苏教版化学选修二专题三第一单元 有机药物制备学案

第一单元 有机药物制备 一、学习目标 1.工业合成时，应全面考虑的因素有哪些。 2.工业上分别以石油为原料和以食物淀粉为原料合成乙酸乙酯的方法。 3.有机合成的常用方法。 4.以氯苯为原料合成阿司匹林。 5.有机药物制备的一般过程。 二、学习重点 1.有机合成的常用方法。 2.有机药物制备的一般过程。 三、学习难点 1.有机合成的常用方法。 2.有机药物制备的一般过程。 四、学习过程 （一）阿司匹林 1.水杨酸与乙酰水杨酸 水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有苯环和羧基.水杨酸分子中羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。 2.阿司匹林的成分和分子结构 主要成分是乙酰水杨酸，另外还含有惰性黏合剂（通常用淀粉）。 3.阿司匹林的合成 (1)主要原料：氯苯，其分子的结构简式为。 (2)合成路线。 首先，苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，化学方程式为： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 苯酚可以在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸，化学方程式为： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，化学方程式为： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 答案：3. （二）有机药物的制备 1.有机药物合成的基本步骤 每一种有机药物的制备都是一个复杂的过程，首先，要通过结构分析确定有机药物的分子结构；然后，根据它的分子结构研究这种物质的化学合成路线；最后，通过具体的化学合成实验探索合成每一种中间产物的生成条件，以求用最经济的手段制备出目标产物。 2.有机药物合成时需要注意的关键问题 在合成过程中还要防止产生对环境有害的副产物或废弃物。 （三）制备乙酰水杨酸的基本原理 1.氯苯的制取 合成阿司匹林可用氯苯为原料，氯苯分子中的氯原子和氯乙烯分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯环上的杂化碳原子相连，氯原子的一对p电子参与pπ共轭，因此，该氯原子也很不活泼，在一般条件下不能进行取代反应。 氯苯为无色液体，沸点为132 ℃，可用苯直接氯化制得，反应的化学方程式如下： 工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢通过氯化铜催化来制备，反应的化学方程式如下： 氯苯可用作溶剂和有机合成的原料。 2.水杨酸的制备 苯的一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，苯