内容正文:
第二节 芳香烃
1.掌握苯的结构特点,明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。(重点(
2.掌握苯的化学性质。
3.了解苯的同系物的组成及结构特点。(难点(
4.掌握苯的同系物的化学性质,并能与苯的性质进行比较。(重点(
5.了解芳香烃的来源及其应用。
苯的结构与性质
[基础·初探]
1.结构及特点
分子式
结构式
结构简式
比例模型
球棍模型
C6H6
或
2.物理性质
颜色
状态
气味
密度
毒性
溶解性
无色
液态
特殊气味
ρC6H6<ρH2O
有毒
不溶于水,易溶于有机溶剂
3.化学性质
[探究·升华]
[思考探究]
1.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同?
【提示】 苯因萃取溴水中的单质Br2而使溴水褪色,而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。
2.纯净的溴苯是一种无色、密度比水大的油状液体,但实验得到的溴苯呈褐色,其原因是什么?如何除去褐色?
【提示】 溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色;除去褐色的方法是用NaOH溶液洗涤。
[认知升华]
苯的两个重要实验
反应类型
苯与液溴的反应
苯与硝酸的反应(硝化反应)
实验原理
实验装置
实验现象
整个烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成;把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成,然后用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
注意事项
①应该用纯溴,苯与溴水不反应;
②要使用催化剂Fe,无催化剂不反应;
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;
②必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
[题组·冲关]
题组1 苯分子的结构
1.四联苯的一氯代物有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
【解析】 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯分子中有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
【答案】 C
2.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是( )
【导学号:88032027】
A.苯的一元取代物没有同分异构体
B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种
【解析】 苯的邻位二元取代物只有一种,说明苯环不是单、双键交替(若是单、双键交替,邻位二元取代物有两种)。
【答案】 B
题组2 苯的性质
3.下列物质中,在一定条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
【导学号:88032028】
A.甲烷
B.乙烷
C.苯
D.乙烯
【解析】 甲烷、乙烷均不能发生加成反应,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,故选C。
【答案】 C
4.50 ℃~60 ℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是( )
A.最好用水浴加热,并用温度计控温
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯中的杂质
D.加入过量硝酸可以提高苯的转化率
【解析】 该反应温度不超过100 ℃,所以用水浴加热,A项正确;因反应物受热易挥发,所以用长玻璃管起冷凝回流作用,B项正确;用水洗涤不能除去没反应完的苯,因为苯不易溶于水,C项错误;加入过量硝酸可以使平衡向右移动,从而提高苯的转化率,D项正确。
【答案】 C
5.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)。
【导学号:88032029】
(1)写出A中反应的化学方程式_____________________________________。
(2)观察到A中的现象是___________________________________________。
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是________________,写出有关的化学方程式:__________________________。
(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________。
(5)为了证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,