内容正文:
学业分层测评
知识点一
知识点二
第三节 羧酸 酯
1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2.了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。
3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。(重点)
4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会它们在有机合成与推断中的应用。(重点)
羧酸
羧基
R—COOH
羧基
[基础·初探]
1.羧酸
(1)概念
羧酸是由烃基与______相连构成的有机化合物。通式为___________,官能团名称为______。
(2)分类
酸
(3)通性
都具有_____性,都能发生酯化反应。
—CHO
—COOH
2.甲酸
(1)结构特点
结构简式
(2)化学性质
①具有羧酸的通性:酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质:能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
3.乙酸
(1)组成和结构
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(2)物理性质
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羟基
羟基氢原子
(3)化学性质
①酸的通性
乙酸的电离方程式为_____________________________。
②酯化反应
反应规律:羧酸脱去______,醇脱去______________。
反应实例(乙酸与乙醇反应):CH3COOH+H—18OC2H5 CH3CO18OC2H5+H2O
CH3COOH CH3COO-+H+
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[探究·升华]
[思考探究]
1.用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C—O断键?
【提示】 使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH)
乙醇(CH3—CH2—18OH)
方式a
酸脱—OH,醇脱H,产物:CH3CO18OC2H5、H2O
方式b
酸脱H,醇脱—OH,产物:CH3COOC2H5、Heq \o\al(18,2)O
在乙酸乙酯中检测到了同位素18O证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基,醇脱氢”。
2.两分子脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么?
【提示】 。
[认知升华]
1.酯化反应的反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。
+H2O
2.酯化反应的基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5+2H2O
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况:
①HOOCCOOCH2CH2OH+H2O
②+2H2O
(5)羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸()为例]:
①+H2O
②+2H2O
③+(n-1)H2O
[题组·冲关]
题组1 羧酸的结构和性质
1.下列物质中,不属于羧酸类的是( )
【导学号:88032050】
A.乙二酸
B.苯甲酸
C.硬脂酸
D.石炭酸
【解析】 石炭酸是苯酚的俗名,不属于羧酸类,属于酚类。
【答案】 D
2.根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D.能与单质镁反应
【解析】 甲酸分子中含—COOH,故能与Na2CO3、Mg反应;含有—CHO,故能发生银镜反应;—CHO还原性较强,能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,则能被酸性KMnO4溶液氧化。
【答案】 C
3.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
【导学号:88032051】
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
【解析】 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为—COOH,将该有机物看作C4H9—COOH,而丁基(C4H9—)有4种不同的结构,分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、,从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
【答案】 B
4.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。
(1)乳酸可能发生的反应有________(填序号)。
①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤中和反应
(2)乳酸自身在不同条件下