第03讲 烃的衍生物（复习课件）（全国通用） 2027年高考化学一轮复习讲练测

烃的衍生物 2027年高考一轮复习讲练测 第03讲 学科：高中化学 版本：全国通用 命题透视·考情前瞻 思维建模·脉络梳理 考点精讲·靶向突破 真题溯源·考向感知 对标素养，研判高考命题趋势 搭建知识框架，构建系统思维 拆解核心考点，归纳解题范式 溯源真题逻辑，感知高考考向 知识解构 知识点1 卤代烃的结构及性质 知识点2 卤代烃的检验 考向破译 考向1 卤代烃的结构与性质 考向2 卤代烃的检验 考向3 卤代烃在有机合成中的作用 考点一 卤代烃的结构与性质 知识解构 知识点1 醇、酚、醚的结构 知识点2 醇、酚、醚的性质 考向破译 考向1 醇的结构与性质 考向2 酚的结构与性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 知识解构 知识点1 醛的结构与性质 知识点2 酮的结构与性质 知识点3 检验醛基的实验 考向破译 考向1 醛、酮的结构与性质 考向2 醛基的检验 考点三 醛、酮的结构与性质 2 命题透视·考情前瞻 思维建模·脉络梳理 考点精讲·靶向突破 真题溯源·考向感知 对标素养，研判高考命题趋势 搭建知识框架，构建系统思维 拆解核心考点，归纳解题范式 溯源真题逻辑，感知高考考向 知识解构 知识点1 羧酸的结构与性质 知识点2 酯的结构与性质 知识点3 油脂的结构与性质 知识点4 胺的结构与性质 知识点5 酰胺的结构与性质 考向破译 考向1 考查羧酸的结构及其性质 考向2 考查酯的结构及其性质 考向3 考查油脂的结构及其性质 考向4 考查胺的结构及其性质 考向5 考查酰胺的结构及其性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 3 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理 01 命题透视·考情前瞻 核心考点 2026 2025 2024 卤代烃 广东卷T12，3分 贵州卷T8，3分 浙江6月卷T9，3分 四川卷T9，3分 浙江1月卷T11，3分 醇和酚 海南卷T9，4分 甘肃卷T3，3分 北京卷T3，3分 甘肃卷T3，3分 重庆卷T6，3分 陕晋宁青卷T4，3分 重庆卷T7，3分 辽宁卷T7，3分 湖北卷T6，3分 醛和酮 江苏卷T11，3分 浙江1月卷T9，3分 甘肃卷T11，3分 山东卷T14，4分 江苏卷T9，3分 河北卷T5，3分 江西卷T4，3分 考情梳理 01 命题透视·考情前瞻 核心考点 2026 2025 2024 羧酸及其衍生物 全国卷T9，6分 重庆卷T8，3分 湖北卷T9，3分 云南卷T6，3分 安徽卷T4，3分 河南卷T7，3分 福建卷T2，4分 广西卷T1，3分 海南卷T9，4分 考向解读 01 考情・分析解读 命题解码： (1)官能团识别与性质辨析：区分醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子；判断与溴水、酸性高锰酸钾、钠、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应，定量计算消耗试剂物质的量，酚酯与 NaOH 的反应是高频陷阱。 (2)反应条件与转化规律：卤代烃水解/消去、醇催化氧化/消去、醛氧化与还原、酯化、酯水解；重点判断消去反应能否发生（邻碳有氢）、醇氧化产物类型。 (3)有机推断与合成主线：以卤代烃做引入，醇→醛→羧酸→酯为经典转化链；结合题干新信息完成中间体推断、化学方程式书写。 (4)限定条件同分异构体书写：围绕羟基、醛基、羧基、酯基、酚羟基设置限制条件（核磁共振氢谱、官能团种类）。 (5)有机基础实验：卤代烃中卤素检验、醛基检验（银氨溶液/新制氢氧化铜），注意实验操作顺序与干扰排除。 考向解读 01 考情・分析解读 复习目标： 1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的官能团，掌握各类物质性质及相互转化，熟记反应条件。 2.掌握衍生物相关有机实验、有机物鉴别除杂，熟练进行试剂消耗量定量计算。 3.会由键线式分析陌生有机物性质，能推断有机物、书写限定条件同分异构体与简单合成路线。 4.建立官能团分析模型，规避常见陷阱，规范答题，提升有机选择与大题得分能力。 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 02 思维建模·脉络梳理 02 思维建模·脉络梳理 02 思维建模·脉络梳理 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 1．概念 考点一   卤代烃的结构与性质 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 (2)官能团是卤素原子或碳卤键（—X）。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 得分速记 卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 2．物理性质 考点一   卤代烃的结构与性质 (1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体； (2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶； (4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 3．化学性质 考点一   卤代烃的结构与性质 (1)水解反应 ①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。 ②原理：卤素原子的电负性比碳原子大，使C－X的电子向卤素原子偏移，形成一个极性较强的共价键Cδ+－Xδ－。在化学反应中，C－X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代。 ③C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOH C2H5OH＋NaBr。 用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX。 水 水 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 3．化学性质 考点一   卤代烃的结构与性质 (2)消去反应 ①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。 ③原理：消卤原子和所连碳原子的相邻碳上的氢原子。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 3．化学性质 考点一   卤代烃的结构与性质 ④溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 R—CH2—CH2—X＋NaOH R—CH==CH2＋NaX＋H2O。 (2)消去反应 醇 醇 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 3．化学性质 考点一   卤代烃的结构与性质 (3)消去反应的规律  ③邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 3．化学性质 考点一   卤代烃的结构与性质 (3)消去反应的规律 ①两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 3．化学性质 考点一   卤代烃的结构与性质 (3)消去反应的规律 ②卤代烃消去反应产物种类的判断：有几种β－H就有几种消去产物 或 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 3．化学性质 考点一   卤代烃的结构与性质 (3)消去反应的规律  ③邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 得分速记 知识点1    卤代烃的结构及性质 卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH +NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 水 醇 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 得分速记 知识点1    卤代烃的结构及性质 卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 4．卤代烃的制备 考点一   卤代烃的结构与性质 (1)烃的卤代反应，如： ①苯与Br2反应的化学方程式： ②C2H5OH与HBr反应的化学方程式：C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应，如： ①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2===CHCH3＋Br2 →CH2BrCHBrCH3 ②丙烯与 HBr反应的化学方程式：CH3—CH===CH2＋HBr CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br)。 ③乙炔与HCl制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH＋HCl CH2===CHCl。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 考点一   卤代烃的结构与性质 (1)引入新官能团； (2)实现官能团的移位；如： (3)变换官能团的个数；如： (4)增长碳链； (5)成环等。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 考点一   卤代烃的结构与性质 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 (6)与格氏试剂有关的信息 格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用 ①格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应 方程式   机理解读 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即： 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 考点一   卤代烃的结构与性质 5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用 ②格氏试剂(R′MgX)与酯的反应 方程式   机理解读 格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇 实例 (6)与格氏试剂有关的信息 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1    卤代烃的结构及性质 考点一   卤代烃的结构与性质 6.卤代烃对环境、健康产生的影响 氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 卤代烃的检验 考点一   卤代烃的结构与性质 1.实验原理： R—X+H2O R—OH +HX、HX+NaOH=NaX+H2O  HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 卤代烃的检验 考点一   卤代烃的结构与性质 2.实验流程 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 R－X+NaOH ROH+NaX ②加入NaOH溶液 ③加热 ④冷却⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 卤代烃的检验 考点一   卤代烃的结构与性质 3.实验结论：     03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 得分速记 知识点2 卤代烃的检验 ①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。 ②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 ③加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1   考查卤代烃的结构与性质 例1（2026·福建福州·三模）核苷类药物中间体M的结构如下图。下列有关M的说法正确的是   A．分子中所有碳原子一定共面 B．能发生氧化、消去、加成反应 C．1 mol M能消耗等物质的量的 NaOH D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 M中含有苯环，苯环为平面结构，但分子中侧链饱和碳原子为四面体结构，其中亚甲基为单键连接，可以旋转，因此所有碳原子不一定共面 M中的苯环可与H2发生加成反应；该有机物可燃烧，且苯环含有支链，可被氧化，发生氧化反应；与Cl直接相连的C的邻位C上有H，才可发生消去反应，该分子结构不符合此特点，不能发生消去反应 M分子中的 基团属于卤代烃结构，故1 mol M可水解消耗1 mol NaOH M分子中不存在碳碳双键或碳碳三键等不饱和键，不能和溴发生加成反应，因此无法使溴的四氯化碳溶液褪色 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 解题妙招 考向1   考查卤代烃的结构与性质 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1   考查卤代烃的结构与性质 【变式1·变载体】（2026·北京延庆·一模）二溴甲烷是无色透明液体，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，在工业、医药等领域应用广泛，其结构如下图所示。下列关于二溴甲烷的说法不正确的是 A．分子中不含手性碳原子 B．是非极性分子 C．电负性：Br > C > H D．一定条件下能与NaOH溶液发生反应 手性碳原子要求连接4种不同的原子/基团，二溴甲烷的中心碳原子连接2个H、2个Br，不存在4种不同基团，因此不含手性碳原子， 二溴甲烷为四面体结构，由于Br和H电负性不同，C-Br键、C-H键的极性不能相互抵消，分子正负电荷中心不重合，属于极性分子，不是非极性分子 电负性规律：卤族元素Br电负性大于C，C电负性大于H，即Br > C > H 二溴甲烷属于卤代烃，一定条件（NaOH水溶液加热）下可以发生水解反应，因此能与NaOH溶液反应， B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1   考查卤代烃的结构与性质 【变式2】【新情境——医药与学科知识结合】（25-26高三上·辽宁大连·期中）化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子中只有1个手性碳原子 C．1 mol Z最多能与5 mol NaOH反应 D．Y→Z的转化是在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生的消去反应 X分子中苯环为平面结构，羰基碳与苯环可能共平面，亚甲基碳通过单键旋转可与羰基碳共面，故所有碳原子可能共平面 Y分子中中间碳（连接苯环、-OH、-CH2CH3、-CH2Cl）连有四个不同基团，为手性碳，其他碳均不满足手性条件，故只有1个手性碳原子 Z中苯环上2个F原子（水解生成酚羟基，各消耗2 mol NaOH）和1个脂肪族Cl原子（水解消耗1 mol NaOH），共2×2+1=5 mol NaOH Y→Z的转化是醇的消去反应，反应条件应为浓硫酸、加热 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1   考查卤代烃的结构与性质 【变式3】【新考法——结合化学实验考查卤代烃的性质】（2026·广东·模拟预测）实验室探究溴乙烷的消去反应并检验产物。下列实验装置和操作不能达到实验目的的是   A．用装置甲制乙烯 B．用装置乙除去乙烯中的乙醇 C．用装置丙检验生成的乙烯 D．用装置丁检验生成的Br- 溴乙烷在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯， 乙醇能与水以任意比例互溶，而乙烯微溶于水，因此可用装置乙除去乙烯中的乙醇 乙烯能被酸性高锰酸钾氧化，使溶液褪色，因此可以用装置丙检验生成的乙烯 D 溴乙烷发生消去反应后的混合物中含有Br-，Br-遇Ag+可生成不溶于稀硝酸的淡黄色沉淀AgBr，消去反应后的混合溶液显碱性，应先加硝酸酸化再加硝酸银溶液检验，该装置未进行硝酸酸化 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2   考查卤代烃的检验 例1（25-26高三下·北京·阶段检测）下列实验分别探究溴乙烷在不同条件下发生反应的产物。实验探究如下：   实验ⅳ。取ⅱ中所得悬浊液，逐滴加入稀硝酸，沉淀不断减少，最终得到浅黄色浑浊。 已知AgOH的Ksp=1.5×10-8，AgBr的Ksp=7.7×10-13，则下列分析不正确的是 A．对照实验i、ii，NaOH 促进了C-Br 键的断裂 B．ii中产生棕黄色沉淀的反应是：Ag++Br-=AgBr ↓ C．结合实验iii，若将实验ii中浊液久置，沉淀可能会转化为浅黄色 D．通过检测乙醇的存在，也可以验证溴乙烷在氢氧化钠水溶液中能发生取代反应 对照实验i、ii，NaOH促进了C—Br的断裂实验i只有水，没有Br-进入溶液；实验ii有NaOH，就产生了可被Ag+沉淀的阴离子（Br-，同时还有OH-生成沉淀），说明NaOH确实促进溴乙烷水解，也就是促进C—Br键断裂 ii中产生棕黄色沉淀的反应是：Ag+ + Br- =AgBr，实验ii中溶液是碱性的，NaOH过量，体系中大量OH-，棕黄色沉淀其实是Ag2O：Ag+和OH-先生成AgOH，AgOH迅速分解为棕黄色的Ag2O： 2Ag+ +OH- = 2AgOH， 2AgOH = Ag2O +  H2O，AgBr是浅黄色的，这里棕黄色不是AgBr，所以这个反应不是生成棕黄色沉淀的原因 结合实验iii，若将实验ii中浊液久置，沉淀可能会转化浅黄色 因为AgBr的溶解度远小Ag2O于AgOH的溶解度，根据沉淀转化规律：溶解度小的沉淀可以由溶解度更大的沉淀转化而来，久置后，会慢慢转化为更难溶的浅黄色AgBr 通过检测乙醇的存在，也可以验证溴乙烷在氢氧化钠水溶液中能发生取代反应溴乙烷发生取代反应的产物是乙醇和Br-，如果检测到生成了乙醇，就可以证明取代反应发生了 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 解题妙招 考向2   考查卤代烃的检验 ①卤代烃本身无卤素离子，不能直接加硝酸银。 ②先加NaOH水溶液加热水解，冷却后必须稀硝酸酸化，中和过量碱，再滴加AgNO3溶液。根据沉淀颜色判断卤素：白色AgCl、浅黄色AgBr、黄色AgI。 ③切记酸化是得分关键点，不酸化OH-会干扰检验。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2   考查卤代烃的检验 【变式1·变载体】（2026·山东·一模）某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类，设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有   A．1处 B．2处 C．3处 D．4处 为检验一卤代乙烷中卤素原子的种类，将其在NaOH醇溶液中加热使之发生消去反应，然后应加入稀硝酸中和NaOH，避免NaOH与AgNO3反应干扰卤素原子的检验，该实验设计有1处错误，即滴加硝酸银溶液之前应加入足量的稀硝酸酸化，A项符合题意 A 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2   考查卤代烃的检验 【变式2】【新情境——日常生活与学科知识结合】（25-26高三上·河南南阳·阶段检测）涂改液中含有的氯仿(CHCl3)会对人体造成一定伤害。为检验涂改液中的元素氯，进行如下操作，正确的操作步骤是 ①滴入硝酸银溶液，观察现象②加热，使之充分反应③冷却 ④取少许涂改液于试管中⑤加入足量稀硝酸酸化⑥加入NaOH溶液 A．④⑥②③⑤①B．④⑤⑥③②①C．④⑤②⑥③①D．④②⑥③⑤① 卤代烃中的卤素原子不能电离，为检验卤代烃中含有的卤素原子，先使卤代烃发生水解反应，使卤素原子转变为游离的离子，再加稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，观察现象，则实验操作步骤为：取少许涂改液于试管中，加入NaOH溶液、加热，充分反应后冷却，加入足量稀硝酸酸化，再滴入硝酸银溶液，观察现象。即正确的操作步骤是④⑥②③⑤① A 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2   考查卤代烃的检验 【变式3】【新考法——结合实验考查卤代烃检验中的实验安全】（25-26高三上·陕西西安·期末）实验室检验1-溴丁烷中的溴元素，操作步骤为：取少量的1-溴丁烷→加入氢氧化钠溶液→加热煮沸→冷却→加足量的稀硝酸酸化→加入硝酸银溶液，下列与本实验安全注意事项无关的图标是         A．护目镜 B．洗手 C．热烫 D．锐器 本实验涉及加热操作以及酸碱等腐蚀性试剂，存在液体飞溅损伤眼睛的风险，需要佩戴护目镜，和实验安全有关 实验过程中化学试前后需洗手避免试剂造成伤害，和实验安全有关 实验包含加热煮沸步骤，热的仪器、溶液易造成烫伤，热烫警示和实验安全有关 本实验未用到尖锐器械，也不存在涉及锐器的操作，锐器警示和本实验安全无关 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 例3（2026·四川成都·三模）以溴苯为起始原料合成 的一种路线如下：   下列说法错误的是 A．反应①属于取代反应 B．试剂X为NaOH水溶液 C．有机物Ⅱ中所有碳原子可能共平面 D．反应③可以得到2种有机产物(不考虑立体异构) 反应①中，溴苯和 反应生成 和HBr，溴原子被烃基取代，属于取代反应 反应③为卤代烃的消去反应，X为NaOH的乙醇溶液 苯环形成的平面十二原子共面，碳碳双键形成的平面六原子共面，由于单键(6号C和7号C之间)可以旋转， 结构中的所有碳原子均可能共平面 反应③发生消去反应，由有机物III的结构知，它发生消去反应可以得到 、 两种有机产物 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 解题妙招 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 ①卤代烃是有机合成的桥梁，依靠水解引入羟基、消去引入碳碳双键。 ②解题先观察目标产物，判断是否需要引入官能团。注意水解用NaOH水溶液、消去用NaOH醇溶液，发生消去要求邻碳有氢。 ③推断时关注卤素原子的转化，结合题干信息，正推或逆推搭建有机物转化链条。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 【变式1·变载体】（2026·福建莆田·三模）碘苯与氨基钠在液氨体系中可制备苯胺，反应机理如下图。已知中间体苯炔中碳原子均为sp2杂化，电子结构示意图为 。下列说法错误的是   A．NH2-的空间构型为V形 B．键长：苯炔中的“碳碳三键”>乙炔中的碳碳三键 C．与氯苯相比，碘苯与氨基钠反应的活性更高 D．若步骤③使用氘氨(用D代替H)，制备的苯胺可标记为 NH2-中的N原子孤电子对数为2，与两个氢原子形成两个σ键，空间构型为V形 乙炔中的碳原子为sp 杂化，苯炔中的碳原子为sp2杂化，sp2杂化轨道s轨道的成分更少、键长更长，所以苯炔中的“碳碳三键”键长>乙炔中的碳碳三键键长 I半径大于 Cl，键键能更小、更易断裂，因此碘苯反应活性高于氯苯 根据机理，中间体负离子与ND3反应，制备的苯胺可标记为 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 【变式2】【新情境——有机物的合成与学科知识结合】（2026·河南开封·模拟预测）以溴苯为起始原料合成 的一种路线如图； 下列说法错误的是 A．试剂X为NaOH水溶液 B． 的名称为2-甲基丙烯 C．有机物II中所有碳原子可能共平面 D．反应②属于加成反应 反应③是卤代烃的消去反应，试剂X应为NaOH的醇溶液 根据烯烃的命名规则可知，其化学名称为2—甲基丙烯 根据苯分子和乙烯分子的平面结构可知，有机物II中所有碳原子可能共平面 由分析可知，反应②为加成反应 A 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用 【变式3】【新考法——结合化学生产考查卤代烃的应用】（2026·江苏·二模）化合物Z是合成某药物的中间体，可由化合物X、Y合成得到：   下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B．Y分子中所有原子可能在同一平面上 C．Z能发生取代、加成和消去反应 D．可用银氨溶液检验Z中是否含有Y X 中酯基和碳溴键能与NaOH发生水解反应，故1mol X最多能与2mol NaOH发生反应 Y中氧原子连接的甲基上的原子不能在同一平面，故Y分子中所有原子不可能在同一平面 Z中含有的官能团为醚键、碳碳双键，能发生取代反应、加成反应，卤代烃和醇能发生消去反应，因此Z不能发生消去反应 Y中含有醛基，可用银氨溶液检验，故可以用银氨溶液检验Z中是否含有Y D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醇、酚、醚的结构 1．醇、酚、醚的概念 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 (1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或 (3)醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醇、酚、醚的结构 2.醇的分类 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 （1）分类： 醇类芳香醇，C6H5CH2OH(脂肪醇，如：CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH)三元醇，如丙三醇(二元醇，如乙二醇)三元醇，如丙三醇(二元醇，如乙二醇) 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醇、酚、醚的结构 2.醇的分类 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇   甘油 结构简式 CH3OH     状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点、溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醇、酚、醚的结构 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 3.醚的分类 （1）根据烃基是否相同可以分为： ①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。 ②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。 （2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醇、酚、醚的结构 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 4．醇、酚、醚的命名 (1)醇的命名 ①选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇； ②从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； ③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 (2)酚的命名 ①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。 ②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依次分别标上12345，共5个位置，其中15，24位置相同，则1位为邻位，2位为间位，3位为对位，那么酚羟基在哪个位置上，就叫X甲苯酚。以此类推。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 得分速记 知识点1 醇、酚、醚的结构 (1)从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。 (2)酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醇、酚、醚的结构 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 4．醇、酚、醚的命名 (3)醚的命名 一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 1.醇类、苯酚、醚的物理性质 1)醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 得分速记 醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 1.醇类、苯酚、醚的物理性质 2)苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 1.醇类、苯酚、醚的物理性质 3)醚的物理性质 (1)多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。 (2)多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶于水。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 O2(Cu，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O2 CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O Cu 浓硫酸 170℃ 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH(浓硫酸) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 浓硫酸 140℃ ⇌ 浓硫酸 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 得分速记 (1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。 ①苯酚的电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 ②与碱的反应： 苯酚的浑浊液 加入NaOH溶液 现象为液体变澄清 通入CO2气体 现象为溶液又变浑浊 该过程中发生反应的化学方程式分别为 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 ③与活泼金属反应： 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响——弱酸性 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (2)羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应 由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为： 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 得分速记 ①在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。 ②苯酚分子中羟基邻对位的H原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 (3)显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。 (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性KMnO4溶液氧化，易燃烧。 (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 得分速记 ①苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 ②酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。 ③苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 3)醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 2.醇类、苯酚的化学性质 3)醇和酚的性质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 醇、酚、醚的性质 考点二 醇、酚、醚的结构与性质 3．常见几种醇的性质及应用 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇   甘油 结构简式 CH3OH     状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇　　 应用 重要的化工原料，可用于制造燃料电池 用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料 作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醇的结构与性质 例1（2026·陕西西安·三模）玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是   A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 分子中连—OH的环上碳原子为手性碳原子，共计1个手性碳原子 分子存在多个饱和烷烃型四面体结构碳原子，所有碳原子无法共平面 醇羟基相连碳原子的邻位碳原子含有氢原子，满足醇消去反应结构条件，可发生消去反应 分子中含碳碳双键，能和Br2发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醇的结构与性质 解题妙招 ①识别醇羟基（连饱和烃碳），判断反应看α-H、β-H。有 β-H、浓硫酸加热可发生消去；与羟基相连碳有 H，能催化氧化生成醛或酮。 ②醇羟基可与 Na 反应，不与 NaOH、NaHCO3反应。 ③注意区分醇羟基与酚羟基，牢记反应条件，避开消去、催化氧化的结构陷阱。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醇的结构与性质 【变式1·变载体】（2026·湖北武汉·模拟预测）目前已知的维生素D至少有10种分子，维生素D3是其中重要的一种(结构如图)。下列有关说法错误的是   A．水溶性较差，随餐吃才好吸收 B．分子式为C27H40O C．能发生还原反应、消去反应、取代反应 D．分子中虚线框内所含碳原子可能共平面 维生素D属于脂溶性维生素，水溶性较差，易溶于油脂，随餐摄入时油脂可促进其吸收 该分子含3个碳碳双键、3个环，不饱和度Ω=3+3=6；分子共含27个C、1个O，根据不饱和度公式计算氢原子数： 2×27+2−2×6=44，因此分子式应为C27H44O 分子含碳碳双键，可与氢气发生加成反应（还原反应）；羟基的邻位碳原子上含有氢原子，可发生消去反应；羟基可发生酯化（取代）反应，烷基上的氢也可发生取代反应 碳碳双键为平面结构，该结构中存在单双键交替结构，碳碳单键可以旋转，单键旋转后可使框内所有碳原子处于同一平面 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醇的结构与性质 【变式2】【新情境——生活与学科知识结合】（2026·湖南株洲·模拟预测）金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调和料，其结构简式如图所示(已知：分子中碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子称为手性碳原子)。下列说法正确的是   A．金合欢醇的分子式为C15H24O B．1mol金合欢醇与1mol金属钠反应可产生11.2L H2 C．金合欢醇分子中有12种不同化学环境的氢原子 D．金合欢醇分子中有4个手性碳原子 根据金合欢醇的结构简式可知，金合欢醇的分子式为C15H26O 未指出是否在标准状况下，无法计算 由金合欢醇的结构简式可知，存在12种不同化学环境的氢原子 连接四种不同的原子或原子团的碳是手性碳原子，金合欢醇分子中不存在手性碳原子 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醇的结构与性质 【变式3】【新考法——结合化学生活考查醇的结构与性质】（2026·宁夏吴忠·三模）有机合成之父——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德通过55道复杂的程序合成了奎宁，从此开启了“伍德沃德时代”。奎宁(俗称金鸡纳霜)是一种治疗疟疾的药物，其结构简式如下图所示，下列说法不正确的是   A．能发生取代、加成、氧化反应 B．至少有10个碳原子共平面 C．能与NaOH溶液反应 D．存在含有两个苯环的同分异构体 该结构中含有碳碳双键，能发生加成反应，且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，含有羟基，能发生取代反应 苯环、吡啶环均为平面结构，则该有机物中苯环上的 6 个碳原子、与苯环直接相连的杂环上的 3 个碳原子以及与醇羟基相连的碳原子一定共平面，即共平面的碳原子至少有 10 个 该有机物中不含羧基、酯基、酚羟基等，不能与 NaOH 溶液反应 该分子的不饱和度 Ω=10，故其同分异构体中可能含有两个苯环 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2  考查酚的结构与性质 例2（2026·山东济南·模拟预测）肾上腺素(乙)是一种脂溶性激素，某合成路线如图所示： ，下列说法错误的是 A．甲久置于空气中颜色会发生变化 B．乙中含有手性碳原子 C．借助晶体的X射线衍射可测定分子乙的空间结构 D．1 mol乙最多消耗3 mol NaOH 甲为邻苯二酚，含酚羟基，酚羟基易被空气中的氧气氧化，久置于空气中会被氧化变色 手性碳原子是连接4种不同基团的碳原子，乙中侧链上连羟基的碳原子，连接了苯环、−H、−OH、 四种不同基团，属于手性碳原子 晶体X射线衍射法可以测定分子的空间结构 乙中只有2个酚羟基能与NaOH反应，侧链的醇羟基、氨基均不与NaOH反应，因此1mol乙最多消耗2mol NaOH D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2  考查酚的结构与性质 解题妙招 ①看到苯环直接连羟基即为酚羟基。 ②酚显弱酸性，可与NaOH、Na2CO3反应，但不生成CO2；遇FeCl3发生显色反应，苯环邻对位可与溴水取代。酚易被酸性高锰酸钾氧化。 ③注意区分酚羟基与醇羟基，定量计算时留意酚羟基消耗NaOH的数目。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2  考查酚的结构与性质 【变式1·变载体】（2026·重庆·模拟预测）银屑病的治疗药物本维莫德乳膏结构如图。下列说法正确的是   A．1 mol该物质与足量的溴水反应，最多可消耗2 molBr2 B．与氢气完全加成后得到的分子中有3个手性碳原子 C．该物质不能与Na2CO3溶液反应 D．苯环上的一氯代物共有4种 碳碳双键加成消耗1 mol Br2，酚羟基2个邻位氢取代消耗2 mol Br2，总计3 mol Br2 第一个：和上方-OH直接相连的碳，第二个：和右侧异丙基-CH(CH₃)₂直接相连的碳，第三个：碳碳双键加成后，和两个环相连的第一个碳，第四个：碳碳双键加成后，和两个环相连的第二个碳，所以手性碳原子大于3 该物质含有酚羟基，酚羟基的酸性强于碳酸氢根，可与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3 1个该物质分子中含有2个苯环，据其结构可知，苯环上的一氯代物共有4种 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2  考查酚的结构与性质 【变式2】【新情境——文化遗产保护与学科知识结合】（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）研究发现，从中药黄芩中提取的Q对多种肿瘤细胞具有显著抑制作用，Q的结构简式如图所示。下列关于Q的说法错误的是   A．Q能发生取代反应、加成反应和消去反应 B．1 mol Q与溴水反应消耗2 molBr2 C．所有碳原子可能共平面 D．与足量H2发生加成反应所得分子中有2种官能团 Q分子中的羟基均为酚羟基，直接连接在苯环的sp²杂化碳原子上，不满足醇羟基发生消去反应的结构条件，无法发生消去反应 1 mol Q中酚羟基的邻位共有1 mol可被取代的氢原子，消耗1 mol Br2，含有的1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应，共消耗2 mol Br2 Q分子中苯环、碳碳双键、酮羰基均为平面结构，各平面之间通过单键连接，单键可旋转，所有碳原子可能共平面 Q与足量H2发生加成反应后，苯环、碳碳双键、酮羰基均完全加成，所得产物中含有的官能团为醇羟基和醚键 A 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2  考查酚的结构与性质 【变式3】【新考法——结合实验考查酚的性质】（2026·安徽滁州·模拟预测）已知：FeCl3(aq)与苯酚溶液反应可以生成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-；Na+与Ba2+对苯酚与Fe3+的显色反应无影响。某校兴趣小组设计完成了如下探究实验(实验中Fe3+的浓度相等)，下列有关说法错误的是 编号 ① ② ③ 实验设计       实验现象 最荡后溶液变为紫色 振荡后始终无明显现象 开始无明显现象，加入BaCl2固体振荡后，溶液变为紫色，同时有白色沉淀产生 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2  考查酚的结构与性质 A．第①组实验完成后，溶液pH明显减小 B．Cl-能促进Fe3+与苯酚溶液的反应 C．SO42-抑制Fe3+与苯酚溶液的反应 D．[Fe(C6H5O)6]3-中配体是 ，中心离子配位数是6 FeCl3(aq)与苯酚溶液发生反应 结合第①组实验，溶液变紫色，第②组实验加入硫酸铁溶液，不显色，对比实验现象，可知Cl-不具有促进Fe3+与苯酚溶液的反应的作用 结合第②组实验和第③组实验，可以看出溶液中的SO42-抑制Fe3+与苯酚溶液的反应 中配体是 ，Fe3+配位数是6 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 2.醛的分类 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ①甲醛、乙醛的分子组成和结构： 名称 结构式 分子式 结构简式 官能团 甲醛   CH2O HCHO   乙醛   C2H4O CH3CHO 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 3.常见的醛——甲醛、乙醛 ②甲醛、乙醛的物理性质： 名称 颜色 常态 气味 溶解性 甲醛 无色 气态 刺激性 易溶于水 乙醛 液态 刺激性 与水、乙醇等互溶 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 4.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 a.O2:2CH3CHO+O2 2CH3COOH b.弱氧化剂: 新制Cu(OH)2悬浊液:CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 银氨溶液:CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 c.其他强氧化剂:如KMnO4(H+)、溴水,使KMnO4(H+)、溴水褪色。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 4.醛的化学性质  (2)醛的还原反应(催化加氢)： ＋H2 (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： 催化剂 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 5.特殊的醛——甲醛 ①结构特点与化学性质 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。   银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为： HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 ②用途及危害 a.用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。 b.危害：引起人中毒。 水浴加热 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 6.醛的应用和对环境、健康产生的影响 ①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 ②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 ④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 醛的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 得分速记 ①醛基只能写成—CHO或 ,不能写成—COH； ②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸； ③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,二者均为氧化反应。 ④银镜反应：a.试管内壁必须洁净；b.银氨溶液随用随配，不可久置；c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。 ⑤与新制的Cu(OH)2反应：a.Cu(OH)2要随用随配，不可久置；b.配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；c.反应液用酒精灯直接加热。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酮的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 1.酮的结构 ①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，名称为酮羰基或羰基。 ②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酮的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 2.酮的化学性质 ①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 ②能发生加成反应   03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酮的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 3.丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酮的结构与性质 考点三 醛、酮的结构与性质 得分速记 醛和酮的区别与联系   官能团 官能团位置 结构通式 区 别 醛 醛基： 碳链末端(最简单的醛是甲醛) (R为烃基或氢原子) 酮 羰基： 碳链中间(最简单的酮是丙酮) (R、R′均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 检验醛基的实验 考点三 醛、酮的结构与性质 1．银镜反应实验   (1)配制银氨溶液 ①过程：在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 AgOH↓+NH4NO3；AgOH+2NH3·H2O=［Ag(NH3)2］OH+2H2O ②反应：AgNO3+NH3·H2O= 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 检验醛基的实验 考点三 醛、酮的结构与性质 1．银镜反应实验   (2)银镜反应 ①反应：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②加热方式：水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ③反应环境：银氨溶液自身显强碱性 ④反应液配制：银氨溶液随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 检验醛基的实验 考点三 醛、酮的结构与性质 2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液 ①过程：向2 mL NaOH溶液中滴几滴CuSO4溶液(碱要过量) ②反应：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 检验醛基的实验 考点三 醛、酮的结构与性质 2．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (2)氧化反应 ①反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O ②加热方式：反应液必须直接加热煮沸 ③反应环境：银氨溶液自身显强碱性 ④反应液配制：配制悬浊液时，NaOH必须过量；新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置 ⑤仪器洗涤：Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ⑥应用：用于醛基的检验与测定 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 检验醛基的实验 考点三 醛、酮的结构与性质 得分速记 ①银氨：现配、碱性、水浴、银镜； ②新制Cu(OH)2：碱过量、煮沸、砖红； ③甲酸类藏醛基，酸性不反应。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醛、酮的结构与性质 例1（2026·江苏扬州·模拟预测）化合物Z是某药物的中间体，其合成路线如下：   下列说法不正确的是 A．25℃，X在水中的溶解度比Y在水中的大 B．可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z C．Y和Z分别与足量H2加成的产物分子中手性碳原子数相同 D．Z分子存在顺反异构体 X含酚羟基，可与水分子形成氢键，亲水能力强；Y中酚羟基被甲基化为甲氧基，疏水性更强，亲水能力弱于X，因此X在水中溶解度大于Y X中的酚羟基、Z中的碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化，均能使酸性KMnO4溶液褪色，无法鉴别 Y与足量H2加成后，苯环、羰基均被加成，产物含3个手性碳原子，如图 ；Z与足 量H2加成后，两个苯环、碳碳双键、羰基均被加成，产物也含3个手性碳原子，如图 ，二者手性碳原子数相同 Z分子中碳碳双键的两个碳原子均连接不同的原子或基团，存在顺反异构体 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醛、酮的结构与性质 解题妙招 ①识别醛基-CHO与酮羰基，醛基可被银氨溶液、新制氢氧化铜、酸性高锰酸钾氧化；醛、酮羰基均可与H2加成生成醇。 ②酮不能被弱氧化剂氧化，常作为干扰项。 ③定量分析时注意1mol-CHO对应2molAg或1molCu2O，警惕甲酸、甲酸酯中的隐藏醛基。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醛、酮的结构与性质 【变式1·变载体】（2026·河南许昌·三模）4-醛基四硫富瓦烯（TTF-4CHO）是一种有机半导体材料，可用于构建荧光探针、药物载体或生物传感器。其结构如图所示。下列有关TTF-4CHO的叙述错误的是   A．该分子存在3种不同化学环境的氢原子 B．能发生加成、取代和银镜反应 C．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 D．质谱仪可测定TTF-4CHO中的官能团 TTF-4CHO分子中4个苯环对称，苯环上有2种氢、醛基上有1种氢，共3种不同化学环境的氢原子 苯环、醛基、碳碳双键能与氢气发生加成反应，苯环上的氢原子与浓硝酸、卤素等能发生取代反应，醛基能发生银镜反应 碳碳双键、醛基都能与溴水、高锰酸钾反应 质谱仪测定对象为相对分子质量，应用红外光谱仪测定其官能团 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醛、酮的结构与性质 【变式2】【新情境——科研成果与学科知识结合】（2026·河北唐山·模拟预测）北大科研团队最新科研成果，发现了不对称有机物M(结构简式如图)合成的新方法。下列关于有机物M的说法错误的是   A．该分子中含有3个手性碳原子 B．与NaOH醇溶液在加热的条件下能发生消去反应 C．与新制的氢氧化铜悬浊液在加热的条件下发生氧化反应 D．溴水不能用于验证该分子中碳碳双键的存在 手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子。该分子中桥环结构上有3个碳原子所连的4个原子或原子团均不同，因此含有3个手性碳原子 M中含有醇羟基，但没有卤原子等适合在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应的基团。醇的消去一般需要浓硫酸或浓磷酸等酸性条件加热，而不是NaOH醇溶液，因此该说法错误 M中含有醛基-CHO，能在加热条件下与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，醛基被氧化为羧基，同时Cu(OH)2被还原生成砖红色Cu2O沉淀 M中虽然含有碳碳双键，但分子中还含有醛基，醛基也能使溴水褪色，因此用溴水褪色不能专门证明碳碳双键的存在 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醛、酮的结构与性质 【变式3】【新考法——结合实验考查醛的性质】（2026·浙江嘉兴·一模）实验室可利用如下反应制备苯甲醇：2 +NaOH→ + 已知：苯甲醛和苯甲醇在水中溶解度均较小。 实验方案如下： 步骤Ⅰ：向浓NaOH溶液中加入新蒸过的苯甲醛，搅拌，加热回流；步骤Ⅱ：反应体系冷却后用甲苯萃取分液；取甲苯层用饱和NaHSO3溶液(可与醛反应生成可溶性盐)洗涤，除去水层；再依次用10% Na2CO3溶液和水洗涤，分离甲苯层；步骤Ⅲ：向甲苯层中加入无水硫酸钠干燥后过滤；蒸馏滤液得到产品。 下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ，若采用久置的苯甲醛，原料中会含有苯甲酸 B．步骤Ⅱ，从分液漏斗上口分离出甲苯层 C．步骤Ⅱ，在其他操作不变的情况下，可用乙酸乙酯替代甲苯 D．步骤Ⅲ，蒸馏过程中，先收集到的馏分是甲苯 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查醛、酮的结构与性质 A．步骤Ⅰ，若采用久置的苯甲醛，原料中会含有苯甲酸 B．步骤Ⅱ，从分液漏斗上口分离出甲苯层 C．步骤Ⅱ，在其他操作不变的情况下，可用乙酸乙酯替代甲苯 D．步骤Ⅲ，蒸馏过程中，先收集到的馏分是甲苯 苯甲醛具有还原性，久置会被空气中的O2氧化为苯甲酸，因此原料中会含有苯甲酸 甲苯的密度小于水，萃取后甲苯层处于上层，分液时上层液体需从分液漏斗上口倒出 乙酸乙酯在碱性环境（步骤Ⅱ中的 Na2CO3溶液、反应Ⅰ残留的NaOH均呈碱性）下会发生水解反应，无法作为萃取剂替代甲苯 甲苯的沸点远低于苯甲醇，蒸馏时沸点更低的物质先被蒸出，因此先收集到的馏分是甲苯 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查醛基的检验 例2（2026·浙江嘉兴·一模）为探究乙醛银镜反应发生的条件，某小组查阅如下资料： 资料一：    资料二：银镜反应的机理如下： 反应1   (快速平衡) +AgH   反应2   反应3  03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查醛基的检验 根据以上信息判断下列说法不正确的是 A．pH≈5的AgNO3溶液也容易发生银镜反应 B．可通过银氨溶液的解离平衡保障银的匀速生成和有序附着 C．向银氨溶液中添加少量NaOH溶液，有利于银镜生成 D．反应2中C元素的化合价上升 资料一中乙醛和游离Ag+反应的平衡常数虽大，但该反应会生成大量H+，在pH≈5的酸性环境下，一方面反应1（醛基与OH-的快速平衡）会被抑制，难以生成反应3的中间体；另一方面酸性环境下反应生成的银无法有序附着，会直接生成黑色的银颗粒，很难形成光亮的银镜 银氨溶液存在解离平衡，可以缓慢释放出游离Ag+，控制Ag+的浓度不会过高，保障银匀速生成、有序附着形成银镜 添加少量NaOH，一方面可以促进反应1的快速平衡正向移动，加快慢反应（反应2）的速率；同时反应3也需要OH-参与，因此有利于银镜生成 反应2中，醛基的碳（平均价态+1）最终转化为羧酸根的碳（平均价态+3），C元素失去电子，化合价上升 A 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查醛基的检验 解题妙招 ①醛基检验有两套方案，都必须在碱性环境下进行。 ②银镜反应：银氨溶液现配现用，水浴加热；新制氢氧化铜悬浊液：NaOH过量，加热煮沸。 ③注意酸性环境实验失败；甲酸、甲酸酯、葡萄糖含有隐性醛基，也能发生反应，仔细审题，避开酸性条件陷阱。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查醛基的检验 【变式1·变载体】（2026·江西吉安·一模）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用新制氢氧化铜悬浊液(必要时可加热)能鉴别甲酸、乙醇、乙醛 B．用现代元素分析仪可确定有机物分子式 C．乙醇、丙醛、丙酸的核磁谱图中的峰高度之比都是3：2：1 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 甲酸为弱酸，可与氢氧化铜发生中和反应，溶液显蓝色；乙醇无明显现象；乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀 元素分析仪只能测定出元素种类，不能确定有机物的分子式 乙醇、丙醛、丙酸的核磁谱图中的峰面积之比都是3:2:1，并不是峰高度 麦芽糖、葡萄糖均含醛基，均可在碱性溶液中与新制氢氧化铜并加热生成砖红色沉淀，由实验操作和现象，不能证明麦芽糖是否水解 A 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查醛基的检验 【变式2】【新情境——实验与学科知识结合】（2026·广东茂名·二模）利用如图装置进行实验：推动注射器活塞，使b中混合液进入棉花团，当观察到铜丝由黑变红，棉花团中产生砖红色沉淀时再次推动注射器活塞，直至试管d中有光亮的银镜。下列叙述不正确的是 A．a中有砖红色沉淀生成 B．醇转化为醛的过程中，Cu为催化剂 C．d中消耗1 mol乙醛，得到1 mol Ag D．根据试管a、b的现象，说明Cu(OH)2能氧化醛而不能氧化醇 葡萄糖含有醛基，在水浴加热条件下能与新制氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜沉淀 乙醇催化氧化制乙醛的过程中，Cu先与O2反应生成CuO，CuO再与乙醇反应生成乙醛、Cu和水，反应前后Cu质量和性质不变，作催化剂 银镜反应中，1 mol醛基发生反应可生成2 mol Ag，1 mol乙醛含1 mol醛基，因此消耗1 mol乙醛会得到2 mol Ag a中醛（葡萄糖的醛基）能被新制氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀，b中乙醇不能被新制氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀，只有生成的乙醛才能反应，说明Cu(OH)2能氧化醛而不能氧化醇 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查醛基的检验 【变式3】【新考法——结合生活考查醛基的检验】（2026·河南濮阳·模拟预测）人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。   下列有关“视黄醛”的说法正确的是 A．常温下，视黄醛极易溶于水 B．上述过程属于物理变化 C．“视黄醛”能发生氧化反应、取代反应和加聚反应 D．“视黄醛”能使溴水褪色，据此可以检验分子中含有的碳碳双键 视黄醛分子中烃基碳原子数多，憎水基团占主导，常温下难溶于水 顺式视黄醛变为反式视黄醛，分子结构发生变化，有新物质生成，属于化学变化 视黄醛含醛基，可发生氧化反应，含饱和烃基，可发生取代反应，含碳碳双键，可发生加聚反应 视黄醛中的醛基也能与溴水发生氧化反应使溴水褪色，不能据此检验分子中的碳碳双键 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质   1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。 2.羧酸的分类 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸)   饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸)   二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸)   芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 3.几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 软脂酸：C15H31COOH(硬脂酸：C17H35COOH) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 4.羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOH RCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5.羧酸的代表物——乙酸 （1）分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2   CH3COOH —COOH 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5.羧酸的代表物——乙酸 （2）物理性质 俗名 颜色 状态 溶解性 气味 醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 易溶于水 刺激性 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5.羧酸的代表物——乙酸 （3）化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：   a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5.羧酸的代表物——乙酸 （3）化学性质 乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下： 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5.羧酸的代表物——乙酸 （3）化学性质 b．取代反应: ①与醇酯化:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺:CH3COOH+NH3 +H2O ③α-H取代:CH3COOH+Cl2 CH2ClCOOH+HCl CH3CH2OH c.还原反应:CH3COOH 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5.羧酸的代表物——乙酸 （4）用途 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点1 羧酸的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 得分速记 ①羧基-COOH有酸性，可与碳酸氢钠出CO2； ②酯化酸脱羟基醇脱氢； ③羧基羰基不加氢，甲酸暗藏醛基。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酯的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为 (酯基)。 2.酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酯的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 3.酯的化学性质 以 为例，写出酯发生反应的化学方程式： ②碱性水解： 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 ①酸性水解： 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酯的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 【易错警示】对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。 4.酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酯的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5．酯化反应的五种常见类型总结 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋HOC2H5 CH3COOC2H5＋H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH＋ ＋2H2O (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ＋2CH3CH2OH ＋2H2O 浓硫酸 浓硫酸 浓硫酸 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酯的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5．酯化反应的五种常见类型总结 (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如     03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酯的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 (5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如     5．酯化反应的五种常见类型总结 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点2 酯的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 得分速记 ①酯基-COO-，酸水解可逆得羧酸醇； ②碱水解彻底生成羧酸盐； ③普通酯1 mol耗1 mol NaOH，酚酯耗2 mol； ④酯基不和氢气加成，甲酸酯暗藏醛基。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 油脂的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 1.油脂的组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为   03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 油脂的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 2.油脂的分类 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 油脂的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 3.油脂的物理性质 性质 特点 密度 密度比水小 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态 熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 油脂的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为   经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COOH。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 油脂的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 4.油脂的化学性质 ①油脂的氢化(又称油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 油脂的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 ②酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COOH。 3C17H35COONa； 碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 ③碱性水解(又称皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 油脂的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 5.油脂的用途 ①为人体提供能量，调节人体的生理活动。 ②工业生产高级脂肪酸和甘油。 ③制肥皂、油漆等。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点3 油脂的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 得分速记 ①油脂属于酯，非高分子； ②油含双键可加成，脂肪饱和； ③酸水解得高级脂肪酸和甘油，碱水解叫皂化，生成高级脂肪酸盐与甘油； ④油脂为混合物，无固定熔沸点。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点4 胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 1.胺的结构 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基 如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为 (3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。   03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点4 胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 2.胺的物理性质 (1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 (2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点4 胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 (1)电离方程式：RNH2＋H2O RNH3＋＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HCl RNH3Cl； RNH3Cl＋NaOH RNH2＋NaCl＋H2O 4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点4 胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 得分速记 ①氨基-NH2有孤对电子，显弱碱，遇酸成铵盐； ②易被氧化，能和羧酸脱水形成酰胺键； ③氨基不是阴离子，不和碱反应。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点5 酰胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 1.酰胺的结构 (1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 (2)通式： 其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同， 叫做酰基， 叫做酰胺基。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点5 酰胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 2.几种常见酰胺及其名称 结构简式         名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N­二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺   结构简式         名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N­二甲基苯甲酰胺 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点5 酰胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 3.酰胺( )的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 (1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl (2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑ 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点5 酰胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 4.应用 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 知识点5 酰胺的结构与性质 考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质 得分速记 ①酰胺键-CONH-，常温稳定，酸碱加热可水解； ②酸解得羧酸铵盐，碱解出羧酸盐与氨气； ③不是酯，无羟基羧基，不与Na、NaHCO3反应。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查羧酸的结构及其性质 例1（2026·重庆·模拟预测）下列官能团中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是 A．羟基 B．羧基 C．酯基 D．氨基 羟基分为醇羟基和酚羟基，醇羟基几乎无酸性，酚羟基酸性弱于H2CO3，根据强酸制弱酸原理，二者均不能与NaHCO3反应放出CO2 羧基酸性强于H2CO3，可与NaHCO3发生反应生成CO2，符合强酸制弱酸规律 酯基的典型反应为水解反应，不具有酸性，不能与NaHCO3反应放出CO2 氨基为碱性官能团，可与酸发生反应，无法与NaHCO3反应生成CO2 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查羧酸的结构及其性质 解题妙招 ①看到羧基-COOH，优先抓酸性规律：羧基可与NaHCO3反应放出CO2，这是羧基特征检验。 ②酯化牢记酸脱羟基、醇脱氢，反应可逆。 ③羧基中的羰基不能与H2加成；甲酸同时含醛基，能发生银镜反应。 ④区分羧基、酚羟基酸性差异，规避定量反应陷阱。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查羧酸的结构及其性质 【变式1·变载体】（2026·河南·模拟预测）中药是中华民族传统医学的瑰宝。川芎中提取的阿魏酸具有抗氧化、抗炎、保护心血管等作用，其结构简式如图所示。下列有关阿魏酸的说法错误的是   A．含有4种官能团 B．存在顺反异构体 C．能发生取代、氧化、加成反应 D．1 mol阿魏酸最多消耗Na、NaHCO3的物质的量之比为1∶1 根据结构可知，含有醚键、羟基、羧基、碳碳双键，共4种官能团 根据结构可知，碳碳双键两端具有2个不同结构，存在顺反异构体 分子中含酚羟基、羧基，可发生取代反应，酚羟基、碳碳双键可发生氧化反应，碳碳双键、苯环可发生加成反应 酚羟基和羧基均可与Na反应，只有羧基可与NaHCO3反应，因此，1 mol阿魏酸最多消耗2 mol Na和1 mol NaHCO3，二者的物质的量之比为2∶1 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查羧酸的结构及其性质 【变式2】【新情境——中医文化与学科知识结合】（2026·陕西西安·一模）咖啡鞣酸是重要的中药有效成分之一，具有广泛抗菌作用，其中间体的结构简式如图所示。下列关于该中间体的叙述正确的是   A．遇FeCl3溶液发生显色反应 B．可用金属钠检验其中的羧基 C．能发生缩聚反应、消去反应 D．分子中碳原子都是sp3杂化 显色反应是酚羟基（直接与苯环相连的羟基）的特征反应，而该分子中的羟基均为醇羟基，不与苯环直接相连，因此无法与FeCl3发生显色反应 该分子中羧基和醇羟基都能与金属钠反应放出氢气，因此无法用金属钠区分或检验羧基 该分子同时含有羧基和羟基，可发生缩聚反应生成聚酯；与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子，满足醇的消去反应条件，因此该分子可以发生缩聚和消去反应 羧基中的碳原子形成了碳氧双键，属于sp2杂化，因此并非分子中所有碳原子都是sp3杂化 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向1 考查羧酸的结构及其性质 【变式3】【新考法——结合有机物的结构考查羧酸的性质】（2026·云南·模拟预测）某新合成的有机物X，分子结构如下图所示。下列有关X的说法错误的是   A．分子中含有三种官能团 B．分子中不含手性碳原子 C．能与酸、碱反应生成盐 D．能发生酯化和缩聚反应 分子中含有羟基、氨基、羧基三种官能团 该分子中手性碳：（用*表示）， 共有2个 该分子中的羧基可与碱反应，氨基可与酸反应，均可生成盐 该分子含-COOH、-OH，能发生酯化反应，也可以发生缩聚反应 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查酯的结构及其性质 例2（2026·福建福州·三模）M在酸性条件下转化为N过程如下：   下列说法错误的是 A．可用FeCl3溶液鉴别M和N B．M中含有4个手性碳原子 C．N中有7个sp2杂化碳原子 D．N核磁共振氢谱共有9组峰 M结构中无酚羟基，N的苯环上连有酚羟基，FeCl3溶液遇酚羟基会发生显色反应，因此可以鉴别M和N 连有4个不同原子或原子团的碳是手性碳原子，M中含有4个手性碳，如图 N中苯环上的碳和酯基上的碳都采用sp2杂化 N的结构不对称，每种氢原子都处于不同的化学环境，故核磁共振氢谱共有10组峰 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查酯的结构及其性质 解题妙招 ①识别酯基-COO-，区分普通酯与酚酯。酸性水解可逆生成羧酸和醇；碱性水解彻底生成羧酸盐与醇。 ②定量计算牢记：1mol普通酯消耗1molNaOH，1mol酚酯消耗2molNaOH。 ③酯基不能与H2加成，甲酸酯暗藏醛基，可发生银镜反应。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查酯的结构及其性质 【变式1·变载体】（2026·四川·模拟预测）一种天然保幼激素的结构简式为 ，下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式为C19H32O3 B．与H2发生加成反应最多可得3种产物 C．可发生取代、氧化、还原、水解反应 D．有2个手性碳原子 由结构简式计算，分子含19个C，不饱和度为4（2个碳碳双键、1个环氧环、1个酯基羰基），H数目为32，O数目为3，分子式为C19H32O3 该物质中只有2个碳碳双键可与H2加成（酯基、醚键不与H2加成），两个双键结构不同，加成产物有仅加成第一个双键、仅加成第二个双键、两个双键均加成，共3种 分子中饱和烃基上的氢可发生取代反应，碳碳双键可被酸性高锰酸钾氧化、可与H2加成发生还原反应，酯基可发生水解反应 手性碳原子是连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，该分子中共有3个手性碳原子，如图 ， 不是2个 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查酯的结构及其性质 【变式2】【新情境——文化遗产保护与学科知识结合】（2026·广东深圳·一模）青杞始载于《新修本草》，药用全草，清热解毒。青杞化学成分多种多样，其中一种成分白英素B的结构如图所示，关于该化合物，下列说法正确的是   A．碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 B．至少有10个碳原子共平面 C．可发生加成反应和消去反应 D．1 mol白英素B完全反应能消耗2 mol NaOH 该有机物中，苯环碳原子、醛基碳原子、酯基羰基碳原子均为sp2杂化，所有饱和碳原子均为sp3杂化，不存在sp 杂化的碳原子，只有两种杂化方式 苯环为平面结构，苯环上6个碳原子及与苯环直接相连的3个碳原子一定共平面，故至少有9个碳原子共平面 有机物含苯环、醛基，可发生加成反应；但醇羟基所连碳原子的邻位碳原子无氢原子，不能发生消去反应 只有普通醇酯基能与 NaOH反应，1mol酯基水解仅消耗1mol NaOH，醇羟基、醛基均不与 NaOH反应，故1mol该物质仅消耗1mol NaOH A 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向2 考查酯的结构及其性质 【变式3】【新考法——结合中药考查酯的结构与性质】（2026·广西河池·一模）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是   A．属于芳香族化合物 B．红外光谱中出现C=C、C=O和C-O的吸收峰 C．所有碳原子处于同一平面 D．1 mol该物质可以消耗2 mol NaOH 芳香族化合物需要含有苯环结构，该有机物分子中无苯环，不属于芳香族化合物 该有机物分子中存在C=C、酯基，酯基中含有C=O和C-O键，因此红外光谱中会出现这三种键的吸收 该有机物分子中存在多个sp3杂化的饱和碳原子（如侧链烷基中的碳原子、连接烷基侧链的碳原子），具有四面体空间构型，所有碳原子不可能处于同一平面 1 mol该有机物仅含有1 mol酯基，酯基水解生成羧基和醇羟基，醇羟基不与NaOH反应，因此1 mol该物质仅消耗1 molNaOH B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查油脂的结构及其性质 例3（2026·浙江·模拟预测）油脂属于 A．高分子 B．超分子 C．合金 D．有机物 油脂是甘油与高级脂肪酸形成的酯类化合物，相对分子质量远低于高分子化合物（分子量一般过万），不属于高分子 超分子指通过非共价键作用形成的分子组装体（如环糊精包合物），油脂是单一化合物而非组装体 合金是金属与金属（或非金属）熔合而成的混合物，油脂为有机化合物，与合金无关 油脂含碳元素且属于酯类（含酯基），属于有机物 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查油脂的结构及其性质 解题妙招 ①看到油脂，先明确属于酯类、不是高分子。 ②观察烃基：含碳碳双键则可加成、使溴水与酸性高锰酸钾褪色。 ③酸性水解可逆生成高级脂肪酸和甘油；碱性水解为皂化反应，生成高级脂肪酸盐。 ④注意油脂是混合物无固定熔沸点，区分甘油（多元醇）与油脂。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查油脂的结构及其性质 【变式1·变载体】（2026·上海徐汇·一模）常见食物中油脂含量最高的是 A．米饭 B．苹果 C．瘦肉 D．花生油 米饭主要成分是碳水化合物，油脂含量极低 苹果是水果，主要含水分、维生素等 瘦肉以蛋白质为主，油脂含量远低于油脂类食物 花生油属于植物油，本身是油脂的一种，油脂含量接近 100% D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查油脂的结构及其性质 【变式2】【新情境——文化遗产保护与学科知识结合】（2026·天津武清·一模）下列说法正确的是 A．糖类、油脂、蛋白质均由C、H、O三种元素组成 B．淀粉和纤维素互为同分异构体 C．油脂氢化可获得不易氧化变质的人造脂肪 D．向蛋白质溶液里加入乙醇，蛋白质凝固再加水，蛋白质溶解 蛋白质分子中除含有碳元素、氢元素、氧元素，还含有氮、硫元素等 淀粉和纤维素的聚合度n值不同，分子式不相同，不互为同分异构体 油脂氢化是油脂中含有的碳碳双键一定条件下与氢气发生加成反应生成饱和程度较高的人造脂肪，饱和脂肪酸甘油酯性质稳定，不易被氧化变质 乙醇会使蛋白质发生变性，变性是不可逆过程，蛋白质凝固后再加水，蛋白质不会重新溶解 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向3 考查油脂的结构及其性质 【变式3】【新考法——结合化学生产生活】（2026·河南洛阳·模拟预测）利用动物油脂制造肥皂的过程如下。下列说法错误的是   A．加入乙醇以使猪油和NaOH溶液充分接触，加快反应速率 B．用玻璃棒蘸取黄棕色反应液滴入热水中，判断反应是否完全 C．加饱和食盐水可减小高级脂肪酸钠的溶解度，促使产品析出 D．肥皂洗衣时，—COO-插入油污内部使其脱离衣物表面 动物油脂（猪油）不溶于水，与NaOH水溶液不互溶，乙醇既能溶解油脂，又能与水互溶，可以使猪油和NaOH溶液充分接触，加快反应速率 油脂不溶于热水，而皂化反应产物高级脂肪酸钠可溶于热水。若滴入热水后无油状液体漂浮，说明反应完全，若有油状液体说明反应未完全，该方法可以判断反应是否完全 加入饱和食盐水，利用盐析效应降低高级脂肪酸钠的溶解度，促使高级脂肪酸钠（皂基）析出 高级脂肪酸钠中，长链烃基R-是疏水（亲油）基团，插入油污内部；—COO-是亲水基团，朝向水层 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向4 考查胺的结构及其性质 例4（2026·浙江·模拟预测）下面的反应实现了苯环上取代基的转化，其中X可以为溴、氯或氰基负离子。已知化合物2为重氮盐，其性质不稳定，易分解。   下列说法正确的是 A．该反应试剂的选择符合“绿色化学”的原则 B．由于升高温度有利于反应速率的加快和氮气的脱除，该反应可以在高温下进行 C．反应过程中有可能生成能使FeCl3溶液变为紫色的物质 D．化合物1在水中的溶解性强于化合物2 该反应使用了亚硝酸盐，会产生含氮废物，且使用的铜盐、卤化物等试剂并非完全无毒无害，在使用过程中可能会造成环境污染，不符合“绿色化学”原则 已知重氮盐不稳定，过高温度可能造成其分解，生成副产物，无法得到目标产物 重氮盐在水溶液中不稳定，尤其是在加热或酸性条件下，会发生水解反应生成苯酚，苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，使溶液变为紫色 化合物1苯胺是有机物，在水中溶解度较小；化合物2为重氮盐，是离子化合物，在水中易电离，溶解度远大于苯胺，因此化合物1在水中的溶解性弱于化合物2 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向4 考查胺的结构及其性质 解题妙招 ①看到氨基-NH2，优先抓住弱碱性：氮原子孤电子对结合氢离子，与强酸反应生成铵盐。 ②氨基易被酸性高锰酸钾氧化；能与羧酸脱水形成酰胺键。 ③注意氨基不是阴离子，不和NaOH反应；芳胺还原性更强，审题区分氨基、铵根，避免结构符号写错。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向4 考查胺的结构及其性质 【变式1·变载体】（2026·河北沧州·一模）有机物M(结构如图所示)主要用于棉麻织物的印花染色工艺以及有机颜料、涂料的制造领域。下列关于M的说法错误的是   A．可形成分子间氢键 B．分子中所有碳原子与氧原子可能处于同一平面 C．既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 D．1 mol M与足量Na2CO3溶液反应，最多可生成1 mol CO2 分子中含有-NH2和-COOH，基团中活泼氢可与其他分子的氮、氧原子形成分子间氢键 苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子初始共面，醚键、羧基与苯环间的单键可旋转，甲基碳原子、羧基的碳原子和氧原子均可旋转至苯环平面内，所有碳原子与氧原子可能共平面 分子中-NH2为碱性基团，可与盐酸反应生成盐，-COOH为酸性基团，可与氢氧化钠溶液发生中和反应，因此既能与盐酸又能与氢氧化钠反应 虽然羧酸酸性强于H2CO3，该分子只有1个羧基，1 mol M与过量的Na2CO3反应时不生成 CO2 D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向4 考查胺的结构及其性质 【变式2】【新情境——文化遗产保护与学科知识结合】（2026·安徽·模拟预测）莲子心等中草药中含有的去甲乌药碱(如图所示)具有增强心脏收缩力及收缩频率等作用。下列有关去甲乌药碱的说法错误的是   A．含有手性碳原子 B．分子中碳原子杂化方式有2种 C．不能发生消去和加成反应 D．既能与酸反应又能与碱反应 与苯环侧链相连的那个环上连上—NH—的碳原子，连有4种不同基团，属于手性碳原子 分子中苯环上的碳原子为sp2杂化，所有以单键连接的饱和碳原子为sp3杂化，共2种杂化方式 分子中的苯环可与H2发生加成反应，因此能发生加成反应，该说法错误 分子中的亚氨基（—NH—）具有碱性，可与酸反应；酚羟基具有酸性，可与碱反应，因此既能与酸又能与碱反应 C 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向4 考查胺的结构及其性质 【变式3】【新考法——结合化学生活考查胺的结构与性质】（2026·贵州·模拟预测）多巴胺分子被认为是一种使人快乐的物质，其结构简式如图甲所示；苯巴比妥是一种镇静剂，结构如图乙所示。下列关于它们的说法正确的是   A．多巴胺和苯巴比妥具有完全相同的官能团 B．苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3 C．多巴胺分子中所有原子共平面 D．苯巴比妥分子中键角∠1 < ∠2 由多巴胺和苯巴比妥两种物质的结构简式可知，多巴胺中含有酚羟基和氨基；苯巴比妥中羰基碳原子与氮原子直接相连，含有酰胺基，不含酚羟基和氨基，因此，两者的官能团不完全相同 苯基含6个碳原子和5个氢原子，乙基含2个碳原子和5个氢原子；含氮六元环含4个碳原子和2个氮原子，环上连有3个氧原子，两个氮原子上各连有1个氢原子。因此，分子中共有12个碳原子、12个氢原子、2个氮原子和3个氧原子，分子式为C12H12N2O3 苯环上的6个碳原子共平面，但侧链中的两个饱和碳原子均采取sp3杂化，与每个饱和碳原子直接相连的4个原子呈四面体排列，不可能共平面，因此多巴胺分子中的所有原子不可能共平面 ∠1是碳氧双键与碳氮单键之间的夹角，∠2是同一碳原子所连的碳氮单键与碳碳单键之间的夹角。该羰基碳原子采取sp2杂化，双键电子云对相邻单键电子云的排斥作用大于单键电子云之间的排斥作用，因此键角∠1 > ∠2 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向5 考查酰胺的结构及其性质 例1（2026·湖北十堰·模拟预测）对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，在本次放开的疫情中发挥重要作用。其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是   A．含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团 B．1 mol该有机物最多与2 molNaOH发生反应 C．分子内所有原子可能处于同一平面 D．其苯环上的一氯代物有4种 该物质的官能团为酚羟基、酰胺基，不存在单独的酮羰基和氨基 1 mol该有机物中，酚羟基可与1 molNaOH反应，酰胺键在碱性条件下水解生成的羧基可与1 molNaOH反应，最多共消耗2 molNaOH 分子中含有甲基（饱和碳原子），饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能处于同一平面 苯环上两个取代基处于对位，苯环上共有2种等效氢，故其苯环上的一氯代物有2种，位置如图 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向5 考查酰胺的结构及其性质 解题妙招 ①先圈出酰胺键-CONH-，明确常温稳定，酸碱加热才水解。 ②酸性水解生成羧酸与铵盐；碱性水解生成羧酸盐和NH3。 ③定量计算时，1mol酰胺键水解消耗1mol酸或碱。 ④注意区分酰胺键与酯基，酰胺本身无羟基、羧基，不与Na、NaHCO3反应，警惕肽键就是酰胺键的信息迁移。 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向5 考查酰胺的结构及其性质 【变式1·变载体】（2026·湖北十堰·模拟预测）瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．分子式为C29H37NO4 B．该分子有3种含氧官能团 C．该分子存在1个手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应 根据该有机物的结构可知，分子式为C28H38NO4 该分子中有酯基、醚键、酰胺基三种含氧官能团 连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，如图 中★标示的碳原子为手性碳原子 结构中有酯基和酰胺基可以水解，左侧与苯环连接的碳原子上有H原子，可以被KMnO4溶液氧化，苯环可以发生加成反应 B 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向5 考查酰胺的结构及其性质 【变式2】【新情境——医药与学科知识结合】（2026·河北雄安·模拟预测）奥司他韦(下图)的磷酸盐是重要的流感特效药。下列有关奥司他韦的说法正确的是   A．奥司他韦与冷的稀硫酸和奥司他韦与热的稀硫酸反应产物相同 B．奥司他韦分子的同分异构体不可能含有苯环 C．奥司他韦在NaOH溶液中完全水解产物有2种 D．1 mol奥司他韦最多可以与2 mol NaOH发生反应 奥司他韦和冷稀硫酸混合时，仅分子中显碱性的氨基与硫酸发生反应生成硫酸盐，无水解反应发生；而与热稀硫酸作用时，受热会让分子内的酰胺键、酯基发生水解，生成羧酸、乙醇、含氨基的有机物等多种水解产物，两种条件下反应产物不一样 奥司他韦分子不饱和度4，其同分异构体可以存在苯环 奥司他韦在氢氧化钠溶液中完全水解时，酯基处水解生成乙醇与羧酸盐，酰胺键水解生成乙酸钠，即水解后的有机产物：乙醇、乙酸、 1 mol 奥司他韦分子中含有1 mol 酯基和1mol 酰胺键，酯基水解消耗1 mol NaOH，酰胺键水解消耗1 mol NaOH，醚键与氨基不与NaOH反应，总计最多消耗2 mol NaOH D 03 考点精讲·靶向突破 知识解构 考向破译 考向5 考查酰胺的结构及其性质 【变式3】【新考法——结合医药考查酰胺的性质】（2026·福建福州·模拟预测）达菲是一种抗流感病毒的特效药，结构如图所示。下列说法错误的是   A．该有机物中含有5种官能团 B．1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH反应 C．该有机物中存在6个C-O σ键 D．与足量H2加成后的产物分子中含有3个手性碳原子 由题意可知，该有机物含：醚键、酰胺基、氨基、酯基、碳碳双键共5种官能团 1 mol该有机物酯基水解消耗1mol NaOH、酰胺基水解消耗1mol NaOH，则其最多能与2 mol NaOH反应 如图所示，该有机化合物中存在6个C-O σ键： 如图所示，与足量H2加成后的产物分子中含有4个手性碳原子： D 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 04 真题溯源·考向感知 1．（2026·浙江卷）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下：   下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物M的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 D 04 真题溯源·考向感知 【解析】A．甘油的结构为 ，中间碳原子连接2个相同的 基团，无手性碳原子，A错误；B．反应Ⅰ为丙烯中甲基的 -H与 的取代反应，化合物M的结构简式为 ，不是 ，B错误；C．反应Ⅱ是 与 的碳碳双键加成反应，生成1,2,3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误；D．反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是 水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确；故选D。 04 真题溯源·考向感知 2．（2026·海南卷）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是   A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与NaOH溶液反应 B 04 真题溯源·考向感知 【解析】A．由结构简式可知，其分子式为 ，A正确；B．如图所示， ，分子中共含有6个手性碳，B错误；C．分子含酚羟基，酚羟基邻对位苯环上的氢可与溴水发生取代反应，C正确；D．分子含酚羟基，可与NaOH溶液发生反应，D正确；故选B。 04 真题溯源·考向感知 3．（2026·江苏卷）化合物Z是一种甾类激素药物的中间体，可由下列反应制得。   下列说法正确的是 A．X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 B．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 C．Y分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z分子中只含有1个手性碳原子 04 真题溯源·考向感知 3．（2026·江苏卷）化合物Z是一种甾类激素药物的中间体，可由下列反应制得。   下列说法正确的是 A．X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 B．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 C．Y分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z分子中只含有1个手性碳原子 A 04 真题溯源·考向感知 【解析】A．X含有碳碳三键，Z也含有碳碳三键，均能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B．X中1mol苯环最多与3mol H2加成，1mol碳碳三键最多与2mol H2加成，故1mol X最多消耗5mol H2，B错误；C．Y分子中含有多个sp3杂化的饱和碳原子，为四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C错误；D．Z分子中除连接羟基的碳原子为手性碳外，稠环结构中还有多个手性碳原子，手性碳原子数大于1，D错误；故选A。 04 真题溯源·考向感知 4．（2026·全国卷）已知反应：   下列叙述错误的是 A．该反应为酯化反应 B．甲可与FeCl3溶液发生显色反应 C．乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲和乙均可以发生水解反应 A 04 真题溯源·考向感知 【解析】A．酯化反应是羧酸与醇反应生成酯和水的反应，该反应是卤代烃与酚羟基发生取代反应生成醚，不属于酯化反应，A错误；B．甲含有酚羟基，酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；C．乙含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；D．甲和乙均含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确；故选A。 04 真题溯源·考向感知 5．（2026·湖北卷）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。   下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳σ键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 A 04 真题溯源·考向感知 【解析】A．机械力作用下化合物Ⅰ的四元环开环生成Ⅱ，过程中发生碳碳σ键断裂，A正确；B．Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp3杂化，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；C．化学平衡要求正逆反应在相同条件下同时进行，该过程正向反应条件为机械力，逆向反应条件为特定波长光照，反应条件不同，不属于可逆反应，二者不处于平衡状态，C错误；D．Ⅱ中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐，D错误；故选A。 04 真题溯源·考向感知 6.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(    )   A．该分子含1个手性碳原子          B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应             D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 B 04 真题溯源·考向感知 【解析】A项，该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确；B项，该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误；C项，该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确；D项，该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确；故选B。 04 真题溯源·考向感知 7.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是(    )   A．可形成分子间氢键                B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2     D．1molZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5 molBr2 D 04 真题溯源·考向感知 【解析】A项，分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；B项，含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C项，分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；D项，分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误；故选D。 04 真题溯源·考向感知 8．(2025·浙江1月卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。   下列说法不正确的是(     ) A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 C 04 真题溯源·考向感知 【解析】A项，已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；B项，由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；C项，由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH溶液反应，C错误；D项，由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示： ，D正确；故选C。   愿正在努力的你： 坚守初心不辜负，默默耕耘终有光。 平心从容迎大考，提笔自信展华章。 落笔皆随心中愿，金榜圆梦赴远方。 2027年高考一轮复习讲练测 $