3.2酚课件2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3
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普通
内容正文:
酚
1
情境引入
中国长寿之乡
生活中的酚
对乙酰氨基酚
芝麻酚
丁香酚
OH
苯酚是组成最简单的酚。
酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
苯酚的结构
【任务1】请同学们动手拼接苯酚结构,写出分子式、结构简式、官能团等。
苯酚的结构
分子式 结构简式 官能团
名称符号 球棍模型 空间填充
模型
C6H6O
羟基
—OH
动手建模
苯酚的物理性质
【任务2】请同学们阅读课本63页,总结苯酚的物理性质。
颜色状态 气味 溶解性 熔点 毒性
无色晶体
空气中氧化成粉红色
特殊
气味
易溶于乙醇
微溶于水(S=9.2g)
65℃以上与水互溶
43℃
有毒
空气中
被氧化
★注意:苯酚对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
预测苯酚的化学性质
【任务3】请结合苯酚的结构、苯和乙醇的性质,你能预测苯酚可能有什么化学性质吗?
苯酚
加成反应、取代反应、氧化反应
苯环
羟基 —OH
置换反应、氧化反应、取代反应
Na
KMnO4/H+
O2、
H2
Br2
催化剂
OH
OH
+3H2
+H2
OH
ONa
+2Na
2
2
预测苯酚的化学性质
苯酚软膏为什
么不能与碱性
药物并用?
苯酚的化学性质
1 弱酸性
【任务4】请同学们阅读课本64页,探究苯酚的酸性。
苯酚的酸性实验
苯酚的化学性质
实验内容 实验现象 实验结论或化学方程式
(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管
(2)向中试管逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸
得到浑
浊溶液
溶液
变澄清
溶液
变浑浊
常温下苯酚在
水中溶解度不大
苯酚钠
1 弱酸性
【任务4】请同学们阅读课本64页,探究苯酚的酸性。
苯酚俗称:石炭酸
【思考】如何验证苯酚和碳酸酸性的强弱?
澄清的
苯酚钠溶液
CO2与苯酚钠溶液反应
澄清的
苯酚钠溶液
+NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。
现象: 溶液变浑浊
结论: 碳酸>苯酚
该反应无论CO2过量或少量,产物都是NaHCO3,不生成Na2CO3。
C
C H
H C
C
C H
H C
H
H O
由于苯环对羟基的影响,酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。
影响是相互的,羟基会不会反过来也影响与其相连的苯环的活性?
使得羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸
如何影响?
2 取代反应
【任务5】向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。
苯酚与溴的反应
2 取代反应
【任务5】向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。
现象: 立即产生白色沉淀
化学方程式:
+3Br2
+3HBr
(过量)
OH
OH
Br
Br
Br
2,4,6—三溴苯酚 (白色沉淀)
苯酚与溴的反应灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定
【思考】回顾苯反应生成溴苯的条件,对比苯酚和溴水的反应,你能得出什么结论呢?
FeBr3
+Br2
+HBr
Br
类别 苯 苯 酚
溴化
反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
一元取代——溴苯
三元取代——2,4,6-三溴苯酚
苯酚与溴的取代反应比苯与溴容易进行
酚羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强,易被取代
【任务6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
3 显色反应
苯酚的显色反应
【任务6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
苯酚遇FeCl3溶液显紫色,这一反应可以用于苯酚与FeCl3的互检。酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色,可用于检验其存在。
3 显色反应
苯酚与FeCl3反应
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
小结
苯酚的结构
物理性质
官能团羟基
羟基与苯环相互影响
弱酸性
取代反应
显色反应
化学性质
23
评价反馈
1.下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是( )
A.苯酚的酸性比乙醇的强
B.苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C.甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能
D
高考链接
2.丁香油酚结构简式是
从它的结构简式推测,它不可能具有的化学性质是 ( )
A.既可以燃烧,也可以使酸性高锰酸钾褪色
B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.可以与FeCl3溶液反应显色
D.可以与H2发生加成反应
B
课后任务
请同学们查阅有关资料,了解酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法,并把你收集的资料设计成一份保护环境的宣传报道。
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