3.2酚课件2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

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酚 1 情境引入 中国长寿之乡 生活中的酚 对乙酰氨基酚 芝麻酚 丁香酚 OH 苯酚是组成最简单的酚。 酚:羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 苯酚的结构 【任务1】请同学们动手拼接苯酚结构,写出分子式、结构简式、官能团等。 苯酚的结构 分子式 结构简式 官能团 名称符号 球棍模型 空间填充 模型 C6H6O 羟基 —OH 动手建模 苯酚的物理性质 【任务2】请同学们阅读课本63页,总结苯酚的物理性质。 颜色状态 气味 溶解性 熔点 毒性 无色晶体 空气中氧化成粉红色 特殊 气味 易溶于乙醇 微溶于水(S=9.2g) 65℃以上与水互溶 43℃ 有毒 空气中 被氧化 ★注意:苯酚对皮肤有腐蚀性,如不慎沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。 预测苯酚的化学性质 【任务3】请结合苯酚的结构、苯和乙醇的性质,你能预测苯酚可能有什么化学性质吗? 苯酚 加成反应、取代反应、氧化反应 苯环 羟基 —OH 置换反应、氧化反应、取代反应 Na KMnO4/H+ O2、 H2 Br2 催化剂 OH OH +3H2 +H2 OH ONa +2Na 2 2 预测苯酚的化学性质 苯酚软膏为什 么不能与碱性 药物并用? 苯酚的化学性质 1 弱酸性 【任务4】请同学们阅读课本64页,探究苯酚的酸性。 苯酚的酸性实验 苯酚的化学性质 实验内容 实验现象 实验结论或化学方程式 (1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管 (2)向中试管逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸 得到浑 浊溶液 溶液 变澄清 溶液 变浑浊 常温下苯酚在 水中溶解度不大 苯酚钠 1 弱酸性 【任务4】请同学们阅读课本64页,探究苯酚的酸性。 苯酚俗称:石炭酸 【思考】如何验证苯酚和碳酸酸性的强弱? 澄清的 苯酚钠溶液 CO2与苯酚钠溶液反应 澄清的 苯酚钠溶液 +NaHCO3 ONa OH +CO2+H2O 苯酚溶液虽然显酸性,但酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。 现象: 溶液变浑浊 结论: 碳酸>苯酚 该反应无论CO2过量或少量,产物都是NaHCO3,不生成Na2CO3。 C C H H C C C H H C H H O 由于苯环对羟基的影响,酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。 影响是相互的,羟基会不会反过来也影响与其相连的苯环的活性? 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸 如何影响? 2 取代反应 【任务5】向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。 苯酚与溴的反应 2 取代反应 【任务5】向试管中加入0.1g苯酚和3mL水,振荡,得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。 现象: 立即产生白色沉淀 化学方程式: +3Br2 +3HBr (过量) OH OH Br Br Br 2,4,6—三溴苯酚 (白色沉淀) 苯酚与溴的反应灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定 【思考】回顾苯反应生成溴苯的条件,对比苯酚和溴水的反应,你能得出什么结论呢? FeBr3 +Br2 +HBr Br 类别 苯 苯 酚 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 液溴 饱和溴水 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 一元取代——溴苯 三元取代——2,4,6-三溴苯酚 苯酚与溴的取代反应比苯与溴容易进行 酚羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强,易被取代 【任务6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。 3 显色反应 苯酚的显色反应 【任务6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。 苯酚遇FeCl3溶液显紫色,这一反应可以用于苯酚与FeCl3的互检。酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色,可用于检验其存在。 3 显色反应 苯酚与FeCl3反应 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 小结 苯酚的结构 物理性质 官能团羟基 羟基与苯环相互影响 弱酸性 取代反应 显色反应 化学性质 23 评价反馈 1.下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是( ) A.苯酚的酸性比乙醇的强 B.苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C.甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能 D 高考链接 2.丁香油酚结构简式是 从它的结构简式推测,它不可能具有的化学性质是 ( ) A.既可以燃烧,也可以使酸性高锰酸钾褪色 B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C.可以与FeCl3溶液反应显色 D.可以与H2发生加成反应 B 课后任务 请同学们查阅有关资料,了解酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法,并把你收集的资料设计成一份保护环境的宣传报道。   $

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