第03讲 卤代烃 醇 酚（专项训练）（江苏专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 卤代烃 醇 酚（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 卤代烃的结构与性质 考向02 卤代烃的检验与应用 考向03 醇的结构与性质 考向04 酚的结构与性质 考向05 卤代烃、醇、酚的转化与应用 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 卤代烃的结构与性质 1. 【根据情景信息考查卤代烃的结构和性质】（25-26·江苏省徐州市期末）卤代烃应用广泛，可用通式RX表示。氯仿(CHCl3)、CCl4是良好的有机溶剂，CHCl3光照下易被氧化，方程式为2CHCl3＋O22COCl2＋2HCl；聚四氟乙烯被誉为“塑料王”；RX在碱性条件下与NaCN反应生成RCN；RX与镁反应生成的烃基贯化镁(RMgX)，可用于合成烃，醇，羧酸，酮等多种有机化合物。 下列分析或推测不正确的是 A．C－X键具有极性，在极性试剂作用下易断裂 B．用CCl4萃取溴水后的有机层在上层 C．氯乙烷沸点低易汽化，可用作局部麻醉剂 D．可用HNO3酸化的AgNO3溶液，检验CHCl3是否变质 【答案】B 【解析】A项，卤代烃中C－X键电子对向X原子偏移，使X易以阴离子形式离去，正确；B项，CCl4密度大于水，CCl4萃取溴水后的有机层在下层，错误；C项，氯乙烷沸点为12.3℃，易汽化而吸收热量，使局部冷冻麻醉，正确；D项，CHCl3被氧化变质有HCl生成，检验氯离子方法，用HNO3酸化的AgNO3溶液，有白色沉淀，正确。 2．【根据卤代烃的微观结构考查卤代烃的性质】卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法正确的是 A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 【答案】B 【解析】卤代烃在强碱的水溶液中加热，发生水解反应，断裂C—X，即破坏的键是①，A错误，B正确；卤代烃在强碱的醇溶液中加热，发生消去反应，断裂C—X及邻位碳上的C—H，即断裂键①和③，C、D均错误。 3．【结合表格实验考查卤代烃的性质】（25-26高二下·江苏连云港·期中）根据下列实验操作和现象所得出的实验结论正确的是 实验操作和现象 实验结论 A 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，充分振荡后无白色沉淀 苯酚不与溴水反应 B 与浓硫酸共热，制得的气体先通过足量的溶液，然后再通入溴水中，溶液褪色 该气体为乙烯 C 将苯、液溴、铁粉混合后产生的气体通入溶液中，出现淡黄色沉淀 苯与液溴在催化下发生取代反应 D 将、无水乙醇和2-溴丁烷混合微热后产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色 2-溴丁烷发生消去反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．向苯酚溶液中滴加少量饱和溴水时，生成的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚中，无法观察到白色沉淀，并非苯酚不与溴水反应，A错误；B．与浓硫酸共热时，浓硫酸会使乙醇碳化，且碳可与浓硫酸反应生成具有还原性的，也能使溴水褪色，所以先通过足量的溶液除去，再将剩余气体通入溴水中，溴水褪色便可证明制得的气体为乙烯，B正确；C．液溴易挥发，反应产生的气体中混有挥发的，通入溶液后可与水反应生成，进而产生淡黄色沉淀，无法证明苯与液溴发生了取代反应，C错误；D．无水乙醇易挥发，乙醇也具有还原性，能使酸性溶液褪色，无法确定是消去生成的烯烃使高锰酸钾褪色，不能证明2-溴丁烷发生了消去反应，D错误；故选B。 4. 【结合方程式正误判断考查卤代烃的制备原理和性质】（25-26高一下·江苏无锡·期末）下列方程式书写正确的是 A．甲苯与氯气在光照下的反应： B．溴乙烷的水解： C．甲醛与足量新制氢氧化铜悬浊液反应： D．丙烯与在加热条件下反应： 【答案】D 【解析】A．甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应时，氯原子取代甲基上的氢原子，而非苯环上的氢，正确的方程式为，A错误；B．溴乙烷的水解反应条件为水溶液、加热，醇、加热条件下溴乙烷发生消去反应生成乙烯，水解反应的方程式应为，B错误；C．一分子甲醛相当于含2个醛基，与足量新制氢氧化铜悬浊液反应时，1mol 消耗4mol ，最终生成、和，选项计量数和产物均错误，正确的方程式为，C错误；D．丙烯与在加热条件下发生碳碳双键邻位甲基上氢原子的取代反应，生成和，方程式书写正确，D正确； 故答案选D。 5. 【结合实验装置图考查卤代烃的制备及性质】（25-26高二下·江苏淮安·期末）下列实验仪器或装置能达到实验目的的是 A．利用装置甲比较碳酸、苯酚的酸性强弱 B．利用装置乙检验1-溴丙烷的消去产物 C．利用装置丙制备一定浓度的银氨溶液 D．利用装置丁验证苯和液溴发生取代反应 【答案】D 【解析】A．装置甲中浓盐酸与碳酸钠反应生成，由于浓盐酸具有挥发性，挥发出的会随与苯酚钠反应生成苯酚，干扰碳酸与苯酚酸性的比较，故A不符合题意；B．在1-溴丙烷的消去反应中，参与反应的乙醇易挥发，挥发的乙醇也能使酸性溶液褪色，会对丙烯的检验造成干扰，故B不符合题意；C．制备银氨溶液时，应通过向溶液中逐滴加入氨水至沉淀恰好溶解来配制，装置丙试剂滴加顺序错误，故C不符合题意；D．苯与液溴在溴化铁的催化作用下反应生成溴苯和，装置中可吸收挥发的，排除溴的干扰。再通入溶液中，若产生了淡黄色沉淀，则证明有生成，即发生了取代反应，故D符合题意；故答案选D。 考向02 卤代烃的检验与应用 6．【结合有机物的结构简式考查卤代烃的检验及性质】有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是 A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B．反应(1)的无机试剂是液溴或溴的四氯化碳溶液 C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．反应(2)属于加成反应 【答案】D 【解析】甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴或溴的四氯化碳溶液，B正确；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生反应，C正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D错误。 7．【依据有机物的转化流程图考查卤代烃衍生物在有机合成中的作用】（25-26高三上·江苏连云港·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代和消去反应 B．1molY最多能与1molNaOH发生反应 C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X 【答案】D 【解析】A．X含有的酚羟基和甲基均可以被氧化，发生氧化反应；酚羟基的邻、对位上的氢和甲基上的氢均可以发生取代反应，即X可以发生氧化、取代反应，但不能发生消去反应，A错误；B．Y中的碳溴键和酯基均能与NaOH发生反应，1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应，B错误；C．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子，由结构简式可知，Z结构中不存在这样的碳原子，则Z分子中不含手性碳原子，C错误；D．X含酚羟基，Z不含酚羟基，溶液可与酚羟基发生显色反应(显紫色)，则可用溶液检验产品Z中是否含有X，D正确；故选D。 8．【依据有机物的转化流程图考查卤代烃的性质及应用】（25-26·江苏省南通市、泰州市、镇江市、盐城市一模）化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子 C．用FeCl3溶液可检验W中是否含有X D．1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】X与Y发生取代反应生Z（），Z发生还原反应生成W，据此分析。A项，Y中溴原子可以发生水解反应，溴原子相连C的邻位C上无H原子，不能发生消去反应，错误；B项，Z分子中含有1个手性碳原子：，正确；C项，W和X均含有酚羟基，无法用FeCl3溶液检验，错误；D项，W含2个酚羟基，1 mol W最多可与2 mol NaOH反应，错误。 9．【根据有机物的转化流程考查卤代烃的应用】环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： （1）反应①的反应类型是_______，反应②的反应类型是_______，写出反应②的化学方程式_______。 （2）按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式_______。 ①分子中有2个官能团    ②分子结构中无 （3）写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①_______②_______③_______④_______ 【答案】（1）取代反应 消去反应 +NaOH+NaCl+H2O （2）CH2=CHCH2C≡CH （3）氯气、光照 氢氧化钠的醇溶液，加热 溴水或溴的四氯化碳溶液 氢氧化钠醇溶液，加热 【解析】本题采取对比方法判断反应类型，从而推导出反应试剂和反应条件，如反应②，反应物含有氯原子，生成物无氯原子，含有碳碳双键，则反应②发生消去反应； （1）对比结构简式，反应①引入氯原子，反应①为取代反应，反应②是去掉氯原子，引入碳碳双键，该反应为消去反应，其反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O，故答案为取代反应；消去反应；+NaOH+NaCl+H2O； （2）根据环戊二烯的结构简式，环戊二烯的不饱和度为3，同分异构体为链状，含有2个官能团，这两个官能团是碳碳双键和碳碳三键，分子结构中不含有甲基，符合条件的结构简式为CH2=CHCH2C≡CH；故答案为CH2=CHCH2C≡CH； （3）反应①为取代反应，氯气在光照条件下取代环戊烷上H原子；反应②发生消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；反应③为加成反应，与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应；反应④为消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热；故答案为氯气、光照；氢氧化钠的醇溶液，加热；溴水或溴的四氯化碳溶液；氢氧化钠醇溶液，加热。 考向03 醇的结构与性质 10．【依据有机物结构简式考查醇的性质】（25-26·江苏省盐城市测试）芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下: 下列说法不正确的是 A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 【答案】C 【解析】A项，两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，正确；B项，两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，正确；C项，芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，错误；D项，两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，正确。 11．【依据有机物的转化关系考查醇的性质】（25-26·江苏省常州市期中）甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油制得。下列说法正确的是 A．甘油含1个手性碳原子 B．甘油酸可通过加聚反应形成高分子化合物 C．甘油与HBr(1∶1)反应的有机产物有2种 D．甘油转化为甘油酯的反应类型为消去反应 【答案】C 【解析】A项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，则甘油分子中不含有手性碳原子，错误；B项，甘油酸含有羧基和羟基，可以通过缩聚反应形成高分子化合物，错误；C项，甘油中有两种类型的羟基，与HBr按物质的量之比为1∶1反应时，溴原子可以取代两种位置的羟基，所得有机产物有2种，正确；D项，由甘油和甘油酯的结构简式可知，甘油转化为甘油酯是“加氧”的反应，属于氧化反应，错误。 12．【结合实验装置图考查醇的性质】（25-26高一下·江苏无锡·阶段检测）下列实验能达到实验目的的是 A．分离苯和溴苯 B．检验溴乙烷中的溴元素 C．检验乙炔的还原性 D．检验乙醇的消去产物 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．苯和溴苯互溶，分液漏斗仅能分离互不相溶的液体混合物，无法分离二者，A错误；B．溴乙烷水解后溶液呈碱性，直接加溶液会生成沉淀干扰的检验，应先加稀硝酸酸化，B错误；C．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有等还原性杂质，也能使酸性溶液褪色，无法检验乙炔的还原性，C错误；D．乙醇与浓硫酸共热生成的乙烯中混有、乙醇蒸气，溶液可除去上述杂质，乙烯能与发生加成反应使的溶液褪色，可检验消去产物乙烯，D正确；故选D。 13．【结合酯化机理考查醇的性质】（25-26·江苏省泰州中学等三校12月调研）叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理具有其特殊性，可用下图表示，已知：连在同一碳原子上的甲基之间存在排斥力，步骤②为决速步骤。 下列说法正确的是 A．用KOH溶液中和步骤④产生的H＋，有利于提高叔丁酯的产率 B．用18O标记醇羟基，不能区别叔丁醇、乙醇与羧酸在酯化反应时的机理差异 C．步骤②的反应活化能最小 D．中间体2的甲基间的排斥力比羧酸叔丁酯的甲基间的排斥力小 【答案】D 【解析】叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理为先在叔丁醇的羟基上结合形成中间体1：，再脱水转化为中间体2：，再与羧酸作用得到中间体3：，最后再去掉得到最终产物羧酸叔丁酯：，据此分析解答。A项，KOH溶液会与羧酸、叔丁酯反应，不利于提高叔丁酯的产率，错误；B项，由叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理可知，叔丁醇与羧酸发生酯化反应时叔丁醇脱去羟基、羧酸脱去羧基中的H，若用18O标记醇羟基，则18O在生成物水中，而乙醇与羧酸发生酯化反应时羧酸脱去羧基中的羟基、乙醇脱去羟基中的H，若用18O标记醇羟基，则18O在生成物酯中，能区别叔丁醇、乙醇与羧酸在酯化反应时的机理差异，错误；C项，活化能越小反应越快，活化能越大反应越慢，决定总反应速率的是慢反应；已知，步骤②为决速步骤，则步骤②的反应活化能最大，错误；D项，中间体2中与甲基相连的碳原子的价层电子对数为3、采取sp2杂化，未成对的电子对中心碳原子上甲基的成键电子对的斥力减小，甲基间的键角大；而羧酸叔丁醇中与甲基相连的碳原子的价层电子对数为4、采取sp3杂化，同时酯基中C－O电子对中心碳原子上甲基的成键电子对的斥力增大，甲基间的键角变小，所以得到中间体2的甲基间的排斥力比羧酸叔丁酯的甲基间的排斥力小，正确。 考向04 酚的结构与性质 14．【结合化学与生活考查酚的物理性质】（26-27高二上·江苏泰州·阶段检测）下列有关物质的性质、用途以及对应关系都正确的是 A．聚氯乙烯有良好的可塑性，可用作食品包装材料 B．四氯化碳不能燃烧，常用作化学实验中的萃取剂 C．丙三醇有良好的保湿性，可用作配制化妆品 D．苯酚具有刺激性气味，可用作消毒剂 【答案】C 【解析】A．聚氯乙烯有毒，受热会释放有害物质，不可用作食品包装材料，A错误；B．四氯化碳用作萃取剂是因为其与水不互溶、且溶质在其中溶解度更大，与不能燃烧的性质无对应关系，B错误；C．丙三醇俗称甘油，具有良好的保湿吸湿性，可用于配制化妆品，使皮肤保持湿润，该性质与用途对应关系成立，C正确；D．苯酚可用作消毒剂是因为其能够使蛋白质变性，与具有刺激性气味的性质无对应关系，D错误；故选C。 15．【依据有机物的转化关系考查酚的结构与性质】（25-26·江苏省南京市学情调研）有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．为促进M的生成，试剂Q可用硫酸 B．Y中所有碳原子均可能共平面 C．M、X、Y都存在顺反异构体 D．X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1 【答案】B 【解析】A项，W中—OH上氢原子被取代，生成M和HBr，为促进M的生成，试剂Q可用NaOH，不能使用硫酸，错误；B项，苯分子是平面分子，与苯环连接的饱和碳原子取代苯酚分子中H原子的位置，在苯酚分子的平面上；乙烯分子是平面分子，物质Y分子中与两个不饱和的碳原子连接的2个饱和碳原子在乙烯的平面上，两个平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，因此该物质分子中所有碳原子有可能共平面，正确；C项，物质X分子中有一个不饱和的C原子上连接了2个相同的原子——H原子，因此X不存在顺反异构体，错误；D项，根据物质X分子结构简式，可知该物质分子中，含有的sp2杂化的C原子数目为8个，含有的sp3杂化的C原子数目为2个，因此X分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是4∶1，错误。 16．【依据有机物的转化关系考查多酚的性质】（25-26·江苏省泰州市考前指导卷）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。 下列说法正确的是 A．X与足量氢气加成的产物中含有6个手性碳原子 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．Y不存在顺反异构体 D．1 mol Z最多能与5 mol NaOH发生反应 【答案】A 【解析】手性碳原子是指饱和碳原子连有4个不同的原子或原子团，常见的能与NaOH反应的官能团有：酚羟基、酯基、酰胺基、羧基等。A项，X与足量的氢气加成的产物为中含有6个手性碳原子，正确；B项，有机物X中酚羟基只有1个邻位碳原子上有H，不能与甲醛发生缩聚反应，错误；C项，有机物Y分子中含有碳碳双键，且碳碳双键的两个碳原子均连有不同的基团，存在顺反异构，错误；D项，1 mol Z中含有：2 mol酚羟基可与2 mol NaOH反应；1 mol酯基可与1 mol NaOH反应，水解得到1 mol酚羟基继续与1 mol NaOH反应；1 mol酰胺基可与1 mol NaOH反应；1 mol羧基可与1 mol NaOH反应；所以1 mol Z最多可与6 mol NaOH反应，错误。 17．【结合有机物的合成与转化关系综合考查多酚的结构、性质与检验】（25-26高一下·江苏无锡·期末）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程合成阿司匹林和一些高分子化合物。 已知：++CH3COOH。 （1）写出反应类型：②________，⑤________。 （2）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________(填选项字母)。 a.三氯化铁溶液     b.碳酸氢钠溶液     c.石蕊试液 （3）写出反应①的化学方程式________________。 （4）写出反应④的化学方程式________________。 （5）写出反应⑦的化学方程式________________。 【答案】（1）消去反应 加聚反应 （2）a （3）+3H2 （4）+2NaOH+2NaBr+2H2O （5）++CH3COOH 【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下，与氢氧化钠和二氧化碳反应生成，酸化得到，则A为；在酸的作用下，与发生取代反应生成，则B为；在镍作催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，则D为；在浓硫酸作用下，发生消去反应生成，则E为；与溴水发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则F为；一定条件下，发生加聚反应生成。 （1）②是在浓硫酸作用下发生消去反应生成；⑤是一定条件下，发生加聚反应生成； （2）阿司匹林的结构简式为，官能团为羧基和酯基，水杨酸的结构简式为，官能团为羧基和羟基，两者都含有羧基，都能使石蕊试液变红色，都能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，则不能用石蕊试液和碳酸氢钠溶液检验阿司匹林样品中混有水杨酸，水杨酸中含有酚羟基，与氯化铁溶液反应会使溶液变紫色，而阿司匹林分子中不含有酚羟基，不能与氯化铁溶液反应，则用氯化铁溶液能够检验阿司匹林样品中混有水杨酸，故选a； （3）反应①是在镍作催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成，反应的化学方程式为+3H2 （4）反应④是在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，反应的化学方程式为+2NaOH +2NaBr+2H2O （5）反应⑦是在酸的作用下，与发生取代反应生成，反应的化学方程式为++CH3COOH 考向05 卤代烃、醇、酚的转化与应用 18．【依据酚和卤代烃的转化关系考查多酚和卤代烃的性质】（25-26·苏州第一学期质量测试）利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y B．该反应属于取代反应 C．反应前后K2CO3的质量不变 D．X的沸点比的低 【答案】C 【解析】A项，X具有酚羟基，而Y没有，所以可以用FeCl3溶液鉴别X和Y，正确；B项，该反应中，基团取代X上酚羟基的氢原子，正确；C项，生成Y的同时会生成HBr，会和K2CO3反应，碳酸钾质量改变，错误；D项，X可能形成分子内氢键，沸点降低，可以形成分子间氢键，沸点高，正确。 19．【结合有机物的转化关系考查卤代烃、醇的性质及应用】（25-26·湖北武汉·模拟预测）化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子存在对映异构现象 C．1mol Z最多能与3mol NaOH反应 D．Y、Z可用溴的CCl4溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．苯环上所有碳原子共平面，酮羰基与两端的碳原子共平面，且单键可以旋转，则X分子中所有碳原子可能共平面，A正确；B．Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确；C．Z水解生成的HF、HCl和酚羟基都能与NaOH反应，则1mol Z最多能与5mol NaOH反应，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色，而Y不能与溴的CCl4溶液发生反应，则可用溴的CCl4溶液鉴别Y、Z，D正确。故选C。 20. 【结合醇和酚的转化关系考查醇和酚的性质及应用】（25-26·江苏省南京市金陵中学期末）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是 A．X、Z都可以使酸性KMnO4溶液褪色 B．Y在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生消去反应 C．可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y D．Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应 【答案】D 【解析】A项，X、Z中均含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾氧化，X、Z都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，Y中含有醇羟基，且相邻碳原子上含有氢原子，在浓硫酸加热条件下可发生消去反应，正确；C项，酚羟基与FeC13溶液发生显色反应，由于Y不含有酚羟基，加入FeCl3溶液后若没有紫色，说明X完全转化了，若有紫色说明未完全转化，能根据溶液颜色确定X未完全转化，正确；D项，Z在酸性条件下酯基发生水解反应生成1种有机物为；Z中酚羟基、羧基、酯基水解生成的－COOH和酚羟基都能和NaOH以1∶1反应，Z分子含5个酚羟基、1个羧基和一个酚酯基，所以1 mol X最多与8 mol NaOH发生反应，错误。 21．【结合有机物的转化关系考查酚、卤代烃的性质及应用】（24-25高三上·江苏盐城·阶段检测）有机物W可发生如图所示的反应，下列说法不正确的是 A．Y中所有碳原子均可能共平面 B．M、Y都存在顺反异构体 C．为促进M的生成，试剂Q可用硫酸 D．溴的溶液可以用来鉴别W、M 【答案】C 【解析】A．苯分子是平面分子，与苯环连接的饱和碳原子取代苯酚分子中H原子的位置，在苯酚分子的平面上；乙烯分子是平面分子，物质Y分子中与两个不饱和的碳原子连接的2个饱和碳原子在乙烯的平面上，两个平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，因此该物质分子中所有碳原子有可能共平面，A正确；   B．物质M和Y分子中碳碳双键两端连接了2个不相同的原子，故均存在顺反异构体，B正确； C．该反应生成HBr，硫酸导致氢离子浓度增大，会导致反应逆向进行，不利于该反应的进行，C错误；D．W和溴生成三溴苯酚反应缓慢，M中碳碳双键和溴加成使得溶液褪色，能鉴别，D正确；故选C。 22．【结合有机物的转化关系综合考查芳香卤代烃的在有机合成中的应用】(2026·江苏镇江·一模)G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： （1）B分子中含氧官能团名称_______。 （2）C分子的结构简式_______。 （3）的反应类型_______。 （4）D与水在铑催化作用下生成X()，写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物；②分子中碳原子杂化轨道类型有3种；③分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）醛基 （2） （3）加成反应 （4） （5） 【解析】A中溴原子转化为B中的醛基，B中醛基和CH3NO2在CH3ONa作用下先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键，生成C为，C和1，3-丁二烯发生加成反应形成六元环得到化合物D，D发生取代反应生成E，E转化为F，F发生还原反应转化为G，据此解答。 （1）根据B分子的结构简式，含氧官能团名称是醛基； （2）由分析可知，C分子的结构简式为； （3）的反应是二烯烃的加成反应，成环的反应原理由类推，故反应类型是加成反应； （4）①能发生银镜反应的芳香族化合物，说明同时含有苯环和醛基，分子中碳原子杂化轨道类型有3种，苯环是杂化，说明还存在碳碳三键或碳氮三键以及饱和碳原子，③分子中含有3种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； （5）中无苯环，说明其必须发生类似E→F的反应，得到苯环后，将两侧的乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基，再将硝基还原为氨基即可得到目标产物，模仿D→E→F→G的反应，先发生消去反应生成，再发生D→E的反应引入溴原子生成，再发生E→F的反应生成苯环，产物为，再将乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基得到，再发生F→G的反应得到目标产物，合成路线：。 重难·创新演练 1．（25-26·江苏省南京市二模）丹皮酚具有显著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得： 下列说法正确的是 A．X分子中所有原子共平面 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应 D．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】B 【解析】A项，X中含有甲基，不可能所以原子共面，错误；B项，X分子中苯环上酚羟基的邻位、对位上有氢原子，能与甲醛发生缩聚反应，正确；C项，羧基不能和氢气发生加成反应，苯环及碳氮双键能与H2发生加成反应，因此1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应，错误；D项，X和Y均含有酚羟基，具有还原性，可以被酸性高锰酸钾氧化，导致褪色，错误。 2．（26-27高二上·江苏无锡·阶段检测）下列关于各实验装置图的叙述正确的是 A．装置①：实验室制取乙烯 B．装置②：实验室制取乙酸乙酯 C．装置③：验证乙炔的还原性 D．装置④：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃 【答案】D 【解析】A．实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热170℃，装置①中温度计不能测得反应溶液的温度，应该将温度计的水银球插入反应液中，A错误；B．实验室制取乙酸乙酯，为了更好地分离混合物同时防止倒吸现象的发生，导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能伸入到液面以下，B错误；C．电石中含有的杂质与水反应产生H2S也具有还原性，能够使酸性KMnO4溶液褪色，因此不能验证乙炔的还原性，C错误；D．溴乙烷发生消去反应生成烯烃，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，而挥发的乙醇不能发生反应，因此可以达到验证反应产物的目的，D正确；故答案选D。 3．（25-26·江苏省南京外国语中学测试）以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ①与NaOH的水溶液共热；②与NaOH的醇溶液共热；③与浓硫酸共热到170 ℃；④与Br2的CCl4溶液反应；⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热；⑥与新制Cu(OH)2悬浊液共热后酸化 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 【答案】C 【解析】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)，需要经过下列转化CH3CH2ClCH2＝CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH，则要依次经过步骤中的②④①⑤⑥，选C项。 4．（25-26高三上·江苏常州·期中）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 B．反应2中应加入合适的还原剂 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A．水杨酸中含有酚羟基，易被氧化，故反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，故A正确；B．反应2中硝基转化为氨基，是去氧加氢的过程，是还原反应，故B正确；C．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，故C错误；D．水杨酸中含有酚羟基，故可与甲醛发生缩聚反应，故D正确；故选C。 5．（26-27高三上·江苏扬州·开学考试）Z是一种四环素类药物合成的中间体，下列说法正确的是 A．X中1号碳的C—H极性和2号碳的C—H极性相同 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．Y能发生消去反应 D．Z酸性水解后的芳香族产物可与NaHCO3反应 【答案】D 【解析】A．X中1号碳连有2个吸电子酯基，2号碳仅连1个吸电子酯基，吸电子基团越多，相连碳的电子云密度越低，键极性越大，故二者键极性不同，A错误；B．Y中苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子均在苯环平面上，的单键可旋转，甲基碳可通过旋转与苯环共平面，所有碳原子可能共平面，B错误；C．Y中溴原子连在的碳上，其邻位苯环碳无可用消去的氢，且苯环上的氯原子无法发生消去反应，故Y不能发生消去反应，C错误；D．Z含有，酸性水解后芳香族产物含有，的酸性强于，可与反应，D正确；故选D。 6．（25-26高二上·江苏·期末）下列化学方程式书写不正确的是 A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-Cu2O↓+3H2O+CH3COO- B．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：+CO2+H2O→ +NaHCO3 C．1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热： D．乙醇和乙酸在浓硫酸催化下制乙酸乙酯： 【答案】C 【解析】A．碱性条件下乙醛被新制氢氧化铜氧化，生成砖红色Cu2O沉淀、乙酸根和水，电荷、原子均守恒，方程式书写正确，A正确；B．苯酚酸性弱于碳酸、强于，因此向苯酚钠溶液中通入CO2，产物为苯酚和NaHCO3，与CO2通入量多少无关，方程式正确，B正确；C．1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热，发生的是消去反应，产物应该是丙烯、NaBr和H2O；正确的反应方程式应为： ，C错误；D．酯化反应的断键规律是“酸脱羟基、醇脱氢”，因此标记在乙醇羟基上的18O会全部进入乙酸乙酯中，方程式书写正确，D正确；故选C。 7．（26-27高二上·江苏·期中）下列实验操作、现象及结论均正确的是 选项 实验操作 实验现象 实验结论 A 将乙醇在浓硫酸加热条件下生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，观察现象 高锰酸钾溶液褪色 反应生成了乙烯 B 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡 溶液由橙色变为绿色 乙醇有还原性 C 向丙烯醛中加溴水溶液，观察现象 溴水褪色 证明有碳碳双键 D 将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入到溶液中 生成淡黄色沉淀 苯与液溴在Fe催化下发生取代反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．乙醇在浓硫酸加热条件下反应时，挥发的乙醇、副反应生成的均能使酸性溶液褪色，无法证明反应生成了乙烯，实验结论错误，A错误；B．酸性具有强氧化性，与乙醇反应时从+6价（橙色）被还原为+3价（绿色），乙醇被氧化，说明乙醇具有还原性，实验操作、现象及结论均正确，B正确；C．丙烯醛中含有醛基，醛基具有还原性，可与溴水发生氧化反应使溴水褪色，无法证明存在碳碳双键，实验结论错误，C错误；D．反应中挥发的溴蒸气会进入溶液，与水反应生成，也能产生淡黄色沉淀，无法证明苯与液溴发生了取代反应，实验结论错误，D错误；故本题选B。 8．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向盛有苯酚饱和溶液的试管中滴加几滴溴水，无沉淀产生 苯酚不能与反应 B 将两支盛有溶液的试管分别置于冷、热水浴中，再同时加入溶液，热水浴中的试管先出现浑浊 升高温度可加快化学反应速率 C 向盛有溶液的试管中滴加氨水，直至得到深蓝色透明溶液，再加入乙醇，并用玻璃棒摩擦试管壁，出现深蓝色晶体 增大溶剂极性可降低溶质溶解度 D 向试管中加入1-溴丁烷和溶液，加热，冷却后再滴加溶液，出现难溶物 1-溴丁烷中含溴原子 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．向盛有苯酚饱和溶液的试管中滴加几滴溴水，充分振荡后无白色沉淀，可能是因为苯酚过量，生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，从而观察不到白色沉淀，不能说明苯酚不与溴水反应，A错误；B．将两支盛有溶液的试管分别置于冷、热水浴中，再同时加入溶液，热水浴中的试管先出现浑浊，说明热水浴中反应速率更快，则升高温度可加快化学反应速率，B正确；C．该实验中加入乙醇的目的是降低溶液的极性，从而减小溶质溶解度，使其析出，C错误；D．向试管中加入1-溴丁烷和溶液，加热，冷却后应该先加入稀硝酸中和KOH，再滴加溶液，出现难溶物，才能说明1-溴丁烷中含溴原子，D错误；故选B。 9．（26-27高三上·江苏南京·阶段检测）化合物Z是合成一种苯并吡喃类天然多酚的中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子中含有2个手性碳原子 C．1molZ最多能与2molNaOH反应 D．Z和Y可用酸性KMnO4溶液鉴别 【答案】A 【解析】A．X中苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构，碳碳双键为平面结构，单键可旋转调整平面，所有碳原子可能共平面，A正确；B．手性碳原子是连有4个不同原子或者基团的饱和碳原子，Y分子中仅侧链上连有、、和炔基的1个碳原子为手性碳原子，B错误；C．Z中仅酚羟基可与反应，醇羟基、醚键均不与反应，最多消耗，C错误；D．Y含碳碳三键、醇羟基、苯环上直接相连的碳原子上有氢，Z含酚羟基、醇羟基、苯环上直接相连的碳原子上有氢，二者均能使酸性溶液褪色，无法鉴别，D错误；故选A。 真题·实战演练 1．（2025·江苏·高考真题）阅读材料，完成下列小题： 中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分：、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合，突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素；采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(，含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。 下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．蛋白质能水解，可用饱和溶液提纯蛋白质 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 【答案】C 【解析】A．蛋白质在饱和(NH4)2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和(NH4)2SO4溶液分离提纯蛋白质，与蛋白质能发生水解反应无关，A错误；B．青蒿素在乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与二者的组成元素无关，B错误；C．I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用CCl4萃取碘水中的I2，C正确；D．不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得汽油、柴油，与烃的密度无关，D错误。故选C。 2. (2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与发生加成反应 C. Z不能与的溶液反应 D. Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1molY最多能与2molH2发生加成反应，故B错误；C．Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。 3. （2026·陕晋青宁·高考真题）下列化学用语表示正确的是 A. 2-氯丙烷的键线式： B. 基态O原子的轨道表示式： C. 中子数为8的碳核素： D. 用电子式表示H2S的形成过程： 【答案】C 【解析】A．该键线式共含有4个碳原子，为2-氯丁烷的键线式，2-氯丙烷键线式：，A错误；B．基态O原子核外电子排布为，根据洪特规则，2p轨道的4个电子应优先分占不同简并轨道，轨道表示式应为，B错误；C．碳元素质子数为6，中子数为8时质量数为，对应核素表示为，C正确；D．H2S是共价化合物，形成过程为共用电子对，不存在电子得失、没有阴阳离子，不能使用离子符号和中括号表示，其电子式的形成过程为：，D错误；故选C。 4. （2026·江西·高考真题）降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是 A. 酯基 B. 醚键 C. 碳卤键 D. 酰胺基 【答案】A 【解析】A．酯基的结构为，该分子中不存在羰基与氧原子直接相连且氧连接烃基的结构，不含酯基，A符合题意；B．分子中存在（苯环-氧-甲基）结构，即醚键，含有醚键，B不符合题意；C．分子中苯环直接连接氯原子，存在碳氯键（C-Cl），含有碳卤键，C不符合题意；D．分子中存在结构，即酰胺基，含有酰胺基，D不符合题意；故选A。 5. （2026·湖北·高考真题）天然活性成分黄酮醇的制备过程与实验装置如下（部分装置略）： 在氛围中，依次向烧瓶中加入固体、甲醇和邻羟基苯乙酮，搅拌下滴加苯甲醛，加热回流，得到Ⅰ。冷却至，向反应液中加入和混合溶液，继续搅拌得到Ⅱ，产率为。若Ⅰ分离后再与和混合溶液反应，Ⅱ的产率为。下列说法正确的是 A. 装置为球形冷凝管，2为进水口 B. 氛围主要防止水蒸气的影响 C. 甲醇对Ⅰ→Ⅱ反应的产率有显著影响 D. Ⅱ分子内羟基氧原子来自和 【答案】C 【解析】A．球形冷凝管通水遵循下进上出原则，图中1为下口，是进水口，2为上口，是出水口，A错误；B．反应物中的酚类、醛类都易被空气中的氧气氧化，N2作为惰性氛围，主要作用是防止反应物被O2​氧化，且装置末端已有干燥管防外界水蒸气进入，B错误；C．由题干信息可知，不分离Ⅰ直接进行下一步反应，Ⅱ产率74%；分离出Ⅰ后再反应，产率仅20%。分离Ⅰ的过程会除去体系中的甲醇，产率大幅下降，说明甲醇对反应的产率有显著影响，C正确；D．由流程可知，Ⅰ分子中的羟基氧转化为Ⅱ分子中六元坏中的氧原子，Ⅱ分子中还有一个羟基，该羟基氧原子来自氧化剂H2O2，NaOH只提供碱性环境，不提供氧原子，D错误；故选C。 6. （2026·江苏·高考真题）有机合成路线如图： （1）A中杂化的C数目_____________。 （2）向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是：__________。 （3）B→C发生加成反应C的结构简式是_________________。 （4）写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成、和三种有机产物； ②X、Y都含有六元环结构且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 （5）已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用) 【答案】（1）3 （2）液体分层，有气泡产生 （3） （4） （5） 【解析】简要分析合成路线：A的系统命名法为丙烯酸，和乙醇在离子交换树脂作用下生成B，B和苯乙胺反应生成C，C的分子式为C17H25NO4，B的分子式为C5H8O2，根据小问（3）可知发生的是加成反应，可以推断出C是由两分子B和苯乙胺反应生成，故C的结构简式为，C在乙醇钠催化下发生分子内环化生成D，D在酸性条件下加热脱酯基生成E，E和对氯苯基溴化镁发生加成反应，酸化后得到F，据此回答； （1）A的结构是CH2=CH-COOH，分析每个碳原子的杂化方式：双键上的两个碳均为sp2杂化。羧基中的碳为sp2杂化，总共有3个sp2杂化的碳原子。 （2）丙烯酸具有酸性，可与Na2CO3反应生成CO2气体，同时易溶于水。丙烯酸乙酯不溶于水，密度比水小，会浮在上层。加入饱和Na2CO3溶液后，丙烯酸会与Na2CO3反应生成CO2（有气泡），同时A溶于水，而B不溶于水，会分层。故现象为液体分层，有气泡产生。 （3）根据分析，C的结构简式为。 （4）D的分子式为C15H19NO3，不饱和度为7，碱性条件下水解酸化，生成X、Y、Z三种产物，说明含有两个可以水解的基团，因只含有三个氧原子，故可以考虑有酰胺基和酯基的存在，占用两个不饱和度，X含有六元环并能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Y也含有六元环，显酸性，应含有羧基，因不饱和度为7，苯环和酰胺基、酯基占用6个不饱和度，故Y的六元环不是苯环，应为环己烷环，Y中不同化学环境的氢个数之比为4:1:1，扩大一倍为8:2:2，应含有四个亚甲基，故Y的结构简式为，结合X的结构简式为，推测出D的一种同分异构体为。 （5）采用逆合成法合成目标产物，分析产物结构，结合已知条件以及合成路线E到F的反应条件，可由和合成，可由氧化得到，可由和Mg反应获得，可由和HBr反应得到，由消去反应生成，故合成路线为。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第03讲 卤代烃醇酚（专项训练） 参考答案 h 模拟·基础演练 1 2 3 4 5 6 > 8 9 10 11 12 13 B B B 0 D 0 0 B O 0 D D 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 C B A C C D C D A C D 9.(1)取代反应 消去反应 +NaOH_ → -NaCl+H2O (2)CH2=CHCHC=CH (3)氯气、光照氢氧化钠的醇溶液，加热 溴水或溴的四氯化碳溶液 氢氧化钠醇溶液，加热 17.(1)消去反应 加聚反应 (2)a OH (3) +3H2→ OH Br (4) Br +2NaOH_ 2NaBr+2H2O (5) OH +CH3COOH COOH COOH 22.(1)醛基 2 NO (3)加成反应 1/3 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 H,CO OCH, (4)OHC CN H,CO OCH, NO2 NO2 O,N Br 浓HS0, NBS (5) TNAB.O:> △ KOH NaOH OH NO. NO2 NH2 HOOC COOH KMnO,/H* SnCl2·2H,0 HOOC COOH CH,CH,OH 重难·创新演练 2 3 4 5 6 7 8 9 B D C C D C B B A h 真题实战演练 1 2 d 5 C D C A C 6.(1)3 (2)液体分层，有气泡产生 3 2/3 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OH Br MgBr 浓H2SO4 HBr Mg △ 无水乙醚 (5) OH Ho. 02 Cu,△ 3/3 第03讲 卤代烃 醇 酚（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 卤代烃的结构与性质 考向02 卤代烃的检验与应用 考向03 醇的结构与性质 考向04 酚的结构与性质 考向05 卤代烃、醇、酚的转化与应用 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 卤代烃的结构与性质 1. 【根据情景信息考查卤代烃的结构和性质】（25-26·江苏省徐州市期末）卤代烃应用广泛，可用通式RX表示。氯仿(CHCl3)、CCl4是良好的有机溶剂，CHCl3光照下易被氧化，方程式为2CHCl3＋O22COCl2＋2HCl；聚四氟乙烯被誉为“塑料王”；RX在碱性条件下与NaCN反应生成RCN；RX与镁反应生成的烃基贯化镁(RMgX)，可用于合成烃，醇，羧酸，酮等多种有机化合物。 下列分析或推测不正确的是 A．C－X键具有极性，在极性试剂作用下易断裂 B．用CCl4萃取溴水后的有机层在上层 C．氯乙烷沸点低易汽化，可用作局部麻醉剂 D．可用HNO3酸化的AgNO3溶液，检验CHCl3是否变质 2．【根据卤代烃的微观结构考查卤代烃的性质】卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法正确的是 A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 3．【结合表格实验考查卤代烃的性质】（25-26高二下·江苏连云港·期中）根据下列实验操作和现象所得出的实验结论正确的是 实验操作和现象 实验结论 A 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，充分振荡后无白色沉淀 苯酚不与溴水反应 B 与浓硫酸共热，制得的气体先通过足量的溶液，然后再通入溴水中，溶液褪色 该气体为乙烯 C 将苯、液溴、铁粉混合后产生的气体通入溶液中，出现淡黄色沉淀 苯与液溴在催化下发生取代反应 D 将、无水乙醇和2-溴丁烷混合微热后产生的气体通入酸性溶液中，溶液褪色 2-溴丁烷发生消去反应 A．A B．B C．C D．D 4. 【结合方程式正误判断考查卤代烃的制备原理和性质】（25-26高一下·江苏无锡·期末）下列方程式书写正确的是 A．甲苯与氯气在光照下的反应： B．溴乙烷的水解： C．甲醛与足量新制氢氧化铜悬浊液反应： D．丙烯与在加热条件下反应： 5. 【结合实验装置图考查卤代烃的制备及性质】（25-26高二下·江苏淮安·期末）下列实验仪器或装置能达到实验目的的是 A．利用装置甲比较碳酸、苯酚的酸性强弱 B．利用装置乙检验1-溴丙烷的消去产物 C．利用装置丙制备一定浓度的银氨溶液 D．利用装置丁验证苯和液溴发生取代反应 考向02 卤代烃的检验与应用 6．【结合有机物的结构简式考查卤代烃的检验及性质】有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是 A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B．反应(1)的无机试剂是液溴或溴的四氯化碳溶液 C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．反应(2)属于加成反应 7．【依据有机物的转化流程图考查卤代烃衍生物在有机合成中的作用】（25-26高三上·江苏连云港·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代和消去反应 B．1molY最多能与1molNaOH发生反应 C．Z分子中含有2个手性碳原子 D．可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X 8．【依据有机物的转化流程图考查卤代烃的性质及应用】（25-26·江苏省南通市、泰州市、镇江市、盐城市一模）化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子 C．用FeCl3溶液可检验W中是否含有X D．1 mol W最多可与3 mol NaOH反应 9．【根据有机物的转化流程考查卤代烃的应用】环戊二烯()是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： （1）反应①的反应类型是_______，反应②的反应类型是_______，写出反应②的化学方程式_______。 （2）按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式_______。 ①分子中有2个官能团    ②分子结构中无 （3）写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①_______②_______③_______④_______ 考向03 醇的结构与性质 10．【依据有机物结构简式考查醇的性质】（25-26·江苏省盐城市测试）芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下: 下列说法不正确的是 A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 11．【依据有机物的转化关系考查醇的性质】（25-26·江苏省常州市期中）甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油制得。下列说法正确的是 A．甘油含1个手性碳原子 B．甘油酸可通过加聚反应形成高分子化合物 C．甘油与HBr(1∶1)反应的有机产物有2种 D．甘油转化为甘油酯的反应类型为消去反应 12．【结合实验装置图考查醇的性质】（25-26高一下·江苏无锡·阶段检测）下列实验能达到实验目的的是 A．分离苯和溴苯 B．检验溴乙烷中的溴元素 C．检验乙炔的还原性 D．检验乙醇的消去产物 A．A B．B C．C D．D 13．【结合酯化机理考查醇的性质】（25-26·江苏省泰州中学等三校12月调研）叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理具有其特殊性，可用下图表示，已知：连在同一碳原子上的甲基之间存在排斥力，步骤②为决速步骤。 下列说法正确的是 A．用KOH溶液中和步骤④产生的H＋，有利于提高叔丁酯的产率 B．用18O标记醇羟基，不能区别叔丁醇、乙醇与羧酸在酯化反应时的机理差异 C．步骤②的反应活化能最小 D．中间体2的甲基间的排斥力比羧酸叔丁酯的甲基间的排斥力小 考向04 酚的结构与性质 14．【结合化学与生活考查酚的物理性质】（26-27高二上·江苏泰州·阶段检测）下列有关物质的性质、用途以及对应关系都正确的是 A．聚氯乙烯有良好的可塑性，可用作食品包装材料 B．四氯化碳不能燃烧，常用作化学实验中的萃取剂 C．丙三醇有良好的保湿性，可用作配制化妆品 D．苯酚具有刺激性气味，可用作消毒剂 15．【依据有机物的转化关系考查酚的结构与性质】（25-26·江苏省南京市学情调研）有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．为促进M的生成，试剂Q可用硫酸 B．Y中所有碳原子均可能共平面 C．M、X、Y都存在顺反异构体 D．X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1 16．【依据有机物的转化关系考查多酚的性质】（25-26·江苏省泰州市考前指导卷）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。 下列说法正确的是 A．X与足量氢气加成的产物中含有6个手性碳原子 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．Y不存在顺反异构体 D．1 mol Z最多能与5 mol NaOH发生反应 17．【结合有机物的合成与转化关系综合考查多酚的结构、性质与检验】（25-26高一下·江苏无锡·期末）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程合成阿司匹林和一些高分子化合物。 已知：++CH3COOH。 （1）写出反应类型：②________，⑤________。 （2）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________(填选项字母)。 a.三氯化铁溶液     b.碳酸氢钠溶液     c.石蕊试液 （3）写出反应①的化学方程式________________。 （4）写出反应④的化学方程式________________。 （5）写出反应⑦的化学方程式________________。 考向05 卤代烃、醇、酚的转化与应用 18．【依据酚和卤代烃的转化关系考查多酚和卤代烃的性质】（25-26·苏州第一学期质量测试）利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y B．该反应属于取代反应 C．反应前后K2CO3的质量不变 D．X的沸点比的低 19．【结合有机物的转化关系考查卤代烃、醇的性质及应用】（25-26·湖北武汉·模拟预测）化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子存在对映异构现象 C．1mol Z最多能与3mol NaOH反应 D．Y、Z可用溴的CCl4溶液鉴别 20. 【结合醇和酚的转化关系考查醇和酚的性质及应用】（25-26·江苏省南京市金陵中学期末）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是 A．X、Z都可以使酸性KMnO4溶液褪色 B．Y在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生消去反应 C．可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为Y D．Z在酸性条件下水解生成两种有机物，1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应 21．【结合有机物的转化关系考查酚、卤代烃的性质及应用】（24-25高三上·江苏盐城·阶段检测）有机物W可发生如图所示的反应，下列说法不正确的是 A．Y中所有碳原子均可能共平面 B．M、Y都存在顺反异构体 C．为促进M的生成，试剂Q可用硫酸 D．溴的溶液可以用来鉴别W、M 22．【结合有机物的转化关系综合考查芳香卤代烃的在有机合成中的应用】(2026·江苏镇江·一模)G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： （1）B分子中含氧官能团名称_______。 （2）C分子的结构简式_______。 （3）的反应类型_______。 （4）D与水在铑催化作用下生成X()，写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物；②分子中碳原子杂化轨道类型有3种；③分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 重难·创新演练 1．（25-26·江苏省南京市二模）丹皮酚具有显著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得： 下列说法正确的是 A．X分子中所有原子共平面 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应 D．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．（26-27高二上·江苏无锡·阶段检测）下列关于各实验装置图的叙述正确的是 A．装置①：实验室制取乙烯 B．装置②：实验室制取乙酸乙酯 C．装置③：验证乙炔的还原性 D．装置④：验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃 3．（25-26·江苏省南京外国语中学测试）以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ①与NaOH的水溶液共热；②与NaOH的醇溶液共热；③与浓硫酸共热到170 ℃；④与Br2的CCl4溶液反应；⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热；⑥与新制Cu(OH)2悬浊液共热后酸化 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 4．（25-26高三上·江苏常州·期中）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是 A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 B．反应2中应加入合适的还原剂 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 5．（26-27高三上·江苏扬州·开学考试）Z是一种四环素类药物合成的中间体，下列说法正确的是 A．X中1号碳的C—H极性和2号碳的C—H极性相同 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．Y能发生消去反应 D．Z酸性水解后的芳香族产物可与NaHCO3反应 6．（25-26高二上·江苏·期末）下列化学方程式书写不正确的是 A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：CH3CHO+2Cu(OH)2+OH-Cu2O↓+3H2O+CH3COO- B．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：+CO2+H2O→ +NaHCO3 C．1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热： D．乙醇和乙酸在浓硫酸催化下制乙酸乙酯： 7．（26-27高二上·江苏·期中）下列实验操作、现象及结论均正确的是 选项 实验操作 实验现象 实验结论 A 将乙醇在浓硫酸加热条件下生成的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，观察现象 高锰酸钾溶液褪色 反应生成了乙烯 B 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡 溶液由橙色变为绿色 乙醇有还原性 C 向丙烯醛中加溴水溶液，观察现象 溴水褪色 证明有碳碳双键 D 将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入到溶液中 生成淡黄色沉淀 苯与液溴在Fe催化下发生取代反应 A．A B．B C．C D．D 8．（25-26高三上·江苏南京·开学考试）根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向盛有苯酚饱和溶液的试管中滴加几滴溴水，无沉淀产生 苯酚不能与反应 B 将两支盛有溶液的试管分别置于冷、热水浴中，再同时加入溶液，热水浴中的试管先出现浑浊 升高温度可加快化学反应速率 C 向盛有溶液的试管中滴加氨水，直至得到深蓝色透明溶液，再加入乙醇，并用玻璃棒摩擦试管壁，出现深蓝色晶体 增大溶剂极性可降低溶质溶解度 D 向试管中加入1-溴丁烷和溶液，加热，冷却后再滴加溶液，出现难溶物 1-溴丁烷中含溴原子 A．A B．B C．C D．D 9．（26-27高三上·江苏南京·阶段检测）化合物Z是合成一种苯并吡喃类天然多酚的中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子中含有2个手性碳原子 C．1molZ最多能与2molNaOH反应 D．Z和Y可用酸性KMnO4溶液鉴别 真题·实战演练 1．（2025·江苏·高考真题）阅读材料，完成下列小题： 中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分：、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合，突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素；采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(，含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。 下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．蛋白质能水解，可用饱和溶液提纯蛋白质 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 2. (2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与发生加成反应 C. Z不能与的溶液反应 D. Y、Z均能使酸性溶液褪色 3. （2026·陕晋青宁·高考真题）下列化学用语表示正确的是 A. 2-氯丙烷的键线式： B. 基态O原子的轨道表示式： C. 中子数为8的碳核素： D. 用电子式表示H2S的形成过程： 4. （2026·江西·高考真题）降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是 A. 酯基 B. 醚键 C. 碳卤键 D. 酰胺基 5. （2026·湖北·高考真题）天然活性成分黄酮醇的制备过程与实验装置如下（部分装置略）： 在氛围中，依次向烧瓶中加入固体、甲醇和邻羟基苯乙酮，搅拌下滴加苯甲醛，加热回流，得到Ⅰ。冷却至，向反应液中加入和混合溶液，继续搅拌得到Ⅱ，产率为。若Ⅰ分离后再与和混合溶液反应，Ⅱ的产率为。下列说法正确的是 A. 装置为球形冷凝管，2为进水口 B. 氛围主要防止水蒸气的影响 C. 甲醇对Ⅰ→Ⅱ反应的产率有显著影响 D. Ⅱ分子内羟基氧原子来自和 6. （2026·江苏·高考真题）有机合成路线如图： （1）A中杂化的C数目_____________。 （2）向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是：__________。 （3）B→C发生加成反应C的结构简式是_________________。 （4）写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成、和三种有机产物； ②X、Y都含有六元环结构且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 （5）已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用) 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $