第04讲 醛与酮 羧酸及其衍生物（专项训练）（江苏专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第04讲 醛与酮 羧酸及其衍生物（专项训练） 参考答案 模拟·基础演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 B A B A D C C D AC B A A A 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 C D B A B B C B C A B D D 重难·创新演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D D A C D D A A A —— 10．（1） （2）温度升高，CO2溶解度下降，单乙醇氨基碳酸盐发生分解 （3）单乙醇胺水溶液吸收CO2生成稳定性强的碳酸盐，吸收液再生能耗大；副产物单乙醇氨基甲酸盐对设备有强腐蚀性 （4）选择极性小的溶剂(或用乙醇作溶剂) CaCO3固体加热分解只有一次失重阶段(或一个失重台阶)，且固体残留率为56%；Ca(HCO3)2固体加热分解会有两次失重阶段(或两个失重台阶)，且固体残留率分别为62%、35%，与图所示更接近 （5） H2和HD 适当增加水蒸气的用量 真题·实战演练 1 2 3 4 5 6 7 D D D A C —— —— 6．（1） （2）碳溴键（溴原子） （3）取代反应 （4）①. ②. +CH3OH+H2O （5）①. ②. 7．（1）较大 （2） （3） 羧基 1 （4）或 （5） 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第04讲 醛与酮 羧酸及其衍生物（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 醛和酮的结构与性质 考向02 醛和酮的检验与应用 考向03 羧酸的结构与性质 考向04 酯的性质与制备 考向05 胺和酰胺的结构与性质 考向06 醛、酮、羧酸及其衍生物与有机合成 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 醛和酮的结构与性质 1. 【依据醛和酮的转化关系考查醛、酮的结构与性质】（25-26·江苏省淮安市一模）通过如下反应可合成一种中间体： 下列说法正确的是 A．2−环己烯酮中所有的原子可能共平面 B．苯甲醛分子中所有碳原子杂化方式相同 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别中间体和2−环己烯酮 D．中间体与足量H2加成后所得分子中含有 4 个手性碳原子 【答案】B 【解析】A项，2－环己烯酮中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有的原子不可能共平面，错误；B项，苯甲醛分子中所有碳原子都是sp2杂化，正确；C项，根据分子结构可看出，中间体分子中含有羟基和碳碳双键，两个官能团均能被酸性高锰酸钾氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，2－环己烯酮也含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液检验二者，错误；D项，中间体与足量H2完全加成后所得分子中结构式为：，含有3个手性碳原子，错误。 2. 【依据醛的转化关系考查醛或酮与格氏试剂反应的原理】（2025·江苏省徐州市检测）已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇: 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与CH3CH2MgX B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与 【答案】A 【解析】A项，丙酮与CH3CH2MgX二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，符合题意；B项，CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合题意；C项，CH3CHO与二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合题意；D项，HCHO与二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合题意。 3. 【结合有机物的转化关系考查醛的结构与性质】（25-26·江苏省徐州市二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 【答案】B 【解析】A项，连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个手性碳原子，错误；B项，含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X能发生银镜反应、Y不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X，正确；C项，Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH，没有H2O生成，错误；D项，酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH以1∶1反应，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所以1 mol Z最多消耗3 mol NaOH，错误。 4. 【依据有机物结构简式及转化考查醛的性质及同分异构体】（25-26·江苏泰州·模拟预测）β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。 下列说法正确的是 A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol中间体X最多能与2 molH2发生加成反应 C．维生素A1易溶于NaOH溶液 D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．β-紫罗兰酮含有碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，能使溶液褪色，A正确；B．1 mol中间体X含有2 mol碳碳双键、1 mol醛基，均能与H2发生加成反应，最多能与3molH2加成，B错误；C．维生素A1的官能团为醇羟基，不与NaOH反应，且含有较大的疏水烃基，不易溶于NaOH溶液，C错误；D．β-紫罗兰酮与中间体X的碳原子数不同，分子式不同，不互为同分异构体，D错误；故答案选A。 5．【结合陌生有机物的转化关系考查酮的结构与性质】（25-26高二下·江苏宿迁·阶段检测）一种有机物(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是 A．一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应 B．X、Y可用FeCl3溶液鉴别 C．1mol Y与H2完全加成，共消耗6mol H2 D．1mol Y最多与2mol NaOH反应 【答案】D 【解析】A．X含酚羟基、苯环和羰基。存在苯环、C=O可发生加成反应；含有酚羟基可以发生氧化反应；但由于无羧基或氨基等配对官能团不可发生缩聚反应；同时，酚羟基因直接连苯环，无β-H，不可发生消去反应，A错误；B．X与Y均含酚羟基，均可与溶液发生显色反应(紫色)，无法鉴别，B错误；C．1 mol Y中可与加成的部位包括苯环、羰基(酮羰基)及碳碳双键，为苯环消耗3 mol；羰基(酮羰基)消耗1 mol ；碳碳双键消耗1 mol ，总共消耗5 mol ，C错误；D．1 mol Y中含有1个酚羟基，与1 mol NaOH反应；其含氧杂环在NaOH溶液中可水解开环生成羧酸盐，消耗1 mol NaOH，故1 mol Y最多与2 mol NaOH反应，D正确；故答案选D。 考向02 醛和酮的检验与应用 6. 【结合化学实验考查醛类物质的检验】（25-26·江苏省泰州中学月考）推广使用绿色农药信息素对环保有重要意义。一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序均正确的是 A．先加入酸性高锰酸钾溶液；加稀硝酸酸化后再加银氨溶液，微热 B．先加入溴水；加稀硝酸酸化后再加酸性高锰酸钾溶液 C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；加稀硝酸酸化，再加入溴水 D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水 【答案】C 【解析】CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO中含碳碳双键和－CHO，均能被强氧化剂氧化，则应利用弱氧化剂先检验－CHO，再利用溴水检验碳碳双键，以此来解答。A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和－CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键能与溴发生加成反应，－CHO同时也被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验－CHO，氢氧化铜悬浊液不能氧化碳碳双键；酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，可检验－CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。 7．【结合表格型实验考查醛基的检验方法】（25-26·江苏苏州·三模）下列实验方案能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 卤代烃(R-X)中的卤素原子是否是溴原子 将卤代烃(R-X)与氢氧化钠溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察产生沉淀的颜色 B 石蜡裂解是否产生乙烯 在瓷片催化下，将石蜡隔绝空气，加强热，所得到的气体通入酸性溶液，观察紫色是否褪去 C 有机物中是否含有醛基 碱性条件下，将有机物与新制氢氧化铜共热，观察产生沉淀情况 D 比较和中羟基氢的活泼性 分别向溶液和溶液中加入等量的绿豆大小的钠，观察产生气体快慢 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【解析】A．将卤代烃与NaOH水溶液混合加热，待冷却后加入稀硝酸中和氢氧化钠，再加硝酸银溶液，观察沉淀颜色确定卤素原子种类，A错误；B．将石蜡油加强热产生的气体通入酸性溶液，溶液褪色，说明有不饱和烃生成，不能说明是乙烯，B错误；  C．醛基具有还原性，碱性条件下能还原氢氧化铜生成红色氧化亚铜沉淀，故碱性条件下，将有机物与新制氢氧化铜共热，观察产生沉淀情况，能检验有机物中是否含有醛基，C正确；D．溶液中水也会和钠发生反应生成氢气，干扰实验的进行，D错误； 故选C。 8．【依据有机物的转化关系考查醛基的检验方法】（2026·江苏·二模）化合物Z是合成某药物的中间体，可由化合物X、Y合成得到： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B．Y分子中所有原子可能在同一平面上 C．Z能发生取代、加成和消去反应 D．可用银氨溶液检验Z中是否含有Y 【答案】D 【解析】A．X 中酯基和碳溴键能与NaOH发生水解反应，故1mol X最多能与2mol NaOH发生反应，A错误；B．Y中氧原子连接的甲基上的原子不能在同一平面，故Y分子中所有原子不可能在同一平面，B错误；C．Z中含有的官能团为醚键、碳碳双键，能发生取代反应、加成反应，卤代烃和醇能发生消去反应，因此Z不能发生消去反应，C错误；D．Y中含有醛基，可用银氨溶液检验，故可以用银氨溶液检验Z中是否含有Y，D正确；故选D。 9．【依据有机物的转化关系考查多官能团的检验方法】（2026·江苏南通·模拟预测）有机物Y是合成药物阿扎那韦的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是 A．X中C原子、B原子的轨道杂化方式均为杂化 B．该转化的反应类型为加成反应 C．1 mol 中含11 mol 键 D．可以用酸性溶液鉴别Y中是否含X 【答案】AC 【解析】A．X中苯环碳原子、醛基碳原子的价层电子对数均为3，均为杂化；B原子形成3个键，无孤电子对，价层电子对数为3，也为杂化，A正确；B．该反应中2-溴吡啶的被X中的对醛基苯基取代，属于取代反应，不是加成反应，B错误；C．2-溴吡啶的六元环骨架含6个键，另有4个 C-Br键，共11个键，故1 mol该物质含11 mol键，C正确；D．X和Y均含醛基，均可被酸性溶液氧化使其褪色，无法鉴别Y中是否含X，D错误；故答案选AC。 考向03 羧酸的结构与性质 10．【依据情景信息结合有机物的结构简式考查羧酸的性质】（25-26高三上·江苏苏州·期中）金属有机框架（MOFs）是一类由金属离子与有机物配体形成的具有孔洞结构的材料，可用于、等分子的吸附、储存和分离；孔洞尺寸与有机物配体的长度有关。一种MOFs材料由与对苯二甲酸构成，下列说法不正确的是 A．对苯二甲酸分子中所有碳原子一定共平面 B．与对苯二甲酸之间以离子键结合形成稳定的框架结构 C．若将对苯二甲酸换成联苯-4,4-二甲酸（结构如图），孔洞尺寸会增大 D．MOFs通过合适的内部空间实现对特定分子的吸附、储存和分离 【答案】B 【解析】A．对苯二甲酸分子（）中，苯环和羰基均为平面结构，苯环上的碳原子及与苯环直接相连的碳原子一定共平面，故所有碳原子一定共平面，A正确；B．与对苯二甲酸之间是通过配位键结合形成稳定的框架结构，而非离子键，B错误；C．联苯-4,4-二甲酸的有机配体长度比对苯二甲酸长，根据“孔洞尺寸与有机配体的长度有关”，将对苯二甲酸换成联苯-4,4-二甲酸，孔洞尺寸会增大，C正确；D．MOFs具有孔洞结构，通过合适的内部空间可实现对特定分子（如、等）的吸附、储存和分离，D正确；故答案选B。 11．【依据有机物的结构简式考查羧酸的性质】（25-26高三上·江苏南京·阶段检测）绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如下图。下列关于绿原酸的说法正确的是 A．分子存在顺反异构现象 B．分子中含有2个手性碳原子 C．1 mol绿原酸与反应，最多可消耗 D．1 mol绿原酸最多可消耗 【答案】A 【解析】A．分子中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子都连有不同的原子或原子团，则分子存在顺反异构现象，A正确；B．连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则该分子中含有4个手性碳原子，如图中标注“*”的碳原子：，B错误；C．绿原酸分子中含有的碳碳双键和苯环能与反应，则1 mol绿原酸与反应，最多可消耗4 mol，C错误；D．绿原酸分子中只有羧基能与反应，绿原酸分子只含1个羧基，则1 mol绿原酸最多消耗1 mol，D错误；故选A。 12．【依据多羟基羧酸的转化关系考查羧酸的结构与性质】（2026·江苏南通·模拟预测）维生素C对维持正常的生理功能有着极其重要的作用，下列说法正确的是 A．L-古洛糖酸在水中的溶解度大于维生素C B．L-古洛糖酸分子内有5个手性碳原子 C．L-古洛糖酸内酯能使的溶液褪色 D．1 mol维生素C最多能与发生加成反应 【答案】A 【解析】A．L-古洛糖酸含1个羧基和5个羟基，亲水基团数量多于维生素C的4个羟基，且羧基极性更强，故L-古洛糖酸在水中的溶解度大于维生素C，A正确；B．L-古洛糖酸为羧酸，编号从羧基碳原子开始，羧基碳为不饱和碳，无手性，末端含2个氢原子，无手性，中间4个饱和碳原子均连接4个不同基团，为手性碳，故分子内有4个手性碳原子，B错误； C．L-古洛糖酸内酯分子中不含碳碳不饱和键，不能与发生加成反应，无法使的溶液褪色，C错误；D．维生素C分子中仅碳碳双键可与发生加成反应，酯基的碳氧双键不能与加成，故1mol维生素C最多能与1mol 发生加成反应，D错误；故选A。 13．【依据芳香羟基羧酸的转化关系考查羧酸的结构与性质】（25-26高三上·江苏南京·期末）化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D．Z在水中溶解度比X的大 【答案】A 【解析】A．苯环及与苯环直接相连的原子共平面，故X分子中所有碳原子共平面，A正确；B．Y中有一个羧基，一个酚酯基，一个羧基会消耗1个NaOH，一个酚酯基会消耗2个NaOH，故1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应，B错误；C．Z中仅苯环可与氢气加成，Z分子与足量加成后产物中仅环上与酯基相连的2个碳原子为手性碳原子，C错误；D．X可以与水形成分子间氢键，故X在水中溶解度比Z的大，D错误；故选A。 考向04 酯的结构、性质与制备 14．【联系化学与生活考查酯的应用】（2026·江苏无锡·模拟预测）化学与生产、生活密切相关。下列说法不正确的是 A．将地沟油回收加工成燃料，可提高资源的利用率 B．推广使用聚碳酸酯等可降解塑料，可减少“白色污染” C．钝化和焰色试验均属于化学变化 D．苯酚皂用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因是它们都可以杀死细菌 【答案】C 【解析】A．将地沟油回收加工为燃料实现了废弃物的资源化利用，可提高资源利用率，A正确；B．聚碳酸酯等可降解塑料在自然环境中可分解为无害物质，推广使用可减少难降解塑料带来的“白色污染”，B正确；C．钝化是金属表面生成致密氧化物保护膜的过程，有新物质生成，属于化学变化；焰色试验是金属元素的电子跃迁释放能量产生特征焰色的过程，无新物质生成，属于物理变化，二者不都属于化学变化，C错误；D．苯酚、医用酒精均能使细菌的蛋白质变性，因此可用于杀菌消毒，D正确；故选C。 15．【结合化学实验装置图考查酯的性质】（2026·江苏南京·二模）乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分，通过实验检验其水解产物。下列相关原理、装置及操作不正确的是 A．研磨成粉末 B．除去难溶物 C．乙酰水杨酸水解 D．检验酚羟基 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．研磨固体药品可使用研钵，操作正确，A不符合要求；B．除去难溶杂质用过滤操作，图示过滤装置操作规范，B不符合要求；C．乙酰水杨酸的酯基水解需要加热，在碱性条件下加热可促进水解，图示加热操作正确，C不符合要求；D．酚羟基酸性较弱，无法使石蕊变色，且水解产物存在羧基，故不能用石蕊检验酚羟基，检验酚羟基需要利用酚羟基与的特征显色反应，该操作错误，D符合要求；选D。 16．【结合化学实验装置图考查酯的制备】（25-26高三上·江苏镇江·阶段检测）实验室制取乙酸乙酯。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．混合反应液 B．制备乙酸乙酯 C．净化乙酸乙酯 D．分离乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】A．混合浓硫酸和乙醇时，应将密度大、稀释放热的浓硫酸缓慢注入无水乙醇中，若将乙醇注入浓硫酸会导致液体飞溅，操作错误，A错误； B．乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热制备乙酸乙酯，加碎瓷片可以防止爆沸，B正确； C．乙酸乙酯在饱和NaOH溶液中会发生水解反应，不能用NaOH溶液净化，应选用饱和溶液，C错误；D．乙酸乙酯难溶于水溶液，二者分层，可通过分液操作分离，分液时下口的导管要紧贴烧杯内壁，防止液体溅出，D错误；故选B。 17．【依据陌生有机物的转化关系考查酯的结构与性质】（25-26高三上·江苏苏州·阶段检测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲、乙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲分子不存在顺反异构 C．乙分子中含有3个手性碳原子 D．乙最多能与反应 【答案】A 【解析】A．甲中含有碳碳双键，乙中含有酚羟基，均能使酸性高锰酸钾氧化，所以均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．由题干有机物甲的结构简式可知，甲分子中含有碳碳双键，且双键两端的碳原子连有互不相同的原子或原子团，故甲存在顺反异构，B错误；C．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故乙分子中含有2个手性碳原子，如图所示：，C错误；D．由题干乙分子结构简式可知，酚羟基、酯基都能和NaOH溶液反应，1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基、1个酯基水解生成1个羧基、含有1个醇羟基、1个溴原子在NaOH溶液中发生水解（或取代反应）消耗 1 m o l NaOH，所以1mol乙最多能与5molNaOH反应，D错误；故答案选A。 18．【依据陌生有机物的转化关系考查酯的结构及反应的定量关系】（25-26高三上·江苏徐州·阶段检测）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法正确的是 A．1 mol F最多能和发生加成反应 B．M分子中和杂化的碳原子数目比为2：1 C．E分子中所有碳原子一定在同一个平面上 D．1 mol P最多能与3 mol NaOH反应 【答案】B 【解析】A．1个分子含2个酯基，酯基不能与加成，1 mol 最多与0 mol 加成，A不符合题意；B．分子中，杂化的碳原子为6个，杂化的碳原子为3个，数目比为2：1，B符合题意；C．分子含碳碳双键与酯基，碳碳双键上的碳原子与酯基碳原子共面，但甲基碳原子可通过单键旋转偏离平面，故E分子中所有碳原子可能不在同一个平面上，C不符合题意；D．为聚酯，1 mol 含3n mol酯基，最多与3n mol 反应，D不符合题意；故选B。 考向05 胺和酰胺的结构与性质 19．【依据有机物官能团考查胺的结构与性质】（26-27高三上·黑龙江牡丹江·阶段检测）胺是指含有—NH2，—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是 A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有碱性 C．C3H9N的胺类同分异构体共有5种 D．胺类物质中氨基不易被氧化 【答案】B 【解析】A．胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A项错误；B．胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B项正确；C．C3H9N的胺类同分异构体有、、、等4种结构，C项错误；D．胺类物质中氨基易被氧化，D项错误；答案选B。 20. 【结合陌生有机物的结构与性质考查酰胺化合物的应用】（25-26·江苏省宿迁市期末）乙酰苯胺()是微溶于冷水、可溶于热水的白色结晶性粉末。以苯胺和乙酰氯(CH3COCl)为原料，添加NaHCO3，通过酰胺化反应生成乙酰苯胺；再经硝化、水解反应制备对硝基苯胺。下列有关说法不正确的是 A．酰胺化时添加NaHCO3，可以提高乙酰苯胺的产率 B．酰胺化制得的乙酰苯胺粗产物，可以通过重结晶的方法提纯 C．苯胺与浓硝酸进行硝化，可以加快制备对硝基苯胺的速率 D．工业废水中的乙酰苯胺，可以通过高温碱性水解去除 【答案】C 【解析】A项，酰胺化反应会生成HCl，NaHCO3与HCl反应，使HCl浓度降低，平衡正向移动，提高乙酰苯胺产率，正确；B项，乙酰苯胺微溶于冷水、可溶于热水，利用溶解度差异，重结晶可提纯，正确；C项，苯胺直接硝化时，氨基易被氧化，且易生成多硝基取代物，不能直接制对硝基苯胺，错误；D项，乙酰苯胺可溶于热水，在碱性条件下水解生成苯胺和乙酸盐，因此乙酰苯胺可以通过高温碱性水解去除，正确。 21．【依据有机物的结构简式考查胺类的微观结构与性质】（25-26·江苏省泰州中学月考）我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．不能与NaOH溶液反应 C．羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性 D．带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的H＋以配位键结合 【答案】B 【解析】A项，由有机物的结构简式可知，分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键等，故能发生加成反应，正确；B项，由有机物的结构简式可知，分子中含有酯基和酰胺键，故能与NaOH溶液反应，错误；C项，由于O的电负性比C的大，故O吸引电子的能力强于C，则羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性，正确；D项，N原子最外层上有5个电子，带*的氮原子只形成了3个共价键，说明还有一对孤电子对，能与含空轨道的H＋以配位键结合，正确。 22．【依据有机物的结构简式考查胺的结构与性质】（26-27高三上·江苏扬州·阶段检测）我国自主研发的胆固醇吸收抑制剂中间体结构如下图所示。下列关于该中间体的说法正确的是： A．该分子不存在顺反异构体 B．该分子含有1个手性碳原子 C．该物质既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应 D．与浓硫酸共热可发生消去反应 【答案】C 【解析】A．碳碳双键左端的碳原子连接含氟的苯环和，右端的碳原子连接和经亚甲基连接四元环的基团。双键两端的碳原子各连接两个不同的原子团，符合产生顺反异构的条件，因此该分子存在顺反异构体，A错误；B．手性碳原子是连接四个不同原子或原子团的饱和碳原子。四元环左上方的碳原子连接氢原子、外侧链，以及沿环分别通向羰基碳原子和右上方碳原子的两部分，这四个部分互不相同；右上方的碳原子连接氢原子、含羟基的苯环、环上的氮原子和左上方的碳原子，所连接的四个部分也互不相同。其余碳原子或处于苯环、碳碳双键、羰基中，或连接两个氢原子，均不是手性碳原子。因此该分子含有2个手性碳原子，B错误；C．四元环中的羰基碳原子与氮原子直接相连，形成酰胺基，可在盐酸提供的酸性条件下发生水解；苯环上的酚羟基能与NaOH溶液发生中和反应，酰胺基也能在碱性条件下发生水解。因此该物质既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应，C正确；D．醇发生消去反应时，与羟基所连碳原子相邻的碳原子上须有氢原子。该分子的两个醇羟基均位于中，与羟基所连碳原子相邻的碳原子均为不带氢原子的碳碳双键碳原子，不满足消去反应的条件；另一个羟基是酚羟基，也不能发生醇的消去反应。因此与浓硫酸共热不能发生题述消去反应，D错误；故选C。 考向06 醛、酮、羧酸及其衍生物与有机合成 23．【依据醛、酮的转化关系考查醛、酮等在有机合成中的作用】（24-25高三上·江苏南通·阶段检测）有机物Z可通过如下路线合成得到： 下列说法正确的是 A．X是最简单的酮类物质 B．该反应属于取代反应 C．Z能发生加成、消去反应并能与NaHCO3溶液反应 D．只能与NaOH反应，不能与盐酸反应 【答案】A 【解析】A．酮是羰基与烃基相连的有机物，最简单的烃基为甲基，则X(丙酮)是最简单的酮类物质，A正确；B．该反应中产物只有一种，属于(醛基的)加成反应，而不是取代反应，B不正确；C．Z分子中含有酮羰基、苯环，能发生加成反应；与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应；但该物质中不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，C不正确；D．分子中含有的羧基能与NaOH反应，含有的(亚)氨基能与盐酸反应，D不正确；故选A。 24．【依据羧酸、胺的转化关系考查羧酸、胺等在有机合成中的作用】（25-26·山东·模拟预测）奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是 A．Z中所有原子可能共平面 B．Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M中含有6种官能团 D．X、M均可以发生水解反应和加成反应 【答案】B 【解析】A．Z中含有饱和碳原子(与多个原子以单键相连 )，饱和碳原子具有类似甲烷的四面体结构，所以Z中所有原子不可能共平面，A错误；B．Y、Z中均含有碳碳双键，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．M中含有的官能团有碳碳双键、醚键、酯基、氨基、酰胺基，共 5 种，C错误；D．X中含有碳碳双键，能发生加成反应，但不含能水解的官能团(如酯基、卤素原子等 )，不能发生水解反应；M中含有酯基能发生水解反应，含有碳碳双键能发生加成反应，D错误；故选B。 25．【依据芳香醛的转化关系考查醛等有机物在有机合成中的作用】（2026·江苏盐城·模拟预测）化合物是合成一种麻醉药的中间体，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．中所有碳原子共平面 B．存在顺反异构体 C．中和杂化的原子数目比为 D．可用酸性溶液鉴别、、 【答案】D 【解析】由有机物的转化关系可知，乙醇作用下X与乙酸乙酯共热先发生加成反应，后发生消去反应生成Y；催化剂作用下Y与氢气在高温高压下发生还原反应生成Z。A．由结构简式可知，X分子中含有的苯环和醛基都是平面结构，分子中所有碳原子共平面，A正确；B．由结构简式可知，Y分子中含有碳碳双键，且碳碳双键中两个不饱和碳原子均连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，B正确；C．由结构简式可知，苯环上的碳原子的杂化方式为sp2杂化，侧链上形成单键的饱和碳原子和氧原子的杂化方式为sp3杂化，则分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数目比为：6：4=3：2，C正确；D．由结构简式可知，X分子中的醛基、Y分子中含有的碳碳双键、Z分子中含有的醇羟基均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别、、，D错误；故选D。 26．【依据化学反应机理考查含氧衍生物在有机合成中的作用】（2026·江苏扬州·模拟预测）在酸催化下与反应生成酯的机理为： 下列说法正确的是 A．中C原子的轨道杂化类型均为 B．与醇发生酯化反应时，中只有C-O键断裂 C．相同条件下乙酸酸性比乙醇的强，是因为乙酸中的使得O-H键的极性增强 D．与酯化时，中多个烃基的存在使该醇中C-O键比O-H键更易断裂 【答案】D 【解析】在催化下先结合，再消去生成中间产物，后续碳正离子与反应生成，最后脱去得到目标酯，总反应为，为反应催化剂。A．中带正电荷的中心C原子价层电子对数为3，无孤电子对，杂化类型为，并非所有C原子均为杂化，A错误；B．由反应机理可知，该酯化反应中断裂的是键，B错误； C．相同条件下乙酸酸性比乙醇强，是因为乙酸中的羰基为吸电子基团，使得键的极性增强，易电离出，与无关，C错误；D．由反应机理可知，与酯化时，优先断裂键生成碳正离子，说明多个烃基的存在使该醇中键比键更易断裂，D正确；故选D。 重难·创新演练 1．（25-26高三上·江苏徐州·阶段检测）化合物是合成药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有原子一定处于同一平面 B．1 mol Y和足量浓溴水反应，最多消耗1 mol C．Z分子存在顺反异构体 D．1 mol Z与足量加成，最多消耗 【答案】D 【解析】A．X为间苯二酚，苯环是平面结构，但-OH中的O-H单键可以自由旋转，氢原子不一定和苯环共平面，因此所有原子不一定共面，A错误；B．Y结构含2类可与溴水反应的位点，酚羟基邻位：2个空位，发生取代反应消耗2 mol ；杂环上碳碳双键：发生加成反应消耗1 mol ，共消耗3 mol Br2，B错误；C．Z中的C=C，其中一侧C连氧原子（环内氧），另一侧C同时连苯环与羰基碳，双键左侧碳原子连接的两个基团属于环状结构，不满足顺反异构条件，无顺反异构体，C错误；D．Z分子中含有两个苯环、1个碳碳双键、1个酮羰基，酯基中的羰基不能与氢气发生加成反应，1 mol碳碳双键、1 mol酮羰基各消耗1 mol H2，1 mol苯环消耗3 mol H2，因此1 mol Z与足量的H2加成，消耗H2总物质的量为3 mol+3 mol+1 mol+1 mol=8 mol，D正确；故答案选D。 2．（2026·江苏南通·模拟预测）某脱羧反应的部分转化过程如图所示（“·”表示分子脱去H原子后剩下的未成键电子）。下列说法不正确的是 A．X为 B．转化①和②均属于氧化还原反应 C．该条件下，结合H能力： D．与在光照条件下可生成 【答案】D 【解析】A．根据原子守恒，反应①中分解得到和，剩余原子组成正好是，A正确；B．转化①中碳元素化合价发生升降（羰基碳从价变为中价，苯环碳化合价降低）；转化②中得到H、失去H，存在化合价变化，二者均属于氧化还原反应，B正确；C．转化②中，从中得到H生成，说明更易结合H，结合H能力：，C正确；D．苯与在光照条件下发生加成反应生成六氯环己烷，不能得到氯苯；苯环上氢发生取代生成氯苯需要等催化剂，D错误；故选D。 3．（2026·浙江·模拟预测）科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛和龙脑进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯，下列说法正确的是 A．1 mol肉桂醛最多能被催化还原 B．1个龙脑分子中含有4个手性碳原子 C．可用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质 D．碱性溶液用酸性溶液代替更好，还可省去步骤I中的反应② 【答案】A 【解析】肉桂醛中醛基氧化为羧基得到肉桂酸，再和龙脑在一定条件下发生酯化反应转化为肉桂酸龙脑酯。 A．苯环、碳碳双键、醛基均会和氢气加成，则1 mol肉桂醛最多能被5 mol催化还原，A符合题意；B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，1个龙脑分子中含有3个手性碳原子：，B不符合题意；C．肉桂酸龙脑酯含酯基，会和氢氧化钠反应，不能用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质，C不符合题意；D．酸性溶液氧化性太强，也会氧化肉桂醛中的碳碳双键，这样就不能得到肉桂酸，D不符合题意；故选A。 4．（25-26高三上·江苏扬州·阶段检测）物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．X→Y为取代反应 B．X在水中的溶解度比Y大 C．Y分子中所有碳原子一定共平面 D．Z分子存在顺反异构 【答案】C 【解析】A．X中酚羟基上的H原子被-OCH3取代得到Y，发生了取代反应，A正确；B．X中含-OH，能与水形成分子间氢键，X在水中的溶解度比Y大，B正确；C．与苯环直接相连的原子与苯环共平面，单键可以旋转，与O原子相连的C原子不一定与苯环共平面，C错误；D．Z分子存在碳碳双键，每个双键碳原子所连的两个基团各不相同，存在顺反异构，D正确；故选C。 5．（2026·江苏泰州·模拟预测）有机物Z是一种强效免疫剂的合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．可以用新制悬浊液检验Y中残留的X D．Y→Z为加成反应 【答案】D 【解析】A．顺反异构体的形成条件是：碳碳双键的每个碳原子都连接2种不同的原子或基团，X中的碳碳双键为端基双键，末端双键碳原子连接2个氢原子，不满足顺反异构的条件，因此X不存在顺反异构体，A错误；B．Y分子中含有饱和碳原子，为sp3杂化，呈四面体构型，因此所有碳原子不可能共平面，B错误；C．Y本身分子中就含有醛基，无论是否残留X，都能和新制悬浊液反应，因此无法检验Y中残留的X，C错误；D．Y→Z的反应中，醛基的碳氧双键打开，分别连接新基团，氧原子转化为羟基，无小分子生成，属于加成反应，D正确；故选D。 6．（2026·江苏宿迁·二模）化合物丙是一种制备具有杀菌活性的中华裸蒴的重要中间体，下列说法错误的是 A．反应①和②都是取代反应 B．乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为 1：7 C．丙分子中含有 3 种官能团，可以与NaOH溶液反应 D．可以用 FeCl3溶液鉴别甲和丙 【答案】D 【解析】甲是2,3-二羟基苯甲酸，反应①为羧基与甲醇的酯化反应，乙为2,3-二羟基苯甲酸甲酯；反应②为乙中1个酚羟基与溴苄(，Ph为苯基)的取代反应，脱去1分子HBr得到丙（分子式为​），丙中存在1个酚羟基、1个醚键和1个酯基。A．据分析，反应①为酯化反应，反应②为酚羟基中H被苄基（）取代，两者均属于取代反应，A正确；B．乙为2,3-二羟基苯甲酸甲酯，碳原子位于苯环、酯基和甲基，苯环和酯基上的碳原子为杂化，共6+1=7个，甲基的碳原子为杂化，共1个，因此乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1：7，B正确；C．据分析，丙中含1个酚羟基、1个醚键和1个酯基，酚羟基可与NaOH发生中和反应，酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，因此丙可以与NaOH反应，C正确；D．甲含有酚羟基，丙也保留了1个酚羟基，二者遇​溶液都会发生显色反应，无法用​鉴别两者，D错误；故答案为D。 7．（2026·湖北武汉·一模）我国科学家以乙腈()为反应溶剂，在可见光下用催化芳香醚制得苯酚，其反应原理如图所示。 下列说法不正确的是 A．过程②中铜元素的化合价升高 B．过程中发生了消去反应和水解反应 C．总反应方程式为+O2+HCOOH D．若以18O2为原料，反应⑧的产物可得到 【答案】A 【解析】A．对甲、乙中Cu的化合价进行计算，甲整体带1个单位负电荷，含1个Cu、3个，为中性，因此Cu化合价为+2，乙整体带1个单位负电荷，含1个Cu、2个，为中性，因此Cu化合价为+1，过程②是甲转化为乙，Cu化合价从+2降低为+1，A错误； B．过程⑦中，脱去1分子水生成甲酸苯酚酯，形成碳氧双键，属于消去反应，过程⑧是甲酸苯酚酯在酸性条件下水解生成苯酚和甲酸，属于水解反应，B正确；C．根据整个循环，反应物是苯甲醚和氧气，产物是苯酚和甲酸，催化剂是氯化铜、HCl，条件为可见光、乙腈，原子守恒配平后总反应正确，C正确；D．参与反应后，最终进入甲酸苯酚酯的羰基中，酯水解时断键不影响羰基的氧，因此产物甲酸为，D正确；故答案选A。 8．（2026·湖北襄阳·模拟预测）乙酰乙酸乙酯(沸点，温度超过时易分解；易溶于常见有机溶剂，微溶于水)是一种重要的有机合成中间体，实验室常用如图甲装置制备，主要反应如下：；(乙酰乙酸乙酯)，在完成合成、洗涤、分液和干燥后，通过如图乙所示装置进一步提纯。下列说法错误的是 A．反应开始后边搅拌边滴加乙酸 B．装置中盛放的药品可以是碱石灰 C．用饱和氯化钠溶液洗涤有机层能减少产品损失 D．沸石不能代替装置乙中毛细玻璃管的作用 【答案】A 【解析】A．第一步乙醇和钠生成乙醇钠，乙醇钠再与乙酸乙酯发生缩合反应生成钠盐；必须先完成缩合反应，再滴加乙酸酸化，若反应一开始就滴加50%乙酸，乙酸会优先和C2H5ONa发生反应生成乙酸钠和乙醇，消耗催化剂乙醇钠，导致缩合反应无法正常进行，不能一开始就滴乙酸，A错误；B．Y是干燥管，作用是防空气中水蒸气进入三颈瓶（乙醇钠遇水水解）+ 吸收逸出的乙酸、乙醇尾气；碱石灰是碱性固体，既能吸水隔绝水汽，又可吸收挥发的乙酸（酸碱中和）与乙醇，不会干扰冷凝回流（冷凝管已经把绝大部分乙酸、乙醇冷凝回流进反应瓶，只有少量尾气逸出被Y吸收），因此Y可以装碱石灰，B正确；C．乙酰乙酸乙酯微溶于水，饱和NaCl溶液可降低有机物在水中的溶解度（盐析），减少产品溶于水造成损失，C正确；D．乙是减压蒸馏，减压环境下沸石孔隙内空气被真空泵抽走，失去汽化中心、无法防暴沸；毛细管持续引入微小气泡充当汽化中心，沸石不能替代毛细管，D正确；故答案选A。 9．（25-26高三上·江苏盐城·阶段检测）用草酸二甲酯（H3COOCCOOCH3）和氢气为原料制备乙二醇的反应原理如下： Ⅰ．H3COOCCOOCH3(g)＋2H2(g)=H3COOCCH2OH(g)[乙醇酸甲酯]＋CH3OH(g)     ΔH=-16.3 kJ·mol-1 Ⅱ．H3COOCCH2OH(g)＋2H2(g)=HOH2CCH2OH(g)[乙二醇]＋CH3OH(g)     ΔH=-14.8 kJ·mol-1 在2MPa条件下，将氢气和草酸二甲酯体积比80∶1的混合气体以固定流速通过装有催化剂的反应管，草酸二甲酯的转化率、产物的选择性与温度的关系如图所示。 产物的选择性=×100%，下列说法正确的是 A．其他条件不变，在195℃时使用对反应Ⅱ更高效的催化剂，能增加出口处乙二醇的量 B．其他条件不变，在190～210℃温度范围，随温度升高，乙二醇的产量不是一直在增加 C．其他条件不变，在190～200℃温度范围，随温度升高，乙醇酸甲酯选择性下降的原因可能是反应I的平衡逆向移动使乙醇酸甲酯减少的量大于反应Ⅱ的平衡向逆向移动使之增加的量 D．其他条件不变，在200～210℃温度范围，随着温度升高，反应Ⅰ和反应Ⅱ产生的甲醇的总量基本保持不变 【答案】A 【解析】当曲线乙醇酸甲酯选择性为50%时，曲线Ⅱ对应的选择性恰好为50%，而乙二醇的选择性此时应为50%，故曲线Ⅱ表示乙二醇的选择性随温度的变化，则曲线 Ⅰ表示草酸二甲酯的转化率；A．在195 ℃时，乙醇酸甲酯的选择性还比较高，说明反应Ⅰ生成的乙醇酸甲酯有相当一部分没有继续发生反应Ⅱ。如果此时使用对反应Ⅱ更高效的催化剂，就能促进乙醇酸甲酯继续加氢生成乙二醇，使出口处乙二醇的量增加，A正确；B．在 190～210℃温度范围内，草酸二甲酯的转化率（曲线 Ⅰ）随温度升高持续增大，乙二醇的选择性（曲线 Ⅱ）也随温度升高持续增大，二者均对乙二醇产量的提升起到正向作用，因此乙二醇的产量会随温度升高持续增加，并非 “不是一直在增加”，B错误；C．两个反应均为放热反应，升高温度平衡会逆反应方向移动。但由图可知，在190～200℃范围内，草酸二甲酯的转化率随温度升高而增大，说明反应主要受反应速率影响而非平衡限制。乙醇酸甲酯选择性下降，是因温度升高对反应Ⅱ的速率促进作用更明显，导致乙醇酸甲酯消耗加快，故C错误；D． 反应Ⅰ和反应Ⅱ都会生成甲醇，其中反应Ⅰ生成1 mol甲醇，反应Ⅱ又生成1 mol甲醇。由图可知，在200～210 ℃范围内，草酸二甲酯转化率继续升高，乙二醇选择性也明显升高，说明更多草酸二甲酯发生深度加氢，更多乙醇酸甲酯继续转化为乙二醇，因此甲醇的总生成量应继续增加，不会基本保持不变，D错误；故答案选A。 10．（26-27高三上·江苏·开学考试）CO2的分离回收和资源化利用具有重要意义。 Ⅰ.CO2的分离回收 乙醇胺类水溶液对CO2气体具有优良的吸收性能。在20～40℃条件下，单乙醇胺(HOCH2CH2NH2)水溶液吸收CO2生成单乙醇氨基碳酸盐，升温至较高温度可实现吸收剂的再生。在吸收过程中，部分单乙醇胺会与CO2反应生成单乙醇氨基甲酸盐，对设备有强腐蚀性。N­甲基二乙醇胺[(CH3)N(CH2CH2OH)2]水溶液吸收CO2时，生成氨基碳酸氢盐，较低温度即可实现吸收剂再生。 （1）写出“单乙醇胺水溶液吸收CO2生成单乙醇氨基碳酸氢盐”的化学方程式_______________________。 （2）利用20%单乙醇胺水溶液吸收CO2，测得高于40℃时，单乙醇胺水溶液吸收CO2的吸收率随温度升高呈现下降趋势，其主要原因是________________________。 （3）与N­甲基二乙醇胺相比，单乙醇胺作为CO2吸收剂的缺点是______________________。 Ⅱ.CO2的资源化利用 （4）通过CO2制备Ca(HCO3)2有潜在价值，但Ca(HCO3)2固体难以从其水溶液中分离。 ①研究发现，Ca(HCO3)2固体析出过程中，溶剂的极性会削弱中O—H键的稳定性。为得到Ca(HCO3)2固体，可采取的合理措施为_____________________________。 ②采用热重法可分析固体组成。依据下图，可判断所得固体主要是Ca(HCO3)2而不是CaCO3的理由是_________________________。 （5）CO2和H2可以制取CH3OH，在Cu-Pd合金表面，甲醇与水蒸气重整反应的机理如图所示(“*”表示此微粒吸附在催化剂表面，M为反应过程的中间产物)。 已知步骤Ⅱ中碳氧双键与H2O发生加成反应，根据元素电负性的变化规律，推导M的结构简式：__________________。若用CH3OD代替CH3OH，则生成氢气的分子式为_______。催化剂长时间使用后，因有积炭而失去活性。为减少积炭，可采用的方法是_________________________。 【答案】（1） （2）温度升高，CO2溶解度下降，单乙醇氨基碳酸盐发生分解 （3）单乙醇胺水溶液吸收CO2生成稳定性强的碳酸盐，吸收液再生能耗大；副产物单乙醇氨基甲酸盐对设备有强腐蚀性 （4）选择极性小的溶剂(或用乙醇作溶剂) CaCO3固体加热分解只有一次失重阶段(或一个失重台阶)，且固体残留率为56%；Ca(HCO3)2固体加热分解会有两次失重阶段(或两个失重台阶)，且固体残留率分别为62%、35%，与图所示更接近 （5） H2和HD 适当增加水蒸气的用量 【解析】（1）单乙醇胺（）中含有氨基，具有碱性；溶于水生成碳酸，两者发生类似酸碱中和的反应；化学方程式：。 （2）温度升高，CO2溶解度下降，单乙醇氨基碳酸盐发生分解； （3）单乙醇胺水溶液吸收CO2生成稳定性强的碳酸盐，吸收液再生能耗大；副产物单乙醇氨基甲酸盐对设备有强腐蚀性； （4）①为了降低溶剂极性并促使无机盐析出，可以向水溶液中加入与水互溶但极性较小的有机溶剂（如乙醇），这不仅能保护，还能降低的溶解度使其结晶析出。 ②CaCO3固体加热分解只有一次失重阶段(或一个失重台阶)，且固体残留率为56%；Ca(HCO3)2固体加热分解会有两次失重阶段(或两个失重台阶)，且固体残留率分别为62%、35%，与图所示更接近； （5）步骤Ⅱ是甲醛与水的加成反应；根据电负性规律，氧的电负性大于碳，故键中C显正电性、O显负电性；中H显正电性、显负电性；加成时，带正电的H加在O上，带负电的加在C上，生成甲二醇，结构简式为。 观察机理图，步骤Ⅰ中脱去两个氢原子生成和，这两个氢分别来自甲基和羟基。若用代替，脱去的是一个H和一个D，故第一步生成的氢气为。 后续步骤Ⅲ和Ⅳ中，中间体继续脱氢，脱下的均是普通的H原子，故后续生成的氢气为。因此生成的氢气分子式为HD和。催化重整过程中，碳氢化合物深度裂解会产生积炭。在工业上，通常通过增加反应物中水蒸气的比例，将表面的积炭转化为气体带走，从而保持催化剂活性。 真题·实战演练 1．（2025·江苏·高考真题）阅读材料，完成下列小题： 中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分：、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合，突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素；采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(，含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。 下列说法正确的是 A．硫黄有等多种同素异形体 B．高温下青蒿素分子结构稳定 C．分子中键角大于分子中键角 D．题图所示的碱基鸟嘌呤与胞嘧啶通过氢键互补配对 【答案】D 【解析】Ａ．同素异形体是同种元素形成的不同单质间的互称，S2-是离子不是单质，A错误；Ｂ．根据信息可知青蒿素中含有—O—O—，类比双氧水的分子结构可知其不稳定，高温条件下易分解，B错误；Ｃ．NH3中心原子N原子价层电子对数为，采用sp3杂化，孤电子对数为1，CH4中心原子C原子价层电子对数为，采用sp3杂化，孤电子对数为0，中心原子杂化方式相同时，孤电子对数越多，孤电子对对成键电子对的排斥力越大，键角越小，则NH3分子中H—N—H键角小于CH4分子中H—C—H键角，C错误；Ｄ．鸟嘌呤、胞嘧啶中含有—NH—、—NH2、O原子、N原子，可形成氢键，从而实现互补配对，如图所示：，D正确。故选D。 2．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和3molH2发生加成反应,1mol醛基可以和1molH2发生加成反应，故1molZ最多能与4molH2发生加成反应，C错误；D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 3. （2026·四川·高考真题）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A. 属于芳香族化合物 B. 不含手性碳原子 C. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 能发生水解反应 【答案】D 【解析】A．芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物，该分子中没有苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物，A错误；B．手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子：，B错误；C．该物质分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；D．该物质分子中含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确；故选D。 4. （2026·黑吉辽·高考真题）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A. 含有5个手性碳原子 B. 含有分子内氢键 C. 能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 能发生水解反应 【答案】A 【解析】A．手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图（带*号的为手性碳），则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误；B．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，能形成分子内氢键，B正确；C．由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D．由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确；故选A。 5. （2026·广东·高考真题）结构决定性质。下列事实对应的解释错误的是 选项 事实 解释 A 热稳定性： 键能： B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>水 邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键 D 在中的溶解度：苯 苯和为非极性分子，为极性分子 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】A．Cl原子半径小于I，H-Cl键长更短、键能更大，共价键更稳定，因此HCl热稳定性强于HI，A正确；B．烷基为推电子基团，乙基推电子效应强于甲基，使丙酸羧基的O-H键极性弱于乙酸，更难电离出H+，因此酸性乙酸强于丙酸，B正确；C．邻羟基苯甲醛形成分子内氢键会减弱分子间作用力，反而会降低沸点，其沸点高于水的原因是相对分子质量远大于水，范德华力更强，解释错误，C错误；D．根据相似相溶原理，非极性溶质易溶于非极性溶剂，苯和CCl4均为非极性分子，NH3为极性分子，因此苯在CCl4中溶解度大于NH3，D正确；故选C。 6. （2026·黑吉辽·高考真题）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为_________。 （2）中官能团名称为醛基和___________。 （3）的反应类型为_________。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 【答案】（1） （2）碳溴键（溴原子） （3）取代反应 （4）①. ②. +CH3OH+H2O （5）①. ②. 【解析】由合成路线可知，A(C3H6O)与Br2反应生成B，已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为，B与C反应生成D，D在NaNO2/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与在一定条件下反应生成F，F与G在K2CO3的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：，据此回答。 （1）由分析可知，A的结构简式为； （2）B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； （3）由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； （4）由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； （5）B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 7. （2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 （2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）较大 （2） （3） 羧基 1 （4）或 （5） 【解析】A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为： 据此解答。 （1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 （2）由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。 （3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与—COOCH3直接相连的碳原子是手性碳原子。 （4）G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO-基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO-在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO-外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 （5）根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个-CH2OH，流程中物质G含有-CH2OH结构，该结构是由-COOCH3被LiAlH4还原而来，则可由被LiAlH4还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中A+B→C的反应类似，因此可由与在CH3ONa和CH3OH作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第04讲 醛与酮 羧酸及其衍生物（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 醛和酮的结构与性质 考向02 醛和酮的检验与应用 考向03 羧酸的结构与性质 考向04 酯的性质与制备 考向05 胺和酰胺的结构与性质 考向06 醛、酮、羧酸及其衍生物与有机合成 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 醛和酮的结构与性质 1. 【依据醛和酮的转化关系考查醛、酮的结构与性质】（25-26·江苏省淮安市一模）通过如下反应可合成一种中间体： 下列说法正确的是 A．2−环己烯酮中所有的原子可能共平面 B．苯甲醛分子中所有碳原子杂化方式相同 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别中间体和2−环己烯酮 D．中间体与足量H2加成后所得分子中含有 4 个手性碳原子 2. 【依据醛的转化关系考查醛或酮与格氏试剂反应的原理】（2025·江苏省徐州市检测）已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇: 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与CH3CH2MgX B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3CHO与 D．与 3. 【结合有机物的转化关系考查醛的结构与性质】（25-26·江苏省徐州市二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子 B．可用银氨溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z有H2O生成 D．1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH 4. 【依据有机物结构简式及转化考查醛的性质及同分异构体】（25-26·江苏泰州·模拟预测）β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。 下列说法正确的是 A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol中间体X最多能与2 molH2发生加成反应 C．维生素A1易溶于NaOH溶液 D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 5．【结合陌生有机物的转化关系考查酮的结构与性质】（25-26高二下·江苏宿迁·阶段检测）一种有机物(Y)可通过下列反应合成，下列说法正确的是 A．一定条件下，X可以发生加成、缩聚、消去、氧化反应 B．X、Y可用FeCl3溶液鉴别 C．1mol Y与H2完全加成，共消耗6mol H2 D．1mol Y最多与2mol NaOH反应 考向02 醛和酮的检验与应用 6. 【结合化学实验考查醛类物质的检验】（25-26·江苏省泰州中学月考）推广使用绿色农药信息素对环保有重要意义。一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序均正确的是 A．先加入酸性高锰酸钾溶液；加稀硝酸酸化后再加银氨溶液，微热 B．先加入溴水；加稀硝酸酸化后再加酸性高锰酸钾溶液 C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；加稀硝酸酸化，再加入溴水 D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水 7．【结合表格型实验考查醛基的检验方法】（25-26·江苏苏州·三模）下列实验方案能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 卤代烃(R-X)中的卤素原子是否是溴原子 将卤代烃(R-X)与氢氧化钠溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察产生沉淀的颜色 B 石蜡裂解是否产生乙烯 在瓷片催化下，将石蜡隔绝空气，加强热，所得到的气体通入酸性溶液，观察紫色是否褪去 C 有机物中是否含有醛基 碱性条件下，将有机物与新制氢氧化铜共热，观察产生沉淀情况 D 比较和中羟基氢的活泼性 分别向溶液和溶液中加入等量的绿豆大小的钠，观察产生气体快慢 A．A B．B C．C D．D 8．【依据有机物的转化关系考查醛基的检验方法】（2026·江苏·二模）化合物Z是合成某药物的中间体，可由化合物X、Y合成得到： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B．Y分子中所有原子可能在同一平面上 C．Z能发生取代、加成和消去反应 D．可用银氨溶液检验Z中是否含有Y 9．【依据有机物的转化关系考查多官能团的检验方法】（2026·江苏南通·模拟预测）有机物Y是合成药物阿扎那韦的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是 A．X中C原子、B原子的轨道杂化方式均为杂化 B．该转化的反应类型为加成反应 C．1 mol 中含11 mol 键 D．可以用酸性溶液鉴别Y中是否含X 考向03 羧酸的结构与性质 10．【依据情景信息结合有机物的结构简式考查羧酸的性质】（25-26高三上·江苏苏州·期中）金属有机框架（MOFs）是一类由金属离子与有机物配体形成的具有孔洞结构的材料，可用于、等分子的吸附、储存和分离；孔洞尺寸与有机物配体的长度有关。一种MOFs材料由与对苯二甲酸构成，下列说法不正确的是 A．对苯二甲酸分子中所有碳原子一定共平面 B．与对苯二甲酸之间以离子键结合形成稳定的框架结构 C．若将对苯二甲酸换成联苯-4,4-二甲酸（结构如图），孔洞尺寸会增大 D．MOFs通过合适的内部空间实现对特定分子的吸附、储存和分离 11．【依据有机物的结构简式考查羧酸的性质】（25-26高三上·江苏南京·阶段检测）绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如下图。下列关于绿原酸的说法正确的是 A．分子存在顺反异构现象 B．分子中含有2个手性碳原子 C．1 mol绿原酸与反应，最多可消耗 D．1 mol绿原酸最多可消耗 12．【依据多羟基羧酸的转化关系考查羧酸的结构与性质】（2026·江苏南通·模拟预测）维生素C对维持正常的生理功能有着极其重要的作用，下列说法正确的是 A．L-古洛糖酸在水中的溶解度大于维生素C B．L-古洛糖酸分子内有5个手性碳原子 C．L-古洛糖酸内酯能使的溶液褪色 D．1 mol维生素C最多能与发生加成反应 13．【依据芳香羟基羧酸的转化关系考查羧酸的结构与性质】（25-26高三上·江苏南京·期末）化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应 C．Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D．Z在水中溶解度比X的大 考向04 酯的结构、性质与制备 14．【联系化学与生活考查酯的应用】（2026·江苏无锡·模拟预测）化学与生产、生活密切相关。下列说法不正确的是 A．将地沟油回收加工成燃料，可提高资源的利用率 B．推广使用聚碳酸酯等可降解塑料，可减少“白色污染” C．钝化和焰色试验均属于化学变化 D．苯酚皂用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因是它们都可以杀死细菌 15．【结合化学实验装置图考查酯的性质】（2026·江苏南京·二模）乙酰水杨酸()是阿司匹林片的有效成分，通过实验检验其水解产物。下列相关原理、装置及操作不正确的是 A．研磨成粉末 B．除去难溶物 C．乙酰水杨酸水解 D．检验酚羟基 A．A B．B C．C D．D 16．【结合化学实验装置图考查酯的制备】（25-26高三上·江苏镇江·阶段检测）实验室制取乙酸乙酯。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．混合反应液 B．制备乙酸乙酯 C．净化乙酸乙酯 D．分离乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 17．【依据陌生有机物的转化关系考查酯的结构与性质】（25-26高三上·江苏苏州·阶段检测）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲、乙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲分子不存在顺反异构 C．乙分子中含有3个手性碳原子 D．乙最多能与反应 18．【依据陌生有机物的转化关系考查酯的结构及反应的定量关系】（25-26高三上·江苏徐州·阶段检测）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法正确的是 A．1 mol F最多能和发生加成反应 B．M分子中和杂化的碳原子数目比为2：1 C．E分子中所有碳原子一定在同一个平面上 D．1 mol P最多能与3 mol NaOH反应 考向05 胺和酰胺的结构与性质 19．【依据有机物官能团考查胺的结构与性质】（26-27高三上·黑龙江牡丹江·阶段检测）胺是指含有—NH2，—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是 A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有碱性 C．C3H9N的胺类同分异构体共有5种 D．胺类物质中氨基不易被氧化 20. 【结合陌生有机物的结构与性质考查酰胺化合物的应用】（25-26·江苏省宿迁市期末）乙酰苯胺()是微溶于冷水、可溶于热水的白色结晶性粉末。以苯胺和乙酰氯(CH3COCl)为原料，添加NaHCO3，通过酰胺化反应生成乙酰苯胺；再经硝化、水解反应制备对硝基苯胺。下列有关说法不正确的是 A．酰胺化时添加NaHCO3，可以提高乙酰苯胺的产率 B．酰胺化制得的乙酰苯胺粗产物，可以通过重结晶的方法提纯 C．苯胺与浓硝酸进行硝化，可以加快制备对硝基苯胺的速率 D．工业废水中的乙酰苯胺，可以通过高温碱性水解去除 21．【依据有机物的结构简式考查胺类的微观结构与性质】（25-26·江苏省泰州中学月考）我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．不能与NaOH溶液反应 C．羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性 D．带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的H＋以配位键结合 22．【依据有机物的结构简式考查胺的结构与性质】（26-27高三上·江苏扬州·阶段检测）我国自主研发的胆固醇吸收抑制剂中间体结构如下图所示。下列关于该中间体的说法正确的是： A．该分子不存在顺反异构体 B．该分子含有1个手性碳原子 C．该物质既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应 D．与浓硫酸共热可发生消去反应 考向06 醛、酮、羧酸及其衍生物与有机合成 23．【依据醛、酮的转化关系考查醛、酮等在有机合成中的作用】（24-25高三上·江苏南通·阶段检测）有机物Z可通过如下路线合成得到： 下列说法正确的是 A．X是最简单的酮类物质 B．该反应属于取代反应 C．Z能发生加成、消去反应并能与NaHCO3溶液反应 D．只能与NaOH反应，不能与盐酸反应 24．【依据羧酸、胺的转化关系考查羧酸、胺等在有机合成中的作用】（25-26·山东·模拟预测）奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其合成路线如下(其中某些步骤省略)。下列说法正确的是 A．Z中所有原子可能共平面 B．Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M中含有6种官能团 D．X、M均可以发生水解反应和加成反应 25．【依据芳香醛的转化关系考查醛等有机物在有机合成中的作用】（2026·江苏盐城·模拟预测）化合物是合成一种麻醉药的中间体，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．中所有碳原子共平面 B．存在顺反异构体 C．中和杂化的原子数目比为 D．可用酸性溶液鉴别、、 26．【依据化学反应机理考查含氧衍生物在有机合成中的作用】（2026·江苏扬州·模拟预测）在酸催化下与反应生成酯的机理为： 下列说法正确的是 A．中C原子的轨道杂化类型均为 B．与醇发生酯化反应时，中只有C-O键断裂 C．相同条件下乙酸酸性比乙醇的强，是因为乙酸中的使得O-H键的极性增强 D．与酯化时，中多个烃基的存在使该醇中C-O键比O-H键更易断裂 重难·创新演练 1．（25-26高三上·江苏徐州·阶段检测）化合物是合成药物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有原子一定处于同一平面 B．1 mol Y和足量浓溴水反应，最多消耗1 mol C．Z分子存在顺反异构体 D．1 mol Z与足量加成，最多消耗 2．（2026·江苏南通·模拟预测）某脱羧反应的部分转化过程如图所示（“·”表示分子脱去H原子后剩下的未成键电子）。下列说法不正确的是 A．X为 B．转化①和②均属于氧化还原反应 C．该条件下，结合H能力： D．与在光照条件下可生成 3．（2026·浙江·模拟预测）科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛和龙脑进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯，下列说法正确的是 A．1 mol肉桂醛最多能被催化还原 B．1个龙脑分子中含有4个手性碳原子 C．可用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质 D．碱性溶液用酸性溶液代替更好，还可省去步骤I中的反应② 4．（25-26高三上·江苏扬州·阶段检测）物质Z是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．X→Y为取代反应 B．X在水中的溶解度比Y大 C．Y分子中所有碳原子一定共平面 D．Z分子存在顺反异构 5．（2026·江苏泰州·模拟预测）有机物Z是一种强效免疫剂的合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X存在顺反异构体 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面上 C．可以用新制悬浊液检验Y中残留的X D．Y→Z为加成反应 6．（2026·江苏宿迁·二模）化合物丙是一种制备具有杀菌活性的中华裸蒴的重要中间体，下列说法错误的是 A．反应①和②都是取代反应 B．乙分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为 1：7 C．丙分子中含有 3 种官能团，可以与NaOH溶液反应 D．可以用 FeCl3溶液鉴别甲和丙 7．（2026·湖北武汉·一模）我国科学家以乙腈()为反应溶剂，在可见光下用催化芳香醚制得苯酚，其反应原理如图所示。 下列说法不正确的是 A．过程②中铜元素的化合价升高 B．过程中发生了消去反应和水解反应 C．总反应方程式为+O2+HCOOH D．若以18O2为原料，反应⑧的产物可得到 8．（2026·湖北襄阳·模拟预测）乙酰乙酸乙酯(沸点，温度超过时易分解；易溶于常见有机溶剂，微溶于水)是一种重要的有机合成中间体，实验室常用如图甲装置制备，主要反应如下：；(乙酰乙酸乙酯)，在完成合成、洗涤、分液和干燥后，通过如图乙所示装置进一步提纯。下列说法错误的是 A．反应开始后边搅拌边滴加乙酸 B．装置中盛放的药品可以是碱石灰 C．用饱和氯化钠溶液洗涤有机层能减少产品损失 D．沸石不能代替装置乙中毛细玻璃管的作用 9．（25-26高三上·江苏盐城·阶段检测）用草酸二甲酯（H3COOCCOOCH3）和氢气为原料制备乙二醇的反应原理如下： Ⅰ．H3COOCCOOCH3(g)＋2H2(g)=H3COOCCH2OH(g)[乙醇酸甲酯]＋CH3OH(g)     ΔH=-16.3 kJ·mol-1 Ⅱ．H3COOCCH2OH(g)＋2H2(g)=HOH2CCH2OH(g)[乙二醇]＋CH3OH(g)     ΔH=-14.8 kJ·mol-1 在2MPa条件下，将氢气和草酸二甲酯体积比80∶1的混合气体以固定流速通过装有催化剂的反应管，草酸二甲酯的转化率、产物的选择性与温度的关系如图所示。 产物的选择性=×100%，下列说法正确的是 A．其他条件不变，在195℃时使用对反应Ⅱ更高效的催化剂，能增加出口处乙二醇的量 B．其他条件不变，在190～210℃温度范围，随温度升高，乙二醇的产量不是一直在增加 C．其他条件不变，在190～200℃温度范围，随温度升高，乙醇酸甲酯选择性下降的原因可能是反应I的平衡逆向移动使乙醇酸甲酯减少的量大于反应Ⅱ的平衡向逆向移动使之增加的量 D．其他条件不变，在200～210℃温度范围，随着温度升高，反应Ⅰ和反应Ⅱ产生的甲醇的总量基本保持不变 10．（26-27高三上·江苏·开学考试）CO2的分离回收和资源化利用具有重要意义。 Ⅰ.CO2的分离回收 乙醇胺类水溶液对CO2气体具有优良的吸收性能。在20～40℃条件下，单乙醇胺(HOCH2CH2NH2)水溶液吸收CO2生成单乙醇氨基碳酸盐，升温至较高温度可实现吸收剂的再生。在吸收过程中，部分单乙醇胺会与CO2反应生成单乙醇氨基甲酸盐，对设备有强腐蚀性。N­甲基二乙醇胺[(CH3)N(CH2CH2OH)2]水溶液吸收CO2时，生成氨基碳酸氢盐，较低温度即可实现吸收剂再生。 （1）写出“单乙醇胺水溶液吸收CO2生成单乙醇氨基碳酸氢盐”的化学方程式_______________________。 （2）利用20%单乙醇胺水溶液吸收CO2，测得高于40℃时，单乙醇胺水溶液吸收CO2的吸收率随温度升高呈现下降趋势，其主要原因是________________________。 （3）与N­甲基二乙醇胺相比，单乙醇胺作为CO2吸收剂的缺点是______________________。 Ⅱ.CO2的资源化利用 （4）通过CO2制备Ca(HCO3)2有潜在价值，但Ca(HCO3)2固体难以从其水溶液中分离。 ①研究发现，Ca(HCO3)2固体析出过程中，溶剂的极性会削弱中O—H键的稳定性。为得到Ca(HCO3)2固体，可采取的合理措施为_____________________________。 ②采用热重法可分析固体组成。依据下图，可判断所得固体主要是Ca(HCO3)2而不是CaCO3的理由是_________________________。 （5）CO2和H2可以制取CH3OH，在Cu-Pd合金表面，甲醇与水蒸气重整反应的机理如图所示(“*”表示此微粒吸附在催化剂表面，M为反应过程的中间产物)。 已知步骤Ⅱ中碳氧双键与H2O发生加成反应，根据元素电负性的变化规律，推导M的结构简式：__________________。若用CH3OD代替CH3OH，则生成氢气的分子式为_______。催化剂长时间使用后，因有积炭而失去活性。为减少积炭，可采用的方法是_________________________。 真题·实战演练 1．（2025·江苏·高考真题）阅读材料，完成下列小题： 中国对人类科学进步与技术发展贡献卓著。黑火药(主要成分：、S和C)是中国古代四大发明之一。侯德榜发明的“联合制碱法”将合成氨法与氨碱法联合，突破了国外制碱技术封锁。我国科学家在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素；采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。徐光宪提出的稀土串级萃取理论使我国稀土提取技术取得重大进步。屠呦呦等采用低温、乙醚冷浸提取的青蒿素(，含)在治疗疟疾中起到重要作用。闵恩泽研制新型催化剂解决了重油裂解难题。 下列说法正确的是 A．硫黄有等多种同素异形体 B．高温下青蒿素分子结构稳定 C．分子中键角大于分子中键角 D．题图所示的碱基鸟嘌呤与胞嘧啶通过氢键互补配对 2．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 3. （2026·四川·高考真题）中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A. 属于芳香族化合物 B. 不含手性碳原子 C. 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D. 能发生水解反应 4. （2026·黑吉辽·高考真题）药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是 A. 含有5个手性碳原子 B. 含有分子内氢键 C. 能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 能发生水解反应 5. （2026·广东·高考真题）结构决定性质。下列事实对应的解释错误的是 选项 事实 解释 A 热稳定性： 键能： B 酸性：乙酸>丙酸 推电子效应： C 沸点：邻羟基苯甲醛>水 邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键 D 在中的溶解度：苯 苯和为非极性分子，为极性分子 A. A B. B C. C D. D 6. （2026·黑吉辽·高考真题）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为_________。 （2）中官能团名称为醛基和___________。 （3）的反应类型为_________。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 7. （2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 （2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $