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课时测评58 醛、酮、羧酸及羧酸衍生物
(时间:45分钟 满分:60分)
(本栏目内容,在学生用书中以独立形式分册装订!)
选择题1-10题,每小题3分,共30分。
1.下列关于醛的说法正确的是( )
A.醛的官能团是
B.所有醛中都含醛基和烃基
C.一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,并能发生银镜反应
答案:D
解析:醛的官能团是醛基(-CHO),A错误;甲醛中无烃基,B错误;只有饱和一元醛的通式为CnH2nO,C错误;醛分子中都含有醛基(-CHO),醛基有较强的还原性,可还原溴水和酸性KMnO4溶液而使其褪色,D正确。
2.借助下表提供的信息分析,下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点/℃
117.9
117.2
126.3
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B.使用浓硫酸作催化剂
C.采用水浴加热
D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
答案:C
解析:制得的乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇,用饱和碳酸钠溶液进行洗涤,可以中和乙酸,溶解1-丁醇,降低乙酸丁酯在水中的溶解度,有利于乙酸丁酯的分层,A正确;实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃,而水浴的最高温度为100 ℃,C错误;使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水,促使酯化反应正向进行,有利于提高乙酸丁酯的产率,D正确。
3.化合物a是一种新型杀虫剂,下列关于化合物a的说法中正确的是( )
A.与FeCl3溶液发生反应显紫色
B.能发生取代反应和银镜反应
C.化合物a是芳香族化合物
D.与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1
答案:B
解析:a分子中不含苯环,也没有酚羟基,则A、C错误;a分子中含有一个羟基、两个醛基,可以发生取代反应和银镜反应,B项正确;1 mol a可与3 mol H2发生加成反应,D项错误。
4.一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物,也是乙酸的同系物
C.与互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案:C
解析:该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故A错误;该物质与乙醇、乙酸结构不相似,故B错误;二者的分子式均为C10H18O3,分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故C正确;该物质含有一个羧基,1 mol该物质与碳酸钠反应,生成0.5 mol二氧化碳,质量为22 g,故D错误。
5.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素分子的结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是( )
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性
答案:A
解析:根据结构简式可知,分子中含C、H、O三种元素,含碳碳双键和酯基,不属于烷烃,A错误;分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确。
6.一定条件下,肉桂醛可转化为苯甲醛:
下列说法错误的是( )
A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应
B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物
答案:D
解析:肉桂醛中苯环上能发生取代反应,碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应,碳碳双键能发生聚合反应,A正确;肉桂醛含碳碳双键和醛基,苯甲醛含醛基,都能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;苯环为平面结构,醛基为平面结构,两者通过单键相连,所有原子可能共平面,C正确;肉桂醛含碳碳双键和醛基,苯甲醛含醛基,官能团种类不同,两者不互为同系物,D错误。
7.(双选)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )
A.能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
答案:AB
解析:根据结构简式可知,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;由结构简式可知,分子中含有N、酰胺基、碳碳双键、羧基,共4种官能团,B正确;化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图,共3个,C错误;分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应,故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应,D错误。
8.已知酸性:>H2CO3>,将转变为的方法是( )
A.与足量的NaOH溶液共热,再通入SO2
B.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液
C.加热溶液,通入足量的CO2
D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液
答案:D
解析:与足量的NaOH溶液共热,生成羧酸钠和酚钠结构,由于酸性:亚硫酸>>,则再通入SO2会生成邻羟基苯甲酸,A错误;与稀H2SO4共热后,生成邻羟基苯甲酸,再加入足量的NaOH溶液,生成羧酸钠和酚钠结构,B错误;加热溶液,通入足量的CO2,不发生反应,C错误;与稀H2SO4共热后,生成邻羟基苯甲酸,加入足量的NaHCO3溶液,-COOH反应生成羧酸钠,酚羟基不反应,D正确。
9.乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是( )
A.三个反应中只有②不是取代反应
B.由硝基苯生成1 mol苯胺,理论上转移5 mol电子
C.反应②中加入过量酸,苯胺产率降低
D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种
答案:B
解析:反应②是硝基被还原为氨基,是还原反应,A正确;硝基苯中N元素为+3价,苯胺中N元素为-3价,所以生成1 mol苯胺理论上转移6 mol电子,故B错误;乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类和铵盐类,如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、等,所以在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种,故D正确。
10.(2024·贵阳七校联考)奥司他韦是目前治疗流感最常用的药物之一,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A.分子中的C和N原子均为sp3杂化
B.1 mol该化合物可以和3 mol氢气发生加成反应
C.该化合物能发生水解反应、加成反应、氧化反应和消去反应
D.分子中有2种官能团可以发生水解反应
答案:D
解析:碳碳双键、酯基和酰胺基上的C原子采取sp2杂化,A错误;结构中只有碳碳双键可以和氢气发生加成反应,所以1 mol该物质可以与1 mol H2发生加成反应,B错误;该化合物不能发生消去反应,C错误;分子中的酯基和酰胺基可以发生水解反应,D正确。
11.(6分)某有机物M的结构简式如图所示:
已知:①苯环上羟基(酚羟基)能与氢氧化钠反应,也能与钠反应,但不能与NaHCO3反应;
②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。回答下列问题:
(1)M中所含官能团有酚羟基、 (填名称)。
(2)M与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生反应的反应类型是 (填字母)。
A.加成反应 B.取代反应
C.氧化反应
(3)1 mol M最多能消耗 g NaOH。
(4)在催化剂、加热条件下,1 mol M最多消耗 mol H2。
(5)1 mol M最多能消耗 g Na,1个M分子有 个原子一定共平面。
答案:(1)酯基、羧基 (2)B (3)160 (4)3
(5)46 12
解析:(1)由结构简式可知,M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基;(2)由结构简式可知,浓硫酸作用下M分子含有的羧基能与乙醇共热发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故选B;(3)由结构简式可知,M分子含有的酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应,其中1 mol酚酯基消耗2 mol氢氧化钠,则1 mol M最多能消耗氢氧化钠的质量为1 mol×4×40 g/mol=160 g;(4)由结构简式可知,M分子含有的苯环在催化剂、加热条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol M最多消耗3 mol氢气;(5)由结构简式可知,M分子含有的酚羟基和羧基能与金属钠反应,则1 mol M最多能消耗金属钠的质量为1 mol×2×23 g/mol=46 g;M分子中苯环上共12个原子一定共面;酚羟基、酯基单键与苯环连接,可旋转,不一定共面;羧基面和苯环面共线,可翻转,二者不一定共面,故1个M分子一定有12个原子共平面。
12.(8分)从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
提示:
根据上述信息回答:
(1)请写出Y中含氧官能团的名称: 。
(2)写出反应③的反应类型: 。
(3)写出下列反应的化学方程式:
① 。
⑥ 。
(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为 。
答案:(1)羧基、(酚)羟基 (2)取代反应
(3)①+2NaOH+CH3OH+H2O
⑥HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓
(4)FeCl3溶液(或浓溴水)
解析:(1)Y中含氧官能团的名称是(酚)羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基,所以反应③的反应类型是取代反应。(3)由反应⑦知B为甲醇,根据反应①的条件推断A中含酯基,由Y的结构简式倒推A的结构简式为,反应①的化学方程式为+2NaOH+CH3OH+H2O。则D为甲醛,与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断,I中含有酚羟基,J中含有醇羟基,所以鉴别二者的试剂是FeCl3溶液或浓溴水。
13.(16分)已知下列数据:
物质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm-3)
乙醇
-117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
-83.6
77.5
0.90
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为 ;
反应中浓硫酸的作用是 ;
写出制取乙酸乙酯的化学方程式: 。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母)。
A.中和乙酸和乙醇
B.与乙酸反应并吸收乙醇
C.减少乙酸乙酯的溶解
D.加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要理由是 ;
步骤③所观察到的现象是 ;
欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是 ;分离时,乙酸乙酯应从仪器 (填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验,得出乙醇与乙酸的用量和乙酸乙酯生成量如下表:
实验
乙醇(mL)
乙酸(mL)
乙酸乙酯(mL)
①
2
2
1.33
②
3
2
1.57
③
4
2
x
④
5
2
1.76
⑤
2
3
1.55
表中数据x的范围是 ;实验①②⑤探究的是 。
答案:(1)将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,冷却后加入乙酸 催化剂、吸水剂 CH3COOH+CH3COHCH3CO 18OCH2CH3+H2O (2)BC (3)大火加热会导致大量的原料气化而损失 液体分层,上层为无色有香味油状液体,下层为浅红色液体,振荡后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒 (4)1.57~1.76 增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响
解析:(1)混合时浓硫酸相当于被稀释,故应将浓H2SO4加入乙醇中,冷却后加入乙酸;因酯化反应速率慢且为可逆反应,使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水);酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢,故生成的酯中含有18O。(2)使用饱和碳酸钠溶液①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸;②可溶解混入乙酸乙酯中的乙醇;③可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很接近,若用大火加热,大量的乙醇会被蒸发出来,导致原料的大量损失;因酯的密度小于水的密度,故上层为油状有香味的无色液体,又因会有一定量的乙酸气化,进入乙中与Na2CO3反应,故下层液体红色变浅;将分层的液体分离开必须使用分液漏斗,分液时乙酸乙酯在上层应从上口倒出。(4)根据表格数据可知,该实验探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产量的影响情况,分析三组实验数据知,增加乙醇、乙酸的用量,酯的生成量均会增加。
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