第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（广东专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知识解构 知识点1 有机化学发展历程 知识点2有机化合物的分类方法 知识点3有机物的命名 考向破译 考向1 有机化合物官能团的判断 解题妙招1 几种典型官能团的判断方法 考向2 有机化合物的命名 解题妙招2 有机物系统命名法中四种字的含义 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识解构 知识点1有机化合物中共价键 知识点2共价键极性对有机反应的影响 知识点3同系物、同分异构体 考向破译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 考向2 有机物的空间结构与共价键 解题妙招1 共线、共面判断方法 考向3 同分异构体的判断与书写 解题妙招2 同分异构体的书写方法 考向4 限定条件同分异构体的书写 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识解构 知识点1有机物的分离与提纯 知识点2有机化合物分子式和结构式的确定 考向破译 考向1 有机物的分离与提纯 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 解题妙招1 有机物分子式、结构式的确定流程 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机化合物的分类和命名 T20,1分 T1,2分 T20,1分 T1,2分 T4,2分 T20,3分 有机化合物共价键、同分异构体 T20,2分 T2,2分 T20,2分 T7,2分 T10,2分 T20,2分 研究有机化合物的一般步骤和方法 T20,2分 T20,2分 T6,2分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要涉及下四个方面：（1）有机物的分类和命名；（2）有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断； （3）共价键中的σ键和π键、有机反应；（4）有机化合物的组成和分子的结构；（5）同分异构体书写或判断，这是非选择题的重点和难点，有着举足轻重作用。 2．从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实：（1）掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；（2）建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等；（3）熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；（4）能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；（5）会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象；（6）掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等；（7）掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。 （8）了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。 ►复习目标： 1．了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。 2．知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。 3．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。 4．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知●识●解●构 知识点1 有机化学发展历程 1．萌芽时期 （1）我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100多年就出现了。 （2）到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．创立、突破发展时期 （1）18世纪 人们瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用不同的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 （2）19世纪 ①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。 ②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2] 。 ③1830年：李比希创立了有机化合物定量分析方法。 ④1848~1874年：关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学 （1）20世纪 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究 ②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用 ③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生 ④与其他学科融合：形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。 ⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 （2）21世纪 ①提出绿色化学的理念 ②创造出更多的具有性能优异的材料 ③解决复杂体系的分离问题及提高分析方法的选择性 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 知识点2有机化合物的分类方法 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 环状有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．按碳的骨架分类 （1）有机化合物 （2）烃 3．按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 H2C===CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 卤代烃 卤素原子或碳卤键 —X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH 乙醇 C2H5OH 酚 苯酚 C6H5OH 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 得分速记 （1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 （2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 （3）相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 （4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点3有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 ②碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2．烷烃的系统命名法 得分速记 烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 3．烯烃和炔烃的命名 4．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 （2）系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。 如 5．烃的含氧衍生物的命名方法 （1）醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 （2）酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 得分速记 （1）有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④ “-”“，”忘记或用错。 （2）带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 （3）书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 （4）1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 （5）卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 考●向●破●译 考向1 有机化合物官能团的判断 例1（26-27高三上·广东惠州·期中）卡龙酸是一种医药中间体，常用于蛋白酶抑制剂的合成。卡龙酸的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)： （1）化合物Ⅱ含有官能团为____________(写名称)。 【答案】（1）碳碳三键  羟基 【分析】丙酮和乙炔发生加成反应生成II，根据III的分子式知，II和氢气发生加成反应生成III，根据V的分子式知，III发生消去反应生成IV为，IV和HCl发生加成反应生成V，V和VI通过加成反应生成VII，VII通过多步反应生成卡龙酸； 【解析】（1）化合物Ⅱ含有官能团为碳碳三键、羟基； 解题妙招 几种典型官能团的判断方法 （1）含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 （2）不能认为属于醇类，应为羧酸。 （3）(酯基)与 (羧基)有区别。 （4）虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 （5）醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，，属于酚类。 （6）含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。 （7）醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 （8）苯环不属于官能团。 （9）同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。 【变式1】有机物F可用作食品香料添加剂。一种以石蜡油为原料制备F的合成路线如下。 已知：ⅰ．烃A的相对分子质量为28；ⅱ．E中含有羧基。回答下列问题： （1）有机物F中所含官能团的名称是________；有机物A与C属于________(填“同系物”或“同分异构体”)。 【答案】（1）碳碳双键、酯基 同系物 【分析】石蜡油在碎瓷片催化下受热裂解，生成乙烯（A，相对分子质量 28）和丙烯（C）。A 与水加成得乙醇（B）；C 先被氧化为丙烯醛（D），再被氧化为含羧基的丙烯酸（E，分子式 C3H4O2）。B 与 E 在浓硫酸、加热条件下酯化，生成丙烯酸乙酯（F）。乙醇经 O2/Cu 催化氧化得乙醛（X），乙醛再氧化得乙酸（Y），乙醇与乙酸酯化得乙酸乙酯。 【解析】（1）F 的结构为 CH2=CHCOOCH2CH3，含碳碳双键和酯基两种官能团。A 为乙烯，C 为丙烯，二者都是单烯烃，结构相似、组成相差一个 CH2，互为同系物。 【变式2】我国科学家开发了一种基于生物质合成的聚合物PEF，其对氧气、二氧化碳和水蒸气的阻隔性能全面超越传统塑料。 （1）柠檬酸的分子式为______________，其官能团名称为_____________。 【答案】（1）羟基、羧基 【分析】生物质经一系列转化可生成柠檬酸；生物质经转化可生成I，I氧化生成Ⅱ，Ⅱ氧化生成Ⅲ，Ⅲ和乙二醇生成PEF，据此分析。 【解析】（1）根据柠檬酸结构，分子式；结构中含醇羟基和羧基两种官能团； 考向2 有机化合物的命名 例1（26-27高三上·广东深圳·阶段检测）芝麻酚H是芝麻油中重要的香料成分之一，它能使芝麻油的品质更稳定，同时具有优良的抑菌、抗氧化活性和抗炎作用，在治疗高血压、肿瘤、冠心病、老年抑郁症等药物中具有广泛的应用。一种制备芝麻酚H的路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为_________。 【答案】（1）环己烯 【分析】 由分子式可知A的不饱和度为，由B的结构简式可知A为含有碳碳双键的六元环，结构简式为。D的不饱和度为，故C→D的过程形成了新的双键或环状结构，再根据E的结构简式可推断D的结构简式为。F的酯基在碱性环境下水解生成G，G的结构简式为。 【解析】（1） A的结构简式为，名称是环己烯； 解题妙招 有机物系统命名法中四种字的含义 （1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 （2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 （3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。 （4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 【变式1】（26-27高三上·广东深圳·阶段检测）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知：+ 回答下列问题： （1）A的名称是________。B中官能团的名称为________。 【答案】（1）2-丁烯 碳溴键或溴原子 【分析】由合成路线图可知，A（）和发生加成反应生成B（）；B发生消去反应生成C（）和；C和D（）在加热条件下发生加成反应生成E（）；E在①和②两条件下C=C被氧化生成F（）；F在碱性条件下生成G（）。 【解析】（1）由图示中A的结构简式可知，A的名称为2-丁烯。由B的结构简式，可知B中官能团的名称为碳溴键或溴原子。 【变式2】（2026·广东中山·模拟预测）含香叶基结构单元的双氢查尔酮(化合物G)具有抗菌、消炎和抗肿瘤的作用，其中一种合成路线如下： 已知：ger代表(香叶基) 回答下列问题： （1）A的名称为______________________。 【答案】（1）间苯二酚(或1，3-苯二酚) 【分析】A为1，3-苯二酚，与发生取代反应，在酚羟基邻位引入乙酰基得到B。B与香叶基溴反应，在苯环空位引入香叶基得到C。C与、反应，选择性甲基化其中一个酚羟基为甲氧基得到D。D的乙酰基与E的醛基发生羟醛缩合得到F。F在条件下脱除酚羟基保护基得到G。 【解析】（1）A的结构为，其名称为间苯二酚或1,3-苯二酚； 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知●识●解●构 知识点1有机化合物中共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3．有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 得分速记 （1）在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 （2）若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 （3）若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式(实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 得分速记 （1）不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 （2）不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 （3）对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 （4）键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 （5）善于辨别空间填充模型与球棍模型。 知识点2共价键极性对有机反应的影响 1．有机反应的特点 （1）反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 （2）副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 2．共价键的极性与有机反应 （1）由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 ①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 ②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。 （2）键的极性对对羧酸酸性的影响 ①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 ②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 ③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 知识点3同系物、同分异构体 1．同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 得分速记 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 2．有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式()和船式()两种较稳定的构象 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 得分速记 同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 （2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 （3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 （4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 考●向●破●译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 例1下列化学用语表述不正确的是 A．乙酸乙酯的分子式： B．乙烯的结构简式为 C．分子的空间填充模型： D．丙烷的球棍模型： 【答案】B 【解析】A．乙酸乙酯的结构简式为，分子式为，A正确； B．乙烯含有碳碳双键官能团，书写结构简式时碳碳双键不能省略，正确结构简式为，B错误； C．为V形结构，且氧原子半径大于氢原子，其空间填充模型与图示一致，C正确； D．丙烷的结构简式为，用小球表示原子、小棍表示化学键的球棍模型与图示一致，D正确； 故本题选B。 【变式1】下列化学用语的表示正确的是 A．的球棍模型： B．的命名：2-乙基丙烷 C．聚丙烯的结构简式： D．羧基： 【答案】C 【解析】A．中原子半径大于原子，球棍模型中原子的球应该比中心原子更大，图示不符合原子半径大小关系，A错误； B．该有机物的命名，错选主链，应选最长主链，命名应为2-甲基丁烷，B错误； C．聚丙烯由丙烯加聚而成，结构简式为，C正确； D．羧基是-，D错误； 故答案选C。 【变式2】下列化学用语表达正确的是 A．苯的实验式： B．羟基的电子式： C．的VSEPR模型： D．1,3-丁二烯的键线式： 【答案】D 【解析】A．有机物的实验式表示构成有机分子各类元素原子的最简个数比，苯的实验式为，A错误； B．羟基的电子式为，B错误； C．的中心氮原子上孤电子对数为，价层电子对数为1+3=4，VSEPR模型为四面体形，C错误； D．1,3-丁二烯在1位和3为各有一个碳碳双键，主链有4个碳，其键线式为，D正确； 答案选D。 考向2 有机物的空间结构与共价键 例1有机物分子中原子的共线及共面问题比较重要。在如图分子中，可能处于同一平面上的原子数最多为 A．20个 B．18个 C．16个 D．14个 【答案】A 【解析】 结构中所有单键均可旋转，可让苯环平面、双键平面、三键的直线完全重合为同一个平面：苯环部分有8个C原子和苯环上剩余的4个H原子，共12个原子；双键部分有2个C原子和双键上的2个H原子，共4个原子；三键部分有2个C原子，共2个原子；两端甲基通过旋转甲基的C-C单键，可让甲基的1个H原子落入上述公共平面，2个甲基共贡献2个共面的H原子；总计共面原子数为12+4+2+2=20，因此最多有20个原子共平面，故选A。 解题妙招 共线、共面判断方法 【变式1】有机物中处于同一平面的碳原子最多有 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 【答案】B 【解析】 碳碳双键：所有原子共平面；碳碳三键：所有原子共直线，因此三键所在直线上的所有原子，都可以落在碳碳双键的平面上。饱和碳原子：呈四面体结构，但单键可以旋转，因此饱和碳原子连接的基团可以通过旋转，让更多原子进入同一平面；双键的2个C原子，加上直接相连的C原子，共3个C原子一定在同一平面；由于三键是直线型，这2个C原子可以完全落在双键的平面上，这4个碳原子一定在同一平面；与三键直接相连的饱和C原子与碳碳三键在同一直线上，这个碳原子也一定在上述平面内；饱和碳原子通过旋转，最多可以使一个甲基碳原子进入碳碳双键形成的平面，即处于同一平面的碳原子最多有6个，如图：；故选B。 【变式2】西红花有活血化瘀的作用，其有效成分的结构如图，下列有关该有机物的说法错误的是 A．共有3种官能团 B．分子中存在σ键和π键 C．能与、HCN发生加成反应 D．1 mol该有机物最多可与4 mol Na反应 【答案】A 【解析】A．该有机物含有的官能团为醇羟基、醚键、碳碳双键、醛基，共4种，A错误； B．分子中的单键均为键，碳碳双键、碳氧双键中既含键又含键，因此分子中存在键和键，B正确； C．分子中的碳碳双键、醛基都可以和发生加成反应，醛基还可以和发生加成反应，C正确； D．1个该有机物分子中含有4个醇羟基，1 mol醇羟基可与1 mol反应，因此1 mol该有机物最多可与4 mol反应，D正确； 故答案选A。 考向3 同分异构体的判断与书写 例1下列说法不正确的是 A．分子式为C6H14的烷烃，含有4个甲基的同分异构体有2种 B．有机化合物，它的一氯代物有4种 C．丙烷不能使酸性溶液褪色，但能在光照下与溴气发生取代反应 D．有机化合物 ，它的命名： 2-甲基-4-乙基戊烷 【答案】D 【解析】A．分子式为的烷烃含4个甲基，说明主链为4个碳原子，属于二甲基丁烷，同分异构体为2，2-二甲基丁烷、2，3-二甲基丁烷，共2种，A正确； B．该有机物为2-甲基丁烷，分子中等效氢共4种，因此一氯代物有4种，B正确； C．丙烷属于饱和烷烃，不含不饱和键，不能被酸性溶液氧化，因此不能使其褪色；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，C正确； D．烷烃命名应选最长碳链为主链，该有机物最长碳链含6个碳原子，为己烷，2、4位各连1个甲基，正确命名为2，4-二甲基己烷，原命名错误，D错误； 故选D。 解题妙招 同分异构体的书写方法 （1）书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 （2）烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 【变式1】下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．2-甲基己烷与2，2-二甲基丁烷互为同分异构体 B．的一溴代物有4种 C．与互为同分异构体 D．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 【答案】D 【解析】A．2-甲基己烷分子式为，2,2-二甲基丁烷分子式为，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误； B．该物质为甲基环己烷，分子中共有5种等效氢，其一溴代物有5种，B错误； C．系统命名为 2-甲基丁烷（异戊烷）。，主链选择最长碳链，中间碳连着两个甲基和一个乙基，最长链为4个碳（丁烷），2号位有一个甲基，命名为2-甲基丁烷。这两个结构式实际上是完全相同的物质（只是书写方向不同），不是同分异构体。，C错误； D．的官能团为碳碳三键，的官能团为碳碳双键，二者分子式均为、结构不同，属于官能团异构，D正确； 故答案选D。 【变式2】已知： 下列说法不正确的是 A．N的同分异构体中属于芳香烃的有3种 B．在光照条件下不能发生反应② C．反应①属于加成反应 D．M、N、P分子中所有碳原子一定共平面 【答案】D 【解析】A．为乙苯，分子式为，其属于芳香烃的同分异构体为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，共3种，A正确； B．反应②为苯环上氢原子的氯代反应，需要等催化剂，光照条件下仅取代乙基上的氢原子，不能发生反应②，B正确； C．反应①为苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，符合加成反应特征，C正确； D．、分子中均含有乙基，乙基中的碳碳单键可旋转，因此分子中所有碳原子可能共平面，而非一定共平面，D错误； 故答案选D。 考向4 限定条件同分异构体的书写 例1（2026·广东佛山·一模）一种利用甲酸盐的光化学活化促进烯烃羧基化的反应过程如下（反应条件略）： （2）化合物3a的同分异构体中，满足下列条件的共有_______种（不考虑立体异构）。 a．遇溶液显色    b．能发生银镜反应    c．苯环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱图有6组峰的结构简式为_______（任写一种）。 【答案】 （2）6 或 【分析】 题给1a的结构为，其苯环连接一个乙烯基。比较反应前后的结构，碳碳双键转化为碳碳单键，原双键的末端碳原子连接一个羧基，甲酸根离子提供羧基中的碳原子，得到3a，其结构为。因此，3a含一个苯环和一条含3个碳原子的羧酸侧链，分子式为；该反应还提供了由烯烃制备比其多一个碳原子的羧酸的方法。 【解析】（2）3a的分子式为。该分子的不饱和度为，同分异构体遇溶液显色，说明含有酚羟基；分子中共有2个氧原子，酚羟基占用1个氧原子，另一个氧原子应位于能发生银镜反应的醛基中。苯环上只有两个取代基，其中一个为羟基，另一个含醛基的侧链只有和两种连接方式，每种侧链与酚羟基之间都有邻、间、对三种位置关系，共有种。 符合核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为或； 解题妙招 限定条件同分异构体的书写解题思路 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【变式1】（2026·广东深圳·一模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： （5）在化合物Ⅱ的同分异构体中，写出两种同时符合下列条件的结构简式__________、__________。 ①含有苯环且环上只有两种不同化学环境的氢 ②1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag 【答案】 （5） 【分析】由流程，Ⅰ中去掉氨基得到碳碳双键生成Ⅱ，Ⅱ失去羧基得到Ⅲ，Ⅲ中碳碳双键转化为含氧环得到Ⅳ，Ⅳ开环生成2个羟基得到Ⅴ，Ⅳ开环生成1个羟基且引入1个碳得到Ⅵ； 【解析】 （5）在化合物Ⅱ的同分异构体中，1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag，说明分子含2个醛基；苯环上只有两种等效氢，说明苯环为高度对称结构，比如 、 。 【变式2】（2025·广东湛江·模拟预测）化合物I在药物合成中有重要作用，一种由化合物A和E为原料合成化合物I的路线如下图所示(部分条件及试剂省略)。 已知：ⅰ：+ ⅱ：R1COR2+R3CH2COR4，其中R1~R4为H或烷基 回答下列问题： （5）化合物X是化合物I的同分异构体，满足下列条件的X的结构简式为___________(写一种)。 a．与FeCl3溶液显色；                 b．1molX最多能与1molNa反应； c．化合物X环上的一氯代物只有1种； d．核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1. 【答案】 （5）、、、 【分析】 由题干合成流程图可知，根据C的结构简式以及B的分子式和B到C的反应条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由G的结构简式和F的分子式以及已知信息ii的转化信息可知，F的结构简式为：CH3CHO，（6）本题采用逆向合成法，即根据题干流程图中H和D反应生成I的反应和已知信息i的反应信息可知，可由和合成而来，根据已知信息ii可知可由两分子合成而来，而可由发生消去反应制得，和Br2的CCl4溶液发生加成反应可以制得，由此分析确定合成路线为：（1）；（2），据此分析； 【解析】（5）由题干合成流程图可知，I的分子式为：C10H14O2，不饱和度为：4，故满足下列条件a．与FeCl3溶液显色即含有酚羟基；b．1 mol X最多能与1 mol Na反应即只含有1个酚羟基；c．化合物X环上的一氯代物只有1种即苯环上高度对称；d．核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1即含有3个甲基，且两个甲基对称，则化合物I的同分异构体X的结构简式为：、、、； 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知●识●解●构 知识点1有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 （1）分离提纯：得到纯净有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的实验式； （3）测定相对分子质量：确定有机物的分子式； （4）波谱分析：确定有机物的结构式； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 得分速记 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 知识点2有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 A．同分异构体相对分子质量相同。 B．含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 C．含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 ①红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 考●向●破●译 考向1 有机物的分离与提纯 例1（2025·广东深圳·模拟预测）提纯下列物质(括号中为杂质)，所选除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯甲酸(氯化钠) 蒸馏水 重结晶 B 甲苯(溴) KI溶液 分液 C 苯(硝基苯) 蒸馏水 分液 D 苯(苯酚) 溴水 过滤 【答案】A 【解析】A．苯甲酸溶解度受温度影响变化大，氯化钠溶解度受温度影响变化小，加蒸馏水后可通过重结晶方法分离二者，A正确； B．与KI反应生成，易溶于甲苯，会引入新杂质，无法通过分液操作分离，B错误； C．苯和硝基苯互溶，且二者都难溶于水，加水后无法分离，不能用分液方法分离，C错误； D．苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，无法通过过滤除去，同时会引入新的溴杂质，D错误； 答案选A。 【变式1】（2026·广东中山·三模）重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量泥沙和氯化钠)过程中，下列操作无法达到实验目的的是 A．趁热过滤 B．冷却结晶 C．过滤洗涤 D．离子检验 【答案】D 【分析】重结晶提纯苯甲酸（含泥沙、氯化钠杂质）的原理是苯甲酸溶解度随温度升高显著增大，氯化钠溶解度随温度变化小，泥沙不溶于水。 【解析】A．加热溶解后趁热过滤，目的是除去不溶性泥沙，同时防止温度降低导致苯甲酸提前析出，图示为保温式（热水浴保温）趁热过滤装置，操作正确，可达到实验目的，A不符合题意； B．趁热过滤得到苯甲酸的热饱和溶液，冷却后苯甲酸溶解度急剧降低，结晶析出，图示为冷却结晶操作，可达到实验目的，B不符合题意； C．苯甲酸结晶后，需要过滤分离出晶体并洗涤，图示过滤操作符合规范，可达到实验目的，C不符合题意； D．提纯后需要检验晶体是否洗净，即检验最后一次洗涤液中是否存在氯化钠杂质：若检验钠离子，普通玻璃棒本身含钠元素，燃烧会产生黄色火焰，干扰检验；若检验氯离子，该操作无法完成氯离子检验，无法达到实验目的，D符合题意； 故选D。 3．（2025·广东佛山·二模）阿司匹林()溶液中含杂质水杨酸()、水杨酸缩聚物、乙酸，提纯方法如图所示。下列说法错误的是 已知：阿司匹林可溶于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大。 A．“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出 B．“操作1”为过滤 C．“操作2”为过滤、热水洗涤、干燥 D．“操作3”为重结晶，可选乙醇作溶剂 【答案】C 【分析】根据有关物质的溶解性差异，阿司匹林溶液加冷水后析出晶体，过滤得到阿司匹林粗产品，加入饱和NaHCO3溶液，使乙酰水杨酸生成可溶性乙酰水杨酸钠，过滤除去不溶性水杨酸缩聚物，滤液中加入盐酸调节pH，使乙酰水杨酸钠恢复为乙酰水杨酸，经过提纯后可得产品； 【解析】A．已知：阿司匹林可溶于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大，“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出，A正确； B．“操作1”为分离固液的操作，为过滤，B正确； C． 加入盐酸调节pH，使乙酰水杨酸钠恢复为乙酰水杨酸，阿司匹林微溶于冷水、在热水中溶解度增大，故“操作2”为过滤、冷水洗涤、干燥，C错误； D．阿司匹林可溶于乙醇，则重结晶过程中可选乙醇作溶剂，D正确； 故选C。 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 例1将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的和8.96 L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基。其质谱图、红外光谱如图。关于X的叙述错误的是 A．X的分子式为 B．化合物X分子中含有官能团的名称是醚键、羰基 C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D．质谱仪测出X的相对分子质量、碎片离子从而推断官能团、碳骨架等 【答案】B 【分析】 由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，6.8 g X的物质的量为，则0.05 mol X完全燃烧生成3.6 g的和8.96 L(标准状况)的，则生成水的物质的量为，生成的物质的量为，则1个X分子含8个C、8个H、2个O，分子式为，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，该取代基含有2个C原子和2个O原子，结合X的红外光谱图中含有C—O—C、C=O、可知，含有酯基，结合X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1可知，X的结构简式为。 【解析】A．由分析可知，X的分子式为，A正确； B．由分析可知，X的结构简式为，分子中含有酯基，B错误； C．由分析可知，符合题中X分子结构特征的有机物有1种，C正确； D．质谱仪的作用就是测定有机物的相对分子质量，同时通过特征碎片离子推断分子的官能团、碳骨架结构，D正确； 故选B。 解题妙招 有机物分子式、结构式的确定流程 【变式1】（2026·广东中山·三模）红曲素是一种从红曲米中提取的天然色素，其结构简式如图。下列关于红曲素说法正确的是 A．分子式为 B．含有三种含氧官能团 C．所有碳原子可能共平面 D．能与4倍物质的量的发生加成反应 【答案】B 【解析】A．根据分子结构可知，该分子的分子式应为​，A错误； B．根据分子结构可知，该分子含有的含氧官能团为酯基、酮羰基、醚键，共三种，B正确； C．该分子中存在多个饱和杂化碳原子，所有碳原子不可能共平面，C错误； D．该分子中只有碳碳双键能与​发生加成反应，该分子含3个碳碳双键，能与3倍物质的量的​发生加成反应，D错误； 故答案为B。 【变式2】（26-27高三上·广东·阶段检测）一种抗尼古丁疫苗的有效成分M的分子结构如图。下列关于M分子的说法正确的是 A．N原子杂化方式相同 B．光照条件下不能与发生取代反应 C．红外光谱中有酰胺基的吸收峰 D．含有1个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．分子中3个N原子杂化方式不同：氨基、五元环中的N为杂化，吡啶环中的N为杂化，A错误； B．分子中存在大量饱和烷基氢，光照条件下可与发生自由基取代反应，B错误； C．酰胺基含结构，该分子无羰基，不存在酰胺基，红外光谱无酰胺基吸收峰，C错误； D．手性碳原子是连接4种不同基团的饱和碳原子，仅五元环上与吡啶环直接相连的饱和碳原子符合要求，共1个手性碳原子，D正确； 故答案选D。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．（2024·广东·高考真题）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 【答案】C 【解析】苯甲酸粗品(含少量和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确， 故选C。 2．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 【答案】B 【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确； B．该物质含有羧基和  ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误； C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确； D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确； 综上所述，答案为B。 3．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 【答案】A 【解析】A．根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误； B．分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确； C．分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确； D．该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确； 故选A。 4．（2026·浙江·高考真题）下列化学用语表示不正确的是 A．O原子结构示意图： B．甲醇的结构简式： C．基态原子价层电子的轨道表示式： D．的系统命名：2-甲基丁烷 【答案】C 【解析】 A．O为8号元素，原子核内有8个质子，核外电子分2层排布，第一层2个、第二层6个，结构示意图为：，A正确； B．甲醇由甲基和羟基构成，结构简式为，B正确； C．基态原子价层电子排布为，根据洪特规则，能级的3个电子应分占3个不同的轨道且自旋平行，图示轨道电子排布违反洪特规则，价层电子的轨道表示式为：，C错误； D．主链含4个碳原子，2号碳原子上连有1个甲基，系统命名为2-甲基丁烷，D正确； 故选C。 5．（2026·浙江·高考真题）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 【答案】D 【解析】A．甘油的结构为，中间碳原子连接2个相同的基团，无手性碳原子，A错误； B．反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应，化合物M的结构简式为，不是，B错误； C．反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应，生成1,2,3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误； D．反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确； 故选D。 6．（2026·北京·高考真题）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 【答案】A 【分析】 X与Y发生已知反应生成Z，由X得分子式为C5H8O3，结合Y和Z得结构式，可推知X为：，羰基和羧基可分别发生已知缩合反应、酯化反应，反应的方程为：，Z再发生聚合反应生成P，据此回答。 【解析】 A．根据已知反应，由X的分子式为C5H8O3，结合Y和Z的结构式，可推知X为：，A错误； B．Y的结构为，三个-CH2OH完全等价，共有甲基氢、亚甲基氢、羟基氢3种不同化学环境的氢原子，B正确； C．由反应方程为：可知，故Z和H2O化学计量比为1:4，C正确； D．Z含酯键、缩酮键，完全水解得到X、Y；P为Z开环聚合得到的高分子，完全水解后断裂酯键、缩酮键，产物同样为X和Y，产物种类相同，D正确； 故选A。 7．（2026·江西·高考真题）降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．醚键 C．碳卤键 D．酰胺基 【答案】A 【解析】A．酯基的结构为，该分子中不存在羰基与氧原子直接相连且氧连接烃基的结构，不含酯基，A符合题意； B．分子中存在（苯环-氧-甲基）结构，即醚键，含有醚键，B不符合题意； C．分子中苯环直接连接氯原子，存在碳氯键（C-Cl），含有碳卤键，C不符合题意； D．分子中存在结构，即酰胺基，含有酰胺基，D不符合题意； 故选A。 8．（2026·湖南·高考真题）乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是 A．可与反应生成乙醛 B．是极性分子 C．具有碱性，可与盐酸反应 D．属于-氨基酸 【答案】D 【解析】A．乙炔在催化剂作用下可与水发生加成反应，生成的乙烯醇不稳定，异构化为乙醛，A正确； B．分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，B正确； C．含有碱性基团氨基，能与形成配位键，故可与盐酸反应生成盐，C正确； D．-氨基酸要求氨基和羧基连接在同一个碳原子上，该有机物中氨基与羧基连在不同碳原子上，不属于-氨基酸，D错误； 故选D。 2 / 3 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知识解构 知识点1 有机化学发展历程 知识点2有机化合物的分类方法 知识点3有机物的命名 考向破译 考向1 有机化合物官能团的判断 解题妙招1 几种典型官能团的判断方法 考向2 有机化合物的命名 解题妙招2 有机物系统命名法中四种字的含义 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识解构 知识点1有机化合物中共价键 知识点2共价键极性对有机反应的影响 知识点3同系物、同分异构体 考向破译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 考向2 有机物的空间结构与共价键 解题妙招1 共线、共面判断方法 考向3 同分异构体的判断与书写 解题妙招2 同分异构体的书写方法 考向4 限定条件同分异构体的书写 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识解构 知识点1有机物的分离与提纯 知识点2有机化合物分子式和结构式的确定 考向破译 考向1 有机物的分离与提纯 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 解题妙招1 有机物分子式、结构式的确定流程 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机化合物的分类和命名 T20,1分 T1,2分 T20,1分 T1,2分 T4,2分 T20,3分 有机化合物共价键、同分异构体 T20,2分 T2,2分 T20,2分 T7,2分 T10,2分 T20,2分 研究有机化合物的一般步骤和方法 T20,2分 T20,2分 T6,2分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要涉及下四个方面：（1）有机物的分类和命名；（2）有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断； （3）共价键中的σ键和π键、有机反应；（4）有机化合物的组成和分子的结构；（5）同分异构体书写或判断，这是非选择题的重点和难点，有着举足轻重作用。 2．从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实：（1）掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；（2）建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等；（3）熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；（4）能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；（5）会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象；（6）掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等；（7）掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。 （8）了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。 ►复习目标： 1．了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。 2．知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。 3．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。 4．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知●识●解●构 知识点1 有机化学发展历程 1．萌芽时期 （1）我国人民对 的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造 、 、 等。我国的 分离技术也早于欧洲100多年就出现了。 （2）到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．创立、突破发展时期 （1）18世纪 人们瑞典化学家 提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用 的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 （2）19世纪 ①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“ ”和“ ”这两个概念。 ②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物 [CO(NH2)2] 。 ③1830年：李比希创立了有机化合物 方法。 ④1848~1874年：关于碳的 、碳原子的 等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的 体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学 （1）20世纪 ①理论：有机 的建立和有机反应 的研究 ②测定方法： 光谱、 、 谱和 衍射等的应用 ③合成设计方法： 设计思想的诞生 ④与其他学科融合：形成了 、 、 以及 等多个新兴学科。 ⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了 ，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 （2）21世纪 ①提出 化学的理念 ②创造出更多的具有 优异的材料 ③解决复杂体系的 问题及提高 方法的选择性 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 知识点2有机化合物的分类方法 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由 、 两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有 、 以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．按碳的骨架分类 （1）有机化合物 （2）烃 3．按官能团分类 （1）官能团：决定化合物 的原子或原子团。 （2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 烯烃 碳碳双键 乙烯 炔烃 碳碳三键 乙炔 芳香烃 — — 苯 卤代烃 卤素原子或碳卤键 溴乙烷 醇 羟基 乙醇 酚 苯酚 醚 醚键 乙醚 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 甲胺 酰胺 酰胺基 乙酰胺 氨基酸 、 、 甘氨酸 得分速记 （1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 （2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 （3）相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 （4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点3有机物的命名 1．烷烃的习惯命名法 （1）直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字 ①碳原子数的表示方法碳原子数在十以内 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 名称 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 烷 ②碳原子数在十以上的用 表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为 。 （2）支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加 、 、 等。 结构 简式 CH3CH2CH2CH2CH3 名称 2．烷烃的系统命名法 得分速记 烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 3．烯烃和炔烃的命名 4．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 如称为 ，称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 、 、 。 （2）系统命名法 ①以 作为母体，其他基团作为取代基。 ②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和 。 如 5．烃的含氧衍生物的命名方法 （1）醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 （2）酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。 得分速记 （1）有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④ “-”“，”忘记或用错。 （2）带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 （3）书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 （4）1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 （5）卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 考●向●破●译 考向1 有机化合物官能团的判断 例1（26-27高三上·广东惠州·期中）卡龙酸是一种医药中间体，常用于蛋白酶抑制剂的合成。卡龙酸的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略，不考虑立体异构)： （1）化合物Ⅱ含有官能团为____________(写名称)。 解题妙招 思维建模 几种典型官能团的判断方法 （1）含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 （2）不能认为属于醇类，应为羧酸。 （3）(酯基)与 (羧基)有区别。 （4）虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 （5）醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，，属于酚类。 （6）含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。 （7）醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 （8）苯环不属于官能团。 （9）同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。 【变式1】有机物F可用作食品香料添加剂。一种以石蜡油为原料制备F的合成路线如下。 已知：ⅰ．烃A的相对分子质量为28；ⅱ．E中含有羧基。回答下列问题： （1）有机物F中所含官能团的名称是________；有机物A与C属于________(填“同系物”或“同分异构体”)。 【变式2】我国科学家开发了一种基于生物质合成的聚合物PEF，其对氧气、二氧化碳和水蒸气的阻隔性能全面超越传统塑料。 （1）柠檬酸的分子式为______________，其官能团名称为_____________。 考向2 有机化合物的命名 例1（26-27高三上·广东深圳·阶段检测）芝麻酚H是芝麻油中重要的香料成分之一，它能使芝麻油的品质更稳定，同时具有优良的抑菌、抗氧化活性和抗炎作用，在治疗高血压、肿瘤、冠心病、老年抑郁症等药物中具有广泛的应用。一种制备芝麻酚H的路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为_________。 解题妙招 思维建模 有机物系统命名法中四种字的含义 （1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 （2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 （3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。 （4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 【变式1】（26-27高三上·广东深圳·阶段检测）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知：+ 回答下列问题： （1）A的名称是________。B中官能团的名称为________。 【变式2】（2026·广东中山·模拟预测）含香叶基结构单元的双氢查尔酮(化合物G)具有抗菌、消炎和抗肿瘤的作用，其中一种合成路线如下： 已知：ger代表(香叶基) 回答下列问题： （1）A的名称为______________________。 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知●识●解●构 知识点1有机化合物中共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成 结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一 上 碳原子及与之相连的原子处于同一 上 3．有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为 杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为 杂化，含π键，以双键为中心 原子共平面 苯型 碳为 杂化，含大π键Π，以苯环为中心 原子共平面 乙炔型 碳为 杂化，含π键，以三键为中心 原子共直线 甲醛型 碳为 杂化，以碳原子为中心 原子共平面 得分速记 （1）在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 （2）若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 （3）若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式(实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 得分速记 （1）不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 （2）不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 （3）对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 （4）键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 （5）善于辨别空间填充模型与球棍模型。 知识点2共价键极性对有机反应的影响 1．有机反应的特点 （1）反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的 需要吸收大量的能量 （2）副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的 存在多种可能。 2．共价键的极性与有机反应 （1）由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向 较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越 ，在反应中越容易发生断裂。 ①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生 反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→ ； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr 。 ②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2→ 。 （2）键的极性对对羧酸酸性的影响 ①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的 而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出 ，则羧酸的酸性越 。 ②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越 ，则羧酸的酸性越 。 ③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性 。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性 。 知识点3同系物、同分异构体 1．同系物 相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。 得分速记 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 2．有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式 、结构 的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和 ，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有 或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何 ，如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯， 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做 ，它的一个物理性质就是能使 的方向发生偏转，具有 ，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于 键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式()和船式()两种较稳定的构象 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和 烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和 CnH2nO 1 饱和一元醛和 、 等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和 、 等 得分速记 同分异构体数目的判断方法 （1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 （2）基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 （3）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 （4）等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 考●向●破●译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 例1下列化学用语表述不正确的是 A．乙酸乙酯的分子式： B．乙烯的结构简式为 C．分子的空间填充模型： D．丙烷的球棍模型： 【变式1】下列化学用语的表示正确的是 A．的球棍模型： B．的命名：2-乙基丙烷 C．聚丙烯的结构简式： D．羧基： 【变式2】下列化学用语表达正确的是 A．苯的实验式： B．羟基的电子式： C．的VSEPR模型： D．1,3-丁二烯的键线式： 考向2 有机物的空间结构与共价键 例1有机物分子中原子的共线及共面问题比较重要。在如图分子中，可能处于同一平面上的原子数最多为 A．20个 B．18个 C．16个 D．14个 解题妙招 思维建模 共线、共面判断方法 【变式1】有机物中处于同一平面的碳原子最多有 A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 【变式2】西红花有活血化瘀的作用，其有效成分的结构如图，下列有关该有机物的说法错误的是 A．共有3种官能团 B．分子中存在σ键和π键 C．能与、HCN发生加成反应 D．1 mol该有机物最多可与4 mol Na反应 考向3 同分异构体的判断与书写 例1下列说法不正确的是 A．分子式为C6H14的烷烃，含有4个甲基的同分异构体有2种 B．有机化合物，它的一氯代物有4种 C．丙烷不能使酸性溶液褪色，但能在光照下与溴气发生取代反应 D．有机化合物 ，它的命名： 2-甲基-4-乙基戊烷 解题妙招 思维建模 同分异构体的书写方法 （1）书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 （2）烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 【变式1】下列有关同系物或同分异构体的说法正确的是 A．2-甲基己烷与2，2-二甲基丁烷互为同分异构体 B．的一溴代物有4种 C．与互为同分异构体 D．H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构 【变式2】已知： 下列说法不正确的是 A．N的同分异构体中属于芳香烃的有3种 B．在光照条件下不能发生反应② C．反应①属于加成反应 D．M、N、P分子中所有碳原子一定共平面 考向4 限定条件同分异构体的书写 例1（2026·广东佛山·一模）一种利用甲酸盐的光化学活化促进烯烃羧基化的反应过程如下（反应条件略）： （2）化合物3a的同分异构体中，满足下列条件的共有_______种（不考虑立体异构）。 a．遇溶液显色    b．能发生银镜反应    c．苯环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱图有6组峰的结构简式为_______（任写一种）。 解题妙招 思维建模 限定条件同分异构体的书写解题思路 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【变式1】（2026·广东深圳·一模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： （5）在化合物Ⅱ的同分异构体中，写出两种同时符合下列条件的结构简式__________、__________。 ①含有苯环且环上只有两种不同化学环境的氢 ②1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag 【变式2】（2025·广东湛江·模拟预测）化合物I在药物合成中有重要作用，一种由化合物A和E为原料合成化合物I的路线如下图所示(部分条件及试剂省略)。 已知：ⅰ：+ ⅱ：R1COR2+R3CH2COR4，其中R1~R4为H或烷基 回答下列问题： （5）化合物X是化合物I的同分异构体，满足下列条件的X的结构简式为___________(写一种)。 a．与FeCl3溶液显色；                 b．1molX最多能与1molNa反应； c．化合物X环上的一氯代物只有1种； d．核磁共振氢谱共有5组峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1. 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知●识●解●构 知识点1有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 （1）分离提纯：得到 有机物； （2）元素定量分析：确定有机物的 ； （3）测定相对分子质量：确定有机物的 ； （4）波谱分析：确定有机物的 ； 2．分离提纯有机物常用的方法 （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的 相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 影响较大 （2）萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 得分速记 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 知识点2有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝ 。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的 和 确定分子式。 （3）确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 A．同分异构体相对分子质量相同。 B．含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 C．含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 ①红外光谱——确定 和 ： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定 的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如 、 等，将X射线衍射技术用于有机化合物 的测定。 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 考●向●破●译 考向1 有机物的分离与提纯 例1（2025·广东深圳·模拟预测）提纯下列物质(括号中为杂质)，所选除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 物质 除杂试剂 分离方法 A 苯甲酸(氯化钠) 蒸馏水 重结晶 B 甲苯(溴) KI溶液 分液 C 苯(硝基苯) 蒸馏水 分液 D 苯(苯酚) 溴水 过滤 【变式1】（2026·广东中山·三模）重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量泥沙和氯化钠)过程中，下列操作无法达到实验目的的是 A．趁热过滤 B．冷却结晶 C．过滤洗涤 D．离子检验 3．（2025·广东佛山·二模）阿司匹林()溶液中含杂质水杨酸()、水杨酸缩聚物、乙酸，提纯方法如图所示。下列说法错误的是 已知：阿司匹林可溶于乙醇，微溶于冷水，在热水中溶解度增大。 A．“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度，促使其析出 B．“操作1”为过滤 C．“操作2”为过滤、热水洗涤、干燥 D．“操作3”为重结晶，可选乙醇作溶剂 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 例1将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的和8.96 L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基。其质谱图、红外光谱如图。关于X的叙述错误的是 A．X的分子式为 B．化合物X分子中含有官能团的名称是醚键、羰基 C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D．质谱仪测出X的相对分子质量、碎片离子从而推断官能团、碳骨架等 解题妙招 思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程 【变式1】（2026·广东中山·三模）红曲素是一种从红曲米中提取的天然色素，其结构简式如图。下列关于红曲素说法正确的是 A．分子式为 B．含有三种含氧官能团 C．所有碳原子可能共平面 D．能与4倍物质的量的发生加成反应 【变式2】（26-27高三上·广东·阶段检测）一种抗尼古丁疫苗的有效成分M的分子结构如图。下列关于M分子的说法正确的是 A．N原子杂化方式相同 B．光照条件下不能与发生取代反应 C．红外光谱中有酰胺基的吸收峰 D．含有1个手性碳原子 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．（2024·广东·高考真题）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 2．（2023·广东·高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 3．（2021·广东·高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是 A．属于烷烃 B．可发生水解反应 C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性 4．（2026·浙江·高考真题）下列化学用语表示不正确的是 A．O原子结构示意图： B．甲醇的结构简式： C．基态原子价层电子的轨道表示式： D．的系统命名：2-甲基丁烷 5．（2026·浙江·高考真题）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 6．（2026·北京·高考真题）我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是 A．的结构简式为 B．有3种处于不同化学环境的氢原子 C．反应①中和的化学计量比是1∶4 D．若和完全水解，可得到相同产物 7．（2026·江西·高考真题）降糖药格列本脲的分子结构如图，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．醚键 C．碳卤键 D．酰胺基 8．（2026·湖南·高考真题）乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是 A．可与反应生成乙醛 B．是极性分子 C．具有碱性，可与盐酸反应 D．属于-氨基酸 2 / 3 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $