周测评 (22) 有机合成-【衡水真题密卷】2026-2027学年高二化学学科素养周测评（人教版 山东专版）

·化学· 参考答案及解析 (4)已知反应温度为110~120℃，温度高于 为x。 100℃，应选择油浴加热。 三氯甲基苯基甲醇~结晶玫瑰 (5)三氯甲基苯基甲醇中若含有苯甲醛，则能够 225.5 267.5 CHO 发生银镜反应，反应的化学方程式为了 45.10g x 则理论上得到的“结晶玫瑰”的质量为 2[AgNH)2]OH△1 COONH +2Ag 267.5×45.1 225.5 0g=53.5g,则产率为42.808× 53.5g +3NH3+H2O。 100%=80%。 (6)根据反应列关系式，设“结晶玫瑰”的质量 2026一2027学年度高二学科素养周测评（二十二） 化学·有机合成 一、选择题 Br 1.D【解析】连接四种不同原子或原子团的碳原 加成反应得Y(〔)，Y发生水解反应得产物 子为手性碳原子，根据图知X中不含有手性碳原 Br 子，Z中连接溴原子的碳原子为手性碳原子，A OH 错误；X中含有碳碳双键，乙中含有碳溴键，B错 ⑥为取代反应、②④⑤为加成反应、①③ 误；Z不能和溴反应，所以Z不能使溴的CCL溶 液褪色，C错误；X中的碳碳双键可以和HBr发 OH 生加成反应生成〔了 BrD正确。 为消去反应，A正确：A()、B()、C 2.C【解析】肽键是由两个或多个氨基酸分子的 Br a-氨基和α羧基脱水缩合形成的共价键；而酰胺 )都含有碳碳双键，均能发生加聚反应，均能 基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到，则该分子 车不含肽键，A错误；一C12H35为烃基，烃基为 疏水基团，B错误；由分析可知，该分子车含酰胺 形成高聚物，B正确；由分析可知，反应①和反应 官能团，C正确；该反应为取代反应，有水生成， ③的反应条件均属于消去反应，可能均是卤代烃 原子利用率达不到100%，D错误。 的消去反应，条件相同，C正确；根据分析，N和 OH 3.D【解析】M 等)发生消去反应得A Y可能互为同分异构体，但若〔与氯气发生加 成反应得N,此时N与Y不互为同分异构体，D Br ),A与Br,发生加成反应得N( Br). 错误。 4.B【解析】1mol该物质与1 mol Bra2加成，产物有 N发生消去反应得B(),B与Br2发生1,4 Br 加成反应得C(副反应得 一Br),C与氢气发生 ·57· D 2026 学科素养周测评 Br 水，B正确；根据分析，Z的结构简式可能为 HO 0H,共3种，A错误；含有羟 CH H,C=CCOOH?C正确，根据分析M为 H.C CH,=C(CH)COOCH,CH,OH,含有酯基、碳碳双键、 基能发生消去反应，含有羧基、羟基能发生取代 羟基3种官能团，D错误。 反应，含有羟基、碳碳双键能发生氧化反应，含有 7.A【解析】化合物M有4种等效氢（如图所示） 碳碳双键能发生加成和聚合反应，B正确；含有 羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，C错误；该有 机物与足量氢气加成后的产物为 ,所以一氯代物有4种，A正 0H,其结构中含有6个手性 确；三键为直线结构，化合物P中一定共平面的 原子有16个，B错误；M中的Br原子没有进入 目标产物，原子利用率不是100%，C错误；化合 HO 物N中含有碳碳三键、醛基，能使酸性KMnO 碳原子，分别为 OH,D错误。 0 溶液褪色，也能使溴水褪色，D错误。 H 二、选择题 5.A【解析】由结构简式可知，X分子中只有与醛 8.CD【解析】X分子中含有饱和碳原子，为四面 基相连的碳原子为手性碳原子，A错误；Y分子 体结构，所有原子不可能共平面，A错误；没有注 中酯基和氢氧化钠反应，反应生成的酚羟基能和 明标准状况下，不能确定氧气的体积，B错误；X 氢氧化钠反应，则1molY最多能与2mol 分子中含羟基和酯基2种含氧官能团，含有碳碳 NaOH反应，B正确；碳碳双键两端任何一个碳 双键，共3种官能团，C正确；X的分子式为 上连有两个不相同的原子或原子团就存在顺反 C6H3O6,Y的分子式为C6HO6,1molY转变 异构体，故Z存在顺反异构体，C正确；Z分子中 成X至少需要1molH2,D正确。 苯环能和氢气加成，羰基、碳碳双键能和氢气加 成，酯基不能和氢气加成，则1molZ最多能与 9.AC【解析】由题千转化关系图可知， 、中 9mol反应，D正确。 6,D【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成 碳碳双键被Z中 的CH键加 0 C2H4Br2,可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反 成，因此Z→G发生了加成反应，A正确；已知同 应生成Y为HOCH2CH2OH,在浓硫酸加热条 时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子 件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推 为手性碳原子，上述物质中含有手性碳原子的物 知单体M为CH,=C(CH,)COOCH,CH,OH,则Z为 CH H,C=CC0OH°根据分析可知，1,2二澳乙烷发 质只有G,如图 ,B错误；由题 生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A 00 正确：Y为HOCH2CH2OH,含羟基，可与水分 干Z的结构简式可知，Z中含有酯基，水解后得 子间形成氢键，增大其在水中溶解度，Y易溶于 到羧酸钠和苯酚，苯酚还可以与aOH反应， D ·58· ·化学· 参考答案及解析 1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗 BrCH2CH2Br CH OOCCH,COOCHa- 乙醇钠 2 mol NaOH,C正确；由题千Z的结构简式可 COOCH 知，Z分子中存在$p3杂化的碳原子，类似于甲 ia,co>C00H(4分) 酸化 烷的正四面体结构，中心碳原子最多能与另外2 COOCH 个原子共平面，不可能所有原子均共平面，物质 【解析】从A分子式角度出发，A有一个不饱 Z中不可能所有原子共平面，D错误。 和度，可能是碳碳双键或者碳氧双键或者1个 10.AC【解析】化合物I和Ⅱ中均含有碳碳双键，可 环，A→B分子上少2个氢，反应①为氧化反应， 说明A中本身含有羰基和羟基，根据B的结构可 知 A 的结构简式为 以使溴水褪色，A错误 标 O OH CH-C CHCH;A→C分子式多了2个 氢原子，反应④为还原反应，C的结构简式为 号碳原子为手性碳原子，共5个，B正确；化合 OHOH 物I和Ⅱ中均含有碳碳双键，故不可以用高锰 CH3一CH一CH一CH3;C与苯甲酸在浓硫 酸钾溶液检验两者，C错误；化合物Ⅱ中，氯原 酸加热的条件下可以发生酯化反应生成D,则 子、羟基均可以被取代，羟基和氯原子也均可以 CHa 发生消去反应，碳碳双键可以发生加成反应，D D为 COOCHCHOOC ；A与 正确。 CH3 三、非选择题 HBr在加热条件下发生取代反应生成E,则E 11.(1)Cu、02,加热(3分) 为CH,COCHBrCH3,F分子为C4HO,故E→ (2)取代反应(3分)还原反应(3分) 0 醇溶液 (3 CH COCHBrCH+NaOH △ F发生消去反应，F为CH一C一CH-CH2。 (1)由分析可知，A的结构简式为 C -CH-CH2 +NaBr+H2O(4) O OH OH OH CH3一C一CH一CH3,反应①为氧化反应，醇 (4)2 COOH+CH一CH一CH-CH 羟基氧化为酮羰基，所需的试剂与条件为Cu、 O2,加热。 CHa 浓硫酸 (2)A与HBr在加热条件下发生取代反应，则E COOCHCHOOC △ 为CH,COCHBrCH,反应②为取代反应；A→C CH3 分子式多了2个氢原子，反应④为还原反应。 2H20(4分) (3)E为CH3 COCHBrCH3,F分子为C4HO, (5)HCOOCH-CHCH(HCOOC (CH 故E→F发生消去反应，F为 CH、HCOOCHCH-CH、HCOO)(3分) (6)CH。-CH,B,BrCH,CH,Br、 CH3CCH一CH2,EF反应的化学方程 HO0CCH,C0OH浓疏酸，△ CH3OH 式为CH,COCHBrCH,+NaOH酵滚凌 △ ·59· D 2026 学科素养周测评 0 OH HO OCH; CH3-C-CH-CH2 +NaBr+H2O. +H2SO4(3分) (4)根据分析，C→D反应的化学方程式为 COOCH OHOH -COOH CH;-CH-CH-CH3 OCH: (4)取代反应(3分) (3分) CH Br 浓硫酸 COOCH; COOCHCHOOC △ (5)16(3分) CH +2H2O。 (6 (3分 3分) Br (5)从B的结构分析，B分子的不饱和度为2，B的 同分异构体含有酯基，能发生银镜反应，满足条件 【解析】由已知结合流程可得，化合物A与 的官能团为HCOO一、碳碳双键，则符合条件的B CHOH发生酯化反应（取代反应）生成 的同分异构体的结构简式：HCOOCH一CHCH、 OH OH HO OH HO OH HCOOC(CH)=CH2、HCOOCH CH=CH2,官 ; 中1个酚羟基发 能团为一COOH,且含有一个环，则符合条件的 COOCH COOCH B的同分异构体为HCOO〈。 OH HO、 (6)由丙二酸、甲醇和乙烯制备环丙甲酸的合 生取代反应生成 成步骤为丙二酸在浓硫酸作用下与甲醇共热 COOCH 发生酯化反应生成丙二酸二甲酯，乙烯与溴发 OH 生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷 HO OCH 与丙二酸二甲酯在乙醇钠作用下发生取代反 与CH2CL2发生取代反应生成 COOCH COOCH 应生成X ,先酸化发生水解反应， COOCH 再加热脱去二氧化碳得到—COOH,具体 ,根据联苯双酯的结构简式和E 流程知下：CH,=CH,Be BrCH,CH,Br, COOCH CH:OH HOOCCH,COOH- OCH3 浓硫酸，△ 的分子式，推知 与Br2发生取代 BrCH2CH2Br CHOOCCH,COOCH 乙醇钠 COOCH COOCH X 酸化 C00H。 0 OCH3 COOCHs l△，-C02 反应生成E为 ,再在一定条件下 Br 12.(1)3,4,5三羟基苯甲酸(2分)酯基、醚键(2分) COOCH (2)CH3OH(2分) 转化生成联苯双酯。 OH HO OH (1)A的系统命名为3,4,5-三羟基苯甲酸：根据 (3)2 十(CH,)2S0,Bora D的结构简式可知，D的官能团名称为酯基、 COOCH 醚键。 D ·60· ·化学· 参考答案及解析 (2)根据分析可知，试剂X为CH3OH。 他环状结构，结构中只有两种官能团，1molF (3)根据分析可知，B→C的化学方程式： 最多与5 mol NaOH反应，可知含有酚羟基和 OH 酚羟基形成的酯基，苯环上三个取代基可以为 HO OH +(CH3)2S04 Borax -OH、-OOCCH3、-OOCCH3或-OH、 COOCH 一OOCH、一OOCCH CH,三个取代基为一OH、 OH -OOCCH3、一OOCCH3,有6种同分异构体， HO OCH3 三个取代基为一OH、一OOCH、一DOCCH2CH3, +H2SO4。 有10种同分异构体，符合要求的同分异构体共 COOCH 16种。 (4)根据分析可知，C→D的反应类型为取代反 (6)根据题中E→联苯双酯，。 OCH; 88 应：E的结构简式为 Br COOCH 逆推可知，N (5)遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其 2026一2027学年度高二学科素养周测评（二十三） 化学·糖类蛋白质核酸 一、选择题 性质，使蛋白质从溶液中沉淀析出，称为盐析，盐 1.A【解析】淀粉和蔗糖水解生成的葡萄糖在生 析法主要用于蛋白质的分离纯化，B正确；蛋白 物体内主要通过氧化反应转变为二氧化碳和水， 质属于生物大分子，糖类中的单糖和二糖，以及 同时释放能量为生物体供能，A错误；谷氨酸钠 油脂不是大分子，C错误；核苷是一种糖苷，由戊 (味精)是增味剂；碳酸氢钠、碳酸氢铵受热分解 糖和碱基缩合而成，核苷与磷酸缩合得到核 产生气体，用作膨松剂，B正确；聚酰胺纤维（如 酸，D错误。 尼龙)和聚对苯二甲酸乙二酯纤维（涤纶）因具有 4.A【解析】淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖可在酒化 极高的拉伸强度和耐磨性，适用于制造渔网、绳 酶的作用下得到乙醇，乙醇氧化得乙酸，因此白 索，C正确；DNA双螺旋中，碱基互补配对（如 酒和食醋都可由淀粉为原材料发酵得到，A正 A-T、C-G)通过氢键实现，A-T间2个氢键，C-G 确；氨基酸构成的蛋白质是生物大分子，氨基酸 间3个氢键，D正确。 不是，B错误；油脂氢化是油脂在一定条件下与 2.C【解析】可利用盐析分离、提纯蛋白质，A错 H2发生加成反应，油脂皂化是指油脂在碱性条 误；淀粉是天然高分子化合物，油脂是高级脂肪 件下的水解反应，C错误；供糖尿病患者食用的 酸甘油酯，不是高分子化合物，B错误；葡萄糖分 “无糖食品”指不含糖类的食品，D错误。 子中含有醛基，能与银氨溶液反应产生光亮的银5.C【解析】蛋白质是由氨基酸聚合形成的大分 镜，C正确；单糖不能发生水解反应，D错误。 子物质，A不选；核酸是由核苷酸聚合形成的大 3.B【解析】不饱和的高级脂肪酸甘油酯可以与 分子物质，B不选；油脂不是生物大分子，C选； 溴水发生加成反应使溴水褪色，A错误；在蛋白 淀粉是多糖，属于生物大分子，D不选。 质溶液中加入大量中性盐，以破坏蛋白质的胶体6，C【解析】在碱性条件下，磷酸基团会发生水 ·61· D2026一2027学年度高二学科素养周测评（二十二） 化学·有机合成 本试卷总分100分，考试时间40分钟。 一、选择题：本题共7小题，每小题4分，共28分。每小题只有一个选项符合题目要求。 题号 1 6 答案 1.精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示： CHCH,CH. +HBr +Br 下列说法正确的是 A.X与Z中均含有手性碳原子 B.X与Z中含有相同的官能团 C.X、Z均能使溴的CCl4溶液褪色 D.X与HBr反应有副产物◇B生成 2.多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲 水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是 () CH:COOH 一NH 多组分反应 ●CHO CN-NC A.该分子车含有4个肽键 B.一C12H35是亲水基团 C.该分子车含酰胺官能团 D.该反应原子利用率可达100% 3.1,4-环己二醇的合成路线如图所示。下列说法错误的是 Br OH B Br OH D A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B.图中A、B、C三种物质都能形成高聚物 C.反应①和反应③的反应条件可能相同 D.有机物N和Y一定互为同分异构体 高二学科素养周测评（二十二）化学第1页（共4页） 为者常成，行者常至 4.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物叙述正确的是 班级 HC HO 姓名 HC 得分 A.1mol该物质与1 mol Br2加成的产物有2种 B.能发生消去、取代、加成、聚合、氧化反应 C.含羟基、羰基、碳碳双键3种官能团 D.与足量氢气加成后的分子中有4个手性碳原子 5.查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法错误的是 () C. )+H0 A.X、Y、Z分子均含有2个手性碳原子 B.1molY最多能与2 mol NaOH反应 C.Z分子存在顺反异构体 D.1molZ最多能与9molH2反应 6,制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如图所示： ☒Br,.B试剂 Z M催化剂，千CH,一C五 CH 浓硫酸/C。HoO, COOCH,CH,OH Q 下列说法错误的是 ( A.试剂a为NaOH水溶液 B.Y易溶于水 CH, C.Z的结构简式可能为H,C=Cc0oH D.M分子中有2种官能团 7.有机“纳米小人”风靡全球，其中涉及的一个反应如图所示。下列说法正确的是 CHO n-BuLi THF 78% B A.化合物M的一氯代物有4种 B.化合物P中一定共平面的原子有14个 C.该反应完全符合绿色化学的思想，理论上原子利用率为100% D.化合物N能使酸性KMnO,溶液褪色，但不能使溴水褪色 高二学科素养周测评（二十二）化学第2页（共4页） D 二、选择题：本题共3小题，每小题8分，共24分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得 8分，选对但不全的得4分，有选错的得0分。 题号 8 9 10 答案 8.L抗坏血酸（维生素C)易溶于水，能促进生长和增强对疾病的抵抗力。下列说法正确的是(） HO HO 0、∠0 脱氢，H0 0、0 HO、 加氢 HO OH 0 X(L抗坏血酸) Y(L脱氢抗坏血酸) A.X分子中所有原子共平面 B.1molY充分燃烧至少需要100.8LO2 C.X分子中含有3种官能团 D.1molY转变成X至少需要1molH2 9.有机物G的合成路线如图所示。下列说法正确的是 。。 OH CH,CH,ONa X Y A.Z→G发生了加成反应 B.上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C.1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH D.物质Z中所有原子可能共平面 10.我国科研人员以蹄叶橐吾为原料先制得化合物I再转化为具有抗癌抑菌活性的倍半萜（化合物Ⅱ）， 有关转化如图所示。下列有关说法错误的是 () OH HCI 化合物I 化合物Ⅱ A.可用溴水鉴别化合物I和化合物Ⅱ B.化合物I分子中含有5个手性碳原子 C.检验化合物Ⅱ是否含化合物I可用高锰酸钾溶液 D.化合物Ⅱ一定条件下能发生取代、消去及加成反应 三、非选择题：本题共2小题，共48分。 11.(24分)奶油中含有一种化合物A,可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。 A发生的一系列化学反应如图所示。 00 CH-C—C CH反应① CHO2HBr,△ C.H.O A 反应② E反应③ F 反应④ COOH(足量) CH。O D C 浓HSO4,△ D 高二学科素养周测评（二十二） 化学第3页（共4页） 回答下列问题： (1)反应①所需的试剂与条件为 (2)反应类型：② ,④ (3)写出E→F反应的化学方程式： (4)写出C→D反应的化学方程式： (5)写出1种满足下列要求的B的同分异构体的结构简式： i.含有酯基； ⅱ.能发生银镜反应。 COOCH COOCH RX 1.酸化 (6)已知：CH2 CHR 乙醇钠 L△，-CoRCH,COOH(R为烃基，X为卤原子). COOCH COOCH COOH 写出以丙二酸(CH2 )、甲醇和乙烯为原料合成环丙甲酸（一COOH)的合成路线：_ COOH (无 机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。 12.(24分)联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线 如图所示： OH OH OH HO OH HO OH HO (CH)SO OCH: 试剂X CH,Cl/K.CO Borax DMF COOH COOCH, COOCH; A B OCH Br2 E 定条件H,CO OCH. CHCI CIoHOBr COOCH, CHOOC COOCH D 联苯双酯 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ;D的官能团名称为 (2)试剂X为 (3)写出B→C的化学方程式： (4)CD的反应类型为 ;E的结构简式为 (5)有机物F为D的同分异构体，符合下列条件的F的结构有 种（不考虑立体异构）。 ì.遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构； i.1molF最多与5 mol NaOH反应； .结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基。 (6)设计 的合成路线如图所示。其中M和N的结构简式为 HO OH CH.CLK.COM 定 DMF 高二学科素养周测评（二十二）化学第4页（共4页）