题9 有机物的结构与性质——新高考五年真题一年模拟：命题逻辑透视与趋势研判（湖北专用）

题9 有机物的结构与性质 1．（2026·湖北·高考真题）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 2．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 3．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 4．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 5．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 6．（2021·湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是 A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 本类试题以“结构简式”为载体，坚持“素养立意、结构决定性质”的命题方向。试题不追求合成的复杂与计算的繁琐，而是要求学生从陌生有机分子的结构简式（或键线式）出发，识别官能团、推断反应类型、判断共面／共线与手性碳、定量消耗试剂。它落实课标中“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学态度与社会责任”等核心素养，引导学生用“官能团—性质—反应”的模型解读真实的药物、天然产物与功能分子，体认有机化学与生命健康的紧密联系。 1．考查意图：以“陌生结构”承载“官能团性质”的通法 试题普遍采用“给一个陌生有机分子，问四个不同角度”的方式，考查学生“见结构—定官能团—推性质”的通法。2021年湖北卷以氢化可的松乙酸酯为对象（答案为B，含碳碳双键能使溴水褪色）；2022年以莲藕多酚为对象（答案为A，酚羟基能与溴水发生取代，故“不能与溴水反应”错误）；2023年以《本草纲目》记载的中药丹参水溶性成分设问（答案为B，可发生取代与氧化反应）；2026年以“力致变色”化合物Ⅰ→Ⅱ的转化为情境（答案为A，机械力引起碳碳σ键断裂）。其意图不在记住某个分子，而在掌握“结构—性质”的通用判断。 2．能力聚焦：辨识记忆为基、理解应用为核、分析综合为标 · 辨识记忆：常见官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、酰胺基、氨基、硝基、卤素原子）的识别与主要性质；苯环、烷基、乙烯基、乙炔基的共面共线特征。 · 理解应用：由官能团推断反应类型（加成、取代、氧化、消去、水解、酯化、加聚、缩聚、银镜反应）；判断与溴水／酸性KMnO₄／Na／NaOH／Na₂CO₃／NaHCO₃／H₂能否反应及定量关系；判断分子内氢键、显色反应、顺反异构。 · 分析综合：综合多个官能团定量计算消耗试剂（如1 mol某物质消耗几摩尔H₂／NaOH／Br₂）；由结构反推分子式与不饱和度；由原子共面共线规则估计“最多／至少多少个原子共面”；由手性碳定义判断手性碳的数目。 3．思维品质：重“官能团”、重“定量”、重“空间” 本类试题的区分功能，集中在三个思维品质上：一是官能团意识——先扫官能团再判性质，反对凭整体印象作答；二是定量意识——消耗试剂的物质的量必须“按官能团逐个加和”（苯环加3 mol H₂、醛基加1 mol H₂、羧基不与H₂加成）；三是空间意识——甲基碳为sp³，出现1个饱和碳原子则分子中所有原子不可能全部共面（2026·湖北武汉模拟、2026·湖北宜昌二模均在此设点）。 4．价值引领：在药物与天然产物中体认化学的社会价值 试题以真实药物与天然产物为载体（鹰爪甲素、氢化可的松乙酸酯、磷酸氯喹、特戈拉赞、瑞格列奈、维生素D₃、对乙酰氨基酚、湖北“十大楚药”黄精、神农架桑黄），展现有机化学在医药、健康、地方资源开发中的价值；以《本草纲目》记载的丹参、莲藕多酚等中华传统药物为素材，厚植文化自信，引导学生在“分子—药物—生命”的联系中体认化学的社会责任。 （一）情境创设：从“教材代表物”走向“真实药物＋天然产物＋地方资源” · 2021—2022年：以药物（氢化可的松乙酸酯）与食物成分（莲藕多酚）为情境，考查官能团性质。 · 2023年：转向中华传统医药（《本草纲目》丹参）与手性碳、NaOH消耗。 · 2024—2025年：以天然产物（鹰爪甲素）与学术难题（桥头烯烃百年难题）为载体，考查手性碳、红外光谱、稳定性。 · 2026年：以“力致变色”功能分子（机械力引发碳碳键断裂）为新情境；模拟题中“湖北地方元素”鲜明——黄精（十大楚药）、神农架桑黄、磷酸氯喹（2026·湖北襄阳二模）、维生素D₃（2026·湖北武汉模拟）等。 · 结论：情境呈现“真实药物＋天然产物＋功能分子＋地方资源”四位一体，湖北道地药材与地方产业素材入题频率上升。 （二）知识融合：从“单一官能团”走向“多官能团综合＋定量计算” · 一道选择题常涉及3种以上官能团并要求分别判断性质（2026·湖北孝感二模“某化合物含5种官能团，判断能否与酸／碱反应”）。 · 定量计算成为高频考点：H₂加成消耗量、NaOH消耗量、Br₂加成／取代量、银镜反应生成Ag的量（含甲醛的特殊性：1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH₃)₂OH）。 · 手性碳与原子共面／共线、顺反异构、同分异构体数目等“空间与结构”问题与官能团性质“并轨”考查。 · 结论：“一题多点、性质＋定量＋空间”成为常态，复习要建立“官能团—性质—定量—空间”的贯通判断链。 （三）设问创新：“合成路线化”“异构体化”与“光谱化” · 合成路线式：2026年模拟题大量出现“X→Y→Z”合成路线，要求判断反应类型、原子利用率、试剂作用（2026·湖北三模多环呋喃、2026·湖北二模合成哮喘药物中间体）。 · 异构体与手性：对映异构体、顺反异构、一氯代物数目、核磁共振氢谱组数等设问增多（2026·湖北襄阳二模“核磁共振氢谱法检测对映异构体”）。 · 光谱与仪器：红外光谱特征峰、核磁共振氢谱组数成为常规设点（2024年湖北卷鹰爪甲素、2022年湖北卷莲藕多酚均涉及光谱）。 · 结论：设问形式“路线化、异构化、光谱化”，对结构分析与信息整合能力的要求提高。 （四）难度控制：“官能团为基础、定量与空间定区分” · 湖北卷本类真题2021—2026年整体为中档，四个选项中通常有两项“识别即判”（官能团种类、反应类型），两项“需推导”（定量消耗、空间结构）。 · 区分度集中在三类“一步之遥的陷阱”：一是定量陷阱（酚羟基与羧基均可耗NaOH，但醇羟基不可以；酰胺基碱性水解耗NaOH）；二是空间陷阱（出现饱和碳原子则所有原子不可能共面；环上碳原子不一定共面）；三是概念陷阱（“芳香烃”必须只含C、H；“水解”与“氧化”区分；“加成”与“取代”区分）。 · 模拟题难度略高，主要体现在分子结构复杂（多环、多手性碳）与合成路线信息量大。 · 结论：“起点低、落点细、区分靠定量与空间”。备考重点不是背反应清单，而是把“官能团的量与空间效应”抠准。 （一）复习理念：素养导向，从“记反应”走向“用官能团” · 去机械化：本类试题“背反应清单”的收益正在下降。要引导学生对每个选项追问“对应哪个官能团、发生什么反应”——“为什么酚羟基能与Na₂CO₃反应而醇羟基不能”“为什么甲醛能消耗4 mol银氨溶液”。 · 教材回归：所有选项的原理都能在教材中找到“锚点”。复习要“以题带本”，把真题选项逐条回归教材章节（见第四部分溯源表）。 · 模型化复习：以“官能团识别→性质判断→定量计算→空间分析”的四步模型组织复习，而非散点记忆。 （二）复习方法：三类工具，闭环落实 · “官能团—性质—定量”一表通：把每个官能团“与溴水／酸性KMnO₄／Na／NaOH／Na₂CO₃／NaHCO₃／H₂／银氨溶液／新制Cu(OH)₂”的反应及定量关系压缩成一张速查表，每日过卡。 · 对照辨析表：建立易混对照表—— · 醇羟基／酚羟基／羧基（与NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应的差异）； · 加成／取代／氧化／水解；加聚／缩聚； · 芳香烃／芳香族化合物（是否只含C、H）； · 手性碳的四判据（饱和碳、连4个不同基团）； · 共面／共线规则（甲烷四面体、乙烯平面、苯平面、乙炔直线）。 · “真题—模拟”对照训练：以湖北卷2021—2026年本类真题为“标准锚”，配合湖北各地模拟题做“变式训练”，重点比对“真题怎么考—模拟怎么变”。 （三）备考策略：分阶段、抓规范、重表达 · 一轮（知识梳理）：完成“官能团—性质—定量”知识清单，配套教材锚点回归，做到“见结构能定官能团、能算消耗量”。 · 二轮（题型突破）：以“有机结构选择题”为最小训练单元，限时3分钟／题，训练“先扫官能团、再判性质、后算定量”。合成路线题专项训练“看箭头识反应类型”。 · 三轮（考前保温）：整理“高频官能团定量表”与“共面共线速判清单”，规范术语表达。 · 规范表达：作答与讲评中，要求学生用规范术语，如“酚羟基”“酰胺基”（非“氨基＋羰基”）、“取代反应”（非“置换反应”）、“加成反应”、“分子内氢键”、“手性碳原子”、“顺反异构”。 · 关注湖北素材：留意湖北道地药材（黄精、桑黄、神农架药材）、武汉光谷生物医药产业等地方素材，提高陌生药物分子的阅读与建模能力。 说明：考点源自湖北卷2021—2026年高考真题与2026年各地模拟题；课标依据为《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》；教材锚点为人教版（2019年版），页码为参考值，不同印次可能略有出入。 维度 具体考点 课标依据 教材锚点 能力层级 官能团识别 碳碳双键、碳碳三键、羟基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、酰胺基、氨基、硝基的识别 选择性必修3主题2“烃及其衍生物的性质与应用” 选择性必修3·第三章 烃的衍生物（P54—92） 辨识记忆 反应类型 加成、取代、氧化、消去、水解、酯化、加聚、缩聚、银镜反应的判断 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章 烃（P28—53）；第三章 烃的衍生物（P54—92） 理解应用 溴水反应 烯／炔的加成、酚羟基邻对位取代、苯的同系物萃取 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35）；第三章第二节 醇 酚（P65—72） 理解应用 酸性KMnO₄ 烯／炔、醇、醛、苯的同系物、酚的氧化褪色 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35） 理解应用 羟基比较 醇羟基、酚羟基、羧基与Na／NaOH／Na₂CO₃／NaHCO₃反应的差异 选择性必修3主题2 选择性必修3·第三章第二节 醇 酚（P65—72）；第三章第四节 羧酸 羧酸衍生物（P84—92） 分析综合 定量计算 消耗H₂、NaOH、Br₂、银氨溶液、新制Cu(OH)₂的物质的量 选择性必修3主题2 选择性必修3·第三章第四节 羧酸 羧酸衍生物（P84—92）；第四章 生物大分子（P94—118） 分析综合 银镜反应 醛、甲酸及甲酸酯、还原性糖的银镜反应与Cu(OH)₂反应 选择性必修3主题3“生物大分子及合成高分子” 选择性必修3·第三章第三节 醛 酮（P76—83） 理解应用 手性碳 手性碳原子的判断、手性分子与对映异构体 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35，手性碳简介） 分析综合 共面共线 甲烷四面体、乙烯／苯平面、乙炔直线；原子“最多／至少共面”判断 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35）；第三节 芳香烃（P48—53） 分析综合 顺反异构 碳碳双键两端连不同基团时的顺反异构判断 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第二节 烯烃 炔烃（P36—47） 理解应用 同分异构体 同分异构体数目、一氯代物数目、芳香族同分异构体的判断 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35） 分析综合 光谱与仪器 红外光谱（特征官能团峰）、核磁共振氢谱（氢环境数） 选择性必修3主题1“有机化合物的组成与结构” 选择性必修3·第一章第二节 研究有机化合物的一般方法（P13—21） 理解应用 分子式与不饱和度 由键线式／结构简式确定分子式、计算不饱和度 选择性必修3主题1 选择性必修3·第一章第一节 有机化合物的结构特点（P4—12） 分析综合 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、糖类（单糖除外）、肽类（含蛋白质）的水解 选择性必修3主题2、主题3 选择性必修3·第三章第四节 羧酸 羧酸衍生物（P84—92）；第四章 生物大分子（P94—118） 理解应用 显色与检验 酚羟基遇FeCl₃显紫色、淀粉遇碘变蓝、蛋白质的颜色反应 选择性必修3主题3 选择性必修3·第三章第二节 醇 酚（P65—72）；第四章 生物大分子（P94—118） 辨识记忆 高分子与合成 加聚／缩聚、聚乳酸的合成与降解、天然高分子与合成高分子 选择性必修3主题3 选择性必修3·第五章 合成高分子（P120—133） 价值认同 药物与健康 药物分子结构分析（解热镇痛药、抗疟药、降糖药、维生素） 必修主题5“化学与社会发展” 必修第二册·第八章第二节 化学品的合理使用（P119—124） 价值认同 （一）审题环节：看错“设问方向”与“比较对象” · 漏看否定词：设问为“错误的是／不正确的是／不可能的是”，学生惯性按“正确的是”作答。对策：圈出设问中的否定词再落笔。 · 看错限定词：如“最多消耗”“至少消耗”“一定共面”“可能共面”，限定词不同答案不同。 · 忽略“反应条件”：酸性高锰酸钾与溴水的反应对象不同（前者可氧化苯的同系物侧链，后者不能），需先看“试剂”再看“现象”。 （二）辨析环节：官能团性质混淆，定量出错 · 羟基混淆：把醇羟基当作酚羟基，误判其能与NaOH、Na₂CO₃反应；或把酚羟基当作羧基，误判其能与NaHCO₃反应放出CO₂。 · 定量漏项：消耗NaOH时漏算酰胺基（碱性水解耗碱）、漏算卤代烃水解；消耗H₂时把羧基／酯基也算入（二者不易与H₂加成）。 · 甲醛的特殊性：忽略1 mol甲醛可消耗4 mol Ag(NH₃)₂OH（生成4 mol Ag）。 · 概念混淆：“芳香烃”与“芳香族化合物”（后者可含O、N）；“加成”与“取代”；“水解”与“氧化”。 · 共面误判：认为环上碳原子一定共面（环丁烷碳为sp³，不共面）；忽略“出现1个饱和碳原子则所有原子不可能共面”。 · 手性碳误判：把双键碳、连2个相同基团的碳误判为手性碳。 （三）解题与表述环节：推理跳跃、术语不规范 · 以“印象”代替“证据”：凭感觉判断选项，不做官能团逐个排查。 · 漏掉关键步骤：定量题不写出“按官能团分项加和”的过程，直接给结论导致出错。 · 表述不规范：把“酚羟基”写成“羟基”、“酰胺基”拆成“氨基＋羰基”、“取代反应用”写成“置换”、“加成”写成“聚合”、“分子内氢键”写成“分子间氢键”。 · 绝对化表述失察：选项中“一定”“都”“均”“只有”“全部”等词语往往是设错点（如“分子内所有原子一定共面”“均不能使溴水褪色”）。 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色（加成） 褪色（加成） 褪色（萃取） 褪色（萃取） 不褪色 白色沉淀 褪色（氧化） 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 （2）有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 （3）银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。 （4）与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 （5）能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 3．常见有机物及官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 ④燃烧反应 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 ⑤二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应 ③燃烧反应 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④燃烧反应 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚（浓硫酸，140 ℃） c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯（浓硫酸、加热） ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮（O2，Cu/加热） c．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ④消去反应：分子内脱水成烯烃（浓硫酸，170 ℃；） 醚 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 羟基(－OH) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强 ②与活泼金属Na等反应产生H2 ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ⑤取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑦易被氧化 a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 b．易被酸性KMnO4溶液氧化 c．易燃烧 ⑧缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应 ⑨加成反应（苯环与H2加成） 醛 醛基() CH3CHO ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 酮羰基() CH3COCH3 ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 羧基 () CH3COOH ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 酯基 () CH3COOCH2CH3 ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。电离方程式： RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 硝基 (—NO2) 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 酰胺基() ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 4．原子共线、共面问题 （1）六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 （2）结构不同的基团连接后原子共线、共面分析 ①直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如： 苯乙炔：，所有原子共平面； 乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面； ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如： 苯乙烯：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如： 丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面。 5．分子的手性 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。如：乳酸()分子的手型异构体： （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 （3）手性碳原子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子（R1、R2、R3、R4互不相同）。含有手性碳原子的分子是手性分子，如中*C为手性碳原子。 1．（2026·河北衡水·三模）化合物是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下，下列说法错误的是 A．反应中的可用代替 B．中含有手性碳原子 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．的反应类型为还原反应 2．（2026·湖北·三模）化合物 Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如图所示： 下列说法正确的是 A．该反应的原子利用率为 100% B．Y 与按发生加成反应的产物有两种 C．Z 分子中存在两个手性碳原子 D．X 能使溴水褪色，不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色 3．（2026·湖北孝感·二模）某化合物结构如图所示。下列说法错误的是 A．该化合物中含有4个手性碳原子 B．该化合物最多与发生加成反应 C．该化合物只能与碱反应，不能与酸反应 D．该化合物含有5种官能团 4．（2026·湖北襄阳·二模）磷酸氯喹(乙)可用于治疗多种疟疾，一种制备磷酸氯喹的方法如图所示。 下列说法错误的是 A．X为芳香族化合物 B．为提高反应I中Y的产率，反应过程中应加等调节溶液的酸碱性 C．可用核磁共振氢谱法检测生成的Y是否存在对映异构体 D．Y的碱性较强，对肠胃刺激性较大，因此需要将其转化为磷酸盐Z使用 5．（2026·河北衡水·模拟预测）特戈拉赞是抑制胃酸分泌的药物，其结构简式如下： 下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质含1个手性碳原子 C．1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH D．该物质可在稀硫酸中水解 6．（2026·湖北·二模）化合物F(分子中含3个环状结构)是一种合成治疗哮喘药物的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)，下列叙述错误的是 A．物质C、D、E均不含手性碳 B．物质D中的碳原子包含了3种杂化方式 C．物质C有属于酚类的同分异构体 D．1 mol物质E彻底转化为F需消耗1 molNaOH 7．（2026·湖北武汉·一模）化合物Ⅰ在一定条件下能转化为颜色不同的化合物Ⅱ，过程如图所示。 下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体 B．1 molⅠ最多能消耗2 mol NaOH C．Ⅱ能形成分子内氢键 D．Ⅰ→Ⅱ的过程涉及极性键的断裂与形成 8．（2026·湖北宜昌·模拟预测）X是治疗实体瘤的潜在药物，分子结构如图。下列说法错误的是 A．分子式为 B．分子中没有手性碳原子 C．1 mol X与足量的发生加成反应最多消耗5 mol D．该有机物一氯代物有6种 9．（22-23高二下·广东佛山·期中）对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，在本次放开的疫情中发挥重要作用。其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团 B．1 mol该有机物最多与2 molNaOH发生反应 C．分子内所有原子可能处于同一平面 D．其苯环上的一氯代物有4种 10．（2025·广西·模拟预测）瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．分子式为C29H37NO4 B．该分子有3种含氧官能团 C．该分子存在1个手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应 11．（2026·重庆·高考真题）一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是 A．可以发生加聚反应 B．可以发生水解反应 C．含有3个手性碳原子 D．该反应涉及碳氮键的断裂与生成 12．（2026·湖北十堰·模拟预测）已知可发生反应： 下列说法正确的是 A．B的分子式为 B．A和B的核磁共振氢谱中均有5组峰 C．将PCC换为酸性溶液，上述反应过程不变 D．物质的量相等的化合物A和B最多消耗的量不相等 13．（2026·湖北武汉·模拟预测）黄精是“十大楚药”之一，其组成成分中山柰酚的结构如图所示。下列有关山柰酚的说法正确的是 A．分子式为 B．常温下为易溶于水的固体 C．1 mol山柰酚与足量浓溴水反应可消耗 D．由于存在共轭结构，脂环上的-OH可以稳定存在 14．（2025·陕西渭南·一模）有机化合物X、Y、Z、W之间有如下转化关系，下列说法错误的是 A．反应①和②中均有水生成 B．Y分子中所有碳原子共平面 C．Z分子中有1个手性碳原子 D．1 mol W最多与3 mol 反应 15．（2026·湖北襄阳·模拟预测）在有机合成中，利用氮杂反应构建含氧氮杂环是重要的合成策略。有如下反应，图中为，为，为。 下列说法错误的是 A．化合物分子中含有1个手性碳原子 B．化合物的分子式为 C．的存在，影响了反应的立体选择性，让产物Z成为主要产物 D．产物和互为立体异构体，二者均不能使溴的四氯化碳溶液褪色 16．（2026·湖北武汉·模拟预测）目前已知的维生素D至少有10种分子，维生素D3是其中重要的一种(结构如图)。下列有关说法错误的是 A．水溶性较差，随餐吃才好吸收 B．分子式为C27H40O C．能发生还原反应、消去反应、取代反应 D．分子中虚线框内所含碳原子可能共平面 17．（2026·湖北荆州·模拟预测）聚乳酸合成路线如下，下列说法正确的是 A．1 mol乳酸与足量的Na反应生成 B．一定条件下乳酸可发生消去反应脱水生成烯烃 C． D．聚乳酸分子中含有两种官能团 18．（2026·湖北宜昌·二模）Y是合成某药物的重要中间体，可由X在一定条件下合成，下列说法错误的是 A．X有1个手性碳原子 B．与足量反应时X分子中键全部断裂 C．1 mol Y最多与3 mol NaOH反应 D．Z可使蛋白质变性 19．（2026·湖北武汉·模拟预测）湖北神农架地区盛产的野生桑黄具有显著的抗氧化、抗肿瘤等功效，其主要成分的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．存在顺反异构体 B．具有3种官能团 C．1 mol该物质最多可与11 mol H2反应 D．可与氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液反应 20．（2026·湖北黄冈·二模）关于有机化合物，下列说法错误的是 A．分子式为 B．含有2个手性碳原子 C．能发生银镜反应 D．该有机物的同分异构体中无芳香族化合物 5 / 12 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 题9 有机物的结构与性质 1．（2026·湖北·高考真题）化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是 A．机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B．Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C．特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D．Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 【答案】A 【解析】A．机械力作用下化合物Ⅰ的四元环开环生成Ⅱ，过程中发生碳碳σ键断裂，A正确；B．Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp3杂化，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；C．化学平衡要求正逆反应在相同条件下同时进行，该过程正向反应条件为机械力，逆向反应条件为特定波长光照，反应条件不同，不属于可逆反应，二者不处于平衡状态，C错误；D．Ⅱ中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐，D错误； 故选A。 2．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【解析】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误；故选B； 3．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【解析】A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；故答案为：B。 4．（2023·湖北·高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应 C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH 【答案】B 【解析】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，    标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故选B。 5．（2022·湖北·高考真题）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与发生显色反应 【答案】A 【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确；故答案选A。 6．（2021·湖北·高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是 A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色 C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应 【答案】B 【解析】A．由图可知该化合物的分子式为，故A错误；B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误；故答案：B。 本类试题以“结构简式”为载体，坚持“素养立意、结构决定性质”的命题方向。试题不追求合成的复杂与计算的繁琐，而是要求学生从陌生有机分子的结构简式（或键线式）出发，识别官能团、推断反应类型、判断共面／共线与手性碳、定量消耗试剂。它落实课标中“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“科学态度与社会责任”等核心素养，引导学生用“官能团—性质—反应”的模型解读真实的药物、天然产物与功能分子，体认有机化学与生命健康的紧密联系。 1．考查意图：以“陌生结构”承载“官能团性质”的通法 试题普遍采用“给一个陌生有机分子，问四个不同角度”的方式，考查学生“见结构—定官能团—推性质”的通法。2021年湖北卷以氢化可的松乙酸酯为对象（答案为B，含碳碳双键能使溴水褪色）；2022年以莲藕多酚为对象（答案为A，酚羟基能与溴水发生取代，故“不能与溴水反应”错误）；2023年以《本草纲目》记载的中药丹参水溶性成分设问（答案为B，可发生取代与氧化反应）；2026年以“力致变色”化合物Ⅰ→Ⅱ的转化为情境（答案为A，机械力引起碳碳σ键断裂）。其意图不在记住某个分子，而在掌握“结构—性质”的通用判断。 2．能力聚焦：辨识记忆为基、理解应用为核、分析综合为标 · 辨识记忆：常见官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、酰胺基、氨基、硝基、卤素原子）的识别与主要性质；苯环、烷基、乙烯基、乙炔基的共面共线特征。 · 理解应用：由官能团推断反应类型（加成、取代、氧化、消去、水解、酯化、加聚、缩聚、银镜反应）；判断与溴水／酸性KMnO₄／Na／NaOH／Na₂CO₃／NaHCO₃／H₂能否反应及定量关系；判断分子内氢键、显色反应、顺反异构。 · 分析综合：综合多个官能团定量计算消耗试剂（如1 mol某物质消耗几摩尔H₂／NaOH／Br₂）；由结构反推分子式与不饱和度；由原子共面共线规则估计“最多／至少多少个原子共面”；由手性碳定义判断手性碳的数目。 3．思维品质：重“官能团”、重“定量”、重“空间” 本类试题的区分功能，集中在三个思维品质上：一是官能团意识——先扫官能团再判性质，反对凭整体印象作答；二是定量意识——消耗试剂的物质的量必须“按官能团逐个加和”（苯环加3 mol H₂、醛基加1 mol H₂、羧基不与H₂加成）；三是空间意识——甲基碳为sp³，出现1个饱和碳原子则分子中所有原子不可能全部共面（2026·湖北武汉模拟、2026·湖北宜昌二模均在此设点）。 4．价值引领：在药物与天然产物中体认化学的社会价值 试题以真实药物与天然产物为载体（鹰爪甲素、氢化可的松乙酸酯、磷酸氯喹、特戈拉赞、瑞格列奈、维生素D₃、对乙酰氨基酚、湖北“十大楚药”黄精、神农架桑黄），展现有机化学在医药、健康、地方资源开发中的价值；以《本草纲目》记载的丹参、莲藕多酚等中华传统药物为素材，厚植文化自信，引导学生在“分子—药物—生命”的联系中体认化学的社会责任。 （一）情境创设：从“教材代表物”走向“真实药物＋天然产物＋地方资源” · 2021—2022年：以药物（氢化可的松乙酸酯）与食物成分（莲藕多酚）为情境，考查官能团性质。 · 2023年：转向中华传统医药（《本草纲目》丹参）与手性碳、NaOH消耗。 · 2024—2025年：以天然产物（鹰爪甲素）与学术难题（桥头烯烃百年难题）为载体，考查手性碳、红外光谱、稳定性。 · 2026年：以“力致变色”功能分子（机械力引发碳碳键断裂）为新情境；模拟题中“湖北地方元素”鲜明——黄精（十大楚药）、神农架桑黄、磷酸氯喹（2026·湖北襄阳二模）、维生素D₃（2026·湖北武汉模拟）等。 · 结论：情境呈现“真实药物＋天然产物＋功能分子＋地方资源”四位一体，湖北道地药材与地方产业素材入题频率上升。 （二）知识融合：从“单一官能团”走向“多官能团综合＋定量计算” · 一道选择题常涉及3种以上官能团并要求分别判断性质（2026·湖北孝感二模“某化合物含5种官能团，判断能否与酸／碱反应”）。 · 定量计算成为高频考点：H₂加成消耗量、NaOH消耗量、Br₂加成／取代量、银镜反应生成Ag的量（含甲醛的特殊性：1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH₃)₂OH）。 · 手性碳与原子共面／共线、顺反异构、同分异构体数目等“空间与结构”问题与官能团性质“并轨”考查。 · 结论：“一题多点、性质＋定量＋空间”成为常态，复习要建立“官能团—性质—定量—空间”的贯通判断链。 （三）设问创新：“合成路线化”“异构体化”与“光谱化” · 合成路线式：2026年模拟题大量出现“X→Y→Z”合成路线，要求判断反应类型、原子利用率、试剂作用（2026·湖北三模多环呋喃、2026·湖北二模合成哮喘药物中间体）。 · 异构体与手性：对映异构体、顺反异构、一氯代物数目、核磁共振氢谱组数等设问增多（2026·湖北襄阳二模“核磁共振氢谱法检测对映异构体”）。 · 光谱与仪器：红外光谱特征峰、核磁共振氢谱组数成为常规设点（2024年湖北卷鹰爪甲素、2022年湖北卷莲藕多酚均涉及光谱）。 · 结论：设问形式“路线化、异构化、光谱化”，对结构分析与信息整合能力的要求提高。 （四）难度控制：“官能团为基础、定量与空间定区分” · 湖北卷本类真题2021—2026年整体为中档，四个选项中通常有两项“识别即判”（官能团种类、反应类型），两项“需推导”（定量消耗、空间结构）。 · 区分度集中在三类“一步之遥的陷阱”：一是定量陷阱（酚羟基与羧基均可耗NaOH，但醇羟基不可以；酰胺基碱性水解耗NaOH）；二是空间陷阱（出现饱和碳原子则所有原子不可能共面；环上碳原子不一定共面）；三是概念陷阱（“芳香烃”必须只含C、H；“水解”与“氧化”区分；“加成”与“取代”区分）。 · 模拟题难度略高，主要体现在分子结构复杂（多环、多手性碳）与合成路线信息量大。 · 结论：“起点低、落点细、区分靠定量与空间”。备考重点不是背反应清单，而是把“官能团的量与空间效应”抠准。 （一）复习理念：素养导向，从“记反应”走向“用官能团” · 去机械化：本类试题“背反应清单”的收益正在下降。要引导学生对每个选项追问“对应哪个官能团、发生什么反应”——“为什么酚羟基能与Na₂CO₃反应而醇羟基不能”“为什么甲醛能消耗4 mol银氨溶液”。 · 教材回归：所有选项的原理都能在教材中找到“锚点”。复习要“以题带本”，把真题选项逐条回归教材章节（见第四部分溯源表）。 · 模型化复习：以“官能团识别→性质判断→定量计算→空间分析”的四步模型组织复习，而非散点记忆。 （二）复习方法：三类工具，闭环落实 · “官能团—性质—定量”一表通：把每个官能团“与溴水／酸性KMnO₄／Na／NaOH／Na₂CO₃／NaHCO₃／H₂／银氨溶液／新制Cu(OH)₂”的反应及定量关系压缩成一张速查表，每日过卡。 · 对照辨析表：建立易混对照表—— · 醇羟基／酚羟基／羧基（与NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃反应的差异）； · 加成／取代／氧化／水解；加聚／缩聚； · 芳香烃／芳香族化合物（是否只含C、H）； · 手性碳的四判据（饱和碳、连4个不同基团）； · 共面／共线规则（甲烷四面体、乙烯平面、苯平面、乙炔直线）。 · “真题—模拟”对照训练：以湖北卷2021—2026年本类真题为“标准锚”，配合湖北各地模拟题做“变式训练”，重点比对“真题怎么考—模拟怎么变”。 （三）备考策略：分阶段、抓规范、重表达 · 一轮（知识梳理）：完成“官能团—性质—定量”知识清单，配套教材锚点回归，做到“见结构能定官能团、能算消耗量”。 · 二轮（题型突破）：以“有机结构选择题”为最小训练单元，限时3分钟／题，训练“先扫官能团、再判性质、后算定量”。合成路线题专项训练“看箭头识反应类型”。 · 三轮（考前保温）：整理“高频官能团定量表”与“共面共线速判清单”，规范术语表达。 · 规范表达：作答与讲评中，要求学生用规范术语，如“酚羟基”“酰胺基”（非“氨基＋羰基”）、“取代反应”（非“置换反应”）、“加成反应”、“分子内氢键”、“手性碳原子”、“顺反异构”。 · 关注湖北素材：留意湖北道地药材（黄精、桑黄、神农架药材）、武汉光谷生物医药产业等地方素材，提高陌生药物分子的阅读与建模能力。 说明：考点源自湖北卷2021—2026年高考真题与2026年各地模拟题；课标依据为《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》；教材锚点为人教版（2019年版），页码为参考值，不同印次可能略有出入。 维度 具体考点 课标依据 教材锚点 能力层级 官能团识别 碳碳双键、碳碳三键、羟基、酚羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、酰胺基、氨基、硝基的识别 选择性必修3主题2“烃及其衍生物的性质与应用” 选择性必修3·第三章 烃的衍生物（P54—92） 辨识记忆 反应类型 加成、取代、氧化、消去、水解、酯化、加聚、缩聚、银镜反应的判断 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章 烃（P28—53）；第三章 烃的衍生物（P54—92） 理解应用 溴水反应 烯／炔的加成、酚羟基邻对位取代、苯的同系物萃取 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35）；第三章第二节 醇 酚（P65—72） 理解应用 酸性KMnO₄ 烯／炔、醇、醛、苯的同系物、酚的氧化褪色 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35） 理解应用 羟基比较 醇羟基、酚羟基、羧基与Na／NaOH／Na₂CO₃／NaHCO₃反应的差异 选择性必修3主题2 选择性必修3·第三章第二节 醇 酚（P65—72）；第三章第四节 羧酸 羧酸衍生物（P84—92） 分析综合 定量计算 消耗H₂、NaOH、Br₂、银氨溶液、新制Cu(OH)₂的物质的量 选择性必修3主题2 选择性必修3·第三章第四节 羧酸 羧酸衍生物（P84—92）；第四章 生物大分子（P94—118） 分析综合 银镜反应 醛、甲酸及甲酸酯、还原性糖的银镜反应与Cu(OH)₂反应 选择性必修3主题3“生物大分子及合成高分子” 选择性必修3·第三章第三节 醛 酮（P76—83） 理解应用 手性碳 手性碳原子的判断、手性分子与对映异构体 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35，手性碳简介） 分析综合 共面共线 甲烷四面体、乙烯／苯平面、乙炔直线；原子“最多／至少共面”判断 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35）；第三节 芳香烃（P48—53） 分析综合 顺反异构 碳碳双键两端连不同基团时的顺反异构判断 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第二节 烯烃 炔烃（P36—47） 理解应用 同分异构体 同分异构体数目、一氯代物数目、芳香族同分异构体的判断 选择性必修3主题2 选择性必修3·第二章第一节 烷烃（P28—35） 分析综合 光谱与仪器 红外光谱（特征官能团峰）、核磁共振氢谱（氢环境数） 选择性必修3主题1“有机化合物的组成与结构” 选择性必修3·第一章第二节 研究有机化合物的一般方法（P13—21） 理解应用 分子式与不饱和度 由键线式／结构简式确定分子式、计算不饱和度 选择性必修3主题1 选择性必修3·第一章第一节 有机化合物的结构特点（P4—12） 分析综合 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、糖类（单糖除外）、肽类（含蛋白质）的水解 选择性必修3主题2、主题3 选择性必修3·第三章第四节 羧酸 羧酸衍生物（P84—92）；第四章 生物大分子（P94—118） 理解应用 显色与检验 酚羟基遇FeCl₃显紫色、淀粉遇碘变蓝、蛋白质的颜色反应 选择性必修3主题3 选择性必修3·第三章第二节 醇 酚（P65—72）；第四章 生物大分子（P94—118） 辨识记忆 高分子与合成 加聚／缩聚、聚乳酸的合成与降解、天然高分子与合成高分子 选择性必修3主题3 选择性必修3·第五章 合成高分子（P120—133） 价值认同 药物与健康 药物分子结构分析（解热镇痛药、抗疟药、降糖药、维生素） 必修主题5“化学与社会发展” 必修第二册·第八章第二节 化学品的合理使用（P119—124） 价值认同 （一）审题环节：看错“设问方向”与“比较对象” · 漏看否定词：设问为“错误的是／不正确的是／不可能的是”，学生惯性按“正确的是”作答。对策：圈出设问中的否定词再落笔。 · 看错限定词：如“最多消耗”“至少消耗”“一定共面”“可能共面”，限定词不同答案不同。 · 忽略“反应条件”：酸性高锰酸钾与溴水的反应对象不同（前者可氧化苯的同系物侧链，后者不能），需先看“试剂”再看“现象”。 （二）辨析环节：官能团性质混淆，定量出错 · 羟基混淆：把醇羟基当作酚羟基，误判其能与NaOH、Na₂CO₃反应；或把酚羟基当作羧基，误判其能与NaHCO₃反应放出CO₂。 · 定量漏项：消耗NaOH时漏算酰胺基（碱性水解耗碱）、漏算卤代烃水解；消耗H₂时把羧基／酯基也算入（二者不易与H₂加成）。 · 甲醛的特殊性：忽略1 mol甲醛可消耗4 mol Ag(NH₃)₂OH（生成4 mol Ag）。 · 概念混淆：“芳香烃”与“芳香族化合物”（后者可含O、N）；“加成”与“取代”；“水解”与“氧化”。 · 共面误判：认为环上碳原子一定共面（环丁烷碳为sp³，不共面）；忽略“出现1个饱和碳原子则所有原子不可能共面”。 · 手性碳误判：把双键碳、连2个相同基团的碳误判为手性碳。 （三）解题与表述环节：推理跳跃、术语不规范 · 以“印象”代替“证据”：凭感觉判断选项，不做官能团逐个排查。 · 漏掉关键步骤：定量题不写出“按官能团分项加和”的过程，直接给结论导致出错。 · 表述不规范：把“酚羟基”写成“羟基”、“酰胺基”拆成“氨基＋羰基”、“取代反应用”写成“置换”、“加成”写成“聚合”、“分子内氢键”写成“分子间氢键”。 · 绝对化表述失察：选项中“一定”“都”“均”“只有”“全部”等词语往往是设错点（如“分子内所有原子一定共面”“均不能使溴水褪色”）。 1．重要的反应及反应现象 （1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的 同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 溴水 不褪色 褪色（加成） 褪色（加成） 褪色（萃取） 褪色（萃取） 不褪色 白色沉淀 褪色（氧化） 不褪色 不褪色 酸性 高锰酸钾 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 褪色 （氧化） 不褪色 不褪色 （2）有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应 含羟基的物质 比较项目 醇 酚 羧酸 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 （3）银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。 （4）与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 （5）能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 2．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系 （1）与H2反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol （2）与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢，若没有氢则不取代 定量关系 1 mol 2 mol 1mol 3 mol （3）与Na反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —OH —COOH 定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2 （4）与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 R—X —COOH 定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol （5）与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2 （6）与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团 官能团或特殊基团 —COOH 定量关系 1 mol，生成1 mol CO2 （7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应 ①1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3； CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O 1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH生成4 mol Ag单质 HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O ②1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O； CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2 HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 3．常见有机物及官能团的主要性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 烷烃 _____ CH4 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照) ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 ③高温分解 ④燃烧反应 烯烃 碳碳双键() CH2=CH2 ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 ⑤二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成 炔烃 碳碳三键 (－C≡C－) CH≡CH ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色 ②加聚反应 ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ④燃烧反应 苯与苯的同系物 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应 ③燃烧反应 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 _____ ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应 ②与H2发生加成反应 ③苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④燃烧反应 卤代烃 －X(碳卤键) C2H5Br ①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 ②与NaOH醇溶液共热发生消去反应 醇 羟基(－OH) C2H5OH ①与活泼金属Na反应产生H2 ②取代反应 a．与卤化氢或浓氢卤/加热酸反应生成卤代烃 b．分子间脱水成醚（浓硫酸，140 ℃） c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯（浓硫酸、加热） ③氧化反应 a．与氧气的燃烧反应 b．催化氧化为醛或酮（O2，Cu/加热） c．乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ④消去反应：分子内脱水成烯烃（浓硫酸，170 ℃；） 醚 醚键 () 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇 酚 羟基(－OH) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强 ②与活泼金属Na等反应产生H2 ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3 ⑤取代反应 a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6­三溴苯酚 b．硝化反应 c．与羧酸反应生成某酸苯酯 ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应) ⑦易被氧化 a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色 b．易被酸性KMnO4溶液氧化 c．易燃烧 ⑧缩聚反应：与甲醛发生缩聚反应 ⑨加成反应（苯环与H2加成） 醛 醛基() CH3CHO ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 酮 酮羰基() CH3COCH3 ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮； 羧酸 羧基 () CH3COOH ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基； 酯 酯基 () CH3COOCH2CH3 ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应； 胺 氨基 —NH2 C6H5—NH2 ①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。电离方程式： RNH2＋H2ORNH＋OH－ ②胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 硝基 (—NO2) 还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 酰胺基() ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； 氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 两性化合物，能形成肽键() 蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) 结构复杂无通式 ①具有两性 ②能发生水解反应 ③在一定条件下变性 ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应 ⑤灼烧有特殊气味 糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() 葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素 ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应 ②加氢还原 ③酯化反应 ④多糖水解 ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基() ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应) ②硬化反应 4．原子共线、共面问题 （1）六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律 空间结构 共线、共面情况 甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上 ②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构 ③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面 乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面 ②C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面 ③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面 苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面 ②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线 ②C≡C不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面) ③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线 甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内 ②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面 HCN HCN分子中3个原子在同一条直线上 （2）结构不同的基团连接后原子共线、共面分析 ①直线与平面连接 直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如： 苯乙炔：，所有原子共平面； 乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面； ②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如： 苯乙烯：，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 ③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如： 丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面。 5．分子的手性 （1）手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(或对映异构体)。如：乳酸()分子的手型异构体： （2）手性分子：具有手性异构体的分子。 （3）手性碳原子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子（R1、R2、R3、R4互不相同）。含有手性碳原子的分子是手性分子，如中*C为手性碳原子。 1．（2026·河北衡水·三模）化合物是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下，下列说法错误的是 A．反应中的可用代替 B．中含有手性碳原子 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．的反应类型为还原反应 【答案】A 【解析】溴苯与发生取代反应，生成Y和HBr，Y被NaBH4还原，生成Z，由此作答。A．碳酸钾的作用是与反应生成的溴化氢反应，促进反应的正向移动，而硫酸钾不与溴化氢反应，故不可以用硫酸钾代替，A错误；B．手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子，Z中与羟基相连的饱和碳原子属于手性碳原子，B正确；C．Y分子中，苯环为平面结构，羰基为平面结构，醚键连接的苯环、羰基平面可通过单键旋转共平面，因此所有碳原子可能共平面，C正确；D．中羰基转化为羟基，有机反应中加氢的反应属于还原反应，D正确；故答案选A。 2．（2026·湖北·三模）化合物 Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如图所示： 下列说法正确的是 A．该反应的原子利用率为 100% B．Y 与按发生加成反应的产物有两种 C．Z 分子中存在两个手性碳原子 D．X 能使溴水褪色，不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A．X 的分子式是，Y 的分子式是，Z 的分子式是，可知反应前后原子总数不一样，原子利用率不是100%， A  选项错误；B．Y 与按 加成产物的种类取决于与 Y 发生加成反应的位置，可能发生1，2加成，也可能发生1，4加成，且Cl加成的位置有多种情况，故加成产物不止两种，B 选项错误；C．手性碳原子是指连接四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，Z 中含有两个手性碳原子，如图，C 选项正确；D．X 含有碳碳双键，既能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 选项错误；故答案选C。 3．（2026·湖北孝感·二模）某化合物结构如图所示。下列说法错误的是 A．该化合物中含有4个手性碳原子 B．该化合物最多与发生加成反应 C．该化合物只能与碱反应，不能与酸反应 D．该化合物含有5种官能团 【答案】C 【解析】A．连接有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故该化合物含有如图（，图中＊所标为手性碳原子）共4个手性碳原子，正确；B．该化合物中含有的碳碳双键和氰基能与氢气发生加成反应，1个碳碳双键能与1个分子发生加成反应，1个氰基能与2个分子发生加成反应，故该化合物最多与发生加成反应，B正确；C．该化合物分子中含有的酯基、酰胺基、氰基在酸性和碱性条件下均可发生水解反应，含有的羧基可与碱发生反应，因此该化合物既能与酸反应，也能与碱反应，C错误；D．该化合物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、氰基、羧基共5种官能团；D正确；故选C。 4．（2026·湖北襄阳·二模）磷酸氯喹(乙)可用于治疗多种疟疾，一种制备磷酸氯喹的方法如图所示。 下列说法错误的是 A．X为芳香族化合物 B．为提高反应I中Y的产率，反应过程中应加等调节溶液的酸碱性 C．可用核磁共振氢谱法检测生成的Y是否存在对映异构体 D．Y的碱性较强，对肠胃刺激性较大，因此需要将其转化为磷酸盐Z使用 【答案】C 【解析】A．X的结构简式中含苯环，是芳香族化合物，A正确；B．反应Ⅰ过程中产生HCl，加NaOH可以中和产物HCl，促进反应向正反应方向移动，提高Y的产率，B正确；C．核磁共振氢谱法可以检测有机化合物中不同化学环境H原子的种类及数目，但无法检测Y中的手性碳原子，即无法检测是否存在对映异构体，C错误；D．Y分子中含有多个氨基，分子的碱性较强，对肠胃刺激性较大，将其转化为磷酸盐Z后，形成离子型化合物，水溶性更好，降低对肠胃的刺激性，D正确；故选C。 5．（2026·河北衡水·模拟预测）特戈拉赞是抑制胃酸分泌的药物，其结构简式如下： 下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质含1个手性碳原子 C．1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH D．该物质可在稀硫酸中水解 【答案】C 【解析】A．根据题干结构简式，该物质的分子式为，A项正确；B．该物质所含的手性碳标注如图：，B项正确；C．该物质苯环上有2个碳氟键和1个酰胺基，1 mol该物质与NaOH水溶液反应最多消耗5 mol NaOH，C项错误；D．该物质中含酰胺基，可在酸性条件下水解，D项正确。故选C。 6．（2026·湖北·二模）化合物F(分子中含3个环状结构)是一种合成治疗哮喘药物的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)，下列叙述错误的是 A．物质C、D、E均不含手性碳 B．物质D中的碳原子包含了3种杂化方式 C．物质C有属于酚类的同分异构体 D．1 mol物质E彻底转化为F需消耗1 molNaOH 【答案】D 【解析】A．符合手性碳原子的要求是碳原子要以单键连接4个互不相同的原子（或原子团），物质C中与-OH、炔基相连的碳原子在环中左右属对称结构，不是手性碳原子，同理物质D、E也不存在手性碳原子，A正确；B．物质D中的碳原子包含碳碳三键的sp杂化、C=O的以sp2杂化及只以单键相结合的sp3三种杂化方式，B正确；C．物质C的不饱和度为4，可能存在含苯环的结构，故存在酚类的同分异构体，C正确；D．物质E中存在酯基和酰胺基，1 mol物质E发生水解需消耗2 mol NaOH，D错误；故选D。 7．（2026·湖北武汉·一模）化合物Ⅰ在一定条件下能转化为颜色不同的化合物Ⅱ，过程如图所示。 下列说法错误的是 A．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体 B．1 molⅠ最多能消耗2 mol NaOH C．Ⅱ能形成分子内氢键 D．Ⅰ→Ⅱ的过程涉及极性键的断裂与形成 【答案】B 【解析】A．I和II分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；B． I中含有酚羟基、羧基，均能与按物质的量比反应，最多消耗，B错误；C．II中含有的N-H键的氢原子可与羰基、羧基的氧原子形成分子内氢键，C正确；D．I→II的过程中，断裂极性键O-H键，形成N-H键、C=O中的极性键，涉及极性键的断裂与形成，D正确；故选B。 8．（2026·湖北宜昌·模拟预测）X是治疗实体瘤的潜在药物，分子结构如图。下列说法错误的是 A．分子式为 B．分子中没有手性碳原子 C．1 mol X与足量的发生加成反应最多消耗5 mol D．该有机物一氯代物有6种 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知分子式为，A正确；B．手性碳原子为连有4个不同基团的碳原子，该分子中无手性碳原子，B正确；C．1个苯环与加成消耗3个，分子中2个碳碳双键加成消耗2个，3个酮羰基可与加成消耗3个，故1 mol X与足量的发生加成反应最多消耗8 mol ，C错误；D．该分子中共6种不同化学环境的氢原子：，故一氯代物有6种，D正确；故选C。 9．（22-23高二下·广东佛山·期中）对乙酰氨基酚为非甾体类抗炎药，具有解热镇痛作用，在本次放开的疫情中发挥重要作用。其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．含有羟基、酮羰基、氨基三种官能团 B．1 mol该有机物最多与2 molNaOH发生反应 C．分子内所有原子可能处于同一平面 D．其苯环上的一氯代物有4种 【答案】B 【解析】A．该物质的官能团为酚羟基、酰胺基，不存在单独的酮羰基和氨基，A错误；B．1 mol该有机物中，酚羟基可与1 molNaOH反应，酰胺键在碱性条件下水解生成的羧基可与1 molNaOH反应，最多共消耗2 molNaOH，B正确；C．分子中含有甲基（饱和碳原子），饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，C错误；D．苯环上两个取代基处于对位，苯环上共有2种等效氢，故其苯环上的一氯代物有2种，位置如图，D错误；故答案选B。 10．（2025·广西·模拟预测）瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．分子式为C29H37NO4 B．该分子有3种含氧官能团 C．该分子存在1个手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应 【答案】A 【解析】A．根据该有机物的结构可知，分子式为，A错误；B．该分子中有酯基、醚键、酰胺基三种含氧官能团，B正确；C．连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，如图中★标示的碳原子为手性碳原子，C正确；D．结构中有酯基和酰胺基可以水解，左侧与苯环连接的碳原子上有H原子，可以被KMnO4溶液氧化，苯环可以发生加成反应，D正确；故选A。 11．（2026·重庆·高考真题）一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是 A．可以发生加聚反应 B．可以发生水解反应 C．含有3个手性碳原子 D．该反应涉及碳氮键的断裂与生成 【答案】C 【解析】A．X分子中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，A正确；B．Y分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下发生水解反应，B正确；C．手性碳原子是指连有四个不同基团的饱和碳原子，Z分子中含有4个手性碳原子，手性碳原子如图，C错误；D．对比X、Y、Z的结构可知，该反应为X中的共轭双键与Y分子中的碳氮双键发生类似反应，反应中涉及碳氮键的断裂与形成，D正确；故选C。 12．（2026·湖北十堰·模拟预测）已知可发生反应： 下列说法正确的是 A．B的分子式为 B．A和B的核磁共振氢谱中均有5组峰 C．将PCC换为酸性溶液，上述反应过程不变 D．物质的量相等的化合物A和B最多消耗的量不相等 【答案】A 【解析】由题意可知，A与PCC发生氧化反应生成B。A．由题意可知，B的分子式为，A正确；B．A和B的结构中分别含6、5种化学环境不同的氢原子，故其核磁共振氢谱中分别有6、5组峰，B错误；C．酸性高锰酸钾溶液的氧化性太强，会直接将A中的醇羟基氧化为羧基，无法得到B，反应过程改变，C错误；D．物质A含有一个酯基，水解后生成一个羧基和一个醇羟基，1mol A消耗1mol NaOH；物质B也含有一个酯基，水解产物为一个羧基和含醛基的醇（醇羟基不与NaOH反应），1mol B消耗1mol NaOH，故物质的量相等的A和B最多消耗NaOH的量相等，D错误；故答案选A。 13．（2026·湖北武汉·模拟预测）黄精是“十大楚药”之一，其组成成分中山柰酚的结构如图所示。下列有关山柰酚的说法正确的是 A．分子式为 B．常温下为易溶于水的固体 C．1 mol山柰酚与足量浓溴水反应可消耗 D．由于存在共轭结构，脂环上的-OH可以稳定存在 【答案】D 【解析】A．根据图示结构所知，该物质的分子式为：，A错误；B．山柰酚分子中含有多个酚羟基，常温下酚类多为微溶于水的物质；同时结构中存在较大的芳香环（疏水基团），导致其在水中的溶解度较小，故山柰酚常温下为微溶于水的固体，B错误；C．山柰酚分子中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位氢原子可与浓溴水发生取代反应，1处取代消耗1mol，且分子中中间环上存在1个碳碳双键可与溴水发生加成反应，则1 mol山柰酚与足量浓溴水反应可消耗，如图所示，C错误；D．脂环上的羟基与相邻的羰基形成氢键，且分子中存在共轭体系，进一步稳定羟基，能够稳定存在，D正确；故选D。 14．（2025·陕西渭南·一模）有机化合物X、Y、Z、W之间有如下转化关系，下列说法错误的是 A．反应①和②中均有水生成 B．Y分子中所有碳原子共平面 C．Z分子中有1个手性碳原子 D．1 mol W最多与3 mol 反应 【答案】B 【解析】A．反应①是X中两个羟基发生分子内脱水成醚，生成水；反应②是Z中羧基和末端羟基发生分子内酯化反应，酯化反应一定生成水，因此①②均有水生成，A正确；B．Y中除苯环外的所有碳原子都是饱和杂化碳原子，饱和碳原子为四面体结构，五元饱和醚环中的饱和碳原子不可能全部共平面，更不可能所有碳原子都和苯环共平面，B错误；C．手性碳原子定义：连有4个不同基团的饱和碳原子。Z中只有同时连接苯基、羧基、氢、烷基链的那个碳原子满足手性碳的定义，其余碳原子都含有至少2个氢，不存在其他手性碳，因此Z只有1个手性碳原子，C正确；D．只有苯环、碳碳不饱和键、醛/酮的羰基可以和氢气加成，羧基、酯基中的羰基不能和氢气加成。W中只有苯环能加成，1mol苯环最多消耗，因此最多与反应，D正确；故选B。 15．（2026·湖北襄阳·模拟预测）在有机合成中，利用氮杂反应构建含氧氮杂环是重要的合成策略。有如下反应，图中为，为，为。 下列说法错误的是 A．化合物分子中含有1个手性碳原子 B．化合物的分子式为 C．的存在，影响了反应的立体选择性，让产物Z成为主要产物 D．产物和互为立体异构体，二者均不能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【解析】A．化合物X分子中仅连的饱和碳原子连接4种不同基团，为手性碳原子；其余饱和碳原子为（连2个相同H，不是手性碳），双键碳为杂化，不可能为手性碳，因此X分子中只有1个手性碳原子，A不符合题意；B．Y结构为，题给为，计算原子总数：C为，H为，N为1，O为，因此分子式为，B不符合题意；C．反应中Z产率72%（远高于W的18%），说明的空间效应影响了反应的立体选择性，使Z成为主要产物，C不符合题意；D．Z和W分子式相同，仅原子空间排列不同，互为立体异构体；但二者结构中均含有碳碳双键，碳碳双键可与溴发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D符合题意；故选D。 16．（2026·湖北武汉·模拟预测）目前已知的维生素D至少有10种分子，维生素D3是其中重要的一种(结构如图)。下列有关说法错误的是 A．水溶性较差，随餐吃才好吸收 B．分子式为C27H40O C．能发生还原反应、消去反应、取代反应 D．分子中虚线框内所含碳原子可能共平面 【答案】B 【解析】A．维生素D属于脂溶性维生素，水溶性较差，易溶于油脂，随餐摄入时油脂可促进其吸收，A正确;B．该分子含3个碳碳双键、3个环，不饱和度Ω=3+3=6；分子共含27个C、1个O，根据不饱和度公式计算氢原子数： 2×27+2−2×6=44，因此分子式应为，B错误；C．分子含碳碳双键，可与氢气发生加成反应（还原反应）；羟基的邻位碳原子上含有氢原子，可发生消去反应；羟基可发生酯化（取代）反应，烷基上的氢也可发生取代反应，C正确；D．碳碳双键为平面结构，该结构中存在单双键交替结构，碳碳单键可以旋转，单键旋转后可使框内所有碳原子处于同一平面，D正确；故选B。 17．（2026·湖北荆州·模拟预测）聚乳酸合成路线如下，下列说法正确的是 A．1 mol乳酸与足量的Na反应生成 B．一定条件下乳酸可发生消去反应脱水生成烯烃 C． D．聚乳酸分子中含有两种官能团 【答案】A 【解析】A．乳酸中羟基、羧基均与钠反应，1 mol乳酸与足量的Na反应生成，故A正确；B．一定条件下乳酸可发生消去反应脱水生成CH2=CH-COOH，CH2=CH-COOH含有氧元素，不属于烃，故B错误；C．根据元素守恒，，故C错误；D．聚乳酸分子中含有羟基、羧基、酯基三种官能团，故D错误；选A。 18．（2026·湖北宜昌·二模）Y是合成某药物的重要中间体，可由X在一定条件下合成，下列说法错误的是 A．X有1个手性碳原子 B．与足量反应时X分子中键全部断裂 C．1 mol Y最多与3 mol NaOH反应 D．Z可使蛋白质变性 【答案】B 【解析】A．手性碳原子为连有四个完全不同原子或基团的饱和碳原子，X中仅连接甲基、羟基、两个不同取代基的饱和碳原子为手性碳原子，共1个，A正确；B．X中含酯基，酯基的碳氧双键不能与发生加成反应，与足量反应时酯基中的π键不会断裂，因此X分子中π键不会全部断裂，B错误；C．Y中含有1个酚羟基、1个酚酯基，1mol酚羟基消耗1mol ，1mol酚酯基水解生成1mol酚羟基和1mol羧基，共消耗2mol ，因此1mol Y最多与3mol 反应，C正确；D．结合反应前后原子守恒可推知Z为小分子含氧有机物，即乙醇，可使蛋白质变性，D正确；故选 B。 19．（2026·湖北武汉·模拟预测）湖北神农架地区盛产的野生桑黄具有显著的抗氧化、抗肿瘤等功效，其主要成分的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．存在顺反异构体 B．具有3种官能团 C．1 mol该物质最多可与11 mol H2反应 D．可与氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液反应 【答案】C 【解析】A．该分子中碳碳双键两端的碳原子，都连着不同的原子或原子团，满足顺反异构的条件，A正确；B．该分子中存在酚羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，B正确；C．1mol该物质中，苯环需要6mol氢气，碳碳双键需要3mol氢气，故1mol该物质最多可与9mol氢气反应，C选项错误；D．分子中酯基、酚羟基均可与氢氧化钠反应，碳碳双键、酚羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，D项正确；故选C。 20．（2026·湖北黄冈·二模）关于有机化合物，下列说法错误的是 A．分子式为 B．含有2个手性碳原子 C．能发生银镜反应 D．该有机物的同分异构体中无芳香族化合物 【答案】D 【解析】A．统计键线式中各原子个数，得分子式为，A正确；B．连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，该有机物分子中含有2个手性碳原子，B正确；C．该有机物含有醛基，能发生银镜反应，C正确； D．该有机物不饱和度为，苯环不饱和度为4，其同分异构体中可存在芳香族化合物，D错误；故选D。 5 / 12 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $