内容正文:
第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法
(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01有机官能团的识别及分类
考向02有机物的命名
考向03有机物的结构与表示方法
考向04有机物的空间结构与共价键
考向05同分异构体的判断与书写
考向06限定条件下的同分异构体书写
考向07有机物的分离与提纯
考向08有机化合物分子式和结构式的确定
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01有机官能团的识别及分类
1.(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)(1)D()中含氧官能团的名称 ,含氮官能团的电子式 。
2.(2025·浙江部分高中高三开学考试) (1)化合物C()的官能团名称是 。
3.(2025·浙江省Z20名校联盟高三开学考试)(1)化合物()的官能团名称是 。
4.(2026·浙江省A9协作体高三返校联考)(1)化合物H()中的含氧官能团有 。(写官能团名称)
5.(2026·浙江金丽衢十二校高三第二次联考)化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料,它的一种合成路线图如下:
(1)化合物B中所含官能团名称是___________。
6.异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下:
已知:ⅰ.与反应生成;
ⅱ.;
ⅲ.。
(1)化合物A的名称是 。
(2)试剂a的分子式是C2H2O3,其中含有的官能团是 。
考向02有机物的命名
7.(2025·浙江省高二下学期期末)下列有机物的命名错误的是( )
A. 聚乙二酸乙二酯 B.2—丙醇
C. 乙苯 D. 丙酮
8.下列有机物的命名正确的是( )
A.CH2Cl-CH=CH2 1-氯丙烯 B.(CH3CH2)2CHCH(CH3)2 3-乙基-4-甲基戊烷
C.异戊烷 D. 3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
9.下列有机物的命名错误的是( )
10.下列有机物名称正确的是( )
A.:2-甲基-3-戊烯 B. :1,3,4-三甲苯
C.:1-羟基丁烷 D. :2-甲基丁酸
11.(2025·浙江新力量联盟期中)下列有机物的命名错误的是( )
选项
A
B
C
D
物质
名称
2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
1,3-丙二醇
2-氯丙烷
3-甲基-1-戊烯
考向03有机物的结构与表示方法
12.下列化学用语不正确的是( )
A.硫离子的结构示意图: B.乙酸的结构简式:CH3COOH
C.CH4分子的空间填充模型: D.乙烷分子的分子式:C2H6
13.下列叙述正确的是( )
A.NH4Cl的电子式: B.环己烷的分子式:C6H14
C.甲烷的空间填充模型: D.聚乙烯的链节:-CH2-CH2-
14.醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是( )
A.键线式: B.结构式:
C.最简式:CH2O D.比例模型:
15.(2025·浙江名校协作体高三返校联考)下列化学用语不正确的是( )
A.甲醛中键的电子云轮廓图:
B.的系统命名:2-甲基苯酚
C.二氯化二硫(S2Cl2)的电子式:
D.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
考向04有机物的空间结构与共价键
16.下列说法错误的是( )
A.正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B.分子中有6个碳原子在同一直线上
C.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
D.分子中最多有7个碳原子共面,最多3个碳原子共线
17.描述下列分子结构的叙述中,正确的是( )
A.X( )分子中所有碳原子可能共面
B.Y()分子中所有碳原子一定共面
C.Z ()分子中所有碳原子可能共面
D.W ()中所有碳原子均可共面
18.有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法正确的( )
A.分子中所有碳原子可能共平面
B.与互为同系物
C.既含羧基,又含醛基的同分异构体有12种(忽略立体异构)
D.分子中有四个手性碳原子
19.4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体,其结构简式如图。关于该有机物的说法错误的是( )
A.能发生加成反应、氧化反应、聚合反应 B.含有3种官能团
C.其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构) D.最多有18个原子共平面
考向05同分异构体的判断与书写
20.(2025•浙江省高二下学期期末)下列物质中一氯取代物种类最多的是( )
A. B. C. D.
21.下列说法中正确的是( )
A.(CH3)2CHCH(CH3)2命名为2-甲基戊烷
B.CH3COOCH2CH3和CH3CH2OOCCH3互为同分异构体
C.BrCH2CH2Br和CH3CHBr2互为同分异构体
D.油酸和硬脂酸含有相同的官能团,二者互为同系物
22.下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A.NH4CNO和CO(NH2)2 B.和
C.和 D.和
23.下列有机物的同分异构体数目判断正确的是( )
A.分子式为C5H10的链状烃共有(考虑顺反异构体)7种
B.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
C.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
D.三联苯()的一氯代物有4种
24.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
25.全溴乙烷(C2Br6)是一种重要的化工原料。若溴元素有两种稳定的同位素80Br和81Br,则C2Br6的分子结构可能有( )
A.11种 B.10种 C.9种 D.8种
26.能使溴水褪色,含有3个甲基,其分子式为C6H11Br的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A.10种 B.11种 C.12种 D.13种
27.已知:RCH2OHRCHORCOOH,某有机物X的化学式为C6H14O,能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C6H12O2),若不考虑立体结构。X和Y在一定条件下生成酯最多有( )
A.4种 B.8种 C.32种 D.64种
28.分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A.13种 B.14种 C.15种 D.16种
29.某脂肪族化合物A的相对分子质量为118,其中C的质量分数为41%,H为5%,O为54%。化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,符合条件的A的醇羟基类同分异构体有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
考向06限定条件下的同分异构体书写
30.(2025·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考,节选)(6)写出4种同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式 。
①1H-NMR谱和IR谱表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,不含-O-O-键和-N=O;
②分子中只含有一个六元环。
31.【逻辑思维与科学建模】(2025·浙江省宁波市镇海中学高三首考模拟测试)(6)写出3种同时符合下列条件的化合物E()的同分异构体的结构简式 。
①分子中有一个含氮六元环,且环上至少含2个非碳原子,环上只有一种H原子;
②分子中含有结构,不含、、结构;
③1mol分子加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成2molCu2O。
32.(2025·浙江省精诚联盟高三适应性联考)(6)写出5种同时符合下列条件的B()的同分异构体的结构简式 。
①分子中共有2种不同化学环境的氢原子
②含“-C≡C-C≡C-”结构,不含三元环
33.(2025·浙江省温州市高三二模)(6)写出4种同时符合下列条件的化合物E()的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含有苯环,无其他环状结构。
②谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同环境的氢原子,不含键及。
34.(2025·浙江省嘉兴市高三三模)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物I()的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①与FeCl3溶液混合能发生显色反应;
②核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;
③红外光谱表明:分子为苯的二取代物,无其他环状结构,不含“=C=”结构。
35.R为M()的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构有_______种(不含立体异构)。
①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上连有两个取代基;
②1mol R最多能与2mol NaHCO3反应;
③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
36.X是C()的同分异构体,则满足下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应和水解反应
37. 的一种同分异构体符合下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______
I.能使溴的CCl4溶液褪色,能与Na反应放出H2,不能与NaHCO3溶液反应;
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。
38.是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4:1:1的结构简式为_______。
39.F(C8H11N)的同分异构体中含有苯环的还有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是_______(写出其中的一种的结构简式)。
40.C()的芳香化合物同分异构体中,能发生水解反应的有_______种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______。
41.F()的一种同分异构体同时满足下列条件,分子中所有碳原子轨道杂化类型相同;1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH,水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2∶1。
写出该同分异构体的结构简式__________________________。
42.【逻辑思维与科学建模】的同分异构体中,同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有四个取代基,且核磁共振氢谱显示,其苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②红外光谱测得,其分子结构中含有-NH2和-OH;
③进一步测得,该物质能与NaOH反应,且1mol该物质能消耗2mol NaOH。
43.化合物c()具有多种同分异构体,写任意一种满足下列条件的c的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②1mol该分子与足量银氨溶液发生反应生成6mol银单质
③分子中共含有5种化学环境的氢
44.化合物I()的同分异构体满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构);
i.含苯环且苯环上只有一个取代基
ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为的结构简式为_______(任写一种)。
45.化合物Ⅰ()的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
46.苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体,则符合条件的M有_______种(不考虑立体异构);
①分子中含有两个苯环,且两个取代基均在苯环的对位;
②遇FeCl3溶液显紫色;
③能发生银镜反应;
④1mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为_______ 。
47.G的相对分子质量比醋酸苯甲酯()大14,且为醋酸苯甲酯的同系物,它有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体共有_______种,写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰,且蜂面积之比为1:6:2:2:1同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应,又能发生银镜反应。
48.(2025·浙江省金华市高三二模)(5)写出3种符合下列条件的化合物X()的同分异构体 。
①分子中含有1个苯环、1个五元环;
②核磁共振氢谱表明:分子中有3种不同化学环境的氢原子;
③不能发生银镜反应。
49.(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式 。
①分子中除苯环外,还有1个六元含氧杂环,且不与苯环共用碳原子
②氟原子与苯环直接相连
③核磁共振氢谱表明:分子中有5种不同化学环境的氢原子
50.(2025·浙江省高三普通高校招生模拟选考科目模拟考试)(5)写出4种同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体Q的结构简式 。
①含有结构;
②1mol Q最多消耗4mol NaOH;
③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。
考向07有机物的分离与提纯
51.(2026·湖北黄冈高二期中)为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项
不纯物
除杂试剂
分离方法
A
乙烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
苯甲酸(NaCl)
蒸馏水
重结晶
C
乙酸乙酯(乙酸)
饱和NaOH溶液
分液
D
C2H5OH(H2O)
生石灰
过滤
52.从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的实验操作流程如图所示:
下列说法不正确的是( )
A.无水硫酸镁不能用浓硫酸替代
B.“萃取分液”时,将“有机层”从上口倒出
C.“萃取分液”时,进行反复萃取可提高柠檬烯的产率
D.水蒸气蒸馏所得馏分和蒸馏所得橙油均为混合物
53.(2025·浙江台州高二期中)精油被誉为西方的中草药,其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法,下列说法正确的是( )
A.该提取方法原理为重结晶 B.丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离
C.提取过程中采用了水浴加热 D.在实验室中乙部分不可以用蛇形冷凝管代替
54.【逻辑思维与科学建模】从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下:
已知甲基叔丁基醚的密度为,下列说法错误的是
A.“萃取”过程的萃取剂也可以选择乙醇
B.“有机层”从分液漏斗上口倒出
C.“操作X”为蒸馏,“试剂Y”可选用盐酸
D.实验所得的苯甲酸粗产品,可以利用重结晶进一步提纯
55.【科学探究与创新意识】对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮,进行如下实验,操作规范,但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知:对羟基苯乙酮的沸点:148℃;乙酸乙酯的沸点:76.8℃。下列叙述正确的是( )
A.分液时,水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B.萃取剂总量相同,分两次萃取的优点是提高萃取率
C.蒸馏需要用到的仪器:蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键,有利于萃取和蒸馏
56.【科学探究与创新意识】甲苯经高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾,再经酸化可得苯甲酸(微溶于冷水,易溶于热水,100℃左右升华),实验制备流程如下:
下列说法错误的是( )
A.在甲苯中加入合适的冠醚,可以加快高锰酸钾氧化甲苯的速率
B.“加热回流氧化”过程中发生反应的化学方程式为:+KMnO4→+MnO2↓
C.若“趁热过滤”所得滤液仍呈紫色,可加少量NaHSO3溶液使紫色褪去,重新过滤
D.“操作 X”包括过滤、洗涤、低温烘干、重结晶
57.阿司匹林()溶液中含杂质水杨酸()、水杨酸缩聚物、乙酸,提纯方法如图所示。下列说法错误的是( )
已知:阿司匹林可溶于乙醇,微溶于冷水,在热水中溶解度增大。
A.“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度,促使其析出
B.“操作1”为过滤
C.“操作2”为过滤、热水洗涤、干燥
D.“操作3”为重结晶,可选乙醇作溶剂
考向08有机化合物分子式和结构式的确定
58.如要检测H3NBH3的晶体结构,可采用的仪器分析方法为( )
A.X射线衍射 B.原子发射光谱 C.原子吸收光谱 D.核磁共振波谱
59.下列方法或仪器使用错误的是( )
A.红外光谱可用于分析、鉴定元素
B.色谱法可用于分离、提纯有机化合物
C.X射线衍射可测定键长、键角等分子结构信息
D.核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息
60.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( )
A.光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.质谱分析:利用质荷比来测定分子立体结构
C.红外光谱分析:利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型
D.X衍射图谱分析:利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种类和数目
61.(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A.能与O2在铜催化时反应生成酮类化合物 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能发生水解反应 D.能生成高分子化合物
62.(2025·浙江杭州高二期末)常见有机化合物A、B可发生反应:,A和B的质谱图和核磁共振氢谱如下。下列说法不正确的是( )
A.质谱图的左图为A,右图为B
B.化合物A可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH
C.核磁共振氢谱的左图为A,右图为B
D.化合物B在碱性溶液中水解是不可逆反应
重难·创新演练
1.下列有关同分异构体的叙述正确的是( )
A.苯环上的一氯代物有5种
B.丁烷(C4H10)的一氯代物有6种
C.菲的结构简式为,其一硝基代物有10种
D.和互为同分异构体
2.(2026·安徽池州二模)多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是( )
A.通过水浸法可获得含该多糖的提取液
B.利用色谱法可实现多糖的分离与纯化
C.红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰
D.通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量
3.下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )
A.溶解粗苯甲酸过程中,加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质
C.过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D.冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好
4.橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用,广泛存在于柑橘类果实的外果皮中,其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是( )
A.有机试剂X可选用乙醚,分液时有机相溶液从下口放出
B.无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水
C.与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂
D.蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构
5.(2025·河南郑州高二期中)有机化合物种类繁多,数量巨大。下列有关有机物的说法正确的是( )
A.分子式为C4H8有机物最多存在2个C-C单键
B.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有8种(不考虑立体异构)
C.和分子组成相差一个-CH2-,因此二者互为同系物
D.和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物
6.已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(),异氰酸酯需要通过如下工艺流程得到:
下列说法正确的是( )
A.反应③为取代反应,反应④为加成反应
B.化合物4和5为副产物,且互为同分异构体
C.若R为H,可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
D.若R为-CH3,则原料1的核磁共振氢谱有6组峰
7.卤沙唑仑G是一种抗失眠药物,其合成路线如下图所示(部分反应条件省略):
已知:①++HCl
②++H2O
(1)物质A中名称是 。
(2)物质F中含氮官能团的名称为 。
(6)物质G的分子结构中有 (填数字)个环状结构。
8.“逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K作为一种药物中间体,其合成路线如图。
已知:i)4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4;
ⅱ)。
(1)化合物B中所含官能团名称为 。
(2)物质Ⅰ的名称为 。
(6)J生成K的反应中,试剂X可能为 (填序号)。
A.NH4Cl B.H2SO4 C.
9.(2025·浙江部分高中高三联考,节选)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体,其合成路线如下:
已知:。
回答下列问题:
(1)化合物C的官能团名称是 。
(2)化合物A的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
B.化合物H与足量氢气充分加成后,每个分子中存在3个手性碳原子
C.化合物B→C的转化过程中,试剂作氧化剂
D.化合物E中,氨基的反应活性:
E.化合物E→F的转化过程中,试剂起到保护氨基的作用
10.伐尼克兰(F)是戒烟辅助药物,其合成路线如下:
(1)B中的官能团名称为 。
(2)B→C过程中以CF3SO3H为催化剂。CF3SO3H酸性强于H2SO4,其原因是: ;B→C过程中,以浓硫酸为催化剂时可能发生副反应,请写出其中一种副产物的结构简式: 。
(3)D→E过程中经历D→X→E,已知分子式为C15H16F3N3O3,X→E的反应类型为 。
11.利用木质纤维素、CO2合成聚碳酸对二甲苯酚的路线如下,回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,写出其中一种官能团的名称 。
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1mol Ⅳ。则化合物a的名称为 。
(4)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰。且峰面积之比为2:3,写出化合物V的结构简式: 。
12.两种有机化合物A和B可以互溶,有关性质如表:
相对密度(20℃)
熔点
沸点
溶解性
A
0.7893
-117.3℃
78.5℃
与水以任意比混溶
B
0.7137
-116.6℃
34.5℃
不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B,采用____(填序号)方法即可得到A。
A.重结晶 B.蒸馏 C.萃取 D.加水充分振荡,分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示,则A的结构简式为____。
(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74,红外光谱如图所示,则B的结构简式为____。
13.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精,是我国批准使用的香料产品,其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是_______,图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二:确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%,氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为_______。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为_______,分子式为_______。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为_______,M的结构简式为_______。
14.我国科研人员发现,药成分黄芩素(L)能明显抑制新冠病毒的活性。人工合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)L 中含有的含氧官能团的名称为____________________。
(2)A 分子中碳原子的杂化轨道类型有_________种。
(3)B生成C的化学方程式___________ 。
(4)合成过程中,属于取代反应的是 (填序号) ___________ 。
(5)F 的结构简式为 ___________。
(6)化合物E和F反应还可以得到一种酯,写出该酯的结构简式:___________。
(7)D 的同分异构体有多种,同时具备下列条件B的结构有___________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱图中有6组峰的B的结构简式:___________。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应 b.能使Br2/CCl4溶液褪色 c.能发生银镜反应
15.(2025·浙江A9联盟高二期中)我国科学家屠呦呦因成功从黄花蒿中提取抗疟药物青蒿素而获得2015年诺贝尔奖。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。
【查阅资料】①青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,温度达60℃以上易分解。②乙醇的沸点为78℃,乙醚的沸点为34.5℃。
I.提取青蒿素
从黄花蒿中提取青蒿素的流程如图所示:
乙醚浸出液黄花蒿乙醚操作Ⅱ干燥、破碎操作I粗品操作Ⅲ精品残渣。
(1)操作Ⅱ的名称是 ,采用 加热。
(2)操作Ⅲ的分离提纯方法名称是 。
Ⅱ.燃烧法测定分子组成
实验室用如图所示装置测定青蒿素的分子组成。这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。
(3)F的仪器名称 。
(4)A中发生的化学方程式
(5)装置D中所盛固体可以是 (用对应符号填空)。
a.无水CaCl2 b.浓硫酸 c.胆矾 d.碱石灰 e.P2O5
(6)F的作用是 。
(7)将28.2g青蒿素样品放在电炉中,缓缓通入氧气数分钟后,再充分燃烧,实验测得反应后D装置增重19.8g,E装置增重66g,通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据,得出青蒿素的分子式为 。
真题·实战演练
1.(2026·江西卷,5,3分)降糖药格列本脲的分子结构如图,其中不含有的官能团是( )
A.酯基 B.醚键 C.碳卤键 D.酰胺基
2.(2026·山东卷,8,2分)药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示,下列关于T的说法正确的是( )
A.存在顺反异构
B.共直线的C原子最多有6个
C.分子中电负性最小的元素是C
D.红外光谱中出现C≡C、C=O和C-O的吸收峰
3.(2026·四川卷,3,3分)中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效,其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A.属于芳香族化合物 B.不含手性碳原子
C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能发生水解反应
4.(2024·浙江6月卷,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2
5.(2023•浙江6月卷,12,3分)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
下列说法不正确的是( )
A.操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D.操作IV可用冷水洗涤晶体
6.(2021•浙江6月卷,5,2分)下列表示不正确的是( )
A.乙炔的实验式C2H2 B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2,3-二甲基丁烷的键线式 D.乙烷的球棍模型
7.(2023•浙江1月卷,21)(1)化合物A()的官能团名称是___________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环,且为六元环;②谱和谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基。
8.(2023•浙江6月卷,21)(1)化合物B()的含氧官能团名称是___________。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。
9.(2022•浙江1月卷,31)(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____ _____________。
①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;
③不含—O—O—键及—OH
10.(2022•浙江6月卷,31)(5)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式_______。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N-H键。
②分子中含一个环,其成环原子数。
11.(2021•浙江1月卷,31)(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含;
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段;
③除②中片段外只含有1个-CH2-
12.(2021•浙江6月卷,31)(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段,不含键
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第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法
(专项训练)
目 录
模拟·基础演练
考向01有机官能团的识别及分类
考向02有机物的命名
考向03有机物的结构与表示方法
考向04有机物的空间结构与共价键
考向05同分异构体的判断与书写
考向06限定条件下的同分异构体书写
考向07有机物的分离与提纯
考向08有机化合物分子式和结构式的确定
重难·创新演练
真题·实战演练
模拟·基础演练
考向01有机官能团的识别及分类
1.(2026·浙江省金丽衢十二校高三一模)(1)D()中含氧官能团的名称 ,含氮官能团的电子式 。
【答案】(1)羟基
【解析】(1)根据D的结构简式,D中含氧官能团的名称羟基,含氮官能团是-CN,电子式为。
2.(2025·浙江部分高中高三开学考试) (1)化合物C()的官能团名称是 。
【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基
【解析】(1)根据C的结构简式可知C的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基。
3.(2025·浙江省Z20名校联盟高三开学考试)(1)化合物()的官能团名称是 。
【答案】(1)醛基、醚键
【解析】(1)化合物F为,官能团名称是:醛基、醚键。
4.(2026·浙江省A9协作体高三返校联考)(1)化合物H()中的含氧官能团有 。(写官能团名称)
【答案】(1)羟基、酰胺基、硫酰胺基
【解析】(1)根据H的结构简式可得,化合物H中的含氧官能团有羟基、酰胺基、硫酰胺基;
5.(2026·浙江金丽衢十二校高三第二次联考)化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料,它的一种合成路线图如下:
(1)化合物B中所含官能团名称是___________。
【答案】(1)酯基、醛基
【解析】(1)根据B的结构简式,含有官能团为酯基、醛基;
6.异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下:
已知:ⅰ.与反应生成;
ⅱ.;
ⅲ.。
(1)化合物A的名称是 。
(2)试剂a的分子式是C2H2O3,其中含有的官能团是 。
【答案】(1)邻苯二酚(或1,2-苯二酚) (2)醛基、羧基
【解析】(1)A的名称为邻苯二酚(或1,2-苯二酚);(2)a为乙醛酸,含有的官能团为醛基、羧基。
考向02有机物的命名
7.(2025·浙江省高二下学期期末)下列有机物的命名错误的是( )
A. 聚乙二酸乙二酯 B.2—丙醇
C. 乙苯 D. 丙酮
【答案】D
【解析】A项, 是由乙二酸和乙二醇脱水缩合得到的,所以命名为聚乙二酸乙二酯,A正确;B项,主链有3个碳原子,羟基在2号碳原子上,所以命名为2—丙醇,B正确;C项, 乙基连在苯环上,所以命名为乙苯,C正确;D项, 应命名为二甲醚,D正确;故选D。
8.下列有机物的命名正确的是( )
A.CH2Cl-CH=CH2 1-氯丙烯 B.(CH3CH2)2CHCH(CH3)2 3-乙基-4-甲基戊烷
C.异戊烷 D. 3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯
【答案】D
【解析】A项, CH2Cl-CH=CH2正确的命名为:3-氯-1-丙烯,故A错误;B项, (CH3CH2)2CHCH(CH3)2 2-甲基-3-乙基戊烷,故B错误;C项,异戊烷含有5个碳,正确的命名为2-甲基戊烷,故C错误;D项,含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小,则的名称为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯,故D正确;故选D。
9.下列有机物的命名错误的是( )
【答案】C
【解析】C的名称为2丁醇,故C命名错误。
10.下列有机物名称正确的是( )
A.:2-甲基-3-戊烯 B. :1,3,4-三甲苯
C.:1-羟基丁烷 D. :2-甲基丁酸
【答案】D
【解析】A项,以碳碳双键官能团编号最小,正确的命名为4-甲基-2-戊烯,A错误;B项,取代基甲基在1、2、4号碳上,命名为1,2,4-三甲苯,B错误;C项,母体是醇,官能团羟基在一号碳上,命名为:1-丁醇,C错误;D项,含有官能团羧基,母体是丁酸,甲基取代基在2号碳上,命名为:2-甲基丁酸,D正确;故选D。
11.(2025·浙江新力量联盟期中)下列有机物的命名错误的是( )
选项
A
B
C
D
物质
名称
2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
1,3-丙二醇
2-氯丙烷
3-甲基-1-戊烯
【答案】A
【解析】A项,根据烷烃的系统命名可知,最长的碳链有6个碳原子,从左侧开始编号,该烷烃的名称为2,3,4,4-四甲基己烷,故A错误;B项,根据醇的系统命名可知,主链上3个碳原子,该醇的名称为1,3-丙二醇,故B正确;C项,根据卤代烃的命名,主链上3个碳原子,Cl原子在2号碳上,该氯代烃的命名为2-氯丙烷,故C正确;D项,根据烯烃的系统命名可知,主链包含双键,从左侧开始编号,该烯烃的名称为:3-甲基-1-戊烯,故D正确;故选A。
考向03有机物的结构与表示方法
12.下列化学用语不正确的是( )
A.硫离子的结构示意图: B.乙酸的结构简式:CH3COOH
C.CH4分子的空间填充模型: D.乙烷分子的分子式:C2H6
【答案】C
【解析】A项,S是16号元素,S原子获得2个电子变为S2-,故S2-核外电子排布是2、8、8,因此硫离子的结构示意图:,A正确;B项,乙酸是分子中含有2个C原子的饱和一元羧酸,其结构简式是CH3COOH,B正确;C项,CH4分子是正四面体结构,C原子位于正四面体几何中心,H原子位于正四面体的四个顶点上,原子半径:C>H,则是CH4的球棍模型,不是其空间填充模型,C错误;D项,乙烷属于烷烃,分子中含有2个C原子,则根据烷烃的分子式通式CnH2n+2,可知乙烷的分子的分子式是:C2H6,D正确;故选C。
13.下列叙述正确的是( )
A.NH4Cl的电子式: B.环己烷的分子式:C6H14
C.甲烷的空间填充模型: D.聚乙烯的链节:-CH2-CH2-
【答案】D
【解析】A项,NH4Cl是离子化合物,阳离子是铵根离子,阴离子是氯离子,阴离子需要表示出其最外层电子,且需要用中括号括起来,在中括号的右上角表示出所带的电荷数,故NH4Cl的电子式为,故A错误;B项,环己烷的结构简式为,分子式为C6H12,故B错误;C项,氢原子半径小于碳原子,甲烷分子的空间填充模型为,故C错误;D项,乙烯聚合为聚乙烯,聚乙烯的结构简式为,链节为−CH2−CH2−,故D正确;故选D。
14.醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是( )
A.键线式: B.结构式:
C.最简式:CH2O D.比例模型:
【答案】B
【解析】A项,醋酸的键线式为,故A正确;B项,结构是共用电子对用短线表示,醋酸的结构式为,故B错误;C项,最简式是化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式,醋酸的最简式是CH2O,故C正确;D项,比例模型体现的是组成该分子的原子间的大小、分子的空间结构、原子间的连接顺序等,图示为醋酸的比例模型,故D正确;故选B。
15.(2025·浙江名校协作体高三返校联考)下列化学用语不正确的是( )
A.甲醛中键的电子云轮廓图:
B.的系统命名:2-甲基苯酚
C.二氯化二硫(S2Cl2)的电子式:
D.邻羟基苯甲醛的分子内氢键:
【答案】D
【解析】A项,甲醛中π键是以轨道垂直于键轴以“肩并肩”方式重叠所形成的化学键,电子云轮廓图:,A正确;B项,含有的官能团为酚羟基,甲基与羟基相邻,系统命名为:2-甲基苯酚,B正确;C项,二氯化二硫的电子式为,C正确;D项,邻羟基苯甲醛分子中羟基O—H键的极性较大,与醛基氧原子之间可形成分子内氢键,氢键示意图为,D错误;故选D。
考向04有机物的空间结构与共价键
16.下列说法错误的是( )
A.正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B.分子中有6个碳原子在同一直线上
C.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
D.分子中最多有7个碳原子共面,最多3个碳原子共线
【答案】A
【解析】A项,正丁烷分子中碳碳之间均以单键连接,可以任意旋转,故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上,但不可能在一条直线上,A错误;B项,,苯环对位上的4个原子共线,即最多6个碳原子共线,B正确;C项,四苯乙烯()分子中含有4个苯环平面和一个碳碳双键平面,四个苯环平面通过单键选项可以共面,即分子中所有碳原子都可能位于同一平面,C正确;D项,分子中含有碳碳双键平面和碳碳三键直线,故最多有7个碳原子共面,最多3个碳原子共线,D正确;故选A。
17.描述下列分子结构的叙述中,正确的是( )
A.X( )分子中所有碳原子可能共面
B.Y()分子中所有碳原子一定共面
C.Z ()分子中所有碳原子可能共面
D.W ()中所有碳原子均可共面
【答案】C
【解析】A项,该物质分子中含有多个饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,故该物质分子中不可能所有碳原子共平面,A 不正确;B项,有机物Y中两个碳碳双键所确定的平面不一定共面,B不正确;C项,碳氧双键、碳碳双键、苯环以及它们所连碳原子分别共面,各平面以单键相连,单键可以旋转,所以化合物Ⅱ分子中所有碳原子可能共面,C正确;D项,W结构中连接两个苯环的碳原子为饱和碳原子,其连接的4个碳原子一定不全共平面,D不正确。故选C。
18.有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法正确的( )
A.分子中所有碳原子可能共平面
B.与互为同系物
C.既含羧基,又含醛基的同分异构体有12种(忽略立体异构)
D.分子中有四个手性碳原子
【答案】C
【解析】A项,分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构,根据甲烷的空间结构可知,该物质中不可能所有碳原子共面,A错误;B项,二者所含官能团个数不同,结构不相似,不是同系物,B错误;C项,既含羧基,又含醛基的同分异构体有:、、、 (序号代表醛基的位置),共12种,C正确;D项,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该分子中有3个手性碳原子,位置为:,D错误;故选C。
19.4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体,其结构简式如图。关于该有机物的说法错误的是( )
A.能发生加成反应、氧化反应、聚合反应 B.含有3种官能团
C.其苯环上的二氯代物有四种(不考虑立体异构) D.最多有18个原子共平面
【答案】D
【解析】A项,该有机物含有碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应,A正确;B.该有机物含有溴原子、碳碳双键和酯基3种官能团,B正确;C.苯环上的二氯代物有四种,C正确;
D.苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构,三个平面通过单键相连,单键可旋转,三个平面可重合,因此最多有21个原子共平面,D错误;故选D。
考向05同分异构体的判断与书写
20.(2025•浙江省高二下学期期末)下列物质中一氯取代物种类最多的是( )
A. B. C. D.
【答案】A
【解析】正戊烷的一氯取代物有3种、萘的一氯取代物有2种、苯和棱晶烷的一氯取代物都只有1种,则正戊烷的一氯取代物种类最多,故选A。
21.下列说法中正确的是( )
A.(CH3)2CHCH(CH3)2命名为2-甲基戊烷
B.CH3COOCH2CH3和CH3CH2OOCCH3互为同分异构体
C.BrCH2CH2Br和CH3CHBr2互为同分异构体
D.油酸和硬脂酸含有相同的官能团,二者互为同系物
【答案】C
【解析】A项,主链有4个C,在2、3号C上分别有一个甲基,命名为2,3-二甲基丁烷,A错误;B项,二者分子式相同,结构相同,为同一物质,B错误;C项,二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C正确;D项,相差不是若干个CH2原子团,且官能团不相同,油酸中含碳碳双键和羧基,硬脂酸中不含碳碳双键、含羧基,D错误;故选C。
22.下列各组化合物中不互为同分异构体的是( )
A.NH4CNO和CO(NH2)2 B.和
C.和 D.和
【答案】D
【解析】A项,NH4CNO和CO(NH2)2的分子式相同,都为CH4N2O,结构不同,互为同分异构体,故A不符合题意;B项,和的分子式相同,都为C6H6,结构不同,互为同分异构体,故B不符合题意;C项,和的分子式相同,都为C3H6O2,结构不同,互为同分异构体,故C不符合题意;D项,和的分子式相同,都为CH2Cl2,结构相同,是同种物质,不互为同分异构体,故D符合题意;故选D。
23.下列有机物的同分异构体数目判断正确的是( )
A.分子式为C5H10的链状烃共有(考虑顺反异构体)7种
B.正丁烷的一氯代物同分异构体有2种,二氯代物的同分异构体有5种
C.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
D.三联苯()的一氯代物有4种
【答案】D
【解析】A.分子式为C5H10的链状烃为单烯烃,共有6种同分异构体:H2C=CH-CH2-CH2-CH3、 、 、 ,故A错误;B项,正丁烷中有两种类型的氢原子,所以它的一氯代物有2种同分异构体,二氯代物有6种同分异构体,故B错误;C项,中有5种类型的氢原子,所以一溴代物有5种, 中有4种类型的氢原子,所以它的一溴代物有4种同分异构体,故C错误;D项,三联苯( )中含有4种类型的氢原子,所以它的一氯代物有4种,故D正确;故选D。
24.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
【答案】C
【解析】C4H8ClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代,丁烷只有2种结构,氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子,可以取代不同碳原子上的H原子,据此书写判断。先分析碳骨架异构,分别为 C—C—C—C与2种情况,然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中骨架 C—C—C—C 有、共8种,骨架共4种,综上所述,分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种,C项正确,故选C。
25.全溴乙烷(C2Br6)是一种重要的化工原料。若溴元素有两种稳定的同位素80Br和81Br,则C2Br6的分子结构可能有( )
A.11种 B.10种 C.9种 D.8种
【答案】B
【解析】分子中全是80Br或81Br,都只有1种,分子中含有1个80Br或1个81Br,都只有1种,分子中含有2个80Br或2个81Br,各有2种,分子中含有3个80Br和3个81Br,共有2种结构,所以一共有1×2+1×2+2×2+2=10种。
26.能使溴水褪色,含有3个甲基,其分子式为C6H11Br的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A.10种 B.11种 C.12种 D.13种
【答案】C
【解析】烯烃C6H12的一溴取代后能含3个甲基碳链结构有:(CH3)2C===CHCH2CH3、CH3CH===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH3、CH2===C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C===C(CH3)2、(CH3)3 CCH===CH2,含有3个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种,共12种,故选C。
27.已知:RCH2OHRCHORCOOH,某有机物X的化学式为C6H14O,能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C6H12O2),若不考虑立体结构。X和Y在一定条件下生成酯最多有( )
A.4种 B.8种 C.32种 D.64种
【答案】D
【解析】依据信息得出:只有含“—CH2OH”的醇能被氧化成羧酸,符合条件的醇相当于正戊烷、异戊烷、新戊烷分别有一个氢原子被“—CH2OH”取代,—C5H11共有8种,分别为—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3,所以C5H11CH2OH有8种,氧化后对应的羧酸也有8种,相互间生成的酯共有8×8=64种,故D项正确。
28.分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A.13种 B.14种 C.15种 D.16种
【答案】D
【解析】与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。C5H12O的饱和一元醇的同分异构体有8种,C4H8O2的饱和一元羧酸的同分异构体有2种,所以生成的酯共有2×8=16种。故选D。
29.某脂肪族化合物A的相对分子质量为118,其中C的质量分数为41%,H为5%,O为54%。化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,符合条件的A的醇羟基类同分异构体有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】C
【解析】根据题意知,A分子中碳原子的个数为12 (118×41%)≈4,氢原子的个数为1 (118×5%)≈6,则氧原子的个数为16 (118-12×4-1×6)=4,故A的分子式为C4H6O4。由“化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体”可知,A分子中含有—COOH;又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知,A分子中含有—CHO。而A的不饱和度为2,故A分子中除—CHO、—COOH以外的基团都为饱和结构。符合条件的A的同分异构体有:、、。
考向06限定条件下的同分异构体书写
30.(2025·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三联考,节选)(6)写出4种同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式 。
①1H-NMR谱和IR谱表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,不含-O-O-键和-N=O;
②分子中只含有一个六元环。
【答案】(6)
【解析】(6)D含有5个碳、2个氮、3个氧,不饱和度为3,同时符合下列条件的化合物D的同分异构体:①1H-NMR谱和IR谱表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,不含-O-O-键和-N=O,则结构应该对称;②分子中只含有一个六元环,则环为碳、氧或碳、氧、氮构成的六环环且结构对称,此外应该还符合1个不饱和度,结构可以为: 。
31.【逻辑思维与科学建模】(2025·浙江省宁波市镇海中学高三首考模拟测试)(6)写出3种同时符合下列条件的化合物E()的同分异构体的结构简式 。
①分子中有一个含氮六元环,且环上至少含2个非碳原子,环上只有一种H原子;
②分子中含有结构,不含、、结构;
③1mol分子加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成2molCu2O。
【答案】(6)、、
【解析】(6)同时符合①分子中有一个含氮六元环,且环上至少含2个非碳原子,环上只有一种H原子;②分子中含有结构,不含N-O、O-O、结构;③1mol分子加热条件下与足量新制氢氧化铜反应生成,化合物E的同分异构体的结构简式、、。
32.(2025·浙江省精诚联盟高三适应性联考)(6)写出5种同时符合下列条件的B()的同分异构体的结构简式 。
①分子中共有2种不同化学环境的氢原子
②含“-C≡C-C≡C-”结构,不含三元环
【答案】(6)、、、、、、
【解析】(6)B物质的分子式为:C11H14ONCl,根据要求说明其分子结构高度不饱和,应含有,,,和。
33.(2025·浙江省温州市高三二模)(6)写出4种同时符合下列条件的化合物E()的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含有苯环,无其他环状结构。
②谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同环境的氢原子,不含键及。
【答案】(6)、、、
【解析】(6)化合物E的不饱和度为8,其只含有苯环,无其他环状结构,核磁共振氢谱有4种不同环境的氢原子,说明其含有两个苯环,且两个苯环的取代基高度对称,两个苯环刚好8个不饱和度,说明其余结构中均为饱和键,氧原子数共有5个(奇数),还要满足对称结构,说明其基本结构一定是或,满足条件的同分异构体有: 、、、。
34.(2025·浙江省嘉兴市高三三模)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物I()的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①与FeCl3溶液混合能发生显色反应;
②核磁共振氢谱表明:分子中有4种不同化学环境的氢原子;
③红外光谱表明:分子为苯的二取代物,无其他环状结构,不含“=C=”结构。
【答案】(5)、、、(任写3种)
【解析】(5)I的不饱和度为6,其同分异构体满足:与FeCl3溶液混合能发生显色反应,说明含酚羟基,分子中有4种不同化学环境的氢原,且分子为苯的二取代物,无其他环状结构,不含“=C=”,结构,满足条件的结构简式为:、、、(任写3种)。
35.R为M()的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构有_______种(不含立体异构)。
①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上连有两个取代基;
②1mol R最多能与2mol NaHCO3反应;
③核磁共振氢谱有6组吸收峰。
【答案】3
【解析】R为M()的同分异构体,同时满足下列条件的R的结构:①只含两种官能团,能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,且苯环上连有两个取代基;②1mol R最多能与2mol NaHCO3反应,则含有羧基,故R含有酚羟基和羧基,其不饱和度为6,5个氧原子,只含两种官能团,则应含有1个酚羟基,2个羧基;③核磁共振氢谱有6组吸收峰,说明含有6种等效氢原子,同时满足下列条件的R的结构有、、,共3种。
36.X是C()的同分异构体,则满足下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应和水解反应
【答案】53
【解析】C中苯环上连有一个羟基,一个酯基和一个氯原子,共有2个碳原子、3个氧原子、1个氯原子和2个不饱和度。C的同分异构体X要求遇FeCl3 溶液显紫色 ,说明X中含有苯环,且苯环上直接连有羟基,能发生银镜反应和水解反应,则含有HCOO-,若苯环上有4个取代基:羟基、氯原子、甲基和HCOO-,则这四个取代基在苯环上有30种不同的位置;若苯环上有3个取代基:羟基、-CH2Cl和HCOO-或羟基、氯原子和-CH2OOCH,各有10种不同结构,共有20种不同的结构;若苯环上有2个取代基,即羟基和-CHClOOCH,则有3种不同的位置,所以共有53种不同的结构。
37. 的一种同分异构体符合下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______
I.能使溴的CCl4溶液褪色,能与Na反应放出H2,不能与NaHCO3溶液反应;
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子。
【答案】
【解析】的一种同分异构体符合下列条件:I.能使溴的CCl4溶液褪色则含有不饱和键;能与Na反应放出H2、不能与NaHCO3溶液反应,则含有羟基不含羧基;Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3种化学环境不同的氢原子,则环上取代基对称性较好;的不饱和度为3,且支链含有2个碳原子、3个氧原子,则同分异构体结构中应该含有1个碳碳双键、1个羰基、2个羟基且对称性较好;同分异构体为:。
38.是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4:1:1的结构简式为_______。
【答案】5
【解析】的同分异构体能发生银镜反应,说明该物质结构中含有醛基,的不饱和度为2,醛基的不饱和度为1,则其同分异构体应该还含有一个碳碳双键或一个三元环,故同分异构体有、CH2=CHCH2CHO、CH2=C(CH3)CHO、CH3CH=CHCHO,考虑存在立体异构,CH3CH=CHCHO存在顺式 和反式两种,所以符合条件的同分异构体共有5种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。
39.F(C8H11N)的同分异构体中含有苯环的还有_______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是_______(写出其中的一种的结构简式)。
【答案】19 或或
【解析】F(C8H11N)的同分异构体中,乙苯在支链和苯环上放氨基共有5种同分异构体,在支链和苯环上放甲基共有5种,重复1种,在支链和苯环上放甲基共有5种,苯环上放两个甲基、一个氨基共有6种,总共20种,除去F共有19种。符合题中条件的有或或。
40.C()的芳香化合物同分异构体中,能发生水解反应的有_______种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______。
【答案】6
【解析】C的芳香化合物同分异构体能够发生水解反应说明分子中含有酯基,若苯环上只有1个取代基,可以视作苯分子中氢原子被HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—取代所得结构,共有3种结构,若苯环上有2个取代基,可以视作甲苯苯环上的氢原子被HCOO—取代所得结构,共有邻、间、对3种结构,则符合条件的结构共有6种,其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
41.F()的一种同分异构体同时满足下列条件,分子中所有碳原子轨道杂化类型相同;1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH,水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2∶1。
写出该同分异构体的结构简式__________________________。
【答案】
【解析】F()的一种同分异构体同时满足分子中所有碳原子轨道杂化类型相同;即C原子采取sp2杂化,含两个苯环;1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH,水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2∶1,含有两个-NH2处于对称位置,含有1个-OOCNH-直接连在两个苯环上,满足条件的物质结构为:。
42.【逻辑思维与科学建模】的同分异构体中,同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有四个取代基,且核磁共振氢谱显示,其苯环上只有一种化学环境的氢原子;
②红外光谱测得,其分子结构中含有-NH2和-OH;
③进一步测得,该物质能与NaOH反应,且1mol该物质能消耗2mol NaOH。
【答案】4
【解析】的同分异构体中满足条件:①苯环上有四个取代基,且核磁共振氢谱显示,其苯环上只有一种化学环境的氢原子,说明该同分异构体是对称的结构且苯环上有4个取代基;②红外光谱测得,其分子结构中含有-NH2和-OH;③进一步测得,该物质能与NaOH反应,且1mol该物质能消耗2mol NaOH,结合的不饱和度可以推知,该同分异构体中含有2个酚羟基;则符合条件的同分异构体有4种,分别为、、、。
43.化合物c()具有多种同分异构体,写任意一种满足下列条件的c的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②1mol该分子与足量银氨溶液发生反应生成6mol银单质
③分子中共含有5种化学环境的氢
【答案】或
【解析】①分子中含有苯环,②1mol该分子与足量银氨溶液发生反应生成6mol银单质,说明含有3个醛基;③分子中共含有5种化学环境的氢,说明结构对称,符合条件的化合物的同分异构体有或。
44.化合物I()的同分异构体满足以下条件的有_______种(不考虑立体异构);
i.含苯环且苯环上只有一个取代基
ii.红外光谱无醚键吸收峰
其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为的结构简式为_______(任写一种)。
【答案】12 或
【解析】化合物I为,满足以下条件:“i.含苯环且苯环上只有一个取代基,ii.红外光谱无醚键吸收峰”的同分异构体,分子中含有和-C4H8OH,-C4H8OH的可能结构,决定了其同分异构体的数目。-CH2CH2CH2CH3中的1个H原子被-OH取代有4种可能结构,-CH2CH(CH3)2中的1个H原子被-OH取代有3种可能结构,-CH(CH3)CH2CH3中的1个H原子被-OH取代有4种可能结构,-C(CH3)3中的1个H原子被-OH取代有1种结构,则共有12种可能结构;其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6:2:1的结构简式为或。
45.化合物Ⅰ()的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
【答案】15 、 、
【解析】化合物Ⅰ结构为 ,含10个2个O,不饱和度为5,其同分异构体中能同时满足:②能与FeCl3溶液发生显色反应,则含酚-OH;①能发生银镜反应,则还含-CHO,3个饱和C;③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,则含2个等效的甲基,符合条件的有2大种情况:(1)苯环上含2个对称的甲基,符合条件的是 、 ;(2)含,苯环上有三个取代基(、-OH、-CHO)时:-OH和-CHO位于邻位时有4种,位于间位时有4种,位于对位时有2种;苯环上有2个取代基(和-OH)时有邻间对3种;综上所述,符合条件的共有2+4+4+2+3=15种;其中苯环上只有两种取代基的结构简式为 、 、 。
46.苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体,则符合条件的M有_______种(不考虑立体异构);
①分子中含有两个苯环,且两个取代基均在苯环的对位;
②遇FeCl3溶液显紫色;
③能发生银镜反应;
④1mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为_______ 。
【答案】 10 或
【解析】根据条件M中含有苯环的基团只能是和,连接这两个基团的结构可以是、、、、、、,则符合条件的M共有10种;其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键,故结构简式为:或。
47.G的相对分子质量比醋酸苯甲酯()大14,且为醋酸苯甲酯的同系物,它有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体共有_______种,写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰,且蜂面积之比为1:6:2:2:1同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应,又能发生银镜反应。
【答案】16 、
【解析】G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14,且为醋酸苯甲酯的同系物,既能发生水解反应,又能发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH存在,由苯环上有三个取代基可知,G的结构可以视作二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构,其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为2、3、1,也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—OOCH取代所得结构,其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH取代所得结构分别为4、4、2,共有16种,其中一种核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:6:2:2:1 同分异构体的结构简式为、。
48.(2025·浙江省金华市高三二模)(5)写出3种符合下列条件的化合物X()的同分异构体 。
①分子中含有1个苯环、1个五元环;
②核磁共振氢谱表明:分子中有3种不同化学环境的氢原子;
③不能发生银镜反应。
【答案】(5)、
【解析】(5)①分子中含有1个苯环、1个五元环;除苯环外,有4个C,1个N,3个氧原子,故五元环可以由,C、N原子组成,C、N、O原子组成,②核磁共振氢谱表明:分子中有3种不同化学环境的氢原子,说明结构对称;③不能发生银镜反应,说明不含醛基,故同分异构体为:、;
49.(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式 。
①分子中除苯环外,还有1个六元含氧杂环,且不与苯环共用碳原子
②氟原子与苯环直接相连
③核磁共振氢谱表明:分子中有5种不同化学环境的氢原子
【答案】(5)、、、
【解析】(5)C为,C的同分异构体满足条件:①分子中除苯环外,还有1个六元含氧杂环,且不与苯环共用碳原子,结合C的不饱和度可知其中含有碳碳双键;②氟原子与苯环直接相连;③核磁共振氢谱表明:分子中有5种不同化学环境的氢原子,说明其是对称的结构;满足条件的同分异构体为:、、、。
50.(2025·浙江省高三普通高校招生模拟选考科目模拟考试)(5)写出4种同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体Q的结构简式 。
①含有结构;
②1mol Q最多消耗4mol NaOH;
③核磁共振氢谱中有6组吸收峰。
【答案】(5)、、、、、、、、、
【解析】(5)F为,Q为F的同分异构体,由信息可知Q中含和4个-OH、一个-CHO或三个-OH、一个-COOH,结合核磁共振氢谱有6组吸收峰推知其结构可能有:、、、、、、、、、。
考向07有机物的分离与提纯
51.(2026·湖北黄冈高二期中)为提纯下列物质(括号内为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项
不纯物
除杂试剂
分离方法
A
乙烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
苯甲酸(NaCl)
蒸馏水
重结晶
C
乙酸乙酯(乙酸)
饱和NaOH溶液
分液
D
C2H5OH(H2O)
生石灰
过滤
【答案】B
【解析】A项,乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2,引入新杂质,达不到除杂目的,A错误;B项,苯甲酸在水中的溶解度随温度变化幅度远大于NaCl,可用蒸馏水溶解后通过重结晶法提纯苯甲酸,B正确;C项,乙酸乙酯会在NaOH溶液中发生水解反应,消耗目标产物,应选用饱和碳酸钠溶液,C错误;D项,生石灰与水反应生成氢氧化钙后,需要通过蒸馏分离出乙醇,过滤无法得到纯净乙醇,D错误;故选B。
52.从橙子皮中提取橙油(主要成分是柠檬烯)的实验操作流程如图所示:
下列说法不正确的是( )
A.无水硫酸镁不能用浓硫酸替代
B.“萃取分液”时,将“有机层”从上口倒出
C.“萃取分液”时,进行反复萃取可提高柠檬烯的产率
D.水蒸气蒸馏所得馏分和蒸馏所得橙油均为混合物
【答案】B
【解析】水蒸气蒸馏使橙油成分随水蒸气进入馏分;用二氯甲烷萃取后,向有机层加入无水硫酸镁进行干燥,过滤除去干燥剂,再蒸馏滤液得到橙油。A项,无水硫酸镁用于除去有机层中的少量水,浓硫酸具有强酸性、强氧化性和脱水性,可能破坏橙油中的有机成分,且不能按原流程通过过滤除去,不能替代无水硫酸镁,A正确;B.二氯甲烷与水不互溶且密度大于水,萃取后有机层位于下层,应从分液漏斗下口放出,B错误;C.进行多次萃取可以使更多柠檬烯进入有机层,提高柠檬烯的提取率,C正确;D.水蒸气蒸馏所得馏分含水和橙油成分;题干说明橙油的主要成分是柠檬烯,表明橙油还含有其他成分,因此二者均为混合物,D正确;故选B。
53.(2025·浙江台州高二期中)精油被誉为西方的中草药,其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法,下列说法正确的是( )
A.该提取方法原理为重结晶 B.丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离
C.提取过程中采用了水浴加热 D.在实验室中乙部分不可以用蛇形冷凝管代替
【答案】B
【解析】A项,图中实验利用植物中各物质的沸点不同进行分离,为蒸馏法,A错误;B项,丙中水与精油的密度不同,且水、精油互不相溶,可分液分离,B正确;C项,由富含精油的水蒸气可知,温度不低于100℃,不能水浴加热,C错误;D项,乙为冷凝装置,可用蛇形冷凝管代替,D错误;故选B。
54.【逻辑思维与科学建模】从苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下:
已知甲基叔丁基醚的密度为,下列说法错误的是
A.“萃取”过程的萃取剂也可以选择乙醇
B.“有机层”从分液漏斗上口倒出
C.“操作X”为蒸馏,“试剂Y”可选用盐酸
D.实验所得的苯甲酸粗产品,可以利用重结晶进一步提纯
【答案】A
【解析】苯甲醛和KOH溶液反应后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸钾,加甲基叔丁基醚萃取、分液后,苯甲醇留在有机层中,加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤,再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出来;而萃取、分液后所得水层主要是苯甲酸钾,要加酸将其转化为苯甲酸,然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥得苯甲酸。A项,乙醇与水互溶,“萃取”过程的萃取剂不可以选择乙醇,故A错误;B.甲基叔丁基醚的密度为0.74g/cm-3,密度比水小,所以要从分液漏斗上口倒出,故B正确;C.“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来,可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来;“试剂Y”的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸,所以可选用盐酸,故C正确;D.苯甲酸的溶解度受温度影响比较明显,实验所得的苯甲酸粗产品,可以利用重结晶进一步提纯,故D正确;故选A。
55.【科学探究与创新意识】对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮,进行如下实验,操作规范,但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知:对羟基苯乙酮的沸点:148℃;乙酸乙酯的沸点:76.8℃。下列叙述正确的是( )
A.分液时,水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B.萃取剂总量相同,分两次萃取的优点是提高萃取率
C.蒸馏需要用到的仪器:蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D.对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键,有利于萃取和蒸馏
【答案】B
【解析】本题为有机物的分离提纯实验,先向20mL对羟基苯乙酮水溶液中加入10mL乙酸乙酯进行萃取,充分振荡后进行分液,从下口放出水层,从上口倒出有机层,向水层中再次加入8mL乙酸乙酯进行再次萃取分液,得到的有机层和上次有机层合并后,加入无水硫酸镁后倾析出溶液进行蒸馏操作即得到产品和乙酸乙酯溶剂。A项,根据分析和分液的主要实事项可知,分液时,从分液漏斗下口放出水层,然后从分液漏斗上口倒出有机层,A错误;B项,萃取过程中,每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配,多次萃取相当于不断降低物质的浓度,提取效率就高,萃取剂总量相同,分两次萃取的优点是提高萃取率,B正确;C项,蒸馏需要用到的仪器:蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等,不能使用球形冷凝管,C错误;D项,对羟基苯乙酮分子中含有羟基,能与乙酸乙酯形成分子间氢键,这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中,有利于萃取。但在蒸馏时,由于分子间氢键的存在,会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小,不利于通过蒸馏将它们分离,D错误;故选B。
56.【科学探究与创新意识】甲苯经高锰酸钾氧化生成苯甲酸钾,再经酸化可得苯甲酸(微溶于冷水,易溶于热水,100℃左右升华),实验制备流程如下:
下列说法错误的是( )
A.在甲苯中加入合适的冠醚,可以加快高锰酸钾氧化甲苯的速率
B.“加热回流氧化”过程中发生反应的化学方程式为:+KMnO4→+MnO2↓
C.若“趁热过滤”所得滤液仍呈紫色,可加少量NaHSO3溶液使紫色褪去,重新过滤
D.“操作 X”包括过滤、洗涤、低温烘干、重结晶
【答案】B
【解析】向甲苯和水中加入高锰酸钾加热回流氧化生成苯甲酸钾和二氧化锰,趁热过滤分离两者,再向冷却后的滤液中加浓盐酸酸化得到微溶于冷水的苯甲酸,再经过滤、洗涤、低温烘干、重结晶得到苯甲酸。A项,在甲苯中加入合适的冠醚可与K+结合,将MnO4-携带进入甲苯中,使游离或裸露的MnO4-反应活性很高,加快高锰酸钾氧化甲苯的速率,故A正确;B项,化学方程式原子不守恒,故B错误;C项,KMnO4与NaHSO3反应生成二氧化锰、硫酸钠、硫酸钾和水,通过过滤分离MnO2和苯甲酸钾,故C正确;D项,由于苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,100℃左右升华,故酸化后的苯甲酸固体经过过滤、洗涤、低温烘干、重结晶得到苯甲酸产品,故D正确;故选B。
57.阿司匹林()溶液中含杂质水杨酸()、水杨酸缩聚物、乙酸,提纯方法如图所示。下列说法错误的是( )
已知:阿司匹林可溶于乙醇,微溶于冷水,在热水中溶解度增大。
A.“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度,促使其析出
B.“操作1”为过滤
C.“操作2”为过滤、热水洗涤、干燥
D.“操作3”为重结晶,可选乙醇作溶剂
【答案】C
【解析】根据有关物质的溶解性差异,阿司匹林溶液加冷水后析出晶体,过滤得到阿司匹林粗产品,加入饱和NaHCO3溶液,使乙酰水杨酸生成可溶性乙酰水杨酸钠,过滤除去不溶性水杨酸缩聚物,滤液中加入盐酸调节pH,使乙酰水杨酸钠恢复为乙酰水杨酸,经过提纯后可得产品。A项,已知:阿司匹林可溶于乙醇,微溶于冷水,在热水中溶解度增大,“加冷水”的目的是降低阿司匹林溶解度,促使其析出,A正确;B项,“操作1”为分离固液的操作,为过滤,B正确;C项,加入盐酸调节pH,使乙酰水杨酸钠恢复为乙酰水杨酸,阿司匹林微溶于冷水、在热水中溶解度增大,故“操作2”为过滤、冷水洗涤、干燥,C错误;D项,阿司匹林可溶于乙醇,则重结晶过程中可选乙醇作溶剂,D正确;故选C。
考向08有机化合物分子式和结构式的确定
58.如要检测H3NBH3的晶体结构,可采用的仪器分析方法为( )
A.X射线衍射 B.原子发射光谱 C.原子吸收光谱 D.核磁共振波谱
【答案】A
【解析】A项,X射线衍射可以检验晶体的结构,A正确;B项,原子发射光谱主要用于测定元素种类和含量,B错误;C项,原子吸收光谱主要用于测定元素的含量,C错误;D项,核磁共振波谱用于测定有机物中氢原子的种类和数目,D错误;故选A。
59.下列方法或仪器使用错误的是( )
A.红外光谱可用于分析、鉴定元素
B.色谱法可用于分离、提纯有机化合物
C.X射线衍射可测定键长、键角等分子结构信息
D.核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息
【答案】A
【解析】A项,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上处于不同的位置,根据红外光谱图可获得分子中含有的化学键或官能团的信息,A错误;B.色谱法利用不同溶质(样品)与固定相和流动相之间的作用力(分配、吸附、离子交换等)的差别,当两相做相对移动时,各溶质在两相间进行多次平衡,使各溶质达到相互分离,可用于分离、提纯有机化合物,B正确;C.X射线衍射可用于测定键长、键角等键参数分子结构信息,C正确;D.核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息,D正确;故选A。
60.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等,现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( )
A.光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B.质谱分析:利用质荷比来测定分子立体结构
C.红外光谱分析:利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型
D.X衍射图谱分析:利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种类和数目
【答案】A
【解析】A项,光谱分析:利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素,A项正确;B项,质谱分析:利用质荷比来测定有机物相对分子质量,B项错误;C项,红外光谱分析:利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中有哪些基团,C项错误;D项,X衍射图谱分析:利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体类型和结构,D项错误;故选A。
61.(2025·浙江省湖州、衢州、丽水高三三地市一模)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A.能与O2在铜催化时反应生成酮类化合物 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能发生水解反应 D.能生成高分子化合物
【答案】D
【解析】由质谱图可知,有机物A相对分子质量为58,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H6O或C2H2O2;由核磁共振氢谱可知,A有4种处于不同环境的氢原子,因此A为CH2=CHCH2OH。A项,有机物A中与-OH直接相连的碳原子上有2个氢,故有机物A与O2在铜催化时反应生成醛类化合物,A错误;B项,有机物A中不含与NaHCO3反应的官能团,则有机物A不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B错误;C项,有机物中A的碳碳双键和羟基均不会发生水解反应,C错误;D项,有机物A中含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成高分子化合物,D正确;故选D。
62.(2025·浙江杭州高二期末)常见有机化合物A、B可发生反应:,A和B的质谱图和核磁共振氢谱如下。下列说法不正确的是( )
A.质谱图的左图为A,右图为B
B.化合物A可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH
C.核磁共振氢谱的左图为A,右图为B
D.化合物B在碱性溶液中水解是不可逆反应
【答案】C
【解析】由A+CH3COOHB+H2O结合质谱图,A为CH3CH2OH,B为CH3COOCH2CH3。A项,A和醋酸反应生成B和H2O,A为CH3CH2OH,B为CH3COOCH2CH3,故质谱图的左图为A,右图为B,A正确;B项,化合物A相对分子质量为46,为乙醇,可被酸性重铬酸钾溶液氧化成CH3COOH,B正确;C项,A为CH3CH2OH,核磁共振氢谱存在3组峰,峰面积比为3:2:1;B为CH3COOCH2CH3,核磁共振氢谱存在3组峰,峰面积比为3:2:3,核磁共振氢谱的左图为B,右图为A,C错误;D项,B为CH3COOCH2CH3,化合物B在碱性溶液中水解生成乙醇和乙酸钠,是不可逆反应,D正确;故选C。
重难·创新演练
1.下列有关同分异构体的叙述正确的是( )
A.苯环上的一氯代物有5种
B.丁烷(C4H10)的一氯代物有6种
C.菲的结构简式为,其一硝基代物有10种
D.和互为同分异构体
【答案】D
【解析】以甲基和甲基对位上的碳原子的连线为对称轴:,其苯环上的一氯代物有3种,A项错误;丁烷(C4H10)存在同分异构体:和,其一氯代物有4种,B项错误;菲分子结构对称:,则其一硝基代物有5种,C项错误;和的分子式都是C7H8O,结构不同,二者互为同分异构体,D项正确;故选D。
2.(2026·安徽池州二模)多糖是九华黄精的活性成分。以下研究黄精水提取液中多糖的方法达不到目的的是( )
A.通过水浸法可获得含该多糖的提取液
B.利用色谱法可实现多糖的分离与纯化
C.红外光谱法可分析多糖中O-H键的特征吸收峰
D.通过核磁共振氢谱可推测多糖相对分子质量
【答案】D
【解析】A项,多糖可溶于水,用水浸法可以从黄精中提取得到含多糖的溶液,A不符合题意;B项,色谱法是分离、提纯有机化合物的重要方法之一,利用色谱法可实现多糖的分离与纯化,B不符合题意;C项,红外光谱法能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息,可分析多糖中O-H键的特征吸收峰,C不符合题意;D项,核磁共振氢谱主要用于分析分子中氢原子的种类、数量和化学环境,无法直接推测多糖的相对分子质量,D符合题意;故选D。
3.下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )
A.溶解粗苯甲酸过程中,加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质
C.过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D.冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好
【答案】A
【解析】加热能提高苯甲酸的溶解速率,也能提高苯甲酸的溶解度,但搅拌只能提高溶解速率,不能改变溶解度,A错误;苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质,B正确;过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出,C正确;冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好,D正确。
4.橘皮精油具有抗炎、抗菌、抗氧化等作用,广泛存在于柑橘类果实的外果皮中,其主要成分是有特殊橘子香气的D-柠檬烯。某化学兴趣小组设计实验提取橘皮精油的实验流程如下图所示。下列说法错误的是( )
A.有机试剂X可选用乙醚,分液时有机相溶液从下口放出
B.无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水
C.与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂
D.蒸馏所得柠檬烯可通过波谱分析确定其结构
【答案】A
【解析】向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取得到提取液,向提取液中加入有机萃取剂萃取,分液后得到有机相,向有机相中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后,蒸馏得到橘皮精油。乙醚微溶于水,密度比水小,分液时有机相溶液从上口放出,错误,A符合题意;无水硫酸钠可作干燥剂,其作用是除去有机层中的水,正确,B不符合题意;在索氏提取器中,当萃取液的液面达到虹吸管顶端时,萃取液会经虹吸管返回烧瓶,实现萃取剂回流循环利用;因此与常规萃取相比,索氏提取可以连续萃取,节约萃取剂,正确,C不符合题意;波谱分析可以检验有机物分子的结构,柠檬烯可通过波谱分析确定其结构,正确,D不符合题意;故选A。
5.(2025·河南郑州高二期中)有机化合物种类繁多,数量巨大。下列有关有机物的说法正确的是( )
A.分子式为C4H8有机物最多存在2个C-C单键
B.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有8种(不考虑立体异构)
C.和分子组成相差一个-CH2-,因此二者互为同系物
D.和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物
【答案】B
【解析】A项,分子式为C4H8的有机物不饱和度为1,可能为烯烃或环烷烃。若为环烷烃(如环丁烷),分子中含4个C-C单键,远多于2个,A错误;B项,该有机物能与钠反应放出氢气,说明含-OH,为戊醇(C5H11OH)。戊基(C5H11-)有8种同分异构体(正戊烷3种、异戊烷4种、新戊烷1种),故对应的醇有8种,B正确;C项,苯酚(含酚羟基)与苯甲醇(含醇羟基)官能团不同,结构不相似,虽分子组成相差-CH2-,但不互为同系物,C错误;D项,环己烷不含苯环,不属于芳香烃;硝基苯含N、O元素,不属于烃,D错误;故选B。
6.已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(),异氰酸酯需要通过如下工艺流程得到:
下列说法正确的是( )
A.反应③为取代反应,反应④为加成反应
B.化合物4和5为副产物,且互为同分异构体
C.若R为H,可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
D.若R为-CH3,则原料1的核磁共振氢谱有6组峰
【答案】A
【解析】A项,反应③中,化合物1和2反应生成化合物4和HCl,则反应③为取代反应;反应④中,化合物1和3反应生成化合物5,化合物3中的碳氮双键和化合物1中的氮氢单键发生加成,则反应④为加成反应;A正确;B项,化合物4和5是同一种物质,B错误;C项,若R为H,相应的异氰酸酯为 ,根据题干信息可得,苯甲醇和异氰酸反应得到氨基甲酸酯为,则不可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯,C错误;D项,若R为CH3,原料1的结构简式为 ,该结构中有7种氢原子,核磁共振氢谱有7组峰,D错误;故选A。
7.卤沙唑仑G是一种抗失眠药物,其合成路线如下图所示(部分反应条件省略):
已知:①++HCl
②++H2O
(1)物质A中名称是 。
(2)物质F中含氮官能团的名称为 。
(6)物质G的分子结构中有 (填数字)个环状结构。
【答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯) (2)酰胺基,氨基 (6)4(或四)
【解析】(1)物质A中名称为:2-氟甲苯或邻氟甲苯;(2)物质F中含氮官能团的名称为:酰胺基、氨基;(6)物质G的分子结构中共有4个环状结构。
8.“逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K作为一种药物中间体,其合成路线如图。
已知:i)4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4;
ⅱ)。
(1)化合物B中所含官能团名称为 。
(2)物质Ⅰ的名称为 。
(6)J生成K的反应中,试剂X可能为 (填序号)。
A.NH4Cl B.H2SO4 C.
【答案】(1)碳溴键、醚键 (2)对硝基苯酚(4-硝基苯酚) (6)C
【解析】(1)化合物B的结构简式为:,所含官能团名称为:醚键和碳溴键;(2)物质I的结构简式为:,名称为对硝基苯酚或者4-硝基苯酚;(6)J生成K同时还有HCl生成,HCl可以与反应,促进反应进行,而HCl与NH4Cl和H2SO4不反应,因此试剂X为C。
9.(2025·浙江部分高中高三联考,节选)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体,其合成路线如下:
已知:。
回答下列问题:
(1)化合物C的官能团名称是 。
(2)化合物A的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
B.化合物H与足量氢气充分加成后,每个分子中存在3个手性碳原子
C.化合物B→C的转化过程中,试剂作氧化剂
D.化合物E中,氨基的反应活性:
E.化合物E→F的转化过程中,试剂起到保护氨基的作用
【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 (2) (3)A
【解析】(1)根据C的结构简式可知C的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基;(2)A和反应生成B,根据已知,由B逆推可知A是;(3)A项,电负性N<O,联氨中N原子电子云密度大,所以联氨的碱性强于化合物A,故A错误;B项,化合物H与足量氢气充分加成后得到分子中存在3个手性碳原子(*标出),故B正确;C项,化合物B→C的转化过程中氢原子减少,发生氧化反应,DMP试剂作氧化剂,故C正确;D项,电负性电负性H<C,化合物E中,氨基的反应活性:①<②,故D正确;E项,化合物E→F的转化过程中,Cbz-Cl的作用是降低②氨基活性,防止下一步与②氨基反应,试剂起到保护氨基的作用,故E正确;故选A。
10.伐尼克兰(F)是戒烟辅助药物,其合成路线如下:
(1)B中的官能团名称为 。
(2)B→C过程中以CF3SO3H为催化剂。CF3SO3H酸性强于H2SO4,其原因是: ;B→C过程中,以浓硫酸为催化剂时可能发生副反应,请写出其中一种副产物的结构简式: 。
(3)D→E过程中经历D→X→E,已知分子式为C15H16F3N3O3,X→E的反应类型为 。
【答案】(1)酰胺基、碳氟键
(2)-CF3吸电子能力强于-OH,导致-SO3H中O-H键极性增强,酸性增强 、
(3)消去反应
【解析】(1)由B的结构简式可知其所含官能团为酰胺基和碳氟键;(2)-CF3吸电子能力强于-OH,导致-SO3H中O-H键极性增强,酸性增强,因此CF3SO3H酸性强于H2SO4。B→C过程中,以浓硫酸为催化剂时可能发生苯环上的磺化反应生成副产物:、;(3)D→E过程中经历D→X→E,结合X的分子式可知D到X的过程中D中氨基与乙二醛中的醛基先发生加成反应生成:,再发生醇消去反应生成E。
11.利用木质纤维素、CO2合成聚碳酸对二甲苯酚的路线如下,回答下列问题:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,写出其中一种官能团的名称 。
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1mol Ⅳ。则化合物a的名称为 。
(4)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰。且峰面积之比为2:3,写出化合物V的结构简式: 。
【答案】(1) C6H12O7 羟基、醚键(任回答一种)
(3)乙烯(C2H4) (4)
【解析】(1)结合化合物Ⅰ的结构简式可知,化合物I的分子式为C6H12O7,其含有的官能团为羟基、醚键;(3)化合物Ⅲ的分子式为C6H8O,化合物IV的分子式为C8H12O,由于是原子利用率100%的反应,且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molIV,则a的分子式为C2H4,为乙烯。(4)化合物V的分子式为C8H10,已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2:3,说明有对称性,再根据Ⅵ的结构分析,则化合物V的结构简式为。
12.两种有机化合物A和B可以互溶,有关性质如表:
相对密度(20℃)
熔点
沸点
溶解性
A
0.7893
-117.3℃
78.5℃
与水以任意比混溶
B
0.7137
-116.6℃
34.5℃
不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B,采用____(填序号)方法即可得到A。
A.重结晶 B.蒸馏 C.萃取 D.加水充分振荡,分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示,则A的结构简式为____。
(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74,红外光谱如图所示,则B的结构简式为____。
【答案】(1)B (2) C2H6O CH3CH2OH (3)CH3CH2OCH2CH3
【解析】(1)由题干信息可知,A和B为互溶的两种液体,沸点相差较大,若要除去A和B的混合物中少量的B,采用蒸馏方法即可得到A,故选B;(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则原有机物中含有n(H)=2n(H2O)==0.6mol,n(C)=n(CO2)==0.2mol,n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+0.2mol×2-2×=0.1mol,故有机物中n(C):n(H):n(O)=0.2mol:0.6mol:0.1mol=2:6:1,则该物质的最简式为C2H6O,已知有机化合物A的核磁共振氢谱图中三种吸收峰、质谱图中最大吸收峰为46,故A的相对分子质量为46,A的分子式为C2H6O,则A的结构简式为CH3CH2OH;(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74,由红外光谱图可知,分子中含有对称的-CH3、对称的-CH2-和C-O-C键,故可推知B的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
13.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精,是我国批准使用的香料产品,其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是_______,图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二:确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%,氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为_______。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为_______,分子式为_______。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为_______,M的结构简式为_______。
【答案】(1) 蒸馏烧瓶 仪器y (2) C2H4O 88 C4H8O2
(3) 羟基、羰基
【解析】(1)根据装置图,仪器a的名称为蒸馏烧瓶;蒸馏时使用仪器直形冷凝管,球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,选仪器y。(2)①M中碳的质量分数为54.5%,氢的质量分数为9.1%,所以该有机物中还一定含有氧元素,氧元素的质量分数为,分子内各元素原子的个数比,所以实验式为C2H4O;②同温同压,密度比等于相对分子量之比。M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为88,设分子式为(C2H4O)n,则44n =88,n=2,则分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶3∶1∶3,结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O等化学键,其结构简式为,所含官能团为羟基、羰基。
14.我国科研人员发现,药成分黄芩素(L)能明显抑制新冠病毒的活性。人工合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)L 中含有的含氧官能团的名称为____________________。
(2)A 分子中碳原子的杂化轨道类型有_________种。
(3)B生成C的化学方程式___________ 。
(4)合成过程中,属于取代反应的是 (填序号) ___________ 。
(5)F 的结构简式为 ___________。
(6)化合物E和F反应还可以得到一种酯,写出该酯的结构简式:___________。
(7)D 的同分异构体有多种,同时具备下列条件B的结构有___________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱图中有6组峰的B的结构简式:___________。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应 b.能使Br2/CCl4溶液褪色 c.能发生银镜反应
【答案】 (1)羰基、羟基和醚键 (2)2
(3)2+O22 +2H2O
(4)①④⑤⑦
(5) (6)
(7)16
【解析】根据各物质的转化关系,A()发生碱性水解得B,结合B的分子式C7H8O,B为;B()催化氧化得C(),D发生取代生成E,对比E和G的结构简式可知,E中的Cl原子被取代生成G,结合F的分子式可以确定其结构简式为,对比K和L的结构简式可知,K发生取代反应生成L。
(1)L中含有的含氧官能团的名称为羰基、羟基和醚键;
(2)由题干流程图可知,A()分子中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3;
(3)由题干流程图可知,B即在铜作催化剂加热的条件下与氧气氧化得C,则该反应的方程式为:2+O22 +2H2O;
(4)根据上面的分析可知,合成过程中,A发生碱性水解得B,是取代反应,D发生取代生成E,E中的Cl原子被取代生成G,K发生取代反应生成L,所以属于取代反应的是 ①④⑤⑦;
(5)根据上面的分析可知,F的结构简式为;
(6)对比E、F与III的结构,可以看出E中苯环上的氢原子被取代,若E中—OH被取代可得酯的结构简式为;
(7)a.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;b.能使Br2/CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键;c.能发生银镜反应醛基;符合条件的肉硅酸的同分异构体,苯环上可能有2个取代基-OH、-CH=CHCHO,在苯环上的位置有邻、间、对三种结构;苯环上可能有2个取代基-OH、-C(CHO)=CH2,在苯环上的位置有邻、间、对三种结构;苯环上可能有3个取代基-OH、-CH=CH2、-CHO,在苯环上的位置有10种结构,共16种;满足上述条件,且其核磁共振氢谱图中有6组峰的B的结构简式是。
15.(2025·浙江A9联盟高二期中)我国科学家屠呦呦因成功从黄花蒿中提取抗疟药物青蒿素而获得2015年诺贝尔奖。某实验小组对青蒿素的提取和组成进行了探究。
【查阅资料】①青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,温度达60℃以上易分解。②乙醇的沸点为78℃,乙醚的沸点为34.5℃。
I.提取青蒿素
从黄花蒿中提取青蒿素的流程如图所示:
乙醚浸出液黄花蒿乙醚操作Ⅱ干燥、破碎操作I粗品操作Ⅲ精品残渣。
(1)操作Ⅱ的名称是 ,采用 加热。
(2)操作Ⅲ的分离提纯方法名称是 。
Ⅱ.燃烧法测定分子组成
实验室用如图所示装置测定青蒿素的分子组成。这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。
(3)F的仪器名称 。
(4)A中发生的化学方程式
(5)装置D中所盛固体可以是 (用对应符号填空)。
a.无水CaCl2 b.浓硫酸 c.胆矾 d.碱石灰 e.P2O5
(6)F的作用是 。
(7)将28.2g青蒿素样品放在电炉中,缓缓通入氧气数分钟后,再充分燃烧,实验测得反应后D装置增重19.8g,E装置增重66g,通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282,结合上述数据,得出青蒿素的分子式为 。
【答案】(1)蒸馏 水浴
(2)重结晶
(3)(球形)干燥管
(4) 2H2O22H2O+O2↑
(5)ae
(6)防止空气中的H2O和CO2进入E装置
(7)C15H22O5
【解析】(1)操作Ⅱ的名称是蒸馏分离出乙醚和青蒿素粗品,乙醚的沸点为34.5℃,低于水的沸点,采用水浴加热。
(2)粗品加95%的乙醇,重结晶、过滤可得精品,故为重结晶;
(3)F的仪器名称是(球形)干燥管;
(4)A装置是用双氧水制备氧气,发生的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑;
(5)D装置用于充分吸收水蒸气,但不能吸收二氧化碳,所盛固体可以是无水CaCl2、P2O5,故选ae;
(6)F中的碱石灰和外界空气接触,作用是:防止空气中的CO2和H2O进入装置E中引起实验误差;
(7)样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,28.2g样品,经充分反应后,D管质量增加19.8g是水的质量,为19.8g÷18g/mol=1.1mol,则氢原子为2.2mol,E管质量增加66g是二氧化碳的质量,则碳原子为66g÷44g/mol=1.5mol,根据质量守恒求出m(O)=28.2g-2.2mol×1g/mol-1.5mol×12g/mol=8g,氧为8g÷16g/mol=0.5mol,最后求出n(C):n(H):n(O)=15:22:5,所以该样品的实验式(最简式)为C15H22O5,通过质谱仪测得青蒿素的相对分子质量是282,故该有机物的分子式为:C15H22O5。
真题·实战演练
1.(2026·江西卷,5,3分)降糖药格列本脲的分子结构如图,其中不含有的官能团是( )
A.酯基 B.醚键 C.碳卤键 D.酰胺基
【答案】A
【解析】A项,酯基的结构为-COOR,该分子中不存在羰基与氧原子直接相连且氧连接烃基的结构,不含酯基,A符合题意;B项,分子中存在R-O-R′(苯环-氧-甲基)结构,即醚键,含有醚键,B不符合题意;C项,分子中苯环直接连接氯原子,存在碳氯键(C-Cl),含有碳卤键,C不符合题意;D项,分子中存在-CONH结构,即酰胺基,含有酰胺基,D不符合题意;故选A。
2.(2026·山东卷,8,2分)药物他扎罗汀(T)的结构简式如图所示,下列关于T的说法正确的是( )
A.存在顺反异构
B.共直线的C原子最多有6个
C.分子中电负性最小的元素是C
D.红外光谱中出现C≡C、C=O和C-O的吸收峰
【答案】D
【解析】A项,该分子中无碳碳双键,不存在顺反异构,A错误;B项,碳碳三键为直线结构,与三键共线的碳原子包括:与三键直接相连的苯环碳及其对位碳、三键的2个碳原子、与三键直接相连的吡啶环碳及其对位碳、酯基中的羰基碳,共有7个碳原子共线,B错误;C项,电负性同周期从左到右增大,同主族从上到下减小;分子含元素C、H、O、N、S,所以H电负性小于C,因此电负性最小的是H,不是C,C错误;D项,结构中存在碳碳三键C≡C、 酯基-COOC2H5,酯基中包含羰基C=O以及酯键C-O,所以红外光谱会对应出现三种官能团的特征吸收峰,D正确;故选D。
3.(2026·四川卷,3,3分)中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效,其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A.属于芳香族化合物 B.不含手性碳原子
C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能发生水解反应
【答案】D
【解析】A项,芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物,该分子中没有苯环,仅含不饱和六元碳环,不属于芳香族化合物,A错误;B项,手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子:,B错误;C项,该物质分子中含有碳碳双键,可与溴单质发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C错误;D项,该物质分子中含有酯基,酯基可以发生水解反应,D正确;故选D。
4.(2024·浙江6月卷,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2
【答案】D
【解析】由质谱图可知,有机物A相对分子质量为60,A只含C、H、O三种元素,因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2,由核磁共振氢谱可知,A有4种等效氢,个数比等于峰面积之比为3:2:2:1,因此A为CH3CH2CH2OH。A项,A为CH3CH2CH2OH,不能发生水解反应,故A错误;B项,A中官能团为羟基,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故B错误;C项,CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上,与O2反应生成丙醛,无法生成丙酮,故C错误;D项,CH3CH2CH2OH中含有羟基,能与Na反应生成H2,故D正确;故选D。
5.(2023•浙江6月卷,12,3分)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
下列说法不正确的是( )
A.操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D.操作IV可用冷水洗涤晶体
【答案】B
【解析】苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。A项,操作I中,为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失,溶解所用水的量需加以控制,可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A正确;B项,操作Ⅱ趁热过滤的目的,是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B不正确;C项,操作Ⅲ缓慢冷却结晶,可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C正确;D项,苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,所以操作IV可用冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D正确;故选B。
6.(2021•浙江6月卷,5,2分)下列表示不正确的是( )
A.乙炔的实验式C2H2 B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.2,3-二甲基丁烷的键线式 D.乙烷的球棍模型
【答案】A
【解析】A项,乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,故A错误;B项,乙醛的分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,故B正确;C项,2,3—二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2,键线式为,故C正确;D项,乙烷的结构简式为CH3 CH3,球棍模型为,故D正确;故选A。
7.(2023•浙江1月卷,21)(1)化合物A()的官能团名称是___________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C()的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环,且为六元环;②谱和谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基。
【答案】(1)硝基,氯原子
(6)
【解析】(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子;
(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基,除乙酰基外只有一种氢,则六元环上的原子均不与氢相连,该物质具有很高的对称性,符合的结构有、、、。
8.(2023•浙江6月卷,21)(1)化合物B()的含氧官能团名称是___________。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D()的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。
【答案】(1)羟基、醛基
(6)、、、
【解析】(1)由结构简式可知,B分子的官能团为羟基、醛基;
(6)D的同分异构体分子中含有苯环,1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基,结合对称性,同分异构体的结构简式为、、、。
9.(2022•浙江1月卷,31)(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____ _____________。
①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;
③不含—O—O—键及—OH
【答案】(4)、、、、
【解析】(4)①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;②除苯环外,结构中只含2种不同的氢,说明结构对称;③不含—O—O—键及—OH,符合条件的的同分异构体有、、、、。
10.(2022•浙江6月卷,31)(5)写出同时符合下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式_______。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N-H键。
②分子中含一个环,其成环原子数。
【答案】(5),,,
【解析】(5)化合物F的同分异构体,则有1个不饱和度,其有3种等效氢,含有N—H键,且分子中含有含一个环,其成环原子数,则这样的结构有,,,。
11.(2021•浙江1月卷,31)(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含;
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段;
③除②中片段外只含有1个-CH2-
【答案】
【解析】(4)化合物H的结构简式为,分子式为C13H14O2,符合条件的同分异构体①含有苯基,属于芳香族化合物;②含有,且双键两端的C不再连接H;③分子中除②中片段外中含有1个-CH2-,因此符合条件的同分异构体为、、;
12.(2021•浙江6月卷,31)(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F()的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):_______。
①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段,不含键
【答案】(5) 、、、(任写3种)
【解析】(5)化合物F的分子式为C8H6O4,不饱和度为6,其同分异构体中含有结构片段,不含—C≡C—键,且只有2种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称,推测其含有2个相同结构片段,不饱和度为4,余2个不饱和度,推测含有两个六元环,由此得出符合题意的同分异构体如下:、、、;
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第01讲有机化合物的结构特点与研究方法(专项训练)
参考答案
模拟基础演练
1.(1)羟基
CN:
2.(1)酰胺基、酯基、硝基
3.(1)醛基、醚键
4.(1)羟基、酰胺基、硫酰胺基
5.(1)酯基、醛基
6.(1)邻苯二酚(或1,2-苯二酚)(2)醛基、羧基
>
8
9
10
D
D
D
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
A
C
D
B
D
A
0
C
D
A
21
22
23
24
25
26
27
28
29
D
D
c
B
C
D
D
C
NH,
NH
NH
30.(6)
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HCOO
OOCH
31.(
OOCH
HCOO
OOCH
CH2OH
CHOH
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116
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4.0
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CH
HO
N-C三C-F(任写3种)
35.3
36.53
38
CHO
NH
39.19
CH2OOCH
40.6
NH.
42
CHO
NH
COO
OOCH
43
或
NH
HCOO
OOCH
CHO
216
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OH
44.12
HO-
CH
45.15
CHO
CHO
46.
10
HO
OOCH
DOCH
CH
CH
CH,OOCH
47.16
H,C
CH,OOCH
CH
CH3
48.(⑤)H,C
CN-O-C-CH
CH
CH3
H,C
-OH
OH
H.C
CH
49.(5)F
F
OH
HO
50.(5)H00C
OH
OH
HO
OH
HO
HQ
OH
HOOC
OH.HOOC-
OH
HO
HO
OH
316
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OH
OH
HO
OH
HO
OH
OHC
OHC-
OHC
OH
OH
HO
OH
HO
OH
HO
HO
OH HO
OHC
OHC
HO
OH
OHHO
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
B
B
B
B
B
C
A
A
61
62
D
C
重难·创新演练
1
2
3
4
5
6
D
D
A
A
B
A
7.(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯)
(2)酰胺基,氨基
(64(或四)
8.(1)碳溴键、醚键
(2)对硝基苯酚(4硝基苯酚)(⑥)C
9.(1)酰胺基、酯基、硝基
(2)
3)A
NO
10.(1)酰胺基、碳氟键
(2)-CF3吸电子能力强于-OH,导致-SOH中O-H键极性增强,酸性增强
HOS
HO S
CF HO.S
CF
(3)消去反应
11.(1)C6H20
羟基、醚键(任回答一种)
416
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(3)乙烯(CH4)
(4)
12.(1)B
(2)CH60
CH:CH-OH
(3)CH:CH2OCH2CH3
13.(1)蒸馏烧瓶
仪器y
(2)CH40
88
C.HsO2
(3)羟基、羰基
CH:-CH-C-CH:
OH
14.
(1)羰基、羟基和醚键
(2)2
CH,OH
CHO
心多
(3)2
+O2
+2H0
(4)①④⑤⑦
H,CO
OH
H:CO
H.CO
(5)
H,CO
(6
CH-CHCHO
(7)16
OH
15.(1)蒸馏
水浴
(2)重结晶
(3)球形)干燥管
(④)2H0,M02H0+0↑
(5)ae
(⑥防止空气中的HO和CO2进入E装置
(7)C1sH205
真题实战演练
2
又
5
6
A
D
D
D
B
A
516
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7.(1)硝基,氯原子
OCOCH
NCOCH;
COCH:
NCOCH
CHs
CH
(⑥C
CH
CH
8.(1)羟基、醛基
O=C-NH2
O=C-NH2
C-NH2
CONH2
(6
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
-CH3
CH3
C(CH3)3
HgC
CH3
OH
H3C
CH3
10.(⑤)
HN-NH
1
0.0
(任写3
种)
616