第05讲 有机合成与推断（专项训练）（北京专用）2027年高考化学一轮复习讲练测(1)

第05讲 有机合成与推断（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 考查根据官能团的变化推断 考向02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断 考向03 考查有机合成路线设计 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 考查根据官能团的变化推断 1．【官能团的保护】（25-26高三上·北京通州·期末）蟹甲草酚(L)是从天然植物中分离出来的具有特定药效的化合物，其合成路线如下(各步反应条件有省略)。已知试剂甲的分子式是。 (1)E分子中含有的官能团名称是______。 (2)的化学方程式是______。 (3)下列说法正确的是______。 a．试剂甲的核磁共振氢谱有两组峰 b．D中氮原子的杂化类型为杂化 c．的反应为还原反应 (4)以J为原料合成L分为三步反应。 ①试剂乙中含有一个溴原子，试剂乙的结构简式为______。 ②K的结构简式为______。 (5)L的合成路线中有两处官能团的保护，分别是 ①引入保护基，脱除保护基； ②______。 2．【官能团的保护】（25-26高三上·北京西城·期末）治疗阿尔茨海默病的潜在化合物的前体T的合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：i． ii． (1)A→B的反应类型是___________。 (2)F分子中含有的官能团的名称是醚键、___________。 (3)B→D的化学方程式是___________。 (4)E分子含有一个六元环，下列关于D→E的说法正确的是___________（填序号）。 a．D分子中使邻碳上的C—H键的极性增强 b．D→E，D分子中断裂C—O键和带*碳原子上的C—H键 c．D反应后的主要产物受反应物C—H键的极性强弱和产物的稳定性影响 (5)J→K发生取代反应，K的结构简式是___________。 (6)L→T经过三步转化，设计的目的是________________________________。 (7)G能与Na反应生成，G转化为I经历如下过程。 已知： 中间体1分子中含有三种不同化学环境的氢原子，数目之比是3∶2∶1。中间体2的结构简式是______________________。 3．【常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、官能团的引入和转化】（25-26高三上·北京海淀·期末）聚赖氨酸可作为药物递送载体，一种合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ. (1)聚赖氨酸重复单元中含有的官能团有氨基和_______(不考虑端基)。 (2)的化学方程式是_______。 (3)D的结构简式为_______。 (4)G与足量NaOH溶液加热充分反应可得到。用虚线标注出时G分子中的断键位置_______。 (5)K中含有五元环状结构(如图)。 ①将图中K的结构简式补充完整_______。 ②过程中，脱除的小分子是_______(填化学式)。 (6)有机化合物中有多个相同官能团时，通过控制反应条件，可使反应只在其中一个官能团的位点优先发生，体现了反应选择性。上述聚赖氨酸的合成路线中，有多步体现了反应选择性，例如；中，单一羟基被氧化；_______(再列举一例即可)。 (7)以D和为原料合成E的多步反应如下： 已知：过程中，有键生成。 ①Q含有五元环结构，Q的结构简式为_______。 ②的反应类型为_______。 考向02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断 4．【官能团的保护、多官能团有机物的结构与性质】（2026·北京丰台·一模）一种环戊醇衍生物K的合成路线如下。 已知： (1)F分子中含有的官能团是硝基和_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)试剂a的分子式为。试剂a的结构简式为_______。 (4)E→F的反应类型为_______。 (5)I的结构简式为_______。 (6)以D和J为原料合成K分为三步反应。 已知： J、X的结构简式分别为_______、_______。 (7)K的合成过程中，Y→K的目的是_______。 5．【官能团的保护、常见官能团名称、组成及结构、取代反应、多官能团有机物的结构与性质】（2026·北京延庆·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是 (1)L分子中含有的官能团是氟原子和_______。 (2)B→D的反应类型是_______。 (3)下列说法不正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的结构简式为 b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行 c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。 ②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______； (5)P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。 6．【碳骨架的构建和官能团的引入、多官能团有机物的结构与性质、逆合成分析法】（24-25高三上·北京西城·期末）治疗白内障的药物白内停的中间产物M的合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。 已知： ⅰ．++R2OH ⅱ．R4NH2++H2O ⅲ． (1)M中的含氧官能团有醚键、酮羰基、___________、___________。 (2)B→D的反应类型是___________。 (3)E属于羧酸，E→F反应的化学方程式是___________。 (4)关于F→G的反应。 ①中与酯基相邻的甲基的键易断裂，原因是___________。 ②该条件下还生成了副产物X，X分子中含有4个碳氧双键、3种化学环境的氢。X的结构简式是___________。 (5)J的分子式为，可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，J的结构简式是___________。 (6)L和试剂b在一定条件下脱水生成M，试剂b的结构简式是___________。 考向03 考查有机合成路线设计 7．【信息给予的有机合成】（2026·北京朝阳·一模）一种具有潜在抗菌作用的活性物质L的合成路线如下(部分试剂与条件略去)。 (1)K分子中的官能团有醚键和______。 (2)的反应类型为______。 (3)的化学方程式是______。 (4)下列说法正确的是______(填序号)。 a．A与B互为同系物 b．B不存在含苯环的羧酸类同分异构体 c．的作用是引入保护基 (5)G分子中含有一个七元环。J的结构简式是______。 (6)的路线如下。 已知：i． ii． ①Q的结构简式为______。 ②若K未经上述过程直接依次与、反应也能生成L。分析设计的目的：______。 8．【常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】（2026·北京房山·一模）化合物P是一种具有抗肿瘤药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 (1)试剂a是_______。 (2)D的结构简式是_______。 (3)E既有酸性又有碱性，E中含有的官能团是_______。 (4)G→J的化学方程式是_______。 (5)溴单质与K中的α-H发生取代反应的原因是_______。 (6)下列说法正确的是_______。 a．A的核磁共振氢谱有4组峰 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．1 mol L完全水解消耗2 mol NaOH (7)已知：M含有五元环，由M生成P经三步反应过程： 写出M与中间体2的结构简式_______、_______。 9．【合成路线的设计与优化】（2024·北京·一模）美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一、它的一种合成路线如下： 已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R。 (1)A物质化学名称是___________。 (2)反应B→C的化学方程式为___________；C→D的反应类型为___________。 (3)D中所含官能团的名称是___________。 (4)G的分子式为___________； 已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H(美托洛尔)中含有___________个手性碳原子。 (5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式___________。 ①能发生银镜反应； ②不与FeCl3发生显色反应；③含"C−Cl”键； ④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1。 (6)4−苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4基苯酚的合成路线：___________(无机试剂任选)。 重难·创新演练 1．【多官能团有机物的结构与性质】（2025·北京丰台·二模）有机化合物K主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下(部分条件已省略)。 下列说法不正确的是 A．F能被酸性KMnO4氧化是-CH3对苯环影响的结果 B．J中最多有16个原子共平面 C．过程①、③和④中均发生取代反应 D．K的合成过程中进行了官能团的保护 2．【碳骨架的构建和官能团的引入】（2025·北京门头沟·一模）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物，其合成路线如下，下列说法正确的是 已知： A．的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积比为 B．在一定条件下完全水解生成醇与羧酸盐的物质的量比为 C．通过碳碳三键的加聚反应生成的高分子容易降解为小分子 D．制备聚合物的过程中还可能生成一种环状化合物 3．【常见官能团名称、组成及结构、合成路线的设计与优化】（2025·北京西城·一模）氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。 已知：氨基具有还原性，吡啶具有碱性。 下列说法不正确的是 A．氟他胺中含有三种官能团 B．X不具有手性异构体(对映异构体) C．吡啶可提高①的原料利用率 D．交换①、②的顺序，对氟他胺的制备没有影响 4．【有机合成路线的设计】（2025·北京丰台·一模）利用苯胺与（结构简式为）合成导电材料聚苯胺（PANI），同时生成，转化关系如下： 下列说法不正确的是 A．推测氨基具有活化苯环的作用 B．PANI中N原子的杂化类型有（y≠0） C．当时，参与反应的苯胺与的物质的量之比为2：3 D．当时，该反应体系中不能生成具有网状结构的物质 5．【信息给予的有机合成】（24-25高三上·北京昌平·期末）埃罗替尼（K）是一种治疗胰腺癌和肺癌的药物，以芳香化合物A为原料，合成路线如下： 已知： (1)B中官能团的名称是__________。 (2)A→B的化学方程式是______________________________。 (3)F的结构简式是__________。 (4)I的结构简式是__________。 (5)G＋J→K的化学方程式是_________________。 (6)下列说法正确的是（选填序号）__________。 A．时，加入过量的A不利于提高A的转化率 B．D比E的不饱和度多3个 C．为取代反应 (7)由E经过多步反应合成F，合成路线如下（省略中间体1→中间体2的反应信息）： ①M的结构简式是__________。 ②iii中断裂的化学键是____________________。 6．【常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】（25-26高三上·北京昌平·期末）发作性偏头痛预防性治疗药物中间产物L的合成路线如下。 已知：(及其衍生物)与苯(及其衍生物)的化学性质非常相似。 (1)L中含氧官能团的名称是___________。 (2)B→D的反应方程式为___________。 (3)下列说法中正确的是___________(填序号)。 a．E的核磁共振氢谱有3组峰 b．F分子式为C7H8BrNO2 c．F→G的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性 (4)M的结构简式为(SEM表示)。 ①M的α碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是___________。 ②K的结构简式为___________。 (5)K→L分为三步反应： 已知：K→Q的转化机理如图所示(X表示卤素原子)： 。 ①物质P含Si元素，其结构简式为___________。 ②从绿色化学的角度分析K→Q过程的优点是___________，K→L过程可循环利用的物质有Pd和___________。 (6)理论上，消耗的A与H2O2的物质的量之比为___________。 7．【信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】（25-26高三上·北京房山·期末）有机化合物M是合成治疗支气管哮喘药物的中间体。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式是___________。 (2)B和C相比，C的熔、沸点更高，原因是___________。 (3)D的结构简式是___________。 (4)F中含氧官能团的名称是___________。 (5)下列说法正确的是___________。 a． C的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2∶2∶1 b． D→E、G→K的反应类型分别是还原反应和取代反应 c． H可与碳酸钠溶液反应生成气体 (6)以E为原料可合成有机化合物Q。 已知： ①P的结构简式为___________。 ②Q分子中含有3个六元环，写出其结构简式___________。 8．【合成路线的设计与优化、有机推断综合考查】他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略) 已知： ① ② (1)A可以与溶液反应放出，A中官能团为_______。 (2)的反应类型为_______。 (3)的化学方程式为_______。 (4)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式是_______。 ①能与足量银氨溶液生成 ②X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰面积比为1∶1∶3 (5)由J生成K可以看作三步反应，如图所示。 P中有两个六元环结构。Q的结构简式为_______。 (6)一种由G制备H的电化学方法：在和混合水溶液中加入G，通电。电极反应为_______。 (7)具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。(其余所需材料任选)： 已知： 合成路线：_____ 9．【信息给予的有机合成、有机合成路线的设计】异诺卡酮是西柚芳香风味的重要成分，具有驱除白蚁的功能。其合成路线如下： 已知：ⅰ、(G为或OR′) ⅱ、 ⅲ、 (1)A分子中含有的官能团是___________。 (2)A→B的过程中，是溴代试剂，若将用浓氢溴酸替代，会有副产物生成，原因是___________。 (3)的化学方程式是___________。 (4)下列有关说法正确的是___________(填字母序号)。 a、异诺卡酮易溶于水 b、异诺卡酮中有手性碳原子 c、E的红外光谱中会出现碳碳双键、酮羰基、酯基的特征吸收峰 d、E存在含苯坏且苯环上只有一种化学环境氢的同分异构体 (5)F→G的转化在后续合成中的目的是___________。 (6)I的结构简式是___________。 (7)E转化为F的过程中，依次经历了加成、加成、消去三步反应。写出中间产物和的结构简式___________。 10．【多官能团有机物的结构与性质、合成路线的设计与优化、有机推断综合考查】盐酸阿扎司琼(S)是一种高效受体拮抗剂，其合成路线如下。 已知： (1)A中官能团的名称是_______。 (2)A→B的反应类型是_______。 (3)B→C的化学方程式是_______。 (4)E的结构简式是_______。 (5)K的合成路线如下。 已知： ①K分子中有_______个手性碳原子，在结构简式上用“*”标记出来(如没有，填“0”，不用标记)。_______ ②H的结构简式为_______或_______。 ③参考上述流程中的信息，以乙醇、乙酸为起始原料，两步合成乙酰乙酸乙酯()，写出相应的化学方程式：_______、_______。 真题·实战演练 1．（2026·福建·高考真题）治疗湿疹药物迪高替尼的合成路线如下。(不考虑立体异构，溶剂省略) 已知：PG为保护基。 (1)A中含氧官能团为_________。(填名称) (2)C的结构简式为_________。 (3)ⅲ的化学方程式为_________。(已知过量) (4)ⅴ中F发生的反应类型为________。 (5)基于ⅰ～ⅵ判断，宜选________。(填标号) a．    b．    c． (6)ⅵ中，若将替换为 (见下图)，产物中有的同分异构体，结构简式为________。 (7)迪高替尼分子中的手性碳原子来源于_________。(填标号) a．化合物    b．化合物    c．化合物    d．化合物 (8)Y是A的同分异构体，与A有不同的官能团，且满足下述条件。的结构简式为_________。 ①可与发生银镜反应；②的核磁共振氢谱有2组峰。 2．（2026·海南·高考真题）化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是__________、__________。 (3)D的结构简式是__________。 (4)F中所含有的官能团名称是__________、__________。 (5)F→G的反应方程式是__________。 (6)化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为__________(写出一种即可)。 (7)参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线_____________。 已知：； 为、烷基或芳基 3．（2026·浙江·高考真题）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 4．（2026·甘肃·高考真题）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 5．（2026·广西·高考真题）化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)C的结构简式为__________。 (3)D中所含官能团的名称是__________。 (4)F生成G的反应类型为__________。 (5)I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是____________________________。 (6)符合下列条件的的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）。 ①能与反应    ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为__________（任写一种）。 (7)以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线________________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第05讲 有机合成与推断（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 考查根据官能团的变化推断 考向02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断 考向03 考查有机合成路线设计 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 考查根据官能团的变化推断 1．【官能团的保护】（25-26高三上·北京通州·期末）蟹甲草酚(L)是从天然植物中分离出来的具有特定药效的化合物，其合成路线如下(各步反应条件有省略)。已知试剂甲的分子式是。 (1)E分子中含有的官能团名称是______。 (2)的化学方程式是______。 (3)下列说法正确的是______。 a．试剂甲的核磁共振氢谱有两组峰 b．D中氮原子的杂化类型为杂化 c．的反应为还原反应 (4)以J为原料合成L分为三步反应。 ①试剂乙中含有一个溴原子，试剂乙的结构简式为______。 ②K的结构简式为______。 (5)L的合成路线中有两处官能团的保护，分别是 ①引入保护基，脱除保护基； ②______。 【答案】(1)酚羟基、碳溴键 (2) (3)ac (4)或 (5)B→C的过程引入保护基，G→H脱除保护基 【详解】（1）E分子中含有的官能团名称是酚羟基、碳溴键； （2）是酯化反应，化学方程式是； （3）a．试剂甲是，核磁共振氢谱有两组峰，a正确； b．D中氮原子位于酰胺基中，N原子形成3个σ键，且有1对孤电子对，杂化轨道数=σ键数+孤电子对数=4，若不考虑p-π共轭情况，杂化方式视为sp3杂化，b错误； c．的反应为酮羰基被还原为羟基的还原反应，c正确； 故选ac； （4）①试剂乙中含有一个溴原子，结合反应原理可知，该过程是取代反应，会生成HBr，故试剂乙的结构简式为或； ②根据K的分子式可知，其不饱和度为，而其前驱体的不饱和度为6，但碳原子数目相同，说明前驱体→K的过程脱去了一个HBr形成了一个环，故K的结构简式为； （5）根据分析可知，B→C的过程形成缩酮，保护酮羰基，G→H脱除保护。 2．【官能团的保护】（25-26高三上·北京西城·期末）治疗阿尔茨海默病的潜在化合物的前体T的合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：i． ii． (1)A→B的反应类型是___________。 (2)F分子中含有的官能团的名称是醚键、___________。 (3)B→D的化学方程式是___________。 (4)E分子含有一个六元环，下列关于D→E的说法正确的是___________（填序号）。 a．D分子中使邻碳上的C—H键的极性增强 b．D→E，D分子中断裂C—O键和带*碳原子上的C—H键 c．D反应后的主要产物受反应物C—H键的极性强弱和产物的稳定性影响 (5)J→K发生取代反应，K的结构简式是___________。 (6)L→T经过三步转化，设计的目的是________________________________。 (7)G能与Na反应生成，G转化为I经历如下过程。 已知： 中间体1分子中含有三种不同化学环境的氢原子，数目之比是3∶2∶1。中间体2的结构简式是______________________。 【答案】(1)氧化反应 (2)碳碳双键、羰基 (3) (4)ac (5) (6)将酰胺基中的羰基还原为，保护酮羰基不被还原 (7) 【详解】（1）A中碳碳双键被高锰酸钾氧化，发生的是氧化反应； （2）F分子中含有的官能团的名称是醚键、碳碳双键、羰基； （3）B→D的发生的是酯化反应，化学方程式是； （4）a．D分子中由于的吸电子作用，使邻碳上的C—H键的极性增强，a正确； b．若D分子中断裂C—O键和带*碳原子上的C—H键，则会形成四元环结构，故而断裂的是羰基左侧碳原子上的C—H键，b错误； c．D→E的反应机理是极性强的C—H键断裂，与结合生成乙醇，而受羰基、酯基吸电子效应影响图中标注*碳原子上的C—H键极性更强，会影响主产物的产率，但生成的四元环结构由于张力过大，稳定性差，从而也会影响主要产物的生成，c正确； 故选ac； （5）根据分析可知，K的结构简式是； （6）L→T经过三步转化，第一步是利用乙二醇将L中的酮羰基转化为缩酮结构（反应机理为：），第二步是利用强还原剂将酰胺基中的羰基还原为，第三步是将缩酮结构在酸性条件下重新转化为酮羰基，故设计的目的是将酰胺基中的羰基还原为，保护酮羰基不被还原； （7）中间体1的分子式是，有1个不饱和度，说明发生的是消去反应，结合氢原子种类和数目比，可知，中间体1的结构简式是，G的结构简式为，二者发生加成反应，生成中间体2的结构简式为，中间体2发生消去反应生成中间体3为，中间体3发生已知信息的反应得到I。 3．【常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质、官能团的引入和转化】（25-26高三上·北京海淀·期末）聚赖氨酸可作为药物递送载体，一种合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ. (1)聚赖氨酸重复单元中含有的官能团有氨基和_______(不考虑端基)。 (2)的化学方程式是_______。 (3)D的结构简式为_______。 (4)G与足量NaOH溶液加热充分反应可得到。用虚线标注出时G分子中的断键位置_______。 (5)K中含有五元环状结构(如图)。 ①将图中K的结构简式补充完整_______。 ②过程中，脱除的小分子是_______(填化学式)。 (6)有机化合物中有多个相同官能团时，通过控制反应条件，可使反应只在其中一个官能团的位点优先发生，体现了反应选择性。上述聚赖氨酸的合成路线中，有多步体现了反应选择性，例如；中，单一羟基被氧化；_______(再列举一例即可)。 (7)以D和为原料合成E的多步反应如下： 已知：过程中，有键生成。 ①Q含有五元环结构，Q的结构简式为_______。 ②的反应类型为_______。 【答案】(1)酰胺键 (2)+ HO(CH2)4CHO+ H2O (3)HO(CH2)4CH(NH2)CN (4) (5) CO2 (6)在E→G过程中，HBr选择性只与羟基反应（酰胺键、羟基均能与HBr反应） (7) 加成反应 【详解】（1）由聚赖氨酸结构可知，其含有的官能团为氨基和酰胺键； （2）A在氧气，加热条件下发生催化氧化反应生成B，反应的化学方程式为+ HO(CH2)4CHO + H2O； （3）由上述分析可知D的结构简式为HO(CH2)4CH(NH2)CN； （4）G在NaOH条件下发生水解，生成I（），断裂的酰胺键（如图）； （5）①由上述分析可知K的结构为；②由K和L的结构可知，开环过程中断裂情况如图所示：，脱去的小分子为CO2； （6）酰胺键、羟基均能与HBr反应，但在E→G过程中，HBr选择性只与羟基反应； （7）①P→Q过程中，有N−H键生成，且Q含有五元环结构，说明该过程中P结构上的-COOH与发生加成反应生成环状结构Q（）；②Q经连续异构后得到R，结合R与E（）的结构可知，的反应类型为加成反应。 考向02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断 4．【官能团的保护、多官能团有机物的结构与性质】（2026·北京丰台·一模）一种环戊醇衍生物K的合成路线如下。 已知： (1)F分子中含有的官能团是硝基和_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)试剂a的分子式为。试剂a的结构简式为_______。 (4)E→F的反应类型为_______。 (5)I的结构简式为_______。 (6)以D和J为原料合成K分为三步反应。 已知： J、X的结构简式分别为_______、_______。 (7)K的合成过程中，Y→K的目的是_______。 【答案】(1)醛基 (2) (3) (4)氧化反应 (5) (6) (7)脱去氨基保护基 【详解】（1）由流程给出的F的结构可知，F为邻硝基苯甲醛，除硝基外还含醛基； （2）A→B的化学方程式是，1 mol A与2 mol 乙醇发生酯化反应生成丙二酸二乙酯和2 mol水，方程式：； （3）试剂a分子式为，结构简式：； （4）根据分析，E为，经氧化，羟基被氧化为醛基得到F，反应类型为氧化反应； （5）根据分析可知，I的结构简式为； （6）J（）的碳碳双键与D（）发生环加成得到X（），X还未脱去乙醇，保留两个乙酯结构； （7）合成中先用邻苯二甲酰基保护氨基，最后经肼解（符合给定反应），脱去氨基保护基。 5．【官能团的保护、常见官能团名称、组成及结构、取代反应、多官能团有机物的结构与性质】（2026·北京延庆·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是 (1)L分子中含有的官能团是氟原子和_______。 (2)B→D的反应类型是_______。 (3)下列说法不正确的是_______(填序号)。 a.试剂a的结构简式为 b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行 c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。 ②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______； (5)P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。 【答案】(1)氨基、酯基 (2)取代反应 (3)ac (4) (5)E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续与反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基  保护氨基，防止全部与M反应 【详解】（1）L分子中含有的官能团是氟原子和氨基、酯基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D，反应类型是取代反应； （3）a、试剂a是，结构简式写为，a错误； b、J→K生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基还原为氨基的反应，c错误； 答案选ac； （4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，X的结构简式为：； （5）根据分析：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，步骤E→F反应的意义是：E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续与反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基 保护氨基，防止全部与M反应。 6．【碳骨架的构建和官能团的引入、多官能团有机物的结构与性质、逆合成分析法】（24-25高三上·北京西城·期末）治疗白内障的药物白内停的中间产物M的合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。 已知： ⅰ．++R2OH ⅱ．R4NH2++H2O ⅲ． (1)M中的含氧官能团有醚键、酮羰基、___________、___________。 (2)B→D的反应类型是___________。 (3)E属于羧酸，E→F反应的化学方程式是___________。 (4)关于F→G的反应。 ①中与酯基相邻的甲基的键易断裂，原因是___________。 ②该条件下还生成了副产物X，X分子中含有4个碳氧双键、3种化学环境的氢。X的结构简式是___________。 (5)J的分子式为，可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，J的结构简式是___________。 (6)L和试剂b在一定条件下脱水生成M，试剂b的结构简式是___________。 【答案】(1)羟基 羧基 (2)还原反应 (3)+2CH3CH2OH+2H2O (4)酯基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的键极性增强 (5) (6) 【详解】（1）根据M的结构简式可知，M中的含氧官能团有醚键、酮羰基、羟基、羧基。 （2）根据分析可知，B→D的反应类型是还原反应。 （3）E属于羧酸，根据分析可知，E的结构简式为，试剂a为CH3CH2OH，F的结构简式为，因此E→F反应的化学方程式是：+2CH3CH2OH+2H2O。 （4）根据分析可知，F与CH3COOC2H5发生类似于已知ⅰ的反应， ①酯基为吸电子基团，会使左边甲基中的键的共用电子对往碳原子处偏移，使得相邻碳原子上的键极性增强，因此中与酯基相邻的甲基的键易断裂，故答案为：酯基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的键极性增强； ②该条件下还生成了副产物X，X分子中含有4个碳氧双键、3种化学环境的氢，对比G的结构简式可知，左侧发生了类似于已知ⅰ的反应，因此X的结构简式是：。 （5）J的分子式为，不饱和度为8，可与金属钠反应生成氢气，根据分析可知，I发生取代反应并发生类似于ⅲ的异构化后产生乙醇与J，因此与金属钠反应产生氢气的基团为羟基，根据题干信息可知，除苯环外，J分子中还有1个含氮原子的六元环，综合可知，J的结构简式是：。 （6）根据分析可知，L和试剂b发生类似于已知ⅱ的反应脱水生成M，因此试剂b的结构简式是：。 考向03 考查有机合成路线设计 7．【信息给予的有机合成】（2026·北京朝阳·一模）一种具有潜在抗菌作用的活性物质L的合成路线如下(部分试剂与条件略去)。 (1)K分子中的官能团有醚键和______。 (2)的反应类型为______。 (3)的化学方程式是______。 (4)下列说法正确的是______(填序号)。 a．A与B互为同系物 b．B不存在含苯环的羧酸类同分异构体 c．的作用是引入保护基 (5)G分子中含有一个七元环。J的结构简式是______。 (6)的路线如下。 已知：i． ii． ①Q的结构简式为______。 ②若K未经上述过程直接依次与、反应也能生成L。分析设计的目的：______。 【答案】(1)碳碳双键和酰胺基 (2)取代反应 (3)2+O22+2H2O； (4)bc (5) (6) 中标星号的 N-H 键与发生反应，会降低产物的纯度 【详解】（1）根据K的结构，分子中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酰胺基； （2）由A→B的结构变化酚羟基生成了甲氧基可判断发生的反应类型为取代反应； （3）B→D是醇的氧化反应，方程式2+O22+2H2O； （4）a．A与B结构不相似，且不是相差若干CH2，所以不是同系物； b．B的不饱和度为4，含苯环的羧酸类不饱和度至少为5（苯环为4，羧基为1），故B不存在含苯环的羧酸类同分异构体； c．最终-OH复原，可知的作用是保护羟基； 故选bc； （5）结合上述分析，J的结构简式为； （6）由分析可知，Q的结构为，如果K未经上述过程直接依次与、反应，则有中标星号的 N-H 键与发生反应，降低产物的纯度。 8．【常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】（2026·北京房山·一模）化合物P是一种具有抗肿瘤药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 (1)试剂a是_______。 (2)D的结构简式是_______。 (3)E既有酸性又有碱性，E中含有的官能团是_______。 (4)G→J的化学方程式是_______。 (5)溴单质与K中的α-H发生取代反应的原因是_______。 (6)下列说法正确的是_______。 a．A的核磁共振氢谱有4组峰 b．B→D的反应类型为氧化反应 c．1 mol L完全水解消耗2 mol NaOH (7)已知：M含有五元环，由M生成P经三步反应过程： 写出M与中间体2的结构简式_______、_______。 【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)    (3)羧基、氨基 (4)+ 2CH3OH+2H2O   (5)受两侧羰基吸电子效应影响，使得α-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高 (6)ab (7)       【详解】（1）据分析，试剂a为浓硫酸、浓硝酸。 （2）据分析，D为。 （3）据分析，E为，含有羧基显酸性，含有氨基显碱性。 （4）据分析，G（+）与甲醇发生酯化反应生成J（）和水，化学方程式为++2CH3OH+2H2O。 （5）羰基具有吸电子性质，受两侧羰基吸电子效应影响，使得α-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高，因此溴单质与K中的α-H发生取代反应。 （6）a．A为甲苯，核磁共振氢谱有4组峰，a正确； b．据分析，B→D的反应中苯环上的甲基苯氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确； c．L为，含有1个酰胺键、1个酯基和1个Br原子，三者均可与NaOH反应，因此1 mol L完全水解消耗3 mol NaOH，c错误； 故答案为ab。 （7）据分析，M为 ，M中的酰胺键断裂、F中酯基和酰胺键断裂，脱去1分子CO2生成中间体1（），中间体1发生分子内加成反应构建C-N键生成中间体2（），中间体2脱去1分子水建立C=N键得到目标产物P。 9．【合成路线的设计与优化】（2024·北京·一模）美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一、它的一种合成路线如下： 已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R。 (1)A物质化学名称是___________。 (2)反应B→C的化学方程式为___________；C→D的反应类型为___________。 (3)D中所含官能团的名称是___________。 (4)G的分子式为___________； 已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H(美托洛尔)中含有___________个手性碳原子。 (5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式___________。 ①能发生银镜反应； ②不与FeCl3发生显色反应；③含"C−Cl”键； ④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1。 (6)4−苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4基苯酚的合成路线：___________(无机试剂任选)。 【答案】(1)苯酚 (2) 还原反应 (3)羟基、氯原子 (4)C12H16O3 1 (5)或或 (6 【详解】（1）A为，其化学名称是苯酚； （2）反应B→C的化学方程式为：，对比C和D的结构简式可知C→D的反应类型为还原反应； （3）D为，D中所含官能团的名称是羟基、氯原子； （4）由结构简式可知G的分子式为：C12H16O3；H(美托洛尔)中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有1个手性碳原子； （5）芳香族化合物X与C互为同分异构体，X符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②不与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基；③含“C−C1”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1，符合条件的结构简式为、、等； （6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物，其合成路线为。 重难·创新演练 1．【多官能团有机物的结构与性质】（2025·北京丰台·二模）有机化合物K主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下(部分条件已省略)。 下列说法不正确的是 A．F能被酸性KMnO4氧化是-CH3对苯环影响的结果 B．J中最多有16个原子共平面 C．过程①、③和④中均发生取代反应 D．K的合成过程中进行了官能团的保护 【答案】A 【详解】A．在酸性KMnO4​的强氧化条件下，F中与苯环直接相连的甲基被氧化为羧基，从而使酸性KMnO4溶液褪色，不是甲基对苯环影响的结果，而是苯环对甲基影响的结果，故A错误； B．苯环平面与羧基的-COO平面可能一起共面，羟基和羧基中H原子也可能与苯环共面，即所有原子都可共平面，共16个原子可能共面，故B正确； C．对比E、F的结构简式，G、J的结构简式，J、K的结构简式，以及各过程中所用试剂，过程①、③和④中均发生取代反应，故C正确； D．-OH易被氧化，E→F将-OH首先转化为-OCH3，然后氧化-CH3为-COOH，G→J再把-OCH3转化为-OH，可保护-OH避免氧化，故D正确； 故答案为A。 2．【碳骨架的构建和官能团的引入】（2025·北京门头沟·一模）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物，其合成路线如下，下列说法正确的是 已知： A．的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积比为 B．在一定条件下完全水解生成醇与羧酸盐的物质的量比为 C．通过碳碳三键的加聚反应生成的高分子容易降解为小分子 D．制备聚合物的过程中还可能生成一种环状化合物 【答案】D 【详解】A．结合已知，推测的结构式为，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积比为，故A错误； B．结合已知，推测的结构式为，在一定条件下完全水解生成醇与羧酸盐的物质的量比为，故B错误； C．结合已知，推测的结构式为，通过碳碳三键的加聚反应生成的高分子看碳碳双键是否存在，所以不一定容易降解，故C错误； D．结合已知，一分子和一分子首尾结合可以生成，故D正确； 答案选D。 3．【常见官能团名称、组成及结构、合成路线的设计与优化】（2025·北京西城·一模）氟他胺是一种抗肿瘤药，可由中间体通过如下转化制得(部分试剂和条件已略去)。 已知：氨基具有还原性，吡啶具有碱性。 下列说法不正确的是 A．氟他胺中含有三种官能团 B．X不具有手性异构体(对映异构体) C．吡啶可提高①的原料利用率 D．交换①、②的顺序，对氟他胺的制备没有影响 【答案】D 【详解】A．由氟他胺结构简式可知，其含有硝基、碳氟键、酰胺基三种官能团，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，X不具有手性异构体，B正确； C．反应①中产生了HCl，吡啶呈碱性消耗HCl从而促使反应正向进行，可提高原料利用率，C正确； D．已知氨基具有还原性，在发生硝化反应时，可能被氧化导致后续不能和反应合成氟他胺，D错误； 故选D。 4．【有机合成路线的设计】（2025·北京丰台·一模）利用苯胺与（结构简式为）合成导电材料聚苯胺（PANI），同时生成，转化关系如下： 下列说法不正确的是 A．推测氨基具有活化苯环的作用 B．PANI中N原子的杂化类型有（y≠0） C．当时，参与反应的苯胺与的物质的量之比为2：3 D．当时，该反应体系中不能生成具有网状结构的物质 【答案】D 【详解】A．苯胺能发生聚合反应，推测氨基具有活化苯环的作用，A正确； B．PANI中形成单键的N原子的杂化类型是，形成双键的N原子的杂化类型是，B正确； C．当时，参与反应的每个苯胺提供3个氢原子，与生成，根据原子守恒，参与反应的苯胺与的物质的量之比为2：3，C正确； D．当时，链节中-NH-中的氢可以被取代，而生成具有网状结构的物质，D错误； 故选D。 5．【信息给予的有机合成】（24-25高三上·北京昌平·期末）埃罗替尼（K）是一种治疗胰腺癌和肺癌的药物，以芳香化合物A为原料，合成路线如下： 已知： (1)B中官能团的名称是__________。 (2)A→B的化学方程式是______________________________。 (3)F的结构简式是__________。 (4)I的结构简式是__________。 (5)G＋J→K的化学方程式是_________________。 (6)下列说法正确的是（选填序号）__________。 A．时，加入过量的A不利于提高A的转化率 B．D比E的不饱和度多3个 C．为取代反应 (7)由E经过多步反应合成F，合成路线如下（省略中间体1→中间体2的反应信息）： ①M的结构简式是__________。 ②iii中断裂的化学键是____________________。 【答案】(1)羟基、酯基 (2) (3) (4) (5) (6)A (7) 碳氧键和氮氢键 【详解】（1）根据B的结构简式可知，B中的官能团为羟基、酯基； （2）由分析可知，A和乙醇发生酯化反应生成B，反应方程式为； （3）由分析可知，F的结构简式为； （4）由分析可知，I的结构简式为； （5）由分析可知，G和J发生取代反应生成K，该反应的方程式为； （6）A．A→B是可逆酯化反应，加入过量A，反应物A的总量增加，但自身转化的比例（转化率）会降低，不利于A的转化率提升，A正确； B．D含硝基、酯基，不饱和度为6；E是硝基还原为氨基，不饱和度为5，D比E多1个不饱和度，B错误； C．F与发生题目中已知的反应，属于先加成后消去，不是取代反应，C错误； 故选A。 （7）步骤i中E的氨基与M发生亲核加成-消除，生成亚胺结构，即中间体1；，M可以是，中间体1在步骤ii中脱水消除形成双键，构建环的前体结构，得到中间体2：，中间体2在步骤iii中脱去乙醇，断裂酯基中的C-O和氨基中的N-H单键，同时环化形成喹唑啉环的骨架，生成中间体3，中间体3在步骤iv中发生异构化，最终形成稳定的F。 6．【常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】（25-26高三上·北京昌平·期末）发作性偏头痛预防性治疗药物中间产物L的合成路线如下。 已知：(及其衍生物)与苯(及其衍生物)的化学性质非常相似。 (1)L中含氧官能团的名称是___________。 (2)B→D的反应方程式为___________。 (3)下列说法中正确的是___________(填序号)。 a．E的核磁共振氢谱有3组峰 b．F分子式为C7H8BrNO2 c．F→G的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性 (4)M的结构简式为(SEM表示)。 ①M的α碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是___________。 ②K的结构简式为___________。 (5)K→L分为三步反应： 已知：K→Q的转化机理如图所示(X表示卤素原子)： 。 ①物质P含Si元素，其结构简式为___________。 ②从绿色化学的角度分析K→Q过程的优点是___________，K→L过程可循环利用的物质有Pd和___________。 (6)理论上，消耗的A与H2O2的物质的量之比为___________。 【答案】(1)酰胺基、羧基 (2) (3)bc (4)酰胺基为吸电子基团或O原子电负性大，吸电子能力强 或 (5) 或 原子利用率是100%，没有副产物 (6)1：6 【详解】（1）根据L的结构简式可知，其含氧官能团的名称是酰胺基、羧基； （2）B→D的反应是B中羧基与甲醇的酯化反应，化学方程式：； （3）a．E的结构简式为，核磁共振氢谱有4组峰，a错误； b．F的结构简式为，分子式为，b正确； c．F→G的过程中，发生的是取代反应，同时会生成HCl，中氮原子存在孤独电子，能与形成配位键，促进反应正向进行，故该过程利用了的碱性，c正确； 故选bc； （4）①M的α碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是酰胺基为吸电子基团或O原子电负性大，吸电子能力强； ②根据分析，K的结构简式为或； （5）根据K→Q的转化机理，Q的结构简式为，Q和甲醇发生取代反应生成P为，P先在碱性环境下水解，后酸化生成L； ①物质P结构简式为或； ②从绿色化学的角度分析K→Q过程的优点是原子利用率是100%，没有副产物；根据流程Pd是K→Q的催化剂可以循环使用，与Q反应生成P后，P中酯基水解又重新生成，故也可以循环使用； （6）A→B中甲基被氧化为羧基，甲基碳原子是-3价，羧基碳原子是+3价，故总共转移了12个电子，还原产物是，该过程氧元素化合价由-1价降低到-2价，转移2个电子，故消耗的A与H2O2的物质的量之比为1：6。 7．【信息给予的有机合成、常见官能团名称、组成及结构、多官能团有机物的结构与性质】（25-26高三上·北京房山·期末）有机化合物M是合成治疗支气管哮喘药物的中间体。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式是___________。 (2)B和C相比，C的熔、沸点更高，原因是___________。 (3)D的结构简式是___________。 (4)F中含氧官能团的名称是___________。 (5)下列说法正确的是___________。 a． C的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2∶2∶1 b． D→E、G→K的反应类型分别是还原反应和取代反应 c． H可与碳酸钠溶液反应生成气体 (6)以E为原料可合成有机化合物Q。 已知： ①P的结构简式为___________。 ②Q分子中含有3个六元环，写出其结构简式___________。 【答案】(1) (2)C()分子间存在氢键，B()分子间不能形成氢键 (3) (4)羧基 (5)ac (6) 【详解】（1）由分析知，A为，B为， A与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应生成B和水，化学反应方程式为。 （2）由分析知，B为，C为，C能形成分子间氢键，B不能形成分子间氢键，所以B和C相比，C的熔、沸点更高。 （3）由分析知，D的结构简式为。 （4）由分析知，F为，F中含氧官能团的名称是羧基。 （5）a．由分析知，C为，共有三种氢原子，故核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为2∶2∶1，a正确； b．由分析知，D为，E为，D→E发生的反应为还原反应，G为，K为，G→K发生的反应为加成反应，b错误； c．由分析知，H为，含有羧基，可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，c正确； 故答案为ac。 （6）①由分析知，E为，E与发生已知反应“”生成P，结合P的分子式可知，P的结构简式为。 ②P发生加成反应生成Q，Q分子中含有3个六元环，则Q的结构简式为。 8．【合成路线的设计与优化、有机推断综合考查】他非诺喹是一种抗疟疾新药。其中间体K的合成路线如下(部分条件已省略) 已知： ① ② (1)A可以与溶液反应放出，A中官能团为_______。 (2)的反应类型为_______。 (3)的化学方程式为_______。 (4)X是D的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式是_______。 ①能与足量银氨溶液生成 ②X中核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰面积比为1∶1∶3 (5)由J生成K可以看作三步反应，如图所示。 P中有两个六元环结构。Q的结构简式为_______。 (6)一种由G制备H的电化学方法：在和混合水溶液中加入G，通电。电极反应为_______。 (7)具有水果香味，在化妆品行业有一定用途。以环己醇为原料合成路线如下，补全剩余片段。(其余所需材料任选)： 已知： 合成路线：_____ 【答案】(1)羧基 (2)取代反应 (3) (4) (5) (6) +6H++6e- +2H2O (7) 【详解】（1）根据分析可知，A为乙酸，A中的官能团为羧基。 （2）根据分析可知，E→F为氯苯的硝化反应，反应类型为取代反应。 （3）B→D发生的是信息①中的反应，2分子乙酸乙酯反应生成和乙醇，化学方程式为。 （4）X是D的同分异构体，1molX能与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明X中含有2个醛基，X中有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1：1：3，则X一定是对称结构，两个醛基中有两个氢原子，则X中一定有两个甲基，故X的结构简式为。 （5）J为，P中有两个六元环，结合K的结构和P的分子式可知，P为，P发生消去反应生成Q为。 （6）G→H为还原反应，则其电极反应为+6H++6e- +2H2O 。 （7）根据题干信息，环己烯与酸性高锰酸钾反应生成OHC—CH2—CH2CH2CH2COOH，羧基与乙醇发生酯化反应生成OHC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3，OHC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3中醛基氧化生成HOOC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3，HOOC—CH2—CH2CH2CH2COOCH2CH3发生信息①的反应得到目标产物，合成路线为 9．【信息给予的有机合成、有机合成路线的设计】异诺卡酮是西柚芳香风味的重要成分，具有驱除白蚁的功能。其合成路线如下： 已知：ⅰ、(G为或OR′) ⅱ、 ⅲ、 (1)A分子中含有的官能团是___________。 (2)A→B的过程中，是溴代试剂，若将用浓氢溴酸替代，会有副产物生成，原因是___________。 (3)的化学方程式是___________。 (4)下列有关说法正确的是___________(填字母序号)。 a、异诺卡酮易溶于水 b、异诺卡酮中有手性碳原子 c、E的红外光谱中会出现碳碳双键、酮羰基、酯基的特征吸收峰 d、E存在含苯坏且苯环上只有一种化学环境氢的同分异构体 (5)F→G的转化在后续合成中的目的是___________。 (6)I的结构简式是___________。 (7)E转化为F的过程中，依次经历了加成、加成、消去三步反应。写出中间产物和的结构简式___________。 【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2)A中碳碳双键会与HBr发生加成反应 (3)+2C2H5OH+2H2O； (4)bcd (5)保护酮羰基，防止其被还原 (6) (7)P1：或 P2： 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式，含有的官能团是碳碳双键和羧基； （2）A→B的过程中，若将用浓氢溴酸替代，会有副产物生成，原因是A中含有碳碳双键，会与HBr发生加成反应生成副产物。 （3）有分析可知，经过酯化反应得到D，则化学反应方程式为： +2C2H5OH+2H2O； （4）根据异诺卡酮的结构简式，可以判断： a．异诺卡酮不含有亲水基团，难与水互溶，a错误； b．异诺卡酮中有手性碳原子：，b正确； c．E的结构简式为，含有碳碳双键、羰基、酯基，所以红外光谱中会出现碳碳双键、酮羰基、酯基的特征吸收峰，c正确； d．E的结构简式为，不饱和度为4，则存在含苯坏的同分异构体为，该结构苯环上只有一种化学环境氢，d正确； 故选bcd。 （5）F生成G，再结合后面几步出现还原的步骤，以及异诺卡酮的结构简式，又重新生成了羰基，说明该步骤的目的是后面还原步骤时保护酮羰基，防止其被还原； （6）根据分析可知，I结构简式为； （7），根据分析可知，E的结构简式为，上述第一步是E加成反应生成P1，故P1是或；第二步P1加成反应生成P2，第三步是P2消去反应生成F，结合F的结构简式，逆推P2是。 10．【多官能团有机物的结构与性质、合成路线的设计与优化、有机推断综合考查】盐酸阿扎司琼(S)是一种高效受体拮抗剂，其合成路线如下。 已知： (1)A中官能团的名称是_______。 (2)A→B的反应类型是_______。 (3)B→C的化学方程式是_______。 (4)E的结构简式是_______。 (5)K的合成路线如下。 已知： ①K分子中有_______个手性碳原子，在结构简式上用“*”标记出来(如没有，填“0”，不用标记)。_______ ②H的结构简式为_______或_______。 ③参考上述流程中的信息，以乙醇、乙酸为起始原料，两步合成乙酰乙酸乙酯()，写出相应的化学方程式：_______、_______。 【答案】(1)酯基、酚羟基 (2)取代反应 (3) (4) (5)1 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O 2CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOC2H5+ CH3CH2OH 【详解】（1）A中官能团的名称是酯基、酚羟基； （2）由分析可知，A→B的反应类型是取代反应； （3）B发生硝化反应在酚羟基邻位引入-NO2得到C，反应为； （4）E的结构简式是； （5）①手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；，如图K分子中有1个手性碳原子； ②G跟着存在2个酯基，根据已知反应原理，则H的结构简式为或。 ③乙醇和乙酸反应发生酯化反应生成乙酸乙酯，CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O； 乙酸乙酯反应已知反应原理生成CH3COCH2COOC2H5，反应为2CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOC2H5+ CH3CH2OH。 真题·实战演练 1．（2026·福建·高考真题）治疗湿疹药物迪高替尼的合成路线如下。(不考虑立体异构，溶剂省略) 已知：PG为保护基。 (1)A中含氧官能团为_________。(填名称) (2)C的结构简式为_________。 (3)ⅲ的化学方程式为_________。(已知过量) (4)ⅴ中F发生的反应类型为________。 (5)基于ⅰ～ⅵ判断，宜选________。(填标号) a．    b．    c． (6)ⅵ中，若将替换为 (见下图)，产物中有的同分异构体，结构简式为________。 (7)迪高替尼分子中的手性碳原子来源于_________。(填标号) a．化合物    b．化合物    c．化合物    d．化合物 (8)Y是A的同分异构体，与A有不同的官能团，且满足下述条件。的结构简式为_________。 ①可与发生银镜反应；②的核磁共振氢谱有2组峰。 【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)还原反应 (5)c (6) (7)ab (8) 【详解】（1）A的结构简式中含酯基、碳溴键(溴原子)两种官能团，故A中含氧官能团为酯基； （2）B中N-H断裂，C中酰氯中C-Cl断裂，生成D和HCl，故C的结构简式为：； （3）通过D、E结构变化可知，在“K3PO4”碱性条件下，D中C-Cl键与酯基的位键断裂，两个C相连成环，脱去的HCl与过量K3PO4生成K2HPO4与KCl，故ⅲ的化学方程式为： ； （4）对照v中F→G结构变化，F中两个酰胺基均发生了脱去氧原子、增加氢原子的反应。故v中F发生的反应类型为还原反应； （5）官能团的保护基在脱除之前都不应遭到破坏，因此保护结构N-PG中不应存在i~vi中参与反应的官能团。基于v中使用LiAlH4将F中(取代的)酰胺基还原的事实，可知N-PG不宜含有酰胺基。选项a形成的保护结构含酯基与氨基甲酸酯基，选项b形成的保护结构含酰胺基，二者均能在反应ⅴ的条件下被还原，无法起到保护作用，因此不宜用作此合成路线中的保护基，不符合题意；选项c形成的保护结构为N-CH2C6H5，在i~iv中不会参与反应，宜作为保护基，符合题意；故选c； （6）若将替换为，中含两个亚氨基(N-H)，发生类似取代反应，存在三种可能：与H以物质的量之比1:1发生反应，的两个N-H键其一与H中的C-Cl键发生取代反应，会得到两种产物，即K和K的同分异构体；还有一种可能是与H以物质的量之比1:2进行的反应，产物是中的两个N-H均与H中的C-Cl键发生取代生成的产物。其中与K互为同分异构体的产物，即参照生成K的反应，中四元环上亚氨基(N-H键断裂)与H(C-Cl键断裂)发生取代反应，其结构简式为； （7）根据手性碳原子定义，先在迪高替尼分子中找出两个手性碳原子位置： (如图中标★位碳原子)，再应用宏观碳骨架辨识或逆向追踪分析，两个手性碳原子分别来源于反应物A和反应物C，故选ab； （8）A的分子式为C4H5O2Br，异构体Y与A含有不同的官能团，其中碳溴键(溴原子)不可变，不同官能团只能将酯基进行变换。由“可与发生银镜反应”推出含1个-CHO，且不和O原子相连。由“Y的核磁共振氢谱有2组峰”推出除去-CHO外含氢的部分只能为2个等价的-CH2-，因此余下的O原子只能以醚键相连。综合以上信息可知Y的结构简式为。 2．（2026·海南·高考真题）化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是__________、__________。 (3)D的结构简式是__________。 (4)F中所含有的官能团名称是__________、__________。 (5)F→G的反应方程式是__________。 (6)化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为__________(写出一种即可)。 (7)参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线_____________。 已知：； 为、烷基或芳基 【答案】(1)甲苯 (2) 取代反应 氧化反应 (3) (4) 酮羰基 酯基 (5) (6)或 (7) 【详解】（1）A的结构是苯环上连一个甲基，即甲苯。 （2）A→B：甲苯在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应，属于取代反应（或硝化反应）。B→C：甲基被高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应。 （3）根据分析，D的结构简式为。 （4）根据F的结构简式，F中官能团的名称分别为酮羰基和酯基。 （5）F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，化学方程式为。 （6）C中含有的官能团为羧基和硝基，X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，说明X的相对分子质量为195，化合物X与C含有相同的官能团，说明X中含有羧基和硝基，C是邻硝基苯甲酸（分子量167），两者分子量相差 28，说明X是比C多2个碳的同系物，核磁共振氢谱图中有三组峰，说明其结构具有高度对称性，可能的结构简式为或。 （7）目标是合成一条带有-CH(OH)COOH 末端的4碳直链连接在邻硝基苯环上。这种羟基酸通常由对应的醛通过氰醇反应（加HCN）再水解制得。这意味需要先合成相应的醛：故先发生甲基的取代反应得到，再和发生已知信息的反应生成：，再发生H→I的反应经过碱性水解，再加热极易发生脱羧反应，失去-COOH，从而得到目标醛：，随后需要用到1个碳的试剂HCN与之发生加成反应生成，随后水解、酸化生成目标产物，合成路线：。 3．（2026·浙江·高考真题）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 【答案】(1)酮羰基 (2)C2H5OH (3) (4)CD (5) 否 (6) 【详解】（1）A所含的官能团名称为酮羰基。 （2）A→B的反应是A与C2H5OCOOC2H5在C2H5ONa作用下的反应。五元环上的H被-COOC2H5取代，同时生成C2H5OH。 （3）根据分析，M的结构简式为。 （4）A．D→E是臭氧化还原反应，O3将双键氧化断裂，O3作氧化剂，A正确； B．化合物D的结构简式为，发生消去反应，可能的产物有、、，其中的不饱和度是4，与甲苯互为同分异构体，B正确； C．E中含有醛基，有还原性，会与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，C错误； D．X中的含N基团呈碱性（能和形成配位键），可以和HCl反应，D错误； 故选CD。 （5）B中酮羰基有两类α‑H，可以生成两种烯醇：和；该同分异构体和BrCH2COOC2H5反应生成，后续经过水解、脱羧反应，最终得到相同产物M，不影响后续合成，不需要分离除去。 （6）环戊酮先还原为环戊醇，环戊醇发生消去反应生成环戊烯，环戊烯经臭氧化还原生成戊二醛，最后模仿E→F的反应，戊二醛与CH3NH2在 NaBH3CN 作用下直接生成目标产物，故合成路线为。 4．（2026·甘肃·高考真题）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 【答案】(1)羟基 酰胺基 羧基 (2)对甲苯酚（4-甲基苯酚） (3) (4)C ② (5) (6)1、2 【详解】（1）观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。 （2）BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意； （3）物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合反应形成五元环生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； （4）仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键（即标号 ② 处的键）发生断裂，随后旋转方向，标注⑤处的N原子重新形成了键； （5）物质G与发生反应，在条件1下生成H（-Cl被苯基取代），I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，图中虚线标记的碳氮单键断裂并重排，生成； （6）吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系（提供2个电子以满足休克尔规则），不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 5．（2026·广西·高考真题）化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)C的结构简式为__________。 (3)D中所含官能团的名称是__________。 (4)F生成G的反应类型为__________。 (5)I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是____________________________。 (6)符合下列条件的的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）。 ①能与反应    ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为__________（任写一种）。 (7)以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线________________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1)对硝基氯苯（4-硝基氯苯） (2) (3)氨基、羟基 (4)消去反应 (5)脱去Boc保护基，释放出游离氨基 (6) 9 或 (7) 【详解】（1）A为，根据系统命名法，A的化学名称为对硝基氯苯（4-硝基氯苯） （2）由分析知，C的结构简式为：； （3）由题可知，D为，所含官能团的名称为氨基、羟基； （4）对比F和G的结构简式可知，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，反应类型为消去反应 （5）I生成J分两步，其中，步骤i）为I与HCl反应生成，再与NaHCO3反应生成，故加入HCl的目的是脱去Boc保护基，释放出游离氨基； （6）中①能与钠反应，说明含有羟基，②含有2个的同分异构体有、、、、、、、、共9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为或； （7）参照题中合成路线，先与O2在Ag/Cu的催化下得到，与在KF的条件下发生E到F的反应得到，在Fe/HCl的催化下发生还原反应得到，则合成路线为：。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第05讲有机合成与推断（专项训练） 参考答案 小模拟基础演练 0 0 1.(1)酚羟基、碳溴键 (②) COOH +CH3OH 浓s0人入COOCH,+H,0 OCH3 (3)ac 4) 或 Br CH,=CHCH,Br CH3 CHa CH3 (⑤)B→C的过程引入保护基，G→H脱除保护基 2.(1)氧化反应 (2)碳碳双键、羰基 OCH, H.CO 3) (4)ac (5) HN CH,CO(CH.).COOH+C,H,OH.CH,Co(CH.).COOC.H,+H,O 浓HS04 H.C OCH H.CO (6)将酰胺基中的羰基还原为 ,保护酮羰基不被还原 (7) C,H,O -CH2- CH OH 3.(1)酰胺键 (2) HO(CH)CHO+H2O OH 02 2 选择性催化剂) A (3)HO(CH)4CH(NH)CN (4)HN NH2 119 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 NH C02 (⑥)在E→G过程中，HBr选择性只与羟基反应（酰胺键、羟基均能与Br反应） NH (7)0 加成反应 HN OH COOH COOCH,CH, 浓硫酸 4.(1)醛基 (2)CH, 2CH,CH,OH CH, d +2H,0 COOH COOCH,CH OH COOCH,CH COOCH,CH, 4)氧化反应 (5) 6 NH (⑦)脱去氨基保护基 5.(1)氨基、酯基 (2)取代反应’ (3)ac OCH N=C=0 (⑤)E中氨基与试剂ā形成酰胺键，避免后续G与M反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护 基保护氨基，防止全部与M反应 COOH COOC,H 6.(1)羟基 羧基 (2)还原反应 (3) COOH CHCHOH COOC,H, +2H20 (4)酯基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的键极性增强 OCHCH, H.CH.CO C-H 219 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 H;CO QH H.CO NH2 (5) (⑥ OH COOC,Hs OCH, CHO 7.(1)碳碳双键和酰胺基 (2)取代反应3)2 OH+2 +2H0; (4)bc (5) NH 6 H 中标星号的NH键与 C,H,CN2发生反应，会降低产物的纯度 COOH 8.(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)0 NO (3)羧基、氨基 COOH 浓硫酸 COOCH 4)CH2 +2CH3OH 、 CH2 +2HO COOH △ COOCH (⑤)受两侧羰基吸电子效应影响，使得-H极性增强，C-H键易断裂，反应活性高 (6)ab H 7) OCH3 OCH H OH 9.(1)苯酚 (2)H0〈 -CCH,+C,高温HO〈 COCH2CI HCI 还原反应 3)羟基、氯原子 (4)C12H16031 3/9 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CHO 或 或 〉-CHC1H-CocH〈 CI OCH2CI 0 CH,OH Cu.g.A）-CH0 Zn(Hg)/HCI 6 HO h 重难·创新演练 1 2 3 4 A D D D 5.(1)羟基、酯基 HO 浓H,SO,HO (2) COOH+CH,OH C00C,H+H,0 HO HO 402N C N+HaN. HCI 一定条件 HN (6)A (7)NH,CHO或HOCH=NH 碳氧键和氮氢键 COOH COOCH 6.(1)酰胺基、羧基 (2)0 +2CH,OH 浓H,SO +2H2O △ (3)bc N COOH COOCH Br NSEM (4)酰胺基为吸电子基团或0原子电负性大，吸电子能力强 N 或 4/9 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 BI Si(CH)3 CH;OOC. CH;OOC 原子利用率是 Si(CH3): 100%,没有副产物 CH,OH (6)1:6 CI 浓H,SO, 7.a +HO-NO: +HO NO QH CI OCH,CH, OH (2)C( )分子间存在氢键，B(])分子间不能形成氢键 3) NO2 NO NO, OCHCH, OH OCH,CH, (4)羧基 (5)ac (6 8.(1)羧基 (2)取代反应 CMcc.c cuCIO OCH.CH.CH.COOH H.CO (4) CH; CH; (5) OHC-CH-O-CH-CHO 5/9 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OCH OCH; (6) +6I +6e 2H0 NO2 →NH (7) KMnO,/H CHOCH.CH.CH.CH.COOHCHOCH.CH.CH,CH,COOCH.CH, 浓H2S04A C2HOH COOCH,CH COOHCH.CH.CH.CHCOOCH,CH CHCOOH 9.(1)碳碳双键、羧基 (2)A中碳碳双键会与HBr发生加成反应 CH2CH2COOH CH-CH>COOC2Hs (3) +2C2HsOH +2H0 CH-CH-COOH 浓硫酸 CH2CH2COOC2Hs (4)bcd (⑤)保护酮羰基，防止其被还原 6 OHC OH OH (7)P1: CHsOOC 10.(1)酯基、酚羟基 (2)取代反应 COOCH3 COOCH: OH OH (3) 浓H2S04 +HNO3 +H20 0℃ CI CI NO2 COOCH3 4) 6/9 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOC2Hs (5)1 NH2 COOC,Hs CH,CHOH+CHCOOH米酸CHCOOCH,CH+H,0 2CHCOOCHCHcH,)cok CHCOCHCOOCHs+CH:CH2OH 真题实战演练 1.(1)酯基 CI 3) PG PG +K2HPO+KCI +KPO 4)还原反应 (5)c (6) (7)ab (8) Br CHO 2.(1)甲苯 (2)取代反应 氧化反应 COOH (4) 酮羰基 酯基 C,H.OH CH, CH (6) COOH 或 NO2 0N CH; HOOC∠ CH: 719 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (7) CH3 Br2 CH2Br CHO ①NaOH、H,O CHO NO2 光照 NO2 CH,ONa NO. OOCH2CH3 ②H、△ OH OH HCN C、 H2O、H COOH 催化剂 NO, △ NO2 3.(1)酮羰基 (2)C2HsOH 0 3) COOH (4)CD HO (5) COOC2Hs 否 OH H2, 浓H2SO4 ①03 △ 170℃ ②(CH3)2S OHCヘ人CHO CH3NH2 NaBH3CN CH3 4.(1)羟基 酰胺基 羧基 (2)对甲苯酚(4甲基苯酚) 3)CH,0 (4)C ② N Ph N (6)1、2 5.(1)对硝基氯苯(4-硝基氯苯) NH,O 2 8/9 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (3)氨基、羟基 (4)消去反应 (⑤)脱去Boc保护基，释放出游离氨基 (6)9 OH或 OH NO OH HCI 9/9