第05讲 有机合成与推断解题策略（培优专项训练）（全国通用）2027年高考化学一轮复习高效培优系列

第05讲 有机合成与推断解题策略 目 录 真题·命题感知 进阶·强化演练 考向01 根据试题新信息设计合成路线 考向02 根据流程图转化信息设计合成路线 考向03 依据反应条件、官能团转化等进行推断 考向04 以试题新情境信息为突破口的有机推断 拔高·模拟预测 真题·命题感知 1.（2026·黑吉辽蒙卷）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： (1)能发生银镜反应，其结构简式为_________。 (2)中官能团名称为醛基和___________。 (3)的反应类型为_________。 (4)参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 (5)可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 【答案】(1) (2)碳溴键（溴原子）(3)取代反应 (4) +CH3OH+H2O (5) 【分析】由合成路线可知，A(C3H6O)与Br2反应生成B，已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为，B与C反应生成D，D在NaNO2/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与在一定条件下反应生成F，F与G在K2CO3的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：，据此回答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为； （2）B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； （3）由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； （4）由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； （5）B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 命题情境 本题以杀虫剂氯噻啉的合成路线为情境，考查有机推断、官能团、反应类型、合成路线迁移及反应机理。题目给出多步合成和部分条件，要求学生由银镜反应、分子式、结构变化推断A、F、I、J、Y、Z等，综合性强，体现药物/农药合成思路。 解题方法 由A能发生银镜反应且分子式C3H6O，可推A为丙酮醛类或含醛基酮。B中官能团看醛基和碳溴键。F→H是溴被取代，属取代反应。参照E→F设计K时，注意甲基上溴代、水解酸化、酯化。B→D机理中，先由巯基取代得Y，再分子内氨基与醛基加成消去成Z。推断时要“抓特征反应、看分子式、比结构差异”。 2.（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)BCD (5)加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H (6) 【分析】根据题目第（2）问的信息（A→B的原子利用率为100%）可判断M为，根据已知①，PCC把B氧化成C，根据已知条件“②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇”和E的结构简式可推出D的结构简式为：；根据E和F结构简式可推出E→F过程中E发生自身取代反应生成F和；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和；G在作用下生成F，据此分析解答。 【解析】（1）根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； （2）根据分析，M为； （3）根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； （4）C中含有醛基，具有还原性，A正确；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误；E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误；1mol X中酯基（1 mol消耗1 mol NaOH）、酚羟基（2 mol 消耗2 molNaOH）、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故选BCD。 （5）E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； （6）利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 命题情境 本题以天然化合物X的制备为情境，涉及PCC选择性氧化、NaBH4还原、羟基保护、醚化、酯交换和手性碳判断。题目流程长、信息新，考查学生迁移已知条件设计合成路线的能力，体现天然产物合成中保护基策略和选择性转化。 解题方法 PCC可把伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮；NaBH4可把醛酮还原成醇。A→B原子利用率100%，结合后续推M为乙醇。D可由E逆推为含酮羰基的还原前体。F→G不是加成而是取代。手性碳判断注意消去后双键碳不具手性。设计路线时先逆推目标物，再选择氧化、加成、取代等步骤，并注意保护酚羟基。 3.（2026·陕晋青宁卷）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成    b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应    d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 【答案】(1) 醚键 氨基 (2) (3)ad (4) (5) 7 或或或 (6) 【分析】A与发生取代反应反应生成B（引入一个碘原子），B与 在， 作用下生成C，C与A在催化剂作用下生成D ()，随后D被氧化为E ()，E与F在BF3，催化下生成G。 【解析】（1）观察F的结构，含两个甲氧基（醚键）和一个氨基，因此官能团为醚键和氨基； （2）A和发生取代反应，苯环引入碘原子生成B，脱去1分子HI，配平即可得； （3）a．B→C是B的酚羟基与BnCl（苄氯）发生取代反应生成HCl，HCl与反应生成KCl，正确；C分子式为，结合A（）生成D（），脱去1分子HI，属于取代反应，不是加成，错误；D()氧化得到E()，E含醛基，能发生银镜反应，错误；G中苯环碳为杂化，饱和碳原子为杂化，无其他杂化方式，正确。 故选ad。 （4）A和B混合后，2个B发生已知②所示反应，可能生成分子式为的产物，其结构简式为； （5）A分子式，不饱和度为4（含一个苯环），要求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：4种（侧链为 、、、) 双取代：取代基为 和，分别位于苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳；其他双取代组合无手性碳，排除。 三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。 总共有 种。 符合氢原子个数比 的是结构：或或或； （6）苯乙炔与HCN发生马氏加成生成，被氢气还原成，与甲醛在作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题给信息设计： 。 命题情境 本题以生物活性分子中间体G的合成路线为情境，涉及碘代、苄基保护、氧化、BF3催化缩合、HCN加成等。题目提供已知反应信息，考查官能团名称、化学方程式、反应类型、同分异构计数和合成路线设计，综合体现有机合成与药物中间体研究。 解题方法 F中官能团为醚键和氨基。A→B为苯环上碘代取代，注意配平HI。B→C有KCl生成，C→D为取代而非加成。E含醛基可银镜。同分异构体计数要先算不饱和度，再引入手性碳，按单取代、双取代分类。设计路线时利用HCN对炔烃加成、还原、再与甲醛反应，注意官能团保护和反应顺序。 4.（2026·河南卷）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 【答案】(1) 1 加成反应（或还原反应）(2)+→+    (3)或或 (4) (5) 羰基（或酮羰基） 碳碳双键 (6)三元环张力大，容易开环形成副产物 (7)保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 【分析】A和生成B，结合B的分子式可知，该反应是取代反应，溴原子取代了酚羟基对位的氢原子，B的结构简式是，B中酚羟基与酰氯发生取代反应，脱去一分子HCl，形成酯，根据题干中的“已知”提示：酚酯在作用下会发生重排，酰基会迁移到酚羟基的邻位或对位，观察D的结构，其对位已经被溴原子占领，因此环丙烷酰基只能迁移到酚羟基的另一个空着的邻位，故E的结构简式是，E→F是一个加氢脱溴的过程，F→G转化过程中，原先的酮羰基变成了碳碳双键，G再发生还原反应转化为H，据此解答。 【解析】（1）手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应（或还原反应）。 （2）A 与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； （3）C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基（-CHO），醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； （4）通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； （5）F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基（F）、碳碳双键（G）。 （6）E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，即可得到G，题中说会有少量其他产物生成，此处最容易想到的是能将碳碳双键加氢还原，但对比发现，即使碳碳双键被加氢还原再脱溴得到的也是H，这并不是副产物；考虑三元环的张力，副产物是三元环开环后的产物； （7）A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位（题干已知信息）。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 命题情境 本题以我国自主研发手术用药H的合成路线为情境，涉及酚羟基对位溴代、酰基重排、加氢脱溴、羰基还原为双键、手性碳和同分异构。题目突出药物合成中的“占位—重排—脱保护”策略，考查学生对复杂路线的整体理解和机理推断。 解题方法 手性碳计数看饱和碳四不同基团。G→H为碳碳双键加氢，属加成或还原。由A→B可知溴用于占位，使酰基重排进入邻位；E→F再脱溴。同分异构体需满足银镜、三组氢且面积比3∶1∶1，可写含甲基、醛基、氯和双键的结构。副产物可能因三元环张力大开环。答题要理解“保护基和占位基”的作用。 进阶·强化演练 考向01 根据试题新信息设计合成路线 1.（2026·陕西商洛·一模）有机物E具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，一种合成E的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称为______________。 (2)有机物X可由与一种氨基酸反应生成，则该氨基酸的名称为______________，写出反应的化学方程式：______________。 (3)由B转化为C时，常有一种副产物H生成，H与C互为同分异构体，且两者具有相同的官能团，则H的结构简式为______________。 (4)K与A互为同分异构体，满足下列条件的K的结构有______________种。 ①结构中含苯环，且苯环上有2个取代基；②遇溶液发生显色反应；③能发生水解反应，也能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。 (5)有机物A可通过如下流程制备： ①设计反应I的目的是________________________________________________________。 ②M→N的反应类型为______________，有机物N的结构简式为______________。 【答案】(1)酯基、醛基 (2)氨基乙酸（甘氨酸） (3)或等 (4)3 (5)保护酚羟基，防止后续醇羟基被催化氧化时，酚羟基也被氧化，避免其被破坏。 氧化反应 【分析】A是3，4-二羟基苯甲醛，和乙酸酐反应，将A的两个酚羟基全部转化为乙酸酯基（-OOCCH3），得到B，保护酚羟基的同时引入酯基。结合题给的羟醛缩合类已知反应，B的醛基和有机物X发生反应，引入含N的侧链，生成C。一定条件下C得到含邻二酚羟基、羧基的D。通过Zn-Hg/HCl的还原反应，将D分子中羰基还原为亚甲基，最终得到分子式为的目标产物E。 【解析】（1）A的两个酚羟基与乙酸酐发生酯化生成B，B的结构中保留-CHO（醛基），两个-OH转化为乙酸形成的酯基，因此官能团为酯基和醛基； （2）观察X的结构简式可知，其由乙酸的羧基和甘氨酸（氨基乙酸）的氨基脱水缩合生成，化学方程式：； （3）因为是官能团一样的同分异构体，所以是在生成的双键上形成了立体异构；或X中甲基与B中醛基发生羟醛缩合反应，生成产物为：； （4）遇显色说明含酚羟基（-OH直接连苯环）；能水解且和新制生成砖红色沉淀，说明是甲酸形成的酯基；所以只有这两个取代基，有邻对间三种排序方法，所以一共有三种满足条件的K的结构； （5）酚羟基极易被氧化，先和NaOH反应生成酚钠将其保护，避免后续氧化羟甲基的步骤中酚羟基被破坏；M中侧链在催化加热下被氧化为-CHO，属于醇的催化氧化，反应类型为氧化反应；因为酚羟基还没被酸化，所以N为。 2.（2026·广西柳州·一模）伊波加因是一种抗成瘾药物，合成其所需的中间体Ⅰ可由如下路线合成。 已知：①CbzCl是的缩写 ② ③狄尔斯-阿尔德反应 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为____________，步骤②经历了两步反应实现转化，推测该步2)的化学反应类型为_______________。 (2)一个Ⅰ分子中含有手性碳原子的数目是____________。 (3)反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为_______________________________________。 (4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____________种(不考虑立体异构)： ①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③羰基与氯原子直接相连。 写出其中一种结构简式，要求苯环上有3个取代基，其水解产物属于水杨酸()的同系物______________。 (5)研究者模仿Ⅰ的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为__________和_______________。 【答案】(1)酯基、酰胺基 消去反应 (2)4 (3)+   (4)13 或或或 (5) 【分析】反应①中A的吡啶环被部分还原，N原子与Cbz基团连接得到B。步骤②为B先与发生加成反应引入溴原子，再在碱性条件下发生消去反应脱去，得到含共轭二烯结构的C。反应③为狄尔斯-阿尔德反应，双烯体为C中的共轭二烯结构，发生环加成得到双环结构的E。反应④为催化下得到F。步骤⑤为F在酸性条件下发生溴代、再经碱性处理得到含不饱和羰基结构的G。反应⑥为G发生取代反应，得到目标产物I。 【解析】（1）B中N原子连接的Cbz基团结构为，其中羰基一侧与氧原子连接形成酯基，另一侧与氮原子连接形成酰胺基，故含氧官能团为酯基、酰胺基。步骤②第一步为与B中的双键发生加成反应，得到二溴代中间产物。第二步在碱性、加热条件下，二溴代物脱去两分子形成共轭双键，反应类型为消去反应。 （2）手性碳原子为连有4个不同原子或基团的饱和碳原子。观察I的结构，存在4个符合条件的饱和碳原子，即，故手性碳原子数目为4。 （3）反应③为狄尔斯-阿尔德反应，反应方程式+   。 （4）CbzCl的分子式为，不饱和度为，含苯环与羰基。限定条件分析：与显色，说明含酚羟基，羟基直接连苯环。能水解，结合羰基与氯原子直接相连的条件，说明含酰氯基团。同分异构体分两类。第一类为苯环双取代，取代基为和，二者有邻、间、对3种位置关系，共3种。第二类为苯环三取代，取代基为、、，三个不同取代基在苯环上的位置异构共10种。总同分异构体数目为。要求苯环有3个取代基，水解产物为水杨酸的同系物，说明水解后转化为，且与处于邻位，第三个取代基为甲基，符合条件的结构或或或。 （5）模仿合成路线的第一步对应原合成的反应①。原反应中CbzCl即与吡啶环反应，在N上引入基团。该步中中间产物N上连有基团，故M为。第二步对应原合成的反应③即狄尔斯-阿尔德反应，中间产物为双烯体，结合J的结构中侧链结构，可知N为。 考向02 根据流程图转化信息设计合成路线 1.（2026·陕西西安·一模）某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是_____________。 (2)由C转变为D的反应类型是_____________。 (3)B的结构简式：_____________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机产物。 ②X含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1:1；Y属于α-氨基酸。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_____________(要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_____________。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合题干相关信息，以 、和含一个碳原子的有机物为原料(无机试剂任选)，设计化合物的合成路线：_________。 【答案】(1)硝基、酚羟基 (2)还原反应 (3)(4)或 (5)+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O (6)AC (7)。 【分析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下A与发生取代反应生成C，则B为；催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成D；D与亚硝酸钠、氯化氢发生题给信息反应生成，与氯化亚铜、二氧化硫反应生成E；氢化钠作用下E与发生取代反应生成G，则F为；一定条件下G与甲胺反应转化为H。 【解析】（1）由结构简式可知，A分子的官能团为硝基、酚羟基； （2）由分析可知，由C转变为D的反应为催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成D； （3）由分析可知，B的结构简式为； （4）C的同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，说明同分异构体分子中含有酯基或酰胺基；X分子中含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1：1，说明X的结构对称；Y属于α-氨基酸，说明分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，则X为均苯三酚、Y为α-氨基丁酸或α-甲基-α-氨基丙酸，所以符合条件的结构简式为：、； （5）由分析可知，由D转变为E的第一步反应为D与亚硝酸钠、氯化氢发生题给信息反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式为：+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O； （6）由分析可知，F的结构简式为； A．F分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，A正确；F原子和亚氨基中氢原子能形成分子内氢键，B错误；E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，，C正确；由题意可知，醛基吸引电子能力较强，由结构简式可知，F分子中的醛基和氟原子都为吸电子基，使得分子中氮氢键的极性增强，所以与相比，F分子中的氮氢键极性更大，D错误；故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 2.（2026·湖南长沙·三模）天然抗氧化剂在药物和医疗方面有重要的应用。以下是一种天然抗氧化剂(化合物H)的合成路线(略去部分反应试剂及条件)： 已知：路线中、及NaH的作用类似。 回答下列问题： (1)B的结构简式为________，1mol F在一定条件下最多消耗________mol。 (2)如果的反应生成了异丁烷，则的反应方程式为________。 (3)的反应类型为________。 (4)过程中含氧官能团的变化是________变为________。 (5)符合下列条件的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①含苯环；    ②能发生水解反应；    ③能发生银镜反应。 (6)参考上述路线，设计如下转化。则X和Y的结构简式分别为________和________。 【答案】(1) 4 (2) (3)取代反应 (4)酯基 醚键 (5)14 (6) 【分析】分析题干路线可知，以A 为起始物料，B的分子式为： ，，A、B的不饱和度相同，且A比B少一个碳原子，同时对比A、C的结构，可知B的结构为；然后经过一系列的步骤，合成最终产物，据此分析作答。 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为，1 mol F中有一个碳碳双键和一个苯环，最多可以消耗4 mol H2； （2）对比D、E的结构可知4-烯丁基取代了羰基上的氢原子，反应还生成了异丁烷，说明中的异丁基和氢原子结合，所以还生成LiI，因此D→E的反应方程式为； （3）由分析可知，F→G为F的酯基中羰基一侧的氢原子被甲基取代的反应，反应类型为取代反应； （4）G中的含氧官能团为酯基，H中含氧官能团为醚键，因此G→H含氧官能团的变化时酯基变为醚键； （5）A结构为，其中满足含有苯环和能水解的同分异构体说明含有酯基，能发生银镜反应，说明含有甲酸酯结构，除了甲酸酯结构外，还有两个饱和碳原子，因此有三种情况，一是苯环的三取代，一个-OOCH和两个-CH3，一共有六种；二是苯环的两取代，-CH2OOCH和-CH3或-OOCH和-CH2CH3，各有三种一共有六种；三是苯环的一取代，有-CH2CH2OOCH和-CH(CH3)OOCH两种，因此符合要求的A的同分异构体共有14种； （6）根据题干中B→C的过程可知X为；已知及NaH的作用类似，根据F→G的过程可知Y的结构为。 考向03 依据反应条件、官能团转化等进行推断 1.（2026·山东威海·二模）有机物K为某种治疗白血病新药的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)设计和的目的是_______。的反应类型为_______。H中含氧官能团的名称为_______。 (2)A→B的化学方程式为_______。 (3)H→I，中只参与反应，且I比H多1个sp杂化的碳原子和2个杂化的碳原子，则I的结构简式为___________。 (4)满足下列条件E的同分异构体有_____种。 ①属于酯类； ②苯环上有3个取代基，其中2个含羟基； ③苯环上核磁共振氢谱显示有2组峰； ④能发生银镜反应。 (5)已知：，K也可由另一条路线合成： 则X、Y的结构简式为__________、__________。 【答案】(1)保护酚羟基，防止被氧化 还原反应 酯基、醚键 (2) (3) (4)6 (5) 【分析】根据G→H的反应条件推测该反应为-NO2转化为-NH2的还原反应，根据H的结构简式，可以确定G的结构简式；F→G根据反应条件推测该反应为硝化反应，F的结构简式；根据E的分子式和反应物推断E→F为取代反应，E的结构简式为；D和甲醇发生酯化反应生成E，D的结构简式为；根据A与醋酸酐反应生成B，和C→D的分子式变化该过程应为用醋酸酐对酚羟基进行保护，防止B→C时酚羟基被氧化，由此可知，C的结构简式为，C→D为水解反应；B的结构简式为，B→C为氧化反应；A的结构简式为，A→B为取代反应，利用醋酸酐对酚羟基进行保护；根据题目中I比H多1个sp杂化的碳原子和2个sp2杂化的碳原子，确定I的结构简式为；I→J是酯基缩合反应后碳链异化生成J；J→K为取代反应，将羟基转化为碳氯键，由此解答； 【解析】（1）由分析可知，A→B和C→D是利用醋酸酐对酚羟基进行保护，防止在将甲基氧化成羧基的过程中，将酚羟基也氧化；由分析可知，G→H为-NO2转化为-NH2的还原反应；H中的含氧官能团名称为酯基、醚键； （2）由分析可知，A→B为取代反应，利用醋酸酐对酚羟基进行保护，化学方程式为； （3）由于H中只有-NH2发生反应，应是中部分基团取代了氨基上的一个氢原子，由于I比H多一个sp杂化的碳原子和2个sp2杂化的碳原子，sp杂化的碳原子应为-CN，sp2杂化的碳原子应为碳碳双键，结合I的分子式可以确定I的结构简式为； （4）E的分子式为C9H10O4，除苯环外有一个不饱和度，根据该同分异构体属于酯类，并且能发生银镜反应，因此一定存在，由于苯环上有三个取代基并且核磁共振氢谱只显示2组峰，因此该同分异构体应高度对称，存在两种可能，一种是三个取代基为两个-CH2-OH和一个，三个取代基为1，2，3取代或1,3,5取代，共两种情况，分别为和；另一种情况三个取代基为两个酚羟基，其余原子和酚羟基进行1，2，3取代或1,3,5取代，共四种情况，分别为、、、，一种为6种； （5）X与发生取代反应，根据生成物的结构式和X已知的分子式推断X的结构简式为；根据已知的反应和Y的分子式推断Y的结构简式为。 2.（2026·山西忻州·一模）化合物H()为合成某药物的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：-COOH-CN。 回答下列问题： (1)H分子中杂化的碳原子数为___________。 (2)用系统命名法，B的名称为___________；的反应类型为___________。 (3)经过三步反应完成：，写出G与LiOH溶液反应的化学方程式：___________。 (4)满足下列条件的B的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且不含醚键；②能发生水解反应，也能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示有四种氢原子，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为___________。 (5)反应E→F，中两个键发生反应的是①而不是②，可能的原因是___________。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为___________和___________。 【答案】(1)13 (2)苯乙酸甲酯 取代反应 (3) (4)14 、 (5)①碳氯键极性强于②碳氯键的极性 (6) 【分析】根据A→B的反应试剂和条件可知，发生的是酯化反应，故B的结构简式为，根据C→D的反应试剂与反应条件可知，苯环上发生硝化反应，因此C的结构简式为，D→E的反应条件以及E的结构可知，反应是将硝基还原为氨基，对E、F、G结构简式可知，E→F、F→G都是取代反应。 【解析】（1）H分子中苯环上的碳和酰胺基上的碳为杂化，共13个。 （2）对比A与D的碳骨架和官能团的不同，结合流程分析可知B为，B的名称为苯乙酸甲酯；C与浓在浓、加热条件下反应生成D，由D的结构简式知，C的结构简式为，对比B、C结构，可知反应属于取代反应。 （3）G物质首先在碱性情况下发生酯基的水解反应，然后酸化生成X:，X然后和反应生成Y，结合已知信息可知，Y的结构简式为，最后脱水生成H；对比G和X的结构简式及G→X的反应条件可知，G与LiOH溶液，则可得化学方程式为：。 （4）B的分子式为，根据已知信息，该同分异构体含有一个苯环、酯基和醛基或甲酸酯基，由于只有2个氧原子，一定含有一个、一个苯环和两个饱和碳原子，故有以下组合： 结构片段 种数 组合1 苯环+；苯环+ 2 组合2 苯环+ 3 组合3 苯环+ 3 组合4 苯环++2个 6 因此总共有14种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示有四种氢原子，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为、。 （5）中为吸电子基，使①键的极性增强，较易与氨基发生取代反应。 （6）合成苯乙酸乙酯，需要向苯环上引入，再与乙醇发生酯化反应得到产物。结合流程B→C可知，需要将苯环与氯乙酸发生取代反应即可得到，故X为，然后X和苯取代，则Y为，最后Y和乙醇进行酯化得到目标产品。 考向04 以试题新情境信息为突破口的有机推断 1.（2025·江西吉安·一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. (1)E中的含氧官能团有______________。 (2)的化学方程式为__________________________________________________。 (3)中，与试剂反应生成阴离子B＇。B＇更易与反应。试剂的最佳选择是_______(填序号)。 a．                 b．             c． (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______。 a．与有相同的官能团      b．能发生银镜反应     c．苯环上的一氯代物只有一种 (5)中，的氧化产物为，则理论上加入_______可将完全转化为。 (6)经历如下两步：    F中含酰胺基，则F的结构简式为_______。 (7)G中含有两个六元环。W的结构简式为_______(写出一种即可)。 【答案】(1)醚键、酯基 (2)   (3)b (4)、   (5)3 (6)   (7)或   【分析】A的分子式为，不饱和度为5，能发生酯化反应，说明其结构含有1个羧基、1个苯环，结合E的结构简式可知，A中还含有两个酚羟基，则A的结构简式为：，A与甲醇发生酯化反应生成B为，B与CH3I发生取代反应生成C为，C发生硝化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E经过一系列反应生成F为；B中酚羟基与中溴原子发生取代反应，形成1个六元环，则G的结构简式为或，G与发生信息i的反应生成高分子W为或 。 【解析】（1）由E（）的结构简式可知，E中的含氧官能团有醚键和酯基。 （2）A为：，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为： 。 （3）a．B中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH试剂下水解，故a错误；酚羟基能和反应，生成，符合条件，故b正确；酚羟基酸性比碳酸弱，不能和反应，故c错误；故选：b。 （4）B为，含有酚羟基和酯基，能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上的一氯代物只有一种，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为、 。 （5）D→E的反应为，由化合价变化可知，完全转化为需要转移6mol电子，1mol转化为，转移2mol电子，故共需要加入3mol。 （6）F的分子式比E多了一个碳原子，结合已知信息ii，可知E与CH3COOR发生信息ii的反应生成中间体M为  ，M中的氨基与酯基发生取代反应生成F，F的结构简式为 。 （7）由分析可知，W的结构简式为或 。 2.（2026·广西柳州·一模）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：① 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A与乙酰氯（）反应的目的是________________________________________。 (3)C中官能团名称是__________。 (4)H的结构简式为__________。由O生成P的反应类型是__________。 (5)L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是__________，写出任意一个符合下列条件的化合物L的同分异构体的结构简式__________。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1:1 (6)根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为____________________________。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为（必要的无机反应物，试剂任选）________________________________________________________________。 【答案】(1)邻甲基苯胺或2-甲基苯胺 (2)保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化 (3)硝基、酰胺基 (4) 还原反应 (5)8 、、、、、、、(写出任意1个) (6)+Br2+HBr↑ 【分析】A和CH3COCl发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，结合E的结构简式可知C为，C和HCl发生取代反应生成D为，D和N2H4·H2O、CH3CH2OH发生还原、取代反应生成E，E重氮化和氟化后生成F，F和Br2在Fe的催化下发生取代反应生成G，结合L的结构简式可知G为，G和K4Fe(CN)6反应生成H，H和Br2在光照条件下发生取代反应生成L，则H为，L和发生取代反应生成M，M在酸性环境中生成N，N脱水成环生成O，O发生还原反应生成P，以此解答； 【解析】（1）A的结构为苯环邻位连接氨基和甲基，按命名规则可得邻甲基苯胺或2-甲基苯胺； （2）氨基还原性强，易被浓硝酸氧化，将氨基转化为乙酰氨基可以保护氨基； （3）由分析可知C为，官能团名称是硝基、酰胺基； （4）由分析可知H为；O中羰基被还原为羟基，属于还原反应； （5）L分子式为，满足条件：苯环4个取代基，共4个H，峰面积比1:1说明为2:2，高度对称。取代基组合有4种：、、、，每种组合都有2种对称结构，共8种，分别为、、、、、、、； （6）①和在FeBr3的催化下发生取代反应生成，化学方程式为：+ +HBr↑； ②和Mg反应生成，发生已知信息①的反应原理生成，合成路线为：。 拔高·模拟预测 1.（2026·河北沧州·一模）噻吩类药物广泛应用于抗菌、抗肿瘤等领域，某药物中间体H的一种合成路线如图所示。 已知：噻吩()中含有与苯类似的大π键。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________，该分子中杂化与杂化的碳原子个数之比为___________，分子中S原子未参与形成大π键的价层孤电子对所处的轨道类型为___________。 (3)E→F的化学方程式为___________，其反应类型为___________。 (4)芳香族化合物M与E互为同分异构体，则符合下列条件的M的结构有___________种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为___________(任写一种)。 ①与苯环直接相连 ②苯环上有6个取代基，且不含结构 【答案】(1)氯乙酸(或一氯乙酸，或2-氯乙酸) (2)羧基、醚键 3∶1 (3) 取代反应 (4)6 (或)【分析】2分子A与在一定条件下反应生成B，根据C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，B与甲醇发生酯化反应生成C，C在/醇作用下与反应生成D，D经盐酸酸化生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，E和反应生成F，F在碱性条件下水解再酸化后生成G，根据G的分子式可知，G的结构简式为，G再经过脱羧反应生成H，由此解答； 【解析】（1）根据A的结构简式可知，A的名称为2-氯乙酸；由分析可知，B的结构简式为； （2）由分析可知，G的结构简式为，含氧官能团的名称为羧基和醚键；噻吩环因含大π键，环上的所有碳原子均采取杂化，羧基中形成双键的碳原子采取杂化，其余形成单键的碳原子采取杂化，因此G分子中杂化与杂化的碳原子个数之比为6:2=3:1；分子中S原子需要提供一条p轨道用于形成大π键，因此未参与形成大π键的价层孤电子对所处的轨道类型为； （3）E和反应生成F，该反应为中的乙基取代了E中羟基上的两个氢原子，生成2个，反应方程式为；该反应类型为取代反应； （4）M中含有苯环，与苯环直接相连，并且苯环上有6个取代基，且不含结构，苯环上的取代基有两种情况：一种是、和4个，有3种结构；另一种是、和4个，有3种结构，因此符合条件的M的结构有6种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为和（任填一种）。 2.（2026·湖北武汉·一模）G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： (1)B分子的名称是_________。G中官能团的名称是__________。 (2)C分子的结构简式是_________。 (3)D→E的反应中NBS试剂的作用为__________________。F→G的反应中试剂的作用为______________________。 (4)D与水在铑催化作用下生成()写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物； ②碳原子杂化轨道类型有3种； ③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶6∶1。 (5)以为原料制备的合成路线图如下(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线图示意图见题干)。 ①条件1为_____________。 ②补全方框中的合成路线图(限两步反应)_________。 【答案】(1)3，4，5－三氟苯甲醛 碳氟键和氨基 (2) (3)作为溴代试剂，引入溴原子 作还原剂，将硝基还原为氨基 (4) (5)浓硫酸和加热 【分析】A中溴原子转化为B中的醛基，B中醛基和在作用下先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳碳双键，生成C为，C和1，3-丁二烯发生加成反应形成六元环得到化合物D，D发生取代反应生成E，E转化为F，F发生还原反应转化为G，据此解答。 【解析】（1）根据B分子的结构简式可知，B的名称为3，4，5－三氟苯甲醛；根据G的结构简式可知，G中官能团的名称是碳氟键和氨基； （2）由分析可知，C分子的结构简式为：； （3）结合D→E的结构变化，NBS在该条件下实现硝基所连的环己烯碳上引入溴原子，得到E的溴代产物； F→G:SnCl2・2H2O(氯化亚锡)是经典还原剂，将硝基(-NO2) 还原为氨基(-NH2)； （4）为，其同分异构体满足：①能发生银镜反应的芳香族化合物，说明同时含有苯环和醛基，分子中碳原子杂化轨道类型有3种，苯环碳原子是sp2杂化，说明还存在碳碳三键或碳氮三键以及饱和碳原子，③分子中含有3种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，且峰面积比为6∶6∶1，故满足条件的结构简式为； （5）中无苯环，说明其必须发生类似E→F的反应，得到苯环后，将两侧的乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基，再将硝基还原为氨基即可得到目标产物，模仿D→E→F→G的反应，先发生消去反应生成，再发生D→E的反应引入溴原子生成，再发生E→F的反应生成苯环，产物为，再将乙基用酸性高锰酸钾氧化为羧基得到，再发生F→G的反应得到目标产物，合成路线：，根据合成路线可知： ①条件1为浓硫酸和加热； ②补全方框中的合成路线图为。 3.（2026·湖北十堰·一模）化合物G是一种用于治疗抑郁症的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为_______、_______。 (2)A的结构简式为_______，若A与(CH3O)2SO2按照物质的量的比反应，除生成B外，另一种产物的分子式为_______。 (3)B→C的合成过程中，经历了_______(填反应类型)、水解反应。 (4)E→F合成过程中反应的化学方程式为_______________________________。 (5)B的同分异构体中同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有苯环   ②能发生水解反应 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以苯乙酮()、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基 醚键 (2)   (3)加成反应 (4)   (5)6 (6)   【分析】由结构简式可知，与(CH3O)2SO2发生取代反应生成B，则A为；B与先发生加成反应，后在酸性条件下发生水解反应生成C；C与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成D；D一定条件下先溴代后与氰化钠发生取代反应生成E；钯作催化剂条件下E与氢气发生还原反应生成，则F为；F先与甲醛反应，再与甲酸反应生成G。 【解析】（1）由结构简式可知，D分子含有的官能团为羰基和醚键； （2）由分析可知，A的结构简式为，由题意可知，A与(CH3O)2SO2发生的反应为A与(CH3O)2SO2发生取代反应生成B和硫酸； （3）由分析可知，B→C的合成过程为B与先发生加成反应，后酸性条件下发生水解反应生成C； （4）由分析可知，E→F合成过程中发生的反应为钯作催化剂条件下E与氢气发生还原反应生成F，反应的化学方程式为： ； （5）B的同分异构体含有苯环，能发生水解反应说明同分异构体为含有苯环的芳香酯，分子中含有酯基，则形成芳香酯的有机物可能为苯甲酸和甲醇、乙酸和苯酚、甲酸和苯甲醇、甲酸和邻甲基苯酚、甲酸和间甲基苯酚、甲酸和对甲基苯酚，共有6种： （6）由题给信息可知，以苯乙酮、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物的合成步骤为苯乙酮一定条件下先溴代后与氰化钠发生取代反应生成，钯作催化剂条件下与氢气发生还原反应生成，先与甲醛反应，再与甲酸反应生成，则合成路线为： 。 4.（2026·福建福州·一模）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图： 回答下列问题： (1)写出化合物B中含有的官能团_______________________(写名称)。 (2)由A 和B反应生成C的化学方程式为_______。 (3)D的结构简式为_______。 (4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的反应类型为_______。 (5)X是 H 的芳香族同分异构体，满足下列条件X的结构简式可能为__________ (任写一种)。 ①属于两性化合物，且能与NaHCO3反应产生气体 ②一定条件下分子内脱水，所得产物含五元环 (6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中 M 和N的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)碳氯键、氨基 (2) (3) (4)取代反应 (5)或 (6) 【分析】根据A、C的结构简式及B的分子式知，A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生水解反应然后酸化得到E，根据E的结构简式及D的分子式知，D为；E发生反应生成F，F中羟基发生取代反应生成G，根据J的分子式及H、I和K的结构简式知，J为，G和K发生取代反应生成L； 【解析】（1）由上述分析可知，B为：，则B中含有官能团的名称有碳氯键和氨基； （2）根据分析，A和B发生取代反应生成C，化学方程式为： ； （3）由分析可知，D的结构简式为：； （4）由分析可知，J的结构简式为：，则多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J，方程式为，为取代反应； （5）X是H的芳香族同分异构体，且满足下列条件： ⅰ．属于两性化合物，且能与反应产生气体，说明分子中含氨基和羧基；ⅱ．一定条件下分子内脱水，所得产物含五元环；则X结构简式可能为：或； （6）N发生取代反应生成，结合G和K发生取代反应生成L知，N为，中羧基和氨气发生取代反应生成M，则M为。 5.（2026·湖北十堰·一模）化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知。回答下列问题： (1)B→C的反应类型是__________。 (2)C中官能团的名称是__________。 (3)A→B的化学方程式为__________。 (4)F中有__________个手性碳原子。 (5)A的同分异构体中，遇溶液显色的共有__________种。 (6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。 ①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为__________。 ②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为__________。 【答案】(1)还原反应 (2)羧基、醚键 (3)+ (4)2 (5)9 (6) 【分析】A→B的反应为酸酐先水解，然后发生取代反应生成B；B→C为羰基的还原反应；结合已知条件及E的结构简式,逆推得D的结构简式为（结合分子式验算正确）；则C→D为分子内脱去一个水分子成环；E经过一系列反应得到产物化合物F。 【解析】（1）B→C的反应类型是还原反应； （2）观察C的结构简式得C中官能团的名称是羧基、醚键； （3）A→B的反应为酸酐先水解，然后脱去羟基取代苯环上的氢原子，生成一分子水，消去方程式两端的水，化学方程式为：+； （4）手性碳原子为连接四个不同原子或原子团的碳原子，观察F的结构简式得F有两个手性碳原子，如图所示：； （5）A的分子式为，遇溶液显色说明有酚羟基，不饱和度均用于苯环；若侧链为乙基和羟基。则有3种同分异构体（邻间对）；若侧链为两个甲基和羟基，则有6种同分异构体（AAB三取代苯环）；共有9种符合要求的同分异构体； （6）①以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，即只有苯环上取代基的区别，其余的反应均相同；参考A→D的反应，详细步骤应为苯与发生A→B的反应生成，再进行羰基的还原、分子内脱水成环，得到中间产物为；结合D→E的反应，再结合目标产物，需要再六元环上引入乙基，故涉及到烯烃制卤代烃的反应为乙烯通过加成反应得到卤代烃（溴乙烷），化学方程式为：； ②结合已知反应及要求的产物逆推得最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为：（结构与D类似）。 6.（2026·江苏连云港·一模）麻醉药布比卡因(G)的合成路线如下： 已知：硝基苯可被Fe/HCl还原为苯胺。 (1)A物质在水中的溶解度大于甲苯的原因是_____________。 (2)B→C的反应类型是________。 (3)D的结构简式为________。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种芳香族同分异构体的结构简式：________。 ①含—NH2 ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (5)已知原子电子云密度越大，碱性越强。F中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，则碱性较强的N原子是________(填“a”或“b”)。 (6)写出以、甲醇和溴乙烷为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干)。_____________ 【答案】(1)A中的N原子能与水分子形成氢键 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)b (6) 【分析】A中被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基得到B；B发生取代反应得到C；C中Cl被D取代得到E，故D的结构简式为；E发生还原反应得到F；F与发生取代反应得到G； 【解析】（1）A为2-甲基吡啶，N原子电负性大，可与水分子形成分子间氢键，而甲苯不能与水形成氢键，因此溶解度更大； （2）B中羧基的羟基被氯原子取代生成酰氯C，属于取代反应； （3）C为酰氯，与D发生取代生成酰胺E，结合E的结构和D的分子式，可推得D为2,6-二甲基苯胺，结构简式为：； （4）E分子式为，满足两个苯环、含，要求4种氢说明分子高度对称，按对称原则排布即可得到符合要求的结构简式为或； （5）F中酰胺基的N原子孤对电子与羰基共轭，电子云密度降低；杂环（哌啶）的N原子为脂肪族N，孤对电子未共轭，电子云密度更大，因此碱性更强的是b； （6）目标产物中酯基为间位定位基，先将甲苯氧化为苯甲酸，再间位硝化引入硝基，然后与甲醇酯化为间硝基苯甲酸甲酯，还原硝基为氨基，再与溴乙烷发生N烷基化引入乙基得到目标产物，合成路线为：。 7.（2026·河南郑州·一模）化合物G是某药物的关键原料。合成路线如下： 回答下列问题： (1)的反应类型为__________________________ (2)的化学名称为____________________________________ (3)所含官能团的名称为____________________________________ (4)的化学方程式为_______________________________________[] (5)已知分两步进行，中间体的结构简式为_______________________________。 (6)的反应中，加入的作用是__________________________________________ (7)在C的同分异构体中，写出同时满足下列条件的结构简式____________ ①含有苯环        ②能发生银镜反应 ③遇溶液显紫色    ④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 (8)D存在一种互变异构体D1.从结构角度解释D1具有稳定性的原因______________________。 【答案】(1)氧化反应 (2)苯甲酸甲酯 (3)酯基、酮羰基 (4)或 (5) (6)与生成的HBr反应，促进反应向右进行 (7) (8)D1分子中碳碳双键与苯环和酯基形成大π键，电子云分布更均匀，体系能量更低，同时，烯醇羟基与酯基羰基之间可以形成稳定的六元环分子内氢键，这两个因素共同作用使得互变异构体 D1 具有较高的稳定性 【分析】B与X（）发生取代反应得到C（），则B为，A被氧化生成B，则A为甲苯（），C与 反应生成D（），加入CH3ONa和反应生成E（），加入反应生成F（），加入K2CO3和C6H5CH2Br反应生成G（）。 【解析】（1）甲苯（）发生氧化反应生成B（）； （2）C结构为，命名为苯甲酸甲酯； （3）观察E（）的结构，含有羰基、酯基两种官能团； （4）按投料，NaOH中和反应生成的酸，得到产物苯甲酸甲酯、硫酸钠和水，反应方程式为2＋(CH3O)2SO2＋2NaOH→2＋Na2SO4＋2H2O或； （5）D中两个羰基之间的活性亚甲基进攻环氧乙烷开环，得到中间体H（），分子式符合，然后分子内成环反应得到E（）。 F→G是羟基的取代反应，同时生成副产物HBr，可以吸收反应生成的HBr，促进反应正向进行，提高产率； C分子式为，不饱和度为5，其同分异构体满足条件：①含苯环；②能发生银镜反应说明含-CHO；③遇显色说明含酚羟基；④氢谱5组峰、峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明分子对称，故符合题意的结构简式为。 D1分子中碳碳双键与苯环和酯基形成大π键，电子云分布更均匀，体系能量更低，同时，烯醇羟基与酯基羰基之间可以形成稳定的六元环分子内氢键，这两个因素共同作用使得互变异构体 D1 具有较高的稳定性。 8.（2026·山东烟台·一模）氢化橙酮衍生物中间体（）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．为 Ⅱ． 回答下列问题： (1)A→B反应类型为________，C→D反应过程中K2CO3的作用为________。 (2)E中官能团除羰基、醚键外，还有________（填名称）。 (3)K的名称为________，F+K→G的化学方程式为_________________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_____。 ①分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶2∶1； ②酸性条件下水解得2种产物，其中一种产物分子只含一种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与溶液发生显色反应。 (5)根据上述信息，重新设计由C经3步反应生成F的合成路线________。 【答案】(1)取代反应 消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高原料利用率和产物产率 (2)酯基、羟基 (3)苯甲醛 (4) (5) 【分析】根据B的结构简式和A的分子式，可推出A的结构简式为，A发生取代反应生成B，结合D的结构，可知在K2CO3和氢离子的作用下，B分子内的碳氯键和酚羟基处发生了反应形成了环，C的结构简式为，结合G的结构简式和E生成F的反应条件可推出E的结构简式为，在K2CO3作用下，E和CH3I发生取代反应生成F，结合原子个数变化特点可知，在一定条件下与K发生反应生成，所以K为苯甲醛，据此分析题目。 【解析】（1）A→B是A中苯环上的1个H原子被代替，反应类型为取代反应；C→D反应过程中生成HCl，K2CO3消耗反应生成的HCl，促使反应正向进行，提高原料利用率和产物产率； （2）根据E的结构简式，可知E中的官能团除羰基、醚键外，还有酯基、羟基； （3）根据分析可知，K为苯甲醛；F+K→G的化学方程式为； （4）①分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2：2：2：1，说明结构对称；②酸性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种产物分子只含一种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与溶液发生显色反应，说明同分异构体分子中含有由酚羟基形成的酯基以及醛基，则符合条件的D的同分异构体为； （5）I根据已知II：，在K2CO3作用下，C和CH3I发生取代反应，再与HI选择性转化生成，参照C到D的流程，生成F，故答案为。 9.（2026·四川眉山·一模）卡培他滨()是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)B中官能团名称为_______。F→G的反应类型为_______。 (2)F的结构简式为_______。 (3)反应，则X的结构简式为_______。 (4)1个B分子中含有_______个手性碳原子。1个分子中含有_______个π键。 (5)鉴别丙酮与丙醛，下列试剂不能使用的是_______(填标号)。 A．银氨溶液 B．新制的碱性悬浊液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．溴的四氯化碳溶液 (6)E的同分异构体有多种，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种。 ①分子中不含有甲基和结构 ②与NaOH溶液反应时，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH (7) 参照题干合成路线，写出以甘油()和丙酮为原料制备甘油醛()的合成路线：_______(无机试剂任选) 【答案】(1)基、醚键 取代反应 (2) (3)(4)4 2 (5)D (6)3 (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，氯化氢作用下A与甲醇发生取代反应生成B；氯化氢作用下B与丙酮先发生加成反应、后发生取代反应生成C；Py作催化剂条件下C与TsCl发生取代反应生成D；D与硼氢化钠发生还原反应生成E；E在稀硫酸作用下发生水解反应生成 ，则F为 ；F与乙酸酐发生取代反应生成G；G与H发生取代反应生成I；二氯甲烷作用下I与J发生取代反应生成K；K在碱性条件下水解脱去酯基得到目标产物卡培他滨。 【解析】（1）由结构简式可知，B中官能团为羟基和醚键；由分析可知，F→G的反应为F与乙酸酐发生取代反应生成G和乙酸； （2）由分析可知，F的结构简式为； （3）由分析可知，G+H→I+X的反应为G与H发生取代反应生成I和乙酸，则X的结构简式为CH3COOH； （4）由结构简式可知，B分子中含有如图*所示的4个手性碳原子：；乙酸酐分子的结构简式为，分子中单键为σ键，双键中1个是σ键，1个是π键，则分子中含有π键的数目为2； （5）A．丙醛能与银氨溶液共热发生银镜反应，而丙酮不能与银氨溶液共热发生银镜反应，则能用银氨溶液鉴别丙酮与丙醛，A不符合题意；丙醛能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，而丙酮不能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应，则能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别丙酮与丙醛，B不符合题意；丙醛能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，而丙酮不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则能用酸性高锰酸钾溶液鉴别丙酮与丙醛，C不符合题意；丙醛、丙酮都不能与溴的四氯化碳溶液反应，则不能用溴的四氯化碳溶液鉴别丙酮与丙醛，D符合题意；故选D； （6）E的分子式为C9H16O4，不饱和度为2；E的同分异构体分子中不含有甲基和结构，1 mol同分异构体最多消耗2 mol氢氧化钠说明含有2个羧基，或2个甲酸酯基，或1个羧基和1个甲酸酯基，分子中无甲基说明碳链没有支链，羧基与酯基连在碳链的两端，则符合条件的同分异构体为：HOOC(CH2)7COOH、HCOO(CH2)7OOCH、HCOO(CH2)7COOH，共有3种； （7）从合成，核心是将碳链两端的任意一个-OH氧化为-CHO，且其他-OH不会被氧化，通过题干中的信息(B到C)，发现可以利用丙酮将两个相邻的-OH保护起来，最后通过E到F的反应脱保护又得到-OH，所以首先我们先进行-OH的保护反应，将与丙酮反应得到，然后利用Cu作催化剂使其与O2发生催化氧化反应得到，最后通过稀硫酸作用脱保护得到，综上合成路线为： 。 10.（2026·山西忻州·一模）茂三酚具有保肝、抗炎、调节免疫等药理作用，可按下列路线合成(部分反应条件和步骤已略去)。 回答下列问题： (1)以苯甲酸作为母体，对A进行系统命名，其名称为___________。 (2)A与发生反应是进行甲基化，A进行甲基化的主要目的是___________。 (3)B中官能团的名称为___________，C→D的反应类型为___________。 (4)N是C的同分异构体，同时符合下列条件的N有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有4个取代基    ②1mol N最多与3mol NaOH发生反应 (5)G属于___________结构(填“顺式”或“反式”)，G生成H时，也可以生成其它副产物，其中副产物X的质谱中最大质荷比为256，则G生成X脱去了1个___________(写脱去基团的名称)，引入了1个氢原子。 (6)以为原料设计对羟基苯甲醛的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1)3，5-二羟基苯甲酸 (2)保护酚羟基 (3)醚键、酯基 取代反应 (4)12 (5)反式 甲基 (6) 【分析】A与发生取代反应生成B，B与反应生成C，C与发生取代反应生成D，D与发生取代反应生成E，E和F反应时F醛基中的碳氧双键断开，先加成后消去引入碳碳双键，G到H为醚键变成羟基，为取代反应，据此分析。 【解析】（1）将羧基所连苯环上的碳定为1号碳，确定两个羟基的位置，可命名为3，5-二羟基苯甲酸； （2）对比A和H的结构可知，A进行甲基化的主要目的是保护酚羟基； （3）由B的结构简式可知，B中含有醚键和酯基；由C生成D，C中的羟基被溴原子取代，故发生取代反应； （4）1mol N最多与3mol NaOH发生反应，则苯环上有3个羟基，又因为苯环上共有4个取代基，故另1个取代基为烃基或烃基，3个羟基与每个烃基在苯环上的连接方式有6种，符合条件的N有12种； （5）G中两个双键碳上的氢原子位于异侧，因此属于反式结构；G的相对分子质量为270，X的相对分子质量为256，二者相差14，因此G生成X时脱去了1个甲基，引入了1个氢原子； （6）将与目标产物对羟基苯甲醛进行对比可知，需要将在碱性条件下水解转化为，然后再将经过催化氧化转化为-CHO，而酚羟基与NaOH溶液能发生反应，也能被氧化，因此在反应过程中需要将酚羟基先进行保护，最后再重新转化为酚羟基。合成路线为：。 11.（2026·陕西榆林·一模）化合物F是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成F（部分反应条件及试剂已简化）。 已知：①； ②； ③（Y为、、等）。 回答下列问题： (1)化合物F中的含氧官能团名称为________。 (2)C→D的反应类型为________。 (3)酸性：________（填“>”“<”或“无法判断”）。 (4)化合物B的结构简式为________。 (5)反应D→E的化学方程式是________。 (6)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的结构简式为________。 ①氟原子与苯环直接相连；②能使的溶液褪色；③红外光谱表明分子中含有酯基。 (7)以乙醇、1，3-丁二烯、、为有机原料，设计化合物的合成路线：________（用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1)羟基、酰胺键 (2)加成反应 (3)> (4) (5) (6)22 (7) 【分析】A和CH2(COOH)2发生已知信息①生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C为，对比C和D的结构式差异，注意到C和发生加成反应生成D，结合E的分子式和G的结构简式可以推知，D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，E生成F的反应参考已知反应②。 【解析】（1）F的含氧官能团包括-OH和-CO-NH-，故答案为羟基、酰胺键。 （2）由分析可知，反应类型是加成反应。 （3）CH2(COOH)2中，羧基是吸电子基团，增强了羧基中O-H键极性，更易电离出H+，因此酸性：。 （4）由分析，根据已知①，对氟苯甲醛与丙二酸加热脱羧得到B，B的结构式为。 （5）D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E，同时有乙醇生成，化学方程式为。 （6）化合物 B 的分子式为 C9H7O2F。将其不饱和度展开计算：Ω  = 6。 依据题目给定的三个条件： ① 含有苯环（Ω = 4），且氟原子与苯环直接相连；② 能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键（Ω = 1）；③ 含有酯基（Ω = 1）。 不饱和度恰好分配完毕，说明分子中无其他环状或碳碳三键结构。扣除苯环和 -F，剩余基团组成为 C3H3O2。 若苯环上为二取代：取代基为-F和-C3H3O2。符合条件的-C3H3O2侧链共有4 种结构（不考虑立体异构）：-CH=CH-OOCH、-C(OOCH)=CH2、-OOC-CH=CH2、-COO-CH=CH2。这 4 种侧链与-F在苯环上有邻、间、对 3 种位置关系，共 4 × 3 = 12种。 若苯环上为三取代：取代基为 -F、-CH=CH2和-OOCH。这三个互不相同的基团在苯环上的位置异构共有10种。 故理论上符合条件的同分异构体共有 12 + 10 = 22 种。 依据其核磁共振氢谱峰面积之比为 1:1:1:2:2，其中“2:2”是典型的对位二取代苯环（AA'BB' 系统）的特征峰，故该分子必定是对位二取代结构。侧链上的 3 个氢原子呈现 1:1:1 的面积比，说明这3个氢化学环境互不相同，则符合条件的同分异构体的结构简式为：。 （7）目标分子含有环己烯骨架。结合已知反应③（Diels-Alder 反应），切断环己烯骨架，可知其由 1,3-丁二烯和亲双烯体 CH3-CH=CH-CH2OH 发生双烯合成反应制得。结合已知反应②，醇不能直接由不饱和酸转化而来，须先酯化。即需要中间体 CH3CH=CHCOOC2H5；该中间体可由 CH3CH=CHCOOH 与乙醇酯化得到。结合已知反应①，CH3CH=CHCOOH 可由乙醛（CH3CHO）与丙二酸发生 Knoevenagel 缩合反应制得。乙醛则由乙醇催化氧化得到。 整理合成路线：以乙醇为起点，先催化氧化得乙醛，再与丙二酸缩合并脱羧得到巴豆酸（2-丁烯酸），接着与乙醇发生酯化反应得到巴豆酸乙酯。随后，使巴豆酸乙酯与 1,3-丁二烯发生加成（关环）生成含酯基的环己烯衍生物，最后利用特异性还原剂 HAl(C4H9)2 将酯基还原为羟甲基，即得目标产物。 。 12.（2026·河南平顶山·三模）有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：①有机物Q为芳香化合物，分子中含有一个五元环，M的核磁共振氢谱有三组峰。 ②。 ③亚胺结构中键性质类似于羰基。 (1)写出能检验A中官能团的试剂：___________，B→C的化学方程式是___________，C→D的反应类型是___________。 (2)由可以直接合成H，设计E→F的目的是___________。 (3)G分子中含氧官能团有磺酸基()、___________(填名称)，有机物Q的结构简式为___________。 (4)已知由合成的路线如图所示。 写出Y的结构简式：___________。的同分异构体中能发生银镜反应且为链状的共有___________种(不考虑立体异构)。 【答案】(1)(合理即可) 取代反应 (2)防止生成副产物对硝基氯苯 (3)硝基 (4) 8 【分析】由C与NaCN发生取代反应生成D()，可推知C的结构为，由B与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C，可推知B的结构为，由A与在一定条件下生成B，可推知A为，由E的分子式为，结合E与浓硫酸发生反应生成F()，可推知E为，F()与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下反应生成G，则G为，G与水发生反应生成H()，H和反应，结合分子式可知，发生了取代反应，可推知J的结构简式为，J经还原生成M，结合M的核磁共振氢谱有三组峰，发生硝基还原为氨基的反应，则M为，D()和M()发生已知信息②的反应生成Q，结合信息①可得Q为； 【解析】（1）A为乙酸，可用碳酸氢钠与其反应生成气体来检验官能团； B→C的化学方程式为； C→D的反应类型是取代反应； （2）设计E→F的目的是防止生成副产物对硝基氯苯； （3）根据分析可知：G分子中含氧官能团有磺酸基和硝基；有机物Q的结构简式为； （4）由合成路线可知，和反应生成X()，X在一定条件下生成Y()，Y脱水得到； 同分异构体中能发生银镜反应且为链状的有、、、、、、、共8种。 13.（2026·山东济南·一模）荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，可用作安眠药、抗痉挛药等，合成路径如下。 已知：ⅰ．； ⅱ．； ⅲ．；为烃基或氢。 回答下列问题： (1)A→B为取代反应，则A分子含有的官能团是___________。 (2)E→F的化学方程式是___________。 (3)F→G的②及H→I的①的目的是___________。 (4)H的结构简式为___________。 (5)F的同分异构体中符合下列情况的有___________种(不含立体异构)。 ①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇溶液显紫色 (6)以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下， 写出中间产物M、N的结构简式___________、___________。 【答案】(1)酮羰基、酯基 (2)++H2O (3)保护醇羟基，防止其被氧化 (4) (5)24 (6) 【分析】由有机物的转化可知，A与发生取代反应得到B，则A的结构简式为；催化作用下在酸性溶液中与水反应生成C，则C的结构简式为；在碱性溶液中发生信息ⅰ，反应生成，在催化作用下与氢气发生加成反应生成，则E为;在碱性条件下与甲醛发生信息ⅰ反应生成，则F为；与先发生还原反应生成，再与乙酸酐发生取代反应生成，则G为发生信息ⅱ反应生成，则H为；在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，在与发生信息ⅲ，反应生成，则I为；在的作用下先发生加成反应，再发生消去反应生成，据此分析。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，官能团为酮羰基、酯基。 （2）由分析可知，E 的结构为 ，在碱性条件下与甲醛共热发生信息ⅰ反应生成，反应的化学方程式为++H2O。 （3）由分析可知，的反应为与先发生还原反应生成，再与乙酸酐发生取代反应生成，的反应为在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，在与发生信息ⅲ，反应生成，则F→G的②及H→I的①的目的是保护醇羟基，防止被氧化。 （4）由分析可知，H的结构简式为。 （5）由分析可知，F的分子式为，且不饱和度为4，含有苯环且苯环上只有两个取代基，遇发生显色反应，说明苯环上连接有酚羟基，则苯环的二元取代为：和；有8种同分异构体，苯环的二元取代位置为：邻位、间位、对位共3种位置异构，每种侧链搭配酚羟基，故同分异构体的总数为种。 （6）由有机物的转化关系可知，发生加成反应生成，发生异构化反应生成M，则M的结构简式为，M发生加成反应生成，发生氧化反应生成，故M的结构简式为，N的结构简式为。 14.（2026·河南许昌·三模）一种抗过敏药物中间体（I）的某合成路线如下： (1)芳香化合物B中所有原子共平面，其结构简式为______。 (2)D中含氧官能团的名称为______。 (3)F→G的反应中无同分异构体生成，则F的名称为______。 (4)D中存在的化学键为______（填标号）。 a．离子键    b．共价键    c．配位键    d．氢键 (5)脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，核磁共振氢谱有2组峰，则M的结构简式为______。 (6)吡啶（）是一种有机碱，其碱性随N原子电子云密度的增大而增强。与有机物A相比，的碱性较______（填“强”或“弱”），原因为______。 (7)流程中合成I的化学方程式为______。 【答案】(1) (2)酰胺基 (3)3-己烯 (4)b (5) (6)强 属于推电子基，所以的吡啶环上N原子电子云密度较大，碱性较强 (7) 【分析】A→C（羟醛缩合型反应）：有机物 A 具有吡啶环，且在 2 位连有氰基（-CN），3位连有甲基。受吡啶环以及相邻氰基的吸电子作用影响，3位甲基上的氢具有一定的酸性（活泼氢）。它与芳香化合物 B（已知所有原子共平面，结合分子式 锁定为）在催化剂作用下发生缩合，脱去水生成碳碳双键。同时，环境条件导致原有的氰基（-CN）部分水解变为了酰胺基（-CONH2），生成物质C。C→D（催化加氢还原）： 在 Pd/C催化下通入H2，还原了刚生成的碳碳双键，保留了苯环和吡啶环，使得两个芳环之间通过柔性的-CH2CH2-链相连，得到中间体 D。D→E（分子内傅克酰基化 / 关环反应）：在光气（COCl2）和路易斯酸（AlCl3）的作用下，D发生分子内亲电取代关环。酰胺基在这些试剂作用下作为酰基化试剂（或先转化为酰氯/氯亚胺中间体），进攻右侧富电子的苯环，成功构建出带有酮羰基的三环体系E。F→H：F 分子式为 C6H12，它能与HCl发生加成反应生成G（氯代烷），说明F是单烯烃。关键线索是“反应中无同分异构体生成”。根据马氏规则，只有当烯烃双键两端完全对称时，加成才不会产生位置异构体。因此，满足条件的 6 碳对称烯烃只能是3-己烯（CH3CH2CH=CHCH2CH3）。3-己烯加成得到G（3-氯己烷）。G 先与NaN3发生亲核取代生成叠氮化物，随后用三甲基膦（P(CH3)3）进行经典的Staudinger 还原反应，将叠氮基转化为氨基（-NH2）。三环酮E与伯胺H发生亲核加成-消除反应，脱去一分子水，生成含 C=N双键的亚胺类最终产物I。 【解析】（1）根据B的分子式、A和C的结构简式及其所有原子共平面，可知其结构简式为。 （2）D中含氧官能团-CONH2的名称为酰胺基。 （3）F→G的反应中无同分异构体生成，由分析得知F的结构简式为，名称为3-己烯。 （4）D中不存在离子键和配位键，氢键不属于化学键，故选b项。 （5）脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，其分子式为C6H15N，核磁共振氢谱有2组峰，表明其结构高度对称，则M的结构简式为。 （6）属于推电子基，将共轭π键向N原子方向推，所以的吡啶环上N原子电子云密度较大，碱性较强，所以与有机物A相比，的碱性较强。 （7）由分析，并对比H、E和I的结构，则流程中合成I中脱去1分子水，其反应方程式为。 15.（2026·广东惠州·一模）一锅法合成某抗肿瘤药物前驱体的反应如图（Ph表示苯基）。请根据所学知识回答下列问题： (1)化合物1a的分子式________。 (2)2a中官能团的名称为________。 (3)化合物1a的同分异构体中，含有苯环的结构（不含1a）共有________种。 (4)下列说法错误的有________（填标号）。 A．合成过程中存在键、键的断裂和形成 B．2a、3a、4a均能发生加聚反应 C．2a存在顺反异构体，且可发生原子利用率为100%的还原反应 D．4a分子中存在手性碳原子，且有11个杂化的原子 (5)一定条件下，与发生反应，溴取代中的，生成化合物2a。可采用核磁共振氢谱法区分和2a的理由是：________。 (6)已知： 。根据上述信息，选用合适的原料分三步合成化合物Ⅰ（）。 ①第一步，引入氯，其反应的化学方程式为________。 ②第二步，进行________（填具体反应类型）反应，其反应的化学方程式为________。 ③第三步，合成I，第二步得到的含氯有机物与1a、2a反应。 (7)参考上述反应，直接合成化合物Ⅱ（），需要以1a、________（填结构简式）和3a为反应物。 【答案】(1)C7H9N (2)碳碳双键、碳溴键 (3)4 (4)AD (5)环辛烯的等效氢有4种，核磁氢谱图中峰的数目为4组；2a中溴原子的引入会改变结构的对称性，使等效氢种类增多至8种，同时核磁氢谱图中峰的数目也增加 (6) 酯化反应（或取代反应） (7) 【分析】一锅法合成过程中，1a中发生断裂，2a中键发生断裂，3a中键发生断裂，断键后的1a和2a、3a连接在一起，形成了新的N-C键，同时产物还有和，据此分析作答。 【解析】（1）化合物1a 的分子式为C7H9N； （2）2a（）结构中的官能团名称为：碳碳双键、碳溴键； （3）化合物 的分子式为： ，其同分异构体中含有苯环的结构有：、、、，共4种（不含1a）； （4）A．由分析可知合成过程中存在键断裂（1a中发生断裂，2a中键发生断裂，3a中键发生断裂）和形成（4a中形成新的），未涉及键的断裂和形成，故A错误； 、 、 结构中均存在碳碳双键，能发生加聚反应，故B正确；（）结构中碳碳双键两端均连有2个不同的原子或基团，存在顺反异构；可与H2发生加氢还原反应生成，此反应中原子利用率为100%，故C正确；4a 分子中存在手性碳原子，如图所示，该碳原子连有4个不同的原子和基团，为手性碳原子；结构中sp3杂化的原子有8个，分别如图所示，故D错误；故选AD； （5）环辛烯结构对称，等效氢有4种，核磁氢谱图中峰的数目为4组；生成2a后，结构对称性消失，等效氢种类增加，变为8种，氢谱图中峰的数目也增多，故可用核磁共振氢谱法区分二者； （6）根据上述已知信息，选用合适的原料分三步合成化合物I（），且第二步得到的含氯有机物与 、 反应生成化合物Ⅰ，则该反应的第一步为引入氯原子，选取 为原料，第一步为：，第二步酯化反应（取代反应）：；第三步含氯物质与1a、2a反应合成产物Ⅰ：； ①引入氯的化学方程式为：； ②第二步为酯化反应（或取代反应），； （7）参考上述反应，直接合成化合物Ⅱ（），需要以 、 为反应物，则另外一个物质为：。 16.（2026·浙江温州·二模）化合物I是一种可用于轻型帕金森综合征的治疗的药物，其合成路线如下(部分流程及反应条件已省略)。 已知：①R－MgX＋ ② 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 B．I能发生消去反应、氧化反应、加聚反应 C．G中的苯基显正电性且其能与加成 D．检验F中的溴元素所需的试剂为稀和溶液 (4)H放入足量的水中的化学方程式为___________。 (5)能使溶液显色的C的同分异构体有___________种，其中氢核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式为___________(任写一种)。 (6)设计利用、为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。 【答案】(1)碳碳双键、羰基 (2) (3)B (4)＋H2O→＋Mg(OH)Br↓(生成和也可) (5)22 (6) 【解析】（1）观察A的结构式可知，A中官能团的名称是碳碳双键、羰基。 （2）已知反应②为环加成反应，需要共轭二烯作为双烯体，B的分子式C5H6其饱和度为3，结合C的结构式，使用逆推法可推断B为环戊二烯，其结构简式为。 （3）C与足量加成后的产物是五元环并六元环稠合双环结构，两个环共用一条碳边（2 个共用碳），两个稠环共用的2个桥头碳：每个碳同时连2个不同碳环片段、烷基、H，4个基团完全不同，是手性碳；六元环上与羰基加氢生成的-CHOH-相连的碳、环上另外2个取代碳，均满足 4 种不同基团；因此加氢后手性碳原子数量为5个，A 错误； I分子含醇羟基、芳香环、与羟基直接相连的碳原子的邻位碳存在氢原子，满足醇的消去反应条件；醇羟基可被酸性高锰酸钾等氧化剂氧化；分子内含碳碳双键可发生加聚反应，B正确； G为苯基溴化镁，C-Mg键电子偏向苯环碳原子，苯基带负电，作为亲核试剂进攻CO2，选项“苯基显正电性”描述相反，C 错误； F为溴苯，溴原子以共价键结合，无法直接电离出溴离子，完整检验流程应为NaOH水溶液加热水解后，稀硝酸酸化再滴加AgNO3，仅稀HNO3、AgNO3无明显现象，不能检验溴元素，D错误； 因此答案选B。 （4）依据已知信息①，中间体-OMgBr发生水解，-OMgBr基团替换为醇羟基-OH，副产物为Mg(OH)Br沉淀；水充足时，也可生成Mg(OH)2、MgBr2，因此化学反应方程式为＋H2O→＋Mg(OH)Br↓（生成和也可)。 （5）C是由A和B发生加成反应得到的，C的分子式为C9H12O，不饱和度为4，由已知条件“能使FeCl3溶液显色”说明分子中必须含有酚羟基直接连在苯环上，一个苯环本身的不饱和度刚好是4，这意味着分子中除了一个苯环外，侧链全部是饱和的烷基，没有双键或三键。 情况一：苯环上有2个取代基（-OH和-C3H7）烷基异构：丙基有 2 种结构：正丙基和异丙基，对于每一种丙基，它与酚羟基在苯环上的相对位置都有邻位、间位、对位3种，本情况总数：2 (烷基种类)3 (位置) =6种。 情况二：苯环上有3个取代基（-OH、-CH3、- C2H5）先固定两个基团，再插入第三个基团。①当 -OH和-CH3处于邻位时，苯环上剩余4个空位，这4个空位的化学环境各不相同，所以插入-C2H5有4种；②当-OH和-CH3处于间位时，苯环上剩余4个空位，化学环境也各不相同，插入-C2H5有4种；③当-OH和-CH3处于对位时，苯环上剩余4个空位，由于对称性，等效空位有2个，插入-C2H5有2种；本情况总数为10种。 情况三：苯环上有4个取代基（-OH和3个-CH3）三甲苯有3种同分异构体：①连三甲苯（1,2,3-三甲苯）：苯环上有2种不同环境的氢原子，被-OH取代后有2种；②偏三甲苯（1,2,4-三甲苯）：苯环上有3种不同环境的氢原子，被-OH取代后有3种；③均三甲苯（1,3,5-三甲苯）：苯环上有1种环境的氢原子，被-OH取代后有 1 种；本情况总数为6种。 将三种情况相加：6 (情况一) + 10(情况二) + 6 (情况三) = 22种。 核磁氢谱峰组数=分子中等效氢种类；4 组峰代表分子高度对称，故其结构简式可为（符合要求即可）。 （6）步骤1：乙醇制备CH3CH2MgBr：CH3CH2OH与HBr、浓硫酸加热发生取代反应生成溴乙烷；溴乙烷在无水乙醚、Mg 作用下生成CH3CH2MgBr； 步骤2：乙醇氧化、羟醛缩合生成共轭烯醛：乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在催化剂、加热条件下发生羟醛缩合，生成CH3CH=CHCHO； 步骤 3：环加成构建六元环醛：1,3-丁二烯与共轭烯醛加热发生环加成反应，得到甲基环己烯醛； 步骤 4：通过环加成反应、酸性水解得到目标醇：环醛与CH3CH2MgBr加成，酸性条件下水解，羰基转化为仲醇羟基，得到最终目标产物。 因此其合成路线图为。 17.（2026·河南郑州·一模）化合物M是治疗儿科弥漫性内生性脑桥胶质瘤的一种新药。其合成路线之一如图所示(部分反应条件已简化，部分生成物已略去)： 已知：。 回答下列问题： (1)A为六元环结构，且A+B→C是加成反应，则A的结构简式为___________；A、B反应生成C的目的是___________。 (2)C与D反应生成E的化学方程式为___________。 (3)F的化学名称是___________；由E、F生成G的反应类型为___________。 (4)H中含氧官能团的名称是___________。 (5)H、I生成J的反应分两步完成：①I先进行亲核取代反应生成X；②随后X发生酯的水解反应生成J。则X的结构简式为___________。 (6)I的同分异构体中，符合下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应        ②能与Na反应放出气体 其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3：1：1：1：1的结构简式为___________(写出一种即可)。 【答案】(1) 保护亚氨基 (2)++HCl (3)丙酮 加成反应 (4)羟基、醚键 (5) (6)13 或或 【分析】根据A与B反应生成C，并结合A的分子式可知其结构简式为；C与D反应生成E，E与F反应又生成G，对比C、D、G的结构，由E的分子式可知，E为；H与I反应生成J，J在TFA存在条件下反应生成K，结合H和K的结构简式以及已知条件，可推测J的结构简式为。 【解析】（1）A＋B→C是加成反应，则A中含有不饱和键，因A为六元环结构，结合A的分子式可知其结构简式为。因为A＋B→C引入的在G→H时又释放出来，故A＋B→C的目的是保护亚氨基，防止E与丙酮反应时发生副反应； （2）对比C、D、G的结构，由E的分子式可知，E为，故C+D→E的化学方程式为++HCl； （3）F为，其化学名称是丙酮；E+F→G是氮环与酮羰基的加成反应； （4）H为，其含氧官能团名称是羟基、醚键； （5）H＋I→J分两步完成：①I先进行亲核取代反应生成X()；②发生水解反应生成J()； （6）I为，其同分异构体中，能发生银镜反应，能与Na反应放出气体，则同分异构体中含有羟基、醛基。除羟基外，则碳主链为或，前者有种，后者有种，故符合条件的同分异构体有种；其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3：1：1：1：1的同分异构体的结构简式为、、。 18.（2026·河南新乡·一模）药物洛索洛芬钠具有较高的抗炎、镇痛、解热作用，其中间体Ⅰ的合成路线如图所示。 已知：①受酯基吸电子作用影响，酯基碳所连的碳原子上的键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一酯分子发生酯缩合反应： ②。 回答下列问题： (1)有机物A中含有的官能团名称是________。 (2)B与在加热的条件下反应生成C的反应机理如图所示，则B生成C的化学方程式为________。 (3)有机物E的结构简式为________。 (4)由已知反应可推出，有机物Ⅰ结构简式为________。 (5)P是F的同分异构体，满足下列条件的P有________种。 Ⅰ．能发生银镜反应  Ⅱ．1 mol P最多消耗4 mol NaOH  Ⅲ．苯环上连有5个取代基在Q的苯环上进行一溴取代后形成了P，Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为，Q的结构简式为________（写出一种即可）。 (6)有机物H的部分合成路线如图所示（部分反应物与反应条件已略去），其中K和L的结构简式分别为________和________。 【答案】(1)酮羰基 (2) (3) (4) (5)10 （或） (6) 【分析】A→B为还原反应，根据B的结构简式和A的分子式可知：A为，A被NaBH4还原为B，B与SOCl2发生取代反应生成C（），同时放出SO2和HCl气体，C与NaCN、PhMe、H2O在TBAB存在下反应生成D，D在酸性条件下水解得到E（），E与Br2、CH2Cl2在BPO存在下反应生成F，F与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G（），由已知①②可知，G与H在K2CO3、PhMe存在下反应生成I（）和HBr。 【解析】（1）由的反应条件和B的结构简式可知，A到B的转化过程中羰基变羟基，结合A的分子式可知，A的结构简式为，故有机物A中含有的官能团名称是酮羰基。 （2）由反应机理可知，该反应可看作被取代，同时产生HCl和，B生成C的化学方程式为。 （3）D到E的转化为的水解，即转化成，则E的结构是。 （4）是F与甲醇的酯化反应，G的结构简式是，Ⅰ由G和H反应形成，由已知信息②可知，Ⅰ的结构简式是。 （5）P是F的同分异构体，根据P能发生银镜反应可知，该物质结构中有醛基或甲酸酯结构。根据1 mol P最多消耗4 mol NaOH可知，苯环上C与甲酸酯结构的O原子成键，苯环上还直接连有溴原子。根据苯环上连有5个取代基可知除苯环和酯基中的7个碳原子外，其余C均以形式直接连在苯环上，若甲酸酯基与位于邻位，则三个甲基在苯环上有4种位置；若甲酸酯基与位于间位，则三个甲基在苯环上有4种位置；若甲酸酯基与位于对位，则三个甲基在苯环上有2种位置，因此P的同分异构体共有10种。 Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的结构中有3个甲基，其中2个处于对称的位置上，符合条件的Q的结构简式为（或）。 （6）由有机物H的部分合成路线可知，第一步是碳碳双键被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基的过程，因此K是，由已知信息①和最终产物逆推可知，L为。 19.（2026·河北雄安·一模）某研究小组尝试合成抗疟药物氯喹，以下是他们的合成路线： 已知：RCOOR’+NH3RCONH2+R’OH。 回答下列问题： (1)W的结构简式为___________；Y含有的官能团为___________。 (2)由X为起始反应物生成还有一种方式，写出该反应化学方程式：___________。 (3)最后一步反应的反应类型为___________；生成Z的合成步骤反应化学方程式为___________。 (4)芳香族化合物M的分子式比多4个H；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为2:2:2:3，且有直接与N相连的H；红外光谱显示该分子有碳碳双键。M所有可能的结构为(-NH2不与碳碳双键直接相连，不考虑立体异构)___________。 (5)小组尝试以为原料合成，写出一种合理的合成路径：___________。 【答案】(1) 酯基、碳溴键(或溴原子）(2) (3)取代反应 (4)、、、 (5) 【分析】溴丙烷在氢氧化钠加热条件下发生水解反应生成W即，W到X是氧化反应，X的结构简式为：，X到为取代反应，与乙醇发生取代反应生成丙酸乙酯，结合正逆推可知丙酸乙酯再与溴单质发生取代反应生成Y即，Y在乙醇钠的条件下发生取代反应生成，再结合已知条件的反应生成Z也是取代反应，Z的结构简式为：，Z经过溴单质和氢氧根离子的条件后脱掉羰基，缩短碳链将酰胺变成胺，再发生还原反应，经过后续取代反应生成氯喹，据此回答问题。 【解析】（1）根据分析W的结构简式为；Y的结构简式为，Y的官能团名称为酯基、碳溴键； （2）根据X的结构简式依据产物结构可推知X与乙醇也可反应生成此产物，故反应方程式为； （3）根据反应物与生成物的结构简式可知最后一步反应为取代反应，生成Z的方程式为：； （4）根据所给条件推出M的分子式为C9H9NCl2，不饱和度为5，由于M为芳香族化合物，则分子中含有苯环，除去苯环外剩余部分有3个碳原子，不饱和度为1。由核磁共振氢谱显示结果可知分子中含有-CH3、-NH2，因此剩余的1个不饱和度由碳碳双键体现。所有可能的结构为、、、； （5）以为原料合成，对比反应物和最终产物，可知碳链是发生缩短，且考虑羟基在题干中合成路线发生的反应，可知第一步先把羰基还原，然后羟基被氧化成羧基，后续引入酰胺，再把酰胺变成胺，依此合成路线如下：。 20.（2026·湖北黄冈·一模）托伐普坦对治疗心衰、肝硬化中常出现的低血钠症具有良好的疗效，其前体(L)的最新合成路线如下 已知：-Ts代表。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______。 (2)A→B过程中K2CO3的作用_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)写出由D生成F的化学反应方程式_______。 (5)是E消去产物的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol M最多可还原出4mol Ag。满足上述条件的M的结构共有_______种(不考虑立体异构)。 (6)F→G的第一步是在碱性条件下脱去F中的一个氢，生成碳负离子；第二步是经历电子转移后发生分子内环化，最终生成G． 请在F的结构简式的基础上补全碳负离子的结构_________(即用“”标出第一步中失去氢的碳原子)； (7)I→L的合成路线设计如下： 已知试剂X的化学式为C8H7OCl，X的结构简式为_______。 【答案】(1)羧基、硝基 (2)消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行 (3) (4)+ +HBr (5)9 (6) (7) 【分析】该路线以含羧基、硝基和氯原子的芳香族化合物A为起始原料。首先A在(CH3)2SO4、K2CO3和丙酮条件下发生酯化或甲基化反应，将羧基转化为甲酯，生成B；随后B在SnCl2/HCl作用下，硝基被还原为氨基，得到邻氨基苯甲酸甲酯衍生物C。C再与TsCl在吡啶中反应，氨基上的H被对甲苯磺酰基Ts取代，生成磺酰胺D，目的是保护氨基并调节N原子的反应活性。接着D在K2CO3作用下与E(C6H11O2Br)发生取代反应，N原子进攻溴代酯E中的溴代烷基，生成N-烷基化产物F。F分子中同时含有芳环上的甲酯和侧链上的乙酯，在碱性条件下发生分子内酯缩合反应，形成含七元含氮环的β-酮酸酯结构G。G再在HCl、CH3COOH和加热条件下发生水解、脱羧，除去酯基部分，得到环酮H。之后H在水解和多聚磷酸条件下脱去Ts保护基，生成含N-H的中间体I。最后I进一步与相应酰化试剂反应，使环上N原子发生酰化，得到目标产物托伐普坦L。整体来看，该路线的关键步骤是：羧基甲酯化、硝基还原为氨基、氨基Ts保护、N-烷基化引入溴代酯侧链、分子内缩合构建七元环、酸性水解脱羧得到环酮、脱保护后再酰化生成目标产物。 【解析】（1）由题干合成流程图中A的结构简式：可知，A中含氧官能团的名称是羧基和硝基，故答案为：羧基、硝基； （2）由题干合成流程图可知，A→B过程中生成了B和H2SO4，故K2CO3的作用是消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行，故答案为：消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行； （3）由分析可知，C的结构简式为：； （4）由分析可知，E的结构简式为，故由D生成F的化学反应方程式为：++HBr； （5）根据上述分析可知E的结构简式为，发生消去反应生成，其满足条件的同分异构体含有2个醛基，从分子式中减去2个—CHO，还余4个碳、8个H，结构中不含其他不饱和键、不含环状结构，4个碳的碳链有2种情况（、），链状二元醛，采用“定一移一”分析方法，先确定其中1个醛基位置，有4种情况、、、(另一个醛基重复，个数为0)，再确定第二个醛基的位置（①～⑨为第二个醛基的位置），共9种，故答案为：9； （6）由题干流程图中F和G的结构简式可知，在F的结构简式的基础上补全碳负离子的结构为：； （7）由题干流程图可知，I的结构简式为：，I与在NaHCO3、DCM条件下发生取代反应生成J，J的结构简式为：，结合题干B到C的转化信息可知，J在SnCl2、甲醇环境下发生还原反应，将硝基还原为氨基，故K的结构简式为：，结合K、L的结构简式和X的分子式可推知X的结构简式为：。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第05讲 有机合成与推断解题策略 目 录 真题·命题感知 进阶·强化演练 考向01 根据试题新信息设计合成路线 考向02 根据流程图转化信息设计合成路线 考向03 依据反应条件、官能团转化等进行推断 考向04 以试题新情境信息为突破口的有机推断 拔高·模拟预测 真题·命题感知 1.（2026·黑吉辽蒙卷）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： (1)能发生银镜反应，其结构简式为_________。 (2)中官能团名称为醛基和___________。 (3)的反应类型为_________。 (4)参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 (5)可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 命题情境 本题以杀虫剂氯噻啉的合成路线为情境，考查有机推断、官能团、反应类型、合成路线迁移及反应机理。题目给出多步合成和部分条件，要求学生由银镜反应、分子式、结构变化推断A、F、I、J、Y、Z等，综合性强，体现药物/农药合成思路。 解题方法 由A能发生银镜反应且分子式C3H6O，可推A为丙酮醛类或含醛基酮。B中官能团看醛基和碳溴键。F→H是溴被取代，属取代反应。参照E→F设计K时，注意甲基上溴代、水解酸化、酯化。B→D机理中，先由巯基取代得Y，再分子内氨基与醛基加成消去成Z。推断时要“抓特征反应、看分子式、比结构差异”。 2.（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 命题情境 本题以天然化合物X的制备为情境，涉及PCC选择性氧化、NaBH4还原、羟基保护、醚化、酯交换和手性碳判断。题目流程长、信息新，考查学生迁移已知条件设计合成路线的能力，体现天然产物合成中保护基策略和选择性转化。 解题方法 PCC可把伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮；NaBH4可把醛酮还原成醇。A→B原子利用率100%，结合后续推M为乙醇。D可由E逆推为含酮羰基的还原前体。F→G不是加成而是取代。手性碳判断注意消去后双键碳不具手性。设计路线时先逆推目标物，再选择氧化、加成、取代等步骤，并注意保护酚羟基。 3.（2026·陕晋青宁卷）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成    b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应    d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 命题情境 本题以生物活性分子中间体G的合成路线为情境，涉及碘代、苄基保护、氧化、BF3催化缩合、HCN加成等。题目提供已知反应信息，考查官能团名称、化学方程式、反应类型、同分异构计数和合成路线设计，综合体现有机合成与药物中间体研究。 解题方法 F中官能团为醚键和氨基。A→B为苯环上碘代取代，注意配平HI。B→C有KCl生成，C→D为取代而非加成。E含醛基可银镜。同分异构体计数要先算不饱和度，再引入手性碳，按单取代、双取代分类。设计路线时利用HCN对炔烃加成、还原、再与甲醛反应，注意官能团保护和反应顺序。 4.（2026·河南卷）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 命题情境 本题以我国自主研发手术用药H的合成路线为情境，涉及酚羟基对位溴代、酰基重排、加氢脱溴、羰基还原为双键、手性碳和同分异构。题目突出药物合成中的“占位—重排—脱保护”策略，考查学生对复杂路线的整体理解和机理推断。 解题方法 手性碳计数看饱和碳四不同基团。G→H为碳碳双键加氢，属加成或还原。由A→B可知溴用于占位，使酰基重排进入邻位；E→F再脱溴。同分异构体需满足银镜、三组氢且面积比3∶1∶1，可写含甲基、醛基、氯和双键的结构。副产物可能因三元环张力大开环。答题要理解“保护基和占位基”的作用。 进阶·强化演练 考向01 根据试题新信息设计合成路线 1.（2026·陕西商洛·一模）有机物E具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，一种合成E的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称为______________。 (2)有机物X可由与一种氨基酸反应生成，则该氨基酸的名称为______________，写出反应的化学方程式：______________。 (3)由B转化为C时，常有一种副产物H生成，H与C互为同分异构体，且两者具有相同的官能团，则H的结构简式为______________。 (4)K与A互为同分异构体，满足下列条件的K的结构有______________种。 ①结构中含苯环，且苯环上有2个取代基；②遇溶液发生显色反应；③能发生水解反应，也能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。 (5)有机物A可通过如下流程制备： ①设计反应I的目的是________________________________________________________。 ②M→N的反应类型为______________，有机物N的结构简式为______________。 2.（2026·广西柳州·一模）伊波加因是一种抗成瘾药物，合成其所需的中间体Ⅰ可由如下路线合成。 已知：①CbzCl是的缩写 ② ③狄尔斯-阿尔德反应 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为____________，步骤②经历了两步反应实现转化，推测该步2)的化学反应类型为_______________。 (2)一个Ⅰ分子中含有手性碳原子的数目是____________。 (3)反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为_______________________________________。 (4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____________种(不考虑立体异构)： ①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③羰基与氯原子直接相连。 写出其中一种结构简式，要求苯环上有3个取代基，其水解产物属于水杨酸()的同系物______________。 (5)研究者模仿Ⅰ的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为__________和_______________。 考向02 根据流程图转化信息设计合成路线 1.（2026·陕西西安·一模）某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是_____________。 (2)由C转变为D的反应类型是_____________。 (3)B的结构简式：_____________。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机产物。 ②X含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1:1；Y属于α-氨基酸。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_____________(要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_____________。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合题干相关信息，以 、和含一个碳原子的有机物为原料(无机试剂任选)，设计化合物的合成路线：_________。 2.（2026·湖南长沙·三模）天然抗氧化剂在药物和医疗方面有重要的应用。以下是一种天然抗氧化剂(化合物H)的合成路线(略去部分反应试剂及条件)： 已知：路线中、及NaH的作用类似。 回答下列问题： (1)B的结构简式为________，1mol F在一定条件下最多消耗________mol。 (2)如果的反应生成了异丁烷，则的反应方程式为________。 (3)的反应类型为________。 (4)过程中含氧官能团的变化是________变为________。 (5)符合下列条件的A的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①含苯环；    ②能发生水解反应；    ③能发生银镜反应。 (6)参考上述路线，设计如下转化。则X和Y的结构简式分别为________和________。 考向03 依据反应条件、官能团转化等进行推断 1.（2026·山东威海·二模）有机物K为某种治疗白血病新药的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)设计和的目的是_______。的反应类型为_______。H中含氧官能团的名称为_______。 (2)A→B的化学方程式为_______。 (3)H→I，中只参与反应，且I比H多1个sp杂化的碳原子和2个杂化的碳原子，则I的结构简式为___________。 (4)满足下列条件E的同分异构体有_____种。 ①属于酯类； ②苯环上有3个取代基，其中2个含羟基； ③苯环上核磁共振氢谱显示有2组峰； ④能发生银镜反应。 (5)已知：，K也可由另一条路线合成： 则X、Y的结构简式为__________、__________。 2.（2026·山西忻州·一模）化合物H()为合成某药物的中间体，一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：-COOH-CN。 回答下列问题： (1)H分子中杂化的碳原子数为___________。 (2)用系统命名法，B的名称为___________；的反应类型为___________。 (3)经过三步反应完成：，写出G与LiOH溶液反应的化学方程式：___________。 (4)满足下列条件的B的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且不含醚键；②能发生水解反应，也能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示有四种氢原子，且峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为___________。 (5)反应E→F，中两个键发生反应的是①而不是②，可能的原因是___________。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为___________和___________。 考向04 以试题新情境信息为突破口的有机推断 1.（2025·江西吉安·一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ. (1)E中的含氧官能团有______________。 (2)的化学方程式为__________________________________________________。 (3)中，与试剂反应生成阴离子B＇。B＇更易与反应。试剂的最佳选择是_______(填序号)。 a．                 b．             c． (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：_______。 a．与有相同的官能团      b．能发生银镜反应     c．苯环上的一氯代物只有一种 (5)中，的氧化产物为，则理论上加入_______可将完全转化为。 (6)经历如下两步：    F中含酰胺基，则F的结构简式为_______。 (7)G中含有两个六元环。W的结构简式为_______(写出一种即可)。 2.（2026·广西柳州·一模）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：① 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A与乙酰氯（）反应的目的是________________________________________。 (3)C中官能团名称是__________。 (4)H的结构简式为__________。由O生成P的反应类型是__________。 (5)L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是__________，写出任意一个符合下列条件的化合物L的同分异构体的结构简式__________。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1:1 (6)根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为____________________________。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为（必要的无机反应物，试剂任选）________________________________________________________________。 拔高·模拟预测 1.（2026·河北沧州·一模）噻吩类药物广泛应用于抗菌、抗肿瘤等领域，某药物中间体H的一种合成路线如图所示。 已知：噻吩()中含有与苯类似的大π键。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________，B的结构简式为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________，该分子中杂化与杂化的碳原子个数之比为___________，分子中S原子未参与形成大π键的价层孤电子对所处的轨道类型为___________。 (3)E→F的化学方程式为___________，其反应类型为___________。 (4)芳香族化合物M与E互为同分异构体，则符合下列条件的M的结构有___________种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为___________(任写一种)。 ①与苯环直接相连 ②苯环上有6个取代基，且不含结构 2.（2026·湖北武汉·一模）G是合成氟唑菌酰胺的中间体，其合成路线如下： (1)B分子的名称是_________。G中官能团的名称是__________。 (2)C分子的结构简式是_________。 (3)D→E的反应中NBS试剂的作用为__________________。F→G的反应中试剂的作用为______________________。 (4)D与水在铑催化作用下生成()写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：________________。 ①能发生银镜反应的芳香族化合物； ②碳原子杂化轨道类型有3种； ③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶6∶1。 (5)以为原料制备的合成路线图如下(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用，合成路线图示意图见题干)。 ①条件1为_____________。 ②补全方框中的合成路线图(限两步反应)_________。 3.（2026·湖北十堰·一模）化合物G是一种用于治疗抑郁症的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为_______、_______。 (2)A的结构简式为_______，若A与(CH3O)2SO2按照物质的量的比反应，除生成B外，另一种产物的分子式为_______。 (3)B→C的合成过程中，经历了_______(填反应类型)、水解反应。 (4)E→F合成过程中反应的化学方程式为_______________________________。 (5)B的同分异构体中同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有苯环   ②能发生水解反应 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以苯乙酮()、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物的路线_______(无机试剂任选)。 4.（2026·福建福州·一模）抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图： 回答下列问题： (1)写出化合物B中含有的官能团_______________________(写名称)。 (2)由A 和B反应生成C的化学方程式为_______。 (3)D的结构简式为_______。 (4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的反应类型为_______。 (5)X是 H 的芳香族同分异构体，满足下列条件X的结构简式可能为__________ (任写一种)。 ①属于两性化合物，且能与NaHCO3反应产生气体 ②一定条件下分子内脱水，所得产物含五元环 (6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中 M 和N的结构简式分别为_______和_______。 5.（2026·湖北十堰·一模）化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知。回答下列问题： (1)B→C的反应类型是__________。 (2)C中官能团的名称是__________。 (3)A→B的化学方程式为__________。 (4)F中有__________个手性碳原子。 (5)A的同分异构体中，遇溶液显色的共有__________种。 (6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。 ①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为__________。 ②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为__________。 6.（2026·江苏连云港·一模）麻醉药布比卡因(G)的合成路线如下： 已知：硝基苯可被Fe/HCl还原为苯胺。 (1)A物质在水中的溶解度大于甲苯的原因是_____________。 (2)B→C的反应类型是________。 (3)D的结构简式为________。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种芳香族同分异构体的结构简式：________。 ①含—NH2 ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (5)已知原子电子云密度越大，碱性越强。F中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，则碱性较强的N原子是________(填“a”或“b”)。 (6)写出以、甲醇和溴乙烷为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干)。_____________ 7.（2026·河南郑州·一模）化合物G是某药物的关键原料。合成路线如下： 回答下列问题： (1)的反应类型为__________________________ (2)的化学名称为____________________________________ (3)所含官能团的名称为____________________________________ (4)的化学方程式为_______________________________________[] (5)已知分两步进行，中间体的结构简式为_______________________________。 (6)的反应中，加入的作用是__________________________________________ (7)在C的同分异构体中，写出同时满足下列条件的结构简式____________ ①含有苯环        ②能发生银镜反应 ③遇溶液显紫色    ④核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1 (8)D存在一种互变异构体D1.从结构角度解释D1具有稳定性的原因______________________。 8.（2026·山东烟台·一模）氢化橙酮衍生物中间体（）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．为 Ⅱ． 回答下列问题： (1)A→B反应类型为________，C→D反应过程中K2CO3的作用为________。 (2)E中官能团除羰基、醚键外，还有________（填名称）。 (3)K的名称为________，F+K→G的化学方程式为_________________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_____。 ①分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶2∶2∶1； ②酸性条件下水解得2种产物，其中一种产物分子只含一种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与溶液发生显色反应。 (5)根据上述信息，重新设计由C经3步反应生成F的合成路线________。 9.（2026·四川眉山·一模）卡培他滨()是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)B中官能团名称为_______。F→G的反应类型为_______。 (2)F的结构简式为_______。 (3)反应，则X的结构简式为_______。 (4)1个B分子中含有_______个手性碳原子。1个分子中含有_______个π键。 (5)鉴别丙酮与丙醛，下列试剂不能使用的是_______(填标号)。 A．银氨溶液 B．新制的碱性悬浊液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．溴的四氯化碳溶液 (6)E的同分异构体有多种，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种。 ①分子中不含有甲基和结构 ②与NaOH溶液反应时，1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH (7) 参照题干合成路线，写出以甘油()和丙酮为原料制备甘油醛()的合成路线：_______(无机试剂任选) 10.（2026·山西忻州·一模）茂三酚具有保肝、抗炎、调节免疫等药理作用，可按下列路线合成(部分反应条件和步骤已略去)。 回答下列问题： (1)以苯甲酸作为母体，对A进行系统命名，其名称为___________。 (2)A与发生反应是进行甲基化，A进行甲基化的主要目的是___________。 (3)B中官能团的名称为___________，C→D的反应类型为___________。 (4)N是C的同分异构体，同时符合下列条件的N有___________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有4个取代基    ②1mol N最多与3mol NaOH发生反应 (5)G属于___________结构(填“顺式”或“反式”)，G生成H时，也可以生成其它副产物，其中副产物X的质谱中最大质荷比为256，则G生成X脱去了1个___________(写脱去基团的名称)，引入了1个氢原子。 (6)以为原料设计对羟基苯甲醛的合成路线___________(无机试剂任选)。 11.（2026·陕西榆林·一模）化合物F是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成F（部分反应条件及试剂已简化）。 已知：①； ②； ③（Y为、、等）。 回答下列问题： (1)化合物F中的含氧官能团名称为________。 (2)C→D的反应类型为________。 (3)酸性：________（填“>”“<”或“无法判断”）。 (4)化合物B的结构简式为________。 (5)反应D→E的化学方程式是________。 (6)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的结构简式为________。 ①氟原子与苯环直接相连；②能使的溶液褪色；③红外光谱表明分子中含有酯基。 (7)以乙醇、1，3-丁二烯、、为有机原料，设计化合物的合成路线：________（用流程图表示，无机试剂任选）。 12.（2026·河南平顶山·三模）有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如图所示。 已知：①有机物Q为芳香化合物，分子中含有一个五元环，M的核磁共振氢谱有三组峰。 ②。 ③亚胺结构中键性质类似于羰基。 (1)写出能检验A中官能团的试剂：___________，B→C的化学方程式是___________，C→D的反应类型是___________。 (2)由可以直接合成H，设计E→F的目的是___________。 (3)G分子中含氧官能团有磺酸基()、___________(填名称)，有机物Q的结构简式为___________。 (4)已知由合成的路线如图所示。 写出Y的结构简式：___________。的同分异构体中能发生银镜反应且为链状的共有___________种(不考虑立体异构)。 13.（2026·山东济南·一模）荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，可用作安眠药、抗痉挛药等，合成路径如下。 已知：ⅰ．； ⅱ．； ⅲ．；为烃基或氢。 回答下列问题： (1)A→B为取代反应，则A分子含有的官能团是___________。 (2)E→F的化学方程式是___________。 (3)F→G的②及H→I的①的目的是___________。 (4)H的结构简式为___________。 (5)F的同分异构体中符合下列情况的有___________种(不含立体异构)。 ①含苯环且苯环上仅有两个取代基；②遇溶液显紫色 (6)以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下， 写出中间产物M、N的结构简式___________、___________。 14.（2026·河南许昌·三模）一种抗过敏药物中间体（I）的某合成路线如下： (1)芳香化合物B中所有原子共平面，其结构简式为______。 (2)D中含氧官能团的名称为______。 (3)F→G的反应中无同分异构体生成，则F的名称为______。 (4)D中存在的化学键为______（填标号）。 a．离子键    b．共价键    c．配位键    d．氢键 (5)脂肪烃衍生物M是H的同分异构体，核磁共振氢谱有2组峰，则M的结构简式为______。 (6)吡啶（）是一种有机碱，其碱性随N原子电子云密度的增大而增强。与有机物A相比，的碱性较______（填“强”或“弱”），原因为______。 (7)流程中合成I的化学方程式为______。 15.（2026·广东惠州·一模）一锅法合成某抗肿瘤药物前驱体的反应如图（Ph表示苯基）。请根据所学知识回答下列问题： (1)化合物1a的分子式________。 (2)2a中官能团的名称为________。 (3)化合物1a的同分异构体中，含有苯环的结构（不含1a）共有________种。 (4)下列说法错误的有________（填标号）。 A．合成过程中存在键、键的断裂和形成 B．2a、3a、4a均能发生加聚反应 C．2a存在顺反异构体，且可发生原子利用率为100%的还原反应 D．4a分子中存在手性碳原子，且有11个杂化的原子 (5)一定条件下，与发生反应，溴取代中的，生成化合物2a。可采用核磁共振氢谱法区分和2a的理由是：________。 (6)已知： 。根据上述信息，选用合适的原料分三步合成化合物Ⅰ（）。 ①第一步，引入氯，其反应的化学方程式为________。 ②第二步，进行________（填具体反应类型）反应，其反应的化学方程式为________。 ③第三步，合成I，第二步得到的含氯有机物与1a、2a反应。 (7)参考上述反应，直接合成化合物Ⅱ（），需要以1a、________（填结构简式）和3a为反应物。 16.（2026·浙江温州·二模）化合物I是一种可用于轻型帕金森综合征的治疗的药物，其合成路线如下(部分流程及反应条件已省略)。 已知：①R－MgX＋ ② 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 B．I能发生消去反应、氧化反应、加聚反应 C．G中的苯基显正电性且其能与加成 D．检验F中的溴元素所需的试剂为稀和溶液 (4)H放入足量的水中的化学方程式为___________。 (5)能使溶液显色的C的同分异构体有___________种，其中氢核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式为___________(任写一种)。 (6)设计利用、为原料合成的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)___________。 17.（2026·河南郑州·一模）化合物M是治疗儿科弥漫性内生性脑桥胶质瘤的一种新药。其合成路线之一如图所示(部分反应条件已简化，部分生成物已略去)： 已知：。 回答下列问题： (1)A为六元环结构，且A+B→C是加成反应，则A的结构简式为___________；A、B反应生成C的目的是___________。 (2)C与D反应生成E的化学方程式为___________。 (3)F的化学名称是___________；由E、F生成G的反应类型为___________。 (4)H中含氧官能团的名称是___________。 (5)H、I生成J的反应分两步完成：①I先进行亲核取代反应生成X；②随后X发生酯的水解反应生成J。则X的结构简式为___________。 (6)I的同分异构体中，符合下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应        ②能与Na反应放出气体 其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3：1：1：1：1的结构简式为___________(写出一种即可)。 18.（2026·河南新乡·一模）药物洛索洛芬钠具有较高的抗炎、镇痛、解热作用，其中间体Ⅰ的合成路线如图所示。 已知：①受酯基吸电子作用影响，酯基碳所连的碳原子上的键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一酯分子发生酯缩合反应： ②。 回答下列问题： (1)有机物A中含有的官能团名称是________。 (2)B与在加热的条件下反应生成C的反应机理如图所示，则B生成C的化学方程式为________。 (3)有机物E的结构简式为________。 (4)由已知反应可推出，有机物Ⅰ结构简式为________。 (5)P是F的同分异构体，满足下列条件的P有________种。 Ⅰ．能发生银镜反应  Ⅱ．1 mol P最多消耗4 mol NaOH  Ⅲ．苯环上连有5个取代基在Q的苯环上进行一溴取代后形成了P，Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为，Q的结构简式为________（写出一种即可）。 (6)有机物H的部分合成路线如图所示（部分反应物与反应条件已略去），其中K和L的结构简式分别为________和________。 19.（2026·河北雄安·一模）某研究小组尝试合成抗疟药物氯喹，以下是他们的合成路线： 已知：RCOOR’+NH3RCONH2+R’OH。 回答下列问题： (1)W的结构简式为___________；Y含有的官能团为___________。 (2)由X为起始反应物生成还有一种方式，写出该反应化学方程式：___________。 (3)最后一步反应的反应类型为___________；生成Z的合成步骤反应化学方程式为___________。 (4)芳香族化合物M的分子式比多4个H；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为2:2:2:3，且有直接与N相连的H；红外光谱显示该分子有碳碳双键。M所有可能的结构为(-NH2不与碳碳双键直接相连，不考虑立体异构)___________。 (5)小组尝试以为原料合成，写出一种合理的合成路径：___________。 20.（2026·湖北黄冈·一模）托伐普坦对治疗心衰、肝硬化中常出现的低血钠症具有良好的疗效，其前体(L)的最新合成路线如下 已知：-Ts代表。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______。 (2)A→B过程中K2CO3的作用_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)写出由D生成F的化学反应方程式_______。 (5)是E消去产物的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol M最多可还原出4mol Ag。满足上述条件的M的结构共有_______种(不考虑立体异构)。 (6)F→G的第一步是在碱性条件下脱去F中的一个氢，生成碳负离子；第二步是经历电子转移后发生分子内环化，最终生成G． 请在F的结构简式的基础上补全碳负离子的结构_________(即用“”标出第一步中失去氢的碳原子)； (7)I→L的合成路线设计如下： 已知试剂X的化学式为C8H7OCl，X的结构简式为_______。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第05讲有机合成与推断解题策略 真题命题感知 1.【答案】(1) (2)碳溴键（溴原子）(3)取代反应 CH,COOH CH,COOH CH,COOCH, H2S04 之 (4) CH,Br CH,OH +CH3OH CHOH +HO (⑤)HN NH HN 2.【答案】(1)酯基 2)C,Hs OH OH 3) OCH (4)BCD (⑤)加PCC,再加入银氨溶液，有银镜析出的是H CH,OH HBr CH Br- OCH OCH OCH △ KMnO4_ CH,OH OH CH. COOH浓H,SO4/△ COOCH NaOH -CH3 OH (6) COOCH 3.【答案】(1)醚键 氨基 1/14 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 H (2)H0 (3)ad HO OH HO CH: (5)7 HO或 或 HCN CN H2 HCHO 催化剂 催化剂 (6 NH,BF3 4.【答案】(1)1 加成反应（或还原反应）(2) (3)CH,C(CI)=CHCHOCH,CH=C(CI)CHO CH,C(CHO)=CHCI OH O (4) Br (⑤)羰基（或酮羰基） 碳碳双键 (⑥)三元环张力大，容易开环形成副产物 (⑦)保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 进阶·强化演练 考向01根据试题新信息设计合成路线 1.【答案】(1)酯基、醛基 定条件 (2)氨基乙酸（甘氨酸） CH COOH+H,NCH,COOH CH,CONHCH,COOH+H,O 2/14 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OOCCH OH 3) 或 等 (4)3 (⑤)保护酚羟基，防止后续醇羟基被催化氧化时，酚羟基也被氧化，避免其被破坏。 氧化反应 NaO NaO CHO 2.【答案】(1)酯基、酰胺基 消去反应 (2)4 Cbz Cbz CHONa,CHOH,40C → 3) CH,+ CH3 OH OH OH CI (4)13 或 或 (5) 考向02根据流程图转化信息设计合成路线 1.【答案】(1)硝基、酚羟基 (2)还原反应 OH HO CH; C-CH HO CHCH,CH. (3)(4) NH, 或HO NH, NH2 N2CI (5) O+NaNO+2HCl→ O+NaCl+2H2O (6)AC 3/14 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CHOCH,NHz,NaBH CN HN NaH NH,)NaNO2,HCI 2)CuCl,SO2 (7) HCO 2.【答案】(1)H,C H.C CH; CH, @4c 〔 CH 3)取代反应 (4)酯基 醚键 (5)14 OCH (6)H,C0 H.CO 考向03依据反应条件、官能团转化等进行推断 1.【答案】(1)保护酚羟基，防止被氧化 还原反应 酯基、醚键 0+R一8C+ 2)H0 -0 3) (4)6 CN (5) 2.【答案】(1)13 (2)苯乙酸甲酯 取代反应 4/14 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOCH COOLi +LiOH CH3OH+ 3) NH, NH OOCH OOCH (4)14 (⑤)①碳氯键极性强于②碳氯键的极性 CICH,COOH COOH ⊙ 考向04以试题新情境信息为突破口的有机推断 1.【答案】(1)醚键、酯基 HO COOH 浓H,S04 HO COOCH, +CH,OH H,O+ 2)H0 HO (3)b OOCH OOCH HO OH HO OH (4) CH CH. (5)3 6 H,COOC COOCH,CH,CH,CH2OTH (7) 或 COOCH,CH,CH2 CH2OH H.COLOC 2.【答案】(1)邻甲基苯胺或2甲基苯胺 (②)保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化 (3)硝基、酰胺基 5/14 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 4) CN 还原反应 CN CN (6)8 CH2Br CHBr、 NH (写出任意1个) F FMg屑 F i.c02 iⅱH2O/H +Br B +HBr B BrMg HOOC 拔高•模拟预测 1【答案】()氖乙酸碱一氯乙酸，或2-氯乙酸H0 又又o (2)羧基、醚键3：1Sp 2HBr HO OH 3) 取代反应 OOCH COOH HO OH HO OH HO OH HO OH SCH (4)6 SCH (或 2.【答案】(1)3,4,5-三氟苯甲醛 碳氟键和氨基 6/14 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (2) NO (3)作为溴代试剂，引入溴原子 作还原剂，将硝基还原为氨基 H,CO OCH, OHC CN (4) H.CO OCH, O2N Br NO2 NO2 TNAB,O2 KMnO/H HOOC COOH (⑤)浓硫酸和加热 NaOH 3.【答案】(1)羰基 醚键 OH H2S04 e)CHO 3)加成反应 CN O NH, Pd +2H2→ ④)H,CO H.CO (5)6 CN NH2 -0 0 1)溴代 H,/Pd 1)HCHO OH (6) 2)NaCN 2)HCOOH 4.【答案】(1)碳氯键、氨基 (2) COOC2Hs + C2H0人Co0C2H5 C NH2 COOC2Hs C2H5OH COOC2Hs OH COOC,Hs 3)C1 (4)取代反应 7/14 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH,COOH COOH () NH 或 CH2NH2 OH H2N H2N (6H3CO HCO 5.【答案】(1)还原反应 (2)羧基、醚键 COOH 3) OCH3+ OCH, (4)2 (5)9 催化剂■ CH2-CH2+HBrCH,CH2 Br (⑤) 6.【答案】(1)A中的N原子能与水分子形成氢键 (2)取代反应 NH2 3) H2N- cH一cH- NH2 (4) 或 H2N NH2 (5)b CH3 COOH COOH COOCH3 KMnO4 浓硝酸 CH3OH 浓硫酸，△ 浓硫酸，△ NO2 COOCH3 COOCH3 Fe/HCI CH3CH2Br K2CO3 (6) NH2 NHCH2CH3 7.【答案】(1)氧化反应 8/14 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (2)苯甲酸甲酯 (3)酯基、酮羰基 COOH COOCH 2 H;CO-S-OCH3 +2NaOH-2 + Na2S04+2H0 (4) 或 COOH COOCH +H;CO OCH3→2 H2SO OCH3 OH (6)与生成的HBr反应，促进反应向右进行 HO- CH2一CHO (7) (⑧)D1分子中碳碳双键与苯环和脂基形成大π键，电子云分布更均匀，体系能量更低，同时，烯醇羟基与 酯基羰基之间可以形成稳定的六元环分子内氢键，这两个因素共同作用使得互变异构体D1具有较高的稳 定性 8.【答案】(1)取代反应 消耗反应生成的HC,促使反应正向进行，提高原料利用率和产物产率 (2)酯基、羟基 8 O (3)苯甲醛 ne-o OH O 以人 (5)Ho K2C03-0 选择性转化 9.【答案】(1)基、醚键 取代反应 oh (2)HO OH 3)(④)4 2 (5)D 9/14 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (6)3 稀硫酸 OH OH HO OH HO、 (7 CHO 10.【答案】(1)3,5-二羟基苯甲酸 (2)保护酚羟基 (3)醚键、酯基 取代反应 (4)12 (⑤)反式 甲基 (CH),SO NaOH溶液 ( -CH.Br- →H,C0 -CH.Br HC0 11.【答案】(1)羟基、酰胺键 (2)加成反应 3)> COOH 4)F NH CN +2H,催化剂 +C2HsOH ()F (6)22 C.H,OH.O.Cu 巴CH.CHO CH.(COO,人 △ 人OHH,SO,A 00 HAI(C,H)2 (7) 12.【答案】(1)NaHC0(合理即可) 硫酸 OH +CH,OH- 0+H20 △ 取代反应 (2)防止生成副产物对硝基氯苯 10/14 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH,CN (3)硝基 COOH OH (4) 8 13.【答案】(1)酮羰基、酯基 2) 3)保护醇羟基，防止其被O3氧化 (4) (5)24 OH OH 6) CHO 14.【答案】（①） (2)酰胺基 3)3-己烯 (4)b 人 -CH (6)强 属于推电子基，所以N 的吡啶环上N原子电子云密度较大，碱性较强 NH: +H20 (7) 15.【答案】(1)CHN (2)碳碳双键、碳溴键 (3)4 11/14 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (4)AD (5) 环辛烯的等效氢有4种，核磁氢谱图中峰的数目为4组；2a中溴原子的引入会改变结构的对称 性，使等效氢种类增多至8种，同时核磁氢谱图中峰的数目也增加 CI (6)Ph-CH,COOH+CL- 一定条件 >Ph-CHCOOH +HCI 酯化反应（或取代反应） Ph-CHCOOH+CH,CH,OH 浓硫酸ph-CHC-O一+H,0 △ (7)C1 16.【答案】(1)碳碳双键、羰基 (3)B OMgBr OH Mg(OH),MgBr2 +HO +Mg(OHDBr(生成 和 也可) OH H.C. CH; (5)22 CH CH,CHO雀化剂，CH,CH-CHCHO- △ , 02/Cu△ HBr→CH,CHBr乙醚 CH,CH,OH浓硫酸△ MgCH:CHMgBr OH (6) 17.【答案】(1) 保护亚氨基 (2) +HCI 3)丙酮 加成反应 12/14 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (4)羟基、醚键 (5)H,CC00 OH Br Br OH OHC OH (6)13 CH,-CH-CH-CHO或CH,-CH-CH-CHO或CH,-CH-CHBr 18.【答案】(1)酮羰基 OH +SOCL CL+S0,↑+HCT (2)1 COOH (3) COOC,H COOCH (4) (5)10 OoCH(或 OOCH) COOH COOC,Hs (6) COOH COOC,Hs 19.【答案】（①人OH 酯基、碳溴键（或溴原子）(2) 入OH+人C0OH 浓硫酸 入C00C2H+H0 △ CHoc人&+N一→H,NOC人& 3)取代反应 13/14 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 0 NH2-NH2 HO KMnO4 HO (HOCH2CH2)2O, CH.OH CHsOOC OH OH H NaOH,△ HOOC 、NH3 () 20.【答案】(1)羧基、硝基 (2)消耗反应生成的HSO4促进反应正向进行 3) NH 5)9 6) 14/14