第05讲 有机合成与推断（专项训练）（全国通用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第05讲 有机合成与推断（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向1 根据官能团的变化推断 考向2 根据题目所给信息进行推断 考向3 考查有机物官能团的衍变 考向4 考查有机物官能团的保护 考向5 考查有机合成路线的设计 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向1 根据官能团的变化推断 1．【依据有机合成路线考查官能团的变化推断】（2026·陕西西安·模拟预测）某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是_____________。 （2）由C转变为D的反应类型是_____________。 （3）B的结构简式：_____________。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机产物。 ②X含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1:1；Y属于α-氨基酸。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_____________(要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_____________。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合题干相关信息，以 、和含一个碳原子的有机物为原料(无机试剂任选)，设计化合物的合成路线：_________。 【答案】（1）硝基、酚羟基 （2）还原反应 （3） （4）或 （5）+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O （6）AC （7）。 【分析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下A与发生取代反应生成C，则B为；催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成D；D与亚硝酸钠、氯化氢发生题给信息反应生成，与氯化亚铜、二氧化硫反应生成E；氢化钠作用下E与发生取代反应生成G，则F为；一定条件下G与甲胺反应转化为H。 【解析】（1）由结构简式可知，A分子的官能团为硝基、酚羟基； （2）由分析可知，由C转变为D的反应为催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成D； （3）由分析可知，B的结构简式为； （4）C的同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，说明同分异构体分子中含有酯基或酰胺基；X分子中含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1：1，说明X的结构对称；Y属于α-氨基酸，说明分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，则X为均苯三酚、Y为α-氨基丁酸或α-甲基-α-氨基丙酸，所以符合条件的结构简式为：、； （5）由分析可知，由D转变为E的第一步反应为D与亚硝酸钠、氯化氢发生题给信息反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式为：+NaNO2+2HCl→+NaCl+2H2O； （6）由分析可知，F的结构简式为；A．F分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，A正确；B．F原子和亚氨基中氢原子能形成分子内氢键，B错误；C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，，C正确；D．由题意可知，醛基吸引电子能力较强，由结构简式可知，F分子中的醛基和氟原子都为吸电子基，使得分子中氮氢键的极性增强，所以与相比，F分子中的氮氢键极性更大，D错误；故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 2．【依据有机合成路线考查官能团的变化推断】（2026·福建泉州·模拟预测）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A分子中碳原子的杂化方式有________种。 （2）在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为____________。 （3）B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为__________。 ②X的结构简式为__________。 ③B→X的反应类型为__________。 （4）C→D另一反应物和反应条件分别为__________、__________。 （5）和相比，其酮羰基的活性更强的是________(填“①”或“②”)，你的判断依据是________________________________________。 （6）分子中含有的C的芳香族同分异构体有________种(不含立体异构)，其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为____________。 【答案】（1）3 （2）2-苯基丙酸 （3）羧基、碳溴键 加成反应 （4）(甲醇) 浓硫酸、加热 （5）① ①中的同时受到羰基和酯基的吸电子作用，C-H键的极性增强，更易电离出，所以活性更强的是① （6）14 【分析】由有机物的转化关系可知，先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，后用盐酸酸化得到，先与甲醛发生加成反应，再与溴化氢发生取代反应生成，在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；催化剂作用下与发生取代反应生成，催化剂作用下与溴化氢发生取代反应生成，与氢氧化钠溶液发生中和反应生成； 【解析】（1）苯环上碳原子杂化方式为，含有饱和碳原子，杂化方式为，中碳的杂化方式为sp，故共有3种杂化方式； （2）为丙酸，若将苯环看作取代基，的名称为2-苯基丙酸； （3）B→C的反应先发生醛基的加成反应，中间产物X的分子式为，结构简式为，再发生羟基的取代反应得到C； ①的官能团为羧基、碳溴键； ②X的结构简式为为； ③B→X的反应类型为加成反应； （4）根据分析可知，C→D需要条件为(甲醇)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D； （5）由结构简式可知，①中α-H同时受到羰基和酯基的吸电子作用，使得C-H键的极性增强，更易电离出氢离子，所以α-H的活性更强的是①； （6）由条件知，苯环可能为一取代、二取代或三取代。若为一取代，同分异构体有2种：、，若为二取代，同分异构体有6种：(邻、间、对，3种)，(邻、间、对，3种)，若为三取代，取代基为，当两个甲基处于邻、间、对时，同分异构体分别为2、3、1种，共6种，综上所述，符合条件的同分异构体共14种；其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为。 考向2 根据题目所给信息进行推断 3．【依据有机合成路线考查题目所给信息进行推断】（25-26高三上·辽宁沈阳·期末）兰地洛尔(化合物J)能改善快速性心律失常，具有高选择性，可应用于医学临床手术。J的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)： 已知： ①BPO为过氧化物，NBS为溴化试剂； ②。 回答以下问题： （1）A的名称为___________。 （2）D→E中，第一步反应的化学方程式为___________。 （3）H中含有的官能团名称是___________。 （4）物质J中手性碳数目为___________个。 （5）C的同分异构体同时满足下列条件的有___________种。 ①芳香化合物；②与C具有相同的官能团；③苯环上只有2个取代基；④能发生银镜反应。 （6）制备化合物I，分为两步： 写出M和I的结构简式___________、___________。 【答案】（1）对甲基苯酚或4-甲基苯酚 （2） （3）酯基、醚键 （4）2 （5）18 （6） 【分析】对比结构可知，与发生取代反应生成B为，同时生成CH3COOH，B中甲基发生溴代反应生成，与发生取代反应生成和HBr，对比D()、G()结构，结合反应条件可知，D→E的过程中酯基水解、酸化转化为—OH、—COOH，E→F的过程发生信息②中脱羧反应，F再与发生取代反应形成酯基生成G，故E为、F为，与发生取代反应生成，对比、结构，结合（6）中与反应生成I，可推知I为，以此解答。 【解析】（1）A的结构简式为，苯酚为母体，其名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚。 （2）D→E中，第一步反应发生酯基碱性条件下水解，第一步的化学方程式为： +4NaOH+CH3COONa+2CH3CH2OH+H2O。 （3）H的结构简式为，含有的官能团有醚键、酯基。 （4）连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子，如图所示J分子中标“*”的2个碳原子是手性碳原子：。 （5）C的结构简式为，C的同分异构体同时满足下列条件：①是芳香化合物，说明含有苯环；②与C具有相同的官能团；③苯环上只有2个取代基；④能发生银镜反应，说明含有-OOCH，苯环上的取代基分类为：-Br、-CH2CH2OOCH或-Br、-CH(CH3)OOCH或-CH2Br、-CH2OOCH或-CH2CH2Br、-OOCH或-CHBrCH3、-OOCH或-CH3、-CHBrOOCH共6种组合，每种组合都有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有6×3=18种。 （6）制备化合物Ⅰ，分为两步：，对比M前、后有机物结构简式，结合M的分子式，可知反应同时脱去1分子HCl，推知M为，与反应生成I，对比H、J的结构简式，可推知I为。 4．【依据有机合成路线考查题目所给信息进行推断】（2026·广西柳州·模拟预测）伊波加因是一种抗成瘾药物，合成其所需的中间体Ⅰ可由如下路线合成。 已知：①CbzCl是的缩写 ② ③狄尔斯-阿尔德反应 回答下列问题： （1）B中含氧官能团的名称为____________，步骤②经历了两步反应实现转化，推测该步2)的化学反应类型为_______________。 （2）一个Ⅰ分子中含有手性碳原子的数目是____________。 （3）反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为_______________________________________。 （4）CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____________种(不考虑立体异构)： ①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③羰基与氯原子直接相连。 写出其中一种结构简式，要求苯环上有3个取代基，其水解产物属于水杨酸()的同系物______________。 （5）研究者模仿Ⅰ的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为__________和_______________。 【答案】（1）酯基、酰胺基 消去反应 （2）4 （3）+   （4）13 或或或 （5） 【分析】反应①中A的吡啶环被部分还原，N原子与Cbz基团连接得到B。步骤②为B先与发生加成反应引入溴原子，再在碱性条件下发生消去反应脱去，得到含共轭二烯结构的C。反应③为狄尔斯-阿尔德反应，双烯体为C中的共轭二烯结构，发生环加成得到双环结构的E。反应④为催化下得到F。步骤⑤为F在酸性条件下发生溴代、再经碱性处理得到含不饱和羰基结构的G。反应⑥为G发生取代反应，得到目标产物I。 【解析】（1）B中N原子连接的Cbz基团结构为，其中羰基一侧与氧原子连接形成酯基，另一侧与氮原子连接形成酰胺基，故含氧官能团为酯基、酰胺基。步骤②第一步为与B中的双键发生加成反应，得到二溴代中间产物。第二步在碱性、加热条件下，二溴代物脱去两分子形成共轭双键，反应类型为消去反应。 （2）手性碳原子为连有4个不同原子或基团的饱和碳原子。观察I的结构，存在4个符合条件的饱和碳原子，即，故手性碳原子数目为4。 （3）反应③为狄尔斯-阿尔德反应，反应方程式+   。 （4）CbzCl的分子式为，不饱和度为，含苯环与羰基。限定条件分析：与显色，说明含酚羟基，羟基直接连苯环。能水解，结合羰基与氯原子直接相连的条件，说明含酰氯基团。同分异构体分两类。第一类为苯环双取代，取代基为和，二者有邻、间、对3种位置关系，共3种。第二类为苯环三取代，取代基为、、，三个不同取代基在苯环上的位置异构共10种。总同分异构体数目为。要求苯环有3个取代基，水解产物为水杨酸的同系物，说明水解后转化为，且与处于邻位，第三个取代基为甲基，符合条件的结构或或或。 （5）模仿合成路线的第一步对应原合成的反应①。原反应中CbzCl即与吡啶环反应，在N上引入基团。该步中中间产物N上连有基团，故M为。第二步对应原合成的反应③即狄尔斯-阿尔德反应，中间产物为双烯体，结合J的结构中侧链结构，可知N为。 考向3 考查有机物官能团的衍变 5.【依据有机合成路线考查有机物官能团的衍变】（2026·云南·模拟预测）化合物Z是合成某药物的重要中间体，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．X、Z可用溴水进行鉴别 B．X→Y反应过程中还可能生成 C．Z分子存在顺反异构、对映异构 D．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 【答案】B 【分析】1由有机物的转化关系可知，氢氧化钠溶液中X与发生加成反应生成Y或；Y受热发生脱水反应生成Z。 【解析】A．由结构简式可知，X分子中含有的醛基能与溴水发生氧化反应使溶液褪色，Z分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，则溴水不能鉴别X、Z，A错误；B．由分析可知，氢氧化钠溶液中X与发生加成反应生成Y或，B正确；C．由结构简式可知，Z分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，不存在对映异构，C错误；D．由结构简式可知，Y分子中含有的苯环与酮羰基一定条件下与氢气发生加成反应，所以1 molY最多能与4 mol氢气发生加成反应，D错误；故选B。 6.【依据有机合成路线考查有机物官能团的衍变】（2026·河北保定·三模）化合物M是一种药物合成的中间体，其合成反应如下。下列说法正确的是 A．Y与盐酸反应的产物不溶于水 B．X和Z在一定条件下能发生缩聚反应 C．M分子中只含有酯基、羧基两种含氧官能团 D．M分子中有两个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．Y中含有氨基，具有碱性，与盐酸反应生成盐，Y中含有酯基，酯基水解会转化成羧基和甲醇，因此产物会溶于水，故A错误；B．X中含有醛基，Z中含有酮羰基，两者能发生羟醛缩合反应，但不能发生缩聚反应，故B错误；C．根据M的结构简式，M中含氧官能团是酯基、酮羰基、羟基，故C错误；D．根据手性碳原子的定义，M中手性碳原子如图所示：，故D正确；答案为D。 考向4 考查有机物官能团的保护 7．【依据有机合成路线考查有机物官能团的保护】（26-27高三上·浙江杭州·开学考试）席夫碱也称希夫氏碱，主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物，如图是一种席夫碱的合成及应用，下列说法错误的是 A．步骤一经历了加成和消去两步反应 B．中杂化碳原子有6个 C．Z和W均含有手性碳 D．设置步骤一和步骤三的目的是保护醛基 【答案】B 【分析】由图可知，步骤一中，氨基先与醛基发生加成反应得到含羟基的中间体，之后中间体消去1分子水形成碳氮双键，最终得到Y，Y再与在一定条件下发生取代反应得到和HCl，在一定条件下发生水解得到。 【解析】A．步骤一中氨基先与醛基发生加成反应得到含羟基的中间体，之后中间体消去1分子水形成碳氮双键，经历加成和消去两步反应，A正确；B．为邻氯苯甲醛，苯环上6个碳原子均为杂化，醛基中的羰基碳原子也为杂化，共有7个杂化碳原子，B错误；C．中与苯基、氧原子、相连的碳原子连接4种不同基团，为手性碳，如图所示：；中手性碳如图所示：，C正确；D．步骤一将醛基转化为亚胺，避免醛基在步骤二的碱性条件下发生反应，步骤三将亚胺水解重新得到醛基，因此设置步骤一和步骤三的目的是保护醛基，D正确；故答案选B。 8.【依据有机合成路线考查有机物官能团的保护】（25-26高三上·河北邢台·期末）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其制备过程中部分转化过程如图所示。下列叙述正确的是 A．化合物M的分子式为 B．化合物N中的含氧官能团有醚键、酯基 C．化合物M生成化合物N的反应中原子利用率为100% D．通过流程可知的反应是为了保护氨基 【答案】D 【解析】A．化合物M的分子式为，A错误；B．N分子中不含酯基，B错误；C．化合物M生成化合物N的反应中，有产物乙酸生成，原子利用率不是100%，C错误；D．通过流程可知，M中的氨基与乙酸酐反应生成N，目的是保护氨基，D正确；故答案为D。 考向5 考查有机合成路线的设计 9．【依据有机合成路线考查有机合成路线的设计】（26-27高三上·广西·期中）内酯类化合物是重要的食品添加剂。化合物F是合成某内酯的中间体，其一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式为___________，B中所含官能团的名称为___________。 （2）C→D的反应条件a为___________，该反应的反应类型为___________。 （3）D→E的化学方程式为_____________________________________。 （4）F发生消去反应的有机产物有___________种（不包含立体异构）。 （5）G为F发生消去反应的有机产物，任写一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：___________。 ⅰ．苯环上有两个取代基；ⅱ．能与溶液发生显色反应；ⅲ．1 mol该有机物能与反应；ⅳ．不能发生消去反应。 （6）结合合成F的相关信息，以和为原料，设计的合成路线：___________________________________________________（无机试剂任选）。 【答案】（1）、 （酮）羰基 （2）NaOH水溶液、加热 取代（或水解）反应 （3） （4）2 （5）（邻、间、对任写一种） （6） 【分析】A与发生取代反应生成B，B与发生取代反应生成C，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D（），D与发生取代反应生成E，E的酮羰基与酯基上的发生加成反应生成F。 【解析】（1）A是环己酮，环上的饱和碳原子采取杂化，羰基碳原子采取杂化；根据B的结构，B中所含官能团的名称为（酮）羰基。 （2）C→D发生的是卤代烃的水解（取代）反应，反应条件a为NaOH水溶液、加热。 （3）D（）与发生取代反应生成E，反应的化学方程式为： （4）F发生消去反应的有机产物有2种：和 （5）G为F发生消去反应的有机产物，其分子式为，不饱和度为：；根据条件进行分析：ⅰ．苯环上有两个取代基，一个苯环恰好占用4个不饱和度；ⅱ．能与溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；ⅲ．1 mol该有机物能与反应，说明除酚羟基外还含有一个醇羟基；ⅳ．不能发生消去反应，说明与醇羟基直接相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子（无）。符合条件的G的同分异构体的结构简式为：（邻、间、对三种） （6）由合成F的路线分析可知，以和为原料，合成的路线为： 10．【依据有机合成路线考查有机合成路线的设计】（26-27高三上·天津津南·阶段检测）聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维是一种性能优异的聚酯类新型纤维，其综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良性能集于一身。其合成路线如下图： 已知： ①两个-OH连在同一个碳原子上会形成；②。 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。它能发生的有机反应类型有________(填序号)。 ①取代反应  ②加成反应  ③氧化反应  ④水解反应  ⑤消去反应 （2）C中官能团的名称为________；C→D的反应类型为________。 （3）E→F的化学方程式为________________________。 （4）D+G→PTT的化学方程式为________________________。 （5）参照上述合成路线，以苯甲醛和乙炔为原料设计合成高分子的合成路线(其他试剂任选)________________________________。 【答案】（1）1,4-二甲苯（或对二甲苯） ①②③ （2） 醛基 氧化反应 （3） （4）n+ nHOCH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O （5）。 【分析】由流程可知，A物质在光照条件下被氯原子取代，生成B物质，结合B结构可知，A为；结合已知反应①可知，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，C为；C经催化氧化转化为羧酸D，D为；结合PTT结构逆推可知，G为HOCH2CH2CH2OH（1，3-丙二醇），E和甲醛在氢氧化钠溶液中发生已知反应②生成F：HOCH2CH2CHO，F经过氢气加成生成HOCH2CH2CH2OH，E为乙醛(CH3CHO)，G和D缩聚反应生成PTT 【解析】（1）由分析可知，A为，化学名称为1,4-二甲苯（或对二甲苯），它能在光照条件下和Cl2发生取代反应，可以在催化剂高温高压下和H2发生加成反应，可以发生燃烧，即在点燃条件下被氧气氧化，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不可以水解和发生消去反应，故答案选①②③。 （2）由分析可知，C为，则C中官能团的名称为醛基，C→D是C经催化氧化转化为羧酸D的反应，反应类型为氧化反应。 （3）由分析知，E为乙醛，与甲醛在NaOH溶液中发生已知②的反应生成F（HOCH2CH2CHO），E→F的化学方程式为。 （4）D（）与G（HOCH2CH2CH2OH）发生缩聚反应生成PTT，反应的化学方程式为n+ nHOCH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O。 （5）的单体是，由已知②的反应原理可知，可由和乙醛（CH3CHO）在一定条件下合成，乙醛可由乙炔经一系列反应得到，故以苯甲醛和乙炔为原料合成的路线为：。 重难·创新演练 1．（2026·湖南衡阳·一模）某药物中间体(c)的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．a具有两性 B．b分子中最多9个碳原子共平面 C．可与形成含有2个六元环结构的产物 D．与足量加成的产物的环上含有4个手性碳原子 【答案】D 【分析】a与甲酸乙酯发生酰胺化反应生成b，b中酚羟基的氢原子被取代生成c。 【解析】A．根据a的结构简式，含有酚羟基，具有酸性。含有氨基，具有碱性，因此a具有两性，A正确；B．b分子中，苯环右侧2个碳原子通过单键旋转与苯环共平面，氮原子通过旋转将酰胺基碳与苯环共平面，共9个碳原子共平面，B正确；C．是二卤代烃，可以分别与中2个酚羟基发生取代反应，从而形成一个含氧的六元环，加上苯环，即得到一个有2个六元环结构的产物，C正确；D．手性碳原子指连接4个不同原子或原子团的碳原子，c中，酰胺基不能与氢气发生加成反应，苯环可以与足量氢气发生加成反应生成，如图，环上有3个手性碳原子，D错误；故答案选D。 2．（2026·湖南永州·一模）从木屑、花生壳等农林副产品中提取重要化工原料木糖，可综合利用生物质资源，保护环境。以木糖为原料，制备木糖醇和糠醛的方法如下： 下列说法错误的是 A．木糖可以形成分子内氢键 B．木糖醇与丙三醇互为同系物 C．糠醛中所有原子可能处于同一平面 D．1 mol糠醛最多可与3 mol H2反应 【答案】B 【解析】A．木糖分子中含有多个相邻羟基，羟基的氢原子可与其他羟基的氧原子形成分子内氢键，A正确；B．同系物要求结构相似、分子组成相差若干个原子团，木糖醇含5个羟基，丙三醇含3个羟基，官能团数目不同，结构不相似，不互为同系物，B错误；C．糠醛的呋喃环为平面结构，醛基中碳原子为杂化也为平面结构，碳碳单键可旋转，所有原子可能共平面，C正确；D．1mol糠醛中，呋喃环的2个碳碳双键可与2mol 加成，醛基的碳氧双键可与1mol 加成，最多共消耗3mol ，D正确；故选B。 3．（2026·江苏南通·模拟预测）化合物Z是一种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列说法不正确的是 A．X的沸点高于其同分异构体 B．Y能发生取代、加成和缩聚反应 C．Z存在顺反异构体 D．可用银氨溶液鉴别Y和Z 【答案】A 【解析】A．X中羟基与邻位羰基可形成分子内氢键，其同分异构体中羟基与羰基处于间位，只能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质沸点升高，因此X的沸点低于该同分异构体，A错误；B．Y含有苯环、酚羟基、醛基、酮羰基：苯环、酚羟基可发生取代反应，苯环、羰基、醛基均可发生加成反应，酚羟基对位有氢原子，侧链有醛基，可发生酚醛缩聚反应，B正确；C．Z中碳碳双键的两个碳原子分别连接的两个原子或基团均不相同，符合顺反异构体的存在条件，C正确；D．Y含有醛基，可与银氨溶液发生银镜反应，Z不含醛基，不能发生银镜反应，因此可用银氨溶液鉴别二者，D正确；故选A。 4．（26-27高三上·河北雄安·开学考试）有机物Z是合成非甾体抗炎药的中间体，其部分合成路线如下所示： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子不可能在同一平面上 B．X、Y均能发生聚合反应 C．1 mol Y和1 mol Z中手性碳原子数目之比为 D．Z中存在醚键和酯基两种官能团 【答案】B 【解析】A．X中只有一个饱和碳原子，碳碳双键、羰基、苯环均为平面结构，通过单键的旋转，所有碳原子可能在同一平面上，A错误；B．X中存在碳碳双键，能发生加聚反应，Y中存在两个羟基，可以发生缩聚反应得到聚醚，B正确；C．Y中手性碳为，Z中手性碳原子为数目均为1，C错误；D．Z中存在的是酮羰基和醚键两种官能团，D错误；故选B。 5．（2026·河北秦皇岛·二模）光电活性共轭高分子在有机发光二极管、聚合物太阳电池领域具备独特优点，是高分子科学的前沿研究方向。一种梯形共轭光电高分子的合成如图： 已知：(部分产物已省略) ⅰ．；ⅱ．；ⅲ．Pd(PPh3)4和POCl3均为催化剂，PS和PL的聚合度均为n。 下列说法不正确的是 A．J中碳原子有3种杂化方式 B．生成PS的反应为缩聚反应 C．PS可以和NaOH或HCl溶液反应 D．PS→PL过程中有H2O生成 【答案】A 【解析】A．J中苯环和双键上的C原子，其价层电子对数为3，为杂化；饱和碳原子价层电子对数为4，采取杂化，所以J中碳原子有两种杂化方式，A错误；B．由已知反应i可知，J和K反应生成PS的同时还生成了小分子，符合缩聚反应的特征，B正确；C．PS是由J和K发生缩聚反应生成的，其中含有酰胺基，酰胺基可以在酸性条件下与HCl溶液发生水解反应，也可以在碱性条件下与NaOH溶液发生水解反应，C正确；D．由已知反应ii可知，PS转化为PL时，PL的链节中含有2个酰胺基，每转化一个链节会生成2个，D正确；故选A。 6．（2026·浙江·一模）某合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的过程如下所示： 下列说法不正确的是 A．X转化为Y的反应属于加成反应 B．X在氢核磁共振谱有1组峰 C．Y转化为Z时，浓度逐渐下降 D．聚甲基丙烯酸甲酯属于易降解的高分子材料 【答案】D 【解析】A．X为丙酮，X转化为Y是羰基与的加成反应，反应中双键打开，属于加成反应，A正确；B．X结构简式为，分子中2个甲基完全等效，仅含有1种化学环境的氢，氢核磁共振谱有1组峰，B正确；C．Y转化为Z的过程中，作催化剂，反应过程中有水生成，体系内溶剂水增多，浓度逐渐下降，C正确；D．聚甲基丙烯酸甲酯主链为碳碳单键构成的碳链，结构稳定，不属于易降解的高分子材料，D错误；故答案选D。 7.（2026·福建福州·模拟预测）用于治疗十二指肠溃疡的药物中间体(J)的合成路径如下。 （1）C中含氧官能团有_________、_________。(填名称) （2）酸性：F_______苯酚(填“>”“<”或“=”)，判断依据是________________________________。 （3）反应Ⅰ的化学方程式为____________________________________。反应过程中还加入另一种试剂，使反应转化率接近100%，此试剂为______________(填化学式)。 （4）反应Ⅳ的反应类型为____________。 （5）反应Ⅶ生成J和HCl，J的结构简式为_____________。 （6）写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式____________。 a．能发生银镜反应； b．含有—CN； c．具有对映异构体，与足量氢气反应后的产物没有对映异构体。 【答案】（1）羰基 酯基 （2）> 硝基吸电子，使O-H键极性增强，更易电离 （3） K2CO3 （4）取代反应 （5） （6）(或) 【分析】A与B（C5H7NO2）反应生成C，根据A和C的结构简式，可推知B为，C在1）HCl、乙酸乙酯，2）H2、Pt/C、乙醇的条件下生成D，D经过反应Ⅲ生成E；F反应生成G，G在H2、Ni，CH3OH条件下反应生成H，结合F和H的结构可推知G的结构简式为：，即F与CH3 CH2OH发生取代反应生成G，H与SO2、CuCl反应生成I，E和I发生反应Ⅶ生成J和HCl，可推知J为：，据此回答。 【解析】（1）观察C的结构简式，含氧官能团有羰基、酯基； （2）由于硝基是强吸电子基团，通过诱导、共轭效应分散酚羟基电离后的酚氧负离子负电荷，使羟基更容易电离出H+，故F的酸性强于苯酚； （3）反应Ⅰ为A与B（）反应生成C，化学方程式为：；反应中生成的HBr为酸性产物，加弱碱性物质中和HBr可推动平衡正向移动，使反应转化率接近100%，常用的弱碱性物质为K2CO3； （4）由分析知，F与CH3 CH2OH发生取代反应生成，故反应类型为取代反应； （5）由分析知，J的结构简式为：； （6）B的分子式为C5H7NO2，其同分异构体满足a．能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构；b．含有—CN；c．具有对映异构体，与足量氢气反应后的产物没有对映异构体，满足条件的同分异构体有(或)。 8．（2026·广西柳州·模拟预测）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：① 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。 （2）A与乙酰氯（）反应的目的是________________________________________。 （3）C中官能团名称是__________。 （4）H的结构简式为__________。由O生成P的反应类型是__________。 （5）L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是__________，写出任意一个符合下列条件的化合物L的同分异构体的结构简式__________。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1:1 （6）根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为____________________________。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为（必要的无机反应物，试剂任选）________________________________________________________________。 【答案】（1）邻甲基苯胺或2-甲基苯胺 （2）保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化 （3）硝基、酰胺基 （4） 还原反应 （5）8 、、、、、、、(写出任意1个) （6）+Br2+HBr↑ 【分析】A和CH3COCl发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，结合E的结构简式可知C为，C和HCl发生取代反应生成D为，D和N2H4·H2O、CH3CH2OH发生还原、取代反应生成E，E重氮化和氟化后生成F，F和Br2在Fe的催化下发生取代反应生成G，结合L的结构简式可知G为，G和K4Fe(CN)6反应生成H，H和Br2在光照条件下发生取代反应生成L，则H为，L和发生取代反应生成M，M在酸性环境中生成N，N脱水成环生成O，O发生还原反应生成P，以此解答； 【解析】（1）A的结构为苯环邻位连接氨基和甲基，按命名规则可得邻甲基苯胺或2-甲基苯胺； （2）氨基还原性强，易被浓硝酸氧化，将氨基转化为乙酰氨基可以保护氨基； （3）由分析可知C为，官能团名称是硝基、酰胺基； （4）由分析可知H为；O中羰基被还原为羟基，属于还原反应； （5）L分子式为，满足条件：苯环4个取代基，共4个H，峰面积比1:1说明为2:2，高度对称。取代基组合有4种：、、、，每种组合都有2种对称结构，共8种，分别为、、、、、、、； （6）①和在FeBr3的催化下发生取代反应生成，化学方程式为：++HBr↑； ②和Mg反应生成，发生已知信息①的反应原理生成，合成路线为：。 9．（2026·湖南衡阳·模拟预测）化合物M()是抗炎、抗菌和中枢神经类等药物合成的重要中间体，利用芳香族化合物A制备化合物M的路线如下： 已知：Ⅰ．。 Ⅱ． （1）化合物A中官能团的名称为___________，A在核磁共振氢谱图中可呈现的峰组数为___________。 （2）A到B的反应类型为___________。 （3）制备过程设计了B→C和D→E两步转化的目的是___________。 （4）C→D的化学方程式为___________。 （5）E→F的过程中，添加碳酸钾的作用为___________。 （6）D中甲氧基()被氧基胺()取代后的产物Z不稳定容易发生重排，其分子式为，判断满足下列条件的Z的结构有___________种。 ①存在结构且含两个取代基；②含有—NO2；③能与NaHCO3反应 （7）利用有机物N经过两步反应可制备有机物Q()，请写出N的结构简式：___________。 【答案】（1）硝基、(酚)羟基 3 （2）加成反应 （3）保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 （4） （5）消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高反应的转化率 （6）20 （7） 【分析】由A的分子式以及D的结构式可知，芳香化合物A的结构为，与HCHO酸性条件下加热得到B的结构为，B与参照已知I反应生成C，故C的结构为，再经过催化氧化后转化为D，D与HI参照已知I反应生成E的结构为，E与发生取代反应得到F，F通过成环转化为G，再经Zn/HCl将G中的硝基转化为氨基得到H，最后，H经取代反应转化为M，据此分析作答； 【解析】（1）由A的结构简式可知，化合物A中的官能团为硝基、(酚)羟基；A的结构为，关于苯环上下对称，因此核磁共振氢谱图中可呈现3组峰； （2）根据A和B的结构可知，A到B的反应类型为加成反应； （3）B→C：将酚羟基()转化为甲氧基()，保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；D→E：用HI将甲氧基()重新转化为酚羟基()，使酚羟基恢复，用于后续反应；因此，这两步转化的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化； （4）由分析可知：C中的在催化剂Cu和加热的条件下被氧化为醛基，反应方程式为： ； （5）与发生取代反应生成F和，碳酸钾消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高反应的转化率 （6）Z的结构满足①存在结构且含两个取代基②含有③能与反应，三个条件，则在上的两个取代基有两种可能：一种是、两个侧链，另一种为、两个侧链；而当上连接两个结构不同的侧链时：，，，共有种结构；侧链有2种情况，因此共20种； （7）有机物N经过催化氧化和已知II两步制备有机物Q，则有机物N含有，再由已知II的反应信息同时参照F到G的转化流程可知N的结构简式为：。 10．（2026·江西南昌·模拟预测）2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如图所示： 已知：ⅰ．； ⅱ． 回答下列问题： （1）B的名称为_______；E的结构简式为_______。 （2）下列有关K的说法正确的是_______(填字母)。 A．易溶于水，难溶于 B．分子中五元环上碳原子均处于同一平面 C．能发生水解反应和加成反应 D．1 mol K完全燃烧消耗 （3）⑥的反应类型为_______；⑦的化学方程式为_______。 （4）与F官能团的种类和数目完全相同的F的同分异构体有_______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为的是_______(写结构简式)。 （5）写出用乙醇为原料(其他无机试剂任选)生产流程_______。 【答案】（1）1，2-二氯丙烷 （2）CD （3）取代反应 （4）8 （5）（或） 【分析】 A的分子式为C3H6，A的结构简式为CH2=CHCH3；A与Cl2反应生成B，B的结构简式为CH3CHClCH2Cl；B→C为氯代烃的水解反应；D在NaOH/乙醇并加热时发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据F的结构简式HOOC(CH2)4COOH和D的分子式逆推，D的结构简式为，E的结构简式为；聚酯G是常见高分子材料，反应⑦为缩聚反应，G的结构简式为；根据反应⑥的反应条件，反应⑥发生题给已知反应ii的反应，F+I→H为酯化反应，结合H→K+I和K的结构简式推出，I的结构简式为CH3CH2OH，H的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，据此分析。 【解析】（1）B的结构简式为CH3CHClCH2Cl，名称为 1,2−二氯丙烷；E为环己烯，结构简式为 。 （2）A．K属于酯类，难溶于水，易溶于有机溶剂CCl4，A错误；B．五元环上多个饱和sp3杂化碳原子，不可能所有碳原子共平面，B错误；C．K含酯基可发生水解反应，含酮羰基可发生加成反应，C正确；D．K分子式为，1mol K完全燃烧时的耗氧量，D正确；故答案为：CD。 （3）反应⑥是分子内的取代反应（符合已知ii的反应类型，脱去一分子乙醇，属于取代），反应类型为取代反应； 反应⑦是1,2-丙二醇与己二酸的缩聚反应，化学方程式： 。 （4）F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有、、、、、、、，共8种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的结构简式为。 （5）CH3CH2OH氧化成CH3CHO，继续氧化成CH3COOH，与CH3CH2OH酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3在C2H5ONa/DMF催化作用下生成CH3COCH2COOCH2CH3​ ，故流程为（或）。 真题·实战演练 1.（2026·湖北卷）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为________。 （2）A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 （4）C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为________。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 【答案】（1）酯基 （2）取代反应 1 （3） （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基 （5）+ （6） （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可） 【分析】A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 【解析】（1）化合物A中官能团的名称为酯基。 （2）由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 （3）B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 （4）NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 （5）F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 （6）G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 （7）路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 2.（2026·贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）A→B的化学方程式为____________________________________。 （3）B→C中Fe的作用为___________________________。 （4）C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 （5）D→E的反应类型为_________。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 【答案】（1）对溴苯酚（4-溴苯酚） （2） （3）作还原剂，将硝基（）还原为氨基（） （4）羟基 碳溴键（溴原子） （5）取代反应 （6）、 （7） 【分析】A与HNO3在CH3COOH作溶剂的条件下发生硝化反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构式为：，A→B发生硝化反应，引入硝基，B在CH3COOH环境中，Fe作还原剂发生还原反应生成C，将硝基还原为氨基，C在CDI、N2，THF下反应生成D，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E在钯催化剂，碱性条件下发生已知反应生成F，对比D和F的结构简式，结合D→E→F的反应条件可推知E为：，F在钯催化剂，碱性条件下与G发生已知反应生成H，据此回答。 【解析】（1）由分析知，A的结构为，化学名称为：对溴苯酚（4-溴苯酚）； （2）由分析知，A与B在HNO3、CH3COOH中反应生成B，A→B发生硝化反应，引入硝基，化学方程式为：； （3）由分析知，B在CH3COOH中Fe的催化下发生还原反应生成C，Fe作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）； （4）C为，故C中的官能团名称为氨基、羟基、碳溴键（溴原子）； （5）由分析知，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E的结构简式为，反应类型为取代反应； （6）根据D的结构简式可知其分子式为C7H4O2BrN，除苯环外，还有2个不饱和度、1个碳原子、2个氧原子、1个溴原子和1个氮原子(不计氢原子数)，根据题给信息可知，其同分异构体中含有酚羟基，且只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有2个处于对称位置的酚羟基，且含有1个-CN，故满足条件的同分异构体的结构简式为和； （7）结合已知反应可知先将转化为，转化为，与发生已知反应生成，被酸性KMnO4氧化为，故合成路线为： 3.（2026·江西卷）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是___________。 （2）写出C的结构简式___________。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是____________。 （5）化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式____________。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 【答案】（1）苯甲醛 （2） （3）NaOH （4）取代反应 （5）2 （6） （7）13 【分析】A与发生反应生成B，B与H2发生加成反应生成C（），C与发生取代反应生成D，D与SOCl2在加热条件下反应生成E，E发生取代反应成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H被臭氧氧化，生成I，I与生成J，结合A→B的反应、借鉴J的结构可知I为，J发生还原反应生成K。 【解析】（1）A的结构为，其名称为苯甲醛； （2）由分析知，C的结构简式为； （3）由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； （4）对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； （5）化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； （6）由分析知，I的结构为； （7）化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据①~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中镜面对称的结构为，没有手性。 4.（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为__________。 （2）C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 （3）E→F化学方程式为_______________________________________。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 【答案】（1） （2）酯基 还原反应 （3） （4）或 （5） 【分析】由流程图可知，与A在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B（），结合B的化学式可得A为，则B为；B在乙醇钠、乙醇体系中和发生已知Ⅰ的取代反应得到C，结合E的结构可知C为（），C在作用下与氢气发生还原反应得到D（），D再与发生加成反应生成E，E和在、环境下发生N上的取代反应得到F（），F经NaH、DMF分子内环合得到G（），G在氯化钠、水、DMSO条件下脱酯基得到目标产物H； 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为； （2）由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； （3）由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； （4）由题，满足条件①遇显色则含酚羟基；②含；③苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； （5）结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 5．(2025•湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．NaHCO3水溶液 b．Na2CO3 Na2CO3水溶液 c．Na2SO4水溶液 （4）C→D的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO-)的作用是 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 【答案】（1）羟基 （2）取代 5 （3）b （4） 保护氨基 （5）+N=O （6） 【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G。 （1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6）E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 6．(2025•山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 （2）C→D反应类型为 ；D+E→→H化学方程式为 。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含-NH2 ②含2个苯环  ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环已-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】（1） 羧基 （2）取代反应 （3） （4）b （5）A （6） 【解析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B()，B与氢气加成生成C()，C与三氯化磷发生取代反应生成D()，D与E()发生取代反应生成H()，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F()，F与E()发生取代反应生成G()，G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。 （1）A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基； （2）C与三氯化磷发生取代反应生成D()，D与E()发生取代反应生成H()，化学方程式为：； （3）G为，满足以下条件的①含-NH2，②含2个苯环，③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故选A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为。 7．(2025•浙江1月卷)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： （1）化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 （2）下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 （3）G的结构简式是 。 （4）C+D→E的化学方程式是 。 （5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) （6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。 【答案】（1）羟基意 （2）BD （3） （4）+ （5）、、 （6）； +CH2=CHCOOH+ 【解析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I。（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基；（2）A项，溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误；B项，化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；C项，E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误；D项，当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；故选BD；（3）G为：；（4）CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是++2H2O；（5）B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、；（6）结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：；+CH2=CHCOOH+。 8．(2025•陕晋宁青卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是 。 （2）B的结构简式为 。 （3）由C转变为D的反应类型是 （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 【答案】（1）硝基、羟基 （2） （3）还原反应 （4）5 （5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O （6）AC （7） 【解析】A和B发生反应生成C，K2CO3的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式C4H9BrO，以及C的结构简式，可知B的结构简式为，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G。 【解析】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）B的结构简式为； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）B的分子式C4H9BrO，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； （6）A项，F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确；B项，F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误；C．E与F发生取代反应生成HCl，NaH+HCl= NaCl+ H2↑，故有氢气生成，C正确；D项，F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误；故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第05讲有机合成与推断（专项训练） 模拟·基础演练【依据络合物结构考查辨识能力】 。考向1根据官能团的变化推断 1.(1)硝基、酚羟基 (2)还原反应(3)BrCH,CH,CH,OCH, OH HO CH (4) HO HCH,CH或 一CH N HO NH, NH2 N2CI (5) +NaNO2+2HCI +NaCl+2H2O (6)AC CHOCHaNH2,NaBH;CN_HN NaH (7) NH2 1)NaNO2,HCI 2)CuCl,SO2 2.(1)3(2)2-苯基丙酸(3)羧基、碳溴键 HO COOH 加成反应 (4)CH,OH(甲醇)浓硫酸、加热 (5)① ①中的-H同时受到羰基和酯基的吸电子作用，C-H键的极性增强，更易电离出H,所以 a-H活性更强的是① (6)14 CHCOOH Br >考向2根据题目所给信息进行推断 ONa 3.(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 (2) +4NaOH△ 0 +CH,COONa+2CH CH2OH+H2O 入ONa OONa 1/8 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (3)酯基、醚键 (4)2(5)18 (6) 人NH HN、 4.(1)酯基、酰胺基 消去反应 (2)4 Cbz Cbz 3) CH,ONa.CHOH,40C CH CH. OH OH (4)13 C1或 ,或 1或 5) >考向3考查有机物官能团的衍变 5.B 6.D >考向4考查有机物官能团的保护 7.B 8.D 考向5考查有机合成路线的设计 9.(1)Sp、spi (酮)羰基(2)NaOH水溶液、加热 取代（或水解）反应 3)X OH OOCCH, +(CH,C0)20→ CH COOH CH3 C-CH2OH (4)2(5) (邻、间、对任写一种) CH: OH (6) NaOH、H,9 Br 10.(1)1,4二甲苯（或对二甲苯） ①②③(2)醛基 氧化反应 (3)HCHO+CH,CHO- NaOH溶液，HOCH,CH,CHO 218 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOH (4)n nHOCHCHCHOH 8oCCn.cnoi +(2m-1)H0 COOH CHO HO CHO (5) HC-CH2 NaOH溶液 HC=CH-2→CH,=CH,°s→CH,CH,OH→CH,CH0 CHO CHO HC=CH 化剂 如病 一定条件 重难·创新演练 1.D 2.B 3.A 4.B 5.A 6.D 7.(1)羰基 酯基(2)> 硝基吸电子，使OH键极性增强，更易电离 Br CN (3) +HBr K2CO3 CH: (4)取代反应 (5) (6) CHO) HOCH2一 -CHOHOCH,.- CN CH,CN 8.(1)邻甲基苯胺或2甲基苯胺 (2)保护官能团，避免氨基被浓硝酸氧化 318 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (3)硝基、酰胺基 (4) 还原反应 CN NH2 (5)8 (写出任意1个) (6) F+B?FeB今Br +HBr↑ Mg屑>BrMg i.C02 iH,0→ HOOC 9.(1)硝基、（酚）羟基3(2)加成反应(3)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 CH,OH CHO 02 (4)2 /+ →2 +2H,O ON- (5)消耗反应生成的HC1,促进反应正向进行，提高反应的转化率 (6)20 (7) OH 10.(1)1,2二氯丙烷 (2)CD CH3 (3)取代反应 nH0C二&-OH+H0-CHCH一OH二定务作 CH3 HOOCCH,CHCH,COOH (4)8 CH3 02 [o] 浓H2S04A DMF 5CH,CH,OHCHCHO-CH,COOHCH,COOCH,CH,CH,COCH,COOCH,CH, 418 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH.CL.OIC.CoOCHCOOCHC KMnO 浓H2S04A DME CH,COCH,COOCH2CH3) 1真题实战演练 OCH; 1.(1)酯基(2)取代反应 1 (3) (4)做还原剂，将酮羰基还原为羟基 COOCH, COOCH COOCH. (5) (6) NH HO (T)总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可） NO2 2.(1)对溴苯酚(4溴苯酚)(2) Br OH OH +H,O (3)作还原剂，将硝基(-NO2)还原为氨基(-NH2) (4)羟基 碳溴键（溴原子） OH OH (5)取代反应 (6)Br CN、NC Br OH OH CH CH3 CH3 CH (7) eHBr-CHHc〉 COOH HOOC- COOH 酸性KMnO,溶液 HOOC 3.(1)苯甲醛 NH OH (2) (3)NaOH(4)取代反应(5)2 Boc-N (6) (7)13 COOC,H 4.(1) (2)酯基 还原反应 CN 518 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 NH, H COOC,H. COOC.H. HO 3) EtN,CH CL -COOCH. H -COOCH, CICOOCH,Ph- +HCI (4) 或 COOCH,Ph 0 Br Br COOCH, NaCl,H,O (5 COOCH,- C,H.ONa DMSO CH,OOC C,H.OH 5.(1)羟基 (2)取代 5 3)b NHCOCH, NH, (4) +H,0→ CH,COOH 保护氨基 COCH, COCH, OH OH (5)N-0 N=N-OH (6) COCH, OH 6.(1) CH3 羧基 (2)取代反应 oo. H (3)H2N (4)b (5)A g HN N HN- HN- 618 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 NH HN H2/PtO2 CHO OH 7.(1)羟基意(2)BD (3) CONHNH, COOH (4) Br NO oC→Br NO +2H,0 (5) CH3 COOH COOC,H (6) Br 酸性高锰酸钾) C2H,OH,△ Br NH,NH,→ CONHNH2 Br COOH CONHNH, +CH=CHCOOH Br Br 8.(1)硝基、羟基 (2)Br (3)还原反应 (4)5 NH2 N2CI (5) +NaNO2+2HCl +NaCl+2H2O 718 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (6)AC CHO CH NH2,NaBH,CN_HN NaH 0 (7) NH2 1)NaNO2,HCI 2)CuCl,SO2 C 818 第05讲 有机合成与推断（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向1 根据官能团的变化推断 考向2 根据题目所给信息进行推断 考向3 考查有机物官能团的衍变 考向4 考查有机物官能团的保护 考向5 考查有机合成路线的设计 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向1 根据官能团的变化推断 1．【依据有机合成路线考查官能团的变化推断】（2026·陕西西安·模拟预测）某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是_____________。 （2）由C转变为D的反应类型是_____________。 （3）B的结构简式：_____________。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________。 ①碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机产物。 ②X含有2种不同化学环境的氢原子，个数比为1:1；Y属于α-氨基酸。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_____________(要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_____________。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合题干相关信息，以 、和含一个碳原子的有机物为原料(无机试剂任选)，设计化合物的合成路线：_________。 2．【依据有机合成路线考查官能团的变化推断】（2026·福建泉州·模拟预测）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A分子中碳原子的杂化方式有________种。 （2）在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为____________。 （3）B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为__________。 ②X的结构简式为__________。 ③B→X的反应类型为__________。 （4）C→D另一反应物和反应条件分别为__________、__________。 （5）和相比，其酮羰基的活性更强的是________(填“①”或“②”)，你的判断依据是________________________________________。 （6）分子中含有的C的芳香族同分异构体有________种(不含立体异构)，其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为____________。 考向2 根据题目所给信息进行推断 3．【依据有机合成路线考查题目所给信息进行推断】（25-26高三上·辽宁沈阳·期末）兰地洛尔(化合物J)能改善快速性心律失常，具有高选择性，可应用于医学临床手术。J的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)： 已知： ①BPO为过氧化物，NBS为溴化试剂； ②。 回答以下问题： （1）A的名称为___________。 （2）D→E中，第一步反应的化学方程式为___________。 （3）H中含有的官能团名称是___________。 （4）物质J中手性碳数目为___________个。 （5）C的同分异构体同时满足下列条件的有___________种。 ①芳香化合物；②与C具有相同的官能团；③苯环上只有2个取代基；④能发生银镜反应。 （6）制备化合物I，分为两步： 写出M和I的结构简式___________、___________。 4．【依据有机合成路线考查题目所给信息进行推断】（2026·广西柳州·模拟预测）伊波加因是一种抗成瘾药物，合成其所需的中间体Ⅰ可由如下路线合成。 已知：①CbzCl是的缩写 ② ③狄尔斯-阿尔德反应 回答下列问题： （1）B中含氧官能团的名称为____________，步骤②经历了两步反应实现转化，推测该步2)的化学反应类型为_______________。 （2）一个Ⅰ分子中含有手性碳原子的数目是____________。 （3）反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为_______________________________________。 （4）CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____________种(不考虑立体异构)： ①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③羰基与氯原子直接相连。 写出其中一种结构简式，要求苯环上有3个取代基，其水解产物属于水杨酸()的同系物______________。 （5）研究者模仿Ⅰ的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为__________和_______________。 考向3 考查有机物官能团的衍变 5.【依据有机合成路线考查有机物官能团的衍变】（2026·云南·模拟预测）化合物Z是合成某药物的重要中间体，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．X、Z可用溴水进行鉴别 B．X→Y反应过程中还可能生成 C．Z分子存在顺反异构、对映异构 D．1 mol Y最多能与3 mol 发生加成反应 6.【依据有机合成路线考查有机物官能团的衍变】（2026·河北保定·三模）化合物M是一种药物合成的中间体，其合成反应如下。下列说法正确的是 A．Y与盐酸反应的产物不溶于水 B．X和Z在一定条件下能发生缩聚反应 C．M分子中只含有酯基、羧基两种含氧官能团 D．M分子中有两个手性碳原子 考向4 考查有机物官能团的保护 7．【依据有机合成路线考查有机物官能团的保护】（26-27高三上·浙江杭州·开学考试）席夫碱也称希夫氏碱，主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物，如图是一种席夫碱的合成及应用，下列说法错误的是 A．步骤一经历了加成和消去两步反应 B．中杂化碳原子有6个 C．Z和W均含有手性碳 D．设置步骤一和步骤三的目的是保护醛基 8.【依据有机合成路线考查有机物官能团的保护】（25-26高三上·河北邢台·期末）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其制备过程中部分转化过程如图所示。下列叙述正确的是 A．化合物M的分子式为 B．化合物N中的含氧官能团有醚键、酯基 C．化合物M生成化合物N的反应中原子利用率为100% D．通过流程可知的反应是为了保护氨基 考向5 考查有机合成路线的设计 9．【依据有机合成路线考查有机合成路线的设计】（26-27高三上·广西·期中）内酯类化合物是重要的食品添加剂。化合物F是合成某内酯的中间体，其一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化方式为___________，B中所含官能团的名称为___________。 （2）C→D的反应条件a为___________，该反应的反应类型为___________。 （3）D→E的化学方程式为_____________________________________。 （4）F发生消去反应的有机产物有___________种（不包含立体异构）。 （5）G为F发生消去反应的有机产物，任写一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：___________。 ⅰ．苯环上有两个取代基；ⅱ．能与溶液发生显色反应；ⅲ．1 mol该有机物能与反应；ⅳ．不能发生消去反应。 （6）结合合成F的相关信息，以和为原料，设计的合成路线：___________________________________________________（无机试剂任选）。 10．【依据有机合成路线考查有机合成路线的设计】（26-27高三上·天津津南·阶段检测）聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维是一种性能优异的聚酯类新型纤维，其综合了尼龙的柔软性、腈纶的蓬松性、涤纶的抗污性，加上本身固有的弹性，以及能常温染色等特点，把各种纤维的优良性能集于一身。其合成路线如下图： 已知： ①两个-OH连在同一个碳原子上会形成；②。 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。它能发生的有机反应类型有________(填序号)。 ①取代反应  ②加成反应  ③氧化反应  ④水解反应  ⑤消去反应 （2）C中官能团的名称为________；C→D的反应类型为________。 （3）E→F的化学方程式为________________________。 （4）D+G→PTT的化学方程式为________________________。 （5）参照上述合成路线，以苯甲醛和乙炔为原料设计合成高分子的合成路线(其他试剂任选)________________________________。 重难·创新演练1．（2026·湖南衡阳·一模）某药物中间体(c)的合成路线如下： 下列说法错误的是 A．a具有两性 B．b分子中最多9个碳原子共平面 C．可与形成含有2个六元环结构的产物 D．与足量加成的产物的环上含有4个手性碳原子 2．（2026·湖南永州·一模）从木屑、花生壳等农林副产品中提取重要化工原料木糖，可综合利用生物质资源，保护环境。以木糖为原料，制备木糖醇和糠醛的方法如下： 下列说法错误的是 A．木糖可以形成分子内氢键 B．木糖醇与丙三醇互为同系物 C．糠醛中所有原子可能处于同一平面 D．1 mol糠醛最多可与3 mol H2反应 3．（2026·江苏南通·模拟预测）化合物Z是一种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列说法不正确的是 A．X的沸点高于其同分异构体 B．Y能发生取代、加成和缩聚反应 C．Z存在顺反异构体 D．可用银氨溶液鉴别Y和Z 4．（26-27高三上·河北雄安·开学考试）有机物Z是合成非甾体抗炎药的中间体，其部分合成路线如下所示： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子不可能在同一平面上 B．X、Y均能发生聚合反应 C．1 mol Y和1 mol Z中手性碳原子数目之比为 D．Z中存在醚键和酯基两种官能团 5．（2026·河北秦皇岛·二模）光电活性共轭高分子在有机发光二极管、聚合物太阳电池领域具备独特优点，是高分子科学的前沿研究方向。一种梯形共轭光电高分子的合成如图： 已知：(部分产物已省略) ⅰ．；ⅱ．；ⅲ．Pd(PPh3)4和POCl3均为催化剂，PS和PL的聚合度均为n。 下列说法不正确的是 A．J中碳原子有3种杂化方式 B．生成PS的反应为缩聚反应 C．PS可以和NaOH或HCl溶液反应 D．PS→PL过程中有H2O生成 6．（2026·浙江·一模）某合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的过程如下所示： 下列说法不正确的是 A．X转化为Y的反应属于加成反应 B．X在氢核磁共振谱有1组峰 C．Y转化为Z时，浓度逐渐下降 D．聚甲基丙烯酸甲酯属于易降解的高分子材料 7.（2026·福建福州·模拟预测）用于治疗十二指肠溃疡的药物中间体(J)的合成路径如下。 （1）C中含氧官能团有_________、_________。(填名称) （2）酸性：F_______苯酚(填“>”“<”或“=”)，判断依据是________________________________。 （3）反应Ⅰ的化学方程式为____________________________________。反应过程中还加入另一种试剂，使反应转化率接近100%，此试剂为______________(填化学式)。 （4）反应Ⅳ的反应类型为____________。 （5）反应Ⅶ生成J和HCl，J的结构简式为_____________。 （6）写出同时符合下列条件的B的一种同分异构体的结构简式____________。 a．能发生银镜反应； b．含有—CN； c．具有对映异构体，与足量氢气反应后的产物没有对映异构体。 8．（2026·广西柳州·模拟预测）新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P的一种合成路线如下： 已知：① 回答下列问题： （1）A的化学名称是__________。 （2）A与乙酰氯（）反应的目的是________________________________________。 （3）C中官能团名称是__________。 （4）H的结构简式为__________。由O生成P的反应类型是__________。 （5）L的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是__________，写出任意一个符合下列条件的化合物L的同分异构体的结构简式__________。 a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构 b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1:1 （6）根据上述合成路线，以制备的一种合成路线如下： ①生成中间产物1的化学方程式为____________________________。 ②由中间产物1到中间产物3的流程为（必要的无机反应物，试剂任选）________________________________________________________________。 9．（2026·湖南衡阳·模拟预测）化合物M()是抗炎、抗菌和中枢神经类等药物合成的重要中间体，利用芳香族化合物A制备化合物M的路线如下： 已知：Ⅰ．。 Ⅱ． （1）化合物A中官能团的名称为___________，A在核磁共振氢谱图中可呈现的峰组数为___________。 （2）A到B的反应类型为___________。 （3）制备过程设计了B→C和D→E两步转化的目的是___________。 （4）C→D的化学方程式为___________。 （5）E→F的过程中，添加碳酸钾的作用为___________。 （6）D中甲氧基()被氧基胺()取代后的产物Z不稳定容易发生重排，其分子式为，判断满足下列条件的Z的结构有___________种。 ①存在结构且含两个取代基；②含有—NO2；③能与NaHCO3反应 （7）利用有机物N经过两步反应可制备有机物Q()，请写出N的结构简式：___________。 10．（2026·江西南昌·模拟预测）2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如图所示： 已知：ⅰ．； ⅱ． 回答下列问题： （1）B的名称为_______；E的结构简式为_______。 （2）下列有关K的说法正确的是_______(填字母)。 A．易溶于水，难溶于 B．分子中五元环上碳原子均处于同一平面 C．能发生水解反应和加成反应 D．1 mol K完全燃烧消耗 （3）⑥的反应类型为_______；⑦的化学方程式为_______。 （4）与F官能团的种类和数目完全相同的F的同分异构体有_______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为的是_______(写结构简式)。 （5）写出用乙醇为原料(其他无机试剂任选)生产流程_______。 真题·实战演练 1.（2026·湖北卷）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为________。 （2）A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 （4）C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为________。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 2.（2026·贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）A→B的化学方程式为____________________________________。 （3）B→C中Fe的作用为___________________________。 （4）C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 （5）D→E的反应类型为_________。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 3.（2026·江西卷）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是___________。 （2）写出C的结构简式___________。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是____________。 （5）化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式____________。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 4.（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为__________。 （2）C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 （3）E→F化学方程式为_______________________________________。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 5．(2025•湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．NaHCO3水溶液 b．Na2CO3 Na2CO3水溶液 c．Na2SO4水溶液 （4）C→D的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO-)的作用是 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 6．(2025•山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 （2）C→D反应类型为 ；D+E→→H化学方程式为 。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含-NH2 ②含2个苯环  ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环已-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 7．(2025•浙江1月卷)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： （1）化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 （2）下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 （3）G的结构简式是 。 （4）C+D→E的化学方程式是 。 （5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) （6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。 8．(2025•陕晋宁青卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是 。 （2）B的结构简式为 。 （3）由C转变为D的反应类型是 （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $