第05讲 有机合成与推断（专项训练）（浙江专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第05讲 有机合成与推断 (专项训练) 目 录 模拟·基础演练 题型01根据官能团的变化推断 题型02根据反应条件、反应类型、转化关系推断 题型03根据题目所给信息进行推断 题型04有机官能团的衍变 题型05有机物官能团的保护 题型06有机合成路线的设计 题型07结构简式已知型综合推断 题型08化学式已知为主型综合推断 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 题型01根据官能团的变化推断 1．(2026·浙江宁波市“十校”高三二模)有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是( ) A．M分子中所有碳原子不可能共面 B．N可与H2O形成分子间氢键 C．1 mol M最多与2 mol H2发生加成反应 D．可用红外光谱法区分M与N 2．(2025·浙江省Z20名校联盟高三第二次联考)可降解塑料聚羟基丁酸酯()可由以下线路合成，下列说法正确的是( ) A．A分子最多有6个原子共平面 B．反应①的条件为浓硫酸作催化剂并加热 C．由D生成PHB的反应为加聚反应 D．1molC与足量Na完全反应可生成标准状况下11.2LH2 3．(2025·浙江省五校高三联考)物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 下列说法正确的是( ) A．符合以上条件的A的结构有2种 B．物质E遇氯化铁溶液显紫色 C．B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3 D．C→D的反应类型为取代反应 4．(2025·浙江省宁波市镇海中学高三首考模拟测试)某聚合物Z的合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有原子共平面，有两种化学环境的氢原子 B．生成1mol Z，理论上同时生成(2n-1)molCH3OH C．1mol Z与NaOH溶液充分反应，最多消耗2nmolNaOH D．Y为 5．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)高分子材料亚克力(PMMA)的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．丙酮分子中最多6个原子共平面 B．X的结构简式为 C．试剂a为NaOH乙醇溶液 D．1 mol PMMA与足量NaOH溶液反应，最多可消耗n mol NaOH 6．D是制备某种药物的中间体，其中Ac代表CH3CO—，转化关系如图。下列说法正确的是( ) A．A可与NaHCO3溶液反应 B．C中原子的杂化方式共有2种 C．D中含有3种官能团 D．生成D的反应类型是加成反应 7．有机物M的合成路线如下，下列有关说法错误的是( ) A．X→Y的反应类型为加成反应 B．利用溴水可以鉴别物质Z与M C．M分子中有3个手性碳原子 D．依据Y→Z的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取 题型02根据反应条件、反应类型、转化关系推断 8．(2025·浙江温州浙南名校联盟高二期末)伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下图。下列说法不正确的是( ) A．若的核磁共振氢谱只有1组峰，的结构简式是 B．有机物F()既能与酸反应，又能与碱反应，其中与碱反应的产物之一是甲酸钠 C．I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂 D．B→D的反应物的酸性弱于乙二酸 9．(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR'。 ②。 ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等)。 请回答： (1)化合物G中的含氮官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物在水中溶解度较大 B．CH2(COOH)2的酸性比CH3CH2COOH强 C．化合物既能发生还原反应，又能发生氧化反应 D．F→G过程中发生了消去反应 (3)B的结构简式是 。 (4)D→E的化学方程式是 。 10．(2025·浙江省温州市高三二模)某研究小组按下列路线合成治疗银屑病药物本维莫得(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：。请回答： (1)化合物B中官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物D能使溴水褪色 B．化合物F的酸性强于化合物E C．化合物Ⅰ能发生消去反应 D．本维莫得分子式为C17H20O2 (4)写出G→H的化学方程式 。 11．(2025·浙江省桐乡市三模)双氯芬酸钠是常用镇痛剂，某研究小组按下列路线合成其中间体双氯芬酸G： 已知： 请回答下列问题： (1)化合物C中的官能团的名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性强于甲胺 B．化合物B中的碳原子可能共平面 C．1mol化合物D最多能消耗4 molNaOH D．A→…→E的目的是为了把氯原子引入到需要位置 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)设计以苯和乙烯为原料合成F的合成路线(其他无机试剂任选)： 。 (6)化合物H是F的同系物，比F多1个碳原子，写出4种符合系列条件的H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，且氢原子种类有4种；②能发生银镜反应 12．(2025·浙江省嘉兴市高三三模)有机物I在生物化学领域具有广泛的应用价值。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)。 已知：ROH+COCl2→ClCOOR+HCl 请回答： (1)化合物H中不含氧的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物B中所有原子一定共平面 B．C→D的反应中，两个F原子存在不同选择性 C．1 mol化合物H与H2在一定条件下完全反应，最多消耗6molH2 D．TMSA的结构可能为，采用sp3的杂化方式成键 (4)反应E+F→G需控制约为8，写出E+F→G的化学方程式 。 13．(2025·浙江省高三普通高校招生模拟选考科目模拟考试)有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的合成路线如下： 已知：①； ②； ③碳碳双键直接相连的碳上的H(即为α-H)易发生取代反应：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。 请回答： (1)化合物M的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．为提高化合物H的产率，可在F→H中添加吸水剂CaO B．D→E中所使用到的试剂为KOH的乙醇溶液 C．化合物C中六元环所有原子在同一平面上，则氧原子采用sp2杂化 D．化合物F的酸性强于 (3)化合物G的结构简式是 。 (4)写出F+G→H的化学方程式 。 题型03根据题目所给信息进行推断 14．(2025·浙江省温州市三模)莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是C13H10N4ClO D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 15．(2025·浙江省北斗星盟三模)化合物J是合成某种黄酮类抗菌药物的中间体，其合成路线如下。 已知：①； ②R3-CHO+。 回答下列问题： (1)C中所含无氧官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．G转化为H的反应类型为还原反应 B．H的分子式为C13H14O4 C．J存在顺反异构体 D．A与足量的氢气加成的产物属于脂肪烃的衍生物 (3)G中除苯环外，无其他环状结构，则G的结构简式为 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)写出4种满足下列条件的D的同分异构体 。 ①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有-CH2-原子团 ②显示苯环上有2种氢原子 ③定量测定表明1mol该物质能与2molNaOH反应 (6)根据以上信息，以和为原料合成，写出合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)。 16．【食品工业与学科知识结合】 (2025·浙江省宁波市镇海中学高三首考模拟测试)美拉德反应是食品工业中糖类与氨基酸、蛋白质间发生的一种反应，生成的吡嗪类风味化合物可以增加食物的色、香、味。某种常见糖类与天门冬氨酸(R-NH2)发生美拉德反应的流程如下： 已知：①天门冬氨酸中； ②； ③；。 请回答： (1)化合物A中官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．天门冬氨酸可以形成两种链状二肽分子 B．化合物C的物质类别既属于醇，又属于酰胺 C．化合物B的分子式为C10H17NO9 D．化合物F转化为G的过程中KOH作为催化剂起作用 (3)写出化合物D的结构简式 。 (4)化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，写出G→H的化学方程式 。 17．(2025·浙江省诸暨市三模)天然产物Eudesmol具有抗癌、消炎作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)写出G中含氧官能团的名称 。 (2)写出A的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C→E反应过程是为了防止羰基在后续过程中被氧化 B．化合物M既能与酸反应又能与碱反应 C．A→C反应过程中涉及加成反应、消去反应 D．化合物F的沸点高于化合物E (4)写出L→M的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的I的同分异构体 。 ①核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子 ②含六元碳环(非苯环)。 (6)以丙酮()和CH3OH为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 18．(2025·浙江省杭州市高三二模)化合物J具有治疗心血管疾病的功效，其合成路线如下(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①环具有类似苯环的性质 ② ③ 请回答： (1)化合物A中可以发生水解反应的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．A到B的过程中会产生 B．B→C的过程中N(CH2CH3)3起到碱的作用 C．化合物D的分子式C8H10N4O5 D．化合物D→E发生加成反应 (3)E＋F→G的化学方程式是 。 (4)I的结构简式是 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式 。 ①含有一个5元环 ②核磁共振氢谱显示含有3种氢 (6)补全C→D的合成路线 (用流程图表示，两个碳以内的有机试剂、无机试剂任选)。 题型04有机官能团的衍变 19．(2026·浙江新阵地教育联盟二次联考)某有机合成过程如图，下列说法不正确的是( ) A．用FeCl3溶液可区分M和P B．1mol M与足量溴水反应最多消耗3 mol Br2 C．P在酸性条件下水解产物含有手性碳原子 D．N的核磁共振氢谱有3组吸收峰 20．(2025·浙江省宁波市高三第一次模拟)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用，水杨酸常被制成乙酰水杨酸(阿司匹林)和长效缓释阿司匹林。下列说法正确的是( ) A．对水杨酸分子进行成酯修饰目的是增强其水溶性 B．阿司匹林属于类药品，因此可以长期大量服用 C．长效缓释阿司匹林完全水解后可以得到三种物质 D．可以用氯化铁溶液鉴别水杨酸、乙酰水杨酸 21．(2025·浙江省强基联高三联考)有机化学在药物合成中发挥着重要的作用。化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．Y中所有碳原子不可能在同一平面上 B．1molX能与6 molH2发生加成反应 C．Z分子不存在顺反异构体，不存在手性碳原子 D．Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 22．(2025·浙江A9联盟高二期中联考)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下图所示，下列说法错误的是( ) A．曲美托嗪中有3种官能团 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．曲美托嗪分子能与NaOH溶液反应 D．1mol化合物I最多可消耗1molNaHCO3 23．(2025·浙江杭州高二期中)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1molY最多能与3molH2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 24．(2025·浙江温州高二期中)化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下，下列说法不正确的是( ) A．X、Y、Z三种物质均不溶于水 B．1molX最多能消耗1molNaOH C．1molY最多能与3molH2发生加成 D．Z分子存在3个手性碳原子 题型05有机物官能团的保护 25．有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．a和互为同系物 B．a→b的目的是保护酚羟基 C．b→c属于氧化反应 D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应 26．有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是( ) 戊(C9H9O3N)甲 A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋＋HCl C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 27．替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下： —→…—→ (1)A→B的反应类型为________________。 (2)B→C化学方程式为______________________________________，将B转化为C的目的是_________________________________________________________。 (3)由D制备反应中要加入试剂X(C6H4NO2Cl)，X的结构简式为_______________。 28．某医药中间体M()是合成治哮喘药的重要原料，它的合成路线如下： 已知：LiAlH4是一种强还原剂。 回答下列问题： (1)写出反应类型：反应Ⅰ______________、反应Ⅱ_______________。 (2)反应Ⅲ的目的是____________________________________。 (4)写出反应Ⅴ的化学方程式___________________________________________________。 题型06有机合成路线的设计 29．(2025·江浙皖高中发展共同体高三联考)H是治疗过敏性鼻炎的一种药物。 (5)已知① ②(Ar为芳基；X为Cl、Br；Z或Z＇为COR；CONHR；COOR等。) ③Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似。 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 30．(2025·浙江省金华市高三二模)中华裸萌中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图： 已知： (6)以甲苯()为原料，设计化合物F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。 31．(2025·浙江省高三普通高校招生模拟选考科目模拟考试)有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的合成路线如下： 已知：①； ②； ③碳碳双键直接相连的碳上的H(即为α-H)易发生取代反应：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。 (6)参照上述合成路线和信息，设计以丙烯(CH3-CH=CH2)和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 32．(2025·浙江省嘉兴市高三三模)有机物I在生物化学领域具有广泛的应用价值。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)。 已知：ROH+COCl2→ClCOOR+HCl (6)请结合以上相关信息，以、COCl2、CH3CH2OH和TMSA为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 33．(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR'。 ②。 ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等)。 (6)以CH2(COOH)2、HAl(C4H9)2、1，3-丁二烯、丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 34．抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如图： 写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。 题型07结构简式已知型综合推断 35．(2026·浙江省宁波市镇海中学三模)氯钾沙坦是首批上市的沙坦类抗高血压药物，其合成流程如图所示。 已知：①流程中涉及到的陌生物质：TBAB的结构简式：[N(CH2CH2CH2CH3)4]+Br-； DMF结构为为弱极性试剂 (1)物质A与CH3OH的反应类型为________；物质H的结构简式为________； (2)物质B生成物质C的化学方程式为________； (3)从TBAB的结构特点分析G→I过程中TBAB的作用________； (4)F到G的反应分为几步： 已知F到X反应过程中溶剂DMF在POCl3，作用下也参与反应，写出X与Y的结构简式________。 (5)请设计以，OHC-CHO，CH3OH为原料，合成的路线，无机试剂任选________。 36．(2026·浙江省宁波市镇海首考最后一卷)甲型流感(Influenza A virus)是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示： 已知：(Boc)2O的结构简式为回答下列问题： (1)A的名称为_______；F中官能团的名称为_______。 (2)写出E→F的化学方程式为_______。 (3)下列说法错误的是_______。 A．(Boc)2O的核磁共振氢谱有2组峰 B．在G→H的反应中，加入一定量的K2CO3或(CH3CH2)3N可提高G的转化率 C．1 mol G最多消耗3 mol NaOH D．与金属Na反应，CF3CH2OH比CH3CH2OH更剧烈 (4)在E→F的反应中会发生副反应生成一种F的同分异构体F′，写出F′的结构简式_______。 (5)奥司他韦(M)分子中①、②号N原子中碱性较强的是_______(填“①”或“②”)号N原子，原因是_______。 (6)参照上述合成路线，以CH3CHO和为原料设计合成的路线_______(其它试剂任选)。 37．(2026·浙江绍兴市高三下学期选考科目考试适应性试卷)化合物N是一种治疗咳嗽的药物的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知：①R-OH和R-COOH能与SOCl2反应生成R-Cl和R-COCl ② 请回答： (1)化合物A中官能团的名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．C→D发生取代反应，H→I和K→L发生还原反应 C．结合E与F反应生成G，推断F与氢氧化钾反应可能生成二价阴离子(C3HO2N)2- D．L的分子式为C17H25NO (4)D和I反应的过程中除了生成J，还有有机副产物生成，写出副产物的结构简式___________。 (5)G→H的反应中还有另一种产物CO2，写出该反应方程式___________。 (6)以乙酸和Ⅰ()为原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 题型08化学式已知为主型综合推断 38．(2026·浙江杭州学军等校高三联考)有机化合物L由于其特殊的四环结构而被关注，一种合成L的合成路线如下 J的合成： 已知：①-Ph为苯基(-C6H5)，LDA为一种有机强碱； ②下列反应可用于氧化反应过程中醛基的保护： 请回答： (1)化合物A中表现酸性官能团为___________。 (2)H的结构简式为___________，名称为___________。 (3)写出D→E的反应方程式___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．在酸性条件下，B的稳定性强于A B．K中有两个手性碳原子 C．L充分水解得到的产物酸性比上图化合物M弱 D．B可发生氧化反应、取代反应，不可发生加成反应 (5)由D合成E时，会产生两种E的同分异构体F1、F2，已知F1存在顺反异构现象，请设计实验鉴别纯净的F1、F2：___________。 (6)以、LDA、乙二醇、为有机原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 39．(2026·浙江新阵地教育联盟二次联考)化合物I是合成一种新型的正电子发射断层扫描心肌灌注成像示踪剂的中间体，以下是I的合成路线。 请回答： (1)A中官能团的名称为___________，C→D发生的反应类型为___________。 (2)X的结构简式为___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．N(C4H9)4F的水溶性小于NH4F B．B→C的目的是保护羟基 C．E→F的反应类型包括取代、加成、消去 D．已知I中N原子的杂化方式相同，则N的碱性：①>② (4)已知：F-半径小且Si-F键键能大是H转化为I的驱动力，则H→I的化学方程式为___________。 (5)氧的电负性大导致F异构化为Y(不含碳氧双键，氧端带一个单位负电荷)，使F→G有极高的选择性，则Y的结构简式为___________。 (6)设计以CH2=CH2为原料合成的合成路线(无机试剂任选)___________。 40．(2025·浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成高血压药物替米沙坦的中间体G(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物E的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物M为HCHO B．G的分子式为C15H15N3 C．转化过程中使用了保护氨基的措施，以防止氨基被氧化 D．由已知信息，CH3-结合质子的能力比OH-强 (4)写出C+K→D的化学方程式 。 (5)也是一种医药中间体，设计以溴苯和乙醛为原料合成该中间体的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含苯环，且不含其他环和C=N键； ②1mol该有机物能与3molNaOH反应； ③1H-NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢。 41．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)化学是多彩的，在2016年的化学设计上有一顶小毡帽K()惹人注目，它的一种合成方法如图： 已知： ①+ ② ③ ④ ⑤ 完成下列填空： (1)物质D中含有的官能团名称为 。 (2)物质A的名称为 。 (3)由E到F的反应类型为 。 (4)请写出G的结构简式 。 (5)请写出J到K的化学方程式 。 (6)的作用是 。 (7)已知L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，M是L的同系物，相对分子质量比L小14，则M有 种(—O—O—结构不稳定)。 (8)请参照上述路线，以和A为原料合成 。 42．(2025·浙江省宁波市高三二模)某研究小组按以下路线合成一种治疗肿瘤的靶向药物M(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①；②。 请回答： (1)化合物E中体现酸性的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与B互为同系物 B．化合物D有碱性，其碱性比CH3NH2弱 C．试剂X可能是酸性KMnO4溶液 D．化合物I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐 (4)写出D＋F→G的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①1H−NMR谱图有峰面积之比为3∶1的2个峰 ②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化 (6)以、1，3−丁二烯和乙醇为有机原料，设计化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 重难·创新演练 1．(2026·浙江省宁波市镇海中学三模)某药物合成中间体W的合成路线如下图所示 下列说法不正确的是( ) A．X既可以和酸反应也可以和碱反应 B．物质Z能发生水解反应 C．存在一种Y的同分异构体，能与NaOH按照1：4反应 D．W和足量H2加成后的物质含有2个手性碳原子 2．(2026·浙江台州市高三第二次教学质量评估)吲哚里西啶类生物碱安托酚是重要的生物活性物质，某研究小组通过下列流程合成该活性物质的中间体J。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是________。 (2)化合物B的结构简式是________；化合物Ⅰ的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物C→D发生取代反应 B．化合物遇FeCl3溶液显紫色 C．化合物的分子式为C17H18O4 D．化合物在酸性或碱性条件下均可发生水解 (4)实验室中C→D的合成步骤为： ①在下，将化合物溶于CH2Cl2中，缓慢滴加PBr3； ②滴加完毕后升至室温搅拌过夜； ③反应结束后，将混合物倒入冰水中； ④用CH2Cl2萃取分液，有机相经Na2SO4 干燥后过滤，将滤液浓缩，过滤得白色固体D。 设计实验检验化合物D中是否含有化合物C________。 (5)补充D→F的化学方程式：________。 _______+______+_______ (6)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 3．(2026·浙江金华十校高三模拟考试)某药物的重要中间体合成路线如图所示。 已知： 请回答： (1)D中含氧官能团的名称______。 (2)I→J的化学方程式______。 (3)CH2(COOCH3)2中“-CH2-”氢的酸性()远大于“-CH3”中氢()的酸性，请解释原因______。 (4)下列说法不正确的是______。 A．化合物A转化为化合物D经历了3步取代反应 B．化合物H中所有碳原子不可能共平面 C．流程中的SeO2可用酸性KMnO4水溶液代替 D．化合物F的分子式为C13H15O3Cl (5)化合物G与NH2OH反应得到H需经历下图所示的微观历程。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N-O键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是______、______。 (6)以丙酮、甲醛为主要原料合成______ (用流程图表示，无机试剂任选)。 4．(2026·浙江温州市普通高中高三第二次适应性考试)一种降糖药物P的合成路线如下。 已知： ①，R1为-COOH、-NO2等，为间位定位基； ②，R2为烃基、-X、-OH等，为邻、对位定位基； ③烃基的定位能力比-X强。 请回答： (1)化合物D的含氮官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A可由甲苯与氯气在光照的条件下反应制得 B．化合物C中所有原子可能共面 C．化合物M属于胺类物质 D．化合物P的分子式为C23H28ClN3O5S (3)F→P属于加成反应，则G的结构简式是___________。 (4)D→E的过程中，会生成E的同分异构体，与E中两个苯环上的取代基数目均相同，则的结构简式为___________。 (5)B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体___________(要求利用该气体的氧化性)。 (6)设计以A为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 5．(2026·浙江杭州高级中学选考模拟)新冠口服抗病毒药物Ensitrelvir的合成路线如下(部分条件及试剂已简化)： 已知：①； ②。 请回答： (1)化合物C中的含氧官能团名称是_______；A与X发生加成反应生成B，X结构简式为_______； (2)写出B→C的化学方程式_______； (3)下列说法正确的是_______。 A．若对抗病毒药物G的分子进行修饰，删除苯环上的氟原子，药物的性能将会改变 B．制取药物时，若要增加化合物A水溶性，可以加入适量盐酸或硝酸 C．C→D和D→E都是取代反应 D．化合物C中所有非氢原子可能共平面 (4)在F→G的转化过程中，化合物F中六元环的环内碳氮双键()会转移至环外。化合物F结构的简化式如下，请用简化式写出G的结构_______。 (5)在G中加入富马酸(HOOC-CH=CH-COOH)共结晶，可以得到活性药物成分，有良好的溶解性和稳定性。马来酸与富马酸互为顺反异构体，其中富马酸分子对称性较高。请设计实验方案，利用化学性质区分这两种酸_______； (6)请以和乙烯为原料利用上述合成路线制备，用流程图表示，无机试剂任选_______。 6．(2026·浙江县域联盟选考模拟)我国某研究小组完成了天然产物Maoecrystal V的全合成，以下是部分合成路线。 已知：①EDCI是一种脱水剂，可以促进酯的形成； ② 请回答： (1)B中的含氧官能团名称为______。 (2)A生成B的过程为取代反应，则A的结构简式为______。 (3)下列说法不正确的是______。 A．D中两个羟基中a的反应活性强于b B．F→G的反应会生成气体N2和H2 C．G分子中含有4个手性碳原子 D．还原性AlH4-强于BH4- (4)写出X与足量NaOH反应的化学方程式______。 (5)C和D中极性更小的分子是______。(填“C”或“D”)在C→D反应中会生成两种副产物，其极性均介于C和D之间。写出其中一个副产物的结构简式______。 (6)参照题干中的合成路线，设计以乙烯、乙醛和甲醛为原料制备的合成路线______(用流程图表示，无机试剂任选)。 真题·实战演练 1．(2024·浙江6月卷，21，12分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3 D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 2．(2023•浙江1月卷，21，12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式______。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 3．(2023•浙江6月卷，21，12分)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 请回答： (1)化合物B的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与FeCl3发生显色反应 B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第05讲 有机合成与推断 (专项训练) 目 录 模拟·基础演练 题型01根据官能团的变化推断 题型02根据反应条件、反应类型、转化关系推断 题型03根据题目所给信息进行推断 题型04有机官能团的衍变 题型05有机物官能团的保护 题型06有机合成路线的设计 题型07结构简式已知型综合推断 题型08化学式已知为主型综合推断 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 题型01根据官能团的变化推断 1．(2026·浙江宁波市“十校”高三二模)有机物M在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确的是( ) A．M分子中所有碳原子不可能共面 B．N可与H2O形成分子间氢键 C．1 mol M最多与2 mol H2发生加成反应 D．可用红外光谱法区分M与N 【答案】C 【解析】A项，M分子中存在饱和sp3杂化碳原子，饱和碳为四面体结构，因此所有碳原子不可能共面，A正确；B项，N分子中含有电负性大、带有孤对电子的羰基氧，可与水分子的H形成分子间氢键，B正确；C项，M分子中含1个碳碳双键、2个酮羰基，因此1molM最多可与3molH2发生加成反应，C错误；D项，红外光谱可以区分不同的官能团/化学键，M含2个羰基，N仅含1个羰基，官能团不同，红外光谱吸收峰不同，可以区分，D正确；故选C。 2．(2025·浙江省Z20名校联盟高三第二次联考)可降解塑料聚羟基丁酸酯()可由以下线路合成，下列说法正确的是( ) A．A分子最多有6个原子共平面 B．反应①的条件为浓硫酸作催化剂并加热 C．由D生成PHB的反应为加聚反应 D．1molC与足量Na完全反应可生成标准状况下11.2LH2 【答案】D 【解析】根据合成流程，A与H2C=CH-CH=CH2生成，可以推断A为H3C-C≡CH，反应①是B发生消去反应生成H2C=CH-CH=CH2。结合PHB的结构可以推断出D的结构是，因此C的结构为。A项，A为H3C-C≡CH，甲基中只有一个氢原子与碳原子及后面的碳碳三键部分共面，所以最多有5个原子共平面，A错误；B项，反应①是B发生消去反应生成H2C=CH-CH=CH2，B是卤代烃，反应条件是氢氧化钠醇溶液加热，B错误；C项，由D生成PHB的反应为缩聚反应，C错误；D项，C的结构为，C中含有羧基可以与钠反应，1molC与足量Na完全反应可生成0.5mol氢气，在标准状况下的体积是11.2L，D正确；故选D。 3．(2025·浙江省五校高三联考)物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。 下列说法正确的是( ) A．符合以上条件的A的结构有2种 B．物质E遇氯化铁溶液显紫色 C．B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3 D．C→D的反应类型为取代反应 【答案】C 【解析】物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B含有醛基，那么A中存在-CH2-OH，B和甲醛加成得到C，则B中醛基邻位C上有H(α-H)，C能发生消去反应，则B的α-H有2个，则A、B、E分别为、、；C为，D为。A项，符合以上条件的A的结构有1种，A错误；B项，物质E不含酚羟基，遇氯化铁溶液不显紫色，B错误；C项，B→C的反应中可能存在1分子B与2分子甲醛反应生成，该副产物的分子式为C12H16O3，C正确；D项，C→D的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应，D错误；故选C。 4．(2025·浙江省宁波市镇海中学高三首考模拟测试)某聚合物Z的合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有原子共平面，有两种化学环境的氢原子 B．生成1mol Z，理论上同时生成(2n-1)molCH3OH C．1mol Z与NaOH溶液充分反应，最多消耗2nmolNaOH D．Y为 【答案】D 【解析】A项，X分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，X结构高度对称，有两种不同化学环境的氢原子，A错误；B项，生成1mol Z，理论上同时生成(2n+1)molCH3OH，B错误；C项，1mol Z与NaOH溶液充分反应，最多消耗(2n+1)molNaOH，C错误；D项，根据X和Z的结构，Y的结构为：，D正确；故选D。 5．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)高分子材料亚克力(PMMA)的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．丙酮分子中最多6个原子共平面 B．X的结构简式为 C．试剂a为NaOH乙醇溶液 D．1 mol PMMA与足量NaOH溶液反应，最多可消耗n mol NaOH 【答案】C 【解析】由流程可知，丙酮中羰基经过2步反应转化为X，先与HCN发加成反应生成，再酸化生成X为：，X在试剂a条件下加热转化为Y：CH2=C(CH3)COOH，则X发生的是消去反应，试剂a是浓硫酸，Y与甲醇发生酯化反应生成，碳碳双键发生加聚反应生成PMMA：。A项，丙酮分子中与羰基直接相连的原子共面，甲基中单键可以旋转，则丙酮分子中最多6个原子共平面，A正确；B项，X的结构简式为，B正确；C项，NaOH乙醇溶液是卤代烃消去反应的试剂，故试剂a不为NaOH乙醇溶液，由分析可知，试剂a是浓硫酸，C错误；D项，1 mol PMMA中含有nmol酯基，其与足量NaOH溶液反应，最多可消耗n mol NaOH，D正确；故选C。 6．D是制备某种药物的中间体，其中Ac代表CH3CO—，转化关系如图。下列说法正确的是( ) A．A可与NaHCO3溶液反应 B．C中原子的杂化方式共有2种 C．D中含有3种官能团 D．生成D的反应类型是加成反应 【答案】B 【解析】A项，A中含有酚羟基，不能和碳酸氢钠反应，A错误；B项，C中饱和碳为sp3杂化、碳碳三键碳为sp杂化，B正确；C项，D中含醚键、碳碳三键、酯基、氨基4种官能团，C错误；D项，生成D的反应是碘被取代的反应，属于取代反应，D错误；故选B。 7．有机物M的合成路线如下，下列有关说法错误的是( ) A．X→Y的反应类型为加成反应 B．利用溴水可以鉴别物质Z与M C．M分子中有3个手性碳原子 D．依据Y→Z的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取 【答案】B 【解析】X与通过加成反应生成Y，Y通过先加成、后消去反应生成Z，Z与CH3MgI反应，再酸化生成M。A项，据分析，X→Y的反应类型为加成反应，故A正确；B项，Z和M均有碳碳双键，均与溴水发生加成反应、使溴水褪色，不能鉴别两者，故B错误；C项，M分子中有3个手性碳原子：(“*”标示的碳原子)，故C正确；D项，丙酮与甲醛下发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，再加热发生消去反应得到，故D正确；故选B。 题型02根据反应条件、反应类型、转化关系推断 8．(2025·浙江温州浙南名校联盟高二期末)伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下图。下列说法不正确的是( ) A．若的核磁共振氢谱只有1组峰，的结构简式是 B．有机物F()既能与酸反应，又能与碱反应，其中与碱反应的产物之一是甲酸钠 C．I→J的反应中Na2S2O4的作用是作还原剂 D．B→D的反应物的酸性弱于乙二酸 【答案】B 【解析】由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则B为；与HOOCCH2COOH反应转化为，则D为；与CH3CH2NH2发生取代反应生成，则E为；与HOOCCH2CN先发生取代反应生成，发生分子内加成反应生成，发生构型转化得到，则G为；与亚硝酸钠反应生成，与Na2S2O4发生还原反应生成，则J为；与发生取代反应生成，发生脱水反应生成或，则L为或。A项，核磁共振氢谱只有1组峰的E的结构简式为：，A正确；B项，酰胺既能和酸反应，也能和碱反应，其中与碱反应的产物为乙胺、碳酸钠，B错误；C项，I→J的反应为与Na2S2O4发生还原反应生成，则Na2S2O4的作用为作还原剂，将—N=O转化为-NH2，C正确；D项，乙二酸的羧基具有较强的吸电子效应，能够增强酸性；而且乙二酸电离后形成的负离子更稳定，因为其负电荷被多个氧原子分散。相比之下，丙二酸的酸性较弱，丙二酸电离一次后也形成分子内氢键。不过由于丙二酸的两个羧基直接隔了一个sp3的碳，所以羧基之间的吸电子作用影响被大幅削弱，D正确；故选B。 9．(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR'。 ②。 ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等)。 请回答： (1)化合物G中的含氮官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物在水中溶解度较大 B．CH2(COOH)2的酸性比CH3CH2COOH强 C．化合物既能发生还原反应，又能发生氧化反应 D．F→G过程中发生了消去反应 (3)B的结构简式是 。 (4)D→E的化学方程式是 。 【答案】(1)酰胺基 (2)BC (3) (4) 【解析】A和CH2(COOH)2发生已知信息①生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C为，C和发生加成反应生成D，结合E的分子式和G的结构简式可以推知，D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，F和发生取代反应生成G，可以推知F为。 (1)由G的结构简式可知，化合物G中的含氮官能团名称是酰胺基。 (2)A项，化合物G中不含羟基、羧基、氨基等亲水基团，在水中溶解度较小，A错误；B项，CH2(COOH)2中含有2个-COOH，酸性比CH3CH2COOH强，B正确；C项，化合物D中含有-CN和苯环，可以和H2发生还原(加成)反应，-CN也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生氧化反应，C正确；D项，F和发生取代反应生成G，没有发生消去反应，D错误；故选BC。 (3)B的结构简式是。 (4)D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E，同时有乙醇生成，化学方程式为：。 10．(2025·浙江省温州市高三二模)某研究小组按下列路线合成治疗银屑病药物本维莫得(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：。请回答： (1)化合物B中官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物D能使溴水褪色 B．化合物F的酸性强于化合物E C．化合物Ⅰ能发生消去反应 D．本维莫得分子式为C17H20O2 (4)写出G→H的化学方程式 。 【答案】(1)碳碳双键、醛基 (2) (3)AC (4) 【解析】A发生已知信息的反应生成B，由B的分子式可知，B的结构简式为，B与C6H12O发生反应生成C为C15H18O，结合B和C的分子式可知，该反应过程脱去1分子的水，则先发生醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应，即已知信息的反应，结合D的结构简式可知，B与发生反应生成C为，C与CH2(COOC2H5)2发生加成反应生成D，D中酯基再酸性环境下水解生成E，E脱去1个羧基生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G为 ，G中醛基和羧基发生已知信息的反应信息的反应生成H为，H发生氯代反应生成I，I转化为本维莫得。 (1)B的结构简式为，官能团名称为碳碳双键、醛基； (2)化合物C的结构简式为； (3)A项，化合物D中含有碳碳双键，能使溴水褪色，A选；B项，化合物E中两个羧基连在同一个C原子上，结构如图：两个酮羰基的π键共轭，使得羟基氧中的孤对电子也会参与π键共轭，导致羟基更容易电离出H+，故酸性：E＞F，B不选；C项，化合物Ⅰ中含有氯原子，且碳上存在氢原子，满足卤代烃消去反应的条件，能发生消去反应，C选；D项，本维莫得分子不饱和度为9，碳原子个数为17，则氢原子个数为18，故分子式为C17H18O2，D不选；故选AC； (4)G为 ，G中醛基和羧基发生已知信息的反应信息的反应生成H为，化学方程式为。 11．(2025·浙江省桐乡市三模)双氯芬酸钠是常用镇痛剂，某研究小组按下列路线合成其中间体双氯芬酸G： 已知： 请回答下列问题： (1)化合物C中的官能团的名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性强于甲胺 B．化合物B中的碳原子可能共平面 C．1mol化合物D最多能消耗4 molNaOH D．A→…→E的目的是为了把氯原子引入到需要位置 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)设计以苯和乙烯为原料合成F的合成路线(其他无机试剂任选)： 。 (6)化合物H是F的同系物，比F多1个碳原子，写出4种符合系列条件的H的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，且氢原子种类有4种；②能发生银镜反应 【答案】(1)酰胺基，磺酸基 (2) (3)AC (4) (5) (6) 【解析】由流程结合物质化学式，A为苯胺，A发生取代反应生成B，B引入磺酸基生成C，C发生取代反应引入氯原子生成D，D酸性条件下生成E；F为，E、F在一定条件下生成G。 (1)由C结构，化合物C中的官能团的名称为酰胺基，磺酸基； (2)E为； (3)A项，甲基为供电子基团，使得甲胺更容易结合氢离子，故甲胺碱性强于化合物A，错误；B项，B为，与苯环直接相连的原子共面、与羰基直接相连的原子共面，单键可以旋转，则化合物B中的碳原子可能共平面，正确；C项，D为，其中酰胺基、磺酸基能和氢氧化钠发生碱性水解，氯原子和氢氧化钠反应生成酚羟基，酚羟基又能和氢氧化钠反应，则1mol化合物D最多能消耗的氢氧化钠数大于4 mol，错误；D项，A→…→E的目的是保护氨基对位氢，从而把氯原子引入到需要位置，正确；故选AC； (4)C和氯气发生取代反应，在磺酸基的间位引入2个氯原子，反应为：； (5)乙烯和氧气催化生成环氧乙烷，发生已知反应原理生成，羟基氧化为醛基，醛基氧化为羧基得到产物F，故流程为：； (6)F为，F中除苯环外，含有2个碳、2个氧、1个不饱和度；化合物H是F的同系物，比F多1个碳原子，符合系列条件的H的同分异构体：①分子中含有苯环，且氢原子种类有4种，则结构对称；②能发生银镜反应，则含醛基或为甲酸酯，结构可以为：。 12．(2025·浙江省嘉兴市高三三模)有机物I在生物化学领域具有广泛的应用价值。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)。 已知：ROH+COCl2→ClCOOR+HCl 请回答： (1)化合物H中不含氧的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物B中所有原子一定共平面 B．C→D的反应中，两个F原子存在不同选择性 C．1 mol化合物H与H2在一定条件下完全反应，最多消耗6molH2 D．TMSA的结构可能为，采用sp3的杂化方式成键 (4)反应E+F→G需控制约为8，写出E+F→G的化学方程式 。 【答案】(1)碳碳三(叁)键，碳氟键(氟原子) (2) (3)ABD (4)+ClCOOCH2CH3+Na2CO3→+NaCl+NaHCO3 【解析】A发生苯环上的溴代得到B，B发生硝化反应得到C，故B为：，A为：；C发生取代反应得到D：，D发生还原反应得到E，根据G可知E为：，由E和G可知F为：；G与TMSA发生取代反应得到H，H与乙醇钠反应得到I。 (1)根据H得结构简式，不含氧的官能团名称是：碳碳三(叁)键，碳氟键(氟原子)； (2)根据分析，A的结构简式为：； (3)A项，化合物B为：，苯环上以及与苯环直接相连的原子一定共平面，故B中所有原子一定共平面，A正确；B项，C→D的反应中，两个F原子都有可能被取代，但最终只取代了其中一个F原子，说明两个F原子存在不同选择性，B正确；C项，H中苯环和碳碳三键能与氢气发生加成反应，1mol化合物H与H2在一定条件下完全反应，最多消耗5 molH2，C错误；D项，G与TMSA发生取代反应得到H，根据G和H的结构简式可知TMSA的结构可能为，Si形成4根单键，采用sp3的杂化，D正确；故选ABD； (4)根据分析，E+F→G的化学方程式为：+ClCOOCH2CH3+Na2CO3→+NaCl+NaHCO3。 13．(2025·浙江省高三普通高校招生模拟选考科目模拟考试)有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的合成路线如下： 已知：①； ②； ③碳碳双键直接相连的碳上的H(即为α-H)易发生取代反应：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。 请回答： (1)化合物M的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．为提高化合物H的产率，可在F→H中添加吸水剂CaO B．D→E中所使用到的试剂为KOH的乙醇溶液 C．化合物C中六元环所有原子在同一平面上，则氧原子采用sp2杂化 D．化合物F的酸性强于 (3)化合物G的结构简式是 。 (4)写出F+G→H的化学方程式 。 【答案】(1)(酮)羰基、羧基、醛基、醚键 (2)ABC (3) (4) 【解析】由信息可知，A为，A与O2在催化剂下被氧化生成B，则B为，B与C在一定条件下生成D，D发生消去反应生成E，由E的分子式可推知E为，E与NaIO4在催化剂下发生已知①的反应生成F，F与G在催化剂下发生已知②的反应生成H，由H和F的结构简式可推知G为，H在催化剂下生成M。(1)化合物M的结构简式为，所以其含氧官能团名称是(酮)羰基、羧基、醛基、醚键；(2)A项，F()和G()反应中添加吸水剂CaO，H()中的羧基也会发生反应，降低化合物H的产率，故A错误；B项，D生成E的反应为醇的消去反应，所使用到的试剂为浓硫酸，故B错误；C项，化合物C()中六元环所有原子在同一平面上，环中的氧原子采用sp2杂化，化合物C中还有一个与环以单键连接的氧，该原子为sp3杂化，故C错误；D项，O的电负性大于N，所以化合物F()中的羧基更易电离出氢离子，所以化合物F的酸性强于，故D正确；故选ABC；(3)由分析知，化合物G的结构简式为；(4)结合已知②，可推知G为，则F和G生成H的化学方程式为：。 题型03根据题目所给信息进行推断 14．(2025·浙江省温州市三模)莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是C13H10N4ClO D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基(或酰胺键、肽键) (2)AD (3) (4) (5)、、、 (6)或或 【解析】由框图可知，在DMF-DMA中反应生成A()，A与尿素反应生成B()，B在NaOH、正丁醇的条件下发生反应生成C()，C与SOCl2发生取代反应生成D()，D与H2NCH2CN发生取代反应生成E()，根据E和I的结构可以推测出H为，G→H为还原反应，则G为，由于F为，则C4H9NO为。 (1)Ⅰ中的含氧官能团有醚键和酰胺基，能水解的是酰胺基。 (2)A项，A的结构为，碳碳双键两侧的基团不同，存在顺反异构，A正确；B项，B的结构为，与NaOH反应的官能团有2个酰胺基和1个酯基，1molB可消耗3molNaOH，B错误；C项，化合物E的分子式是C13H9N4ClO，C错误；D项，根据分析，G→H反应的反应类型是还原反应，D正确；故选AD； (3)D的结构简式是； (4)F→G的化学方程式是； (5)H的同分异构体中共有3种不同化学环境的氢原子，说明对称性较好，含有嘧啶环、羰基的同分异构体有：、、、。 (6)根据逆合成法分析，要制备可以用脱水成醚制得，也可以用与反应制得，可以用溴苯和制得，也可以用苯胺和制得，用苯和溴反应制备，可以由脱水成醚制得，可以用和NH3反应制备，因此反应路线为： 或或 15．(2025·浙江省北斗星盟三模)化合物J是合成某种黄酮类抗菌药物的中间体，其合成路线如下。 已知：①； ②R3-CHO+。 回答下列问题： (1)C中所含无氧官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．G转化为H的反应类型为还原反应 B．H的分子式为C13H14O4 C．J存在顺反异构体 D．A与足量的氢气加成的产物属于脂肪烃的衍生物 (3)G中除苯环外，无其他环状结构，则G的结构简式为 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)写出4种满足下列条件的D的同分异构体 。 ①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有-CH2-原子团 ②显示苯环上有2种氢原子 ③定量测定表明1mol该物质能与2molNaOH反应 (6)根据以上信息，以和为原料合成，写出合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)碳溴键 (2)BC (3) (4) (5)、、、 (6) 【解析】通过B的分子式，以及C的结构，可知A与溴发生取代反应生成B()，B与(CH3O)2SO2发生取代反应生成C()，C水解生成D()，D与CH3OCH2Cl发生取代反应生成E()；F与发生取代反应生成G()，G发生信息①反应生成H()，H与CH3OCH2Cl发生取代反应生成I()；E和I发生信息②反应生成J()。 (1)C中含有的官能团的名称是醛基、碳溴键、醚键，其中碳溴键是无氧官能团； (2)A项，G转化为H的反应少了2个氢原子，属于氧化反应，A错误；B项，H()的分子式为C13H14O4，B正确；C项，J的碳碳双键同端接连接的基团不同，存在顺反异构体，C正确；D项，A与足量的氢气加成的产物()属于脂环烃的衍生物，D错误；故选BC； (3)根据分析可知，G的结构简式为。 (4)D与CH3OCH2Cl发生取代反应生成E，化学方程式为； (5)D()的同分异构体，①红外光谱显示分子中除苯环外，无其他环状结构和碳碳双键，有-CH2-原子团，说明无甲基，②1H-NMR显示苯环上有2种氢原子，说明结构高度对称，③定量测定表明1mol该物质能与2molNaOH反应，则取代基有两个基团可与氢氧化钠反应，可能的取代基为酯类、酚羟基、羧酸，结构为、、、； (6)催化氧化生成，与发生信息②反应生成，再加成生成产物，故流程为。 16．【食品工业与学科知识结合】 (2025·浙江省宁波市镇海中学高三首考模拟测试)美拉德反应是食品工业中糖类与氨基酸、蛋白质间发生的一种反应，生成的吡嗪类风味化合物可以增加食物的色、香、味。某种常见糖类与天门冬氨酸(R-NH2)发生美拉德反应的流程如下： 已知：①天门冬氨酸中； ②； ③；。 请回答： (1)化合物A中官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．天门冬氨酸可以形成两种链状二肽分子 B．化合物C的物质类别既属于醇，又属于酰胺 C．化合物B的分子式为C10H17NO9 D．化合物F转化为G的过程中KOH作为催化剂起作用 (3)写出化合物D的结构简式 。 (4)化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应，写出G→H的化学方程式 。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)AC (3) (4) 【解析】A(C6H12O6)与R-NH2在一定条件下发生已知反应②生成B，可推知A为葡萄糖，结构为，B发生消去反应生成C，C发生反应生成D，D与发生已知反应②生成E，结合D的分子式可推知D为，E发生双键移位生成F，F在KOH条件下生成G，通过分子式可推知，G的结构简式为，由题知，化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应再结合分子式知X为乙醛，可知发生了反应，则H的结构为，H再一定条件下发生已知反应②，生成I，I即可生成吡嗪类风味化合物。(1)A为葡萄糖，结构为，含有的官能团为羟基、醛基；(2)A项，天门冬氨酸中含有两种羧基，可以形成两种链状二肽分子，A正确；B项，化合物C为，化合物C中不含有酰胺键，故不属于酰胺，B产物；C项，化合物B的结构为，分子式为C10H17NO9，C正确；D项，化合物F转化为G的过程中，羧基减少了，KOH起酸性的作用，D错误；故选AC；(3)D的结构简式为；(4)化合物G与水反应生成H和另一种有机物X，X可发生银镜反应再结合分子式知X为乙醛，G→H的化学方程式。 17．(2025·浙江省诸暨市三模)天然产物Eudesmol具有抗癌、消炎作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)写出G中含氧官能团的名称 。 (2)写出A的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C→E反应过程是为了防止羰基在后续过程中被氧化 B．化合物M既能与酸反应又能与碱反应 C．A→C反应过程中涉及加成反应、消去反应 D．化合物F的沸点高于化合物E (4)写出L→M的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的I的同分异构体 。 ①核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子 ②含六元碳环(非苯环)。 (6)以丙酮()和CH3OH为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基、醚键 (2) (3)BCD (4) (5)、、、、、(或其他合理答案) (6) 【解析】A的分子式为C7H12O，不饱和度为2，则A中不含有苯环，A和B发生已知信息①的反应生成C，则A的结构简式为，C和D发生反应生成E，D的分子式为C2H6O2，不饱和度为0，则D为乙二醇(HOCH2CH2OH)；F被酸性重铬酸钾氧化生成G(C13H20O3)，G的不饱和度为4，则说明F中的羟基被氧化为酮羰基，G的结构简式为；H酸化生成I，I的不饱和度为4，对比H的结构可知，I少了2个C、1个O，则I的结构简式为，I发生还原反应生成J，J发生取代反应生成K，对比K和J的分子式可知，K的结构简式为，结合L的分子式多了两个氧原子可知，K先发生取代反应生成，再发生水解反应生成L为，L与甲醇发生酯化反应生成M为，M发生信息②的反应生成目标产物。 (1)G的结构简式为，含氧官能团的名称为(酮)羰基、醚键； (2)A的结构简式为； (3)A项，C→E反应过程将酮羰基保护起来，再经过H→I的过程重新生成，故其目的是防止羰基在后续过程中被B2H6还原，而非被氧化(若是被氧化，G结构中不会含有酮羰基)，A错误；B项，M为，含有酯基，既能在酸性环境下水解，又能在碱性环境下水解，B正确；C项，A→C的反应是羟醛缩合反应，过程中涉及酮羰基的加成反应、羟基的消去反应，同时还涉及B结构中碳碳双键的加成反应，C正确；D项，化合物F含有羟基，能形成分子间氢键，其沸点高于化合物E，D正确；故选BCD； (4)由分析可知，L为，L与甲醇发生酯化反应生成M为，化学方程式为； (5)I的不饱和度为4，分子式为C12H18O，其含六元碳环(非苯环)，需要1个不饱和度，说明还含有3个双键结构，核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，满足条件的结构有、、、、、； (6)以丙酮和甲醇为原料合成，则需要发生A+B生成C的反应，故先将甲醇氧化物甲醛，甲醛和丙酮发生羟醛缩合反应生成，再和丙酮发生A+B生成C的反应生成，再发生I→K的一系列反应即可得到目标产物，具体合成路线是。 18．(2025·浙江省杭州市高三二模)化合物J具有治疗心血管疾病的功效，其合成路线如下(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①环具有类似苯环的性质 ② ③ 请回答： (1)化合物A中可以发生水解反应的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．A到B的过程中会产生 B．B→C的过程中N(CH2CH3)3起到碱的作用 C．化合物D的分子式C8H10N4O5 D．化合物D→E发生加成反应 (3)E＋F→G的化学方程式是 。 (4)I的结构简式是 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式 。 ①含有一个5元环 ②核磁共振氢谱显示含有3种氢 (6)补全C→D的合成路线 (用流程图表示，两个碳以内的有机试剂、无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基 (2)AB (3) (4) (5) (6) 【解析】A和NH2NH2反应生成B，B和反应生成C，C中含有酯基，先发生水解反应生成，和浓硝酸发生取代反应生成，发生已知信息②的原理得到D，D发生还原反应，硝基转化为氨基，可以推知E为，E和F发生取代反应生成G，由G的结构简式可以推知F为，该反应中同时有HCl生成，G先发生加成反应，再发生消去反应生成H，H和ClSO3H发生取代反应生成I为，I和J发生取代反应生成K，可以推知J为。 (1)由A的结构简式可知，化合物A中可以发生水解反应的官能团名称是酯基。 (2)A项，A中两个相邻的碳氧双键和NH2NH2发生已知信息③的原理生成，A正确；B项，B和发生取代反应生成C，同时有H2SO4生成，N(CH2CH3)3起到碱的作用，消耗H2SO4，提高反应物的转化率，B正确；C项，由D的结构简式可知，化合物D的分子式C8H12N4O3，C错误；D项，由分析可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，D错误；故选AB。 (3)E和F发生取代反应生成G，由G的结构简式可以推知F为，该反应中同时有HCl生成，化学方程式为： 。 (4)由分析可知，I的结构简式是。 (5)J为，其同分异构体满足条件：①含有一个5元环；②核磁共振氢谱显示含有3种氢，说明其是对称的结构，该同分异构体可以为：。 (6)C中含有酯基，先发生水解反应生成，和浓硝酸发生取代反应生成，发生已知信息②的原理得到D，补全C→D的合成路线为：。 题型04有机官能团的衍变 19．(2026·浙江新阵地教育联盟二次联考)某有机合成过程如图，下列说法不正确的是( ) A．用FeCl3溶液可区分M和P B．1mol M与足量溴水反应最多消耗3 mol Br2 C．P在酸性条件下水解产物含有手性碳原子 D．N的核磁共振氢谱有3组吸收峰 【答案】C 【解析】A项，M分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，显紫色，而P分子中没有酚羟基，不能显色。因此可以用FeCl3溶液区分M和P，A正确；B项，M分子中，酚羟基邻、对位的氢原子可与溴水发生取代反应，消耗2 molBr2，同时醛基与Br2发生氧化还原反应，消耗1 mol Br2，所以1 molM与足量溴水反应最多消耗3 mol Br2，B正确；C项，P在酸性条件下水解，产物为，手性C原子是C原子以sp3的杂化，C原子所连的4个原子或原子团均不同，所以该物质中不含有手性碳原子，C错误；D项，N中的氢原子种类如图，共3种H原子，D正确；故选C。 20．(2025·浙江省宁波市高三第一次模拟)分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用，水杨酸常被制成乙酰水杨酸(阿司匹林)和长效缓释阿司匹林。下列说法正确的是( ) A．对水杨酸分子进行成酯修饰目的是增强其水溶性 B．阿司匹林属于类药品，因此可以长期大量服用 C．长效缓释阿司匹林完全水解后可以得到三种物质 D．可以用氯化铁溶液鉴别水杨酸、乙酰水杨酸 【答案】D 【解析】A项，酯类物质难溶于水，A项错误；B项，阿司匹林属于OTC类药品，但不可以长期大量服用，B项错误；C项，长效缓释阿司匹林有三处酯基，完全水解后生成4种不同有机物，C项错误；D项，水杨酸中含酚羟基，与氯化铁发生显色反应，溶液变紫色，乙酰水杨酸没有酚羟基，不能反应，故可以用氯化铁溶液鉴别水杨酸、乙酰水杨酸，D项正确；故选D。 21．(2025·浙江省强基联高三联考)有机化学在药物合成中发挥着重要的作用。化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．Y中所有碳原子不可能在同一平面上 B．1molX能与6 molH2发生加成反应 C．Z分子不存在顺反异构体，不存在手性碳原子 D．Z可以与在一定条件下发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A项，根据Y分子的结构，含有苯环和碳碳双键都是平面结构，同时单键可以旋转，其所有碳原子能共平面，故A错误；B项，1molX能与5 molH2反应，酯基不与氢气反应，故B错误；C项，Z物质含酯基的六元环中碳碳双键，由于空间受阻，不存在顺反异构，另一个碳碳双键的一端连着两个甲基，没有顺反异构现象。不存在手性碳原子，故C正确；D项，由于Z分子中苯环结构中羟基的邻对位不存在氢原子，所以不能与HCHO发生缩聚反应，故D错误；故选C。 22．(2025·浙江A9联盟高二期中联考)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下图所示，下列说法错误的是( ) A．曲美托嗪中有3种官能团 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．曲美托嗪分子能与NaOH溶液反应 D．1mol化合物I最多可消耗1molNaHCO3 【答案】A 【解析】A项，结合其结构简式可知，曲美托嗪中有醚键、酰胺基，一共2种官能团，A错误；B项，根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B正确；C项，曲美托嗪分子中含有酰胺基，在碱性条件下可以水解，C正确；D项，1分子化合物I中含有1个羧基，则1mol化合物I最多可消耗1molNaHCO3，D正确；故选A。 23．(2025·浙江杭州高二期中)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有碳原子共平面 B．1molY最多能与3molH2发生加成反应 C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A项，X中饱和的C原子均以sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B项，Y中含有的1个酮羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1molY最多能与2molH2发生加成反应，故B错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，Z中含有的—CH2OH也能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。 24．(2025·浙江温州高二期中)化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下，下列说法不正确的是( ) A．X、Y、Z三种物质均不溶于水 B．1molX最多能消耗1molNaOH C．1molY最多能与3molH2发生加成 D．Z分子存在3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A项，X、Y、Z均含酯基、烃基等疏水基团，不溶于水，A正确；B项，X中只有酯基能与NaOH反应，故1molX最多能消耗1molNaOH，B正确；C项，Y中有碳碳双键和酮羰基能与H2发生加成反应，故1molY最多能与3molH2发生加成，C正确；D项，连接4个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子，Z中含有2个手性C原子，如图(带*号)，D错误；故选D。 题型05有机物官能团的保护 25．有机物d的合成路线如图所示。 下列说法错误的是 A．a和互为同系物 B．a→b的目的是保护酚羟基 C．b→c属于氧化反应 D．一定条件下，可以分别与相应物质发生缩聚反应 【答案】A 【解析】A项，由题干a的结构简式可知，a中含有酚羟基，则a和中官能团的种类不同即结构不相似，故不互为同系物，A错误；B．由题干转化关系信息比较a→b和c→d可知，a→b的目的是保护酚羟基，B正确；C．由题干转化信息可知，b→c为甲基变为羧基，则属于氧化反应，C正确；D．由题干a、d的结构简式可知，二者分子中均含有酚羟基，且邻位上有两个H，故一定条件下，可以分别与相应物质HCHO发生缩聚反应，D正确；故选A。 26．有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是( ) 戊(C9H9O3N)甲 A．甲的结构简式为，可发生取代反应、加成反应 B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为＋＋HCl C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 【答案】A 【解析】戊是，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为，含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A错误；步骤Ⅱ中生成物含—CHO，则该步引入醛基，戊的结构简式为，步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应，则反应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确，故选A。 27．替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下： —→…—→ (1)A→B的反应类型为________________。 (2)B→C化学方程式为______________________________________，将B转化为C的目的是_________________________________________________________。 (3)由D制备反应中要加入试剂X(C6H4NO2Cl)，X的结构简式为_______________。 【答案】(1)取代反应 (2)＋＋H2O 保护羰基，防止其在后面催化加氢时被还原 (3) 28．某医药中间体M()是合成治哮喘药的重要原料，它的合成路线如下： 已知：LiAlH4是一种强还原剂。 回答下列问题： (1)写出反应类型：反应Ⅰ______________、反应Ⅱ_______________。 (2)反应Ⅲ的目的是____________________________________。 (4)写出反应Ⅴ的化学方程式___________________________________________________。 【答案】(1)氧化反应 酯化反应(或取代反应) (2)保护酮羰基，防止其在后面被LiAlH4还原 (4)＋H2O＋ 题型06有机合成路线的设计 29．(2025·江浙皖高中发展共同体高三联考)H是治疗过敏性鼻炎的一种药物。 (5)已知① ②(Ar为芳基；X为Cl、Br；Z或Z＇为COR；CONHR；COOR等。) ③Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似。 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(5) 【解析】(5)苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生，与H2在Pd/C作用下加热，发生还原反应产生，与浓溴水发生苯环上的取代反应产生，然后与发生—NH2上的取代反应产生，该物质在①NaNH2/NH3、②H3O+条件下反应产生，故以和为原料合成的转化流程为：。 30．(2025·浙江省金华市高三二模)中华裸萌中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图： 已知： (6)以甲苯()为原料，设计化合物F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。 【答案】(6) 【解析】(6)F为，甲苯()为原料先取代生成卤代烃()，水解生成醇()，催化氧化生成醛()，与HCN加成生成，经还原生成，最后催化氧化生成F()的合成路线：。 31．(2025·浙江省高三普通高校招生模拟选考科目模拟考试)有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的合成路线如下： 已知：①； ②； ③碳碳双键直接相连的碳上的H(即为α-H)易发生取代反应：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。 (6)参照上述合成路线和信息，设计以丙烯(CH3-CH=CH2)和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(6) 【解析】(6)由题目信息，要以丙烯(CH3-CH=CH2)和为原料合成的合成路线可设计为： 。 32．(2025·浙江省嘉兴市高三三模)有机物I在生物化学领域具有广泛的应用价值。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)。 已知：ROH+COCl2→ClCOOR+HCl (6)请结合以上相关信息，以、COCl2、CH3CH2OH和TMSA为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(6) 【解析】(6)根据已知信息，CH3CH2OH与COCl2反应得到ClCOOCH2CH3，ClCOOCH2CH3与发生取代反应得到，再与TMSA反应得到，再与乙醇钠反应得到，与氢气在一定条件下发生加成反应得到产物，故合成路线为：。 33．(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR'。 ②。 ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等)。 (6)以CH2(COOH)2、HAl(C4H9)2、1，3-丁二烯、丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(6) CH3COCH3 【解析】(6)CH3COCH3和CH2(COOH)2发生已知信息①生成，和发生已知信息③生成，和乙醇发生酯化反应生成，和HAl(C4H9)2反应生成，和氢气发生加成反应生成，合成路线为：CH3COCH3。 34．抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如图： 写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。 【答案】 【解析】苯、(CH2O)n发生B生成C的反应原理生成，发生C生成D的反应原理生成，和发生E生成F的反应原理生成最终产物；故流程为：。 题型07结构简式已知型综合推断 35．(2026·浙江省宁波市镇海中学三模)氯钾沙坦是首批上市的沙坦类抗高血压药物，其合成流程如图所示。 已知：①流程中涉及到的陌生物质：TBAB的结构简式：[N(CH2CH2CH2CH3)4]+Br-； DMF结构为为弱极性试剂 (1)物质A与CH3OH的反应类型为________；物质H的结构简式为________； (2)物质B生成物质C的化学方程式为________； (3)从TBAB的结构特点分析G→I过程中TBAB的作用________； (4)F到G的反应分为几步： 已知F到X反应过程中溶剂DMF在POCl3，作用下也参与反应，写出X与Y的结构简式________。 (5)请设计以，OHC-CHO，CH3OH为原料，合成的路线，无机试剂任选________。 【答案】(1) 加成反应 (2) (3)该物质的阳离子带正电荷，可与OH-结合转移至有机相中，从而使NaOH与有机物充分接触，加快反应速率 (4) (5) 【解析】A与CH3OH在HCl(g)作用下发生加成反应生成B；B与NH3发生氨解反应生成C；C与乙二醛(OHC-CHO)发生加成反应生成E；E脱水生成F；F经POCl3和DMF氯化、甲酰化得到G；G在TBAB和NaOH作用下与苄基溴发生亲核取代生成I；I经NaBH4还原、叠氮化、环化、成盐最终得到氯钾沙坦。 (1)物质A(含-CN)与CH3OH在HCl(g)催化下发生加成反应。结合G、I的结构简式和H的化学式可得H的结构简式为。 (2)B与NH3发生氨解反应，生成C，同时生成CH3OH和NH4Cl，反应式为：。 (3)TBAB的阳离子[N(CH2CH2CH2CH3)4]+带正电荷，可与OH-结合并转移至有机相，作为相转移催化剂，使NaOH与有机物充分接触，从而加快亲核取代反应速率。 (4)F与POCl3、DMF反应，DMF参与反应，首先生成中间体X()，X再与POCl3反应，羟基被氯取代生成Y()。 (5)结合已知流程，与CH3OH在HCl(g)下加成生成； 与氨解生成；与OHC-CHO环化生成；脱水生成；与HCN加成生成；经NaN3、三乙基胺、HCl叠氮化环化得到目标产物；因此合成路线为：。 36．(2026·浙江省宁波市镇海首考最后一卷)甲型流感(Influenza A virus)是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示： 已知：(Boc)2O的结构简式为回答下列问题： (1)A的名称为_______；F中官能团的名称为_______。 (2)写出E→F的化学方程式为_______。 (3)下列说法错误的是_______。 A．(Boc)2O的核磁共振氢谱有2组峰 B．在G→H的反应中，加入一定量的K2CO3或(CH3CH2)3N可提高G的转化率 C．1 mol G最多消耗3 mol NaOH D．与金属Na反应，CF3CH2OH比CH3CH2OH更剧烈 (4)在E→F的反应中会发生副反应生成一种F的同分异构体F′，写出F′的结构简式_______。 (5)奥司他韦(M)分子中①、②号N原子中碱性较强的是_______(填“①”或“②”)号N原子，原因是_______。 (6)参照上述合成路线，以CH3CHO和为原料设计合成的路线_______(其它试剂任选)。 【答案】(1) 丙烯酸 酰胺基、碘原子 (2) (3)AC (4) (5) ② ①号N原子上连了碳氧双键，吸电子基，导致孤电子对的电子云密度减小，结合H+能力变弱 (6) 【解析】A分子式为C3H4O2，与CF3CH2OH在催化剂作用下发生酯化反应，生成 B(含三氟乙基酯基团的化合物)；B中含双键和酯基，在催化剂作用下发生环化反应，形成六元环结构的 D(含三氟乙氧基羰基)；D与氨气反应，发生胺化，生成 E(含氨基的六元环酮)。E与碘在一定条件下反应，发生碘代反应，生成 F(含碘原子的五元环内酰胺)；F与(Boc)2O (二碳酸二叔丁酯)反应，对氨基进行保护，生成 G(Boc保护的碘代内酰胺)；G在一定条件下发生消除或重排，生成 H(含双键的Boc保护内酰胺)；H经过多步转化(图中用虚线表示)，最终脱保护并引入羧酸乙酯侧链，得到奥司他韦前体 M(含氨基、羧酸乙酯和内酰胺结构)。 (1)A分子式为C3H4O2，与CF3CH2OH发生酯化反应得到丙烯酸三氟乙酯，因此A的名称为丙烯酸； 根据F的结构，F中官能团为碘原子、酰胺基； (2)E(环己烯甲酰胺)与I2发生加成关环，生成F同时生成HI，化学方程式为： ； (3)A项，(Boc)2O结构对称，只有一种等效氢，核磁共振氢谱有1组峰，A错误；B项，G→H消除生成HI，加入碱可消耗HI，促进平衡正向移动，提高G的转化率，B正确；C项，1molG含1molC-I(消耗1molNaOH)、1mol环酰胺键(消耗1molNaOH)、1molBoc氨基甲酸酯基团(水解消耗2molNaOH，共消耗4molNaOH，C错误；D项，CF3-是强吸电子基团，使CF3CH2OH的O-H极性更强，H更活泼，与Na反应比乙醇更剧烈，D正确；故选AC； (4)E的双键加成时，酰胺N可进攻双键的两个不同碳，得到碘位置异构的同分异构体F′，F′为F的碘原子位置互换的双环结构，即结构简式为：； (5)①号N原子上连了碳氧双键，吸电子基，导致孤电子对的电子云密度减小，结合H+能力减弱；②号N是脂肪氨基，氮原子电子云密度更大，结合H+能力更强，碱性更强； (6)参照题干D-A双烯合成、酯氨解的逻辑，合成路线为：。 37．(2026·浙江绍兴市高三下学期选考科目考试适应性试卷)化合物N是一种治疗咳嗽的药物的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知：①R-OH和R-COOH能与SOCl2反应生成R-Cl和R-COCl ② 请回答： (1)化合物A中官能团的名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．C→D发生取代反应，H→I和K→L发生还原反应 C．结合E与F反应生成G，推断F与氢氧化钾反应可能生成二价阴离子(C3HO2N)2- D．L的分子式为C17H25NO (4)D和I反应的过程中除了生成J，还有有机副产物生成，写出副产物的结构简式___________。 (5)G→H的反应中还有另一种产物CO2，写出该反应方程式___________。 (6)以乙酸和Ⅰ()为原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羟基、醚键 (2)   (3)D (4)   (5)+CO2 (6)   【解析】由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；一定条件下B转化为，则C为；C与SOCl2发生取代反应生成D；E与F发生信息②反应生成，则G为；G受热发生脱羧反应生成H；H与硼氢化钠发生还原反应生成I；一定条件下I与D生成J；POCl3作用下J先发生加成反应，后发生消去反应生成K；镍作催化剂条件下K与氢气发生还原反应生成，则L为；L酸性条件下与甲醛反应生成M；M与硼氢化钠发生还原反应生成N。 (1)由结构简式可知，化合物A的官能团为羟基、醚键； (2)由分析可知，C的结构简式为：； (3)A项，由结构简式可知，A分子能与水分子形成分子间氢键，B分子不能形成分子间氢键，所以A的水溶性比B的大，A正确；B项，由分析可知，C→D的反应为C与SOCl2发生取代反应生成D；H→I的反应为H与硼氢化钠发生还原反应生成I 、K→L的反应为镍作催化剂条件下K与氢气发生还原反应生成L，B正确；C项，由E与F反应生成G可知，F分子中在氢氧化钾溶液中可以可能生成二价阴离子，的化学式为(C3HO2N)2-，C正确；D项，由分析可知，L的结构简式为：，分子式为C17H23NO，D错误；故选D； (4)由结构简式可知，I与D可以发生取代反应生成和氯化氢，则副产物的结构简式为：； (5)由分析可知，G→H的反应为G受热发生脱羧反应生成H和二氧化碳，反应的化学方程式为：+CO2； (6)由有机物的转化关系和题给信息可知，以乙酸和Ⅰ为原料合成化合物的合成步骤为乙酸与SOCl2发生取代反应生成乙酰氯；乙酰氯与I先发生取代反应，后发生构型转化生成；POCl3作用下先发生加成反应，后发生消去反应生成，则合成路线为：。 题型08化学式已知为主型综合推断 38．(2026·浙江杭州学军等校高三联考)有机化合物L由于其特殊的四环结构而被关注，一种合成L的合成路线如下 J的合成： 已知：①-Ph为苯基(-C6H5)，LDA为一种有机强碱； ②下列反应可用于氧化反应过程中醛基的保护： 请回答： (1)化合物A中表现酸性官能团为___________。 (2)H的结构简式为___________，名称为___________。 (3)写出D→E的反应方程式___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．在酸性条件下，B的稳定性强于A B．K中有两个手性碳原子 C．L充分水解得到的产物酸性比上图化合物M弱 D．B可发生氧化反应、取代反应，不可发生加成反应 (5)由D合成E时，会产生两种E的同分异构体F1、F2，已知F1存在顺反异构现象，请设计实验鉴别纯净的F1、F2：___________。 (6)以、LDA、乙二醇、为有机原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羧基 (2)   氯苯 (3)NaOH++NaI+H2O (4)AC (5)向样品中加入酸性高锰酸钾溶液，产生能让澄清石灰水变浑浊的气体的是，没有气体产生的是F1 (6)  【解析】根据I的结构和H的分子式推导H为氯苯，其与1，3-丁二烯发生1，4加成反应生成I；G通过氯代反应生成H，故G为苯；C与碘单质反应生成D，D在氢氧化钠醇溶液条件下发生碘原子的消去生成E，故C→D为C与碘单质的加成反应，D为。 (1)根据分析可知，化合物A中表现酸性官能团为羧基。 (2)根据分析可知，H的结构简式为，名称为氯苯。 (3)D→E的反应为D在氢氧化钠醇溶液条件下发生碘原子的消去生成E，故反应方程式为NaOH++NaI+H2O。 (4)A项，A在酸性条件下可转化为B，说明酸性条件下A更易反应，稳定性弱于B，A正确；B项，手性碳是连4个不同基团的碳原子，K中手性碳原子数为3，如图所示，B错误；C项，L充分水解后得到1个羧基，M中羧基的邻位连有强吸电子基团F，使M羧基酸性强于L水解产物的羧基，C正确；D项，B中含有醛基，可发生加成反应，D错误；故选AC。 (5)由D合成E时，会产生两种E的同分异构体F1、F2，即两个I原子分别消除在不同位置上的产物，已知F1存在顺反异构现象，故F1为，则F2为；鉴别纯净的F1、F2可以通过向样品中加入酸性高锰酸钾溶液，F2被氧化能产生能让澄清石灰水变浑浊的气体二氧化碳，而F1被氧化产生的是一个酮和一个酸，没有气体产生。 (6)根据产物结构式可知，的甲基被氧化为羧基后发生酯化反应，醛基发生B→C的反应后延长碳链且引入碳碳双键，双键与水加成后生成羟基，羟基再与由甲基生成的羧基发生酯化反应，即可得到产物；但合成路线中要注意，氧化甲基前应利用已知②反应将醛基保护起来，防止其与甲基一同氧化，故合成路线图为 。 39．(2026·浙江新阵地教育联盟二次联考)化合物I是合成一种新型的正电子发射断层扫描心肌灌注成像示踪剂的中间体，以下是I的合成路线。 请回答： (1)A中官能团的名称为___________，C→D发生的反应类型为___________。 (2)X的结构简式为___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．N(C4H9)4F的水溶性小于NH4F B．B→C的目的是保护羟基 C．E→F的反应类型包括取代、加成、消去 D．已知I中N原子的杂化方式相同，则N的碱性：①>② (4)已知：F-半径小且Si-F键键能大是H转化为I的驱动力，则H→I的化学方程式为___________。 (5)氧的电负性大导致F异构化为Y(不含碳氧双键，氧端带一个单位负电荷)，使F→G有极高的选择性，则Y的结构简式为___________。 (6)设计以CH2=CH2为原料合成的合成路线(无机试剂任选)___________。 【答案】(1)羟基、酯基 还原反应 (2)   (3)ABC (4)+N(C4H9)4F+H2O++ N(C4H9)4OH (5)    (6)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO       【解析】A与环氧乙烷反应生成B，B与反应生成C，C中的羰基被LiAlH4还原羟基生成D，由D的结构逆推C为，B为；E()与X反应生成F()，可推知X为，F在KOH作用下转化为G，D与G发生取代反应生成H，H与H2O、N(C4H9)4F共同作用生成I。据此分析解答。 (1)根据A的结构，含有的官能团为酯基和羟基；C→D中LiAlH4将酯基还原为羟甲基，反应类型为还原反应。 (2)由E和X反应生成F的分子结构可以逆推出X的结构，其结构简式为：。 (3)A项，N(C4H9)4+含有四个憎水的丁基，有机阳离子憎水性强，因此N(C4H9)4F水溶性小于离子化合物NH4F，A正确；B项，B→C将末端羟基转化为硅醚保护基，避免该羟基在后续还原等反应中被修饰，目的是保护羟基，B正确；C项，E→F中，一个氨基断裂氮-氢键与醛基发生加成，再脱去水发生消去反应生成氮碳双键，另一个氨基与羧基中的氢发生取代生成酰胺基，三种反应类型都存在，C正确；D项，题目说明两个N杂化方式相同，N①(连叔丁基和羰基的N)受羰基吸电子共轭影响，N上电子云密度低于N②(双键N)，因此碱性：①<②，D错误；故选ABC。 (4)驱动力为Si-F键能大，F进攻硅原子使Si-O键断裂，脱除硅保护基得到端羟基，生成，反应的化学方程式为：+N(C4H9)4F+H2O++N(C4H9)4OH。 (5)F 含羰基，氧的电负性大导致 F 异构化为 Y(无碳氧双键，氧带单位负电荷)，即羰基的异构化：羰基的C=O变为C-O-，且F→G有极高的选择性，结合 F 的结构，可推测Y 的结构简式为： 。 (6)CH2=CH2先与H2O加成制得CH3CH2OH，然后CH3CH2OH发生催化氧化反应制得CH3CHO，2分子乙醛在碱性条件下加热进行双醛加成制得 ， 再进行催化氧化制得，与H2N-NH2发生缩合反应反应制得。合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO 。 40．(2025·浙江省稽阳联谊学校高三联考)某研究小组按下列路线合成高血压药物替米沙坦的中间体G(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物E的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物M为HCHO B．G的分子式为C15H15N3 C．转化过程中使用了保护氨基的措施，以防止氨基被氧化 D．由已知信息，CH3-结合质子的能力比OH-强 (4)写出C+K→D的化学方程式 。 (5)也是一种医药中间体，设计以溴苯和乙醛为原料合成该中间体的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含苯环，且不含其他环和C=N键； ②1mol该有机物能与3molNaOH反应； ③1H-NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢。 【答案】(1)醛基、酰胺基 (2) (3)AC (4) (5) (6) 、、、 【解析】A分子式为C4H9Cl，B分子式为C5H10O2，分子组成相差一个碳原子，结合已知信息，A→B发生第3个反应，M为CO2，B为C4H9COOH，再由E的结构可知，A为(CH3)3CCl，B为(CH3)3CCOOH，在PCl3条件下，-COOH转化为酰氯，C为(CH3)3CCOCl，K分子式为C7H 9N，结合E的结构可知，K结构简式为，C中-Cl和K中氨基发生反应生成D，结构简式为，D与CO在HCl、AlCl3条件下生成E，结合E和G的结构简式，可知F→G，酰胺键发生水解，可得F的结构为。(1)由E的结构简式可知，E中的官能团为醛基和酰胺基；(2)结合E和G的结构，可知F→G，酰胺键发生水解，可得F的结构为；(3)A项，M为CO2，A错误；B项，由G的结构简式可知G的分子式为C15H15N3，B正确；C项，转化过程中使用了保护氨基的措施，但后续没有氧化剂，此处的目的是防止步骤D→E中-CHO进入氨基的邻位，导致产率降低，C错误；D项，由已知信息，RMgX与H2O反应生成RH，说明CH3-结合质子的能力比OH-强，D正确；故选AC；(4)由分析可知，C+K→D发生取代反应：+·HCl；(5)溴苯和乙醛中碳链的连接，涉及已知信息中的格式试剂的反应，溴苯和乙醛与产品相比仍少1个碳原子和1个氮原子，故考虑到羰基与HCN的加成，故设计路线如下：；(6)1mol该有机物能与3molNaOH反应，结合E的组成，说明含有“-HN-COO-”且氧与苯环相连，结合不饱和度且只有一个环状结构，说明支链片段还含有1个不饱和度，可能为C=C键(不含C=N键)，又1H-NMR谱图显示，分子中有5种不同化学环境的氢，故其结构可能为、、、。 41．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)化学是多彩的，在2016年的化学设计上有一顶小毡帽K()惹人注目，它的一种合成方法如图： 已知： ①+ ② ③ ④ ⑤ 完成下列填空： (1)物质D中含有的官能团名称为 。 (2)物质A的名称为 。 (3)由E到F的反应类型为 。 (4)请写出G的结构简式 。 (5)请写出J到K的化学方程式 。 (6)的作用是 。 (7)已知L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，M是L的同系物，相对分子质量比L小14，则M有 种(—O—O—结构不稳定)。 (8)请参照上述路线，以和A为原料合成 。 【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2)环戊二烯 (3)取代反应 (4) (5)+NaOH+NaBr+H2O (6)保护一个羧基不被SOCl2取代 (7)14 (8) 【解析】由结构可逆推，中，红色框内()结构由D→E引入，蓝色框内结构()由F→G引入，绿色框内结构()由A引入，可知，A为与B发生反应，生成C ，与H3O+生成D，与反应生成E，与SOCl2反应生成F，F与生成G，继续反应生成，在催化剂、H3O+作用下生成I，I与NBS反应生成J，再消去反应生成K。 (1)根据分析可知，D为，含有的官能团名称碳碳双键、羧基； (2)根据分析可知A为，名称为环戊二烯； (3)根据分析可知，E与SOCl2反应生成F是取代反应； (4)根据分析可知，G的结构简式； (5)J到K的化学方程式是消去反应，方程式为+NaOH+NaBr+H2O； (6)先在D→E引入，再后边脱去，作用为保护一个羧基不被SOCl2取代； (7)K为，L为稠环芳香烃衍生物且是K的同分异构体，L分子式为C11H10O3；则M为C10H8O3，因含有稠环则取代基为三个羟基，可知同分异构体分别有，、、、、，共14种； (8)合成，逆推，需要加成得到，则流程可知由转化，则合成路线为：。 42．(2025·浙江省宁波市高三二模)某研究小组按以下路线合成一种治疗肿瘤的靶向药物M(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①；②。 请回答： (1)化合物E中体现酸性的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与B互为同系物 B．化合物D有碱性，其碱性比CH3NH2弱 C．试剂X可能是酸性KMnO4溶液 D．化合物I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐 (4)写出D＋F→G的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①1H−NMR谱图有峰面积之比为3∶1的2个峰 ②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化 (6)以、1，3−丁二烯和乙醇为有机原料，设计化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羧基 (2) (3)BD (4) (5)、、、、 (6) 【解析】根据信息①，由I逆推，I由、、构成，由E的结构简式，可知F是，根据H的分子式可知H是，则D是，D和F反应生成G，G是；B和硝酸反应生成C，C分子比B多1个NO2，可知B发生硝化反应生成C，由D的结构简式，可知C发生还原反应生成D，则C是，B是。 【解析】(1)根据化合物E的结构简式，可知体现酸性的官能团名称是羧基； (2)化合物C的结构简式是； (3)A项，B是，化合物A与B的结构不同，不是同系物，故A错误；B项，化合物D是，含有氨基有碱性，氨基上的孤对电子参与苯环大π键共轭，导致N原子结合质子能力变弱，所以D的碱性比CH3NH2弱，故B正确；C项，C生成D是“去氧加氢”的还原反应，试剂X为还原剂，不可能是酸性KMnO4溶液，故C错误；D项，CH3SO3H它具有强酸性，化合物I含有亚氨基，I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐，故D正确；故选BD。 (4)F是， D是，D和F发生取代反应生成和HCl，D＋F→G的化学方程式为； (5)H是，①1H−NMR谱图有峰面积之比为3∶1的2个峰，说明结构对称；②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化，符合条件的H的同分异构体有、、、、； (6)和乙醇发生酯化反应生成，根据信息②，生成；1，3−丁二烯和氯气发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，和反应生成；合成路线为。 重难·创新演练 1．(2026·浙江省宁波市镇海中学三模)某药物合成中间体W的合成路线如下图所示 下列说法不正确的是( ) A．X既可以和酸反应也可以和碱反应 B．物质Z能发生水解反应 C．存在一种Y的同分异构体，能与NaOH按照1：4反应 D．W和足量H2加成后的物质含有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】X与Y发生取代反应生成Z()和HBr，Z被NaBH4还原为W。A项，X含有酚羟基，可与碱反应，含有氨基，可与酸反应，A正确；B项，Z含有羟基和羰基，不含酰胺键，不能发生水解，B错误；C项，当Y的同分异构体为Br原子和CH3COO-二取代的苯时，1 mol该物质可消耗4 mol NaOH，C正确；D项，W被足量氢气加成产物为，含有2个手性碳原子：，D正确；故选B。 2．(2026·浙江台州市高三第二次教学质量评估)吲哚里西啶类生物碱安托酚是重要的生物活性物质，某研究小组通过下列流程合成该活性物质的中间体J。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是________。 (2)化合物B的结构简式是________；化合物Ⅰ的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物C→D发生取代反应 B．化合物遇FeCl3溶液显紫色 C．化合物的分子式为C17H18O4 D．化合物在酸性或碱性条件下均可发生水解 (4)实验室中C→D的合成步骤为： ①在下，将化合物溶于CH2Cl2中，缓慢滴加PBr3； ②滴加完毕后升至室温搅拌过夜； ③反应结束后，将混合物倒入冰水中； ④用CH2Cl2萃取分液，有机相经Na2SO4 干燥后过滤，将滤液浓缩，过滤得白色固体D。 设计实验检验化合物D中是否含有化合物C________。 (5)补充D→F的化学方程式：________。 _______+______+_______ (6)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3)AD (4)取少许D溶于CH2Cl2中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物(或其它合理答案) (5)＋HCl＋HBr (6)(或其它合理答案) 【解析】根据A、C的结构简式并结合B的化学式可得B为，A与B发生取代反应生成C，在下，将化合物C溶于CH2Cl2中，缓慢滴加PBr3液，C与PBr3发生取代反应生成D，结合D、F的结构简式和E的化学式可得E为，D与E发生取代反应生成F和HBr、HCl，F在乙酸和甲醇作用下成环生成G，G发生取代反应生成H，结合H和J的结构简式和I的分子式可得I为，I在NaBH4作用下发生还原反应生成J。 (1)由A的结构简式可知，化合物A中的官能团为羟基、醚键； (2)由分析可知，化合物B的结构简式是；化合物Ⅰ的结构简式是； (3)A项，化合物C→D是-CH2OH转化为-CH2Br，属于取代反应，A正确；B项，化合物G中无酚羟基(酚羟基遇 FeCl3 显紫色)，结构中为醚键，遇 FeCl3 不显紫色，B错误；C项，根据化合物A的结构简式可知，分子式为C17H16O4，C错误；D项，化合物J含酰胺基，酰胺基在酸性或碱性条件下均水解，D正确；选AD。 (4)化合物C含羟基(-OH)，化合物D含碳溴键。羟基可与活泼金属Na反应生成H2，而卤代烃与Na不反应，因此实验方案为：取少许D溶于CH2Cl2中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物C；若有气泡产生，则含C； (5)由分析可知，E为，D与E发生取代反应生成F和HBr、HCl，因此化学方程式为：＋HCl＋HBr； (6)结合题中流程，先与NH3开环生成含羟基的物质HOCH2CH2CH2CONH2，HOCH2CH2CH2CONH2再与PBr3发生取代反应生成BrCH2CH2CH2CONH2，BrCH2CH2CH2CONH2再在K2CO3作用下发生取代反应成环生成，合成路线为：。 3．(2026·浙江金华十校高三模拟考试)某药物的重要中间体合成路线如图所示。 已知： 请回答： (1)D中含氧官能团的名称______。 (2)I→J的化学方程式______。 (3)CH2(COOCH3)2中“-CH2-”氢的酸性()远大于“-CH3”中氢()的酸性，请解释原因______。 (4)下列说法不正确的是______。 A．化合物A转化为化合物D经历了3步取代反应 B．化合物H中所有碳原子不可能共平面 C．流程中的SeO2可用酸性KMnO4水溶液代替 D．化合物F的分子式为C13H15O3Cl (5)化合物G与NH2OH反应得到H需经历下图所示的微观历程。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N-O键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是______、______。 (6)以丙酮、甲醛为主要原料合成______ (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)醛基、酯基 (2) (3)C=O为吸电子基，使-CH2-中C—H键极性增大，酸性增强 (4)BC (5) (6) 【解析】A和HBr发生取代反应生成B，B和CH2(COOCH2)2发生取代反应生成C，C和BrCH2CH2CHO发生取代反应生成D，D先碱性水解，再酸化得到E，E减去CO2生成F，F一定条件下生成G，G和NH2OH反应生成H，结合H、J的结构，I为。 (1)D中含氧官能团的名称醛基、酯基。 (2)I→J的化学方程式。 (3)CH2(COOCH3)2中“-CH2-”氢的酸性()远大于“-CH3”中氢()的酸性，原因为C=O为吸电子基，使-CH2-中C—H键极性增大，酸性增强，且生成的碳负离子可与两个羰基形成共轭体系，负电荷发生离域，使共轭碱更稳定，因此酸性更强。 (4)A项，根据分析，化合物A转化为化合物D经历了3步取代反应，A正确；B项，苯环为平面结构，单键可以旋转，化合物H中所有碳原子可能共平面，B错误；C项，流程中的SeO2作用为氧化甲基为羧基，用酸性KMnO4 水溶液会氧化苯环连接的亚甲基，不可代替，C错误；D项，结合F的结构简式，化合物F的分子式为C13H15O3Cl，D正确；故选BC。 (5)该反应为与羟胺发生加成反应生成中间体1，中间体1结构简式为，中间体1发生消去反应生成中间体2，中间体2结构简式为，中间体2发生异构化为中间体3，则中间体3为 或，中间体3发生消去反应生成。 (6)以丙酮、甲醛为主要原料合成，先丙酮和HCHO发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，CH3COCH2CH2OH发生消去反应生成CH3COCH=CH2，CH3COCH=CH2和加成生成，和NH2OH反应生成产物，合成路线为。 4．(2026·浙江温州市普通高中高三第二次适应性考试)一种降糖药物P的合成路线如下。 已知： ①，R1为-COOH、-NO2等，为间位定位基； ②，R2为烃基、-X、-OH等，为邻、对位定位基； ③烃基的定位能力比-X强。 请回答： (1)化合物D的含氮官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A可由甲苯与氯气在光照的条件下反应制得 B．化合物C中所有原子可能共面 C．化合物M属于胺类物质 D．化合物P的分子式为C23H28ClN3O5S (3)F→P属于加成反应，则G的结构简式是___________。 (4)D→E的过程中，会生成E的同分异构体，与E中两个苯环上的取代基数目均相同，则的结构简式为___________。 (5)B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体___________(要求利用该气体的氧化性)。 (6)设计以A为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)酰胺基 (2)AB (3) (4) (5)将气体通入H2S溶液/NaHS溶液/Na2S溶液，若出现(淡黄色，黄色，乳白色)沉淀，则含SO2 (6) 【解析】A为，先与CH3I反应将-OH保护起来、再与SOCl2发生取代反应生成，C与发生取代反应生成，D与ClSO2H发生取代反应生成，E与氨气发生取代反应生成，F与G发生加成反应得。 (1)化合物D的含氮官能团名称是酰胺基。 (2)A项，甲苯与氯气在光照的条件下反应制得等，甲苯侧链上氢被取代，A错误；B项，化合物C中甲基上碳是四面体结构，C所有原子不可能共面，B错误；C项，化合物M含有氨基，属于胺类物质，C正确；D项，化合物P的分子式为C23H28ClN3O5S，D正确；故选AB。 (3)F→P属于加成反应，F中磺酰胺基提供N和H，加到G中C=N双键上，则G的结构简式是。 (4)D中右侧苯环上邻、对位均可被取代，E是D中右侧苯环上对位被取代的产物，而邻位被取代时生成E′，则E′的结构简式为。 (5)二氧化硫具有氧化性，能将-2价的硫氧化成硫单质，B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体：将气体通入H2S溶液/NaHS溶液/Na2S溶液，若出现(淡黄色，黄色，乳白色)沉淀，则含SO2。 (6)先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化，得邻氯苯甲酸，然后在NaOH溶液、加热加压条件下将氯水解，酸化后得邻羟基苯甲酸，再在铁催化下与氯气反应得B，以A为原料合成B的路线。 5．(2026·浙江杭州高级中学选考模拟)新冠口服抗病毒药物Ensitrelvir的合成路线如下(部分条件及试剂已简化)： 已知：①； ②。 请回答： (1)化合物C中的含氧官能团名称是_______；A与X发生加成反应生成B，X结构简式为_______； (2)写出B→C的化学方程式_______； (3)下列说法正确的是_______。 A．若对抗病毒药物G的分子进行修饰，删除苯环上的氟原子，药物的性能将会改变 B．制取药物时，若要增加化合物A水溶性，可以加入适量盐酸或硝酸 C．C→D和D→E都是取代反应 D．化合物C中所有非氢原子可能共平面 (4)在F→G的转化过程中，化合物F中六元环的环内碳氮双键()会转移至环外。化合物F结构的简化式如下，请用简化式写出G的结构_______。 (5)在G中加入富马酸(HOOC-CH=CH-COOH)共结晶，可以得到活性药物成分，有良好的溶解性和稳定性。马来酸与富马酸互为顺反异构体，其中富马酸分子对称性较高。请设计实验方案，利用化学性质区分这两种酸_______； (6)请以和乙烯为原料利用上述合成路线制备，用流程图表示，无机试剂任选_______。 【答案】(1) 酰胺基 O=C=N-C(CH3)3 (2) (3)AC (4) (5)分别将两种样品配成相同浓度的水溶液，测量溶液pH值，pH较低的是马来酸，较高的是富马酸 (6) 【解析】，A与X发生加成反应生成B，B经过一步反应生成C，C再与发生取代反应生成D，D与在作用下发生取代反应生成E()，E与发生取代反应生成F，F与反应生成G()。 (1)观察C的结构，含氧官能团为酰胺基；对比A和B的结构，A发生加成反应得到B，X为叔丁基异氰酸酯，结构简式为(CH3)3CN=C=O。 (2)由题意可知，化学方程式为。 (3)A项，氟原子会改变分子的空间结构与极性，删除后药物分子性质改变，性能改变，A正确；B项，A中含碱性氨基，加入盐酸后可成盐，盐的水溶性增大；但硝酸具有强氧化性，会破坏分子结构，B错误；C项，C→D是N上H被三氟苄基取代，D→E是咪唑基被酚氧负离子所取代，均属于取代反应，C正确；D项，C中含叔丁基-C(CH3)3​，中心C为sp³杂化，呈四面体结构，三个甲基的C不可能全部共平面，因此所有非氢原子不可能共平面，D错误；故选AC。 (4)由上述分析可知G为。 (5)分别将两种样品配成相同浓度的水溶液，测量溶液pH值，pH较低的是马来酸，较高的是富马酸。 (6)乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与氰化钠取代生成丙腈，丙腈发生已知①的反应产生与A结构相似的物质，与异氰酸发生加成反应生成，再与发生B到C的反应生成目标产物，具体制备路线为： 。 6．(2026·浙江县域联盟选考模拟)我国某研究小组完成了天然产物Maoecrystal V的全合成，以下是部分合成路线。 已知：①EDCI是一种脱水剂，可以促进酯的形成； ② 请回答： (1)B中的含氧官能团名称为______。 (2)A生成B的过程为取代反应，则A的结构简式为______。 (3)下列说法不正确的是______。 A．D中两个羟基中a的反应活性强于b B．F→G的反应会生成气体N2和H2 C．G分子中含有4个手性碳原子 D．还原性AlH4-强于BH4- (4)写出X与足量NaOH反应的化学方程式______。 (5)C和D中极性更小的分子是______。(填“C”或“D”)在C→D反应中会生成两种副产物，其极性均介于C和D之间。写出其中一个副产物的结构简式______。 (6)参照题干中的合成路线，设计以乙烯、乙醛和甲醛为原料制备的合成路线______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基、羰基 (2) (3)BC (4)+2 (5) C 或 (6) 【解析】A与CO(OCH3)2发生取代反应生成B()，可推出A的结构简式为；D()和X在EDCI(EDCI是一种脱水剂，可以促进酯的形成)的催化下生成E()，可推出X的结构简式为。 (1)由B的结构简式可以看出，B中的含氧官能团为酯基、羰基； (2)A与CO(OCH3)2发生取代反应生成B()，则A的结构简式为； (3)A项，D中a为仲醇羟基，b为叔醇羟基，仲醇反应活性强于叔醇，a活性强于b，A正确；B项，F→G的反应，根据原子守恒可知，有氮气生成，没有氢气生成，B错误；C项，G分子中手性碳原子数为3个，如图：，C错误；D项，LiAlH4可以还原酯基、羧基、羰基等，而NaBH4通常只还原醛、酮的羰基，不还原酯基，因此还原性AlH4-强于BH4-，D正确；故选BC； (4)D()和X在EDCI(EDCI是一种脱水剂，可以促进酯的形成)的催化下生成E()，可推出X的结构简式为，X与足量NaOH反应的化学方程式为+2； (5)D含2个羟基，C含酯基和羰基，C的极性更小；C→D是LiAlH4还原，副产物为只还原酯基或只还原一个羰基的结构：、； (6)以乙烯、乙醛和甲醛为原料制备，第一部分：甲醛和HCN加成生成，在酸性、加热的条件下彻底水解生成；第二部分：乙烯和Br2加成生成，在碱性加热条件下发生取代反应生成；第三部分：和在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成，与发生已知②的反应生成，合成路线的反应方程式为。 真题·实战演练 1．(2024·浙江6月卷，21，12分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3 D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 【答案】(1)羧基、氯原子 (2) (3)AD (4) (5) (6)、、、(其他符合条件的结构也可) 【解析】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H。(1)由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；(2)G为；(3)A项，的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；B项，A+B→C的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；C项，D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；D项，由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；故选AD；(4)H()与HCl得到I()的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；(5)乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：；(6)B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、(其他符合条件的结构也可)。 2．(2023•浙江1月卷，21，12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式______。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 【答案】(1)硝基，氯原子 (2) (3)D (4) (5) (6) 【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；(2)由以上分析可知化合物B的结构简式；(3)A项，B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B项，化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C项，化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；D项，将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故选D；(4)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：；(5)1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：；(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有、、、。 3．(2023•浙江6月卷，21，12分)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 请回答： (1)化合物B的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与FeCl3发生显色反应 B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2 (4)+2H2+H2O (5) (6)、、、 【解析】由有机物的转化关系可知，发生催化氧化反应生成，碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；与NH2OH反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成依托比利。(1)由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；(2)A项，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B项，酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C项，B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D项，由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC；(3)由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；(4)由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，反应的化学方程式为+2H2+H2O；(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为；(6) D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第05讲有机合成与推断（专项训练） 参考答案 模拟基础演练 1 2 3 4 5 6 > 8 0 D c D B B B 9.(1)酰胺基 (2)BC COOH (3) COOC,Hs NH (4) CN CO0C2H3+H,催化剂C,H,0H+F COOC,Hs 10.(1)碳碳双键、醛基 0人 (3)AC CH:OH 11.(1)酰胺基，磺酸基 NH2 (2) (3)AC 1/16 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COCH COCH HN HN C1. (4) +2C12→ +2HCI OH OH O=S OH (H,C=CH催化剂 02 H2C-CH2 0,/Cu COOH H CHO CHO 0 CH3 H:C CH 、HC CH; H.C CH. OH OH 12.(1)碳碳三（叁）键，碳氟键（氟原子） (2) (3)ABD (4) NH,+ClCOOCHCH+Na.CO3- NH +NaCl+NaHCO3 Br Br 13.(1)(酮)羰基、羧基、醛基、醚键 (2)ABC OH (3) OH (Af H,N OH 催化剂 COOH +H,O OH COOH HO OH 14.(1)酰胺基（或酰胺键、肽键） (2)AD C 3)C1 2/16 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (4) NO2+HF OH 浓HNO 6 浓H2S04,△ B Br Br3 OH OH 浓硫酸9 NH3 HN OH OH Br2 FeBr3 《Br OH NH3 浓硫酸 △ OH 15.(1)碳溴键 (2)BC HO (3) OH HO CHO CHO OH OCH,OCH OCH3 +CH,0CH,C1→OCH +HCI 3/16 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OH (5) CH CHO、 OH m-dsoo HO- CH,-COOH OH 02/Cu OH H,/Ni CI (⑤ CHO OH 16.(1)羟基、醛基(2)AC 3H0、 OH O OH O OH O HO (④HO CH CHO +H2O N OH NH, OH 17.(1)羰基、醚键 (2) =0 (3)BCD 浓硫酸 +CHOH H20+ COOH △ COOCH: 中小女文 或其他合 理答案) 4/16 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 8 0 9 CH,OH CuOHCHO C CH,CCH; △ CHCCHCH-CHCCH NaOCH NaOCH3 (6 ①NaBH4,THF ①KCN ②H,H20 OH ②H,H20人 COOH 18.(1)酯基 (2)AB CH; CH H,N 3)HN HCI COCI H,N 4) 5) CH CH 6) 浓HSOHO 浓HNO, D)SOCLH.N 2)NH, 0,N 19.c 20.D 21.C 22.A 23.D 24.D 25.A 5/16 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 26.A 27.(1)取代反应 0 00 (2)F- -CCH2CH2CH2CIF CH2OH-sup 4OF- CH2OH -CCH2CH2CH2CI+HO 保护羰基，防止其在后 面催化加氢时被还原 3) NO ()氧化反应酯化反应（或取代反应） (2)保护酮羰基，防止其在后面被LiAH4还原 0 (4) +HO\s\up 40 CH2OH CH2OH CH,OH NO2 NH2 Br COOC,Hs NH. HC- 29.(5) 浓硝酸、浓硫酸 B5 4 Br COOC,H COOC,H ①NaNH,NH3 ②H30' CH3-Cl CH,CI- NaOH溶液 CH.OH Cu.o: CHO 照 △ 30.(⑥ OH OH HCN H, CH-CN 催化剂 催化剂 -c-cHAn, :-CH,NH2 CHCH-CHCICH.CH-CH.0.CCm.CH.CHOH CL Cu02, CICH.CH.CHONHH.NCH.CH.CHO- 定条件 OH 催化剂 NH2 31.(⑥ 浓硫酸 NalO COOH 催化剂 OH HOOC 6/16 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 NH 32.( CH,CHOH COCCICOOCH.CH. s》÷·5 33.(⑥CH;COCHs cH,(cooH COOH人 C.HOH △ COOH號酸，△ COOC,H3_ HAICH) OH OH 催化剂 34 (CH2O)n.HCI ① N ZnCl2 ②H0,△ OHC NH2 NH 空气 35.1)加成反应 (2)2NH+ HC NH2 NH 入√NH +CHOH NHCI (3)该物质的阳离子带正电荷，可与OH结合转移至有机相中，从而使NOH与有机物充分接触，加快 反应速率 HO 7/16 函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 CHOH CN HCI(g) OH (6) -H,0 36.(1) 丙烯酸 酰胺基、碘原子 NH2 (2) 0+一定条件 +HⅡ (3)AC =0 4) NH (5)② ①号N原子上连了碳氧双键，吸电子基，导致孤电子对的电子云密度减小，结合F能力 变弱 COOC2Hs (6)CH,CHOHCHCH-CHCHO H:C COOC,Hs NH HsC CONH2 催化剂 OHC 37.(1)羟基、醚键 COOH (2) OCH3 3)D H 4) OCH, 8/16 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 HOOC CN CN (5) +C02 SOCL CH,COOH>HC-COCI (6) 38.(1)羧基 氯苯 (3)NaOH +NaI+H2O C.H.OH (4)AC (⑤)向样品中加入酸性高锰酸钾溶液，产生能让澄清石灰水变浑浊的气体的是2，没有气体产生的是F1 CHO CHO Ph一P KMnO,(H) H LDA COOH COOH (6) 【解 OH H,0 浓硫酸 △ COOH COOH 析】 39.(1)羟基、酯基 还原反应 2HO (3)ABC 9/16 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 4) +N(C.Hg)4F+HO OH+ F-i +N(CaHs)4OH (5) NCI OH O (⑥CH,CH温，，CHCHOH。, CH:CHO H,0 Cu/A IzN-NH: NHCOC(CH) HC、 40.(1)醛基、酰胺基 (2) 3)AC NHCOC(CH); ④H,C +(CH),CCOCI→ +HCI CH CHO Q 0 (1)乙醚 CH-CH.Cu.o CH 5Cr餐Cwer (2)H,0 △ OH OH HCN CH,H -CH,-NH, 催化剂 CN 催化剂 NH, H.CN CH NH NH2 0- H.C CH, (6)H,C CH; H.C CH H.C CH HC CH HO CH HO CH, CH CH. 10116 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 41.(1)碳碳双键、羧基 (2)环戊二烯 (3)取代反应 4 Br (5) +NaOH O+NaBr+H2O CE心EQg 4 (⑥)保护一个羧基不被SOC1取代 (⑦)14 Benzene reflux.70C to r.t. C耳1.100C 42.(1)羧基 (2) CN O,N (3)BD 4) CN +Hc x的女文心 11/16 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CHCOOH CH,COOC,H CHCH,OH CH,CN NH,HO 浓H,SO4,△ CuSO.P2Os CN h 重难·创新演练 1.B 2.(1)羟基、醚键 HO 2) CH2CI (3)AD (4)取少许D溶于CHC中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物C(或其它合理答案) Br H.CO OCH3 NH2HCI K3CO,/DM COOCH3 √◇COOCH3 +HC1+HBr (6) HOCH.CH.,CH.CONH,BICH.CH,CH.CONH (或其它合理答案) NH 3.(1)醛基、酯基 12116 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOH 2) H,O (3)C-0为吸电子基，使-CH-中C一H键极性增大，酸性增强 (4)BC HO CH N-OF o又匹人人又人义◇ 4.(1)酰胺基 (2)AB (3) N=C=0 4 0 (5)将气体通入HS溶液NaHS溶液NaS溶液，若出现（淡黄色，黄色，乳白色）沉淀，则含SO2 OH CI CI OH COOH (6) CH; COOH KMnO /H ①NaOH/水，△ COOH CI/Fe ②H 5.(1)酰胺基 O=C-N-C(CH3)3 0 N C(CH): C(CH) (2) N NH, N NH N (3)AC H.C R HN (4) CI R 13/16 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (⑤)分别将两种样品配成相同浓度的水溶液，测量溶液pH值，pH较低的是马来酸，较高的是富马酸 HBr 1)Na,CH,OH H2C=CH, →CH.CH2Br NaCn CH.CH,CN2)NH.CT NH, NH H-N=C=0 (6)C2H5 NH2 C.Hs C.Ha 6.(1)酯基、羰基 (2) (3)BC OH (4)0= ONa+2 O=P-ONa +3NaOH→ ONa OH+H,O HO (6)C OH HCN OH H2O,H'HO 0 HCHO 催化剂 CN△ HO 浓硫酸 (6) △ 催化剂 Br OH Br2 CH.=CH.CCL NaOH溶液 Br △ OH 小真题实战演练 COCI 1.(1)羧基、氯原子 (2) (3)AD ci 14116 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 H:CO CHCOOCH H3CO CH,CHCOOCH; CH; N-N=C c=0 CH; C=0 (4) +HCI→NH,CI+ (CH,CHO HCN HOCH O:COCCHo CH; 0=C 催化剂 CN△ CN △ -COOH NH N=C-CH3 HCI COOH COOH H OCH; ( OCH;OCH; 、H3C0 -C≡CH、 H:CO OCH; H;CO OCH; OCH; 其他符合条件的结构也可) 2.(1)硝基，氯原子 NHCH3 (2) (3)D (④) +CH:CH2OH= 浓硫酸，△ +H2O OH ON (⑤HO入入OH HB>Br入Br NaCN.NC入入CN- H00c入入c0oHH0 H,0 H COCH; NCOCH NCOCH N、CHH,C CH (6 3.(1)羟基、醛基 (2)BC (3)CICH2CH2N(CH)2 15116 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH-NOH CH2NH2 (4 +2H +H0 OCH2CH2N(CH3)2 催化剂→ OCH2CH2N(CH3)2 CH=NOH CH2NH2 NH2OH H2 CH>NHOC CHO 催化剂 (5) COOH COCI 02 SOCI 催化剂 O=C-NH2 O=C-NH2 C-NH2 CONH2 ( 、H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 C(CH3)3 H3C CH3 OH 16/16