专题14 有机合成与推断（7年汇编）（海南专用）2020-2026年高考化学真题分类汇编

专题14 有机合成与推断 7年真题1年模拟 考点分类 海南考情（2020-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026海南(1题)、2025海南(1题)、2024海南(1题)、2023海南(1题)、2022海南(1题)、2021海南(1题)、2020海南(2题) 情境设置：2020-2026年海南8道真题主要借助有机物结构与合成路线、实验探究与装置操作组织材料与设问，围绕“有机合成与推断”呈现知识应用。考查重点：突出有机合成与推断中的多步推理、信息加工与规范表达，要求准确提取条件、建立证据联系并得出结论。命题趋势：预计继续强化真实情境、图表或实验信息的融合，由单点识记转向概念理解、综合推理和迁移应用。 1.(2026·海南·高考真题)化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　。 （2）A→B、B→C的反应类型分别是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式是　　　　　　　　　　。 （4）F中所含有的官能团名称是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应方程式是　　　　　　　　　　。 （6）化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 （7）参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　　　　　　　　。 已知：； 为、烷基或芳基 【答案】（1）甲苯     （2）① 取代反应    ② 氧化反应     （3）     （4）① 酮羰基    ② 酯基     （5）     （6）或     （7）      【解析】A的化学名称为甲苯，在浓硫酸催化下加热与浓硝酸发生取代反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，C在铁和盐酸作用下发生还原反应，生成D，D的分子式为C7H7NO2，应是-NO2被还原为-NH2，故D的结构简式为，D在碱催化下和TsCl发生取代反应后继续与SOCl2在加热条件下发生取代反应生成E，F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，G在(C2H5O)2Mg作用下与E反应生成H，H在氢氧化钠溶液中水解后酸化生成化合物Ⅰ，据此解答； (1)A的结构是苯环上连一个甲基，即甲苯。 (2)A→B：甲苯在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应，属于取代反应（或硝化反应）。B→C：甲基被高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应。 (3)根据分析，D的结构简式为。 (4)根据F的结构简式，F中官能团的名称分别为酮羰基和酯基。 (5)F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，化学方程式为。 (6)C中含有的官能团为羧基和硝基，X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，说明X的相对分子质量为195，化合物X与C含有相同的官能团，说明X中含有羧基和硝基，C是邻硝基苯甲酸（分子量167），两者分子量相差 28，说明X是比C多2个碳的同系物，核磁共振氢谱图中有三组峰，说明其结构具有高度对称性，可能的结构简式为或。 (7)目标是合成一条带有-CH(OH)COOH 末端的4碳直链连接在邻硝基苯环上。这种羟基酸通常由对应的醛通过氰醇反应（加HCN）再水解制得。这意味需要先合成相应的醛：故先发生甲基的取代反应得到，再和发生已知信息的反应生成：，再发生H→I的反应经过碱性水解，再加热极易发生脱羧反应，失去-COOH，从而得到目标醛：，随后需要用到1个碳的试剂HCN与之发生加成反应生成，随后水解、酸化生成目标产物，合成路线：。 2.(2025·海南·高考真题)药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为　　　　　　。 （2）BC反应类型为　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为　　　　　　。(写出一种即可)。 （5）G中所含有的官能团名称为　　　　　　。 （6）E→F的反应方程式为　　　　　　。 （7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】（1）丙酸     （2）取代反应     （3）     （4）或     （5）氨基、醚键     （6）+Br2+HBr     （7）      【解析】根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 (1)A的化学名称为：丙酸。 (2)由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 (3)由分析可知，D的结构简式为：。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 (5)结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 (6)E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 (7)结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生已知信息② 的反应生成，再发生氰基的水解反应生成，再利用已知信息① 发生H→I的反应生成，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线为：。 3.(2024·海南·高考真题)消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　，其化学名称为　　　　　　　。 （2）A→B、C→D反应的类型分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （3）某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为　　　　　　　。 ①与C具有相同的官能团          ②含有2个苯环        ③核磁共振氢谱有3组峰 （4）D中所含官能团名称为　　　　　　　。 （5）E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （6）以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　　。 已知： 【答案】（1）①     ② 1，3-二甲苯或间二甲苯     （2）① 氧化反应    ② 取代反应     （3）     （4）酮羰基、碳溴键     （5）①     ②      （6）      【解析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为；与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa发生取代反应生成，光照条件下与溴发生取代反应生成，与氰化钠共热发生取代反应生成，乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成，故F为；乙醇钠作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，在硫酸中共热反应生成。 (1)由分析可知，A的结构简式为，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯，故答案为：；1，3-二甲苯或间二甲苯； (2)由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成、C→D的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：氧化反应；取代反应； (3)分子式为的X与C具有相同的官能团，分子中含有2个苯环说明X分子中含有酮羰基，比C分子多1个甲基，则核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为，故答案为：； (4)由结构简式可知，的官能团为酮羰基、碳溴键，故答案为：酮羰基、碳溴键； (5)由分析可知，E→F的反应为乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成和乙醇，则Y为乙醇，故答案为：；； (6)由题给信息可知，以至多3个碳的有机物为原料合成的合成步骤为：氢氧化钠作用下乙醛与甲醛反应生成(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO与氢气在一定条件下反应生成C(CH2OH)4，C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；浓硫酸作用下HOOCCH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，乙醇钠作用下C2H5OOCCH2COOC2H5与C(CH2Br)4反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，经盐酸酸化、共热发生脱羧反应生成，合成路线为。 4.(2023·海南·高考真题)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式：　　　　　　　，其化学名称　　　　　　　。 （2）B中所有官能团名称：　　　　　　　。 （3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为　　　　　　　式(填“顺”或“反”)。 （4）B→C的反应类型为　　　　　　　。 （5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：　　　　　　　(任写一种) （6）E→F的反应方程式为　　　　　　　。 （7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一种含两个碳的有机物为原料，设计路线合成   　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 苯甲醛     （2）碳碳双键、酯基。     （3）反     （4）还原反应     （5）     （6）     （7）      【解析】结合B的结构式，可逆向推得A的结构为   ,B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(     )，E与     发生取代生成F，F与   发生取代反应生成福莫卡因。 (1)结合上述分析可知，A的结构简式：     ，其化学名称苯甲醛； (2)结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基； (3)顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华斥力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定； (4)结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应； (5)E的结构为       ，同分异构体满足① 含有苯环② 核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为     ； (6)E→F的反应方程式为：   ； (7)乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成   ，再水解生成       ，合成路线为：   。 5.(2022·海南·高考真题)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 回答问题： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　。 （2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　。 （3）C的化学名称为　　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　　。 （4）E和F可用　　　　　　　(写出试剂)鉴别。 （5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 ①含有酯基   ②含有苯环   ③核磁共振氢谱有两组峰 （6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　。 （7）设计以为原料合成的路线　　　　　　　(其他试剂任选)。已知：+CO2 【答案】（1）取代反应或磺化反应     （2）+NaOH→+H2O     （3）① 苯酚    ②      （4）(溶液)或其他合理答案     （5）或     （6）①     ②      （7）      【解析】根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸肝在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。 (1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即反应类型为取代反应(或磺化反应)； (2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为+NaOH→+H2O； (3)C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为； (4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象； (5)F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为：或； (6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O； (7)已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线为：。 6.(2021·海南·高考真题)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）A的名称是　　　　　　　　　　　，A与金属钠反应的产物为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　组峰。 （3）、的反应类型分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）D中所含官能团名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （5）D→E的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)　　　　　　　　　　　。 已知：① ②    【答案】（1）① 异丙醇或2-丙醇    ② 异丙醇钠或2-丙醇钠或    ③ 氢气     （2）1     （3）① 氧化反应    ② 加成反应     （4）① 羟基    ② 羧基     （5）+CH3CH2OH+H2O     （6）      【解析】根据流程图，A发生催化氧化生成B，结合B的分子式和C的结构可知，B为丙酮（）；结合二甲双酮的结构可知，D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，E为，结合官能团的性质和转化关系分析解答。 (1)A（）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气 (2)B为丙酮（），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1； (3)根据流程图，为氧化反应、为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应； (4)D（）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基； (5)D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，故答案为：+CH3CH2OH+H2O； (6)以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息① ② ，需要将氧化为丙酮后利用② 引入溴原子，在利用① 和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：，故答案为：。 7.(2020·海南·高考真题)苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： (1)甲苯分子内共面的H原子数最多为　　　　　 个。 (2) A的名称是　　　　　。 (3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是　　　　 ( 写出一种结构简式)。 ①与A具有相同官能团     ②属于芳香化合物     ③核磁共振氢谱有 5组峰 (4) B中官能团名称为　　　　　。 (5) B→C的反应方程式为　　　　　。 (6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为　　　　　 ( 填编号)。 a.高温炉焚烧       b.填埋        c.交有资质单位处理 (7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线　　　(其他试剂任选)。 已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。 【答案】① 6    ② 对硝基甲苯    ③ 或；    ④ 羧基、硝基    ⑤ +CH3CH2OH→+H2O    ⑥ c    ⑦ 。 【解析】甲苯发生硝化反应生成A，A中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基，根据B的结构简式，可知A是；和乙醇发生酯化反应生成，发生还原反应生成 。 【解析】 (1)甲苯分子内，甲基上最多有1个H原子在苯环决定的平面内，甲苯共面的H原子数最多为6个； (2) A是，A的名称是对硝基甲苯； (3)在的同分异构体中，①与A具有相同官能团、②属于芳香化合物 、③核磁共振氢谱有 5组峰，符合条件的是或； (4) B是，官能团名称为羧基、硝基。 (5) B→C是和乙醇发生酯化反应生成，反应的反应方程式为+CH3CH2OH→+H2O。 (6)铁泥属于危化品，交有资质单位处理，选c； (7)，甲苯和溴蒸气在光照条件下生成，和反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。 8.(2020·海南·高考真题)聚异丁烯是一种性能优异的功能高分子材料。某科研小组研究了使用特定引发剂、正己烷为溶剂、无水条件下异丁烯的聚合工艺。已知：异丁烯沸点266K。反应方程式及主要装置示意图如下： 回答问题： (1)仪器A的名称是　　　　　，P4O10作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)将钠块加入正己烷中，除去微量的水，反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　.。 (3)浴槽中可选用的适宜冷却剂是　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填序号)。 序号 冷却剂 最低温度/℃ 甲 NaCl-冰(质量比1：3) -21 乙 CaCl2·6H2O-冰(质量比1.43：1) -55 丙 液氨 -33 (4)补齐操作步骤 选项为：a.向三口瓶中通入一定量异丁烯 b.向三口瓶中加入一定量正己烷 ①　　　　　　　　　　　　　　　(填编号)； ②待反应体系温度下降至既定温度： ③　　　　　　　　　　　　　　(填编号)； ④搅拌下滴加引发剂，一定时间后加入反应终止剂停止反应。经后续处理得成品。 (5)测得成品平均相对分子质量为2.8×106，平均聚合度为　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】① U形管或U型干燥管    ② 吸收空气中的水分，防止水分进入三口瓶中    ③     ④ 乙    ⑤ b    ⑥ a     ⑦ 50000 【解析】使用特定引发剂、正己烷为溶剂、无水条件下，将沸点266K异丁烯适当加热后转变成气体，通入三口瓶中，在冷却槽中加入合适的冷却剂，在下发生加聚反应得到聚异丁烯； 【解析】 (1)仪器A的名称是U形管或U型干燥管；由信息知，聚异丁烯是在无水条件下异丁烯发生加聚反应获得，P4O10能吸收水分，作用是吸收空气中的水分，防止水分进入三口瓶中； (2)正己烷不和钠反应，而钠可与水反应，故将钠块加入正己烷中除去微量的水，反应方程式为； (3)由信息知，加聚反应需在和引发剂作用下发生，由信息知，甲最低温度为-21℃，不合适；乙最低温度为-55℃，比较合适；丙最低温度为-33℃，离的上限-30℃很接近，也不合适，故浴槽中可选用的适宜冷却剂是乙； (4)按实验流程可知，步骤为：向三口瓶中加入一定量 正己烷，将沸点266K异丁烯适当加热后转变成气体，通入三口瓶中，所以答案为b、a； ④ 搅拌下滴加引发剂，一定时间后加入反应终止剂停止反应。经后续处理得成品。 (5)异丁烯的分子式为C4H8，其相对分子质量为56，已知成品聚异丁烯平均相对分子质量为2.8×106，则平均聚合度为。 …………………… 1.(2026·海南海南中学、海口一中文昌中学、嘉积中学·二模)一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：R1—OH+R2—X→R1—O—R2+HX （1）A到B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）D的含氧官能团有羟基、　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　(填名称) （3）B→C中所用试剂C3H5Br的名称是　　　　　　　　　　　；其中反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）F的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）M的分子式比B少一个氧原子，同时符合下列条件的M的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①能发生水解反应并能发生银镜反应；②—NH2与苯环直接相连 （6）已知：。 结合已有知识和题目信息，以苯和1，3-丁二烯为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　。 【答案】（1）还原反应     （2）① 酯基    ② 酰胺基     （3）① 3-溴丙烯    ②      （4）     （5）13     （6）      【解析】药品中间体的合成路线为：A()和氢气发生还原反应生成B()，B和乙酸，3-溴丙烯发生取代反应生成C()，C在加热条件下发生克莱森重排生成D，D在催化作用下生成E()，E中醛基被硼氢化钠还原，生成F()，F发生取代反应生成G，G在一定条件下成环生成目标产物H，据此分析解答。 (1)反应类型为还原反应； (2)① 从结构可知，含氧官能团-COO-为酯基； ② 从结构可知，含氧官能团-NHCO-为酰胺基； (3)①从过程可知，C3H5Br与B发生取代反应，所以C3H5Br的名称是3-溴丙烯； ②与醋酸发生取代反应，发生反应的方程式为：； (4)由分析可知，F的结构简式是； (5)B的分子式为，①M的分子式比B少一个氧原子，则M的分子式为，②能发生水解反应并能发生银镜反应，含有，③与苯环直接相连，符合下列条件的M的同分异构体有2种情况，一种情况为苯环连有2个取代基、，如（取代基有邻、间、对），有3种结构；另一种情况为苯环连有3个取代基，分别为、、，采用“定二移一”法，先确定、位置有邻、间、对，再确定位置，（位置有4种）、（位置有4种）、（位置有2种），有10种；共13种； (6)已知目标产物中含有酚羟基，故应由苯生成苯酚，再由苯酚和1-溴-2-丁烯发生取代反应生成，在加热条件下发生克莱森重排生成目标产物，故合成路线为： ； 2.(2026·海南海口龙华海南华侨中学·二模)2025年诺贝尔化学奖授予开发“金属有机框架（MOF）”的科学家。MOF材料由金属中心和有机配体共同决定，改变两者的种类或比例，即可调控材料的孔道性质和功能。MOF-5是一种极其稳定且空间巨大的框架结构，即使在300℃高温下也不会坍塌，其结构如图所示： 回答下列问题： （1）锌位于元素周期表　　　　　　　　　　区。 （2）基态C原子的价层电子轨道表示式为　　　　　　　　　　；基态O原子核外电子占据　　　　　　　　　　个轨道，其中最高能层的符号为　　　　　　　　　　。 （3）分子间存在的作用力类型是　　　　　　　　　　。 （4）由“空间巨大”可推知MOF-5具有较大的比表面积和良好的吸附性能，它可能具有的用途是（写出两种即可）　　　　　　　　　　。 （5）MOF-5极其稳定的原因可能是　　　　　　　　　　（填标号）。 a.金属中心与有机配体的强配位作用 b.框架结构的高度规整性 c.配体对苯二甲酸发生了聚合反应，形成交联聚合物网络 【答案】（1）ds     （2）①     ② 5    ③ L     （3）氢键和范德华力     （4）吸附气体（或分离与提纯气体）、做催化剂（为反应提供充足的活性位点和反应空间）、气体储存等     （5）ab      【解析】(1)基态锌原子的价层电子排布式为，位于ds区； (2)基态C原子的价层电子轨道表示式为；基态O原子的核外电子排布式为，电子占据5个轨道，最高能层的符号为L； (3)分子间存在氢键、范德华力； (4)金属有机框架表面积大、空隙大，MOF-5具有较大的比表面积和良好的吸附性能，能够吸附气体；同时，这种大空间结构也使其可能具有优异的催化性能（为反应提供充足的活性位点和反应空间），以及在气体存储（如氢气、二氧化碳存储）等方面具有应用潜力； (5)a．MOF-5以锌（Zn）为金属中心，与有机配体通过强烈的配位键结合，形成稳定的骨架结构，这种强配位作用是其稳定性的基础，a符合题意； b．MOF-5具有极其规整的空间框架结构，原子排列有序，这种规整的结构使得其在外界条件（如高温）下不易发生结构坍塌，b符合题意； c．对苯二甲酸作为配体通过配位键连接金属节点，并未发生聚合反应，c不符合题意； 故选ab。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题14有机合成与推断 7年真题1年模拟 七年真题分类园 1.【答案】(1)甲苯 (2)① 取代反应 ② 氧化反 应 (3) (4)①酮羰基 ②酯基 (5) (6) 或 (7) 2.【答案】(1)丙酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)氨 基、醚键 (6)+B,口+HBr (7)CHaCOCIAICl Nao BraNaCNHo H HO →C6H,CH,C1→→】 4Pd1c170℃ 3.【答案】(1)① ②1,3-二甲苯或间二甲苯 (2)①氧化反应 ②取代反 应 (3) (4)酮羰基、碳溴键 (5)① ②C2HOH (6) 4.【答案】(1)① ②苯甲醛 (2)碳碳双键、酯基。 (3) 反 (4)还原反应 (5) (6) (7) 5.【答案】(1)取代反应或磺化反应 (2)+NaOH→+H0 (3)①苯 酚 ② (4)FeCl3(溶液)或其他合理答案 (5)或 (6)① ②H,O (7) 6.【答案】(1)①异丙醇或2-丙醇 ②异丙醇钠或2-丙醇钠或 ③氢 气 (2)1 (3)①氧化反应 ②加成反应 (4)①羟 浓硫酸 O2/CuBr2HC NNaCNHaO'H' 基 ②羧基 (5)+CHCH,0H=+H0 (6) → 7.【答案】①6 ②对硝基甲苯 ③或； ④羧基、硝基 ⑤ +CHCH,OH→+HO ⑥c ⑦ 8.【答案】①U形管或U型干燥管 ②吸收空气中的水分，防止水分进入三口瓶中 ⑨ 2Na+2H,O=2NaOH+H2↑ ④乙 ⑤b ⑥a ⑦50000 112 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 一 年模拟练测园 1.【答案】(1)还原反应 (2)①酯基 ②酰胺基 (3)①3-溴丙 烯 ②+CH3C0OH→H,O+ (4) (5)13 (6) 2.【答案】(1)ds (2)① ②5 ③L (3)氢键和范德华 ǒ (4)吸附气体（或分离与提纯气体）、做催化剂（为反应提供充足的活性位点和反应空 间)、气体储存等 (5)ab 212 专题14 有机合成与推断 7年真题1年模拟 考点分类 海南考情（2020-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026海南(1题)、2025海南(1题)、2024海南(1题)、2023海南(1题)、2022海南(1题)、2021海南(1题)、2020海南(2题) 情境设置：2020-2026年海南8道真题主要借助有机物结构与合成路线、实验探究与装置操作组织材料与设问，围绕“有机合成与推断”呈现知识应用。考查重点：突出有机合成与推断中的多步推理、信息加工与规范表达，要求准确提取条件、建立证据联系并得出结论。命题趋势：预计继续强化真实情境、图表或实验信息的融合，由单点识记转向概念理解、综合推理和迁移应用。 1.(2026·海南·高考真题)化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　。 （2）A→B、B→C的反应类型分别是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式是　　　　　　　　　　。 （4）F中所含有的官能团名称是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应方程式是　　　　　　　　　　。 （6）化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 （7）参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　　　　　　　　。 已知：； 为、烷基或芳基 2.(2025·海南·高考真题)药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为　　　　　　。 （2）BC反应类型为　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为　　　　　　。(写出一种即可)。 （5）G中所含有的官能团名称为　　　　　　。 （6）E→F的反应方程式为　　　　　　。 （7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 3.(2024·海南·高考真题)消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　，其化学名称为　　　　　　　。 （2）A→B、C→D反应的类型分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （3）某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为　　　　　　　。 ①与C具有相同的官能团          ②含有2个苯环        ③核磁共振氢谱有3组峰 （4）D中所含官能团名称为　　　　　　　。 （5）E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （6）以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　　。 已知： 4.(2023·海南·高考真题)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式：　　　　　　　，其化学名称　　　　　　　。 （2）B中所有官能团名称：　　　　　　　。 （3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为　　　　　　　式(填“顺”或“反”)。 （4）B→C的反应类型为　　　　　　　。 （5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：　　　　　　　(任写一种) （6）E→F的反应方程式为　　　　　　　。 （7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一种含两个碳的有机物为原料，设计路线合成   　　　　　　　。 5.(2022·海南·高考真题)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 回答问题： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　。 （2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　。 （3）C的化学名称为　　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　　。 （4）E和F可用　　　　　　　(写出试剂)鉴别。 （5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 ①含有酯基   ②含有苯环   ③核磁共振氢谱有两组峰 （6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式　　　　　　　、　　　　　　　。 （7）设计以为原料合成的路线　　　　　　　(其他试剂任选)。已知：+CO2 6.(2021·海南·高考真题)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）A的名称是　　　　　　　　　　　，A与金属钠反应的产物为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　组峰。 （3）、的反应类型分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）D中所含官能团名称为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （5）D→E的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)　　　　　　　　　　　。 已知：① ②    7.(2020·海南·高考真题)苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： (1)甲苯分子内共面的H原子数最多为　　　　　 个。 (2) A的名称是　　　　　。 (3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是　　　　 ( 写出一种结构简式)。 ①与A具有相同官能团     ②属于芳香化合物     ③核磁共振氢谱有 5组峰 (4) B中官能团名称为　　　　　。 (5) B→C的反应方程式为　　　　　。 (6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为　　　　　 ( 填编号)。 a.高温炉焚烧       b.填埋        c.交有资质单位处理 (7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线　　　(其他试剂任选)。 已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。 8.(2020·海南·高考真题)聚异丁烯是一种性能优异的功能高分子材料。某科研小组研究了使用特定引发剂、正己烷为溶剂、无水条件下异丁烯的聚合工艺。已知：异丁烯沸点266K。反应方程式及主要装置示意图如下： 回答问题： (1)仪器A的名称是　　　　　，P4O10作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)将钠块加入正己烷中，除去微量的水，反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　.。 (3)浴槽中可选用的适宜冷却剂是　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填序号)。 序号 冷却剂 最低温度/℃ 甲 NaCl-冰(质量比1：3) -21 乙 CaCl2·6H2O-冰(质量比1.43：1) -55 丙 液氨 -33 (4)补齐操作步骤 选项为：a.向三口瓶中通入一定量异丁烯 b.向三口瓶中加入一定量正己烷 ①　　　　　　　　　　　　　　　(填编号)； ②待反应体系温度下降至既定温度： ③　　　　　　　　　　　　　　(填编号)； ④搅拌下滴加引发剂，一定时间后加入反应终止剂停止反应。经后续处理得成品。 (5)测得成品平均相对分子质量为2.8×106，平均聚合度为　　　　　　　　　　　　　　　　。 …………………… 1.(2026·海南海南中学、海口一中文昌中学、嘉积中学·二模)一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：R1—OH+R2—X→R1—O—R2+HX （1）A到B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）D的含氧官能团有羟基、　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　(填名称) （3）B→C中所用试剂C3H5Br的名称是　　　　　　　　　　　；其中反应①的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）F的结构简式是　　　　　　　　　　　。 （5）M的分子式比B少一个氧原子，同时符合下列条件的M的同分异构体有　　　　　　　　　　　种。 ①能发生水解反应并能发生银镜反应；②—NH2与苯环直接相连 （6）已知：。 结合已有知识和题目信息，以苯和1，3-丁二烯为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　。 2.(2026·海南海口龙华海南华侨中学·二模)2025年诺贝尔化学奖授予开发“金属有机框架（MOF）”的科学家。MOF材料由金属中心和有机配体共同决定，改变两者的种类或比例，即可调控材料的孔道性质和功能。MOF-5是一种极其稳定且空间巨大的框架结构，即使在300℃高温下也不会坍塌，其结构如图所示： 回答下列问题： （1）锌位于元素周期表　　　　　　　　　　区。 （2）基态C原子的价层电子轨道表示式为　　　　　　　　　　；基态O原子核外电子占据　　　　　　　　　　个轨道，其中最高能层的符号为　　　　　　　　　　。 （3）分子间存在的作用力类型是　　　　　　　　　　。 （4）由“空间巨大”可推知MOF-5具有较大的比表面积和良好的吸附性能，它可能具有的用途是（写出两种即可）　　　　　　　　　　。 （5）MOF-5极其稳定的原因可能是　　　　　　　　　　（填标号）。 a.金属中心与有机配体的强配位作用 b.框架结构的高度规整性 c.配体对苯二甲酸发生了聚合反应，形成交联聚合物网络 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $