1.2.1 有机化合物的分离、提纯 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时 有机化合物的分离、提纯 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 学习目标 1. 了解研究有机化合物应采取的步骤和方法 2. 掌握有机化合物分离提纯的常用方法 3. 掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能、原理与操作 研究有机化合物的基本步骤 【科学•技术•社会】青蒿素结构的测定 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。 中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基（-O-O-）。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。 －－分离、提纯 －－确定分子式 －－确定分子结构 研究有机化合物的基本步骤 蒸馏、 萃取、 分液、 重结晶等 分离、提纯 确定 实验式 确定 分子式 确定分子结构 元素定量 分析、 李比希 元素分析法 测定相对 分子质量 质谱法 红外光谱法； 核磁共振氢谱法； X-射线衍射 分离、提纯 分离： 提纯： 1. 不增加新的杂质； 2. 不减少被提纯物质(被提纯物质可增加)； 3. 被提纯物质与杂质易分离(操作简单)； 4. 被提纯物质易复原(还原为初始状态)。 除杂试剂必须过量(确保杂质完全除去)； 过量试剂必须除尽(过量试剂会带入新的杂质)； 除杂途径必须最佳(步骤少、转化率高、无副产物等)； 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序。 除杂质注意事项： 提纯有机物的原则： 将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物。 将混合物中的杂质除去，只保留被提纯物质。 不增、不减、易分离、易复原 分离、提纯方法——蒸馏 【思考】蒸馏用于分离、提纯哪类物质？ 用于分离、提纯液态有机物 蒸馏实验仪器名称 蒸馏 烧瓶 直形冷凝管 牛角管 尾接管 球形 冷凝管 直形 蛇形 锥形瓶 温度计 注意：冷凝管中冷水流动方向与内管蒸汽流动方向相反 进水口 出水口 直形冷凝管 球形冷凝管 球形冷凝管的作用： 冷凝回流 目的： 直形冷凝管的作用： 冷凝 提高反应物利用率从而提高产率 分离、提纯方法——蒸馏 注意事项 注意事项 1. 蒸馏烧瓶底部要垫 ，烧瓶内液体体积约为其容积的 ； 2. 温度计水银球位置 . ； 陶土网 1/3至2/3 蒸馏烧瓶的支管口处 防止液体暴沸 下口流入，上口流出 通冷凝水 4. 冷凝管中水的流向 ； 5.实验开始时先 再加热蒸馏烧瓶，实验结束时，先停止加热，后停止通冷水。 3. 加碎瓷片（沸石）的目的 ； 6. 刚开始蒸馏得到的液体要弃去，原因是 。 防止沸点低的物质先气化而造成损失 混有少量杂质 分离、提纯方法——蒸馏 蒸馏原理 利用物质沸点的不同，将混合物进行分离的方法叫蒸馏。 蒸馏时 的物质先汽化，然后 、收集，从而达到分离目的。 沸点低 冷凝 【思考】什么条件下可以使用蒸馏法对物质进行分离、提纯？ 2. 被提纯物质（有机物）与杂质 的沸点相差较大 1.杂质与被提纯物质（有机物）互溶。 3. 被提纯物质（有机物）热稳 定性较强； 工业乙醇的提纯——蒸馏 工业乙醇中含有甲醇、水等杂质，如何除去杂质得到无水乙醇？ 【资料】 物质 甲醇 乙醇 水 沸点 64.7℃ 78.3℃ 100℃ 蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取 使用工业酒精制取无水乙醇 含杂质的工业乙醇 95.6% 工业乙醇 蒸馏 蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取 工业乙醇的提纯——蒸馏 因为95.6％的酒精和4.4％的水组成一种恒沸混合物，沸点是78.15℃，把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成不发生变化，即乙醇和水始终以这个比例同时蒸出。 无水乙醇（99.5%以上） 加吸水剂 生石灰 【思考】加生石灰后的固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？ 蒸馏 ①CaO与水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔； ②少量Ca2+、OH- 等离子会透过滤纸使乙醇不纯 【思考】如何获得纯度更高的乙醇？ 分离、提纯方法——萃取 【自主学习】教材P14“2.萃取”全部内容，回答下列问题。 （1）液-液萃取： 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取： （2）萃取剂是指： 萃取用的溶剂 （3）常用萃取剂有： 苯、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、 CCl4 密度比水小 密度比水大 分离、提纯方法——萃取 ③萃取剂与原溶液中的成分不反应； 液-液萃取： 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取： 萃取原理： 某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取。 萃取剂选择的原则： 【思考】依据“萃取原理”，你认为选择萃取剂应遵守哪些原则？ ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； 分离、提纯方法——萃取 分离、提纯方法——分液 将两种互不相溶、密度不同的两种液体分离开的操作 分离、提纯方法——分液 分液 原理： 适用范围： 将互不相溶的液体分离 烧杯、漏斗架、分液漏斗 所用仪器： 注意事项： ①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。 ②分液时，漏斗下端管口尖嘴紧靠烧杯内壁。 ③分液时，下层（密度大）液体从下口流出，上层（密度小）液体从上口倒出。 萃取的实际应用——从碘水中萃取碘 分离、提纯方法——萃取、分液 【思考】设计实验，从碘水中萃取碘 实验目的：掌握萃取、分液的基本原理及各项操作 1. 检查分液漏斗是否漏液。 2. 用量筒量取10mL碘的饱和水溶液，倒入分液漏斗，然后再注入4mL 四氯化碳，盖好玻璃塞。 3. 用右手压住分液漏斗口部玻璃塞，左手握住活塞部分，把分液漏斗 倒转过来用力振荡，使两种液体充分接触，振荡后打开活塞，使漏 斗内气体放出。 将分液漏斗放在铁架台上，静置。 待液体分层后，将分液漏斗口部玻璃塞打开，或使塞上的凹槽对准漏斗上的小孔，再将分液漏斗下面的活塞打开，使下层液体慢慢流出，下层液体全部流出后立即关闭下面的活塞。 剩下的上层液体从漏斗口倒出。 实验步骤： 萃取的实际应用——从碘水中萃取碘 用CCl4萃取碘水中的碘的过程 加水 检漏 装液 ＋萃取剂 振荡，放气 静置 分层 分液 上层液体 从分液漏斗上口倒出 下层液体 从分液漏斗下口倒出 【思考】选择的萃取剂是 。 CCl4 【思考】萃取剂需满足哪些条件？ （3）萃取剂与溶质不反应。 （1）溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。 （2）萃取剂与原溶剂互不相溶。 （如在水溶液萃取溶质不能用酒精作萃取剂） 分离、提纯方法 ——重结晶 【思考】如何从海水中获得食盐？ 蒸发结晶 粗盐 【思考】如何将粗盐提纯？ 重结晶 重结晶 将含杂质的晶体溶于溶剂后，又重新从溶液中获得纯晶体的过程。 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同，而将杂质除去。 原理： 定义： 1. 提纯KNO3、NaCl (少量)混合物中的KNO3 2. 提纯NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl 少量的KNO3仍残留在热的溶液中。 杂质NaCl留在滤液中。 分离、提纯方法 ——重结晶 溶解， 蒸发浓缩， 冷却结晶， 过滤， 得到KNO3晶体， 溶解， 蒸发结晶， 趁热过滤， NaCl结晶析出， 重结晶 关键： 选择适当的溶剂 选择溶剂的要求： ①杂质在溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。 ②被提纯物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 （3）如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可再次进行重结晶提高纯度。 【实验探究】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 重结晶法提纯苯甲酸的实验 【资料卡片】 1. 纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ， 2. 熔点122℃，沸点249℃。 3. 苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中 的溶解度如下： 苯甲酸在水中不同温度的溶解度 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤、洗涤、干燥晶体 步骤： 苯甲酸 泥沙 NaCl 加水、加热 趁热过滤 滤液 滤渣 【实验探究】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 重结晶法提纯苯甲酸的实验 苯甲酸 NaCl 泥沙 冷却结晶 过滤 滤液 苯甲酸晶体 NaCl 洗涤 干燥 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤、洗涤、干燥晶体 步骤： 实验记录和数据处理： 项目 现象和数据 （1）对比提纯前后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 （2）对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的滤液 （3）计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量/g 苯甲酸晶体的质量/g 重结晶收率= 晶体质量 粗品质量 ×100% 白色粉末状（含难溶泥沙） 白色片状晶体 含泥沙的浑浊液体 澄清液体 1g 0.54g 54% （1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大 （2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 【讨论】 加热溶解、趁热过滤(除去泥沙) 、冷却结晶(析出苯甲酸)、过滤、洗涤、干燥、称量。 趁热过滤是除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出，减少苯甲酸损失 【讨论】 （3）实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 加热溶解－－搅拌，加速苯甲酸溶解； 过滤－－引流 （4）如何洗涤苯甲酸晶体？ 取最后一次洗涤液， 滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则NaCl被除净。 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至浸没晶体，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。 （5）如何检验提纯后的苯甲酸中NaCl已被除净？ （6）当苯甲酸全部溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌，加入少量蒸馏水的目的是什么？ 【讨论】 减少趁热过滤时苯甲酸的损失。 【练】关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是（ ） 选项 实验步骤 实验现象 结论或解释 A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水 B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大 C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质 D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸 C 物质的性质与分离、提纯方法的选择 分离沸点差异较大的液态物质 利用物质在不同溶剂中溶解性的差异，进行提纯 利用物质在同种溶剂中溶解度的差异，进行提纯 分离互不相溶且密度不同的液态物质 分离、提纯的方法 蒸馏 萃取 分液 重结晶 液液互溶 蒸馏 液液不溶 分液 固液互溶 结晶 固液不溶 过滤 1 .NaCl和KNO3 4. Br2和H2O 2. CCl4和H2O 重结晶 分液 蒸馏 萃取 CH3 3. CCl4（沸点：76.75 ℃）和 （沸点为110.6 ℃） 【练】如何分离下列混合物？ 科学•技术•社会——色谱法 【自主学习】教材P16 【练】现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离出的有关物质的名称。 a_________________ ， b____________； ①___________， ②___________， ③___________； A___________， B__________________，C___________， D___________，E________。 饱和Na2CO3溶液 稀H2SO4 分液 蒸馏 蒸馏 乙酸乙酯 乙醇、乙酸钠 乙酸钠 乙酸 乙醇 感谢使用 1.7.2013 本页为课件结尾致谢页，向学生表达感谢，并引导学生关注作者406100获取更多教学资源。 ‹#› EV录屏5.1.3软件录制 Lavf58.33.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制, www.ieway.cn EV录屏5.1.6软件录制 Lavf58.33.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制, www.ieway.cn EV录屏5.1.6软件录制 Lavf58.33.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制, www.ieway.cn EVCapture5.0.7软件录制 Lavf58.33.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制, www.ieway.cn $