1.2.1 有机化合物的分离、提纯 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 第1课时（有机物的分离提纯） 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 我国科学家屠呦呦因青蒿素的研究获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。 葛洪《肘后备急方》:“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。” 科学家怎样从黄花蒿中提取青蒿素，又怎样知道其结构的呢？ 新课导入 怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？ 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 【思考与讨论】 研究有机化合物的基本步骤： 分离、提纯原理： 利用有机物与杂质的物理性质的差异将它们分离。 分离、提纯方法：蒸馏、萃取与分液、重结晶、色谱法 元素定量分析 质谱法(测量相对分子质量) 波谱分析： 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱 x射线衍射谱 分离：把混合物的各种成分物质分开的过程,分开以后的各物质应该尽量减少损失。 提纯：即除杂，将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物。 新课讲授 两者主要区别在于提纯除掉后的杂质可以不进行恢复 一、有机化合物的分离、提纯(多用物理方法） 1.分离、提纯的方法： 物理方法：利用物质与杂质物理性质差异（熔沸点、溶解性、溶解度、密度等）而将它们分开。 如：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：一般加入或通过某种试剂进行化学反应。 如：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 新课讲授 一、有机化合物的分离、提纯(多用物理方法） 2.提纯的四个原则及四个必须 不增加新的杂质 1 不减少被提纯物质 2 被提纯物质与杂质易分离 3 被提纯物质易复原 4 (被提纯物质可增加) (操作简单) (还原为初始状态) 四个原则 除杂试剂必须过量 1 过量试剂必须除尽 2 除杂途径必须最佳 3 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序 4 (过量试剂会带入新的杂质) (步骤少、转化率高、无副产物等) (确保杂质完全除去) 四个必须 新课讲授 杂转纯:将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路 杂转沉:加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质 杂转气:加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出 萃取:加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 乙醚 -166.2 34.5 青蒿素 156 389.9 如何从青蒿素提取物中分离乙醚和青蒿素？ 问题探究 1、液体有机含少量杂质的混合物 2、有机物热稳定性较强(加热不分解)； 3、有机物与杂质沸点相差较大。（一般大于30℃） 1、蒸馏---提纯液态有机物 （1）原理：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进 行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸 点高的物质相分离的目的。提纯互溶且沸点不同的液态有机物 （2）适用条件： 新课讲授 液态混合物 (3)蒸馏的装置仪器及注意事项 蒸馏烧瓶 石棉网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度 温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进水 冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 加入碎瓷片或沸石，防止暴沸 使用前要检查装置的气密性！ 盛放液体的量:蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 新课讲授 陶土网，（所测温度是出口蒸气的温度）冷却水的方向与馏分蒸气的方向相反，下进上出 ，实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。气化冷凝接收 (4)操作步骤： ①组装仪器 ②检查气密性 ③加碎瓷片、加反应物 ④先通冷却水再加热蒸馏，收集馏分 ⑤实验后：先停止加热再停水 酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归 检查装置气密性：用酒精灯微热蒸馏烧瓶，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气 。 用于冷凝回流沸点高的液体 用于冷凝回流沸点低的液体 (5)常用仪器区分： 直形冷凝管 （横着用） 球形冷凝管 （竖着用） 蛇形冷凝管 （竖着用） 三颈（口）烧瓶 注意三者的区别 多用于蒸馏操作 新课讲授 整体到局部，由上到下，由左到右 蒸馏的实际应用—无水乙醇的制取 已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质），通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸点78.15℃）。共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变。 物质 甲醇 乙醇 水 沸点/ ℃ 64.7 78.5 100 CaO+H2O=Ca(OH)2 工业乙醇 (乙醇+水、甲醇) 蒸馏 温度 馏分成分 77 ℃以下 77~79 ℃ 79 ℃以上 甲醇 共沸物 主要含水 因为95.6％的酒精和4.4％的水组成一恒沸混合物，沸点是78.15℃，把这种混合物蒸馏时，乙醇和水始终以这个混合比率同时蒸出。 95.6%乙醇 和4.4%水 无水乙醇 (99.5%以上) 加CaO(吸水剂) 蒸馏 ①CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。 ②Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 思考：固液混合物分离为什么用蒸馏而不用过滤？ ？ 新课讲授 CaO吸水剂 1.正误判断 (1)利于蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下 (2)直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇 (3)蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯 (4)在蒸馏实验中，已经开始加热，发现忘记加沸石应停止加热，待溶液冷却至室温后再补加 × × × √ 2.当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时如何处理？如除去 正丙醇中的甲酸(已知沸点：正丙醇97 ℃，甲酸101 ℃)。 最好将混合物“预处理”，一般先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。除去正丙醇中的甲酸，可先加生石灰，将甲酸转化为甲酸钙再蒸馏。 随堂演练 两种液体互溶，沸点相差较大蒸馏，沸点相差不大先化学反应导致沸点差别大再蒸馏 思考：如何进行萃取呢？ 青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。 2.萃取、分液 完整线路：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体） (1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 (2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。 新课讲授 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同， 将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 分液漏斗 烧杯 （1）萃取原理 （2）装置和仪器 凹槽 小孔 萃取剂 新课讲授 上玻璃塞，下活塞 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。 萃取用的溶剂 ①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应 ②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别 （在萃取剂中的溶解度大） ③溶质与萃取剂不发生任何反应，且溶质与萃取剂易分离 乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、CCl4、氯仿(CHCl3)、苯、汽油等，原溶剂是水时不可用乙醇做萃取剂，因为乙醇与水任意比混溶。 液-液萃取 萃取剂 选择条件 常用萃取剂 少量多次 萃取剂使用 新课讲授 酒精:不能用于从水溶液中萃取物质。密度小于水的：苯、乙醚、乙酸乙酯，所有的烃、酯类；密度大于水的：氯仿、四氯化碳、CH2Cl2、溴苯、硝基苯等 分液漏斗 恒压分液漏斗 漏斗 安全漏斗 圆形 分液漏斗 梨形分液漏斗 长颈漏斗 认一认常见的漏斗 检漏 关闭活塞，向分液漏斗中加入适量的水，盖上塞子，将漏斗倒置，观察是否漏水； 将漏斗正置，并将塞子旋转180°，倒置漏斗，观察是否漏水。 若不漏水，则可以使用。 新课讲授 若漏液可在活塞上涂少量凡士林 萃取实验步骤： 振荡、排气 静置分层 检漏、装液 分 液 振荡时，须不断放气，以减小分液漏斗内压强 将溶质从溶解度小的溶剂转移到溶解度大的溶剂中 1.分液漏斗使用前需检漏。 2.分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。 3.分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。 4.分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞（或使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）可将液体放出。 保持漏斗内外大气压一致 注意事项： 5.分液时，下层(密度大)液体从下口流出，上层(密度小)液体从上口倒出。 新课讲授 充分振荡 充分静置，（下层下出，上层上出。）苯、甲苯或环己烷:从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。密度比水小，有机层在上层。CCl4:从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。密度比水大，有机层在下层。 思考：如何提纯碘水中的碘单质？ 水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4） 碘（I2） 棕黄 紫红色 紫红色 表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色 水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4） 碘（I2） 0.029g 14.1g 2.9g 表二：碘在不同溶剂中的溶解度(25℃) 溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。 水不溶于四氯化碳、苯 萃取剂： 苯、四氯化碳 溴橙碘黄水中藏，橙紫双红有机相 密度： 四氯化碳>水>苯 新课讲授 【问题1】碘单质是什么颜色？ 【问题2】碘水是什么颜色？并解释原因。 【问题3】碘的CCl4溶液是什么颜色，并解释原因。 【思考交流】 紫黑色 棕黄色。碘单质在水中的溶解度较小，溶液颜色较浅。 紫红色。碘单质在CCl4（有机溶剂）中的溶解度较大，溶液颜色较深。 【问题4】碘的CCl4溶液在上层还是下层？为什么？若用苯作为萃取剂，有机层在上还是在下？ 碘的CCl4溶液在下层，因为CCl4的密度大于水；由于苯的密度小于水，因此用苯作为萃取剂，有机层在上层。 【问题5】在本实验中，能否用乙醇作为萃取剂？ 不能。乙醇与水互溶，无法分层，不能分液。 蒸馏 【问题6】分液后应如何分离碘的四氯化碳有机溶液？ （已知：CCl4沸点：76.8 ℃ 碘单质沸点：184.35 ℃） 新课讲授 1.碘水的碘，能否用酒精萃取？ 2 mL 酒精 2.碘水的碘，能否用汽油萃取？ 直馏汽油 裂化汽油(含较多的烯烃) 思考：碘单质萃取在四氯化碳中，那么如何从四氯化碳中提取出碘？ 由于I2和CCl4的沸点不同，可以通过加热和冷凝的方法将它们分离。I2的沸点为184.4℃，而CCl4的沸点为76.8℃。因此，可以通过常压蒸馏或减压蒸馏的方法将I2和CCl4分离。常压蒸馏通常难以完全分离，因为I2在77℃时较多地升华，大部分的I2随着CCl4一起蒸出。减压蒸馏可以在较低的温度下进行，有效地将I2和CCl4分离开。‌ 方法一：蒸馏法 方法二：反萃取法 这种方法利用化学反应将I2从CCl4中提取出来。可以通过加入浓NaOH溶液使I2发生歧化反应，生成碘盐。反应后，碘以盐的形式富集，再通过酸性介质将其转变成单质碘。 具体步骤包括：将碘的CCl4溶液与浓NaOH溶液反应，生成NaI和NaIO₃，然后通过分液将CCl4回收，最后通过酸化处理回收碘。 新课讲授 屠呦呦的创意有两个： 一是改“水渍”为“醇提”，因为青蒿素为脂溶性而非水溶性，适合用有机溶剂提取；二是改“高温乙醇提取”为“低温乙醚提取”，因为高温能使青蒿素失效。 青蒿素低温萃取 新课讲授 3.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（　　　） A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和四氯化碳 B 注：烃类，酯类，卤代烃与水不互溶；某些醇，酸，醛与水互溶 4．下列关于萃取操作的说法正确的是(　　) A．从溴水中提取溴，可加入四氯化碳或酒精作萃取剂 B．萃取操作完成后，静置分液，先将下层液体从下口放出，然后将上层液体从下口放出 C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层 D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应 D 随堂演练 夏天晒盐 冬天捞碱 物质的溶解度差异 新课讲授 结晶：固体溶质从溶液中析出的过程。 溶液 晶体 合适的结晶方法 结晶方法 ①蒸发结晶： 适用于溶解度随温度变化不大的晶体如NaCl(KNO3) ②冷却结晶：适用于溶解度随温度变化较大的晶体。如KNO3 (NaCl) 蒸发结晶、趁热过滤、洗涤、干燥 蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 新课讲授 3.重结晶（溶解度随温度变化不同的固体混合物） 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 （2）适用范围： 提纯固体有机化合物的常用方法 （1）提纯原理： （3）溶剂要求： ③被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶 重结晶要选择适当的溶剂 ②杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度 溶解 粗产品 溶液 冷却结晶 合适溶剂 较纯晶体 ①不与被提纯物质发生化学反应 新课讲授 溶解度很大，留在滤液里，溶解度很小，留在滤渣里 该有机物在热溶液中的溶解度较大。冷溶液中的溶解度较小 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为 ，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 问题：某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 新课讲授 氯化钠冷热均易溶，苯甲酸热水易溶，泥沙冷热均难溶；加热溶解、趁热过滤（除去泥沙难溶杂质） 、冷却结晶（析出苯甲酸，除去易溶杂质）、过滤、洗涤、干燥、称量。 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 边加热边搅拌 至固体溶解 一贴，二低，三靠； 避免烫伤 缓慢冷却结晶，晶形好 过滤、洗涤、 干燥晶体 （4）实验步骤及注意事项 白色片状晶体 新课讲授 实验记录和数据处理： 项目 现象和数据 (1)对比提纯前后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 (2)对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的滤液 (3)计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量/g 苯甲酸晶体的质量/g 重结晶收率= 晶体质量 粗品质量 ×100% 白色粉末状（含难溶泥沙） 白色针状晶体 澄清液体 1g 0.54g 54% 含泥沙的浑浊液体 新课讲授 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解； 趁热过滤是为了防止苯甲酸在滤纸上析出造成产品损失。 温度不易过低：温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集少量洗涤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。 （5）重结晶步骤： 新课讲授 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤洗涤 干燥称重 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了除去泥沙，防止苯甲酸提前结晶析出 重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 问题1 粗 产品 加热 溶解 趁热 过滤 冷却 结晶 提纯 产品 过滤 洗涤 干燥 称量 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 问题2 原理：苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同 实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 问题3 溶解——搅拌，加快溶解速度；过滤——引流；干燥时用于转移晶体 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 问题4 不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 思考交流 新课讲授 泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大。 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 问题5 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。 检验沉淀是否洗净答题模板 取少量最后一次洗涤液于洁净的试管中，滴加×××溶液，若无×××沉淀生成，证明沉淀已经洗涤干净，反之则没有洗涤干净。 在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ 问题6 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。 洗涤沉淀或晶体的方法： 问题7 把蒸馏水（或可溶性的溶剂）沿玻璃棒注入到漏斗中至没过晶体（或沉淀），静置，使水自然流下，重复操作2~3次，直至晶体被洗净。 新课讲授 结晶与重结晶的比较   结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程aq→ s 晶体溶于溶剂，重新结晶析出 s →aq→s 操作 冷却结晶法： 热饱和溶液慢慢冷却析出晶体， 适用S随T变化大的，如KNO3。 蒸发结晶法： 把溶液蒸发至大量晶体析出， 适用于S随T变化不大的，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再 冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 【总结归纳】 新课讲授 1、一种溶质：S随T变化小—蒸发结晶；S随T变化大、含结晶水、受热分解—蒸发浓缩、冷却结晶、过滤(如KNO3、Na2CO3·10H2O等) 2、二种溶质，其中一种为少量杂质：主物质(1)S随T变化小—蒸发结晶、趁热过滤(如NaCl中少量KNO3）；(2)S随T变化大—蒸发浓缩、冷却结晶、过滤(如KNO3中少量NaCl） 归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择 有机化合物的分离与提纯 01 根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离 02 根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离 03 根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 04 新课讲授 物质提纯的一般思路 有机化合物的分离与提纯 加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质 加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出 加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来 将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路 杂转纯 杂转沉 杂转气 萃取 新课讲授 过滤的拓展应用——抽滤（减压过滤） 抽滤图 抽滤（减压过滤）优点： 过滤速度快，固体较干燥 布氏漏斗 拓展延伸 尖嘴面对准抽滤瓶支管口处，图示错误，吸滤瓶 4.色谱法：又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。 分离原理：根据混合物的各组分在互不相溶的两相(称为固定相和流动相)作用的流速差异作为分离依据的。 俄国植物学家茨卫特 让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色 (2)常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 (3)分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。 拓展延伸 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。 1.下列物质中的杂质[括号中是杂质] 分别可以用什么方法除去？ ①酒精[水] ②KNO3[NaCl] ③甲烷[乙烯] ④CO2[HCl] ⑤NaCl[泥沙] ⑥碘水[水] ⑦苯[水] ⑧乙酸乙酯[乙酸] 蒸馏 结晶 溴水 ，洗气 饱和NaHCO3(aq)，洗气 分液 过滤 CCl4萃取,分液,再蒸馏 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。常用的分离和提纯方法有蒸馏(分馏)法、萃取分液法、结晶(重结晶)法等 饱和Na2CO3(aq)，分液 随堂演练 2．下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是( ) A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．分液 C 3．将CH3CHO (易溶于水，沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法( ) A．加热蒸馏 B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离 C 4.甘油是一种常用的有机溶剂，可与水以任意体积比互溶，密度小于1.26 g·mL－1，沸点约290 ℃，分离水和甘油最合理的方法是(　　) A．蒸馏 B．蒸发 C．过滤 D．萃取分液 A 随堂演练 【详解】A．蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，故A不选；B．萃取常用于分离溶解性不同的液体混合物，故B不选；C．重结晶利用物质的溶解度的不同，在溶液中析出晶体进行分离，该物质是固态有机物，利用有机物的溶解度不同，采用重结晶方法分离，故C符合题意；D．分液常用于分离互不相溶的液体混合物，故D不选；【详解】A．乙酸易挥发，直接蒸馏得不到纯净物，A不符合题意；B．乙酸与碳酸钠反应后，与乙醛混溶，不能萃取分离，B不符合题意；C．先加入烧碱溶液，乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠可增大与乙醛的沸点差异，蒸馏时先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸钠与其反应再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合题意；D．乙酸与Na反应生成乙酸钠，分离混合物应再使乙酸钠转化为乙酸，D不符合题意； 有机化合物的分离和提纯 除此之外还有： 加热法：除去Na2CO3中的NaHCO3 升华法：除去NaCl中的I2 课堂小结 THANKS 38 $