18.选择性必修3 第三章 烃的衍生物(教师版)(按章分类)-高中化学·3年高考真题 (2024-2026)

【 高中化学 】 3年高考真题(2024-2026)-按章分类 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 89个单选题 + 2个多选题 + 69个解答题 ---- 教 师 版 ---- 一、单选题 1.(2026高考·浙江)下列对有关实验现象的预测、不正确的是( ) A.溶液中滴加溶液，会立即产生红褐色沉淀 B.灼热粉末上滴加足量乙醇，黑色粉末会变成紫红色 C.苯酚与水形成的浊液中滴加足量溶液，浊液会变澄清 D.氨遇到氯化氢时，会产生白烟 1.A 溶液中滴加溶液，首先生成白色沉淀，随后沉淀迅速变为灰绿色，最终才变为红褐色，不会立即产生红褐色沉淀，A错误。灼热与乙醇发生氧化还原反应，被还原为紫红色的单质，乙醇被氧化为乙醛，因此黑色粉末会变成紫红色，B正确。苯酚具有弱酸性，可与反应生成易溶于水的苯酚钠，因此浊液会变澄清，C正确。氨气与氯化氢气体反应生成白色固体小颗粒，现象为产生白烟，D正确。 2.(2026高考·浙江)某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是( ) A.甘油分子中有1个手性碳原子 B.化合物的结构简式是 C.反应Ⅱ，发生取代反应 D.反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 2.D 甘油的结构为，中间碳原子连接2个相同的基团，无手性碳原子，A错误。反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应，化合物M的结构简式为，不是，B错误。反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应，生成1,2,3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误。反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确。 苯甲醛中加入溶液，静置，加适量蒸馏水后使用萃取剂萃取。有机相干燥后蒸馏得苯甲醇；水相酸化后抽滤得苯甲酸。据此完成下面小题。 3.(2026高考·甘肃)下列实验操作错误的是( ) A.溶解KOH固体时，加入蒸馏水 B.萃取过程中，振摇分液漏斗后排气 C.酸化水相时，测量溶液pH D.抽滤获得苯甲酸固体 A.A B.B C.C D.D 3.B 溶解KOH固体时，向盛有KOH的烧杯中加适量蒸馏水溶解，A正确。萃取振摇分液漏斗后，倒置分液漏斗打开活塞排气，可平衡分液漏斗内外压强，避免液体喷出，B错误。测量溶液时，将试纸置于干燥表面皿上，用玻璃棒蘸取待测液滴在试纸上，再与标准比色卡对比，C正确。抽滤可加快过滤速率，适用于分离苯甲酸这类固体沉淀，装置符合抽滤操作要求，D正确。 4.(2026高考·甘肃)下列说法错误的是( ) A.醛基具有还原性，久置的苯甲醛可能含有苯甲酸杂质 B.萃取时，应取适量萃取剂多次萃取后合并有机相 C.蒸馏有机相是为了去除苯甲醇产品中的苯甲酸 D.苯甲醇和苯甲酸可通过红外光谱鉴定 4.C 醛基具有还原性，可被空气中的氧化为羧基，因此久置的苯甲醛会被氧化生成苯甲酸杂质，A正确。相同萃取剂总量下，多次萃取可提高溶质的萃取率，合并有机相可减少苯甲醇的损失，B正确。生成的苯甲酸钾为离子化合物，仅存在于水相，有机相中含有苯甲醇、萃取剂及少量未反应的苯甲醛，不存在苯甲酸，蒸馏有机相是为了分离苯甲醇和萃取剂等低沸点杂质，C错误。红外光谱可检测分子中的官能团，苯甲醇含羟基，苯甲酸含羧基，二者官能团特征峰不同，可通过红外光谱鉴定，D正确。 5.(2026高考·甘肃)甘肃岷县被誉为“中国当归之乡”，从当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列说法错误的是( ) A.该物质能使溴水褪色 B.该分子是非极性分子 C.该物质可发生取代反应 D.该物质能与金属钠反应 5.B 该物质含有碳碳双键，可与溴发生加成反应使溴水褪色，A正确。该分子结构不对称，且含有羟基、羰基等极性基团，正负电荷中心不重合，属于极性分子，B错误。该物质含有羟基，可发生酯化等取代反应，C正确。该物质含有羟基，可与金属钠反应生成氢气，D正确。 6.(2026高考·全国卷)一种含钴(Ⅱ)的多酸阴离子(以表示)能催化和的反应，制备，其反应历程如图所示。 下列叙述正确的是( ) A.和均含有极性键，都是极性分子 B.反应过程中Co的化合价保持不变 C.该制备反应的原子利用率为100% D.用替换，反应生成 6.C 二氧化碳的分子结构为结构对称的直线形，正负电荷中心重合，属于非极性分子，A错误。由图可知，反应历程中存在电子转移，钴元素在反应过程中存在电子的得失，化合价会发生变化，B错误。由图可知，该反应为环氧乙烷和二氧化碳的加成反应生成，所以制备反应的原子利用率为100%，C正确。由图可知，与二氧化碳发生加成反应生成，D错误。 7.(2026高考·全国卷)已知反应： 下列叙述错误的是( ) A.该反应为酯化反应 B.甲可与溶液发生显色反应 C.乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.甲和乙均可以发生水解反应 7.A 酯化反应是羧酸与醇反应生成酯和水的反应，该反应是卤代烃与酚羟基发生取代反应生成醚，不属于酯化反应，A错误。甲含有酚羟基，酚羟基可与溶液发生显色反应，B正确。乙含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确。甲和乙均含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确。 8.(2026高考·江苏)化合物是一种甾类激素药物的中间体，可由下列反应制得。 下列说法正确的是( ) A.X和Z均能使Br2的CCl4溶液褪色 B.1molX最多能和4 mol H2发生加成反应 C.Y分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z分子中只含有1个手性碳原子 8.A 含有碳碳三键，也含有碳碳三键，均能与发生加成反应使的溶液褪色，A正确。中1mol苯环最多与3mol 加成，1mol碳碳三键最多与2mol 加成，故1mol 最多消耗5mol ，B错误。分子中含有多个杂化的饱和碳原子，为四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C错误。分子中除连接羟基的碳原子为手性碳外，稠环结构中还有多个手性碳原子，手性碳原子数大于1，D错误。 9.(2026高考·北京)我国科学家用生物基原料合成可降解高分子的合成路线如下。 已知： 下列说法不正确的是( ) A.的结构简式为 B.有3种处于不同化学环境的氢原子 C.反应①中和的化学计量比是1∶4 D.若和完全水解，可得到相同产物 9.A 根据已知反应，由X的分子式为C5H8O3，结合Y和Z的结构式，可推知X为：，A错误。Y的结构为，三个-CH2OH完全等价，共有甲基氢、亚甲基氢、羟基氢3种不同化学环境的氢原子，B正确。由反应方程为：可知，故Z和H2O化学计量比为1:4，C正确。Z含酯键、缩酮键，完全水解得到X、Y；P为Z开环聚合得到的高分子，完全水解后断裂酯键、缩酮键，产物同样为X和Y，产物种类相同，D正确。 10.(2026高考·北京)下列关于和的说法中，正确的是( ) A.二者互为同系物 B.均能与溶液反应 C.均能与溴水反应产生白色沉淀 D.二者水溶液可用溶液鉴别 10.D 二者分别属于酚类和芳香醇，结构不相似，不互为同系物，A错误。苯酚可与反应生成苯酚钠和，苯甲醇为醇类，羟基无酸性，不能与溶液反应，B错误。苯酚可与溴水发生取代反应生成三溴苯酚白色沉淀，苯甲醇与溴水不反应，不会产生白色沉淀，C错误。苯酚遇溶液显紫色，苯甲醇与溶液不反应，二者水溶液可用溶液鉴别，D正确。 11.(2026高考·北京)下列实验用品的使用不规范的是( ) A.用氨进行喷泉实验时，将圆底烧瓶干燥后，再收集氨气 B.在滴定实验中，将滴定管洗净后，再用待盛溶液润洗 C.在乙醇制乙烯的实验中，将温度计插入反应混合液中，再加热 D.测溶液的时，将试纸用蒸馏水润湿后，再进行测量 11.D 氨气极易溶于水，若圆底烧瓶潮湿，会溶解氨气导致无法收集满，不利于喷泉实验进行，该操作规范，A不选。滴定管洗净后内壁残留蒸馏水，若不润洗会稀释待盛溶液，导致实验误差，润洗操作规范，B不选。乙醇制乙烯需控制反应混合液温度为170℃，温度计插入混合液测量温度的操作规范，C不选。测溶液时，将试纸用蒸馏水润湿会稀释待测液，导致测量结果产生误差，该操作不规范，D入选。 12.(2026高考·重庆)一种组织蛋白酶抑制剂的中间体可通过如下反应制备。下列叙述错误的是( ) A.可以发生加聚反应 B.可以发生水解反应 C.含有3个手性碳原子 D.该反应涉及碳氮键的断裂与生成 12.C X分子中含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应，A正确。Y分子中含有酯基，在酸性或碱性条件下发生水解反应，B正确。手性碳原子是指连有四个不同基团的饱和碳原子，Z分子中含有4个手性碳原子，手性碳原子如图，C错误。对比X、Y、Z的结构可知，该反应为X中的共轭双键与Y分子中的碳氮双键发生类似反应，反应中涉及碳氮键的断裂与形成，D正确。 13.(2026高考·重庆)关于下列化合物性质描述正确的是( ) ① ② ③ ④ A.①②加水后溶液均呈碱性 B.②③遇稀硫酸均生成气体 C.③④均能使苯酚溶液变色 D.①④遇NaOH溶液均生成沉淀 13.B ①是强酸强碱盐，水溶液呈中性，②加水生成使溶液呈碱性，A不选。②和稀硫酸反应生成气体，③和稀硫酸反应生成气体，二者遇稀硫酸均生成气体，B入选。苯酚酸性弱于碳酸、强于，③与苯酚不反应无颜色变化，④遇苯酚显紫色，C不选。可溶于水，①与不反应无沉淀生成，④遇生成沉淀，D不选。 14.(2026高考·重庆)下列实验相关项目的叙述正确的是( ) 选项 项目 叙述 A 试剂存放 用正丙醇保存金属Na B 物质鉴别 用NaOH溶液可鉴别和 C 试剂除杂 用粉可除去溶液中的 D 酸碱滴定 用残留有蒸馏水的锥形瓶会影响滴定结果 A.A B.B C.C D.D 14.B 正丙醇含有羟基，可与金属Na发生反应生成丙醇钠和氢气，不能用于保存Na，通常Na保存在煤油或石蜡油中，A错误。向溶液中加入NaOH溶液，仅生成白色沉淀且沉淀不溶于过量NaOH；向溶液中加入NaOH溶液，先生成白色沉淀，NaOH过量后沉淀溶解生成可溶性的，二者现象不同可鉴别，B正确。Cu粉会与发生反应，消耗的同时引入等新杂质，无法达到除杂目的，C错误。酸碱滴定中，锥形瓶残留的蒸馏水不会改变待测液中溶质的总物质的量，因此不会影响滴定结果，D错误。 15.(2026高考·湖北)天然活性成分黄酮醇的制备过程与实验装置如下(部分装置略)： 在氛围中，依次向烧瓶中加入固体、甲醇和邻羟基苯乙酮，搅拌下滴加苯甲醛，加热回流，得到Ⅰ。冷却至，向反应液中加入和混合溶液，继续搅拌得到Ⅱ，产率为。若Ⅰ分离后再与和混合溶液反应，Ⅱ的产率为。下列说法正确的是( ) A.装置为球形冷凝管，2为进水口 B.氛围主要防止水蒸气的影响 C.甲醇对Ⅰ→Ⅱ反应的产率有显著影响 D.Ⅱ分子内羟基氧原子来自和 15.C 球形冷凝管通水遵循下进上出原则，图中1为下口，是进水口，2为上口，是出水口，A错误。反应物中的酚类、醛类都易被空气中的氧气氧化，作为惰性氛围，主要作用是防止反应物被氧化，且装置末端已有干燥管防外界水蒸气进入，B错误。由题干信息可知，不分离Ⅰ直接进行下一步反应，Ⅱ产率74%；分离出Ⅰ后再反应，产率仅20%。分离Ⅰ的过程会除去体系中的甲醇，产率大幅下降，说明甲醇对反应的产率有显著影响，C正确。由流程可知，Ⅰ分子中的羟基氧转化为Ⅱ分子中六元坏中的氧原子，Ⅱ分子中还有一个羟基，该羟基氧原子来自氧化剂，只提供碱性环境，不提供氧原子，D错误。 16.(2026高考·湖北)下列物质转化关系中，是一种矿物成分，位于元素周期表区。 下列说法错误的是( ) A.碱式盐可与强酸反应 B.溶液可用过量浓氨水代替 C.新制能氧化乙醛 D.易被氧化 16.B 中的和均可与强酸反应，生成铜盐、和，A正确。与过量浓氨水反应会生成可溶性的，无法得到沉淀，因此溶液不能用过量浓氨水代替，B错误。新制是弱氧化剂，加热条件下可氧化乙醛，自身被还原为，C正确。中为+1价，具有强还原性，易被氧化为+2价的，与流程转化一致，D正确。 17.(2026高考·湖北)化合物Ⅰ在机械力作用下转变为颜色不同的荧光化合物Ⅱ，此现象称为力致变色，过程如下所示。 下列说法正确的是( ) A.机械力引起Ⅰ的碳碳键断裂 B.Ⅰ中四元环上的碳原子处于同一平面 C.特定波长光照下Ⅰ与Ⅱ处于平衡状态 D.Ⅱ在酸性条件下不发生水解反应 17.A 机械力作用下化合物Ⅰ的四元环开环生成Ⅱ，过程中发生碳碳σ键断裂，A正确。Ⅰ中四元环为环丁烷结构，环上碳原子均为sp3杂化，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误。化学平衡要求正逆反应在相同条件下同时进行，该过程正向反应条件为机械力，逆向反应条件为特定波长光照，反应条件不同，不属于可逆反应，二者不处于平衡状态，C错误。Ⅱ中含有酰胺键，酸性条件下可发生水解反应生成羧酸和铵盐，D错误。 18.(2026高考·江西)X是重要的有机合成中间体，其可能的合成反应机理如图。下列说法正确的是( ) A.反应a的催化剂为NHC B.反应b中发生氧化反应 C.物质M的结构简式为 D.总反应的原子利用率为100% 18.B 反应a中NHC是生成物，且该反应体系的催化剂还包含Ir配合物，并非反应a的催化剂为NHC，A错误。结合流程，转化(Ⅲ)L过程中失去电子，发生氧化反应，反应b中，(Ⅲ)L转化为IrL过程中得到电子，则作为还原剂失去电子，发生氧化反应，B正确。M中含单电子的C进攻中含有单电子的碳得到目标产物，结合生成物的结构简式可知，M应为，C错误。反应物中S、Na、O未进入X中，推测还有副产物存在，因此原子利用率小于100%，D错误。 19.(2026高考·贵州)下列实验操作和现象，得出的相应结论正确的是( ) 选项 实验操作和现象 结论 A 向CuSO4溶液中滴加过量氨水，溶液由蓝色变为深蓝色 稳定性： B 将NaCl溶液注入连有电流表的电解池中，接通直流电源，电流表指针偏转 C 将1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热，产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色 反应生成了丙烯 D 足量Zn分别与等体积、等pH的两种酸HA和HB充分反应，产生H2的物质的量：HA＞HB 结合质子的能力：A-＜B- A.A B.B C.C D.D 19.A 根据现象可知稳定性：，这是因为N的电负性比O的电负性小，更容易给出孤电子对，形成的配合物更稳定，A正确。电解NaCl溶液时发生氧化还原反应，生成NaOH、Cl2和H2，离子方程式为：；NaCl溶于水时已自发电离出和，电离不需要通电，B错误。1-溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热时，挥发的乙醇具有还原性，也能使酸性溶液褪色，无法证明反应生成了丙烯，C错误。产生H2的物质的量：HA＞HB，则n(HA)>n(HB)，又因为HA和HB 两种酸的体积和pH相同，则酸性：HA<HB，酸越弱，电离能力越弱，则酸根离子结合质子的能力越强，故结合质子的能力：，D错误。 20.(2026高考·四川)化学与生产生活密切相关，下列应用中不涉及氧化还原反应的是( ) A.铁粉用于防止食品变质 B.漂白粉用于游泳池水消毒 C.表面活性剂用于油污去除 D.锂离子电池用于手机供电 20.C 铁粉具有还原性，可与食品包装内的氧气发生氧化还原反应消耗氧气，防止食品氧化变质，涉及氧化还原反应，A不选。漂白粉消毒时利用次氯酸根的强氧化性使细菌蛋白质变性，氯元素化合价发生变化，涉及氧化还原反应，B不选。表面活性剂去除油污是利用乳化作用，通过亲水基、亲油基将油污分散为小油滴除去，整个过程没有化合价变化，不涉及氧化还原反应，C入选。锂离子电池供电是原电池反应，通过负极氧化、正极还原的氧化还原反应实现化学能转化为电能，涉及氧化还原反应，D不选。 21.(2026高考·四川)中药川芎具有活血行气、祛风止痛等功效，其中一种有效成分M的结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( ) A.属于芳香族化合物 B.不含手性碳原子 C.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.能发生水解反应 21.D 芳香族化合物的定义是含有苯环的有机化合物，该分子中没有苯环，仅含不饱和六元碳环，不属于芳香族化合物，A错误。手性碳原子是指连有4种不同基团的饱和碳原子。该分子中含有1个手性碳原子：，B错误。该物质分子中含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误。该物质分子中含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确。 22.(2026高考·贵州)下列离子方程式书写正确的是( ) A.钢铁发生吸氧腐蚀的负极反应式： B.向苯酚钠溶液中通入少量：2 2 C.用稀硝酸溶解铜蓝(CuS)： D.向溶液中滴加过量溶液： 22.D 钢铁发生吸氧腐蚀时，负极Fe失电子生成，负极反应式为，A错误。酸性： 苯酚，根据“强酸制弱酸”的规律，无论通入的量有多少，苯酚钠和CO2反应产物均为苯酚和，不会生成，离子方程式为：，B错误。稀硝酸具有强氧化性，会氧化 中的，发生氧化还原反应，不会发生复分解反应生成，C错误。与过量反应时，、完全反应，与生成沉淀，离子方程式为： ，D正确。 23.(2026高考·山东)药物盐酸茚洛秦(Q)的合成路线如下，下列说法正确的是( ) A.M→N为取代反应 B.N比P更易被氧化 C.M、P均可与Na2CO3溶液反应 D.已知Q被酸性KMnO4溶液氧化时有CO2生成，则另一产物为 23.A 的反应是M中酚羟基的氢原子与含溴试剂发生取代反应，A正确。N中官能团为羰基， P中官能团为醇羟基且与羟基相连的碳原子上有氢，羟基比羰基更易被氧化，因此P比N更易被氧化，B错误。 M含酚羟基，酚羟基酸性强于、弱于，可与反应生成酚钠和；但P中只有醇羟基，不能与反应，C错误。与苯环相连的碳原子存在氢原子，该碳原子可直接被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，则五元环上的化学键断裂，中间的碳原子被氧化为CO2，另一产物应为，D错误。 24.(2026高考·广东)设为阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是( ) A.和混合气体中含有的原子数为 B.与足量反应完全，失去的电子数为 C.标准状况下，中含有极性共价键的数目为 D.在的水溶液中，的数目为 24.B 和最简式均为，23g混合气体对应最简式的物质的量为，含有的N原子数为，A错误。Na与反应时Na元素化合价从0升高到+1，1mol Na完全反应失去1mol电子，即失去电子数为，B正确。标准状况下物质的量为1mol，1个分子含有4个极性共价键：3个C-H键、1个C-Cl键，故极性共价键数目为，C错误。苯酚根离子为弱酸根，在水溶液中会发生水解，故2L 0.5mol/L苯酚钠溶液中苯酚根离子的数目小于，D错误。 25.(2026高考·广东)用如图装置探究卤代烃的性质。用表格中的物质分别进行实验，对应的叙述正确的是( ) 选项 物质a 溶剂b 叙述 A 2-溴丁烷 乙醇 Ⅰ中发生消去反应；Ⅳ中溶液褪色，发生取代反应 B 2-溴丁烷 水 Ⅰ中生成2-丁醇，Ⅲ中石英棉和Ⅳ中溶液均褪色 C 溴乙烷 水 Ⅱ中注入少量溶液后，溶液颜色无明显变化 D 溴乙烷 乙醇 冷却后向烧瓶中加过量稀硝酸，再加溶液，生成沉淀 A.A B.B C.C D.D 25.D 2-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯烃，Ⅳ中溴的溶液褪色是因为烯烃与溴发生加成反应，不是取代反应，A错误。2-溴丁烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成2-丁醇，能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的溶液褪色，B错误。溴乙烷在NaOH水溶液中加热水解生成乙醇，乙醇可被酸性溶液氧化，溶液由橙色变为绿色，颜色有明显变化，C错误。溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应生成，加过量稀硝酸中和过量NaOH后，加溶液会生成AgBr沉淀，D正确。 26.(2026高考·广东)下列物质性质实验对应的反应方程式书写错误的是( ) A.溶于溶液： B.铜丝插入热的浓硫酸中： C.6-羟基己酸的缩聚反应：nHOOC(CH2)5OH+n D.乙醛被氧化： 26.C 为两性氧化物，与NaOH溶液反应生成四羟基合铝酸钠，离子方程式为，A正确。热浓硫酸具有强氧化性，可氧化Cu生成硫酸铜、二氧化硫和水，方程式为，B正确。n个6-羟基己酸发生缩聚反应时，生成1分子高聚物的同时仅脱去分子，且缩聚反应一般使用单向箭头而非可逆符号，方程式，C错误。碱性条件下乙醛被氧化为乙酸根，同时生成砖红色 沉淀，离子方程式为，D正确。 27.(2026高考·湖南)实验室用苯和苯甲酰氯在AlCl3催化下制备二苯甲酮的简易装置如图所示。 已知：① ②苯甲酰氯易水解。 下列说法错误的是( ) A.装置中冷凝器的进水口为b B.c中可装入无水氯化钙 C.实验结束时，应先停止加热再移出漏斗 D.HCl的持续逸出可促进反应正向进行 27.A 冷凝器冷却水采用“下进上出”原则，可保证冷却水充满冷凝管、冷凝效果更好，因此进水口为a，A错误。苯甲酰氯易水解，无水氯化钙为中性干燥剂，可吸收水蒸气，防止烧杯中水蒸气进入反应装置导致苯甲酰氯水解，B正确。该实验的尾气处理装置中，倒扣的漏斗是放倒吸的设计，实验结束时，应先停止加热，使生成的HCl持续被水吸收，等恢复室温后再移出漏斗，C正确。该反应可逆，HCl为生成物，持续逸出会降低生成物浓度，根据勒夏特列原理，平衡正向移动，可促进反应正向进行，D正确。 28.(2026高考·河北)下列对宏观事实的微观解释错误的是( ) 选项 宏观事实 微观解释 A 霓虹灯发光 电子从能量较高的轨道跃迁至能量较低的轨道时，以光的形式释放能量 B 常温下，苯酚能与溶液反应，而乙醇不能 苯环使羟基中O-H键极性变强 C 不溶于水，可溶于苯 水是极性分子，与苯均为非极性分子 D 某汽车防冻液(主要成分为水和乙二醇)的凝固点为-40℃ 乙二醇水溶液分子间的范德华力大于水分子间的范德华力 A.A B.B C.C D.D 28.D 霓虹灯发光的本质是原子核外电子从高能级轨道跃迁至低能级轨道时，将多余能量以光的形式释放，A不选。苯酚中羟基直接与苯环相连，苯环的吸电子效应使羟基O-H键极性增强，更易电离出氢离子，酸性强于连有给电子效应乙基的乙醇，因此苯酚能与NaOH反应而乙醇不能，B不选。根据相似相溶规律，极性溶剂易溶解极性溶质，非极性溶剂易溶解非极性溶质，水是极性分子，和苯均为非极性分子，因此不溶于水可溶于苯，C不选。乙二醇防冻液凝固点远低于纯水，本质原因是乙二醇可与水分子形成氢键，改变了纯水原本的分子间作用结构，使凝固点降低；若分子间范德华力越大，物质凝固点越高，原解释逻辑错误，D入选。 29.(2026高考·河北)有机光电功能材料重要中间体X的一种合成反应如下： 下列说法错误的是( ) A.该反应的原子利用率为100% B.中碳原子都是杂化 C.存在顺反异构 D.可发生聚合反应 29.C 该反应属于加成反应，反应物的全部原子都转化为产物X，无其他副产物生成，原子利用率为100%，A正确。X中的碳原子一部分属于苯环结构，另一部分属于碳碳双键结构，均为杂化，B正确。顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子都连接两种不同的基团，X中碳碳双键的末端碳原子连接2个氢原子，不存在顺反异构，C错误。X中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。 30.(2026高考·湖南)中国油纸伞已有千年历史，其制作过程包括碱法制浆(纸浆)、柿漆(含单宁酸，属于多酚类物质)粘结、朱砂(HgS)附着和桐油防水等工艺，下列说法错误的是( ) A.“碱法制浆”工艺未涉及化学变化 B.柿漆中的单宁酸能形成分子间氢键 C.朱砂是一种无机颜料 D.桐油由桐树种子榨取，有疏水性 30.A 碱法制浆是利用碱性试剂与植物原料中的木质素发生化学反应，溶解木质素后分离得到纤维素纸浆，存在新物质的生成，涉及化学变化，A错误。单宁酸属于多酚类物质，分子中含有大量羟基，羟基的氢原子和氧原子可与其他分子的羟基形成分子间氢键，B正确。朱砂的成分为HgS，属于无机化合物，是传统的无机红色颜料，C正确。桐油属于高级脂肪酸甘油酯，分子中含有长链疏水烃基，具有疏水性，可实现防水功能，D正确。 31.(2026高考·河南)化合物是从某山胡椒属植物中分离得到的一种生物活性物质，其结构如图所示。 下列有关的说法错误的是( ) A.能与反应 B.能发生消去反应 C.含有5种官能团 D.能使酸性溶液褪色 31.C 该化合物含有碳碳双键，可与发生加成反应，A正确。醇发生消去反应的条件是：羟基连接碳的邻位碳原子上有氢原子。该分子中的左侧羟基，邻位碳原子上连有氢原子，满足消去反应条件，因此能发生消去反应，B正确。该化合物的官能团为：碳碳双键、羟基、羰基、酯基，共4种官能团，C错误。分子中的碳碳双键、羟基都可以被酸性溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。 32.(2026高考·云南)彩云之南，花开四季。下列说法错误的是( ) 春·蓝花楹 夏·荷花 秋·桂花 冬·梅花 W X Y Z A.的分子式为 B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.能发生加成和水解反应 D.最多消耗 32.D W的结构简式为，根据结构简式可得分子式为，A正确。X的结构简式为，分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。Y的结构简式为，分子中含有碳碳双键和酯基，能发生加成和水解反应，C正确。Z的结构简式为，含有碳碳双键和酚羟基，酚羟基的邻位(2个位置)可以被Br原子取代，1mol Z发生取代反应消耗2 mol Br2，侧链上的碳碳双键可以与Br2发生加成反应，1mol Z发生加成反应消耗1 mol Br2，总共最多消耗3 mol Br2，D错误。 33.(2026高考·黑吉辽蒙卷)药物奥利司他结构简式如下。下列关于该物质说法错误的是( ) A.含有5个手性碳原子 B.含有分子内氢键 C.能使酸性溶液褪色 D.能发生水解反应 33.A 手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，如图(带*号的为手性碳)，则奥利司他中含有的手性C原子为4个，A错误。由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，N上的氢原子与右侧链酯基碳氧双键的氧原子能形成分子内氢键，B正确。由奥利司他的结构可知，分子中含有官能团，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确。由奥利司他的结构可知，分子中含有酰胺键和酯基，能够发生水解反应，正确。 34.(2026高考·浙江)物质的结构决定性质，下列说法不正确的是( ) A.()的性质很稳定 B.(I-I)单质在(S=C=S)中溶解度大 C.苯酚()水溶液呈酸性 D.金刚石呈空间网状结构，导电性好 34.D ()的氮氮三键键能较大，性质很稳定，A正确。单质和均为非极性分子，根据相似相溶原理，单质在中溶解度大，B正确。苯酚能微弱的电离出氢离子，俗称石炭酸，水溶液呈酸性，C正确。金刚石不具有导电性，其呈空间网状结构决定了其硬度大，熔点高的性质，D错误。 35.(2026高考·浙江)某化学兴趣小组利用有机P化合物除去的流程如下(Ph代表苯环)，下列说法不正确的是( ) A.在该循环中I、Ⅲ均可作催化剂 B.Ⅱ中P-N是N提供孤电子对 C.Ⅲ可能是 D.产物中还可能生成 35.B 催化剂在反应前后质量和化学性质不变。从流程看，若以I为起点，则Ⅰ是催化剂(先消耗、后生成)，Ⅲ是中间产物(先生成、后消耗)，若以Ⅲ为起点，则Ⅲ是催化剂，Ⅰ是中间产物，故I、Ⅲ均可作催化剂，A正确。Ⅱ中P带正电，说明P失去了一个电子，形成4个键，与N形成的是共价键，并非N提供孤电子对形成的配位键，B错误。根据Ⅳ的结构，从Ⅲ到Ⅳ的反应过程中，发生加成反应，结合原子守恒可知，Ⅲ可能是，C正确。反应过程中生成了，两分子脱水可形成，D正确。 36.(2026高考·浙江)已知可发生反应： 下列说法正确的是( ) A.X所有原子在同一平面上 B.1 mol Y最多与发生加成反应 C.Z与酸性溶液反应生成   D.X与丙炔醛()反应生成   36.D X分子中存在甲基，甲基中的碳原子为sp3杂化，其结构为四面体结构，因此所有原子不可能共面，A错误。Y分子中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，因此1 mol Y最多可与2 mol H2发生加成反应，B错误。酸性高锰酸钾具有强氧化性，会将Z分子中的碳碳双键开环氧化，同时也会将醛基氧化为羧基，产物为，C错误。该反应原理为，X作为双烯体与丙炔醛反应时，存在不同的成键方式，可生成两种同分异构体，分别是、，D正确。 37.(2026高考·浙江)环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是( ) A.可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B.若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C.若不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D.由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 37.A 浓磷酸不足以将羟基氧化为酮羰基；副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成无机酸酯，也可能为两分子环己醇脱水形成醚，A错误。饱和食盐水的作用是洗去，饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度(盐析效应)，减少洗涤过程中的产物损失，若直接用水洗涤，会造成环己烯溶于水，从而产率下降，B正确。CaCl2的作用是吸水以及除醇，若不过滤，在蒸馏过程中，水和醇则可能脱出，随环己烯一同蒸出(共沸物)，则产物的纯度会下降，C正确。氢谱图中有4组峰，代表存在4种化学环境的H，而环己烯只有3种H，说明存在杂质，D正确。 38.(2025高考·江西)肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是( ) A.反应为缩合反应 B.X在反应中显碱性 C.与反应的活性： D.Z属于盐 38.D 缩合反应需生成大分子并脱去小分子(如水、氨等)，该反应中X的-B(OH)2与Y的羟基结合，未观察到小分子(如H2O)生成，不属于缩合反应，A错误。X中由于硼元素可以接受电子，可以看作酸，所以显酸性，B错误。Y中含游离氨基(-NH2)，氨基易与H+结合生成；Z中氨基已质子化为，无法再结合H+，故与H+反应的活性：Y>Z，C错误。Z中同时存在带正电荷的(阳离子)和带负电荷的B-(阴离子)，整体电中性，属于盐，D正确。 39.(2025高考·江西)X、Y分别是由2种和3种前四周期元素组成的化合物，溶于水后混合，溶液转变成紫色，得到溶液Z，用试纸检测显红色。取3支试管分别装入少量溶液Z，进行实验，记录为： 序号 加入试剂 现象 1 溶液 产生大量气泡、溶液紫色褪去 2 溶液 产生白色沉淀 3 溴水 产生白色沉淀 关于溶液Z，下列说法正确的是( ) A.含 B.含 C.可能含 D.不含 39.A 通过实验1的现象可知，双氧水分解产生氧气，溶液Z含有(作双氧水分解的催化剂)，由于铁离子作催化剂，所以苯酚的紫色褪去，A正确。通过分析可知，溶液Z中，不含有高锰酸根离子，B错误。通过分析可知，溶液Z中一定含有，C错误。加入硝酸银溶液产生白色沉淀，一定含有氯离子，D错误。 40.(2025高考·浙江)传统方法中，制备化合物c常用到。某课题组提出了一种避免使用的方法，机理如图所示(L表示配体，表示价态)。下列说法不正确的是( ) A.化合物b是的替代品 B.是该过程产生的副产物 C.M可能是和 D.整个过程中，含镍化合物发生了2次氧化反应 40.C 根据反应机理图可知由化合物b制备目标产物c，化合物b替代提供氰基，A正确。反应过程中有自由基生成，自由基结合生成，为副产物，B正确。由图可知LNiⅠ-Br与反应生成LNi0与M，其中Ni化合价降低，氢化合价由-1价升高到0价的氢气，没有H+生成，C错误。整个过程中，含镍化合物化合价升高2次，发生了2次氧化反应，D正确。 41.(2025高考·浙江)利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是( ) A.铁制镀件上镀铜 B.实验室快速制备氨气 C.实验室蒸馏分离和 D.检验乙醇脱水生成乙烯 A.A B.B C.C D.D 41.B 铁制镀件上镀铜时，铜片应该作阳极与电源正极相连，铁制镀件作阴极与电源负极相连，A错误。NaOH固体溶于水放热且呈碱性，则浓氨水和NaOH固体反应能够生成氨气，B正确。蒸馏装置中温度计水银球应该放在支管口，不能插入液面，C错误。乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成的乙烯中混有乙醇蒸气和二氧化硫，乙醇蒸气、二氧化硫和乙烯均能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，该装置不能检验乙醇脱水生成乙烯，D错误。 42.(2025高考·浙江)下列离子方程式正确的是( ) A.的水解反应： B.与醋酸反应： C.与硝酸反应： D.苯酚钠水溶液中通入少量气体： 42.D 水解生成H2CO3和OH-，该反应的离子方程式为：，原式是的电离方程式，A错误。已知醋酸为弱酸，离子方程式书写时不能拆，故与醋酸反应的离子方程式为：，B错误。已知硝酸具有强氧化性，能够氧化Fe2+为Fe3+，故FeO与硝酸反应的离子方程式为：，C错误。苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根之间，故苯酚钠水溶液中通入少量CO2气体反应生成苯酚和碳酸氢钠，则离子方程式为：，D正确。 43.(2025高考·浙江)可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是( ) 性质 A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基 两者的水溶性相当 B 金属钨晶体中金属键强 金属钨熔点高 C 聚乳酸的结构是 聚乳酸可降解 D 油酸甘油酯分子中有碳碳双键 油酸甘油酯易被氧化变质 A.A B.B C.C D.D 43.A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基，可以和水分子形成氢键，但随着碳链增长，醇的极性部分所占比例降低，正戊醇的水溶性明显低于乙醇，A错误。金属钨是金属晶体，其中的金属键很强，导致金属钨熔点高，B正确。由聚乳酸的结构可知其中含有酯基，可以发生水解反应，在自然环境中可降解，C正确。油酸甘油酯分子中含碳碳双键，易被氧化而变质生成醛、酮、酸等氧化产物，D正确。 44.(2025高考·浙江)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是( ) A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B.反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D.在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 44.D 有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确。水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确。反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确。水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误。 45.(2025高考·浙江)下列实验原理或方法不正确的是( ) A.可用萃取碘水中的 B.可用重结晶法提纯含有少量的苯甲酸 C.可用浓溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 D.可用浓溶液将转化为 45.C I2在CCl4中的溶解度比在水中大，且CCl4和水不互溶，因此可用CCl4萃取碘水中的I2，A正确。苯甲酸的溶解度随温度升高而显著增大，而的溶解度受温度影响较小。可通过冷却热饱和溶液的方法使苯甲酸结晶析出，而仍留在溶液中，从而达到提纯的目的，B正确。NaOH溶液与乙酸乙酯和乙酸均反应，不能达到目的，C错误。CaSO4的Ksp大于CaCO3，用浓溶液可将转化为，D正确。 46.(2025高考·全国卷)我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是 A.该反应为缩聚反应 B.分子中所有碳原子共平面 C.聚合反应过程中，b键发生断裂 D.碱性水解生成单一化合物 46.C 反应没有小分子生成，为加聚反应，A错误。六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“”结构，所有碳原子不共平面，B错误。根据PLGA结构可知，聚合反应过程中，b键发生断裂，C正确。PLGA有酯基，水解可得到2种化合物，乳酸和羟基乙酸，D错误。 47.(2025高考·四川)钒催化剂对氧化苯制备苯酚的反应具有良好的催化活性，反应机理如图所示，其中步骤③为放热反应。 下列说法错误的是( ) A.步骤①反应为 B.步骤③正、逆反应的活化能关系为 C.在催化循环中起氧化作用 D.步骤③生成的物质Z是 47.D 结合反应机理图可知和反应生成、、，步骤①反应为，故A正确。步骤③为放热反应，，即正反应的活化能小于逆反应的活化能，故B正确。在催化循环中V的化合价由+5降低到+3，所以起氧化作用，故C正确。根据分析，步骤③生成的物质Z是，故D错误。 48.(2025高考·四川)下列实验装置使用正确的是( ) A.实验室制取氨气 B.实验室制取氯气 C.实验室制备乙酸乙酯 D.实验室制备溴乙烷 A.A B.B C.C D.D 48.C 氯化铵和氢氧化钙加热反应生成氨气，氨气密度小于空气，利用向下排空气法收集，图中收集装置不合理，A错误。实验室制取氯气，尾气应该选取氢氧化钠溶液，B错误。酯化反应装置中，吸收乙酸乙酯的导管不能插入饱和碳酸钠溶液的液面以下，以免发生倒吸，C正确。实验室制备溴乙烷，冷凝管的进水方向错误，应该是下进上出，D错误。 49.(2025高考·四川)中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A.分子式为 B.手性碳原子数目为4 C.杂化的碳原子数目为6 D.不能与溶液发生反应 49.D 根据山道年的结构简式可知，其分子式为，A正确。连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示)：，B正确。羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确。分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误。 50.(2025高考·全国卷)化学与人类生活密切相关。下列叙述正确的是( ) A.硫酸铜具有杀菌作用，可用作饮用水消毒剂 B.小苏打遇酸能产生气体，可用作食品膨松剂 C.碳化硅抗氧化且耐高温，可用作固体电解质 D.聚氯乙烯塑料制品耐腐蚀，可用作食品包装 50.B 硫酸铜虽然能杀菌，但铜离子(Cu2+)对人体有毒，长期摄入会导致铜中毒(如肝脏损伤)。饮用水消毒通常用氯气、臭氧或紫外线，而不用硫酸铜，A错误。小苏打是碳酸氢钠(NaHCO3)，遇酸(如醋酸、柠檬酸)或加热时会分解产生二氧化碳(CO2)气体，正是利用这一性质，小苏打广泛用于烘焙(如面包、蛋糕)或油炸食品中，使食品疏松多孔，B正确。固体电解质需要具有离子导电性(如锂离子电池中的Li3PO4)，而碳化硅是共价晶体，离子导电性极差，不能用作电解质，C错误。聚氯乙烯受热分解有毒物质，食品包装禁用，D错误。 51.(2025高考·湖南)化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是( ) A.溶液褪色 B.产生红色沉淀 C.溶液呈紫色 D.试纸变为蓝色 A.A B.B C.C D.D 51.B 乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，从而使其褪色，A正确。溶液与溶液发生复分解反应，生成蓝色沉淀，B错误。苯酚与发生显色反应，溶液呈紫色，C正确。浓氨水挥发出的氨气遇到湿润的红色石蕊试纸，发生反应：，试纸变为蓝色，D正确。 52.(2025高考·湖北)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( ) A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 52.B 结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误。Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确。连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误。Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。 53.(2025高考·湖北)制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到，通入，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式： 下列说法错误的是( ) A.干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B.可用溶液作为吸收液 C.通入反应液中可起到搅拌作用 D.控制流速不变可使反应温度稳定 53.D 催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，A正确。尾气含未反应的氯气和产生的HCl，二者均可以被NaOH溶液吸收，故可用溶液作为吸收液，B正确。将氯气通入反应液的底部，氯气在液体中由下往上扩散，使氯气去反应液充分接触，故通入可起到搅拌作用，C正确。只要反应还未完全，流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，D错误。 54.(2025高考·湖北)下列化学实验目的与相应实验示意图不相符的是( ) 选项 A B 实验目的 用量热计测定反应热 分离乙酸乙酯和饱和食盐水 实验示意图 选项 C D 实验目的 在铁片上镀镍 转移热蒸发皿至陶土网 实验示意图 A.A B.B C.C D.D 54.C 隔热层可防止热量散失，温度计测定反应前后的温度，玻璃搅拌棒可使反应完全反应，图中中和反应的反应热测定装置合理，A不选。乙酸乙酯与饱和食盐水不互溶，饱和水盐水在下，乙酸乙酯在上，可通过分液进行分离，B不选。在铁片上镀镍，待渡金属做阴极，镀层金属做阳极，图中两个电极放反，不能达到实验目的，C入选。转移热蒸发皿至陶土网，需要用坩埚钳夹取蒸发皿，操作合理，D不选。 55.(2025高考·湖北)下列化学用语表达错误的是( ) A.甲醛的分子空间结构模型： B.制备聚乙炔： C.碳酸银溶于硝酸的离子方程式： D.含有个键电子对 55.C HCHO是平面结构的分子，含有C=O键和C—H键，且原子半径：C＞O＞H，其空间结构模型为，A正确。乙炔发生加聚反应生成聚乙炔，化学方程式为：，B正确。碳酸银难溶于水，不能拆成离子，正确的离子方程式为：，C错误。的价层电子对数是，无孤对电子，则含有个键电子对，D正确。 56.(2025高考·广东)利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是( ) A.a中现象体现了的还原性 B.b中既作氧化剂也作还原剂 C.乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D.d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 56.D O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确。b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确。无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确。乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误。 57.(2025高考·北京)下列方程式与所给事实不相符的是( ) A.用盐酸除去铁锈： B.用溶液除去乙炔中的 C.用乙醇处理废弃的 D.将通入水中制备硝酸： 57.B 铁锈的成分为Fe2O3·xH2O ，能溶于盐酸生成FeCl3和水，离子方程式为：Fe2O3·xH2O+6H+=2Fe3++(3+x)H2O，A正确。H2S为弱酸，离子方程式不能拆成离子，离子方程式为：Cu2++H2S=CuS↓+2H+，B错误。 乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，化学方程式正确，C正确。NO2与水反应生成硝酸和NO，化学方程式正确，D正确。 58.(2025高考·云南)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( ) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与溶液反应生成 D.与的溶液反应消耗 58.D 分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确。含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确。分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确。分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误。 59.(2025高考·江苏)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A.最多能和发生加成反应 B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使的溶液褪色 59.B X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误。饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确。中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误。Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误。 60.(2025高考·陕晋青宁卷)格氏试剂性质活泼，可与空气中的和等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。      下列说法错误的是( ) A.气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B.烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液 C.图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替 D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 60.B 无水乙醚沸点低，反应过程中可能会挥发，当烧瓶中压力过大时，可以打开左侧旋塞，将气体排入气球中缓冲烧瓶内的压力，故A正确。格氏试剂会和产物二苯甲酮发生副反应，为减少副反应的发生，应控制格氏试剂少量，故格氏试剂应放在恒压滴液漏斗中，故B错误。球形分液漏斗滴加液体时，需要打开上端的玻璃塞来平衡气压，此时漏斗中的格氏试剂会和空气接触而发生反应，而恒压滴液漏斗的导管可以平衡烧瓶内部的气压，直接打开旋塞即可将液体顺利滴下，避免了与空气的接触，故不能用球形分液漏斗代替，C正确。产率高说明二甲苯酮不易与格氏试剂反应，即苯甲酰氯比二甲苯酮更容易与格氏试剂反应，D正确。 61.(2025高考·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是( ) A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与溶液反应 D.含有3个手性碳原子 61.B 由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误。由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确。该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误。手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误。 62.(2025高考·河北)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是( ) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是杂化 C.K、M均能与反应 D.K、M共有四种含氧官能团 62.D 由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误。M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为杂化，B错误。由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞，所以K中的酚羟基不能与溶液反应，K中不含能与溶液反应的官能团，M中羧基可与溶液反应，C错误。K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 63.(2025高考·河北)下列不符合实验安全要求的是( ) A.酸、碱废液分别收集后直接排放 B.进行化学实验时需要佩戴护目镜 C.加热操作时选择合适的工具避免烫伤 D.乙醇应存放在阴凉通风处，远离火种 63.A 酸、碱废液需中和处理达标后才能排放，直接排放会污染环境，不符合安全要求，A错误。实验时佩戴护目镜是防止化学试剂溅入眼睛的必要防护措施，B正确。选择合适的加热工具如坩埚钳，可避免直接接触高温物体导致烫伤，C正确。乙醇易燃，存放于阴凉通风处并远离火源是防止火灾的安全措施，D正确。 64.(2025高考·河南)在负载的催化剂作用下，可在室温下高效转化为，其可能的反应机理如图所示。 下列说法错误的是( ) A.该反应的原子利用率为 B.每消耗可生成 C.反应过程中，和的化合价均发生变化 D.若以为原料，用吸收产物可得到 64.B 该反应为化合反应，原子利用率为100%，A正确。由分析可知，每消耗可生成，B错误。由反应历程可知，催化剂有连接4个S原子和2个S原子的，这两种类型的原子成键数目均会发生改变，所以和的化合价均发生变化，C正确。若以为原料，有反应历程可知，会生成，用吸收产物时，其存在电离平衡：，结合水电离出的可得到，D正确。 65.(2025高考·河南)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是( ) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由和G合成M时，有生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 65.B E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确。由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子可生成M，B错误。P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确。P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C-O键的生成，D正确。 66.(2025高考·河南)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( ) A.分子中所有的原子可能共平面 B.最多能消耗 C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 66.C 该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误。该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，B错误。M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，C正确。M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，D错误。 67.(2025高考·甘肃)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 67.B 该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确。该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误。该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确。该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 68.(2025高考·安徽)下列实验操作能达到实验目的的是( ) 选项 实验操作 实验目的 A 将铁制镀件与铜片分别接直流电源的正、负极，平行浸入溶液中 在铁制镀件表面镀铜 B 向粗盐水中先后加入过量溶液、溶液和溶液 粗盐提纯中，去除、和杂质离子 C 向溶液中滴加5滴溶液，再滴加5滴溶液 探究对如下平衡的影响： D 将有机物M溶于乙醇，加入金属钠 探究M中是否含有羟基 A.A B.B C.C D.D 68.C 铁作为镀件应接电源负极，若将铁接正极会导致其放电而溶解，A错误。粗盐提纯时，BaCl2应在Na2CO3之前加入，以便除去过量，B错误。通过加NaOH降低H+浓度使溶液变黄，再加H2SO4提高H+浓度恢复橙色，验证浓度对平衡的影响，C正确。乙醇本身含羟基，也可与金属钠反应，会干扰M中羟基的检测，D错误。 69.(2025高考·安徽)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是( ) A.分子式为 B.存在4个键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 69.B 该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确。醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误。手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确。其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。 70.(2025高考·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是( ) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 70.A 由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误。I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确。I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确。根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。 71.(2025高考·黑吉辽蒙卷)微粒邂逅时的色彩变化是化学馈赠的视觉浪漫。下列对颜色变化的解释错误的是( ) 选项 颜色变化 解释 A 空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮的紫红色 = B 悬浊液中加入溶液，固体由白色变为红褐色 = C 溶液中加入，浅绿色溶液出现蓝色浑浊 = D 溶液中加入NaOH溶液，溶液由橙色变为黄色 A.A B.B C.C D.D 71.A 醇的催化氧化反应中，铜作催化剂，先发生2Cu+O22CuO，然后乙醇与CuO在加热条件下，A错误。因为溶度积常数Ksp()大于Ksp()，所以Fe3+与Mg(OH)2发生沉淀转化生成Fe(OH)3，符合溶度积规则，B正确。Fe2+与K3[Fe(CN)6]反应生成KFe[Fe(CN)6]沉淀，化学方程式为=，电荷和配平正确，蓝色浑浊现象合理，C正确。Cr2O在碱性条件下转化为CrO42-，化学方程式为，颜色由橙变黄，D正确。 72.(2025高考·浙江)化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是( ) A.为该反应的催化剂 B.化合物A的一溴代物有7种 C.步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D.化合物E可发生氧化、加成和取代反应 72.B 由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A正确。化合物A的一溴代物有6种，分别是：、、、、、，B错误。步骤III可知C转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C正确。化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D正确。 73.(2025高考·浙江)下列方程式不正确的是( ) A.与浓盐酸反应： B.与反应： C.将少量灼热的加入中： D.将通入酸性溶液： 73.D MnO2与浓盐酸在加热条件下反应生成氯化锰、氯气、水，所给离子方程式正确，A正确。二氧化氮与水反应生成硝酸和一氧化氮，所给离子方程式正确，B正确。乙醇的催化氧化生成乙醛，该反应氧化铜被还原生成铜，所给方程式正确，C正确。二氧化硫与酸性高锰酸钾溶液反应生成硫酸钾、硫酸锰和硫酸，反应的离子方程式为：，D错误。 74.(2024高考·河北)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( ) A.可与发生加成反应和取代反应 B.可与溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 74.D 化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确。化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确。化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确。该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。 75.(2024高考·贵州)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( ) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是和 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 75.B 分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A正确。分子中的手性碳原子如图所示，总共9个，B错误。分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C正确。该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确。 76.(2024高考·江苏)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A.X分子中所有碳原子共平面 B.最多能与发生加成反应 C.Z不能与的溶液反应 D.Y、Z均能使酸性溶液褪色 76.D X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，A错误。Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，B错误。Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，C错误。Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，D正确。 77.(2024高考·甘肃)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( ) A.化合物I和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 77.A 化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A错误。根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B正确。化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C正确。由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D正确。 78.(2024高考·浙江)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A.能发生水解反应 B.能与溶液反应生成 C.能与反应生成丙酮 D.能与反应生成 78.D A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，A错误。A中官能团为羟基，不能与溶液反应生成，B错误。CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与反应生成丙醛，无法生成丙酮，C错误。CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，D正确。 79.(2024高考·江苏)实验室进行铁钉镀锌实验。下列相关原理、装置及操作不正确的是( ) A B C D 配制溶液 铁钉除油污 铁钉除锈 铁钉镀锌 A.A B.B C.C D.D 79.A 配制一定物质的量浓度的溶液时，溶质要放在烧杯中溶解，不能直接放在容量瓶中溶解，A不正确。油污的主要成分是油脂，油脂在碱性条件下可以发生水解反应生成可溶于水的甘油和高级脂肪酸盐，因此，铁钉放在溶液中加热后可以除去其表面的油污，B正确。铁锈的主要成分是，其可溶于盐酸，因此，将铁钉放在盐酸中可以除去其表面的铁锈，C正确。该装置为电解池，铁钉与电源负极相连作阴极，锌片与电源的正极相连作阳极，电解质溶液为溶液，因此，该装置为电镀装置，可以实现铁钉上镀锌，D正确。 80.(2024高考·湖南)下列实验事故的处理方法不合理的是( ) 实验事故 处理方法 A 被水蒸气轻微烫伤 先用冷水处理，再涂上烫伤药膏 B 稀释浓硫酸时，酸溅到皮肤上 用的NaHCO3溶液冲洗 C 苯酚不慎沾到手上 先用乙醇冲洗，再用水冲洗 D 不慎将酒精灯打翻着火 用湿抹布盖灭 80.B 被水蒸气轻微烫伤，先用冷水冲洗一段时间，再涂上烫伤药膏，A正确。稀释浓硫酸时，酸溅到皮肤上，先用大量的水冲洗，再涂上的NaHCO3溶液，B错误。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，常温下苯酚在水中溶解性不大，但易溶于乙醇，苯酚不慎沾到手上，先用乙醇冲洗，再用水冲洗，C正确。酒精灯打翻着火时，用湿抹布盖灭，湿抹布可以隔绝氧气，也可以降温，D正确。 81.(2024高考·广东)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( ) A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氨基酸的氨基发生反应 C.其环系结构中3个五元环共平面 D.其中碳原子的杂化方式有和 81.C 该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确。该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B正确。如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，C错误。该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，D正确。 82.(2024高考·山东)物质性质决定用途，下列两者对应关系错误的是( ) A.石灰乳除去废气中二氧化硫，体现了的碱性 B.氯化铁溶液腐蚀铜电路板，体现了的氧化性 C.制作豆腐时添加石膏，体现了的难溶性 D.用氨水配制银氨溶液，体现了的配位性 82.C SO2是酸性氧化物，石灰乳为Ca(OH)2，呈碱性，吸收SO2体现了Ca(OH)2的碱性，A正确。氯化铁溶液腐蚀铜电路板，发生的反应为，体现了Fe3+的氧化性，B正确。制作豆腐时添加石膏，利用的是在胶体中加入电解质发生聚沉这一性质，与CaSO4难溶性无关，C错误。银氨溶液的配制是在硝酸银中逐滴加入氨水，先生成白色沉淀AgOH，最后生成易溶于水的Ag(NH3)2OH，Ag(NH3)2OH中Ag+和NH3之间以配位键结合，体现了NH3的配位性，D正确。 83.(2024高考·湖北)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( ) A.有5个手性碳 B.在条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了以上的吸收峰 83.B 连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，A正确。由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，B错误。 鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确。由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，D正确。 84.(2024高考·吉林)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用杂化 D.随增大，该反应速率不断增大 84.C 根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误。有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误。有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确。随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。 85.(2024高考·吉林)下列实验操作或处理方法错误的是( ) A.点燃前，先检验其纯度 B.金属K着火，用湿抹布盖灭 C.温度计中水银洒落地面，用硫粉处理 D.苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗 85.B H2为易燃气体，在点燃前需验纯，A正确。金属K为活泼金属，可以与水发生反应，不能用湿抹布盖灭，B错误。Hg有毒且易挥发，温度计打碎后应用硫粉覆盖，使Hg转化为难挥发的HgS，C正确。苯酚易溶于乙醇等有机物质中，苯酚沾到皮肤上后应立即用乙醇冲洗，稀释后再用水冲洗，D正确。 86.(2024高考·浙江)酯在溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ① ②水解相对速率与取代基R的关系如下表： 取代基R 水解相对速率 1 290 7200 下列说法不正确的是( ) A.步骤I是与酯中作用 B.步骤III使I和Ⅱ平衡正向移动，使酯在溶液中发生的水解反应不可逆 C.酯的水解速率： D.与反应、与反应，两者所得醇和羧酸盐均不同 86.D 步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的作用生成羟基和O-，A正确。步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动，氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动，使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B正确。从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率，C正确。与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O-中，随着反应进行，最终18O存在于羧酸盐中，同理与18OH-反应，最终18O存在于羧酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D错误。 87.(2024高考·浙江)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A.试剂a为乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 87.A 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误。根据分析可知，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确。根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确。M结构简式：，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。 88.(2024高考·浙江)下列化学反应与方程式不相符的是( ) A.黑火药爆炸： B.四氯化钛水解： C.硫化钠溶液在空气中氧化变质： D.硬脂酸甘油酯在溶液中皂化：＋3NaOH＋3C17H35COONa 88.C 黑火药爆炸：，A正确。四氯化钛水解：，B正确。硫化钠强碱弱酸盐，溶液呈碱性，在空气中氧化变质：，C错误。硬脂酸甘油酯在溶液中皂化：＋3NaOH＋3C17H35COONa，D正确。 89.(2024高考·浙江)下列实验装置使用不正确的是( ) A.图①装置用于二氧化锰和浓盐酸反应制氯气 B.图②装置用于标准酸溶液滴定未知碱溶液 C.图③装置用于测定中和反应的反应热 D.图④装置用于制备乙酸乙酯 89.A 图①装置没有加热装置，不适用于二氧化锰和浓盐酸反应制氯气，A错误。利用酸式滴定管中装有的标准酸溶液滴定未知碱溶液，装置和操作正确，B正确。图③装置用于测定中和反应的反应热，温度计测温度、玻璃搅拌器起搅拌作用，装置密封、隔热保温效果好，C正确。图④装置用于制备乙酸乙酯，导管末端不伸入液面下，利用饱和碳酸钠收集乙酸乙酯，D正确。 二、多选题 1.(2026高考·山东)对下列事实解释正确的是( ) 事实 解释 A 熔融条件下，金属与反应可制备金属 金属活泼性： B 热稳定性： 键能： C 相同条件下，苯酚与溴水反应，而甲苯不与溴水反应 对苯环活化作用： D 常温下，相同浓度溶液的： 水解程度： A.A B.B C.C D.D 1.BC Na与熔融KCl反应制备K是因为K的沸点低于Na，反应中K汽化逸出促进平衡正向移动，实际金属活泼性，A错误。C的原子半径小于Si，键键长更短、键能更高，故热稳定性强于，B正确。酚羟基对苯环的活化作用强于甲基，苯酚中苯环上氢原子活性更高，可与溴水发生取代反应，甲苯不能，C正确。中的水解会促进水解，故水解程度：，溶液pH更大是因为水解产生的抵消了水解产生的部分，D错误。 2.(2025高考·山东)以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是( ) A.M系统命名为2-甲基丙醛 B.若原子利用率为100%，则X是甲醛 C.用酸性溶液可鉴别N和Q D.过程中有生成 2.CD M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确。根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确。N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误。P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D错误。 三、解答题 1.(2026高考·浙江)化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质(摩尔质量为46 g/mol)，其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A.过程中，作氧化剂 B.化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C.化合物E不能使溴水褪色 D.化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________(写结构简式)；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________(填“是”或“否”)。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)______________。 1.【答案】(1)酮羰基 (2)C2H5OH (3) (4)CD (5) ；否 (6) 【解析】(1)A所含的官能团名称为酮羰基。 (2)A→B的反应是A与C2H5OCOOC2H5在C2H5ONa作用下的反应。五元环上的H被-COOC2H5取代，同时生成C2H5OH。 (3)根据分析，M的结构简式为。 (4)A.D→E是臭氧化还原反应，O3将双键氧化断裂，O3作氧化剂，A正确。化合物D的结构简式为，发生消去反应，可能的产物有、、，其中的不饱和度是4，与甲苯互为同分异构体，B正确。E中含有醛基，有还原性，会与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，C错误。X中的含N基团呈碱性(能和形成配位键)，可以和HCl反应，D错误，故选CD。 (5)B中酮羰基有两类α‑H，可以生成两种烯醇：和；该同分异构体和BrCH2COOC2H5反应生成，后续经过水解、脱羧反应，最终得到相同产物M，不影响后续合成，不需要分离除去。 (6)环戊酮先还原为环戊醇，环戊醇发生消去反应生成环戊烯，环戊烯经臭氧化还原生成戊二醛，最后模仿E→F的反应，戊二醛与CH3NH2在 NaBH3CN 作用下直接生成目标产物，故合成路线为。 2.(2026高考·浙江)二苯甲醇是合成多种药物的重要中间体。 某小组利用硼氢化钠()还原二苯甲酮制备二苯甲醇(Ph—代表苯基)的物质转化过程为： 实验流程如下： 已知：①常温下，在水、乙醇中的溶解度分别约为50 g、4 g； ②在稀盐酸中反应的化学方程式：； ③常温下，二苯甲酮、二苯甲醇均为固体，均难溶于冷水、易溶于乙醇。 请回答： (1)步骤Ⅰ实验装置如图，其中仪器a的名称是_____________。 (2)下列说法正确的是__________。 A.实验需远离明火 B.若选用无水乙醇作溶剂，步骤Ⅰ中的反应速率将增大 C.二苯甲酮转化为二苯甲醇在步骤Ⅰ中已完成 D.步骤Ⅲ，蒸馏除乙醇可提高二苯甲醇的产率 (3)物质转化过程中，与二苯甲酮反应生成_________________________(用结构简式表示，写一种)。 (4)步骤Ⅱ，冷稀盐酸的作用是________________________________________________(写两条)。 (5)步骤Ⅲ，操作X的名称是________________。 2.【答案】(1)球形冷凝管 (2)AD (3)(或、中任写一种) (4)提供使中间体转化为二苯甲醇；与过量的反应将其除去(或降低体系温度有利于二苯甲醇析出) (5)过滤 【解析】(1)根据仪器a的构造特征(内部有多个球形泡)，可知其名称为球形冷凝管。 (2)A.反应中遇水或酸会产生易燃的氢气，且乙醇易挥发、易燃，故实验需远离明火，A正确。已知在水中的溶解度远大于在乙醇中的溶解度，95%乙醇中含有水，能增大的溶解度，若改用无水乙醇，溶解度减小，反应物接触面积减小，反应速率将减小，B错误。步骤Ⅰ中生成的是硼酸酯盐中间体，在步骤Ⅱ中加入酸后才最终转化为二苯甲醇，C错误。二苯甲醇易溶于乙醇，蒸馏除去乙醇可降低其溶解度，有利于后续冰水浴冷却时大量结晶析出，从而提高产率，D正确，故选AD。 (3) 题干中的中间体的B原子上还有3个氢原子，可继续与二苯甲酮反应，依次取代B上的氢原子，生成的物质结构简式可为(或、中任写一种)。 (4)步骤Ⅰ中加入了过量的，加入冷稀盐酸的作用主要有：①盐酸提供，使步骤Ⅰ生成的中间体发生反应转化为目标产物二苯甲醇；②稀盐酸与过量的反应，将其消耗除去；③“冷”稀盐酸可吸收反应放出的热量，防止反应过于剧烈，同时降低二苯甲醇的溶解度，有利于其后续析出。 (5)步骤Ⅲ中，经过蒸馏除乙醇和冰水浴冷却后，二苯甲醇以晶体形式析出，此时体系为固液混合物，分离固体和液体的常规操作名称为过滤。 3.(2026高考·甘肃)恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A.氧化剂 B.还原剂 C.催化剂 D.溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I.I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 3.【答案】(1)羟基；酰胺基；羧基 (2)对甲苯酚(4-甲基苯酚) (3) (4)C；② (5) (6)1、2 【解析】(1)观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH(羟基)、-CONH-结构(酰胺基)、-COOH(羧基)。 (2)BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚(4-甲基苯酚)具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢(3个，峰面积为3)、苯环上对称的两对氢(分别2个和2个，峰面积均为2)、酚羟基上的氢(1个，峰面积为1)，满足题意； (3)物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合反应形成五元环生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； (4)仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键(即标号 ② 处的键)发生断裂，随后旋转方向，标注⑤处的N原子重新形成了键； (5)物质G与发生反应，在条件1下生成H(-Cl被苯基取代)，I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，图中虚线标记的碳氮单键断裂并重排，生成； (6)吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系(提供2个电子以满足休克尔规则)，不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 4.(2026高考·广西)化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______________。 (2)C的结构简式为_______________。 (3)D中所含官能团的名称为_______________。 (4)F生成G的反应类型为_______________。 (5)I生成J分两步，其中，步骤i)加入HCl的目的是_______________。 (6)符合下列条件的的同分异构体共有_________种(不考虑立体异构)。 ①能与钠反应 ②含有2个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为_______________(任写一种)。 (7)以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体()的路线_________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 4.【答案】(1)对氯硝基苯(4-氯硝基苯) (2) (3)氨基、羟基 (4)消去反应 (5)脱去Boc保护基，释放出游离氨基 (6)9；或 (7) 【解析】(1)A为，根据系统命名法，A的化学名称为对氯硝基苯(4-氯硝基苯)； (2)由分析知，C的结构简式为：； (3)由题可知，D为，所含官能团的名称为氨基、羟基； (4)对比F和G的结构简式可知，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，反应类型为消去反应； (5)I生成J分两步，其中，步骤i)为I与HCl反应生成，再与NaHCO3反应生成，故加入HCl的目的是脱去Boc保护基，将被保护的氨基还原，释放出游离氨基； (6)中①能与钠反应，说明含有羟基，②含有2个的同分异构体有、、、、、、、、共9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为或 (7)参照题中合成路线，先与O2在Ag/Cu的催化下得到，与在KF的条件下发生E到F的反应得到，在Fe/HCl的催化下发生还原反应得到，则合成路线为：。 5.(2026高考·广西)巯基乙酸(，)合成原理如下： Ⅰ.制备TGA 按图装置，将分批加入盛装溶液的三颈烧瓶中，反应完全后，调节溶液为8~9。升温至，加，反应一段时间后冷却至常温。通，加溶液，在下持续反应，得到TGA粗品，提纯后，得TGA.已知：TGA为无色液体，易被氧化。 (1)图中冷凝管的进水口是_________(填标号)。 (2)判断与反应结束的现象是__________________。 (3)“调节溶液pH”用而不用的主要原因是__________________。 (4)“提纯”的系列操作：_________→分液→干燥→过滤→_________。 Ⅱ.测定TGA 将m g TGA配制成500 mL溶液，取该溶液25.00 mL，处理后加碘标准溶液加淀粉，用标准溶液滴定。三次滴定平均消耗溶液。 已知：，。 (5)滴定终点的现象为_______________________________________________________________________，TGA质量分数为_____________________(用含、、、、的代数式表示) (6)实验中有生成，从化学键种类变化角度，推测其红外光谱图与TGA的(如图)相比，吸收峰的变化是____________________________________。为提高TGA的产率，酸性条件下，用Zn将还原为TGA的离子反应方程式为___________________________。 5.【答案】(1)b (2)三颈烧瓶中不再有气泡产生 (3)防止氯原子发生水解副反应 (4)萃取；减压蒸馏 (5)当滴入最后一滴标准溶液时，溶液的蓝色恰好褪去，且半分钟内不恢复原色 (6)S-H键对应的吸收峰消失，出现S-S键的特征吸收峰 【解析】(1)冷凝管采用“下进上出”的通水原则，保证冷凝管内充满冷却水，提高冷凝效果，图中作为进水口的应为下口b。 (2)具有酸性，酸性强于碳酸，和反应会生成气体，体系不再产生气泡时，则说明已反应完全。 (3)是强碱，碱性远强于，强碱性环境下中的氯原子容易发生水解反应，引入羟基副产物，使用可以将pH控制在8~9的弱碱性范围，避免该副反应发生。 (4)TGA是有机物，在有机溶剂中溶解度大，粗品水相中的TGA需要先加萃取剂萃取后分液分离出有机相； TGA为液体且易被氧化，干燥过滤后，利用TGA与杂质沸点差异，通过减压蒸馏提纯得到纯净产物。 (5)淀粉遇碘变蓝，用硫代硫酸钠滴定过量的碘单质，滴入最后一滴溶液时，被完全消耗，蓝色褪去且半分钟不复原即为滴定终点的现象； 25mL待测液中，总的物质的量为，与反应的为，因此与TGA反应的为；根据反应，25mL溶液中TGA的物质的量为，500mL溶液中TGA总物质的量为，TGA摩尔质量为92g/mol，因此质量分数为。 (6)对比TGA和的结构，TGA含S-H键，但不含S-S键；二聚体不含S-H键，生成了S-S键，因此红外光谱中S-H的特征峰消失，新增S-S的特征峰。酸性条件下Zn将二硫键还原为巯基，Zn被氧化为，配平得到对应离子方程式。 6.(2026高考·全国卷)化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A中含氧官能团有_________(填名称)。A的核磁共振氢谱有_________组峰；峰面积比是_________(从大到小排列)。 (2)B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为_________。 (3)E的结构简式为_________。 (4)是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有_________种(不考虑立体异构)。 (5)⑤的反应类型是_________。 (6)参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：_________。 6.【答案】(1)酯基、羟基；5；3:2:2:2:1 (2)环氧乙烷 (3) (4)6 (5)取代反应 (6) 【解析】(1)由A的结构可知，A中含氧官能团有酯基、羟基；在化合物 A 中，酯甲基上有三个相同的氢原子，苯环上共有四个氢原子，其左右是对称的，因此有上下两种不同的氢原子，另外有2种不同的氢原子，，因此这个化合物中共有5种不同的氢原子，峰面积比对应于每种氢的个数，即从大到小为3:2:2:2:1； (2)B的分子式为，其所有氢原子的化学环境相同，说明该化合物具有对称性结构，由分子式可知其有1个不饱和度，再结合B与A反应生成的产物C的结构可推知其存在结构片段，由此可推知B的结构式为，名称为环氧乙烷； (3)从D和E反应生成化合物F的结构可知，D与E发生取代反应得到F，故E的结构简式为； (4)是一种三级胺，即同一个N原子上连有3个烃基，其同分异构体中含有6个C原子，可能的结构有、、、、、共6种； (5)从G与H的结构差异可知，-18F基团取代了-OTs基团，故该反应为取代反应； (6)由反应①可知，要合成需先合成，由甲苯得到苯甲醇可通过先溴代后水解的路径实现，故合成路线为： 。 7.(2026高考·江苏)F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。 (2)向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是__________。 (3)B→C发生加成反应，则C的结构简式是_________________。 (4)已知：(表示H原子或烃基)。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 (5)已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 7.【答案】(1)3 (2)液体分层，有气泡产生 (3) (4) (5) 【解析】(1)A的结构是CH2=CH-COOH，双键上的两个碳均为sp2杂化，羧基中的碳为sp2杂化，因此总共有3个sp2杂化的碳原子； (2)丙烯酸具有酸性，可与NaHCO3反应生成CO2气体，同时易溶于水。丙烯酸乙酯不溶于水，密度比水小，会浮在上层。因此加入饱和NaHCO3溶液后的现象为液体分层，有气泡产生； (3)根据分析，C的结构简式为 ； (4)D的分子式为C15H19NO3，不饱和度为7。①水解生成、和三种有机产物，说明含有两个可以水解的基团，因只含有三个氧原子，故可以考虑有酰胺基和酯基的存在；②X、Y均含六元环，且都具有酸性，说明X、Y含羧基或酚羟基，此时剩1个碳原子，Z为有机物，则Z为；③X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1，结构对称，含六元环，则Y的结构简式为；分析氢原子个数可得X的结构简式为，因此D可以为； (5)采用逆合成法合成目标产物，分析产物结构，结合已知条件以及合成路线E到F的反应条件，可由和合成，可由氧化得到，可由和Mg反应获得，可由和HBr反应得到，由消去反应生成，故合成路线为。 8.(2026高考·江苏)含铷(Rb，ⅠA族元素)矿物黑云母生产的RbCl，可用于航空航天领域。黑云母化学式为，其中为或。 (1)浮选分离。黑云母与十二胺()结合后会上浮，与其他矿物分离后回收，浮选示意如图。 已知：黑云母在水中表面带负电荷。 ①黑云母上浮，是因为十二胺中的___________(填“烃基”或“氨基”)具有疏水性。 ②黑云母的回收率随浮选时水的变化如图所示。酸性条件下浮选时，越低黑云母回收率越大的原因是______________________________________________________。 (2)硫酸酸浸。黑云母具有层状结构，与硫酸反应得到硫酸盐和，酸浸时加入等金属离子进入层间，能将交换出来，产生的空隙有利于进入，提升酸浸效果。 ①某黑云母的化学式中，酸浸液中主要金属阳离子有、K+、、Mg2+、_____(填离子符号)。 ②其他条件不变，酸浸时添加同浓度的比浸出效果好，可能的原因是_______________________________________。 (3)结晶焙烧。浸出液除杂后得到含、K+、、的混合溶液，蒸发浓缩、冷却结晶获得晶体(相关物质的溶解度曲线如图所示)，焙烧后获得。 ①为提高的回收率和纯度，结晶后，趁热过滤的适宜温度为_____℃。 ②将在700℃进行焙烧，分解仅得到和两种氧化物，该反应的化学方程式为__________________________。 (4)萃取转化。将含和的混合溶液多次萃取转化，获得RbCl和混合溶液。已知：元素回收率为96%，K元素回收率为40%[回收率]。计算萃取转化所得溶液中的________(写出计算过程)。 8.【答案】(1)烃基；溶液中pH越低，浓度越大，会和结合形成，带正电的更容易通过静电作用与表面带负电的黑云母结合，使其上浮从而提高黑云母的回收率； (2)、；酸性条件下可以将氧化成，促进的交换，有利于进入，提升酸浸效果 (3)40℃； (4)0.6 【解析】(1)①十二胺中的烃基()属于长链烃基，属于疏水性基团，而氨基()属于亲水基团，因此十二胺中烃基具有疏水性； ②溶液中pH越低，浓度越大，十二胺中的会和结合形成，为带正电的阳离子，而已知黑云母在水中表面带负电荷，带正电的更容易通过静电作用与表面带负电的黑云母结合，使其上浮从而提高黑云母的回收率； (2)①当x=3时，黑云母的化学式为，根据化合价代数和为0计算，M为+1价，Si为+4价，Al为+3价，O为-2价，OH为-1价，因此三个Fe的化合价之和为+7，因此说明三个Fe中有两个和一个，因此溶液中金属阳离子除了、K+、、Mg2+，还有和； ②酸性条件下可以将氧化成，根据已知可知，金属离子进行层间能将交换出来，使更多的离子交换出来，产生的孔隙有利于进入，提升酸浸效果； (3)①由图可知，在10℃-40℃时的溶解度较小，在40℃后溶解度提高，因此温度继续提高不能保证的回收率和纯度，并且的溶解度在40℃时的溶解度较大，为提高的回收率和纯度，选择的趁热过滤的温度应为40℃； ②在700℃焙烧时，分解得到除了，两种氧化物应为和，因此化学方程式为； (4)的物质的量为，根据元素守恒，，由于元素回收率为96%，可以求出萃取转化后溶液中；的物质的量为，根据元素守恒，，由于K元素回收率为40%，可以求出萃取转化后溶液中，因此同一溶液中。 9.(2026高考·北京)依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a.由合成时在进行，可减少被氧化 b.分子中所有碳原子均在同一平面上 c.是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 9.【答案】(1)醛基 (2) (3) (4)ac (5) (6) 【解析】(1)根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 (2)A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 (3)根据分析可知F的结构简式为。 (4)A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确。J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误。的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确，故选ac。 (5)根据分析，Q的结构简式为。 (6)产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J()在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 10.(2026高考·重庆)高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 10.【答案】(1)2种 (2)还原反应 (3)甲酸乙酯； (4) (5) (6)或 (7)38 【解析】(1)观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两个：羟基、醚键； (2)对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； (3)是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； (4)根据分析，F的结构简式是； (5)G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 (6) A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个(对应氢原子数为6)，在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； (7)推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J()和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 11.(2026高考·湖北)金属氯化物与三氟甲磺酸(，)的反应常用于制备无水金属三氟甲磺酸盐。某同学在实验室中按照如下流程制备无水，。已知是一种超强酸，沸点，易溶于水、乙醚(沸点)和氯仿(沸点)。 回答下列问题： Ⅰ.按照上图组装仪器并检验装置的气密性，向烧瓶中加入颗粒(，)。 (1)仪器的名称________。 Ⅱ.打开活塞，持续通入，流速调至每秒逸出2个气泡，缓慢滴加无水(，)，升温至，搅拌。 (2)滴加过程中，装置中的固体逐渐溶解，装置中的现象是________。反应完毕，取装置中少量液体于试管中，滴加酸化的溶液，产生的沉淀是________(填化学式)。 (3)装置中发生反应的化学方程式为________。 Ⅲ.反应完毕，向反应液中加入无水乙醚，析出固体。过滤，用无水乙醚洗涤、干燥，得粗产物。 (4)查阅文献获知，乙醚与混合时会剧烈放热。为了防止局部过热，加入乙醚时宜采取的措施有________(答一条即可)。 Ⅳ.粗产物提纯后，得到产品。 (5)向混有少量杂质的粗产物中加入氯仿，煮沸、过滤，除去杂质。煮沸的主要目的是________。 (6)该实验的产率为________(保留一位小数)。 11.【答案】(1)恒压滴液漏斗(或恒压分液漏斗) (2)气泡增多(或有气泡产生)； (3) (4)冰水浴冷却(或缓慢滴加、不断搅拌等) (5)使杂质分解，挥发除去乙醚，并使 溶解在氯仿中 (6) 【解析】(1)由装置图可知仪器a的名称为恒压滴液漏斗(恒压分液漏斗)； (2)反应生成气体，随进入装置B，不与浓硫酸反应，因此导管口持续有气泡冒出；被装置C的蒸馏水吸收，溶液中含，与硝酸酸化的反应生成沉淀； (3)与三氟甲磺酸发生复分解反应，生成目标产物和，挥发推动反应进行，配平即可得到反应方程式； (4)乙醚与三氟甲磺酸混合剧烈放热，缓慢滴加、不断搅拌或冰水浴冷却都可以避免热量聚集，防止局部过热； (5)升高温度可以使杂质分解成乙醚和 ，从而使乙醚挥发除去，并使 溶解在氯仿中； (6)，理论生成，理论产量，产率。 12.(2026高考·湖北)化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 (3)B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 (4)C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： (5)F→G反应的化学方程式为________。 (6)探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 (7)已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________(答一条即可)。 12.【答案】(1)酯基 (2)取代反应；1 (3) (4)做还原剂，将酮羰基还原为羟基 (5) + (6) (7)总产率更高(或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可) 【解析】(1)化合物A中官能团的名称为酯基。 (2)由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 (3)B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 (4)NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 (5)F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 (6)G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 (7)路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 13.(2026高考·四川)化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a.含碳氧双键和苯环 b.不含键和 c.核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 13.【答案】(1)碳溴键(溴原子)、羟基 (2)取代；中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行 (3) (4)9；、、(任选一种即可) (5) 或+K2CO322KBr+CO2↑ 【解析】(1)A的结构是，官能团名称为碳溴键(溴原子)和羟基。 (2)根据E的结构，可以推测D是，C中的-Br与D中的-NH2发生取代反应，同时脱去HBr。因此，C→E的反应类型是取代反应；K2CO3的作用是中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行。 (3)根据分析，I的结构简式为。 (4)E的分子式为C12H17NO2，不饱和度为5，含有碳氧双键和苯环，则剩余的5个碳原子都是饱和碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:6:3:2，则同分异构体分子中含有5个甲基，且3种化学环境不同，因不含O-N和，当N以-NH2的形式存在时，剩余5个甲基，则应有、、3种结构；当N以形式存在时，剩余3个甲基，且峰面积之比为6:3，则有、、、、、6种，符合条件的同分异构体为6+3=9种；含酰胺基团的分子结构简式、、(任选一种即可)。 (5)Y和F在吡啶的催化下生成J，发生已知合成路线中E转化为G的反应，根据分析可知F的结构简式为，由J的结构简式可推出Y的结构简式为，X和D反应生成Y的反应与已知合成路线中C到E反应类型相同，根据分析可知D的结构简式为，可推出X的结构简式为，故第②步的化学方程式为或+K2CO322KBr+CO2↑。 14.(2026高考·贵州)H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)A→B的化学方程式为____________________________________。 (3)B→C中Fe的作用为___________________________。 (4)C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 (5)D→E的反应类型为_________。 (6)D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 (7)联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 14.【答案】(1)对溴苯酚(4-溴苯酚) (2) (3)作还原剂，将硝基()还原为氨基() (4) 羟基 碳溴键(溴原子) (5)取代反应 (6)、 (7) 【解析】(1)由分析知，A的结构为，化学名称为：对溴苯酚(4-溴苯酚)； (2)由分析知，A与B在HNO3、CH3COOH中反应生成B，A→B发生硝化反应，引入硝基，化学方程式为：； (3)由分析知，B在CH3COOH中Fe的催化下发生还原反应生成C，Fe作还原剂，将硝基()还原为氨基()； (4)C为，故C中的官能团名称为氨基、羟基、碳溴键(溴原子)； (5)由分析知，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E的结构简式为，反应类型为取代反应； (6)根据D的结构简式可知其分子式为C7H4O2BrN，除苯环外，还有2个不饱和度、1个碳原子、2个氧原子、1个溴原子和1个氮原子(不计氢原子数)，根据题给信息可知，其同分异构体中含有酚羟基，且只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有2个处于对称位置的酚羟基，且含有1个-CN，故满足条件的同分异构体的结构简式为和； (7)结合已知反应可知先将转化为，转化为，与发生已知反应生成，被酸性KMnO4氧化为，故合成路线为： 15.(2026高考·江西)德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________(填化学式)溶液吸收。 (4)E到F的有机反应类型是____________。 (5)化合物G中________(填“1”或“2”)号碳上氢原子酸性更强。 (6)写出Ⅰ的结构简式____________。 (7)化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a)含有两个六元环，其中一个是苯环； b)苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 15.【答案】(1)苯甲醛 (2) (3)NaOH (4)取代反应 (5)2 (6) (7)13；、或(Ph为苯基) 【解析】(1)A的结构为，其名称为苯甲醛； (2)由分析知，C的结构简式为； (3)由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； (4)对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； (5)化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； (6)由分析知，I的结构为； (7)化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据①~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中①对应的3种同分异构体中的C都连接2个H，因此没有手性，其结构为、或。 16.(2026高考·山东)一种药物中间体(H)的合成路线如下： 已知： Ⅰ.　、均为强吸电子基团 Ⅱ.　、 回答下列问题： (1)B结构简式为__________。 (2)C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 (3)E→F化学方程式为_______________________________________。 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________(写出一种即可)。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 16.【答案】(1) (2)酯基；还原反应 (3) (4) 或 (5) 【解析】(1)由分析可知，B的结构简式为； (2)由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； (3)由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F()和，化学方程式为； (4)由题，满足条件①遇显色则含酚羟基；②含；③苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； (5)结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为 。 17.(2026高考·山东)液相酯交换反应(如反应Ⅰ)是生产化工产品的重要途径，回答下列问题： 反应Ⅰ： (1)B的系统命名为_____________。 (2)初始投料只有A和B，且均为1mol，不同温度下A转化率随反应时间的变化如图所示，则________0(填“>”或“<”)；实验证明很小，从化学键变化角度分析，其原因为_______________________________。 已知温度下，反应达平衡时，C物质的量为，反应Ⅰ的平衡常数__________。 (3)温度下，向上述液相平衡体系中加入一定量的，发生如下反应： 反应Ⅱ： 反应Ⅲ： 液相体系重新达平衡后，D物质的量为0.5mol，则A物质的量__________mol，E物质的量__________mol。 (4)将(3)中平衡体系记为①；同温下，向①加入一定量惰性溶剂，达新的平衡体系②；或不加入惰性溶剂，仅降低一定温度，达新的平衡体系③。相较于①，若②及③中C与A物质的量之比均增大至同一数值，则三个平衡体系按由大到小的排序为__________(填编号)，D与B物质的量之比最小值对应的平衡体系为__________(填编号)。 17.【答案】(1)1,2-丁二醇 (2)<；反应中断裂的化学键与形成的化学键的种类和数目相同； (3)0.5；0.3 (4)③①②；② 【解析】(1)B的结构是，主链4个碳，1、2位有羟基，系统命名为1,2-丁二醇； (2)温度越高反应速率越快，先达平衡，所以；平衡时A转化率更低，升温A转化率下降，平衡逆向移动，正反应放热，故；反应Ⅰ是酯交换，断裂的化学键和形成的化学键种类以及数目相同，因此很小；初始，平衡，由反应Ⅰ计量比，，剩余，设液相反应体系的体积为V，则平衡常数； (3)设反应Ⅰ中A的转化量为a mol，反应Ⅱ中A的转化量为b mol，反应Ⅲ中C的转化量为c mol，则有： 则达到平衡时、、、、，可列方程组 ，解得，所以此时，； (4)反应Ⅱ、Ⅲ均为放热反应，③降低温度，平衡Ⅱ、Ⅲ正向移动，生成更多E，故③大于①；②加入惰性溶剂稀释，反应Ⅱ、Ⅲ均为物质的量减小的反应，稀释平衡逆向移动，消耗E，故②小于①，因此排序为。 由，变形得。①和②温度相同，相同，：②>①，故：②<①；③温度低于①，，降温增大，且与②相等，故：③>②，因此最小值对应体系②。 18.(2026高考·广东)羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ.Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 (2)反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (3)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 (4)下列说法正确的有___________。 A.由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B.由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C.Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D.由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (5)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 18.【答案】(1)碳碳三键 (2)V形(角形)； (3)6 (4)ACD (5)①；②酮；卤代烃；③；HCN；④ 【解析】(1)由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； (2)①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形(角形)； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； (3)Ⅲ()的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基()、异丙基()，苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； (4)A.Ⅰ中支链上含C≡C(C 为sp杂化)；Ⅱ中支链上含C=O(C 为sp2杂化)；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳(sp3杂化)，Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确。由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化(取代)，全程无消去反应，B错误。ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确。Ⅲ和ⅠⅤ(Py-COOH)酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确，故选ACD。 (5)①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮()与HCN发生加成反应获得，可由环己醇()发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 19.(2026高考·湖南)化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a.分子中所有的原子可能共平面 b.与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c.在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d.与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 19.【答案】(1)碳碳双键 (2)3:1或者1:3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成反应 (5)ab (6)较小 (7) (8) 【解析】(1)A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 (3)B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 (4)C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 (5)a.C为顺式1,3-丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确。C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确。C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误。C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误，故选ab。 (6)1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小(或由G的结构可知，1号碳发生了C-H键断裂，2号碳未发生C-H键断裂，故1号碳C-H键的极性更大)。 (7)F转化为G时，主产物G由1号碳作为碳和醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳作为碳和醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 (8)首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q(，虚线表示切断)，故L的结构简式为，再通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 20.(2026高考·河北)他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 (a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 (b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 20.【答案】(1)酰胺基 (2)取代；加成 (3)保护酚羟基不在反应②被氧化 (4)2 (5) (6) (7) 、 【解析】(1)由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； (2)如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； (3)A 中有酚羟基(-OH)，后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； (4)手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图(带*号)，则H中手性碳原子的个数为2个； (5)由分析知，J的结构简式为； (6)由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为： ； (7)G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有： 、。 21.(2026高考·陕晋青宁卷)一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a.B→C有KCl生成    b.C→D为加成反应 c.E不能发生银镜反应 d.G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 21.【答案】(1)醚键；氨基 (2) (3)ad (4) (5)7； 或或或 (6) 【解析】(1)观察F的结构，含两个甲氧基(醚键)和一个氨基，因此官能团为醚键和氨基； (2)A和发生取代反应，苯环引入碘原子生成B，脱去1分子HI，配平即可得； (3)a.B→C是B的酚羟基与BnCl(苄氯)发生取代反应生成HCl，HCl与反应生成KCl，正确。C分子式为，结合A()生成D()，脱去1分子HI，属于取代反应，不是加成，错误。D()氧化得到E()，E含醛基，能发生银镜反应，错误。G中苯环碳为杂化，饱和碳原子为杂化，无其他杂化方式，正确，故选ad。 (4)A和B混合后，2个B发生已知②所示反应，可能生成分子式为的产物，其结构简式为； (5)A分子式，不饱和度为4(含一个苯环)，要求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：4种(侧链为 、、、) 双取代：取代基为 和，分别位于苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳；其他双取代组合无手性碳，排除。三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。总共有 种。 符合氢原子个数比 的是结构：或或或； (6)苯乙炔与HCN发生马氏加成生成，被氢气还原成，与甲醛在作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题给信息设计： 。 22.(2026高考·河南)化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 22.【答案】(1)1；加成反应(或还原反应) (2) +→+ (3)或或 (4) (5)羰基(或酮羰基)；碳碳双键 (6)三元环张力大，容易开环形成副产物 (7)保护酚羟基的对位(或占位)，防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 【解析】(1)手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应(或还原反应)。 (2)A与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； (3)C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基(-CHO)，醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢(通常是甲基)；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； (4)通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； (5)F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基(F)、碳碳双键(G)。 (6)E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，即可得到G，题中说会有少量其他产物生成，此处最容易想到的是能将碳碳双键加氢还原，但对比发现，即使碳碳双键被加氢还原再脱溴得到的也是H，这并不是副产物；考虑三元环的张力，副产物是三元环开环后的产物； (7)A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位(题干已知信息)。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 23.(2026高考·云南)一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 23.【答案】(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)5 (4) +NaOH→+ (5)CH3CH2OH (6)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 (7)2 (8) 、、(任写一种) (9) 【解析】(1)A为，其中R为，A中官能团为羧基、醚键和碳碳双键； (2)A(羧酸)与反应，羧基的-OH被-NHSO2R'取代，属于取代反应； (3)C的结构简式为，两个碳碳双键均为平面结构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子均可共平面，主链4个C+甲基1个C ，共5个C； (4)E的结构简式为，含有酰胺键(-CONH-)，在NaOH溶液中加热时，酰胺键发生水解，反应的化学方程式为：+NaOH+； (5)由分析知，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH； (6)由流程图知，DMP将I中的醇羟基(-OH)氧化为醛基(-CHO)； (7)手性碳是指连有 4 个不同基团的饱和碳原子，如图(带*号)，则K中手性碳原子的个数为2； (8)F的分子式为，不饱和度为5，满足①能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体有、、； (9)B与C发生Diels-Alder反应生成D，参照B→D的过程，和发生Diels-Alder反应生成，与Br2发生加成反应生成，在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为： 。 24.(2026高考·黑吉辽蒙卷)杀虫剂氯噻啉(化合物)合成路线如下(部分条件已略去)： 回答下列问题： (1)能发生银镜反应，其结构简式为_________。 (2)中官能团名称为醛基和___________。 (3)的反应类型为_________。 (4)参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 (5)可能经历的过程如下图所示。发生巯基()参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基()与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 24.【答案】(1) (2)碳溴键(溴原子) (3)取代反应 (4) +CH3OH+H2O (5) 【解析】(1)由分析可知，A的结构简式为； (2)B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键(溴原子)； (3)由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； (4)由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； (5)B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基(-SH)参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基(-SH)参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基(-NH2)与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 25.(2026高考·黑吉辽蒙卷)某研究组采用如下方案实现了聚对苯二甲酸乙二酯()的快速降解，制备对苯二甲酸()。 反应式： 实验步骤： Ⅰ.向反应瓶中加入、、催化剂和磁搅拌子，搅拌并加热至；随后加入，继续搅拌加热回流(回流温度)。 Ⅱ.反应混合物冷却后倒出，用水稀释；过滤，滤渣用水洗涤，合并滤液；从体系中分离催化剂。 Ⅲ.用稀盐酸调节滤液，析出沉淀；过滤，沉淀用水洗涤，干燥得到固体。 已知：常温下，催化剂为油状物，难溶于水，易溶于。 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ实验装置搭建时应选择的玻璃仪器是_______(填标号)。 (2)步骤Ⅰ中降解反应的主要产物为乙二醇和____________(填结构简式)。 (3)步骤Ⅱ中滤渣用水洗涤的目的是______________________，催化剂可采用________法便捷分离。 (4)步骤Ⅲ中用水洗涤是为除去沉淀上残留的_______和______(填名称)。 (5)取步骤Ⅲ所得固体与标准品均三甲氧基苯(，)混合；该混合物的核磁共振氢谱中，四种氢吸收峰(忽略杂质的氢吸收峰)的峰面积比为，则所得固体中对苯二甲酸含量为_____%(精确至1%)。 (6)若采用题中方法降解和的混合物，当进行步骤Ⅲ时，调节滤液可实现上述两种聚合物降解产物的分步析出。较大时，_______(填“”或“”)的降解产物析出。 25.【答案】(1)CDF (2) (3)洗出滤渣表面吸附的对苯二甲酸钠，提高对苯二甲酸产率；萃取分液 (4)氯化钠；乙二醇 (5)95 (6)BPA−PC 【解析】(1)本实验需要加热回流，反应总液体体积约20mL，加上固体反应物，选用30mL两颈圆底烧瓶C，单口烧瓶B无法满足回流、搅拌/测温的多接口需求，A容积太大；回流需要球形冷凝管D；回流温度为138℃，超过100℃，因此选择量程0~200℃的温度计F。 (2)步骤Ⅰ为碱性条件下PET的酯水解反应，酯基水解后在NaOH环境中，羧基转化为羧酸钠，因此主要产物为乙二醇和对苯二甲酸钠，其结构简式为； (3)未反应的PET等不溶物滤渣表面会吸附产物对苯二甲酸钠，洗涤可回收产物，提高产率；已知：常温下，催化剂为油状物，难溶于水，易溶于，可以采用萃取分液法便捷分离。 (4)调节pH过程中，NaOH与盐酸反应生成NaCl，且产物中有乙二醇，沉淀表面会吸附残留的NaCl和乙二醇，因此水洗除去这两种杂质。 (5)，均三甲氧基苯含3个苯环氢、9个甲氧基氢，对应峰面积比中的；对苯二甲酸含2个羧基氢、4个苯环氢，对应剩下的峰面积比，因此可得，，含量为。 (6)PET降解产物为对苯二甲酸(羧酸)，BPA-PC降解产物为双酚A(酚类)；羧酸酸性强于酚，酸性越弱，其盐越容易在较低(即较大pH)条件下质子化析出，因此pH较大时，BPA-PC的降解产物先析出。 阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：(1) (2) 26.(2026高考·上海)可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A.红外光谱 B.核磁共振氢谱法 C.质谱法 D.元素分析法 26.【答案】A 【解析】A红外光谱主要用于测定有机物分子中的化学键和官能团。核磁共振氢谱用于测定氢原子的种类和数目比例。质谱法用于测定相对分子质量。元素分析法用于测定物质的元素组成，故选A。 27.(2026高考·上海)反应①中需要的试剂和反应条件通常是___________。 27.【答案】CH3OH、浓H2SO4、加热(或Δ) 【解析】反应①是羧酸A转化为酯B的反应。根据B的结构简式可知，引入了甲基，因此需要的试剂是甲醇()，通常需要浓硫酸(浓 )作催化剂和吸水剂，并在加热条件下进行。 28.(2026高考·上海)关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A.有手性碳原子 B.能与碳酸氢钠溶液反应 C.能与茚三酮反应 D.能与氢氧化钠溶液反应 28.【答案】AD 【解析】A连接 的碳原子同时连接了氢原子、氨基、酯基和芳香环，四个基团互不相同，属于手性碳原子。BD中含有酯基和氨基，没有游离的羧基，不能与 溶液反应生成 。C茚三酮反应通常是 -氨基酸的特征反应，D属于氨基酸酯，在高中化学范畴内通常不认为其能发生典型的茚三酮显色反应。D中含有酯基()，能在氢氧化钠()溶液中发生水解反应，故选AD。 29.(2026高考·上海)简述检验F物质中含有溴元素的实验法___________。 29.【答案】取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热；冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性；再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。 【解析】F为卤代烃，检验其中的溴元素需要先将其转化为溴离子。步骤为：先在碱性()条件下加热使其发生水解反应生成 ；然后必须加入稀硝酸中和过量的碱，防止后续加入 时生成 黑色沉淀干扰观察；最后加入 溶液，若生成淡黄色沉淀()，则证明含溴元素。 30.(2026高考·上海)G→H反应分两步进行： (1)反应(i)和(ii)的反应类型分别是___________； A.取代反应、氧化反应 B.加成反应、消去反应 C.加成反应、取代反应 D.取代反应、消去反应 (2)过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物为最终产物H，其结构简式为___________。 30.【答案】D； 【解析】(1)反应(i)是侧链进攻苯环发生分子内成环，本质是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应(亲电芳香取代)；反应(ii)是中间体脱去一分子醇(或水)形成碳碳双键，属于消去反应。故选D。 (2) 在过程(i)中，侧链亲电试剂进攻苯环。由于苯环上的 是邻对位定位基，主产物H是进攻其对位(空间位阻较小)生成的；而副产物则是进攻其邻位生成的。即甲氧基(-OCH3)位于苯环上，且紧邻带有双键的稠合碳原子(即关环在原甲氧基的邻位)，结构简式为。 31.(2026高考·上海)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。 i.属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii.能与反应生成； iii.核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 31.【答案】 【解析】A的分子式为 。 条件i：与 显色，说明含有酚羟基()。 条件ii：与 反应生成 ，说明含有羧基()。 条件iii：核磁共振氢谱有4组峰，面积比为 。总氢原子数为10，说明含有两个等效的甲基(6个H)，两个等效的苯环氢(2个H)，以及酚羟基(1个H)和羧基(1个H)。 为了满足高度对称性，苯环上的 和 必须处于对位(1，4-位)，而两个 必须对称分布在3，5位(或2，6位)，结构简式为：。 32.(2026高考·上海)结合以下合成信息，在括号中补全合成路线___________。 已知： 32.【答案】O2、Cu(或Ag)、Δ；BrCH2CH(CH3)CHO；HOCH2CH2OH、H+(或浓H2SO4、Δ)； 【解析】目标产物为 ，原料为 。首先需将伯醇氧化为醛，使用催化氧化( )，得到中间体1： 。为了防止后续格氏试剂与醛基反应，需用乙二醇()在酸性条件下将醛基保护为缩醛。缩醛化合物与格氏试剂 发生已知信息(3)中的偶联反应，溴原子被苯基取代(通过格氏偶联反应)，得到中间体2(缩醛保护的产物)。最后在酸性条件下水解，脱去缩醛保护基，恢复醛基，得到最终产物。 33.(2026高考·浙江)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A.C具有一定的还原性 B.F→G的反应为加成反应 C.E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D.1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 33.【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)BCD (5)加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H (6) 【解析】(1)根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； (2)根据分析，M为； (3)根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； (4)C中含有醛基，具有还原性，A正确。F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误。E中两个羟基发生消去反应后产物()分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误。1mol X中酯基(1 mol消耗1 mol NaOH)、酚羟基(2 mol 消耗2 molNaOH)、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误，故答案选BCD。 (5)E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； (6)利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为(与G→X的路线一致)，合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 34.(2025高考·浙江)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，的目的是 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.化合物A的水溶性比化合物B的大 B.的反应中有产生 C.化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D.化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式 。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是 。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 34.【答案】(1)羰基；保护氨基 由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 (2)CD 化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确。NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确。形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误。 (3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 (4) 由分析可知，X的结构简式是。 (5) D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 (6) 先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 35.(2025高考·江西)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是 。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式 。 (4)已知化合物G含键，则G中 (填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有 组峰。 (6)H到I反应的目的是 。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式 (写出三种，不考虑立体异构)。 35.【答案】(1)不含 手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 (2)水解反应(取代反应) B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应(取代反应)。 (3) 由分析知，D到E的反应方程式为。 (4)2 在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 (5)6 化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 (6)脱除保护基 对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 (7) 环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 36.(2025高考·全国卷)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a.可发生银镜反应     b.可发生碱性水解反应 c.可使溶液显紫色 d.可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 36.【答案】(1) 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； (2)氨基；醚键 根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； (3)取代反应；吸收反应产生的，促进反应进行 观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； (4)++NaCl 在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl，故答案为：++NaCl。 (5)c 根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，a正确。F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，b正确。F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，c错误。F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，d正确。 (6) G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为(用“*”标记手性碳原子)，故答案为：； (7) 参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 37.(2025高考·四川)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中官能团的名称是 、 。 (3)的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a.含有，且无键 b.含有2个苯环 c.核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 37.【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； (2)碳氯键；硝基 由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； (3)还原反应 由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； (4) 由分析可知，E的结构简式为； (5)2 由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a.含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； (6) ；采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 38.(2025高考·湖南)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 38.【答案】(1)(酮)羰基；碳碳双键 结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键； (2) 由分析可知，B的结构简式为； (3)氧化反应 E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应； (4)可能 苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面； (5)； B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)； (6) 根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I； (7) 目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 39.(2025高考·重庆)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是 。 A.G中存在大键 B.K中新增官能团的碳原子由J提供 C.L可以形成氢键 D.摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 39.【答案】(1)酯基；取代反应 由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； (2) 由分析可知，B的结构简式为。 (3) D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为。 (4)ABC G中含有苯环，存在大键，A正确。由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确。L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确。L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 (5)10； G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：属于醛或酮的有：、、、、、；属于酯的有：、、、总计10种同分异构体；核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； (6) 由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为。 40.(2025高考·湖北)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a.水溶液 b.水溶液 c.水溶液 (4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 40.【答案】(1)羟基 化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； (2)取代；5 A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示： (3)b B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； (4)；保护氨基 C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； (5)+N=O 根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； (6) E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 41.(2025高考·广东)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ.在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有 。 A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C.在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a.若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 41.【答案】(1)醛基 由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； (2)① 化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②5 化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； (3)AB 在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确。连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确。在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误。化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误。 (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； (5)比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ① 已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②酯化反应； 第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到。 (6) 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 42.(2025高考·北京)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b.J→K的过程中，利用了的碱性 c.F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 42.【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； (2) B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； (3)bc 试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误。J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确。根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确。 (4)① 根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ② M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 43.(2025高考·云南)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a.分子式 b.质谱图中的碎片峰 c.官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a.   b. c.   d. (7)的化学方程式为 。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 43.【答案】(1)醛基 由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； (2)b 观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； (3)乙烯 结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； (4) E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； (5)氧化反应 K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； (6)c I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； (7) K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； (8)或 L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 44.(2025高考·云南)三氟甲基亚磺酸锂是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离子电池补锂剂，其合成原理如下： 实验步骤如下： Ⅰ.向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，有气泡产生(装置如图，夹持及加热装置省略)。80℃下反应3h后，减压蒸除溶剂得浅黄色固体。 Ⅱ.向上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，振荡，抽滤、洗涤。将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。 Ⅲ.将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，析出白色固体。抽滤、洗涤。 Ⅳ.将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH。室温搅拌反应1h后，减压蒸除溶剂，得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g。 已知：THF是一种有机溶剂，与水任意比互溶。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为 ，冷凝管中冷却水应从 (填“b”或“c”)口通入。 (2)步骤Ⅰ反应中有气泡产生，其主要成分为 。 (3)步骤Ⅱ中第一次洗涤的目的是 。 (4)步骤Ⅲ中发生反应的化学方程式为 ，判断加入浓盐酸已足量的方法为 。 (5)步骤Ⅳ中加入蒸馏水的作用是 。 (6)三氟甲基亚磺酸锂的产率为 (保留至0.01%)。 44.【答案】(1)三颈烧瓶；b 由图可知，A为三颈烧瓶，中间为冷凝管，为了提高冷凝效果，冷却水从b口通入，c口流出，故答案为：三颈烧瓶；b； (2)二氧化碳 向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢，碳酸氢钠与氯化氢反应生成二氧化碳，所以有气泡产生，故答案为：二氧化碳； (3)将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率 A中反应生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢等，上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，可促进硫酸钠结晶析出，振荡，抽滤除去硫酸钠等固体、洗涤，洗涤可将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率，故答案为：将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率； (4)+HCl+NaCl 取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量 由分析可知，将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，发生的化学方程式为：+HCl+NaCl，析出白色固体，所以判断加入盐酸已足量的方法为：取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量，故答案为：+HCl+NaCl；取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量； (5)作为溶剂，溶解后加快反应速率 将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH，水可作为溶剂，溶解后加快反应速率，故答案为：作为溶剂，溶解后加快反应速率； (6)40.12% 已知向A中加入，2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，三氟甲磺酰氯量不足，以三氟甲磺酰氯计算理论产量为：，氟甲基亚磺酸锂的产率为40.12%，故答案为：40.12%。 45.(2025高考·江苏)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 45.【答案】(1)较大 1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 (2)或 由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。 (3)羧基；1 根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 (4)或 G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 (5) 根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 46.(2025高考·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基； ②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有 。 A.F能发生银镜反应 B.F不可能存在分子内氢键 C.以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D.已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 46.【答案】(1)硝基、羟基 结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； (2)BrCH2CH2CH2OCH3 由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； (3)还原反应 C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； (4)5 B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O 由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； (6)AC F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确。F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误。E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确。F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误。 (7) 目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 47.(2025高考·河北)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 47.【答案】(1)羰基；醚键；羧基 据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； (2)取代反应 A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代反应； (3)异丁酸或2-甲基丙酸 根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； (5) B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； (6) D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 (7) A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 48.(2025高考·河南)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 48.【答案】(1)醚键，酯基 由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； (2) 由分析可知，A为，故答案为：； (3)； 由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； (4)取代反应 根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应。 (5)或 由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为或，故答案为：或； (6)6； G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 49.(2025高考·甘肃)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物     ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有 ， 。 (5)F→G转化中使用了，其名称为 。 (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 49.【答案】(1)(1)酚羟基、醛基；化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 (2) 由分析可知，化合物B的结构简式为：。 (3)②④ 化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 (4)还原反应；加成反应 C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 (5)甲醇锂 CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 (6)； 根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 50.(2025高考·山东)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是 (填标号)。 A.苯() B.吡啶() C.环己-1，3-二烯() D.环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 50.【答案】(1)；羧基 由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； (2)取代反应； 由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D()，D与E()发生取代反应生成H()，化学方程式为：，故答案为：取代反应；； (3)或 G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； (4)b H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为b。 (5)A 合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为A。 (6) 根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 51.(2025高考·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 51.【答案】(1)+CH3OH+H2O 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O。 (2)羟基；醛基 由分析可知，C为，C被氧气氧化为D()，羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基。 (3)取代反应 G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应。 (4)4 E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4。 (5) M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：。 (6)； 参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 52.(2025高考·黑吉辽蒙卷)某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ.向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ.5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ.用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ.用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： (1)相比作氧化剂，该制备反应的优点为 、 (答出2条即可)。 (2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为 %。 (3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是 。 (4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为 、 。 (5)用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→ → → (填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和 。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 52.【答案】(1)绿色环保；减少副产物的生成 作氧化剂时可将氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反应在有空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所以反应的优点为绿色环保，减少副产物的生成； (2)50 起始0h时只有，5h时只有，，则2h时反应液中既有又有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%； (3)除去未反应完的 蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充分反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的； (4) +H+ 步骤Ⅱ加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水层反应的离子方程式为：、+H+； (5)③；①；④；氧气 丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，即反应液中有，冷冻可排走一部分溶解的，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；的相对原子质量为136，太阳光，空气，室温，，5h得到的物质相对分子质量为136，为，而太阳光，，室温，，5h得到的物质相对分子质量为138，说明目标产物中羧基O来源于醛基和空气中的氧气。 53.(2025高考·上海)(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得，仅供参考) 已知： (1)A中含氧官能团的结构简式为： 。 (2)反应1的作用是： 。 (3)反应2为 (反应类型)。 (4)D中有 个手性碳原子。 A.1 B.2 C.3 D.4 (5)生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为： 。 (6)关于化合物E的说法中正确的是 。 A.碳的杂化方式有和两种 B.能与茚三酮反应 C.能与反应产生 D.能形成分子间氢键 (7)F的同分异构体I水解后生成J、K，写出一种符合条件的I即可 。 i.J是有3个碳原子的α-氨基酸 ii.K遇溶液溶液能显色 iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为 (8)反应的反应条件是： 。 (9)以和为原料，合成(无机试剂任选) 。 53.【答案】(1)、由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、； (2)保护氨基，防止被氧化 反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化； (3)氧化反应 由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应； (4)B 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，(5) 生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：； (6)CD 苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为sp3杂化，A错误。茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，B错误。分子中含羧基，能与反应产生，C正确。当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；分子中含有N、羧基，则能形成分子间氢键，D正确。 (7)(J为，K为) F出苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i.J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii.K遇溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为； (8)，加热 反应为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：，加热； (9) 和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。 54.(2025高考·浙江)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A.化合物A的酸性比苯甲酸弱 B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C.E→F反应过程中只发生加成反应 D.化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 54.【答案】(1)羟基 由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； (2)BD 溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，A错误。化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，B正确。E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，C错误。当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，D正确。 (3)由分析，G为：； (4)+； CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+； (5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、。 (6)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。 55.(2024高考·甘肃)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1) 化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。 A. B. C. D. (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 (3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。 (4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。 (5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。 55.【答案】(1)；AD。 (2)7。 (3)羟基、醚键、醛基。 (4)CO2。 (5)提高化合物VII的转化率。 【解析】(1)由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD； (2)根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、，共7种； (3)根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基； (4)对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2； (5)化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。 56.(2024高考·河北)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。 56.【答案】(1)丙烯酸。 (2)加成反应。 (3)。 (4)+HO-NO2+H2O。 (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键。 (6)酰胺基。 (7)6；。 【解析】(1)由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 (2)B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 (3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 (4)F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 (5)由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 (6)根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 (7)I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 57.(2024高考·北京)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 57.【答案】(1)硝基、酯基。 (2)。 (3)abc。 (4)；氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性。 (5)；。 【解析】(1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； (2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； (3)abc I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确。饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确。反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确。 (4)①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性； (5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 58.(2024高考·江苏)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 (2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 (5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 58.【答案】(1)羰基。 (2)。 (3)消去反应；N(CH3)3。 (4)。 (5)。 【解析】(1)根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基； (2)A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为 。 (3)据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。 (4)由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。 (5)结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线： 59.(2024高考·贵州)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： (1)Ⅰ的结构简式是 。 (2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。 (3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。 (4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。 (5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。 (6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 (7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 59.【答案】(1)。 (2)醚键；酰胺基。 (3)取代反应；作氧化剂。 (4)＜。 (5)+NaOH+CH3OH。 (6) 。 (7)。 【解析】(1)Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。 (2)根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。 (3)Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。 (4)Ⅴ中比离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a＜b。 (5)Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。 (6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。 (7)根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：。 60.(2024高考·湖南)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰； (2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ； (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ； (4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)； ① ② ③ (5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ； (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。 60.【答案】(1)6。 (2)醛基；醚键。 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。 (4)①③②。 (5)。(6)。 【解析】(1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰； (2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键； (3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化； (4)中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②； (5)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：； (6)和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 61.(2024高考·山东)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I. Ⅱ. 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 (2)C+D→F化学方程式为 。 (3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。 (5)C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 61.【答案】(1)；取代反应。 (2)+。 (3)醛基；1。 (4)。 (5)NaOH；G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 【解析】(1)由分析得，A的结构简式为：；B()甲基上的1个H被Br取代得到C()，反应类型为取代反应； (2)由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F()， 化学方程式为：+； (3)由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； (4)D为，含硝基(-NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； (5)C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y(合适的氧化剂，如：O2)发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 62.(2024高考·浙江)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：＋→ 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A.化合物A的碱性弱于 B.的反应涉及加成反应和消去反应 C.的反应中，试剂可用 D.“消炎痛”的分子式为 (4)写出的化学方程式 。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基，无三元环。 62.【答案】(1)羧基、碳氯键。 (2)。 (3)AD。 (4) (5)CH3CHO。 (6)、、、(其他符合条件的结构也可)。 【解析】(1)由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氯键； (2)由分析得，G为； (3)AD 的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，A错误。的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，B正确。D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，C正确。由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，D错误。 (4)H()与HCl得到I()的反应类似已知中的反应，化学方程式为：； (5)乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：CH3CHO； (6)B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、(其他符合条件的结构也可)。 63.(2024高考·全国)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)由C生成D的反应类型为_______。 (4)由E生成F的化学方程式为_______。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_______。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_______。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 63.【答案】(1)硝基。 (2)。 (3)取代反应。 (4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br。 (5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。 (6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I。 (7)9。 【解析】(1)根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基； (2)根据分析，有机物B的结构简式为：； (3)根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应； (4)根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br； (5)有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)； (6)对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I； (7)对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 64.(2024高考·吉林)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I.为，咪唑为； II.和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 (2)G中含氧官能团的名称为_______和_______。 (3)J→K的反应类型为_______。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 64.【答案】(1)。 (2)(酚)羟基；羧基。 (3)取代反应。 (4)6。 (5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 (6) ；。 【解析】(1)根据分析，有机物B的结构为。 (2)根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 (3)根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。 (4)D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 (5)根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 (6)根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 65.(2024高考·安徽)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： (i) (ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。 (3)H的结构简式为_______。 (4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______ (填标号)。 a. b. c.    d. (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______ (其他试剂任选)。 65.【答案】(1)羟基；醛基。 (2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。 (3)。 (4)bc。 (5)4；CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH。 (6)： 。 【解析】(1)根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。 (2)根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。 (3)根据分析，H的结构简式为。 (4)根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。 (5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。 (6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下： 。 66.(2024高考·全国)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_______；加入的作用是_______。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是_______。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是_______。 (4)E中含氧官能团名称是_______。 (5)F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是_______。 (6)G中手性碳原子是_______ (写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ.则H的可能结构是_______。 66.【答案】(1)取代反应；与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 (2)5。 (3)D分子中同时存在—OH和。 (4)酯基。 (5) 。 (6)3和4。 (7)、。 【解析】(1)根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 (2)根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 (3)已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 (4)由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 (5)已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 (6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 (7)由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有 、。 67.(2024高考·吉林)某实验小组为实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，设计实验方案如下： I.向烧瓶中分别加入乙酸()、乙醇()、固体及4~6滴甲基紫的乙醇溶液。向小孔冷凝柱中装入变色硅胶。 II.加热回流后，反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热。 III.冷却后，向烧瓶中缓慢加入饱和溶液至无逸出，分离出有机相。 IV.洗涤有机相后，加入无水，过滤。 V.蒸馏滤液，收集馏分，得无色液体，色谱检测纯度为。 回答下列问题： (1)在反应中起_______作用，用其代替浓的优点是_______ (答出一条即可)。 (2)甲基紫和变色硅胶的颜色变化均可指示反应进程。变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可 。 (3)使用小孔冷凝柱承载，而不向反应液中直接加入变色硅胶的优点是_______(填标号)。 A.无需分离 B.增大该反应平衡常数 C.起到沸石作用，防止暴沸 D.不影响甲基紫指示反应进程 (4)下列仪器中，分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是_______ (填名称)。 (5)该实验乙酸乙酯的产率为_______ (精确至)。 (6)若改用作为反应物进行反应，质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为_______ (精确至1)。 67.【答案】(1)催化剂；无有毒气体二氧化硫产生。 (2)吸收生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率。 (3)AD。 (4)分液漏斗。 (5)73.5%。 (6)90。 【解析】(1)该实验可实现乙酸乙酯的绿色制备及反应过程可视化，用浓时，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，所以在反应中起催化剂作用；浓硫酸还具有强氧化性和脱水性，用浓在加热条件下反应时，可能发生副反应，且浓硫酸的还原产物二氧化硫有毒气体，所以用其代替浓的优点是副产物少，可绿色制备乙酸乙酯，无有毒气体二氧化硫产生，同时 NaHSO4固体易于称量； (2)变色硅胶吸水，除指示反应进程外，还可吸收加热时生成的水，使平衡正向移动，提高乙酸乙酯的产率； (3)AD 若向反应液中直接加入变色硅胶，则反应后需要过滤出硅胶，而使用小孔冷凝柱承载则无需分离，A正确。反应的平衡常数只与温度有关，使用小孔冷凝柱承载不能增大该反应平衡常数，B错误。小孔冷凝柱承载并没有投入溶液中，不能起到沸石作用，不能防止暴沸，C错误。由题中“反应液由蓝色变为紫色，变色硅胶由蓝色变为粉红色，停止加热”可知，若向反应液中直接加入变色硅胶，则变色硅胶由蓝色变为粉红色，会影响观察反应液由蓝色变为紫色，所以使用小孔冷凝柱承载不影响甲基紫指示反应进程，D正确。 (4)容量瓶用于配制一定物质的量浓度的溶液，分离有机相和洗涤有机相不需要容量瓶；漏斗用于固液分离，分离有机相和洗涤有机相不需要漏斗；分离液态有机相和洗涤液态有机相也不需要洗气瓶；分离有机相和洗涤有机相时均需使用的是分液漏斗； (5)由反应可知，乙酸与乙醇反应时，理论上可获得的乙酸乙酯的质量为0.1mol×88g/mol=8.8g，则该实验乙酸乙酯的产率为； (6)若改用作为反应物进行反应，则因为，生成的乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，所以质谱检测目标产物分子离子峰的质荷比数值应为90。 68.(2024高考·浙江)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是_______。 (2)化合物C的结构简式是_______。 (3)下列说法不正确的是_______。 A.化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B.化合物A的碱性比化合物D弱 C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式_______。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______ (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 68.【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。 (2)。 (3)BD。 (4)+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。 (5)CH≡CH CH3CHO。 (6)或或或或。 【解析】(1)化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。 (2)根据分析可知，化合物C结构简式：； (3)BD 氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确。硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误。B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确。化合物G()转化为氯硝西泮()，是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误。 (4)F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故答案为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。 (5)可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。 (6)B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等； 69.(2024高考·辽宁)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。   回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 填名称)。 (3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 (4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 (5)H→I的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 69.【答案】(1)对。 (2)羧基。 (3)2+O22+2H2O。 (4)3。 (5)取代。 (6) ；。 【解析】(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 (2)有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 (3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 (4)F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 (5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 (6)根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $