专题12 有机合成与推断（6年汇编）（福建专用）2021-2026年高考化学真题分类汇编

专题12 有机合成与推断 6年真题1年模拟 1.【答案】（1）酯基     （2）     （3）      （4）还原反应     （5）c     （6）     （7）ab     （8）      2.【答案】（1）① 酯基    ② 酰胺基     （2）7     （3）① <    ② 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键     （4）     （5）加成反应     （6）     （7）①     ② >      3.【答案】（1）① 酮羰基    ② 碳溴键     （2）① 还原反应    ② 正四面体形     （3）     （4）I2，碱，CH2Cl2     （5）     （6）      4.【答案】（1）羧基、酰胺基     （2）>     （3）(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应     （4）酯化反应或取代反应     （5）     （6）+ HCONH2+HCOOC2H5     （7）      5.【答案】（1）醚键(或醚基)     （2）     （3）① 取代反应    ② 会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)     （4）     （5）      6.【答案】（1）醛基     （2）①     ② 消去反应     （3）甲醚(或二甲醚)     （4）＋＋     （5）      1.【答案】（1）① 取代反应    ② 羰基     （2）ab     （3）+(CH3CO)2O+CH3COOH     （4）        （5）①        ② 键     （6）或         2.【答案】（1）醛基、酯基     （2）     （3）增大物质B的溶解性，加快反应速率     （4）<     （5）还原反应     （6）或或        （7）++H2O      3.【答案】（1）取代反应     （2）醚键和酯基     （3）+BrCH(CH3)2+HBr     （4）＜     （5）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，会将D中的羟基直接氧化为羧基，同时会氧化苯环上的异丙基     （6）平面正三角形     （7）3     （8）      4.【答案】（1）取代反应     （2）酯基、醚键     （3）     （4）等合理答案     （5）①     ②      （6）氰基能够与蛋白质的氨基、羧基形成氢键(或医用胶与蛋白质形成氢键)      5.【答案】（1）①     ② 醛基    ③ 酯基     （2）① 加成反应    ② 消去反应     （3）H中的氨基具有碱性，能与盐酸反应生成更易溶于水的盐     （4）+→+TsOH     （5）        （6）① Cl2/光照或Cl2/高温    ②          6.【答案】（1）① 醚键    ② 羰基（或酮羰基）、酰胺基（任写两个）     （2）     （3）a     （4）     （5）① 取代（水解）反应    ② 消去（消除）反应     （6）① 不能    ② 肼中的两个氨基都会参与反应（或其他合理答案）     （7）（或）      7.【答案】（1）     （2）① 羟基    ② 酰胺基     （3）还原反应     （4）C中酰胺基会在酸性条件下水解     （5）①     ② 保护亚氨基     （6）① ①    ② 氯原子是吸电子基团，① 位相邻连接两个氯原子，吸电子作用更强，使键电子对更偏向碳原子，因此极性更强     （7）、、      8.【答案】（1）① 羰基    ② 酰胺基     （2）5∶6     （3）加成反应     （4）三氟甲基(-CF3)是极强的吸电子基团，增强键的极性，使更容易解离。     （5）+HBr     （6）     （7）      9.【答案】（1）① 醚键    ② 羰基(或酮羰基)、酰胺基     （2）     （3）a     （4）     （5）① 取代(水解)反应    ② 消去(消除)反应     （6）① 不能    ② 肼中的两个氨基都会参与反应(或其他合理答案)     （7）(或)      10.【答案】（1）酯基     （2）① 5    ②      （3）AB     （4）①     ② 酯化(取代)反应    ③     ④       11.【答案】（1）     （2）取代反应     （3）++HCl     （4）浓硝酸、浓硫酸     （5）① 硝基    ② 氨基（各1分，共2分）     （6）或        （7）         12.【答案】（1）氨基和碳氯键     （2）     （3）+ ClCH2COCl +HCl     （4）(C2H5)3NHCl     （5）A     （6）7      13.【答案】（1）① 氨基    ② 碳氯键     （2）① <    ② B为盐类，极性大，在水溶液中溶解性更好     （3）(或或)     （4）取代反应     （5）     （6）①     ② <    ③ 三乙胺中乙基为给电子基碱性更强，有利于平衡正向移动      14.【答案】（1）羟基、酯基     （2）苯甲醛     （3）     （4）① 取代反应    ② 加成反应(或还原反应)     （5）     （6）、     （7）+3      15.【答案】（1）① 浓硝酸、浓硫酸    ②      （2）① 羧基    ② 醚键     （3）     （4）          （5）1号N原子上的孤对电子与羰基形成共轭大π键使N上电子云密度降低     （6）      16.【答案】（1）① sp2、sp3    ② 7     （2）醚键、酰胺基     （3）+     +HBr     （4）        （5）取代反应     （6）b     （7）① 8    ② CH3CHBrCHBrCH3      17.【答案】（1）酰胺基     （2）取代反应     （3）① >    ② C与水分子形成的氢键比D多     （4）b     （5）+HCl+H2O+     （6）     （7）① 5    ② 、、、、（任写一种）      试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题12 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 福建考情（2021-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026福建(1题)、2025福建(1题)、2024福建(1题)、2023福建(1题)、2022福建(1题)、2021福建(1题) 情境设置：· 2021—2026年福建卷均以药物或天然产物多步合成为情境，如帕比司他、沙格列汀、迪高替尼及软珊瑚素中间体，路线常含保护基与多官能团转化。 考查重点：· 重点考官能团名称、结构简式、方程式和反应类型，兼考核磁氢谱、同分异构、手性碳、银镜、FeCl3显色、保护基选择及原子利用率。 命题趋势：· 趋势是真实合成路线延长，设问向中间体推断、选择性保护和立体异构迁移，强化谱学条件与定量比较，需迁移K3PO4、BH4-等信息。 1.(2026·福建·高考真题)治疗湿疹药物迪高替尼的合成路线如下。(不考虑立体异构，溶剂省略) 已知：PG为保护基。 （1）A中含氧官能团为　　　　　　　　　。(填名称) （2）C的结构简式为　　　　　　　　　。 （3）ⅲ的化学方程式为　　　　　　　　　。(已知过量) （4）ⅴ中F发生的反应类型为　　　　　　　　。 （5）基于ⅰ～ⅵ判断，宜选　　　　　　　　。(填标号) a．       b．       c． （6）ⅵ中，若将替换为 (见下图)，产物中有的同分异构体，结构简式为　　　　　　　　。 （7）迪高替尼分子中的手性碳原子来源于　　　　　　　　　。(填标号) a．化合物       b．化合物       c．化合物       d．化合物 （8）Y是A的同分异构体，与A有不同的官能团，且满足下述条件。的结构简式为　　　　　　　　　。 ①可与发生银镜反应；②的核磁共振氢谱有2组峰。 2.(2025·福建·高考真题)神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有：　　　　　　　　、　　　　　　　　。(填名称) （2）理论上，B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　组峰。 （3）熔点：B　　　　　　　　C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：　　　　　　　　。 （4）I的化学方程式为　　　　　　　　。 （5）VI中发生的反应类型为　　　　　　　　。 （6）Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式　　　　　　　　。 （7）某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为　　　　　　　　。C→F反应的原子利用率：以L为反应物　　　　　　　　以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 3.(2024·福建·高考真题)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、　　　　　　　、　　　　　　　。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为　　　　　　　；的空间结构为　　　　　　　。 （3）Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）Ⅳ的反应条件为　　　　　　　。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①       ② K的结构简式为　　　　　　　。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为　　　　　　　。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 4.(2023·福建·高考真题)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。 已知：表示叔丁氧羰基。 （1）A中所含官能团名称　　　　　　　。 （2）判断物质在水中的溶解度：A　　　　　　　B(填“>”或“<”) （3）请从物质结构角度分析能与反应的原因　　　　　　　。 （4）的反应类型　　　　　　　。 （5）写出D的结构简式　　　　　　　。 （6）写出的化学反应方程式　　　　　　　。 （7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式　　　　　　　。(只写一种) 5.(2022·福建·高考真题)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的含氧官能团有醛基和　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）Ⅳ的反应类型为　　　　　　　；由D转化为E不能使用的原因是　　　　　　　。 （4）反应Ⅴ的化学方程式为　　　　　　　。 （5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。 ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为　　　　　　　。 6.(2021·福建·高考真题)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A分子含有的官能团名称为　　　　　　　。 （2）反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为　　　　　　　；第二步脱水的反应属于　　　　　　　(填反应类型)。 （3）若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为　　　　　　　(填名称)。 （4）反应Ⅳ的化学方程式为　　　　　　　。 （5）化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为　　　　　　　。 1.(2026·福建泉州·一模)苯海索(G)是一种抗胆碱药，主要用于治疗帕金森病，其合成路线如下图。 已知：①THF为四氢呋喃，结构简式为 ②+R''MgX (X为Cl、Br、I，R、、为H的烃基) 回答下列问题： （1）Ⅰ中苯发生的反应类型为　　　　　　　，E中官能团为次氨基、　　　　　　　(填名称)。 （2）关于Ⅱ的下列事实的解释正确的是　　　　　　　。(填标号) a．溴苯比氯苯更易与Mg反应：键能 b．反应需无水环境：C易与水反应 c．用THF作溶剂：THF为非极性分子 （3）Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）F为含氯化合物，根据已知信息，则Q的结构简式为　　　　　　　。 （5）G的抗胆碱药理活性和结构中的手性碳密切相关。若Ⅷ中过量可能生成K，使药理活性产物减少。K的结构简式为　　　　　　　。K和G可通过红外光谱进行鉴别，除键、键等特征峰外，若有　　　　　　　特征峰，则为G。 （6）写出1种满足下列条件E的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①苯环上只有两个取代基，其中1个为； ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为。 2.(2026·福建南平·适应性考试)舒尼替尼自由碱J是一种抗肿瘤药物的活性成分，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）B的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　。 （2）A→B除生成B外，另一有机产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）B→C的第（i）步在KOH水溶液中加入甲醇的目的为　　　　　　　　　　。 （4）N原子结合质子能力：E　　　　　　　　　　D。（填“>”或“<”） （5）E→G的反应类型为　　　　　　　　　　。 （6）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　。（忽略立体异构，写出一种） ①含有苯环       ②官能团与G的相同       ③有手性碳 （7）C＋D→H的化学方程式为　　　　　　　　　　。 3.(2027·福建漳州·质量检测)药品G可用于治疗斑块状银屑病。G的合成路线之一如下。 （1）Ⅰ的反应类型为　　　　　　　　　。 （2）B中官能团有　　　　　　　　　(写名称)。 （3）Ⅱ的化学方程式为　　　　　　　　　。 （4）常温下，水溶性比较：C　　　　　　　　　D(填“＞”或“＜”)。 （5）由D转化为E，不可选用酸性KMnO4溶液的原因是　　　　　　　　　。 （6）BBr3的空间结构为　　　　　　　　　。 （7）1 mol G与足量饱和溴水反应，最多消耗　　　　　　　　　molBr2。 （8）Y是E的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2； ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。 则Y的结构简式为　　　　　　　　　。 4.(2026·福建宁德·质量检测)医用胶G的一种合成路线如下： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　　。 （2）化合物E的含氧官能团有　　　　　　　　　（写名称）。 （3）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　。 （4）H是G的同分异构体，写出同时满足下列条件H的可能结构简式　　　　　　　　　（写一种）。 ①分子中有一个六元环状结构 ②含有两种官能团（无“”和“”） ③核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为 （5）E→F（预聚物）的机理如下（为）： ①不同配比等条件下会生成预聚物和，为，的结构简式为　　　　　　　　　　。 ②水会引发医用胶G的聚合。F→G是解聚过程，为了更好的获得G，F应以　　　　　　　　　　（填“”或“”）为主。 （6）结合蛋白质的结构，医用胶G能黏合伤口的主要原因是　　　　　　　　　　。 5.(2026·福建三明·二模)罗匹尼罗(H)可用于治疗帕金森病，其合成路线如下： （1）A的分子式为　　　　　　　　　　　；C中含有的官能团有　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　(填名称)。 （2）C→D中涉及的有机反应类型依次为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （3）H在盐酸中溶解度比在水中大的原因是　　　　　　　　　　　。 （4）G→H的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出符合下列条件的F的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 a．属于芳香族α-氨基酸        b．能使溴水褪色             c．存在顺反异构 （6）参照上述合成路线，填写方框中的空白①　　　　　　　　　　　，②　　　　　　　　　　　。 6.(2026·福建福州·适应性考试)巴洛沙韦是一种新型抗流感病毒药物，其中间体（I）的合成路线如下： （1）I中含氧官能团有酯基、　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　（填名称）。 （2）B中“-Alloc”的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）反应ⅱ使用的DIBAL-H是一种重要有机物，最有可能是　　　　　　（填标号）。 a．            b．             c．             d． （4）反应ⅳ的化学方程式为　　　　　　　　　　。 （5）反应ⅵ除了H之外，还有和异丁烯两种气体生成，过程中涉及的有机反应类型有　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （6）F经ⅴ、ⅵ两步获得H。若F直接与反应，　　　　　　　（填“能”或“不能”）达到目的，原因是　　　　　　　　　　。 （7）写出同时符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 a．含硝基                    b．存在顺反异构                    c．核磁共振氢谱有4组峰。 7.(2026·福建厦门·模拟测试)治疗干眼症处方药立他司特的中间体I的合成路线如下。 回答下列问题： （1）B的结构简式为　　　　　　　。 （2）C中含氧官能团有　　　　　　　、　　　　　　　。(填名称) （3）C→D的反应类型为　　　　　　　。 （4）C→E过程中两步反应顺序不能调换的原因是　　　　　　　。 （5）F→G的化学方程式为　　　　　　　，该步的目的是　　　　　　　。 （6）G中键极性更强的是　　　　　　　(填“①”或“②”)，理由是　　　　　　　。 （7）D的同分异构体J能与溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有四组峰，面积之比为，且N与3个C原子直接相连。J的结构简式为　　　　　　　。(写出一种即可，不考虑立体异构) 8.(2027·福建福州三校·适应性考试)阿卡他定(H)主要用于预防和减轻过敏性结膜炎引起的眼部瘙痒症状。其合成路线如下： （1）C中含氧官能团为酯基、　　　　　　　、　　　　　　　(填名称)。 （2）A中参与形成大π键的原子数与电子数之比为　　　　　　　。 （3）F→G的反应类型为　　　　　　　。 （4）已知酸性：，从结构角度解释　　　　　　　。 （5）A→B反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）根据以上合成路线信息，推断Ⅰ的结构简式为　　　　　　　。 （7）X是的同分异构体，且满足下列条件，的结构简式为　　　　　　　(不考虑立体异构)。 ①不存在环状结构             ②核磁共振氢谱图只有一组峰 9.(2026·福建龙岩·质量检测)巴洛沙韦是一种新型抗流感病毒药物，其中间体(Ⅰ)的合成路线如下： （1）Ⅰ中含氧官能团有酯基、　　　　　　　、　　　　　　　(填名称)。 （2）B中“-Alloc”的结构简式为　　　　　　　。 （3）反应ⅱ使用的DIBAL-H是一种重要有机物，最有可能是　　　　　　　(填标号)。 a．       b．       c．       d． （4）反应ⅳ的化学方程式为　　　　　　　。 （5）反应ⅵ除了H之外，还有和异丁烯两种气体生成，过程中涉及的有机反应类型有　　　　　　　、　　　　　　　。 （6）F经ⅴ、ⅵ两步获得H。若F直接与反应，　　　　　　　(填“能”或“不能”)达到目的，原因是　　　　　　　。 （7）写出同时符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 a．含硝基；       b．存在顺反异构；       c．核磁共振氢谱有4组峰。 10.(2026·福建漳州实验高级中学·二模)陆熙炎[3+2]环化反应被多次用于复杂天然产物的全合成，为推动中国有机合成化学走向世界做出了引领性贡献。下列反应为陆熙炎[3+2]环化反应的一种。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有和结构的共　　　　　　　种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有3组峰的有机物的结构简式为　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有_______(填字母)。 A. 在1a和2a反应生成3a的过程中，有键的断裂与键的形成 B. 在3a分子中，存在手性碳原子，并有4个碳原子采取杂化 C. 在4a分子中，所有碳原子在同一平面上，其可形成分子内氢键 D. 化合物2a是乙酸乙酯的同系物，且可发生原子利用率为100%的加成反应 （4）根据上述信息，以、和为主要原料，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入碳碳双键：反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第二步，进行　　　　　　　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ，还能得到副产物Ⅲ，Ⅲ与Ⅱ互为同分异构体，则Ⅲ的结构简式为　　　　　　　。 11.(2026·福建莆田·二调)一种用于治疗囊性纤维化疾病的药物J，其合成路线如下。 （1）A在酸性条件下水解生成某种酸和乙醇，该羧酸的结构简式为　　　　　　　　。 （2）②的反应类型是　　　　　　　　。 （3）写出反应④的化学方程式：　　　　　　　　。 （4）实现反应⑤还需要的试剂有　　　　　　　　。 （5）反应⑦实现了由　　　　　　　　到　　　　　　　　的转化（填官能团名称）。 （6）写出1种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。 a．分子中含有酰胺基； b．能与氯化铁溶液发生显色反应： c．核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为9：6：2. （7）已知。 J、K均能形成六元环的分子内氢键，分别是X—H…Y和X—H…X型。J、K的分子内氢键分别表示为　　　　　　　　（补全其结构简式）和。 12.(2025·福建·一模)齐拉西酮(Z)是一种常见的非典型抗精神病药物。以下是以苯为起始原料合成齐拉西酮的路线： （1）C中含有的官能团是　　　　　　　　　　。 （2）F的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）反应⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　。 （4）反应④中与反应⑧中作用类似，已知反应⑧中转化为NaCl，则反应④中转化为　　　　　　　　　　(填结构简式)。 （5）E的名称为6-氯氧化吲哚，属于氧化吲哚(结构如图所示，数字表示氧化吲哚环上原子的编号顺序)的衍生物。反应⑤还会形成一种E的同类别同分异构体副产物，其名称为__________。 A. 4氯氧化吲哚 B. 5氯氧化吲哚 C. 7-氯氧化吲哚 D. 3-氯氧化吲哚 （6）写出符合下列条件的F的同分异构体共有　　　　　　　　　　种。 i．苯环上有两个处于对位的取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应 ii．分子中存在一个氰基(-CN)和一个甲基(-CH3) 13.(2026·福建·一模)杀菌剂联苯吡菌胺H的合成路线如下。 （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　。 （2）水溶性：A　　　　　　　　　　　　　　B(填“>”“<”或“=”)，判断依据是　　　　　　　　　　　　　　。 （3）C的同分异构体满足以下条件，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。(写出一种即可) ①不存在立体异构       ②核磁共振氢谱中有2组峰       ③碳原子的杂化形式为、 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　。 （5）F的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 （6）G与不同的碱性试剂反应得到H的产率如下表。 试剂 NaOH 吡啶 三乙胺 产率/% 63.2 70.1 85.5 ①的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 ②碱性：G　　　　　　　　　　　　　　三乙胺(填“>”“<”或“=”)；从平衡角度分析使用三乙胺产率较高的原因是　　　　　　　　　　　　　　。 14.(2025高三上·福建厦门双十中学·阶段性测试)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在催化下与铬盐作用可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知：①； ②； 回答下列问题： （1）Y中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）F的化学名称是　　　　　　　　　　　。 （3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）由A生成生成H的反应类型分别是　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （5）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为，写出2种符合上述条件的X的结构简式　　　　　　　　　　　。 （7）Y的生成伴随一种碱性无机副产物M，其中金属元素的化合价为　　　　　　　　　　　。 15.(2026·福建泉州·二质检)氘可来昔替尼望用于治疗银屑病关节炎，其中间体合成路线如下所示： （1）步骤Ⅰ的试剂为　　　　　　　，B的结构简式为　　　　　　　。 （2）C中的含氧官能团有硝基、　　　　　　　、　　　　　　　(填名称)。 （3）步骤Ⅳ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）X是C的同分异构体，且满足下列条件。则X的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 ①可以发生银镜反应； ②遇溶液发生显色反应； ③硝基连在苯环上，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。 （5）从物质结构角度解释F中2号N原子优先与结合生成铵盐的原因是　　　　　　　。 （6）G到H的反应过程分为两步，第一步通过加成反应形成五元环，第二步为消去反应，则H的结构简式为　　　　　　　。 16.(2026·福建福州·质量检测)阿立哌唑(G)常作为临床的抗精神病药物。其合成路线如下： （1）A中碳原子的杂化方式为　　　　　　　　　　　；核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　组峰。 （2）B的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （3）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）C→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）根据D与E的结构，判断下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．D中所有原子共面 b．D中H-N-C键角小于E中H-N-C的键角 c．不能用红外光谱区分二者 （7）的同分异构体有　　　　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱图峰面积比为3：1的结构简式　　　　　　　　　　　。 17.(2026·福建龙岩·二模)治疗过敏性疾病药物氯雷他定(H)的一种合成路线如下。 已知：+RMgX→ （1）A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）水中的溶解性：C　　　　　　　　　　　D(填“>”“<”或“=”)，判断依据是　　　　　　　　　　　。 （4）氮原子电子云密度越大，碱性越强，则F中碱性较强的氮原子是　　　　　　　　　　　(填“a”或“b”)。 （5）B→C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）有机物是试剂的同系物，且比多一个碳原子。的同分异构体有多种，其中满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种，写出其中一种的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①是芳香族化合物 ②核磁共振氢谱峰面积之比 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题12 有机合成与推断 6年真题1年模拟 考点分类 福建考情（2021-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026福建(1题)、2025福建(1题)、2024福建(1题)、2023福建(1题)、2022福建(1题)、2021福建(1题) 情境设置：· 2021—2026年福建卷均以药物或天然产物多步合成为情境，如帕比司他、沙格列汀、迪高替尼及软珊瑚素中间体，路线常含保护基与多官能团转化。 考查重点：· 重点考官能团名称、结构简式、方程式和反应类型，兼考核磁氢谱、同分异构、手性碳、银镜、FeCl3显色、保护基选择及原子利用率。 命题趋势：· 趋势是真实合成路线延长，设问向中间体推断、选择性保护和立体异构迁移，强化谱学条件与定量比较，需迁移K3PO4、BH4-等信息。 1.(2026·福建·高考真题)治疗湿疹药物迪高替尼的合成路线如下。(不考虑立体异构，溶剂省略) 已知：PG为保护基。 （1）A中含氧官能团为　　　　　　　　　。(填名称) （2）C的结构简式为　　　　　　　　　。 （3）ⅲ的化学方程式为　　　　　　　　　。(已知过量) （4）ⅴ中F发生的反应类型为　　　　　　　　。 （5）基于ⅰ～ⅵ判断，宜选　　　　　　　　。(填标号) a．       b．       c． （6）ⅵ中，若将替换为 (见下图)，产物中有的同分异构体，结构简式为　　　　　　　　。 （7）迪高替尼分子中的手性碳原子来源于　　　　　　　　　。(填标号) a．化合物       b．化合物       c．化合物       d．化合物 （8）Y是A的同分异构体，与A有不同的官能团，且满足下述条件。的结构简式为　　　　　　　　　。 ①可与发生银镜反应；②的核磁共振氢谱有2组峰。 【答案】（1）酯基     （2）     （3）      （4）还原反应     （5）c     （6）     （7）ab     （8）      【解析】A和H2N-PG在K3PO4的催化下发生取代反应生成B，B在2，6二甲基吡啶催化下与C发生取代反应生成D，C的分子式为C3H4Cl2O，不饱和度为1，根据D的结构简式可知C的结构简式为，D在K3PO4作用下发生环化反应生成E，E经多步转化酯基转化为酰胺基生成F，F在AlCl3作催化剂下被LiAlH4还原生成G，G与H()在K3PO4作用下发生取代反应生成J，J脱除保护基生成K，K与发生取代反应生成迪高替尼，据此解答。 (1)A的结构简式中含酯基、碳溴键(溴原子)两种官能团，故A中含氧官能团为酯基； (2)B中N-H断裂，C中酰氯中C-Cl断裂，生成D和HCl，故C的结构简式为：； (3)通过D、E结构变化可知，在“K3PO4”碱性条件下，D中C-Cl键与酯基的位键断裂，两个C相连成环，脱去的HCl与过量K3PO4生成K2HPO4与KCl，故ⅲ的化学方程式为： ； (4)对照v中F→G结构变化，F中两个酰胺基均发生了脱去氧原子、增加氢原子的反应。故v中F发生的反应类型为还原反应； (5)官能团的保护基在脱除之前都不应遭到破坏，因此保护结构N-PG中不应存在i~vi中参与反应的官能团。基于v中使用LiAlH4将F中(取代的)酰胺基还原的事实，可知N-PG不宜含有酰胺基。选项a形成的保护结构含酯基与氨基甲酸酯基，选项b形成的保护结构含酰胺基，二者均能在反应ⅴ的条件下被还原，无法起到保护作用，因此不宜用作此合成路线中的保护基，不符合题意；选项c形成的保护结构为N-CH2C6H5，在i~iv中不会参与反应，宜作为保护基，符合题意；故选c； (6)若将替换为，中含两个亚氨基(N-H)，发生类似取代反应，存在三种可能：与H以物质的量之比1:1发生反应，的两个N-H键其一与H中的C-Cl键发生取代反应，会得到两种产物，即K和K的同分异构体；还有一种可能是与H以物质的量之比1:2进行的反应，产物是中的两个N-H均与H中的C-Cl键发生取代生成的产物。其中与K互为同分异构体的产物，即参照生成K的反应，中四元环上亚氨基(N-H键断裂)与H(C-Cl键断裂)发生取代反应，其结构简式为； (7)根据手性碳原子定义，先在迪高替尼分子中找出两个手性碳原子位置： (如图中标★位碳原子)，再应用宏观碳骨架辨识或逆向追踪分析，两个手性碳原子分别来源于反应物A和反应物C，故选ab； (8)A的分子式为C4H5O2Br，异构体Y与A含有不同的官能团，其中碳溴键(溴原子)不可变，不同官能团只能将酯基进行变换。由“可与发生银镜反应”推出含1个-CHO，且不和O原子相连。由“Y的核磁共振氢谱有2组峰”推出除去-CHO外含氢的部分只能为2个等价的-CH2-，因此余下的O原子只能以醚键相连。综合以上信息可知Y的结构简式为。 2.(2025·福建·高考真题)神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有：　　　　　　　　、　　　　　　　　。(填名称) （2）理论上，B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　组峰。 （3）熔点：B　　　　　　　　C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：　　　　　　　　。 （4）I的化学方程式为　　　　　　　　。 （5）VI中发生的反应类型为　　　　　　　　。 （6）Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式　　　　　　　　。 （7）某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为　　　　　　　　。C→F反应的原子利用率：以L为反应物　　　　　　　　以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 【答案】（1）① 酯基    ② 酰胺基     （2）7     （3）① <    ② 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键     （4）     （5）加成反应     （6）     （7）①     ② >      【解析】对比A()、B()的结构简式可知A与发生取代反应生成B，化合物X为；发生水解反应生成C(),中与D中脱水形成含有酰胺键的E，E先发生加成反应再脱水生成F，F经过一系列反应G，G与发生加成反应生成H，H发生消去反应生成J。 (1)B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； (2)B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7； (3)二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：<；二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键； (4)根据分析可知化合物X为，A与发生取代反应生成B的化学方程式为，故答案为：； (5)根据分析可知，VI中醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应； (6)J中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K的结构简式为，故答案为：； (7)C为，F为，结合题中信息C+LF，失去1个，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个得到F，C→F反应的原子利用率：以L为反应物>以D为反应物，故答案为：；>。 3.(2024·福建·高考真题)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、　　　　　　　、　　　　　　　。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为　　　　　　　；的空间结构为　　　　　　　。 （3）Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）Ⅳ的反应条件为　　　　　　　。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①       ② K的结构简式为　　　　　　　。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为　　　　　　　。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 【答案】（1）① 酮羰基    ② 碳溴键     （2）① 还原反应    ② 正四面体形     （3）     （4）I2，碱，CH2Cl2     （5）     （6）      【解析】由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 (1)由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； (2)由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； (3)由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； (4)由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； (5)由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； (6)由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 4.(2023·福建·高考真题)沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。 已知：表示叔丁氧羰基。 （1）A中所含官能团名称　　　　　　　。 （2）判断物质在水中的溶解度：A　　　　　　　B(填“>”或“<”) （3）请从物质结构角度分析能与反应的原因　　　　　　　。 （4）的反应类型　　　　　　　。 （5）写出D的结构简式　　　　　　　。 （6）写出的化学反应方程式　　　　　　　。 （7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式　　　　　　　。(只写一种) 【答案】（1）羧基、酰胺基     （2）>     （3）(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应     （4）酯化反应或取代反应     （5）     （6）+ HCONH2+HCOOC2H5     （7）      【解析】和C2H5OH发生酯化反应生成，加Boc-OH发生取代反应生成，加入氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，加入HCONH2发生取代反应生成。 (1)A为，官能团为羧基、酰胺基； 故答案为：羧基、酰胺基。 (2)A中含有羧基，属于亲水基，B中含有酯基，属于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度； 故答案为：>。 (3)(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应； 故答案为：(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应。 (4)根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应或取代反应； 故答案为：酯化反应或取代反应。 (5)根据分析可知D结构简式为； 故答案为：。 (6)根据分析可知E→F的化学反应方程式为+ HCONH2+ HCOOC2H5； 故答案为：+ HCONH2+HCOOC2H5。 (7)丁二酸为，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃的衍生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为； 故答案为：。 5.(2022·福建·高考真题)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的含氧官能团有醛基和　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）Ⅳ的反应类型为　　　　　　　；由D转化为E不能使用的原因是　　　　　　　。 （4）反应Ⅴ的化学方程式为　　　　　　　。 （5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。 ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）醚键(或醚基)     （2）     （3）① 取代反应    ② 会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)     （4）     （5）      【解析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。 (1)A的含氧官能团有醛基和醚键。 (2)根据分析可知，B的结构简式为。 (3)反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)。 (4)反应Ⅴ的化学方程式为。 (5)产物之一(分子式为)遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。 6.(2021·福建·高考真题)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A分子含有的官能团名称为　　　　　　　。 （2）反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为　　　　　　　；第二步脱水的反应属于　　　　　　　(填反应类型)。 （3）若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为　　　　　　　(填名称)。 （4）反应Ⅳ的化学方程式为　　　　　　　。 （5）化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）醛基     （2）①     ② 消去反应     （3）甲醚(或二甲醚)     （4）＋＋     （5）      【解析】A在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。 (1)A为，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基； (2)对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应； (3)反应Ⅲ加热温度太高，自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)； (4)反应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为：＋＋，故答案为：＋＋； (5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：，故答案为：。 1.(2026·福建泉州·一模)苯海索(G)是一种抗胆碱药，主要用于治疗帕金森病，其合成路线如下图。 已知：①THF为四氢呋喃，结构简式为 ②+R''MgX (X为Cl、Br、I，R、、为H的烃基) 回答下列问题： （1）Ⅰ中苯发生的反应类型为　　　　　　　，E中官能团为次氨基、　　　　　　　(填名称)。 （2）关于Ⅱ的下列事实的解释正确的是　　　　　　　。(填标号) a．溴苯比氯苯更易与Mg反应：键能 b．反应需无水环境：C易与水反应 c．用THF作溶剂：THF为非极性分子 （3）Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）F为含氯化合物，根据已知信息，则Q的结构简式为　　　　　　　。 （5）G的抗胆碱药理活性和结构中的手性碳密切相关。若Ⅷ中过量可能生成K，使药理活性产物减少。K的结构简式为　　　　　　　。K和G可通过红外光谱进行鉴别，除键、键等特征峰外，若有　　　　　　　特征峰，则为G。 （6）写出1种满足下列条件E的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①苯环上只有两个取代基，其中1个为； ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为。 【答案】（1）① 取代反应    ② 羰基     （2）ab     （3）+(CH3CO)2O+CH3COOH     （4）        （5）①        ② 键     （6）或         【解析】A发生溴代反应生成B，B结合Mg转化成C，结合信息② ，C和E发生加成、水解反应生成H，H和发生加成反应生成G，由G的结构简式再结合信息② 可推得F的结构简式为 ，Q的结构简式为，由E的结构可推得D的结构简式为。 (1)由A到B苯环上引入溴原子知Ⅰ中苯发生的反应类型为：取代反应；E中含有羰基，官能团名称为：羰基； (2)a．已知键长，键长越短键能越大，所以键能，溴苯比氯苯更易与Mg反应，a正确； b．由信息② 可知C能发生水解反应，要使B只转化成C，反应需无水环境，b正确； c．分子中氧原子的电负性（约3.44）远大于碳和氢，C-O键的电子云强烈偏向氧原子，使氧带部分负电荷（δ-)，相连的碳带部分正电荷（δ＋），且碳氧原子均为sp3杂化，所以THF为极性分子，根据相似相溶原理用THF作溶剂，c错误；故答案选ab。 (3)由上述分析知D的结构简式为，Ⅲ的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH (4)由上述分析，结合题干F为含氯化合物，所以Q的结构简式为   (5)由上述分析知若Ⅷ中过量，G中苯环会继续与发生加成发应生成K，即K的结构简式为  ；对比G和K的结构简式知，除键、键等特征峰外，G比K多1个苯环，故若有键特征峰，则为G； (6)由E的结构，结合题干信息，满足条件的E的芳香族同分异构体的结构简式是对称的，且由4组类型的氢原子，有一个和一个 基团，故满足下列条件E的芳香族同分异构体的结构简式或  。 本题是有机推断合成综合题，突破口是结合信息由G倒推出F和Q，继而推出D的结构简式。 2.(2026·福建南平·适应性考试)舒尼替尼自由碱J是一种抗肿瘤药物的活性成分，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）B的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　。 （2）A→B除生成B外，另一有机产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）B→C的第（i）步在KOH水溶液中加入甲醇的目的为　　　　　　　　　　。 （4）N原子结合质子能力：E　　　　　　　　　　D。（填“>”或“<”） （5）E→G的反应类型为　　　　　　　　　　。 （6）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　。（忽略立体异构，写出一种） ①含有苯环       ②官能团与G的相同       ③有手性碳 （7）C＋D→H的化学方程式为　　　　　　　　　　。 【答案】（1）醛基、酯基     （2）     （3）增大物质B的溶解性，加快反应速率     （4）<     （5）还原反应     （6）或或        （7）++H2O      【解析】由流程，A中杂环上引入支链得到B，B中酯基转化为羧基得到C，C中羧基和D中氨基生成酰胺基得到H：，E中酮羰基转化为-CH2-生成G，G和H一定条件下反应生成J； (1)由B结构，B的含氧官能团名称为醛基、酯基； (2)A中杂环上氢和发生取代反应生成B，结合质量守恒，另一有机产物的结构简式为； (3)B为有机物，在水中溶解度较小，而在有机物甲醇中溶解度较大，B→C的第（i）步在KOH水溶液中加入甲醇的目的为：增大物质B的溶解性，加快反应速率； (4)物质D中的N原子为脂肪胺氮原子，碱性强；物质E中的N原子为酰胺氮原子，碱性弱，故N原子结合质子能力：E<D； (5)E→G的反应为加氢去氧的反应，反应类型为还原反应； (6)G除苯环外含2个碳、1个氮、1个氧、1个氟，2个不饱和度，G的同分异构体中，同时满足下列条件：① 含有苯环，② 官能团与G的相同则含酰胺基、碳氟键，③ 有手性碳，则结构可以为：或或   ； (7)C中羧基和D中氨基生成酰胺基得到H，反应的化学方程式为：++H2O。 3.(2027·福建漳州·质量检测)药品G可用于治疗斑块状银屑病。G的合成路线之一如下。 （1）Ⅰ的反应类型为　　　　　　　　　。 （2）B中官能团有　　　　　　　　　(写名称)。 （3）Ⅱ的化学方程式为　　　　　　　　　。 （4）常温下，水溶性比较：C　　　　　　　　　D(填“＞”或“＜”)。 （5）由D转化为E，不可选用酸性KMnO4溶液的原因是　　　　　　　　　。 （6）BBr3的空间结构为　　　　　　　　　。 （7）1 mol G与足量饱和溴水反应，最多消耗　　　　　　　　　molBr2。 （8）Y是E的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2； ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。 则Y的结构简式为　　　　　　　　　。 【答案】（1）取代反应     （2）醚键和酯基     （3）+BrCH(CH3)2+HBr     （4）＜     （5）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，会将D中的羟基直接氧化为羧基，同时会氧化苯环上的异丙基     （6）平面正三角形     （7）3     （8）      【解析】由结构简式可知，A与(CH3)2SO4发生取代反应生成B；氯化铝作用下B与BrCH(CH3)2发生取代反应生成C；C与硼氢化锂发生还原反应生成D；催化剂作用下D与三氧化铬发生氧化反应生成E；E与先发生加成反应，后发生消去反应生成F；F与三溴化硼反应转化为G。 (1)由分析可知，反应Ⅰ为A与(CH3)2SO4发生取代反应生成B和硫酸； (2)由结构简式可知，B的官能团为醚键和酯基； (3)由分析可知，反应Ⅱ为氯化铝作用下B与BrCH(CH3)2发生取代反应生成C和溴化氢，反应的化学方程式为：+BrCH(CH3)2+HBr； (4)由结构简式可知，D分子中含有的羟基能与水分子形成分子间氢键，而C分子不能与水分子形成分子间氢键，所以C分子的水溶性小于D； (5)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，会将D中的羟基直接氧化为羧基，同时会氧化苯环上的异丙基，所以由D转化为E不可选用酸性高锰酸钾溶液，否则无法得到目标产物E； (6)三溴化硼分子中中心原子B的价层电子对数为：3+(3-1×3) ×=3，孤电子对数为0，所以分子的空间结构为平面正三角形； (7)由结构简式可知，G分子中含有酚羟基，与溴水反应时，溴原子会取代酚羟基邻对位上的氢原子，含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，所以1 mol G与足量饱和溴水反应，最多消耗3 mol溴； (8)E的同分异构体Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇氯化铁溶液显紫色，说明Y分子中含有酚酯基，则核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2的结构简式为：。 4.(2026·福建宁德·质量检测)医用胶G的一种合成路线如下： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　　。 （2）化合物E的含氧官能团有　　　　　　　　　（写名称）。 （3）D→E的化学方程式为　　　　　　　　　。 （4）H是G的同分异构体，写出同时满足下列条件H的可能结构简式　　　　　　　　　（写一种）。 ①分子中有一个六元环状结构 ②含有两种官能团（无“”和“”） ③核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为 （5）E→F（预聚物）的机理如下（为）： ①不同配比等条件下会生成预聚物和，为，的结构简式为　　　　　　　　　　。 ②水会引发医用胶G的聚合。F→G是解聚过程，为了更好的获得G，F应以　　　　　　　　　　（填“”或“”）为主。 （6）结合蛋白质的结构，医用胶G能黏合伤口的主要原因是　　　　　　　　　　。 【答案】（1）取代反应     （2）酯基、醚键     （3）     （4）等合理答案     （5）①     ②      （6）氰基能够与蛋白质的氨基、羧基形成氢键(或医用胶与蛋白质形成氢键)      【解析】A为乙酸，与氯气发生取代反应，生成B（），B含有羧基，显酸性，与碳酸钠反应和碳酸，C与氰化钠发生取代反应后加入盐酸酸化生成羧基，生成D（），D与发生酯化反应生成E，E与甲醛发生加成反应，生成F，F再发生消去反应得到G，据此解答。 (1)根据合成路线可以得到：氯原子替代了乙酸分子中甲基的氢原子，生成了氯乙酸，因此A→B的反应类型为：取代反应； (2)根据合成路线中E的结构简式可得：化合物E的含氧官能团有：酯基、醚键； (3)根据合成路线中已知条件及D、E的结构简式可以得到：氰基乙酸与2-甲氧基乙醇在TsOH催化下发生酯化反应生成E和水，因此D→E的化学方程式为：； (4)根据合成路线中的G的结构简式可得：G的分子式为，不饱和度为 。H为G的同分异构体，则说明H的分子式为且不饱和度。根据H满足的三个条件可以得到：H中应当是以苯环为母体，以-NH2、-OH为两种官能团，则H的结构简式为：等； (5)① 根据E→F（预聚物）的机理可以得到：与的区别在于链端基团不一样，是因为过量生成的，那么是因为CH2O过量生成的，因此，预聚物的结构简式为：；② 由于水会引发医用胶G的聚合，而F→G是解聚过程，为了更好的获得G，F应以为主，因为更易断裂释放单体且不会引入额外的羟基官能团，产物更为纯净，所以以为主； (6)结合蛋白质的结构，医用胶G能黏合伤口的主要原因是：G在伤口表面水分或亲核基团（如氨基）的引发下发生聚合反应，形成高分子聚合物从而实现黏合，即：氰基能够与蛋白质的氨基、羧基形成氢键。 5.(2026·福建三明·二模)罗匹尼罗(H)可用于治疗帕金森病，其合成路线如下： （1）A的分子式为　　　　　　　　　　　；C中含有的官能团有　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　(填名称)。 （2）C→D中涉及的有机反应类型依次为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （3）H在盐酸中溶解度比在水中大的原因是　　　　　　　　　　　。 （4）G→H的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出符合下列条件的F的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 a．属于芳香族α-氨基酸        b．能使溴水褪色             c．存在顺反异构 （6）参照上述合成路线，填写方框中的空白①　　　　　　　　　　　，②　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 醛基    ③ 酯基     （2）① 加成反应    ② 消去反应     （3）H中的氨基具有碱性，能与盐酸反应生成更易溶于水的盐     （4）+→+TsOH     （5）        （6）① Cl2/光照或Cl2/高温    ②          【解析】罗匹尼罗合成路线分析：A→B，断开C-O键，发生取代反应；B→C，C-Cl键转化为C=O键；C→D，C与先发生加成反应生成，再发生消去反应生成D；D→E，硝基先被还原为氨基，再通过酰氯活化、分子内傅克酰基化关环，同时引入氯原子，构建出罗匹尼罗的核心五元内酰胺环骨架；E→F，脱去氯原子，酯基在碱性下水解生成羟基；F→G，发生取代反应；G与发生取代反应生成H，据此分析解答。 (1)根据A的结构式，数出C、H、O原子数：C有9个，H有10个，O有1个，则A的分子式为；观察C的结构，侧链含醛基（），苯环上的取代基为（酯基，Bz为苯甲酰基），所以官能团为醛基、酯基。 (2)由分析可知，C→D中涉及的有机反应类型依次为加成反应、消去反应。 (3)H的结构中有氨基，氨基具有碱性，能与盐酸反应生成更易溶于水的盐。 (4)G（）与发生取代反应生成H（），化学方程式为+→+TsOH。 (5)F的不饱和度为6。属于芳香族α-氨基酸，说明含苯环，氨基与羧基连接在同一个碳原子上；能使溴水褪色并存在顺反异构，说明存在碳碳双键、双键两端的碳原子均连接不同的基团；符合条件的一种同分异构体的结构简式为  。 (6)甲苯()转化为，条件为、光照；苯甲醛与发生反应② ，对应上述合成路线中C→D的反应，苯甲醛先与发生加成反应，生成，然后发生消去反应，生成  。 6.(2026·福建福州·适应性考试)巴洛沙韦是一种新型抗流感病毒药物，其中间体（I）的合成路线如下： （1）I中含氧官能团有酯基、　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　（填名称）。 （2）B中“-Alloc”的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）反应ⅱ使用的DIBAL-H是一种重要有机物，最有可能是　　　　　　（填标号）。 a．            b．             c．             d． （4）反应ⅳ的化学方程式为　　　　　　　　　　。 （5）反应ⅵ除了H之外，还有和异丁烯两种气体生成，过程中涉及的有机反应类型有　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （6）F经ⅴ、ⅵ两步获得H。若F直接与反应，　　　　　　　（填“能”或“不能”）达到目的，原因是　　　　　　　　　　。 （7）写出同时符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 a．含硝基                    b．存在顺反异构                    c．核磁共振氢谱有4组峰。 【答案】（1）① 醚键    ② 羰基（或酮羰基）、酰胺基（任写两个）     （2）     （3）a     （4）     （5）① 取代（水解）反应    ② 消去（消除）反应     （6）① 不能    ② 肼中的两个氨基都会参与反应（或其他合理答案）     （7）（或）      【解析】根据化合物B的结构简式可知，化合物A和发生取代反应，得到化合物B；化合物B在的作用下得到化合物C，化合物C和甲醇发生取代反应，得到化合物D；化合物E和碘乙烷发生取代反应得到化合物F；化合物F和作用得到化合物G，化合物G在盐酸作用下得到化合物H；化合物H和化合物D在作用下，得到化合物I，依次进行分析。 (1)根据I的结构可知，含氧官能团有酯基、(酮)羰基、醚键、酰胺基； (2)根据分析可知，B中“”的结构简式为； (3)化合物B在的作用下得到化合物C，对比B和C的结构简式可知，此过程发生还原加氢，因此属于还原剂，；不能还原酰胺，会过度还原，间氯过氧苯甲酸是氧化剂，最有可能为a（二异丁基氢化铝）； (4)反应ⅳ为化合物E中的羧基与碘乙烷发生取代反应，生成乙酯F和碘化氢，反应的方程式为：； (5) 基团（）在条件下先发生水解（取代反应）得到和碳酸，随后发生消去反应生成异丁烯，碳酸分解脱羧得到，涉及有机反应为取代（水解）反应和消去反应； (6)不能，F中含羰基和酯基，都能与反应，会生成副产物，无法得到目标产物H（合理即可）； (7)A的分子式为，满足条件：① 含硝基；② 存在顺反异构（双键两个碳均连接不同基团）；③ 核磁共振氢谱4组峰（4种不同化学环境氢），符合要求的结构有：、。 7.(2026·福建厦门·模拟测试)治疗干眼症处方药立他司特的中间体I的合成路线如下。 回答下列问题： （1）B的结构简式为　　　　　　　。 （2）C中含氧官能团有　　　　　　　、　　　　　　　。(填名称) （3）C→D的反应类型为　　　　　　　。 （4）C→E过程中两步反应顺序不能调换的原因是　　　　　　　。 （5）F→G的化学方程式为　　　　　　　，该步的目的是　　　　　　　。 （6）G中键极性更强的是　　　　　　　(填“①”或“②”)，理由是　　　　　　　。 （7）D的同分异构体J能与溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱有四组峰，面积之比为，且N与3个C原子直接相连。J的结构简式为　　　　　　　。(写出一种即可，不考虑立体异构) 【答案】（1）     （2）① 羟基    ② 酰胺基     （3）还原反应     （4）C中酰胺基会在酸性条件下水解     （5）①     ② 保护亚氨基     （6）① ①    ② 氯原子是吸电子基团，① 位相邻连接两个氯原子，吸电子作用更强，使键电子对更偏向碳原子，因此极性更强     （7）、、      【解析】结合A和C的结构简式可知，A→C发生了取代反应，可得B的结构简式为。C→D的过程中，酰胺基变为了亚氨基，发生还原反应。D的亚氨中的N原子的孤对电子和中的空轨道形成配位键，发生中和反应得到E。E在、165℃的条件下发生分子内环化反应得到F，两分子的F和一分子的甲醛缩合，生成G，G通入，在、THF、条件下向苯环所连的两个Cl之间的碳原子上引入一个羧酸根，发生取代反应生成H，再酸化复原得到仲胺盐酸盐，即I。 (1)根据分析可知，B的结构简式为。 (2)由C的结构简式可知，其含氧官能团为羟基和酰胺基。 (3)由分析可知，C→D的反应类型为还原反应。 (4)C→E的顺序为：先还原（C→D），再酸化成盐（D→E）；不能调换顺序的原因是酰胺基会在酸性条件下水解，最终无法得到E。 (5)F为仲胺盐酸盐，两分子F与一分子甲醛缩合生成G，脱去一分子水和两分子，化学方程式为；该步将仲胺转化为叔胺，避免与强碱反应，起到保护氨基的作用。 (6)① 位C-H处于两个Cl之间，两个Cl的吸电子作用比② 位（仅邻位一个Cl）更强，因此极性更强。 (7)D的不饱和度为4，其同分异构体J能和溶液发生显色反应，必含有酚羟基，苯环的不饱和度为4。核磁共振氢谱有四组峰，面积之比为；结构必须对称，含有两个对称的甲基。N与3个C原子直接相连，说明其中两个为甲基，其中一个C原子连了N原子之后与苯环相连。还剩两个Cl原子，可以连在苯环上，也可以连在与苯环相连的C原子上。综上，可写出结构简式为、、，任选其一即可。 8.(2027·福建福州三校·适应性考试)阿卡他定(H)主要用于预防和减轻过敏性结膜炎引起的眼部瘙痒症状。其合成路线如下： （1）C中含氧官能团为酯基、　　　　　　　、　　　　　　　(填名称)。 （2）A中参与形成大π键的原子数与电子数之比为　　　　　　　。 （3）F→G的反应类型为　　　　　　　。 （4）已知酸性：，从结构角度解释　　　　　　　。 （5）A→B反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）根据以上合成路线信息，推断Ⅰ的结构简式为　　　　　　　。 （7）X是的同分异构体，且满足下列条件，的结构简式为　　　　　　　(不考虑立体异构)。 ①不存在环状结构             ②核磁共振氢谱图只有一组峰 【答案】（1）① 羰基    ② 酰胺基     （2）5∶6     （3）加成反应     （4）三氟甲基(-CF3)是极强的吸电子基团，增强键的极性，使更容易解离。     （5）+HBr     （6）     （7）      【解析】A与发生取代反应生成B（）；B与发生取代反应生成C；C与HBr发生取代反应生成D；D与反应生成E；E与反应环化生成F；F和发生加成反应生成G；G发生氧化反应生成H，据此分析： (1)观察C的结构简式，除酯基外，含氧官能团还含有羰基、酰胺基； (2)A为咪唑，所有环上5个原子都参与形成大键；中N提供2个电子，其余4个原子各提供1个电子，共6个电子，因此原子数:电子数； (3)F中咪唑环上的C-H键与甲醛的碳氧双键加成，引入得到G，反应类型为加成反应； (4)的吸电子能力强于，使中O−H键极性更强，更易电离出，因此酸性更强； (5)A与发生取代反应生成B（）和HBr，反应方程式为：+HBr； (6)观察合成路线中：相同条件()下，D中甲基化为，因此I的结构为：； (7)原有机物分子式为，不饱和度，满足：① 无环状结构，因此不饱和度全部来自不饱和键，可以是2个碳碳三键；② 核磁共振氢谱只有一组峰，说明所有氢化学环境完全相同，所有氢都在叔丁基的三个甲基上，正好9个氢，结构为。 9.(2026·福建龙岩·质量检测)巴洛沙韦是一种新型抗流感病毒药物，其中间体(Ⅰ)的合成路线如下： （1）Ⅰ中含氧官能团有酯基、　　　　　　　、　　　　　　　(填名称)。 （2）B中“-Alloc”的结构简式为　　　　　　　。 （3）反应ⅱ使用的DIBAL-H是一种重要有机物，最有可能是　　　　　　　(填标号)。 a．       b．       c．       d． （4）反应ⅳ的化学方程式为　　　　　　　。 （5）反应ⅵ除了H之外，还有和异丁烯两种气体生成，过程中涉及的有机反应类型有　　　　　　　、　　　　　　　。 （6）F经ⅴ、ⅵ两步获得H。若F直接与反应，　　　　　　　(填“能”或“不能”)达到目的，原因是　　　　　　　。 （7）写出同时符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 a．含硝基；       b．存在顺反异构；       c．核磁共振氢谱有4组峰。 【答案】（1）① 醚键    ② 羰基(或酮羰基)、酰胺基     （2）     （3）a     （4）     （5）① 取代(水解)反应    ② 消去(消除)反应     （6）① 不能    ② 肼中的两个氨基都会参与反应(或其他合理答案)     （7）(或)      【解析】A与发生取代反应得到B，B用DIBAL-H还原生成C，C在MsOH酸性条件下与甲醇发生取代反应得到D；E与一碘乙烷发生取代反应得到F，F与单-Boc保护的肼反应生成G，G在酸性条件下脱除-Boc保护得到H；D和H在SnCl4作用下发生取代反应生成Ⅰ； (1)Ⅰ的结构简式为，其含氧官能团有酯基、(酮)羰基、醚键、酰胺基； (2)B的结构简式为，则“-Alloc”的结构简式为； (3)反应ii B中酰胺基的羰基被还原为羟基，故DIBAL-H为还原剂，根据题意，DIBAL-H是一种重要的有机物，则： a．是有机物，而H的电负性大于Al，则H为-1价，具有较强的还原性，a符合题意； b．是一种较强的还原剂，但属于无机物，b不符合题意； c．是一种极强的还原剂，但属于无机物，c不符合题意； d．是有机物，但其中含有过氧键（），具有强氧化性，d不符合题意； 故选a； (4)反应iv中，E的羧基氢被乙基取代得到F，同时生成HI，化学方程式为； (5)G的结构简式为，其中基团在酸性条件下，发生酰胺基和酯基的水解反应（取代反应）生成H、（分解为和）和叔丁醇（），叔丁醇进一步发生消去反应生成异丁烯（）和； (6)肼（）中存在2个相同的氨基，若不用对其中1个氨基进行保护直接与F发生反应，则2个氨基均会参与反应，生成等副产物； (7)A的不饱和度为2，其同分异构体含有硝基（），且存在顺反异构体，即含有碳碳双键，故还剩2个饱和碳原子；核磁共振氢谱含有4组峰，则碳碳双键每个碳原子上都存在1个H原子，故可能的结构简式为和。 10.(2026·福建漳州实验高级中学·二模)陆熙炎[3+2]环化反应被多次用于复杂天然产物的全合成，为推动中国有机合成化学走向世界做出了引领性贡献。下列反应为陆熙炎[3+2]环化反应的一种。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有和结构的共　　　　　　　种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有3组峰的有机物的结构简式为　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有_______(填字母)。 A. 在1a和2a反应生成3a的过程中，有键的断裂与键的形成 B. 在3a分子中，存在手性碳原子，并有4个碳原子采取杂化 C. 在4a分子中，所有碳原子在同一平面上，其可形成分子内氢键 D. 化合物2a是乙酸乙酯的同系物，且可发生原子利用率为100%的加成反应 （4）根据上述信息，以、和为主要原料，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入碳碳双键：反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第二步，进行　　　　　　　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ，还能得到副产物Ⅲ，Ⅲ与Ⅱ互为同分异构体，则Ⅲ的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）酯基     （2）① 5    ②      （3）AB     （4）①     ② 酯化(取代)反应    ③     ④       【解析】1a和2a通过成环加成生成3a和4a两种不同的产物 (1)中含氧官能团的名称为酯基。 (2)化合物Ⅰ的分子式为。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有和结构的有5种：、、、、；其中核磁共振氢谱有3组峰的为。 (3)A．在1a和2a反应生成3a的过程中，有键()的断裂与键()的形成，A项正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，在3a分子中，存在手性碳原子(用*表示手性碳原子)：，并有4个不饱和碳原子采取杂化，B项正确； C．在4a分子中，画圈的碳原子与相连的3个碳原子就不可能在同一平面上，C项错误； D．化合物2a含有碳碳双键，不是乙酸乙酯的同系物，D项错误； 故选AB； (4)以、和为主要原料，分三步合成化合物Ⅱ，合成路线为：； ①引入碳碳双键是醇的消去反应，化学方程式：； ②第二步是酯化反应，化学方程式为； ③ 根据题干信息推测，Ⅲ的结构简式为。 11.(2026·福建莆田·二调)一种用于治疗囊性纤维化疾病的药物J，其合成路线如下。 （1）A在酸性条件下水解生成某种酸和乙醇，该羧酸的结构简式为　　　　　　　　。 （2）②的反应类型是　　　　　　　　。 （3）写出反应④的化学方程式：　　　　　　　　。 （4）实现反应⑤还需要的试剂有　　　　　　　　。 （5）反应⑦实现了由　　　　　　　　到　　　　　　　　的转化（填官能团名称）。 （6）写出1种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　。 a．分子中含有酰胺基； b．能与氯化铁溶液发生显色反应： c．核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为9：6：2. （7）已知。 J、K均能形成六元环的分子内氢键，分别是X—H…Y和X—H…X型。J、K的分子内氢键分别表示为　　　　　　　　（补全其结构简式）和。 【答案】（1）     （2）取代反应     （3）++HCl     （4）浓硝酸、浓硫酸     （5）① 硝基    ② 氨基（各1分，共2分）     （6）或        （7）         【解析】A与HC(OC2H5)3、乙酸酐反应转化为B，B与苯胺发生取代反应生成C，同时生成乙醇；E与ClCOOCl发生取代反应生成F与HCl，F发生硝化反应得到G，根据G与I的结构和H的分子式可知G转化为H的过程中，H为，H中硝基被还原为氨基，生成I，D与I发生取代反应生成J与H2O，据此解答。 (1)A中酯基水解后生成的酸为。 (2)反应② 为取代反应。 (3)反应④ 为++HCl。 (4)反应⑤ 为硝化反应，需要的试剂为浓硝酸和浓硫酸。 (5)据分析得，反应⑦ 实现了从硝基到氨基的转化。 (6)满足条件b，说明该同分异构体含有酚羟基，C分子式为C14H17O4N，根据核磁氢谱数据，9+6+2=17，说明酚羟基数为2，甲基数为5，且有3个甲基化学环境相同，另外2个甲基的化学环境相同，该分子可为或 。 (7)K中羟基与酮羰基形成X-H···X型六元环氢键，J中酮羰基中的氧原子可与仲胺基（-NH-）中氢原子形成X-H···Y型六元环氢键，为  。 12.(2025·福建·一模)齐拉西酮(Z)是一种常见的非典型抗精神病药物。以下是以苯为起始原料合成齐拉西酮的路线： （1）C中含有的官能团是　　　　　　　　　　。 （2）F的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）反应⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　。 （4）反应④中与反应⑧中作用类似，已知反应⑧中转化为NaCl，则反应④中转化为　　　　　　　　　　(填结构简式)。 （5）E的名称为6-氯氧化吲哚，属于氧化吲哚(结构如图所示，数字表示氧化吲哚环上原子的编号顺序)的衍生物。反应⑤还会形成一种E的同类别同分异构体副产物，其名称为__________。 A. 4氯氧化吲哚 B. 5氯氧化吲哚 C. 7-氯氧化吲哚 D. 3-氯氧化吲哚 （6）写出符合下列条件的F的同分异构体共有　　　　　　　　　　种。 i．苯环上有两个处于对位的取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应 ii．分子中存在一个氰基(-CN)和一个甲基(-CH3) 【答案】（1）氨基和碳氯键     （2）     （3）+ ClCH2COCl +HCl     （4）(C2H5)3NHCl     （5）A     （6）7      【解析】由有机物的转换关系可知，浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成A，A与氯气在氯化铁作催化剂条件下发生取代反应生成B；催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成C为；(C2H5)3N作用下C与X生成D，结合C、D结构简式，则X为ClCH2COCl；氯化铝作催化剂条件下D发生取代反应生成E，氯化铝作催化剂条件下E与ClCH2COCl发生取代反应生成，与硼氢化钠发生还原反应生成F为；碳酸钠作用下与Y发生取代反应生成Z，则Y为，据此分析解题。 (1)由分析可知，C的结构简式为：，则C中含有的官能团是氨基和碳氯键； (2)由分析可知，F的结构简式为； (3)由分析可知，X的结构简式为：ClCH2COCl，结合题干流程图可知，反应⑥ 的化学方程式为：+ ClCH2COCl +HCl； (4)由分析可知，反应④ 为(C2H5)3N 作用下与ClCH2COCl发生取代反应生成D和氯化氢，(C2H5)3N的作用与反应⑧ 中碳酸钠作用相同，与反应生成的氯化氢反应生成(C2H5)3NHCl，使平衡向正反应方向移动，提高D的产率，故答案为：(C2H5)3NHCl； (5)E中氯在6号位，为6-氯氧化吲哚，反应⑤ 生成副产物，则副产物为：，此时苯环上氯为4号位，则名称为4-氯氧化吲哚，故答案为：A； (6)由题干流程图可知，F的分子式为：C10H9Cl2NO，不饱和度为6，则符合下列条件i．苯环上有两个处于对位的取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应即其中之一为酚羟基，ii．分子中存在一个氰基(-CN)和一个甲基(-CH3)，则符合条件的F的同分异构体有：、、、、、、，共7种。 13.(2026·福建·一模)杀菌剂联苯吡菌胺H的合成路线如下。 （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　。 （2）水溶性：A　　　　　　　　　　　　　　B(填“>”“<”或“=”)，判断依据是　　　　　　　　　　　　　　。 （3）C的同分异构体满足以下条件，其结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。(写出一种即可) ①不存在立体异构       ②核磁共振氢谱中有2组峰       ③碳原子的杂化形式为、 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　。 （5）F的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 （6）G与不同的碱性试剂反应得到H的产率如下表。 试剂 NaOH 吡啶 三乙胺 产率/% 63.2 70.1 85.5 ①的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 ②碱性：G　　　　　　　　　　　　　　三乙胺(填“>”“<”或“=”)；从平衡角度分析使用三乙胺产率较高的原因是　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 氨基    ② 碳氯键     （2）① <    ② B为盐类，极性大，在水溶液中溶解性更好     （3）(或或)     （4）取代反应     （5）     （6）①     ② <    ③ 三乙胺中乙基为给电子基碱性更强，有利于平衡正向移动      【解析】A在NaNO2、HBr作用下生成B，B在HBr、CuBr作用下反应生成C，C和Mg在THF作用下生成D，D和B(OCH3)3发生取代反应生成E，结合F的分子式可知，E在酸性条件下水解生成F为，F在催化剂作用下与发生取代反应生成G，G在CH2Cl2、三乙胺作用下与发生取代反应生成H。 (1)A的结构为，所含官能团是氨基、碳氯键。 (2)A为有机物，不是盐类，B为盐类，极性大，在水溶液中溶解性更好，故水溶性：A< B。 (3)C的结构式为，分子式为C6H3Cl2Br，C的同分异构体中，① 不存在立体异构；② 核磁共振氢谱有 2 组峰，有两种不同环境的H原子；③ 碳原子杂化形式为 sp、sp3，说明分子中没有碳碳双键，综上所述满足上述条件的结构有、、。 (4)根据分析可知，D与B(OCH3)3反应生成E，属于取代反应。 (5)根据分析可知，F的结构简式为。 (6)①结合分析可知，G→H的化学方程式为； ②G()中Cl和F均为吸电子基团，使N原子上电子云密度降低，碱性弱；三乙胺中乙基是推电子基团，使N原子上电子云密度增大，碱性强，故G的碱性<三乙胺的碱性；三乙胺为推电子基团，碱性更强，可中和反应生成的 HCl，使平衡正向移动，从而提高 H 的产率。 14.(2025高三上·福建厦门双十中学·阶段性测试)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在催化下与铬盐作用可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知：①； ②； 回答下列问题： （1）Y中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）F的化学名称是　　　　　　　　　　　。 （3）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）由A生成生成H的反应类型分别是　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （5）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为，写出2种符合上述条件的X的结构简式　　　　　　　　　　　。 （7）Y的生成伴随一种碱性无机副产物M，其中金属元素的化合价为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羟基、酯基     （2）苯甲醛     （3）     （4）① 取代反应    ② 加成反应(或还原反应)     （5）     （6）、     （7）+3      【解析】由流程可知，A是丙炔CH3C≡CH，A与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生B为ClCH2C≡CH，B与NaCN发生取代反应生成C为NCCH2-C≡CH，C在酸性条件水解生成HOOC-CH2-C≡CH，HOOC-CH2-C≡CH与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成D为CH3CH2OOCCH2-C≡CH，D与HI发生加成反应生成E，F能和乙醛发生信息中的反应，根据F分子式可知，F为，则G为，G与氢气发生加成反应生成H，H与E在催化剂作用下发生偶联反应生成Y，据此分析； (1)根据Y分子结构简式，可知该物质分子中含有的含氧官能团是羟基、酯基； (2)F是，其名称为苯甲醛； (3)B是ClCH2C≡CH，ClCH2C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应产生NCCH2C≡CH、NaCl，该反应的化学方程式为： (4)A与Cl2在光照条件下发生取代反应产生B，反应类型是取代反应；G与H2在Ni催化下加热发生加成反应产生H，反应类型是加成反应，物质与H2的加成反应也属于还原反应； (5)根据上述分析可知物质D结构简式是； (6)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2，则符合上述条件的X的结构简式可能是、； (7)碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下与铬盐作用可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，同时会生成一种碱性无机副产物，根据信息② 可知该无机副产物是Cr(OH)Cl2，根据化合物中元素化合价代数和为0，所以Cr元素化合价为+3价。 15.(2026·福建泉州·二质检)氘可来昔替尼望用于治疗银屑病关节炎，其中间体合成路线如下所示： （1）步骤Ⅰ的试剂为　　　　　　　，B的结构简式为　　　　　　　。 （2）C中的含氧官能团有硝基、　　　　　　　、　　　　　　　(填名称)。 （3）步骤Ⅳ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）X是C的同分异构体，且满足下列条件。则X的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 ①可以发生银镜反应； ②遇溶液发生显色反应； ③硝基连在苯环上，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为。 （5）从物质结构角度解释F中2号N原子优先与结合生成铵盐的原因是　　　　　　　。 （6）G到H的反应过程分为两步，第一步通过加成反应形成五元环，第二步为消去反应，则H的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）① 浓硝酸、浓硫酸    ②      （2）① 羧基    ② 醚键     （3）     （4）          （5）1号N原子上的孤对电子与羰基形成共轭大π键使N上电子云密度降低     （6）      【解析】A发生硝化反应生成B，B的结构简式为，B和发生取代反应生成C，C和发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E；G到H的反应过程分为两步，第一步通过加成反应形成五元环，中间产物为：，第二步为消去反应得到碳碳双键，故H的结构简式为，据此解答。 (1)步骤Ⅰ发生的是硝化反应，试剂是浓硝酸、浓硫酸；B的结构简式为； (2)结合C的结构简式，C中的含氧官能团有硝基、羧基、醚键； (3)步骤Ⅳ是D和和发生取代反应生成E和HCl，化学方程式为； (4)C的分子式为，不饱和度为6，满足① 可以发生银镜反应，说明含有醛基，② 遇溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环占用4个不饱和度，醛基占用1个不饱和度，说明其余结构中还有1个不饱和度，③ 硝基连在苯环上，刚好消耗1个不饱和度，即硝基、羟基直接连在苯环上，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为，满足条件的结构简式为或   ； (5)氨基与HCl结合成铵盐的原理是氨基的氮原子提供孤对电子，提供空轨道形成配位键，1号N原子上的孤对电子与羰基形成共轭大π键使N上电子云密度降低，更难与形成配位键，故F中2号N原子优先与结合生成铵盐； (6)由分析可知，中间产物Y为：，H的结构简式为。 16.(2026·福建福州·质量检测)阿立哌唑(G)常作为临床的抗精神病药物。其合成路线如下： （1）A中碳原子的杂化方式为　　　　　　　　　　　；核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　组峰。 （2）B的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （3）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）X的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）C→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）根据D与E的结构，判断下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．D中所有原子共面 b．D中H-N-C键角小于E中H-N-C的键角 c．不能用红外光谱区分二者 （7）的同分异构体有　　　　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱图峰面积比为3：1的结构简式　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① sp2、sp3    ② 7     （2）醚键、酰胺基     （3）+     +HBr     （4）        （5）取代反应     （6）b     （7）① 8    ② CH3CHBrCHBrCH3      【解析】A与1，3-二溴丙烷在DMF作用下发生反应生成B，B和NaI发生取代反应生成C，D与SOCl2发生取代反应生成E，E和X发生取代反应生成F，由F的结构简式可知X为，C与F发生取代反应生成G。 (1)由A的结构简式可知，其中苯环上的碳为sp2杂化，羰基碳为sp2杂化，亚甲基碳为sp3杂化，A中碳原子的杂化方式为sp2和sp3，A的结构不对称，共有7种环境的H原子，核磁共振氢谱有7组峰。 (2)由B的结构简式可知，其中含氧官能团名称为醚键、酰胺基。 (3)A与1，3-二溴丙烷在DMF作用下发生反应生成B，化学方程式为：+     +HBr。 (4)由分析可知，X的结构简式为。 (5)由分析可知，C→G的反应类型为取代反应。 (6)a．D分子中存在多个sp3杂化的碳和氮原子，不可能所有原子共面，a错误； b．D中N原子连接两个-CH2CH2OH和1个H原子，N原子为sp3杂化，且含有1个孤电子对，E中N原子形成3个键，孤对电子参与成键，N原子不含孤电子对，孤电子对对成键电子的斥力较大，则D中H-N-C键角小于E中H-N-C的键角，b正确； c．D含有-OH，E含有-Cl，红外光谱中-OH的伸缩振动与-Cl的振动不同，红外光谱图不同，可以区分，c错误； 故答案选b。 (7)由“减碳法”分析，的同分异构体共有CH3CH2CH2CHBr2、CH3CH2CHBrCH2Br、CH3CHBrCH2CH2Br、‌CH3CBr2CH2CH3、CH3CHBrCHBrCH3、(CH3)2CBrCH2Br、(CH3)2CHCHBr2、BrCH2CH(CH3)CH2Br共8种，其中核磁共振氢谱图峰面积比为3：1的结构简式为CH3CHBrCHBrCH3。 17.(2026·福建龙岩·二模)治疗过敏性疾病药物氯雷他定(H)的一种合成路线如下。 已知：+RMgX→ （1）A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）水中的溶解性：C　　　　　　　　　　　D(填“>”“<”或“=”)，判断依据是　　　　　　　　　　　。 （4）氮原子电子云密度越大，碱性越强，则F中碱性较强的氮原子是　　　　　　　　　　　(填“a”或“b”)。 （5）B→C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （7）有机物是试剂的同系物，且比多一个碳原子。的同分异构体有多种，其中满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种，写出其中一种的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①是芳香族化合物 ②核磁共振氢谱峰面积之比 【答案】（1）酰胺基     （2）取代反应     （3）① >    ② C与水分子形成的氢键比D多     （4）b     （5）+HCl+H2O+     （6）     （7）① 5    ② 、、、、（任写一种）      【解析】A在 的作用下和发生取代反应生成B，B在 水溶液中加热，酰胺键发生水解反应，生成C，C发生取代反应生成D，D和发生已知信息的反应生成化合物E为，E发生消去反应生成F，F和G发生取代反应生成H。 (1)由A的结构简式可知，含氧官能团的名称为酰胺基。 (2)由分析可知，A→B的反应类型为取代反应。 (3)C分子含有羧基（-COOH）和N原子，均可与水分子形成氢键，显著增强水溶性；D分子中只有N原子可以与水分子形成氢键，C与水分子形成的氢键比D多，所以水中的溶解性：C>D。 (4)F分子中存在两个氮原子：a位于吡啶环上，孤对电子参与大键，电子云密度低，碱性弱；b位于饱和的六元环上，形成3个键，孤对电子未参与共轭，电子云密度高，碱性强。 (5)B在HCl水溶液中加热，发生水解反应，酰胺键断裂生成C和，化学方程式为：+HCl+H2O+。 (6)由分析可知，E的结构简式为：。 (7)有机物是试剂的同系物，且比多一个碳原子，Q的分子式为C8H8Cl2，的同分异构体满足调节：①是芳香族化合物，说明其中含有苯环；②核磁共振氢谱峰面积之比，说明其是对称的结构，且含有2个对称的甲基，Cl原子直接连在苯环上；满足条件的同分异构体有：、、、、共5种， 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $