专题22 有机合成与推断（3年汇编）（全国通用）2024-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 有机合成与推断专题3年高考真题汇编，精选2024-2026年浙江、全国卷等多地区真题，以药物、天然产物合成路线为载体，聚焦核心考点与命题趋势。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|66道|官能团识别与转化、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计|以恩那度司他等药物合成为情境，融入Dimroth重排等新信息，突出逆向推断与绿色化学理念|

专题22 有机合成与推断 3年真题 考点分类 三年考情（2024-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026浙江6月(1题)、2026甘肃(1题)、2026广西(1题)、2026全国卷(1题)、2026江苏(1题)、2026北京(1题)、2026重庆(1题)、2026湖北(1题)、2026四川(1题)、2026江西(1题)、2026贵州(1题)、2026山东(1题)、2026广东(1题)、2026湖南(1题)、2026河北(1题)、2026陕晋青宁(1题)、2026河南(1题)、2026云南(1题)、2026黑吉辽蒙(1题)、2026浙江1月(1题)、2025贵州(1题)、2025天津(1题)、2025福建(1题)、2025广西(1题)、2025海南(1题)、2025江西(1题)、2025浙江6月(1题)、2025四川(1题)、2025全国卷(1题)、2025湖南(1题)、2025重庆(1题)、2025山东(1题)、2025湖北(1题)、2025广东(1题)、2025云南(1题)、2025北京(1题)、2025陕晋青宁(1题)、2025江苏(1题)、2025河北(1题)、2025河南(1题)、2025甘肃(1题)、2025安徽(1题)、2025黑吉辽蒙(1题)、2025浙江1月(1题)、2024天津(1题)、2024广西(1题)、2024福建(1题)、2024重庆(1题)、2024海南(1题)、2024江西(1题)、2024贵州(1题)、2024广东(1题)、2024北京(1题)、2024甘肃(1题)、2024湖南(1题)、2024浙江6月(2题)、2024江苏(1题)、2024河北(1题)、2024山东(1题)、2024新课标(1题)、2024全国甲卷(1题)、2024湖北(1题)、2024辽宁(1题)、2024安徽(1题)、2024浙江1月(1题) ·情境设置：以药物、天然产物、农药及材料中间体为载体，结合真实合成路线与已知信息。 ·考查重点：官能团识别与转化、反应类型及方程式、结构简式和有机物命名，兼顾同分异构、杂化及绿色合成。 ·命题趋势：路线更复杂，信息更开放，突出逆向推断、综合分析、原子经济性与实验安全。 1.(2026·甘肃·高考真题)恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： （1）F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　。 （2）BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为　　　　　　　　　　。 （4）反应中，的作用是　　　　　　　　　　(填序号)。 A．氧化剂       B．还原剂       C．催化剂       D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断　　　　　　　处的键发生了断裂(填序号)。 （5）G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （6）吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是　　　　　　　　号N原子(填序号)。 2.(2026·江西·高考真题)德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）写出C的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用　　　　　　　　（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是　　　　　　　　　　　　。 （5）化合物G中　　　　　　　　（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有　　　　　　种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 3.(2026·广西·高考真题)化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）D中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）I生成J分两步，其中，步骤i）加入HCl的目的是　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）符合下列条件的的同分异构体共有　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能与钠反应       ②含有2个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　（任写一种）。 （7）以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线　　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 4.(2026·全国卷·高考真题)化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 （1）A中含氧官能团有　　　　　　　　　(填名称)。A的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　组峰；峰面积比是　　　　　　　　　(从大到小排列)。 （2）B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为　　　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　　　。 （4）是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （5）⑤的反应类型是　　　　　　　　　。 （6）参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：　　　　　　　　　。 5.(2026·河北·高考真题)他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和　　　　　　　　　。 （2）A与可发生　　　　　　　　　反应和　　　　　　　　　反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）H中手性碳原子的个数为　　　　　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 6.(2026·河南·高考真题)化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： （1）H中手性碳原子的数目为　　　　　　　　　　　；由G生成的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构，写出一种即可)。 （4）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F和G中存在的不同官能团的名称分别是　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 （6）科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是　　　　　　　　　　　。 （7）从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是　　　　　　　　　　　。 7.(2026·浙江6月·高考真题)化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： （1）化合物A所含官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是　　　　　　　　　　　　　。 （3）化合物M的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法不正确的是____________。 A. 过程中，作氧化剂 B. 化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C. 化合物E不能使溴水褪色 D. 化合物X不能与盐酸反应 （5）B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和　　　　　　　　　　　　　　　（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去　　　　　　　　（填“是”或“否”）。 （6）是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　　　　　　　　　　　　　　。 8.(2026·重庆·高考真题)高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　。 （3）HCOOC2H5的化学名称为　　　　　　　　　，其与B反应生成D和　　　　　　　　　(写结构简式)。 （4）F的结构简式为　　　　　　　　　。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为　　　　　　　　　。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为　　　　　　　　　。 9.(2026·陕晋青宁·高考真题)(多选)一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为   ② 回答下列问题： （1）F中官能团的名称为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　　。 a．B→C有KCl生成       b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应       d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 （4）若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　(任写一种)。 （6）已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线　　　　　　　　。 10.(2026·山东·高考真题)一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）C中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　；C→D反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）E→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 11.(2026·黑吉辽蒙·高考真题)杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　　　。 （2）中官能团名称为醛基和　　　　　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　　　。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为　　　　　　　　，的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为　　　　　　　　　　　。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为　　　　　　　　　　　（不考虑立体异构）。 12.(2026·湖南·高考真题)(多选)化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为　　　　　　。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是　　　　　　。 （4）C→E的反应类型为　　　　　　。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)　　　　　　(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是　　　　　　(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是　　　　　　、　　　　　　。 13.(2026·广东·高考真题)(多选)羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为　　　　　　　　　　　。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有　　　　　　　　　　　种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒　　　　　　　　　　　⇒醇⇒　　　　　　　　　　　⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为　　　　　　　　　　　。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 14.(2026·浙江1月·高考真题)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （1）A的官能团名称：　　　　　　　。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为：　　　　　　　。 （4）下列选项不正确的是_______。 A. C具有一定的还原性 B. F→G的反应为加成反应 C. E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D. 1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：　　　　　　　(只需写出试剂和现象)。 （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 15.(2026·北京·高考真题)(多选)依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是　　　　　　　　　　 （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 16.(2026·四川·高考真题)化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→E的反应类型为　　　　　　　　　　　，的作用是　　　　　　　　　　　。 （3）I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　　　　种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式　　　　　　　　　　　。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 （5）有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 17.(2026·云南·高考真题)一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： （1）A中官能团为羧基、醚键和　　　　　　(填名称)。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　。 （3）C分子中能共平面的碳原子个数最多为　　　　　　。 （4）E与NaOH反应的化学方程式为　　　　　　。 （5）G→H中另一产物的结构简式为　　　　　　。 （6）I→J中DMP的作用为　　　　　　。 （7）K中手性碳原子的个数为　　　　　　。 （8）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式　　　　　　。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 （9）参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 18.(2026·贵州·高考真题)H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）B→C中Fe的作用为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C中的官能团名称为氨基、　　　　　　　、　　　　　　　。 （5）D→E的反应类型为　　　　　　　　　。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线　　　　　　　　　　　(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 19.(2026·湖北·高考真题)化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型属于　　　　　　　　。B分子内含有　　　　　　　　个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为　　　　　　　　。 （4）C→D反应中的作用为　　　　　　　　。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为　　　　　　　　。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式　　　　　　　　。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有　　　　　　　　（答一条即可）。 20.(2026·江苏·高考真题)F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中采取杂化的碳原子数目为　　　　　　　　　　　　　。 （2）向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是　　　　　　　　　　。 （3）B→C发生加成反应，则C的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 （5）已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 21.(2025·四川·高考真题)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称是　　　　　　　、　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　。 （4）E的结构简式为　　　　　　　。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　种。 a．含有，且无键       b．含有2个苯环       c．核磁共振氢谱为6组峰 （6）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为　　　　　　　，第①步的化学反应方程式为　　　　　　　。 22.(2025·全国卷·高考真题)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： （1）A的结构简式是　　　　　　　。 （2）B中官能团的名称是　　　　　　　、　　　　　　　。 （3）反应②的反应类型为　　　　　　　；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是　　　　　　　。 （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式　　　　　　　。然后，再加入D进行反应。 （5）关于F的化学性质，下列判断错误的是　　　　　　　(填标号)。 a．可发生银镜反应             b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色   d．可使酸性溶液褪色 （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是　　　　　　　(手性碳用*号标记)。 （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线：　　　　　　　。 23.(2025·湖南·高考真题)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）B的结构简式是　　　　　　　。 （3）E生成F的反应类型是　　　　　　　。 （4）F所有的碳原子　　　　　　　共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　　　　、　　　　　　　(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是　　　　　　　。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　　(无机试剂和溶剂任选)。 24.(2025·重庆·高考真题)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为　　　　　　　，A生成D的反应类型为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和　　　　　　　(填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A. G中存在大键 B. K中新增官能团的碳原子由J提供 C. L可以形成氢键 D. 摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为　　　　　　　。 25.(2025·湖北·高考真题)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）化合物的反应类型为　　　　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　　　　组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　　　　(填标号)。 a．水溶液       b．水溶液       c．水溶液 （4）的反应方程式为　　　　　　　。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是　　　　　　　 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　　　　　。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　　。 26.(2025·云南·高考真题)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）对比C和D的结构，可以推知C和D的　　　　　　　(填标号)不相同。 a．分子式       b．质谱图中的碎片峰       c．官能团 （3）D→F中另一产物的化学名称为　　　　　　　。 （4）E发生加聚反应，产物的结构简式为　　　　　　　。 （5）F→G的反应类型为　　　　　　　。 （6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为　　　　　　　(填标号)。 a．      b．      c．      d． （7）的化学方程式为　　　　　　　。 （8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式　　　　　　　(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 27.(2025·陕晋青宁·高考真题)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）由C转变为D的反应类型是　　　　　　　 （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：　　　　　　　(要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_______。 A. F能发生银镜反应 B. F不可能存在分子内氢键 C. 以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D. 已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　。 28.(2025·河北·高考真题)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称：　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型：　　　　　　　。 （3）C的名称：　　　　　　　。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：　　　　　　　。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：　　　　　　　。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 29.(2025·甘肃·高考真题)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为　　　　　　　，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　。 （3）关于化合物C的说法成立的有　　　　　　　。 ①与溶液作用显色       ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物       ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有　　　　　　　，　　　　　　　。 （5）F→G转化中使用了，其名称为　　　　　　　。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为　　　　　　　，　　　　　　　。 30.(2025·贵州·高考真题)喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （1）化合物B的官能团名称为　　　　　　　　。 （2）化合物C在核磁共振氢谱上有　　　　　　　　组吸收峰。 （3）化合物D中碳原子的杂化类型为　　　　　　　　。 （4）化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为　　　　　　　　。(此处可用-PTZ表示) （5）化合物E→F反应中，转化为　　　　　　　　(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？　　　　　　　　(答两点)。 （6）H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为　　　　　　　　。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是　　　　　　　　。 31.(2025·天津·高考真题)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 （1）A→B的反应试剂及条件为　　　　　　　　　　　。 （2）B的含有碳氧双键的同分异构体数目为　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 （3）C的系统命名法的名称为　　　　　　　　　　　，其核磁共振氢谱有　　　　　组吸收峰。 （4）D中最多共平面原子数目为　　　　　　　　　　　。 （5）E中官能团的名称为　　　　　　　　　　　，含有的手性碳原子数目为　　　　　　　　　　　。 （6）E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （7）G→H的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成　　　　　　　　　　　。 32.(2025·福建·高考真题)神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有：　　　　　　　　、　　　　　　　　。(填名称) （2）理论上，B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　组峰。 （3）熔点：B　　　　　　　　C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：　　　　　　　　。 （4）I的化学方程式为　　　　　　　　。 （5）VI中发生的反应类型为　　　　　　　　。 （6）Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式　　　　　　　　。 （7）某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为　　　　　　　　。C→F反应的原子利用率：以L为反应物　　　　　　　　以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 33.(2025·浙江6月·高考真题)(多选)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： （1）化合物A中含氧官能团的名称是　　　　　　　；从整个过程看，的目的是　　　　　　　。 （2）下列说法不正确的是_______。 A. 化合物A的水溶性比化合物B的大 B. 的反应中有产生 C. 化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D. 化合物G分子中含有2个手性碳原子 （3）的化学方程式　　　　　　　。 （4）生成G的同时还生成了，则X的结构简式是　　　　　　　。 （5）过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式　　　　　　　(其分子式为且含有苯环)。 （6）以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 34.(2025·山东·高考真题)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为　　　　　　　；B中含氧官能团名称为　　　　　　　。 （2）反应类型为　　　　　　　；化学方程式为　　　　　　　。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含       ②含2个苯环       ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是　　　　　　　(填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A. 苯() B. 吡啶() C. 环己-1，3-二烯() D. 环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　。 35.(2025·北京·高考真题)(多选)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 （1）I分子中含有的官能团是硝基和　　　　　　　。 （2）B→D的化学方程式是　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为　　　　　　　。 ②Y的结构简式为　　　　　　　。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②　　　　　　　。 36.(2025·江苏·高考真题)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对　　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为　　　　　　　。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和　　　　　　　，F分子中手性碳原子数目为　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 37.(2025·河南·高考真题)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）A的结构简式为　　　　　　　。 （3）由B生成C的化学方程式为　　　　　　　。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为　　　　　　　。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有　　　　　　　种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 38.(2025·安徽·高考真题)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： （1）B中含氧官能团名称为　　　　　　　；B→C的反应类型为　　　　　　　。 （2）已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式　　　　　　　。 （3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为　　　　　　　。 （4）下列说法错误的是　　　　　　　(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺                      b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂          d．E→F反应涉及取代过程 （5）4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式　　　　　　　。 （6）制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是　　　　　　　。 （7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线　　　　　　　(其他试剂任选)。 39.(2025·黑吉辽蒙·高考真题)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　。 （2）C→D实现了由　　　　　　　到　　　　　　　的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为　　　　　　　。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 40.(2025·广西·高考真题)盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　。B的结构简式为　　　　　　　　。 （2）反应条件X可选择　　　　　　　　（填标号）。 a．             b．新制             c．盐酸 （3）F中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。H生成I的反应类型为　　　　　　　　。 （4）在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是　　　　　　　　。 （5）符合下列条件的（）的同分异构体共有　　　　　　　　种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为　　　　　　　　。 ①含4个                                 ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰             ④使酸性溶液褪色 （6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 41.(2025·海南·高考真题)药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为　　　　　　。 （2）BC反应类型为　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为　　　　　　。(写出一种即可)。 （5）G中所含有的官能团名称为　　　　　　。 （6）E→F的反应方程式为　　　　　　。 （7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 42.(2025·江西·高考真题)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： （1）化合物B　　　　　　　(填“含”或“不含”)手性碳原子。 （2）B到C的有机反应类型是　　　　　　　。 （3）写出由D生成E的化学反应方程式　　　　　　　。 （4）已知化合物G含键，则G中　　　　　　　(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 （5）化合物H中核磁共振氢谱峰有　　　　　　　组峰。 （6）H到I反应的目的是　　　　　　　。 （7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式　　　　　　　(写出三种，不考虑立体异构)。 43.(2025·广东·高考真题)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）①化合物2a的分子式为　　　　　　　。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共　　　　　　　种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B. 在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C. 在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D. 化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中　　　　　　　。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为　　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、　　　　　　　(填结构简式)和3a为反应物。 44.(2025·浙江1月·高考真题)(多选)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： （1）化合物I中体现酸性的官能团名称是　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是_______。 A. 化合物A的酸性比苯甲酸弱 B. 化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C. E→F反应过程中只发生加成反应 D. 化合物H中存在分子内氢键 （3）G的结构简式是　　　　　　　。 （4）C+D→E的化学方程式是　　　　　　　。 （5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) （6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　。 45.(2024·天津·高考真题)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为：　　　　　　　　　　　；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　，系统命名为　　　　　　　　　　　。 （2）B的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （3）写出B→C的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．二者互为同分异构体     b．H的水溶性相对较高     c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物        b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                            d．含有手性碳原子 （8）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选)　　　　　　　　　　　。 46.(2024·广西·高考真题)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A可由R()合成，R的化学名称是　　　　　　　。 （2）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　。 （5）符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有　　　　　　　种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 （6）上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为　　　　　　　。该设计路线中A→J的转化　　　　　　　(填“合理”或“不合理”)，理由是　　　　　　　。 47.(2024·福建·高考真题)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、　　　　　　　、　　　　　　　。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为　　　　　　　；的空间结构为　　　　　　　。 （3）Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）Ⅳ的反应条件为　　　　　　　。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①       ② K的结构简式为　　　　　　　。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为　　　　　　　。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 48.(2024·重庆·高考真题)(多选)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　。 （2）B中所含官能团的名称为醛基和　　　　　　　。 （3）C的化学名称为　　　　　　　。 （4）在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）K的结构简式为　　　　　　　。 （6）的同分异构体能同时满足以下条件的有　　　　　　　个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(只写一个)。 （7）为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为　　　　　　　(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 49.(2024·广东·高考真题)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 （1）化合物I的分子式为　　　　　　　，名称为　　　　　　　。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　　　　　　　。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　　　　　 　　　　　　　 ② 　　　　　　　 　　　　　　　 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为　　　　　　　(写一个即可，注明反应条件)。 50.(2024·北京·高考真题)(多选)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式是　　　　　　　。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是　　　　　　　。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响　　　　　　　。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和　　　　　　　键，M的结构简式是　　　　　　　。 51.(2024·甘肃·高考真题)(多选)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： （1） 化合物I的结构简式为　　　　　　　。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应　　　　　　　的反应类型相同。 A．          B． C．          D． （2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 （3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为　　　　　　　。 （4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是　　　　　　　。 （5）从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因　　　　　　　。 52.(2024·湖南·高考真题)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有　　　　　　　组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是　　　　　　　； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为　　　　　　　(填标号)； ①       ②       ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为　　　　　　　； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　　(HCN等无机试剂任选)。 53.(2024·浙江6月·高考真题)(多选)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：＋→ 请回答： （1）化合物F的官能团名称是　　　　　　　。 （2）化合物G的结构简式是　　　　　　　。 （3）下列说法不正确的是_______。 A. 化合物A的碱性弱于 B. 的反应涉及加成反应和消去反应 C. 的反应中，试剂可用 D. “消炎痛”的分子式为 （4）写出的化学方程式　　　　　　　。 （5）吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　。 （6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基，无三元环。 54.(2024·浙江6月·高考真题)矿物资源的综合利用有多种方法，如铅锌矿(主要成分为)的利用有火法和电解法等。 已知：①； ②电解前后总量不变；③易溶于水。 请回答： （1）根据富氧煅烧(在空气流中煅烧)和通电电解(如图)的结果，中硫元素体现的性质是　　　　　　　(选填“氧化性”、“还原性”、“酸性”、“热稳定性”之一)。产物B中有少量，该物质可溶于浓盐酸，元素转化为，写出该反应的化学方程式　　　　　　　；从该反应液中提取的步骤如下：加热条件下，加入　　　　　　　(填一种反应试剂)，充分反应，趁热过滤，冷却结晶，得到产品。 （2）下列说法正确的是_______。 A. 电解池中发生的总反应是(条件省略) B. 产物B主要是铅氧化物与锌氧化物 C. 化合物C在水溶液中最多可中和 D. 的氧化性弱于 （3）D的结构为(或)，设计实验先除去样品D中的硫元素，再用除去硫元素后的溶液探究X为何种元素。 ①实验方案：取D的溶液，加入足量溶液，加热充分反应，然后　　　　　　　； ②写出D(用表示)的溶液与足量溶液反应的离子方程式　　　　　　　。 55.(2024·江苏·高考真题)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和　　　　　　　。 （2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　；C转化为D时还生成和　　　　　　　(填结构简式)。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 （5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 56.(2024·山东·高考真题)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为　　　　　　　；B→C反应类型为　　　　　　　。 （2）C+D→F化学方程式为　　　　　　　。 （3）E中含氧官能团名称为　　　　　　　；F中手性碳原子有　　　　　　　个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为　　　　　　　。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为　　　　　　　(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是　　　　　　　。 57.(2024·新课标·高考真题)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ： 为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为　　　　　　　；加入的作用是　　　　　　　。 （2）D分子中采用杂化的碳原子数是　　　　　　　。 （3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是　　　　　　　。 （4）E中含氧官能团名称是　　　　　　　。 （5）F的结构简式是　　　　　　　；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是　　　　　　　。 （6）G中手性碳原子是　　　　　　　(写出序号)。 （7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是　　　　　　　。 58.(2024·全国甲卷·高考真题)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： （1）A中的官能团名称为　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　。 （3）由C生成D的反应类型为　　　　　。 （4）由E生成F的化学方程式为　　　　　。 （5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为　　　　　。 （6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象　　　　　。 （7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 59.(2024·安徽·高考真题)(多选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： i) ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。 （1）A、B中含氧官能团名称分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为　　　　　　　。 （3）H的结构简式为　　　　　　　。 （4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　　　　(填标号)。 a．     b．     c．        d． （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①含有手性碳          ②含有2个碳碳三键        ③不含甲基 （6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线　　　　　　　(其他试剂任选)。 60.(2024·浙江1月·高考真题)(多选)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： （1）化合物E的含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）化合物C的结构简式是　　　　　　　。 （3）下列说法不正确的是_______。 A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B. 化合物A的碱性比化合物D弱 C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 （4）写出F→G的化学方程式　　　　　　　。 （5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 （6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 61.(2024·海南·高考真题)消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　，其化学名称为　　　　　　　。 （2）A→B、C→D反应的类型分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （3）某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为　　　　　　　。 ①与C具有相同的官能团          ②含有2个苯环        ③核磁共振氢谱有3组峰 （4）D中所含官能团名称为　　　　　　　。 （5）E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （6）以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　　。 已知： 62.(2024·江西·高考真题)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A 　　　　　　　(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 （2）写出由C生成D的化学反应方程式 　　　　　　　。 （3）写出G的结构简式 　　　　　　　。 （4）H到I的反应类型是 　　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，试剂X的化学式是 　　　　　　　。 （6）K完全水解后，有机产物的名称是 　　　　　　　。 （7）E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 　　　　　　　种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 　　　　　　　(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 63.(2024·贵州·高考真题)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是　　　　　　　。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是　　　　　　　，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是　　　　　　　。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a　　　　　　　b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是　　　　　　　。 （6）Ⅸ的结构简式是　　　　　　　。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是　　　　　　　。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 64.(2024·河北·高考真题)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　。 （4）由F生成G的化学方程式为　　　　　　　。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为　　　　　　　。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为　　　　　　　。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有　　　　　　　种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 65.(2024·辽宁·高考真题)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为　　　　　　　。 （2）G中含氧官能团的名称为　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）J→K的反应类型为　　　　　　　。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为　　　　　　　。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为　　　　　　　和　　　　　　　。 66.(2024·湖北·高考真题)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为　　　　　　　。 （2）C的名称为　　　　　　　，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备　　　　　　　(填标号)的原料。 a．涤纶          b．尼龙            c．维纶            d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有　　　　　　　(填标号)。 a．A→B            b．B→C            c．E→F （4）写出C→D的化学方程式　　　　　　　。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是　　　　　　　。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是　　　　　　　，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为　　　　　　　。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题22 有机合成与推断 1.【答案】（1）① 羟基    ② 酰胺基    ③ 羧基     （2）对甲苯酚（4-甲基苯酚）     （3）     （4）① C    ② ②     （5）     （6）1、2      2.【答案】（1）苯甲醛     （2）     （3）NaOH     （4）取代反应     （5）2     （6）     （7）① 13    ② 、或（Ph为苯基）      3.【答案】（1）对氯硝基苯（4-氯硝基苯）     （2）     （3）氨基、羟基     （4）消去反应     （5）脱去Boc保护基，释放出游离氨基     （6）① 9    ② 或     （7）      4.【答案】（1）① 酯基、羟基    ② 5    ③ 3:2:2:2:1     （2）环氧乙烷     （3）     （4）6     （5）取代反应     （6）      5.【答案】（1）酰胺基     （2）① 取代    ② 加成     （3）保护酚羟基不在反应② 被氧化     （4）2     （5）     （6）     （7）、      6.【答案】（1）① 1    ② 加成反应（或还原反应）     （2）+→+          （3）或或     （4）     （5）① 羰基（或酮羰基）     ② 碳碳双键     （6）三元环张力大，容易开环形成副产物     （7）保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位      7.【答案】（1）酮羰基     （2）C2H5OH     （3）     （4）CD     （5）①     ② 否     （6）      8.【答案】（1）2种     （2）还原反应     （3）① 甲酸乙酯    ②      （4）     （5）     （6）或     （7）38      9.【答案】（1）① 醚键    ② 氨基     （2）     （3）ad     （4）     （5）① 7    ② 或或或     （6）      10.【答案】（1）     （2）① 酯基    ② 还原反应     （3）     （4）或     （5）      11.【答案】（1）     （2）碳溴键（溴原子）     （3）取代反应     （4）①     ② +CH3OH+H2O     （5）①     ②       12.【答案】（1）碳碳双键     （2）3:1或者1:3     （3）氢氧化钠醇溶液，加热     （4）加成反应     （5）ab     （6）较小     （7）     （8）①     ②       13.【答案】（1）碳碳三键     （2）① V形（角形）    ②      （3）6     （4）ACD     （5）①     ② 酮    ③ 卤代烃    ④     ⑤ HCN    ⑥       14.【答案】（1）酯基     （2）     （3）     （4）BCD     （5）加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H     （6）      15.【答案】（1）醛基     （2）     （3）     （4）ac     （5）     （6）      16.【答案】（1）碳溴键（溴原子）、羟基     （2）① 取代    ② 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行     （3）     （4）① 9    ② 、、（任选一种即可）     （5）或+K2CO322KBr+CO2↑      17.【答案】（1）碳碳双键     （2）取代反应     （3）5     （4）+NaOH→+     （5）CH3CH2OH     （6）作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基     （7）2     （8）、、（任写一种）     （9）      18.【答案】（1）对溴苯酚（4-溴苯酚）     （2）     （3）作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）     （4）① 羟基    ② 碳溴键（溴原子）     （5）取代反应     （6）、     （7）      19.【答案】（1）酯基     （2）① 取代反应    ② 1     （3）     （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基     （5）+     （6）     （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）      20.【答案】（1）3     （2）液体分层，有气泡产生     （3）     （4）     （5）      21.【答案】（1）对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸     （2）① 碳氯键    ② 硝基     （3）还原反应     （4）     （5）2     （6）①     ②       22.【答案】（1）     （2）① 氨基    ② 醚键     （3）① 取代反应    ② 吸收反应产生的，促进反应进行     （4）++NaCl     （5）c     （6）     （7）      23.【答案】（1）① (酮)羰基    ② 碳碳双键     （2）     （3）氧化反应     （4）可能     （5）①     ②      （6）     （7）      24.【答案】（1）① 酯基    ② 取代反应     （2）     （3）     （4）ABC     （5）① 10    ②      （6）      25.【答案】（1）羟基     （2）① 取代    ② 5     （3）b     （4）①     ② 保护氨基     （5）+NO     （6）      26.【答案】（1）醛基     （2）b     （3）乙烯     （4）     （5）氧化反应     （6）c     （7）     （8）或      27.【答案】（1）硝基、羟基     （2）BrCH2CH2CH2OCH3     （3）还原反应     （4）5     （5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O     （6）AC     （7）      28.【答案】（1）① 羰基    ② 醚键    ③ 羧基     （2）中和反应     （3）异丁酸或2-甲基丙酸     （4）溴易挥发，减少损失，提高利用率     （5）     （6）     （7）      29.【答案】（1）① 酚羟基、醛基    ②      （2）     （3）② ④     （4）① 还原反应    ② 加成反应     （5）甲醇锂     （6）①     ②       30.【答案】（1）碳溴键、羧基     （2）4     （3）、     （4）+2NaOH+2CH3CH2OH     （5）①     ② 更不容易被氧化、在水中溶解度增大、发光性能得到提高     （6）①     ② I为中心对称，E为轴对称，E中两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高      31.【答案】（1），加热     （2）7     （3）① 3-甲基丁醛    ② 4     （4）17     （5）① 羟基    ② 1     （6）取代反应     （7）     （8）      32.【答案】（1）① 酯基    ② 酰胺基     （2）7     （3）① <    ② 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键     （4）     （5）加成反应     （6）     （7）①     ② >      33.【答案】（1）① 羰基    ② 保护氨基     （2）CD     （3）+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH     （4）     （5）     （6）      34.【答案】（1）①     ② 羧基     （2）① 取代反应    ②      （3）、、、、、、、、、、、     （4）b     （5）A     （6）      35.【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基     （2）     （3）bc     （4）①     ②      （5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基      36.【答案】（1）较大     （2）或     （3）① 羧基    ② 1     （4）或     （5）      37.【答案】（1）醚键，酯基     （2）     （3）①     ② 或或或等     （4）取代反应     （5）或     （6）① 6    ②       38.【答案】（1）① 酮羰基    ② 还原反应     （2）；     （3）     （4）b     （5）     （6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应     （7）      39.【答案】（1）+CH3OH+H2O     （2）① 羟基    ② 醛基     （3）取代反应     （4）4     （5）     （6）①     ②       40.【答案】（1）① 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸    ②      （2）c     （3）① 醚键    ② 取代反应     （4）乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率     （5）① 2    ② 或     （6）      41.【答案】（1）丙酸     （2）取代反应     （3）     （4）或     （5）氨基、醚键     （6）+Br2+HBr     （7）      42.【答案】（1）不含     （2）水解反应(取代反应)     （3）     （4）2     （5）6     （6）脱除保护基     （7）      43.【答案】（1）醛基     （2）①     ② 5     （3）AB     （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移     （5）①     ② 酯化反应    ③      （6）CH2=CH（CH3）CH（CH3）=CH2      44.【答案】（1）羟基     （2）BD     （3）     （4）+     （5）、、（任选三种）；     （6）；      45.【答案】（1）① 2    ②     ③ 1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)     （2）羟基、(酮)羰基     （3）+CH3CH2OH+H2O     （4）     （5）取代反应（酯化反应）     （6）ab     （7）d     （8）      46.【答案】（1）邻二溴苯(或1，2-二溴苯)     （2）++K2CO3+KCl+KHCO3     （3）醚键和酮羰基     （4）还原反应     （5）① 8    ② 或   或(任写一种)     （6）①     ② 不合理    ③ I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3      47.【答案】（1）① 酮羰基    ② 碳溴键     （2）① 还原反应    ② 正四面体形     （3）     （4）I2，碱，CH2Cl2     （5）     （6）      48.【答案】（1）氧化反应     （2）羟基     （3）硝基甲烷     （4）     （5）     （6）① 11    ② 、     （7）FM      49.【答案】（1）① C8H8    ② 苯乙烯     （2）① 酮羰基    ②      （3）ACD     （4）① H2；催化剂、加热    ② 加成反应    ③ HBr；加热    ④      （5）①     ② CH3CH=CH2     （6）①     ② （或）      50.【答案】（1）硝基、酯基     （2）     （3）abc     （4）①     ② 使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂     （5）①     ②       51.【答案】（1）①     ② AD     （2）8     （3）羟基、醚键、醛基     （4）CO2     （5）提高化合物VII的转化率      52.【答案】（1）6     （2）① 醛基    ② 醚键     （3）先进行反应③ 再进行反应④ 可以防止酚羟基被氧化     （4）① ③ ②     （5）；     （6）      53.【答案】（1）羧基、碳氯键     （2）     （3）AD     （4）     （5）CH3CHO     （6）、、、（其他符合条件的结构也可）      54.【答案】（1）① 还原性    ② Pb3O4+14HCl(浓)=+4H2O+Cl2↑    ③ PbO或Pb(OH)2或PbCO3     （2）AB     （3）① 加入足量Ba(NO3)2溶液充分反应，静置后取上层清液，再加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生白色沉淀，则有Cl-，反之则有F-    ② H++SO3X-+3OH-=+X-+2H2O      55.【答案】（1）羰基     （2）或     （3）① 消去反应    ② N(CH3)3     （4）     （5）      56.【答案】（1）①     ② 取代反应     （2）+     （3）① 醛基    ② 1     （4）     （5）① NaOH，H2O    ② G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E      57.【答案】（1）① 取代反应    ② 与生成的HBr反应，促进反应正向进行     （2）5     （3）D分子中同时存在—OH和     （4）酯基     （5）①     ②      （6）3和4     （7）、      58.【答案】（1）硝基     （2）     （3）取代反应     （4）+P(OC2H5)3→+C2H5Br     （5）4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)     （6）鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I     （7）9      59.【答案】（1）① 羟基    ② 醛基     （2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯)     （3）     （4）bc     （5）① 4    ② CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH（其余符合条件的结构也正确）     （6）       60.【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)     （2）     （3）BD     （4）+2NH3+NH4Br     （5）CH≡CH CH3CHO。     （6）或或或或      61.【答案】（1）①     ② 1，3-二甲苯或间二甲苯     （2）① 氧化反应    ② 取代反应     （3）     （4）酮羰基、碳溴键     （5）①     ②      （6）      62.【答案】（1）能     （2）+→+HCl     （3）     （4）取代反应     （5）SnCl2     （6）邻甲基苯甲酸     （7）① 9    ②       63.【答案】（1）     （2）① 醚键    ② 酰胺基     （3）① 取代反应    ② 作氧化剂     （4）＜     （5）+NaOH+CH3OH     （6）①     ②      （7） 。      64.【答案】（1）丙烯酸     （2）加成反应     （3）     （4）+HO-NO2+H2O     （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键     （6）酰胺基     （7）① 6    ②       65.【答案】（1）     （2）① (酚)羟基    ② 羧基     （3）取代反应或还原反应     （4）6     （5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH     （6）①     ②       66.【答案】（1）NaOH溶液或H2O2等氧化剂或含有Fe(Ⅱ)等能与配位的试剂及其他合理的答案     （2）① 2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)    ② d     （3）bc     （4）+     （5）G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定     （6）① 防止生成亚胺结构    ②       试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题22 有机合成与推断 3年真题 考点分类 三年考情（2024-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026浙江6月(1题)、2026甘肃(1题)、2026广西(1题)、2026全国卷(1题)、2026江苏(1题)、2026北京(1题)、2026重庆(1题)、2026湖北(1题)、2026四川(1题)、2026江西(1题)、2026贵州(1题)、2026山东(1题)、2026广东(1题)、2026湖南(1题)、2026河北(1题)、2026陕晋青宁(1题)、2026河南(1题)、2026云南(1题)、2026黑吉辽蒙(1题)、2026浙江1月(1题)、2025贵州(1题)、2025天津(1题)、2025福建(1题)、2025广西(1题)、2025海南(1题)、2025江西(1题)、2025浙江6月(1题)、2025四川(1题)、2025全国卷(1题)、2025湖南(1题)、2025重庆(1题)、2025山东(1题)、2025湖北(1题)、2025广东(1题)、2025云南(1题)、2025北京(1题)、2025陕晋青宁(1题)、2025江苏(1题)、2025河北(1题)、2025河南(1题)、2025甘肃(1题)、2025安徽(1题)、2025黑吉辽蒙(1题)、2025浙江1月(1题)、2024天津(1题)、2024广西(1题)、2024福建(1题)、2024重庆(1题)、2024海南(1题)、2024江西(1题)、2024贵州(1题)、2024广东(1题)、2024北京(1题)、2024甘肃(1题)、2024湖南(1题)、2024浙江6月(2题)、2024江苏(1题)、2024河北(1题)、2024山东(1题)、2024新课标(1题)、2024全国甲卷(1题)、2024湖北(1题)、2024辽宁(1题)、2024安徽(1题)、2024浙江1月(1题) ·情境设置：以药物、天然产物、农药及材料中间体为载体，结合真实合成路线与已知信息。 ·考查重点：官能团识别与转化、反应类型及方程式、结构简式和有机物命名，兼顾同分异构、杂化及绿色合成。 ·命题趋势：路线更复杂，信息更开放，突出逆向推断、综合分析、原子经济性与实验安全。 1.(2026·甘肃·高考真题)恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： （1）F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　。 （2）BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为　　　　　　　　　　。 （4）反应中，的作用是　　　　　　　　　　(填序号)。 A．氧化剂       B．还原剂       C．催化剂       D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断　　　　　　　处的键发生了断裂(填序号)。 （5）G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （6）吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是　　　　　　　　号N原子(填序号)。 【答案】（1）① 羟基    ② 酰胺基    ③ 羧基     （2）对甲苯酚（4-甲基苯酚）     （3）     （4）① C    ② ②     （5）     （6）1、2      【解析】A和发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C中肼基与缩合成环生成D，D在的作用下，重排生成E，E经历多步转化生成F，据此解答。 (1)观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。 (2)BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意； (3)物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合反应形成五元环生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； (4)仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键（即标号 ② 处的键）发生断裂，随后旋转方向，标注⑤ 处的N原子重新形成了键； (5)物质G与发生反应，在条件1下生成H（-Cl被苯基取代），I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，图中虚线标记的碳氮单键断裂并重排，生成； (6)吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系（提供2个电子以满足休克尔规则），不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 2.(2026·江西·高考真题)德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）写出C的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用　　　　　　　　（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是　　　　　　　　　　　　。 （5）化合物G中　　　　　　　　（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有　　　　　　种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）苯甲醛     （2）     （3）NaOH     （4）取代反应     （5）2     （6）     （7）① 13    ② 、或（Ph为苯基）      【解析】A与发生反应生成B，B与H2发生加成反应生成C（），C与发生取代反应生成D，D与SOCl2在加热条件下反应生成E，E发生取代反应成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H被臭氧氧化，生成I，I与生成J，结合A→B的反应、借鉴J的结构可知I为，J发生还原反应生成K。 (1)A的结构为，其名称为苯甲醛； (2)由分析知，C的结构简式为； (3)由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； (4)对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； (5)化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； (6)由分析知，I的结构为； (7)化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据① ~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中①对应的3种同分异构体中的C都连接2个H，因此没有手性，其结构为、或。 3.(2026·广西·高考真题)化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）D中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）I生成J分两步，其中，步骤i）加入HCl的目的是　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）符合下列条件的的同分异构体共有　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能与钠反应       ②含有2个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　（任写一种）。 （7）以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线　　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】（1）对氯硝基苯（4-氯硝基苯）     （2）     （3）氨基、羟基     （4）消去反应     （5）脱去Boc保护基，释放出游离氨基     （6）① 9    ② 或     （7）      【解析】由合成路线可知，A在Fe/HCl的催化下发生还原反应，将硝基还原为氨基生成B，B与发生取代反应，生成C，结合C的分子式和H的结构可推知C为；D在i）Boc2O、ii）PySO3，碱的条件下生成E，E与CH3NO2、KF发生加成反应生成F，F在CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，C与G在加热条件下发生加成反应生成H，H在Fe、乙酸加热条件下生成I，I与i）HCl、ii）NaHCO3的作用下水解生成J，J与CH3C(OCH3)3反应生成K，据此回答。 (1)A为，根据系统命名法，A的化学名称为对氯硝基苯（4-氯硝基苯）； (2)由分析知，C的结构简式为：； (3)由题可知，D为，所含官能团的名称为氨基、羟基； (4)对比F和G的结构简式可知，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，反应类型为消去反应； (5)I生成J分两步，其中，步骤i）为I与HCl反应生成，再与NaHCO3反应生成，故加入HCl的目的是脱去Boc保护基，将被保护的氨基还原，释放出游离氨基； (6)中①能与钠反应，说明含有羟基，②含有2个的同分异构体有、、、、、、、、共9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为或 (7)参照题中合成路线，先与O2在Ag/Cu的催化下得到，与在KF的条件下发生E到F的反应得到，在Fe/HCl的催化下发生还原反应得到，则合成路线为：。 4.(2026·全国卷·高考真题)化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 （1）A中含氧官能团有　　　　　　　　　(填名称)。A的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　组峰；峰面积比是　　　　　　　　　(从大到小排列)。 （2）B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为　　　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　　　。 （4）是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （5）⑤的反应类型是　　　　　　　　　。 （6）参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 酯基、羟基    ② 5    ③ 3:2:2:2:1     （2）环氧乙烷     （3）     （4）6     （5）取代反应     （6）      【解析】(1)由A的结构可知，A中含氧官能团有酯基、羟基；在化合物 A 中，酯甲基上有三个相同的氢原子，苯环上共有四个氢原子，其左右是对称的，因此有上下两种不同的氢原子，另外有2种不同的氢原子，，因此这个化合物中共有5种不同的氢原子，峰面积比对应于每种氢的个数，即从大到小为3:2:2:2:1； (2)B的分子式为，其所有氢原子的化学环境相同，说明该化合物具有对称性结构，由分子式可知其有1个不饱和度，再结合B与A反应生成的产物C的结构可推知其存在结构片段，由此可推知B的结构式为，名称为环氧乙烷； (3)从D和E反应生成化合物F的结构可知，D与E发生取代反应得到F，故E的结构简式为； (4)是一种三级胺，即同一个N原子上连有3个烃基，其同分异构体中含有6个C原子，可能的结构有、、、、、共6种； (5)从G与H的结构差异可知，-18F基团取代了-OTs基团，故该反应为取代反应； (6)由反应① 可知，要合成需先合成，由甲苯得到苯甲醇可通过先溴代后水解的路径实现，故合成路线为：。 5.(2026·河北·高考真题)他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和　　　　　　　　　。 （2）A与可发生　　　　　　　　　反应和　　　　　　　　　反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）H中手性碳原子的个数为　　　　　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】（1）酰胺基     （2）① 取代    ② 加成     （3）保护酚羟基不在反应② 被氧化     （4）2     （5）     （6）     （7）、      【解析】A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 (1)由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； (2)如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； (3)A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③ 脱除保护基恢复酚羟基； (4)手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； (5)由分析知，J的结构简式为； (6)由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； (7)G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 6.(2026·河南·高考真题)化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： （1）H中手性碳原子的数目为　　　　　　　　　　　；由G生成的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构，写出一种即可)。 （4）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F和G中存在的不同官能团的名称分别是　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 （6）科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是　　　　　　　　　　　。 （7）从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 1    ② 加成反应（或还原反应）     （2）+→+          （3）或或     （4）     （5）① 羰基（或酮羰基）     ② 碳碳双键     （6）三元环张力大，容易开环形成副产物     （7）保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位      【解析】A和生成B，结合B的分子式可知，该反应是取代反应，溴原子取代了酚羟基对位的氢原子，B的结构简式是，B中酚羟基与酰氯发生取代反应，脱去一分子HCl，形成酯，根据题干中的“已知”提示：酚酯在作用下会发生重排，酰基会迁移到酚羟基的邻位或对位，观察D的结构，其对位已经被溴原子占领，因此环丙烷酰基只能迁移到酚羟基的另一个空着的邻位，故E的结构简式是，E→F是一个加氢脱溴的过程，F→G转化过程中，原先的酮羰基变成了碳碳双键，G再发生还原反应转化为H，据此解答。 (1)手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应（或还原反应）。 (2)A 与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； (3)C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基（-CHO），醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； (4)通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； (5)F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基（F）、碳碳双键（G）。 (6)E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，即可得到G，题中说会有少量其他产物生成，此处最容易想到的是能将碳碳双键加氢还原，但对比发现，即使碳碳双键被加氢还原再脱溴得到的也是H，这并不是副产物；考虑三元环的张力，副产物是三元环开环后的产物； (7)A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位（题干已知信息）。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 7.(2026·浙江6月·高考真题)化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： （1）化合物A所含官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是　　　　　　　　　　　　　。 （3）化合物M的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法不正确的是____________。 A. 过程中，作氧化剂 B. 化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C. 化合物E不能使溴水褪色 D. 化合物X不能与盐酸反应 （5）B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和　　　　　　　　　　　　　　　（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去　　　　　　　　（填“是”或“否”）。 （6）是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）酮羰基     （2）C2H5OH     （3）     （4）CD     （5）①     ② 否     （6）      【解析】简要分析合成路线：A为环戊酮，在C2H5ONa作用下与C2H5OCOOC2H5反应生成B。B在条件下与BrCH2COOC2H5反应生成C。C经过水解、脱羧等步骤生成M。首先C水解后的产物结构简式为，根据已知② ，可以推断出M的结构简式为，M经过多步反应生成D，D经臭氧化还原后生成E，E与反应生成F，最终合成X。据此解答； (1)A所含的官能团名称为酮羰基。 (2)A→B的反应是A与C2H5OCOOC2H5在C2H5ONa作用下的反应。五元环上的H被-COOC2H5取代，同时生成C2H5OH。 (3)根据分析，M的结构简式为。 (4)A．D→E是臭氧化还原反应，O3将双键氧化断裂，O3作氧化剂，A正确； B．化合物D的结构简式为，发生消去反应，可能的产物有、、，其中的不饱和度是4，与甲苯互为同分异构体，B正确； C．E中含有醛基，有还原性，会与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，C错误； D．X中的含N基团呈碱性（能和形成配位键），可以和HCl反应，D错误； 故选CD。 (5)B中酮羰基有两类α‑H，可以生成两种烯醇：和；该同分异构体和BrCH2COOC2H5反应生成，后续经过水解、脱羧反应，最终得到相同产物M，不影响后续合成，不需要分离除去。 (6)环戊酮先还原为环戊醇，环戊醇发生消去反应生成环戊烯，环戊烯经臭氧化还原生成戊二醛，最后模仿E→F的反应，戊二醛与CH3NH2在 NaBH3CN 作用下直接生成目标产物，故合成路线为。 8.(2026·重庆·高考真题)高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　。 （3）HCOOC2H5的化学名称为　　　　　　　　　，其与B反应生成D和　　　　　　　　　(写结构简式)。 （4）F的结构简式为　　　　　　　　　。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为　　　　　　　　　。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为　　　　　　　　　。 【答案】（1）2种     （2）还原反应     （3）① 甲酸乙酯    ②      （4）     （5）     （6）或     （7）38      【解析】A发生还原反应生成B，B和甲酸乙酯发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D的结构简式为，E一定条件下生成F，结合下方的“已知”信息，参与反应的含氮化合物含有异氰基。而E中含有甲酰胺基，甲酰胺基发生脱水反应会生成异氰，因此，F的结构简式是，结合已知信息的反应，G中含有醛基，再结合K的结构简式可知，G结构简式为：，J的结构简式是：，J和发生取代反应生成K，据此解答。 (1)观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两个：羟基、醚键； (2)对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； (3)是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； (4)根据分析，F的结构简式是； (5)G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 (6)A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个（对应氢原子数为6），在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； (7)推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J（）和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 9.(2026·陕晋青宁·高考真题)(多选)一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为   ② 回答下列问题： （1）F中官能团的名称为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　　。 a．B→C有KCl生成       b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应       d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 （4）若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　(任写一种)。 （6）已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线　　　　　　　　。 【答案】（1）① 醚键    ② 氨基     （2）     （3）ad     （4）     （5）① 7    ② 或或或     （6）      【解析】A与发生取代反应反应生成B（引入一个碘原子），B与 在， 作用下生成C，C与A在催化剂作用下生成D ()，随后D被氧化为E ()，E与F在BF3，催化下生成G。 (1)观察F的结构，含两个甲氧基（醚键）和一个氨基，因此官能团为醚键和氨基； (2)A和发生取代反应，苯环引入碘原子生成B，脱去1分子HI，配平即可得； (3)a．B→C是B的酚羟基与BnCl（苄氯）发生取代反应生成HCl，HCl与反应生成KCl，正确； b．C分子式为，结合A（）生成D（），脱去1分子HI，属于取代反应，不是加成，错误； c．D()氧化得到E()，E含醛基，能发生银镜反应，错误； d．G中苯环碳为杂化，饱和碳原子为杂化，无其他杂化方式，正确。 故选ad。 (4)A和B混合后，2个B发生已知② 所示反应，可能生成分子式为的产物，其结构简式为； (5)A分子式，不饱和度为4（含一个苯环），要求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：4种（侧链为 、、、) 双取代：取代基为 和，分别位于苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳；其他双取代组合无手性碳，排除。 三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。 总共有  种。 符合氢原子个数比 的是结构：或或或； (6)苯乙炔与HCN发生马氏加成生成，被氢气还原成，与甲醛在作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题给信息设计： 。 10.(2026·山东·高考真题)一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）C中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　；C→D反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）E→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）① 酯基    ② 还原反应     （3）     （4）或     （5）      【解析】由流程图可知，与A在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B（），结合B的化学式可得A为，则B为；B在乙醇钠、乙醇体系中和发生已知Ⅰ的取代反应得到C，结合E的结构可知C为（），C在作用下与氢气发生还原反应得到D（），D再与发生加成反应生成E，E和在、环境下发生N上的取代反应得到F（），F经NaH、DMF分子内环合得到G（），G在氯化钠、水、DMSO条件下脱酯基得到目标产物H； (1)由分析可知，B的结构简式为； (2)由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； (3)由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； (4)由题，满足条件① 遇显色则含酚羟基；② 含；③ 苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； (5)结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 11.(2026·黑吉辽蒙·高考真题)杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　　　。 （2）中官能团名称为醛基和　　　　　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　　　。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为　　　　　　　　，的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为　　　　　　　　　　　。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为　　　　　　　　　　　（不考虑立体异构）。 【答案】（1）     （2）碳溴键（溴原子）     （3）取代反应     （4）①     ② +CH3OH+H2O     （5）①     ②       【解析】由合成路线可知，A(C3H6O)与Br2反应生成B，已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为，B与C反应生成D，D在NaNO2/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与在一定条件下反应生成F，F与G在K2CO3的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：，据此回答。 (1)由分析可知，A的结构简式为； (2)B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； (3)由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； (4)由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； (5)B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 12.(2026·湖南·高考真题)(多选)化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为　　　　　　。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是　　　　　　。 （4）C→E的反应类型为　　　　　　。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)　　　　　　(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是　　　　　　(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是　　　　　　、　　　　　　。 【答案】（1）碳碳双键     （2）3:1或者1:3     （3）氢氧化钠醇溶液，加热     （4）加成反应     （5）ab     （6）较小     （7）     （8）①     ②       【解析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； (1)A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 (3)B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 (4)C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 (5)a．C为顺式1,3-丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误； 故选ab。 (6)1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小（或由G的结构可知，1号碳发生了C-H键断裂，2号碳未发生C-H键断裂，故1号碳C-H键的极性更大）。 (7)F转化为G时，主产物G由1号碳作为碳和醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳作为碳和醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 (8)首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，再通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 13.(2026·广东·高考真题)(多选)羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为　　　　　　　　　　　。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有　　　　　　　　　　　种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒　　　　　　　　　　　⇒醇⇒　　　　　　　　　　　⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为　　　　　　　　　　　。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）碳碳三键     （2）① V形（角形）    ②      （3）6     （4）ACD     （5）①     ② 酮    ③ 卤代烃    ④     ⑤ HCN    ⑥       【解析】根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O。化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与ⅠⅤ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物ⅤⅠ，化合物ⅤⅠ发生水解反应生成化合物ⅤⅡ和Py-COOH，据此回答。 (1)由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； (2)① 由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； (3)Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； (4)A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确； B．由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误； C．ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确； D．Ⅲ和ⅠⅤ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确； 故选ACD； (5)①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③ 第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 14.(2026·浙江1月·高考真题)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （1）A的官能团名称：　　　　　　　。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为：　　　　　　　。 （4）下列选项不正确的是_______。 A. C具有一定的还原性 B. F→G的反应为加成反应 C. E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D. 1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：　　　　　　　(只需写出试剂和现象)。 （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）酯基     （2）     （3）     （4）BCD     （5）加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H     （6）      【解析】根据题目第（2）问的信息（A→B的原子利用率为100%）可判断M为，根据已知①，PCC把B氧化成C，根据已知条件“②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇”和E的结构简式可推出D的结构简式为：；根据E和F结构简式可推出E→F过程中E发生自身取代反应生成F和；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和；G在作用下生成F，据此分析解答。 (1)根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； (2)根据分析，M为； (3)根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； (4)A．C中含有醛基，具有还原性，A正确； B．F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误；    C．E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误； D．1mol X中酯基（1 mol消耗1 mol NaOH）、酚羟基（2 mol 消耗2 molNaOH）、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故答案选BCD。 (5)E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； (6)利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 15.(2026·北京·高考真题)(多选)依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是　　　　　　　　　　 （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【答案】（1）醛基     （2）     （3）     （4）ac     （5）     （6）      【解析】A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，观察M的结构，应是发生了取代反应，故B的结构简式为，D和盐酸反应生成E，E的分子式为C5H9ClO，不饱和度为1，应是发生取代反应，故E的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F，结合小问（3），F中含有环状结构和甲基，F的结构简式应为，F和五氯化磷发生加成反应生成G，G的结构简式为，G在碱催化下加热反应生成J，J的分子式为C5H6，不饱和度为3，结合G的结构，应是发生消去反应生成了炔烃，故J的结构简式为，B和J在碱催化下生成K，结合已知，可知L的结构简式为，故K的结构简式为；M的分子式为C13H9ClF3NO3，P的分子式为C13H11ClF3NO，分子式变化为减少2个氧原子、增加2个氢原子，故应是硝基被还原成氨基，P的结构简式为，P在碱催化下和反应生成Q，Q和P的分子相比多了一个碳和氧，少了两个氢，应是生成了2分子的HCl，结合小问（5）中含有键，在一定条件下水解可得到，故Q的结构简式为，据此分析以下各小问； (1)根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 (2)A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 (3)根据分析可知F的结构简式为。 (4)a．A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确； b．J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误； c．的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确； 故选ac。 (5)根据分析，Q的结构简式为。 (6)产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J（）在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 16.(2026·四川·高考真题)化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→E的反应类型为　　　　　　　　　　　，的作用是　　　　　　　　　　　。 （3）I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　　　　种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式　　　　　　　　　　　。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 （5）有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）碳溴键（溴原子）、羟基     （2）① 取代    ② 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行     （3）     （4）① 9    ② 、、（任选一种即可）     （5）或+K2CO322KBr+CO2↑      【解析】A为2-溴乙醇，浓硫酸催化下被重铬酸钠氧化生成B，B在浓硫酸催化下和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为，C与D在碳酸钾作用下加热反应生成E，根据E的结构简式推测应是发生取代反应，故D的结构简式为，E在吡啶的催化下和F发生反应生成G，根据G的结构推断应是发生了生成酰胺的反应，故F的结构简式为，G在氢氧化钠条件下发生水解，盐酸酸化后生成H，H的结构简式为，H在一定条件下和I反应生成J，根据已知的化学反应，应是发生的羧酸和胺的取代反应，可以逆推I的结构简式为，据此分析各问； (1)A的结构是，官能团名称为碳溴键（溴原子）和羟基。 (2)根据E的结构，可以推测D是，C中的-Br与D中的-NH2发生取代反应，同时脱去HBr。因此，C→E的反应类型是取代反应；K2CO3的作用是中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行。 (3)根据分析，I的结构简式为。 (4)E的分子式为C12H17NO2，不饱和度为5，含有碳氧双键和苯环，则剩余的5个碳原子都是饱和碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:6:3:2，则同分异构体分子中含有5个甲基，且3种化学环境不同，因不含O-N和，当N以-NH2的形式存在时，剩余5个甲基，则应有、、3种结构；当N以形式存在时，剩余3个甲基，且峰面积之比为6:3，则有、、、、、6种，符合条件的同分异构体为6+3=9种；含酰胺基团的分子结构简式、、（任选一种即可）。 (5)Y和F在吡啶的催化下生成J，发生已知合成路线中E转化为G的反应，根据分析可知F的结构简式为，由J的结构简式可推出Y的结构简式为，X和D反应生成Y的反应与已知合成路线中C到E反应类型相同，根据分析可知D的结构简式为，可推出X的结构简式为，故第② 步的化学方程式为或+K2CO322KBr+CO2↑。 17.(2026·云南·高考真题)一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： （1）A中官能团为羧基、醚键和　　　　　　(填名称)。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　。 （3）C分子中能共平面的碳原子个数最多为　　　　　　。 （4）E与NaOH反应的化学方程式为　　　　　　。 （5）G→H中另一产物的结构简式为　　　　　　。 （6）I→J中DMP的作用为　　　　　　。 （7）K中手性碳原子的个数为　　　　　　。 （8）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式　　　　　　。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 （9）参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】（1）碳碳双键     （2）取代反应     （3）5     （4）+NaOH→+     （5）CH3CH2OH     （6）作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基     （7）2     （8）、、（任写一种）     （9）      【解析】由合成路线可知，A与发生取代反应生成B，B与C发生Diels-Alder反应生成D，D在一定条件下生成E，E与F反应后经重排得到G，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH，H在一定条件下生成I，I被DMP 氧化剂氧化生成J，J在一定条件下生成K，据此回答 (1)A为，其中R为，A中官能团为羧基、醚键和碳碳双键； (2)A（羧酸）与反应，羧基的-OH被-NHSO2R'取代，属于取代反应； (3)C的结构简式为，两个碳碳双键均为平面结构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子均可共平面，主链4个C+甲基1个C ，共5个C； (4)E的结构简式为，含有酰胺键（-CONH-），在NaOH溶液中加热时，酰胺键发生水解，反应的化学方程式为：+NaOH+； (5)由分析知，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH； (6)由流程图知，DMP将I中的醇羟基（-OH）氧化为醛基（-CHO）； (7)手性碳是指连有 4 个不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则K中手性碳原子的个数为2； (8)F的分子式为，不饱和度为5，满足①能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体有、、； (9)B与C发生Diels-Alder反应生成D，参照B→D的过程，和发生Diels-Alder反应生成，与Br2发生加成反应生成，在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为：。 18.(2026·贵州·高考真题)H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）B→C中Fe的作用为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C中的官能团名称为氨基、　　　　　　　、　　　　　　　。 （5）D→E的反应类型为　　　　　　　　　。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线　　　　　　　　　　　(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 【答案】（1）对溴苯酚（4-溴苯酚）     （2）     （3）作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）     （4）① 羟基    ② 碳溴键（溴原子）     （5）取代反应     （6）、     （7）      【解析】A与HNO3在CH3COOH作溶剂的条件下发生硝化反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构式为：，A→B发生硝化反应，引入硝基，B在CH3COOH环境中，Fe作还原剂发生还原反应生成C，将硝基还原为氨基，C在CDI、N2，THF下反应生成D，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E在钯催化剂，碱性条件下发生已知反应生成F，对比D和F的结构简式，结合D→E→F的反应条件可推知E为：，F在钯催化剂，碱性条件下与G发生已知反应生成H，据此回答。 (1)由分析知，A的结构为，化学名称为：对溴苯酚（4-溴苯酚）； (2)由分析知，A与B在HNO3、CH3COOH中反应生成B，A→B发生硝化反应，引入硝基，化学方程式为：； (3)由分析知，B在CH3COOH中Fe的催化下发生还原反应生成C，Fe作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）； (4)C为，故C中的官能团名称为氨基、羟基、碳溴键（溴原子）； (5)由分析知，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E的结构简式为，反应类型为取代反应； (6)根据D的结构简式可知其分子式为C7H4O2BrN，除苯环外，还有2个不饱和度、1个碳原子、2个氧原子、1个溴原子和1个氮原子(不计氢原子数)，根据题给信息可知，其同分异构体中含有酚羟基，且只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有2个处于对称位置的酚羟基，且含有1个-CN，故满足条件的同分异构体的结构简式为和； (7)结合已知反应可知先将转化为，转化为，与发生已知反应生成，被酸性KMnO4氧化为，故合成路线为： 19.(2026·湖北·高考真题)化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型属于　　　　　　　　。B分子内含有　　　　　　　　个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为　　　　　　　　。 （4）C→D反应中的作用为　　　　　　　　。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为　　　　　　　　。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式　　　　　　　　。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有　　　　　　　　（答一条即可）。 【答案】（1）酯基     （2）① 取代反应    ② 1     （3）     （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基     （5）+     （6）     （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）      【解析】A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 (1)化合物A中官能团的名称为酯基。 (2)由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 (3)B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 (4)NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 (5)F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 (6)G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 (7)路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 20.(2026·江苏·高考真题)F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中采取杂化的碳原子数目为　　　　　　　　　　　　　。 （2）向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是　　　　　　　　　　。 （3）B→C发生加成反应，则C的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 （5）已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】（1）3     （2）液体分层，有气泡产生     （3）     （4）     （5）      【解析】A和乙醇在离子交换树脂作用下发生酯化反应生成B，B和苯乙胺发生加成反应生成C，结合C的化学式和D的结构简式可得故C的结构简式为，C在乙醇钠催化下发生分子内环化生成D，D在酸性条件下加热脱酯基生成E，E和加成反应，酸化后得到F，据此回答； (1)A的结构是CH2=CH-COOH，双键上的两个碳均为sp2杂化，羧基中的碳为sp2杂化，因此总共有3个sp2杂化的碳原子； (2)丙烯酸具有酸性，可与NaHCO3反应生成CO2气体，同时易溶于水。丙烯酸乙酯不溶于水，密度比水小，会浮在上层。因此加入饱和NaHCO3溶液后的现象为液体分层，有气泡产生； (3)根据分析，C的结构简式为； (4)D的分子式为C15H19NO3，不饱和度为7。 ① 水解生成、和三种有机产物，说明含有两个可以水解的基团，因只含有三个氧原子，故可以考虑有酰胺基和酯基的存在； ②X、Y均含六元环，且都具有酸性，说明X、Y含羧基或酚羟基，此时剩1个碳原子，Z为有机物，则Z为； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1，结构对称，含六元环，则Y的结构简式为； 分析氢原子个数可得X的结构简式为，因此D可以为； (5)采用逆合成法合成目标产物，分析产物结构，结合已知条件以及合成路线E到F的反应条件，可由和合成，可由氧化得到，可由和Mg反应获得，可由和HBr反应得到，由消去反应生成，故合成路线为。 21.(2025·四川·高考真题)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称是　　　　　　　、　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　。 （4）E的结构简式为　　　　　　　。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　种。 a．含有，且无键       b．含有2个苯环       c．核磁共振氢谱为6组峰 （6）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为　　　　　　　，第①步的化学反应方程式为　　　　　　　。 【答案】（1）对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸     （2）① 碳氯键    ② 硝基     （3）还原反应     （4）     （5）2     （6）①     ②       【解析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和X发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。 (1)由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； (2)由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； (3)由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； (4)由分析可知，E的结构简式为； (5)由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a．含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； (6)采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应② 的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应② 是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第① 步反应的化学方程式为：。 22.(2025·全国卷·高考真题)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： （1）A的结构简式是　　　　　　　。 （2）B中官能团的名称是　　　　　　　、　　　　　　　。 （3）反应②的反应类型为　　　　　　　；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是　　　　　　　。 （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式　　　　　　　。然后，再加入D进行反应。 （5）关于F的化学性质，下列判断错误的是　　　　　　　(填标号)。 a．可发生银镜反应             b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色   d．可使酸性溶液褪色 （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是　　　　　　　(手性碳用*号标记)。 （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线：　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）① 氨基    ② 醚键     （3）① 取代反应    ② 吸收反应产生的，促进反应进行     （4）++NaCl     （5）c     （6）     （7）      【解析】A在Fe粉、盐酸条件下反应生成B，Fe粉具有还原性，观察到B中含有氨基，A→B的过程中，O原子变少了，说明A→B是硝基被还原为氨基，结合B的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B与发生取代反应生成C，C发生③ 和④ 两步反应得到D，D发生反应生成E，E经⑥ 和⑦ 两步反应得到产物F。 (1)由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； (2)根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； (3)观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应② 为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应② 反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； (4)在反应⑤ 的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl ，故答案为：++NaCl ； (5)a．根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，故a正确； b．F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，故b正确； c．F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，故c错误； d．F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，故d正确； 故答案为：c； (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为（用“*”标记手性碳原子），故答案为：； (7)参照反应① 和② ，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似① 的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 23.(2025·湖南·高考真题)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）B的结构简式是　　　　　　　。 （3）E生成F的反应类型是　　　　　　　。 （4）F所有的碳原子　　　　　　　共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是　　　　　　　、　　　　　　　(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是　　　　　　　。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　　(无机试剂和溶剂任选)。 【答案】（1）① (酮)羰基    ② 碳碳双键     （2）     （3）氧化反应     （4）可能     （5）①     ②      （6）     （7）      【解析】结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 (1)结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键。 (2)由分析可知，与Br2加成反应生成B，B的结构简式为。 (3)E→F反应为，对比发现，F相对E少了两个H原子，与O2结合，生成H2O，反应类型是氧化反应。 (4)苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面。 (5)B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，考虑顺反异构，则G的结构简式为、。 (6)根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I。 (7)目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 24.(2025·重庆·高考真题)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为　　　　　　　，A生成D的反应类型为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和　　　　　　　(填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A. G中存在大键 B. K中新增官能团的碳原子由J提供 C. L可以形成氢键 D. 摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为　　　　　　　。 【答案】（1）① 酯基    ② 取代反应     （2）     （3）     （4）ABC     （5）① 10    ②      （6）      【解析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 (1)由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； (2)由分析可知，B的结构简式为； (3)D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为； (4)A．G中含有苯环，存在大键，A正确； B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确； C．L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确； D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 故选ABC； (5)G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氢谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； (6)由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为。 25.(2025·湖北·高考真题)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）化合物的反应类型为　　　　　　　反应。B的核磁共振氢谱有　　　　　　　组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为　　　　　　　(填标号)。 a．水溶液       b．水溶液       c．水溶液 （4）的反应方程式为　　　　　　　。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是　　　　　　　 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为　　　　　　　。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式　　　　　　　。 【答案】（1）羟基     （2）① 取代    ② 5     （3）b     （4）①     ② 保护氨基     （5）+NO     （6）      【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 (1)化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； (2)A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； (3)B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； (4)C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； (5)根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； (6)E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 26.(2025·云南·高考真题)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）对比C和D的结构，可以推知C和D的　　　　　　　(填标号)不相同。 a．分子式       b．质谱图中的碎片峰       c．官能团 （3）D→F中另一产物的化学名称为　　　　　　　。 （4）E发生加聚反应，产物的结构简式为　　　　　　　。 （5）F→G的反应类型为　　　　　　　。 （6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为　　　　　　　(填标号)。 a．      b．      c．      d． （7）的化学方程式为　　　　　　　。 （8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式　　　　　　　(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】（1）醛基     （2）b     （3）乙烯     （4）     （5）氧化反应     （6）c     （7）     （8）或      【解析】A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 (1)由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； (2)观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； (3)结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； (4)E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； (5)K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； (6)I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； (7)K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； (8)L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 27.(2025·陕晋青宁·高考真题)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）由C转变为D的反应类型是　　　　　　　 （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：　　　　　　　(要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_______。 A. F能发生银镜反应 B. F不可能存在分子内氢键 C. 以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D. 已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　。 【答案】（1）硝基、羟基     （2）BrCH2CH2CH2OCH3     （3）还原反应     （4）5     （5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O     （6）AC     （7）      【解析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。 (1)结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； (2)由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； (3)C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； (4)B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移一的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； (5)由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； (6)A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误； C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确； D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误； 故选AC； (7)目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 28.(2025·河北·高考真题)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称：　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型：　　　　　　　。 （3）C的名称：　　　　　　　。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：　　　　　　　。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：　　　　　　　。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】（1）① 羰基    ② 醚键    ③ 羧基     （2）中和反应     （3）异丁酸或2-甲基丙酸     （4）溴易挥发，减少损失，提高利用率     （5）     （6）     （7）      【解析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； (1)据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； (2)A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； (3)根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； (4)C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； (5)B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； (6)D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 (7)A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 29.(2025·甘肃·高考真题)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为　　　　　　　，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　。 （3）关于化合物C的说法成立的有　　　　　　　。 ①与溶液作用显色       ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物       ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有　　　　　　　，　　　　　　　。 （5）F→G转化中使用了，其名称为　　　　　　　。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为　　　　　　　，　　　　　　　。 【答案】（1）① 酚羟基、醛基    ②      （2）     （3）② ④     （4）① 还原反应    ② 加成反应     （5）甲醇锂     （6）①     ②       【解析】A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 (1)化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 (2)由分析可知，化合物B的结构简式为：。 (3)化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为② ④。 (4)C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 (5)CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 (6)根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 30.(2025·贵州·高考真题)喹吖啶酮衍生物(化合物G)可作为OLED(有机发光二极管)发光层材料，一种合成路线如图。 回答下列问题： （1）化合物B的官能团名称为　　　　　　　　。 （2）化合物C在核磁共振氢谱上有　　　　　　　　组吸收峰。 （3）化合物D中碳原子的杂化类型为　　　　　　　　。 （4）化合物D→E分两步进行，第①步的化学方程式为　　　　　　　　。(此处可用-PTZ表示) （5）化合物E→F反应中，转化为　　　　　　　　(写结构简式)。从分子设计角度考虑，F转化为G，性质如何变化？　　　　　　　　(答两点)。 （6）H为C的同系物，以化合物H为起始原料合成K，合成路线与C→G反应类似，如图，H的结构简式为　　　　　　　　。同等条件下，该路线中化合物I转化为J的产率比E转化为F的产率高，分析可能的原因是　　　　　　　　。 【答案】（1）碳溴键、羧基     （2）4     （3）、     （4）+2NaOH+2CH3CH2OH     （5）①     ② 更不容易被氧化、在水中溶解度增大、发光性能得到提高     （6）①     ② I为中心对称，E为轴对称，E中两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高      【解析】该合成路线以含溴苯环化合物A为原料：A经氧化（苯环侧链氧化为羧基）得到B（）；与乙醇发生酯化反应生成C（）；C经取代反应得到D；D先发生酯的水解反应生成，酸化生成E（），E脱水成环得到F；F与乙酸经氧化反应得到目标产物G（喹吖啶酮衍生物）。 (1)由分析可知，B的结构简式为：，因此B的官能团是碳溴键、羧基，故答案为：碳溴键、羧基； (2)由分析可知，C的结构简式为：，分子中不同化学环境的H原子有4种，因此核磁共振氢谱有4组吸收峰，故答案为：4； (3)由D的结构简式可知，D含苯环和不饱和键（C为杂化，形成平面结构）和饱和碳原子（C为杂化，形成四面体结构），因此碳原子的杂化类型为、，故答案为：、； (4)由分析可知，D→E第① 步是酯的水解反应，化学方程式为：+2NaOH+2CH3CH2OH； (5)E→F反应中会生成水，（酸酐）水解生成，因此转化产物是；F转化为G过程中，发生的是氧化反应，故该物质更不容易被氧化，同时形成更多的S=O键，极性增强，同时会与水分子形成氢键，提升在水中的溶解性，由题干信息可知，化合物G可作为OLED发光层材料，由此可知，F转化为G会提升发光性能； (6)H为C的同系物，结合H的分子式及反应路线，H的结构简式为：，结合I→J的反应条件，可知该过程发生的是题目中E→F的反应，则I的结构简式为，J的结构简式为，J发生F→G的反应生成K，I是中心对称结构，空间位阻小，E是轴对称结构，两个PTZ基团因空间位阻无法自由旋转而I可以，因此的产率更高。 31.(2025·天津·高考真题)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。 已知： R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基 （1）A→B的反应试剂及条件为　　　　　　　　　　　。 （2）B的含有碳氧双键的同分异构体数目为　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 （3）C的系统命名法的名称为　　　　　　　　　　　，其核磁共振氢谱有　　　　　组吸收峰。 （4）D中最多共平面原子数目为　　　　　　　　　　　。 （5）E中官能团的名称为　　　　　　　　　　　，含有的手性碳原子数目为　　　　　　　　　　　。 （6）E→F的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （7）G→H的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成　　　　　　　　　　　。 【答案】（1），加热     （2）7     （3）① 3-甲基丁醛    ② 4     （4）17     （5）① 羟基    ② 1     （6）取代反应     （7）     （8）      【解析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。 (1)A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为，加热； (2)B的分子式为，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种； (3)C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：； (4)苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面； (5)由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：； (6)E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应； (7)G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：； (8)根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。 32.(2025·福建·高考真题)神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) （1）B中含氧官能团有：　　　　　　　　、　　　　　　　　。(填名称) （2）理论上，B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　组峰。 （3）熔点：B　　　　　　　　C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：　　　　　　　　。 （4）I的化学方程式为　　　　　　　　。 （5）VI中发生的反应类型为　　　　　　　　。 （6）Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式　　　　　　　　。 （7）某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为　　　　　　　　。C→F反应的原子利用率：以L为反应物　　　　　　　　以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 【答案】（1）① 酯基    ② 酰胺基     （2）7     （3）① <    ② 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键     （4）     （5）加成反应     （6）     （7）①     ② >      【解析】对比A()、B()的结构简式可知A与发生取代反应生成B，化合物X为；发生水解反应生成C(),中与D中脱水形成含有酰胺键的E，E先发生加成反应再脱水生成F，F经过一系列反应G，G与发生加成反应生成H，H发生消去反应生成J。 (1)B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； (2)B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7； (3)二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：<；二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键； (4)根据分析可知化合物X为，A与发生取代反应生成B的化学方程式为，故答案为：； (5)根据分析可知，VI中醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应； (6)J中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K的结构简式为，故答案为：； (7)C为，F为，结合题中信息C+LF，失去1个，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个得到F，C→F反应的原子利用率：以L为反应物>以D为反应物，故答案为：；>。 33.(2025·浙江6月·高考真题)(多选)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： （1）化合物A中含氧官能团的名称是　　　　　　　；从整个过程看，的目的是　　　　　　　。 （2）下列说法不正确的是_______。 A. 化合物A的水溶性比化合物B的大 B. 的反应中有产生 C. 化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D. 化合物G分子中含有2个手性碳原子 （3）的化学方程式　　　　　　　。 （4）生成G的同时还生成了，则X的结构简式是　　　　　　　。 （5）过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式　　　　　　　(其分子式为且含有苯环)。 （6）以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）① 羰基    ② 保护氨基     （2）CD     （3）+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH     （4）     （5）     （6）      【解析】A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。 (1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 (2)A．化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确； B．NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确； C．形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误； 故选CD。 (3)E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 (4)由分析可知，X的结构简式是。 (5)D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 (6)先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 34.(2025·山东·高考真题)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为　　　　　　　；B中含氧官能团名称为　　　　　　　。 （2）反应类型为　　　　　　　；化学方程式为　　　　　　　。 （3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含       ②含2个苯环       ③含4种不同化学环境的氢原子 （4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是　　　　　　　(填“a”或“b”)。 （5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A. 苯() B. 吡啶() C. 环己-1，3-二烯() D. 环己-1，4-二烯() （6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 羧基     （2）① 取代反应    ②      （3）、、、、、、、、、、、     （4）b     （5）A     （6）      【解析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 (1)由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； (2)由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； (3)G为，满足以下条件的① 含       ② 含2个苯环       ③ 含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，可以有以下结构：、、、、、、、、、、、； (4)H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； (5)合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； (6)根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 35.(2025·北京·高考真题)(多选)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 （1）I分子中含有的官能团是硝基和　　　　　　　。 （2）B→D的化学方程式是　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 （4）以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为　　　　　　　。 ②Y的结构简式为　　　　　　　。 （5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②　　　　　　　。 【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基     （2）     （3）bc     （4）①     ②      （5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基      【解析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 (1)I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； (2)B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； (3)a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； (4)① 根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； (5)根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 36.(2025·江苏·高考真题)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对　　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为　　　　　　　。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和　　　　　　　，F分子中手性碳原子数目为　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）较大     （2）或     （3）① 羧基    ② 1     （4）或     （5）      【解析】A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为： 据此解答。 (1)1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 (2)D→E的过程中，中的5号羧基上的碳与6号碳相连，发生取代反应，中的3号碳也是羧基上的碳，也可以与6号碳相连，发生类似D→E的反应生成副产物；另外2个羧基脱水生成的酸酐也是五元环：，也符合题意。 (3)根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 (4)G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 (5)根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 【点睛】 有机合成路线设计融入高聚物合成以强化化学与材料科学的联系，命题从单一官能团转化转向多步骤串联反应、跨模块知识整合，主要体现在路线延长、官能团转化复杂化、涉及陌生反应机理等方面。这类题目通过真实情境(如药物合成、高分子材料)建模，促使考生从碎片化知识记忆转向系统性思维构建，掌握逆合成分析、反应条件筛选等核心方法。未来命题将更注重真实科研成果转化，要求考生在陌生信息中提取关键反应机理，体现“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 37.(2025·河南·高考真题)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）A的结构简式为　　　　　　　。 （3）由B生成C的化学方程式为　　　　　　　。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为　　　　　　　。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有　　　　　　　种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）醚键，酯基     （2）     （3）①     ② 或或或等     （4）取代反应     （5）或     （6）① 6    ②       【解析】A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 (1)由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； (2)由分析可知，A为，故答案为：； (3)由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会导致更多副产物的生成，主反应生成的HCl会与体系中大量的异丙醇发生反应，例如，在加热的情况下，异丙醇会与HCl发生取代反应生成 （2-氯丙烷），或者发生消去反应生成（丙烯），异丙醇在加热和酸性条件下也可能发生分子间取代反应生成 （异丙醚），B也可能与异丙醇 反应生成； (4)根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应； (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为或，故答案为：或； (6)G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 38.(2025·安徽·高考真题)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： （1）B中含氧官能团名称为　　　　　　　；B→C的反应类型为　　　　　　　。 （2）已知A→B反应中还生成和，写出A→B的化学方程式　　　　　　　。 （3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基()，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为　　　　　　　。 （4）下列说法错误的是　　　　　　　(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺                      b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，是反应试剂          d．E→F反应涉及取代过程 （5）4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式　　　　　　　。 （6）制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是　　　　　　　。 （7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线　　　　　　　(其他试剂任选)。 【答案】（1）① 酮羰基    ② 还原反应     （2）；     （3）     （4）b     （5）     （6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应     （7）      【解析】A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答； (1)由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应； (2)A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为； (3)G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有-CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为； (4)a．A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确； b．B 的位置异构体只有1种，如图：，b错误； c．D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确； d．E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确； 故选b； (5)H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O-H键断裂，F中的C-F键断裂，缩聚产物结构简式为； (6)电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物； (7)根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。 39.(2025·黑吉辽蒙·高考真题)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　。 （2）C→D实现了由　　　　　　　到　　　　　　　的转化(填官能团名称)。 （3）G→H的反应类型为　　　　　　　。 （4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为　　　　　　　。 （6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为　　　　　　　和　　　　　　　。 【答案】（1）+CH3OH+H2O     （2）① 羟基    ② 醛基     （3）取代反应     （4）4     （5）     （6）①     ②       【解析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 (1)由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； (2)由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； (3)G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； (4)E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成   两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成   ，一共有4种，故答案为：4； (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； (6)参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 40.(2025·广西·高考真题)盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　。B的结构简式为　　　　　　　　。 （2）反应条件X可选择　　　　　　　　（填标号）。 a．             b．新制             c．盐酸 （3）F中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。H生成I的反应类型为　　　　　　　　。 （4）在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是　　　　　　　　。 （5）符合下列条件的（）的同分异构体共有　　　　　　　　种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为　　　　　　　　。 ①含4个                                 ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰             ④使酸性溶液褪色 （6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】（1）① 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸    ②      （2）c     （3）① 醚键    ② 取代反应     （4）乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率     （5）① 2    ② 或     （6）      【解析】由图可知，C发生类似FG的反应生成D，由D的结构简式可知C为，对比A、C的结构简式，结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生还原反应生成E，F和Boc2O发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应原理生成H，H和LiOH发生取代反应生成I，E和I经过多步反应生成J，以此解答。 (1)由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B的结构简式为。 (2)由D和E的结构简式可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X可选择盐酸，故选c。 (3)由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH +CH3CH2OH。 (4)G发生已知信息的反应原理生成H，G和CO先反应生成，和C2H5OH发生取代反应生成H和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率。 (5)的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 (6)苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 41.(2025·海南·高考真题)药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： （1）A的化学名称为　　　　　　。 （2）BC反应类型为　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为　　　　　　。(写出一种即可)。 （5）G中所含有的官能团名称为　　　　　　。 （6）E→F的反应方程式为　　　　　　。 （7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】（1）丙酸     （2）取代反应     （3）     （4）或     （5）氨基、醚键     （6）+Br2+HBr     （7）      【解析】根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 (1)A的化学名称为：丙酸。 (2)由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 (3)由分析可知，D的结构简式为：。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 (5)结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 (6)E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 (7)结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生已知信息② 的反应生成，再发生氰基的水解反应生成，再利用已知信息① 发生H→I的反应生成，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线为：。 42.(2025·江西·高考真题)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： （1）化合物B　　　　　　　(填“含”或“不含”)手性碳原子。 （2）B到C的有机反应类型是　　　　　　　。 （3）写出由D生成E的化学反应方程式　　　　　　　。 （4）已知化合物G含键，则G中　　　　　　　(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 （5）化合物H中核磁共振氢谱峰有　　　　　　　组峰。 （6）H到I反应的目的是　　　　　　　。 （7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式　　　　　　　(写出三种，不考虑立体异构)。 【答案】（1）不含     （2）水解反应(取代反应)     （3）     （4）2     （5）6     （6）脱除保护基     （7）      【解析】物质A先与乙二醇发生反应成环，得到物质B，物质B中含有酯基，发生水解反应生成物质C，物质C的羧基发生取代反应得到物质D，根据给出的信息反应，羰基碳具有较大的正电性（氧原子电负性较强），而CH3MgBr中的碳显负电性（与金属离子Mg2+直接相连）所以物质D的羰基碳容易与CH3MgBr发生取代反应，生成E，据此解答。 (1)手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 (2)B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应（取代反应）。 (3)由分析知，D到E的反应方程式为。 (4)在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 (5)化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 (6)对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 (7)环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：① 乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，② 也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③ 乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④ 乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 43.(2025·广东·高考真题)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）①化合物2a的分子式为　　　　　　　。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共　　　　　　　种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B. 在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C. 在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D. 化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中　　　　　　　。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为　　　　　　　。 ②第二步，进行　　　　　　　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、　　　　　　　(填结构简式)和3a为反应物。 【答案】（1）醛基     （2）①     ② 5     （3）AB     （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移     （5）①     ② 酯化反应    ③      （6）CH2=CH（CH3）CH（CH3）=CH2      【解析】根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 (1)由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； (2)① 化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； (3)A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基且羟基未连接在苯环上，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； (4)丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； (5)比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； (6)结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 【点睛】 核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。 44.(2025·浙江1月·高考真题)(多选)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： （1）化合物I中体现酸性的官能团名称是　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是_______。 A. 化合物A的酸性比苯甲酸弱 B. 化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C. E→F反应过程中只发生加成反应 D. 化合物H中存在分子内氢键 （3）G的结构简式是　　　　　　　。 （4）C+D→E的化学方程式是　　　　　　　。 （5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) （6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　。 【答案】（1）羟基     （2）BD     （3）     （4）+     （5）、、（任选三种）；     （6）；      【解析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I； (1)由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； (2)A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误； B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确； C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确； 故选BD； (3)由分析，G为：； (4)CD发生已知② 反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+； (5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：① 核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；② 与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、； (6)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③ 反应生成，和发生已知② 反应生成产物，故流程为：。 45.(2024·天津·高考真题)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为：　　　　　　　　　　　；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　，系统命名为　　　　　　　　　　　。 （2）B的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （3）写出B→C的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．二者互为同分异构体     b．H的水溶性相对较高     c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物        b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                            d．含有手性碳原子 （8）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选)　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 2    ②     ③ 1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)     （2）羟基、(酮)羰基     （3）+CH3CH2OH+H2O     （4）     （5）取代反应（酯化反应）     （6）ab     （7）d     （8）      【解析】B和乙醇发生取代反应生成C；C中断裂羟基上的O-H键，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为CH3OCH2Cl，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生取代反应（或酯化反应）生成G。 (1)A因官能团位置不同而产生的异构体有2种，分别为、；其中的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)； (2)B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； (3)B→C发生的是取代反应，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； (4)C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3OCH2Cl； (5)F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型取代反应（或酯化反应）； (6)G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；故答案选ab； (7)P中碳碳双键、羰基能与氢气加成，中羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的羰基的O形成分子内氢键，c正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故答案选d； (8)先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，仿照E→F，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和发生酯化反应生成，仿照G→H，在一定条件下生成，具体合成路线如下。 46.(2024·广西·高考真题)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A可由R()合成，R的化学名称是　　　　　　　。 （2）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　。 （5）符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有　　　　　　　种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 （6）上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为　　　　　　　。该设计路线中A→J的转化　　　　　　　(填“合理”或“不合理”)，理由是　　　　　　　。 【答案】（1）邻二溴苯(或1，2-二溴苯)     （2）++K2CO3+KCl+KHCO3     （3）醚键和酮羰基     （4）还原反应     （5）① 8    ② 或   或(任写一种)     （6）①     ② 不合理    ③ I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3      【解析】A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法，由C、D的结构简式，可确定B为；B、C在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D与(CH3)2CuLi作用生成E等，E与HCl发生取代反应生成F等，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H等。 (1)R为，R的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。 (2)A()与在K2CO3作用下发生取代反应生成B()和HCl，K2CO3和HCl反应生成KCl和KHCO3，化学方程式为++K2CO3+KCl+KHCO3。 (3)由D的结构简式，可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。 (4)F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。 (5)C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“① 遇Fe3+发生显色反应；② 分子结构中含；③ 核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、   、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或   或(任写一种)。 (6)参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。 【点睛】 推断有机物时，可采用逆推法。 47.(2024·福建·高考真题)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、　　　　　　　、　　　　　　　。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为　　　　　　　；的空间结构为　　　　　　　。 （3）Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）Ⅳ的反应条件为　　　　　　　。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①       ② K的结构简式为　　　　　　　。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为　　　　　　　。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 【答案】（1）① 酮羰基    ② 碳溴键     （2）① 还原反应    ② 正四面体形     （3）     （4）I2，碱，CH2Cl2     （5）     （6）      【解析】由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 (1)由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； (2)由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； (3)由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； (4)由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； (5)由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； (6)由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 48.(2024·重庆·高考真题)(多选)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　。 （2）B中所含官能团的名称为醛基和　　　　　　　。 （3）C的化学名称为　　　　　　　。 （4）在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为　　　　　　　。 （5）K的结构简式为　　　　　　　。 （6）的同分异构体能同时满足以下条件的有　　　　　　　个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(只写一个)。 （7）为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为　　　　　　　(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 【答案】（1）氧化反应     （2）羟基     （3）硝基甲烷     （4）     （5）     （6）① 11    ② 、     （7）FM      【解析】A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。 (1)根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应； (2)B分子中含醛基和羟基； (3)硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷； (4)与在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：； (5)根据分析可知，K结构简式：； (6)的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，① 若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；② 若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、； (7)将原路线中甲基化和关环顺序调换，先关环后甲基化，三步总产率为，且减少了G(F)的提前消耗，G用量最少具体路线如下：FM。 49.(2024·广东·高考真题)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 （1）化合物I的分子式为　　　　　　　，名称为　　　　　　　。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　　　　　　　。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　　　　　 　　　　　　　 ② 　　　　　　　 　　　　　　　 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为　　　　　　　(写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为　　　　　　　(写一个即可，注明反应条件)。 【答案】（1）① C8H8    ② 苯乙烯     （2）① 酮羰基    ②      （3）ACD     （4）① H2；催化剂、加热    ② 加成反应    ③ HBr；加热    ④      （5）①     ② CH3CH=CH2     （6）①     ② （或）      【解析】苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。 (1)由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯； (2)由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：； (3)A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确； B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误； C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确； D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确； 故选ACD； (4)① 由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应； ②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）； (5)原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应， ① 若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成； 若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成； (6)与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。 ① 最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：； ② 第一步的化学方程式为：或。 50.(2024·北京·高考真题)(多选)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式是　　　　　　　。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是　　　　　　　(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是　　　　　　　。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响　　　　　　　。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和　　　　　　　键，M的结构简式是　　　　　　　。 【答案】（1）硝基、酯基     （2）     （3）abc     （4）①     ② 使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂     （5）①     ②       【解析】B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 (1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； (2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； (3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程， a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确； b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确； 故选abc； (4)① 根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ② 氟原子可使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂； (5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 51.(2024·甘肃·高考真题)(多选)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： （1） 化合物I的结构简式为　　　　　　　。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应　　　　　　　的反应类型相同。 A．          B． C．          D． （2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 （3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为　　　　　　　。 （4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是　　　　　　　。 （5）从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② AD     （2）8     （3）羟基、醚键、醛基     （4）CO2     （5）提高化合物VII的转化率      【解析】化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ，则Ⅰ的结构简式为；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。 (1)由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD； (2)根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：① 含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；② 能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③ 核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、，共8种； (3)根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基； (4)对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2； (5)化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。 52.(2024·湖南·高考真题)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有　　　　　　　组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为　　　　　　　、　　　　　　　； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是　　　　　　　； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为　　　　　　　(填标号)； ①       ②       ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为　　　　　　　； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　　(HCN等无机试剂任选)。 【答案】（1）6     （2）① 醛基    ② 醚键     （3）先进行反应③ 再进行反应④ 可以防止酚羟基被氧化     （4）① ③ ②     （5）；     （6）      【解析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 (1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰； (2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键； (3)反应③ 和④ 的顺序不能对换，先进行反应③ 再进行反应④ 可以防止酚羟基被氧化； (4)中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子基团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：① ③ ② ； (5)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：； (6)和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥ 的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 53.(2024·浙江6月·高考真题)(多选)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：＋→ 请回答： （1）化合物F的官能团名称是　　　　　　　。 （2）化合物G的结构简式是　　　　　　　。 （3）下列说法不正确的是_______。 A. 化合物A的碱性弱于 B. 的反应涉及加成反应和消去反应 C. 的反应中，试剂可用 D. “消炎痛”的分子式为 （4）写出的化学方程式　　　　　　　。 （5）吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　。 （6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基，无三元环。 【答案】（1）羧基、碳氯键     （2）     （3）AD     （4）     （5）CH3CHO     （6）、、、（其他符合条件的结构也可）      【解析】A与B发生类似已知＋→的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。 (1)由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氯键； (2)由分析得，G为； (3)A．中氨基与苯环共轭，降低了N的电子云密度，结合氢离子能力减弱，的碱性弱于A，故A错误； B．的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确； C．D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确； D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误； 故选AD； (4)H（）与HCl得到I（）的反应类似已知中的反应，化学方程式为：； (5)结合已知反应可知，在酸性条件下可得到，与反应可得到，比乙醛多一个碳原子，所以需乙醛先与HCN加成延长碳链得到，然后依次氧化、水解得，具体合成路线如下：CH3CHO； (6)B为，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、、、等（其他符合条件的结构也可）。 54.(2024·浙江6月·高考真题)矿物资源的综合利用有多种方法，如铅锌矿(主要成分为)的利用有火法和电解法等。 已知：①； ②电解前后总量不变；③易溶于水。 请回答： （1）根据富氧煅烧(在空气流中煅烧)和通电电解(如图)的结果，中硫元素体现的性质是　　　　　　　(选填“氧化性”、“还原性”、“酸性”、“热稳定性”之一)。产物B中有少量，该物质可溶于浓盐酸，元素转化为，写出该反应的化学方程式　　　　　　　；从该反应液中提取的步骤如下：加热条件下，加入　　　　　　　(填一种反应试剂)，充分反应，趁热过滤，冷却结晶，得到产品。 （2）下列说法正确的是_______。 A. 电解池中发生的总反应是(条件省略) B. 产物B主要是铅氧化物与锌氧化物 C. 化合物C在水溶液中最多可中和 D. 的氧化性弱于 （3）D的结构为(或)，设计实验先除去样品D中的硫元素，再用除去硫元素后的溶液探究X为何种元素。 ①实验方案：取D的溶液，加入足量溶液，加热充分反应，然后　　　　　　　； ②写出D(用表示)的溶液与足量溶液反应的离子方程式　　　　　　　。 【答案】（1）① 还原性    ② Pb3O4+14HCl(浓)=+4H2O+Cl2↑    ③ PbO或Pb(OH)2或PbCO3     （2）AB     （3）① 加入足量Ba(NO3)2溶液充分反应，静置后取上层清液，再加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生白色沉淀，则有Cl-，反之则有F-    ② H++SO3X-+3OH-=+X-+2H2O      【解析】铅锌矿(主要成分为)富氧煅烧得到SO2和Pb、Zn元素的氧化物，SO2与等物质的量的ClF反应得到化合物C，结构简式为，化合物C()水解生成液态化合物D(，X=F或Cl)和气态化合物E(HCl或HF)。 (1)根据富氧煅烧和通电电解的结果，中硫元素化合价升高，体现的性质是还原性。产物B中有少量，该物质可溶于浓盐酸，元素转化为，该反应的化学方程式：Pb3O4+14HCl(浓)=+4H2O+Cl2↑；根据可得反应：，要从该反应液中提取，则所加试剂应能消耗H+使平衡逆向移动，且不引入杂质，则步骤为：加热条件下，加入PbO或Pb(OH)2或PbCO3，充分反应，趁热过滤，冷却结晶； (2)A． 根据图示和已知② 可知，电解池中阳极上Fe2+生成Fe3+，Fe3+氧化PbS生成S、Pb2+和Fe2+，阴极上PbCl2生成Pb，发生的总反应是：(条件省略)，A正确； B． 据分析，铅锌矿(主要成分为)富氧煅烧得到SO2和Pb、Zn元素的氧化物，则产物B主要是铅氧化物与锌氧化物，B正确； C． 据分析，化合物C是，卤素原子被-OH取代后生成H2SO4和HCl、HF，则化合物C在水溶液中最多可中和4molNaOH，C错误； D． 的氧化性由+1价的Cl表现，Cl2的氧化性由0价的Cl表现，则ClF的氧化性强于，D错误； 故选AB。 (3)①D的结构为(X=F或Cl)，加入足量NaOH溶液，加热充分反应，生成Na2SO4和NaX，则实验方案为：取D的溶液，加入足量NaOH溶液，加热充分反应，然后加入足量Ba(NO3)2溶液充分反应，静置后取上层清液，再加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若产生白色沉淀，则有Cl-，反之则有F-； ②D(用HSO3X表示)的溶液与足量NaOH溶液反应生成Na2SO4和NaX，HSO3X为强电解质，需要拆开，发生反应的离子方程式为H++SO3X-+3OH-=+X-+2H2O。 55.(2024·江苏·高考真题)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和　　　　　　　。 （2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　；C转化为D时还生成和　　　　　　　(填结构简式)。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 （5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】（1）羰基     （2）或     （3）① 消去反应    ② N(CH3)3     （4）     （5）      【解析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。 (1)根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基； (2)AB的反应中具有活泼-H的酮与甲醛和胺在酸性条件下发生反应生成结构。AB的反应从分子组成上增加了C3H7N，即结构中增加了。副产物分子式C15H24N2O2与生成物B(C12H17NO2)比较，也增加了C3H7N，结合B结构中羰基也具有活泼-H，推断可进一步发生反应得到副产物，其结构简式可表示为或 。 (3)据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。 (4)由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。 (5)观察目标产物中存在二硫醚结构，其结构与化合物F结构有高度相似性，经分析，该结构通过原料与中的羰基反应得到；观察产物中含结构，分析该结构通过AB的反应原理得到，能推断合成过程中有中间产物。原料中存在，可以通过水解氧化获得。综上所述，以合成目标产物有两种路线； 路线1：；路线2：； 路线2中，由于中的两个酮羰基均可能与反应，分子中含羰基，且存在羰基活泼-H和亚氨基，容易与甲醛发生副反应。综上分析，合成路线为：。 56.(2024·山东·高考真题)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为　　　　　　　；B→C反应类型为　　　　　　　。 （2）C+D→F化学方程式为　　　　　　　。 （3）E中含氧官能团名称为　　　　　　　；F中手性碳原子有　　　　　　　个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为　　　　　　　。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为　　　　　　　(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 取代反应     （2）+     （3）① 醛基    ② 1     （4）     （5）① NaOH，H2O    ② G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E      【解析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 (1)由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； (2)由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； (3)由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； (4)D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； (5)C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 57.(2024·新课标·高考真题)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ： 为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为　　　　　　　；加入的作用是　　　　　　　。 （2）D分子中采用杂化的碳原子数是　　　　　　　。 （3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是　　　　　　　。 （4）E中含氧官能团名称是　　　　　　　。 （5）F的结构简式是　　　　　　　；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是　　　　　　　。 （6）G中手性碳原子是　　　　　　　(写出序号)。 （7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是　　　　　　　。 【答案】（1）① 取代反应    ② 与生成的HBr反应，促进反应正向进行     （2）5     （3）D分子中同时存在—OH和     （4）酯基     （5）①     ②      （6）3和4     （7）、      【解析】结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③ 的反应条件可知，反应③ 发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤ 、反应⑥ 的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 (1)根据分析，反应① 的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 (2)根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 (3)已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③ 不使用也能进行。 (4)由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 (5)已知反应⑤ 分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 (6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 (7)由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 58.(2024·全国甲卷·高考真题)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： （1）A中的官能团名称为　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　。 （3）由C生成D的反应类型为　　　　　。 （4）由E生成F的化学方程式为　　　　　。 （5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为　　　　　。 （6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象　　　　　。 （7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【答案】（1）硝基     （2）     （3）取代反应     （4）+P(OC2H5)3→+C2H5Br     （5）4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)     （6）鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I     （7）9      【解析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题： (1)根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基； (2)根据分析，有机物B的结构简式为：； (3)根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应； (4)根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br； (5)有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)； (6)对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I； (7)对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 59.(2024·安徽·高考真题)(多选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： i) ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。 （1）A、B中含氧官能团名称分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为　　　　　　　。 （3）H的结构简式为　　　　　　　。 （4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　　　　(填标号)。 a．     b．     c．        d． （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①含有手性碳          ②含有2个碳碳三键        ③不含甲基 （6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线　　　　　　　(其他试剂任选)。 【答案】（1）① 羟基    ② 醛基     （2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯)     （3）     （4）bc     （5）① 4    ② CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH（其余符合条件的结构也正确）     （6）       【解析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Br，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。 (1)根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。 (2)根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。 (3)根据分析，H的结构简式为。 (4)根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。 (5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。 (6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下： 。 60.(2024·浙江1月·高考真题)(多选)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： （1）化合物E的含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）化合物C的结构简式是　　　　　　　。 （3）下列说法不正确的是_______。 A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B. 化合物A的碱性比化合物D弱 C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 （4）写出F→G的化学方程式　　　　　　　。 （5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 （6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)     （2）     （3）BD     （4）+2NH3+NH4Br     （5）CH≡CH CH3CHO。     （6）或或或或      【解析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：； (1)化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)； (2)根据分析可知，化合物C结构简式：； (3)A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确； B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误； C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确； D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误； 选BD； (4)F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Br，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Br。 (5)可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。 (6)B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等； 61.(2024·海南·高考真题)消炎镇痛药F的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式为　　　　　　　，其化学名称为　　　　　　　。 （2）A→B、C→D反应的类型分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （3）某化合物X的分子式为，符合下列条件X的结构简式为　　　　　　　。 ①与C具有相同的官能团          ②含有2个苯环        ③核磁共振氢谱有3组峰 （4）D中所含官能团名称为　　　　　　　。 （5）E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为　　　　　　　、　　　　　　　。 （6）以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　　。 已知： 【答案】（1）①     ② 1，3-二甲苯或间二甲苯     （2）① 氧化反应    ② 取代反应     （3）     （4）酮羰基、碳溴键     （5）①     ②      （6）      【解析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则A为；与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa发生取代反应生成，光照条件下与溴发生取代反应生成，与氰化钠共热发生取代反应生成，乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成，故F为；乙醇钠作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，在硫酸中共热反应生成。 (1)由分析可知，A的结构简式为，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯，故答案为：；1，3-二甲苯或间二甲苯； (2)由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成、C→D的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：氧化反应；取代反应； (3)分子式为的X与C具有相同的官能团，分子中含有2个苯环说明X分子中含有酮羰基，比C分子多1个甲基，则核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为，故答案为：； (4)由结构简式可知，的官能团为酮羰基、碳溴键，故答案为：酮羰基、碳溴键； (5)由分析可知，E→F的反应为乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成和乙醇，则Y为乙醇，故答案为：；； (6)由题给信息可知，以至多3个碳的有机物为原料合成的合成步骤为：氢氧化钠作用下乙醛与甲醛反应生成(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO与氢气在一定条件下反应生成C(CH2OH)4，C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；浓硫酸作用下HOOCCH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，乙醇钠作用下C2H5OOCCH2COOC2H5与C(CH2Br)4反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，经盐酸酸化、共热发生脱羧反应生成，合成路线为。 62.(2024·江西·高考真题)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： （1）化合物A 　　　　　　　(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 （2）写出由C生成D的化学反应方程式 　　　　　　　。 （3）写出G的结构简式 　　　　　　　。 （4）H到I的反应类型是 　　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，试剂X的化学式是 　　　　　　　。 （6）K完全水解后，有机产物的名称是 　　　　　　　。 （7）E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 　　　　　　　种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 　　　　　　　(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 【答案】（1）能     （2）+→+HCl     （3）     （4）取代反应     （5）SnCl2     （6）邻甲基苯甲酸     （7）① 9    ②       【解析】有机合成题中，可以采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，同理B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，据此分析； (1)根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子内氢键，故答案为能； (2)对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为+→+HCl；故答案为+→+HCl； (3)采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，故答案为； (4)由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应； (5)B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，故答案为SnCl2； (6)对比J和L的结构简式以及K的分子式，可推知K的结构简式为，完全水解后生成得到，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸； (7)E的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个-COOH，1个碳碳双键，2个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个-COOH，2个不相同的-CH3，1个碳环，结构简式为；故答案为9；。 63.(2024·贵州·高考真题)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是　　　　　　　。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是　　　　　　　，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是　　　　　　　。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a　　　　　　　b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是　　　　　　　。 （6）Ⅸ的结构简式是　　　　　　　。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是　　　　　　　。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 【答案】（1）     （2）① 醚键    ② 酰胺基     （3）① 取代反应    ② 作氧化剂     （4）＜     （5）+NaOH+CH3OH     （6）①     ②      （7） 。      【解析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。 (1)Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。 (2)根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。 (3)Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。 (4)Ⅴ中比离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a＜b。 (5)Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。 (6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。 (7)根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：。 64.(2024·河北·高考真题)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为　　　　　　　。 （4）由F生成G的化学方程式为　　　　　　　。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为　　　　　　　。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为　　　　　　　。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有　　　　　　　种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）丙烯酸     （2）加成反应     （3）     （4）+HO-NO2+H2O     （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键     （6）酰胺基     （7）① 6    ②       【解析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 (1)由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 (2)B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 (3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 (4)F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 (5)由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 (6)根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 (7)I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，三元环和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 【点睛】 第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。 65.(2024·辽宁·高考真题)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为　　　　　　　。 （2）G中含氧官能团的名称为　　　　　　　和　　　　　　　。 （3）J→K的反应类型为　　　　　　　。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，③Y与反应生成F。第③步化学方程式为　　　　　　　。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为　　　　　　　和　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）① (酚)羟基    ② 羧基     （3）取代反应或还原反应     （4）6     （5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH     （6）①     ②       【解析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 (1)根据分析，有机物B的结构为。 (2)根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 (3)根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应，同时该反应也属于加氢还原反应。 (4)D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 (5)根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③ 步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 (6)根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 66.(2024·湖北·高考真题)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为　　　　　　　。 （2）C的名称为　　　　　　　，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备　　　　　　　(填标号)的原料。 a．涤纶          b．尼龙            c．维纶            d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有　　　　　　　(填标号)。 a．A→B            b．B→C            c．E→F （4）写出C→D的化学方程式　　　　　　　。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是　　　　　　　。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是　　　　　　　，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）NaOH溶液或H2O2等氧化剂或含有Fe(Ⅱ)等能与配位的试剂及其他合理的答案     （2）① 2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)    ② d     （3）bc     （4）+     （5）G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定     （6）① 防止生成亚胺结构    ②       【解析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。 (1)有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN是一弱酸，可用碱来吸收(因为的毒性，这并没有完全消除隐患，需要进一步做无害处理)，最好的处理方式则是通过形成稳定的配位化合物如或用氧化剂如等来氧化氰基。这是一个开放性问题，回答提及强碱或合理处理剂均可。 (2)根据有机物C的结构，有机物C的名称为2-甲基丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。 (3)根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。 (4)根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。 (5)羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定。 (6)根据，若不加酸，易生成亚胺结构，为分子生成亚胺结构，需在酸性条件下进行；若不加入酸，D生成，易被还原生成， 则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能为。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $