专题15 有机合成与推断（3年汇编）（甘肃专用）2024-2026高考化学真题分类汇编

专题15 有机合成与推断 3年真题1年模拟 考点分类 甘肃考情（2024-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026甘肃(1题)、2025甘肃(1题)、2024甘肃(1题) · 情境设置：以恩那度司他、毛兰菲、山药素-1等药物或天然产物多步合成为真实情境，串联官能团、结构简式与反应条件。 · 考查重点：含氧官能团命名、C7H8O同分异构体及核磁氢谱峰面积比、FeCl3显色、新制氢氧化铜、HCN反应、反应类型与方程式、Dimroth重排、sp2杂化N与H+结合、试剂作用和先加碱后加酸原因。 · 命题趋势：设问由官能团、同分异构递进到机理与路线分析，强调波谱定量、新信息迁移及结构—性质—合成推理，常省略部分试剂。 1.(2026·甘肃·高考真题)恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： （1）F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　。 （2）BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为　　　　　　　　　　。 （4）反应中，的作用是　　　　　　　　　　(填序号)。 A．氧化剂       B．还原剂       C．催化剂       D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断　　　　　　　处的键发生了断裂(填序号)。 （5）G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （6）吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是　　　　　　　　号N原子(填序号)。 2.(2025·甘肃·高考真题)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为　　　　　　　，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　。 （3）关于化合物C的说法成立的有　　　　　　　。 ①与溶液作用显色       ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物       ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有　　　　　　　，　　　　　　　。 （5）F→G转化中使用了，其名称为　　　　　　　。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为　　　　　　　，　　　　　　　。 3.(2024·甘肃·高考真题)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： （1） 化合物I的结构简式为　　　　　　　。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应　　　　　　　的反应类型相同。 A．          B． C．          D． （2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 （3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为　　　　　　　。 （4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是　　　　　　　。 （5）从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因　　　　　　　。 …………………… 1.(2026·甘肃定西岷县第一中学、第二中学、第三学校、第四中学·月考)化合物J具有抗缺血性脑卒中的作用，合成J的一种路线如图： 已知：①； ②E的核磁共振氢谱只有1组峰。 请按要求回答下列问题： （1）化合物J所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）由生成的化学方程式为　　　　　　　　　　　，其反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）写出有机物C的化学名称　　　　　　　　　　　。C的某同系物X，相对分子质量比C大14，X的结构有　　　　　　　　　　　种，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的有机物的结构简式　　　　　　　　　　　(写出一种)。 （4）的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，设计由甲醛和化合物为原料制备2-苯基乙醇()的合成路线　　　　　　　　　　　。 2.(2026·甘肃陇南西和第二中学、西和县第三中学、西和县第四中学、西和县成名高级中学·一模)化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　(用系统命名法命名)，B→C的反应条件为　　　　　。 （2）设计B→C的目的为　　　　　，C→D的化学方程式为　　　　　，E中含氧官能团名称为　　　　　。 （3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式　　　　　。 ①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为；③能发生银镜反应。 （4）G的另一条合成路线设计如下： 试剂M的结构简式为　　　　　，I中有　　　　　种化学环境的氢原子。 3.(2026·甘肃定西漳县第一中学、第二中学、职业中等专业学校·月考)替米沙坦（Telmisartan）是一种新型的降血压药物，用于治疗原发性高血压。其合成路线如下图所示（部分条件省略，副产物均未标出）： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　，C→D的反应类型为　　　　　　。 （2）E→F的转化中，反应⑤的化学方程式为　　　　　　。 （3）X射线衍射实验发现：H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为　　　　　　。 （4）研究表明，反应⑦的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为　　　　　　。 （5）K是B的同系物且比B少3个碳原子。K的同分异构体满足下列条件： ⅰ.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； ⅳ.能与溶液发生显色反应。 任写出一种满足条件的同分异构体的结构简式为　　　　　　（不考虑立体异构）。 （6）已知苯胺结构容易被氧化，设计以有机物X（）为原料，经三步合成A的路线（无机以及1个碳的有机试剂任选）。 ①X的化学名称为　　　　　　。 ②合成路线为　　　　　　。 4.(2026·甘肃陇南武都实验中学、武都两水中学、武都育才学校、武都扬名中学·二诊)化合物F是一种心血管药物，其合成路线如下： （1）C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）化合物E中有　　　　　　　　　　　个手性碳原子。 （3）若A经过步骤得到的产物中有一种C的同分异构体，该产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 酸性条件下水解生成两种产物；两种产物均含有4种不同化学环境的氢原子，且苯环上的一氯代物均只有2种。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 5.(2026·甘肃陇南康县第一中学、康县第二中学、康县永兴中学·一模)化合物K是制备某药物的中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题： 已知： （1）A的名称为　　　　　　　　；B→C过程中有副产物C’()，分离C与C’的操作为　　　　　，从物质结构角度分析，原因是　　　　　　　　　　。 （2）E→F过程中，Sn2+转化为Sn3+，n(氧化剂)与n(还原剂)之比为　　　　　　　　。 （3）J+F→K的反应方程式　　　　　　　　　　　　。 （4）符合下列条件的C的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含不对称碳的芳香族化合物；②能发生银镜反应； （5）已知。由G经三步转化到H，路线如下： 其中第一步NH2OH只断裂氧氢键，中间产物Q、R的结构简式分别为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 6.(2026·甘肃陇南文县第三中学、文县第四中学、文县东方中学·一模)布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）C中官能团名称为　　　　　　　。 （4）D→E的反应类型为　　　　　　　。 （5）H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 （7）下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为　　　　　　　；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为　　　　　　　。 7.(2026·甘肃陇南徽县第一中学、第二中学、第三中学等校·诊断考试)替米沙坦（Telmisartan）是一种新型的降血压药物，用于治疗原发性高血压。其合成路线如下图所示（部分条件省略，副产物均未标出）： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　，C→D的反应类型为　　　　　　。 （2）E→F的转化中，反应⑤的化学方程式为　　　　　　。 （3）X射线衍射实验发现：H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为　　　　　　。 （4）研究表明，反应⑦的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为　　　　　　。 （5）K是B的同系物且比B少3个碳原子。K的同分异构体满足下列条件： ⅰ.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； ⅳ.能与溶液发生显色反应。 任写出一种满足条件的同分异构体的结构简式为　　　　　　（不考虑立体异构）。 （6）已知苯胺结构容易被氧化，设计以有机物X（）为原料，经三步合成A的路线（无机以及1个碳的有机试剂任选）。 ①X的化学名称为　　　　　　。 ②合成路线为　　　　　　。 8.(2026·甘肃定西岷县第一中学、第二中学、第三学校、第四中学·二诊)氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)： 已知： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　；C的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）H中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）反应④的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）已知：有机物J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)； ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环； ⅱ.能发生银镜反应； ⅲ.1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH。 写出其中任意一种的结构简式　　　　　　　　　　　。 （5）反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为　　　　　　　　　　　。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 有机合成与推断 3年真题1年模拟 考点分类 甘肃考情（2024-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026甘肃(1题)、2025甘肃(1题)、2024甘肃(1题) · 情境设置：以恩那度司他、毛兰菲、山药素-1等药物或天然产物多步合成为真实情境，串联官能团、结构简式与反应条件。 · 考查重点：含氧官能团命名、C7H8O同分异构体及核磁氢谱峰面积比、FeCl3显色、新制氢氧化铜、HCN反应、反应类型与方程式、Dimroth重排、sp2杂化N与H+结合、试剂作用和先加碱后加酸原因。 · 命题趋势：设问由官能团、同分异构递进到机理与路线分析，强调波谱定量、新信息迁移及结构—性质—合成推理，常省略部分试剂。 1.(2026·甘肃·高考真题)恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： （1）F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　。 （2）BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为　　　　　　　　　　。 （4）反应中，的作用是　　　　　　　　　　(填序号)。 A．氧化剂       B．还原剂       C．催化剂       D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断　　　　　　　处的键发生了断裂(填序号)。 （5）G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （6）吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是　　　　　　　　号N原子(填序号)。 【答案】（1）① 羟基    ② 酰胺基    ③ 羧基     （2）对甲苯酚（4-甲基苯酚）     （3）     （4）① C    ② ②     （5）     （6）1、2      【解析】A和发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C中肼基与缩合成环生成D，D在的作用下，重排生成E，E经历多步转化生成F，据此解答。 (1)观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。 (2)BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意； (3)物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合反应形成五元环生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； (4)仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键（即标号 ② 处的键）发生断裂，随后旋转方向，标注⑤ 处的N原子重新形成了键； (5)物质G与发生反应，在条件1下生成H（-Cl被苯基取代），I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，图中虚线标记的碳氮单键断裂并重排，生成； (6)吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系（提供2个电子以满足休克尔规则），不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 2.(2025·甘肃·高考真题)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： （1）化合物A中的含氧官能团名称为　　　　　　　，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　　　　　　　。 （2）化合物B的结构简式为　　　　　　　。 （3）关于化合物C的说法成立的有　　　　　　　。 ①与溶液作用显色       ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物       ④能与HCN反应 （4）C→D涉及的反应类型有　　　　　　　，　　　　　　　。 （5）F→G转化中使用了，其名称为　　　　　　　。 （6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为　　　　　　　，　　　　　　　。 【答案】（1）① 酚羟基、醛基    ②      （2）     （3）② ④     （4）① 还原反应    ② 加成反应     （5）甲醇锂     （6）①     ②       【解析】A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 (1)化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 (2)由分析可知，化合物B的结构简式为：。 (3)化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为② ④。 (4)C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 (5)CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 (6)根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 3.(2024·甘肃·高考真题)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： （1） 化合物I的结构简式为　　　　　　　。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应　　　　　　　的反应类型相同。 A．          B． C．          D． （2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 （3）化合物Ⅳ的含氧官能团名称为　　　　　　　。 （4）由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是　　　　　　　。 （5）从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② AD     （2）8     （3）羟基、醚键、醛基     （4）CO2     （5）提高化合物VII的转化率      【解析】化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ，则Ⅰ的结构简式为；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。 (1)由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD； (2)根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：① 含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；② 能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③ 核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、，共8种； (3)根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基； (4)对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2； (5)化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。 …………………… 1.(2026·甘肃定西岷县第一中学、第二中学、第三学校、第四中学·月考)化合物J具有抗缺血性脑卒中的作用，合成J的一种路线如图： 已知：①； ②E的核磁共振氢谱只有1组峰。 请按要求回答下列问题： （1）化合物J所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）由生成的化学方程式为　　　　　　　　　　　，其反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）写出有机物C的化学名称　　　　　　　　　　　。C的某同系物X，相对分子质量比C大14，X的结构有　　　　　　　　　　　种，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的有机物的结构简式　　　　　　　　　　　(写出一种)。 （4）的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，设计由甲醛和化合物为原料制备2-苯基乙醇()的合成路线　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）酯基     （2）① +Br2+HBr    ② 取代反应     （3）① 2-溴苯甲醛或邻溴苯甲醛    ② 17    ③ 或者     （4）     （5）      【解析】由A分子式及J的结构，可知A中含有苯环，故A为，而D能与HBr反应生成E，D中含有碳碳双键，E的核磁共振氢谱只有1组峰，则D为、E为(CH3)3CBr，结合信息可知F为(CH3)3CMgBr，A与溴发生苯环取代反应生成B，结合J的结构可知发生甲基邻位取代，故B为，结合题干已知信息① 以及B到C的转化条件可知，则B发生氧化反应生成C，故C为，结合信息与J的结构可知G为，H为，据此分析解题。 (1)由题干合成路线图可知，化合物J所含官能团的名称为酯基，故答案为：酯基； (2)由分析可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，则由生成的化学方程式为：+Br2+HBr，其反应类型为取代反应，故答案为：+Br2+HBr；取代反应； (3)由分析可知，C的结构简式为：，故有机物C的化学名称为：2-溴苯甲醛或邻溴苯甲醛，C的某同系物X即含有醛基、碳溴键和苯环，相对分子质量比C大14即多一个CH2，则X的结构若苯环上只有一个取代基即：-CHBrCHO1种，若两有2个取代基则有：-Br和-CH2CHO；-CH2Br和-CHO两组，每组有邻间对三种位置异构，连3个取代基则有：-Br、-CH3和-CHO，则有10种位置异构，则一共有1+2×3+10=17种，其中一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:2的有机物的结构简式为：或者，故答案为：2-溴苯甲醛或邻溴苯甲醛；17；或者； (4)由分析可知，H的结构简式为：，故答案为：； (5)本题采用逆向合成法，即由题干已知信息① 可知，可由HCHO和制备得到，可由和乙醚、Mg反应得到，可由和Br2在光照条件下制得，由此分析确定合成路线为： ，故答案为：。 2.(2026·甘肃陇南西和第二中学、西和县第三中学、西和县第四中学、西和县成名高级中学·一模)化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　(用系统命名法命名)，B→C的反应条件为　　　　　。 （2）设计B→C的目的为　　　　　，C→D的化学方程式为　　　　　，E中含氧官能团名称为　　　　　。 （3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式　　　　　。 ①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为；③能发生银镜反应。 （4）G的另一条合成路线设计如下： 试剂M的结构简式为　　　　　，I中有　　　　　种化学环境的氢原子。 【答案】（1）① 4-氯苯甲醛    ② 浓硫酸，加热     （2）① 防止中的与B中结合(保护羧基)    ②     ③ 羧基、酰胺基     （3）或或或     （4）①     ② 4      【解析】A的分子式为，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，C与发生取代反应生成D为，D中酯基先水解，再酸化生成E为，E中羧基与中氨基发生取代反应生成F为，F与发生已知信息的反应生成目标产物，据此解答。 (1)A的结构简式为，系统命名法为4-氯苯甲醛；B→C发生的是羧基和羟基的酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热； (2)B→C的反应先让羧基发生酯化反应，而D→E又发生酯基的水解反应，说明B→C的目的为防止中的与B中结合(保护羧基)； C→D的反应为取代反应，同时会生成HCl，化学方程式为； 结合E的结构简式可知，含氧官能团名称为羧基、酰胺基； (3)E结构简式为，① 含苯环，除了苯环外还剩余7个碳原子、3个氧原子、2个氮原子、3个不饱和度，② 有四种不同化学环境的H且个数比为，说明含有的结构，③ 能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的结构简式为 或或或； (4)H的分子式为，结合E→F的反应，H与中氨基发生取代反应生成I，则H的结构简式为，I的结构简式为，结合已知信息逆推可知，J的结构简式为，则试剂M为； 由上述分析可知，试剂M为；I中有4种化学环境的氢原子。 3.(2026·甘肃定西漳县第一中学、第二中学、职业中等专业学校·月考)替米沙坦（Telmisartan）是一种新型的降血压药物，用于治疗原发性高血压。其合成路线如下图所示（部分条件省略，副产物均未标出）： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　，C→D的反应类型为　　　　　　。 （2）E→F的转化中，反应⑤的化学方程式为　　　　　　。 （3）X射线衍射实验发现：H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为　　　　　　。 （4）研究表明，反应⑦的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为　　　　　　。 （5）K是B的同系物且比B少3个碳原子。K的同分异构体满足下列条件： ⅰ.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； ⅳ.能与溶液发生显色反应。 任写出一种满足条件的同分异构体的结构简式为　　　　　　（不考虑立体异构）。 （6）已知苯胺结构容易被氧化，设计以有机物X（）为原料，经三步合成A的路线（无机以及1个碳的有机试剂任选）。 ①X的化学名称为　　　　　　。 ②合成路线为　　　　　　。 【答案】（1）① 氨基，酯基    ② 还原反应     （2）     （3）     （4）或     （5）或     （6）① 3-甲基苯甲酸（或间甲基苯甲酸）    ② 或      【解析】根据A、C的结构简式及B的分子式和反应条件知A中氨基发生取代反应生成B为，B和浓硝酸发生取代反应生成C，C中硝基发生还原反应生成D，D发生反应生成E，E中酯基发生水解反应，然后酸化得到F，F和G发生反应生成H，H通过一系列转化得到产物，以此解题。 (1)根据A的结构简式可知，A中官能团的名称为氨基，酯基；C→D为C中硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应； (2)E→F的转化中，首先是E酯基的水解，随后再酸化得到F，则反应⑤的化学方程式为； (3)由于H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为； (4)其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为或； (5)B为，K是B的同系物且比B少3个碳原子，说明K中含有苯环、酰胺基和酯基，比B少3个碳原子，即比B少3个CH2原子团，K的同分异构体满足下列条件： i.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有—NH2）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为，含有四种氢原子，结构对称，含有两个等效的甲基； ⅳ.能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据其不饱和度还含有一个双键，因为结构对称，应该含有2个酮羰基，且酚羟基和氨基在苯环上处于对位，符合条件的结构简式为或； (6)①X的名称为3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸， 故答案为：3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸； ②以有机物（）为原料，经三步合成A的路线，—COOH和CH3OH发生酯化反应生成—COOCH3；苯环上甲基的邻位氢原子被硝基取代引入硝基，硝基发生还原反应生成氨基，因为氨基易被氧化，所以应该先羧基和醇发生酯化反应，合成路线为：或。 4.(2026·甘肃陇南武都实验中学、武都两水中学、武都育才学校、武都扬名中学·二诊)化合物F是一种心血管药物，其合成路线如下： （1）C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）化合物E中有　　　　　　　　　　　个手性碳原子。 （3）若A经过步骤得到的产物中有一种C的同分异构体，该产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 酸性条件下水解生成两种产物；两种产物均含有4种不同化学环境的氢原子，且苯环上的一氯代物均只有2种。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）酚羟基、酮羰基     （2）3     （3）     （4）     （5）      【解析】A到B发生取代反应，酮羰基邻位碳原子上H原子被乙基取代，B到C发生取代反应，醚键生成酚羟基，C到D发生取代反应，酚羟基上H原子被取代，生成D和HCl，D到E发生先加成后水解，酮碳基转化为羟基，E到F发生消去和取代反应，-OH消去生成碳碳双键，同时醚键转化为酚羟基。 (1)根据C的结构简式可知，C的含氧官能团名称为酚羟基和酮羰基； (2)手性碳原子是一个C原子周围连接四个不同的原子或原子团，E中的手性碳原子为，共3个； (3)若A经过步骤，先是醚键转化为酚羟基，酚羟基再与CH3CH2Br发生取代反应得到醚键，结构简式为：； (4)酸性条件下水解生成两种产物，含有酯基；两种产物均含有4种不同化学环境的氢原子，且苯环上的一氯代物均只有2种，说明含有苯环的产物有2种H原子，符合条件的同分异构体的结构简式为：； (5)以和为原料制备，-OCH3发生B到C的反应生成酚羟基，羰基和发生D到E的反应生成醇羟基，因为酚羟基易被氧化，所以先发生Br原子水解反应生成醇羟基，氧化为酮羰基，再发生加成和水解反应，最后取代反应生成，合成路线为：。 5.(2026·甘肃陇南康县第一中学、康县第二中学、康县永兴中学·一模)化合物K是制备某药物的中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题： 已知： （1）A的名称为　　　　　　　　；B→C过程中有副产物C’()，分离C与C’的操作为　　　　　，从物质结构角度分析，原因是　　　　　　　　　　。 （2）E→F过程中，Sn2+转化为Sn3+，n(氧化剂)与n(还原剂)之比为　　　　　　　　。 （3）J+F→K的反应方程式　　　　　　　　　　　　。 （4）符合下列条件的C的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构)。 ①含不对称碳的芳香族化合物；②能发生银镜反应； （5）已知。由G经三步转化到H，路线如下： 其中第一步NH2OH只断裂氧氢键，中间产物Q、R的结构简式分别为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 【答案】（1）① 3-甲基苯酚    ② 蒸馏    ③ C能形成分子内氢键，C’能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键，沸点相差较大     （2）1∶6     （3）     （4）16     （5）①     ②       【解析】结合A的结构简式，B的分子式可知，A→B为A和乙醇的酯化反应，B为，根据已知信息，结合E的结构简式可知，C为，C→D为硝化反应，结合E的结构简式可知D为，，D→E为D中酚羟基上的氢和1—溴丙烷的取代反应，结合F的分子式和K的结构简式可知，F为： ，结合J的分子式和K的结构简式可知，J为，以此解题。 (1)结合A的结构简式可知，A的名称为：3-甲基苯酚；根据C’的结构简式可知，其可以形成分子间氢键，根据C的结构简式可知，其可以形成分子内氢键，则C’沸点较高，故分离C与C’的操作为：蒸馏；原因是：C能形成分子内氢键，C’能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键，沸点相差较大； (2)F的结构简式为：，则E→F变化时，E中的硝基变为F中的氨基，其中N的化合价降低6，此时E为氧化剂，Sn2+为还原剂，Sn2+转化为Sn3+失去1个电子，根据得失电子守恒可知，E→F过程中，Sn2+转化为Sn3+，n(氧化剂)与n(还原剂)之比为1∶6； (3)由分析可知，J为，F为：，J+F→K为J中酰氯上的氯和F中氨基上的氢发生的取代反应，方程式为：； (4)由分析可知，C为，①含不对称碳的芳香族化合物，则其中含有苯环和手性碳，②能发生银镜反应，其中含有醛基，则苯环上可能有两个支链，支链可能为：、—CHO，或者、—CH3，或者、—OH，每种情况都有邻、间、对三种情况，一共9种，另外苯环上可能有1个支链，支链可能为：、、、、、、，一共有7种，再加上之前的9种，一共16种； (5)中的碳氮三键和NH2OH发生加成反应生成Q为，随后Q脱去—CH3OH生成环状的R为，结合题给信息，R异构化后生成，故答案为：；。 6.(2026·甘肃陇南文县第三中学、文县第四中学、文县东方中学·一模)布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　　。 （3）C中官能团名称为　　　　　　　。 （4）D→E的反应类型为　　　　　　　。 （5）H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有　　　　　　　种。 （7）下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为　　　　　　　；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）甲苯     （2）     （3）羰基、碳氯键     （4）加成反应     （5）     （6）6     （7）①     ②       【解析】观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。 (1)观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。 (2)观察B→C的反应得知B的结构为。 (3)C中官能团为C-Cl与C=O，故名称为羰基、碳氯键。 (4)观察反应可知，D→E的过程为D对甲醛的加成反应，故反应类型为加成反应。 (5)观察结构可知，H→布洛芬的过程中发生了酯类的水解，故两步骤反应应该分别为酯在碱性条件下水解为对应的羧酸的盐，以及盐被酸化后生成产物（羧酸）；同时考虑到加入强碱NaOH与加热环境下发生了羟基对氯原子的取代反应，故第一步反应的化学方程式为： (6)除苯环外，异构体中应包含7个C原子、2个O原子与若干个H原子，具有1个不饱和度。考虑到有12个H原子化学环境相同，应该为4个甲基。由于除了苯环外不含其他环，取代基应该为：1个-COOH与2个-CH(CH3)2，或1个HCOO-与2个-CH(CH3)2，或1个-CHO、1个酚羟基与2个-CH(CH3)2。三种情况下满足核磁共振氢谱的异构体数目均为2种，故一共6种。 (7)仿照题干中E→F过程，得知M的结构简式为； 生成N的过程中苯基进行了迁移，故氢迁移产物应为N中苯基与醛基氢交换的结果，为。 7.(2026·甘肃陇南徽县第一中学、第二中学、第三中学等校·诊断考试)替米沙坦（Telmisartan）是一种新型的降血压药物，用于治疗原发性高血压。其合成路线如下图所示（部分条件省略，副产物均未标出）： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　，C→D的反应类型为　　　　　　。 （2）E→F的转化中，反应⑤的化学方程式为　　　　　　。 （3）X射线衍射实验发现：H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为　　　　　　。 （4）研究表明，反应⑦的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为　　　　　　。 （5）K是B的同系物且比B少3个碳原子。K的同分异构体满足下列条件： ⅰ.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； ⅳ.能与溶液发生显色反应。 任写出一种满足条件的同分异构体的结构简式为　　　　　　（不考虑立体异构）。 （6）已知苯胺结构容易被氧化，设计以有机物X（）为原料，经三步合成A的路线（无机以及1个碳的有机试剂任选）。 ①X的化学名称为　　　　　　。 ②合成路线为　　　　　　。 【答案】（1）① 氨基，酯基    ② 还原反应     （2）     （3）     （4）或     （5）或     （6）① 3-甲基苯甲酸（或间甲基苯甲酸）    ② 或      【解析】根据A、C的结构简式及B的分子式和反应条件知A中氨基发生取代反应生成B为，B和浓硝酸发生取代反应生成C，C中硝基发生还原反应生成D，D发生反应生成E，E中酯基发生水解反应，然后酸化得到F，F和G发生反应生成H，H通过一系列转化得到产物，以此解题。 (1)根据A的结构简式可知，A中官能团的名称为氨基，酯基；C→D为C中硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应； (2)E→F的转化中，首先是E酯基的水解，随后再酸化得到F，则反应⑤的化学方程式为； (3)由于H中的两个五元氮杂环上所有的原子共平面，则其中N原子的杂化方式为； (4)其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为或； (5)B为，K是B的同系物且比B少3个碳原子，说明K中含有苯环、酰胺基和酯基，比B少3个碳原子，即比B少3个CH2原子团，K的同分异构体满足下列条件： i.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同； ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基（苯环上含有—NH2）的吸收峰； ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为，含有四种氢原子，结构对称，含有两个等效的甲基； ⅳ.能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据其不饱和度还含有一个双键，因为结构对称，应该含有2个酮羰基，且酚羟基和氨基在苯环上处于对位，符合条件的结构简式为或； (6)①X的名称为3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸， 故答案为：3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸； ②以有机物（）为原料，经三步合成A的路线，—COOH和CH3OH发生酯化反应生成—COOCH3；苯环上甲基的邻位氢原子被硝基取代引入硝基，硝基发生还原反应生成氨基，因为氨基易被氧化，所以应该先羧基和醇发生酯化反应，合成路线为：或。 8.(2026·甘肃定西岷县第一中学、第二中学、第三学校、第四中学·二诊)氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)： 已知： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　；C的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）H中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）反应④的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）已知：有机物J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)； ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环； ⅱ.能发生银镜反应； ⅲ.1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH。 写出其中任意一种的结构简式　　　　　　　　　　　。 （5）反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 氧化反应    ② 3，5-二氯苯甲酸     （2）酯基、醚键     （3）     （4）① 10    ② 、、、、、、、、、     （5）     （6）      【解析】根据D结构，结合A分子式，可以推出A为，A被酸性高锰酸钾氧化为B（），根据D结构，结合C分子式，可以推出C为，根据G与D结构，以及F分子式，可以推出F为，则E为。 (1)A→B的反应类型为氧化反应；的化学名称为3，5-二氯苯甲酸； (2)H中含氧官能团的名称为：酯基、醚键； (3)反应④ 发生羧基与羟基的酯化反应，化学方程式为：； (4)ⅰ.红外光谱未检测到的吸收峰；X射线衍射实验发现分子结构中含苯环；ⅱ.能发生银镜反应，说明有醛基；ⅲ.1molJ与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3molNaOH，说明含有酚羟基与甲酸酚酯，结合分子式，还含有氨基；因此同分异构体有：、、、、、、、、、，共10种； (5)根据已知信息第二个反应：，则反应⑤ 的过程中同时生成一种副产物(G的同分异构体)，其结构简式为：； (6)第一步为酮羰基与羟基的加成反应，第二步为羟基的消去反应，则M的结构简式为：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 有机合成与推断 3年真题1年模拟 1.【答案】（1）① 羟基    ② 酰胺基    ③ 羧基     （2）对甲苯酚（4-甲基苯酚）     （3）     （4）① C    ② ②     （5）     （6）1、2      2.【答案】（1）① 酚羟基、醛基    ②      （2）     （3）② ④     （4）① 还原反应    ② 加成反应     （5）甲醇锂     （6）①     ②       3.【答案】（1）①     ② AD     （2）8     （3）羟基、醚键、醛基     （4）CO2     （5）提高化合物VII的转化率      1.【答案】（1）酯基     （2）① +Br2+HBr    ② 取代反应     （3）① 2-溴苯甲醛或邻溴苯甲醛    ② 17    ③ 或者     （4）     （5）      2.【答案】（1）① 4-氯苯甲醛    ② 浓硫酸，加热     （2）① 防止中的与B中结合(保护羧基)    ②     ③ 羧基、酰胺基     （3）或或或     （4）①     ② 4      3.【答案】（1）① 氨基，酯基    ② 还原反应     （2）     （3）     （4）或     （5）或     （6）① 3-甲基苯甲酸（或间甲基苯甲酸）    ② 或      4.【答案】（1）酚羟基、酮羰基     （2）3     （3）     （4）     （5）      5.【答案】（1）① 3-甲基苯酚    ② 蒸馏    ③ C能形成分子内氢键，C’能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键，沸点相差较大     （2）1∶6     （3）     （4）16     （5）①     ②       6.【答案】（1）甲苯     （2）     （3）羰基、碳氯键     （4）加成反应     （5）     （6）6     （7）①     ②       7.【答案】（1）① 氨基，酯基    ② 还原反应     （2）     （3）     （4）或     （5）或     （6）① 3-甲基苯甲酸（或间甲基苯甲酸）    ② 或      8.【答案】（1）① 氧化反应    ② 3，5-二氯苯甲酸     （2）酯基、醚键     （3）     （4）① 10    ② 、、、、、、、、、     （5）     （6）      试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $