专题52 有机推断——结构半知型（10年汇编）（全国通用）2017-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 汇编2017-2026年高考有机推断真题，聚焦结构半知型，以抗病毒药物、除草剂等真实科研情境为载体，系统覆盖有机化学核心考点。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|38道（每道15分左右）|官能团识别（如依法韦仑含氧官能团）、反应类型判断（如取代反应）、结构简式书写（如中间体推断）、同分异构体分析（限定条件数目判断）|真实情境素材取自科研文献，陌生物质与课本基础结合，问题设计从基础概念到综合应用呈梯度分布|

专题52 有机推断——结构半知型 考点分类 十年考情（2017-2026） 命题规律 未涉及 有机合成路线设计 2026：北京、四川、河北、河南、黑吉辽蒙圈 2025：江西、北京、河南、甘肃 2024：江西、北京、甘肃、河北、全国新课标卷、全国甲卷、浙江 2023：北京、山东、全国乙卷、全国新课标卷、全国甲卷 2022：重庆、北京、湖北、全国乙卷 2021：重庆、辽宁、北京、全国乙卷 2020：北京、全国III卷、全国II卷、全国I卷 2019：全国II卷 2018：海南、全国II卷、全国III卷 2017：浙江 1.题型特点：有机推断一般以有机物合成路线流程图为载体，给真实情境为主：药物、香料、高分子材料、新型有机物、医药中间体，多取自真实科研文献，物质陌生，但考点都是课本基础。综合考查官能团性质、反应类型、有机物命名、同分异构体、有机合成设计等，是高考必考大题（15 分左右）。本专题以结构半知型为主，即合成路线中有些物质的结构简式是已知的，有些是未知，有些只是给出分子式，试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式前后的变化来分析其断键位置及反应特点，然后按题目要求回答各个问题，未涉及合成路线设计。 2.难度特点：难度中等偏难。 3.核心考向： （1）基础概念类：有机物命名、官能团识别、反应类型判断等。 （2）结构书写类。 ①书写有机物结构简式：推断流程中未知中间体，是整题核心。 技巧：对比前后物质变化，结合已知信息，看断键、成键位置。 ②书写化学方程式：酯化、醇消去、卤代烃消去 / 水解、缩聚反应。 （3）同分异构体（必考难点）：限定条件同分异构体数目判断或书写。 （4）简单计算与判断。 1．（2026·北京·高考真题）依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【答案】(1)醛基 (2) (3) (4)ac (5) (6) 【分析】 A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，观察M的结构，应是发生了取代反应，故B的结构简式为，D和盐酸反应生成E，E的分子式为C5H9ClO，不饱和度为1，应是发生取代反应，故E的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F，结合小问（3），F中含有环状结构和甲基，F的结构简式应为，F和五氯化磷发生加成反应生成G，G的结构简式为，G在碱催化下加热反应生成J，J的分子式为C5H6，不饱和度为3，结合G的结构，应是发生消去反应生成了炔烃，故J的结构简式为，B和J在碱催化下生成K，结合已知，可知L的结构简式为，故K的结构简式为；M的分子式为C13H9ClF3NO3，P的分子式为C13H11ClF3NO，分子式变化为减少2个氧原子、增加2个氢原子，故应是硝基被还原成氨基，P的结构简式为，P在碱催化下和反应生成Q，Q和P的分子相比多了一个碳和氧，少了两个氢，应是生成了2分子的HCl，结合小问（5）中含有键，在一定条件下水解可得到，故Q的结构简式为，据此分析以下各小问； 【详解】（1）根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 （2） A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 （3） 根据分析可知F的结构简式为。 （4）a．A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确； b．J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误； c．的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确； 故选ac。 （5） 根据分析，Q的结构简式为。 （6） 产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J（）在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 2．（2026·四川·高考真题）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 【答案】(1)碳溴键（溴原子）、羟基 (2) 取代 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行 (3) (4) 9 、、（任选一种即可） (5)或+K2CO322KBr+CO2↑ 【分析】 A为2-溴乙醇，浓硫酸催化下被重铬酸钠氧化生成B，B在浓硫酸催化下和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为，C与D在碳酸钾作用下加热反应生成E，根据E的结构简式推测应是发生取代反应，故D的结构简式为，E在吡啶的催化下和F发生反应生成G，根据G的结构推断应是发生了生成酰胺的反应，故F的结构简式为，G在氢氧化钠条件下发生水解，盐酸酸化后生成H，H的结构简式为，H在一定条件下和I反应生成J，根据已知的化学反应，应是发生的羧酸和胺的取代反应，可以逆推I的结构简式为，据此分析各问； 【详解】（1） A的结构是，官能团名称为碳溴键（溴原子）和羟基。 （2） 根据E的结构，可以推测D是，C中的-Br与D中的-NH2发生取代反应，同时脱去HBr。因此，C→E的反应类型是取代反应；K2CO3的作用是中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行。 （3） 根据分析，I的结构简式为。 （4） E的分子式为C12H17NO2，不饱和度为5，含有碳氧双键和苯环，则剩余的5个碳原子都是饱和碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:6:3:2，则同分异构体分子中含有5个甲基，且3种化学环境不同，因不含O-N和，当N以-NH2的形式存在时，剩余5个甲基，则应有、、3种结构；当N以形式存在时，剩余3个甲基，且峰面积之比为6:3，则有、、、、、6种，符合条件的同分异构体为6+3=9种；含酰胺基团的分子结构简式、、（任选一种即可）。 （5） Y和F在吡啶的催化下生成J，发生已知合成路线中E转化为G的反应，根据分析可知F的结构简式为，由J的结构简式可推出Y的结构简式为，X和D反应生成Y的反应与已知合成路线中C到E反应类型相同，根据分析可知D的结构简式为，可推出X的结构简式为，故第②步的化学方程式为或+K2CO322KBr+CO2↑。 3．（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】(1)酰胺基 (2) 取代 加成 (3)保护酚羟基不在反应②被氧化 (4)2 (5) (6) (7)、 【分析】 A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【详解】（1） 由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； （2）如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； （3）A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； （4） 手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； （5） 由分析知，J的结构简式为； （6） 由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； （7） G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 4．（2026·河南·高考真题）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 【答案】(1) 1 加成反应（或还原反应） (2)+→+    (3)或或 (4) (5) 羰基（或酮羰基） 碳碳双键 (6)三元环张力大，容易开环形成副产物 (7)保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 【分析】A和生成B，结合B的分子式可知，该反应是取代反应，溴原子取代了酚羟基对位的氢原子，B的结构简式是，B中酚羟基与酰氯发生取代反应，脱去一分子HCl，形成酯，根据题干中的“已知”提示：酚酯在作用下会发生重排，酰基会迁移到酚羟基的邻位或对位，观察D的结构，其对位已经被溴原子占领，因此环丙烷酰基只能迁移到酚羟基的另一个空着的邻位，故E的结构简式是，E→F是一个加氢脱溴的过程，F→G转化过程中，原先的酮羰基变成了碳碳双键，G再发生还原反应转化为H，据此解答。 【详解】（1）手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应（或还原反应）。 （2）A 与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； （3）C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基（-CHO），醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； （4）通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； （5）F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基（F）、碳碳双键（G）。 （6）E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，即可得到G，题中说会有少量其他产物生成，此处最容易想到的是能将碳碳双键加氢还原，但对比发现，即使碳碳双键被加氢还原再脱溴得到的也是H，这并不是副产物；考虑三元环的张力，副产物是三元环开环后的产物； （7）A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位（题干已知信息）。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 5．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： (1)能发生银镜反应，其结构简式为_________。 (2)中官能团名称为醛基和___________。 (3)的反应类型为_________。 (4)参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 (5)可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 【答案】(1) (2)碳溴键（溴原子） (3)取代反应 (4) +CH3OH+H2O (5) 【分析】 由合成路线可知，A(C3H6O)与Br2反应生成B，已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为，B与C反应生成D，D在NaNO2/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与在一定条件下反应生成F，F与G在K2CO3的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：，据此回答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为； （2） B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； （3） 由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； （4） 由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； （5） B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 6．（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B_______(填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是_______。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式_______。 (4)已知化合物G含键，则G中_______(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有_______组峰。 (6)H到I反应的目的是_______。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式_______(写出三种，不考虑立体异构)。 【答案】(1)不含 (2)水解反应(取代反应) (3) (4)2 (5)6 (6)脱除保护基 (7) 【分析】物质A先与乙二醇发生反应成环，得到物质B，物质B中含有酯基，发生水解反应生成物质C，物质C的羧基发生取代反应得到物质D，根据给出的信息反应，羰基碳具有较大的正电性（氧原子电负性较强），而CH3MgBr中的碳显负电性（与金属离子Mg2+直接相连）所以物质D的羰基碳容易与CH3MgBr发生取代反应，生成E，据此解答。 【详解】（1）手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 （2）B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应（取代反应）。 （3） 由分析知，D到E的反应方程式为。 （4）在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 （5）化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 （6）对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 （7） 环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 7．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)下列说法正确的是_______(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为_______。 ②Y的结构简式为_______。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②_______。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 (2) (3)bc (4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【分析】 A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。 【详解】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； （2） B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； （4） ①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 8．（2025·河南·高考真题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是_______。 (2)A的结构简式为_______。 (3)由B生成C的化学方程式为_______。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为_______(写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为_______。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为_______(写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1)醚键，酯基 (2) (3) 或或或等 (4)取代反应 (5)或 (6) 6 【分析】 A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 【详解】（1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； （2） 由分析可知，A为，故答案为：； （3） 由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会导致更多副产物的生成，主反应生成的HCl会与体系中大量的异丙醇发生反应，例如，在加热的情况下，异丙醇会与HCl发生取代反应生成 （2-氯丙烷），或者发生消去反应生成（丙烯），异丙醇在加热和酸性条件下也可能发生分子间取代反应生成 （异丙醚），B也可能与异丙醇 反应生成； （4） 根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应； （5） 由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为或，故答案为：或； （6） G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 9．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为_______，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。 (2)化合物B的结构简式为_______。 (3)关于化合物C的说法成立的有_______。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有_______，_______。 (5)F→G转化中使用了，其名称为_______。 (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为_______，_______。 【答案】(1) 酚羟基、醛基 (2) (3)②④ (4) 还原反应 加成反应 (5)甲醇锂 (6) 【分析】 A为，与CH3I发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C，其结构简式为；C被NaBH4还原，生成D，其结构简式为；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 【详解】（1） 化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 （2） 由分析可知，化合物B的结构简式为：。 （3）化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 （4）C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 （5）CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 （6） 根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 10．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A _______(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 (2)写出由C生成D的化学反应方程式 _______。 (3)写出G的结构简式 _______。 (4)H到I的反应类型是 _______。 (5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 _______。 (6)K完全水解后，有机产物的名称是 _______。 (7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 _______种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 _______(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 【答案】(1)能 (2)+→+HCl (3) (4)取代反应 (5)SnCl2 (6)邻甲基苯甲酸 (7) 9 【分析】 有机合成题中，可以采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，同理B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，据此分析； 【详解】（1）根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子内氢键，故答案为能； （2） 对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为+→+HCl；故答案为+→+HCl； （3） 采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即F→G去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，故答案为； （4）由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应； （5）B→C、I→J均为-NO2→-NH2，因此X化学试为SnCl2，故答案为SnCl2； （6） 对比J和L的结构简式以及K的分子式，可推知K的结构简式为，完全水解后生成得到，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸； （7） E的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个-COOH，1个碳碳双键，2个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个-COOH，2个不相同的-CH3，1个碳环，结构简式为；故答案为9；。 11．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是_______(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是_______。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和_______键，M的结构简式是_______。 【答案】(1)硝基、酯基 (2) (3)abc (4) 使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂 (5) 【分析】 B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 【详解】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； （2） A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； （3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程， a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确； b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确； 故选abc； （4） ①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂； （5） M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 12．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1) 化合物I的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。 A．      B． C．      D． (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 (3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为_______。 (4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是_______。 (5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。 【答案】(1) AD (2)8 (3)羟基、醚键、醛基 (4)CO2 (5)提高化合物VII的转化率 【分析】 化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ，则Ⅰ的结构简式为；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。 【详解】（1） 由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD； （2） 根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、、，共8种； （3） 根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基； （4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2； （5）化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。 13．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)的反应类型为_______。 (3)D的结构简式为_______。 (4)由F生成G的化学方程式为_______。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3) (4)+HO-NO2+H2O (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 (7) 6 【分析】 由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 【详解】（1） 由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 （2）B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 （3） 结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 （4） F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 （5） 由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 （6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 （7） I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，三元环和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。 14．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_______；加入的作用是_______。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是_______。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是_______。 (4)E中含氧官能团名称是_______。 (5)F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是_______。 (6)G中手性碳原子是_______(写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。 【答案】(1) 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基 (5) (6)3和4 (7)、 【分析】 结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2） 根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 （3） 已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 （5） 已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7） 由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 15．（2024·全国甲卷·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为_____。 (2)B的结构简式为_____。 (3)由C生成D的反应类型为_____。 (4)由E生成F的化学方程式为_____。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【答案】(1)硝基 (2) (3)取代反应 (4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br (5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) (6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I (7)9 【分析】 根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题： 【详解】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基； （2） 根据分析，有机物B的结构简式为：； （3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应； （4） 根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br； （5） 有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)； （6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I； （7） 对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 16．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是_______。 (2)化合物C的结构简式是_______。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式_______。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基) (2) (3)BD (4)+2NH3+NH4Br (5)CH≡CH CH3CHO。 (6)或或或或 【分析】 A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：； 【详解】（1） 化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)； （2） 根据分析可知，化合物C结构简式：； （3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确； B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误； C．B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确； D．化合物G（）转化为氯硝西泮（），是羰基与氨基发生了加成反应后再发生消去反应，D错误； 选BD； （4） F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Br，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Br。 （5） 可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。 （6） B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等； 17．（2023·北京·高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。 (2)D中含有的官能团是__________。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是____________________。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。 (4)下列说法正确的是__________(填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。 【答案】(1) (2)醛基 (3) 羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂    (4)ac (5)   (6)   【分析】 A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为  ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为  ，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为  ；B与G发生已知信息的反应生成J，J为   ；K在溶液中发生水解反应生成  ，酸化得到  ；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知  中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为  ；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到  ，  发生酮式与烯醇式互变得到     ，    发生消去反应得到P，则M的结构简式为  。 【详解】（1）根据分析可知，A→B的化学方程式为。 （2） 根据分析可知，D的结构简式为  ，含有的官能团为醛基。 （3） ①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示  ，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物  。 （4） a．F的结构简式为  ，存在顺反异构体，a项正确； b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误； c．J的结构简式为    ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确； 故选ac。 （5） 由上分析L为  。 （6） 由上分析M为  。 18．（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： (1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。 路线二： (2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。 【答案】(1) 2,6-二氯甲苯   +2KF  +2KCl 酰胺基 (2) 2 ②④ 3 【分析】 路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和COCl2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。 路线二： 根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（ ），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。 【详解】（1） 由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF  +2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。 （2） 根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢；根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，则①~④属于加成反应的是②④；J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。 19．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)D的化学名称为___________。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为___________。 (5)H的结构简式为___________。 (6)由I生成J的反应类型是___________。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________。 【答案】(1)醚键和羟基 (2) (3)苯乙酸 (4) (5) (6)还原反应 (7) 13 【分析】 有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。 【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。 （2） 根据分析，有机物C的结构简式为。 （3） 根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。 （4） 有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。 （5） 根据分析，有机物H的结构简式为。 （6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J的结构中可以看出，该反应为还原反应。 （7） 能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。 20．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。 (3)D中官能团的名称为_______、_______。 (4)E与F反应生成G的反应类型为_______。 (5)F的结构简式为_______。 (6)I转变为J的化学方程式为_______。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3) 氨基 羟基 (4)取代反应 (5)Cl-CH2CH2N(CH3)2 (6)+H2O+HCl+N2↑ (7) 9 【分析】 根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。 【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)； （2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种； （3） 根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基； （4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应； （5）根据分析，有机物F的结构简式为Cl-CH2CH2N(CH3)2； （6） 有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑； （7） 连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、   、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。 21．（2023·全国甲卷·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)由A生成B的化学方程式为_______。 (3)反应条件D应选择_______(填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是_______。 (5)H生成I的反应类型为_______。 (6)化合物J的结构简式为_______。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。 【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)+Cl2+HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7) d 【分析】 根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原得到，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。 【详解】（1） 根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)； （2） 根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl； （3）C→E是硝基被还原为氨基的过程，则： a．HNO3/H2SO4一般为硝化反应(取代反应)的条件，a不符合题意； b．Fe/HCl是硝基被还原为氨基的反应条件，b符合题意； c．NaOH/C2H5OH一般为卤代烃发生消去反应的条件，c不符合题意； d．AgNO3/NH3相当于银氨溶液，是银镜反应的条件，d不符合题意； 故选b。 （4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基； （5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，对比发现H→I的过程中失去1个水分子，同时形成了一个不饱和键，因此反应类型为消去反应； （6） 根据分析可知有机物J的结构简式为； （7） 与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团，若含有3个取代基，则为，采用定二移一的方法有、、，(箭头所指甲基的位置)，除去B本身共计9种同分异构体；若含有两个取代基，可以为、，每种组合有邻、间、对三种情况，即： 、、、、、，共计6种，若只含有1个取代基，则为－CH(NO2)Cl，其结构为：，其同分异构体的个数为9+6+1=16个，故选d；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，且每种等效氢的个数之比为2∶2∶1∶1，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。 22．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ①(R、R1、R2为H或烃基) ②+2ROH+H2O (1)A+B→D的反应类型为______。 (2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。 (3)F的结构简式为_____。 (4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_____。 (5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。 (6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。 (7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。 【答案】(1)加成反应 (2)酯基 (3) (4)乙炔 (5) +2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6 (CH3)2C=C=O (6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O (7)   【分析】 A为HC≡CH，HC≡CH与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B为CH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成，则F为；酸性条件下发生水解反应生成；HC≡CH与水发生加成反应CH2=CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2=CHOH；CH2=CHOH发生构型转化生成CH3CHO，则J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成，则K为；经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的，则Q为。 【详解】（1）由分析可知，A+B→D的反应为HC≡CH与CH3COOH发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应； （2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基； （3） 由分析可知，F的结构简式为，故答案为：； （4）由分析可知，H的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔； （5） 由分析可知，K为，与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成、氨气、银和水，反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，故答案为：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O； （6） L与G反应制备非体型结构的Q的反应为CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成非体型结构的和水，反应的化学方程式为2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案为：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O； （7） 由实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为，故答案为：。 23．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O (1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。 (2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。 (3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。 (4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。 【答案】(1)醛基 (2) 正丁酸 (3) (4) (5) (6) 【分析】 本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。 【详解】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基； （2） B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；； （3） 由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：； （4） 由分析可知，G的结构简式是。答案为：； （5） 碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：； （6） ——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。 【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。 24．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)的反应类型是___________。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。 (3)化合物C的结构简式为___________。 (4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。 (6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。 (7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。 【答案】(1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4) 酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 【分析】 A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。 【详解】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)； （2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5； （3） B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为； （4） E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键； （5） 只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体； （6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%； （7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。 25．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 (1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和_______，生成F的反应类型为_______。 (2)单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为_______。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为_______。 (3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为_______。 ②D的结构简式为_______，E的结构简式为_______。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有_______个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为_______。 【答案】(1) 酯基 加聚反应 (2) (3) 乙炔 6 【分析】小问（1）考查的是课内知识，只需牢记课内官能团与有机反应类型即可判断解题；小问（2）考查了加聚物中单体的判断及同分异构体的书写，前者也只需牢记课内如何进行单体与加聚物的相互转化判断即可简单完成，后者分情况而定，而此题主要涉及醛基的性质与等效氢问题；小问（3）是一道较简单的有机合成题，关联好给出的信息反应，注意对比流程中前后物质的结构与分子式的差异即可解题。 【详解】（1）由F的结构简式可以看出来，该物质中除了含有酰胺基，还有酯基（），而F由单体I和单体II合成，表明单体I和单体II具有碳碳双键结构，通过加聚反应形成F； 故答案为：酯基；加聚反应； （2） 单体I的分子式为，说明F的左侧结构是单体I发生加聚后形成的链节，由该链节可推断出单体I为 ；由单体I的结构简式可以判断出其有2个不饱和度，还有2个氧原子，而单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)，由此可推断G有较高的对称性，才会使等效氢只有2种且数目比为6： 1，可见G中有两个醛基，而且有多个同碳上的甲基且处于对称位置，其结构为 ； 故答案为： ； ； （3） 题号（3）①中A+B→C为加成反应，结合流程 ，可推断B为乙炔（）； 题号（3）②中结合题目信息 ，可以推断出生成D的反应为 ，所以D为 ；结合信息 可知， 要生成 ，需要加入的E（）为 ； 题号（3）③中依据E的分子式或E的结构 都可以推断出E只有一个不饱和度，要求写的同分异构体含有的环己烷基占据了这一个不饱和度和6个碳原子，剩余的3个碳原子和3个氧原子要形成3个相同且能与金属钠反应放出氢气的取代，表明取代基为，可形成的同分异构体如下： 、 、 、 、 、，共6种； 题号（3）④中的信息反应a可推断出，单体II的加聚物，即 ，在酸性条件下先转变为 和 ，但是依据信息反应b可知 在酸性条件下会继续衍变为 ，最终反应的化学方程式为 ； 故答案为：乙炔；；； 6；。 26．（2022·全国乙卷·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C的结构简式为_______。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。 (4)E中含氧官能团的名称为_______。 (5)由G生成H的反应类型为_______。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。 【答案】(1)3-氯丙烯 (2) (3)+H2O (4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6) (7) 10 、 【分析】 A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。 【详解】（1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。 （2） 根据分析，C的结构简式为；答案为：。 （3） E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O；答案为：+H2O。 （4） E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。 （5） G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；答案为：取代反应。 （6） 根据分析，I的结构简式为；答案为：。 （7） E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、；答案为：10；、。 27．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为_______。 (4)由B生成C的反应类型为_______。 (5)G的结构简式为_______。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于 (3)+CH3OH +H2O (4)取代反应 (5) (6) 17 或 【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。 【详解】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N； （2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M； （3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O； （4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C； （5）结合以上分析可知，G的结构简式为； （6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。 28．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OH R2OR3 (1)A分子含有的官能团是_______。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是_______。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。 (5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是_______。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。 N→P→QL 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基 (2)abc (3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O (4) (5) (6) 【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基； （2）由分析可知，B为。 a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确； b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确； c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确； d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误； 故答案为：abc； （3）E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O； （4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：； （6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。 【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。 29．（2021·全国乙卷·高考真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)写出反应③的化学方程式_______。 (3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为_______。 (5)反应⑤的反应类型是_______。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。 (7)写出W的结构简式_______。 【答案】 2－氟甲苯（或邻氟甲苯） 或或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10 【分析】A（）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（），与SOCl2反应生成C（），与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与Y（）发生取代反应生成，与发生取代反应生成F（），F与乙酸、乙醇反应生成W（），据此分析解答。 【详解】(1)由A（）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯）； (2)反应③为与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，故答案为：； (3)含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）； (4) D为，E为，根据结构特点，及反应特征，可推出Y为，故答案为：； (5) E为，F为，根据结构特点，可知与发生取代反应生成F，故答案为：取代反应； (6) C为，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有、、、、、、、、、，故其同分异构体为10种，故答案为：10； (7)根据已知及分析可知，与乙酸、乙醇反应生成，故答案为：； 30．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： ①R—ClRMgCl ②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4 (1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。 (2)B→C的反应类型是____。 (3)E的结构简式是____。 (4)J→K的化学方程式是____。 (5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。 (6)奥昔布宁的结构简式是____。 【答案】 酚羟基 取代反应 HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O      乙酸甲酯 【分析】A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成反应制得B，B为环己醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C为，由图中①可知，C可以和Mg和乙醚反应制得D，D为，根据D和F生成G，根据G的结构简式可知，E的结构简式为：，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F的结构简式为：，，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁,结构简式为，据此分析。 【详解】(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基； (2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C的反应类型是取代反应； (3) 根据G的结构简式可知，E的结构简式为：； (4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O； (5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行； (6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。 【点睛】充分利用题目所给信息，D和F反应得到G的反应原理是难点。 31．（2020·全国III卷·高考真题）苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。 (5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。 (6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表： R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因___________。 【答案】 2−羟基苯甲醛(水杨醛) 乙醇、浓硫酸/加热 羟基、酯基 2 随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大 【分析】 根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()，据此分析解答问题。 【详解】 (1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)； (2)根据上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：； (3)C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；； (4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2； (5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为，故答案为：； (6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。 32．（2020·全国II卷·高考真题）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____________。 (2)B的结构简式为______________。 (3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。 (4)反应⑤的反应类型为______________。 (5)反应⑥的化学方程式为______________。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4        (b)6        (c)8            (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。 【答案】 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) 加成反应 c CH2=CHCH(CH3)COCH3() 【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子式可知D为，据此解答。 【详解】(1)A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）； (2)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； (3)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：； (4)反应⑤为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应； (5)反应⑥为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：，故答案为：； (6)C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。 33．（2020·全国I卷·高考真题）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： ①H2C=CH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学方程式为________。 (3)C中所含官能团的名称为________。 (4)由C生成D的反应类型为________。 (5)D的结构简式为________。 (6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。 【答案】 三氯乙烯 +KOH+KCl+H2O 碳碳双键、氯原子 取代反应 6 【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。 【详解】(1)由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。 (2) B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。 (3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。 (4) C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。 (5) 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。 (6) 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。 【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中“苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体”才能找齐符合条件的同分异构体。 34．（2019·全国II卷·高考真题）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： ① ② ③ 回答下列问题： （1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。 （2）由B生成C的反应类型为__________。 （3）由C生成D的反应方程式为__________。 （4）E的结构简式为__________。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 （6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。 【答案】 丙烯 氯原子 羟基 加成反应 或 8 【分析】 根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 或，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为 ；D和F聚合生成G，据此分析解答。 【详解】 （1）根据以上分析，A为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基， 故答案为丙烯；氯原子、羟基； （2）B和HOCl发生加成反应生成C， 故答案为加成反应； （3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：（或）， 故答案为（或）； （4）E的结构简式为。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为、； 故答案为、； （6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为=10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8， 故答案为8。 35．（2018·海南·高考真题）二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列问题： （1）B为黄绿色气体，其化学名称为____________。 （2）由A和B生成D的化学方程式为__________________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）由E生成二甲醚的反应类型为______________________。 （5）二甲醚的同分异构体的结构简式为_____________。 【答案】 氯气 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3OH 取代反应 CH3CH2OH 【分析】可燃冰的主要成分A是甲烷，电解食盐水得到氢氧化钠、氢气和氯气，由图反应关系可确定B为氯气，C为氢氧化钠。D为一氯甲烷，一氯甲烷在碱性条件下水解生成甲醇，甲醇在浓硫酸加热的条件下分子间脱水生成二甲醚。 【详解】根据以上分析，A为甲烷，B为氯气，C为氢氧化钠，D为一氯甲烷，E为甲醇， （1）B为黄绿色气体，其化学名称为氯气。 故答案为：氯气。 （2）由A和B生成D的反应为甲烷和氯气在光照条件下生成一氯甲烷的反应，反应方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 故答案为：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 （3）E为甲醇，结构简式为CH3OH。 故答案为：CH3OH。 （4）由E生成二甲醚的反应为甲醇的分子间脱水，类型为取代反应。 故答案为：取代反应。 （5）二甲醚的分子式为C2H6O，同分异构体是乙醇，结构简式为CH3CH2OH。 故答案为：CH3CH2OH。 【点睛】本题为有机和无机综合的推断题，思维跨度大，解决此类问题的关键是了解常见物质的主要成分，食盐水的电解产物，还要熟悉有机物的官能团的结构和性质，不能局限于某一知识范围。 36．（2018·全国II卷·高考真题）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为_____。 （2）A中含有的官能团的名称为_____。 （3）由B到C的反应类型为_____。 （4）C的结构简式为_____。 （5）由D到E的反应方程式为_____。 （6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_____种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为_____。 【答案】 C6H12O6 羟基 取代反应或酯化反应 +NaOH→+CH3COONa 9 【分析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。 【详解】（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。 （2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。 （3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。 （4）根据B的结构简式可知C的结构简式为。 （5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为+NaOH→+CH3COONa。 （6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。 【点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。本题的难点是同分异构体数目判断，同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，本题就是采用这种方法。 37．（2018·全国III卷·高考真题）y近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是________________。 （2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。 （3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。 （4）D的结构简式为________________。 （5）Y中含氧官能团的名称为________________。 （6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。 （7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。 【答案】 丙炔 取代反应 加成反应 羟基、酯基 、 、、、、、 【分析】A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。 【详解】（1）A的名称为丙炔。 （2）B为，C为，所以方程式为：。 （3）有上述分析A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。 （4）D为。 （5）Y中含氧官能团为羟基和酯基。 （6）E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为。 （7）D为，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：、、、、、 【点睛】本题的最后一问如何书写同分异构，应该熟练掌握分子中不同氢数的影响，一般来说，3个或3的倍数的氢原子很有可能是甲基。2个或2的倍数可以假设是不是几个CH2的结构，这样可以加快构造有机物的速度。 38．（2017·浙江·高考真题）A与CO、H2O以物质的量1︰1︰1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，其转化关系如下：请回答： （1）A的结构简式_____________________________。 （2）D→E的反应类型__________________________。 （3）C→E的化学方程式______________。 （4）下列说法不正确的是_______________________。 A．可用金属钠鉴别B和C B．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E D．与A的最简式相同、相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】 CH≡CH 加成反应(或还原反应) CH3CH2COOH＋CH3OHCH3CH2COOCH3＋H2O ACD 【分析】A与CO、H2O以物质的量1︰1︰1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，说明B中含有碳碳双键和羧基，根据B的结构简式CH2=CHCOOH，则A为C2H2，为乙炔；E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，E为酯，根据流程图，C与甲醇发生酯化反应生成E，C为CH3CH2COOH；D与氢气加成生成E，D为CH2=CHCOOCH3。 【详解】(1)根据上述分析，A为乙炔，结构简式为CH≡CH，故答案为CH≡CH； (2)D与氢气发生加成反应生成E，故答案为加成反应； (3)C与甲醇发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为CH3CH2COOH+CH3OHH2O+CH3CH2COOCH3，故答案为CH3CH2COOH+CH3OHH2O+CH3CH2COOCH3； (4)A．CH2=CHCOOH和CH3CH2COOH都属于羧酸，都能够与金属钠反应放出气体，现象相同，不能鉴别，故A错误； B．乙炔中含有碳碳三键，在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故B正确； C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成的产物与E互为同分异构体，故C错误； D．与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃可能是苯，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故D错误； 故选ACD。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题52 有机推断——一 结构半知型 1.(1)醛基 CI. CHO 浓硫酸CI CHO HO-NO2 H2O 0C (2) NO 3) CH (4)ac CF (5) @△ CH 2.(1)碳溴键（溴原子）、羟基 (2) 取代 中和反应中生成的B,促进反应正向进行 H2N 3) N-o CONH2 4) 9 OCH3 OCH3、 OcH(任选一种即可) Br +HBr 5) 或 1/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H Br +K2C032 2KBr+CO2↑ 3.(1)酰胺基 (2) 取代 加成 (3)保护酚羟基不在反应②被氧化 (4)2 NH2 (5) CHCH,OH +NaOH→ +NaCl+H,O 热 (6) O 4.(1) 加成反应（或还原反应） OH Br OH 2) 3)CH C(CI)=CHCHOCH CH=C(CICHOCH C(CHO)=CHCI 2/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH C 4) Br 5) 羰基（或酮羰基） 碳碳双键 (⑥)三元环张力大，容易开环形成副产物 (⑦)保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 5.(1) (2)碳溴键（溴原子） 3)取代反应 CH,COOH CH,COOCH CH,COOH H2S04 (4) CH,Br CH,OH +CHOH CH,OH +HO HN (5) HN NH2 HN 6.(1)不含 (2)水解反应（取代反应） MgB (3) (4)2 (5)6 (⑥)脱除保护基 3/18 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ()()()(©) 7.(1)氟原子（或碳氟键）、羧基 0 NH-C-CH, NH-C-CH, 浓硫酸 + HNO,(浓) +H,0 (2) NO, (3)bc 4) (⑤)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 8.(1)醚键，酯基 (2) 3) 人人人 (4)取代反应 4/18 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO 6) 6 CHO CHO HO NaO 2NaOH- +2H,0 9.(1) 酚羟基、醛基 HO NaO CHO CH,O (2)H0 3)②④ (4) 还原反应 加成反应 (⑤)甲醇锂 HCO CHO HO- OCH CHO OCH, H.CO OH (6) OH 10.(1)能 5/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 3) 4)取代反应 (5)SnCl2 (6)邻甲基苯甲酸 H;C COOH (7) 9 CH3 11.(1)硝基、酯基 浓H2S04 OH +CH3OH +H2O △ (2)F 3)abc x-H F3C OC,Hs 使 的活泼性增强。F的电负性大，一C℉3为吸电子基团（极性强）， α位C一H键极性增强，易断裂 H FC N-H 0 (5) CH3 12.(1) CHO OCH3 AD (2)8 6/18 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3)羟基、醚键、醛基 (4)C02 (⑤)提高化合物VI的转化率 13.(1)丙烯酸 (2)加成反应 CHS、 OH 3) CI- 浓硫酸C1 NO2 (4) +HO-NO:云 +H20 (⑤)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 CH-cu二&-0Y (7) 6 14.1) 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 3)D分子中同时存在一OH和—N (4)酯基 0 () (6)3和4 HC CH H2N H2N- (7) 15.(1)硝基 7/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHs (2)HN NH2 3)取代反应 CH2Br OC2Hs (4)H,C0 OCH+P(OCH)3→H,C0 +C2HsBr (⑤)4-甲氧基苯甲醛（或对甲氧基苯甲醛） (6)鉴别试剂为：FC溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配制成溶液，向溶 液中滴加FeCl,溶液，溶液呈紫色的即为有机物I (7)9 16.(1)硝基、羰基（或酮羰基、酮基） 0 HN-C-CH3 C (2)N02 (3)BD NH2 BrCH2CO-NH O CI CH2CO-NH O CI (4) NO. +2NH3 +NHBr H2O HCN OH H'OH 浓硫酸00 大人t NO H20 -OH (6)0CH3或0不NH2或 CH或CH或 浓硫酸 17.(1)CH,BICOOH+CHCH,OH CH,BrCOOCH,CH+H,O 8/18 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)醛基 OH 3) 羰基的吸电子作用使得羰基相连的CH键极性增强，易断裂 (4)ac S) CN 催化剂 CN 18.(1) 2,6-二氯甲苯 +2KC1 酰胺基 8Ne-0 (2) 2②④ 19.(1)醚键和羟基 9/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3)苯乙酸 H2C-CH2 (4)Br Cl OH (5) (6)还原反应 CHO H2C (7) 13 OH 20.(1)3-甲基苯酚（间甲基苯酚） (2)2 3) 氨基 羟基 (4)取代反应 (5)CI-CH2CH2N(CH)2 ⊙④ CIN2 (6) +HO +HCI+N2 (7) 21.1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) 10/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 CH3 O2 NO2 (2) +C2 C +HCI 3)b (4)羧基 (⑤)消去反应 NH2 (6) CI CH、 NO2 (7) 22.1)加成反应 (2)酯基 OOCCH; (fcH-c 4)乙炔 OH OH (5) CH CHCH CHO 2ARNH)OH CHCHCH COONH+N+2Ao 6 (CH3)2C-C=O CH2-CH-CH2-CH OH 定条件 O一CH-O (6)2 CH2-CH +nCHaCHCHCHO CH2CH2CH3+H0 11/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OOCCH3 OH +CH-CH千CH,-CH千CH,-CH-CH,-CHt O—CH-O (7) CH2CH2CH; 23.(1)醛基 (2) 正丁酸 CHO CHO 浓H2S04 HNO +H20 0℃ 3) NO2 O,N OH (4) CH H OH (5) 6)571bc 3a 24.(1)取代反应（或酯化反应） (2)5 COOCH; 3) Br (4) 酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (⑦)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 25.1)酯基 加聚反应 12/18 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHCH (CH,).COCC=CH, OHCC-CCHO (2) CH, CHCH H.C-CH N OLi CH, CH, CH,C-O-C-O一 CCH. 3)乙炔 CH, CH, 6 CH, CH, H C-0-C- H; C-OH +CH,C-CH, CH 26.(1)3-氯丙烯 CH2CN (2) 0三 HOOC 3) +H2O (4)羟基、羧基 (⑤)取代反应 13/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 CH3 CH3 CH3 HOOC- COOH HOOC- COOH CH3- CH3 () 10 27.(1) 酯基和醚键 CicHi3O3N (2)高于 OH OH HC o OH OH 浓硫酸 (3)H0 +CH3OH +H2O (4)取代反应 CH2NH S) NH, CHO CH2 CH2 (6) 17 CHO或NH, 28.(1)氟原子（或碳氟键）、醛基 (2)abc 浓硫酸 (3)NC-CH-COOH HOCHCH NC-CH2-COOCHCH+H2O NH COOC,Hs OH 5) 14/18 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (6) 29. 2一氟甲苯（或邻氟甲苯） NH2 NH2 1)ZnClBr O 2)NaOH F+HCI Br 或 NH2 NH21)ZnCl2_Br F+HCI Br 或 NH2 COCI NH2 0 x +NaOH→Br F+NaCl+H,O Br 氨基、羰基、卤素 、Br 原子（溴原子、氟原子） Br 取代反应 10 15118 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 浓硫酸 30. 酚羟基 取代反应 OH HC=CCH-OH+CHCOOH A CH:COOCHC=CH+HO HO. OCH2C≡CCH2N(C2Hs)2 乙酸甲酯 OH CHO 31. 2-羟基苯甲醛（水杨醛） ONa 乙醇、浓硫酸加热 OH HOOC- CH2COOH 羟基、酯基 随着R体积增大，产率降低；原因是R'体积增 大，位阻增大 OH 人 32. 3甲基苯酚（或间甲基苯酚） 加成反应 HO HO CH-CHCH(CH )COCH( CI- 游，X」 33 三氯乙烯 CI Cl+KCI+H2O 碳碳双键、氯原子 取 16118 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CI 代反应 6 OH 34. 丙烯 氯原子 羟基 加成反应 OH +NaCl+H2O 或 CH3 CH3 CI CI CHO CHO 8 35. 氯气 CH4十C光照CH,C1+HCl CHOH 取代反应 CH:CH2OH OH ONO2 36. CoH1206 羟基 取代反应或酯化反应 H.CCOO H.CCOO ONO2 +NaOH→HO +CHCOONa 9 37 丙炔 =CH,CI+NaCN=-CH.CN+NaCI 取代反应 加成反应 C.Hs CH,COOC,H 羟基、酯基 OH 17118 品学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 浓H2S04 38 CH=CH 加成反应（或还原反应） CHCHCOOH+CHOH CH:CH2COOCH3+H2O ACD 18/18 专题52 有机推断——结构半知型 考点分类 十年考情（2017-2026） 命题规律 未涉及 有机合成路线设计 2026：北京、四川、河北、河南、黑吉辽蒙圈 2025：江西、北京、河南、甘肃 2024：江西、北京、甘肃、河北、全国新课标卷、全国甲卷、浙江 2023：北京、山东、全国乙卷、全国新课标卷、全国甲卷 2022：重庆、北京、湖北、全国乙卷 2021：重庆、辽宁、北京、全国乙卷 2020：北京、全国III卷、全国II卷、全国I卷 2019：全国II卷 2018：海南、全国II卷、全国III卷 2017：浙江 1.题型特点：有机推断一般以有机物合成路线流程图为载体，给真实情境为主：药物、香料、高分子材料、新型有机物、医药中间体，多取自真实科研文献，物质陌生，但考点都是课本基础。综合考查官能团性质、反应类型、有机物命名、同分异构体、有机合成设计等，是高考必考大题（15 分左右）。本专题以结构半知型为主，即合成路线中有些物质的结构简式是已知的，有些是未知，有些只是给出分子式，试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式前后的变化来分析其断键位置及反应特点，然后按题目要求回答各个问题，未涉及合成路线设计。 2.难度特点：难度中等偏难。 3.核心考向： （1）基础概念类：有机物命名、官能团识别、反应类型判断等。 （2）结构书写类。 ①书写有机物结构简式：推断流程中未知中间体，是整题核心。 技巧：对比前后物质变化，结合已知信息，看断键、成键位置。 ②书写化学方程式：酯化、醇消去、卤代烃消去 / 水解、缩聚反应。 （3）同分异构体（必考难点）：限定条件同分异构体数目判断或书写。 （4）简单计算与判断。 1．（2026·北京·高考真题）依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 2．（2026·四川·高考真题）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 3．（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 4．（2026·河南·高考真题）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 5．（2026·黑吉辽蒙卷·高考真题）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： (1)能发生银镜反应，其结构简式为_________。 (2)中官能团名称为醛基和___________。 (3)的反应类型为_________。 (4)参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 (5)可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 6．（2025·江西·高考真题）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B_______(填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是_______。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式_______。 (4)已知化合物G含键，则G中_______(填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有_______组峰。 (6)H到I反应的目的是_______。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式_______(写出三种，不考虑立体异构)。 7．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)下列说法正确的是_______(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为_______。 ②Y的结构简式为_______。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ②_______。 8．（2025·河南·高考真题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是_______。 (2)A的结构简式为_______。 (3)由B生成C的化学方程式为_______。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为_______(写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为_______。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为_______(写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有_______种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为_______。 9．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为_______，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。 (2)化合物B的结构简式为_______。 (3)关于化合物C的说法成立的有_______。 ①与溶液作用显色    ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物    ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有_______，_______。 (5)F→G转化中使用了，其名称为_______。 (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为_______，_______。 10．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知： 回答下列问题： (1)化合物A _______(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。 (2)写出由C生成D的化学反应方程式 _______。 (3)写出G的结构简式 _______。 (4)H到I的反应类型是 _______。 (5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 _______。 (6)K完全水解后，有机产物的名称是 _______。 (7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 _______种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 _______(不考虑立体异构)。 a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2； b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰； c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 11．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是_______。 (2)A→B的化学方程式是_______。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是_______(填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是_______。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和_______键，M的结构简式是_______。 12．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1) 化合物I的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。 A．      B． C．      D． (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 (3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为_______。 (4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是_______。 (5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。 13．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)的反应类型为_______。 (3)D的结构简式为_______。 (4)由F生成G的化学方程式为_______。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。 14．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为_______；加入的作用是_______。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是_______。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是_______。 (4)E中含氧官能团名称是_______。 (5)F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是_______。 (6)G中手性碳原子是_______(写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。 15．（2024·全国甲卷·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为_____。 (2)B的结构简式为_____。 (3)由C生成D的反应类型为_____。 (4)由E生成F的化学方程式为_____。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 16．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是_______。 (2)化合物C的结构简式是_______。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式_______。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 17．（2023·北京·高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。 (2)D中含有的官能团是__________。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是____________________。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。 (4)下列说法正确的是__________(填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。 18．（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线一： (1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。 路线二： (2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。 19．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)D的化学名称为___________。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为___________。 (5)H的结构简式为___________。 (6)由I生成J的反应类型是___________。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________。 20．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。 (3)D中官能团的名称为_______、_______。 (4)E与F反应生成G的反应类型为_______。 (5)F的结构简式为_______。 (6)I转变为J的化学方程式为_______。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。 21．（2023·全国甲卷·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)由A生成B的化学方程式为_______。 (3)反应条件D应选择_______(填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是_______。 (5)H生成I的反应类型为_______。 (6)化合物J的结构简式为_______。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。 22．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ①(R、R1、R2为H或烃基) ②+2ROH+H2O (1)A+B→D的反应类型为______。 (2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。 (3)F的结构简式为_____。 (4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_____。 (5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。 (6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。 (7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。 23．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O (1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。 (2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。 (3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。 (4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。 24．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)的反应类型是___________。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。 (3)化合物C的结构简式为___________。 (4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。 (6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。 (7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。 25．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 (1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和_______，生成F的反应类型为_______。 (2)单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为_______。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为_______。 (3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为_______。 ②D的结构简式为_______，E的结构简式为_______。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有_______个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为_______。 26．（2022·全国乙卷·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C的结构简式为_______。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。 (4)E中含氧官能团的名称为_______。 (5)由G生成H的反应类型为_______。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。 27．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为_______。 (4)由B生成C的反应类型为_______。 (5)G的结构简式为_______。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。 28．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OH R2OR3 (1)A分子含有的官能团是_______。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是_______。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。 (5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是_______。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。 N→P→QL 29．（2021·全国乙卷·高考真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)写出反应③的化学方程式_______。 (3)D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为_______。 (5)反应⑤的反应类型是_______。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。 (7)写出W的结构简式_______。 30．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： ①R—ClRMgCl ②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4 (1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。 (2)B→C的反应类型是____。 (3)E的结构简式是____。 (4)J→K的化学方程式是____。 (5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。 (6)奥昔布宁的结构简式是____。 31．（2020·全国III卷·高考真题）苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。 (5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。 (6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表： R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因___________。 32．（2020·全国II卷·高考真题）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____________。 (2)B的结构简式为______________。 (3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。 (4)反应⑤的反应类型为______________。 (5)反应⑥的化学方程式为______________。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4        (b)6        (c)8            (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。 33．（2020·全国I卷·高考真题）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： ①H2C=CH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)由B生成C的化学方程式为________。 (3)C中所含官能团的名称为________。 (4)由C生成D的反应类型为________。 (5)D的结构简式为________。 (6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。 34．（2019·全国II卷·高考真题）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： ① ② ③ 回答下列问题： （1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。 （2）由B生成C的反应类型为__________。 （3）由C生成D的反应方程式为__________。 （4）E的结构简式为__________。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 （6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。 35．（2018·海南·高考真题）二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列问题： （1）B为黄绿色气体，其化学名称为____________。 （2）由A和B生成D的化学方程式为__________________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）由E生成二甲醚的反应类型为______________________。 （5）二甲醚的同分异构体的结构简式为_____________。 36．（2018·全国II卷·高考真题）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下： 回答下列问题： （1）葡萄糖的分子式为_____。 （2）A中含有的官能团的名称为_____。 （3）由B到C的反应类型为_____。 （4）C的结构简式为_____。 （5）由D到E的反应方程式为_____。 （6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_____种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为_____。 37．（2018·全国III卷·高考真题）y近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是________________。 （2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。 （3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。 （4）D的结构简式为________________。 （5）Y中含氧官能团的名称为________________。 （6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。 （7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。 38．（2017·浙江·高考真题）A与CO、H2O以物质的量1︰1︰1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，其转化关系如下：请回答： （1）A的结构简式_____________________________。 （2）D→E的反应类型__________________________。 （3）C→E的化学方程式______________。 （4）下列说法不正确的是_______________________。 A．可用金属钠鉴别B和C B．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E D．与A的最简式相同、相对分子质量为78的烃一定不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案第1页，共2页 / 学科网（北京）股份有限公司 $