专题17 有机合成与推断（3年汇编）（广西专用）2024-2026年高考化学真题分类汇编

专题17 有机合成与推断 3年真题3年模拟 1.【答案】（1）对硝基氯苯（4-硝基氯苯）     （2）     （3）氨基、羟基     （4）消去反应     （5）脱去Boc保护基，释放出游离氨基     （6）① 9    ② 或     （7）      2.【答案】（1）① 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸    ②      （2）c     （3）① 醚键    ② 取代反应     （4）乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率     （5）① 2    ② 或     （6）      3.【答案】（1）邻二溴苯(或1，2-二溴苯)     （2）++K2CO3+KCl+KHCO3     （3）醚键和酮羰基     （4）还原反应     （5）① 8    ② 或   或(任写一种)     （6）①     ② 不合理    ③ I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3      1.【答案】（1）不存在     （2）     （3）① 氢氧化钠的水溶液，加热    ② 氧化反应     （4）+2NaOH+2NaCl+H2O     （5）① 酮羰基    ② 4    ③      （6）      2.【答案】（1）① 丙酸乙酯    ② 酯基、酮羰基     （2）还原     （3）sp2     （4）     （5）     （6）      3.【答案】（1）醚键和酰胺基     （2）3     （3）保护酚羟基不在反应②中被氧化     （4）     （5）①     ② 取代     （6）     （7）      4.【答案】（1）① 取代反应    ② (酮)羰基、碳氯键     （2）     （3）ac     （4）     （5）① 15    ②      （6）      5.【答案】（1）① 2-氟甲苯（或邻氟甲苯）    ②      （2）溴原子（碳溴键）、氨基     （3）中和生成的HCl，有利于反应正向移动，同时防止HCl与反应     （4）     （5）① 6    ②      （6）      6.【答案】（1）① 高温会破坏酶的空间结构，导致酶失活，不能再催化反应；    ② ；     （2）羟基、酰胺键；     （3）① 邻甲基苯酚（或2-甲基苯酚）；    ② 取代反应；     （4）① 保护仲氨基（N-甲基氨基），避免其在后续反应中发生反应；    ② ；     （5）或；     （6）① ；    ② ；      7.【答案】（1）① 有    ② 1     （2）加成反应     （3）醚键、酮羰基     （4）① 9    ②      （5）18     （6）      8.【答案】（1）醚键、酰胺基     （2）① 加成反应    ② 6     （3）     （4）     （5）BD     （6）保护氨基     （7）      9.【答案】（1）① 碳碳双键和羧基    ② 加成反应     （2）① 苯甲醛    ②      （3）     （4）① 8    ②      （5）      10.【答案】（1）     （2）① 取代反应              ② 分子中的羰基O也会与配位生成配合物，导致的消耗量大于1 mol     （3）     （4）醚键     （5）     （6）     （7）       11.【答案】（1）① 1，3-二硝基苯（或间二硝基苯）；    ②      （2）酰胺基、羧基；     （3）；     （4）；     （5）提高药物的水溶性，易于吸收；     （6）或或；     （7）；      12.【答案】（1）羰基、硝基     （2）① 还原反应    ② 2     （3）     （4）①     ② 6    ③ 、(任写一种)     （5）、      13.【答案】（1）① 羧基、碳氯键    ② 苯胺     （2）① 降低    ② 先在中反应，有生成，造成的对位被占据，在浓硫酸的作用下，很难引入磺酸基     （3）① H2SO4    ② CH3COOH     （4）     （5）① 9    ② 或或     （6）      14.【答案】（1）乙苯     （2）NaOH、醇溶液     （3）羟基     （4）氧化反应     （5） +H2O     （6）① 10    ② 或     （7）      15.【答案】（1）① C9H8O    ② 碳碳双键、醛基     （2）2     （3） +2 HBr     （4）消去     （5）        （6）      16.【答案】（1）① 对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)    ② (酚)羟基、醛基     （2）     （3）① 取代反应    ② 、     （4）     （5）6     （6）      17.【答案】（1）① 3,4-二羟基苯甲醛    ② 取代反应     （2）CH3COOH+H2NCH2COOHCH3CONHCH2COOH+H2O     （3）① 酚羟基、醇羟基、羧基    ② D     （4）① 16    ② 、     （5）       18.【答案】（1）2-氨基戊二酸(或α-氨基戊二酸或谷氨酸)     （2）     （3）① 碱性    ② DMT—OH与水分子间能形成多个氢键     （4）① 水解反应(取代反应)    ②      （5）14     （6）①     ② 第一步消去反应还存在另一种产物，降低了α-氨基戊二酸的产率      19.【答案】（1）① 苯乙酸甲酯    ② 取代反应     （2）B     （3）     （4）酯基、酰胺基     （5）①     ②      （6）      20.【答案】（1）4-硝基甲苯或对硝基甲苯     （2）① >    ② 烷基是给电子基团，氨基氮上电子云密度越高，结合质子能力越强，碱性越强，二甲胺碱性强于氨     （3）① ++HCl    ②      （4）该反应是F中N-H与G的C-Cl发生取代，生成HCl，碳酸钾作为碱消耗HCl，使平衡右移     （5）15     （6）      21.【答案】（1）① 1,4-二溴丁烷    ② 取代反应     （2）醚键     （3）HCl和SO2     （4）吡啶显碱性与HCl反应，促进反应正向进行     （5）++HCl→+MgBrCl+H2O     （6）① 20    ②       22.【答案】（1）① 苯甲醛    ② 氨基     （2）取代反应     （3）     （4）中和生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率     （5）     （6）① 4    ② 或或或     （7）      23.【答案】（1）氧化反应     （2）SOCl2+→+SO2+HCl     （3）① 丙二酸二乙酯    ② C中硝基和氟原子均为吸电子基团，使羰基碳上的电子云密度降低，碳原子的正电性更强，活性更强     （4）硝基   羰基     （5）     （6）① 8    ② 或或或     （7）      24.【答案】（1）丙酮     （2）① 醚键、酯基    ② 保护酮羰基，防止被还原     （3）     （4）①     ② 不能     （5）或     （6）      试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题17 有机合成与推断 3年真题3年模拟 考点分类 广西考情（2024-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026广西(1题)、2025广西(1题)、2024广西(1题) 情境设置：· 2024—2026广西卷均以药物或天然产物中间体为背景，如咪达唑仑中间体K、盐酸恩沙替尼J、姜黄素类中间体H，给出多步合成路线和已知信息。 考查重点：· 考查化学名称、结构简式、官能团、反应类型、试剂作用、同分异构体数目、核磁共振氢谱及给定原料的合成路线设计。 命题趋势：· 真实药物情境与信息迁移增强，设问由结构推断走向路线设计；重视保护酚羟基、三乙胺/乙胺影响产率、HCl作用等策略，强调综合应用。 1.(2026·广西·高考真题)化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）D中所含官能团的名称是　　　　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　　　　。 （5）I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）符合下列条件的的同分异构体共有　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能与反应       ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　（任写一种）。 （7）以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线　　　　　　　　　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】（1）对硝基氯苯（4-硝基氯苯）     （2）     （3）氨基、羟基     （4）消去反应     （5）脱去Boc保护基，释放出游离氨基     （6）① 9    ② 或     （7）      【解析】由合成路线可知，A在Fe/HCl的催化下发生还原反应，将硝基还原为氨基生成B，B与发生取代反应，生成C，结合C的分子式和H的结构可推知C为；D在i）Boc2O、ii）PySO3，碱的条件下生成E，E与CH3NO2、KF发生加成反应生成F，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，C与G在加热条件下发生加成反应生成H，H在Fe、乙酸加热条件下生成I，I与i）HCl、ii）NaHCO3的作用下水解生成J，J与CH3C(OCH3)3反应生成K，据此回答。 (1)A为，根据系统命名法，A的化学名称为对硝基氯苯（4-硝基氯苯） (2)由分析知，C的结构简式为：； (3)由题可知，D为，所含官能团的名称为氨基、羟基； (4)对比F和G的结构简式可知，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，反应类型为消去反应 (5)I生成J分两步，其中，步骤i）为I与HCl反应生成，再与NaHCO3反应生成，故加入HCl的目的是脱去Boc保护基，释放出游离氨基； (6)中① 能与钠反应，说明含有羟基，② 含有2个的同分异构体有、、、、、、、、共9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为或； (7)参照题中合成路线，先与O2在Ag/Cu的催化下得到，与在KF的条件下发生E到F的反应得到，在Fe/HCl的催化下发生还原反应得到，则合成路线为：。 2.(2025·广西·高考真题)盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　。B的结构简式为　　　　　　　　。 （2）反应条件X可选择　　　　　　　　（填标号）。 a．             b．新制             c．盐酸 （3）F中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。H生成I的反应类型为　　　　　　　　。 （4）在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是　　　　　　　　。 （5）符合下列条件的（）的同分异构体共有　　　　　　　　种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为　　　　　　　　。 ①含4个                                 ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰             ④使酸性溶液褪色 （6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】（1）① 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸    ②      （2）c     （3）① 醚键    ② 取代反应     （4）乙基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率     （5）① 2    ② 或     （6）      【解析】由图可知，C发生类似FG的反应生成D，由D的结构简式可知C为，对比A、C的结构简式，结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生还原反应生成E，F和Boc2O发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应原理生成H，H和LiOH发生取代反应生成I，E和I经过多步反应生成J，以此解答。 (1)由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B的结构简式为。 (2)由D和E的结构简式可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X可选择盐酸，故选c。 (3)由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH +CH3CH2OH。 (4)G发生已知信息的反应原理生成H，G和CO先反应生成，和C2H5OH发生取代反应生成H和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺中N原子周围电子云密度大于乙胺，则三乙胺的碱性强于乙胺，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率。 (5)的同分异构体满足条件：①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。 (6)苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 3.(2024·广西·高考真题)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A可由R()合成，R的化学名称是　　　　　　　。 （2）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　。 （5）符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有　　　　　　　种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 （6）上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为　　　　　　　。该设计路线中A→J的转化　　　　　　　(填“合理”或“不合理”)，理由是　　　　　　　。 【答案】（1）邻二溴苯(或1，2-二溴苯)     （2）++K2CO3+KCl+KHCO3     （3）醚键和酮羰基     （4）还原反应     （5）① 8    ② 或   或(任写一种)     （6）①     ② 不合理    ③ I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3      【解析】A与在K2CO3作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法，由C、D的结构简式，可确定B为；B、C在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D与(CH3)2CuLi作用生成E等，E与HCl发生取代反应生成F等，F在NaBH4作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H等。 (1)R为，R的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。 (2)A()与在K2CO3作用下发生取代反应生成B()和HCl，K2CO3和HCl反应生成KCl和KHCO3，化学方程式为++K2CO3+KCl+KHCO3。 (3)由D的结构简式，可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。 (4)F在NaBH4作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。 (5)C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“① 遇Fe3+发生显色反应；② 分子结构中含；③ 核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、   、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或   或(任写一种)。 (6)参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后续加入时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。 推断有机物时，可采用逆推法。 …………………… 1.(2025·广西来宾·一模)化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：Ⅰ．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：； Ⅱ．。 请回答下列问题： （1）A　　　　　　　（填“存在”或“不存在”）顺反异构体。 （2）B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为　　　　　　　。 （3）反应③所加试剂及条件为　　　　　　　，反应④的反应类型为　　　　　　　。 （4）由G生成H的化学方程式为　　　　　　　。 （5）E的含氧官能团的名称是　　　　　　　。满足下列条件的E的同分异构体有　　　　　　　种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　。 a．苯环上有两个对位的取代基       b．其中一个取代基为 （6）根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　（无机试剂和有机溶剂任用）。 【答案】（1）不存在     （2）     （3）① 氢氧化钠的水溶液，加热    ② 氧化反应     （4）+2NaOH+2NaCl+H2O     （5）① 酮羰基    ② 4    ③      （6）      【解析】A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl2在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H。 (1)A中双键碳，左边那个碳连接两个氢原子，则不存在顺反异构，故答案为：不存在； (2)B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为：； (3)反应③ 的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，则所加试剂及条件为：氢氧化钠的水溶液，加热；反应④ 为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu或Ag、O2，反应条件为加热，故答案为：氢氧化钠的水溶液，加热；氧化反应； (4)由G生成H的反应为氯代烃的水解反应，同时两个羟基再次脱水生成H，方程式为：+2NaOH+2NaCl+H2O； (5)E为，则E的含氧官能团的名称是酮羰基；满足a、b两个条件的E的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1个环。如存在1个碳碳双键，则结构为、、，此时有三种同分异构体，如果存在1个环，则有一种同分异构体，结构为：,共4种同分异构体。当分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为时，考虑对称结构，则其结构简式为； (6)和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，因此合成路线为。 2.(2027·广西崇左·模拟预测)卟啉化合物在自然界中广泛存在，是生命过程中必不可少的一类化合物。一种八乙基()卟啉化合物(J)的合成路线如图。 已知：。 回答下列问题： （1）B的化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　　反应。 （3）虚线框内的卟啉环为平面结构，则虚线框内N的杂化方式为　　　　　　　　。 （4）写出A与B反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）K是C的同分异构体，写出满足下列条件的K的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a．能与NaHCO3反应产生气体 b．能发生银镜反应 c．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 （6）根据题中信息，以和乙醇为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）① 丙酸乙酯    ② 酯基、酮羰基     （2）还原     （3）sp2     （4）     （5）     （6）      【解析】A为乙酸乙酯，B为丙酸乙酯，二者在强碱乙醇钠（）作用下发生反应，脱去一分子乙醇，得到C；C在酸性乙酸条件下与反应，得到D：。D与乙酰丙酮（）发生反应，得到E；E的吡咯环上甲基位点发生亲电取代，被溴代，得到溴代产物F。F中的溴原子被二乙胺取代，得到G。多分子G发生反应，脱去二乙胺，得到H。H在条件下将其侧链的所有乙酰基（）还原为乙基（），最终得到八乙基卟啉J。 (1)B的结构为，按酯的系统命名法命名为丙酸乙酯；C的结构含（酮羰基）和（酯基）两类含氧官能团。 (2)对比H和J的结构，H中的乙酰基（）被还原转化为乙基（），属于还原反应。 (3)卟啉环为平面共轭结构，所有N原子均形成平面的离域π体系，价层电子对数为3，因此采取杂化。 (4)该反应是两个酯分子在强碱乙醇钠作用下发生反应，脱去1分子乙醇得到C，化学方程式为。 (5)含（满足与反应产生气体）、含醛基（满足银镜反应），且氢谱峰面积9:1:1:1，对应3个等效甲基（叔丁基的9个H）、羧基H、醛基H、剩余1个次甲基H，结构为：。 (6)发生已知条件的反应，生成，再发生取代将两个羧基变成酯基，再发生A与B发生的酯缩合反应类型，得到产物，合成路线为。 3.(2027·广西河池·一模)他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍，调节患者生物钟的药物。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团为　　　　　　　　　。(填写名称) （2）1 mol A最多可以消耗　　　　　　　　　。 （3）反应①引入基团的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）用*标出H中的手性碳：　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　，反应⑨属于　　　　　　　　　　　　　　　　　反应。 （6）E不与FeCl3溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件的的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a．红外光谱表明无C=O，只有一个环状结构 b．核磁共振氢谱显示有五组峰，且面积比为 c．可与溶液发生显色反应，1 mol该物质最多可以消耗 【答案】（1）醚键和酰胺基     （2）3     （3）保护酚羟基不在反应②中被氧化     （4）     （5）①     ② 取代     （6）     （7）      【解析】A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2、DMF，2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此解答。 (1)T中的官能团为醚键和酰胺基； (2)A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键；苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和Br2发生取代反应，不饱和的碳碳双键可以和Br2发生加成反应，总共消耗3 mol Br2； (3)A中有酚羟基，步骤②发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； (4)手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，则H中手性碳原子的个数为2个，如图； (5)依据分析，J的结构简式为；反应⑨属于取代反应； (6)E（）在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，化学方程式为； (7)结合同分异构体的条件：a．仅苯环一个环、无羰基，说明剩余不饱和度对应碳碳双键；b．氢谱5组峰且比例1:1:2:2:4说明分子高度对称；c． 遇FeCl3显色说明含酚羟基，5 mol Br2对应苯环上3个H的取代和2个碳碳双键的加成，则符合条件的结构为。 4.(2026·广西桂林·二模)氨布洛芬(G)是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　，B中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）E是生活中常见的药物布洛芬，其分子式为　　　　　　　　　　　。 （3）关于的说法正确的是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．C、N、O的杂化方式相同       b．易溶于水，且溶液呈酸性 c．其沸点高于丙醇的沸点       d．能发生取代、氧化、加成等反应 （4）写出D与足量NaOH溶液共热的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）H是E的同系物，分子中比E少3个碳原子，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H的同分异构体　　　　　　　　　　　有种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺()为原料合成有机中间体N-甲基苯甲酰胺()的合成路线　　　　　　　　　　　(无机原料任选)。 【答案】（1）① 取代反应    ② (酮)羰基、碳氯键     （2）     （3）ac     （4）     （5）① 15    ②      （6）      【解析】A中苯环对位上的氢原子与发生取代反应生成B和HCl，B羰基发生羟醛缩合生成C，C在ZnCl2条件下生成D，D在碱性条件下发生水解生成E，E中羧基与SOCl2反应生成F为酰氯，F和生成G； (1)A→B的反应类型为取代反应，B中含有的官能团为（酮）羰基和碳氯键； (2)E(布洛芬)的分子式为； (3)a．C、N、O的均为，杂化方式相同，正确；        b．氨基显碱性，且存在羟基和氨基易与水形成氢键，错误； c．由于存在分子间氢键，其沸点高于丙醇的沸点，正确；        d．羟基能发生取代、氧化但不能发生加成反应，错误； (4)D中的酯基和碳氯键都与NaOH溶液反应，方程式为； (5)H是比E少3个碳原子的同系物，所以H中含有羧基，且苯环上只有2个取代基，分别有、、、、共5种，每种有邻、间、对三种结构，共15种；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为； (6)根据题中合成路线信息，利用甲苯和甲胺为原料合成的合成路线可以为甲苯中的甲基先氧化为羧基，再与SOCl2反应生成酰氯，最后与甲胺发生取代，故合成路线为； 5.(2026·广西河池高级中学等校·二模)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i)；(ii)；(iii)。 （1）A的名称是　　　　　　　，C中碳原子的杂化方式　　　　　　　。 （2）X中官能团的名称为　　　　　　　。 （3）反应③中NaOH的作用为　　　　　　　。 （4）写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　。 （5）物质H比B的相对分子质量多28，比B多2个碳原子。同时满足下列条件的H的同分异构体共有　　　　　　　种。 ①核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为；②红外光谱中存在和的吸收峰 其中，能发生水解反应且能生成乙酸的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 （6）根据上述信息，请以为主要原料，写出合成的路线：　　　　　　　。(其他无机试剂和少于四个碳的有机物任选) 【答案】（1）① 2-氟甲苯（或邻氟甲苯）    ②      （2）溴原子（碳溴键）、氨基     （3）中和生成的HCl，有利于反应正向移动，同时防止HCl与反应     （4）     （5）① 6    ②      （6）      【解析】A（）被酸性氧化成B（），然后用取代B中羟基得到C（），再将C与X发生取代生成D（）和HCl，则X为； F在乙酸和乙醇的作用下发生已知（ⅱ）的反应原理得到最终产物卤沙唑仑W（），则F为，E与反应已知 (iii)反应原理生成F，E为，D与Y反应生成E和HBr，Y为。 (1)A（）苯环上甲基和氟处于邻位，命名为2-氟甲苯（或邻氟甲苯）；C（）为邻氟苯甲酰氯，所有碳原子均存在双键，均为杂化。 (2)根据分析可知，X（）为对溴苯胺，分子式，官能团为溴原子（碳溴键）和氨基。 (3)反应③ 过程中生成HCl，NaOH中和酸，使平衡正向移动，促进反应。 (4)反应⑤ 为与发生取代反应生成和HBr，反应方程式为。 (5)B物质的结构为，分子式为C7H5O2F，则H的分子式为C9H9O2F，① 核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2，说明含有一个甲基；② 红外光谱中存在和的吸收峰，其结构分别是、、（只画出了碳骨架）箭头所指的位置，一共有6种；其中，能发生水解反应且能生成乙酸的同分异构体的结构简式为。    (6)根据已知信息（ⅱ），要合成，则需要；为原料，即只需把Br转化为酮羰基即可；故先把水解，生成，再通过催化氧化即可得到，合成路线为 。 6.(2026·广西柳州·适应性考试)化合物是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B的反应温度不能太高的原因是　　　　　　　　　　　。B→C的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）C分子中官能团有　　　　　　　　　　　(填名称)。 （3）F的结构简式为，其名称是　　　　　　　　　　　。的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （4）反应D→E的目的是　　　　　　　　　　　。若省去“D→E”，D会发生副反应生成，W的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机物； ②和均含有两种不同化学环境的氢原子。 （6）参考上述路线，设计如下转化。I、J的结构简式分别为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 高温会破坏酶的空间结构，导致酶失活，不能再催化反应；    ② ；     （2）羟基、酰胺键；     （3）① 邻甲基苯酚（或2-甲基苯酚）；    ② 取代反应；     （4）① 保护仲氨基（N-甲基氨基），避免其在后续反应中发生反应；    ② ；     （5）或；     （6）① ；    ② ；      【解析】A到B为水解反应，B的结构式为，B到C为取代反应，C到D为还原反应，D到E为取代反应，E到F为取代反应，F到G为取代反应，据此回答。 (1)A到B反应是在酶的作用下进行，高温会破坏酶的空间结构，导致酶失活，不能再催化反应；B到C的化学反应方程式为：； (2)C分子中官能团有羟基、酰胺键； (3)的名称为邻甲基苯酚（或2-甲基苯酚），根据分析，的反应类型是取代反应； (4)反应D→E的目的是保护仲氨基（N-甲基氨基），避免其在后续反应中发生反应；若省去“D→E”，D会发生副反应生成； (5)分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机物，则含有酯基，且和均含有两种不同化学环境的氢原子，则和结构高度对称，故满足条件的A的同分异构体的结构简式为或； (6)经过酸性高锰酸钾后生成；和在加热条件下发生取代反应，生成。 7.(2026·广西南宁邕宁高级中学·模拟考试)萘氧啶是一种抗肿瘤药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A　　　　　　　　　　　(填“有”或“无”)顺反异构体，D中有　　　　　　　　　　　个手性碳原子。 （2）A→B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）E中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （4）1 mol B最多能与　　　　　　　　　　　mol H2发生加成反应，C与H2完全加成后的产物与足量金属Na反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）D去掉一个苯基和甲氧基形成分子式为C10H10O2的芳香族化合物(G)，G的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应和水解反应； ②苯环上含2个侧链； ③分子中只含一个环。 （6）已知：+H2O，设计一条以甲苯和为原料合成的路线：　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 【答案】（1）① 有    ② 1     （2）加成反应     （3）醚键、酮羰基     （4）① 9    ②      （5）18     （6）      【解析】A与HCN发生加成反应得到B，B水解得到C，C在Zn-Hg齐作用下还原得到D，D在一定条件下反应得到E，E与F先发生加成反应后发生消去反应得到G，据此作答。 (1)顺反异构需满足碳碳双键上的两个碳均分别连接两个不同的基团，故A有顺反异构体；如图，中10号碳原子为手性碳原子，故D中有1个手性碳原子； (2)由分析可知，A→B的反应类型为加成反应； (3)由E的结构可知E含有官能团名称为醚键、酮羰基； (4)1 mol B中两个苯环各能与3 mol发生加成反应，氰基能与2 mol发生加成反应，酮羰基能与1 mol发生加成反应，故1 mol B最多能和9 mol发生加成反应；C与完全加成得到，和足量金属Na反应方程式为； (5)G能发生银镜反应和水解反应，说明为甲酸酯；G只含两个侧链，由此可知G的骨架为、、、、、，每种骨架有邻、间、对三种同分异构体，故G的结构共有18种； (6)根据条件可知合成需先制备和（原料），其中苯甲醛可由甲苯经历取代、水解、氧化得到，故合成路线为： 。 8.(2026·广西·调研)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物： 请回答下列问题： （1）化合物G中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　。 （2）D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　　　，C的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　　　组峰。 （3）C→D的反应中，NaH能将C转化为更易与反应的中间产物，该中间产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）以下说法错误的是_____________(填选项标号)。 A. A的碱性比B强 B. B→C有π键的断裂和形成 C. X苯环上的一溴代物有6种 D. E不能使酸性高锰酸钾褪色 （6）从整个过程看，A→B的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）以2—丙醇、、为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）醚键、酰胺基     （2）① 加成反应    ② 6     （3）     （4）     （5）BD     （6）保护氨基     （7）      【解析】A和发生取代反应生成B，B和反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E在NaOH溶液中发生水解反应生成F，其结构简式为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成HCl，则X的结构简式为，据此解答。 (1)由化合物G的结构简式可知，其含氧官能团为醚键和酰胺基； (2)由分析可知，D与乙炔发生加成反应生成E；由C的结构简式可知，该有机物分子中含有6种不同环境的H，则核磁共振氢谱有6种峰； (3)氢化钠与C中羟基H发生氧化还原反应生成，其更易与反应； (4)由分析可知，化学方程式为； (5)A．酯基为吸电子基团，则B中N原子上连有酯基，导致其电子云密度降低，则A的碱性比B强，A正确； B．B→C是还原反应，有C=O键断裂，C-O键形成，涉及π键的断裂、无π键的形成，B错误； C．由X的结构简式可知，苯环上有6种不同环境的H，则其一溴代物有6种，C正确； D．由E的结构简式可知，苯环能使与其直接相连的烃基C原子上的H原子变活泼，可被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾褪色，D错误； 故选BD。 (6)从整个过程看A→B的过程中氨基转化为酰胺基，E→F的过程中酰胺基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基； (7)2-丙醇、、为有机原料，设计化合物可由和反应制得，可通过、反应制得，可通过的催化氧化制得，则化合物的合成路线为：。 9.(2026·广西河池·一模)有机物是一种材料中间体，由制备的一种合成路线如下： 已知：① ② ③ （1）写出H中官能团名称　　　　　　　　，的反应类型是　　　　　　　　。 （2）B的名称是　　　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　　　。 （3）写出第①步反应的化学方程式　　　　　　　　。 （4）E有多种属于芳香族化合物的同分异构体，符合下列条件的有　　　　　　　　种（包含立体异构），其中核磁共振氢谱为1:1:1:1:2:2的结构简式为　　　　　　　　。 ①含有碳碳双键              ②能发生水解反应 （5）参照上述合成路线，设计以流程中X和苯乙烯为原料制备的合成路线　　　　　　　　（无机试剂任选）。 【答案】（1）① 碳碳双键和羧基    ② 加成反应     （2）① 苯甲醛    ②      （3）     （4）① 8    ②      （5）      【解析】A发生信息①中氧化反应得到B、C，故B为、C为CH3CHO，B与C发生信息②中的反应生成D为，D发生氧化反应并酸化得到E为，E与溴发生加成反应生成F为，F发生消去反应生成G为，由H的结构，结合信息③中的加成反应，可知X为，据此分析。 (1)H的结构中含有的官能团为碳碳双键和羧基；E→F是碳碳双键和的加成反应。 (2)根据已知信息①可知，B是苯甲醛；D是苯甲醛和乙醛羟醛缩合的产物，结构简式为：。 (3)F→G第①步是溴的消去反应，同时羧基和KOH发生中和，反应方程式：。 (4) E分子式，不饱和度为6，符合条件（芳香族、含碳碳双键、能水解说明含酯基）的同分异构体分以下情况讨论： （1）苯环上单取代基：（顺反异构2种）、（1种）、（1种），（1种），共5种； （2）苯环上两取代基：苯环连和，有邻、间、对3种位置异构，共3种； 满足条件的共有8种同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为六组峰，且峰面积比为1:1:1:1:2:2的同分异构体的结构简式为。 (5)苯乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，发生消去反应生成，和环戊烯（X）反应生成；合成路线为。 10.(2026·广西南宁第三中学青山校·调研)布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中为催化剂，为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。该反应称为傅-克酰基化反应，作为催化剂，先与形成配合物，再发生后续反应，最终又变回。若苯与发生傅-克酰基化反应，催化剂的用量要多于，可能的原因是　　　　　　　　　　　。 （3）的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （5）C→D反应过程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）化合物E的一种同系物Y的分子式为，写出一种符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ⅰ．不能与反应；             ⅱ．该物质核磁共振氢谱有3组峰 （7）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料。请利用芳基重排法，以不超过6个碳原子的有机物为原料，设计苯乙酸的合成路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 【答案】（1）     （2）① 取代反应              ② 分子中的羰基O也会与配位生成配合物，导致的消耗量大于1 mol     （3）     （4）醚键     （5）     （6）     （7）       【解析】A与发生取代反应生成B()，酸性条件下B与反应生成C()，C在ZnCl2催化作用下反应生成D()，经过两步转化变成E()。 (1)根据合成路线图，结合A的分子式C10H14和B（）的结构简式可推测A的结构简式为； (2)由合成路线图及分析可知，AB的过程是A苯环上的H被酰基取代，即A（）和在AlCl3的催化作用下发生苯环上对位H的取代反应，生成B（）和HCl； 根据傅-克酰基化反应的原理，作为催化剂，先与左侧的Cl形成配合物的过程中，提供孤电子对，提供空轨道形成配位键；分子上的羰基O有孤电子对，与能形成稳定的配合物，故若苯与发生傅-克酰基化反应，催化剂的用量要多于，可能的原因是 分子中的羰基O也会与配位生成配合物，导致的消耗量大于1 mol； (3)该化合物结构为，系统命名为2,2−二甲基−1,3−丙二醇； (4)根据合成路线图可知C的结构简式，所以化合物C中含氧官能团的名称为醚键； (5)由已知条件：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，结合反应原理图示可知，C（）经过反应①可得，C在作用下继续发生反应②，生成D（），故反应②的化学方程式为：； (6)根据合成路线图可知E的结构简式为，其分子式为C13H18O2，E与Y（）互为同系物，即E与Y两种分子结构类似，分子组成上相差了4个CH2，Y的同分异构体结构满足已知的两个条件[i．不能与Na反应（不含-COOH或羟基）ii．该物质核磁共振氢谱有3组峰（含苯环，苯环上2个取代基团结构对称，等效H的种类少）]，该物质的结构简式可能为：； (7)根据合成路线图，利用芳基重排法，以不超过6个碳原子的有机物为原料，设计合成苯乙酸的合成路线，可选用的有机试剂有苯、、，无机试剂有AlCl3、ZnCl2等，首先苯和在AlCl3催化作用下发生反应生成和HCl，后在酸性条件下，和反应生成，在ZnCl2的催化剂作用下，碳骨架迁移，发生反应生成，在作用下，继续发生反应生，然后在碱性条件下水解并酸化生成，故合成路线图为： 。 11.(2026·广西南宁·调研)盐酸苯达莫司汀(J)是一种烷化剂类抗肿瘤药物，一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件)： 回答下列问题： （1）有机物A化学名称为　　　　　　　，有机物C的结构简式为　　　　　　　。 （2）反应过程中新增的官能团是　　　　　　　(填名称)。 （3）写出的化学反应方程式　　　　　　　。 （4）已知：有机物环内形成大键的电子总数等于(为正整数)时，具有芳香性。 化合物H()含N杂环具有芳香性，则N原子结合的能力：①　　　　　　　②(填“>”、“<”或“=”)。 （5）合成药物时将苯达莫司汀制成盐酸盐的目的可能是　　　　　　　。 （6）写出一种符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)　　　　　　　。 ①水解产物能与溶液显紫色； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱显示4组峰。 （7）参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备化合物K()的合成路线　　　　　　　(含两个或两个以下碳的有机试剂及无机试剂任选)。 【答案】（1）① 1，3-二硝基苯（或间二硝基苯）；    ②      （2）酰胺基、羧基；     （3）；     （4）；     （5）提高药物的水溶性，易于吸收；     （6）或或；     （7）；      【解析】发生取代反应，发生取代反应，生成C()，发生还原反应，被还原为，过程中酸酐水解成2个羧基后，再发生取代反应，发生酯化反应，同时发生加成、消去反应生成F（），发生还原反应，发生取代反应，形成内盐； (1)有机物A的结构是苯环上两个硝基处于间位（1，3-位），化学名称为1，3-二硝基苯（或间二硝基苯）；对比B和D的结构简式，是被取代，是一个被还原为，因此C的结构简式为； (2)D中的与酸酐反应形成酰胺键，因此新增官能团为酰胺基、羧基； (3)E→F是E中的与乙醇发生酯化反应，同时发生加成、消去反应：； (4)②号N原子：提供1个单电子形成大π键，它的孤对电子没有参与芳香大π键，而是留在杂化轨道上，更容易结合；①号N原子：它的孤对电子参与了芳香大π键（用于满足4n+2的芳香性要求），没有孤对电子，结合的能力变弱； (5)药物制成盐酸盐通常是为了改善溶解性或稳定性等，有利于药物的吸收，所以苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，有利于吸收； (6)水解产物能与溶液显紫色，说明含酚酯基，能发生银镜反应说明含有，核磁共振氢谱显示4组峰说明分子高度对称，因此结构简式为：或或； (7)与浓硝酸反应生成，根据的步骤生成，根据的步骤生成，通过与浓硫酸、加热的条件生成目标产物，合成路线图如下：。 12.(2026·广西桂林·一模)化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）B→C反应类型为　　　　　　　　　　　；C分子中手性碳原子的个数为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）E的结构简式为　　　　　　　　　　　；满足下列条件E的同分异构体有　　　　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱各组峰面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含结构；②环上有2个取代基。 （5）根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）羰基、硝基     （2）① 还原反应    ② 2     （3）     （4）①     ② 6    ③ 、(任写一种)     （5）、      【解析】分析题中所给的合成路线，A、B、C的结构未知，从D采用逆推法推测C的结构，从C到D是题示已知条件②所给的反应类型，故C的结构简式为，B到C的分子式多四个氢，考虑还原加氢反应，还原两个双键，结合C含有的两个羟基，B的结构简式可以推测为（符合所给的分子式），B由A通过题示已知条件①的反应生成，故A的结构简式为。再根据逆推法推测F、G的结构，从H的结构推测，H发生了酰胺化反应生成G，则G的结构简式为，F通过铁/盐酸还原得到G，则F的结构简式为，D和E发生环化反应生成F，则E的结构简式为，据此回答以下各问； (1)A中含有的官能团为：硝基、羰基（酮羰基）。 (2)B到C的官能团变化为双键羰基变成单键羟基，故为还原反应；C中只含有2个手性碳原子，如下图所示（用★标出手性碳原子）。 (3)C→D反应为C和CH3SO2Cl发生已知条件②的反应，故反应方程式为。 (4)E的结构简式为；含吡啶的结构，因分子式为C7H9N，不饱和度为4，故除吡啶环外无不饱和碳，另外环上有两个取代基，故剩余碳原子结构均为-CH3，满足条件的同分异构体共有6种，分别为2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-二甲基吡啶；其中核磁共振氢谱各组峰面积比为的结构简式为、（任写一种即可）。 (5)采用逆推法推出方框内物质的结构，从终产物结构可以看出，最后一步为脱水缩合，故可以从碳氮双键断开，第二步产物结构为，根据铁/盐酸的条件，判定此步为还原反应，氨基由硝基还原获得，故第一步产物结构为。 13.(2026·广西南宁·适应性测试)双氯芬酸钠是一种非甾体类镇痛剂，具有较强的抗炎作用和相对的安全性，双氯芬酸(M)的一种合成路线如图所示。 已知：①；②。请回答下列问题： （1）化合物L中的官能团的名称为　　　　　　　；化合物A的名称为　　　　　　　。 （2）若调换的反应顺序：先在中反应，再在浓硫酸中反应，D的产率将　　　　　　　(填“降低”“升高”或“不变”)，理由是　　　　　　　。 （3）D——E除E外还有两种物质生成，分别为　　　　　　　、　　　　　　　。(用化学式表示) （4）E+L→M的化学方程式为　　　　　　　。 （5）有机物X为L的同分异构体，满足下列条件的X的结构有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有苯环，且苯环上有2个取代基 ②能发生银镜反应 ③分子中含有手性碳原子 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 （6）根据上述路线中的相关知识，以为主要原料，用不超过4步的反应设计制备的合成路线　　　　　　　(无机试剂任选，已知羧基为间位取代定位基，如)。 【答案】（1）① 羧基、碳氯键    ② 苯胺     （2）① 降低    ② 先在中反应，有生成，造成的对位被占据，在浓硫酸的作用下，很难引入磺酸基     （3）① H2SO4    ② CH3COOH     （4）     （5）① 9    ② 或或     （6）      【解析】A和乙酸发生取代反应生成B，由B逆推，可知A是；B发生磺化反应生成C，C与氯气发生取代反应生成D，由D逆推，可知C是；F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，由H逆推，G是、F是；H发生水解反应生成L；D发生水解反应生成E；E、L发生取代反应生成M，由M逆推，E是。 (1)根据L的结构简式，化合物L中的官能团的名称为羧基、碳氯键；化合物A是，名称为苯胺； (2)若调换的反应顺序：先在中反应，有生成，造成的对位被占据，在浓硫酸的作用下，很难引入磺酸基。 (3)D——E是水解为，根据元素守恒，除E外还有两种物质生成，分别为H2SO4、CH3COOH。 (4)E是，L是，E、L发生取代反应生成M和HCl ，E+L→M的化学方程式为； (5)① 分子中含有苯环，且苯环上有2个取代基 ② 能发生银镜反应，含有醛基，③ 分子中含有手性碳原子，则两个取代基为、-Cl或、-CHO或、-OH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体共9种； 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为的结构简式为或或； (6)甲苯与浓硫酸发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾氧化为，与氢氧化钠反应生成，酸化得到，合成路线为。 14.(2026·广西梧州·适应性测试)酮基布洛芬是一种抗炎镇痛的非处方药。其合成路线如下： 已知：①（R、R'、R''、为H原子或烃基） ②（X为卤素原子），且-CN在酸性条件下易水解为羧酸。 回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为：　　　　　。 （2）试剂1为：　　　　　。 （3）E中含有的官能团名称为：　　　　　。 （4）反应⑤的反应类型是：　　　　　。 （5）写出反应⑥的化学方程式：　　　　　。 （6）苯的二元取代物H是酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有　　　　　种（不包含手性异构）。写出其中一种不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式：　　　　　。 ①分子中含有两个苯环，每个苯环上含有两个取代基且均在对位； ②遇溶液显紫色且能发生银镜反应； ③与足量溶液反应可消耗。 （7）请根据上述路线中的相关信息并结合已有知识，写出以有机物A为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）　　　　　。 【答案】（1）乙苯     （2）NaOH、醇溶液     （3）羟基     （4）氧化反应     （5） +H2O     （6）① 10    ② 或     （7）      【解析】A分子式为：C8H10结构式为：反应①条件下是烷基侧链的取代反应，A生成氯代产物B（）。B发生消去反应得到C（，苯乙烯）；B发生水解取代得到E（，1-苯乙醇），E经催化氧化得到苯乙酮()。溴代苯乙烯制成格氏试剂D()，和苯乙酮发生已知①的加成反应，酸性水解得到醇F，F再经消去反应得到烯烃中间体，最终转化为酮基布洛芬，据此作答。 (1)A分子式C8H10，符合乙苯的分子式，命名为乙苯。 (2)B为卤代烃（），反应②是消去HCl得到烯烃，卤代烃消去反应的试剂为NaOH的醇溶液，加热。 (3)B是卤代烃，反应④是卤代烃水解得到醇E（），E中官能团为羟基。 (4)E是醇，反应⑤是醇在Cu催化下与氧气的催化氧化反应，将羟基氧化为羰基，反应类型为氧化反应。 (5)F是格氏试剂与羰基加成后水解得到的叔醇，反应⑥是醇在浓硫酸加热下发生消去反应，脱一分子水得到碳碳双键产物，方程式为： +H2O。 (6)酮基布洛芬分子式为 C16H14O3，根据条件推导得，符合要求的同分异构体骨架为对二取代苯-含3个碳的二价烃基-对二取代苯，其中一端官能团为酚羟基（−OH，直接连苯环，消耗1mol  NaOH），另一端为甲酸酚酯基（−OOCH，直接连苯环，水解消耗2mol NaOH），总消耗3mol NaOH。根据条件中含有苯环的基团只能是和，连接这两个基团的结构可以是、、、、、、，前三种因为连接两个基团的结构不对称各有两种结构，所以能形成6种结构，后四种由于基团对称各形成一种，所以能形成4种结构，则符合条件的共有10种；其中不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式，如：或。 (7)结合已知信息②，卤代烃经氯气取代，再经NaCN取代、酸性水解氰基得到羧基即可得到目标产物2-苯基丙酸，合成路线如下：。 15.(2025·广西河池·二模)广西是我国肉桂主产区，其提取物肉桂醛()在药物合成中具有重要价值。某科研团队利用肉桂醛为原料，通过多步反应合成抗凝血药物中间体H，部分合成路线如下： 已知：①Et代表乙基。②RCHO++H2O ③R-CHO+CH2(COOEt)2→R-CH=C(COOEt)2(条件：EtONa) （1）肉桂醛A的分子式为　　　　　　　，其所含官能团有　　　　　　　(填名称)。 （2）C分子中手性碳原子数目为　　　　　　　。 （3）C→D的化学方程式为　　　　　　　。 （4）如果E→F的转化分两步进行，需依次经过加成反应和　　　　　　　反应(填反应类型)。 （5）写出化合物G的芳香族同分异构体中满足以下条件的结构简式 ①苯环上有2个取代基且为对位； ②含三种官能团； ③能发生银镜反应，稀硫酸中水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ④核磁共振氢谱显示6组峰，面积之比为1：1：1：1：2：2。 （6）设计以甲苯和丙二酸二乙酯(CH2(COOEt)2)为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)　　　　　　　。 【答案】（1）① C9H8O    ② 碳碳双键、醛基     （2）2     （3） +2 HBr     （4）消去     （5）        （6）      【解析】有机物A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成B，B的结构简式为，C与NaNH2发生消去反应生成D，根据已知信息，EF先发生加成反应，再发生消去反应，F发生水解反应生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H。以此分析该题。 (1)根据肉桂醛的结构简式可知分子式为C9H8O，其所含官能团有碳碳双键和醛基。 (2)手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的碳原子。观察C的结构简式，有2个手性碳原子。 (3)合成路线中C到D的变化，结合反应条件，可知发生的是消去反应，化学方程式为：  +2HBr。 (4)E到F的转化，如果分两步进行，第一步加成反应后，产物要形成F中的碳碳双键结构，通常需要经过消去反应去掉一些小分子（如卤化氢、水等），所以需依次经过加成反应和消去反应。 (5)条件① 苯环上有2个取代基且为对位，确定了苯环上取代基的位置关系。条件② 含三种官能团，结合条件③ 能发生银镜反应（说明含醛基或甲酸酯基），稀硫酸中水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应（说明水解产物含酚羟基，即含酯基且与苯环直接相连的氧原子来自酯基 ），所以官能团有醛基、酯基、酚羟基。条件④ 核磁共振氢谱显示6组峰，面积之比为1：1：1：1：2：2，根据这些条件，可写出结构简式为。 (6)甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C6H5-CH2Cl。甲苯经氯代、水解、氧化得苯甲醛，苯甲醛与丙二酸二乙酯在EtONa作用下发生反应（根据已知信息类似的反应机理），生成含苯环的丙二酸二乙酯衍生物。该衍生物在酸性条件下水解生成对应的羧酸，然后加热脱羧，得到肉桂酸。合成路线可表示为：。 16.(2025·广西南宁·适应性考试)化合物是从大豆中分离出来的一种新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。 已知：（R为H或烃基）。 （1）化合物A的化学名称为　　　　　　　，化合物D中官能团的名称为　　　　　　　。 （2）化合物C的结构简式为　　　　　　　。 （3）EF的反应类型是　　　　　　　，F中碳原子的杂化轨道的类型为　　　　　　　。 （4）的化学方程式为　　　　　　　。 （5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　种。 ①能够发生银镜反应；②与溶液发生显色反应；③苯环上有2个取代基。 （6）J→K多步反应中包含“去除保护”步骤，依据I→K的原理，I先“去除保护”再“关环”会生成一种含有4个六元环的有机化合物，其结构简式是　　　　　　　。 【答案】（1）① 对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)    ② (酚)羟基、醛基     （2）     （3）① 取代反应    ② 、     （4）     （5）6     （6）      【解析】A与乙酸酐在催化剂作用下发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成C，C为：；C在NaOH溶液发生水解后酸化得到D，该过程中Cl原子被羟基替换，两个羟基连在同一个碳原子上发生脱水生成醛基；E和发生取代反应生成F，可以推知E为，D和C5H9Br发生取代反应生成E，则C5H9Br为：，G和发生取代反应生成H为，H和F发生已知信息的反应原理得到I，I关环得到J，J经过多步取代反应生成K。 (1)由A的结构简式可知，苯环上连接1个羟基和甲基，且处于对位的关系，则A的化学名称为对甲基苯酚(或4—甲基苯酚)，由D的结构简式可知，D中官能团的名称为(酚)羟基、醛基。 (2)由分析可知，化合物C的结构简式为。 (3)由分析可知，E和发生取代反应生成F，F中含有甲基和苯环，碳原子的杂化轨道的类型为、。 (4)由分析可知，G和发生取代反应生成H为，化学方程式为：。 (5)在B的同分异构体中，满足条件：①能够发生银镜反应，说明其中含有醛基；②与FeCl3溶液发生显色发应，说明其中含有酚羟基；③苯环上有2个取代基；则苯环上的取代基为-OH、-CH2CH2CHO或-OH、-CH(CH3)CHO，每种组合含有邻、间、对3种位置关系，则满足条件的同分异构体共有3×2=6种。 (6)I若先“去保护”则会引入多个酚羟基，则去保护后的物质中含两个碳碳双键和多个酚羟基，再关环的过程中可能发生两次关环反应，生成含有4个六元环的有机化合物：。 17.(2025·广西柳州·二模)丹参素F是中药丹参的水溶性成分，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某种合成F的路线如下图所示： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　。A→B的反应类型是　　　　　。 （2）写出由乙酸和氨基乙酸在一定条件下生成化学反应方程式：　　　　　。 （3）E的官能团名称为　　　　　。因F比E稳定，故生产中通常制成F，则E→F中X可能为　　　　　。 A．Na　B．NaOH　C．　D． （4）H与D互为同分异构体，满足下列条件的H的结构有　　　　　种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为　　　　　。(写出一种) ①苯环上有4个取代基；②遇溶液发生显色反应；③1molH与发生反应放出2mol。 （5）已知：。请写出以乙醇和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)　　　　　。 【答案】（1）① 3,4-二羟基苯甲醛    ② 取代反应     （2）CH3COOH+H2NCH2COOHCH3CONHCH2COOH+H2O     （3）① 酚羟基、醇羟基、羧基    ② D     （4）① 16    ② 、     （5）       【解析】A到B发生已知的反应，由B的结构简式可知A的结构简式为：，B到C发生先加成后消去得到C，C盐酸作用下酰胺基水解得到D，D还原得到E，E与NaHCO3反应，在羧基上生成钠盐，X为NaHCO3。 (1)A的结构简式为，名称为3,4-二羟基苯甲醛；A到B发生已知的反应，属于取代反应； (2)乙酸和氨基乙酸在一定条件下脱水生成和水，反应的化学反应方程式：CH3COOH+H2NCH2COOHCH3CONHCH2COOH+H2O ； (3)E的结构简式中含有的官能团的名称为：酚羟基、醇羟基、羧基；E到F只有羧基上生成钠盐，只有NaHCO3只与羧基反应，X试剂为NaHCO3，答案选D； (4)D的结构简式为： ，同分异构体满足有苯环，苯环上有四个取代基，与FeCl3显色，说明有酚羟基，1molH与发生反应放出2mol，说明有2个-COOH，还剩余一个甲基，故苯环上有2个羧基，1个羟基，1个甲基，满足条件的同分异构体有甲基位置有3种，甲基位置有3种，甲基位置有2种，甲基位置有3种，甲基位置有2种，甲基位置有3种，共3+3+2+3+2+3=16种；核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为：、； (5)根据信息，CH3CHO和CH3CONHCH2COOH在一定条件下反应可以得到，与HBr加成反应得到目标产物，CH3CHO可以由乙醇催化氧化得到，故合成路线为：。 18.(2026·广西南宁第三中学·二调)抗肿瘤药甲氨蝶呤的一种合成路线如下(略去部分试剂和反应条件，忽略立体化学)： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　。 （3）合成D的反应中，NMM可使B(盐酸盐)氨基复原，同时生成新盐，还能与CDMT反应生成(DMTMM)，说明NMM具有　　　　　　　　性(填“酸”、“碱”或“中”)；DMTMM与羧基反应生成(活化羧基)，有利于与氨基反应生成酰胺(D)，同时生成的(DMT—OH)可水洗除去，DMT—OH易溶于水的主要原因是　　　　　　　　。 （4）D→E中①的反应类型为　　　　　　　　；D→E的化学方程式为　　　　　　　　。 （5）C的同分异构体中，含有硝基和苯环的共有　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （6）设计以为起始原料制备化合物A的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 其中F的结构简式为　　　　　　　　；该设计路线的一个明显缺点是　　　　　　　　。 【答案】（1）2-氨基戊二酸(或α-氨基戊二酸或谷氨酸)     （2）     （3）① 碱性    ② DMT—OH与水分子间能形成多个氢键     （4）① 水解反应(取代反应)    ②      （5）14     （6）①     ② 第一步消去反应还存在另一种产物，降低了α-氨基戊二酸的产率      【解析】A→B发生酯化反应，SOCl2同时将氨基转化为盐酸盐，保护氨基；B→D的反应是B的氨基与C的羧基在缩合试剂作用下形成酰胺键，生成D物质，C的推断：分子式为C8H9NO2，结合产物D的结构，可推知C为对甲氨基苯甲酸；D→E发生酯的水解反应；E→甲氨蝶呤，在Zn2+/H2SO4反应条件下发生缩合与环合反应，以此解答。 (1)A的结构简式为H2NCH(COOH)CH2CH2COOH，系统命名为2-氨基戊二酸或α-氨基戊二酸。 (2)由分析可知，C的结构简式为。 (3)NMM结合H+使B的释放出游离氨基，体现碱性；DMT-OH含羟基等极性基团，可与水分子形成多个氢键，因此易溶于水。 (4)由分析可知，D→E中①发生酯的水解反应，化学方程式为：。 (5)C分子式C8H9NO2，其同分异构体中含有硝基和苯环，若苯环上只有1个取代基：-CH2CH2NO2或-CH(CH3)NO2，有2种结构；若苯环上有2个取代基：-NO2、-C2H5或-CH3、-CH2NO2，每种组合都有邻、间、对共3种位置关系，共有6种结构；若苯环上有3个取代基：2个-CH3、-NO2，有6种结构；综上所述，满足条件的同分异构体共有2+6+6=14种。 (6)由、结构和已知信息可知，发生消去反应生成F为；该设计路线的一个明显缺点是第一步消去反应还存在另一种产物，降低了α-氨基戊二酸的产率。 19.(2026·广西柳州·二模)甲磺酸阿帕替尼是我国自主研制的一种治疗肿瘤的靶向药物，其合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ.； ⅲ. （1）B的名称是　　　　　　　　　，C→D的反应类型是　　　　　　　　　。 （2）反应条件X应选择__________（填序号）。 A.  B.  C.  D. 、/加热 （3）E→F的反应方程式为　　　　　　　　　。 （4）G中含氧官能团名称是　　　　　　　　　。 （5）H的结构简式是　　　　　　　　　，H的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　。 ①含有3个苯环 ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积为 （6）参照上述合成路线，设计用与化合物合成的路线　　　　　　　　　（无机试剂任选）。 【答案】（1）① 苯乙酸甲酯    ② 取代反应     （2）B     （3）     （4）酯基、酰胺基     （5）①     ②      （6）      【解析】由有机物的转化关系可知，A与甲醇在浓硫酸作用共热发生酯化反应生成B，则B为；氢化钠作用下B与发生取代反应生成C，则C为；浓硫酸作用下C与浓硝酸共热发生硝化反应生成D，催化剂作用下D与氢气发生还原反应生成E，催化剂作用下E与发生取代反应生成F，则F为；甲醇钠作用下F与氨气发生取代反应生成G；一定条件下发生信息i反应生成H，则H为：。 (1)B的结构简式为，其名称为：苯乙酸甲酯。C→D发生硝化反应，硝化反应属于取代反应。 (2)D到E变化的部位是硝基转变成氨基，需氢气进行还原，使用，故选择B。 (3)由分析可知，E→F的反应方程式为： (4)由G的结构简式可以直接看出G中含氧官能团为酯基和酰胺基。 (5)由分析可知H的结构简式为；同时满足两个限定条件的同分异构体结构简式为：。 (6)苯硝化制硝基苯，硝基苯还原生成苯胺，吡啶 - 2 - 甲酸与SOCl2加热，生成吡啶 - 2 - 甲酰氯， 吡啶 - 2 - 甲酰氯与苯胺在TEA作用下合成目标产物，合成路线如下：。 20.(2026·广西百色·二模)瑞卢戈利(K)是一种小分子促性腺激素释放素受体拮抗剂，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成瑞卢戈利(部分反应条件已简化)： 已知：① ② ③ 请回答： （1）化合物A名称是　　　　　　　。 （2）化合物I的碱性　　　　　　　(填“>”、“＜”或“=”)，原因是　　　　　　　。 （3）E→F的化学方程式为　　　　　　　。反应时，在加热搅拌下向E中滴加；若改为向中滴加E则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为　　　　　　　。 （4）G→H中的作用为　　　　　　　。 （5）符合下列条件的G的同分异构体有　　　　　　　种。 a．芳香族化合物       　b．苯环上有3个取代基 （6）以氯苯、1-氯丁烷和溴乙酸为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　。 【答案】（1）4-硝基甲苯或对硝基甲苯     （2）① >    ② 烷基是给电子基团，氨基氮上电子云密度越高，结合质子能力越强，碱性越强，二甲胺碱性强于氨     （3）① ++HCl    ②      （4）该反应是F中N-H与G的C-Cl发生取代，生成HCl，碳酸钾作为碱消耗HCl，使平衡右移     （5）15     （6）      【解析】A到B为取代反应，B到C按照已知① 反应，产物C为，根据F和反应条件逆推，产物E为，故产物D为，F和G生成H，根据F和H的结构式逆推得G为。G和F通过取代反应得到H，H经过取代反应和还原反应得到J，J经过进一步转化得到K。 (1)A的结构为苯环对位连甲基和硝基，系统命名为4-硝基甲苯，习惯命名为对硝基甲苯； (2)烷基是给电子基团，氨基氮上电子云密度越高，结合质子能力越强，碱性越强，二甲胺碱性强于氨； (3)E→F的化学方程式为++HCl；若反向滴加，体系中过量，生成的中N上的H会继续被取代，得到二取代副产物； (4)该反应是F中N-H与G的C-Cl发生取代，生成HCl，碳酸钾作为碱消耗HCl，使平衡右移； (5)G分子式为苯环连三个取代基，只有两种取代基组合：① 两个−F、一个（两个相同取代基+一个不同，共6种同分异构体）；② 一个−F、一个−Cl、一个（三个不同取代基，共10种同分异构体）；总计6+10=16种，则G的同分异构体共15种； (6)利用已知② 噻吩合成法、已知③ 傅克酰基化反应，结合原料性质，先制备正丁酰氯，再和氯苯发生酰基化得到酮，再从溴乙酸制备氰基乙酸乙酯，最后关环得到目标产物。故合成路线为：。 21.(2026·广西崇左·一模)萘氧啶是一种抗肿瘤药物，其一种合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：＋R3MgBr＋HCl→＋MgBrCl；三级醇(连接叔碳的醇)极易脱水。 （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　　，A→B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）萘氧啶中含氧官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （3）B→C的反应中，NaOH溶液用于吸收尾气，以避免尾气污染环境，尾气中含有2种大气污染气体，它们是　　　　　　　　　　　(填化学式)。 （4）在C→D的反应中，添加吡啶()能提高产率，其原因是　　　　　　　　　　　。 （5）写出E→F的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有　　　　　　　　　　　种(不包括立体异构体)。 ①含六元环；②含氨基()；③不含。 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 1,4-二溴丁烷    ② 取代反应     （2）醚键     （3）HCl和SO2     （4）吡啶显碱性与HCl反应，促进反应正向进行     （5）++HCl→+MgBrCl+H2O     （6）① 20    ②       【解析】A为直链二溴代物，和乙醇胺（）发生取代得到B和HBr，B中羟基被取代得到C，C和对溴苯酚发生取代反应得到D，D和镁在THF中反应得到E，E按照已知反应与原料II的酮羰基依次发生加成、消去反应得到F，F与HCl发生酸碱反应得到盐酸盐形式的萘氧啶。 (1)A是直链四碳，两端连溴原子，命名为1,4-二溴丁烷；A与乙醇胺发生取代脱HBr成环得到B，属于取代反应。 (2)根据萘氧啶的结构，其中的含氧官能团为醚键。 (3)B中羟基与SOCl2反应生成氯代物，副产物为HCl和SO2，都是大气污染物，可被NaOH吸收。 (4)C与对溴苯酚发生取代反应生成D和HCl，吡啶显碱性可与HCl反应，促进反应正向进行，提高产率。 (5)据分析，E按照已知反应与原料II的酮羰基依次发生加成、消去反应得到F、MgBrCl和水，化学方程式为++HCl→+MgBrCl+H2O。 (6)B分子式为，不饱和度为1，则不含苯环，该分子中含氨基、不含N-O，故符合条件的B的同分异构体分以下情况讨论： ① 甲基和氨基取代吡喃（）的氢原子，两个取代基在同一个碳上有3种：（数字为两个取代基位置），在不同碳上有10种：、、（数字为甲基位置），共有13种； ②取代吡喃（）的氢原子，与氧原子有有邻、间、对3种； ③ 取代基为氨基和羟基取代环己烷的氢原子，在同一个碳上有1种，不同碳上有邻、间、对3种，共4种； 共一共有20种符合条件的同分异构体； 核磁共振氢谱峰面积比为，则为对称结构，结构为。 22.(2026·广西玉林·适应性测试)贝利司他(I)是一种新型抗癌药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　；G中官能团的名称为　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　。 （4）F→H过程中加入的作用为　　　　　　　。 （5）H→I第一步反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）同时满足下列条件的F的芳香族同分异构体有　　　　　　　种，结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 a.含有一个苯环且无其他环状结构 b.红外光谱显示存在醚键和的吸收峰 c.核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积之比为1：2：6 （7）参照上述合成路线和信息，写出以甲苯和为有机原料制备某抗菌药物前体1，2-二苯乙烯()的合成路线流程图(无机试剂任选)：　　　　　　　。 【答案】（1）① 苯甲醛    ② 氨基     （2）取代反应     （3）     （4）中和生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率     （5）     （6）① 4    ② 或或或     （7）      【解析】A结构为苯环连接醛基，即苯甲醛；A和浓硫酸加热发生磺化反应，在醛基的间位引入磺酸基，得到产物B；B中的磺酸基具有酸性，和Na2CO3发生酸碱中和反应，磺酸转化为磺酸钠盐C；已知反应是醛羰基与D中的在NaH作用下发生缩合，引入碳碳双键，结合E的分子式，可推导E的结构为；E的磺酸钠被氯化，转化为磺酰氯，得到F；F的磺酰氯和氨基发生取代反应生成H，同时生成副产物HCl，HCl用中和，促使反应正向进行；将H第一步在碱性条件下水解，将酯基转化为羧酸钠，第二步酸化得到羧基，第三步和羟胺盐酸盐发生反应得到目标产物贝利司他I。 (1)A为苯环上连接了一个醛基，可看作甲醛分子的一个氢被苯基取代，故A的化学名称为苯甲醛；G为苯胺，含有的官能团的名称为氨基； (2)反应中磺酸基取代了醛基间位的一个氢原子，反应类型为取代反应； (3)观察E前后物质的结构变化，分别为C中的磺酸基变为F中的磺酰氯、C中的醛基变为F中的碳碳双键和酯基，而的反应物之一为，含有Cl原子，故为磺酸基变为磺酰氯，为醛基变为碳碳双键和酯基，故E的结构中含有磺酸基、碳碳双键和酯基，结构简式为； (4)过程中会生成为强碱弱酸盐，加入能够中和生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率； (5)第一步反应为碱性条件下酯的水解，反应条件为加热，反应的化学方程式为； (6)F的分子式为，由题中条件可知存在一个苯环、含有醚键和—，且核磁共振氢谱中只有3组峰，说明有对称结构，推断出共4种同分异构体，，和； (7)由可知，含磷有机物D的作用为引入碳碳双键，故目标产物中的碳碳双键可用结构与D类似的含磷有机物来引入。此类含磷有机物需与醛基反应生成碳碳双键，故需要由甲苯制备苯甲醛，则合成路线为。 23.(2026·广西南宁第三中学·模拟预测)有机物I是合成广谱抗菌药物环丙沙星的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略)。 回答下列问题： （1）A到B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）B到C还会生成两种酸性气体，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D的转化中，反应物的化学名称为　　　　　　　　　　　。 在的作用下形成碳负离子进攻C中显正电性的羰基碳，最终生成D．与相比，C的反应活性更强，从结构角度解释其原因为　　　　　　　　　　　。 （4）E中含氧官能团有酯基和　　　　　　　　　　　。 （5）已知F到G发生取代反应，则G的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）芳香化合物K是E的同分异构体，同时满足下列条件的K有　　　　　　　　　　　种。写出其中一种遇FeCl3溶液不显紫色的物质的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①含有两个硝基和一个羟基       ②能发生银镜反应 ③苯环上有6个取代基       ④核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1 （7）参照题干合成路线，写出以和为主要原料，制备的合成路线　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 【答案】（1）氧化反应     （2）SOCl2+→+SO2+HCl     （3）① 丙二酸二乙酯    ② C中硝基和氟原子均为吸电子基团，使羰基碳上的电子云密度降低，碳原子的正电性更强，活性更强     （4）硝基   羰基     （5）     （6）① 8    ② 或或或     （7）      【解析】该路线以含氟、二硝基取代甲苯A为原料，A在CrO3/H2SO4条件下，苯环侧链上的-CH3被氧化为-COOH，得到羧酸B，B与SOCl2反应，将羧基转化为酰氯，得到C，同时生成SO2 和HCl，C与丙二酸二乙酯CH2(COOC2H5)2在Mg(OC2H5)2作用下发生酰基化反应，生成β-羰基二酯D，D在TsOH作用下脱羧，得到β-酮酸酯E，E再与原甲酸三乙酯反应生成乙氧亚甲基化产物 F，F与环丙胺发生取代反应生成G，G在NaH作用下分子内成环得到H，最后经KF/DMSO和HCl处理，得到目标产物I。 (1)A到B的过程中，A中苯环上的甲基-CH3被CrO3/H2SO4氧化为羧基-COOH，碳原子的氧化程度升高，因此该反应属于氧化反应； (2)B为羧酸，C为酰氯，SOCl2常用于将羧基上的-OH转化为-Cl，由羧酸转化为酰氯，反应过程中会生成SO2和HCl两种酸性气体； (3)①由IUPAC酯类命名规则可知，CH2(COOC2H5)2的名称为丙二酸二乙酯； ②在Mg(OC2H5)2作用下，丙二酸二乙酯中两个酯基之间的亚甲基氢较活泼，可形成碳负离子-CH(COOC2H5)2，该碳负离子具有较强亲核性，可进攻酰氯C中羰基碳，最终生成D。与苯甲酰氯相比，C的苯环上连有硝基和氟原子，它们均为吸电子基团，使羰基碳原子电子云密度降低，正电性增强，因此更容易被亲核试剂进攻，反应活性更强； (4)观察E的结构可知，E的结构中含有两个硝基、侧链上的酮羰基和酯基。因此，除酯基外的含氧官能团为硝基和酮羰基； (5)F与环丙胺反应时，环丙胺中的-NH2作为亲核试剂，取代F中乙氧基相关部分，生成含有环丙氨基的烯胺类中间体G。由H的结构反推，G中应保留芳环上的F、两个NO2、酮羰基和酯基，并引入-NH-环丙基结构； (6)① E的分子式为C11H9FN2O7，其同分异构体需满足：含有两个硝基和一个羟基，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；苯环上有6个取代基，说明苯环上没有氢原子；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4:2:2:1，说明结构中存在一定对称性，且氢原子可分为四类。根据条件组合共有：、、、、、、、，共有 8 种； ② 与FeCl3溶液不显紫色，说明不含有酚羟基，其中一种可写为：或或或； (7)该问要求参照题干中的合成思路，用邻苯二甲酸和 CH2(COOC2H5)2为主要原料制备目标产物，可先将邻苯二甲酸与SOCl2反应，把羧基转化为酰氯，再与丙二酸二乙酯在Mg(OC2H5)2作用下发生酰基化反应，最后在TsOH作用下脱羧、关环，得到目标产物。 24.(2026·广西南宁·一模)脱落酸(K)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②RCOOR′，； ③(代表烃基或H，代表烃基) 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　。 （2）E中含氧官能团的名称为　　　　　　　，D→E的目的是　　　　　　　。 （3）F→G伴随甲醇生成，写出F→G的化学方程式：　　　　　　　。 （4）H→K分两步进行，第一步的有机产物为　　　　　　　。产物K　　　　　　　(填“能”或“不能”)进一步发生消去反应生成稳定物质。 （5）写出符合下列条件的B的同分异构体：　　　　　　　(任写一种)。 a.有且只有一个环 b.核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为 （6）B→C所需的X，其结构简式为，请以乙醇为原料设计合成X的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 【答案】（1）丙酮     （2）① 醚键、酯基    ② 保护酮羰基，防止被还原     （3）     （4）①     ② 不能     （5）或     （6）      【解析】根据H的结构和已知① 可推导出G的结构式为。 (1)A的名称为丙酮。 (2)根据E的结构式，可知E中含氧官能团的名称为醚键、酯基；D→E的反应D中酮羰基被保护，最后一步生成K产物时水解恢复酮羰基，故D→E的目的是保护酮羰基，防止被还原。 (3)根据分析可知，G的结构式为，且F→G伴随甲醇生成，故F→G的化学方程式。 (4)H→K分两步进行，第一步反应为已知① 的第二部反应（环醚的水解），故有机产物为，第二步反应是羟基的消去生成K；产物K中的羟基的β-C上无氢原子，故不能进一步发生消去反应生成稳定物质。 (5)B的同分异构存在两个不饱和度、一个氧原子和六个碳原子，要求有且只有一个环，即除了一个环的结构外还存在一个不饱和度，且核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为，符合下列条件的B的同分异构体为或。 (6)根据X 结构式推导其发生的反应为已知③ ，从而逆推出X的反应物为乙酸乙酯，即需要用乙醇合成乙酸乙酯，可先用乙醇氧化生成乙酸，再用乙酸和乙醇发生酯化反应得乙酸乙酯，后经已知③ 可得X，合成路线如下：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题17 有机合成与推断 3年真题3年模拟 考点分类 广西考情（2024-2026） 命题规律 有机合成与推断 2026广西(1题)、2025广西(1题)、2024广西(1题) 情境设置：· 2024—2026广西卷均以药物或天然产物中间体为背景，如咪达唑仑中间体K、盐酸恩沙替尼J、姜黄素类中间体H，给出多步合成路线和已知信息。 考查重点：· 考查化学名称、结构简式、官能团、反应类型、试剂作用、同分异构体数目、核磁共振氢谱及给定原料的合成路线设计。 命题趋势：· 真实药物情境与信息迁移增强，设问由结构推断走向路线设计；重视保护酚羟基、三乙胺/乙胺影响产率、HCl作用等策略，强调综合应用。 1.(2026·广西·高考真题)化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）D中所含官能团的名称是　　　　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　　　　。 （5）I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）符合下列条件的的同分异构体共有　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能与反应       ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　（任写一种）。 （7）以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线　　　　　　　　　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 2.(2025·广西·高考真题)盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　。B的结构简式为　　　　　　　　。 （2）反应条件X可选择　　　　　　　　（填标号）。 a．             b．新制             c．盐酸 （3）F中含氧官能团的名称是　　　　　　　　。H生成I的反应类型为　　　　　　　　。 （4）在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，而加入足量乙胺会降低H的产率。H产率变化的原因是　　　　　　　　。 （5）符合下列条件的（）的同分异构体共有　　　　　　　　种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为　　　　　　　　。 ①含4个                                 ②含非三元环的环状结构 ③核磁共振氢谱显示有2组峰             ④使酸性溶液褪色 （6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 3.(2024·广西·高考真题)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： （1）A可由R()合成，R的化学名称是　　　　　　　。 （2）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　。 （5）符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有　　　　　　　种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 ①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1。 （6）上述路线中用保护酚羟基，某同学用乙酸酐()代替，设计了如下更简短的合成路线，由J推出K的结构简式为　　　　　　　。该设计路线中A→J的转化　　　　　　　(填“合理”或“不合理”)，理由是　　　　　　　。 …………………… 1.(2025·广西来宾·一模)化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如图所示。 已知：Ⅰ．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：； Ⅱ．。 请回答下列问题： （1）A　　　　　　　（填“存在”或“不存在”）顺反异构体。 （2）B→C经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为　　　　　　　。 （3）反应③所加试剂及条件为　　　　　　　，反应④的反应类型为　　　　　　　。 （4）由G生成H的化学方程式为　　　　　　　。 （5）E的含氧官能团的名称是　　　　　　　。满足下列条件的E的同分异构体有　　　　　　　种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　。 a．苯环上有两个对位的取代基       b．其中一个取代基为 （6）根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　（无机试剂和有机溶剂任用）。 2.(2027·广西崇左·模拟预测)卟啉化合物在自然界中广泛存在，是生命过程中必不可少的一类化合物。一种八乙基()卟啉化合物(J)的合成路线如图。 已知：。 回答下列问题： （1）B的化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　　反应。 （3）虚线框内的卟啉环为平面结构，则虚线框内N的杂化方式为　　　　　　　　。 （4）写出A与B反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）K是C的同分异构体，写出满足下列条件的K的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a．能与NaHCO3反应产生气体 b．能发生银镜反应 c．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 （6）根据题中信息，以和乙醇为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 3.(2027·广西河池·一模)他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍，调节患者生物钟的药物。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团为　　　　　　　　　。(填写名称) （2）1 mol A最多可以消耗　　　　　　　　　。 （3）反应①引入基团的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）用*标出H中的手性碳：　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　，反应⑨属于　　　　　　　　　　　　　　　　　反应。 （6）E不与FeCl3溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件的的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a．红外光谱表明无C=O，只有一个环状结构 b．核磁共振氢谱显示有五组峰，且面积比为 c．可与溶液发生显色反应，1 mol该物质最多可以消耗 4.(2026·广西桂林·二模)氨布洛芬(G)是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　，B中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）E是生活中常见的药物布洛芬，其分子式为　　　　　　　　　　　。 （3）关于的说法正确的是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．C、N、O的杂化方式相同       b．易溶于水，且溶液呈酸性 c．其沸点高于丙醇的沸点       d．能发生取代、氧化、加成等反应 （4）写出D与足量NaOH溶液共热的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）H是E的同系物，分子中比E少3个碳原子，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H的同分异构体　　　　　　　　　　　有种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺()为原料合成有机中间体N-甲基苯甲酰胺()的合成路线　　　　　　　　　　　(无机原料任选)。 5.(2026·广西河池高级中学等校·二模)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：(i)；(ii)；(iii)。 （1）A的名称是　　　　　　　，C中碳原子的杂化方式　　　　　　　。 （2）X中官能团的名称为　　　　　　　。 （3）反应③中NaOH的作用为　　　　　　　。 （4）写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　。 （5）物质H比B的相对分子质量多28，比B多2个碳原子。同时满足下列条件的H的同分异构体共有　　　　　　　种。 ①核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为；②红外光谱中存在和的吸收峰 其中，能发生水解反应且能生成乙酸的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 （6）根据上述信息，请以为主要原料，写出合成的路线：　　　　　　　。(其他无机试剂和少于四个碳的有机物任选) 6.(2026·广西柳州·适应性考试)化合物是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B的反应温度不能太高的原因是　　　　　　　　　　　。B→C的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）C分子中官能团有　　　　　　　　　　　(填名称)。 （3）F的结构简式为，其名称是　　　　　　　　　　　。的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （4）反应D→E的目的是　　　　　　　　　　　。若省去“D→E”，D会发生副反应生成，W的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①分子中含有苯环，碱性条件下水解后酸化，生成和两种有机物； ②和均含有两种不同化学环境的氢原子。 （6）参考上述路线，设计如下转化。I、J的结构简式分别为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 7.(2026·广西南宁邕宁高级中学·模拟考试)萘氧啶是一种抗肿瘤药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A　　　　　　　　　　　(填“有”或“无”)顺反异构体，D中有　　　　　　　　　　　个手性碳原子。 （2）A→B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）E中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （4）1 mol B最多能与　　　　　　　　　　　mol H2发生加成反应，C与H2完全加成后的产物与足量金属Na反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）D去掉一个苯基和甲氧基形成分子式为C10H10O2的芳香族化合物(G)，G的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应和水解反应； ②苯环上含2个侧链； ③分子中只含一个环。 （6）已知：+H2O，设计一条以甲苯和为原料合成的路线：　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 8.(2026·广西·调研)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物： 请回答下列问题： （1）化合物G中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　。 （2）D→E的反应类型为　　　　　　　　　　　　　，C的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　　　组峰。 （3）C→D的反应中，NaH能将C转化为更易与反应的中间产物，该中间产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）以下说法错误的是_____________(填选项标号)。 A. A的碱性比B强 B. B→C有π键的断裂和形成 C. X苯环上的一溴代物有6种 D. E不能使酸性高锰酸钾褪色 （6）从整个过程看，A→B的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）以2—丙醇、、为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 9.(2026·广西河池·一模)有机物是一种材料中间体，由制备的一种合成路线如下： 已知：① ② ③ （1）写出H中官能团名称　　　　　　　　，的反应类型是　　　　　　　　。 （2）B的名称是　　　　　　　　，D的结构简式为　　　　　　　　。 （3）写出第①步反应的化学方程式　　　　　　　　。 （4）E有多种属于芳香族化合物的同分异构体，符合下列条件的有　　　　　　　　种（包含立体异构），其中核磁共振氢谱为1:1:1:1:2:2的结构简式为　　　　　　　　。 ①含有碳碳双键              ②能发生水解反应 （5）参照上述合成路线，设计以流程中X和苯乙烯为原料制备的合成路线　　　　　　　　（无机试剂任选）。 10.(2026·广西南宁第三中学青山校·调研)布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中为催化剂，为中间产物，反应机理如下图所示。 （1）化合物A的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。该反应称为傅-克酰基化反应，作为催化剂，先与形成配合物，再发生后续反应，最终又变回。若苯与发生傅-克酰基化反应，催化剂的用量要多于，可能的原因是　　　　　　　　　　　。 （3）的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （4）化合物C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （5）C→D反应过程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）化合物E的一种同系物Y的分子式为，写出一种符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ⅰ．不能与反应；             ⅱ．该物质核磁共振氢谱有3组峰 （7）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料。请利用芳基重排法，以不超过6个碳原子的有机物为原料，设计苯乙酸的合成路线　　　　　　　　　　　。(无机试剂任选) 11.(2026·广西南宁·调研)盐酸苯达莫司汀(J)是一种烷化剂类抗肿瘤药物，一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件)： 回答下列问题： （1）有机物A化学名称为　　　　　　　，有机物C的结构简式为　　　　　　　。 （2）反应过程中新增的官能团是　　　　　　　(填名称)。 （3）写出的化学反应方程式　　　　　　　。 （4）已知：有机物环内形成大键的电子总数等于(为正整数)时，具有芳香性。 化合物H()含N杂环具有芳香性，则N原子结合的能力：①　　　　　　　②(填“>”、“<”或“=”)。 （5）合成药物时将苯达莫司汀制成盐酸盐的目的可能是　　　　　　　。 （6）写出一种符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)　　　　　　　。 ①水解产物能与溶液显紫色； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱显示4组峰。 （7）参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备化合物K()的合成路线　　　　　　　(含两个或两个以下碳的有机试剂及无机试剂任选)。 12.(2026·广西桂林·一模)化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： （1）A中含有的官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）B→C反应类型为　　　　　　　　　　　；C分子中手性碳原子的个数为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （4）E的结构简式为　　　　　　　　　　　；满足下列条件E的同分异构体有　　　　　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱各组峰面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 ①含结构；②环上有2个取代基。 （5）根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线　　　　　　　　　　　。 13.(2026·广西南宁·适应性测试)双氯芬酸钠是一种非甾体类镇痛剂，具有较强的抗炎作用和相对的安全性，双氯芬酸(M)的一种合成路线如图所示。 已知：①；②。请回答下列问题： （1）化合物L中的官能团的名称为　　　　　　　；化合物A的名称为　　　　　　　。 （2）若调换的反应顺序：先在中反应，再在浓硫酸中反应，D的产率将　　　　　　　(填“降低”“升高”或“不变”)，理由是　　　　　　　。 （3）D——E除E外还有两种物质生成，分别为　　　　　　　、　　　　　　　。(用化学式表示) （4）E+L→M的化学方程式为　　　　　　　。 （5）有机物X为L的同分异构体，满足下列条件的X的结构有　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①分子中含有苯环，且苯环上有2个取代基 ②能发生银镜反应 ③分子中含有手性碳原子 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为的结构简式为　　　　　　　(任写一种)。 （6）根据上述路线中的相关知识，以为主要原料，用不超过4步的反应设计制备的合成路线　　　　　　　(无机试剂任选，已知羧基为间位取代定位基，如)。 14.(2026·广西梧州·适应性测试)酮基布洛芬是一种抗炎镇痛的非处方药。其合成路线如下： 已知：①（R、R'、R''、为H原子或烃基） ②（X为卤素原子），且-CN在酸性条件下易水解为羧酸。 回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为：　　　　　。 （2）试剂1为：　　　　　。 （3）E中含有的官能团名称为：　　　　　。 （4）反应⑤的反应类型是：　　　　　。 （5）写出反应⑥的化学方程式：　　　　　。 （6）苯的二元取代物H是酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有　　　　　种（不包含手性异构）。写出其中一种不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式：　　　　　。 ①分子中含有两个苯环，每个苯环上含有两个取代基且均在对位； ②遇溶液显紫色且能发生银镜反应； ③与足量溶液反应可消耗。 （7）请根据上述路线中的相关信息并结合已有知识，写出以有机物A为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）　　　　　。 15.(2025·广西河池·二模)广西是我国肉桂主产区，其提取物肉桂醛()在药物合成中具有重要价值。某科研团队利用肉桂醛为原料，通过多步反应合成抗凝血药物中间体H，部分合成路线如下： 已知：①Et代表乙基。②RCHO++H2O ③R-CHO+CH2(COOEt)2→R-CH=C(COOEt)2(条件：EtONa) （1）肉桂醛A的分子式为　　　　　　　，其所含官能团有　　　　　　　(填名称)。 （2）C分子中手性碳原子数目为　　　　　　　。 （3）C→D的化学方程式为　　　　　　　。 （4）如果E→F的转化分两步进行，需依次经过加成反应和　　　　　　　反应(填反应类型)。 （5）写出化合物G的芳香族同分异构体中满足以下条件的结构简式 ①苯环上有2个取代基且为对位； ②含三种官能团； ③能发生银镜反应，稀硫酸中水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ④核磁共振氢谱显示6组峰，面积之比为1：1：1：1：2：2。 （6）设计以甲苯和丙二酸二乙酯(CH2(COOEt)2)为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)　　　　　　　。 16.(2025·广西南宁·适应性考试)化合物是从大豆中分离出来的一种新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。 已知：（R为H或烃基）。 （1）化合物A的化学名称为　　　　　　　，化合物D中官能团的名称为　　　　　　　。 （2）化合物C的结构简式为　　　　　　　。 （3）EF的反应类型是　　　　　　　，F中碳原子的杂化轨道的类型为　　　　　　　。 （4）的化学方程式为　　　　　　　。 （5）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　种。 ①能够发生银镜反应；②与溶液发生显色反应；③苯环上有2个取代基。 （6）J→K多步反应中包含“去除保护”步骤，依据I→K的原理，I先“去除保护”再“关环”会生成一种含有4个六元环的有机化合物，其结构简式是　　　　　　　。 17.(2025·广西柳州·二模)丹参素F是中药丹参的水溶性成分，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某种合成F的路线如下图所示： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　。A→B的反应类型是　　　　　。 （2）写出由乙酸和氨基乙酸在一定条件下生成化学反应方程式：　　　　　。 （3）E的官能团名称为　　　　　。因F比E稳定，故生产中通常制成F，则E→F中X可能为　　　　　。 A．Na　B．NaOH　C．　D． （4）H与D互为同分异构体，满足下列条件的H的结构有　　　　　种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为　　　　　。(写出一种) ①苯环上有4个取代基；②遇溶液发生显色反应；③1molH与发生反应放出2mol。 （5）已知：。请写出以乙醇和为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)　　　　　。 18.(2026·广西南宁第三中学·二调)抗肿瘤药甲氨蝶呤的一种合成路线如下(略去部分试剂和反应条件，忽略立体化学)： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　。 （3）合成D的反应中，NMM可使B(盐酸盐)氨基复原，同时生成新盐，还能与CDMT反应生成(DMTMM)，说明NMM具有　　　　　　　　性(填“酸”、“碱”或“中”)；DMTMM与羧基反应生成(活化羧基)，有利于与氨基反应生成酰胺(D)，同时生成的(DMT—OH)可水洗除去，DMT—OH易溶于水的主要原因是　　　　　　　　。 （4）D→E中①的反应类型为　　　　　　　　；D→E的化学方程式为　　　　　　　　。 （5）C的同分异构体中，含有硝基和苯环的共有　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （6）设计以为起始原料制备化合物A的合成路线如下(部分反应条件已略去)。 其中F的结构简式为　　　　　　　　；该设计路线的一个明显缺点是　　　　　　　　。 19.(2026·广西柳州·二模)甲磺酸阿帕替尼是我国自主研制的一种治疗肿瘤的靶向药物，其合成路线如下。 已知：ⅰ. ⅱ.； ⅲ. （1）B的名称是　　　　　　　　　，C→D的反应类型是　　　　　　　　　。 （2）反应条件X应选择__________（填序号）。 A.  B.  C.  D. 、/加热 （3）E→F的反应方程式为　　　　　　　　　。 （4）G中含氧官能团名称是　　　　　　　　　。 （5）H的结构简式是　　　　　　　　　，H的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　。 ①含有3个苯环 ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积为 （6）参照上述合成路线，设计用与化合物合成的路线　　　　　　　　　（无机试剂任选）。 20.(2026·广西百色·二模)瑞卢戈利(K)是一种小分子促性腺激素释放素受体拮抗剂，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成瑞卢戈利(部分反应条件已简化)： 已知：① ② ③ 请回答： （1）化合物A名称是　　　　　　　。 （2）化合物I的碱性　　　　　　　(填“>”、“＜”或“=”)，原因是　　　　　　　。 （3）E→F的化学方程式为　　　　　　　。反应时，在加热搅拌下向E中滴加；若改为向中滴加E则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为　　　　　　　。 （4）G→H中的作用为　　　　　　　。 （5）符合下列条件的G的同分异构体有　　　　　　　种。 a．芳香族化合物       　b．苯环上有3个取代基 （6）以氯苯、1-氯丁烷和溴乙酸为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　。 21.(2026·广西崇左·一模)萘氧啶是一种抗肿瘤药物，其一种合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：＋R3MgBr＋HCl→＋MgBrCl；三级醇(连接叔碳的醇)极易脱水。 （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　　，A→B的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （2）萘氧啶中含氧官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （3）B→C的反应中，NaOH溶液用于吸收尾气，以避免尾气污染环境，尾气中含有2种大气污染气体，它们是　　　　　　　　　　　(填化学式)。 （4）在C→D的反应中，添加吡啶()能提高产率，其原因是　　　　　　　　　　　。 （5）写出E→F的化学方程式：　　　　　　　　　　　。 （6）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有　　　　　　　　　　　种(不包括立体异构体)。 ①含六元环；②含氨基()；③不含。 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　　。 22.(2026·广西玉林·适应性测试)贝利司他(I)是一种新型抗癌药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　；G中官能团的名称为　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　。 （4）F→H过程中加入的作用为　　　　　　　。 （5）H→I第一步反应的化学方程式为　　　　　　　。 （6）同时满足下列条件的F的芳香族同分异构体有　　　　　　　种，结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 a.含有一个苯环且无其他环状结构 b.红外光谱显示存在醚键和的吸收峰 c.核磁共振氢谱显示有三组峰，峰面积之比为1：2：6 （7）参照上述合成路线和信息，写出以甲苯和为有机原料制备某抗菌药物前体1，2-二苯乙烯()的合成路线流程图(无机试剂任选)：　　　　　　　。 23.(2026·广西南宁第三中学·模拟预测)有机物I是合成广谱抗菌药物环丙沙星的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略)。 回答下列问题： （1）A到B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）B到C还会生成两种酸性气体，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D的转化中，反应物的化学名称为　　　　　　　　　　　。 在的作用下形成碳负离子进攻C中显正电性的羰基碳，最终生成D．与相比，C的反应活性更强，从结构角度解释其原因为　　　　　　　　　　　。 （4）E中含氧官能团有酯基和　　　　　　　　　　　。 （5）已知F到G发生取代反应，则G的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）芳香化合物K是E的同分异构体，同时满足下列条件的K有　　　　　　　　　　　种。写出其中一种遇FeCl3溶液不显紫色的物质的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①含有两个硝基和一个羟基       ②能发生银镜反应 ③苯环上有6个取代基       ④核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1 （7）参照题干合成路线，写出以和为主要原料，制备的合成路线　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 24.(2026·广西南宁·一模)脱落酸(K)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如下： 已知：①； ②RCOOR′，； ③(代表烃基或H，代表烃基) 回答下列问题： （1）A的名称为　　　　　　　。 （2）E中含氧官能团的名称为　　　　　　　，D→E的目的是　　　　　　　。 （3）F→G伴随甲醇生成，写出F→G的化学方程式：　　　　　　　。 （4）H→K分两步进行，第一步的有机产物为　　　　　　　。产物K　　　　　　　(填“能”或“不能”)进一步发生消去反应生成稳定物质。 （5）写出符合下列条件的B的同分异构体：　　　　　　　(任写一种)。 a.有且只有一个环 b.核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为 （6）B→C所需的X，其结构简式为，请以乙醇为原料设计合成X的路线　　　　　　　(无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $