内容正文:
多官能团有机物的结构与性质
高三一轮复习
Swing
1.(2026 海南卷)药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷,其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是( )
A.分子式为C21H22O9
B.分子中含有5个手性碳原子
C.能与溴水反应
D.能与NaOH溶液反应
【真题引入】
B
内容与目标
有机化合物的分类
依据碳骨架分类
依据官能团分类
教材P5
碳碳双键、碳碳三键、碳卤键、羟基、醛基、酮羰基、羧基、酯基、氨基、酰胺基
官能团
决定
物质的性质
物理性质
化学性质
取代反应、加成反应、消去反应
加聚反应、缩聚反应
显色反应
物质 官能团 主要化学性质
烷烃
—
—
—
①光照下与卤素单质发生取代反应
烯烃
炔烃
①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应
②加聚反应
③氧化反应,可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①取代反应(溴代(FeBr3、液溴)、硝化(浓硫酸、浓硝酸、50~60℃)、磺化(浓硫酸、70~80℃))
②与H2发生加成反应
③不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的
同系物
①取代反应(注意区分环上和侧链上取代)
②氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色(与苯环相连的C上要有H)
③与H2发生加成反应
1.常见官能团的名称、结构与主要性质
【考点梳理】
物质 官能团
卤代烃
①与NaOH水溶液共热发生取代(水解)反应
②与NaOH醇溶液共热发生消去反应(有β-H)
醇
—OH
—OH
①与金属Na发生置换反应产生H2
②消去反应(有β-H)(浓硫酸,170℃)
③氧化反应:催化氧化(有α-H)(与O2、Cu/Ag,加热)、被酸性KMnO4氧化(有α-H)
④与羧酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化(取代)反应
⑤取代反应:与HX,加热条件下生成卤代烃
⑥分子间脱水成醚(浓硫酸,140℃)
酚
①弱酸性(不能使石蕊试液变红):如与Na、NaOH、Na2CO3反应
②酯化反应(很难):一般采用苯酚与酸酐、酰氯取代制备酚酯
③酚羟基邻、对位取代,如苯酚遇浓溴水生成白色沉淀
④遇FeCl3溶液呈紫色
⑤易被氧气、酸性KMnO4氧化
主要化学性质
【考点梳理】
物质 官能团
醛
—CHO
①被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、溴水等氧化
②与H2加成,与HCN、醇等极性试剂加成
③羟醛缩合
①易与H2加成(催化剂加热条件下被还原为 )
②与HCN、醇等极性试剂加成
酮
羧
酸
—COOH
①酸的通性,如可以和NaHCO3反应生成CO2
②酯化(取代)反应
③能与含—NH2的物质脱水生成酰胺(取代反应)
主要化学性质
【考点梳理】
物质 官能团
—COOR
—NH2
酯
酰胺
胺
氨基酸
硝基苯
—NH2
—COOH
—NO2
水解反应,在碱性条件下水解彻底,
酸性条件下可逆生成羧酸和醇(或酚)
水解反应,在酸或碱条件下均较彻底
①具有还原性,能使酸性KMnO4溶液褪色;
②碱性,能与酸反应;
①两性化合物;②成肽反应
酸性条件下,
硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:
主要化学性质
【考点梳理】
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质、酰胺等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇等
【考点梳理】
2.常考的有机反应类型
2.(2025 海南卷)海南瓜馥木具有抗炎、抑菌功效。从中提取的一种生物活性物质,结构简式如图所示。下列关于该物质说法正确的是( )
A.难溶于乙醇
B.分子式为C15H26O3
C.每个分子中含有4个手性碳原子D.能与金属钠反应放出气体
【真题练习】
CD
【真题练习】
3.(2024 海南卷)海南暗罗是一种药用植物,具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是( )
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.分子式为C19H28O4
C.含有4个手性碳原子
D.预测在不同溶剂中的溶解度:S环己烷>S乙醇
AC
【考点梳理】
官能团
试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水
酸性KMnO4溶液
3.常见物质与对应的反应试剂
【考点梳理】
官能团
试剂 卤代烃 醇 酚 羧酸 酯
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
3.常见物质与对应的反应试剂
4.(2023 海南卷)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【真题练习】
D
5.(2022 海南卷)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是( )
A.能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
【真题练习】
AB
完全加成,主要取决于不饱和度(1 mol苯完全加成需要3 mol H2)
1 mol —COOH与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2气体
1 mol —COOH与1 mol Na 反应生成0.5 mol H2
1 mol —OH与1 mol Na反应生成0.5 mol H2
与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH
1 mol普通酯键消耗1 mol NaOH
酚酯需要2 mol NaOH
4.有机反应中重要的定量关系
【真题练习】
6.(2021 海南卷)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体,与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( )
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C.谷氨酸单钠能溶于水
D.X的数目(不含立体异构)有8种
【真题练习】
CD
【真题练习】
7.(2020 海南卷)姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是( )
A.分子式为C21H22O6
B.分子中存在手性碳原子
C.分子中存在3种含氧官能团
D.既能发生取代反应,又能发生加成反应
CD
8.(2026年9月海口市·模拟考卷题9)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构如图。下列有关酚酞的说法错误的是( )
A.分子中碳原子杂化方式为sp2、sp3
B.分子中没有手性碳原子
C.常温下,在水中溶解度比在乙醇中大
D.1 mol 酚酞与足量NaOH溶液反应时消耗3 mol NaOH
【真题练习】
C
9.(2026年1月海口市·模拟考卷题10)一种植物激素M结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
A.M分子中含有2种官能团
B.分子中含有2个手性碳原子
C.M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol M最多可与4 mol H2发生加成反应
【真题练习】
CD
10.(2025年4月海口市·模拟考卷题10)海南龙血树的“龙血”具有活血化瘀、消肿止痛等作用,其成分中某活性物质的结构如图所示。下列有关该活性物质的说法正确的是( )
A.分子中有2种含氧官能团
B.分子中含有1个手性碳原子
C.能与Br2发生取代反应
D.常温下在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度
【真题练习】
C
【真题练习】
11.(2025年1月海口市·模拟考卷题10)DaNB是一种生物碱,具有新颖的多环骨架结构。下列关于DaNB分子说法错误的是( )
A.DaNB分子中含有3种官能团
B.DaNB分子中含7个手性碳原子
C.DaNB分子能发生取代反应、加成反应、消去反应等
D.1 mol DaNB分子与H2发生加成反应,最多消耗3 mol H2
AB
12.(2024年4月海口市·模拟考卷题10)一种具有生物活性药物合成路线中的一步如图所示:
下列说法错误的是( )
A.X分子中的C原子一定共面
B.Y分子存在顺反异构
C.X和Y都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.可以用银氨溶液鉴别X、Y
【真题练习】
A
【真题练习】
13.(2024年1月海口市·模拟考卷题12)瑞格列净是一种治疗糖尿病的药物,结构简式如图所示。下列关于瑞格列净说法正确的是( )
A.1 mol该化合物最多与4 mol NaOH反应
B.分子中含有4个手性碳原子
C.分子中含有平面环状结构
D.该物质发生消去反应后的产物在水中的溶解度会减小
CD
【真题练习】
14.(2023年4月·海口市模拟考卷题12)S-诱抗素制剂常用于盆栽,其分子结构如下图所示。关于该分子的说法正确的是( )
A.分子式为C14H20O5
B.与H2反应物质的量比为1:4
C.存在芳香族化合物的同分异构体
D.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应
CD
【模型构建】
第一步
找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基
第二步
联想每种官能团的典型性质
第三步
结合选项分析对有机物性质描述的正误
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