第05讲 有机合成与推断解题策略（培优讲义）（全国通用）2027年高考化学一轮复习高效培优系列

第05讲 有机合成与推断解题策略 内容导航 夯实基础·突破重难·分层提能 考情・分析解读（课标要求 考情解读 备考策略） 知识・归纳梳理（知识导图 核心梳理 方法归纳） 知识点01 电碳骨架的构建 知识点02 官能团的引入和转化 知识点03 有机合成路线的设计 知识点04 根据官能团的变化推断 知识点05 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 知识点06 根据题目所给信息进行推断 重难・核心突破（核心提炼 解题技巧 命题探究） 考向01 根据试题新信息设计合成路线 考向02 根据流程图转化信息设计合成路线 考向03 依据反应条件、官能团转化等进行推断 考向04 以试题新情境信息为突破口的有机推断 拔高・分层集训（基础演练 能力进阶 真题实战） 考情·分析解读 课标要求 1.根据合成路线能够推断有机物的结构。 2.掌握有机合成路线的设计。 3.书写限制条件下同分异构体。 4.有机反应类型判断、结构简式书写。 考题统计 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机合成 湖南卷T17；河南卷T18； 云南卷T18；广东卷T20； 山东卷T18；四川卷T19； 甘肃卷T18；广西卷T18； 湖北卷T17；江苏卷T15； 浙江卷6月T20； 浙江卷1月T22； 陕晋青宁卷T18； 江苏卷，T15；湖南卷，T17； 安徽卷，T18；山东卷，T19； 陕晋宁青卷，T18 浙江1月卷，T20 安徽卷T18； 湖北卷T19； 江苏卷T15； 浙江6月卷T21 浙江1月卷T21 有据推断 河北卷T18；江西卷T15； 贵州卷T18；北京卷T17； 重庆卷T18；黑吉辽蒙卷T19； 湖北卷，T17；北京卷，T17； 重庆卷，T18；甘肃卷，T18； 河北卷，T18；河北卷，T18； 云南卷，T18；广东卷，T20 辽吉黑内卷，T19 河北卷T18； 全国甲卷T36 辽宁卷T19； 考情解读 有机合成与推断是高考有机化学模块的压轴题型，试题以陌生有机物（药物、新材料等）的合成路线为载体，综合考查官能团识别与转化、反应类型判断、结构简式推断、同分异构体书写及合成路线设计等核心能力。命题注重信息整合与迁移能力的考查，常以“已知信息”形式呈现陌生反应。近年试题呈现“情境真实化、信息复杂化、设问综合化”的趋势，要求在陌生复杂情境中灵活运用基础知识解决问题。 备考策略 备考应构建“正向推理与逆向合成相结合”的解题模型。 一要熟练掌握常见官能团之间的转化关系及典型反应条件。 二要重点训练逆合成分析法，能从目标产物出发逐级反推中间体与原料。 三要强化陌生信息的快速理解与迁移应用能力，将新信息融入已有知识体系。 四要重视合成路线设计中的官能团保护、反应顺序选择等策略性知识。 五要提升陌生情境下的综合推理与规范表达能力。 基础・知识梳理 知识导图 核心梳理 知识点1 碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 (2)醛、酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应：＋HCN。 ②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCN。 ③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO。 2．碳链的缩短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应 如CH3COOH＋。 ②苯的同系物的反应 如。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 3．成环反应 (1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。 (2)羟基酸酯化成环，如：＋H2O。 (3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。 (4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O。 (5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋。 知识点2 官能团的引入和转化 1．官能团的引入方法 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②醇与氢卤酸(HX)的取代 ③不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成； 羟基 ①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成 羧基 ①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入 不同的官能团 ①卤代：X2和Fe； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 2.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 3．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 (3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ①。 ②。 (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 知识点3 有机合成路线的设计 1．有机合成原则 (1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高； (2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染； (3)符合“绿色化学”的思想：原子的经济性、原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 2．有机合成的分析方法 (1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。 (2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线， 合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。 (3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。 3．有机合成的解题方法 知识点4 根据官能团的变化推断 1.根据官能团的衍变判断反应类型 2.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 （1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。 （2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 （4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目 （1） （2）2—OH（醇、酚、羧酸）H2 （3）2—COOHCO2，—COOHCO2 （4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。 （5）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2个—CHO。 （6）1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。 （7）1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 （8）1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 （9）1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 （10）与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 5．常见官能团性质 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 知识点5 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 1．根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4.根据反应条件判断有机反应类型 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 烯、炔、苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解 氢卤酸（HX），加热 醇取代反应 5.根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： ①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 ②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 ③A分子中含—CH2OH结构。 知识点6 根据题目所给信息进行推断 （1）丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。 （2）共轭二烯烃的1，4­加成反应： 。 （3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 R′代表H原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。 （4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化： 。 （5）苯环上的硝基被还原：。 （6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ①； ②； ③(作用：制备胺)； ④(作用：制半缩醛)。 （7）有α－H的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩合反应。 CH3CH===CHCHO 如2CH3CH2CHO （8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 （9）羧酸分子中的α­H被取代的反应： 。 （10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 （11）双烯合成 如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯： ，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。 （12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 重难・核心突破 考向01 根据试题新信息设计合成路线 【例1】（2026·四川乐山·二模）托伐普坦是一种治疗心力衰竭的药，可有效减轻人体中液体超负荷症状，制备托伐普坦的一种中间体的合成路线如图所示（部分反应条件及生成物已略去）： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______；的反应类型为_______。 (2)有机物甲的化学名称是_______；有机物乙的结构简式为_______。 (3)C到G过程中，引入基团的作用是_______。 (4)写出的化学反应方程式_______。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．分子中含有苯环和 b．与氢氧化钾的乙醇溶液共热能发生消去反应 (6)已知有机物K的合成路线如下： 根据题目信息推断有机物丙的结构简式为_______，写出的化学反应方程式_______。 【答案】(1)羧基、硝基 还原 (2)4-溴丁酸乙酯 (3)保护氨基/亚氨基/取代一个H，防止发生多取代 (4)++HCl (5)10 (6) 【分析】由流程可知，A与发生取代得到B，B在作用下硝基被还原为氨基得到C；C与发生取代生成D；D与甲（4‑溴丁酸乙酯）在碳酸钾、DMF条件下发生取代生成E；E经叔丁醇钾处理发生自身取代生成F和；F发生水解、脱羧反应生成G；G与乙反应得到产物H，结合H、G的结构可知，乙为。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A含氧官能团是羧基、硝基；B→C过程中，是还原剂，将硝基转化为氨基，属于还原反应； （2）有机物甲结构是，命名为4‑溴丁酸乙酯；由分析可知，有机物乙的结构简式为； （3）C分子上存在，氨基有两个活泼H，后续要进行烷基化，若不保护，氨基上多个氢都可以发生取代，会生成多取代副产物；引入，将转化为，只剩余一个可反应的氢，起到保护氨基，防止氨基发生多取代的作用，在后续合适步骤还可以脱除这个保护基； （4）是C中的氨基和发生取代，氨基上一个H被取代，脱去一分子，化学方程式为++HCl； （5）C的同分异构体条件：含有苯环和，还能在乙醇溶液共热发生消去反应，说明含有卤原子，并且与卤原子相连碳的邻位碳上要有氢；当苯环上有2个取代基（与或与）时，2个取代基分别位于苯环的邻位、间位、对位，共有6种同分异构体，当只有1个取代基（或或或）共4种结构，因此满足条件的同分异构体共有种； （6）由I生成J，是I中的氢被取代，所以丙为；J→K，叔丁醇钾作强碱，发生分子内的酯交换，脱去形成环状结构，方程式为。 【变式探究】（2026·广东梅州·一模）由芳香烃A制备一种抗肿瘤药氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的分子式为_________，B的结构简式为_________，C中官能团的名称为_________。 (2)化合物E的芳香族同分异构体中，含有一个甲基和一个氨基(—)且在间位的同分异构体有_______种。 (3)写出B在碱性条件下完全水解后再酸化生成的有机物的结构简式_________。 (已知：同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易发生反应：)(4)下列说法正确的是_________。 A．E到F的转化中，有键断裂和形成 B．化合物B属于卤代烃，可发生消去反应和取代反应 C．氟他胺分子中碳原子采取、杂化，且所有碳原子可能共面 D．吡啶()是一种有机碱，在反应⑤中的作用为消耗生成的，提高E的转化率 (5)对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体。参照题干合成方法，下面是从苯甲醚开始制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。 第二步的反应类型是_________；写出第三步的化学方程式___________________________。 【答案】(1) 氟原子/碳氟键 (2)4 (3) (4)AD (5)还原反应 【分析】A与氯气发生取代反应生成B，氯原子取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式可确定A为，B为；反应③发生取代反应，苯环碳原子上引入；反应④发生还原反应，将硝基还原为氨基；反应⑤为－NH2和－COCl生成－CONH－的取代反应，则F为。 【解析】（1）A与氯气发生取代反应生成B，氯原子取代苯环取代基上的氢原子，根据C的结构简式和B的化学式可确定A为，分子式为，B为；根据C的结构简式，C的官能团为氟原子/碳氟键。 （2）化合物E（）的芳香族同分异构体中，含有一个甲基和一个氨基()且在间位的同分异构体有4种，如图：。 （3）B为，碱性水解后的3个Cl被取代得到连3个羟基的结构，根据题干已知信息，同一个碳上连两个羟基不稳定，则该水解产物脱水后最终得到苯甲酸，结构简式为。 （4）A．E到F是氨基的H被酰基取代的取代反应，反应中断裂N-H σ键、C-Cl σ键，同时生成N-C σ键、H-Cl σ键，存在σ键的断裂和形成，A正确；B（）中与氯原子相连的碳原子的邻碳上是苯环上的碳，该碳上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；C．氟他胺中、异丙基的碳原子为杂化，苯环、酰胺基上的碳原子为杂化；但是由于异丙基的存在，构成四面体结构，所有碳原子不可能共平面，C错误；反应⑤生成副产物HCl，吡啶作为有机碱可以中和HCl，促使平衡正向移动，提高反应物E的转化率，D正确；故选AD。 （5）第二步是对甲氧基硝基苯在Fe/盐酸条件下，硝基被还原为氨基，属于还原反应；第三步参照题干反应⑤，对甲氧基苯胺和在吡啶作用下发生取代反应，生成和HCl，反应方程式为：。 【变式探究】（2026·安徽·一模）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 回答下列问题： (1)可用于测定化合物B相对分子质量的仪器分析方法是_____________(填字母)。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱法 C．质谱法 D．元素分析法 (2)反应①的条件为____________________________________，另一种反应物的结构简式为_____________。 (3)化合物D中的官能团除含有酯基外，还含有官能团的名称为_____________。 (4)G→H反应分两步进行： 反应(i)和(ii)的反应类型分别是_____________(填字母)。 A．加成反应、消去反应 B．取代反应、氧化反应 C．取代反应、消去反应 D．加成反应、取代反应 (5)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：_____________。 i．与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为。 (6)结合以下合成信息，在括号或方框中依次补全合成路线_________________。 已知： 【答案】(1)C (2)浓、加热（或） (3)醚键、氨基 (4)C (5)或    (6)①、Cu（或Ag）、；②；③、；④    【分析】A（3-甲氧基苯乙酸）与甲醇发生酯化反应，生成B，B在作用下发生-H的溴代反应，生成C，C中的溴原子被氨基取代，生成D，E（3-溴丙醛）与乙二醇在酸性条件下发生缩醛化反应，保护醛基，生成F，D与F在作用下发生取代反应生成G，G在酸性条件下（）缩醛开环，随后发生分子内的取代反应（成环），最后在作用下发生消去反应，生成含有双键的稠环化合物H； 【解析】（1）A．红外光谱用于确定官能团种类，A不符合题意；核磁共振氢谱用于判断不同化学环境的氢原子种类及比例，B不符合题意；质谱法的核心作用就是测定化合物的相对分子质量，C符合题意；元素分析法仅能确定元素组成，无法直接得到相对分子质量，D不符合题意；故选C； （2）反应①是A中的羧基（）转化为B中的酯基（），属于羧酸与醇的酯化反应，典型反应条件为浓硫酸作催化剂、加热，酯化反应的另一反应物是甲醇，结构简式为； （3）观察D的结构，除酯基外，还存在苯环连接甲氧基的醚键（），以及和碳原子直接相连的氨基（）； （4）反应(i)是侧链进攻苯环发生分子内成环，本质是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应，反应(ii)是中间体脱去一分子醇形成碳碳双键，属于消去反应，故选C； （5）A的分子式为，条件i：与显色，说明含有酚羟基（），条件ii：与反应生成，说明含有羧基（），条件iii：核磁共振氢谱有4组峰，面积比为，总氢原子数为10，说明含有两个等效的甲基（6个H），两个等效的苯环氢（2个H），以及酚羟基（1个H）和羧基（1个H），为了满足高度对称性，苯环上的和必须处于对位（1，4-位），而两个甲基必须对称分布在3，5位（或2，6位），结构简式为：或 ； （6）目标产物为，原料为，首先需将伯醇氧化为醛，使用催化氧化（），得到中间体1：，为了防止后续格氏试剂与醛基反应，需用乙二醇（）在酸性条件下将醛基保护为缩醛，缩醛化合物与格氏试剂发生已知信息中的偶联反应，溴原子被苯基取代（通过格氏偶联反应），得到中间体2（缩醛保护的产物），最后在酸性条件下水解，脱去缩醛保护基，恢复醛基，得到最终产物。 考向02 根据流程图转化信息设计合成路线 【例2】（2026·广东深圳·一模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： (1)化合物Ⅰ中官能团的名称为________、_________，反应①的反应类型为________。 (2)反应②的化学方程式可表示为：，则化合物Z为__________(填化学式)。 (3)下列说法正确的有______________。 A．由Ⅲ到Ⅳ的转化中，有π键的断裂与σ键的形成 B．化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，两者互为同系物 C．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 D．Ⅵ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 (4)一定条件下，化合物Ⅲ能发生加聚反应，该反应的化学方程式为_________。 (5)在化合物Ⅱ的同分异构体中，写出两种同时符合下列条件的结构简式__________、__________。 ①含有苯环且环上只有两种不同化学环境的氢 ②1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag (6)参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，逐步正推合成步骤：烷烃→_____→醇→_____→环氧烷烃(填写有机物的类别)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。 【答案】(1)氨基 羧基 消去反应 (2)(3)AD (4)n (5)      (6)卤代烃 烯烃    【分析】由流程，Ⅰ中去掉氨基得到碳碳双键生成Ⅱ，Ⅱ失去羧基得到Ⅲ，Ⅲ中碳碳双键转化为含氧环得到Ⅳ，Ⅳ开环生成2个羟基得到Ⅴ，Ⅳ开环生成1个羟基且引入1个碳得到Ⅵ； 【解析】（1）观察化合物Ⅰ的结构，含有的官能团为氨基和羧基；反应①中Ⅰ脱去氨基和邻位碳上的氢原子，形成碳碳双键生成Ⅱ，属于消去反应。 （2）结合质量守恒，反应②的化学方程式可表示为：，生成物Ⅲ分子中少了1个碳原子2个氧原子，则化合物Z为：； （3）A．Ⅲ到Ⅳ的转化中，苯乙烯的碳碳双键π键断裂，分别连接氧原子形成两个新的σ键，存在π键断裂和σ键形成，A正确；化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，但同系物要求结构相似、分子组成相差若干个，Ⅴ含2个羟基、Ⅵ仅含1个羟基，官能团种类和数目不同，不互为同系物，B错误；反应④原子利用率100%，Ⅳ转化为Ⅴ，另一反应物分子式为，为V形分子，C错误；Ⅵ与浓硫酸共热发生消去反应生成，双键两端的碳原子均连接不同基团，存在顺反异构体，D正确；故选AD。 （4）苯乙烯发生加聚反应，碳碳双键打开彼此连接形成聚苯乙烯，化学方程式为n。 （5）在化合物Ⅱ的同分异构体中，1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag，说明分子含2个醛基；苯环上只有两种等效氢，说明苯环为高度对称结构，比如 、 。 （6）①先发生取代反应生成卤代烃，卤代烃水解得到醇，醇再发生消去反应生成烯烃（最后氧化得到目标环氧烷烃；② 参考题干已知的格氏试剂制备原理，苯先与液溴在溴化铁催化下生成溴苯，后续再制备苯基格氏试剂，与目标环氧烷烃反应即可得到最终产物；第一步反应的化学方程式为 。 【变式探究】（2026·湖南邵阳·一模）艾多昔酚（F）是重要的抗肿瘤、抗骨质疏松药物。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)化合物D的官能团名称是____________________。 (2)写出B的结构简式____________________。 (3)E到F的反应类型是____________________。 (4)C→D化学方程式为____________________。 (5)H为A的同系物，比A的相对分子质量大14，化合物H的同分异构体中，满足下列条件的有_________种（不考虑立体异构）。写出其中一种核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为的结构简式_________。 ①能发生银镜反应且能发生水解；②属于芳香族化合物。 (6)针枞酚（）是一种利胆药物。参照上述信息，设计以苯和乙酸为原料制备针枞酚的合成路线：_________________________（其他无机试剂任选）。 【答案】(1)碳碘键、羰基 (2)   (3)消去反应 (4)+CH3CH2Br+HBr (5)14 （或）(6)    【分析】A为苯乙酸（），羧酸与氯化亚砜（）发生反应，的羟基被氯原子取代，生成酰氯B（）。B和碘苯在催化下发生取代反应，酰氯的酰基取代碘苯苯环上对位的氢，得到含羰基的C。C在、50%NaOH条件下发生取代反应，引入乙基，得到D。D的羰基在作用下发生加成反应，羰基转化为羟基，得到叔醇类中间体E。E的羟基在浓HCl/CH3CH2OH/NaOH条件下发生消去反应，脱去一分子水形成碳碳双键，最终得到目标产物艾多昔酚F。 【解析】（1）观察D的结构，含与苯环直接相连的羰基（C=O），以及苯环上连接的碳碘键。 （2）A是苯乙酸（），与反应时，羧酸的羟基被氯原子取代，生成酰氯，结构简式为 。 （3）E到F发生消去反应。 （4）该反应为取代反应，C的羰基α位（亚甲基）在强碱NaOH作用下生成碳负离子，与溴乙烷发生亲电取代，在α位引入乙基得到D，化学方程式为+CH3CH2Br+HBr。 （5）A是苯乙酸（），H是A的同系物且相对分子质量大14，即多1个，属于芳香酸类同系物，分子式为。H的同分异构体能发生银镜反应且能水解，说明含甲酸酯基；属于芳香族化合物，含苯环。苯环上1个取代基：、，共2种；苯环上2个取代基：组合为和（邻、间、对3种）、和（邻、间、对3种），共6种；苯环上3个取代基：、、，两个甲基在苯环的位置有邻、间、对三种情况，对应的甲酸酯基插入后共6种；共2+6+6=14种。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为（或）。 （6）乙酸与反应生成乙酰氯；苯和液溴在（或Fe）催化下发生取代反应得到溴苯；两者在催化下发生傅-克酰基化反应得到；其中溴原子在碱性条件下水解酸化得到酚羟基，最终得到对羟基苯乙酮，合成路线为 。 【变式探究】（2026·浙江嘉兴·一模）伊潘立酮(J)是新一代的抗精神分裂药，其合成路线如下： 已知：1. 2. 请回答： (1)化合物D中的含氧官能团的名称是________，化合物C的结构简式是________。 (2)D→E的反应过程中还会生成另一种产物K，其与E互为顺反异构体，请写出K的结构简式________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物A在NaOH溶液中发生水解反应可得到   B．化合物E存在分子内氢键 C．E→F的反应过程中产物有化合物F、和NaF D．化合物J的分子式为 (4)的化学方程式为________________________________。有同学认为，该过程中H会发生副反应生成环丙烷(▽)，判断该说法是否正确并简述理由_________________________________________。 (5)设计以和为原料，制备化合物A()的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基    (2)   (3)BC (4)++K2CO3+KHCO3+KBr（或2+2+K2CO32+CO2+2KBr+H2O） 不正确，H脱去Br原子和Cl原子后，两端的C原子均显正电性，无法成键，因此不能生成环丙烷 (5)    【分析】A与B反应生成C，C在HCl作用下生成D，结合D的结构简式和C的分子式可知，C为；G与H发生取代反应生成I，结合G、I的结构简式可知，H为。 【解析】（1）化合物D中的含氧官能团的名称是羰基；化合物C的结构简式是； （2）K是E的顺反异构体，则K为； （3）A．A中的酰胺键在NaOH水解后得到的是4-哌啶甲酸钠，A错误；E中肟基的-OH氢原子可以和邻位苯环上的F原子形成分子内氢键，B正确；E→F是分子内的亲核取代，肟的氧原子进攻邻位氟取代的苯环，脱去HF，HF和NaOH中和生成和NaF，产物包含F、、NaF，C正确；J的分子式应为，D错误；故选BC； （4）G到I的反应为取代反应，方程式为++K2CO3+KHCO3+KBr（或2+2+K2CO32+CO2+2KBr+H2O）； H脱去Br原子和Cl原子后，两端的C原子均显正电性，无法成键，因此不能生成环丙烷； （5）依据题目信息，先与NaCN发生取代反应生成，中氰基酸化变成羧基，亚氨基与乙酸酐发生取代反应生成，再与SOCl2取代得到目标产物；具体合成路线如下： 。 考向03 依据反应条件、官能团转化等进行推断 【例3】（2026·甘肃平凉·一模）奥司他韦(M)被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其一种合成路线如图所示。 已知：的结构简式为。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。F中官能团的名称为________。 (2)的化学方程式为__________________________。 (3)下列说法正确的是________(填标号)。 A．的核磁共振氢谱有2组峰 B．在的反应中，加入一定量的或，可提高G的转化率 C．1 mol G与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D．与金属Na反应，比更剧烈 (4)在的反应中会发生副反应，生成一种F的同分异构体 (中不含五元环)，则的结构简式为________。 (5)奥司他韦(M)分子中①、②号N原子中碱性较强的是________(填“①”或“②”)号N原子，原因是__________。 (6)已知：醛在稀碱溶液和加热条件下，能发生反应，生成，不饱和醛( )。参照题干合成路线，设计如下转化。X、Y、Z的结构简式分别为________、________、________。 【答案】(1)丙烯酸 酰胺基、碳碘键(或碘原子) (2)I2++HI (3)BCD (4) (5)② ①号N原子上连有吸电子基碳氧双键，导致孤电子对的电子云密度减小，结合的能力变弱 (6) 【分析】A分子式为，与在催化剂作用下发生酯化反应，生成 B（含三氟乙基酯基团的化合物）；B中含双键和酯基，在催化剂作用下发生环化反应，形成六元环结构的 D（含三氟乙氧基羰基）；D与氨气反应，发生胺化，生成 E（环己烯甲酰胺）。E与碘在一定条件下反应，发生碘代反应，生成 F（含碘原子的五元环内酰胺）；F与 （二碳酸二叔丁酯）反应，对氨基进行保护，生成 G（Boc保护的碘代内酰胺）；G在一定条件下发生消除或重排，生成 H（含双键的Boc保护内酰胺）；H经过多步转化（图中用虚线表示），最终脱保护并引入羧酸乙酯侧链，得到奥司他韦前体 M（含氨基、羧酸乙酯和内酰胺结构），据此分析解答。 【解析】（1）A分子式为，与发生酯化反应得到丙烯酸三氟乙酯，因此A的名称为丙烯酸；根据F的结构，F中官能团为碳碘键（或碘原子）、酰胺基； （2）E（环己烯甲酰胺）与发生加成关环，生成F同时生成，化学方程式为： ； （3）A．结构对称，只有一种等效氢，核磁共振氢谱有1组峰，A错误；消除生成，加入碱可消耗，促进平衡正向移动，提高G的转化率，B正确；含（消耗）、环酰胺键（消耗）、氨基甲酸酯基团（水解消耗），共消耗，C正确；碳氟键是强吸电子基团，使的极性更强，更活泼，与反应比乙醇更剧烈，D正确； （4）E的双键加成时，酰胺N可进攻双键的两个不同碳，得到碘位置异构的同分异构体，为F的碘原子位置互换的双环结构，即结构简式为：； （5）①号N原子上连了碳氧双键，吸电子基，导致孤电子对的电子云密度减小，结合能力减弱；②号N是脂肪氨基，氮原子电子云密度更大，结合能力更强，碱性更强； （6）参照题干D-A双烯合成、酯氨解的逻辑，合成路线为，故X、Y、Z的结构简式分别为、和。 【变式探究】（2026·贵州·一模）苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造医药。化合物H的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是________。 (2)C的分子式为____________。 (3)E的命名是____________。 (4)G的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为，G的结构简式是________。 (5)由F和G生成H的反应类型是________________。 (6)写出B和C生成D的化学方程式：______________________________________。 (7)推测H可能的性质有________（填序号）。 a．能与氢气发生加成反应 b．能与发生显色反应 c．能发生水解反应生成含羧基的产物和含羟基的产物 d．能与硝酸银反应生成白色沉淀 (8)X与F互为同系物，但比F少五个碳原子。写出一个符合下列条件的X的同分异构体：________________________________________________。 a．含有两个苯环； b．只含有一种官能团；能与反应生成； d．苯环上的一氯代物有两种。 【答案】(1)羟基 (2) (3)苯乙酸 (4) (5)取代反应 (6) (7)ac (8)或 【分析】苯酚发生取代反应，酚羟基上的H被取代，得到B。B的醇羟基与C的，在的作用下发生取代反应，得到D（）。D和E（）在多聚磷酸催化下发生取代反应，得到产物F。F在NaOH碱性条件下，与分子式为的G发生取代反应，关环形成环丙烷结构，最终得到产物H。 【解析】（1） A为苯酚，结构中直接连在苯环上的官能团是羟基。 （2）C的结构为，数出原子总数可得分子式为。 （3）E的分子式为，结合后续反应生成F的结构，可知E是苯乙酸。 （4）G分子式为，核磁共振氢谱只有两组峰且峰面积比1:1，说明两个氢环境的氢原子数均为2，因此两个碳分别连一个卤原子，结构为。 （5）F中的活泼亚甲基（羰基邻位的）在碱性条件下与G的卤原子发生取代，脱去小分子卤化氢，生成H，属于取代反应。 （6）B和C在三乙胺作用下发生取代反应，化学方程式为。 （7）a．H含有苯环、羰基，均可与氢气发生加成反应，a正确；H没有酚羟基，不能和发生显色反应，b错误；H含有酯基，水解后可生成含羧基的产物和含羟基的产物，c正确；H无游离的卤素原子，无法和硝酸银直接生成白色沉淀，d错误；故选ac。 （8）X是F的同系物，比F少5个碳，结合条件：含两个苯环、仅一种官能团、能和反应说明含两个羧基、苯环上一氯代物为2种，符合要求的结构为两个苯环各自对位连接的对称结构，苯环上氢完全对称，仅两种等效氢，结构简式为或。 【变式探究】（2026·湖南永州·一模）有机物Ⅰ是合成新一代抗癫痫药物布瓦西坦的关键前体。以下是I的合成路线之一(部分反应条件及试剂已简化)： 回答下列问题： (1)按系统命名法，A的名称为__________________。 (2)B的结构简式为__________________。 (3)C中官能团的名称为__________________、__________________。 (4)反应类型为__________________。 (5)历经加成和消去两步反应，第二步反应的化学方程式为__________。 (6)H的同分异构体中，属于氨基酸的有__________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述路线，设计如下转化(部分反应条件及试剂已简化)： X和Y的结构简式分别为__________和__________。 【答案】(1)1-丁醇 (2)CH3CH2CH2CHO或 (3)碳碳双键 酯基 (4)加成反应 (5) (6)8 (7)HOOCCH2CH2COOH HOOCCH2CH2CONH2 【分析】A为正丁醇，在Cu催化加热条件下发生醇的催化氧化，得到B为正丁醛；B和丙二酸二乙酯发生先发生加成反应，得到羟基中间体，随后发生消去反应脱去1分子，得到C；C和丙二酸二乙酯的活泼亚甲基发生加成反应，得到D；D在酸性加热条件下发生酯的水解，得到E；E和尿素发生酰化环合反应，生成六元环的F；在海因酶的催化下，F发生水解，六元环的其中一个酰亚胺键断裂开环，得到G；G中的酰胺基在条件下发生重排，酰胺基转化为氨基，得到H；H分子内的氨基和羧基发生脱水缩合，形成五元环的内酰胺I。 【解析】（1）A是四个碳的饱和一元醇，羟基位于1号碳，主链为正丁烷，按系统命名法命名为1-丁醇； （2）A为正丁醇，在Cu催化加热条件下发生醇的催化氧化，得到B为正丁醛，结构简式为CH3CH2CH2CHO或； （3）观察C的结构，含有的官能团为碳碳双键、酯基； （4）C和丙二酸二乙酯的活泼亚甲基发生加成反应，得到D； （5）B和丙二酸二乙酯发生先发生加成反应，得到羟基中间体，随后发生消去反应脱去1分子，得到C；第二步反应的化学方程式为； （6）H的分子式为，α-氨基酸的通式为，剩余的5个碳构成烃基R，戊基的同分异构体：，3种；，4种；，1种；共8种； （7）参考原路线中E→F的转化：二元羧酸和尿素反应生成环酰亚胺，目标产物是五元环的丁二酰亚胺，对应起始二元羧酸X为丁二酸；再参考原路线F→G的选择性单水解，丁二酰亚胺开环后得到单酰胺单羧酸Y，最终Y经霍夫曼重排得到4-氨基丁酸，进一步发生缩聚反应得到题目中的聚酰胺产物；则X为HOOCCH2CH2COOH，Y为HOOCCH2CH2CONH2。 考向04 以试题新情境信息为突破口的有机推断 【例4】（2026·湖南衡阳·一模）扎布沙星是一种相对较新的氟喹诺酮类抗生素，近年来因其在治疗各种细菌感染方面的潜在意义而备受关注，一种合成扎布沙星关键中间体的方法如下： 已知：①Boc-为(无环)； ② ③ 回答下列问题： (1)物质B中的官能团的名称为碳碳双键、__________。 (2)反应C→D的目的是_________________。 (3)反应E→F经历了加成、消去两步过程，则反应E→F总的化学方程式为______________________。 (4)反应的反应类型为__________。 (5)已知：含氮物质的碱性随原子的电子云密度的增大而增强，上述路线中多次使用的三乙胺就是一种常用的有机碱，试比较乙胺和三乙胺的碱性强弱，并说明理由：_______________________________。 (6)物质是物质的同分异构体，能水解且能发生银镜反应，结构中存在“”，则符合条件的有__________种(不考虑立体异构)。 (7)已知苯甲酸在发生取代反应时，会使新取代基主要进入-COOH的间位。以甲苯和丙烯腈为原料，参照上述合成路线，设计的合成路线(无机试剂任选)___________________________________。 【答案】(1)氰基 (2)保护 (3) (4)还原反应 (5)碱性：三乙胺＞乙胺；理由：乙基具有推电子效应，乙基越多，推电子效应越强，N原子的电子云密度越大，碱性越强，故碱性：三乙胺>乙胺 (6)5 (7) 【分析】观察C中引入氰基的位置，且反应物B为丙烯腈（），对比可知A的氨基与B的碳碳双键发生加成反应，A的结构简式为；接下来C与反应得到D，目的是保护氨基，避免氨基参与后续反应；D与甲醇钠反应生成E（），根据已知信息②可知，D同时含有酯基和氰基，会发生分子内反应，则E的结构简式为；E再与反应生成F，F与甲醛在碳酸钾作用下反应生成G，G与MsCl在三乙胺、DCM作用下发生取代反应生成H，接下来用将氰基还原为氨基，I分子内成环生成J，J与三氟乙酸在三乙胺、DCM作用下引入生成K，K在一定条件下脱去Boc保护基，重新生成氨基得到L。 【解析】（1）物质B为丙烯腈，所含官能团为碳碳双键和氰基。 （2）观察合成路线可知，在步骤C→D中，将氨基转化为，在后续步骤J→K中，与三氟乙酸发生反应，但未发生反应，因此C→D的作用是保护不参与反应。 （3）反应E→F经历先加成后消去的过程，则中的一个氨基氢加成在碳氧双键的O一端，其余部分加成在C一端，可生成中间产物，之后脱去羟基和即氨基氢形成双键，得到产物F。总反应式为。 （4）反应H→I中，在作用下，氰基被还原为氨基，反应类型为还原反应。 （5）乙基是推电子基团，三乙胺中的N原子连接3个乙基，推电子效应更强，N原子电子云密度更大；由已知信息可知，含氮物质的碱性随N电子云密度增大而增强，所以三乙胺碱性更强。 （6）A的同分异构体M能水解且能发生银镜反应，说明M中含有甲酸酯基，且含有氨基，则M相当于中的两个氢原子分别被甲酸酯基和氨基取代，满足以上条件的同分异构体有、、、、，共5种。 （7）由已知信息，苯甲酸上引入取代基得到间位产物，目标产物为对位取代，故不能先将甲苯氧化再引入取代基，应先在甲苯上引入取代基。第一步，甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混酸发生硝化反应，得到对硝基甲苯，将对硝基甲苯用酸性高锰酸钾氧化得到对硝基苯甲酸，然后根据已知信息③，用Fe/HCl将硝基还原为氨基，得到对氨基苯甲酸。最后利用反应A+B→C的原理，用对氨基苯甲酸与丙烯腈在NaOH、作用下反应，但同时羧基也会转化为羧酸钠，最后需要酸化得到目标产物。合成路线设计如下： 。 【变式探究】（2026·内蒙古呼和浩特·一模）罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，其合成路线如下： 已知：i． (1)中的官能团名称为_______。 (2)写出生成的化学方程式_______。 (3)写出的结构简式_______。 (4)由生成的反应类型为_______。 (5)已知和均为邻对位定位基，则设置和两步反应的作用是_______。 (6)每生成理论上需要消耗_______。 (7)参考上述路线，设计如下转化。其中结构简式为_______，为_______。 【答案】(1)碳氟键、氨基 (2) (3) (4)取代反应 (5)起占位作用，防止F对位被Cl取代 (6)2 (7) 【分析】A为氟苯，在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应，结合后续C的结构，可知硝基取代在F的邻位，得到B（）；B在Zn/HCl条件下发生硝基还原反应，硝基转化为氨基，得到C。C的氨基与乙酸酐发生酰化反应，氨基上的H被乙酰基取代，生成D。D先与氯磺酸发生氯磺化反应，苯环上氨基间位的H被取代；之后加入氨水，转化为，得到E。E在一定条件下发生酰胺的水解（脱除乙酰基保护），酰胺键断裂，重新释放出游离的氨基，得到F。F在条件下，苯环上氨基邻位的H被Cl取代，得到G（）。G与分子式为的X发生取代反应，氨基上的一个H被对甲基苄基（）取代，生成H。H的氨基与氯乙酰氯发生酰化反应，氨基生成酰胺键，得到I（）；结合已知条件i，I在160~170℃、作用下发生反应，得到五元内酰胺J；J在一定条件下内酰胺的酰胺键水解开环，最终得到目标产物K。 【解析】（1）C的结构为邻氟苯胺，苯环上连接-F和-NH2，对应官能团为碳氟键和氨基。 （2）A为氟苯，在浓硝酸/浓硫酸作用下发生苯环的硝化取代反应，主要生成邻位硝基取代产物B，化学方程式为。 （3）X分子式为，G分子式为，对比H的结构，G中氨基和X发生取代反应生成C-N键，X是含甲基的苄基卤，最终产物H的苯环对位连甲基，因此X的结构简式为。 （4）H中的氨基的活泼氢，和的酰氯端发生取代，生成酰胺键，同时脱去HCl，属于取代反应。 （5）已知-F和乙酰氨基均为邻对位定位基，若直接对含氨基的F进行氯代，氨基易被氧化；先将氨基乙酰化保护，再进行氯代，之后水解脱保护，可精准得到目标位点的单氯代产物。 （6）D和反应时，首先的Cl被取代生成磺酰胺消耗1 mol ，同时反应生成的HCl还需要额外消耗1 mol 中和酸性产物，总计消耗2 mol氨水。 （7）起始物对硝基苯甲酸经Zn/HCl还原硝基得到M对氨基苯甲酸；参考已知i的反应，在160~170℃、AlCl3条件下发生反应得到N，后续水解开环得到目标的羧甲基取代产物。 【变式探究】（2026·辽宁鞍山·一模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基，X为卤族元素)； ②+R3-NH2→+H2O。 回答下列问题： (1)B→C实现了由________到________的转化(填官能团名称)(2)F→G反应的化学方程式为________________________________。 (3)G→H的反应类型为________。 (4)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为________________。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，同时满足下列条件的L有________种结构(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和无机盐类物质(已略去)。 则Y的结构简式为________________________  Z的结构简式为________________________。 【答案】(1)硝基 氨基 (2) (3)加成反应或还原反应 (4) (5)13 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，溴化铁做催化剂条件下A与液溴发生取代反应生成B，催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成，则C为；C与硫酸反应生成D，催化剂作用下D与氯化氢发生取代反应生成E，一定条件下E与(CH3)2NCHO发生取代反应生成F，F与发生信息②反应生成，则Q为、G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成H，H与发生取代反应生成I，则M为。 【解析】（1）B的官能团是硝基，B和H₂在Pt催化下发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到产物C，实现了硝基到氨基的转化。 （2）由分析可知，F→G的反应为F与发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为； （3）G中的亚胺键在作用下，双键断裂加氢，转化为饱和的仲胺结构，属于加成反应，也属于还原反应。 （4）由分析可知，M的结构简式为。 （5）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L除苯环外还有一个—CHO、一个—Cl、两个饱和C原子，由于①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；所以满足条件的苯环上有一个取代基的为、、、，共4种，苯环上有两个取代基的分三种情况：、、，两种情况共有邻间对3种，共9种，则的同分异构体中，同时满足条件的共有种； （6）由题意可知，E→F过程发生的一系列反应反应为40℃条件下，E与镁反应生成，则X为；与(CH3)2NCHO发生加成反应生成，则Y为；温度低于30℃条件下与氯化氢反应生成F、和盐类物质，则Z为。 拔高・分层集训 基础演练 1.（2026·福建泉州·一模）地氯雷他定属于第三代受体阻断药，具有抗过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．代表； ⅱ．代表。 (1)B中含氧官能团的名称为_____，理论上核磁共振氢谱图有_____组峰。 (2)A→B的过程为：AB´()B。下列说法错误的是_____(填标号)。 a．A→B´涉及C-O键的断裂与形成 b．可用红外光谱鉴别B和B´ c．B占比远高于B´是因为O-H键极性弱于N-H键 (3)②中试剂M的分子式为C7H6Cl2，其结构简式为_____。 (4)流程中反应①③的目的_____。POCl3的分子空间构型为_____。 (5)⑥的化学方程式为_____，反应类型为_____。 (6)有机物N的分子式比B的少3个C和6个H，写出一种符合下列条件的有机物N的同分异构体的结构简式_____。 ⅰ．苯环上有两个取代基，且其中一个是； ⅱ．可以发生水解反应； ⅲ．核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1：2：2：2：3。 【答案】(1)酰胺基 6 (2)c (3) (4)保护氰基 四面体形 (5) 取代反应 (6)或 【分析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下与先发生加成反应，后发生互变异构的转化生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，与反应转化为，与反应转化为，经过酸化后得到，与发生取代反应生成，在KOH的醇溶液中得到地氯雷他定。据此分析。 【解析】（1）B里含氧官能团为，故B中含氧官能团的名称为酰胺基；由B结构可知，吡啶环上有3种H、吡啶环侧链甲基上有1种H、叔丁基有1种H、有1种H，故共6种化学环境的氢原子，因此核磁共振氢谱组数为6。 （2）a．A→B´，的C-O键断裂，生成C-N键、C=O键，涉及C-O键的断裂与形成，a正确；B含C=O，B´含，红外光谱官能团吸收峰不同，可鉴别，b正确；O的电负性大于N，O-H键极性强于N-H键，B稳定是因为羰基共轭，不是O-H键极性弱，c错误；故选c。 （3）②中试剂M的分子式为，对比C→D前的变化：引入间氯苄基，所以M的结构简式为。 （4）步骤①把转化为受保护的酰胺，步骤③又把酰胺还原或消除变回，所以流程中反应①③的目的：保护氰基，防止其在反应②中与试剂M、n-BuLi发生副反应，待反应②完成后再脱保护恢复氰基；中心P原子价层电子对数为4，无孤电子对，故空间构型为四面体形。 （5）⑥的化学方程式为；F的N上甲基被取代，所以其反应类型为取代反应。 （6）B的分子式为，有机物N的分子式比B的少3个C和6个H，所以有机物N的分子式为，根据三个限制条件：苯环上有两个取代基，且其中一个是；可以发生水解反应（说明含有酰胺键）；核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为（说明结构具有高度对称性），所以另一取代基为或，与呈对位结构，所以有机物N的同分异构体的结构简式为：或。 2.（2026·福建泉州·一模）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有________种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为____________。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为__________。 ②X的结构简式为__________。 ③B→X的反应类型为__________。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为__________、__________。 (5)和相比，其酮羰基的活性更强的是________(填“①”或“②”)，你的判断依据是________________________________________。 (6)分子中含有的C的芳香族同分异构体有________种(不含立体异构)，其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为____________。 【答案】(1)3 (2)2-苯基丙酸 (3)羧基、碳溴键 加成反应 (4)(甲醇)浓硫酸、加热 (5)① ①中的同时受到羰基和酯基的吸电子作用，C-H键的极性增强，更易电离出，所以活性更强的是① (6)14 【分析】由有机物的转化关系可知，先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，后用盐酸酸化得到，先与甲醛发生加成反应，再与溴化氢发生取代反应生成，在浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则D为；催化剂作用下与发生取代反应生成，催化剂作用下与溴化氢发生取代反应生成，与氢氧化钠溶液发生中和反应生成； 【解析】（1）苯环上碳原子杂化方式为，含有饱和碳原子，杂化方式为，中碳的杂化方式为sp，故共有3种杂化方式； （2）为丙酸，若将苯环看作取代基，的名称为2-苯基丙酸； （3）B→C的反应先发生醛基的加成反应，中间产物X的分子式为，结构简式为，再发生羟基的取代反应得到C； ①的官能团为羧基、碳溴键； ②X的结构简式为为； ③B→X的反应类型为加成反应； （4）根据分析可知，C→D需要条件为(甲醇)在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D； （5）由结构简式可知，①中α-H同时受到羰基和酯基的吸电子作用，使得C-H键的极性增强，更易电离出氢离子，所以α-H的活性更强的是①； （6）由条件知，苯环可能为一取代、二取代或三取代。若为一取代，同分异构体有2种：、，若为二取代，同分异构体有6种：(邻、间、对，3种)，(邻、间、对，3种)，若为三取代，取代基为，当两个甲基处于邻、间、对时，同分异构体分别为2、3、1种，共6种，综上所述，符合条件的同分异构体共14种；其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为。 3.（2026·江西赣州·一模）一种杀菌、杀线虫剂H的合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。 回答下列问题： (1)A到B的有机反应类型是__________，该反应中的作用是__________；C的分子式为__________；H中含氧官能团的名称为__________。 (2)E分子中杂化和杂化的碳原子个数比为__________。 (3)F→H的化学方程式为__________。 (4)G的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有__________种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应；②苯环上仅有4个取代基；③核磁共振氢谱上有3组峰。 (5)是一种高价值嘧啶类多功能中间体，一种合成路线如图所示。 已知：。 ①X的结构简式为__________。 ②的化学方程式为__________。 【答案】(1)取代反应 中和反应生成的HCl，同时提供碱性环境活化丙二酸二乙酯的活泼氢，促进A→B反应的正向进行 C9H6ClNO2 酰胺键 (2)13:3 (3)+→+HCl； (4)6 (5) + 2CH3OH + 2C2H5OH 【分析】A在碳酸钾、DMF、80℃条件下与丙二酸二乙酯发生取代反应得到B；B在NaH、DMF碱性体系中与C再经取代生成D；D在HBr、乙酸、110℃加热下发生水解脱羧（酯水解、脱羧），脱去两个乙酯基转化为E；E与水合肼在乙醇、80℃下与肼发生取代反应，得到F（）和；F再与酰氯G发生酰胺化取代反应，最终构建酰胺键得到杀菌杀线虫剂H； 【解析】（1）由分析得，A→B为取代反应； K2CO3的作用是：中和反应生成的HCl，同时提供碱性环境活化丙二酸二乙酯的活泼氢，促进A→B反应的正向进行； C的结构为，分子式：C9H6ClNO2； H中含氧官能团：酰胺键； （2） E中吡啶环所有碳、所有羰基碳与苯环碳均为sp2杂化（共13个），亚甲基-CH2-和三氟甲基-CF3为sp3杂化（3个），sp2:sp3=13:3； （3）由分析得，F为，F与G反应生成H和氯化氢，化学方程式为：+→+HCl； （4）G为邻三氟甲基苯甲酰氯（），分子式为C8H4OClF3；同分异构体条件：银镜反应（含醛基-CHO）、苯环4个取代基、核磁氢仅3组峰；有两种情况：第一种为1个-CHO、1个-CHFCl、2个-F，整体高度对称排布，符合条件有2种；分别为和；第二种为1个-CHFCHO、1个-Cl、2个-F，整体高度对称排布，符合条件有2种；分别为和；第二种为1个-CHClCHO、3个-F，整体高度对称排布，符合条件有2种，分别为：、，共计6种； （5）嘧啶和POCl3发生反应得到X，X为；X与丙二酸二乙酯反应得到Y，Y为；Y与甲醇在催化剂存在下发生酯交换反应得到； ①X为2‑氯嘧啶，结构简式为； ②Y为，和CH3OH在催化剂下发生酯交换反应： + 2CH3OH + 2C2H5OH。 4.（2026·广东深圳·一模）我国科学家在光/镍协同催化合成中取得进展，可以实现基于三组分反应的有机合成，其中一个反应如下(反应条件略)： (1)化合物1a的分子式为_______，其官能团名称为_______。 (2)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，有8个碳原子采取sp2杂化 C．在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚同系物，可发生原子利用率100%的还原反应 (3)2a与等物质的量的H2发生加成反应生成化合物I，化I的核磁共振氢谱的谱图中吸收峰面积比为_______。在I的同分异构体中，能与FeCl3溶液作用显色的有_______种。 (4)已知：在一定条件下可发生类似苯的溴代反应。根据上述信息，以、丙烯酸(H2C=CH-COOH)和3a等为原料合成化合物II。 ①第一步，引入溴，其反应的化学方程式为_______(不需注明反应条件)。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成II：①和②中得到的有机产物与3a反应。 (5)参考上述三组分反应，直接合成化合物III，需要以_______、2a、3a为反应物。 【答案】(1)C4H6O2 碳碳双键、酯基 (2)AB (3)1:2:2:2 13 (4) 取代反应(或酯化反应) (5) 【分析】根据题干信息，3a与1a的碳碳双键加成，再与2a发生取代反应生成4a，另有副反应生成副产物5a； 【解析】（1）1a的结构为：CH2=CH-COOCH3；分子式：C4H6O2；官能团：碳碳双键、酯基； （2）A．1a含碳碳双键（π键），反应中双键加成断裂π键，同时形成新σ键，A正确；4a中与苯环、酯基侧链、异丁基相连的碳为手性碳；sp2杂化：苯环6个C + 醛基C=O的C + 酯基C=O的C，共8个sp2碳，B正确；5a中连羟基、羰基、苯环的碳原子是手性碳，C错误；5a含羰基、羟基，不是苯酚同系物（苯酚同系物仅酚羟基+烷基苯）；还原反应加H2，原子利用率不是100%，D错误；故选AB； （3）2a结构：对溴苯甲醛 ；等物质的量H2只加成醛基：-CHO→-CH2OH，因此化合物I为， 有4种化学环境的氢，且等效氢比例：1:2:2:2；因此核磁共振氢谱的谱图吸收峰面积为1:2:2:2； 同分异构体遇FeCl3显色说明含酚羟基、还有溴原子取代苯环：二取代（取代基为-OH、-CH2Br）：邻、间、对3种；三取代（取代基为-OH、-Br、-CH3三取代苯）：10种；合计13种； （4）①吡啶环类似苯，与Br2发生取代引入Br：由题意得，氮原子的间位发生取代：； ②目标II含乙酯基，原料丙烯酸H2C=CH-COOH与乙醇酯化，属于取代反应（酯化反应）；反应条件：浓硫酸、加热，反应方程式为； （5）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键：，下侧表示2a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是3a脱硼生成叔丁基自由基并与1a发生1,4-加成形成α-羰基自由基，再与2a发生取代反应生成化合物III。 5.（2026·福建泉州·一模）恩替司他(F)是一种口服靶向抗癌药物。F的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 已知：Boc-为。 (1)A→B实现了由__________到__________的转化(填官能团名称)。 (2)理论上，B的核磁共振氢谱图有__________组峰。 (3)(CF3CO)2O制备方法： ，测定其红外光谱图可监测反应的进程，(CF3CO)2O和(CH3CO)2O中C=O的红外吸收峰如图，当__________(填“图1”或“图2”)吸收峰消失时可判断反应进行完全。(已知电负性差异越大，键的极性越强，红外吸收峰的波数越高) (4)Ⅱ中还有H2O生成，X的结构简式为___________，反应类型为___________反应。 (5)Y的制备机理如下(THF为溶剂)： ⅰ的化学方程式为___________，R的结构简式为___________。 (6)写出1种满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：___________。 ①能水解，水解产物不与FeCl3溶液发生显色反应 ②-NH2直接连在苯环上 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为2：2：2：3 【答案】(1)氨基 酰胺基 (2)5 (3)图1 (4) 取代 (5) (6) 【分析】A中的氨基与(CF3CO)2O发生取代反应生成B和CF3COOH，B与化合物X反应生成C，对比B和C的结构可推出X为，反应Ⅱ为羧基转化为酰胺键，属于取代反应，同时生成水，C在碳酸钾、水、甲醇、70℃的条件下发生水解反应生成D和CF3COOH，D与化合物Y反应生成E，根据（5）可知，Y结构简式为，反应IV为取代反应，E在一定条件下转化为F；据此解答。 【解析】（1）对比A和B的可知，A→B的反应为A中-NH2与(CF3CO)2O反应生成B和CF3COOH，A中断开N-H键，B中形成N-C键，实现了由氨基到酰胺键的转化。 （2）B为对称结构，有5种化学环境的氢原子（），核磁共振氢谱图有5组峰。 （3）C和F电负性差大于C和H，故C-F键的极性越强，则(CF3CO)2O中C=O的红外吸收峰的波数高于(CH3CO)2O，图1中红外光谱吸收峰的波数小于图2，则图2表示的反应进行程度大于图1，因此图1的吸收峰消失时可判断反应进行完全。 （4）据分析，反应II为B中的羧基-COOH与X（）中的氨基-NH2反应生成C，形成酰胺键-CONH-，同时生成水，反应类型为取代反应。 （5）中的羰基与中的羟基在THF溶剂中发生加成反应生成Z（），化学方程式为；Z中的羟基发生消去反应形成生成Y（），同时生成R（）。 （6）A为，其化学式为C8H9NO2，不饱和度为5，-NH2直接连在苯环上，其同分异构体能水解，则只能是含有酯基，水解产物不与FeCl3溶液发生显色反应，不含有酚酯基结构，因此符合条件的结构为氨基与CH3OOC-（或HCOOCH2-）二取代的苯，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，则该结构含有甲基且为对称结构（对位取代），因此满足条件的同分异构体为。 6.（2026·浙江杭州·一模）G是一种新型药物，它的一种简化合成路线如下图所示（部分产物未列出）： 已知：Boc：　Ts：　 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是__________。 (2)写出化合物B的结构简式__________。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．化合物A具有还原性，易被氧化 B．中键极性：a<b C．和的反应类型相同 D．化合物的分子式为 (4)请写出D与足量溶液反应的化学方程式（D中键在该条件下不反应）__________。 (5)由F生成G的反应过程中会生成少量副产物，是的同分异构体，设计方案鉴别和（写出所用试剂和实验现象）__________。 (6)以和乙烯为原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________。 【答案】(1)羟基，醛基 (2) (3)BC (4) (5)加入溶液，若显紫色，则为；若无紫色现象，则为 (6) 【分析】对比A和C的结构，由B的分子式可以计算出其不饱和度为7，即有一个苯环和一个氰基之外还有一个双键，B的结构简式为，则A与发生加成消去反应生成B，B与发生加成反应生成C；C与发生反应生成D，D与发生反应生成E，E与发生取代反应生成F，F与反应生成G，据此分析。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A中的含氧官能团为醛基、羟基。 （2）由分析知，B的结构简式为。 （3）A．化合物A中含有醛基和酚羟基，具有还原性，易被空气、银氨溶液等氧化，A正确；a处上的C原子连有两个吸电子的酯基，b处上的C原子只连接了1个吸电子酯基和1个推电子的甲基，从而a处上的C原子的电子云密度小于b处上的C原子的电子云密度，极性：，B错误；由分析知，B→C反应类型为加成反应，对比F和G的结构可知，F→G的反应类型为取代反应，两者不相同，C错误；由已知条件和G的结构简式可知，G的分子式为，D正确；故选BC。 （4）D分子中酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，酯基、酰胺基能在氢氧化钠作用下发生水解反应，生成的羧酸也会消耗1 mol氢氧化钠，故一共消耗3 mol氢氧化钠，化学反应方程式为。 （5）酚羟基易被氧化成醌，G中含有酚羟基，H中无酚羟基，可利用氯化铁溶液与酚羟基的特征显色反应鉴别二者，加入溶液，若显紫色，则为G；若无紫色则为H； （6）采用逆合成法合成目标化合物，从酯键断开，由对氨基苯甲酸和乙醇组成，对氨基苯甲酸可由提示给的反应类型由对硝基苯甲酸合成，对硝基苯甲酸可由对甲基硝基苯经高锰酸钾氧化得到，对甲基硝基苯可由甲苯经过硝化反应得到，乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到，故合成路线为 能力进阶 7.（2026·山东济南·一模）某抗肿瘤药物J的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团名称为___________。血液中A的浓度过高能使人中毒，可静脉滴注溶液解毒，A与反应的化学方程式为___________。 (2)B→C反应类型为___________。 (3)I→J反应的化学方程式为___________。 (4)E的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2的结构简式为___________(写出一种即可)。 (5)利用该合成路线的产品进一步合成药物乐伐替尼的路线如下： 已知：是常用的杂环羟基氯代试剂。 其中M和N的结构简式分别为___________和___________。 【答案】(1)(酚)羟基、羧基 + +CO2+H2O (2)还原反应 (3)CO2 (4)或 (5) 【分析】D和甲醇发生酯化反应生成E，则D为，C和CH3I发生取代反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，由B和C的分子式可知，B发生还原反应生成C，则B为，A发生硝化反应生成B，结合A的分子式可知，A为，E和F发生取代反应生成G，H中酯基发生水解反应生成I为，I受热脱去1分子CO2生成J。 【解析】（1）由分析可知，A为，官能团名称为(酚)羟基、羧基。A中羧基可以和反应生成二氧化碳和水，化学方程式为：+ +CO2+H2O。 （2）由分析可知，B发生还原反应生成C，B中的硝基转化为氨基。 （3）I受热脱去1分子CO2生成J，化学方程式为：CO2。 （4）E的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2，结合E的分子式可知，该同分异构体是对称的结构，且含有1个苯环，苯环上连接对称的甲基，苯环上的其它取代基为-OCH3和-NO2，满足条件的同分异构体为或。 （5）和NH3发生取代反应生成M为，是常用的杂环羟基氯代试剂，M和反应生成N为，N和发生取代反应生成乐伐替尼。 8.（2026·北京大兴·三模）一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物P的合成路线如下。 (1)A的名称是___________。 (2)P中含氧官能团是___________。 (3)B→D的反应类型是___________。 (4)G→J的化学方程式是___________。 (5)写出符合下列条件的F的同分异构体结构简式___________(任写一种即可)。 i．含有两个六元环 ii．遇FeCl3溶液显紫色 iii．能发生水解，1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH (6)L的结构式为___________。 (7)由M生成P经三步反应过程： ①生成中间体1时M断开的化学键是___________和___________。 ②中间体2的结构简式是___________。 【答案】(1)甲苯 (2)酯基、酰胺基 (3)氧化反应 (4)+2CH3OH+2H2O (5)或或或 (6) (7)N-H键 N-C键 【分析】A的分子式C7H8可知，A为，根据F的结构和E的分子式为C7H7NO2可知，E为，D→E为还原反应，羧基处于最高氧化程度，则该反应为硝基还原为氨基，可推得D为，因此A在浓硝酸、浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B（），B在酸性高锰酸钾作用下将甲基氧化为羧基得到D；根据G→J的反应条件和G、J的分子式可知，G中含有二个羧基，则为HOOC-CH2-COOH，G和甲醇发生酯化反应生成J（CH3OOCCH2COOCH3），J与发生取代反应生成K（）和甲醇；C=O具有吸电子性质，K中两个C=O之间的碳原子的C-H具有较高的活性，则K与Br2发生取代反应生成L（）和HBr，L脱去1分子HBr生成M（），M、F经三步反应生成P；据此解答。 【解析】（1）A为，其名称为甲苯。 （2）根据P的结构可知，其所含的含氧官能团为酯基、酰胺基。 （3）据分析，B→D的反应为酸性高锰酸钾将甲基氧化为羧基，则反应类型为氧化反应。 （4）据分析，1 mol G（HOOC-CH2-COOH）和2 mol甲醇发生酯化反应生成1 mol J（CH3OOCCH2COOCH3）和2 mol 水，化学方程式为+2CH3OH+2H2O。 （5）F的分子式为C8H5NO3，不饱和度为7，其同分异构体含两个六元环，遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基，能发生水解，1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH，酚羟基消耗1 mol NaOH，则该同分异构体存在酚酯基，不存在-CONH-结构，因此该同分异构体为苯环上羟基取代的，有4种结构：或或或。 （6）据分析，L为。 （7）根据分析，M(含有五元环)为，F（）水解脱去CO2与M发生取代反应得到的中间体1为，该过程M中N-H、N-C键发生断裂，中间体1中的氨基与酰胺基的羰基发生加成生成的中间体2为，中间体2再发生羟基的消去反应脱掉一分子水生成P。 9.（2026·湖南衡阳·一模）化合物M()是抗炎、抗菌和中枢神经类等药物合成的重要中间体，利用芳香族化合物A制备化合物M的路线如下： 已知：Ⅰ．。 Ⅱ． (1)化合物A中官能团的名称为___________，A在核磁共振氢谱图中可呈现的峰组数为___________。 (2)A到B的反应类型为___________。 (3)制备过程设计了B→C和D→E两步转化的目的是___________。 (4)C→D的化学方程式为___________。 (5)E→F的过程中，添加碳酸钾的作用为___________。 (6)D中甲氧基()被氧基胺()取代后的产物Z不稳定容易发生重排，其分子式为，判断满足下列条件的Z的结构有___________种。 ①存在结构且含两个取代基；②含有—NO2；③能与NaHCO3反应 (7)利用有机物N经过两步反应可制备有机物Q()，请写出N的结构简式：___________。 【答案】(1)硝基、(酚)羟基 3 (2)加成反应 (3)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 (4) (5)消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高反应的转化率 (6)20 (7) 【分析】由A的分子式以及D的结构式可知，芳香化合物A的结构为，与HCHO酸性条件下加热得到B的结构为，B与参照已知I反应生成C，故C的结构为，再经过催化氧化后转化为D，D与HI参照已知I反应生成E的结构为，E与发生取代反应得到F，F通过成环转化为G，再经Zn/HCl将G中的硝基转化为氨基得到H，最后，H经取代反应转化为M，据此分析作答； 【解析】（1）由A的结构简式可知，化合物A中的官能团为硝基、(酚)羟基；A的结构为，关于苯环上下对称，因此核磁共振氢谱图中可呈现3组峰； （2）根据A和B的结构可知，A到B的反应类型为加成反应； （3）B→C：将酚羟基()转化为甲氧基()，保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；D→E：用HI将甲氧基()重新转化为酚羟基()，使酚羟基恢复，用于后续反应；因此，这两步转化的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化； （4）由分析可知：C中的在催化剂Cu和加热的条件下被氧化为醛基，反应方程式为： ； （5）与发生取代反应生成F和，碳酸钾消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高反应的转化率 （6）Z的结构满足①存在结构且含两个取代基②含有③能与反应，三个条件，则在上的两个取代基有两种可能：一种是、两个侧链，另一种为、两个侧链；而当上连接两个结构不同的侧链时：，，，共有种结构；侧链有2种情况，因此共20种； （7）有机物N经过催化氧化和已知II两步制备有机物Q，则有机物N含有，再由已知II的反应信息同时参照F到G的转化流程可知N的结构简式为：。 10.（2026·江西南昌·一模）2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如图所示： 已知：ⅰ．； ⅱ． 回答下列问题： (1)B的名称为_______；E的结构简式为_______。 (2)下列有关K的说法正确的是_______(填字母)。 A．易溶于水，难溶于 B．分子中五元环上碳原子均处于同一平面 C．能发生水解反应和加成反应 D．1 mol K完全燃烧消耗 (3)⑥的反应类型为_______；⑦的化学方程式为_______。 (4)与F官能团的种类和数目完全相同的F的同分异构体有_______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为的是_______(写结构简式)。 (5)写出用乙醇为原料(其他无机试剂任选)生产流程_______。 【答案】(1)1，2-二氯丙烷 (2)CD (3)取代反应 (4)8 (5)（或）【分析】A的分子式为C3H6，A的结构简式为CH2=CHCH3；A与Cl2反应生成B，B的结构简式为CH3CHClCH2Cl；B→C为氯代烃的水解反应；D在NaOH/乙醇并加热时发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，根据F的结构简式HOOC(CH2)4COOH和D的分子式逆推，D的结构简式为，E的结构简式为；聚酯G是常见高分子材料，反应⑦为缩聚反应，G的结构简式为；根据反应⑥的反应条件，反应⑥发生题给已知反应ii的反应，F+I→H为酯化反应，结合H→K+I和K的结构简式推出，I的结构简式为CH3CH2OH，H的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，据此分析。 【解析】（1）B的结构简式为CH3CHClCH2Cl，名称为 1,2−二氯丙烷；E为环己烯，结构简式为 。 （2）A．K属于酯类，难溶于水，易溶于有机溶剂CCl4，A错误；   B．五元环上多个饱和sp3杂化碳原子，不可能所有碳原子共平面，B错误；K含酯基可发生水解反应，含酮羰基可发生加成反应，C正确；K分子式为，1mol K完全燃烧时的耗氧量，D正确；故选：CD。 （3）反应⑥是分子内的取代反应（符合已知ii的反应类型，脱去一分子乙醇，属于取代），反应类型为取代反应；反应⑦是1,2-丙二醇与己二酸的缩聚反应，化学方程式： 。 （4）F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有、、、、、、、，共8种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1:2:3:4的结构简式为。 （5）CH3CH2OH氧化成CH3CHO，继续氧化成CH3COOH，与CH3CH2OH酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3在C2H5ONa/DMF催化作用下生成CH3COCH2COOCH2CH3​ ，故流程为（或）。 11.（2026·河南驻马店·一模）科学家将阿司匹林与另一解热镇痛药扑热息痛(对乙酰氨基酚)利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯，口服后在胃肠道不会被水解，避免了对胃肠道的刺激。贝诺酯以原形吸收，吸收后很快代谢为水杨酸和对乙酰氨基酚，两种药物同时发挥作用，且作用时间较阿司匹林和对乙酰氨基酚长。贝诺酯的合成路线如下： 已知：ⅰ．+→+NaCl。 ⅱ．DMF表示N，N-二甲基甲酰胺()回答下列问题： (1)的化学名称为___________。DMF中碳原子的杂化轨道类型为___________。 (2)贝诺酯的官能团名称为___________，H的结构简式为___________。 (3)由A制D不采取甲苯与直接反应，而是经过步骤①~③，目的是___________。 (4)在催化剂(浓硫酸)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M。生成M的化学方程式为___________。 (5)化合物N是阿司匹林的一种同系物，相对分子质量比阿司匹林大14。Q是N的同分异构体，同时满足下列要求的Q的结构有___________种(不考虑立体异构)。 ①含苯环、不含其他环，苯环上只有两个取代基 ②只含有1种官能团，且液态时能与反应放出气体 (6)参考上述路线，设计如下转化制备有机物Z。 X、Y、Z的结构简式分别为___________、___________、___________。 【答案】(1)对甲基苯磺酸或4-甲基苯磺酸 sp2、sp3 (2)酯基、酰胺基 (3)利用占据苯环上甲基的对位，达到控制只能取代苯环上甲基的邻位上的氢原子的目的，若甲苯与直接反应，将导致苯环上甲基的邻、对位上的氢原子均被取代 (4)n+ (5)12 (6) 【分析】贝诺酯的合成过程为：A（甲苯）与浓硫酸（发烟硫酸）发生磺化反应，生成和水；与发生取代反应，生成和；与发生水解反应，脱去磺酸基，生成D（）和；D中甲基被氧化成羧基，生成；与水溶液发生卤代烃水解反应、酸化后得到水杨酸；水杨酸与乙酸酯化得到阿司匹林；与、DMF发生取代反应，羧基中的羟基被氯原子取代，生成，生成H（）；扑热息痛中酚羟基与发生中和反应，生成；与发生取代反应，生成和贝诺酯。 【解析】（1）中有取代基甲基和官能团磺酸基，在苯环上处于对位，其化学名称为对甲基苯磺酸或4-甲基苯磺酸； 由DMF结构简式可知碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3； （2）由贝诺酯的结构简式可知其官能团名称为酯基、酰胺基； 由贝诺酯和已知反应i逆推可得H的结构简式为； （3）甲苯中甲基能活化邻、对位碳原子上的氢原子，若甲苯直接与反应，邻、对为氢原子均可能被溴原子取代，引入磺酸基占据苯环上的对位，使得溴原子只取代甲基邻位的氢原子，答案为利用占据苯环上甲基的对位，达到控制只能取代苯环上甲基的邻位上的氢原子的目的，若甲苯与直接反应，将导致苯环上甲基的邻、对位上的氢原子均被取代（回答合理即可）； （4）阿司匹林中的羧基与聚乙烯醇中的羟基在浓硫酸催化下发生酯化反应，生成M和水，反应的化学方程式为n+； （5）阿司匹林的分子式为，N是阿司匹林的同系物，相对分子质量比阿司匹林大14，Q是N的同分异构体，则Q的分子式为，不饱和度为6；Q中只有苯环（不饱和度为4），没有其他环，剩余不饱和度为2；只有一种官能团，且能与钠反应生成气体，由此可知官能团为羧基（），数目为2；除了羧基中的碳原子外，还有2个碳原子，Q中的2个取代基可能是和、和、和、和，每组取代基在苯环上的位置关系有邻、间、对三种，Q的结构有12种； （6）参考题目合成路线和反应条件，苯乙醛与新制发生氧化还原反应，醛基被氧化成羧基，反应物酸化后得到苯乙酸；苯乙酸与、DMF发生取代反应，羧基中的羟基被氯原子取代，生成；与苯酚钠发生已知反应i，氯原子被取代，生成和，X、Y、Z分别为、、。 12.（2026·河北邢台·一模）富马酸伏诺拉生片可用于治疗反流性食管炎。化合物G是生产富马酸伏诺拉生片的重要中间体，其合成路线如图所示。 (1)A中除—CN外，还含有的官能团的名称为______；酸性A______（填“>”或“<”）丙酸。 (2)A生成B的反应试剂及条件为__________________。 (3)C的结构简式为__________________。 (4)B+D→E的化学方程式为__________________，反应过程中，K2CO3的作用是__________________。 (5)已知E→G经历了多步反应，其中（X）为中间产物，X直接转化为G的反应类型为__________________。 (6)C的芳香族同分异构体中，满足含醛基和核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2的结构有______种（不考虑立体异构）。 (7)参考上述合成路线，设计以B和1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选）合成的路线______。 【答案】(1)羧基 > (2)乙醇，浓硫酸、加热 (3) (4)++HBr 中和反应生成的HBr，促进反应正向进行 (5)消去反应 (6)2 (7) 【分析】由于物质E是由B和D反应生成的，根据D的分子式为C8H6FBrO和E的结构式，推测D的结构式为，因此C的结构式为，C→D的反应为甲基的取代反应；由E的结构式和B的分子式为C5H7NO2，推测B的结构式为，A的结构式为，A→B为A与乙醇发生酯化反应；B和D反应生成E的反应为取代反应，E经历多步反应转化为G，由此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，除-CN外的官能团为羧基；由于-CN具有吸电子效应，使羧基中的H+更容易电离，酸性增强，因此A的酸性大于丙酸； （2）由分析可知，A→B为A与乙醇发生酯化反应，因此反应试剂为乙醇，反应条件是浓硫酸、加热； （3）由分析可知，C的结构简式为； （4）由分析可知，B和D反应生成E的反应为取代反应，根据B、D和E的结构式，B+D→E的化学方程式为++HBr；加入的K2CO3可以中和HBr，促进反应向正反应方向进行，提高产率； （5）根据X和G的结构简式，X→G是两个羟基发生的消去反应生成两个碳碳双键，因此反应类型为消去反应； （6）C的结构式为，其芳香族同分异构体含有醛基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2，由于醛基中的H原子环境与其他氢原子一定不同，苯环上只能是两个取代基并且为对位取代，两个取代基有两种可能，一种可能是，一种可能是，因此只有两种符合要求的同分异构体，为和； （7）由B和1,3-丁二烯为原料合成类似于B+D→E的取代反应，但是由于中存在环形结构，因此需要两个Br来取代与-CN相连的C原子上的两个H原子形成环状结构，可以将1,3-丁二烯用液溴进行加成反应，在两端添加碳溴键，由于最终的五元环中没有双键，需要用H2加成去掉碳碳双键，最后利用B+D→E的取代反应制备，则合成路线为。 真题实战 1.（2026·北京卷）依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【答案】(1)醛基 (2) (3) (4)ac (5) (6) 【分析】A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，观察M的结构，应是发生了取代反应，故B的结构简式为，D和盐酸反应生成E，E的分子式为C5H9ClO，不饱和度为1，应是发生取代反应，故E的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F，结合小问（3），F中含有环状结构和甲基，F的结构简式应为，F和五氯化磷发生加成反应生成G，G的结构简式为，G在碱催化下加热反应生成J，J的分子式为C5H6，不饱和度为3，结合G的结构，应是发生消去反应生成了炔烃，故J的结构简式为，B和J在碱催化下生成K，结合已知，可知L的结构简式为，故K的结构简式为；M的分子式为C13H9ClF3NO3，P的分子式为C13H11ClF3NO，分子式变化为减少2个氧原子、增加2个氢原子，故应是硝基被还原成氨基，P的结构简式为，P在碱催化下和反应生成Q，Q和P的分子相比多了一个碳和氧，少了两个氢，应是生成了2分子的HCl，结合小问（5）中含有键，在一定条件下水解可得到，故Q的结构简式为，据此分析以下各小问； 【解析】（1）根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 （2）A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 （3）根据分析可知F的结构简式为。 （4）A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确；J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误；的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确；故选ac。 （5）根据分析，Q的结构简式为。 （6）产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J（）在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 2.（2026·湖南卷）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 【答案】(1)碳碳双键 (2)3:1或者1:3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成反应 (5)ab (6)较小 (7) (8) 【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【解析】（1）A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 （3）B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 （4）C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 （5）a．C为顺式1,3-丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确；C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确；C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误；C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误；故选ab。 （6）1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小（或由G的结构可知，1号碳发生了C-H键断裂，2号碳未发生C-H键断裂，故1号碳C-H键的极性更大）。 （7）F转化为G时，主产物G由1号碳作为碳和醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳作为碳和醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 （8）首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，再通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 3.（2026·河北卷）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】(1)酰胺基 (2) 取代 加成 (3)保护(酚)羟基 (4)2 (5) (6) (7) 【分析】A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【解析】（1）由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； （2）如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； （3）A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； （4）手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； （5）由分析知，J的结构简式为； （6）由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； （7）G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，因此分子具有高度对称性。苯环上应对称分布2个化学环境相同的氢，其他4个位置被其他基团占据；除苯环外剩余的4个碳上有8个化学环境相同的氢，应为对称分布的4个亚甲基，结合分子式除苯环外还有2个不饱和度、2个氧原子，可推测应存在两个对称的环醚结构满足条件的结构：。 4.（2026·云南卷）一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)5 (4)+NaOH→+ (5)CH3CH2OH (6)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 (7)2 (8)、、（任写一种）(9) 【分析】由合成路线可知，A与发生取代反应生成B，B与C发生Diels-Alder反应生成D，D在一定条件下生成E，E与F反应后经重排得到G，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH，H在一定条件下生成I，I被DMP 氧化剂氧化生成J，J在一定条件下生成K，据此回答 【解析】（1）A为，其中R为，A中官能团为羧基、醚键和碳碳双键； （2）A（羧酸）与反应，羧基的-OH被-NHSO2R'取代，属于取代反应； （3）C的结构简式为，两个碳碳双键均为平面结构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子均可共平面，主链4个C+甲基1个C ，共5个C； （4）E的结构简式为，含有酰胺键（-CONH-），在NaOH溶液中加热时，酰胺键发生水解，反应的化学方程式为：+NaOH+； （5）由分析知，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH； （6）由流程图知，DMP将I中的醇羟基（-OH）氧化为醛基（-CHO）； （7）手性碳是指连有 4 个不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则K中手性碳原子的个数为2； （8）F的分子式为，不饱和度为5，满足①能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体有、、； （9）B与C发生Diels-Alder反应生成D，参照B→D的过程，和发生Diels-Alder反应生成，与Br2发生加成反应生成，在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为：。 5.（2026·福建卷）JAK酶抑制剂迪高替尼的一种合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知—PG为保护基团。 回答下列问题： (1)化合物A的含氧官能团为_____________(填名称)。 (2)化合物C的结构简式为________________________。 (3)已知反应iii中过量，写出反应iii的化学方程式：________________________________________________________________________________。 (4)反应v的反应类型为_____________。 (5)根据合成路线i~vi推断，下列基团中可作为—PG的是_____________(填标号)。 A．        B．        C． (6)若将G换成，则反应vii会生成和Ⅰ互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________________。 (7)迪高替尼分子中的手性碳原子来源于____________(填标号)。 A．化合物A B．化合物C C． D． (8)与化合物A具有不同官能团的一种化合物A的同分异构体Y满足如下条件，请写出其结构简式：________________________。 ①可与反应 ②Y的核磁共振氢谱有2组峰 【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)还原 (5)C (6) (7)AB (8) 【分析】A和H2N-PG发生取代反应生成B，B在2，6二甲基吡啶催化下与C发生取代反应生成D，C的分子式为C3H4Cl2O，不饱和度为1，根据D的结构简式可知C的结构简式为，D在磷酸钾催化下发生环化反应生成E，E发生酯的氨解生成F，F在THF作溶剂，AlCl3作催化剂下被LiAlH4还原生成G，G与发生取代反应生成H，H经过脱保护反应脱去—PG生成I，I与发生取代反应生成迪高替尼，据此解答。 【解析】（1）根据A的结构简式，含氧官能团为酯基。 （2）根据分析，C的结构简式为。 （3）反应iii是D在作用下生成E。D中的氮原子上的保护基PG保留，分子内发生关环反应，脱去一分子，形成四元环。反应本质是取代反应，生成的会与过量的反应。由于过量，会生成和。化学方程式为。 （4）反应v是F在作用下生成G。观察F和G的结构，F中的羰基转化成为了G中的亚甲基，故为还原反应。 （5）A．反应iv涉及酯/酰胺转化，A含酯基，若PG含酯基可能会干扰，A不符合题意；反应v使用，会还原酮羰基，B不符合题意；该取代基为苄基，在以上条件下稳定，且常用于氨基保护，C符合题意；故选C。 （6）反应vi是胺与卤代杂环的取代。由于G'的NH两侧环境在成环后可能产生不同的连接方式，导致 N-烷基化的位置异构。异构体的结构简式为。 （7）迪高替尼的手性碳原子的位置为（带★的为手性碳原子）。手性碳原子的形成步骤为D E，其中2号手性碳原子来自于化合物A，根据D（）的结构，1号手性碳原子的形成来源于化合物C，故选AB。 （8）化合物A的分子式为C4H5BrO2，不饱和度为2，同分异构体Y中官能团与A不同，说明不含有酯基，可与反应，说明含有醛基，且核磁共振氢谱有2组峰，说明结构高度对称，故结构简式为。 6.（2026·海南卷）化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是__________、__________。 (3)D的结构简式是__________。 (4)F中所含有的官能团名称是__________、__________。 (5)F→G的反应方程式是__________。 (6)化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为__________(写出一种即可)。 (7)参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线_____________。 已知：； 为、烷基或芳基 【答案】(1)甲苯 (2) 取代反应 氧化反应 (3) (4) 酮羰基 酯基 (5) (6)或 (7) 【分析】A的化学名称为甲苯，在浓硫酸催化下加热与浓硝酸发生取代反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，C在铁和盐酸作用下发生还原反应，生成D，D的分子式为C7H7NO2，应是-NO2被还原为-NH2，故D的结构简式为，D在碱催化下和TsCl发生取代反应后继续与SOCl2在加热条件下发生取代反应生成E，F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，G在(C2H5O)2Mg作用下与E反应生成H，H在氢氧化钠溶液中水解后酸化生成化合物Ⅰ，据此解答； 【解析】（1）A的结构是苯环上连一个甲基，即甲苯。 （2）A→B：甲苯在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应，属于取代反应（或硝化反应）。B→C：甲基被高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应。 （3）根据分析，D的结构简式为。 （4）根据F的结构简式，F中官能团的名称分别为酮羰基和酯基。 （5）F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，化学方程式为。 （6）C中含有的官能团为羧基和硝基，X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，说明X的相对分子质量为195，化合物X与C含有相同的官能团，说明X中含有羧基和硝基，C是邻硝基苯甲酸（分子量167），两者分子量相差 28，说明X是比C多2个碳的同系物，核磁共振氢谱图中有三组峰，说明其结构具有高度对称性，可能的结构简式为或。 （7）目标是合成一条带有-CH(OH)COOH 末端的4碳直链连接在邻硝基苯环上。这种羟基酸通常由对应的醛通过氰醇反应（加HCN）再水解制得。这意味需要先合成相应的醛：故先发生甲基的取代反应得到，再和发生已知信息的反应生成：，再发生H→I的反应经过碱性水解，再加热极易发生脱羧反应，失去-COOH，从而得到目标醛：，随后需要用到1个碳的试剂HCN与之发生加成反应生成，随后水解、酸化生成目标产物，合成路线：。 7.（2026·广西卷）化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)C的结构简式为__________。 (3)D中所含官能团的名称是__________。 (4)F生成G的反应类型为__________。 (5)I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是____________________________。 (6)符合下列条件的的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）。 ①能与反应    ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为__________（任写一种）。 (7)以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线________________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1)对硝基氯苯（4-硝基氯苯）(2) (3)氨基、羟基 (4)消去反应 (5)脱去Boc保护基，释放出游离氨基 (6) 9 或 (7) 【分析】由合成路线可知，A在Fe/HCl的催化下发生还原反应，将硝基还原为氨基生成B，B与发生取代反应，生成C，结合C的分子式和H的结构可推知C为；D在i）Boc2O、ii）PySO3，碱的条件下生成E，E与CH3NO2、KF发生加成反应生成F，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，C与G在加热条件下发生加成反应生成H，H在Fe、乙酸加热条件下生成I，I与i）HCl、ii）NaHCO3的作用下水解生成J，J与CH3C(OCH3)3反应生成K，据此回答。 【解析】（1）A为，根据系统命名法，A的化学名称为对硝基氯苯（4-硝基氯苯）（2）由分析知，C的结构简式为：； （3）由题可知，D为，所含官能团的名称为氨基、羟基； （4）对比F和G的结构简式可知，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，反应类型为消去反应 （5）I生成J分两步，其中，步骤i）为I与HCl反应生成，再与NaHCO3反应生成，故加入HCl的目的是脱去Boc保护基，释放出游离氨基； （6）中①能与钠反应，说明含有羟基，②含有2个的同分异构体有、、、、、、、、共9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为或； （7）参照题中合成路线，先与O2在Ag/Cu的催化下得到，与在KF的条件下发生E到F的反应得到，在Fe/HCl的催化下发生还原反应得到，则合成路线为：。 8.（2026·浙江卷）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 【答案】(1)酮羰基 (2)C2H5OH (3) (4)CD (5) 否 (6) 【分析】简要分析合成路线：A为环戊酮，在C2H5ONa作用下与C2H5OCOOC2H5反应生成B。B在条件下与BrCH2COOC2H5反应生成C。C经过水解、脱羧等步骤生成M。首先C水解后的产物结构简式为，根据已知②，可以推断出M的结构简式为，M经过多步反应生成D，D经臭氧化还原后生成E，E与反应生成F，最终合成X。据此解答； 【解析】（1）A所含的官能团名称为酮羰基。 （2）A→B的反应是A与C2H5OCOOC2H5在C2H5ONa作用下的反应。五元环上的H被-COOC2H5取代，同时生成C2H5OH。 （3）根据分析，M的结构简式为。 （4）A．D→E是臭氧化还原反应，O3将双键氧化断裂，O3作氧化剂，A正确；化合物D的结构简式为，发生消去反应，可能的产物有、、，其中的不饱和度是4，与甲苯互为同分异构体，B正确；E中含有醛基，有还原性，会与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，C错误；X中的含N基团呈碱性（能和形成配位键），可以和HCl反应，D错误；故选CD。 （5）B中酮羰基有两类α‑H，可以生成两种烯醇：和；该同分异构体和BrCH2COOC2H5反应生成，后续经过水解、脱羧反应，最终得到相同产物M，不影响后续合成，不需要分离除去。 （6）环戊酮先还原为环戊醇，环戊醇发生消去反应生成环戊烯，环戊烯经臭氧化还原生成戊二醛，最后模仿E→F的反应，戊二醛与CH3NH2在 NaBH3CN 作用下直接生成目标产物，故合成路线为。 9.（2026·甘肃卷）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 【答案】(1) 羟基 酰胺基 羧基 (2)对甲苯酚（4-甲基苯酚）(3) (4) C ② (5) (6)1、2 【分析】A和发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C中肼基与缩合成环生成D，D在的作用下，重排生成E，E经历多步转化生成F，据此解答。 【解析】（1）观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。 （2）BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意； （3）物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合反应形成五元环生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； （4）仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键（即标号 ② 处的键）发生断裂，随后旋转方向，标注⑤处的N原子重新形成了键； （5）物质G与发生反应，在条件1下生成H（-Cl被苯基取代），I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，图中虚线标记的碳氮单键断裂并重排，生成； （6）吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系（提供2个电子以满足休克尔规则），不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 10.（2026·全国卷）化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A中含氧官能团有_________(填名称)。A的核磁共振氢谱有_________组峰；峰面积比是_________(从大到小排列)。 (2)B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为_________。 (3)E的结构简式为_________。 (4)是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有_________种(不考虑立体异构)。 (5)⑤的反应类型是_________。 (6)参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：_________。 【答案】(1) 酯基、羟基 5 3:2:2:2:1 (2)环氧乙烷 (3) (4)6 (5)取代反应 (6) 【解析】（1）由A的结构可知，A中含氧官能团有酯基、羟基；在化合物 A 中，酯甲基上有三个相同的氢原子，苯环上共有四个氢原子，其左右是对称的，因此有上下两种不同的氢原子，另外有2种不同的氢原子，，因此这个化合物中共有5种不同的氢原子，峰面积比对应于每种氢的个数，即从大到小为3:2:2:2:1； （2）B的分子式为，其所有氢原子的化学环境相同，说明该化合物具有对称性结构，由分子式可知其有1个不饱和度，再结合B与A反应生成的产物C的结构可推知其存在结构片段，由此可推知B的结构式为，名称为环氧乙烷； （3）从D和E反应生成化合物F的结构可知，D与E发生取代反应得到F，故E的结构简式为； （4）是一种三级胺，即同一个N原子上连有3个烃基，其同分异构体中含有6个C原子，可能的结构有、、、、、共6种； （5）从G与H的结构差异可知，-18F基团取代了-OTs基团，故该反应为取代反应； （6）由反应①可知，要合成需先合成，由甲苯得到苯甲醇可通过先溴代后水解的路径实现，故合成路线为：。 11.（2026·江苏卷）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。 (2)向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是__________。 (3)B→C发生加成反应，则C的结构简式是_________________。 (4)已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 (5)已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)3 (2)液体分层，有气泡产生 (3) (4) (5) 【分析】A和乙醇在离子交换树脂作用下发生酯化反应生成B，B和苯乙胺发生加成反应生成C，结合C的化学式和D的结构简式可得故C的结构简式为，C在乙醇钠催化下发生分子内环化生成D，D在酸性条件下加热脱酯基生成E，E和加成反应，酸化后得到F，据此回答； 【解析】（1）A的结构是CH2=CH-COOH，双键上的两个碳均为sp2杂化，羧基中的碳为sp2杂化，因此总共有3个sp2杂化的碳原子； （2）丙烯酸具有酸性，可与NaHCO3反应生成CO2气体，同时易溶于水。丙烯酸乙酯不溶于水，密度比水小，会浮在上层。因此加入饱和NaHCO3溶液后的现象为液体分层，有气泡产生； （3）根据分析，C的结构简式为； （4）D的分子式为C15H19NO3，不饱和度为7。 ①水解生成、和三种有机产物，说明含有两个可以水解的基团，因只含有三个氧原子，故可以考虑有酰胺基和酯基的存在； ②X、Y均含六元环，且都具有酸性，说明X、Y含羧基或酚羟基，此时剩1个碳原子，Z为有机物，则Z为； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1，结构对称，含六元环，则Y的结构简式为； 分析氢原子个数可得X的结构简式为，因此D的同分异构体可以是； （5）采用逆合成法合成目标产物，分析产物结构，结合已知条件以及合成路线E到F的反应条件，可由和反应后再在酸性条件下水解得到，可由氧化得到，可由和Mg反应获得，可由和HBr反应得到，由消去反应生成，故合成路线为。 12.（2026·重庆卷）高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 【答案】(1)2 (2)还原反应 (3) 甲酸乙酯 (4) (5) (6)或 (7)38 【分析】A发生还原反应生成B，B和甲酸乙酯发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D的结构简式为，E一定条件下生成F，结合下方的“已知”信息，参与反应的含氮化合物含有异氰基。而E中含有甲酰胺基，甲酰胺基发生脱水反应会生成异氰，因此，F的结构简式是，结合已知信息的反应，G中含有醛基，再结合K的结构简式可知，G结构简式为：，J的结构简式是：，J和发生取代反应生成K，据此解答。 【解析】（1）观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两种：羟基、醚键； （2）对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； （3）是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； （4）根据分析，F的结构简式是； （5）G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 （6）A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个（对应氢原子数为6），在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； （7）推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J（）和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 13.（2026·湖北卷）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 (3)B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 (4)C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： (5)F→G反应的化学方程式为________。 (6)探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 (7)已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 【答案】(1)酯基 (2) 取代反应 1 (3) (4)做还原剂，将酮羰基还原为羟基 (5)+ (6) (7)总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）【分析】A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 【解析】（1）化合物A中官能团的名称为酯基。 （2）由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 （3）B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 （4）NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 （5）F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 （6）G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 （7）路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 14.（2026·四川卷）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 【答案】(1)碳溴键（溴原子）、羟基 (2) 取代 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行 (3) (4) 9 、、（任选一种即可）(5)或+K2CO322KBr+CO2↑ 【分析】A为2-溴乙醇，浓硫酸催化下被重铬酸钠氧化生成B，B在浓硫酸催化下和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为，C与D在碳酸钾作用下加热反应生成E，根据E的结构简式推测应是发生取代反应，故D的结构简式为，E在吡啶的催化下和F发生反应生成G，根据G的结构推断应是发生了生成酰胺的反应，故F的结构简式为，G在氢氧化钠条件下发生水解，盐酸酸化后生成H，H的结构简式为，H在一定条件下和I反应生成J，根据已知的化学反应，应是发生的羧酸和胺的取代反应，可以逆推I的结构简式为，据此分析各问； 【解析】（1）A的结构是，官能团名称为碳溴键（溴原子）和羟基。 （2）根据E的结构，可以推测D是，C中的-Br与D中的-NH2发生取代反应，同时脱去HBr。因此，C→E的反应类型是取代反应；K2CO3的作用是中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行。 （3）根据分析，I的结构简式为。 （4）E的分子式为C12H17NO2，不饱和度为5，含有碳氧双键和苯环，则剩余的5个碳原子都是饱和碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:6:3:2，则同分异构体分子中含有5个甲基，且3种化学环境不同，因不含O-N和，当N以-NH2的形式存在时，剩余5个甲基，则应有、、3种结构；当N以形式存在时，剩余3个甲基，且峰面积之比为6:3，则有、、、、、6种，符合条件的同分异构体为6+3=9种；含酰胺基团的分子结构简式、、（任选一种即可）。 （5）Y和F在吡啶的催化下生成J，发生已知合成路线中E转化为G的反应，根据分析可知F的结构简式为，由J的结构简式可推出Y的结构简式为，X和D反应生成Y的反应与已知合成路线中C到E反应类型相同，根据分析可知D的结构简式为，可推出X的结构简式为，故第②步的化学方程式为或+K2CO322KBr+CO2↑。 15.（2026·贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)A→B的化学方程式为____________________________________。 (3)B→C中Fe的作用为___________________________。 (4)C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 (5)D→E的反应类型为_________。 (6)D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 (7)联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 【答案】(1)对溴苯酚（4-溴苯酚）(2) (3)作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）(4) 羟基 碳溴键（溴原子）(5)取代反应 (6)、 (7) 【分析】A与HNO3在CH3COOH作溶剂的条件下发生硝化反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构式为：，A→B发生硝化反应，引入硝基，B在CH3COOH环境中，Fe作还原剂发生还原反应生成C，将硝基还原为氨基，C在CDI、N2，THF下反应生成D，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E在钯催化剂，碱性条件下发生已知反应生成F，对比D和F的结构简式，结合D→E→F的反应条件可推知E为：，F在钯催化剂，碱性条件下与G发生已知反应生成H，据此回答。 【解析】（1）由分析知，A的结构为，化学名称为：对溴苯酚（4-溴苯酚）； （2）由分析知，A与B在HNO3、CH3COOH中反应生成B，A→B发生硝化反应，引入硝基，化学方程式为：； （3）由分析知，B在CH3COOH中Fe的催化下发生还原反应生成C，Fe作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）； （4）C为，故C中的官能团名称为氨基、羟基、碳溴键（溴原子）； （5）由分析知，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E的结构简式为，反应类型为取代反应； （6）根据D的结构简式可知其分子式为C7H4O2BrN，除苯环外，还有2个不饱和度、1个碳原子、2个氧原子、1个溴原子和1个氮原子(不计氢原子数)，根据题给信息可知，其同分异构体中含有酚羟基，且只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有2个处于对称位置的酚羟基，且含有1个-CN，故满足条件的同分异构体的结构简式为和； （7）结合已知反应可知先将转化为，转化为，与发生已知反应生成，被酸性KMnO4氧化为，故合成路线为： 16.（2026·江西卷）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 (4)E到F的有机反应类型是____________。 (5)化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 (6)写出Ⅰ的结构简式____________。 (7)化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 【答案】(1)苯甲醛 (2) (3)NaOH (4)取代反应 (5)2 (6) (7) 13 【分析】A与发生反应生成B，B与H2发生加成反应生成C（），C与发生取代反应生成D，D与SOCl2在加热条件下反应生成E，E发生取代反应成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H被臭氧氧化，生成I，I与生成J，结合A→B的反应、借鉴J的结构可知I为，J发生还原反应生成K。 【解析】（1）A的结构为，其名称为苯甲醛； （2）由分析知，C的结构简式为； （3）由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； （4）对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； （5）化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； （6）由分析知，I的结构为； （7）化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据①~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中镜面对称的结构为，没有手性。 17.（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： (1)B结构简式为__________。 (2)C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 (3)E→F化学方程式为_______________________________________。 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 【答案】(1) (2) 酯基 还原反应 (3) (4)或 (5) 【分析】由流程图可知，与A在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B（），结合B的化学式可得A为，则B为；B在乙醇钠、乙醇体系中和发生已知Ⅰ的取代反应得到C，结合E的结构可知C为（），C在作用下与氢气发生还原反应得到D（），D再与发生加成反应生成E，E和在、环境下发生N上的取代反应得到F（），F经NaH、DMF分子内环合得到G（），G在氯化钠、水、DMSO条件下脱酯基得到目标产物H； 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为； （2）由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； （3）由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； （4）由题，满足条件①遇显色则含酚羟基；②含；③苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； （5）结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 18.（2026·广东卷）羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 (2)反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (3)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 (4)下列说法正确的有___________。 A．由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B．由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C．Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D．由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (5)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 【答案】(1)碳碳三键 (2) V形（角形） (3)6 (4)ACD (5) 酮 卤代烃 HCN 【分析】根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O。化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与ⅠⅤ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物ⅤⅠ，化合物ⅤⅠ发生水解反应生成化合物ⅤⅡ和Py-COOH，据此回答。 【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； （2）①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； （3）Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； （4）A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确；由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误；ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确；Ⅲ和ⅠⅤ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确； 故选ACD； （5）①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第05讲 有机合成与推断解题策略 内容导航 夯实基础·突破重难·分层提能 考情・分析解读（课标要求 考情解读 备考策略） 知识・归纳梳理（知识导图 核心梳理 方法归纳） 知识点01 电碳骨架的构建 知识点02 官能团的引入和转化 知识点03 有机合成路线的设计 知识点04 根据官能团的变化推断 知识点05 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 知识点06 根据题目所给信息进行推断 重难・核心突破（核心提炼 解题技巧 命题探究） 考向01 根据试题新信息设计合成路线 考向02 根据流程图转化信息设计合成路线 考向03 依据反应条件、官能团转化等进行推断 考向04 以试题新情境信息为突破口的有机推断 拔高・分层集训（基础演练 能力进阶 真题实战） 考情·分析解读 课标要求 1.根据合成路线能够推断有机物的结构。 2.掌握有机合成路线的设计。 3.书写限制条件下同分异构体。 4.有机反应类型判断、结构简式书写。 考题统计 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机合成 湖南卷T17；河南卷T18； 云南卷T18；广东卷T20； 山东卷T18；四川卷T19； 甘肃卷T18；广西卷T18； 湖北卷T17；江苏卷T15； 浙江卷6月T20； 浙江卷1月T22； 陕晋青宁卷T18； 江苏卷，T15；湖南卷，T17； 安徽卷，T18；山东卷，T19； 陕晋宁青卷，T18 浙江1月卷，T20 安徽卷T18； 湖北卷T19； 江苏卷T15； 浙江6月卷T21 浙江1月卷T21 有据推断 河北卷T18；江西卷T15； 贵州卷T18；北京卷T17； 重庆卷T18；黑吉辽蒙卷T19； 湖北卷，T17；北京卷，T17； 重庆卷，T18；甘肃卷，T18； 河北卷，T18；河北卷，T18； 云南卷，T18；广东卷，T20 辽吉黑内卷，T19 河北卷T18； 全国甲卷T36 辽宁卷T19； 考情解读 有机合成与推断是高考有机化学模块的压轴题型，试题以陌生有机物（药物、新材料等）的合成路线为载体，综合考查官能团识别与转化、反应类型判断、结构简式推断、同分异构体书写及合成路线设计等核心能力。命题注重信息整合与迁移能力的考查，常以“已知信息”形式呈现陌生反应。近年试题呈现“情境真实化、信息复杂化、设问综合化”的趋势，要求在陌生复杂情境中灵活运用基础知识解决问题。 备考策略 备考应构建“正向推理与逆向合成相结合”的解题模型。 一要熟练掌握常见官能团之间的转化关系及典型反应条件。 二要重点训练逆合成分析法，能从目标产物出发逐级反推中间体与原料。 三要强化陌生信息的快速理解与迁移应用能力，将新信息融入已有知识体系。 四要重视合成路线设计中的官能团保护、反应顺序选择等策略性知识。 五要提升陌生情境下的综合推理与规范表达能力。 基础・知识梳理 知识导图 核心梳理 知识点1 碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的 ①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 (2)醛、酮的 ①丙酮与HCN的反应：＋HCN。 ②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCN。 ③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO。 2．碳链的缩短 (1)与酸性KMnO4溶液的 ①烯烃、炔烃的反应 如CH3COOH＋。 ②苯的同系物的反应 如。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 3．成环反应 (1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。 (2)羟基酸酯化成环，如：＋H2O。 (3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。 (4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O。 (5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋。 知识点2 官能团的引入和转化 1．官能团的引入方法 官能团 引入方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②醇与氢卤酸(HX)的取代 ③不饱和烃与HX、X2(X代表卤素原子，下同)的加成； 羟基 ①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成 羧基 ①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入 不同的官能团 ①卤代：X2和Fe； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 2.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。 (2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应消除醛基。 (4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。 3．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的 将其保护起来，待氧化后再利用 转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH HOOC—CH==CH—COOH。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 (3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ①。 ②。 (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为 ，然后再水解转化为 。 。 (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 知识点3 有机合成路线的设计 1．有机合成原则 (1)合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高； (2)基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染； (3)符合“绿色化学”的思想：原子的经济性、原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 2．有机合成的分析方法 (1)正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。 (2)逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线， 合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。 (3)类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目标产物——产品。 3．有机合成的解题方法 知识点4 根据官能团的变化推断 1.根据官能团的衍变判断反应类型 2.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有 加入浓溴水产生白色沉淀 含有 3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 （1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子（即含有）。 （2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 （3）由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 （4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目 （1） （2）2—OH（醇、酚、羧酸）H2 （3）2—COOHCO2，—COOHCO2 （4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。 （5）由—CHO转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2个—CHO。 （6）1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。 （7）1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 （8）1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 （9）1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 （10）与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。 5．常见官能团性质 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键 碳碳三键 (1) ：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1) ：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 (1) ：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2) ：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3) ：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1) ：①与银氨溶液反应产生光亮银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 知识点5 根据反应条件、反应类型、转化关系推断 1．根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 (4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或 。 (6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4.根据反应条件判断有机反应类型 反应条件 思考方向 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 烯、炔、苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化 氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸，加热 醇消去、醇酯化 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 稀硫酸，加热 酯水解、二糖和多糖等水解 氢卤酸（HX），加热 醇取代反应 5.根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： ①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 ②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 ③A分子中含—CH2OH结构。 知识点6 根据题目所给信息进行推断 （1）丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。 （2）共轭二烯烃的1，4­加成反应： 。 （3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮 R′代表H原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。 （4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化： 。 （5）苯环上的硝基被还原：。 （6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ①； ②； ③(作用：制备胺)； ④(作用：制半缩醛)。 （7）有α－H的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩合反应。 CH3CH===CHCHO 如2CH3CH2CHO （8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： 。 （9）羧酸分子中的α­H被取代的反应： 。 （10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 （11）双烯合成 如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯： ，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。 （12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。 重难・核心突破 考向01 根据试题新信息设计合成路线 【例1】（2026·四川乐山·二模）托伐普坦是一种治疗心力衰竭的药，可有效减轻人体中液体超负荷症状，制备托伐普坦的一种中间体的合成路线如图所示（部分反应条件及生成物已略去）： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______；的反应类型为_______。 (2)有机物甲的化学名称是_______；有机物乙的结构简式为_______。 (3)C到G过程中，引入基团的作用是_______。 (4)写出的化学反应方程式_______。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．分子中含有苯环和 b．与氢氧化钾的乙醇溶液共热能发生消去反应 (6)已知有机物K的合成路线如下： 根据题目信息推断有机物丙的结构简式为_______，写出的化学反应方程式_______。 【变式探究】（2026·广东梅州·一模）由芳香烃A制备一种抗肿瘤药氟他胺的合成路线如下所示： (1)芳香烃A的分子式为_________，B的结构简式为_________，C中官能团的名称为_________。 (2)化合物E的芳香族同分异构体中，含有一个甲基和一个氨基(—)且在间位的同分异构体有_______种。 (3)写出B在碱性条件下完全水解后再酸化生成的有机物的结构简式_________。 (已知：同一个碳原子上连接两个羟基不稳定，易发生反应：)(4)下列说法正确的是_________。 A．E到F的转化中，有键断裂和形成 B．化合物B属于卤代烃，可发生消去反应和取代反应 C．氟他胺分子中碳原子采取、杂化，且所有碳原子可能共面 D．吡啶()是一种有机碱，在反应⑤中的作用为消耗生成的，提高E的转化率 (5)对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体。参照题干合成方法，下面是从苯甲醚开始制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。 第二步的反应类型是_________；写出第三步的化学方程式___________________________。 【变式探究】（2026·安徽·一模）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 回答下列问题： (1)可用于测定化合物B相对分子质量的仪器分析方法是_____________(填字母)。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱法 C．质谱法 D．元素分析法 (2)反应①的条件为____________________________________，另一种反应物的结构简式为_____________。 (3)化合物D中的官能团除含有酯基外，还含有官能团的名称为_____________。 (4)G→H反应分两步进行： 反应(i)和(ii)的反应类型分别是_____________(填字母)。 A．加成反应、消去反应 B．取代反应、氧化反应 C．取代反应、消去反应 D．加成反应、取代反应 (5)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：_____________。 i．与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为。 (6)结合以下合成信息，在括号或方框中依次补全合成路线_________________。 已知： 考向02 根据流程图转化信息设计合成路线 【例2】（2026·广东深圳·一模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： (1)化合物Ⅰ中官能团的名称为________、_________，反应①的反应类型为________。 (2)反应②的化学方程式可表示为：，则化合物Z为__________(填化学式)。 (3)下列说法正确的有______________。 A．由Ⅲ到Ⅳ的转化中，有π键的断裂与σ键的形成 B．化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，两者互为同系物 C．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 D．Ⅵ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 (4)一定条件下，化合物Ⅲ能发生加聚反应，该反应的化学方程式为_________。 (5)在化合物Ⅱ的同分异构体中，写出两种同时符合下列条件的结构简式__________、__________。 ①含有苯环且环上只有两种不同化学环境的氢 ②1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag (6)参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，逐步正推合成步骤：烷烃→_____→醇→_____→环氧烷烃(填写有机物的类别)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。 【变式探究】（2026·湖南邵阳·一模）艾多昔酚（F）是重要的抗肿瘤、抗骨质疏松药物。其合成路线如下： 请回答下列问题： (1)化合物D的官能团名称是____________________。 (2)写出B的结构简式____________________。 (3)E到F的反应类型是____________________。 (4)C→D化学方程式为____________________。 (5)H为A的同系物，比A的相对分子质量大14，化合物H的同分异构体中，满足下列条件的有_________种（不考虑立体异构）。写出其中一种核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为的结构简式_________。 ①能发生银镜反应且能发生水解；②属于芳香族化合物。 (6)针枞酚（）是一种利胆药物。参照上述信息，设计以苯和乙酸为原料制备针枞酚的合成路线：_________________________（其他无机试剂任选）。 【变式探究】（2026·浙江嘉兴·一模）伊潘立酮(J)是新一代的抗精神分裂药，其合成路线如下： 已知：1. 2. 请回答： (1)化合物D中的含氧官能团的名称是________，化合物C的结构简式是________。 (2)D→E的反应过程中还会生成另一种产物K，其与E互为顺反异构体，请写出K的结构简式________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物A在NaOH溶液中发生水解反应可得到   B．化合物E存在分子内氢键 C．E→F的反应过程中产物有化合物F、和NaF D．化合物J的分子式为 (4)的化学方程式为________________________________。有同学认为，该过程中H会发生副反应生成环丙烷(▽)，判断该说法是否正确并简述理由_________________________________________。 (5)设计以和为原料，制备化合物A()的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。 考向03 依据反应条件、官能团转化等进行推断 【例3】（2026·甘肃平凉·一模）奥司他韦(M)被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其一种合成路线如图所示。 已知：的结构简式为。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。F中官能团的名称为________。 (2)的化学方程式为__________________________。 (3)下列说法正确的是________(填标号)。 A．的核磁共振氢谱有2组峰 B．在的反应中，加入一定量的或，可提高G的转化率 C．1 mol G与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D．与金属Na反应，比更剧烈 (4)在的反应中会发生副反应，生成一种F的同分异构体 (中不含五元环)，则的结构简式为________。 (5)奥司他韦(M)分子中①、②号N原子中碱性较强的是________(填“①”或“②”)号N原子，原因是__________。 (6)已知：醛在稀碱溶液和加热条件下，能发生反应，生成，不饱和醛( )。参照题干合成路线，设计如下转化。X、Y、Z的结构简式分别为________、________、________。 【变式探究】（2026·贵州·一模）苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造医药。化合物H的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是________。 (2)C的分子式为____________。 (3)E的命名是____________。 (4)G的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为，G的结构简式是________。 (5)由F和G生成H的反应类型是________________。 (6)写出B和C生成D的化学方程式：______________________________________。 (7)推测H可能的性质有________（填序号）。 a．能与氢气发生加成反应 b．能与发生显色反应 c．能发生水解反应生成含羧基的产物和含羟基的产物 d．能与硝酸银反应生成白色沉淀 (8)X与F互为同系物，但比F少五个碳原子。写出一个符合下列条件的X的同分异构体：________________________________________________。 a．含有两个苯环； b．只含有一种官能团；能与反应生成； d．苯环上的一氯代物有两种。 【变式探究】（2026·湖南永州·一模）有机物Ⅰ是合成新一代抗癫痫药物布瓦西坦的关键前体。以下是I的合成路线之一(部分反应条件及试剂已简化)： 回答下列问题： (1)按系统命名法，A的名称为__________________。 (2)B的结构简式为__________________。 (3)C中官能团的名称为__________________、__________________。 (4)反应类型为__________________。 (5)历经加成和消去两步反应，第二步反应的化学方程式为__________。 (6)H的同分异构体中，属于氨基酸的有__________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述路线，设计如下转化(部分反应条件及试剂已简化)： X和Y的结构简式分别为__________和__________。 考向04 以试题新情境信息为突破口的有机推断 【例4】（2026·湖南衡阳·一模）扎布沙星是一种相对较新的氟喹诺酮类抗生素，近年来因其在治疗各种细菌感染方面的潜在意义而备受关注，一种合成扎布沙星关键中间体的方法如下： 已知：①Boc-为(无环)； ② ③ 回答下列问题： (1)物质B中的官能团的名称为碳碳双键、__________。 (2)反应C→D的目的是_________________。 (3)反应E→F经历了加成、消去两步过程，则反应E→F总的化学方程式为______________________。 (4)反应的反应类型为__________。 (5)已知：含氮物质的碱性随原子的电子云密度的增大而增强，上述路线中多次使用的三乙胺就是一种常用的有机碱，试比较乙胺和三乙胺的碱性强弱，并说明理由：_______________________________。 (6)物质是物质的同分异构体，能水解且能发生银镜反应，结构中存在“”，则符合条件的有__________种(不考虑立体异构)。 (7)已知苯甲酸在发生取代反应时，会使新取代基主要进入-COOH的间位。以甲苯和丙烯腈为原料，参照上述合成路线，设计的合成路线(无机试剂任选)___________________________________。 【变式探究】（2026·内蒙古呼和浩特·一模）罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，其合成路线如下： 已知：i． (1)中的官能团名称为_______。 (2)写出生成的化学方程式_______。 (3)写出的结构简式_______。 (4)由生成的反应类型为_______。 (5)已知和均为邻对位定位基，则设置和两步反应的作用是_______。 (6)每生成理论上需要消耗_______。 (7)参考上述路线，设计如下转化。其中结构简式为_______，为_______。 【变式探究】（2026·辽宁鞍山·一模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基，X为卤族元素)； ②+R3-NH2→+H2O。 回答下列问题： (1)B→C实现了由________到________的转化(填官能团名称)(2)F→G反应的化学方程式为________________________________。 (3)G→H的反应类型为________。 (4)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为________________。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，同时满足下列条件的L有________种结构(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和无机盐类物质(已略去)。 则Y的结构简式为________________________  Z的结构简式为________________________。 拔高・分层集训 基础演练 1.（2026·福建泉州·一模）地氯雷他定属于第三代受体阻断药，具有抗过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．代表； ⅱ．代表。 (1)B中含氧官能团的名称为_____，理论上核磁共振氢谱图有_____组峰。 (2)A→B的过程为：AB´()B。下列说法错误的是_____(填标号)。 a．A→B´涉及C-O键的断裂与形成 b．可用红外光谱鉴别B和B´ c．B占比远高于B´是因为O-H键极性弱于N-H键 (3)②中试剂M的分子式为C7H6Cl2，其结构简式为_____。 (4)流程中反应①③的目的_____。POCl3的分子空间构型为_____。 (5)⑥的化学方程式为_____，反应类型为_____。 (6)有机物N的分子式比B的少3个C和6个H，写出一种符合下列条件的有机物N的同分异构体的结构简式_____。 ⅰ．苯环上有两个取代基，且其中一个是； ⅱ．可以发生水解反应； ⅲ．核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为1：2：2：2：3。 2.（2026·福建泉州·一模）有机物G是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化方式有________种。 (2)在B的命名中，若将苯环看作取代基，则B的化学名称为____________。 (3)B→C的反应需经历B→X→C的过程，已知X的分子式为。 ①C中官能团的名称为__________。 ②X的结构简式为__________。 ③B→X的反应类型为__________。 (4)C→D另一反应物和反应条件分别为__________、__________。 (5)和相比，其酮羰基的活性更强的是________(填“①”或“②”)，你的判断依据是________________________________________。 (6)分子中含有的C的芳香族同分异构体有________种(不含立体异构)，其中含两个不对称碳原子的C的同分异构体的结构简式为____________。 3.（2026·江西赣州·一模）一种杀菌、杀线虫剂H的合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。 回答下列问题： (1)A到B的有机反应类型是__________，该反应中的作用是__________；C的分子式为__________；H中含氧官能团的名称为__________。 (2)E分子中杂化和杂化的碳原子个数比为__________。 (3)F→H的化学方程式为__________。 (4)G的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有__________种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应；②苯环上仅有4个取代基；③核磁共振氢谱上有3组峰。 (5)是一种高价值嘧啶类多功能中间体，一种合成路线如图所示。 已知：。 ①X的结构简式为__________。 ②的化学方程式为__________。 4.（2026·广东深圳·一模）我国科学家在光/镍协同催化合成中取得进展，可以实现基于三组分反应的有机合成，其中一个反应如下(反应条件略)： (1)化合物1a的分子式为_______，其官能团名称为_______。 (2)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，有8个碳原子采取sp2杂化 C．在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚同系物，可发生原子利用率100%的还原反应 (3)2a与等物质的量的H2发生加成反应生成化合物I，化I的核磁共振氢谱的谱图中吸收峰面积比为_______。在I的同分异构体中，能与FeCl3溶液作用显色的有_______种。 (4)已知：在一定条件下可发生类似苯的溴代反应。根据上述信息，以、丙烯酸(H2C=CH-COOH)和3a等为原料合成化合物II。 ①第一步，引入溴，其反应的化学方程式为_______(不需注明反应条件)。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成II：①和②中得到的有机产物与3a反应。 (5)参考上述三组分反应，直接合成化合物III，需要以_______、2a、3a为反应物。 5.（2026·福建泉州·一模）恩替司他(F)是一种口服靶向抗癌药物。F的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 已知：Boc-为。 (1)A→B实现了由__________到__________的转化(填官能团名称)。 (2)理论上，B的核磁共振氢谱图有__________组峰。 (3)(CF3CO)2O制备方法： ，测定其红外光谱图可监测反应的进程，(CF3CO)2O和(CH3CO)2O中C=O的红外吸收峰如图，当__________(填“图1”或“图2”)吸收峰消失时可判断反应进行完全。(已知电负性差异越大，键的极性越强，红外吸收峰的波数越高) (4)Ⅱ中还有H2O生成，X的结构简式为___________，反应类型为___________反应。 (5)Y的制备机理如下(THF为溶剂)： ⅰ的化学方程式为___________，R的结构简式为___________。 (6)写出1种满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：___________。 ①能水解，水解产物不与FeCl3溶液发生显色反应 ②-NH2直接连在苯环上 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为2：2：2：3 6.（2026·浙江杭州·一模）G是一种新型药物，它的一种简化合成路线如下图所示（部分产物未列出）： 已知：Boc：　Ts：　 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是__________。 (2)写出化合物B的结构简式__________。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．化合物A具有还原性，易被氧化 B．中键极性：a<b C．和的反应类型相同 D．化合物的分子式为 (4)请写出D与足量溶液反应的化学方程式（D中键在该条件下不反应）__________。 (5)由F生成G的反应过程中会生成少量副产物，是的同分异构体，设计方案鉴别和（写出所用试剂和实验现象）__________。 (6)以和乙烯为原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________。 能力进阶 7.（2026·山东济南·一模）某抗肿瘤药物J的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中官能团名称为___________。血液中A的浓度过高能使人中毒，可静脉滴注溶液解毒，A与反应的化学方程式为___________。 (2)B→C反应类型为___________。 (3)I→J反应的化学方程式为___________。 (4)E的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：3：2的结构简式为___________(写出一种即可)。 (5)利用该合成路线的产品进一步合成药物乐伐替尼的路线如下： 已知：是常用的杂环羟基氯代试剂。 其中M和N的结构简式分别为___________和___________。 8.（2026·北京大兴·三模）一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物P的合成路线如下。 (1)A的名称是___________。 (2)P中含氧官能团是___________。 (3)B→D的反应类型是___________。 (4)G→J的化学方程式是___________。 (5)写出符合下列条件的F的同分异构体结构简式___________(任写一种即可)。 i．含有两个六元环 ii．遇FeCl3溶液显紫色 iii．能发生水解，1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH (6)L的结构式为___________。 (7)由M生成P经三步反应过程： ①生成中间体1时M断开的化学键是___________和___________。 ②中间体2的结构简式是___________。 9.（2026·湖南衡阳·一模）化合物M()是抗炎、抗菌和中枢神经类等药物合成的重要中间体，利用芳香族化合物A制备化合物M的路线如下： 已知：Ⅰ．。 Ⅱ． (1)化合物A中官能团的名称为___________，A在核磁共振氢谱图中可呈现的峰组数为___________。 (2)A到B的反应类型为___________。 (3)制备过程设计了B→C和D→E两步转化的目的是___________。 (4)C→D的化学方程式为___________。 (5)E→F的过程中，添加碳酸钾的作用为___________。 (6)D中甲氧基()被氧基胺()取代后的产物Z不稳定容易发生重排，其分子式为，判断满足下列条件的Z的结构有___________种。 ①存在结构且含两个取代基；②含有—NO2；③能与NaHCO3反应 (7)利用有机物N经过两步反应可制备有机物Q()，请写出N的结构简式：___________。 10.（2026·江西南昌·一模）2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如图所示： 已知：ⅰ．； ⅱ． 回答下列问题： (1)B的名称为_______；E的结构简式为_______。 (2)下列有关K的说法正确的是_______(填字母)。 A．易溶于水，难溶于 B．分子中五元环上碳原子均处于同一平面 C．能发生水解反应和加成反应 D．1 mol K完全燃烧消耗 (3)⑥的反应类型为_______；⑦的化学方程式为_______。 (4)与F官能团的种类和数目完全相同的F的同分异构体有_______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为的是_______(写结构简式)。 (5)写出用乙醇为原料(其他无机试剂任选)生产流程_______。 11.（2026·河南驻马店·一模）科学家将阿司匹林与另一解热镇痛药扑热息痛(对乙酰氨基酚)利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯，口服后在胃肠道不会被水解，避免了对胃肠道的刺激。贝诺酯以原形吸收，吸收后很快代谢为水杨酸和对乙酰氨基酚，两种药物同时发挥作用，且作用时间较阿司匹林和对乙酰氨基酚长。贝诺酯的合成路线如下： 已知：ⅰ．+→+NaCl。 ⅱ．DMF表示N，N-二甲基甲酰胺()回答下列问题： (1)的化学名称为___________。DMF中碳原子的杂化轨道类型为___________。 (2)贝诺酯的官能团名称为___________，H的结构简式为___________。 (3)由A制D不采取甲苯与直接反应，而是经过步骤①~③，目的是___________。 (4)在催化剂(浓硫酸)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M。生成M的化学方程式为___________。 (5)化合物N是阿司匹林的一种同系物，相对分子质量比阿司匹林大14。Q是N的同分异构体，同时满足下列要求的Q的结构有___________种(不考虑立体异构)。 ①含苯环、不含其他环，苯环上只有两个取代基 ②只含有1种官能团，且液态时能与反应放出气体 (6)参考上述路线，设计如下转化制备有机物Z。 X、Y、Z的结构简式分别为___________、___________、___________。 12.（2026·河北邢台·一模）富马酸伏诺拉生片可用于治疗反流性食管炎。化合物G是生产富马酸伏诺拉生片的重要中间体，其合成路线如图所示。 (1)A中除—CN外，还含有的官能团的名称为______；酸性A______（填“>”或“<”）丙酸。 (2)A生成B的反应试剂及条件为__________________。 (3)C的结构简式为__________________。 (4)B+D→E的化学方程式为__________________，反应过程中，K2CO3的作用是__________________。 (5)已知E→G经历了多步反应，其中（X）为中间产物，X直接转化为G的反应类型为__________________。 (6)C的芳香族同分异构体中，满足含醛基和核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2的结构有______种（不考虑立体异构）。 (7)参考上述合成路线，设计以B和1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选）合成的路线______。 真题实战 1.（2026·北京卷）依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 2.（2026·湖南卷）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 3.（2026·河北卷）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 4.（2026·云南卷）一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 5.（2026·福建卷）JAK酶抑制剂迪高替尼的一种合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知—PG为保护基团。 回答下列问题： (1)化合物A的含氧官能团为_____________(填名称)。 (2)化合物C的结构简式为________________________。 (3)已知反应iii中过量，写出反应iii的化学方程式：________________________________________________________________________________。 (4)反应v的反应类型为_____________。 (5)根据合成路线i~vi推断，下列基团中可作为—PG的是_____________(填标号)。 A．        B．        C． (6)若将G换成，则反应vii会生成和Ⅰ互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________________。 (7)迪高替尼分子中的手性碳原子来源于____________(填标号)。 A．化合物A B．化合物C C． D． (8)与化合物A具有不同官能团的一种化合物A的同分异构体Y满足如下条件，请写出其结构简式：________________________。 ①可与反应 ②Y的核磁共振氢谱有2组峰 6.（2026·海南卷）化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是__________、__________。 (3)D的结构简式是__________。 (4)F中所含有的官能团名称是__________、__________。 (5)F→G的反应方程式是__________。 (6)化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为__________(写出一种即可)。 (7)参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线_____________。 已知：； 为、烷基或芳基 7.（2026·广西卷）化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)C的结构简式为__________。 (3)D中所含官能团的名称是__________。 (4)F生成G的反应类型为__________。 (5)I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是____________________________。 (6)符合下列条件的的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）。 ①能与反应    ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为__________（任写一种）。 (7)以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线________________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 8.（2026·浙江卷）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 9.（2026·甘肃卷）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 10.（2026·全国卷）化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A中含氧官能团有_________(填名称)。A的核磁共振氢谱有_________组峰；峰面积比是_________(从大到小排列)。 (2)B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为_________。 (3)E的结构简式为_________。 (4)是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有_________种(不考虑立体异构)。 (5)⑤的反应类型是_________。 (6)参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：_________。 11.（2026·江苏卷）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。 (2)向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是__________。 (3)B→C发生加成反应，则C的结构简式是_________________。 (4)已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 (5)已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 12.（2026·重庆卷）高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 13.（2026·湖北卷）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 (3)B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 (4)C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： (5)F→G反应的化学方程式为________。 (6)探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 (7)已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 14.（2026·四川卷）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 15.（2026·贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)A→B的化学方程式为____________________________________。 (3)B→C中Fe的作用为___________________________。 (4)C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 (5)D→E的反应类型为_________。 (6)D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 (7)联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 16.（2026·江西卷）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 (4)E到F的有机反应类型是____________。 (5)化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 (6)写出Ⅰ的结构简式____________。 (7)化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 17.（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： (1)B结构简式为__________。 (2)C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 (3)E→F化学方程式为_______________________________________。 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 18.（2026·广东卷）羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 (2)反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (3)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 (4)下列说法正确的有___________。 A．由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B．由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C．Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D．由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (5)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $