第九章 有机化学基础（综合训练）（黑吉辽蒙专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第九章 有机化学基础 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号等填写在答题卡和试卷指定位置上。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O16 Mg 24 Cl 35.5 Fe 56 一、选择题：共14小题，每小题3分，共42分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目要求。 1.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）有机材料在生活中的应用非常广泛。下列化学用语或图示表达正确的是 A．乙炔中的共价键类型有s-pσ键 B．聚丙烯分子的链节为 C．乙烯分子所含官能团：C=C D．反-2-丁烯的结构简式： 2.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和溶液与饱和食盐水分批洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的是 A．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 B．为使操作简便，可不过滤直接蒸馏 C．可能生成磷酸酯、醚等副产物 D．由核磁共振氢谱图可知产物中含有杂质 3.（26-27高三上·黑龙江哈尔滨·开学考试）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．蛋白质能水解，可用饱和溶液提纯蛋白质 D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 4.（26-27高三上·辽宁·开学考试）下列实验操作不能达到相应实验目的的是 选项 实验操作 实验目的 A 向少量淀粉糊中加入硫酸，加热，一段时间后加入NaOH溶液调至碱性，然后加入碘水，观察溶液颜色情况 验证淀粉水解程度 B 向鸡蛋清溶液中加入饱和氯化钠溶液，观察现象 探究蛋白质发生盐析的条件 C 将苯与液溴反应后的气体通过盛有的洗气瓶后，再通入溶液，观察现象 验证苯与液溴的反应为取代反应 D 将乙醇和浓硫酸加热到170℃，产生的气体通入到NaOH溶液洗气后，再通入溴水中 证明乙醇发生了消去反应 A．A B．B C．C D．D 5.（2026·吉林·三模）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．合成M的聚合反应是缩聚反应 B．1个M分子中含有3个不对称碳原子 C．M中的碳原子有2种杂化类型 D．M及构成M的每种单体均能与NaOH发生反应 6.（2026·黑龙江吉林·一模）某有机物是合成药物的重要中间体，其结构简式如下图，下列说法错误的是 A．该物质中碳原子的杂化方式只有、 B．该物质中有两个手性碳原子 C．1 mol该物质与足量的氢气加成消耗 D．该物质能发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应 7.（2026·辽宁朝阳·三模）枸橼酸芬太尼(Ⅰ)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，其合成路线中涉及Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种有机物之间的反应如下： 已知Ph—表示苯基()。下列说法正确的是 A．Ⅰ中含有的官能团为酮羰基和氨基 B．Ⅲ存在顺反异构体 C．等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为2：3 D．该反应分两步完成，若第一步为加成反应，则第二步为消去反应 8.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）某聚碳酸酯是一种优良的热塑性树脂，结构如下图所示，其单体为双酚X和一种酯Y。下列说法不正确的是 A．X的分子式为 B．Y中只含有一种官能团 C．双酚X苯环上的二氯代物有7种 D．利用红外光谱仪测定PC的平均相对分子质量可得其聚合度 9.（2026·辽宁丹东·一模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效，合成中间体的部分路线如图。下列说法错误的是 A．一个中最多有个原子共平面 B．能发生加成、氧化和消去反应 C．、各与足量浓溴水反应，消耗 D．有种官能团 10.（2026·吉林长春·一模）羟甲香豆素（丙）有治疗胆结石的功效，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．甲的分子式为 B．1 mol乙最多消耗 C．丙中含有三种官能团 D．可用质谱法测定丙中存在羟基 11.（2026·黑龙江大庆·二模）氯苯唑酸结构简式如图，下列说法正确的是 A．分子式为C14H8NO3Cl2 B．分子中所有原子一定共平面 C．可发生取代反应、消去反应和缩聚反应 D．与足量氢气完全加成后的产物含6个手性碳原子 12.（2026·辽宁辽阳·模拟预测）有机物Z(简称为M5纤维)具有高强度以及优异的耐燃性，一种合成方法如图： 已知：与苯相似，均为平面结构。 下列说法正确的是 A．X的分子式为 B．上述反应为加聚反应 C．Z的高分子链之间存在氢键 D．m=4n-1 13.（2026·黑龙江大庆·模拟预测）化合物G可由E、F反应制得。下列有关说法不正确的是 A．可以用碳酸氢钠溶液来鉴别E和F B．F分子中有2个手性碳原子 C．最多可与反应 D．G可发生取代、加成、消去和氧化反应 14.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示，下列说法正确的是 A．Ⅰ中所有原子可以共平面 B．1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应 C．Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D．Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰 2、 非选择题：共4题，共58分。 15.（14分）（2026·内蒙古通辽·二模）酮基布洛芬(H)是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛的非处方药，也是合成某药物的中间体。H的一种合成路线如下： 已知：分子中与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。 (2)C中含氧官能团名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)D→E的反应类型是___________。 (5)苯的二元取代物T是H的同分异构体，则符合下列条件的T有___________种(不包含立体异构)。 ①分子中含有两个苯环，每个苯环上含有两个取代基且均在对位； ②遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应； ③1 mol T与足量NaOH溶液反应可消耗3 mol NaOH。 写出其中一种不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式：___________。 (6)以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线：___________º 16.（15分）（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 17.（15分）（2026·黑龙江·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 18.（14分）（2026·吉林长春·模拟预测）有机物I是合成广谱抗菌药物环丙沙星的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略)。 (1)合成A的初始原料为，该原料的名称为___________；A→B的反应类型为___________。 (2)C→D的转化中，在的作用下形成碳负离子与C反应生成D．与相比，C的反应活性更强，从结构角度解释其原因为___________。 (3)E中的含氧官能团有硝基和___________(写官能团名称)。 (4)F→G的化学反应方程式为___________。 (5)H的结构简式为___________。 (6)芳香化合物K是E的同分异构体，同时满足下列条件的K有___________种。 ①含有两个硝基和一个羟基 ②能发生银镜反应 ③苯环上有6个取代基 ④核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1 (7)参照题干合成路线，以和为主要原料，制备的合成路线如下，则Y的结构简式为___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第九章 有机化学基础 （考试时间：75分钟 试卷满分：100分） 注意事项： 1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号等填写在答题卡和试卷指定位置上。 2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O16 Mg 24 Cl 35.5 Fe 56 一、选择题：共14小题，每小题3分，共42分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目要求。 1.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）有机材料在生活中的应用非常广泛。下列化学用语或图示表达正确的是 A．乙炔中的共价键类型有s-pσ键 B．聚丙烯分子的链节为 C．乙烯分子所含官能团：C=C D．反-2-丁烯的结构简式： 【答案】C 【解析】乙炔结构为HC≡CH，C-H键是H原子的1s轨道与C原子的sp杂化轨道形成的σ键，而不是s-pσ键，A错误；聚丙烯由丙烯CH2=CHCH3加聚得到，链节应为-CH2-CH(CH3)-，不是-CH2-CH2-CH2-，B错误；乙烯分子中含有碳碳双键，碳碳双键决定乙烯的主要化学性质，属于乙烯的官能团，因此乙烯分子的官能团为C=C，C正确；反-2-丁烯中，两个CH3应位于C=C双键的两侧，两个H也应位于C=C双键的两侧，而图中两个H都在双键上方，两个CH3都在双键下方，说明相同基团位于双键同侧，表示的是顺-2-丁烯，不是反-2-丁烯，D错误；故选C。 2.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和溶液与饱和食盐水分批洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的是 A．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 B．为使操作简便，可不过滤直接蒸馏 C．可能生成磷酸酯、醚等副产物 D．由核磁共振氢谱图可知产物中含有杂质 【答案】B 【解析】环己醇()发生消去反应制备环己烯()，用饱和除去残酸，饱和食盐水洗去，分液得到环己烯粗品，用干燥的吸水、除醇，再蒸馏得到环己烯。饱和食盐水的作用是洗去，饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度（盐析效应），减少洗涤过程中的产物损失，若直接用水洗涤，会造成环己烯溶于水，从而产率下降，A正确；的作用是吸水以及除醇，若不过滤，在蒸馏过程中，水和醇则可能脱除，随环己烯一同蒸出(共沸物)，则产物的纯度会下降，B错误；副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成磷酸酯，也可能为两分子环己醇脱水形成醚，C正确；氢谱图中有4组峰，代表存在4种化学环境的H，而环己烯只有3种H，说明存在杂质，D正确；故选B。 3.（26-27高三上·黑龙江哈尔滨·开学考试）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 B．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 C．蛋白质能水解，可用饱和溶液提纯蛋白质 D．不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油 【答案】A 【解析】萃取要求萃取剂与原溶剂不互溶，且溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度，符合萃取碘水中的萃取剂要求，对应关系成立，A正确；乙醚提取青蒿素是利用青蒿素在乙醚中溶解度更大的性质，与二者组成元素是否相同没有因果关系，B错误；饱和溶液提纯蛋白质利用的是蛋白质的盐析性质（溶解度降低而析出），与蛋白质能水解的性质无关，C错误；石油分馏是利用不同烃的沸点差异进行分离，与烃的密度无关，D错误；故选A。 4.（26-27高三上·辽宁·开学考试）下列实验操作不能达到相应实验目的的是 选项 实验操作 实验目的 A 向少量淀粉糊中加入硫酸，加热，一段时间后加入NaOH溶液调至碱性，然后加入碘水，观察溶液颜色情况 验证淀粉水解程度 B 向鸡蛋清溶液中加入饱和氯化钠溶液，观察现象 探究蛋白质发生盐析的条件 C 将苯与液溴反应后的气体通过盛有的洗气瓶后，再通入溶液，观察现象 验证苯与液溴的反应为取代反应 D 将乙醇和浓硫酸加热到170℃，产生的气体通入到NaOH溶液洗气后，再通入溴水中 证明乙醇发生了消去反应 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】淀粉水解后加调至碱性，此时加入碘水，会与发生反应，无法检验淀粉是否剩余，不能验证淀粉水解程度，A符合题意；向鸡蛋清溶液中加入饱和氯化钠溶液，蛋白质会发生盐析析出，可探究蛋白质发生盐析的条件，B不符合题意；苯与液溴反应的气体中混有挥发的，通过可除去，若后续溶液产生淡黄色沉淀，说明生成了，可验证反应为取代反应，C不符合题意；乙醇和浓硫酸170℃反应产生的气体中混有、乙醇等杂质，经溶液洗气可除去杂质，若溴水褪色说明生成了乙烯，可证明乙醇发生消去反应，D不符合题意；故选A。 5.（2026·吉林·三模）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．合成M的聚合反应是缩聚反应 B．1个M分子中含有3个不对称碳原子 C．M中的碳原子有2种杂化类型 D．M及构成M的每种单体均能与NaOH发生反应 【答案】C 【解析】由M结构，聚合物M是由CH2=CHOCH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，A错误； 聚合物M的链节中有3个不对称碳原子，故1个M分子中含有3n个不对称碳原子，B错误；M中的饱和碳为sp3杂化，羰基碳为sp2杂化，碳原子有2种杂化类型，C正确；由M结构，构成M单体为CH2=CHOCH3和，CH2=CHOCH3中不含与NaOH发生反应的官能团，D错误；故选C。 6.（2026·黑龙江吉林·一模）某有机物是合成药物的重要中间体，其结构简式如下图，下列说法错误的是 A．该物质中碳原子的杂化方式只有、 B．该物质中有两个手性碳原子 C．1 mol该物质与足量的氢气加成消耗 D．该物质能发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应 【答案】A 【解析】由结构可知，苯环和羰基（）中的碳原子为杂化；饱和烷基碳原子为杂化；氰基（）中的碳原子为杂化，A错误；手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的饱和碳原子。在该分子中，与氰基（）直接相连的碳原子以及邻位的饱和碳原子均为手性碳原子，B正确；1mol苯环可与3mol加成，氰基（）可与2mol加成，酯基（）不与氢气加成。总共消耗为mol，C正确；该物质含有苯环、氰基、酯基和氟原子，能发生氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应，D正确；故选A。 7.（2026·辽宁朝阳·三模）枸橼酸芬太尼(Ⅰ)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，其合成路线中涉及Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种有机物之间的反应如下： 已知Ph—表示苯基()。下列说法正确的是 A．Ⅰ中含有的官能团为酮羰基和氨基 B．Ⅲ存在顺反异构体 C．等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为2：3 D．该反应分两步完成，若第一步为加成反应，则第二步为消去反应 【答案】D 【解析】由化合物I的结构可知，其中含有酮羰基、次氨基，不含氨基（-NH2），A错误；顺反异构要求双键两端的每个原子都连接两个不同的基团。在化合物Ⅲ的 双键中，氮原子连接了苯基和孤对电子（不同），碳原子连接了环上的两个不同部分，由于N-C单键是可以旋转的，双键碳原子连接的两部分结构是相同的，因此Ⅲ不存在顺反异构体，B错误；Ⅰ中含有1个酮羰基和1个苯环，最多可以和4分子氢气发生加成反应；Ⅲ中含有1个 双键和2个苯环，最多可以和7分子氢气发生加成，等物质的量的Ⅰ、Ⅲ最多消耗H2的比为4：7，C错误；该反应中，苯胺（Ⅱ）的氮原子亲核进攻I的羰基碳，发生加成反应生成，再发生消去反应生成Ⅲ，D正确；故选D。 8.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）某聚碳酸酯是一种优良的热塑性树脂，结构如下图所示，其单体为双酚X和一种酯Y。下列说法不正确的是 A．X的分子式为 B．Y中只含有一种官能团 C．双酚X苯环上的二氯代物有7种 D．利用红外光谱仪测定PC的平均相对分子质量可得其聚合度 【答案】D 【解析】是由单体双酚X和单体酯Y通过缩聚反应生成，故单体X为，单体Y为。双酚的结构为，数原子得：共个，共个，共个，分子式为，A正确；该聚碳酸酯由双酚和酯缩聚得到，含有碳酸酯结构（），可知为碳酸二甲酯，官能团只有酯基一种，B正确；结构对称，苯环上氢分为邻位（羟基邻位）、间位（羟基间位）两类，用定一移二法可得苯环上二氯代物共种，如图、，C正确；红外光谱仪的作用是测定有机物中的官能团、化学键类型，不能测定相对分子质量；测定平均相对分子质量需要用质谱法，因此该说法错误，D错误；故选D。 9.（2026·辽宁丹东·一模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效，合成中间体的部分路线如图。下列说法错误的是 A．一个中最多有个原子共平面 B．能发生加成、氧化和消去反应 C．、各与足量浓溴水反应，消耗 D．有种官能团 【答案】B 【解析】中苯环和其两个羟基取代基可以共平面，一共有个原子，A正确；含有不饱和键可以发生加成反应；中含有酚羟基，可被氧化；一个中不能脱去水分子等小分子，不能发生消去反应，B错误；苯环上酚羟基的邻、对位能和浓溴水发生取代反应，1 mol X与足量浓溴水反应消耗的Br2为3 mol，1 mol Y消耗的Br2为2 mol，消耗，C正确； 10.（2026·吉林长春·一模）羟甲香豆素（丙）有治疗胆结石的功效，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．甲的分子式为 B．1 mol乙最多消耗 C．丙中含有三种官能团 D．可用质谱法测定丙中存在羟基 【答案】D 【解析】甲的结构中含有12个C、16个H、5个O，分子式为，A 正确；乙的结构中，能与反应的基团有酚羟基和酯基，1 mol酚羟基，消耗1 mol ；1 mol酯基（），该酯基为酚酯，水解后生成酚羟基和羧基，共消耗2 mol ，因此1 mol乙最多消耗 3 mol ，B 正确；丙的结构中含有：酚羟基、酯基、碳碳双键共三种官能团，C 正确；质谱法主要用于测定有机物的相对分子质量和分子结构片段，不能直接测定分子中是否存在羟基，羟基的存在通常需要红外光谱来确认，D 错误；故选D。 11.（2026·黑龙江大庆·二模）氯苯唑酸结构简式如图，下列说法正确的是 A．分子式为C14H8NO3Cl2 B．分子中所有原子一定共平面 C．可发生取代反应、消去反应和缩聚反应 D．与足量氢气完全加成后的产物含6个手性碳原子 【答案】D 【解析】 分子中，C 原子 14 个，H 原子包括苯环上、杂环和取代基上的氢原子数，一共7个H原子，实际分子式应为C14H7NO3Cl2（原选项中C14H8NO3Cl2），故 A 错误；分子中含单键（如 C－C），单键可旋转，因此所有原子不一定共平面，故 B 错误；分子含氯原子、羧基，能发生取代反应；分子中只有一个羧基，不能发生缩聚反应；苯环上的大π键稳定性极强，故该苯环上的氯原子无法发生消去反应，C 错误；与足量H2加成后，原分子中的苯环、杂环均变为饱和环，产物中含 6 个连有不同基团或原子的碳原子（手性碳），已用*标示：，故 D 正确；故选D。 12.（2026·辽宁辽阳·模拟预测）有机物Z(简称为M5纤维)具有高强度以及优异的耐燃性，一种合成方法如图： 已知：与苯相似，均为平面结构。 下列说法正确的是 A．X的分子式为 B．上述反应为加聚反应 C．Z的高分子链之间存在氢键 D．m=4n-1 【答案】C 【解析】由题意可知，X与Y发生缩聚反应生成Z。X的分子式为，A错误；反应生成高分子Z和小分子H2O，为缩聚反应，B错误；由题意可知，Z的高分子链中含O—H、N—H键，高分子链之间存在氢键，C正确；根据反应物与生成物之间的对比，可知，m=4n，D错误；故选C。 13.（2026·黑龙江大庆·模拟预测）化合物G可由E、F反应制得。下列有关说法不正确的是 A．可以用碳酸氢钠溶液来鉴别E和F B．F分子中有2个手性碳原子 C．最多可与反应 D．G可发生取代、加成、消去和氧化反应 【答案】B 【解析】E中含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，F中不含羧基，与碳酸氢钠溶液不反应，可使用碳酸氢钠溶液鉴别E和F，A正确；手性碳原子为连接4种不同原子或基团的饱和碳原子，F分子中只有一个手性碳原子，如图：，B错误；1molE中，羧基可消耗1molNaOH，苯环上的氯原子水解生成酚羟基和氯化氢，可消耗2molNaOH，共消耗3molNaOH，C正确； D．G中含苯环可发生加成反应，含醇羟基可发生取代反应、消去反应、氧化反应，含氯原子可发生取代反应，D正确；故选B。 14.（2026·黑龙江哈尔滨·一模）肉桂酸乙酯的工业生产流程如图所示，下列说法正确的是 A．Ⅰ中所有原子可以共平面 B．1 mol Ⅱ最多能与1 mol NaOH反应 C．Ⅲ能发生取代、加成和消去反应 D．Ⅳ的核磁共振氢谱有6组峰 【答案】A 【解析】苯甲醛中，苯环是平面结构，醛基也是平面结构，碳碳单键可以旋转，因此所有原子可以共平面，A正确；Ⅱ中含有1个酸酐结构，酸酐与NaOH反应时，1mol酸酐最终消耗2 mol NaOH，因此1 mol Ⅱ最多能与2 mol NaOH反应，B错误；Ⅲ为肉桂酸，含苯环、碳碳双键、羧基，可以发生取代、加成反应；但不存在可发生消去反应的官能团（醇羟基、卤原子），不能发生消去反应，C错误；肉桂酸乙酯结构为，苯环有3种不同环境的H原子，支链有4种不同环境的氢原子，共有7种不同化学环境的氢，核磁共振氢谱有7组峰，D错误；故选A。 2、 非选择题：共4题，共58分。 15.（14分）（2026·内蒙古通辽·二模）酮基布洛芬(H)是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛的非处方药，也是合成某药物的中间体。H的一种合成路线如下： 已知：分子中与四个各不相同的原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子。 回答下列问题： (1)A的化学名称为___________。 (2)C中含氧官能团名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)D→E的反应类型是___________。 (5)苯的二元取代物T是H的同分异构体，则符合下列条件的T有___________种(不包含立体异构)。 ①分子中含有两个苯环，每个苯环上含有两个取代基且均在对位； ②遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应； ③1 mol T与足量NaOH溶液反应可消耗3 mol NaOH。 写出其中一种不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式：___________。 (6)以和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的一种合成路线：___________º 【答案】(1)间甲基苯甲醛(或3-甲基苯甲醛)（2分） (2)羧基（1分） (3)（2分） (4)取代反应（1分） (5)10 （2分） (或)（2分） (6)（4分） 【分析】由题中合成路线可以看出，A在银氨溶液、加热条件下发生氧化反应，再在酸性条件下反应生成B()，B在光照、条件下发生取代反应生成C，结合C和E的结构以及D的分子式可以推断出D的结构为，DE发生取代反应，E和苯在氯化铝条件下发生取代反应生成F，F与发生取代反应生成G，G在酸性环境下生成H。 【解析】（1）根据A的结构简式，可知A的化学名称为间甲基苯甲醛(或3-甲基苯甲醛) （2)根据C的结构简式，C中含氧官能团名称为羧基，C与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为; （3)根据以上分析，D的结构简式为; （4）D到E的反应是D中羧基上的-OH被-Cl代替生成E，反应类型是取代反应； （5)遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应且1mol T可消耗3molNaOH，说明T中含有和结构，连接这两个的结构可以为—CH=CH—CH2—、、、、、、，前三种因为连接两个基团的结构不对称各有两种结构，所以能形成6种结构，后四种由于基团对称各形成一种，所以能形成4种结构，故符合条件的T的同分异构体共有10种，其中不含有碳碳双键的同分异构体的结构简式为或； （6)被高锰酸钾氧化为，与SOCl2发生取代反应生成，与苯发生取代反应生成，与氢气发生还原反应生成，合成路线为。 16.（15分）（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 【答案】(1)（2分） (2)(酮)羰基、碳碳双键（2分） (3)取代反应（1分） (4)+Br2+HBr（2分） (5)22 （2分） 或（2分） (6) （2分） （2分） 【分析】B与溴发生取代反应生成C，结合D的结构简式中的位置，C的结构简式为； 【解析】（1）根据结构简式，A的分子式为； （2）F中所含官能团的名称为(酮)羰基、碳碳双键； （3)G→H的反应中取代碘原子生成H，反应类型为取代反应； （4)B与溴发生取代反应生成C，C的结构简式为，化学方程式为+Br2+HBr； （5)B的分子式为，同分异构体中能使FeCl3溶液显色，说明含有苯环和酚羟基，若苯环上含有4个侧链，为3个甲基、1个酚羟基，有6种结构；若苯环上含有3个侧链，为1个甲基、1个乙基、1个酚羟基，有10种结构；若苯环上含有2个侧链，可以为1个正丙基、1个酚羟基或者1个异丙基、1个酚羟基，各有邻、间、对3种结构；共有22种符合条件的同分异构体；其中，苯环上一氯取代物只有1种，说明结构高度对称，结构简式为或； （6)依据已知反应①和M的结构简式，N为；根据电催化机理，P的结构简式为或。 17.（15分）（2026·黑龙江·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： (1)反应①的化学方程式为___________。 (2)E中官能团的名称为___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)④的反应类型为___________。 (5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 (6)化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 【答案】(1)++（2分） (2)氨基和碳氟键（2分） (3)（2分） (4)还原反应（1分） (5)16 （2分） 或（2分） (6) （2分） （2分） 【分析】由流程图可知，A与丙二酸二甲酯再一定条件下发生取代反应生成B，B通过盐酸/乙酸以及异丙醚作用生成C，C再催化剂作用下脱去生成D（），D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E，E发生重氮化后与发生取代反应生成F，F与反应生成G，G与二氧化碳反应得到目标产物H。 【解析】（1)由分析可知，A与在一定条件下发生取代反应生成B和，化学方程式为：++； （2）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基和碳氟键； （3)由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E； （5)C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，则W的化学式为，不饱和度为6。能与溶液反应，不能与溶液显色则含不含酚羟基；除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连，则苯环上的三个取代基可以为（共10种结构）或（共6种结构），因此共有16种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或； （6)结合已知和题目流程，化合物H()通过获得的流程为：与发生加成反应生成，发生双键重排得到，在酸性条件下水解生成。 18.（14分）（2026·吉林长春·模拟预测）有机物I是合成广谱抗菌药物环丙沙星的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略)。 (1)合成A的初始原料为，该原料的名称为___________；A→B的反应类型为___________。 (2)C→D的转化中，在的作用下形成碳负离子与C反应生成D．与相比，C的反应活性更强，从结构角度解释其原因为___________。 (3)E中的含氧官能团有硝基和___________(写官能团名称)。 (4)F→G的化学反应方程式为___________。 (5)H的结构简式为___________。 (6)芳香化合物K是E的同分异构体，同时满足下列条件的K有___________种。 ①含有两个硝基和一个羟基 ②能发生银镜反应 ③苯环上有6个取代基 ④核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为4：2：2：1 (7)参照题干合成路线，以和为主要原料，制备的合成路线如下，则Y的结构简式为___________。 【答案】(1)3-氟甲苯(或间氟甲苯) （1分） 氧化反应（1分） (2)C中硝基和氟原子均为吸电子基团，使羰基碳上的电子云密度降低，碳原子的正电性更强，活性更强（2分） (3)(酮)羰基、酯基（2分） (4)＋→＋（2分） (5)（2分） (6)8（2分） (7)（2分） 【分析】A中甲基被氧化成羧基，生成B；B与发生取代反应，羧基中的被氯原子取代，生成C；C与发生取代反应，氯原子被取代，生成D和；D在TSOH作用下1个被氢原子取代，生成E；E与发生取代、消去反应，生成F；F与发生取代反应，F中醚键中与碳碳双键连接的键断裂，被取代生成G和乙醇；G在、加热条件下脱去硝基、氢原子，发生取代成环反应，生成H；H经过水解、酸化反应，酯基水解变为羧基，生成I； 【解析】（1)看作苯环上两个氢原子被甲基（）和氟原子（）取代，两个取代基在苯环上处于间位，习惯命名为间氟甲苯，系统命名根据取代基位号和最小原则，以甲基连接的苯环碳原子为1号碳，氟原子连接的碳原子为3号碳，命名为3-氟甲苯，答案为3-氟甲苯(或间氟甲苯)； 由合成路线中A、B的结构简式可知，A中的甲基（）变为B中的羧基（），其他官能团无变化，A→B的反应类型为氧化反应； （2)与相比，C中硝基（）和氟原子均为吸电子基团，使得羰基中碳原子的正电性增强，更易吸引、结合碳负离子发生反应，答案为C中硝基和氟原子均为吸电子基团，使羰基碳上的电子云密度降低，碳原子的正电性更强，活性更强（回答合理即可）； （3）由合成路线中E的结构简式可知其含氧官能团有硝基（）、羰基（）和酯基（），答案为(酮)羰基、酯基； （4)F与发生取代反应，F中醚键中与碳碳双键连接的键断裂，被取代生成G和乙醇，反应的化学方程式为＋→＋； （5)G的分子式为，H的分子式为，G→H减少了1个氢原子、1个氮原子和2个氧原子，结合I的结构简式可知G→H的反应过程为苯环上脱去1个硝基，亚氨基脱去氢原子，两者成环，所以，H的结构简式为； （6)E的分子式为，苯环上有6个取代基（苯环上没有氢原子），其中包含2个硝基（）和1个羟基（），能发生银镜反应说明含有醛基（），此外还有氟原子（），核磁共振氢谱为4:2:2:1，分子结构对称，可能的结构有或，相似的取代基组合有1个、2个、2个、1个，1个、2个、2个、1个，1个、2个、2个、1个，每个组合有2种结构，共有8种，答案为8； （7)参考题干合成路线，与发生取代反应，羧基中的被氯原子取代，生成，与发生取代反应，氯原子被取代，生成Y和，Y在TSOH作用下脱去1个，逆推可得Y的结构简式为。 / 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 第九章有机化学基础 高三化学·参考答案 一、选择题：共14小题，每小题3分，共42分，在每小题给出的四个选项中，只有一个最符合题目要求。 12345678 91011121314 CB AACADDBDDCBA 二、非选择题：共4题，共58分。 15.(14分) (1)间甲基苯甲醛（或3-甲基苯甲醛）（2分) (2)羧基(1分) COOH 3) CH2CN(2分) 4)取代反应(1分) (5)10 (2分) HO o○ 00CH, 00CH)(2分) H,C--CH KMnO,/H'HOOCCOOR C.HO)NHCI CIOC-COCI OH (6) (4分) 16.(15分) (1)CgH1o0(2分) (2)(酮)羰基、碳碳双键（2分) 3)取代反应(1分) CH CH 一定条件 Br (4)H,C0 CH,+Br2 H.CO- CH+HBr(2分) 1/3 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (5)22(2分) On或OH(2分) 00 (2分) 17.(15分) NO,COOCH, 定条件 -COOCH CH,OOCCH,COOCH,HF (1)F+ (2分) (2)氨基和碳氟键（2分) NO, (3)F (2分) 4)还原反应(1分) NH NH, HOOC COOH (5)16(2分) 或HOOC C00H(2分) HO NH. C=NH (6) (2分) (2分) 18.(14分) (1)3-氟甲苯（或间氟甲苯）(1分) 氧化反应(1分) (2)C中硝基和氟原子均为吸电子基团，使羰基碳上的电子云密度降低，碳原子的正电性更强，活性更强 (2分) 3)(酮)羰基、酯基(2分) 0 COOC2Hs COOC2H5 021 (4) NO, +>-NH2 +入0H(2分) COOC2Hs (5) (2分) (6)8(2分) 213 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOC,H5 COOC2Hs (7) (2分) 3/3