第05讲 有机合成与推断（专项训练）（黑吉辽蒙专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第05讲 有机合成与推断 目 录 模拟·基础演练 考向01 有机合成 考向02 有机推断 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 有机合成 1.（2026·辽宁辽阳·模拟预测）H是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：(三乙胺)是一种有机碱，也可用作溶剂。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)F→G的反应类型为___________。 (3)两分子F在一定条件下发生反应生成分子式为的产物M，M的结构简式为___________。 (4)有机物N是E的同分异构体，同时满足下列条件的N的结构有___________种，其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：4：2：1的N的结构简式为___________(任写一种)。 ①红外光谱显示分子中含有吡啶环()，且分子中含2个甲基； ②仅含一种官能团，氧原子均直接与吡啶环相连； ③N与金属钠不反应，吡啶环上连有两个取代基。 (5)一种以1，3-环己二烯和为原料制备的合成路线如图。 ①反应Ⅰ的反应条件和试剂为___________。 ②写出有机物K的结构简式：___________。 ③写出反应Ⅳ的化学方程式：___________。 【答案】(1)氨基乙酸 (2)取代反应 (3) (4)16 或 (5)、 +(n-1)H2O 【解析】（1）A的名称为氨基乙酸； （2）F与ClCOOC4H9反应后，氨基上的氢被-COOC4H9取代，生成酰胺基，同时释放HCl，是取代反应； （3)F为：，两分子F通过氨基与羧基间脱水缩合生成酰胺基，根据F的分子式计算可得，两分子F脱去2分子的水生成M，故M的结构简式为： ； （4）N的分子式为C9H13NO2，含吡啶环，剩余部分含4个C、2个O；仅含一种官能团，氧原子均直接连吡啶环且不与Na反应，说明是醚键；分子含2个甲基，吡啶环上有两个取代基。根据已知条件可知，分子中含有两个醚键，由此可知吡啶环上的侧链可能为2个-OCH2CH3或1个-OCH3、1个-OCH2CH2CH3，根据位置关系可知，含有2个-OCH2CH3时，有6种异构；含有1个-OCH3、1个-OCH2CH2CH3时，有10种异构，共16种符合条件的同分异构体； 其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：4：2：1的N的结构简式为：或； （5）①反应Ⅰ为1,3-环己二烯与溴发生1,4-加成反应生成含两个溴原子的产物，反应条件和试剂为：、； ②反应Ⅱ是与NCCH2COOC2H5发生取代反应生成K和HBr，K再经反应Ⅲ得到氨基和羧基，因此K的结构简式为：； ③反应Ⅳ是在催化剂作用下发生缩聚反应生成高聚物和H2O：+(n-1)H2O 2.（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (1)A的化学名称为___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)G中的官能团名称为___________、___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 (6)B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 【答案】(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 (2) (3)羰基 碳碳双键 (4)取代反应 (5) (6)7 (7)    或 【分析】由合成路线，A与CH3I发生取代反应生成B，由D和E的结构式分析可得C的结构式为，C与D发生取代反应生成E，E与CH3CH2MgBr发生已知反应①生成F，F经过已知②机理生成G，G在NaBH4、PPh3、I2作用下生成H，H与格氏试剂发生取代反应生成I。 【解析】（1）由A的结构式可知，A的化学名称为3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚。 （2)由分析可知，C的结构式为，故B与Br2在FeBr3催化作用下生成C，反应的化学方程式为。 （3）由G的结构式可知，G中官能团名称为羰基和碳碳双键。 （4）H→I过程中，碘原子被异丙烯基取代，故发生的是取代反应。 （5)根据已知反应①的反应机理，中间体为酯羰基加成后重排的酮结构，且该中间体与F互为同分异构体，故该中间体的结构简式为。 （6）由B的结构式可知，B的分子式为C9H12O，不饱和度为4，其同分异构体中含有苯环且含有手性碳原子的结构有两种情况：苯环只有一个侧链时可能的侧链有-CH2CH(OH)CH3、-CH(OH)CH2CH3、-CH(CH3)CH2OH、-CH(CH3)OCH3共4种情况；苯环有两个侧链时侧链可为-CH3和-CH(OH)CH3，有邻、间、对3种结构，故其含有苯环和手性碳原子的同分异构体有7种。 （7)由化合物N的合成路线可知，与CH3OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，故M的结构简式为CH3OH；由已知②F→G的反应机理可知，N的结构简式可能为或。 3.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物(Resmetirom)的一种合成路线如图所示： 已知：Ac代表CH3CO—；Et代表C2H5—；DMA分子式为，是一种有机溶剂。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称为___________。 (2)A中所含官能团的名称为___________。 (3)I→Resmetirom的化学方程式为___________。 (4)A的同分异构体中，与A的取代基数目和种类全部相同的芳香族化合物还有___________种(不考虑立体异构体)。 (5)上述合成路线中，A→F的合成转化如图所示，C的结构简式为___________；C→D转化中采用水解→氧化→取代三步___________(填“合理”或“不合理”)；理由是___________。 【答案】(1)对硝基苯酚(或4-硝基苯酚) (2)碳氯键、羟基、氨基 (3)+CH3CH2OH (4)15 (5) 不合理 转化步骤应为水解→取代→氧化三步，若先氧化，氨基也会被氧化 【分析】A经过一系列转化得到F，F中碳碳双键发生加成反应得到G，根据已知条件：Cl与苯环相连后，其与KOH溶液在常温下不易发生取代反应，则G中酰胺基在KOH溶液中发生水解得到H：，H中氨基(-NH2)位置发生反应得到I，I发生反应得到Resmetirom和乙醇(CH3CH2OH)； 【解析】（1）R的化学名称为：对硝基苯酚（或4-硝基苯酚）； （2）根据A的结构简式，A中官能团名称为：碳氯键、羟基、氨基； （3)对比I和Resmetirom的结构知，I发生反应得到Resmetirom和乙醇(CH3CH2OH)，化学方程式为：+CH3CH2OH； （4)A结构中含一个苯环、两个-Cl、一个-NH2、一个-OH。苯环上有-Cl、-Cl、-OH三个取代基时的结构有6种，用数字代表-NH2的位置，-Cl、-Cl、-NH2、-OH四个取代基在苯环上共有16种不同的位置关系：，除去A自身外还有15种； （5)结合C的分子式知，A和B发生取代反应得到C()和HCl，C到D的转化过程中，C先水解，氯原子（包括含N原子的六元环上）被羟基取代，氨基发生取代反应转化为酰胺基，最后羟基氧化为羰基，若先氧化，氨基也会被氧化，故不合理，答案为不合理；转化步骤应为水解→取代→氧化三步，若先氧化，氨基也会被氧化。 4.（2026·辽宁·三模）4，7-二氯喹啉(G)是制备治疗新冠药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①Et表示乙基(-CH2CH3)；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为___________。A的所有同分异构体在表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是___________(填序号)。 a．质谱仪        b．元素分析仪        c．红外光谱仪        d．核磁共振仪 (2)化合物B中含氧官能团的名称为___________。 (3)在该反应条件下，D→E分两步进行，写出第一步反应(D与足量NaOH溶液加热回流)的化学方程式：___________。 (4)E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是___________。 (5)满足下列条件的G的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 I．除1个苯环外不存在其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个相同； II．能使溴水褪色，含-CN(已知-CN与溴水不反应)。 写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为1：1：1：2的有机物结构简式___________。 (6)若C→D的反应过程包括如图所示的“环化”和“异构化”两步(异构化：原子种类、数目都没变，只是排列方式改变)： 则M的结构简式为___________。 【答案】(1)间氯苯胺(或3-氯苯胺)b (2)醚键、酯基 (3) (4)作保护气(防止羟基被氧化) (5)12 、、(任写一种即可) (6)(或)(任写一种即可) 【分析】A和B发生取代反应生成C和乙醇，C发生取代反应并异构化生成D，D发生水解反应然后酸化生成E，E发生脱羧反应生成F，F发生取代反应生成G。 【解析】（1）A的名称为间氯苯胺或3-氯苯胺；同分异构体分子式和相对分子质量相同，结构不同，因此元素分析仪检测元素组成完全相同，质谱仪的最大质荷比(相对分子质量)相同，但碎片离子种类、质荷比、相对丰度不同，质谱图不完全相同，而红外光谱、核磁共振氢谱会因结构不同显示不同信号，因此选b。 （2）化合物B中含有三种官能团：碳碳双键、醚键、酯基，其中含氧官能团为醚键和酯基。 （3）D→E的反应分两步进行，第一步为碱性条件加热回流使酯基彻底水解以及喹啉环上的羟基生成盐，第二步为酸化后合成E，故第一步化学反应方程式为。 （4）E→F为脱羧反应，氮气作为保护气，可防止喹啉环上的羟基被氧化。 （5）根据G的结构简式，其同分异构体分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基且其中两个相同，分子能使溴水褪色，由此推知分子中含有碳碳双键、-CN，三个取代基为、，各自有6种同分异构体，一共12种；其中核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中有四种环境不同的氢原子，且峰面积比为1：1：1：2，结构可能是、、。 （6）先环化得到M再异构化生成，说明C→M发生了一个酯基去掉乙氧基后取代-Cl对位上-H的反应，生成M（）和乙醇。 5.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）氯沙坦是首批上市的沙坦类抗高血压药物，我国研发团队将腈衍生物转化为四唑环，通过高效的绿色合成氯沙坦。该合成方法不含氯化氢和氨等危险化学物质，过程方便和环保。其合成流程如图所示。 已知：n-Bu为正丁基。 (1)物质A的名称为___________。 (2)物质B的官能团为___________。 (3)物质E生成物质F的化学方程式为___________。 (4)物质H生成物质I的反应类型为___________。 (5)满足下列条件的E物质的同分异构体M有___________种。(不考虑立体异构) ①含有碳碳三键 ②不含结构 (6)中间体的另一种合成方法分为以下几步： 写出与的结构简式___________、___________。 【答案】(1)对氯甲苯(4-氯甲苯) (2)氰基、碳氯键 (3)n-Bu-CN+NH2CH2COOH    (4)还原反应 (5)11种 (6)        【分析】由题可得：D物质逆推回C物质，可知C有两个苯环相连，其结构为：；E与发生加成反应生成F， 【解析】（1）由苯环的命名规则可知：苯环上甲基与氯原子处于对位，命名为对氯甲苯（系统命名1-氯-4-甲基苯）； （2）B结构含-Cl（氯原子）和-CN（氰基）两种官能团； （3）E（正戊腈，n-Bu-CN）和氨基乙酸发生加成反应得到F，配平后即可得到方程式：n-Bu-CN+NH2CH2COOH ； （4）H中醛基(-CHO)被NaBH4还原为-CH2OH，属于还原反应； （5）E分子式为C5H9N，不饱和度为2，符合条件的只有1个碳碳三键，N为饱和结构，不含-NH2说明N上氢原子数为0或1，据此写出碳链结构：①，该结构三键有3种位置；②该结构三键位置有3种，③，该结构三键位置有1种；④，该结构的三键位置有1种；⑤该结构的三键位置有一种；⑥该结构的三键位置有2种；⑦      这三种结构不存在三键位置；分类计数所有同分异构体共11种； （6）①第一步起始物与乙二醛发生加成反应得到带两个羟基的链状产物X，X脱水环化得到羟基咪唑，故X为； ②再经Vilsmeier甲酰化得到带醛基、羟基的Y，Y中羟基经POCl3氯代得到G，因此Y是G中氯原子替换为羟基的产物，故Y为 。 考向02 有机推断 6.（2026·黑龙江牡丹江·模拟预测）有机物H可用于治疗神经病理性疼痛，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为______。 (2)B中官能团的名称为______。 (3)G的化学名称为______。 (4)B→C的化学方程式为______。 (5)C→D的反应类型为______。 (6)熔点：F______(填“>”“<”或“=”)H。 (7)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：______。 ①属于芳香族化合物且能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为。 (8)已知：，参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线：其中M为______，N为______。 【答案】(1) (2)酮羰基、酯基 (3)苯磺酸 (4) (5)还原反应 (6)< (7)或 (8) 【分析】对比B和丁酰氯的结构及结合A的分子式可知，A与丁酰氯在LDA和溶剂THF的作用下发生取代反应生成B，因此A为乙酸乙酯，其结构简式为CH3COOCH2CH3；BNaH的作用下3-溴丙烯发生反应生成C；C在还原剂NaBH4作用下转化为 D，对比B、D、3-溴丙烯的结构，结合C的分子式可知，C的结构简式为，NaBH4选择性地将活性较高的酮羰基（−CO−）还原为羟基，而不会破坏分子中的酯基和碳碳双键，该反应属于还原反应；D在一定条件下转化为E，D的分子式为C11H20O3​，反应后生成的E比D减少了一个−C2H4片段，这对应了酯的水解反应：分子中的乙酯基（−COOCH2CH3）水解脱去乙醇（CH3CH2OH），转化为羧基（−COOH），故D→E的反应类型为水解反应；F→H的转化：F是一种含有羧基和氨基的氨基酸类活性分子，G为苯磺酸（C6H5SO3H），显碱性的氨基酸F与强酸性物质G（苯磺酸）发生酸碱中和反应，结合成稳定的盐H。 【解析】（1)通过分析，A的分子式为C4H8O2，与丁酰氯反应生成B，逆推可知A为乙酸乙酯，其结构简式为； （2）由B的结构简式可知，B中官能团的名称为：酮羰基、酯基； （3）G的结构是在苯环上连接了一个磺酸基（−SO3H），根据有机化合物命名法，其化学名称为苯磺酸； （4）由分析可得，其化学方程式为： （5）由分析可得，该反应为还原反应； （6）F是一个具有两性的有机分子，以内盐形式存在，H是F的氨基与强酸苯磺酸结合形成的外盐，由于H属于离子晶体，阴阳离子间具有极强的离子键作用力，晶格能显著高于内盐F，因此外盐H的熔点要高于F，故熔点大小关系为：F<H； （7）属于芳香族化合物且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有苯环和酚羟基（−OH）；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为9:6:2:2，其中“9”在高中阶段，几乎可以锁定为叔丁基 [−C(CH3)3]（9个完全等价的氢），“6”代表两组对称的甲基（共6个等价氢，即两个−CH3处于对称位置），两个“2”代表两组对称的、各含2个等价氢的官能团，这里可以设计为：两个对称的酚羟基（共2个等价氢）和一个氨基（−NH2​，共2个等价氢）。此时，苯环上的取代基包括：一个叔丁基（占1位）、两个等价甲基（占2位）、两个等价酚羟基（占2位）、一个氨基（占1位），取代基总数为6，说明苯环上所有氢均被取代，苯环本身无峰。为了保证分子的高对称性（使两组取代基两两等价），我们可以设计出如下两种高度对称的结构简式： 结构一：结构二：； （8)由反应条件可知，与乙酸（CH3COOH），并在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成M，则 M的结构简式为，M与SOCl2发生题干中给出的已知信息反应生成N，则N的结构简式为；N在LDA和溶剂THF，条件下反应生成。 7.（2026·辽宁朝阳·一模）苯并咪唑类医药具有广泛的生物活性，在消化道溃疡等病种中得到应用，G是一种苯并咪唑类医药合成中间体，G的合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)A→B过程会产生分子式为的副产物，按系统命名法，该副产物的化学名称为_______。 (2)反应ⅱ的化学方程式为_______。 (3)反应ⅴ实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)，其反应类型为_______。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②含氧官能团只与饱和碳原子相连； ③能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为的结构简式为_______(任写一种)。 (5)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)1，4-苯二甲酸 (2) +SOCl2→＋SO2＋HCl (3)硝基 氨基 还原反应 (4)10 或或或 (5) 【分析】反应i为氧化反应，A为对二甲苯（），侧链一个甲基被氧化为羧基生成B，B与发生已知反应生酰氯C，对比C与D的结构，C中侧链甲基的氢原子被溴取代，同时酰氯的氯原子被溴取代，得到D，D与F发生成环反应得到G。 【解析】（1)由分析知，A为，氧化过程产生分子式为的副产物应为，按系统命名法，该副产物的化学名称为1，4-苯二甲酸； （2）反应ⅱ是B与发生已知的反应，生成酰氯，化学方程式为：+SOCl2→＋SO2＋HCl； （3）反应ⅴ是E→F的反应，对比E和F的结构简式可知，实现了硝基到氨基的转化，去氧加氢属于还原反应，所以其反应类型为还原反应； （4)D的分子式为，符合题意的取代基可能为一个取代基（，1种结构）、两个取代基（、，邻、间、对3种结构）、三个取代基（、两个，有6种结构），共有10种结构；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为的结构简式为、、、； （5)模仿反应ⅳ，X和Y的结构简式分别为和。 8.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物K是合成药物的重要中间体，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 (1)化合物A的名称为___________。 (2)E中含氧官能团的名称为___________。 (3)F中手性碳原子有___________个，G中碳原子的杂化类型有___________种。 (4)化合物H的结构简式为___________。 ①与G相比，H新增一个含N六元环②红外光谱显示含氧官能团只有羟基 (5)I→J的反应类型为___________。 (6)J→K的反应化学方程式为___________。 (7)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________；②若N含有一个包含氮原子的六元环，N的结构简式___________。 【答案】(1)间氯苯乙醇或3-氯苯乙醇 (2)羧基、醛基 (3)1 2 (4)   (5)氧化反应 (6)   (7)        【分析】根据A→B的反应条件可知，该反应为取代反应，A中的-OH被-Br取代，则A的结构简式为，其名称为间氯苯乙醇或3-氯苯乙醇；D→E，先加入NaOH再酸化，结合D中含有酯基，可知D→E发生酯的水解反应，则E的结构简式为；由题4中的已知信息可得H的结构简式为；I→J中，得电子，表现氧化性，则I中-CH3被氧化为-COOH，得J的结构简式为。由此解题。 【解析】（1)由分析可知，A的结构简式为，其名称为间氯苯乙醇或3-氯苯乙醇。 （2)由分析可知，E的结构简式为，基中含氧官能团的名称为醛基、羧基。 （3）手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子。F的结构中，与羧基直接相连的碳原子为手性碳，共1个；G中，苯环、羧基、醛基的碳原子为杂化，饱和链状的碳原子为杂化，共2种杂化类型。 （4)G与发生加成反应，羰基与羟胺加成生成羟基，醛基参与环化形成含氮六元环，则H的结构简式为 。 （5）是典型的氧化反应试剂，可将烷基的C-H键氧化为羰基或羟基，因此I→J的反应类型为氧化反应。 （6)J在PPA的作用下脱去，发生分子内的环化反应，其反应的化学方程式为 。 （7)起始原料，与HCHO发生羟醛缩合生成，再脱水生成；后续与另一分子丙酮发生加成反应得到，因此M为丙酮( )；与加成、脱水、异构化，生成含氮六元环的产物，N的结构简式为 。 9.（2026·辽宁大连·二模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体的合成路线如下： ⅰ、(其中、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ、 ⅲ、 (1)A是一种有对映异构体的羧酸，则A的化学名称为______。 (2)已知试剂的分子式为。从平衡移动的角度解释的反应中的作用：______。 (3)I中含有两个酯基、两个六元环，H→I的反应类型为______。I→J的化学方程式______。 (4)F的同分异构体中满足下列条件的结构有______种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3： ③l mol该物质与反应，产生； ④能与溶液发生显色反应。 (5)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式______、______。 【答案】(1)2-羟基丙酸 (2)消耗生成的HF，促进平衡正向移动，提高反应物的转化率 (3)取代反应    (4)4 (5)      【分析】采用逆推法，由E的结构简式，A是一种有对映异构体的羧酸，参照A的分子式，可确定A为CH3CH(OH)COOH；A与C2H5OH发生酯化反应，生成B为CH3CH(OH)COOC2H5；依据已知ⅰ，可得出C为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据已知ⅱ可确定D为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式为C6H2NO2F3，可确定X为；依据已知ⅰ，可确定F为；依据G的分子式，可确定G为；由已知ⅲ可得出H为；结合K的结构简式，H脱水得到I的结构简式为，再脱去C2H5OH，得到J的结构简式为，J发生酯基的水解反应，从而得到K。 【解析】（1）由分析可知，A为CH3CH(OH)COOH，化学名称为：2-羟基丙酸。 （2)由分析可知，X为，D为CH3CH(OPHT)CH2OH，X和D发生取代反应生成E和HF，的作用是：消耗生成的HF，促进平衡正向移动，提高反应物的转化率。 （3)I中含有两个酯基、两个六元环，则I为，H()→I的反应类型为取代反应，I()→J()发生取代反应，化学方程式是→+C2H5OH。 （4)F为，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；③1mol该物质与Na反应，产生，推知其中含有2个羟基和1个羧基；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”。满足条件的同分异构体为：，共有4种。 （5)由流程图 ，参照原料和产品的结构，可逆推出P为 ，由已知ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为 。 10.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）瑞来巴坦可用于治疗复杂性腹腔感染，其中间体(G)合成路线如下： 已知：①RCHO，R为烃基； ②RCOOC2H5； 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)满足下列所有条件的的同分异构体有___________种(不考虑立体异构) ①含    ②含    ③含    ④含手性碳原子 写出满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式___________。 (5)以、、和为主要原料合成。利用上述信息写出合成路线中间产物的结构简式：H___________；I___________。 【答案】(1)碳氟键(氟原子)、醛基 (2)或 (3) (4)7 (5) 【分析】结合已知条件①与反应流程，由A→B的反应条件可知，A中含有醛基，且苯环上还含有一个氟原子、甲基，A的结构简式为，B的结构简式为；B发生酯化反应生成C，C结构简式为，C与C5H7NO2发生加成反应生成D，结合D的结构简式可知，C5H7NO2的结构简式为；D发生还原、取代反应生成E和乙醇，结合E的分子式可知，E的结构简式为，E发生已知信息②的反应生成F，则F的结构简式为，F和发生取代反应生成G；据此解答。 【解析】（1）据分析，A的结构简式为，其官能团为碳氟键(氟原子)、醛基。 （2）B→C是B与乙醇的酯化反应，SOCl2​与生成的水反应生成HCl和SO2，化学方程式为（或）。 （3）据分析，E的结构简式为。 （4）C5H7NO2的结构简式为，不饱和度为3，分子中含碳碳三键、羧基、氨基，因此该分子的主链有4个原子，满足条件的同分异构体的结构有：、、、（箭头代表羧基位置），共有7种，所有结构均具有手性碳原子；其中满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰，说明结构高度对称，-COOH占用一种氢，则可以让两个甲基连在同一个氮原子上，满足条件的结构简式为。 （5）根据已知②，中的一个-MgBr与反应生成，然后中的-MgBr与羰基发生加成反应生成，最后在酸性条件下水解得到产物H（），根据目标产物结构可知，H与发生加成反应生成I（）。 重难·创新演练 1.（2026·辽宁·模拟预测）某研究小组尝试合成抗疟药物氯喹，合成路线如下： 已知：RCOOR′+NH3→RCONH2+R′OH。 回答下列问题： (1)X的结构简式为_______，Y中含有的官能团名称为_______、_______。 (2)生成Z的化学方程式为_______。 (3)化合物M的分子式比多4个H，分子中含苯环、碳碳双键和氨基，且氨基不与碳碳双键直接相连，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为。符合条件的M的结构有_______种(不考虑立体异构)，写出苯环上只有一种环境氢的结构简式_______(只写一种)。 (4)小组尝试以为原料合成，合成路线如下，写出中间体的P结构简式和最后一步转化的条件。 P_______，条件为_______。 【答案】(1) 酯基 碳溴键 (2) (3)4 或 (4) 【分析】分析合成路线：在水溶液加热条件下发生卤代烃的取代反应生成（W），被酸性高锰酸钾氧化为（X），与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，与发生取代反应生成（Y），与发生取代反应生成，与发生取代反应生成（Z），一定条件下生成，经一定反应生成，与发生取代反应生成终产物氯喹，据此分析作答。 【解析】（1）由分析可知X的结构简式为：；通过工艺路线分析可知Y的结构简式为：，可知Y的结构中含有的官能团为：酯基、碳溴键； （2）由分析可知与发生取代反应生成（Z）和，则其反应方程式为：； （3）化合物M的分子式比多4个H，则M的分子式为：，计算其不饱和度为5，分子中含苯环（占据4个不饱和度）、碳碳双键（占据1个不饱和度）和氨基，且氨基不与碳碳双键直接相连，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为，说明结构高度对称，则符合条件的结构有：、、、，共4种；苯环上只有一种环境氢的结构简式为：或（任写一种即可）； （4）结合题干工艺路线：，可知，则P的结构简式为：；结合题干工艺路线：，则的条件为：。 2.（2026·吉林长春·模拟预测）化合物I是药物合成的中间体，可由化合物A经如图路线合成。回答下列问题： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为______。 (2)G→H的反应类型为______。 (3)C→E的反应中，的作用为______。 (4)F的结构简式为______。 (5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为______。 (6)关于化合物I，下列说法正确的是______(填字母)。 A．I分子间只存在氢键，不存在范德华力 B．1个I分子中含有2个手性碳原子 C．1molI分子含有杂化的原子个数为 D．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应 (7)符合下列条件的A的同分异构体有______种。 ①分子中含有苯环 ②分子中含有，且与苯环直接相连 ③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀 (8)参照上述合成路线和信息，设计以为主要原料合成有机物的路线如图(反应条件略去)： 其中：J的结构简式为______。K的结构简式为______。 【答案】(1)羧基 (2)还原反应 (3)C→E 时会生成HCl，Na2CO3与HCl反应促进平衡正向移动，增大E的产率 (4) (5) (6)BD (7)13 (8) 【分析】如图，A与CH3OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成B，B与H2在Pd/C的催化下发生加成反应生成C，结合A和C，可推知B为，C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCl，E与H2在兰尼Ni的催化下发生加成反应生成F，可推知F为，F在一定条件下发生反应生成G，G在LiAlH4/THF下发生还原反应生成H，H与O2在Ag的催化下发生氧化反应生成I，可推知I为，据此回答。 【解析】（1）根据结构简式，A中含氧官能团的名称为羧基； （2）G在LiAlH4/THF下发生还原反应生成H，LiAlH4经常做有机反应的还原剂，G→H的反应类型为还原反应； （3） 由分析知，C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCl，Na2CO3与HCl反应促进平衡正向移动，增大E的产率； （4） 根据分析，E和氢气发生加成反应(—CN被加成)生成F，F的结构简式为； （5）强氧化钠足量时， G中含有的酯基和酰胺基均可以与氢氧化钠溶液发生反应，故方程式为： （6）由分析知， I为 A．I分子间可以形成氢键，但也存在范德华力，A错误；如图：，画“*”的碳原子为手性碳原子，1个I分子中含有2个手性碳原子，B正确；除醛基之外的碳原子均为饱和碳原子，所以一个分子中有8个碳原子采取sp3杂化，且还有2个N原子采取sp3杂化，所以1mol I分子含有sp3杂化的原子个数为10NA ，C错误；I中含有醛基，可以发生银镜反应；I中含有的氨基可以与HCl反应，D项正确；故选BD； （7） 根据题意可知：A的同分异构体含有苯环，可能含有—NO2、—OOCH，有邻、间、对位置的3种同分异构体；当苯环上有三个不同侧链取代基时(即—NO2、—CHO和—OH)共有10种同分异构体，合计13种； （8） 根据题目中所给出的反应路线，第一步发生取代反应，生成J和甲醇，可得出J的结构简式为，第二步类似题目中的G到H的反应是还原反应，K的结构简式为，K发生氧化反应得到目标产物 。 3.（2026·黑龙江吉林·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： (1)化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。 (2)化合物C合成化合物D的反应类型为___________。 (3)化合物E的结构简式为___________。 (4)化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。 (5)下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。 (i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ii)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗； (iii)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (iv)能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为___________(写出一种即可)。 (7)根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 【答案】(1)醚键 酯基或磷酸酯基 (2)还原反应 (3) (4) (5)AB (6)16 或 (7) 【分析】A先与反应生成，再与发生取代反应生成B（）；B再与异丙醇在硫酸催化下发生取代反应生成C；C经还原反应得到D，结合D的化学式可得D为；D与发生取代反应生成E，结合E的化学式和F的结构简式可得E为；E与亚磷酸三乙酯发生取代反应得到含膦酸酯结构的F；F与苯甲醛在条件下发生缩合反应，生成含双键的G；G最后在HCl作用下发生取代（水解）反应，甲醚转化为酚羟基得到目标产物H。 【解析】（1）由F的结构可知， F中含有醚键和酯基或磷酸酯基。 （2）由分析可知，化合物 C在 作用下发生还原反应生成D。 （3)由分析可知，化合物E的结构为。 （4)由分析可知，A先与反应生成，化学方程式为。 （5）A．苯环、双键中的碳原子为 杂化，烷基碳原子为 杂化，两种化合物中碳原子的杂化方式均为 和 ，A 正确；两种化合物中均有异丙基（），其饱和碳原子为四面体结构，导致所有碳原子不可能共面，B 正确；G 中无酚羟基，不显弱酸性；H 中含酚羟基，显弱酸性，C 错误； （6)苯环上只有一种等效氢，说明取代基高度对称。能与 4 mol 反应，说明含 2 个酚羟基和 1 个甲酸酯基（）。1 mol 消耗 2 mol ，说明苯环上有 2 个可取代的 H，且处于对称位置。可以为或，烷基有8种结构，因此符合条件的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为或。 （7)结合流程，与反应生成M（），M再与在作用下生成。 4.（2026·吉林·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知： i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 (1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 (2)F→G的反应类型是_______。 (3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 (4)两步反应的目的是_______。 (5)已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 (6)物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应       ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上      ④不存在“O——N键”。 (7)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 【答案】(1)硝基、醚键 (2)还原反应 (3)NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大 (4)保护羟基，防止其与试剂a反应 (5) (6)30 (7) 【分析】依据题意可知A是一种有对映异构体的羧酸，则其结构简式为，B为，C为，D为，试剂a为，E为；依据信息，可确定F为，G为；试剂b为，则H为，H的分子式为C17H21NO6F2，I的分子式为C17H19NO5F2，则H脱掉1个H2O生成I，I为，I发生取代反应生成J和乙醇，则J为，K为。 【解析】（1)F为，则其中的含氧官能团的名称为羟基、硝基和醚键； （2)根据分析可知F为，G为，即F→G就是-NO2被还原为-NH2，即反应类型为还原反应； （3)D→E反应为，有HF生成，NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大； （4）根据分析，设计B→C和E→F的目的是保护羟基，防止其与试剂a反应； （5)G为 ，试剂b为 ，G→H的化学方程式是； （6）试剂a的分子式为C6H2O2NF3，则物质X的分子式为C7H4O2NF3，依题意，F应该全部连在苯环上，根据题干要求可以做如下分类：①除F之外，还有和，这种情况一共10种；②除F之外，还有、（酚羟基）、，这种情况一共10种；③除F之外，还有，，这种情况一共10种，因此一共30种； （7)制备K，采用逆推法，可确定P为，参照信息Ⅲ，可确定M为，从而得出M、P的结构简式分别为、。 5.（2026·黑龙江·模拟预测）化合物是某药物的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A属于芳香烃，其名称为___________。 (2)D转化为的化学方程式为___________。 (3)的反应类型为___________、___________。 (4)的结构简式为___________。 (5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的有机物有___________种。 ①能发生银镜反应；②能发生水解；③含有苯环；④核磁共振氢谱显示4组峰。 (6)由苯甲醛()和乙酸酐()合成化合物()，合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中和的结构简式为___________和___________。 【答案】(1)甲苯 (2) (3)加成反应 消去反应 (4) (5)2 (6) 【分析】结合A的分子式和B的结构简式可知，A为甲苯，D发生取代反应转化为E，E的结构简式为，G被臭氧氧化为H，结合H的分子式与已知②，H为。 【解析】（1）A的分子式为，故A为甲苯 （2）D 在催化下发生取代反应转化为E，同时脱去：； （3）F中苯环与氢气发生加成反应，之后醇羟基发生消去反应脱去水得到G，因此反应类型为加成反应、消去反应； （4）由已知信息，G经臭氧氧化得到H，H的结构简式为； （5）既能发生银镜反应又能水解，说明必为甲酸酯，分子仅含 2 个氧原子，含苯环且核磁 4 组峰，要求分子高度对称，符合条件的结构为：4个甲基和1个HCOO-，结构简式为；或者1个HCOO-与-C(CH3)3，结构简式为，故满足条件的有机物有2种。 （6）苯甲醛与乙酸酐先发生取代反应生成（X），接着X自身的醛基发生加成反应转化为(Y)。 6.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）某生物活性物质的前体H的合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为___________。 (2)C→D的化学方程式为___________。 (3)F的结构简式为___________。 (4)G中官能团的名称为___________、___________。 (5)B裂解时生成中间产物X(分子式为C5H12O2)，X再发生消去反应生成C，X的结构简式为___________。 (6)G的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。 ①苯环上有4个取代基 ②能够与FeCl3溶液发生显色反应 ③1 mol该物质最多能与4 mol NaOH反应 (7)参考上述路线，设计如下转化。Y的结构简式为___________。 【答案】(1)加成反应 (2)   (3)    (4)（酚）羟基 （酮）羰基 (5)    (6)16 (7) 【分析】B（）经过裂解得到C（），和HBr发生加成反应得到D，D与G反应得到H，由G和H的结构简式可以推知D的结构简式为；由E的结构简式和F的分子式可知，E和发生加成反应生成F，F发生已知反应①的水解反应得到G，则F的结构简式为。 【解析】（1）A→B的反应中，A的双键打开，与甲醛加成生成环状B，无小分子消去，反应类型为加成反应； （2)由分析知，D的结构简式为，所以C→D的化学方程式为； （3)由分析可知，F的结构简式为 ； （4）由G的结构简式，可知官能团的名称为(酚)羟基、(酮)羰基； （5)B裂解时生成中间产物X分子式为C5H12O2，C（）分子式为C5H8，所以X应是二元醇消去2分子水得到二烯烃C， X的结构简式为： ； （6）G的分子式为C8H8O4，其同分异构体能够与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；1 mol该物质最多能与4 mol NaOH反应，由于分子中只有4个氧原子，要消耗4 mol NaOH，且苯环上有4个取代基，所以基团组合为2个酚羟基（消耗2 mol NaOH）、1个甲基、1个酚酯基（-OOCH）（水解后形成酚羟基共消耗2 mol NaOH），共四个取代基，先分析苯环上连2个酚羟基的结构，共有邻、间、对3种取代位置，2个酚羟基邻、间、对位时，甲基和酚酯基排布分别有6、7、3种，所以同分异构体共有种； （7）根据已知反应②，键被还原为，故被还原得到乙胺。 7.（2026·黑龙江大庆·模拟预测）化合物M()是抗炎、抗菌和中枢神经类等药物合成的重要中间体，利用芳香族化合物A制备化合物M的路线如下： 已知：Ⅰ、； Ⅱ、   (1)化合物A的名称为_______。 (2)A到B的反应类型为_______。 (3)制备过程设计了B→C和D→E两步转化的目的是_______。 (4)C→D的化学方程式为：_______。 (5)G→H的反应实现了由_______向_______的转化(填官能团名称)。 (6)D中甲氧基被氧基胺取代后的产物Z不稳定容易发生重排，其分子式为，判断满足下列条件的Z的结构有_______种。 ①存在结构且含两个取代基  ②含有  ③能与反应 (7)利用有机物N经过两步反应制备可有机物Q()，请写出N的结构简式_______。    【答案】(1)对硝基苯酚或4-硝基苯酚 (2)加成反应 (3)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 (4)    (5)硝基 氨基 (6)20 (7)   【分析】由A的分子式以及D的结构式可知，芳香化合物A的结构为，与HCHO酸性条件下加热得到B的结构为，B与参照已知I反应生成C，故C的结构为 ，再经过催化氧化后转化为D，D与HI参照已知I反应生成E的结构为 ，E参照题目信息条件发生取代反应得到F，F通过成环转化为G，再经Zn/HCl将G中的硝基转化为氨基得到H，最后，H经取代反应转化为M，据此分析作答。 【解析】（1）根据分析，化合物A的名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚； （2）根据A和B的结构可知，A到B的反应类型为加成反应； （3）B→C：将酚羟基()转化为甲氧基()，保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；D→E：用HI将甲氧基()重新转化为酚羟基()，使酚羟基恢复，用于后续反应；因此，这两步转化的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化； （4)由分析可知：C中的在催化剂Cu和加热的条件下被氧化为醛基，反应方程式为： ； （5）由分析可知：G→H的反应是硝基被还原为氨基，因此是由硝基向氨基的转化； （6)Z的结构满足①存在结构且含两个取代基②含有③能与反应，三个条件，则在上的两个取代基有两种可能：一种是、两个侧链，另一种为、两个侧链；而当上连接两个结构不同的侧链时：，，，共有种结构；侧链有2种情况，因此共20种； （7)有机物N经过催化氧化和已知II两步制备有机物Q，则有机物N含有，再由已知II的反应信息同时参照F到G的转化流程可知N的结构简式为： 。 8.（2026·辽宁鞍山·一模）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物D中的含氧官能团名称为____________________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________________。 (2)化合物B的结构简式为__________________________。 (3)涉及的反应类型________________。 (4)关于化合物C的说法成立的有________________。 ①与FeCl3溶液作用显色           ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物                ④能与HCN反应 (5)转化中使用了CH3OLi，其名称为__________________________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为__________________，__________________。 【答案】(1)羟基、醚键    (2)   (3)取代反应 (4)②④ (5)甲醇锂或甲氧基锂 (6)      【分析】A与发生取代反应，生成B，其结构简式为；B与BnBr发生取代反应，生成C；C被还原，生成D；多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G经过一系列反应生成H；H与氢气反应生成毛兰菲。 【解析】（1）D的结构简式为，含氧官能团名称为羟基、醚键；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：； （2）由分析可知，化合物B的结构简式为； （3）B与BnBr发生取代反应，生成C。 （4）①C中没有酚羟基，无法和发生显色反应，错误； ②C含有醛基，属于还原性醛，可与新制氢氧化铜共热生成砖红色沉淀，正确； ③C的官能团是醚键+醛基，D的官能团是醚键+醇羟基，官能团种类不同，不是同系物，错误； ④C的醛基可与HCN发生加成反应，生成α-羟基腈，正确； 符合题意的为②④。 （5）为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂或甲氧基锂。 （6）根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 9.（2026·辽宁鞍山·模拟预测）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基，X为卤族元素)； ②+R3-NH2→+H2O。 回答下列问题： (1)B→C实现了由________到________的转化(填官能团名称) (2)F→G反应的化学方程式为________________________________。 (3)G→H的反应类型为________。 (4)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为________________。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，同时满足下列条件的L有________种结构(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和无机盐类物质(已略去)。 则Y的结构简式为________________________  Z的结构简式为________________________。 【答案】(1)硝基 氨基 (2) (3)加成反应或还原反应 (4) (5)13 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，溴化铁做催化剂条件下A与液溴发生取代反应生成B，催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成，则C为；C与硫酸反应生成D，催化剂作用下D与氯化氢发生取代反应生成E，一定条件下E与(CH3)2NCHO发生取代反应生成F，F与发生信息②反应生成，则Q为、G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成H，H与发生取代反应生成I，则M为。 【解析】（1）B的官能团是硝基，B和H₂在Pt催化下发生还原反应，硝基被还原为氨基，得到产物C，实现了硝基到氨基的转化。 （2）由分析可知，F→G的反应为F与发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为； （3）G中的亚胺键在作用下，双键断裂加氢，转化为饱和的仲胺结构，属于加成反应，也属于还原反应。 （4）由分析可知，M的结构简式为。 （5）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L除苯环外还有一个—CHO、一个—Cl、两个饱和C原子，由于①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；所以满足条件的苯环上有一个取代基的为、、、，共4种，苯环上有两个取代基的分三种情况：、、，两种情况共有邻间对3种，共9种，则的同分异构体中，同时满足条件的共有种； （6）由题意可知，E→F过程发生的一系列反应反应为40℃条件下，E与镁反应生成，则X为；与(CH3)2NCHO发生加成反应生成，则Y为；温度低于30℃条件下与氯化氢反应生成F、和盐类物质，则Z为。 10.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）以甲苯为原料合成某药物中间体TM的流程如下： 回答下列问题： (1)A中碳原子形成大键为_______。 (2)B→C的反应方程式为_______，D的名称是_______。 (3)上述流程中，设计A→B、C→D步骤的目的是_______。 (4)下列叙述错误的是_______(填标号)。 a．D→E有还原反应发生    　　　b．E和F互为同系物 c．E中碳只采用杂化    　　　d．TM分子中所有原子可能共平面 (5)H是G的同分异构体，H含有萘环()和2个碳原子数相同的取代基，符合条件的H有_______种。 (6)以A为原料能合成邻溴苯甲醛，路线如下。 则M、N的结构简式分别为_______、_______。 【答案】(1) (2) 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (3)起定位作用，在甲基邻位引入硝基 (4)bc (5)14 (6) 【分析】A与浓硫酸加热发生取代反应生成B；B和浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成C（）；C在酸性溶液加热脱去磺酸基生成D；D与Zn、NaOH反应生成E；E先后与、反应生成F；F先后与、反应生成G；G与新制二氧化锰发生氧化反应生成TM，据此分析： 【解析】（1）A为甲苯，苯环上6个碳原子共同形成六中心六电子大π键； （2）B和浓硝酸在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成C（），反应方程式为：；根据D的结构简式，D的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)； （3）甲基是邻对位定位基，直接硝化会同时得到邻位和对位硝基产物，引入磺酸基占位后，可使硝基只进入甲基邻位，避免对位副产物生成，所以A→B、C→D步骤的目的是起定位作用，在甲基邻位引入硝基； （4）a．D→E中硝基被Zn/NaOH还原为氨基，属于还原反应，a正确；E的官能团是肼基（），F的官能团是氨基（），结构不相似，不是同系物，b错误；E中苯环上的甲基碳原子为杂化，并非所有碳都是杂化，c错误；TM中所有碳原子均为杂化，单键可旋转，所有原子可以共平面，d正确；故选bc； （5）G不饱和度为8，H中萘环不饱和度7，说明剩下的取代基中还有1个不饱和度，G有14个碳原子，则含有的2个碳原子数相同的取代基为乙基和乙烯基，萘环有2种化学环境的氢，如图，其中一个取代基有两种取代结果，另一个取代基有7种取代结果，则符合条件的H有14种； （6）该路线同样利用磺酸基占位，甲苯磺化得到对位磺酸基取代的M，溴代后溴进入甲基邻位，再水解脱去磺酸基得到邻溴甲苯N，氧化甲基得到邻溴苯甲醛，所以M、N的结构简式分别为、。 11.（2026·辽宁丹东·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图所示。 已知：和苯的结构相似，具有芳香性； 回答下列问题： (1)B的系统命名为______。 (2)由C→D涉及两步反应，先由C生成W，再由W经过分子内重排生成D，W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，则W的结构简式为______。 (3)D→E由反应①和②共同完成，反应①的化学方程式为______。 (4)由G和K生成L的反应类型为______。 (5)H的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a．含苯环 b．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．不含且具有5种不同化学环境氢原子 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为______和______。 【答案】(1)3-氯苯胺 (2) (3) (4)取代反应 (5)3 (6) 【分析】对比A和C的结构简式、结合B的分子式可知，A与B发生取代反应生成C，因此B的结构简式为。以K的结构简式逆推，结合J的分子式，J→K的过程中酰胺基水解，因此J的结构简式为。 【解析】（1)B的结构简式为，选择苯胺为母体，Cl原子位于3号碳原子，因此其系统命名为3-氯苯胺。 （2)W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，因此N形成3个单键，C中1个酯基中的C-O以及苯环上Cl原子对位的C-H断裂形成环，因此W的结构简式为。 （3)和苯的结构相似，具有芳香性，因此D中的羟基具有酸性，D与NaOH反应过程中，酯基和酚羟基与NaOH反应，因此反应①的化学方程式为。 （4）由G和K生成L过程中，G中C-Cl键断裂，K中O-H键断裂，生成L和HCl，反应类型为取代反应。 （5）H的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有-COOH，除苯环和H原子外还剩余1个N原子和1个C原子，且结构中不含-NH2基团，若苯环上只有1个取代基，可以是-CH2NHCOOH，-NHCH2COOH，-N(CH3)COOH，共3种；若苯环上有2个取代基，可以是-COOH、-NHCH3或-CH3、-NHCOOH，在苯环上分别有邻、间、对三种位置，共6种，其中具有5种不同化学环境氢原子的为含有两个取代基，且为对位结构以及含有1个取代基中的-N(CH3)COOH，综上所述，满足条件的同分异构体有3种。 （6)第一步发生反应类似H+I→J，因此X的结构简式为；根据产物结构简式可知，Y反应过程中N-H断裂，由此可知X→Y过程中-NO2被还原，可知Y的结构简式为。 12.（2026·辽宁·二模）有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下： (1)A分子中的官能团名称为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有___________种。 ①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基 ②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化 (4)写出C→D的化学方程式：___________。 (5)F的分子式为，其结构简式为___________。 (6)已知：①(R和表示烃基或氢，表示烃基)； ②。 若以、为主要原料合成的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)： 写出X、Y、Z的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。 【答案】(1)酮羰基、羧基 (2)取代反应 (3)16 (4) (5) (6) 【分析】A和发生取代反应生成，之后在酸性条件下转化为B。B与发生取代反应生成C。C和发生取代反应生成D。D和发生加成-消除反应生成E。E在Zn/条件下经还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解转化为羧基，则F为，据此作答。 【解析】（1）由化合物A结构可知，其中官能团名称为羧基和酮羰基； （2）B→C的反应中，B中羧基的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应； （3)D的分子式为，根据题干信息，H为D的同系物，且相对分子质量比D小28，则H的分子式为。根据已知条件②，H在碱性条件下可水解，说明其含有酯基。同时，H水解的2种产物均能被银氨溶液氧化，说明水解产物之一为甲酸，H中含有和。结合已知条件①，可知H含有苯环，且苯环上的4个取代基包括2个，1个和，固定甲基的位置，再固定醛基找酯基的位置，据此可画出异构体结构式（数字代表酯基的位置）：，，，, ,，综上，共16种异构体： （4)由分析可知，C发生取代反应生成D，该反应方程式为：； （5)由分析可知，F的结构简式为：； （6)通过逆合成分析法分析，根据题干给出的合成路线， 可由和合成。由已知条件②可知，可由在NaOH条件下合成。 真题·实战演练 1.（2026·北京卷）依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【答案】(1)醛基 (2) (3) (4)ac (5) (6) 【分析】A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，观察M的结构，应是发生了取代反应，故B的结构简式为，D和盐酸反应生成E，E的分子式为C5H9ClO，不饱和度为1，应是发生取代反应，故E的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F，结合小问（3），F中含有环状结构和甲基，F的结构简式应为，F和五氯化磷发生加成反应生成G，G的结构简式为，G在碱催化下加热反应生成J，J的分子式为C5H6，不饱和度为3，结合G的结构，应是发生消去反应生成了炔烃，故J的结构简式为，B和J在碱催化下生成K，结合已知，可知L的结构简式为，故K的结构简式为；M的分子式为C13H9ClF3NO3，P的分子式为C13H11ClF3NO，分子式变化为减少2个氧原子、增加2个氢原子，故应是硝基被还原成氨基，P的结构简式为，P在碱催化下和反应生成Q，Q和P的分子相比多了一个碳和氧，少了两个氢，应是生成了2分子的HCl，结合小问（5）中含有键，在一定条件下水解可得到，故Q的结构简式为，据此分析以下各小问； 【解析】（1）根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 （2）A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 （3）根据分析可知F的结构简式为。 （4）A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确；J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误；的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确；故选ac。 （5）根据分析，Q的结构简式为。 （6）产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J（）在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 2.（2026·湖南卷）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 【答案】(1)碳碳双键 (2)3:1或者1:3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成反应 (5)ab (6)较小 (7) (8) 【分析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； 【解析】（1）A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 （3）B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 （4）C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 （5）a．C为顺式1,3-丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确；C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确；C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误；C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误；故选ab。 （6）1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小（或由G的结构可知，1号碳发生了C-H键断裂，2号碳未发生C-H键断裂，故1号碳C-H键的极性更大）。 （7）F转化为G时，主产物G由1号碳作为碳和醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳作为碳和醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 （8）首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，再通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 3.（2026·河北卷）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】(1)酰胺基 (2) 取代 加成 (3)保护(酚)羟基 (4)2 (5) (6) (7) 【分析】A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【解析】（1）由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； （2）如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； （3）A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； （4）手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； （5）由分析知，J的结构简式为； （6）由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； （7）G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，因此分子具有高度对称性。苯环上应对称分布2个化学环境相同的氢，其他4个位置被其他基团占据；除苯环外剩余的4个碳上有8个化学环境相同的氢，应为对称分布的4个亚甲基，结合分子式除苯环外还有2个不饱和度、2个氧原子，可推测应存在两个对称的环醚结构满足条件的结构：。 4.（2026·云南卷）一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)5 (4)+NaOH→+ (5)CH3CH2OH (6)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 (7)2 (8)、、（任写一种）(9) 【分析】由合成路线可知，A与发生取代反应生成B，B与C发生Diels-Alder反应生成D，D在一定条件下生成E，E与F反应后经重排得到G，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH，H在一定条件下生成I，I被DMP 氧化剂氧化生成J，J在一定条件下生成K，据此回答 【解析】（1）A为，其中R为，A中官能团为羧基、醚键和碳碳双键； （2）A（羧酸）与反应，羧基的-OH被-NHSO2R'取代，属于取代反应； （3）C的结构简式为，两个碳碳双键均为平面结构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子均可共平面，主链4个C+甲基1个C ，共5个C； （4）E的结构简式为，含有酰胺键（-CONH-），在NaOH溶液中加热时，酰胺键发生水解，反应的化学方程式为：+NaOH+； （5）由分析知，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH； （6）由流程图知，DMP将I中的醇羟基（-OH）氧化为醛基（-CHO）； （7）手性碳是指连有 4 个不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则K中手性碳原子的个数为2； （8）F的分子式为，不饱和度为5，满足①能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体有、、； （9）B与C发生Diels-Alder反应生成D，参照B→D的过程，和发生Diels-Alder反应生成，与Br2发生加成反应生成，在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为：。 5.（2026·福建卷）JAK酶抑制剂迪高替尼的一种合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知—PG为保护基团。 回答下列问题： (1)化合物A的含氧官能团为_____________(填名称)。 (2)化合物C的结构简式为________________________。 (3)已知反应iii中过量，写出反应iii的化学方程式：________________________________________________________________________________。 (4)反应v的反应类型为_____________。 (5)根据合成路线i~vi推断，下列基团中可作为—PG的是_____________(填标号)。 A．        B．        C． (6)若将G换成，则反应vii会生成和Ⅰ互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________________。 (7)迪高替尼分子中的手性碳原子来源于____________(填标号)。 A．化合物A B．化合物C C． D． (8)与化合物A具有不同官能团的一种化合物A的同分异构体Y满足如下条件，请写出其结构简式：________________________。 ①可与反应 ②Y的核磁共振氢谱有2组峰 【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)还原 (5)C (6) (7)AB (8) 【分析】A和H2N-PG发生取代反应生成B，B在2，6二甲基吡啶催化下与C发生取代反应生成D，C的分子式为C3H4Cl2O，不饱和度为1，根据D的结构简式可知C的结构简式为，D在磷酸钾催化下发生环化反应生成E，E发生酯的氨解生成F，F在THF作溶剂，AlCl3作催化剂下被LiAlH4还原生成G，G与发生取代反应生成H，H经过脱保护反应脱去—PG生成I，I与发生取代反应生成迪高替尼，据此解答。 【解析】（1）根据A的结构简式，含氧官能团为酯基。 （2）根据分析，C的结构简式为。 （3）反应iii是D在作用下生成E。D中的氮原子上的保护基PG保留，分子内发生关环反应，脱去一分子，形成四元环。反应本质是取代反应，生成的会与过量的反应。由于过量，会生成和。化学方程式为。 （4）反应v是F在作用下生成G。观察F和G的结构，F中的羰基转化成为了G中的亚甲基，故为还原反应。 （5）A．反应iv涉及酯/酰胺转化，A含酯基，若PG含酯基可能会干扰，A不符合题意；反应v使用，会还原酮羰基，B不符合题意；该取代基为苄基，在以上条件下稳定，且常用于氨基保护，C符合题意；故选C。 （6）反应vi是胺与卤代杂环的取代。由于G'的NH两侧环境在成环后可能产生不同的连接方式，导致 N-烷基化的位置异构。异构体的结构简式为。 （7）迪高替尼的手性碳原子的位置为（带★的为手性碳原子）。手性碳原子的形成步骤为D E，其中2号手性碳原子来自于化合物A，根据D（）的结构，1号手性碳原子的形成来源于化合物C，故选AB。 （8）化合物A的分子式为C4H5BrO2，不饱和度为2，同分异构体Y中官能团与A不同，说明不含有酯基，可与反应，说明含有醛基，且核磁共振氢谱有2组峰，说明结构高度对称，故结构简式为。 6.（2026·海南卷）化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是__________、__________。 (3)D的结构简式是__________。 (4)F中所含有的官能团名称是__________、__________。 (5)F→G的反应方程式是__________。 (6)化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为__________(写出一种即可)。 (7)参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线_____________。 已知：； 为、烷基或芳基 【答案】(1)甲苯 (2) 取代反应 氧化反应 (3) (4) 酮羰基 酯基 (5) (6)或 (7) 【分析】A的化学名称为甲苯，在浓硫酸催化下加热与浓硝酸发生取代反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，C在铁和盐酸作用下发生还原反应，生成D，D的分子式为C7H7NO2，应是-NO2被还原为-NH2，故D的结构简式为，D在碱催化下和TsCl发生取代反应后继续与SOCl2在加热条件下发生取代反应生成E，F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，G在(C2H5O)2Mg作用下与E反应生成H，H在氢氧化钠溶液中水解后酸化生成化合物Ⅰ，据此解答； 【解析】（1）A的结构是苯环上连一个甲基，即甲苯。 （2）A→B：甲苯在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应，属于取代反应（或硝化反应）。B→C：甲基被高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应。 （3）根据分析，D的结构简式为。 （4）根据F的结构简式，F中官能团的名称分别为酮羰基和酯基。 （5）F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，化学方程式为。 （6）C中含有的官能团为羧基和硝基，X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，说明X的相对分子质量为195，化合物X与C含有相同的官能团，说明X中含有羧基和硝基，C是邻硝基苯甲酸（分子量167），两者分子量相差 28，说明X是比C多2个碳的同系物，核磁共振氢谱图中有三组峰，说明其结构具有高度对称性，可能的结构简式为或。 （7）目标是合成一条带有-CH(OH)COOH 末端的4碳直链连接在邻硝基苯环上。这种羟基酸通常由对应的醛通过氰醇反应（加HCN）再水解制得。这意味需要先合成相应的醛：故先发生甲基的取代反应得到，再和发生已知信息的反应生成：，再发生H→I的反应经过碱性水解，再加热极易发生脱羧反应，失去-COOH，从而得到目标醛：，随后需要用到1个碳的试剂HCN与之发生加成反应生成，随后水解、酸化生成目标产物，合成路线：。 7.（2026·广西卷）化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)C的结构简式为__________。 (3)D中所含官能团的名称是__________。 (4)F生成G的反应类型为__________。 (5)I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是____________________________。 (6)符合下列条件的的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）。 ①能与反应    ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为__________（任写一种）。 (7)以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线________________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1)对硝基氯苯（4-硝基氯苯）(2) (3)氨基、羟基 (4)消去反应 (5)脱去Boc保护基，释放出游离氨基 (6) 9 或 (7) 【分析】由合成路线可知，A在Fe/HCl的催化下发生还原反应，将硝基还原为氨基生成B，B与发生取代反应，生成C，结合C的分子式和H的结构可推知C为；D在i）Boc2O、ii）PySO3，碱的条件下生成E，E与CH3NO2、KF发生加成反应生成F，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，C与G在加热条件下发生加成反应生成H，H在Fe、乙酸加热条件下生成I，I与i）HCl、ii）NaHCO3的作用下水解生成J，J与CH3C(OCH3)3反应生成K，据此回答。 【解析】（1）A为，根据系统命名法，A的化学名称为对硝基氯苯（4-硝基氯苯）（2）由分析知，C的结构简式为：； （3）由题可知，D为，所含官能团的名称为氨基、羟基； （4）对比F和G的结构简式可知，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，反应类型为消去反应 （5）I生成J分两步，其中，步骤i）为I与HCl反应生成，再与NaHCO3反应生成，故加入HCl的目的是脱去Boc保护基，释放出游离氨基； （6）中①能与钠反应，说明含有羟基，②含有2个的同分异构体有、、、、、、、、共9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为或； （7）参照题中合成路线，先与O2在Ag/Cu的催化下得到，与在KF的条件下发生E到F的反应得到，在Fe/HCl的催化下发生还原反应得到，则合成路线为：。 8.（2026·浙江卷）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 【答案】(1)酮羰基 (2)C2H5OH (3) (4)CD (5) 否 (6) 【分析】简要分析合成路线：A为环戊酮，在C2H5ONa作用下与C2H5OCOOC2H5反应生成B。B在条件下与BrCH2COOC2H5反应生成C。C经过水解、脱羧等步骤生成M。首先C水解后的产物结构简式为，根据已知②，可以推断出M的结构简式为，M经过多步反应生成D，D经臭氧化还原后生成E，E与反应生成F，最终合成X。据此解答； 【解析】（1）A所含的官能团名称为酮羰基。 （2）A→B的反应是A与C2H5OCOOC2H5在C2H5ONa作用下的反应。五元环上的H被-COOC2H5取代，同时生成C2H5OH。 （3）根据分析，M的结构简式为。 （4）A．D→E是臭氧化还原反应，O3将双键氧化断裂，O3作氧化剂，A正确；化合物D的结构简式为，发生消去反应，可能的产物有、、，其中的不饱和度是4，与甲苯互为同分异构体，B正确；E中含有醛基，有还原性，会与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，C错误；X中的含N基团呈碱性（能和形成配位键），可以和HCl反应，D错误；故选CD。 （5）B中酮羰基有两类α‑H，可以生成两种烯醇：和；该同分异构体和BrCH2COOC2H5反应生成，后续经过水解、脱羧反应，最终得到相同产物M，不影响后续合成，不需要分离除去。 （6）环戊酮先还原为环戊醇，环戊醇发生消去反应生成环戊烯，环戊烯经臭氧化还原生成戊二醛，最后模仿E→F的反应，戊二醛与CH3NH2在 NaBH3CN 作用下直接生成目标产物，故合成路线为。 9.（2026·甘肃卷）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 【答案】(1) 羟基 酰胺基 羧基 (2)对甲苯酚（4-甲基苯酚）(3) (4) C ② (5) (6)1、2 【分析】A和发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C中肼基与缩合成环生成D，D在的作用下，重排生成E，E经历多步转化生成F，据此解答。 【解析】（1）观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。 （2）BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意； （3）物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合反应形成五元环生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； （4）仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键（即标号 ② 处的键）发生断裂，随后旋转方向，标注⑤处的N原子重新形成了键； （5）物质G与发生反应，在条件1下生成H（-Cl被苯基取代），I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，图中虚线标记的碳氮单键断裂并重排，生成； （6）吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系（提供2个电子以满足休克尔规则），不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 10.（2026·全国卷）化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A中含氧官能团有_________(填名称)。A的核磁共振氢谱有_________组峰；峰面积比是_________(从大到小排列)。 (2)B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为_________。 (3)E的结构简式为_________。 (4)是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有_________种(不考虑立体异构)。 (5)⑤的反应类型是_________。 (6)参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：_________。 【答案】(1) 酯基、羟基 5 3:2:2:2:1 (2)环氧乙烷 (3) (4)6 (5)取代反应 (6) 【解析】（1）由A的结构可知，A中含氧官能团有酯基、羟基；在化合物 A 中，酯甲基上有三个相同的氢原子，苯环上共有四个氢原子，其左右是对称的，因此有上下两种不同的氢原子，另外有2种不同的氢原子，，因此这个化合物中共有5种不同的氢原子，峰面积比对应于每种氢的个数，即从大到小为3:2:2:2:1； （2）B的分子式为，其所有氢原子的化学环境相同，说明该化合物具有对称性结构，由分子式可知其有1个不饱和度，再结合B与A反应生成的产物C的结构可推知其存在结构片段，由此可推知B的结构式为，名称为环氧乙烷； （3）从D和E反应生成化合物F的结构可知，D与E发生取代反应得到F，故E的结构简式为； （4）是一种三级胺，即同一个N原子上连有3个烃基，其同分异构体中含有6个C原子，可能的结构有、、、、、共6种； （5）从G与H的结构差异可知，-18F基团取代了-OTs基团，故该反应为取代反应； （6）由反应①可知，要合成需先合成，由甲苯得到苯甲醇可通过先溴代后水解的路径实现，故合成路线为：。 11.（2026·江苏卷）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。 (2)向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是__________。 (3)B→C发生加成反应，则C的结构简式是_________________。 (4)已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 (5)已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)3 (2)液体分层，有气泡产生 (3) (4) (5) 【分析】A和乙醇在离子交换树脂作用下发生酯化反应生成B，B和苯乙胺发生加成反应生成C，结合C的化学式和D的结构简式可得故C的结构简式为，C在乙醇钠催化下发生分子内环化生成D，D在酸性条件下加热脱酯基生成E，E和加成反应，酸化后得到F，据此回答； 【解析】（1）A的结构是CH2=CH-COOH，双键上的两个碳均为sp2杂化，羧基中的碳为sp2杂化，因此总共有3个sp2杂化的碳原子； （2）丙烯酸具有酸性，可与NaHCO3反应生成CO2气体，同时易溶于水。丙烯酸乙酯不溶于水，密度比水小，会浮在上层。因此加入饱和NaHCO3溶液后的现象为液体分层，有气泡产生； （3）根据分析，C的结构简式为； （4）D的分子式为C15H19NO3，不饱和度为7。 ①水解生成、和三种有机产物，说明含有两个可以水解的基团，因只含有三个氧原子，故可以考虑有酰胺基和酯基的存在； ②X、Y均含六元环，且都具有酸性，说明X、Y含羧基或酚羟基，此时剩1个碳原子，Z为有机物，则Z为； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1，结构对称，含六元环，则Y的结构简式为； 分析氢原子个数可得X的结构简式为，因此D的同分异构体可以是； （5）采用逆合成法合成目标产物，分析产物结构，结合已知条件以及合成路线E到F的反应条件，可由和反应后再在酸性条件下水解得到，可由氧化得到，可由和Mg反应获得，可由和HBr反应得到，由消去反应生成，故合成路线为。 12.（2026·重庆卷）高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 【答案】(1)2 (2)还原反应 (3) 甲酸乙酯 (4) (5) (6)或 (7)38 【分析】A发生还原反应生成B，B和甲酸乙酯发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D的结构简式为，E一定条件下生成F，结合下方的“已知”信息，参与反应的含氮化合物含有异氰基。而E中含有甲酰胺基，甲酰胺基发生脱水反应会生成异氰，因此，F的结构简式是，结合已知信息的反应，G中含有醛基，再结合K的结构简式可知，G结构简式为：，J的结构简式是：，J和发生取代反应生成K，据此解答。 【解析】（1）观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两种：羟基、醚键； （2）对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； （3）是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； （4）根据分析，F的结构简式是； （5）G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 （6）A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个（对应氢原子数为6），在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； （7）推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J（）和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 13.（2026·湖北卷）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 (3)B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 (4)C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： (5)F→G反应的化学方程式为________。 (6)探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 (7)已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 【答案】(1)酯基 (2) 取代反应 1 (3) (4)做还原剂，将酮羰基还原为羟基 (5)+ (6) (7)总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）【分析】A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 【解析】（1）化合物A中官能团的名称为酯基。 （2）由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 （3）B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 （4）NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 （5）F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 （6）G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 （7）路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 14.（2026·四川卷）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 【答案】(1)碳溴键（溴原子）、羟基 (2) 取代 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行 (3) (4) 9 、、（任选一种即可）(5)或+K2CO322KBr+CO2↑ 【分析】A为2-溴乙醇，浓硫酸催化下被重铬酸钠氧化生成B，B在浓硫酸催化下和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为，C与D在碳酸钾作用下加热反应生成E，根据E的结构简式推测应是发生取代反应，故D的结构简式为，E在吡啶的催化下和F发生反应生成G，根据G的结构推断应是发生了生成酰胺的反应，故F的结构简式为，G在氢氧化钠条件下发生水解，盐酸酸化后生成H，H的结构简式为，H在一定条件下和I反应生成J，根据已知的化学反应，应是发生的羧酸和胺的取代反应，可以逆推I的结构简式为，据此分析各问； 【解析】（1）A的结构是，官能团名称为碳溴键（溴原子）和羟基。 （2）根据E的结构，可以推测D是，C中的-Br与D中的-NH2发生取代反应，同时脱去HBr。因此，C→E的反应类型是取代反应；K2CO3的作用是中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行。 （3）根据分析，I的结构简式为。 （4）E的分子式为C12H17NO2，不饱和度为5，含有碳氧双键和苯环，则剩余的5个碳原子都是饱和碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:6:3:2，则同分异构体分子中含有5个甲基，且3种化学环境不同，因不含O-N和，当N以-NH2的形式存在时，剩余5个甲基，则应有、、3种结构；当N以形式存在时，剩余3个甲基，且峰面积之比为6:3，则有、、、、、6种，符合条件的同分异构体为6+3=9种；含酰胺基团的分子结构简式、、（任选一种即可）。 （5）Y和F在吡啶的催化下生成J，发生已知合成路线中E转化为G的反应，根据分析可知F的结构简式为，由J的结构简式可推出Y的结构简式为，X和D反应生成Y的反应与已知合成路线中C到E反应类型相同，根据分析可知D的结构简式为，可推出X的结构简式为，故第②步的化学方程式为或+K2CO322KBr+CO2↑。 15.（2026·贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)A→B的化学方程式为____________________________________。 (3)B→C中Fe的作用为___________________________。 (4)C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 (5)D→E的反应类型为_________。 (6)D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 (7)联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 【答案】(1)对溴苯酚（4-溴苯酚）(2) (3)作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）(4) 羟基 碳溴键（溴原子）(5)取代反应 (6)、 (7) 【分析】A与HNO3在CH3COOH作溶剂的条件下发生硝化反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构式为：，A→B发生硝化反应，引入硝基，B在CH3COOH环境中，Fe作还原剂发生还原反应生成C，将硝基还原为氨基，C在CDI、N2，THF下反应生成D，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E在钯催化剂，碱性条件下发生已知反应生成F，对比D和F的结构简式，结合D→E→F的反应条件可推知E为：，F在钯催化剂，碱性条件下与G发生已知反应生成H，据此回答。 【解析】（1）由分析知，A的结构为，化学名称为：对溴苯酚（4-溴苯酚）； （2）由分析知，A与B在HNO3、CH3COOH中反应生成B，A→B发生硝化反应，引入硝基，化学方程式为：； （3）由分析知，B在CH3COOH中Fe的催化下发生还原反应生成C，Fe作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）； （4）C为，故C中的官能团名称为氨基、羟基、碳溴键（溴原子）； （5）由分析知，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E的结构简式为，反应类型为取代反应； （6）根据D的结构简式可知其分子式为C7H4O2BrN，除苯环外，还有2个不饱和度、1个碳原子、2个氧原子、1个溴原子和1个氮原子(不计氢原子数)，根据题给信息可知，其同分异构体中含有酚羟基，且只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有2个处于对称位置的酚羟基，且含有1个-CN，故满足条件的同分异构体的结构简式为和； （7）结合已知反应可知先将转化为，转化为，与发生已知反应生成，被酸性KMnO4氧化为，故合成路线为： 16.（2026·江西卷）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 (4)E到F的有机反应类型是____________。 (5)化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 (6)写出Ⅰ的结构简式____________。 (7)化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 【答案】(1)苯甲醛 (2) (3)NaOH (4)取代反应 (5)2 (6) (7) 13 【分析】A与发生反应生成B，B与H2发生加成反应生成C（），C与发生取代反应生成D，D与SOCl2在加热条件下反应生成E，E发生取代反应成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H被臭氧氧化，生成I，I与生成J，结合A→B的反应、借鉴J的结构可知I为，J发生还原反应生成K。 【解析】（1）A的结构为，其名称为苯甲醛； （2）由分析知，C的结构简式为； （3）由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； （4）对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； （5）化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； （6）由分析知，I的结构为； （7）化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据①~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中镜面对称的结构为，没有手性。 17.（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： (1)B结构简式为__________。 (2)C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 (3)E→F化学方程式为_______________________________________。 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 【答案】(1) (2) 酯基 还原反应 (3) (4)或 (5) 【分析】由流程图可知，与A在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B（），结合B的化学式可得A为，则B为；B在乙醇钠、乙醇体系中和发生已知Ⅰ的取代反应得到C，结合E的结构可知C为（），C在作用下与氢气发生还原反应得到D（），D再与发生加成反应生成E，E和在、环境下发生N上的取代反应得到F（），F经NaH、DMF分子内环合得到G（），G在氯化钠、水、DMSO条件下脱酯基得到目标产物H； 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为； （2）由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； （3）由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； （4）由题，满足条件①遇显色则含酚羟基；②含；③苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； （5）结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 18.（2026·广东卷）羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 (2)反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (3)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 (4)下列说法正确的有___________。 A．由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B．由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C．Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D．由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (5)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 【答案】(1)碳碳三键 (2) V形（角形） (3)6 (4)ACD (5) 酮 卤代烃 HCN 【分析】根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O。化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与ⅠⅤ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物ⅤⅠ，化合物ⅤⅠ发生水解反应生成化合物ⅤⅡ和Py-COOH，据此回答。 【解析】（1）由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； （2）①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； （3）Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； （4）A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确；由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误；ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确；Ⅲ和ⅠⅤ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确； 故选ACD； （5）①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 19.（2026·陕晋青宁卷）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成    b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应    d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 【答案】(1) 醚键 氨基 (2) (3)ad (4) (5) 7 或或或 (6) 【分析】A与发生取代反应反应生成B（引入一个碘原子），B与 在， 作用下生成C，C与A在催化剂作用下生成D ()，随后D被氧化为E ()，E与F在BF3，催化下生成G。 【解析】（1）观察F的结构，含两个甲氧基（醚键）和一个氨基，因此官能团为醚键和氨基； （2）A和发生取代反应，苯环引入碘原子生成B，脱去1分子HI，配平即可得； （3）a．B→C是B的酚羟基与BnCl（苄氯）发生取代反应生成HCl，HCl与反应生成KCl，正确；C分子式为，结合A（）生成D（），脱去1分子HI，属于取代反应，不是加成，错误；D()氧化得到E()，E含醛基，能发生银镜反应，错误；G中苯环碳为杂化，饱和碳原子为杂化，无其他杂化方式，正确。 故选ad。 （4）A和B混合后，2个B发生已知②所示反应，可能生成分子式为的产物，其结构简式为； （5）A分子式，不饱和度为4（含一个苯环），要求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：4种（侧链为 、、、) 双取代：取代基为 和，分别位于苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳；其他双取代组合无手性碳，排除。 三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。 总共有 种。 符合氢原子个数比 的是结构：或或或； （6）苯乙炔与HCN发生马氏加成生成，被氢气还原成，与甲醛在作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题给信息设计： 。 20.（2026·河南卷）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 【答案】(1) 1 加成反应（或还原反应）(2)+→+    (3)或或 (4) (5) 羰基（或酮羰基） 碳碳双键 (6)三元环张力大，容易开环形成副产物 (7)保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 【分析】A和生成B，结合B的分子式可知，该反应是取代反应，溴原子取代了酚羟基对位的氢原子，B的结构简式是，B中酚羟基与酰氯发生取代反应，脱去一分子HCl，形成酯，根据题干中的“已知”提示：酚酯在作用下会发生重排，酰基会迁移到酚羟基的邻位或对位，观察D的结构，其对位已经被溴原子占领，因此环丙烷酰基只能迁移到酚羟基的另一个空着的邻位，故E的结构简式是，E→F是一个加氢脱溴的过程，F→G转化过程中，原先的酮羰基变成了碳碳双键，G再发生还原反应转化为H，据此解答。 【解析】（1）手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应（或还原反应）。 （2）A 与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； （3）C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基（-CHO），醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； （4）通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； （5）F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基（F）、碳碳双键（G）。 （6）E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，即可得到G，题中说会有少量其他产物生成，此处最容易想到的是能将碳碳双键加氢还原，但对比发现，即使碳碳双键被加氢还原再脱溴得到的也是H，这并不是副产物；考虑三元环的张力，副产物是三元环开环后的产物； （7）A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位（题干已知信息）。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 21.（2026·黑吉辽蒙卷）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： (1)能发生银镜反应，其结构简式为_________。 (2)中官能团名称为醛基和___________。 (3)的反应类型为_________。 (4)参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 (5)可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 【答案】(1) (2)碳溴键（溴原子）(3)取代反应 (4) +CH3OH+H2O (5) 【分析】由合成路线可知，A(C3H6O)与Br2反应生成B，已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为，B与C反应生成D，D在NaNO2/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与在一定条件下反应生成F，F与G在K2CO3的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：，据此回答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为； （2）B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； （3）由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； （4）由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； （5）B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 22.（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基 (2) (3) (4)BCD (5)加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H (6) 【分析】根据题目第（2）问的信息（A→B的原子利用率为100%）可判断M为，根据已知①，PCC把B氧化成C，根据已知条件“②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇”和E的结构简式可推出D的结构简式为：；根据E和F结构简式可推出E→F过程中E发生自身取代反应生成F和；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和；G在作用下生成F，据此分析解答。 【解析】（1）根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； （2）根据分析，M为； （3）根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； （4）C中含有醛基，具有还原性，A正确；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误；E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误；1mol X中酯基（1 mol消耗1 mol NaOH）、酚羟基（2 mol 消耗2 molNaOH）、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故选BCD。 （5）E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； （6）利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第05讲 有机合成与推断 目 录 模拟·基础演练 考向01 有机合成 考向02 有机推断 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 有机合成 1.（2026·辽宁辽阳·模拟预测）H是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：(三乙胺)是一种有机碱，也可用作溶剂。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)F→G的反应类型为___________。 (3)两分子F在一定条件下发生反应生成分子式为的产物M，M的结构简式为___________。 (4)有机物N是E的同分异构体，同时满足下列条件的N的结构有___________种，其中，核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为6：4：2：1的N的结构简式为___________(任写一种)。 ①红外光谱显示分子中含有吡啶环()，且分子中含2个甲基； ②仅含一种官能团，氧原子均直接与吡啶环相连； ③N与金属钠不反应，吡啶环上连有两个取代基。 (5)一种以1，3-环己二烯和为原料制备的合成路线如图。 ①反应Ⅰ的反应条件和试剂为___________。 ②写出有机物K的结构简式：___________。 ③写出反应Ⅳ的化学方程式：___________。 2.（2026·吉林长春·二模）螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： (1)A的化学名称为___________。 (2)的化学方程式为___________。 (3)G中的官能团名称为___________、___________。 (4)的反应类型为___________。 (5)过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 (6)B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (7)参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 3.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物(Resmetirom)的一种合成路线如图所示： 已知：Ac代表CH3CO—；Et代表C2H5—；DMA分子式为，是一种有机溶剂。 回答下列问题： (1)A可由R()合成，R的化学名称为___________。 (2)A中所含官能团的名称为___________。 (3)I→Resmetirom的化学方程式为___________。 (4)A的同分异构体中，与A的取代基数目和种类全部相同的芳香族化合物还有___________种(不考虑立体异构体)。 (5)上述合成路线中，A→F的合成转化如图所示，C的结构简式为___________；C→D转化中采用水解→氧化→取代三步___________(填“合理”或“不合理”)；理由是___________。 4.（2026·辽宁·三模）4，7-二氯喹啉(G)是制备治疗新冠药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①Et表示乙基(-CH2CH3)；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为___________。A的所有同分异构体在表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是___________(填序号)。 a．质谱仪        b．元素分析仪        c．红外光谱仪        d．核磁共振仪 (2)化合物B中含氧官能团的名称为___________。 (3)在该反应条件下，D→E分两步进行，写出第一步反应(D与足量NaOH溶液加热回流)的化学方程式：___________。 (4)E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是___________。 (5)满足下列条件的G的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 I．除1个苯环外不存在其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个相同； II．能使溴水褪色，含-CN(已知-CN与溴水不反应)。 写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为1：1：1：2的有机物结构简式___________。 (6)若C→D的反应过程包括如图所示的“环化”和“异构化”两步(异构化：原子种类、数目都没变，只是排列方式改变)： 则M的结构简式为___________。 5.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）氯沙坦是首批上市的沙坦类抗高血压药物，我国研发团队将腈衍生物转化为四唑环，通过高效的绿色合成氯沙坦。该合成方法不含氯化氢和氨等危险化学物质，过程方便和环保。其合成流程如图所示。 已知：n-Bu为正丁基。 (1)物质A的名称为___________。 (2)物质B的官能团为___________。 (3)物质E生成物质F的化学方程式为___________。 (4)物质H生成物质I的反应类型为___________。 (5)满足下列条件的E物质的同分异构体M有___________种。(不考虑立体异构) ①含有碳碳三键 ②不含结构 (6)中间体的另一种合成方法分为以下几步： 写出与的结构简式___________、___________。 考向02 有机推断 6.（2026·黑龙江牡丹江·模拟预测）有机物H可用于治疗神经病理性疼痛，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为______。 (2)B中官能团的名称为______。 (3)G的化学名称为______。 (4)B→C的化学方程式为______。 (5)C→D的反应类型为______。 (6)熔点：F______(填“>”“<”或“=”)H。 (7)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：______。 ①属于芳香族化合物且能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为。 (8)已知：，参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线：其中M为______，N为______。 7.（2026·辽宁朝阳·一模）苯并咪唑类医药具有广泛的生物活性，在消化道溃疡等病种中得到应用，G是一种苯并咪唑类医药合成中间体，G的合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)A→B过程会产生分子式为的副产物，按系统命名法，该副产物的化学名称为_______。 (2)反应ⅱ的化学方程式为_______。 (3)反应ⅴ实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)，其反应类型为_______。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②含氧官能团只与饱和碳原子相连； ③能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为的结构简式为_______(任写一种)。 (5)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 8.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物K是合成药物的重要中间体，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 (1)化合物A的名称为___________。 (2)E中含氧官能团的名称为___________。 (3)F中手性碳原子有___________个，G中碳原子的杂化类型有___________种。 (4)化合物H的结构简式为___________。 ①与G相比，H新增一个含N六元环②红外光谱显示含氧官能团只有羟基 (5)I→J的反应类型为___________。 (6)J→K的反应化学方程式为___________。 (7)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________；②若N含有一个包含氮原子的六元环，N的结构简式___________。 9.（2026·辽宁大连·二模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体的合成路线如下： ⅰ、(其中、PPTS是有机试剂缩写) ⅱ、 ⅲ、 (1)A是一种有对映异构体的羧酸，则A的化学名称为______。 (2)已知试剂的分子式为。从平衡移动的角度解释的反应中的作用：______。 (3)I中含有两个酯基、两个六元环，H→I的反应类型为______。I→J的化学方程式______。 (4)F的同分异构体中满足下列条件的结构有______种(不考虑立体异构)。 ①为α-氨基酸； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3： ③l mol该物质与反应，产生； ④能与溶液发生显色反应。 (5)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式______、______。 10.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）瑞来巴坦可用于治疗复杂性腹腔感染，其中间体(G)合成路线如下： 已知：①RCHO，R为烃基； ②RCOOC2H5； 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)B→C的化学方程式为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)满足下列所有条件的的同分异构体有___________种(不考虑立体异构) ①含    ②含    ③含    ④含手性碳原子 写出满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式___________。 (5)以、、和为主要原料合成。利用上述信息写出合成路线中间产物的结构简式：H___________；I___________。 重难·创新演练 1.（2026·辽宁·模拟预测）某研究小组尝试合成抗疟药物氯喹，合成路线如下： 已知：RCOOR′+NH3→RCONH2+R′OH。 回答下列问题： (1)X的结构简式为_______，Y中含有的官能团名称为_______、_______。 (2)生成Z的化学方程式为_______。 (3)化合物M的分子式比多4个H，分子中含苯环、碳碳双键和氨基，且氨基不与碳碳双键直接相连，核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为。符合条件的M的结构有_______种(不考虑立体异构)，写出苯环上只有一种环境氢的结构简式_______(只写一种)。 (4)小组尝试以为原料合成，合成路线如下，写出中间体的P结构简式和最后一步转化的条件。 P_______，条件为_______。 2.（2026·吉林长春·模拟预测）化合物I是药物合成的中间体，可由化合物A经如图路线合成。回答下列问题： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为______。 (2)G→H的反应类型为______。 (3)C→E的反应中，的作用为______。 (4)F的结构简式为______。 (5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为______。 (6)关于化合物I，下列说法正确的是______(填字母)。 A．I分子间只存在氢键，不存在范德华力 B．1个I分子中含有2个手性碳原子 C．1molI分子含有杂化的原子个数为 D．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应 (7)符合下列条件的A的同分异构体有______种。 ①分子中含有苯环 ②分子中含有，且与苯环直接相连 ③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀 (8)参照上述合成路线和信息，设计以为主要原料合成有机物的路线如图(反应条件略去)： 其中：J的结构简式为______。K的结构简式为______。 3.（2026·黑龙江吉林·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： (1)化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。 (2)化合物C合成化合物D的反应类型为___________。 (3)化合物E的结构简式为___________。 (4)化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。 (5)下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。 (i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ii)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗； (iii)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (iv)能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为___________(写出一种即可)。 (7)根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 4.（2026·吉林·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知： i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 (1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 (2)F→G的反应类型是_______。 (3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 (4)两步反应的目的是_______。 (5)已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 (6)物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应       ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上      ④不存在“O——N键”。 (7)K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 5.（2026·黑龙江·模拟预测）化合物是某药物的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A属于芳香烃，其名称为___________。 (2)D转化为的化学方程式为___________。 (3)的反应类型为___________、___________。 (4)的结构简式为___________。 (5)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的有机物有___________种。 ①能发生银镜反应；②能发生水解；③含有苯环；④核磁共振氢谱显示4组峰。 (6)由苯甲醛()和乙酸酐()合成化合物()，合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中和的结构简式为___________和___________。 6.（2026·黑龙江哈尔滨·模拟预测）某生物活性物质的前体H的合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为___________。 (2)C→D的化学方程式为___________。 (3)F的结构简式为___________。 (4)G中官能团的名称为___________、___________。 (5)B裂解时生成中间产物X(分子式为C5H12O2)，X再发生消去反应生成C，X的结构简式为___________。 (6)G的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。 ①苯环上有4个取代基 ②能够与FeCl3溶液发生显色反应 ③1 mol该物质最多能与4 mol NaOH反应 (7)参考上述路线，设计如下转化。Y的结构简式为___________。 7.（2026·黑龙江大庆·模拟预测）化合物M()是抗炎、抗菌和中枢神经类等药物合成的重要中间体，利用芳香族化合物A制备化合物M的路线如下： 已知：Ⅰ、； Ⅱ、   (1)化合物A的名称为_______。 (2)A到B的反应类型为_______。 (3)制备过程设计了B→C和D→E两步转化的目的是_______。 (4)C→D的化学方程式为：_______。 (5)G→H的反应实现了由_______向_______的转化(填官能团名称)。 (6)D中甲氧基被氧基胺取代后的产物Z不稳定容易发生重排，其分子式为，判断满足下列条件的Z的结构有_______种。 ①存在结构且含两个取代基  ②含有  ③能与反应 (7)利用有机物N经过两步反应制备可有机物Q()，请写出N的结构简式_______。    8.（2026·辽宁鞍山·一模）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物D中的含氧官能团名称为____________________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________________。 (2)化合物B的结构简式为__________________________。 (3)涉及的反应类型________________。 (4)关于化合物C的说法成立的有________________。 ①与FeCl3溶液作用显色           ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物                ④能与HCN反应 (5)转化中使用了CH3OLi，其名称为__________________________。 (6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为__________________，__________________。 9.（2026·辽宁鞍山·模拟预测）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基，X为卤族元素)； ②+R3-NH2→+H2O。 回答下列问题： (1)B→C实现了由________到________的转化(填官能团名称) (2)F→G反应的化学方程式为________________________________。 (3)G→H的反应类型为________。 (4)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为________________。 (5)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，同时满足下列条件的L有________种结构(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应。 (6)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和无机盐类物质(已略去)。 则Y的结构简式为________________________  Z的结构简式为________________________。 10.（2026·辽宁沈阳·模拟预测）以甲苯为原料合成某药物中间体TM的流程如下： 回答下列问题： (1)A中碳原子形成大键为_______。 (2)B→C的反应方程式为_______，D的名称是_______。 (3)上述流程中，设计A→B、C→D步骤的目的是_______。 (4)下列叙述错误的是_______(填标号)。 a．D→E有还原反应发生    　　　b．E和F互为同系物 c．E中碳只采用杂化    　　　d．TM分子中所有原子可能共平面 (5)H是G的同分异构体，H含有萘环()和2个碳原子数相同的取代基，符合条件的H有_______种。 (6)以A为原料能合成邻溴苯甲醛，路线如下。 则M、N的结构简式分别为_______、_______。 11.（2026·辽宁丹东·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图所示。 已知：和苯的结构相似，具有芳香性； 回答下列问题： (1)B的系统命名为______。 (2)由C→D涉及两步反应，先由C生成W，再由W经过分子内重排生成D，W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，则W的结构简式为______。 (3)D→E由反应①和②共同完成，反应①的化学方程式为______。 (4)由G和K生成L的反应类型为______。 (5)H的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a．含苯环 b．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．不含且具有5种不同化学环境氢原子 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为______和______。 12.（2026·辽宁·二模）有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下： (1)A分子中的官能团名称为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有___________种。 ①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基 ②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化 (4)写出C→D的化学方程式：___________。 (5)F的分子式为，其结构简式为___________。 (6)已知：①(R和表示烃基或氢，表示烃基)； ②。 若以、为主要原料合成的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)： 写出X、Y、Z的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。 真题·实战演练 1.（2026·北京卷）依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 2.（2026·湖南卷）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 (3)B→C转化的试剂和反应条件是______。 (4)C→E的反应类型为______。 (5)下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 (6)F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 (7)F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 (8)已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 3.（2026·河北卷）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 4.（2026·云南卷）一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 5.（2026·福建卷）JAK酶抑制剂迪高替尼的一种合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知—PG为保护基团。 回答下列问题： (1)化合物A的含氧官能团为_____________(填名称)。 (2)化合物C的结构简式为________________________。 (3)已知反应iii中过量，写出反应iii的化学方程式：________________________________________________________________________________。 (4)反应v的反应类型为_____________。 (5)根据合成路线i~vi推断，下列基团中可作为—PG的是_____________(填标号)。 A．        B．        C． (6)若将G换成，则反应vii会生成和Ⅰ互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为________________________。 (7)迪高替尼分子中的手性碳原子来源于____________(填标号)。 A．化合物A B．化合物C C． D． (8)与化合物A具有不同官能团的一种化合物A的同分异构体Y满足如下条件，请写出其结构简式：________________________。 ①可与反应 ②Y的核磁共振氢谱有2组峰 6.（2026·海南卷）化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是__________、__________。 (3)D的结构简式是__________。 (4)F中所含有的官能团名称是__________、__________。 (5)F→G的反应方程式是__________。 (6)化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为__________(写出一种即可)。 (7)参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线_____________。 已知：； 为、烷基或芳基 7.（2026·广西卷）化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是__________。 (2)C的结构简式为__________。 (3)D中所含官能团的名称是__________。 (4)F生成G的反应类型为__________。 (5)I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是____________________________。 (6)符合下列条件的的同分异构体共有__________种（不考虑立体异构）。 ①能与反应    ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为__________（任写一种）。 (7)以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线________________（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 8.（2026·浙江卷）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 9.（2026·甘肃卷）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 10.（2026·全国卷）化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A中含氧官能团有_________(填名称)。A的核磁共振氢谱有_________组峰；峰面积比是_________(从大到小排列)。 (2)B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为_________。 (3)E的结构简式为_________。 (4)是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有_________种(不考虑立体异构)。 (5)⑤的反应类型是_________。 (6)参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：_________。 11.（2026·江苏卷）F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中采取杂化的碳原子数目为_____________。 (2)向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是__________。 (3)B→C发生加成反应，则C的结构简式是_________________。 (4)已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：_________________。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 (5)已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图_______________。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 12.（2026·重庆卷）高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 13.（2026·湖北卷）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 (3)B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 (4)C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： (5)F→G反应的化学方程式为________。 (6)探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 (7)已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 14.（2026·四川卷）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 15.（2026·贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)A→B的化学方程式为____________________________________。 (3)B→C中Fe的作用为___________________________。 (4)C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 (5)D→E的反应类型为_________。 (6)D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 (7)联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 16.（2026·江西卷）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 (4)E到F的有机反应类型是____________。 (5)化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 (6)写出Ⅰ的结构简式____________。 (7)化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 17.（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： (1)B结构简式为__________。 (2)C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 (3)E→F化学方程式为_______________________________________。 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 18.（2026·广东卷）羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 (2)反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (3)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 (4)下列说法正确的有___________。 A．由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B．由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C．Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D．由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (5)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 19.（2026·陕晋青宁卷）一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为  ② 回答下列问题： (1)F中官能团的名称为________、________。 (2)A→B的化学方程式为________。 (3)下列说法正确的是________。 a．B→C有KCl生成    b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应    d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 (4)若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为________。 (5)A的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________(任写一种)。 (6)已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线________。 20.（2026·河南卷）化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： (1)H中手性碳原子的数目为___________；由G生成的反应类型为___________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________。 (3)C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________(不考虑立体异构，写出一种即可)。 (4)E的结构简式为___________。 (5)F和G中存在的不同官能团的名称分别是___________和___________。 (6)科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是___________。 (7)从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是___________。 21.（2026·黑吉辽蒙卷）杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： (1)能发生银镜反应，其结构简式为_________。 (2)中官能团名称为醛基和___________。 (3)的反应类型为_________。 (4)参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为________，的化学方程式为______________________。 (5)可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为___________。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为___________（不考虑立体异构）。 22.（2026·浙江卷）天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称：_______。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为_______。 (3)D的结构简式为：_______。 (4)下列选项不正确的是_______。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：_______(只需写出试剂和现象)。 (6)是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 第05讲有机合成与推断 参考答案 h 模拟基础演练 1.【答案】(1)氨基乙酸 (2)取代反应 H 3) OCH5 OC2H5 (4)16 0C2H5或 OC2Hs NC、COOC2H5 H2NCOOH Br2 CCl4 催化剂 (⑤) 、 +(-1)H0 2.【答案】(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 CH. CH, FeBra Br +Br2→ +HBr 2)H,C0 CH H,CO CH, 3)羰基 碳碳双键 (4)取代反应 CH, COCH,CH ⑤)H,C0 CH. 1/19 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (6)7 CH,OH (7) 或O 3.【答案】(1)对硝基苯酚（或4-硝基苯酚） (2)碳氯键、羟基、氨基 NH DMA 3) +CH:CH2OH (4)15 NH2 (5) 不合理 转化步骤应为水解→取代→氧化三步，若先氧化，氨基也 会被氧化 4.【答案】(1)间氯苯胺（或3-氯苯胺）b (2)醚键、酯基 OH ONa COOCH,CH COONa +2NaOH- CH.CH,OH+HO CK 4)作保护气（防止羟基被氧化） =CH C=CH C=CH, CI CN (5)12 CN CN (任写一 种即可) 2/19 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOEt COOEt (6) (或C )任写一种即可) 5.【答案】(1)对氯甲苯(4-氯甲苯) (2)氰基、碳氯键 CHCOCI.CH3OH n-Bu (3)n-Bu-CN+NH2CH2COOH NH (4)还原反应 (5)11种 HO HO (6) 6.【答案】(1) (2)酮羰基、酯基 (3)苯磺酸 (4) +HBr (⑤)还原反应 (6)K NH2 HO OH HO 7) NH2 3/19 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 HOOC CIOC (8) 7.【答案】(1)1,4-苯二甲酸 HO CI (2) +SOC12→ +SO,+HCI 3)硝基 氨基 还原反应 CH2CHO Br Br CBr2CHO. 4)10 B Br CHBrCHO Br 或 CH2CHO或 NH2 (5) CH3 OH 8.【答案】(1)间氯苯乙醇或3-氯苯乙醇 (2)羧基、醛基 (3)1 2 OH N-OH (4) CI OH ⑤)氧化反应 COOH +H20 6) (7) 9.【答案】(1)2-羟基丙酸 (2)消耗生成的亚，促进平衡正向移动，提高反应物的转化率 4/19 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 COOC,H. COOC.H. +C,H.OH 3)取代反应 CH (4)4 COOC,H, NH2 (5) OH CH, 10.【答案】(1)碳氟键（氟原子）、醛基 COOH+C2H OH+SOCI2 +SO,+2HCI 2) 或 SOCI,F- COOH+C,HOH→ +H,O 0 NH 0= (3) CH3-NC=C一COOH (4)7 CH -0 重难·创新演练 1.【答案】(1)C0OH 酯基 碳溴键 Coc人+N一N人又人 +C2HsOH 2) 3)4 HO OH Br,/OH 5/19 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 2.【答案】(1)羧基 (2)还原反应 3)C→E时会生成HCl,NaCO3与HC1反应促进平衡正向移动，增大E的产率 HCOOC. COOCH; (4) CH,CH,NH2 H.COOC +2NaOH △，NaOOC COONa+CH,OH NH (5) CHCH2NH2 (6)BD (7)13 CH2CH,NHCH2- (8) HoH,c-《 3.【答案】(1)醚键 酯基或磷酸酯基 (2)还原反应 NaO a.c (4)HO (5)AB (6)16 4.【答案】(1)硝基、醚键 (2)还原反应 (3)NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大 (4)保护羟基，防止其与试剂a反应 6/19 学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 +CH,O—CH=C CH.Cl2_ COOC,H NH, COOC.Hs NH-CH=C +C,H,OH 0 COOCHs (5)>0H >OH (6)30 COOC,Hs CH,-CH-CH,OH (7) NH2 CH 5.【答案】(1)甲苯 2) (3)加成反应 消去反应 (5)2 OH (6) 6.【答案】(1)加成反应 +HBr→ (2) HO OH CH; (3) OH NH (4)(酚)羟基 (酮)羰基 OH (6)16 )CH CH2 NH2 7.【答案】(1)对硝基苯酚或4-硝基苯酚 (2)加成反应 7/19 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (3)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 CH,OH CHO 2 /+02 02 2 +2H,O O,N- (4④) (⑤)硝基 氨基 (6)20 CHO CHO HO NaO +2NaOH- +2H20 HO 8.【答案】(1)羟基、醚键 NaO CHO H:CO (2) HO 3)取代反应 (4)②④ (⑤)甲醇锂或甲氧基锂 OHC OCH3 OCH3 H3CO OH H.CO OH 9.【答案】(1)硝基 氨基 +H20 (2) (3)加成反应或还原反应 8/19 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (5)13 BrMgQ N-HC. CH3NH.CI或|CH2 NH.HCI (6) 10.【答案】（①）Πg SO,H 浓硫酸 SO,H HNO +H20 △ (2) NO2 邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯） (3)起定位作用，在甲基邻位引入硝基 (4)bc (5)14 (6) SO,H Br 11.【答案】(1)3-氯苯胺 COOC2Hs CI (2) Z OH ONa COOC2H5+2NaOH- COONa+C,H,OH+H,O 3)C1 N CI- N (④)取代反应 (5)3 NO2 (6) OH OH 12.【答案】(1)酮羰基、羧基 9/19 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (2)取代反应 (3)16 CXemCX CH OCH 5) NH,OH (6) 真题实战演练 1.【答案】(1)醛基 CI CHO 浓硫酸C1 CHO +HNO3(浓) +H20 0℃ (2) NO, 3) CH; (4)ac CF3 ci (5) CH 2.【答案】(1)碳碳双键 (2)3:1或者1：3 (3)氢氧化钠醇溶液，加热 (4)加成反应 (5)ab (⑥)较小 10119 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (7) CHO (8) 3.【答案】(1)酰胺基 (2)取代 加成 3)保护（酚）羟基 (4)2 NH2 5) 】 CHCH,OH +NaOH +NaCl+H,O (6) (7) 4.【答案】(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)5 HN. (4) +NaOH→ONa (5)CH:CH2OH (⑥)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 11/19 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (7)2 HO OH 一H HO OH (任写一种)(9) Ph NaOH/C,HOH Br 5.【答案】(1)酯基 人0 2) 一 (3) (4)还原 (5)C (6) (7)AB Br OHC、 (8)OHC CH. 6.【答案】(1)甲苯 (2)取代反应 氧化反应 C COOH 3) (4)酮羰基 酯基 +GH.OH 5 12119 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH CH; COOH NO2 6)02N CH 或HO0C CH CHO ①NaOH、H,O NO, C,H,ONa COOCH,CH,②H、△ 下X NO OH OH HCN 人CN_H,O、H COOH (7) 催化剂 NO2 no. NH,。 7.【答案】(1)对硝基氯苯(4-硝基氯苯)(2)C1 3)氨基、羟基 (4消去反应 (⑤)脱去Boc保护基，释放出游离氨基 OH OH (6)9 或 NO NH Cu/AgO2 CHaNO2 OH→ OH OH HCI (7C CI CI 8.【答案】(1)酮羰基 (2)C2HOH 0 COOH 3) (4)CD HO COOC2Hs (6) 否 OH 2 浓H2SO4 ①03 170℃ ②(CH2SOHC入^CHO CH3NH2 NaBHCN CH (6) 9.【答案】(1)羟基 酰胺基 羧基 13119 西学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (2)对甲苯酚(4甲基苯酚)(3)CH4O 4)C ② (6)1、2 10.【答案】(1)酯基、羟基5 3:2:2:2:1 (2)环氧乙烷 CI OH 3) (4)6 (⑤)取代反应 Br2 Br NaOH/H,O 光照 OH BF,O(C,H) 11.【答案】(1)3 (2)液体分层，有气泡产生 OH Br MgBr 浓H2S04 HBr Mg △ 无水乙醚 OH 02 OH 1) Cu,△ 2)H30+ (5) 12.【答案】(1)2 14119 可学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (2)还原反应 (3)甲酸乙酯 CHCH,OH CN 0 (4) CHO C COONH +2A8(NH).JOH +2Ag1+3NH,+H,O (5)CI1 NC HCO. .OCH3 HCO OCH3 (6) 或 NC (7)38 13.【答案】(1)酯基 (2)取代反应 OCH, 0= 3) (4)做还原剂，将酮羰基还原为羟基 COOCH, COOCH, NH HO COOCH, (6) ()总产率更商（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）【分析】A和C人 C1发生取代反应 OCH 生成B,由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为 C和NaBH发生还原反应生成D, 15119 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 OCH, OCH, 羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成 和LiAIH发生还原反应生成 E。 14.【答案】(1)碳溴键（溴原子）、羟基 (2)取代 中和反应中生成的HBr,促进反应正向进行 H2N 3) N= CONH2 ☆众心 (4)9 OCH3、 0CH,(任选一种即可)（⑤） +HBr 或 Br 2KBr+C02↑ NO2 Br OH+HNO,→ Br(〉 OH +H20 15.【答案】(1)对溴苯酚(4-溴苯酚)(2 3)作还原剂，将硝基(-NO2)还原为氨基(-NH2)(4)羟基 碳溴键（溴原子）（⑤）取代反应 OH OH Br CN Br (6) OH OH CH3 Br2 CH3 Y2B-BY2 CH3FeBr,Br- -CH3钯催化剂，藏 (7) 16119 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 CH3 CH3 CH3 CHH,C CH3酸 性 CH3 钯催化剂，碱HC COOH HOOC 16.【答案】(1)苯甲醛 NH OH (3)NaOH 4)取代反应 (5)2 Boc- 0 (6) (7)13 Ph一N COOC,H 17.【答案】(1)CN (2)酯基 还原反应 COOC,H. COOC,H. 广COOCH, Et N,CH,CI, COOCH, CICOOCH,Ph- +HCI COOCH,Ph 3) H NH2 CH, HO OH HO OH (4) CH NH COOCH NaCl,H,O COOCH3- Br Br C,HONa DMSO (5) C,H,OH 17/19 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 18.【答案】(1)碳碳三键 (2)V形（角形） (3)6 (4)ACD NC OH 〉C+HC OH (5) 酮 卤代烃 ○+C光题 HCN 19.【答案】(1)醚键 氨基 HO HO (2)H0 (3)ad HO OH (4)H0 OH CH HCOOH ()7 HO或 HCN CN H2 催化剂 催化剂 (6) 20.【答案】(1)1 加成反应（或还原反应）（②） 心t5公。 (3)CH,C(CI)=CHCHOCH,CH=C(CI)CHOCH,C(CHO)=CHCI (4)B (⑤)羰基（或酮羰基) 碳碳双键 (⑥)三元环张力大，容易开环形成副产物 (⑦)保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位 18119 函学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 21.【答案】(1) (2)碳溴键（溴原子）(3)取代反应 CH,COOH CH,COOCH, CH.COOH 4) CH,Br CH,OH +CHOH CH,OH +H2O ()HN入 NH HN 22.【答案】(1)酯基 2)C,H.OH OH O 3) OCH3 (4)BCD (⑤)加PCC,再加入银氨溶液，有银镜析出的是H HBr CH,OH- →CHBr OCH3 OCH3 OCH CH,OH OH ONa CH COOH浓H2SO4/△ COOCH BBr CH OH (6 COOCH 19119