第03讲 烃的衍生物（专项训练）（北京专用）2027年高考化学一轮讲练测

第03讲 烃的衍生物（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 考查卤代烃的结构与性质 考向02 考查卤代烃在有机合成中的作用 考向03 考查醇的结构与性质 考向04 考查酚的结构与性质 考向05 考查醛、酮的结构与性质 考向06 考查醛基的检验 考向07 考查羧酸、酯的结构与性质 考向08 考查乙酸乙酯的制备 考向09 考查胺、酰胺的结构与性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 考查卤代烃的结构与性质 1．【卤代烃的水解反应】（2026·北京西城·模拟预测）度鲁特韦可以用于治疗HTV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去) 已知：I． II． III． (1)麦芽酚中含氧官能团的名称是__________。 (2)B→C的反应条件是__________。 (3)E不能与金属反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是__________。 (4)G的结构简式是__________。 (5)X的分子式为，X的结构简式是__________。 (6)Y的分子式为，Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是______。 a．Y与X互为同系物 b．Y能与羧酸发生酯化反应 c．Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应 (7)K→M转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2的结构简式分别是__________、__________。 【答案】(1)羰基、羟基、醚键 (2)氢氧化钠的水溶液、加热 (3) (4) (5) (6)bc (7) 【详解】（1）根据麦芽酚的结构简式，可知含氧官能团有羰基、羟基、醚键； （2）B是，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，C是，B→C的反应条件是氢氧化钠的水溶液、加热； （3）麦芽酚和反应生成E，E不能与金属反应生成氢气，根据E是分子式，可知取代麦芽酚中羟基上的H原子生成E，E是，生成E的化学方程式是 。 （4）根据以上分析，G的结构简式为； （5）X的分子式为，由J的结构简式逆推，可知X的结构简式是; （6）a．Y分子中只能有1个羟基，X分子中含有2个羟基，X与Y不可能互为同系物，故a错误； b．Y与X具有相同种类的官能团，Y分子中含有羟基，Y能与羧酸发生酯化反应，故b正确； c．Y分子中含有羟基，Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应，故c正确； 选bc。 （7）Y的分子式为，K与Y反应生成M，由M的结构简式逆推，Y是，K与Y发生取代反应生成，根据信息III， 反应生成，脱水生成M，则中间产物1是 、中间产物2是。 2．【卤代烃中卤素原子的检验】（2026·北京·三模）（多选）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A 向盐碱地加适量石膏可降低其碱性 CaSO4与Na2CO3反应生成更难溶的CaCO3 B Al(OH)3与盐酸、NaOH溶液均能反应，而Mg(OH)2只能与盐酸反应 碱性：Mg(OH)2＞Al(OH)3 C 酸性CH3COOH＞CH3CH2COOH 烷基是推电子基团，烷基越长推电子效应越小 D 向溴乙烷水解后的上层溶液中，加入稀HNO3酸化，滴入几滴AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成 溴乙烷中含有溴离子 A．A B．B C．C D．D 【答案】AB 【详解】A．盐碱地含有较多的Na2CO3，水解使其显碱性，加入CaSO4后，CaSO4与Na2CO3反应生成难溶的CaCO3，降低土壤碱性，A符合题意； B．是两性氢氧化物，可与强酸、强碱反应，是中强碱仅能与酸反应，陈述Ⅰ正确；金属性，故碱性，陈述Ⅱ正确，能与反应说明其有酸性，所以碱性：Mg(OH)2＞Al(OH)3，B符合题意； C．乙酸酸性强于丙酸，陈述Ⅰ正确；烷基是推电子基团，烷基越长推电子效应越大，使羧基中键极性越小，越难电离出，酸性越弱，陈述Ⅱ错误，C不符合题意； D．溴乙烷水解生成乙醇和，上层水溶液含，酸化后加生成淡黄色沉淀，陈述Ⅰ正确；溴乙烷是共价化合物，本身不含溴离子，陈述Ⅱ错误，D不符合题意； 故选AB。 3．（2026·北京海淀·模拟预测）Balanol是是酶一种蛋白激酶C的抑制剂，其前体的合成路线如下： 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ．不稳定，立即分解为 回答下列问题： (1)的官能团名称是_______ (2)的反应中的作用是______________． (3)的化学方程式是______________． (4)已知试剂能与反应，则的化学方程式是______________． (5)已知的反应中被氧化为，则与的物质的量之比为______________． (6)的化学方程式是______________． (7)下列说法正确的是______________． a．的反应中使用应过量，提高的产率 b．存在分子内氢键，且能发生显色反应 c．的反应条件是水溶液加热 (8)的过程如下：其中经历了含过氧键的中间体的过程是与的加成． 已知L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环． 请写出中间体L1的结构简式______________． 【答案】(1)碳溴键 (2)消耗反应生成的副产物，提高的产率 (3)+2H2 (4)++H2O (5)3∶1 (6)+3Br2+3HBr (7)bc (8) 【详解】（1）A为CH2BrCH2CH2Br，的官能团名称是碳溴键。 （2）B→D生成HBr，反应中K2CO3的作用是消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率。 （3）D→E的化学方程式是+2H2。 （4）试剂H能与NaHCO3反应，则H含有羧基，则G→I的化学方程式是++H2O； （5）J→K的反应中被氧化为，羰基被还原为羟基，结合得失电子守恒，J与Na2S2O4的物质的量之比为3∶1。 （6）N→O的化学方程式是+3Br2+3HBr。 （7）a. A→B的反应中NaCN使用应适量，防止Br被完全取代，a错误；b. J存在酚羟基，属于酚类，存在分子内氢键，能发生显色反应，b正确；c. O→P为水解反应，反应条件是NaOH水溶液加热，c正确；故选bc； （8）L为，L→L1的过程是O2(O=O)与L的加成，L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环，中间体L1的结构简式。 考向02 考查卤代烃在有机合成中的作用 4．【卤代烃在有机合成中的应用】培哚普利主要用于治疗高血压与充血性心力衰竭，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．DCC是一种很强的脱水剂。 (1)芳香烃A的名称是___________________。 (2)B→C所需的试剂及条件是________________。 (3)C→D的化学方程式是____________________。 (4)D→E的反应类型是______________________。 (5)F的结构简式是____________________________。 (6)K存在互变异构体K′，G可由如下路线合成： ①X含有五元环和碳碳双键，其结构简式是______。 ②上述合成培哚普利的路线中，将Y转化为G，再与F反应，而不直接用Y的主要目的是______，与合成路线中______________填字母）的转化目的相同。 【答案】 甲苯 NaOH的水溶液加热 取代反应 保护Y中的羧基 C→D 【详解】(1)根据分析芳香烃A的结构简式为，名称是甲苯； (2)根据分析，B在一定条件下发生卤代烃的水解生成C，则B的结构简式为，卤代烃发生水解反应的条件为NaOH的水溶液加热； (3) D的结构简式为，C与在催化剂的作用下生成D，结合分子式，C的结构简式为，化学方程式是++H2O； (4)根据分析，D→E的反应类型是取代反应； (5)F的结构简式是； (6)①K′发生加成反应，在发生分子内脱水，结合X的分子式，以及X含有五元环和碳碳双键，其结构简式是； ②上述合成培哚普利的路线中，将Y转化为G，再与F反应，而不直接用Y的主要目的是保护Y中的羧基，与合成路线中C→D的转化目的相同。 5．【卤代烃在有机合成中的应用】（2026·北京朝阳·模拟预测）抗肿瘤药物7–氟喹啉衍生物的前体Q的合成路线如下： 已知：R1ONa+R2C1→R1OR2+NaCl（R1、R2代表烃基） (1)A属于芳香烃，A的名称是_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)D→E的反应类型是_______。 (4)G的结构简式是_______。 (5)下列关于M的说法正确的是_______（填序号）。 a．M含有两种不同的官能团           b．M存在顺反异构体 c．M和G能用Br2的CCl4溶液鉴别     d．M能与NaOH溶液反应 (6)已知：G + J → M + 2CH3CH2OH。J的结构简式是_________。 (7)L与M反应生成Q的过程如下： 已知：上述异构化反应中，只存在氢原子和不饱和键的位置变化。Y的分子中含有两个六元环。Y的结构简式是________。 【答案】苯 +Cl2+HCl 取代反应 c d 【详解】(1)通过分析可知，A的名称为苯； (2)通过分析可知，B生成D的方程式为：+Cl2+HCl； (3)通过分析可知，D生成E的反应即取代反应； (4)通过分析可知，G的结构为； (5)a．由M的结构可知，M中含有碳碳双键，醚键和酯基三种官能团，a项错误； b．由M的结构可知，M其中的一个双键C上连接了两个相同的基团，所以M不存在顺反异构体，d项错误； c．M的结构中含碳碳双键，可以使Br2的CCl4溶液褪色，而G的结构中不含碳碳双键，无法使Br2的CCl4溶液褪色，c项正确； d．M的结构中含有酯基，所以可以与NaOH溶液反应，d项正确； 答案选cd； (6)通过分析可知，J的结构为； (7)通过分析可知，Y的结构为：。 6．【卤代烃在有机合成中的应用】卤代烃在有机合成中的应用药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。     已知： （1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是_______。 （2）B→C是硝化反应，试剂a是_______。 （3）C→D为取代反应，其化学方程式是_______。 （4）E的结构简式是_______。 （5）F含有的官能团是________。 （6）G→X的化学方程式是________。 （7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是________。 （8）将下列E +W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：__________________ 【答案】取代反应 浓硫酸、浓硝酸    碳碳双键、酯基 【详解】（1）类似于生成溴苯，苯在氯化铁做催化剂的作用下，与氯气反应生成氯苯，为取代反应，答案为取代反应； （2）B→C是硝化反应，硝化反应的条件为浓硫酸、浓硝酸，加热，试剂a为浓硝酸和浓硫酸，答案为浓硝酸、浓硫酸； （3）C→D为取代反应，结合产物没有氯原子，则—NH2取代－Cl，答案为 ； （4）A为苯，和Cl2生成氯苯。B生成C是硝化反应，在苯环上引入硝基。C→D为取代反应，—NH2取代－Cl，接下来为－NO2还原成－NH2。结合产物，E为邻苯二胺，可写出其结构式，答案为； （5）F能够生成高分子化合物, 结合PVA的结构简式， F中有碳碳双键。结合产物PVA和X，G能够发生水解反应，有酯基，则F的官能团中也有酯基，答案为碳碳双键、酯基； （6）G→X为酯的水解，X为乙酸，G水解得到PVA和乙酸，方程式为； （7）X为乙酸。乙酸中甲基上的H被Cl取代，再被—NH2取代。W中有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，发生反应时，-NH2断开N－H键，—COOH断开C－O单键，脱去—OH，则W的结构简式为； （8）E和W第一步反应失去1分子水，E中只有氨基，W中有羧基和氨基，只能是羧基和氨基形成肽键。第一个中间体为；从第一个中间体的结构可知，有羰基，根据已知氨基可以与羰基反应，第二个中间体利用已知反应可知，为，再脱水可以得到产物，答案为 ； 考向03 考查醇的结构与性质 7．【醇的消去反应】有机化合物M是一种药品辅料的中间体，下图是该有机化合物的合成线路。请回答下列问题。 已知: i. ii.两种或两种以上的单体发生的加聚反应称为共聚反应，如: （1）A的结构简式是_________。 （2）反应②的化学方程式是_________。 （3）合成线路①~⑤中属于氧化反应的有_________(填序号)。 （4）反应④的化学方程式是_________。 （5）若1mol D与2mol HCHO反应，该反应产物的结构简式是_________。 （6）反应⑧的反应物及反应条件是_________。 （7）合成线路中⑦~⑨的目的是_________。 （8）在一定条件下，F与L按物质的量之比1 : 1发生共聚反应合成M,其链节中不含碳碳双键，且除苯环外不含其他环状结构，则M的结构简式是_________。 【答案】CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl ③⑤ 反应物是C2H5Br, 用AlCl3作催化剂 利用—SO3H 基团，占据乙苯的邻位，使反应⑧中乙基主要在乙苯的对位取代,以减少副反应的发生 【详解】（1）根据以上分析，A的结构简式是CH3CH=CH2； （2）反应②是CH3CH2CH2Cl在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成CH3CH2CH2OH和氯化钠，反应的化学方程式是CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl； （3）合成线路①~⑤中属于氧化反应的有③⑤； （4）反应④是丙醛和甲醛在氢氧化钠中加热发生反应生成 和水，反应的化学方程式是 ； （5）若1mol D（CH3CH2CHO）与2mol HCHO反应，丙醛中醛基相连的碳上两个碳氢键断裂加成在甲醛上，该反应产物的结构简式是 ； （6）反应⑧与反应⑥相似，邻乙基苯磺酸溴乙烷在氯化铝作用下发生反应生成J，反应物是C2H5Br，用AlCl3作催化剂； （7）合成线路中⑦~⑨的目的是利用—SO3H 基团，占据乙苯的邻位，使反应⑧中乙基主要在乙苯的对位取代，以减少副反应的发生； （8）在一定条件下，F（ ）与L( )按物质的量之比1 : 1发生共聚反应合成M，其链节中不含碳碳双键，且除苯环外不含其他环状结构，则M的结构简式是 。 8．【醇的取代反应】维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是 A．分子式为 B．维生素C作为抗氧化剂，体现它的氧化性 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键 D．维生素C与足量的反应，可生成标准状况下 【答案】D 【详解】A．根据结构简式可判断分子式为，A错误； B．维生素C作为抗氧化剂，体现它的还原性，B错误； C．羟基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键，C错误； D．由结构简式可知，维生素C的分子中含有4个羟基，则维生素C与足量的钠反应，可生成标准状况下氢气，D正确； 故答案选D。 9．【乙醇催化氧化、醇的催化氧化】（25-26高二下·北京东城·期末）某实验小组用如下装置模拟乙醇催化氧化实验。先鼓入空气，再点燃酒精灯，一段时间后乙中试管内出现光亮的银镜。 资料：乙醇和叔丁醇[]的沸点分别为78℃和83℃ 下列说法不正确的是 A．乙醇和叔丁醇互为同系物 B．上述实验中体现了乙醇的挥发性和还原性 C．乙中产生银镜的反应： D．其他条件不变，若将甲中乙醇替换成叔丁醇，观察到的现象与上述实验相同 【答案】D 【详解】A．乙醇和叔丁醇都属于饱和一元醇，分子组成相差2个原子团，互为同系物，A正确； B．实验中乙醇受热挥发进入反应管，在铜网催化下被氧气氧化为乙醛，体现了乙醇的挥发性和还原性，B正确； C．乙醛与银氨溶液水浴加热发生银镜反应，给出的离子方程式配平正确、反应产物符合事实，C正确； D．叔丁醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化生成醛类物质，因此乙中不会出现银镜，现象与原实验不同，D错误； 故选D。 考向04 考查酚的结构与性质 10．【苯酚的弱酸性】（25-26高二下·北京·期末）用下列仪器或装置(图中部分夹持装置略)进行相应实验，能达到实验目的的是 A．制备乙酸乙酯 B．证明酸性强弱：盐酸>碳酸>苯酚 C．检验淀粉水解的产物 D．洗去乙酸乙酯中的少量乙醇 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．制备乙酸乙酯时，导管伸入饱和溶液液面下，易发生倒吸，A错误； B．浓盐酸易挥发，挥发的会随进入苯酚钠溶液，也能反应生成苯酚，无法证明碳酸酸性强于苯酚，B错误； C．淀粉酸性水解液呈酸性，银氨溶液在酸性条件下会被破坏，无法发生银镜反应，应先加碱中和至碱性再检验，C错误； D．乙醇易溶于饱和溶液，乙酸乙酯在饱和溶液中溶解度极低，分层后通过分液可除去乙醇，能达到实验目的，D正确； 故选D。 11．【苯酚的弱酸性】有机化合物是合成某药物的中间体。其合成路线如下图所示。 (1)A分子中的碳原子杂化类型都是的名称是___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)写出的化学方程式___________。 (4)M的官能团有醚键、___________。 (5)下列说法正确的是___________(填序号) a．化合物J能与溶液反应 b．化合物G存在能发生银镜反应的酯类芳香族化合物的同分异构体 c．用到的试剂和反应条件是：浓硫酸，浓硝酸，水浴加热 (6)G(含有一个5元环)的结构简式___________。 (7)由G和合成的变化经过如下： 则中间体1和中间体3的结构简式为___________，___________。 【答案】(1)1，3-丁二烯 (2)取代反应 (3)HOOCCH2CH=CHCH2COOH+2CH3OHCH3CH2OOCCH2CH=CHCH2COOCH2CH3+2H2O (4)氨基 (5)ac (6) (7) 【详解】（1）通过以上分析知，A为CH2=CHCH=CH2，A的名称是1，3-丁二烯； （2）B中溴原子被—CN取代生成D，B→D的反应类型是取代反应； （3）E→F的化学方程式为HOOCCH2CH=CHCH2COOH+2CH3OHCH3CH2OOCCH2CH=CHCH2COOCH2CH3+2H2O； （4）M为，M的官能团有醚键、氨基； （5）a．化合物J为苯酚，苯酚中酚羟基能与Na2CO3溶液反应，故a正确； b．化合物G为，G的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，醛基、酯基的不饱和度都是1，则G不存在能发生银镜反应的酯类芳香族化合物的同分异构体，故b错误； c．K中苯环上发生取代反应生成L中的硝基，K→L用到的试剂和反应条件是：浓硫酸、浓硝酸、水浴加热，故c正确； 故答案为：ac； （6）G(含有一个5元环)的结构简式为； （7）G和M发生加成反应生成中间体1，根据W的结构简式知，G中羰基和M中苯环上的氢原子发生加成反应生成中间体1为，中间体3发生异构化生成W，羰基发生异构化生成N=C(OH)，则中间体1中氨基和酯基发生取代反应生成中间体2，中间体2中醇羟基发生消去反应生成中间体3，则中间体2为、中间体3为。 12．【苯酚的弱酸性、酚类的氧化反应、酚类的取代反应】茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如下图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应 B．1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应 C．1mol儿茶素最多可以与0.5mol发生氧化反应 D．儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应 【答案】D 【详解】A．根据结构简式，儿茶素不含碳碳双键，但存在苯环结构，可以与氢气发生加成反应，A错误； B．儿茶素中有4个酚羟基，没有羧基或者酯基，故1mol儿茶素最多可以与4molNaOH反应，B错误； C．每1mol二酚在适宜条件下可被 0.5mol O2氧化为相应的醌，若结构中两处二酚均被氧化，1mol 儿茶素最多可消耗 1mol O2；且儿茶素还含有醇羟基，可以被O2氧化为酮；且儿茶素的分子式为C15H14O6，1mol儿茶素完全燃烧能消耗15.5mol O2，C错误； D．苯环可以发生加成反应，醇羟基可以发生消去反应，酚羟基苯环邻对位可以发生取代反应，故D正确； 故本题选D。 考向05 考查醛、酮的结构与性质 13．【醛基的加成反应、醛类与强氧化剂反应】下列有关乙醛的说法不正确的是 A．可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键 B．②为不饱和键，可与H2发生加成反应 C．由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2 D．受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应 【答案】C 【详解】A．—CHO被氧化生成—COOH，则与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键，A正确； B．醛基与氢气发生加成反应生成羟基，则②为不饱和键，可与H2发生加成反应，B正确； C．O的电负性大于N的电负性，即O带负电荷，NH3中H带正电荷，则与NH3加成生成CH3—CHOH—NH2，C错误； D．受醛基的影响，甲基上H易被取代，则极性键③易断，可发生取代反应，D正确； 故答案为：C。 14．【甲醛与强氧化剂反应规律】（25-26高二下·北京西城·期末）探究甲醛与新制的反应：向溶液中滴加溶液，振荡后加入甲醛溶液并水浴加热。得到无色气体A，将反应后的浊液过滤，得到无色溶液B和红色固体D。 ①将无色气体A通过灼热的CuO粉末，生成红色固体。 ②向无色溶液B中加入过量浓盐酸，无明显变化。 ③红色固体D洗净后加入过量浓氨水，一段时间后，溶液变为蓝色，有红色固体剩余。 资料：(无色)(蓝色)      下列说法不正确的是 A．根据①中现象可知，无色气体A中可能有 B．根据②中现象可知，甲醛的氧化产物不是 C．根据③中现象可知，红色固体D是和Cu D．该实验条件下，1 mol甲醛能与反应 【答案】D 【详解】A．气体A通入灼热CuO得到红色Cu，具有还原性可以还原CuO，结合题干给出，因此气体A中可能含有，A正确； B．若氧化产物为，向溶液B加入过量浓盐酸会产生气泡，实验无明显现象，证明氧化产物不是，B正确； C．根据资料，与氨水先生成无色，接触空气被氧化为蓝色；单质Cu不与氨水反应，实验最终有红色固体剩余，说明D为和混合物，C正确； D．常规碱性条件下，被氧化为时：，1 mol甲醛消耗4 mol ；但本实验体系中甲醛除被氧化外，还发生歧化反应，同时有副反应消耗甲醛、部分还原产物生成单质Cu，反应路径复杂，不能确定1 mol甲醛一定消耗4 mol ，D错误； 故选D。 15．【乙醛与银氨溶液反应实验探究、醛类的银镜反应】某小组同学探究乙醛的银镜反应，实验如下： 已知：ⅰ.银氨溶液用2% 溶液和稀氨水配制。 ⅱ. ⅲ.银镜反应中，若银析出的速率过快，则容易聚集成黑色颗粒而沉降在溶液中。 序号 试剂X 实验操作及现象 1 2 mL 2%的溶液 振荡后水浴加热，无明显现象 2 2 mL银氨溶液 振荡后水浴加热，约8 min后产生银镜 3 2 mL银氨溶液中加几滴浓氨水至 振荡后水浴加热，无明显现象 下列说法不正确的是 A．实验1和2实验现象不同的主要原因是不同pH条件下乙醛的还原性不同 B．实验2反应过程中浓度相对稳定是产生银镜的原因之一 C．若向实验3反应后的溶液中再滴加几滴，继续水浴加热可得到银镜 D．由实验2与3可知，增大溶液中不利于银氨溶液和乙醛反应产生银镜 【答案】D 【详解】A．乙醛的还原性随溶液pH升高而增强，实验1pH=6酸性较强，乙醛还原性弱难以被氧化，实验2pH=8.2碱性条件下乙醛还原性较强可被氧化，二者现象不同的主要原因与pH对乙醛还原性的影响有关，A正确； B．实验2中银氨配离子缓慢解离，浓度相对稳定，银析出速率适中，不会聚集成黑色颗粒，可均匀沉积形成银镜，是产生银镜的原因之一，B正确； C．实验3溶液中含过量浓氨水，滴加后，与反应消耗，使配离子解离平衡正向移动，游离浓度升高至合适范围，继续水浴加热可发生反应得到银镜，C正确； D．实验3加入浓氨水调节pH，同时增大了溶液中浓度和，变量不唯一，无现象的原因是浓度升高使配离子解离平衡逆向移动，浓度过低，无法证明是增大的影响，D错误； 故选 D。 考向06 考查醛基的检验 16．【醛类与新制氢氧化铜悬浊液的反应】（25-26高三上·北京·开学考试）下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 实验方案 现象 结论 A 向试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加入5滴5% NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL某待测溶液，加热。 无砖红色沉淀生成 待测溶液中无醛基 B 向1-溴丙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液 有淡黄色沉淀生成 该卤代烃中含有溴元素 C 向2-丁烯醛(CH3-CH=CH-CHO)中滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去 该有机物中存在碳碳双键 D 向乙醇和水中分别加入少量金属钠 乙醇和钠缓慢反应，水和钠剧烈反应 羟基氢的活泼性：乙醇>水 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．实验中的量不足，无法形成足够的碱性环境，无法确保醛基与新制悬浊液反应，因此现象不能证明待测液不含醛基，A错误； B．1-溴丙烷水解后产生，加入过量稀硝酸中和并酸化，再滴加生成淡黄色沉淀，可证明含溴元素，B正确； C．2-丁烯醛的醛基和碳碳双键均能被酸性氧化，紫色褪去无法单独证明双键存在，C错误； D．钠与水反应更剧烈，说明水的羟基氢活泼性更强，结论与现象矛盾，D错误； 故答案选：B。 17．【醛类的银镜反应】（25-26高二下·北京昌平·期末）溴乙烷是一种重要的化工原料，可发生以下转化(部分试剂和条件已略去)。 (1)E中官能团名称是______________。 (2)写出C→D中①条件下的化学方程式__________________________________。 (3)F→G为加成反应，F的结构简式是________________。 (4)I中碳原子为sp杂化，A+I生成J的同时还生成HBr，J的结构简式是_____________。 (5)每1 mol J反应生成K，断裂1 mol π键，K的名称是__________________。 (6)K也可与直接反应生成L，该反应的缺点是_______________________。 【答案】(1)酯基 (2)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O (3)CH2=CH2 (4)CH≡CCH2CH3 (5)1-丁烯 (6)反应容易生成副产物CH3CHOHCH2CH3，且反应条件要求较高产率较低 【详解】（1）由分析，E为乙酸乙酯，官能团名称是酯基； （2）C→D中①条件下的反应为乙醛发生银镜反应生成乙酸铵和银单质，化学方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O； （3）由分析，F结构简式为CH2=CH2； （4）由分析，J结构简式为CH≡CCH2CH3； （5）K为CH2=CHCH2CH3，为1-丁烯； （6）CH2=CHCH2CH3也可与直接反应生成L，该反应的缺点是反应容易生成副产物CH3CHOHCH2CH3，且反应条件要求较高产率较低。 18．【乙醛的银镜反应、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应】下列鉴别操作正确的是 A．鉴别醛基：加热后，试管壁产生光亮银镜 B．鉴别醛基：加热后，新制氢氧化铜溶液中出现砖红色沉淀 C．鉴别卤代烃：生成白色沉淀，说明原卤代烃为氯代烃 D．证明苯与液溴反应：f出现淡黄色沉淀，说明生成HBr，该反应发生 【答案】B 【详解】A．使用银镜反应可以鉴别醛基：将待测溶液滴入银氨溶液中，振荡后将试管放在热水浴中温热，若试管内壁出现光亮的银镜，则证明存在醛基。但在制备银氨溶液时应将氨水滴入硝酸银溶液，至沉淀恰好溶解，图中滴加顺序出现错误，A错误； B．新制氢氧化铜在碱性条件下可作为氧化剂氧化醛基‌，Cu2+被还原为Cu+，生成Cu2O‌，呈‌砖红色沉淀‌。配制新制氢氧化铜时，须在过量的NaOH溶液中滴入少量CuSO4溶液，以保证反应环境呈碱性，图中试剂和滴加顺序均正确，B正确； C．溶液中残留的NaOH会与AgNO3反应生成Ag2O沉淀，干扰结果。正确操作为卤代烃先与NaOH水溶液加热水解，‌冷却后用稀硝酸酸化至酸性‌，再滴加AgNO3溶液，若产生‌白色沉淀‌，则可推断该卤代烃为‌氯代烃，故C错误；‌‌   D．Br2易挥发，反应中可挥发出溴蒸气‌进入AgNO3溶液，也能与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，干扰实验结果。正确实验装置应在AgNO3溶液加装盛有‌CCl4的洗气瓶‌，Br2易溶于CCl4而HBr不溶，将净化后的气体通入AgNO3溶液‌，若f仍产生‌淡黄色沉淀‌，则说明生成HBr，故D错误； 故选B。 考向07 考查羧酸、酯的结构与性质 19．【羧酸的酸性、酚醛树脂的制备及结构】（25-26高二下·北京海淀·阶段检测）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪。下列说法不正确的是 A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化；反应2中应加入合适的还原剂 B．等量的水杨酸和足量Na或足量碳酸氢钠反应，生成气体的量相同 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸＞美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 【答案】C 【详解】A．水杨酸含有酚羟基，易被氧化剂氧化，因此反应1需控制条件防止其被氧化；反应2中转化为，属于还原反应，需要加入合适的还原剂，A正确； B．水杨酸的结构中含1个酚羟基、1个羧基：与足量Na反应时，酚羟基和羧基都能和Na反应放出，1mol水杨酸最终生成1mol ；与足量反应时，只有羧基能和反应放出，酚羟基不与反应，1mol水杨酸最终生成1mol ，故等量的水杨酸和足量Na或足量碳酸氢钠反应，生成气体的量相同，B正确； C．水杨酸为酸性有机物，在盐酸中溶解度较低；美沙拉嗪含有碱性基团氨基，可与盐酸反应生成易溶的铵盐，因此在盐酸中的溶解性：水杨酸美沙拉嗪，C错误； D．水杨酸含有酚羟基，且酚羟基邻位有氢原子，可与甲醛发生酚醛缩聚反应，D正确； 故选C。 20．【含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算】（25-26高二下·北京海淀·阶段检测）某有机物的结构如图所示，下列不正确的是 A．分子式为 B．分子中含有4种官能团 C．能发生加成、消去反应和取代反应 D．1 mol M最多能与3 mol NaOH反应 【答案】D 【详解】A．两个环共含8个碳原子，上方取代基含2个碳原子，左下方支链含1个碳原子，右侧支链含2个碳原子，共13个碳原子。分子中含1个、4个和4个结构单元，另有2个羟基氢，氢原子总数为；此外含1个氮原子和5个氧原子，因此分子式为，A正确； B．分子中的官能团包括碳碳双键、羟基、酯基和酰胺基，共4种。酯基和酰胺基中的碳氧双键不另算作酮羰基，B正确； C．分子中含碳碳双键，能发生加成反应；右侧与氮原子相连的支链为，羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应；分子中的酯基能发生水解反应，属于取代反应，C正确； D．在氢氧化钠水溶液中，酯基水解形成羧酸钠基团和甲醇，酰胺基水解使右侧六元环中的酰胺键断裂，并形成另一个羧酸钠基团；两个醇羟基均不与NaOH反应，故1 mol M最多能与2 mol NaOH反应，D错误； 故选D。 21．咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是 A．存在顺反异构现象 B．至少有7个碳原子在同一个平面内 C．能与加成 D．能与恰好完全反应 【答案】C 【详解】A．该有机物分子中碳碳双键的两个碳原子均连接不同的原子或基团，符合顺反异构的存在条件，A正确； B．苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳碳双键上的碳原子一定和苯环共平面，因此至少有7个碳原子在同一个平面内，B正确； C．苯环、碳碳双键、酮羰基均可与加成，1 mol该物质最多可消耗5 mol ，C错误； D．1 mol该有机物含有2个酚羟基、1个醇酯基，共能与3 mol 反应，D正确； 故选C。 考向08 考查乙酸乙酯的制备 22．【乙酸乙酯制备实验的装置及操作】（25-26高二下·北京朝阳·期末）乙酸乙酯是制造药物、染料的原料，用途广泛。它的一种合成路线如下。 (1)CH2 = CH2 → CH3CH2OH的反应类型是________。 (2)A的结构简式是________。 (3)B → CH3COOH的化学方程式是____________________。 (4)在浓硫酸的作用下，乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯的实验装置如下。 已知：CH3COOH(l)＋C2H5OH(l) CH3COOC2H5(l)＋H2O(l)  ΔH=-2.7 kJ/mol ①小火加热试管a，避免温度过高。温度不宜过高的原因是__________________。 ②该反应的ΔH接近0，从化学键变化的角度分析原因：__________________。 ③实验结束后，分离出乙酸乙酯：取下试管b，充分振荡，将混合液转移至分液漏斗，振荡、静置，__________________(填实验操作)。 ④试管b中能否用浓NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液？判断并说明原因：________________。 【答案】(1)加成反应 (2) (3) (4)防止乙酸和乙醇大量挥发降低产率，同时防止温度过高发生副反应 反应前后断裂和形成的化学键类型与数目基本相同 分液 不能；NaOH是强碱，会促使乙酸乙酯发生水解而使其损耗 【详解】（1）由上述分析，反应类型是加成反应。 （2）由上述分析，A为乙炔，结构简式为。 （3）由上述分析，B是乙醛，发生催化氧化生成乙酸，反应方程式为。 （4）①乙酸和乙醇沸点较低，高温易挥发，同时浓硫酸作为强脱水剂，高温下会使乙醇发生消去、分子间脱水等副反应，大幅降低产物产率，故答案为防止乙酸和乙醇大量挥发降低产率，同时防止温度过高发生副反应； ②焓变=反应物总键能-生成物总键能，该反应中断裂的化学键总能量，和生成的新化学键总能量差值极小，因此焓变接近0，故答案为反应前后断裂和形成的化学键类型与数目基本相同。 ③乙酸乙酯难溶于水、密度比水小，静置后分层，上层为乙酸乙酯，下层为水溶液，分液时需先从下口放出水层，再从上口倒出有机层，故答案为分液。 ④酯在强碱性条件下会彻底水解，浓NaOH会直接将生成的乙酸乙酯反应消耗，无法收集到产物，因此不能替换饱和碳酸钠溶液。 23．【乙酸乙酯制备实验的装置及操作】乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂。 (1)合成乙酸乙酯 ①B中含有的官能团的名称是____________。 ②E→F的化学方程式是____________。 ③B到D的实验过程：ⅰ．铜丝灼烧由红变黑；ⅱ．铜丝插入B由黑变红。 过程ⅱ中的化学方程式是____________。 (2)实验室收集乙酸乙酯 有同学提出：是否可用饱和NaHCO3溶液代替饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯，并结合饱和Na2CO3的作用进行探究。 ①作用一：抑制乙酸乙酯的溶解 20°C时，将等量乙酸乙酯分别滴入饱和Na2CO3溶液、饱和NaHCO3溶液，静置分层后测定水层、酯层体积，重复3次取平均值。 实验试剂及用量 乙酸乙酯体积/mL 振荡后水层体积/mL 振荡后酯层体积/mL 饱和Na2CO3溶液4 mL 2 4.02 1.98 饱和NaHCO3溶液4 mL 2 4.20 1.80 已知：ⅰ．使用无机盐的浓溶液可有效降低乙酸乙酯的溶解度。 ⅱ．20°C，饱和Na2CO3溶液的浓度约为2 mol/L，饱和NaHCO3溶液的浓度约为1 mol/L。 乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中析出效果更优，实验证据是_________________；结合已知信息解释原因________________。 ②作用二：吸收挥发出的乙酸。写出NaHCO3溶液吸收乙酸的离子方程式____________。由于乙酸乙酯粗产品中乙酸含量较少，两种溶液无明显差异。 ③作用三：______________________________。经检验，两种溶液无明显差异。 结论：收集乙酸乙酯粗产品时，使用饱和Na2CO3溶液效果更优。 【答案】(1)羟基 (2)其它条件相同时，振荡后饱和溶液中酯层体积更大（） 时，饱和溶液浓度更大，更能有效降低乙酸乙酯的溶解度 吸收（溶解）挥发出的乙醇 【详解】（1）①由分析可知，B为乙醇（），其含有的官能团名称为羟基； ②E（乙酸）与B（乙醇）在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生酯化反应生成F（乙酸乙酯）和水，该反应为可逆反应，化学方程式为：； ③ 过程ⅰ中铜丝灼烧由红变黑，发生反应 ；过程ⅱ中将变黑的铜丝插入乙醇中，CuO将乙醇氧化为乙醛，自身被还原为红色的Cu，化学方程式为：； （2）① 根据表格数据可知，加入等量乙酸乙酯后，饱和溶液上方的酯层体积为1.98 mL，而饱和溶液上方的酯层体积为1.80 mL，酯层体积越大说明溶解在水层中的酯越少，析出效果越优；结合已知信息，饱和溶液的浓度约为2 mol/L，大于饱和溶液的1 mol/L，无机盐溶液浓度越高，降低乙酸乙酯溶解度的效果越显著（即盐析作用更强； ② 乙酸具有酸性，能与溶液反应生成乙酸钠、水和二氧化碳，反应的离子方程式为：； ③ 乙酸乙酯粗产品中常混有挥发出来的乙酸和乙醇，饱和碳酸钠溶液除了能降低酯的溶解度、吸收乙酸外，还能大量溶解挥发出的乙醇，故作用三为：溶解挥发出的乙醇。 24．【乙酸乙酯制备实验的装置及操作】实验室用乙醇、乙酸和浓硫酸制取乙酸乙酯，装置如右图所示。下列说法不正确的是 A．乙酸乙酯的分子式是 B．浓硫酸体现吸水性 C．反应一段时间后，在左侧试管中获得产品 D．饱和碳酸钠溶液吸收蒸发出的乙醇、乙酸 【答案】C 【详解】A．乙酸乙酯结构简式为，分子式为，A正确； B．酯化反应为可逆反应，浓硫酸吸收反应生成的水，促进平衡正向移动，体现吸水性，B正确； C．乙酸乙酯沸点较低，反应中被蒸出，在右侧盛有饱和碳酸钠溶液的试管中收集，左侧为反应装置，无法获得产品，C错误； D．饱和碳酸钠溶液可溶解乙醇、与乙酸反应，能吸收蒸出的乙醇和乙酸，同时还可降低乙酸乙酯的溶解度便于分层，D正确； 故答案选C。 考向09 考查胺、酰胺的结构与性质 25．（25-26高二下·北京海淀·阶段检测）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：I． II． (1)A的结构简式为___________。 (2)D+E→H的化学方程式为___________。 (3)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是___________(填“a”或“b”)。 (4)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是___________(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (5)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线___________(注：在现有流程上继续补全，请勿抄题干)。 【答案】(1) (2) (3)b (4)A (5) 【详解】（1）由分析可知A的结构简式为。 （2）由分析知D为，E为，H为，D和E发生类似已知信息Ⅰ的取代反应得到H和HCl，的化学方程式为； （3）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，杂环N原子(b)连接烷基，烷基是推电子基，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强；酰胺基N原子(a)连接羰基，羰基是吸电子基，导致酰胺基N原子电子云密度减小，碱性减弱，所以碱性较强的N原子是杂环N原子(b)； （4）合成路线中涉及到用加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C、D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故选A； （5）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为。 26．【酰胺的结构、性质与应用】高分子X的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．高分子X中存在氢键 B．物质M为 C．甲和乙发生加聚反应生成X D．高分子X充分水解不能得到乙 【答案】B 【详解】A．高分子X的结构中存在，可形成氢键，A正确； B． 由分析可知，物质M为，即，B错误； C．甲为，乙()结构中含有碳碳双键，二者碳碳双键打开发生加成聚合，无小分子生成，属于加聚反应，C正确；D．高分子X中的（酰胺键）充分水解时生成和，无法得到含有酰胺键的乙，即高分子X充分水解不能得到乙，D正确； 故选B。 27．【胺的结构、性质与应用、酰胺的结构、性质与应用】（25-26高二下·北京朝阳·期末）药物Q具有镇静作用，它的一种合成路线如下。 已知：-NH2+ (1)由生成A的化学方程式是______________________。 (2)B的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是______（填序号）。 a．A→B为氧化反应，B→D为还原反应 b．D既有酸性又有碱性 c．D+F→K的过程中，利用了K2CO3的碱性 (4)F的结构简式是________。 (5)已知M分子中除苯环外，还含有一个七元环。L的结构简式是________。 (6)M→Q的过程中，两步反应的反应类型依次为________、________。 (7)研究合成过程中副产物、降解物、杂质的产生，有助于优化合成路线及合成工艺。中常含有，依据M→Q的反应，相同条件下等物质的量的和分别与足量M反应，后者消耗的M更多，原因是___________________。 【答案】(1)++ (2) (3)abc (4) (5) (6) 加成反应 消去反应 (7)两个端位均为-NH，而仅一个端位为-NH，等物质的量的中含有2个活泼的N-H键，可与2分子M发生反应，而仅含1个活泼N-H键，只能与1分子M反应，因此等物质的量的消耗的M更多 【详解】（1）甲苯和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生邻位硝化反应，化学方程式为++； （2）A发生氧化反应生成B，苯环上的甲基被氧化为羧基，则B为； （3）a．A→B是甲基氧化为羧基，属于氧化反应；B→D是硝基还原为氨基，属于还原反应，a正确； b．D为邻氨基苯甲酸，含有羧基（酸性）和氨基（碱性），因此既有酸性又有碱性，b正确； c．D+F→K的过程中，的弱碱性可以中和D中羧基的活泼氢，避免羧基的氢参与亲核取代的副反应，同时促进亲核取代进行，c正确； 故选abc。 （4）苯与氯气发生取代反应生成E，E发生硝化反应生成F，则F为； （5）F与D发生取代反应生成K，K发生还原反应生成L，L的结构简式为； （6）M比L少2个H和1个O，且M分子中除苯环外，还含有一个七元环，说明L还原后得到的M含有酰胺羰基，则M的结构简式为，由M→Q发生两步反应：第一步的端氨基和M的羰基发生亲核加成，第二步羟基消去脱水形成C=N双键，最终得到Q的亚胺结构。 （7）两个端位均为-NH，而仅一个端位为-NH，等物质的量的中含有2个活泼的N-H键，可与2分子M发生反应，而仅含1个活泼N-H键，只能与1分子M反应，因此等物质的量的消耗的M更多。 重难·创新演练 1．（2025·北京·模拟预测）川南盛产页岩气(主要成分是CH4，含少量H2S)，在一定条件下将H2S转化为硫醇是除去H2S的主要方法，原理如下，下列相关化学用语正确的是 A．CH3OH的键线式： B．S2-的结构示意图： C．H2O的VSEPR模型： D．巯基(—SH)的电子式： 【答案】C 【详解】A．的键线式为—OH，A错误； B．的结构示意图为，B错误； C．中心O原子价层电子对数为，有2对孤电子对，VSEPR模型为四面体形，图示符合，C正确； D．巯基的电子式为，D错误； 故选C。 2．（2025·北京·三模）下列有关反应的方程式书写不正确的是 A．SO2的水溶液显酸性： B．苯酚与甲醛在浓盐酸催化下反应：n+nHCHO+(n-1)H2O C．汽车尾气中的CO和NO在催化剂作用下反应： D．利用覆铜板制作印刷电路板： 【答案】A 【详解】A．与水反应生成为可逆反应，且是弱酸，分步电离也为可逆过程，正确的反应式为、，A错误； B．苯酚与甲醛在酸性条件下发生缩聚反应生成线型酚醛树脂，反应方程式为n+n HCHO+(n-1) H2O，产物、反应条件、化学计量数均正确，B正确； C．汽车尾气中和在催化剂作用下反应生成无毒的和，反应方程式为，方程式配平正确，C正确； D．制作印刷电路板时氧化，离子方程式为，电荷守恒、原子守恒，书写正确，D正确； 故选A。 3．【特殊酯水解】（2026·北京·三模）下列方程式与所给事实相符的是 A．电解食盐水： B．将硫酸铵溶液和氢氧化钡溶液混合： C．溶于氢碘酸： D．硬脂酸乙酯的酸性水解反应： 【答案】D 【详解】A．电解食盐水时反应物水是弱电解质，不能拆为，正确离子方程式为，A错误； B．和反应时，和的化学计量数为2，配平后正确离子方程式为，B错误； C．会与发生氧化还原反应生成和，正确离子方程式为，C错误； D．酯生成时遵循“酸脱羟基醇脱氢”的规律，中的酯基水解后，进入乙醇中，方程式符合事实，D正确； 故选D。 4．【乙醇的消去反应】（2026·北京·三模）下列实验的相应操作中，正确的是 A．从提纯后的NaCl溶液获得NaCl晶体 B．测定溶液的pH C．用乙醇制取乙烯 D．萃取碘水中的碘 A．加热并用玻璃棒不断搅拌，直至液体完全蒸干 B．先用蒸馏水洗涤玻璃棒，再蘸取待测液，点在pH试纸上 C．先加入浓硫酸，再加入乙醇，加热使温度迅速升至170℃ D．加入碘水和四氯化碳，然后使分液漏斗的上口向下倾斜，振荡 【答案】D 【详解】A．蒸发结晶得到NaCl晶体时，不能将液体完全蒸干，应当加热到出现大量固体时停止加热，利用余热蒸干剩余液体；完全蒸干会导致固体飞溅，A错误； B．测定溶液pH时，若提前用蒸馏水洗涤玻璃棒，玻璃棒残留的水会稀释待测液，导致测定结果不准确，应该用洁净干燥的玻璃棒蘸取待测液，B错误； C．乙醇和浓硫酸混合时，浓硫酸密度更大、混合过程放热，若先加浓硫酸再加乙醇，乙醇会浮在浓硫酸表面，放热易引发液体飞溅，正确顺序是先加乙醇，再将浓硫酸缓慢加入乙醇中，C错误； D．四氯化碳不溶于水，且碘在四氯化碳中溶解度远大于水，可萃取碘水中的碘；振荡萃取时，需要塞紧分液漏斗上口塞子，倒转分液漏斗（上口向下倾斜）振荡，D正确； 故选D。 5．【含有酚羟基的物质性质的推断、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算】（2026·北京·模拟预测）G是合成抗胆碱作用药物的中间体，分子结构如图所示。下列有关G的说法正确的是 A．G分子中含有三种含氧官能团 B．G分子中含有1个手性碳原子 C．G能使溶液显色 D．1mol G最多能消耗2mol 【答案】B 【详解】A．G分子中的含氧官能团为醇羟基和酯基，共两种，A错误； B．连有4个各不相同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，G中仅同时连接环己基、羟基、苯基、酯基的中心碳原子属于手性碳原子，共1个，B正确； C．溶液仅遇酚羟基发生显色反应，G中的羟基为醇羟基，不存在酚羟基，不能使溶液显色，C错误； D．G中只有酯基能与反应，1 mol酯基水解消耗1 mol，故1 mol G最多消耗1 mol，D错误； 故选B。 6．【乙酸的酸性】（2026·北京海淀·二模）中国科学家成功开发出一种新型界面催化剂，用于乙醇和水重整制氢气，同时获得高附加值的乙酸，并实现了二氧化碳的零排放。下列说法不正确的是 A．乙醇分子和水分子之间能形成氢键 B．该反应属于氧化还原反应 C．乙酸是有机化工生产的重要原料 D．催化剂能提升乙醇的平衡转化率 【答案】D 【详解】A．乙醇分子含有羟基，水分子也含有O-H键，O的电负性较强，二者之间可以形成氢键，A正确； B．该反应中H元素从反应物中的+1价转化为H2中的0价，存在元素化合价的升降，属于氧化还原反应，B正确； C．乙酸可用于合成乙酸乙酯、醋酸纤维、医药、农药等产品，是有机化工生产的重要原料，C正确； D．催化剂只能降低反应活化能、加快反应速率，不改变化学平衡状态，因此不能提升乙醇的平衡转化率，D错误； 故选D。 7．【含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算】（2026·北京西城·一模）酯在碱性条件下发生反应生成羰基酯。向反应器中加入和的乙醇溶液，连续进行如下多步反应制备羰基酯P，主要物质的转化如下。 已知：i．      与的接近 ⅱ．在上述反应温度下，反应②的平衡常数小 下列说法不正确的是 A．碱性： B．由转化关系判断，平衡常数：反应③>反应①，反应③促进反应①和②正向进行 C．后续处理中加入足量溶液后，所得液体中含有、等物质 D．以酯制备羰基酯时，需用比碱性更强的物质 【答案】C 【详解】A．已知：i．  、  ，酸的电离常数越小，酸性越弱，对应共轭碱的碱性越强，酸性：C2H5OH＞CH3COOC2H5，则碱性：，A正确； B．反应②得到的产物中，两个羰基吸电子使中间的酸性更强，更易解离生成碳负离子，因此平衡常数：反应③反应①；反应③不断消耗反应②的产物，拉动反应①、②平衡正向移动，B正确； C．C2H5ONa是强碱弱酸盐，会与足量的弱酸CH3COOH发生反应C2H5ONa+CH3COOH=CH3COONa+C2H5OH，因此加入足量CH3COOH后，体系中不可能存在C2H5ONa，C错误； D．与的接近，即酸性接近，与C2H5ONa的反应的平衡常数也很小，正向程度低，且其缩合产物的两个羰基之间没有酸性氢，无法像反应③一样发生酸碱反应来推动平衡正向移动，因此需要碱性更强的物质来促进第一步去质子化反应，D正确； 答案选C。 8．【羧酸的取代反应、利用羟醛缩合反应增长碳链】（2026·北京房山·二模）某心血管疾病治疗常用药L的一种合成路线如下 已知： 请回答下列问题： (1)A→B为加成反应，B的结构简式是______。 (2)E中官能团的名称是______。 (3)D→E的反应方程式是______。 (4)依据G→I的反应机理，该条件下还可能生成一种与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式是______。 (5)J与K合成L的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是______。 (6)F与I生成中间体1时断裂的化学键有C=O中的π键和N-H键。 F+I→中间体1→中间体2J 写出中间体2与J的结构简式______、______。 【答案】(1) (2)羰基、酯基 (3) (4) (5)吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 (6) 【详解】（1）乙醛在碱性条件下发生羟醛加成反应B的结构简式是：； （2）根据E的结构简式可知E中官能团的名称是：酮羰基、酯基； （3）D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E：； （4）G与发生羟醛缩合生成I，中酮羰基的邻位甲基上的C—H键断裂与G的醛基发生先加成、后消去的反应得到与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为：； （5）J与K反应生成L和HCl，吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率； （6）F与I反应生成中间体1时，断裂 C=O 的π键和N-H键；中间体2再经消去反应最终得到J。故中间体1的结构简式为，中间体2的结构简式：；J的结构简式：； 9．【羧酸的取代反应】（2026·北京顺义·二模）一种重要医药中间体L的合成路线如下。 已知：① ② (1)A为芳香烃，A的名称是______。 (2)E→F的化学方程式是______。 (3)G能使溴的四氯化碳溶液褪色，H含有的官能团为______。 (4)I可与氢氧化钠溶液反应。I与足量氢氧化钠溶液共热时，反应的化学方程式是______。 (5)下列说法正确的是______(填序号)。 a．D→E与G→H的反应类型相同 b．B存在6个含苯环且能水解的同分异构体 c．E可发生消去反应 (6)K为六元环，K的结构简式是 ______。 (7)L中有两个六元环和1个五元环，L的结构简式是______。 【答案】(1)邻二甲苯 (2) (3)碳碳双键、氯原子 (4) (5)ab (6) (7) 【详解】（1）根据分析可知， A为邻二甲苯； （2）根据分析可知，E→F的化学方程式为； （3）H为，含有的官能团为碳碳双键和氯原子； （4）I为，含有2个羧基，与发生中和反应时消耗，氯原子发生水解反应时消耗，共消耗，故反应的化学方程式为； （5）a．D→E和G→H均为取代反应，反应类型相同，a正确； b．B（）的不饱和度为，含有苯环且能水解的同分异构体中含有苯环（）和酯基（），则对应的同分异构体有6种，分别为、、、、、，b正确； c．E为，其中的为苄基氯结构，与氯原子相连的碳原子的邻位是苯环碳，没有，不能发生消去反应，c错误； 故答案选ab； （6）根据分析，六元环K的结构简式为； （7）L中有两个六元环和1个五元环，则由分析可知L的结构简式是。 10．【乙醛与银氨溶液反应实验探究】（2026·北京顺义·二模）某小组完成银镜反应实验并探究试管壁上银镜的去除。 Ⅰ、银镜反应实验。 (1)配制银氨溶液 在洁净的试管中加入1 mL 2% 溶液，边振荡试管边逐滴滴加______。补全上述实验的操作及现象。 (2)向新制银氨溶液中滴加3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。产生银镜的化学反应方程式是______。 Ⅱ、小组同学探究不同氧化剂去除试管壁上银镜的效果。 取银镜厚度大致相同的3只试管，用蒸馏水洗净，分别加入溶液a，实验如下。 实验 序号 溶液a 现象 ⅰ 5 mL溶液 试管中产生大量气泡，银镜呈颗粒状逐渐脱离试管内壁，24小时后试管底部有灰黑色固体 ⅱ 5 mL溶液() 较长时间后银镜少部分溶解 ⅲ 5 mL溶液(pH=1) 光亮的银镜消失，一段时间后试管内壁附有褐色物质 (3)分析实验ⅰ中现象。 ①实验ⅰ中产生的气体可使带火星的木条复燃，该气体是______。 ②经检测，实验ⅰ中灰黑色固体含有Ag、Ag2O。小组同学查阅资料：Ag可作为H2O2分解的催化剂，Ag催化过程按两步进行： a．；b．……。 b步的反应方程式为______。 (4)探究实验ⅲ中褐色物质的成分。 小组同学提出：褐色物质可能含Ag、Ag2O、AgCl中的一种或多种。进行实验ⅳ。 已知：AgCl在FeCl3溶液中呈褐色。 褐色物质是______。 Ⅲ、实验反思与改进。 (5)对比实验ⅱ、ⅲ，从物质性质的角度解释试管中现象不同的原因______。 (6)小组同学对比实验ⅰ、ⅱ、ⅲ，查阅资料：氧化性。重新设计实验：取与ⅰ中银镜厚度大致相同的试管，加入5 mL含20%和______(补全试剂)的混合溶液，银镜迅速脱落。 【答案】(1)2%稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 (2) (3)（氧气） (4) (5)氧化Ag存在平衡：，实验iii中可以和生成AgCl沉淀，使降低，平衡正向移动，促进Ag溶解；实验ii中和生成微溶物，平衡移动程度小，因此银镜仅少部分溶解 (6)盐酸（合理即可） 【详解】（1）配制银氨溶液的标准操作是：向硝酸银溶液中逐滴滴加2%稀氨水，直至生成的沉淀恰好完全溶解，得到银氨溶液； （2）乙醛的醛基被银氨溶液氧化，水浴加热生成银镜，反应生成乙酸铵、银单质、氨气和水，配平方程式为：； （3）能使带火星木条复燃的气体为氧气（），是分解的产物；Ag催化分解的总反应为，总反应减去第一步反应，即可得到第二步反应，且符合Ag催化剂反应前后量不变的特点； （4）Ag、都可以溶于稀硝酸，实验中加足量稀硝酸后固体不溶解，说明不含Ag、，AgCl可以和氨水反应生成可溶性的银氨络离子，因此加氨水后固体完全溶解，符合实验现象，故褐色物质为AgCl； （5）对比两组实验，只有阴离子不同，现象不同，原因是：氧化Ag存在平衡：，实验iii中可以和生成AgCl沉淀，使降低，平衡正向移动，促进Ag溶解；实验ii中和生成微溶物，平衡移动程度小，因此银镜仅少部分溶解； （6）可以沉淀，降低，促进氧化Ag，使银镜快速脱落；需保持pH和其他实验一致为1，浓度与实验iii对应，因此补充盐酸即可。 真题·实战演练 1．（2026·海南·高考真题）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，其分子式为，A正确； B．如图所示，，分子中共含有6个手性碳，B错误； C．分子含酚羟基，酚羟基邻对位苯环上的氢可与溴水发生取代反应，C正确； D．分子含酚羟基，可与溶液发生反应，D正确； 故选B。 2．（2026·浙江·高考真题）下列方程式不正确的是 A．溶于水生成： B．与水反应： C．溶于稀硝酸： D．乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯： 【答案】C 【详解】A．与水发生歧化反应生成和，方程式原子守恒、得失电子守恒，A正确； B．与水的反应为可逆反应，生成的是弱电解质不能拆写，离子方程式书写正确，B正确； C．是难溶性固体，书写离子方程式时不能拆分为和，正确离子方程式应为，该选项离子方程式书写错误，C错误； D．乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生可逆的酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，生成乙酸乙酯和水，方程式书写正确，D正确； 故选C。 3．（2026·浙江·高考真题）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 【答案】D 【详解】A．甘油的结构为，中间碳原子连接2个相同的基团，无手性碳原子，A错误； B．反应Ⅰ为丙烯中甲基的-H与的取代反应，化合物M的结构简式为，不是，B错误； C．反应Ⅱ是与的碳碳双键加成反应，生成1,2,3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误； D．反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确； 故选D。 4．（2026·甘肃·高考真题）甘肃岷县被誉为“中国当归之乡”，从当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列说法错误的是 A．该物质能使溴水褪色 B．该分子是非极性分子 C．该物质可发生取代反应 D．该物质能与金属钠反应 【答案】B 【详解】A．该物质含有碳碳双键，可与溴发生加成反应使溴水褪色，A正确； B．该分子结构不对称，且含有羟基、羰基等极性基团，正负电荷中心不重合，属于极性分子，B错误； C．该物质含有羟基，可发生酯化等取代反应，C正确； D．该物质含有羟基，可与金属钠反应生成氢气，D正确； 故选B。 5．（2026·全国卷·高考真题）已知反应： 下列叙述错误的是 A．该反应为酯化反应 B．甲可与溶液发生显色反应 C．乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲和乙均可以发生水解反应 【答案】A 【详解】A．酯化反应是羧酸与醇反应生成酯和水的反应，该反应是卤代烃与酚羟基发生取代反应生成醚，不属于酯化反应，A错误； B．甲含有酚羟基，酚羟基可与溶液发生显色反应，B正确； C．乙含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．甲和乙均含有酯基，酯基可以发生水解反应，D正确； 故选A。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 考查卤代烃的结构与性质 考向02 考查卤代烃在有机合成中的作用 考向03 考查醇的结构与性质 考向04 考查酚的结构与性质 考向05 考查醛、酮的结构与性质 考向06 考查醛基的检验 考向07 考查羧酸、酯的结构与性质 考向08 考查乙酸乙酯的制备 考向09 考查胺、酰胺的结构与性质 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 考查卤代烃的结构与性质 1．【卤代烃的水解反应】（2026·北京西城·模拟预测）度鲁特韦可以用于治疗HTV-1感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去) 已知：I． II． III． (1)麦芽酚中含氧官能团的名称是__________。 (2)B→C的反应条件是__________。 (3)E不能与金属反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是__________。 (4)G的结构简式是__________。 (5)X的分子式为，X的结构简式是__________。 (6)Y的分子式为，Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是______。 a．Y与X互为同系物 b．Y能与羧酸发生酯化反应 c．Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应 (7)K→M转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2的结构简式分别是__________、__________。 2．【卤代烃中卤素原子的检验】（2026·北京·三模）（多选）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 选项 陈述I 陈述Ⅱ A 向盐碱地加适量石膏可降低其碱性 CaSO4与Na2CO3反应生成更难溶的CaCO3 B Al(OH)3与盐酸、NaOH溶液均能反应，而Mg(OH)2只能与盐酸反应 碱性：Mg(OH)2＞Al(OH)3 C 酸性CH3COOH＞CH3CH2COOH 烷基是推电子基团，烷基越长推电子效应越小 D 向溴乙烷水解后的上层溶液中，加入稀HNO3酸化，滴入几滴AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成 溴乙烷中含有溴离子 A．A B．B C．C D．D 3．（2026·北京海淀·模拟预测）Balanol是是酶一种蛋白激酶C的抑制剂，其前体的合成路线如下： 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ．不稳定，立即分解为 回答下列问题： (1)的官能团名称是_______ (2)的反应中的作用是______________． (3)的化学方程式是______________． (4)已知试剂能与反应，则的化学方程式是______________． (5)已知的反应中被氧化为，则与的物质的量之比为______________． (6)的化学方程式是______________． (7)下列说法正确的是______________． a．的反应中使用应过量，提高的产率 b．存在分子内氢键，且能发生显色反应 c．的反应条件是水溶液加热 (8)的过程如下：其中经历了含过氧键的中间体的过程是与的加成． 已知L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环． 请写出中间体L1的结构简式______________． 考向02 考查卤代烃在有机合成中的作用 4．【卤代烃在有机合成中的应用】培哚普利主要用于治疗高血压与充血性心力衰竭，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．DCC是一种很强的脱水剂。 (1)芳香烃A的名称是___________________。 (2)B→C所需的试剂及条件是________________。 (3)C→D的化学方程式是____________________。 (4)D→E的反应类型是______________________。 (5)F的结构简式是____________________________。 (6)K存在互变异构体K′，G可由如下路线合成： ①X含有五元环和碳碳双键，其结构简式是______。 ②上述合成培哚普利的路线中，将Y转化为G，再与F反应，而不直接用Y的主要目的是______，与合成路线中______________填字母）的转化目的相同。 5．【卤代烃在有机合成中的应用】（2026·北京朝阳·模拟预测）抗肿瘤药物7–氟喹啉衍生物的前体Q的合成路线如下： 已知：R1ONa+R2C1→R1OR2+NaCl（R1、R2代表烃基） (1)A属于芳香烃，A的名称是_______。 (2)B→D的化学方程式是_______。 (3)D→E的反应类型是_______。 (4)G的结构简式是_______。 (5)下列关于M的说法正确的是_______（填序号）。 a．M含有两种不同的官能团           b．M存在顺反异构体 c．M和G能用Br2的CCl4溶液鉴别     d．M能与NaOH溶液反应 (6)已知：G + J → M + 2CH3CH2OH。J的结构简式是_________。 (7)L与M反应生成Q的过程如下： 已知：上述异构化反应中，只存在氢原子和不饱和键的位置变化。Y的分子中含有两个六元环。Y的结构简式是________。 6．【卤代烃在有机合成中的应用】卤代烃在有机合成中的应用药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。     已知： （1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是_______。 （2）B→C是硝化反应，试剂a是_______。 （3）C→D为取代反应，其化学方程式是_______。 （4）E的结构简式是_______。 （5）F含有的官能团是________。 （6）G→X的化学方程式是________。 （7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是________。 （8）将下列E +W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：__________________ 考向03 考查醇的结构与性质 7．【醇的消去反应】有机化合物M是一种药品辅料的中间体，下图是该有机化合物的合成线路。请回答下列问题。 已知: i. ii.两种或两种以上的单体发生的加聚反应称为共聚反应，如: （1）A的结构简式是_________。 （2）反应②的化学方程式是_________。 （3）合成线路①~⑤中属于氧化反应的有_________(填序号)。 （4）反应④的化学方程式是_________。 （5）若1mol D与2mol HCHO反应，该反应产物的结构简式是_________。 （6）反应⑧的反应物及反应条件是_________。 （7）合成线路中⑦~⑨的目的是_________。 （8）在一定条件下，F与L按物质的量之比1 : 1发生共聚反应合成M,其链节中不含碳碳双键，且除苯环外不含其他环状结构，则M的结构简式是_________。 8．【醇的取代反应】维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法正确的是 A．分子式为 B．维生素C作为抗氧化剂，体现它的氧化性 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键 D．维生素C与足量的反应，可生成标准状况下 9．【乙醇催化氧化、醇的催化氧化】（25-26高二下·北京东城·期末）某实验小组用如下装置模拟乙醇催化氧化实验。先鼓入空气，再点燃酒精灯，一段时间后乙中试管内出现光亮的银镜。 资料：乙醇和叔丁醇[]的沸点分别为78℃和83℃ 下列说法不正确的是 A．乙醇和叔丁醇互为同系物 B．上述实验中体现了乙醇的挥发性和还原性 C．乙中产生银镜的反应： D．其他条件不变，若将甲中乙醇替换成叔丁醇，观察到的现象与上述实验相同 考向04 考查酚的结构与性质 10．【苯酚的弱酸性】（25-26高二下·北京·期末）用下列仪器或装置(图中部分夹持装置略)进行相应实验，能达到实验目的的是 A．制备乙酸乙酯 B．证明酸性强弱：盐酸>碳酸>苯酚 C．检验淀粉水解的产物 D．洗去乙酸乙酯中的少量乙醇 A．A B．B C．C D．D 11．【苯酚的弱酸性】有机化合物是合成某药物的中间体。其合成路线如下图所示。 (1)A分子中的碳原子杂化类型都是的名称是___________。 (2)的反应类型是___________。 (3)写出的化学方程式___________。 (4)M的官能团有醚键、___________。 (5)下列说法正确的是___________(填序号) a．化合物J能与溶液反应 b．化合物G存在能发生银镜反应的酯类芳香族化合物的同分异构体 c．用到的试剂和反应条件是：浓硫酸，浓硝酸，水浴加热 (6)G(含有一个5元环)的结构简式___________。 (7)由G和合成的变化经过如下： 则中间体1和中间体3的结构简式为___________，___________。 12．【苯酚的弱酸性、酚类的氧化反应、酚类的取代反应】茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，其中一种主要成分为儿茶素，其结构简式如下图所示。下列关于该物质说法正确的是 A．儿茶素不含碳碳双键，所以不能与氢气发生加成反应 B．1mol儿茶素最多可以与5molNaOH反应 C．1mol儿茶素最多可以与0.5mol发生氧化反应 D．儿茶素在一定条件下可以发生取代、加成、消去三种类型的反应 考向05 考查醛、酮的结构与性质 13．【醛基的加成反应、醛类与强氧化剂反应】下列有关乙醛的说法不正确的是 A．可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，断①键 B．②为不饱和键，可与H2发生加成反应 C．由电负性大小推断，与NH3加成生成CH3CH2ONH2 D．受醛基影响，极性键③易断，可发生取代反应 14．【甲醛与强氧化剂反应规律】（25-26高二下·北京西城·期末）探究甲醛与新制的反应：向溶液中滴加溶液，振荡后加入甲醛溶液并水浴加热。得到无色气体A，将反应后的浊液过滤，得到无色溶液B和红色固体D。 ①将无色气体A通过灼热的CuO粉末，生成红色固体。 ②向无色溶液B中加入过量浓盐酸，无明显变化。 ③红色固体D洗净后加入过量浓氨水，一段时间后，溶液变为蓝色，有红色固体剩余。 资料：(无色)(蓝色)      下列说法不正确的是 A．根据①中现象可知，无色气体A中可能有 B．根据②中现象可知，甲醛的氧化产物不是 C．根据③中现象可知，红色固体D是和Cu D．该实验条件下，1 mol甲醛能与反应 15．【乙醛与银氨溶液反应实验探究、醛类的银镜反应】某小组同学探究乙醛的银镜反应，实验如下： 已知：ⅰ.银氨溶液用2% 溶液和稀氨水配制。 ⅱ. ⅲ.银镜反应中，若银析出的速率过快，则容易聚集成黑色颗粒而沉降在溶液中。 序号 试剂X 实验操作及现象 1 2 mL 2%的溶液 振荡后水浴加热，无明显现象 2 2 mL银氨溶液 振荡后水浴加热，约8 min后产生银镜 3 2 mL银氨溶液中加几滴浓氨水至 振荡后水浴加热，无明显现象 下列说法不正确的是 A．实验1和2实验现象不同的主要原因是不同pH条件下乙醛的还原性不同 B．实验2反应过程中浓度相对稳定是产生银镜的原因之一 C．若向实验3反应后的溶液中再滴加几滴，继续水浴加热可得到银镜 D．由实验2与3可知，增大溶液中不利于银氨溶液和乙醛反应产生银镜 考向06 考查醛基的检验 16．【醛类与新制氢氧化铜悬浊液的反应】（25-26高三上·北京·开学考试）下列实验方案、现象、结论的对应关系正确的是 实验方案 现象 结论 A 向试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加入5滴5% NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL某待测溶液，加热。 无砖红色沉淀生成 待测溶液中无醛基 B 向1-溴丙烷中加入NaOH溶液并加热，冷却后取上层液体，滴加过量稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液 有淡黄色沉淀生成 该卤代烃中含有溴元素 C 向2-丁烯醛(CH3-CH=CH-CHO)中滴加酸性KMnO4溶液 紫色褪去 该有机物中存在碳碳双键 D 向乙醇和水中分别加入少量金属钠 乙醇和钠缓慢反应，水和钠剧烈反应 羟基氢的活泼性：乙醇>水 A．A B．B C．C D．D 17．【醛类的银镜反应】（25-26高二下·北京昌平·期末）溴乙烷是一种重要的化工原料，可发生以下转化(部分试剂和条件已略去)。 (1)E中官能团名称是______________。 (2)写出C→D中①条件下的化学方程式__________________________________。 (3)F→G为加成反应，F的结构简式是________________。 (4)I中碳原子为sp杂化，A+I生成J的同时还生成HBr，J的结构简式是_____________。 (5)每1 mol J反应生成K，断裂1 mol π键，K的名称是__________________。 (6)K也可与直接反应生成L，该反应的缺点是_______________________。 18．【乙醛的银镜反应、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应】下列鉴别操作正确的是 A．鉴别醛基：加热后，试管壁产生光亮银镜 B．鉴别醛基：加热后，新制氢氧化铜溶液中出现砖红色沉淀 C．鉴别卤代烃：生成白色沉淀，说明原卤代烃为氯代烃 D．证明苯与液溴反应：f出现淡黄色沉淀，说明生成HBr，该反应发生 考向07 考查羧酸、酯的结构与性质 19．【羧酸的酸性、酚醛树脂的制备及结构】（25-26高二下·北京海淀·阶段检测）通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪。下列说法不正确的是 A．反应1中需控制反应条件，防止水杨酸被氧化；反应2中应加入合适的还原剂 B．等量的水杨酸和足量Na或足量碳酸氢钠反应，生成气体的量相同 C．在盐酸中的溶解性：水杨酸＞美沙拉嗪 D．水杨酸还可与甲醛发生缩聚反应 20．【含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算】（25-26高二下·北京海淀·阶段检测）某有机物的结构如图所示，下列不正确的是 A．分子式为 B．分子中含有4种官能团 C．能发生加成、消去反应和取代反应 D．1 mol M最多能与3 mol NaOH反应 21．咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于咖啡酰奎尼酸的说法不正确的是 A．存在顺反异构现象 B．至少有7个碳原子在同一个平面内 C．能与加成 D．能与恰好完全反应 考向08 考查乙酸乙酯的制备 22．【乙酸乙酯制备实验的装置及操作】（25-26高二下·北京朝阳·期末）乙酸乙酯是制造药物、染料的原料，用途广泛。它的一种合成路线如下。 (1)CH2 = CH2 → CH3CH2OH的反应类型是________。 (2)A的结构简式是________。 (3)B → CH3COOH的化学方程式是____________________。 (4)在浓硫酸的作用下，乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯的实验装置如下。 已知：CH3COOH(l)＋C2H5OH(l) CH3COOC2H5(l)＋H2O(l)  ΔH=-2.7 kJ/mol ①小火加热试管a，避免温度过高。温度不宜过高的原因是__________________。 ②该反应的ΔH接近0，从化学键变化的角度分析原因：__________________。 ③实验结束后，分离出乙酸乙酯：取下试管b，充分振荡，将混合液转移至分液漏斗，振荡、静置，__________________(填实验操作)。 ④试管b中能否用浓NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液？判断并说明原因：________________。 23．【乙酸乙酯制备实验的装置及操作】乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂。 (1)合成乙酸乙酯 ①B中含有的官能团的名称是____________。 ②E→F的化学方程式是____________。 ③B到D的实验过程：ⅰ．铜丝灼烧由红变黑；ⅱ．铜丝插入B由黑变红。 过程ⅱ中的化学方程式是____________。 (2)实验室收集乙酸乙酯 有同学提出：是否可用饱和NaHCO3溶液代替饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯，并结合饱和Na2CO3的作用进行探究。 ①作用一：抑制乙酸乙酯的溶解 20°C时，将等量乙酸乙酯分别滴入饱和Na2CO3溶液、饱和NaHCO3溶液，静置分层后测定水层、酯层体积，重复3次取平均值。 实验试剂及用量 乙酸乙酯体积/mL 振荡后水层体积/mL 振荡后酯层体积/mL 饱和Na2CO3溶液4 mL 2 4.02 1.98 饱和NaHCO3溶液4 mL 2 4.20 1.80 已知：ⅰ．使用无机盐的浓溶液可有效降低乙酸乙酯的溶解度。 ⅱ．20°C，饱和Na2CO3溶液的浓度约为2 mol/L，饱和NaHCO3溶液的浓度约为1 mol/L。 乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中析出效果更优，实验证据是_________________；结合已知信息解释原因________________。 ②作用二：吸收挥发出的乙酸。写出NaHCO3溶液吸收乙酸的离子方程式____________。由于乙酸乙酯粗产品中乙酸含量较少，两种溶液无明显差异。 ③作用三：______________________________。经检验，两种溶液无明显差异。 结论：收集乙酸乙酯粗产品时，使用饱和Na2CO3溶液效果更优。 24．【乙酸乙酯制备实验的装置及操作】实验室用乙醇、乙酸和浓硫酸制取乙酸乙酯，装置如右图所示。下列说法不正确的是 A．乙酸乙酯的分子式是 B．浓硫酸体现吸水性 C．反应一段时间后，在左侧试管中获得产品 D．饱和碳酸钠溶液吸收蒸发出的乙醇、乙酸 考向09 考查胺、酰胺的结构与性质 25．（25-26高二下·北京海淀·阶段检测）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：I． II． (1)A的结构简式为___________。 (2)D+E→H的化学方程式为___________。 (3)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是___________(填“a”或“b”)。 (4)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是___________(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (5)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线___________(注：在现有流程上继续补全，请勿抄题干)。 26．【酰胺的结构、性质与应用】高分子X的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．高分子X中存在氢键 B．物质M为 C．甲和乙发生加聚反应生成X D．高分子X充分水解不能得到乙 27．【胺的结构、性质与应用、酰胺的结构、性质与应用】（25-26高二下·北京朝阳·期末）药物Q具有镇静作用，它的一种合成路线如下。 已知：-NH2+ (1)由生成A的化学方程式是______________________。 (2)B的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是______（填序号）。 a．A→B为氧化反应，B→D为还原反应 b．D既有酸性又有碱性 c．D+F→K的过程中，利用了K2CO3的碱性 (4)F的结构简式是________。 (5)已知M分子中除苯环外，还含有一个七元环。L的结构简式是________。 (6)M→Q的过程中，两步反应的反应类型依次为________、________。 (7)研究合成过程中副产物、降解物、杂质的产生，有助于优化合成路线及合成工艺。中常含有，依据M→Q的反应，相同条件下等物质的量的和分别与足量M反应，后者消耗的M更多，原因是___________________。 重难·创新演练 1．（2025·北京·模拟预测）川南盛产页岩气(主要成分是CH4，含少量H2S)，在一定条件下将H2S转化为硫醇是除去H2S的主要方法，原理如下，下列相关化学用语正确的是 A．CH3OH的键线式： B．S2-的结构示意图： C．H2O的VSEPR模型： D．巯基(—SH)的电子式： 2．（2025·北京·三模）下列有关反应的方程式书写不正确的是 A．SO2的水溶液显酸性： B．苯酚与甲醛在浓盐酸催化下反应：n+nHCHO+(n-1)H2O C．汽车尾气中的CO和NO在催化剂作用下反应： D．利用覆铜板制作印刷电路板： 3．【特殊酯水解】（2026·北京·三模）下列方程式与所给事实相符的是 A．电解食盐水： B．将硫酸铵溶液和氢氧化钡溶液混合： C．溶于氢碘酸： D．硬脂酸乙酯的酸性水解反应： 4．【乙醇的消去反应】（2026·北京·三模）下列实验的相应操作中，正确的是 A．从提纯后的NaCl溶液获得NaCl晶体 B．测定溶液的pH C．用乙醇制取乙烯 D．萃取碘水中的碘 A．加热并用玻璃棒不断搅拌，直至液体完全蒸干 B．先用蒸馏水洗涤玻璃棒，再蘸取待测液，点在pH试纸上 C．先加入浓硫酸，再加入乙醇，加热使温度迅速升至170℃ D．加入碘水和四氯化碳，然后使分液漏斗的上口向下倾斜，振荡 5．【含有酚羟基的物质性质的推断、含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算】（2026·北京·模拟预测）G是合成抗胆碱作用药物的中间体，分子结构如图所示。下列有关G的说法正确的是 A．G分子中含有三种含氧官能团 B．G分子中含有1个手性碳原子 C．G能使溶液显色 D．1mol G最多能消耗2mol 6．【乙酸的酸性】（2026·北京海淀·二模）中国科学家成功开发出一种新型界面催化剂，用于乙醇和水重整制氢气，同时获得高附加值的乙酸，并实现了二氧化碳的零排放。下列说法不正确的是 A．乙醇分子和水分子之间能形成氢键 B．该反应属于氧化还原反应 C．乙酸是有机化工生产的重要原料 D．催化剂能提升乙醇的平衡转化率 7．【含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算】（2026·北京西城·一模）酯在碱性条件下发生反应生成羰基酯。向反应器中加入和的乙醇溶液，连续进行如下多步反应制备羰基酯P，主要物质的转化如下。 已知：i．      与的接近 ⅱ．在上述反应温度下，反应②的平衡常数小 下列说法不正确的是 A．碱性： B．由转化关系判断，平衡常数：反应③>反应①，反应③促进反应①和②正向进行 C．后续处理中加入足量溶液后，所得液体中含有、等物质 D．以酯制备羰基酯时，需用比碱性更强的物质 8．【羧酸的取代反应、利用羟醛缩合反应增长碳链】（2026·北京房山·二模）某心血管疾病治疗常用药L的一种合成路线如下 已知： 请回答下列问题： (1)A→B为加成反应，B的结构简式是______。 (2)E中官能团的名称是______。 (3)D→E的反应方程式是______。 (4)依据G→I的反应机理，该条件下还可能生成一种与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式是______。 (5)J与K合成L的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是______。 (6)F与I生成中间体1时断裂的化学键有C=O中的π键和N-H键。 F+I→中间体1→中间体2J 写出中间体2与J的结构简式______、______。 9．【羧酸的取代反应】（2026·北京顺义·二模）一种重要医药中间体L的合成路线如下。 已知：① ② (1)A为芳香烃，A的名称是______。 (2)E→F的化学方程式是______。 (3)G能使溴的四氯化碳溶液褪色，H含有的官能团为______。 (4)I可与氢氧化钠溶液反应。I与足量氢氧化钠溶液共热时，反应的化学方程式是______。 (5)下列说法正确的是______(填序号)。 a．D→E与G→H的反应类型相同 b．B存在6个含苯环且能水解的同分异构体 c．E可发生消去反应 (6)K为六元环，K的结构简式是 ______。 (7)L中有两个六元环和1个五元环，L的结构简式是______。 10．【乙醛与银氨溶液反应实验探究】（2026·北京顺义·二模）某小组完成银镜反应实验并探究试管壁上银镜的去除。 Ⅰ、银镜反应实验。 (1)配制银氨溶液 在洁净的试管中加入1 mL 2% 溶液，边振荡试管边逐滴滴加______。补全上述实验的操作及现象。 (2)向新制银氨溶液中滴加3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。产生银镜的化学反应方程式是______。 Ⅱ、小组同学探究不同氧化剂去除试管壁上银镜的效果。 取银镜厚度大致相同的3只试管，用蒸馏水洗净，分别加入溶液a，实验如下。 实验 序号 溶液a 现象 ⅰ 5 mL溶液 试管中产生大量气泡，银镜呈颗粒状逐渐脱离试管内壁，24小时后试管底部有灰黑色固体 ⅱ 5 mL溶液() 较长时间后银镜少部分溶解 ⅲ 5 mL溶液(pH=1) 光亮的银镜消失，一段时间后试管内壁附有褐色物质 (3)分析实验ⅰ中现象。 ①实验ⅰ中产生的气体可使带火星的木条复燃，该气体是______。 ②经检测，实验ⅰ中灰黑色固体含有Ag、Ag2O。小组同学查阅资料：Ag可作为H2O2分解的催化剂，Ag催化过程按两步进行： a．；b．……。 b步的反应方程式为______。 (4)探究实验ⅲ中褐色物质的成分。 小组同学提出：褐色物质可能含Ag、Ag2O、AgCl中的一种或多种。进行实验ⅳ。 已知：AgCl在FeCl3溶液中呈褐色。 褐色物质是______。 Ⅲ、实验反思与改进。 (5)对比实验ⅱ、ⅲ，从物质性质的角度解释试管中现象不同的原因______。 (6)小组同学对比实验ⅰ、ⅱ、ⅲ，查阅资料：氧化性。重新设计实验：取与ⅰ中银镜厚度大致相同的试管，加入5 mL含20%和______(补全试剂)的混合溶液，银镜迅速脱落。 真题·实战演练 1．（2026·海南·高考真题）药用植物芦荟的活性成分之一是芦荟大黄素苷，其分子结构简式如图所示。下列关于芦荟大黄素苷说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有5个手性碳原子 C．能与溴水反应 D．能与溶液反应 2．（2026·浙江·高考真题）下列方程式不正确的是 A．溶于水生成： B．与水反应： C．溶于稀硝酸： D．乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯： 3．（2026·浙江·高考真题）某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是 A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物的结构简式是 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 4．（2026·甘肃·高考真题）甘肃岷县被誉为“中国当归之乡”，从当归中提取的5-羟基麦芽酚具有抗炎活性。下列说法错误的是 A．该物质能使溴水褪色 B．该分子是非极性分子 C．该物质可发生取代反应 D．该物质能与金属钠反应 5．（2026·全国卷·高考真题）已知反应： 下列叙述错误的是 A．该反应为酯化反应 B．甲可与溶液发生显色反应 C．乙可使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲和乙均可以发生水解反应 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 烃的衍生物（专项训练） 参考答案 模拟·基础演练 2 8 9 10 12 13 14 15 16 18 AB D D D D C D D B B 19 20 21 24 26 C D C C B 1. (1)羰基、羟基、醚键 (2)氢氧化钠的水溶液、加热 (3) (4) (5) (6)bc (7) 3．(1)碳溴键 (2)消耗反应生成的副产物，提高的产率 (3)+2H2 (4)++H2O (5)3∶1 (6)+3Br2+3HBr (7)bc (8) 4．甲苯 NaOH的水溶液加热 取代反应 保护Y中的羧基 C→D 5．苯 +Cl2+HCl 取代反应 c d 6．取代反应 浓硫酸、浓硝酸    碳碳双键、酯基 7．CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl ③⑤ 反应物是C2H5Br, 用AlCl3作催化剂 利用—SO3H 基团，占据乙苯的邻位，使反应⑧中乙基主要在乙苯的对位取代,以减少副反应的发生 11. (1)1，3-丁二烯 (2)取代反应 (3)HOOCCH2CH=CHCH2COOH+2CH3OHCH3CH2OOCCH2CH=CHCH2COOCH2CH3+2H2O (4)氨基 (5)ac (6) (7) 17. (1)酯基 (2)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O (3)CH2=CH2 (4)CH≡CCH2CH3 (5)1-丁烯 (6)反应容易生成副产物CH3CHOHCH2CH3，且反应条件要求较高产率较低 22. (1)加成反应 (2) (3) (4)防止乙酸和乙醇大量挥发降低产率，同时防止温度过高发生副反应 反应前后断裂和形成的化学键类型与数目基本相同 分液 不能；NaOH是强碱，会促使乙酸乙酯发生水解而使其损耗 23. (1)羟基 (2)其它条件相同时，振荡后饱和溶液中酯层体积更大（） 时，饱和溶液浓度更大，更能有效降低乙酸乙酯的溶解度 吸收（溶解）挥发出的乙醇 25. (1) (2) (3)b (4)A (5) 27. (1)++ (2) (3)abc (4) (5) (6) 加成反应 消去反应 (7)两个端位均为-NH，而仅一个端位为-NH，等物质的量的中含有2个活泼的N-H键，可与2分子M发生反应，而仅含1个活泼N-H键，只能与1分子M反应，因此等物质的量的消耗的M更多 重难·创新演练 1 2 3 4 5 6 7 C A D D B D C 8. (1) (2)羰基、酯基 (3) (4) (5)吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 (6) 9．(1)邻二甲苯 (2) (3)碳碳双键、氯原子 (4) (5)ab (6) (7) 10．(1)2%稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止 (2) (3)（氧气） (4) (5)氧化Ag存在平衡：，实验iii中可以和生成AgCl沉淀，使降低，平衡正向移动，促进Ag溶解；实验ii中和生成微溶物，平衡移动程度小，因此银镜仅少部分溶解 (6)盐酸（合理即可） 真题·实战演练 1 2 3 4 5 B C D B A 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $