3.3.1乙醛课件 2026-2027学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 3.3.1 乙醛 学习目标 1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。 2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。 酒精在人体内的代谢 “酉”字本义是坛子里的酒；“荃”是一类有芳香味的草，古人用其提取香料。 酉 + 荃 → 醛 薄荷中含有多种醛类物质 生活中的醛类物质 油漆中含有甲醛 HCHO 自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用 含有香草醛的兰花 CHO 桂皮中含有肉桂醛 CH=CHCHO 杏仁中含有苯甲醛 CHO 一、醛 醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO（n ≥ 1）或CnH2n + 1CHO （n ≥ 0） 甲醛 HCHO CH=CHCHO 肉桂醛 CHO 苯甲醛 CHO 香草醛 羰基（ ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基 （ 或 ） ★ 简写：—CHO，不能写成—COH　 一、醛 1、乙醛 有机物名称 乙醛 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 （1）分子结构特点 C2H4O 或 CH3CHO 乙醛的核磁共振氢谱 【思考】乙醛分子中最多有 个原子共平面？ 5 颜色 气味 状态 密度 沸点、挥发性 溶解性 一、醛 1、乙醛 （2）物理性质 无色 刺激性气味 液体 0.788 g / cm3 比水的小 20.8 ℃ 易挥发 能与水、乙醇等互溶 【思考】乙醛为什么能与水互溶？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ 乙醛分子能与水分子间形成氢键。随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小，在水中微溶或不溶 一、醛 1、乙醛 结构分析 ★ 羰基碳不饱和，C=O易断裂，可发生加成反应 δ+ δ- ★ 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性，C—H易断裂 易被H2加成，还原成醇（还原反应，体现氧化性） 易被氧化成羧酸（氧化反应，体现还原性） 一、醛 1、乙醛 （2）化学性质 ① 加成反应 a. 催化加氢 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇 ★ 乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应（加入氢原子或失去氧原子） ★ 能与H2发生加成反应的有机物：烯（ ）、 炔（ ）、苯环（ ）、醛和酮（ ） ★ 其他加成试剂X2、HX、H2O在高中阶段只考虑与烯（ ）、炔（ ）的加成 9 一、醛 1、乙醛 （2）化学性质 ① 加成反应 b. 与HCN加成 乙醛也能与一些极性试剂发生加成反应，例如，乙醛能与氰化氢（HCN）发生加成反应 催化剂 2 - 羟基丙腈 δ+ δ- δ+ δ- ★ 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上 R C O H R C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- + H—NH2 → CH3—C—H O δ+ δ- δ- δ+ CH3—CH—NH2 OH 【练习】书写下列反应的化学方程式？ CH3—C—H O + CH3—NH—H → δ+ δ- δ- δ+ CH3—CH—NHCH3 OH CH3—C—H O + CH3—O—H → δ+ δ- δ- δ+ CH3—CH—OCH3 OH 【拓展1】羟醛缩合反应（书P85） 1、乙醛 【拓展1】羟醛缩合反应（书P85） CHO + CH3CHO → △ NaOH溶液 CHCH2CHO OH △ CHCH2CHO → OH CH=CHCHO + H2O 【思考】CH3CHO和CH3CH2CHO在NaOH溶液中加热发生羟醛缩合反应，产物有几种？ CH3CHO + CH3CH2CHO → △ NaOH溶液 CH3CHCH2CHO OH CH3CH2CHCHCHO OH CH3 CH3CH2CHCH2CHO OH CH3CHCHCHO OH CH3 CH3CH2CH=CCHO CH3 CH3CH=CHCHO CH3CH=CCHO CH3 CH3CH2CH=CHCHO 一、醛 1、乙醛 （2）化学性质 ② 氧化反应 a. 与强氧化剂反应 可燃性：_____________________________ 2C2H4O + 5O2 → 4CO2 + 4H2O 点燃 催化氧化： 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中的氧气氧化成乙酸（工业制乙酸） 能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液和溴水氧化成羧酸 橙色 绿色 ★ 能被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液氧化的有机物： 烯（ ）、炔（ ）、苯的同系物（ ）、 醇和酚（—OH）、醛（ ） ② 氧化反应 a. 与强氧化剂反应 一、醛 1、乙醛 （2）化学性质 ② 氧化反应 b. 与弱氧化剂反应 【实验3 - 7】 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 银镜反应： 实验操作 实验现象 实验原理 【实验3 - 7】银镜反应 AgNO3 + NH3 ∙ H2O = AgOH↓ + NH4NO3 Ag+ + NH3 ∙ H2O = AgOH↓ + NH4+ AgOH + 2NH3 ∙ H2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O AgOH + 2NH3 ∙ H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O 氢氧化二氨合银，银氨溶液的主要成分 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O △ CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- → CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O △ 银氨溶液的配制 ★ 1 mol —CHO ～ 2 mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2 mol Ag↓ A中溶液先产生白色沉淀，后变澄清，滴入乙醛，水浴加热一段时间后，生成的银附着在试管壁上形成银镜 【实验3 - 7】银镜反应 ★ 实验注意事项： ① 为得到光亮的银镜，而不是黑色疏松的银，试管内壁必须洁净；热水浴（不能用酒精灯直接加热）前要振荡均匀，且水浴过程中不能振荡和摇动试管 ② 银氨溶液必须随配随用，不可久置；配银氨溶液时氨水不能过量，否则会生成易爆炸的雷酸银（Ag2C2N2O2） ③ 反应完毕后，反应混合液要及时处理，不可久置，否则会生成易爆炸的雷爆银（Ag3N） ④ 银镜可用少量稀硝酸洗去，并用水洗净试管 3Ag + 4HNO3(稀) = 3AgNO3 + NO↑ + 2H2O ★ 银镜反应的应用：检验醛基、制镜和热水瓶胆镀银 一、醛 1、乙醛 （2）化学性质 ② 氧化反应 b. 与弱氧化剂反应 【实验3 - 8】 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。 与新制Cu(OH)2反应： 实验操作 实验现象 实验原理 【实验3 - 8】 A中溶液先产生蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀生成 CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ CH3CHO + 2Cu(OH)2 + OH- → CH3COO- + Cu2O↓ + 3H2O △ 砖红色沉淀 ★ 1 mol —CHO ～ 2 mol Cu(OH)2 ～ 1 mol Cu2O↓ ③ 煮沸时间不能过长，弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解 ★ 应用：检验醛基、医疗用新制Cu(OH)2（斐林试剂）检验尿糖 【实验3 - 8】 ★ 实验注意事项： ① Cu(OH)2悬浊液必须随配随用 ② 配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH要过量，使溶液呈碱性 Cu(OH)2 = CuO + H2O △ 醛基（—CHO）的检验方法： 试剂 银氨溶液 新制Cu(OH)2 现象 产生_____ 产生______ 沉淀 共同点 ① 两个反应都必须在 性环境中进行 ② —CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量之比 反应 银镜 砖红色 碱 1 : 2 ★ 1 mol —CHO ～ 2 mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2 mol Ag↓ ★ 1 mol —CHO ～ 2 mol Cu(OH)2 ～ 1 mol Cu2O↓ ★ 能与银氨溶液发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基，但不一定是醛类，如甲酸（HCOOH）、甲酸某酯（HCOOR）和葡萄糖等都含有醛基，能与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，但都不属于醛类 A. CH3CH2OH B. CH3C—OCH3 C. CH3C—OH E. HC—OH G. CH3CCH3 1、下列有机物哪些能发生银镜反应（ ）（双选） O O D. F. O O DE 乙醛的制法 （1）乙烯的催化氧化（常用方法）： （2）乙炔水化法（用HgSO4作催化剂）： （3）乙醇的催化氧化： CH≡CH + H2O → CH3CHO △ 催化剂 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO 加热加压 催化剂 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O Cu / Ag △ 2、(CH3)2CHCH2OH是某有机物的加氢还原产物，原有机物不可能是（ ） A. 乙醛的同系物 B. 丁醛的同分异构体 C. CH2=C(CH3)CHO D. CH3CH2COCH3 D 1、乙醛 【思考与讨论】 乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示。请结合具体反应，以及三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 CH3CH2OH 乙醇 CH3CHO 乙醛 CH3COOH 乙酸 去H氧化 加O氧化 加H还原 ★ 在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应 ★ 通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应 ★ 醛既具有氧化性，又具有还原性 $