1.2.1分离提纯课件2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 1.2.1 分离、提纯 学习目标 1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。 2、了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。 研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤，每个步骤中都有一些常用的基本方法 粗产品 分离、提纯 蒸馏 萃取 分液 重结晶 确定实验式 元素分析 确定分子式 质谱 确定分子结构 红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射 定性分析 定量分析 一、分离、提纯 从天然资源中提取有机化合物，通常得到的是含有杂质的粗品。工厂生产和实验室合成的有机化合物往往也混有未反应的原料和反应副产物等。进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物。粗品必须经过分离，提纯才能得到较为纯净的物质。 提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等 一、分离、提纯 1、蒸馏 （1）适用范围： （2）适用条件： 分离和提纯液态（互溶且沸点不同）有机化合物的常用方法 当液态有机化合物含有少量杂质，而且该有机化合物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大（一般相差30 ℃以上）时，可用蒸馏法提纯 一、分离、提纯 1、蒸馏 （3）举例： 试管壁出现油状液滴 分离提纯液态混合物CH2Cl2、CHCl3和CCl4的方法就是蒸馏法 一、分离、提纯 1、蒸馏 一、分离、提纯 1、蒸馏 （4）蒸馏装置： 铁架台、酒精灯、陶土网、碎瓷片、蒸馏烧瓶、温度计、（直形）冷凝管、尾接管（牛角管）、接收器（锥形瓶） 均匀受热 防暴沸 液体体积一般介于容积的 ~ 水银球位于支管口处，测量气态有机物温度 冷凝水下口进上口出 防止液体溅出 陶土网 一、分离、提纯 1、蒸馏 （4）蒸馏装置： 多用于蒸馏操作 陶土网 用于冷凝回流 【思考】乙醇中混有水通过直接蒸馏的方式能否进行分离？ 工业乙醇 蒸馏 工业乙醇 95.6% 普通的工业酒精含乙醇95.6%，用蒸馏的方法不能将乙醇中的水完全除去，因为水和乙醇在79 ℃时会形成共沸物 ★ 共沸：指两组分或多组分的液体混合物以特定比例组成时，在恒定压力下沸腾，其蒸气组成比例与溶液相同的现象 蒸馏 生石灰 （吸水剂） 无水乙醇 99.5%以上 要制无水乙醇，实验中可加入生石灰后再进行蒸馏 ★ 可用无水硫酸铜检验无水乙醇中是否含水 CuSO4 + 5H2O = CuSO4 · 5H2O 一、分离、提纯 2、萃取 （1）分类： ① 液 - 液萃取 液 - 液萃取和固 - 液萃取 a. 原理： b. 常用的萃取剂： 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物，萃取用的溶剂称为萃取剂 乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等 液态的烃和酯的密度一般小于水 ★ 常见有机物的密度特点： CCl4、含溴的液态有机物、硝基苯密度一般大于水 【例】从碘水中提取单质碘，需要先用CCl4萃取碘水中的碘，然后分液。向25 mL碘的饱和溶液中加入5 mL CCl4，充分混合后静置，实验现象为 。 加萃取剂 振荡萃取 静置分层 分液 液体分层，下层紫红色，上层趋于无色 水溶液 CCl4溶液 Br2 黄色 橙红色 I2 棕黄色 紫红色 c. 萃取剂的选择原则： 萃取剂与原溶剂互不相溶 溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度 萃取剂与原溶液中的成分不反应 d. 萃取操作： 静置分层 分液 分液漏斗检漏 装液 （碘水 + CCl4） 振荡，放气 一、分离、提纯 2、萃取 （1）分类： ② 固 - 液萃取 液 - 液萃取和固 - 液萃取 a. 原理： 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 用乙醚提取茶叶中的咖啡因 一、分离、提纯 3、分液 （1）适用范围： （2）实验装置： 分离两种互不相溶的液体的常用方法 分液漏斗 烧杯 （3）原理： 常要使用分液漏斗，通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离 铁架台、分液漏斗、烧杯 一、分离、提纯 3、分液 （4）注意事项： ① 分液漏斗使用前要检漏 ③ 分液时，先把下层液体从下口放出，再把上层液体从上口倒出 分液漏斗检漏 ② 分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁 待液体分层后，将分液漏斗颈上的玻璃塞打开，或使塞上的凹槽（或小孔）对准漏斗上的小孔，再将分液漏斗下面的活塞拧开，使下层液体慢慢沿烧杯壁流下 凹槽 小孔 一、分离、提纯 4、重结晶 （1）适用范围： （2）原理： 提纯固体有机化合物常用的方法 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 （3）溶剂的选择： ① 要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去 杂质在热过滤时被过滤除去 杂质留在母液中，不析出 ② 被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度 一、分离、提纯 4、重结晶 一、分离、提纯 4、重结晶 粗苯甲酸样品 重结晶法提纯苯甲酸 【讨论】 （1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 加热溶解 过滤掉泥沙，趁热过滤是为了防止苯甲酸低温结晶析出 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解 泥沙难溶于水，NaCl易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度的影响较大 趁热过滤 缓慢冷却结晶 晶体呈现自范性的条件之一：晶体生长的速率适当 过滤、洗涤、干燥、称量 重结晶法提纯苯甲酸 【讨论】 （3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 溶解时搅拌，加快溶解速度；过滤、洗涤时引流；干燥时用于转移晶体 过滤、洗涤、干燥、称量 重结晶法提纯苯甲酸 【讨论】 （4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ （5）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为得更多苯甲酸晶体，是不是结晶温度越低越好？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴AgNO3溶液，观察是否有白色沉淀生成，若无白色沉淀生成，则NaCl已被除净 不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦 重结晶法提纯苯甲酸 实验记录和数据处理 项目 现象和数据 （1）对比提纯前后苯甲酸的状态 苯甲酸粗品 苯甲酸晶体 （2）对比过滤前后液体的状态 溶解苯甲酸粗品后的液体 趁热过滤后的滤液 （3）计算重结晶收率 苯甲酸粗品的质量 / g 苯甲酸晶体的质量 / g 重结晶收率 = ×100% 白色粉末状 白色针状晶体 含泥沙的浑浊液体 澄清液体 1.0 g x g x % 区分结晶和重结晶 状态变化 操作 结晶 重结晶 aq → s s → aq → s 蒸发结晶 降温结晶（冷却热饱和溶液法） 加热溶解、趁热过滤、缓慢冷却结晶、过滤、洗涤、干燥、称量 蒸发结晶 冷却结晶 【思考】 （1）氯化钠晶体中含有少量硝酸钾，如何提纯氯化钠？ NaCl（KNO3）： 。 （2）硝酸钾晶体中含有少量氯化钠，如何提纯硝酸钾？ KNO3（NaCl）： 。 蒸发结晶 ★ 适用溶解度随温度变化不大的物质，如：NaCl 降温结晶（冷却热饱和溶液法） ★ 适用溶解度随温度变化较大的物质，如：KNO3 色谱法 又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。其分离原理是根据混合物的各组分在互不相溶的两相（称为固定相和流动相）作用的流速差异作为分离依据 分类：根据物质在两相（气 — 液、液 — 液等）间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等 实验室常用的一种柱色谱法装置示意图 小结分离、提纯 1、原则： 2、方法 分离、提纯方法 适用对象 性质 实例 蒸馏 互溶的液态混合物 沸点差异大 分离乙酸和乙醇 萃取 \ 不同溶剂中溶解度不同 CCl4提取碘水中的碘 分液 互不相溶的液态混合物 不互溶 分离汽油和水 重结晶 固态混合物 温度对溶解度影响不同 提纯苯甲酸 不增、不减、易分离、易复原 加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等 物理方法： 化学方法： 过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、萃取、洗气、渗析、层析和盐析等 ★ 有机物的状态和性质决定了分离、提纯的方法 分离、提纯的常见流程： 1、线路一： 2、线路二： 3、线路三： 萃取 - 分液 - 蒸馏 （适用于两种互溶的有机液体） 加热溶解 - 趁热过滤 - 冷却结晶 - 过滤 - 洗涤 - 干燥 （适用于待提纯物溶解度受温度影响较大） 加热浓缩 - 蒸发结晶 - 过滤 - 洗涤 - 干燥 （适用于待提纯物溶解度受温度影响较小） 1、现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 由此推知分离A和B的最佳方法是（ ） A. 萃取 B. 结晶 C. 蒸馏 D. 分液 物质 分子式 熔点（℃） 沸点（℃） 密度（g / cm3） 水溶性 A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶 B C4H8O2 -84 77 0.9 可溶 C 2、将CH3CHO（易溶于水，沸点为20.8 ℃的易挥发性液体）和CH3COOH分离的最佳方法是（ ） A. 加热蒸馏 B. 加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C. 加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸 D. 和Na反应后进行分离 C 用粉笔分离色素 Lavf58.28.100 Lavf52.104.0 $