1.1.2有机化合物中的共价键 课件-2026-2027学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 1.1.2 有机化合物中的共价键 学习目标 1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性，能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。 一、有机化合物的”六式“ —— 以乙醇为例 表示方法 实例 含义 分子式 实验式（最简式） 电子式   结构式 C2H6O 用元素符号表示有机物分子化学组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目，以及有机物分子的相对分子质量 C2H6O 用有机物分子中各原子个数的最简整数比表示有机物的组成 在元素符号周围用“•”或“×”来表示原子的最外层电子（价电子）的式子，和内层电子无关 用元素符号和短线（用一根短线“ — ”表示1对共用电子对）表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子 一、有机化合物的”六式“ —— 以乙醇为例 表示方法 实例 含义 结构简式 CH3CH2OH 或C2H5OH （省略与合并） ① 原子间形成的单键（C—C、C—H）可以省略 ② 碳碳双键（C=C）和碳碳三键（C≡C）不能省略 ③ 可省略的碳氧双键：—CHO、—COOH、 —COOR、—CONH（肽键）等 CH3—CH2—CH2—CH—CH3 CH3 省略横线上的C—C键 省略C—H键，把同一碳原子上的H合并 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 CH3(CH2)2CH(CH3)2 或 一、有机化合物的”六式“ —— 以乙醇为例 表示方法 实例 含义 键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式 【练习】写出下列有机化合物的键线式？ （1）CH2=CHCH3： 。 （2）CH3CH=CHCH3： 。 （3）CH3CHClCH2CH3： 。 【练习】写出下列有机物的键线式或结构简式？ CH3—CH—C≡C—CH3 CH3 CH3CH2COOH CH3—CH—C=CH—CHO OH CH2CH3 CH3CH2COOCH2CH3 CH3CH=CHCHCH3 Cl 二、有机化合物的”两型“ —— 以乙醇为例 1、球棍模型 2、空间填充模型 ② 球的相对大小与对应原子的相对大小一致 ① 每个球对应的原子所连棍的数目应与键的数目一致 空间填充模型可以更真实反应分子结构，表示每个原子和分子实际形状和相对大小的分子模型 三、有机化合物中的共价键 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 甲烷分子中的 σ 键示意图 乙烯分子中的 σ 键和 π 键示意图 三、有机化合物中的共价键 1、共价键的类型： σ 键 形成 成键原子的 s 轨道或 p 轨道沿原子核间的键轴，以“ ”的方式发生原子轨道的重叠 类型 s-sp3 σ 键，如：乙烷C2H6分子中的 ； sp3-sp3 σ 键，如：乙烷C2H6分子中的 。 特点 头碰头 乙烷 C - H键 C - C键 ① 通过 σ 键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 ② 形成σ 键的原子轨道重叠程度较大，故 σ 键有较强稳定性 三、有机化合物中的共价键 1、共价键的类型： π 键 形成 垂直于键轴方向，相互平行的 p 轨道以“ ”的方式发生原子轨道的重叠 类型 p-p π 键 特点 肩并肩 乙烯 ② 不能旋转：以形成 π 键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子（或原子团）不能单独旋转，若单独旋转则会破坏 π 键 ① 强度小：形成 π 键时，原子轨道重叠程度比 σ 键的小（原子核排斥力大），通常情况下， π 键不如 σ 键牢固，比较容易断裂，而发生化学反应 乙炔 共价键中 σ 键、π 键个数的计算 一般情况下，有机化合物中的单键是 键，双键中含有一个 键和一个 键，三键中含有一个 键和两个 键 σ σ π σ π 1、共价键的类型： CH4 CH2=CH2 CH≡CH 【思考】如图所示的有机物中， σ 键和 π 键的个数比为 。 11 : 1 共价键的类型与有机反应类型的关系 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关 1、共价键的类型： 【思考与讨论】 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ① CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl ② CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br 光 甲烷分子中含有C—H σ 键，能发生取代反应 CH2=CH2分子的双键中含有 π 键，π 键的原子轨道重叠程度比 σ 键的小，所以不如 σ 键牢固，比较容易断裂，而发生加成反应 三、有机化合物中的共价键 2、共价键的极性与有机反应 不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂（共用电子对偏移程度越大，共价键极性越强，越容易发生断裂，有机反应越容易发生）。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位 乙醇的结构 三、有机化合物中的共价键 2、共价键的极性与有机反应 【实验1 - 1】 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 2、共价键的极性与有机反应 实验1 - 1 蒸馏水与钠 无水乙醇与钠 实验现象 实验原理 剧烈程度 原理分析 浮、熔、游、响，反应剧烈 2H2O + 2Na = 2NaOH + H2↑ 钠沉于液面以下，呈块状，缓慢反应，产生少量气泡 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 同样条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈 反应时，乙醇分子和水分子中的O—H键断裂，但乙醇分子中O—H键的极性比水分子中O—H键的极性弱 ★ 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 【讨论】推测乙酸与钠反应的现象，并简述理由？ 2、共价键的极性与有机反应 物质 结构式 与钠反应的现象 原理分析 乙醇 钠沉于液面以下，呈块状，缓慢反应，产生少量气泡 乙醇分子中O—H键的极性比水分子中O—H键的极性弱 水 浮、熔、游、响，反应剧烈 水分子中O—H键的极性较强 乙酸 浮、熔、游、响，比钠与水反应更剧烈 乙酸分子中O—H键的极性比水分子中O—H键的极性强 ★ （酮）羰基吸电子效应，O─H键的极性增强，O—H键更易断裂 三、有机化合物中的共价键 2、共价键的极性与有机反应 （2）乙醇与HBr反应 羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂 浓硫酸 取代反应 三、有机化合物中的共价键 2、共价键的极性与有机反应 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，所以，书写化学方程式时用“ → ”，不用“ = ” 1、多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是（ ） A. 该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B. 该分子中的O原子采取sp3杂化 C. “纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D. “纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 D 2、某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个 σ 键， 个 π 键， （填“有”或“没有”）非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 。原因是 。 8 2 有 加成 取代 大 CH2=CHCOOH中 中的O—H键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 ★ 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质 Lavf57.83.100 $