1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 长岭县第二中学 赵清梅 学习目标 认识有机化合物分子结构中碳原子的成键和杂化类型，共价键的类型及其分子的空间构型。 了解共价键极性及其与有机反应的关系。 知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 有机物的表达-常见的六式二构 新课导入 甲烷不能发生加成反应，乙烯(碳碳双键)，乙炔(碳碳三键)， 能发生加成反应，它们之间的碳碳共价键的类型有什么不同呢? C2H2 C2H4 CH4 在有机化合物的分子中 碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键 共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响 一、共价键的类型 有机化合物中的共价键 “头碰头” σ键 “肩并肩” π键 1.原子轨道的重叠方式 2.按共用电子对是否偏移 极性键 如H-Cl键 非极性键 如Cl-Cl键 3.按共用电子对数目 单键：如H-H键 双键：如C=C键 三键：如N≡N键 一、共价键的类型—σ键和π键 有机化合物中的共价键 1.σ键—“头碰头”重叠 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ①特征： 轴对称，强度较大，σ键可以旋转 σ键的原子轨道重叠程度较大，键的强度较大。 ②σ键的分类 有机化合物中的共价键 一、共价键的类型—σ键和π键 1.σ键—“头碰头”重叠 ① s-s σ键的形成 H ↑ 1s1 H ↓ 1s1 H2 有机化合物中的共价键 HCl H Cl H Cl H ↑ 1s1 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↓ ↑↓ 3s2 HCl ② s-p σ键的形成 一、共价键的类型—σ键和π键 1.σ键—“头碰头”重叠 有机化合物中的共价键 ③ p-p σ键的形成 Cl Cl Cl2 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↓ ↑↓ 3s2 Cl 3p5 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑↓ 3s2 Cl2 一、共价键的类型—σ键和π键 1.σ键—“头碰头”重叠 有机化合物中的共价键 一、共价键的类型—σ键和π键 1.σ键 CH4 分子中C原子的1个2s轨道与3个2p轨道形成4个相同的sp3杂化轨道，夹角109°28′分别与4个氢原子的1s轨道沿两个原子核间的键轴， 以“头碰头”的形式相互重叠，形成4个C-H s-sp3σ键，呈正四面体形。 甲烷分子的成键分析 有机化合物中的共价键 1.σ键 甲烷分子的成键分析 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz C(1s22s22p2) 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 sp3杂化态 轨道 重叠 ↑ ↑ ↑ ↑ sp3 sp3 sp3 sp3 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ 四个相同的C-H σ键 sp3-1s 成键 有机化合物中的共价键 2.π键—“肩并肩”重叠 未参与杂化的p轨道以“ 肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键 特征： 镜面对称，强度小，π键不如σ键牢固，π键不可以旋转，容易断裂 ②π键的轨道重叠程度比σ键的小，π键不如σ键牢固，比较容易断裂 而发生化学反应。 ①轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。 通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。否则会破坏π键 p-p π键的形成 CH2＝CH2分子中两个碳原子均sp2杂化轨道各有一个相互重叠形成 sp2-sp2σ键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个s-sp2σ键， 未参与杂化的2p轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。 有机化合物中的共价键 2.π键 乙烯分子的成键分析 图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图 有机化合物中的共价键 2.π键 乙烯分子的成键分析 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ sp2-1s 成键 2pz 2pz ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 sp2 sp2 sp2 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 两个相同的C-H σ键 C(1s22s22p2) 原子基态 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 2pz C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 2pz 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 轨道 重叠 ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑ 2pz 2pz sp2 sp2 sp2 H ↑ 1s1 H ↑ 1s1 sp2-sp2成键 一个C-C σ键 ↑ C sp2 有机化合物中的共价键 2.π键 乙烯分子的成键分析 两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 2pz sp2 sp2 sp2 ↑ ↑ ↑ ↑ sp2杂化态 2pz sp2 sp2 sp2 有机化合物中的共价键 2.π键 乙烯分子的成键分析 CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键，另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键，未参与杂化的2个2p轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。 有机化合物中的共价键 2.π键 乙炔分子的成键分析 有机化合物中的共价键 2.π键 乙炔分子的成键分析 C(1s22s22p2) 2px ↑ ↑ ↑↓ 2s 2py 原子基态 激发 2px ↑ ↑ ↑ 2s ↑ C原子激发态 2py 2pz 杂化 轨道 重叠 H ↑ 1s1 ↑↓ ↑ ↑↓ ↑ sp-1s 成键 2pz 2py ↑ ↑ ↑ ↑ sp 杂化态 2pz 2py sp sp 一个C-Hσ键 两个C原子均剩下两个p轨道分别两两平行“肩并肩”形成两个互相垂直的π键 ↑ ↑ ↑ ↑ 2pz 2py sp sp ↑ ↑ ↑ ↑ 2pz 2py sp sp sp-sp 成键 一个C-C σ键 有机化合物中的共价键 2.π键 乙炔分子的成键分析 3.根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键 有机化合物中的共价键 单键只含σ键 双键中含有一个σ键和一个π键 三键中含有一个σ键和两个π键 单键 双键 三键 σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ σ π σ σ σ π 有机化合物中的共价键 4.杂化方式和空间构型 有机化合物中的共价键 与碳原子相连的原子数 结构 示意图 碳原子的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元空间构型 实例 4 sp3 σ键 四面体 烷烃 3 sp2 σ键 π键 平面三角形 烯烃 2 sp σ键 π键 直线形 炔烃 有机化合物中的共价键 二、共价键的极性与有机反应 1.共价键的类型对有机化合物性质的影响 π键的轨道重叠程度比σ键的小，键能低，比较容易断裂而发生化学反应 例如： 取代反应 加成反应 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应， 甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。 键型 单键 双键 三键 σ键π键数目 一个σ键 一个σ键 一个π键 一个σ键 二个π键 反应类型 取代反应 π键比σ键更活泼，能发生加成反应 思考讨论 （1）CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl 光 （2）CH2＝CH2＋Br2 CH2Br—CH2Br 断C-H，σ键 断碳碳双键中的π键 取代反应 加成反应 分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型 有机化合物中的共价键 以乙醇发生化学反应为例，可断裂不同的化学键： 电负性：H－2.1 C－2.5 O－3.5 极性：H－O＞C－O＞C－H 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位 一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键的断裂和新共价键形成的过程，共价键的极性与有机反应的类型有什么关系？ 【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 蒸馏水 无水乙醇 钠 2. 实验现象 两只烧杯中均有气泡产生，乙醇与钠反应缓慢，蒸馏水与钠反应剧烈 乙醇与钠反应 蒸馏水与钠反应 1. 实验步骤 有机化合物中的共价键 二、共价键的极性与有机反应 有机化合物中的共价键 二、共价键的极性与有机反应 【实验1-1】：探究共价键的极性对有机化合物性质的影响 有机化合物中的共价键 二、共价键的极性与有机反应 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 结果讨论 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，反应缓慢， 最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 有机化合物中的共价键 一、共价键的极性与有机反应 比钠与水反应更剧烈 O─H的极性增强 羰基吸电子效应 O─H更易断裂 结论：O－H极性：乙酸＞水＞乙醇 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 【深度探究】推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由 知识扩展 吸电子基团与推电子基团（给电子基团） 1.推电子基团（给电子基团）：电负性 R > X 对于一个基团 —R—X 若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂 烷基（—CH3） 羟基（—OH） 氨基（—NH2） 烷基链越长，推电子效应越大 烷氧基（—OCH3） 如酸性：H—CH2COOH CH3—CH2COOH ＞ 1.吸电子基团：电负性 R < X 知识扩展 吸电子基团与推电子基团（给电子基团） 对于一个基团 —R—X 若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂 卤素—X (F、CI、Br、I） 硝基 (—NO2） 羧基 (—COOH） 醛基 (—CHO） 如酸性：F—COOH H—COOH —NO2>—F>—CI>—Br>—I>—OH>—C≡C—>— HC=CH— ＞ 思考与讨论 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。 依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位 + H—Br + H—OH ①共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。 ②相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂， 反应方程式用“→”书写。 C2H5—OH＋H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5＋H2O 浓硫酸 140℃ 乙醚 浓硫酸 170 ℃ CH2 H CH2 OH CH2＝CH2↑＋H2O 有机化合物中的共价键 二、共价键的极性与有机反应 有机反应的特点： 有机物结构的表示方法 三、有机物结构的表示方法 1.六式 ①分子式 →用元素符号表示分子的组成 CH4 C2H4 C3H8 ②最简式(实验式) →分子内各元素原子的最简整数比 CH2 CH4 C3H8 C2H6O C2H6O 有机物结构的表示方法 三、有机物结构的表示方法 1.六式 ④结构式 →用一根短线表示一个共价键 ③电子式 H H : C : : C H : : : H C C H H H H H C C H H—C ≡ C—H 有机物结构的表示方法 1.六式 ⑤结构简式 (省略与合并) →省略C−H键，把同一碳原子上的H合并 CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 →省略省略横线上C−C键 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 书写结构简式注意： ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略 ③约定俗成：可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、肽键等。 有机物结构的表示方法 1.六式 ⑥键线式 （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） 由碳架式省略C后即成 （键线式） →只用短线表示分子中键的链节情况 书写规则 ①省略C−H键及C、H元素符号； 只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团 ②端点、拐点、交叉点均表示一个碳原子 ③—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团不能省略 有机物结构的表示方法 2.二构 注意 每个球对应的原子所连棍的数目应与键的数目一致 球的相对大小与对应原子的相对大小相一致 ①球棍模型 甲烷 乙烯 乙炔 乙醇 有机物结构的表示方法 2.二构 ②空间填充模型 空间填充模型可以更真实反应分子结构 表示每个原子和分子实际形状和相对大小的分子模型 乙炔 乙烯 乙醇 甲烷 衔接高考 1.请写出下列物质的分子式 C7H8O5 C8H7NOCl2 C15H20O4 2.写出下列有机物的键线式： CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 CH3CH2COOH CH3COOCH2CH3 衔接高考 3.写出下列有机物的结构简式： 　　　 Cl O O = 衔接高考 衔接高考 4. 下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是（ ） A. 烷烃中的化学键均为σ键 B. CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱 C. 乙烯分子中含有极性键和非极性键 D. 1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键 D 电负性：N ＞ C HC≡C—CH3 6个σ键、2个π键 衔接高考 5．下列说法错误的是（ ） A．有机化合物都含有极性键和非极性键 B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键 C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键 D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应 A 衔接高考 6．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下有趣的“纳米小人”分子 有关该分子的结构说法不正确的是（ ） A．该分子中的C原子采取的杂化方式有：sp、sp2、sp3 B．“纳米小人”中最多8个原子共直线 C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内 D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化 D 衔接高考 7．在CH2=CHCl分子中，C—C1键采用的成键轨道是( ) A．sp-p B．sp2-s C．sp2-p D．sp3-p C 课堂小结 “头碰头”重叠—σ键 “肩并肩”重叠—π键 有机物中的共价键 共价键的类型 共价键的极性与有机反应 有机物结构 的表示方法 最简式 分子式 电子式 结构式 结构简式 键线式 六式 二构 球棍模型 空间填充模型 道阻且长 行则将至 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $