专题15 有机合成与推断（期中真题汇编，江苏专用）高三化学上学期

西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题15有机合成与推断 1.【答案】(1)酯基、酮羰基 (2)CH3CH2OH (3)1:1 (4)取 代反应 (5) (6) CH.CH.OH Cu. CH,CH 02 CH,CH,OH CH,CH,ONa P催化剂，CH,Co0H浓s0,2CH,co0CH,CH, OC.H OC,H, 2.【答案】(1)6 (2)还原反应 (3) 0 CC=C-C(CH3)3 =CH (4) OH OH (5) COOCH3 Br NaOH醇 H2 △ 1/13 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOCH3 CH2OH 3.【答案】①醚键 ②羰基 ③取代反应 ④ CH2OH CH、 C-OCH2 CH、 C一OCH2 CH; C=0 C=0 C= ⑤ CH; H H CH 或 H CH3 H.C H 0 ,CH≡CH H2 CHOH- →HCHO →HOCH2C≡CCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH u/ Ni/△ 02 KOH ⑥ Cu/△ OHCCH.CHCHO OHCCHO 4【答案】(1)KCO3与生成的HC1反应，有利于A一→B的反应正向进行 (2)sp°、3 OH (3) HCI (4) HO 变 OH OCH HOH,C〈 CH2OH (5 (6 )保护（酚）羟基 5.【答案】(1)酯基、醚键 (2) (3)取代反 2/13 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH 应 (4)HC 5 或 H O OH CH COOH COOCH,CH KMnO(H) CHCHOH 浓硫酸、△ H2N Pd,C 浓HC CH.CL NH 6.【答案】(1)碳氯键（或氯原子） (2)取代反应 (3)25 (4)① NH2 CH,-CH-CH,CHCOOH COOCH ② HBr (5) CH3 NH, (6)①NaOH溶液 ②G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为一CoOH,无法得到 OH NHC(CH3)3 CHOH 7.【答案】(1)6 (2) (3) 3/13 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CN CN (4) C(CH,) 或 C(CH,): CH; 浓H,S04,△ NO2 Fe/HCI, OH (5) OH OH 8.【答案】(1)醚键、（酮）羰基 (2)取代反应 (3) HO (4) O0Cno (5) Br NaOH水溶液， OH H.CCH 4 Lg人ac2△ca HO- CH,OH CH;I →H,C0 《》-cH,oH0 -CHO Cu,△ →HC0 NaOH H.CO OCH. 9.【答案】(1)取代反应 (2)吸收反应生成的HC1,促进AB反应正向进行，提高B的产 率 (3)①酯基 ②羟基 (4) (5) 4/13 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C(CH3)3 C(CH): OHC CHO OHC CHO或 6 OH 浓硫酸 B2, Br NaOH/醇 △ Br △ H,COOC-=COOCH COOCHs LiAIH CH,OH △ COOCH; CH,OH 10.【答案】(1)> (2)酰胺基、酯基 (3) CH,=CH HO CH=CH2 NH, (4) CH,=CH CH=CH2或 CH.c CH=CH2 H,N--N-NH, CH,-CH CH=CH2 ( 5 ) H,→CH,OH C HCHO 催化剂，△ →CH,Cl △ Tolucne NaOH,THF,DMSO 11.【答案】(1)①碳碳双键 ②碳溴键 (2)取代反应 (3) 5/13 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H.C OH CH Br OH O,N- C=CH2 ( 4) H.C CH, 或 H,( Br CH, CH:Br CH; O,N C=C CH; CH; H.C 或 CH, ( 5 H.C H;C H.C NaOH/H2O 02 △ CH2OH Ph,P-CH2 Cu/△ CHO H:C H.C H.C H:C CH=CH2- 1)0s04 2)H20 CH-CH2 CH;COOH CH-CH2-O-C-CH; H.C OHOH 浓HSO4/△ H:C O-C-CH; H.CO N=CHCH, 12.【答案】(1)醚键、硝基 (2)消去反应 (3) Mt. e-Nm-O CH一NH (4) CH, 或 Cn, △ CH, CH CH CH, 浓HNO, NaNO2,HCI 浓H,S0,△ Fe/HCl SnCl, NO, NH NH-NH, H.C COOH (5) cn, 6/13 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH 13.【答案】(1)较大 (2)H,C 或 OCH CI CH,COO OOCCH; H.C- CH (3)①羧基 ②1 (4) CH; 或 CI CH,COO OOCCH; H;C- CH CH 5 ) COOCH, COOH 1)NaOH,H,O COOCH 2)H,△ COOH OH Br COOCH HBr> COOCH CH,O人OCH,iAH HO 入OH 浓硫酸，△ CHONa,CH,OH COOH HO OH H十0 OH COOH 催化剂，△ CH3O CH 14.【答案】(1)醚键、酮羰基 (2)加成反应 (3) 7/13 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO. CH3 CH3 OCH; HCOO CH3 HCOO- CH3 (4) CH3O CH3 或 CH3 OCH; (5) OH OH CHH2 CH3 CH3 碱 催化剂，△ Cu,A CH CH; 15.【答案】(1)①醚键 ②（酮）羰基 (2)加成反应 (3) CHO ( 4 ) OH NH, ) 浓HNO,浓sO》 50-60C No.Pac., OH cH-en-cn cm--cB,- COOCH. 16.【答案】(1)醚键、羰基 (2) OCH.O (3)还原反 OOCH OOCH HC CH, CH3 KMn04 COOH H.C -CH 应 (4) OH 或 OC(CH), (5) 8/13 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 cocI CH; CH, CH, COOH (1)HCN/催化剂 CH2OH AICL,DCM (2)H1H2O OH 浓H2SO4/A CH. COOCH OH (CH)Si N(C2H)2 N(CHs)2 (CH)3Si =0 CH,O CHO 17.【答案】(1) OCH3 或 OCH; (2)① OCH3 BrSi(CH3)3 CH O 取代反应 ② (3) OCH (4) COOH CH; HO C OH COOH CH; 0 ) COOH CONH2 CONH2 CH,O NH CH.O 1)(CH)SiCI C以， △ OCH3 OCH3 2)Na,CO3 CH,O Si(CH)3 OCH CH; CH3 COOH COOH CONH, CONH, KMnO,/H' CH,O -Si(CH3 CH.O Br △ CH,O Br OCH3 OCH OCH, 9/13 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO OH sp2、sp3 18.【答案】(1) (2)还原反应 (3) OH (4) HO OOCCHNH2 5) CONHNH. 0C CH,=CHCOOH COOH- OH 19.【答案】(1)①酰胺基 ② (3)1 (4)cba (5) (6) NH COCI COCI H2/PtO NH PhCH OH浓HBr 入Br 10/13 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br OH 20.【答案】(1)酯基 (2)较小 (3 或O OH Br. ( 4 COOCH; H COOCH; COOH COOCH CHO 0 COOCH, (CH,O),SO, Red-Al 00 一定条件 E K.CO H○ piperidine,AcOH COOCH, 21.【答案】(1)醚键、醛基 (2)取代反应 (3) (4) (5) Br,/CCl _Br NaOH/乙醇 -Br 02 入V0HCu△ CHO CH2=PPh3 22.【答案】(1)较弱 (2)CaC,+2H20-CaOHk2+C2H21 ②加 11/13 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Na2CO3 成 (3) C00C2H5或 COOC2H5 (4)① ② C CH3 OH OH Cu/O2 催化剂△ 2 (5) (6) CaC2 1)NaH 23.【答案】(1)酮羰基、酯基 (2)取代反应 3) N 或 (4) 公 N(CH3 戟 CH.CHO ( 6 ) 12/13 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 2H,0 产H K.CO,.KI OH HBr/浓硫酸、△ Br OH 1)NaOH(aq),△ CHO H△ 2H,0,△ 催化剂 OH 13/13 专题15 有机合成与推断 1.(2025-2026高三上·江苏苏州阳光调研·期中)化合物是合成除草剂苯嘧磺草胺的重要中间体，其合成路线如下： （1）C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　。 （2）的转化过程中，产物除了之外，另一产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）分子中和杂化的碳原子个数比为　　　　　　　　　　。 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的E的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 ①核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为；②分子中有一个手性碳原子；③碱性条件下水解后酸化，生成、、三种有机物，其中的相对分子质量为，能与溶液反应也能与溶液发生显色反应。 （6）写出以乙醇和为原料制备的合成路线流程图（和无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。　　　　　　　　　　。 【答案】（1）酯基、酮羰基     （2）     （3）     （4）取代反应     （5）     （6）      【解析】乙酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与CF3COOC2H5在乙醇钠作用下发生取代反应生成C为CF3COCH2COOC2H5和乙醇；C与硫酸铵反应生成D，Ｄ与Ｅ发生反应生成Ｆ，据此分析； (1)C为CF3COCH2COOC2H5，C中含氧官能团的名称为酯基、酮羰基； (2)根据分析可知，的转化过程中，产物除了之外，另一产物的结构简式为； (3)D中有3个碳只形成单键，有3个碳形成碳碳双键或碳氧双键，故分子中和杂化的碳原子个数比为3：3＝； (4)是D与E发生取代反应生成F和乙醇、甲醇，反应类型为取代反应； (5)E为，同时满足条件：① 核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则高度对称且含有甲基，取代基在对位；② 分子中有一个手性碳原子；③ 碱性条件下水解后酸化，生成、、三种有机物，其中的相对分子质量为，根据结构，可能为甲醇；能与溶液反应也能与溶液发生显色反应，则含有羧基和酚羟基，则符合条件的E的一种芳香族同分异构体的结构简式为； (6)以乙醇和为原料制备，根据流程可知，由乙醇氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，乙酸与乙醇酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在乙醇钠作用下反应生成，在硫酸铵作用下发生反应生成，与反应生成，合成路线流程图为。 2.(2025-2026高三上·江苏省苏州中学校·期中)天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成： （1）1mol有机物B中sp2杂化的碳原子数目为　　　　　　　mol。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （3）D→E中有一种副产品(分子式C14H14O3)生成，该副产品的结构简式为　　　　　　　。 （4）C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 a.能与FeCl3溶液发生显色反应； b.碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 （5）写出以 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。　　　　　　 【答案】（1）6     （2）还原反应     （3）     （4）、     （5）       【解析】(1) 由分子构型可知，sp2杂化的碳原子有三个σ键； (2) E→F的反应，羰基转化为羟基，发生还原反应； (3) D→E反应属于增碳反应，副产物常为增加不同碳原子的有机物； (4)该同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明酸化后分子结构对称； (5)根据给定的原料和官能团的转化，设计合成路线。 (1)由分子构型可知，sp2杂化的碳原子有三个σ键；连接双键碳原子的杂化类型为sp2，根据D的分子结果，有6个sp2杂化的碳原子； 故答案为6； (2)E→F的反应，羰基转化为羟基，发生还原反应； 故答案为还原反应； (3)D→E反应属于增碳反应，增加两个碳；副产物为增加一个碳的化合物，所以副产物为； 故答案为； (4)该同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；碱性条件下水解生成两种产物，酸化后产生羧基，分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明酸化后分子结构对称；由此可知，只有、符合条件； 故答案为、； (5)以 和为原料制备，没有碳原子的增加，说明只有官能团的转化；根据目标产物可知，反应过程中涉及成环反应，且含有三件，可以利用共轭二烯烃和三键的加成生成，最后加氢即可获得；所以，合成路线流程图为 ； 故答案为 。 本题主要考查有机合成中官能团的转化，碳原子杂化类型，有机反应的识别，合成路线的涉及，综合性较强，熟练掌握有机基础知识是关键。 3.(2025-2026高三上·江苏如东·期中)化合物F是合成富马西林的重要中间体，其合成路线如图： （1）F中含氧官能团的名称　　　和　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　。 （3）A→B的反应中有与B互为同分异构体的副产物X生成，写出X的结构简式：　　。 （4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：　　。 ①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N。 ②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 （5）已知：R1-C≡CH+R2-CHO→R1-C≡。 写出以CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图　　　（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】① 醚键    ② 羰基    ③ 取代反应    ④     ⑤ 或    ⑥ 【解析】A断裂右侧醚键，与氯化镁一端结合，在酸性环境下产生醇羟基，生成B，B发生取代反应，脱去一分子甲醇，生成C，D发生氧化反应，断裂碳碳双键，形成醛基，生成E。 【解析】 （1）F的官能团有醚键、羰基、碳碳双键，含氧官能团为醚键、羰基。 （2）根据原子个数可知，B与结合，产生甲醇和C，B→C的反应类型为取代反应。 （3）A→B的反应中与B的断键位置不同，在醚键的另外一侧，与B互为同分异构体，X为。 （4）① 可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N，即M和N 的碳原子数相同，除含氧官能团外，碳骨架一致，且原物质结构中有酯基。 ②M、N碳原子一定在同一平面上，则说明结构中存在碳碳之间的不饱和键。 同分异构体可以为： 或 （5）由E—F可知，在氢氧化钾的作用下，羰基能成环。根据逆推可知，CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图为： 。 4.(2024-2025高三上·江苏苏州·期中)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B中加入目的是　　　　　　　。 （2）B分子中碳原子的杂化轨道类型为　　　　　　　。 （3）C转化为D时，还生成和　　　　　　　(填无机物化学式)。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1。 （5）E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为　　　　　　　。 （6）在合成化合物G路线中，的作用为　　　　　　　。 【答案】（1）K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行     （2）sp2、sp3     （3）HCl     （4）或     （5）     （6）保护(酚)羟基      【解析】加入的化合物M能发生银镜反应，M含有醛基，根据F的结构简式，E与M在NaH作用下反应生成F，M为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答； (1)A与发生取代反应生成B和HCl，A→B中加入目的是K2CO3与生成的HCl反应，有利于A→B的反应正向进行； (2)B分子中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子为sp2杂化，-CH2-中碳原子为sp3杂化； (3)根据原子守恒，C转化为D时，还生成和HCl； (4)C为，C的一种芳香族同分异构体，含有苯环，能与Na反应，则含有羟基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1，则高度对称，结构简式为或； (5)根据分析，M的结构简式为； (6)A中酚羟基与发生取代反应生成，F→G的转化中，又转化为酚羟基，可知在合成化合物G路线中，的作用为保护(酚)羟基。 5.(2024-2025高三上·江苏徐州·期中)G是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下： （1）B分子中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）X 的分子式为C5H6N3O2Cl， 其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D→E 的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）E→F 中加入K2CO3是为了除去反应中产生的　　　　　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的A 的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 i.碱性条件下水解后酸化，生成M和N两种有机产物。 ii.M分子中含有一个手性碳原子； iii.N分子只有2种不同化学环境的氢原子，且能与FeCl3溶液发生显色反应。 （6）写出以、CH3CH2OH和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）酯基、醚键     （2）     （3）取代反应     （4）HCl     （5）或或或     （6）      【解析】从A到B反应后羧基上H被取代因此可推出X的结构式，B到C从官能团结构分析可知氨基上的氢原子取代酯基中C-O键上的氧原子，形成酰胺基，C加入浓HCl后发生消去和加成反应生成了七元环，D再加入Br(CH2)3Cl取代氨基上的H得到E，再经过同类型取代反应得到F，最后经过加成反应得到目标产物G。 (1)从B的结构式观察其中的含氧官能团为酯基，醚键，故答案为：酯基，醚键； (2)A中加入X后生成B，从A的结构式和B的结构式可知发生了取代反应，取代了羧基上的H，结合X 的分子式为C5H6N3O2Cl，可推断出X的结构式； (3)D中氨基上的氢原子被氯丙基取代得到E，故为取代反应； (4)从E到F结构可以观察到通过反应两个反应物分别少了一个氯原子和一个氢原子，说明发生了取代反应生成了氯化氢，则加入K2CO3是为了除去反应中产生的HCl； (5)A的结构式，碱性条件下可水解说明含酯基，水解后酸化，生成M和N两种有机产物则分别含羧基和羟基。N能与FeCl3溶液发生显色反应则N中含苯环且苯环上存在酚羟基，分子只有2种不同化学环境的氢原子，说明有两个酚羟基应处于苯环对位，N为，则M中应含羧基。结合A和N的结构式计算出M的分子式为C4H8O3,且M分子中含有一个手性碳原子；同时满足这些条件的A 的芳香族同分异构体有：或或或。 (6)合成路线中B到C用到了与酯基反应，则应先将苯环上取代基转化成酯基，再与反应，结合C到D的反应加入浓盐酸形成环，再进一步加成除去双键。则合成路线为：。 6.(2024-2025高三上·江苏常州·期中)F是合成心血管药物缬沙坦的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。 （1）A分子中的官能团名称为氰基（—CN，其中C原子和N原子以三键相连接）和　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）D的分子式为，其分子中最多有　　　　　　　　　　个原子在同一个平面内。 （4）C还可直接与E在乙醇作溶剂条件下合成F。 ①E的结构简式为　　　　　　　　　　。 ②C和E直接转化为F时，还生成　　　　　　　　　　（填化学式）。 （5）亮氨酸为E的一种同分异构体，属于α-氨基酸，其分子结构中含有异丙基。则亮氨酸的结构简式为　　　　　　　　　　。 （6）C→D的合成路线可设计为CG（）D ①试剂X为　　　　　　　　　　。 ②试剂Y不能选用，原因是　　　　　　　　　　。 【答案】（1）碳氯键（或氯原子）     （2）取代反应     （3）25     （4）①     ② HBr     （5）     （6）① NaOH溶液    ② G中的会被氧化为—COOH，无法得到D      【解析】由合成路线可知，A→B主要为取代反应，B→C过程中，B甲基上的1个H被Br取代得到C，该反应也为取代反应， D+E→F，根据已知反应可推测D包含醛基，再结合F的结构简式可推测E为，进一步推测D为，据此答题。 (1)由A结构简式可知，A中官能团有-CN和-Cl，名称为碳氯键（或氯原子）； (2)由分析可知，B→C反应为取代反应； (3)D分子式C14H9NO，再结合分析可知，D结构简式为，结合苯环上碳氢原子可共面，单键可以旋转，则苯环与苯环、-CN、-CHO均可能共面，故该分子中最多有25个原子在同一个平面内； (4)C还可直接与E在乙醇作溶剂条件下合成F，结合分析可推出E结构简式为，根据原子守恒可知，C+E→F+HBr，即还生成的有HBr； (5)亮氨酸为E的一种同分异构体，属于α-氨基酸即羧酸分子中的α碳原子上的氢原子被氨基取代，又分子结构中含有异丙基即，故亮氨酸结构简式为； (6)由C→E的合成路线可知，C水解生成G（），G氧化生成D（），故试剂X为NaOH溶液，试剂Y为具有氧化性的物质如O2，但不能选用KMnO4，因为KMnO4能将-CH2OH直接氧化成-COOH，无法得到D。 7.(2024-2025高三上·江苏苏州·期中)有机物G(药名selecal)能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如下： （1）X的化学式为，其分子中采取杂化方式的原子数目是　　　　　　　。 （2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为　　　　　　　。 （3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　。 （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　(写出一种即可)。 ①能发生银镜反应，不能与发生显色反应； ②酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应；③分子中有3种不同化学环境的氢。 （5）已知：(易被氧化)。设计以、为原料制取的合成路线流程图(无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干)　　　　　　　。 【答案】（1）6     （2）     （3）     （4）或     （5）      【解析】A为与SOCl2反应生成，B与X作用生成C为，X为CH3CH2NHCH2COOCH3，C在一定条件下生成，D在NaOH作用下生成，E与Y在甲醇钠中生成，F与H2NC(CH3)3生成。 (1)X的化学式为，X为*CH3*CH2*NH*CH2CO*O*CH3，其分子中带*的原子采取杂化方式的原子数目是6。故答案为：6； (2)C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为。故答案为：； (3)F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。故答案为：； (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，① 能发生银镜反应，不能与发生显色反应，含有醛基，无酚羟基；② 酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应，含有酚与酸形成的酯；③ 分子中有3种不同化学环境的氢，同时满足上述条件的异构体有或，故答案为：或； (5)由已知信息，应先将甲苯与浓硝酸硝化，再将甲基氧化，然后将硝基还原为氨基，再与环氧乙烷反应，合成路线流程图。故答案为：。 8.(2025-2026高三上·江苏省泰州中学·期中)化合物是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其人工合成路线如下： 注：为苯甲酰基，结构式为 （1）中含氧官能团的名称为酯基、　　　　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）的结构简式为　　　　　　　　　　。 （4）的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。 ①分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1 ②碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种产物分子只含一种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与发生显色反应。 （5）写出以、、为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）醚键、(酮)羰基     （2）取代反应     （3）     （4）     （5）      【解析】在AlCl3作用下，与发生取代反应生成。结合D的结构，可知在K2CO3的作用下，分子内的碳氯键和酚羟基发生了反应形成了环，C的结构简式为。在催化剂作用下，与H2反应转化为。在K2CO3作用下，与CH3I发生取代反应生成。在碱性条件下，与苯甲醛反应生成。 (1)观察D的结构，除苯甲酰基形成的酯基外，还含有苯环直接相连的（酮）羰基，以及含氧五元环中的醚键； (2)A→B是在AlCl3催化下，A苯环上的氢原子被氯乙酰的酰基（ClCH2CO-）取代，属于取代反应； (3)据分析可知，C的结构简式为； (4)根据条件：水解后一种产物仅一种含氧官能团、另一种含酚羟基（遇FeCl₃显色）且共2种含氧官能团，结合氢原子2:2:2:1的高度对称比例，可推导出该对称酯类结构为； (5)合成步骤为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，在铜做催化剂条件下，与氧气发生催化氧化反应生成，在碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，在铜做催化剂条件下，与氧气发生催化氧化反应生成，氢氧化钠作用下与反应生成，合成路线为：。 9.(2025-2026高三上·江苏淮安·期中)化合物H是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 已知： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　。 （2）A→B反应中的作用为　　　　　　　　。 （3）B→C实现了由　　　　　　　　到　　　　　　　　的转化(填官能团名称)。 （4）F→G的反应中有副产物产生，写出其结构简式　　　　　　　　。 （5）E的一种同分异构体(I)同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　　　　　　　　。 ①芳香族化合物，能发生银镜反应，1 mol I 与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag； ②苯环上有三个取代基，有四种不同化学环境氢原子。 （6）写出以和为原料，合成的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）取代反应     （2）吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高B的产率     （3）① 酯基    ② 羟基     （4）     （5）或     （6）      【解析】A发生取代反应得到B，B在LiAlH4作用下转化为C，C与发生酯化反应得到D，D发生加成反应得到E，E在空气中加热得到F，F发生取代反应得到G，G发生还原反应得到H。 (1)根据分析，A→B的反应类型为取代反应； (2)A→B发生了取代反应，有HCl生成，的作用为：吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高B的产率； (3)根据B、C的结构简式可知，B→C实现了由酯基到羟基的转化； (4)F→G的转化过程中两个甲基取代了氢原子，G分子中含15个碳原子，而副产物中的分子式为，应为一个甲基取代了氢原子，结构简式为：； (5)E的一种同分异构体Ⅰ满足：①芳香族化合物，能发生银镜反应，1 mol I与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明含苯环且结构中含2个醛基；②苯环上有三个取代基，有四种不同化学环境氢原子，满足条件的结构简式为：或； (6)发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，发生消去反应得到，与发生加成反应得到，发生还原反应得到，故合成路线为： 。 10.(2025-2026高三上·江苏镇江·期中)某有机物A在光照条件下能与H2发生取代反应，其合成路线如图： （1）A分子中H—N—H键角 　　　　　 NH3分子中H—N—H键角。(选填“＞”、“＜”或“=”) （2）B分子中含氧官能团名称 　　　　　　　　　　　 。 （3）C→D发生两步反应：C→X(C21H23O2N3)→D，写出X的结构简式 　　　　　 。 （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 　　　　　 。 ①能使Br2的CCl4溶液褪色 ②能在碱性条件下水解 ③分子中含有5种不同化学环境的氢原子 （5）写出以甲醛、为原料合成的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）＞     （2）酰胺基、酯基     （3）     （4）或     （5）      【解析】A和发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C发生分子内成环反应生成D，D和发生取代反应生成E，最终合成F，据此分析。 (1)A分子中N原子的价层电子对个数是4且不含孤电子对，NH3分子中N原子的价层电子对个数是4且含有一个孤电子对，孤电子对和成键电子对之间的排斥力大于成键电子对之间的排斥力，则H−N−H键角＞NH3分子中H−N−H键角，故答案为：＞； (2)B分子中含氧官能团名称为酰胺基、酯基，故答案为：酰胺基、酯基； (3)C→D发生两步反应：C→X(C21H23O2N3)→D，第一步为加成反应，则X的结构简式； (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件： ① 能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键； ② 能在碱性条件下水解，根据所含元素知，含有酰胺基； ③ 分子中含有5种不同化学环境的氢原子，结构对称，根据氮原子个数知，应该含有两个等效的氨基，根据不饱和度知，含有4个等效的−CH=CH2，则符合条件的结构简式为或； (5)以甲醛、为原料合成，根据C→D→E的反应知，先发生C生成D类型的反应，然后再和CH3Cl发生取代反应生成，HCHO和氢气发生加成反应生成CH3OH，CH3OH和浓HCl反应生成CH3Cl，故合成路线为。 11.(2025-2026高三上·江苏连云港·期中)有机化合物F是抗炎抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如图所示： （1）A分子中含有的官能团名称为亚氨基和　　　　　　、　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　。 （3）D→E会产生一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　。 ①分子中含有硝基且与苯环直接相连。 ②含有三种不同化学环境的氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 （5）设计以、Ph3P=CH2、CH3COOH为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）　　　　　　。 【答案】（1）① 碳碳双键    ② 碳溴键     （2）取代反应     （3）     （4）或或     （5）      【解析】A到B为取代反应，一个醛基取代了碳碳双键上的一个氢原子；B到C也是取代反应，氯乙烷中氯原子结合氨基上的H原子，乙基取代该H原子；C到D是C和Ph3P=CH2发生了加成后消去反应；D到E是发生了羟基加成反应。据此分析。 (1)有机物A中官能团还有溴原子（碳溴键），碳碳双键，另苯环不是官能团，故答案为：碳碳双键、碳溴键； (2)根据B和C的结构简式对比，亚氨基上的H原子被氯乙烷中的乙基取代，另一产物为HCl，故反应类型为取代反应； (3)D中有两个碳碳双键，经OsO4/水该条件下的羟基加成，除了流程中的加成类型，还可以对另一个碳碳双键进行羟基的加成，则答案为：； (4)有机物E中共有12个碳原子，杂原子为1个N，1个Br，2个氧原子，除苯环外有2个不饱和度。根据条件① ，同分异构体中有一个硝基，则用掉了一个不饱和度，杂原子N、O都用掉了；根据条件② ，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则有碳碳双键，不饱和度全部用完，且只有三种不同化学环境的氢，为高度对称结构，则符合要求的同分异构体有：或或； (5)观察目标产物，采用逆推法，最后一步合成用到的主要反应物是，从卤代烃到醇，其主要的路径可以参考流程中的B到E，先将取代为醇，再转化为醛，再加成消去得到碳碳双键，再经过OsO4/水该条件下的羟基加成，故答案为：。 12.(2025-2026高三上·江苏州市园区苏州大学苏州附属中学·期中)某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，下图为G的合成路线： （1）A中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→D的转化经历CXD的反应过程，其中反应Ⅰ为加成反应，则反应Ⅱ的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）有机物E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）D的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：(R、R＇、R”表示烃基) 写出以和为原料合成的合成路线　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。 【答案】（1）醚键、硝基     （2）消去反应     （3）     （4）或     （5）      【解析】A发生还原反应生成B，B发生取代反应生成C，C和乙醛发生加成后消去生成D，根据D和F的结构简式以及E的分子式可知，D→E发生了取代反应，E的结构简式为   ，F和CH3COCH2CH2COOH反应最终生成G。 (1)根据A的结构简式可以识别其官能团有硝基（-NO2）、醚键（-C-O-C-）； (2)反应Ⅰ是乙醛中的醛基和C中氨基上的氢原子发生加成反应，得到羟基，反应Ⅱ发生消去反应生成碳氮双键； (3)由以上分析可知，有机物E的结构简式为   ； (4)D的一种同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含醛基和酰胺基，D除了苯环只有一个不饱和度，所以醛基和酰胺基合为甲酰胺基，其余碳原子和氮原子均不含不饱和键以及环状结构，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式可以是 或 ； (5)   在酸性高锰酸钾溶液作用下加热可以得到CH3COCH2CH2CH2CH2COOH；甲苯发生硝化反应，在甲基对位硝基取代氢原子得到对硝基甲苯，然后再还原得到对氨基甲苯，对氨基甲苯发生合成G的路线中的B→C的反应得到   ，   和CH3COCH2CH2CH2CH2COOH发生合成G的路线的F→G的反应得到       。则合成路线为：   。 13.(2025-2026高三上·江苏省苏州中学校·期中)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对　　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为　　　　　　　。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和　　　　　　　，F分子中手性碳原子数目为　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）较大     （2）或     （3）① 羧基    ② 1     （4）或     （5）      【解析】A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为： 据此解答。 (1)1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 (2)D→E的过程中，中的5号羧基上的碳与6号碳相连，发生取代反应，中的3号碳也是羧基上的碳，也可以与6号碳相连，发生类似D→E的反应生成副产物；另外2个羧基脱水生成的酸酐也是五元环：，也符合题意。 (3)根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 (4)G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 (5)根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 有机合成路线设计融入高聚物合成以强化化学与材料科学的联系，命题从单一官能团转化转向多步骤串联反应、跨模块知识整合，主要体现在路线延长、官能团转化复杂化、涉及陌生反应机理等方面。这类题目通过真实情境(如药物合成、高分子材料)建模，促使考生从碎片化知识记忆转向系统性思维构建，掌握逆合成分析、反应条件筛选等核心方法。未来命题将更注重真实科研成果转化，要求考生在陌生信息中提取关键反应机理，体现“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。 14.(2024-2025高三上·江苏苏州·期中)化合物G是一种有机合成中间体。该化合物的合成路线如下： （1）G中的含氧官能团名称为　　　　　　　。 （2）F→G的反应需经历F→X→G的过程，F→X的反应类型为　　　　　　　。 （3）E的分子式是，其结构简式为　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①不能与溶液发生显色反应；②碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种能与溶液发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化；③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）醚键、酮羰基     （2）加成反应     （3）     （4）或     （5）      【解析】E与反应生成F，根据E的分子式是和F的结构简式，推知E为，D与CH3I发生取代反应生成E，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答； (1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团名称为醚键、酮羰基； (2)F→G的反应需经历F→X→G的过程，F→X发生加成反应生成：，发生消去反应生成G； (3)根据分析E的结构简式为； (4)A为，A的一种同分异构体不能与溶液发生显色反应，不含酚羟基，碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种能与溶液发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化，含有酚羟基与甲酸形成的酯基，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，符合条件的结构简式为或； (5)根据题中F→G的反应过程，由逆合成分析法可知，发生题中F→G的反应过程得到，由与发生加成反应生成，与氢气加成得到，再发生催化氧化得到，合成路线流程图为：。 15.(2024-2025高三上·江苏盐城·期中)G是合成某药物的中间体，其合成路线如下： （1）A中的含氧官能团名称为　　　　　　　和　　　　　　　。 （2）F→G的反应类型为　　　　　　　。 （3）C→D生成的一种中间产物H分子式为，H的结构简式为　　　　　　　。 （4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①能发生银镜反应，能与溶液发生显色反应。 ②碱性条件下发生水解反应，生成三种产物，酸化后，其中一种是氨基酸，另二种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）① 醚键    ② (酮)羰基     （2）加成反应     （3）或     （4）     （5）      【解析】A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，对比C、D的结构可知，的过程理解为：C与先发生取代反应生成或。然后发生加成反应成环，最后发生消去反应形成碳碳双键，可以理解为的异构为：，再与反应生成，E与发生取代反应生成，然后与发生加成反应生成G。 (1)观察结构可知，A中的含氧官能团名称为醚键、(酮)羰基。 (2)根据F到G的分子式变化情况，可知其反应为加成反应。 (3)对比C、D的结构可知，的过程理解为：C与先发生取代反应生成或。 (4)B的同分异构体同时满足下列条件：能发生银镜反应，说明含有醛基，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；碱性条件下发生水解反应，生成三种产物，说明分子含有个酯基或个酯基、个酰胺基，酸化后，其中一种是氨基酸，另两种产物分子中均含有种不同化学环境的氢原子，所以该同分异构体结构简式为：。 (5)由的转化可知，、、反应可以生成。催化氧化生成，发生的还原反应，生成，再逆推苯发生硝化反应生成。故合成路线为：。 16.(2024-2025高三上·江苏镇江·期中)化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线如下： （1）B分子中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）C→D中有副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　。 （3）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①既能发生水解反应又能发生银镜反应 ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子 （5）已知：，。写出以和CH3OH为原料制备的合成路线　　　　　　　。(无机试剂和题干中有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】（1）醚键、羰基     （2）     （3）还原反应     （4）或     （5）      【解析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与发生取代反应生成，一定条件下转化为，催化剂作用下与发生取代反应生成，一定条件下转化为，催化剂作用下发生还原反应生成。 (1)由结构简式可知，的含氧官能团为醚键、羰基，故答案为：醚键、羰基； (2)由分析可知，C→D的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成，反应中酰氯键中的氯原子可以取代与醚键相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子，所以副产物的结构简式为，故答案为：； (3)由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下发生还原反应生成，故答案为：还原反应； (4)C的同分异构体既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，其中分子中含有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为、，故答案为：或； (5)由题给信息可知，以和CH3OH为原料制备的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，发生题给信息反应生成，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，合成路线为。 17.(2024-2025高三上·江苏连云港·期中)G是合成治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下： 已知：在苯环的取代反应中，酰胺基、醚键为邻位、对位定位基，羧基为间位定位基。 （1）A→B中还可以生成一种与B有互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　。 （2）C→D的反应类型为　　　　　　；反应中得到的另一种物质是　　　　　　(填化学式)。 （3）E的分子式为，则E的结构简式为　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　。能与溶液发生显色反应，能与溶液反应生成。分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6. （5）已知：。写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)　　　　　　。 【答案】（1）或     （2）① 取代反应    ②      （3）     （4）     （5）      【解析】A和(CH3)3SiCl发生取代反应生成B，B和CH3I发生取代反应生成C，C和Br2发生取代反应生成D，D和E发生取代反应生成F，E的分子式为，结合D和F的结构简式可以推知E为，F和Zn、NaOH、CrO3发生反应生成G，以此解答。 (1)A和(CH3)3SiCl发生取代反应生成B，A中苯环上还有3个H原子可以发生取代反应，A→B中还可以生成一种与B有互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为或。 (2)由分析可知，C→D的反应类型为取代反应，结合原子守恒可知，反应中得到的另一种物质是。 (3)由分析可知，D和E发生取代反应生成F，E的分子式为，结合D和F的结构简式可以推知E为。 (4)F的一种芳香族同分异构体满足条件：能与溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；能与溶液反应生成，说明其中含有-COOH；分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6，说明其是对称的结构，该同分异构体为：。 (5)和NH3发生取代反应生成，和(CH3)3SiCl发生取代反应生成，和CH3I发生取代反应生成，和Br2发生取代反应生成，和酸性高锰酸钾溶液反应生成，合成路线为：。 18.(2025-2026高三上·江苏南京·期中)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如图所示，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOOR′+NH2NH2→RCONHNH2+R′OH ②RCONHNH2 + R′′COOH ③(等) 请回答： （1）化合物I中碳原子的杂化类型为　　　　　　　　。 （2）E→F反应类型为　　　　　　　　。 （3）G的结构简式是　　　　　　　　。 （4）写出同时符合下列条件的化合物X的结构简式　　　　　　　　。 ①分子组成比D多1个“CH4” ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸；另一种水解产物能和FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱显示不同化学环境的氢原子个数比为1：1 （5）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　　。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】（1）     （2）还原反应     （3）            （4）        （5）              【解析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，C→D发生已知反应生成E，E为，E中硝基还原为氨基得到F，F→G生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I； (1)化合物I中苯环、五元环上的不饱和碳原子、双键中的碳原子为杂化，左侧烷基链中的饱和碳原子为杂化； (2)E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应类型为还原反应； (3)根据分析可知，G的结构简式是 (4)根据分析可知，D为，则X的分子式为，水解产物1为α-氨基酸，其通式为，水解产物2：能与 溶液发生显色反应（含酚羟基 ），且核磁共振氢谱显示不同化学环境的氢原子个数比为 。因此，X物质应含有酯键（水解生成α-氨基酸和酚类物质），故其为； (5)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③ 反应生成，和发生已知② 反应生成产物，故流程为：    19.(2025-2026高三上·江苏泰兴·期中)医用麻醉药布比卡因(H)的两条合成路线如下： （1）①H分子中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　。②E的结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）C→D时有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）N原子电子云密度越大，碱性越强，则G分子中碱性较强的N原子是　　　　　　　　　　(填序号)。 （4）结合路线信息，下列物质用H₂/PtO₂催化加氢时，反应由易到难顺序为　　　　　　　　　　(填序号)。 a．            b．            c． （5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 碱性条件下水解生成两种产物，一种能发生银镜反应，另一种含苯环且有4种不同化学环境的氢原子。 （6）已知：RCOCl在碱性环境中易转化为羧酸盐。以1—丙醇、和为主要原料合成　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）① 酰胺基    ②      （2）     （3）1     （4）cba     （5）     （6）      【解析】A为2-甲基吡啶，酸性高锰酸钾是强氧化剂，可将吡啶环侧链的甲基氧化为羧基，得到物质B；B中的羧基与SOCl2共热发生反应，-COOH的羟基被Cl取代，生成物质C；在甲苯溶剂中C与2,6-二甲基苯胺发生反应，脱去一分子HCl，生成酰胺类产物D。B在催化下，吡啶环的不饱和双键完全加氢还原为饱和六元哌啶环，得到物质E；E的羧基在PCl3/AcCl作用下发生酰氯化，转化为酰氯基团，得到物质F；F的酰氯基团和2,6-二甲基苯胺再次发生和C→D类似的胺解反应，生成酰胺产物G。D在催化下，仅吡啶环的不饱和双键被加氢还原为饱和哌啶环，苯环与酰胺键均不发生反应，产物与F和2,6-二甲基苯胺反应得到的G完全一致，两条合成路径在此处汇合。G在碱的作用下，与1-溴正庚烷发生取代反应，Br被哌啶环的N取代，最终得到目标产物布比卡因H。 (1)观察H的结构，分子中仅有的含氧官能团是羰基与氨基相连形成的酰胺基；B是吡啶-2-羧酸，在催化下吡啶环的不饱和双键全部加氢还原为饱和哌啶环，羧基保留，得到E的结构简式为。 (2)C和苯胺类发生取代反应时，若苯胺的氨基两个H都被酰基取代，就会生成该副产物，满足给定的分子式，结构简式为。 (3)G中有两个N：编号1的是饱和脂环上的氨基N，属于杂化，孤对电子未参与共轭，电子云密度高；编号2的是酰胺基上的N，孤对电子向羰基共轭偏移，电子云密度大幅降低，因此编号1的原子碱性更强。 (4)在D到G的步骤可知，在相同条件下，b被催化加氢，而a没有被还原，说明b比a更容易发生反应；普通的碳碳双键本身比芳香环更容易被催化加氢，所以反应由易到难顺序为cba。 (5)要求碱性水解生成能银镜的产物，说明含甲酸酯结构；另一含苯环产物仅4种等效氢，说明苯环高度对称，结构简式为。 (6)1-丙醇与浓HBr共热发生取代反应制备1-溴丙烷；原料4-氨基吡啶在条件下将吡啶环加氢还原为哌啶环，再和吡啶-2-甲酰氯参照题干C→D的反应生成酰胺中间体；加入第一步制得的1-溴丙烷，在碱性条件下发生取代反应，然后在条件下加氢还原得到目标产物。合成路线为。 20.(2025-2026高三上·江苏盐城·期中)化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体，其合成路线如下： （1）B分子中含氧官能团名称为醚键和　　　　　　　　　　　。 （2）E()分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对　　　　　　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （3）还可能生成分子式为的副产物，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）M是C的同系物，相对分子质量比C大14。写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件下水解酸化后的两种产物中，含苯环的分子中有3种氢原子且不与溶液发生显色反应；另一种分子中含2种氢原子 （5）写出以、为原料合成的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）酯基     （2）较小     （3）或     （4）     （5）      【解析】化合物A中的羧基、羟基分别与反应形成化合物B中的酯基和醚键；化合物B中断裂酯基中的C-O形成醛基中的C-H；化合物C与发生取代反应形成氰基；化合物D中的醛基与化合物E反应形成化合物F中的碳碳双键。 (1)B分子()中含氧官能团名称为醚键和酯基。 (2)碳氧双键的吸电子性使2号碳与H的极性变大，故与2号碳相比，1号碳的键极性相对较小。 (3)还可能生成分子式为的副产物根据副产物的分子式可知副产物应是化合物A中的羟基形成醚键，羧基不反应得到的，结构简式为；或者是化合物A中的羟基不反应，羧基形成酯基得到的，结构简式为。 (4)M是C()的同系物，相对分子质量比C大14，化合物M中含有9个C、2个O、1个Br。符合条件① 能发生银镜反应，即含有-CHO；② 碱性条件下水解(需酯基、碳溴键均水解)酸化后的两种产物(分别是羧酸和醇)中，含苯环的分子(醇羟基)中有3种氢原子(故需非常对称)且不与溶液发生显色反应，该物质中含有醇羟基为；另一种分子(含有羧基，且只有1个C原子)中含2种氢原子即为甲酸，故符合要求的结构简式为。 (5)根据逆合成法，产物需要通过加聚反应获得，最后一步路线表示为；仿照D生成E的方法，由苯甲酸先模拟形成酯基；再利用的方法将酯基合成醛基，醛基与反应形成。完整的合成路线为。 21.(2025-2026高三上·江苏徐州·期中)化合物G是合成新型止咳药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：+ （1）D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D的副产物分子式为，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①能与溶液发生显色反应； ②分子中不同化学环境的氢原子个数比是。 （5）写出以、和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示意图示例见本题题干)　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）醚键、醛基     （2）取代反应     （3）     （4）或     （5）      【解析】A中得Br被醛基取代生成B，B经反应转化为烯烃结构的化合物 C，C 中的烯烃结构与醛基结合，生成含双醛基的化合物 D，D发生消去反应（脱去小分子），形成不饱和键，生成化合物 E， E先与硼烷发生加成反应，再经氧化，将不饱和键转化为羟基，生成含羟基的化合物 F，在H+催化下，发生分子内的结构重排，最终生成目标中间体 G。 (1)观察 D 的结构，其含有的含氧官能团为醚键和醛基； (2)A 的结构含Br和HCON(CH3)2，B 的结构中Br被OHC-取代，因此反应类型为取代反应； (3)C→D 是炔烃HC≡C-CH3与醛基的加成反应，主产物是炔基与一个醛基加成；副产物是炔基与另一个醛基加成（结合分子式C16H22O3），结构简式为 (4)能与FeCl3显紫色→含酚羟基；氢原子化学环境比 6:3:1→结构高度对称（如 2 个甲氧基、1 个酚羟基，且对称分布）。符合条件的结构为或； (5)以原料为基础，步骤如下：原料与Br2/CCl4加成得二溴代物；二溴代物经NaOH/乙醇消去得炔烃；CH3CH2CH2OH经O2/Cu氧化得丙醛；丙醛与CH2=PPH3反应得烯烃；炔烃再与烯烃加成得目标产物，合成路线可表示为。 22.(2025-2026高三上·江苏常州·期中)是一种治疗哮喘的药物，其合成路线如下： （1）和A中的N原子相比，B中N原子的碱性相对　　　　　　　(填“较强”或“较弱”)。 （2）步骤中，首先与发生反应生成乙炔，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　。乙炔再与B发生　　　　　　　(填有机反应类型)反应转化为C。 （3）步骤中，会生成分子式为且含有苯环的副产物，其结构简式为　　　　　　　。 （4）步骤中，除生成外，还生成和　　　　　　　(填化学式)。最多能够消耗　　　　　　　。 （5）步骤中，生成和。写出的结构简式：　　　　　　　。 （6）写出以和为有机原料制备(D指)的合成路线流程图　　　　　　　(提供的水有和两种，其他无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】（1）较弱     （2）①     ② 加成     （3）或     （4）①     ② 2     （5）     （6）      【解析】A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此作答。 (1)化合物B中有一个酰胺基，N原子的孤电子对与酰基共轭，电子云被强烈拉向羰基，碱性减弱，而A中的N原子的孤电子对没有周围基团（羰基）的影响，故其碱性更强，故答案为：较弱； (2)实验室用电石（CaC2）来制取乙炔气体，其反应方程式为：；B和乙炔反应制得C，B的不饱和度为3，乙炔的不饱和度为2，反应物的总不饱和度为5，而生成物C的不饱和度为4，故反应前后不饱和度下降，故反应类型为加成反应；故答案为：；加成； (3)反应D→E，D的分子式为，乙炔的分子式为C2H2，E的分子式为，则D→E是加成反应，而题干信息显示还有副反应的发生，副产物的分子式为，则推断是加成了两个C2H2分子上去，类似于D→E的加成反应机理，故答案为：或； (4)E→F发生碱性条件下的水解反应，而E中酯基和酰胺基共用1个羰基，因此水解时既能断裂C-O键，生成、C2H5OH和H2O，也能断裂C-O键和C-N键生成（F）、Na2CO3和H2O，化学方程式为： +2NaOH+Na2CO3+C2H5OH；故答案为：Na2CO3；2； (5)由分析可知，X的结构简式是； (6)先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为： 23.(2025-2026高三上·江苏省苏州中学校·期中)氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下： （1）B分子中的官能团名称为　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　。 （3）C→D中有副产物生成，该副产物一种可能的结构简式为　　　　　　　。 （4）E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 能发生水解反应，生成、两种有机产物。X分子中氕原子与氘(D)原子的个数比为1:6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1，能被银氨溶液氧化。 （6）已知：其中、表示烃基。写出以、为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）酮羰基、酯基     （2）取代反应     （3）或      （4）或     （5）     （6）      【解析】在、作用下反应生成，与在一定条件下发生取代反应生成，与甲醛、在碱性条件下、加热发生反应，D与CH3I反应生成，与F在碱性环境反应生成，据此分析； (1)根据B的结构简式()可知，B分子中的官能团名称为酮羰基、酯基； (2)由分析可知，B()与在一定条件下发生取代反应生成C()，则B→C的反应类型为取代反应； (3)根据C→D的反应和D()的分子式，则副产物可能的结构简式为或； (4)根据元素守恒可知，与在碱性环境下反应生成的同时有、KI和生成，则E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为：（或）； (5)F的一种芳香族同分异构体能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1∶6，则X的结构简式为；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1∶1，能被银氨溶液氧化，即Y分子含有5种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为2∶2∶2∶1∶1，同时含有醛基，则Y的结构简式为或，所以满足条件的F的同分异构体结构中含有苯环、酰胺基和醛基，则其同分异构体的结构简式为或； (6)根据题干合成路线中A转化为B的条件有：，结合合成路线中B转为生成C条件有：，再结合已知信息，可得其合成路线为：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 有机合成与推断 1.(2025-2026高三上·江苏苏州阳光调研·期中)化合物是合成除草剂苯嘧磺草胺的重要中间体，其合成路线如下： （1）C中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　。 （2）的转化过程中，产物除了之外，另一产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）分子中和杂化的碳原子个数比为　　　　　　　　　　。 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的E的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 ①核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为；②分子中有一个手性碳原子；③碱性条件下水解后酸化，生成、、三种有机物，其中的相对分子质量为，能与溶液反应也能与溶液发生显色反应。 （6）写出以乙醇和为原料制备的合成路线流程图（和无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。　　　　　　　　　　。 2.(2025-2026高三上·江苏省苏州中学校·期中)天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成： （1）1mol有机物B中sp2杂化的碳原子数目为　　　　　　　mol。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （3）D→E中有一种副产品(分子式C14H14O3)生成，该副产品的结构简式为　　　　　　　。 （4）C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 a.能与FeCl3溶液发生显色反应； b.碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。 （5）写出以 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。　　　　　　 3.(2025-2026高三上·江苏如东·期中)化合物F是合成富马西林的重要中间体，其合成路线如图： （1）F中含氧官能团的名称　　　和　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　。 （3）A→B的反应中有与B互为同分异构体的副产物X生成，写出X的结构简式：　　。 （4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：　　。 ①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N。 ②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 （5）已知：R1-C≡CH+R2-CHO→R1-C≡。 写出以CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图　　　（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 4.(2024-2025高三上·江苏苏州·期中)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： （1）A→B中加入目的是　　　　　　　。 （2）B分子中碳原子的杂化轨道类型为　　　　　　　。 （3）C转化为D时，还生成和　　　　　　　(填无机物化学式)。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①能与Na反应；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1。 （5）E→F的转化中，加入的化合物M能发生银镜反应，M的结构简式为　　　　　　　。 （6）在合成化合物G路线中，的作用为　　　　　　　。 5.(2024-2025高三上·江苏徐州·期中)G是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下： （1）B分子中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）X 的分子式为C5H6N3O2Cl， 其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D→E 的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）E→F 中加入K2CO3是为了除去反应中产生的　　　　　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的A 的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 i.碱性条件下水解后酸化，生成M和N两种有机产物。 ii.M分子中含有一个手性碳原子； iii.N分子只有2种不同化学环境的氢原子，且能与FeCl3溶液发生显色反应。 （6）写出以、CH3CH2OH和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 6.(2024-2025高三上·江苏常州·期中)F是合成心血管药物缬沙坦的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。 （1）A分子中的官能团名称为氰基（—CN，其中C原子和N原子以三键相连接）和　　　　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）D的分子式为，其分子中最多有　　　　　　　　　　个原子在同一个平面内。 （4）C还可直接与E在乙醇作溶剂条件下合成F。 ①E的结构简式为　　　　　　　　　　。 ②C和E直接转化为F时，还生成　　　　　　　　　　（填化学式）。 （5）亮氨酸为E的一种同分异构体，属于α-氨基酸，其分子结构中含有异丙基。则亮氨酸的结构简式为　　　　　　　　　　。 （6）C→D的合成路线可设计为CG（）D ①试剂X为　　　　　　　　　　。 ②试剂Y不能选用，原因是　　　　　　　　　　。 7.(2024-2025高三上·江苏苏州·期中)有机物G(药名selecal)能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如下： （1）X的化学式为，其分子中采取杂化方式的原子数目是　　　　　　　。 （2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为　　　　　　　。 （3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　。 （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　(写出一种即可)。 ①能发生银镜反应，不能与发生显色反应； ②酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应；③分子中有3种不同化学环境的氢。 （5）已知：(易被氧化)。设计以、为原料制取的合成路线流程图(无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干)　　　　　　　。 8.(2025-2026高三上·江苏省泰州中学·期中)化合物是合成氢化橙酮衍生物的中间体，其人工合成路线如下： 注：为苯甲酰基，结构式为 （1）中含氧官能团的名称为酯基、　　　　　　　　　　。 （2）的反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）的结构简式为　　　　　　　　　　。 （4）的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　。 ①分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1 ②碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种产物分子只含一种含氧官能团，另一种产物含有2种含氧官能团且能与发生显色反应。 （5）写出以、、为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 9.(2025-2026高三上·江苏淮安·期中)化合物H是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 已知： （1）A→B的反应类型为　　　　　　　　。 （2）A→B反应中的作用为　　　　　　　　。 （3）B→C实现了由　　　　　　　　到　　　　　　　　的转化(填官能团名称)。 （4）F→G的反应中有副产物产生，写出其结构简式　　　　　　　　。 （5）E的一种同分异构体(I)同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　　　　　　　　。 ①芳香族化合物，能发生银镜反应，1 mol I 与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag； ②苯环上有三个取代基，有四种不同化学环境氢原子。 （6）写出以和为原料，合成的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 10.(2025-2026高三上·江苏镇江·期中)某有机物A在光照条件下能与H2发生取代反应，其合成路线如图： （1）A分子中H—N—H键角 　　　　　 NH3分子中H—N—H键角。(选填“＞”、“＜”或“=”) （2）B分子中含氧官能团名称 　　　　　　　　　　　 。 （3）C→D发生两步反应：C→X(C21H23O2N3)→D，写出X的结构简式 　　　　　 。 （4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 　　　　　 。 ①能使Br2的CCl4溶液褪色 ②能在碱性条件下水解 ③分子中含有5种不同化学环境的氢原子 （5）写出以甲醛、为原料合成的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 11.(2025-2026高三上·江苏连云港·期中)有机化合物F是抗炎抗病毒药物的中间体，其一种合成路线如图所示： （1）A分子中含有的官能团名称为亚氨基和　　　　　　、　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　。 （3）D→E会产生一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　。 ①分子中含有硝基且与苯环直接相连。 ②含有三种不同化学环境的氢，能使溴的四氯化碳溶液褪色。 （5）设计以、Ph3P=CH2、CH3COOH为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）　　　　　　。 12.(2025-2026高三上·江苏州市园区苏州大学苏州附属中学·期中)某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，下图为G的合成路线： （1）A中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→D的转化经历CXD的反应过程，其中反应Ⅰ为加成反应，则反应Ⅱ的反应类型是　　　　　　　　　　　。 （3）有机物E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）D的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子。 （5）已知：(R、R＇、R”表示烃基) 写出以和为原料合成的合成路线　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。 13.(2025-2026高三上·江苏省苏州中学校·期中)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对　　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （2）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为　　　　　　　。 （3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和　　　　　　　，F分子中手性碳原子数目为　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 14.(2024-2025高三上·江苏苏州·期中)化合物G是一种有机合成中间体。该化合物的合成路线如下： （1）G中的含氧官能团名称为　　　　　　　。 （2）F→G的反应需经历F→X→G的过程，F→X的反应类型为　　　　　　　。 （3）E的分子式是，其结构简式为　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①不能与溶液发生显色反应；②碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种能与溶液发生显色反应，另一种能被银氨溶液氧化；③分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 15.(2024-2025高三上·江苏盐城·期中)G是合成某药物的中间体，其合成路线如下： （1）A中的含氧官能团名称为　　　　　　　和　　　　　　　。 （2）F→G的反应类型为　　　　　　　。 （3）C→D生成的一种中间产物H分子式为，H的结构简式为　　　　　　　。 （4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①能发生银镜反应，能与溶液发生显色反应。 ②碱性条件下发生水解反应，生成三种产物，酸化后，其中一种是氨基酸，另二种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 16.(2024-2025高三上·江苏镇江·期中)化合物F是治疗眼部炎症的药物普拉洛芬的中间体，一种合成路线如下： （1）B分子中含氧官能团的名称为　　　　　　　。 （2）C→D中有副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　。 （3）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①既能发生水解反应又能发生银镜反应 ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子 （5）已知：，。写出以和CH3OH为原料制备的合成路线　　　　　　　。(无机试剂和题干中有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 17.(2024-2025高三上·江苏连云港·期中)G是合成治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下： 已知：在苯环的取代反应中，酰胺基、醚键为邻位、对位定位基，羧基为间位定位基。 （1）A→B中还可以生成一种与B有互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　。 （2）C→D的反应类型为　　　　　　；反应中得到的另一种物质是　　　　　　(填化学式)。 （3）E的分子式为，则E的结构简式为　　　　　　。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　。能与溶液发生显色反应，能与溶液反应生成。分子中有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6. （5）已知：。写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)　　　　　　。 18.(2025-2026高三上·江苏南京·期中)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如图所示，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOOR′+NH2NH2→RCONHNH2+R′OH ②RCONHNH2 + R′′COOH ③(等) 请回答： （1）化合物I中碳原子的杂化类型为　　　　　　　　。 （2）E→F反应类型为　　　　　　　　。 （3）G的结构简式是　　　　　　　　。 （4）写出同时符合下列条件的化合物X的结构简式　　　　　　　　。 ①分子组成比D多1个“CH4” ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸；另一种水解产物能和FeCl3溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱显示不同化学环境的氢原子个数比为1：1 （5）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　　。(用流程图表示，无机试剂任选) 19.(2025-2026高三上·江苏泰兴·期中)医用麻醉药布比卡因(H)的两条合成路线如下： （1）①H分子中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　。②E的结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）C→D时有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）N原子电子云密度越大，碱性越强，则G分子中碱性较强的N原子是　　　　　　　　　　(填序号)。 （4）结合路线信息，下列物质用H₂/PtO₂催化加氢时，反应由易到难顺序为　　　　　　　　　　(填序号)。 a．            b．            c． （5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　。 碱性条件下水解生成两种产物，一种能发生银镜反应，另一种含苯环且有4种不同化学环境的氢原子。 （6）已知：RCOCl在碱性环境中易转化为羧酸盐。以1—丙醇、和为主要原料合成　　　　　　　　　　　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 20.(2025-2026高三上·江苏盐城·期中)化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体，其合成路线如下： （1）B分子中含氧官能团名称为醚键和　　　　　　　　　　　。 （2）E()分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对　　　　　　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （3）还可能生成分子式为的副产物，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）M是C的同系物，相对分子质量比C大14。写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件下水解酸化后的两种产物中，含苯环的分子中有3种氢原子且不与溶液发生显色反应；另一种分子中含2种氢原子 （5）写出以、为原料合成的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 21.(2025-2026高三上·江苏徐州·期中)化合物G是合成新型止咳药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：+ （1）D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （3）C→D的副产物分子式为，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①能与溶液发生显色反应； ②分子中不同化学环境的氢原子个数比是。 （5）写出以、和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示意图示例见本题题干)　　　　　　　　　　　。 22.(2025-2026高三上·江苏常州·期中)是一种治疗哮喘的药物，其合成路线如下： （1）和A中的N原子相比，B中N原子的碱性相对　　　　　　　(填“较强”或“较弱”)。 （2）步骤中，首先与发生反应生成乙炔，写出该反应的化学方程式：　　　　　　　。乙炔再与B发生　　　　　　　(填有机反应类型)反应转化为C。 （3）步骤中，会生成分子式为且含有苯环的副产物，其结构简式为　　　　　　　。 （4）步骤中，除生成外，还生成和　　　　　　　(填化学式)。最多能够消耗　　　　　　　。 （5）步骤中，生成和。写出的结构简式：　　　　　　　。 （6）写出以和为有机原料制备(D指)的合成路线流程图　　　　　　　(提供的水有和两种，其他无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 23.(2025-2026高三上·江苏省苏州中学校·期中)氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下： （1）B分子中的官能团名称为　　　　　　　。 （2）B→C的反应类型为　　　　　　　。 （3）C→D中有副产物生成，该副产物一种可能的结构简式为　　　　　　　。 （4）E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为　　　　　　　。 （5）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 能发生水解反应，生成、两种有机产物。X分子中氕原子与氘(D)原子的个数比为1:6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1，能被银氨溶液氧化。 （6）已知：其中、表示烃基。写出以、为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $