专题15 有机合成与推断（期中真题汇编，黑吉辽蒙专用）高三化学上学期

专题15 有机合成与推断 1.(2025-2026高三上·黑龙江省龙东十校联盟·期中)Montanine型生物碱是一类含有抗肿瘤，抗抑郁、抗焦虑等多种药理活性的石蒜科生物碱。K的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）的反应条件为　　　　　　；B的结构简式为　　　　　　。 （2）D和E相比，E在水中的溶解度更大，原因为　　　　　　；G中的含氮官能团名称　　　　　　。 （3）下列有关说法错误的是　　　　　　(填标号)。 a．反应条件为氢氧化钠醇溶液加热 b．在一定条件下可发生氧化、还原、取代、加成反应 c．反应类型为还原反应 d．的反应类型为消去反应 （4）C+H→I，E→F的反应中除生成I、F外，还分别生成　　　　　　、　　　　　　。 （5）同时满足下列条件的H的同分异构体共有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 a．属于芳香族化合物，且苯环上的取代基有两个； b．与溶液发生显色反应； 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为　　　　　　。 2.(2025-2026高三上·辽宁省大连市金州高中学·期中)化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下： （1）A的含氧官能团名称是　　　　　　　 （2）正丁醇钠的结构简式是　　　　　　　 （3）B→C的反应类型是　　　　　　　 （4）G能发生的化学反应有_______ A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 氧化反应 （5）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①分子中有4种不同化学环境的氢； ②能与发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应； ③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。 （6）D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为。M的结构简式为　　　　　　　。 （7）写出用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用)。 3.(2025-2026高三上·吉林吉林市九校联考·期中)苯丙酮醛D是化工生产中的重要中间体．其合成路线如下： 请回答下列问题： （1）下列有关说法正确的是　　　　　　　； a．用酸性高锰酸钾溶液可鉴别化合物C与D             b．A属于芳香烃 c．C不能发生消去反应                                        d．B和C分子中都含有一个手性碳原子 （2）由A制备B的过程中，有副产物X（分子式为）生成，则X的结构简式为　　　　　　　　　　　　； （3）写出D的一种符合下列条件的同分异构体结构简式　　　　　　　（任写一种即可）； I．分子中含有苯环，且能发生银镜反应； Ⅱ．其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为； （4）写出A发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式　　　　　　　　　　　； （5）写出B生成C反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 4.(2025-2026高三上·辽宁省实验中学·期中)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下： 已知：ⅰ.(R、R′表示烃基或氢) ⅱ. （1）A属于芳香烃，名称是　　　　　　　。 （2）J中所含官能团是　　　　　　　。 （3）E反式结构的结构简式是　　　　　　　。 （4）H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式　　　　　　　。 （5）有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有　　　　　　　种，其中峰面积比是6:1:2:2的M的结构简式为　　　　　　　。 （6）J→芬坎法明的转化过程中，写出X的结构简式　　　　　　　。 5.(2025-2026高三上·黑龙江省牡丹江市第二高中学·期中)维拉帕米(化合物M)可以抗心律失常和抗心绞痛，广泛用于治疗原发性高血压。我国科学家设计了一条该化合物的新的合成路线，如下所示： （1）化合物E的名称为　　　　　　　　　　　，化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （2）上述合成路线中不涉及到的反应类型有　　　　　　　　　　　。 A．取代反应       B．加成反应       C．消去反应       D．氧化反应       E．还原反应 （3）写出由G生成I的化学反应方程式　　　　　　　　　　　。 （4）化合物C中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （5）化合物K参加反应时断裂碳溴键而不是碳氯键的理由是　　　　　　　　　　　。 （6）化合物中氮原子的杂化方式为　　　　　　　　　　　，其碱性　　　　　　　　　　　。(填“大于”、“小于”或“等于”) （7）满足下列条件的A的同分异构体有多种，任意写出其中一种结构简式　　　　　　　　　　　。 ①与FeCl3溶液反应显紫色，与过量Na2CO3反应的物质的量之比为1:2 ②除苯环外无其它环，有两个手性碳且相邻 ③核磁共振氢谱显示八组峰，且峰面积之比为 6.(2025-2026高三上·辽宁辽西重点高中·期中)已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B有特殊的香味，E是常见的高分子材料。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。 （1）D分子中官能团的名称是　　　　　　　。反应①的反应类型是　　　　　　　。 （2）某同学用如下图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。 实验结束后，烧杯D中上层出现透明的、不溶于水的油状液体。 ①在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是　　　　　　　。 ②仪器C的名称是　　　　　　　。在该实验中，它的作用除了冷凝，还可以　　　　　　　。 ③烧杯D中盛放的溶液是　　　　　　　，它的作用是　　　　　　　(填字母)。 a．中和乙酸和乙醇 b．中和乙酸，吸收乙醇 c．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，利于它分层析出 d．加速酯的生成，提高其产率 7.(2025-2026高三上·辽宁省辽阳市普通高中协作体·期中)已知G是一种香料，F为高分子有机物。以为原料合成G的一种合成路线如图。 已知： ①的反应类型为加聚反应； ②。 回答下列问题： （1）的名称为　　　　　　， D的分子式为　　　　　　， F的结构简式为　　　　　　。 （2）中官能团的名称为　　　　　　，的反应类型为　　　　　　。 （3）的化学方程式为　　　　　　。 （4）有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有　　　　　　 不考虑立体异构种。 ①无环状结构 ②能发生银镜反应和水解反应 其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积比为6：1：1的结构简式为　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，设计如图转化，X、Y的结构简式分别为　　　　　　和　　　　　　。 8.(2025-2026高三上·辽宁省大连市滨城高中联盟·期中)化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： （1）A的结构简式是　　　　　　　　　　　　，B的官能团名称是　　　　　　　　　　　　。 （2）下列说法错误的是　　　　　　(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．F→G的反应类型为取代反应 （3）J的结构简式中标注的碳原子a～d，其中手性碳原子是　　　　　　。 （4）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9：3：1：1. 写出其中一种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为　　　　　　和　　　　　　。 已知：、 9.(2025-2026高三上·内蒙古兴安盟名校联盟·期中)喹啉是一种芳香族有机化合物，主要用于药物、染料的合成，其合成路线之一如下图： 已知： 回答以下问题： （1）C中官能团名称为　　　　　　　　。 （2）喹啉理论上　　　　　　　　(填“可以”或“不可以”)与过渡金属离子进行配位形成配合物。 （3）已知D和E所含官能团相同，写出D和E生成F的化学方程式　　　　　　　　。 （4）满足以下条件的喹啉的同分异构体数目为　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 ①只有苯环一种环状结构       ②含有氰基结构(—CN) （5）将G→H的流程图补充完整　　　　　　　　(条件省略)： （6）参考上述路线，写出X和Y的结构简式　　　　　　　　、　　　　　　　　。 10.(2025-2026高三上·内蒙古师范大学附属中学·期中)工业上利用甲苯制备一种重要芳香六元环酯(己)的方法如下： 回答下列问题： （1）物质①的名称为　　　　　　　　　　　，物质戊的官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （2）乙→丙的反应类型　　　　　　　　　　　；戊→己的反应类型　　　　　　　　　　　； （3）写出反应(1)的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）物质丁的同分异构体较多，具有下列性质的芳香族化合物的同分异构体数目是　　　　　　　　　　　。 ①在碱性条件下和新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀，②苯环上只有两个对位取代基 其中核磁共振氢谱呈现五组吸收峰，面积之比为，请任写一种　　　　　　　　　　　。 （5）依据上述有机合成设计，用丙烯合成2-羟基丙酸()，路线如下： 其中M的结构简式为　　　　　　　　　　　，N的结构简式为　　　　　　　　　　　。 11.(2025-2026高三上·黑龙江省牡丹江市第一高中学·期中)H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：①DQQ是一种氧化剂②THF是一种溶剂 （1）从物质的结构角度分析，A可与酸反应的原因是　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 （4）的过程中发生加成反应，则X的名称为　　　　　　　　　　　。 （5）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种的有　　　　　　　　　　　种。 （7）参考上述转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略)。其中I和J的结构简式为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 12.(2025-2026高三上·辽宁省大连育明高中学·期中)甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：ⅰ． ；   ⅱ．； ⅲ． 回答下列问题： （1）A的名称是　　　　　　，A→B的反应类型是　　　　　　。 （2）C的结构简式是　　　　　　，D中的官能团名称是　　　　　　。 （3）反应条件X应选择______(填序号)。 A. KMnO4/H+ B. C2H5OH/NaOH C. H2/Pd D. HNO3、H2SO4/加热 （4）E→F的反应方程式为　　　　　　。 （5）满足下列条件的H的同分异构体有　　　　　　种。 ①含有—NH2、—OH、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 （6）化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为　　　　　　。 13.(2025-2026高三上·黑龙江新时代联合体·期中)治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物(Resmetirom)的一种合成路线如图所示。 已知：Ac代表CH3COO-；Et代表C2H5-；DMA分子式为C4H9NO，是一种有机溶剂。 回答下列问题： （1）下列有机物中碳原子杂化方式同时包括sp3、sp2、sp三种情况的是　　　　　　　　　　　(填选项字母)。 a．A       b．F       c．G       d．I （2）已知：Cl与苯环相连后，其与KOH溶液在常温下不易发生取代反应，则H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）A的官能团名称为　　　　　　　　　　　；A既显酸性又显碱性，其酸性强于苯酚的原因为　　　　　　　　　　　。 （4）I→Resmetirom的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，与A取代基数目和种类全部相同的芳香族化合物还有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构体)。 （6）A→F的合成路线如下图所示。A→F的三步转化中，C中有　　　　　　　　　　　种化学环境的氢；仅发生取代反应的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 14.(2025-2026高三上·黑龙江省龙西北高中名校联盟·期中)石斛为我国传统名贵中药，具有“益胃生津，滋阴清热”等功效，以下为其重要成分—石斛碱(I)的合成路线(部分反应条件已略)： 回答下列问题： （1）A的分子式为　　　　　　　。 （2）C中含有的官能团名称为　　　　　　　。 （3）已知的过程依次发生加成反应、消去反应，“消去反应”的化学方程式为　　　　　　　。 （4）过程中用到的的作用是　　　　　　　。 （5）的反应类型是　　　　　　　，中PTSA代表的物质是，则其化学名称是　　　　　　　。 （6）Q是D的同系物，比D少4个原子团，它同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种。其中，可发生银镜反应的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。(写出1种即可) ①核磁共振氢谱显示为5组峰，经测定苯环上仅有1种化学环境的氢 ②可与发生1：4加成反应 ③可与溶液发生显色反应 ④与相连的结构不稳定，不予考虑 15.(2025-2026高三上·辽宁重点高中·期中)化合物是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）B+CD分两步进行：第一步为加成反应，第二步为消去反应。加成反应的产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，含苯环(不含其他环和—O—O—)且不同化学环境氢原子的个数比为的结构有　　　　　　　　　　　种。 （6）参考上述路线，设计了如下转化。其中X和Y的结构简式分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 16.(2025-2026高三上·吉林省白城市实验高中学·期中)亚硝酰氯(NOCl)是有机药物制备的重要试剂，可按以下流程合成和利用。 已知：亚硝酰氯有毒，沸点-5.5℃，分子中各原子均满足8电子稳定结构。 请回答： （1）NOCl的电子式为　　　　　　　，化合物X的结构简式为　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是_______。 A. NOCl中的氮元素呈正价 B. NOCl分子的空间结构为V形 C. 化合物X的沸点低于氯乙酰胺() D. 工业上可以用蒸馏水吸收多余的NOCl，防止污染环境 （3）已知浓盐酸和浓硝酸混合配制王水时也会产生亚硝酰氯，写出该反应的化学方程式　　　　　　　。 （4）设计实验验证化合物X中含有Cl元素　　　　　　　；写出实验过程中涉及的反应方程式　　　　　　　。 17.(2025-2026高三上·黑龙江省大庆市实验中学·期中)图卡替尼是一种与其他药物联合用于治疗晚期乳腺癌的重要物质。制备图卡替尼的中间体P()的一种合成路线如下(部分试剂及条件略)。 回答下列问题： （1）A中含有的官能团名称为氰基、　　　　　　　　　　　。 （2）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D+E+F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）J→K的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）与M相比，N的沸点更高，原因是　　　　　　　　　　　。 （6）Y与I互为同分异构体，同时满足下列条件的Y共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应；c．遇溶液显色；d．含有，且直接与苯环相连。 其中，Y的水解产物的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则Y的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 18.(2025-2026高三上·内蒙古治区包头多校联考·期中)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）A的结构简式为　　　　　　　。 （3）由B生成C的化学方程式为　　　　　　　。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为　　　　　　　。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有　　　　　　　种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 19.(2025-2026高三上·黑龙江省哈尔滨师范大学附属中学·期中)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知： 请回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是　　　　　　　。 （2）B→C的化学方程式为　　　　　　　。 （3）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （4）H中C原子的杂化类型为　　　　　　　。 （5）I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为　　　　　　　。 ①遇溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在 （6）以和甲醇为有机原料，合成的路线下。在方框中用三步补全合成路线，无机试剂任选　　　　　　　。 20.(2025-2026高三上·吉林省四平市实验中学·期中)以有机物制备有机物的路线如下： 已知：RCHO+R´CH2CHO +H2O(、代表氢原子或烃基)。 回答下列问题： （1）发生反应的化学方程式为　　　　　　，反应类型为　　　　　　。 （2）中含氧官能团的名称为　　　　　　。 （3）的结构简式为　　　　　　。 （4）满足下列条件的同分异构体有　　　　　　种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为　　　　　　(写一种)。 i．能发生银镜反应；ii．苯环上含有两个取代基；iii．不能与溶液发生显色反应。 （5）转化的一种路线为(中间产物2含有3个六元环)，中间产物1的结构简式为　　　　　　，中间产物2的结构简式为　　　　　　。 21.(2025-2026高三上·吉林省白城市实验高中学·期中)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。 已知：化合物H中除了苯环还有其它环 ； 请回答： （1）下列说法正确的是___________。 A. 化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应 B. 化合物E能与溶液发生显色反应 C. 化合物1具有弱碱性 D. 阿替洛尔的分子式是 （2）写出化合物E的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）写出的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）设计从A到B的合成路线　　　　　　　　　　　 (用流程图表示，无机试剂任选)。 （5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键； ②除了苯环外无其他环。 22.(2025-2026高三上·辽宁省大连市第二十四中学·期中)卢美哌隆（K）具有缓解焦虑的功效，其合成路线如下（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ②（其中为酯） 请回答： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　　。 （2）化合物D的结构简式为　　　　　　　　　。 （3）下列说法中正确的是_________。 A. 反应和反应均属于还原反应 B. 反应中，起到碱的作用 C. 化合物G的化学式为 D. 卢美哌隆（K）与对甲基苯磺酸反应成盐时，K中三个N原子最易结合质子的是③ （4）写出化合物H与过量的KOH反应生成化合物I的反应方程式：　　　　　　　　。 （5）结合反应信息，写出利用和制备化合物J的合成路线　　　　　　　（用流程图表示，无机试剂任选）。 （6）化合物M（）是化合物A的同系物，写出符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构：　　　　　　　　。 ①含有一个苯环和一个五元环； ②核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 有机合成与推断 1.(2025-2026高三上·黑龙江省龙东十校联盟·期中)Montanine型生物碱是一类含有抗肿瘤，抗抑郁、抗焦虑等多种药理活性的石蒜科生物碱。K的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）的反应条件为　　　　　　；B的结构简式为　　　　　　。 （2）D和E相比，E在水中的溶解度更大，原因为　　　　　　；G中的含氮官能团名称　　　　　　。 （3）下列有关说法错误的是　　　　　　(填标号)。 a．反应条件为氢氧化钠醇溶液加热 b．在一定条件下可发生氧化、还原、取代、加成反应 c．反应类型为还原反应 d．的反应类型为消去反应 （4）C+H→I，E→F的反应中除生成I、F外，还分别生成　　　　　　、　　　　　　。 （5）同时满足下列条件的H的同分异构体共有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 a．属于芳香族化合物，且苯环上的取代基有两个； b．与溶液发生显色反应； 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为　　　　　　。 【答案】（1）① 光照    ②      （2）① E中存在羟基，可以与水分子间形成氢键    ② 氰基     （3）ad     （4）① HCl    ②      （5）① 15    ②       【解析】A的分子式为，即为甲苯，A与浓硫酸在加热条件下发生取代反应得到B（），B与发生取代反应生成C；根据F的结构简式可知D的结构简式为：，D在NaOH水溶液转化为E（），E催化氧化生成F，F与发生加成反应生成G，G与发生还原反应生成H；C和H发生取代反应生成I，I到J脱水形成三元环结构，J最后转化为K。 (1)据分析可知，A→D的反应是甲苯生成，为甲基上的取代反应，反应试剂，条件为光照；B的结构简式为。 (2)D为，E为，羟基可以与水分子之间形成氢键，增加其在水中的溶解度，故E在水中的溶解度更大；根据G的结构，其中的含氮官能团名称为氰基。 (3)a．D→E反应条件为氢氧化钠水溶液加热，a错误； b．F为苯甲醛在一定条件下可发生氧化、还原、取代、加成反应，b正确； c．G→H的反应中官能团的变化为由变为氨基()为还原反应，c正确； d．I→J的反应没有生成不饱和键，不是消去反应，d错误； 故答案为ad。 (4)C+H→I发生的是取代反应，反应中还生成；E→F是与氧气催化氧化生成苯甲醛，反应中还生成； (5)H的结构简式为：，其同分异构体与溶液发生显色反应，则结构中有酚羟基存在，属于芳香族化合物，且苯环上的取代基有两个，则该同分异构体为和（或、、、）二取代的苯，即同时满足条件的H的同分异构体有、、、、，每种均有邻间对三种位置，共15种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 2.(2025-2026高三上·辽宁省大连市金州高中学·期中)化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下： （1）A的含氧官能团名称是　　　　　　　 （2）正丁醇钠的结构简式是　　　　　　　 （3）B→C的反应类型是　　　　　　　 （4）G能发生的化学反应有_______ A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 氧化反应 （5）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①分子中有4种不同化学环境的氢； ②能与发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应； ③在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。 （6）D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为。M的结构简式为　　　　　　　。 （7）写出用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备的合成路线流程图　　　　　　　(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】（1）醚键、酮羰基     （2）CH3CH2CH2CH2ONa     （3）还原反应     （4）ABD     （5）或     （6）     （7）      【解析】A发生取代反应生成B，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，C发生取代反应然后发生异构化生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G；(7)用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备，根据C→D、E→F的反应知，发生催化氧化生成，发生C→D类型的反应生成，发生E→F类型的反应生成，据此分析解题。 (1)由题干流程图中A的结构简式可知，A的含氧官能团名称是醚键、酮羰基，故答案为：醚键、酮羰基； (2)根据醇的命名原则可知，正丁醇钠的结构简式是CH3CH2CH2CH2ONa，故答案为：CH3CH2CH2CH2ONa； (3)由题干流程图中B、C的结构简式可知，B→C即硝基被还原为氨基，该反应的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应； (4)由题干流程图中G的结构简式可知，G中碳氯键、氨基都能发生取代反应，苯环和碳碳双键都能发生加成反应，碳碳双键能发生氧化反应，该有机物不能发生消去反应，所以G能发生的化学反应有ABD，故答案为：ABD； (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：① 分子中有4种不同化学环境的氢；② 能与FeCl3发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应，含有酚羟基且苯环上酚羟基的邻位或对位没有氢原子；③ 在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团，符合条件的结构简式为或，故答案为：或； (6)D到E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C11H13NO4，根据M的分子式及E的结构简式知，氨基上的氢原子先和醛基发生加成反应生成醇羟基，然后醇羟基发生消去反应生成E，M的结构简式为，故答案为：； (7)用和甲酸乙酯、正丁醇钠等为原料制备，根据C→D、E→F的反应知，发生催化氧化生成，发生C→D类型的反应生成，发生E→F类型的反应生成，合成路线为，故答案为：。 3.(2025-2026高三上·吉林吉林市九校联考·期中)苯丙酮醛D是化工生产中的重要中间体．其合成路线如下： 请回答下列问题： （1）下列有关说法正确的是　　　　　　　； a．用酸性高锰酸钾溶液可鉴别化合物C与D             b．A属于芳香烃 c．C不能发生消去反应                                        d．B和C分子中都含有一个手性碳原子 （2）由A制备B的过程中，有副产物X（分子式为）生成，则X的结构简式为　　　　　　　　　　　　； （3）写出D的一种符合下列条件的同分异构体结构简式　　　　　　　（任写一种即可）； I．分子中含有苯环，且能发生银镜反应； Ⅱ．其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为； （4）写出A发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式　　　　　　　　　　　； （5）写出B生成C反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）d     （2）     （3）或     （4）     （5）：+2NaOH+2NaBr      【解析】(1)a．化合物C与D都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故a错误； b．A除了碳和氢元素，还有Br元素，不属于芳香烃，故b错误； c．C中连羟基的碳原子的相邻碳原子上有H，能发生消去反应，故c错误； d．连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，B和C分子中都含有一个手性碳原，即为侧链上从左到右的第2个碳原子，故d正确。 答案为d； (2)由A制备B的反应为A与HBr发生加成反应，Br原子也可以加在侧链第1个碳上，即得到X，结构简式为：； (3)D的结构简式为，其同分异构体含有苯环，且能发生银反应，说明有醛基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为；说明有4种等效氢，个数比为，满足条件的同分异构体有：或； (4)A的结构简式为，发生加聚反应生成的高分子的结构简式为：； (5)B生成C发生的是水解反应，化学方程式为：+2NaOH+2NaBr。 4.(2025-2026高三上·辽宁省实验中学·期中)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下： 已知：ⅰ.(R、R′表示烃基或氢) ⅱ. （1）A属于芳香烃，名称是　　　　　　　。 （2）J中所含官能团是　　　　　　　。 （3）E反式结构的结构简式是　　　　　　　。 （4）H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式　　　　　　　。 （5）有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构有　　　　　　　种，其中峰面积比是6:1:2:2的M的结构简式为　　　　　　　。 （6）J→芬坎法明的转化过程中，写出X的结构简式　　　　　　　。 【答案】（1）甲苯     （2）氨基     （3）     （4）     （5）① 15    ②      （6）      【解析】A与发生侧链上的取代反应生成B，则A为，B为，C为，D为，E为；由I的结构简式及E的结构简式，参照信息ii，可得出H为，F为，G为。 (1)A()属于芳香烃，名称是甲苯。 (2)J中所含官能团是氨基。 (3)E()存在顺反异构，相同取代基在两侧的为反式，故反式结构的结构简式是。 (4)H()是五元环状化合物，写出G()→H()的转化为卤代烃的消去反应，化学方程式。 (5)B为，有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2Cl、-CH2CH3，或-CH2CH2Cl、-CH3，或-CH(Cl)CH3、-CH3，且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而得出可能结构分别有6种、3种、3种、3种，则符合M的结构有15种，其中峰面积比是6:1:2:2的M的结构简式为。 (6)J→芬坎法明的转化过程中，生成X的结构简式为，则J→X的化学方程式为。 5.(2025-2026高三上·黑龙江省牡丹江市第二高中学·期中)维拉帕米(化合物M)可以抗心律失常和抗心绞痛，广泛用于治疗原发性高血压。我国科学家设计了一条该化合物的新的合成路线，如下所示： （1）化合物E的名称为　　　　　　　　　　　，化合物B的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （2）上述合成路线中不涉及到的反应类型有　　　　　　　　　　　。 A．取代反应       B．加成反应       C．消去反应       D．氧化反应       E．还原反应 （3）写出由G生成I的化学反应方程式　　　　　　　　　　　。 （4）化合物C中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （5）化合物K参加反应时断裂碳溴键而不是碳氯键的理由是　　　　　　　　　　　。 （6）化合物中氮原子的杂化方式为　　　　　　　　　　　，其碱性　　　　　　　　　　　。(填“大于”、“小于”或“等于”) （7）满足下列条件的A的同分异构体有多种，任意写出其中一种结构简式　　　　　　　　　　　。 ①与FeCl3溶液反应显紫色，与过量Na2CO3反应的物质的量之比为1:2 ②除苯环外无其它环，有两个手性碳且相邻 ③核磁共振氢谱显示八组峰，且峰面积之比为 【答案】（1）① 2-溴丙烷    ②      （2）BD     （3）     （4）醚键、酰胺基     （5）溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂     （6）① sp3    ② 大于     （7） 、 、 、 、 、 、 、 、 (任意写一种或其他合理答案)      【解析】根据B的分子式知，A发生取代反应生成B，B中氯原子被氨基取代生成C，则B为   ，C发生反应生成D，根据D、F的结构简式及E的分子式知，D和E发生取代反应生成F，E为CH3CHBrCH3；根据反应条件及G的分子式知，A和甲醇发生酯化反应生成G为 ；G和CH3NH2发生取代反应生成I，根据J的分子式知，I发生还原反应生成J，J和K发生取代反应生成L，根据L的结构简式知，J为 ；F和L发生取代反应生成M，据此分析解题。 (1)由分析可知，化合物E为CH3CHBrCH3，E的名称为2-溴丙烷，化合物B的结构简式为，故答案为：2-溴丙烷；； (2)上述合成路线中，A生成B、B生成C都是取代反应，I生成J为还原反应，C发生消去反应生成D，所以不涉及到的反应类型有BD，故答案为：BD； (3)由分析可知，G的结构简式为：，由G生成I的化学反应方程式为：，故答案为：； (4)由题干路线图中C的结构简式可知，化合物C中官能团的名称为醚键、酰胺基，故答案为：醚键、酰胺基； (5)K参加反应时，断裂碳溴键而不是碳氯键的原因：溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂，故答案为：溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂； (6)化合物H（CH3NH2）中氮原子的价层电子对个数是4，所以氮原子的杂化方式为sp3，甲基为给电子基团，导致氮原子上孤电子对的碱性，所以其碱性大于NH3，故答案为：sp3；大于； (7)A的同分异构体满足下列条件：① 与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；酚羟基和碳酸钠以1：1反应，与过量Na2CO3反应时，羧基和碳酸钠以1：1反应，与过量Na2CO3反应的物质的量之比为1：2，说明含有2个酚羟基或1个酚羟基和1个羧基；② 除苯环外无其它环，有两个手性碳且相邻；③ 核磁共振氢谱显示八组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1：1：1，说明含有8种氢原子，结构对称，含有1个甲基，符合条件的结构简式为： 、 、 、 、 、 、 、 、 等， 故答案为： 、 、 、、、、   、 、 (任意写一种或其他合理答案)。 6.(2025-2026高三上·辽宁辽西重点高中·期中)已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B有特殊的香味，E是常见的高分子材料。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。 （1）D分子中官能团的名称是　　　　　　　。反应①的反应类型是　　　　　　　。 （2）某同学用如下图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。 实验结束后，烧杯D中上层出现透明的、不溶于水的油状液体。 ①在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是　　　　　　　。 ②仪器C的名称是　　　　　　　。在该实验中，它的作用除了冷凝，还可以　　　　　　　。 ③烧杯D中盛放的溶液是　　　　　　　，它的作用是　　　　　　　(填字母)。 a．中和乙酸和乙醇 b．中和乙酸，吸收乙醇 c．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，利于它分层析出 d．加速酯的生成，提高其产率 【答案】（1）① 羧基    ② 加成反应     （2）① 防止暴沸    ② 球形干燥管    ③ 防倒吸    ④ 饱和碳酸钠溶液    ⑤ bc      【解析】有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，为CH2=CH2，B有特殊的香味，A和H2O发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH，E是常见的高分子材料，A通过加聚反应生成E，则E为，乙醇可与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，则D为乙酸，B发生催化氧化生成C即CH3CHO，据此答题。 (1)据分析可知，D为乙酸，其官能团名称为羧酸，① 为加成反应，该空分别填羧酸、加成发应； (2)① 由已知可知，装置左侧主要发生酯化反应，其化学方程式为，则圆底烧瓶中放入几块碎瓷片主要是为了防止暴沸，该空填防止暴沸； ② 仪器C叫球形干燥管，在该实验中，它的作用除了冷凝，还具有缓冲作用，防止倒吸，该空分别填球形干燥管，防倒吸； ③ 由反应装置图可知，产生的乙酸乙酯、乙醇和乙酸混合气体进入烧杯D中，则烧杯D中盛放的溶液应是饱和碳酸钠溶液，饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，又能和乙酸反应生成二氧化碳和可溶性的乙酸钠，降低乙酸乙酯溶解度，从而更好的析出乙酸乙酯，故该空分别填饱和碳酸钠溶液，bc。 7.(2025-2026高三上·辽宁省辽阳市普通高中协作体·期中)已知G是一种香料，F为高分子有机物。以为原料合成G的一种合成路线如图。 已知： ①的反应类型为加聚反应； ②。 回答下列问题： （1）的名称为　　　　　　， D的分子式为　　　　　　， F的结构简式为　　　　　　。 （2）中官能团的名称为　　　　　　，的反应类型为　　　　　　。 （3）的化学方程式为　　　　　　。 （4）有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有　　　　　　 不考虑立体异构种。 ①无环状结构 ②能发生银镜反应和水解反应 其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积比为6：1：1的结构简式为　　　　　　。 （5）参照上述合成路线，设计如图转化，X、Y的结构简式分别为　　　　　　和　　　　　　。 【答案】（1）① 乙烯    ②     ③      （2）① 碳碳双键、羧基    ② 氧化反应     （3）     （4）①     ②      （5）①     ②       【解析】(1)A为，A的名称为乙烯，D为 ，D的分子式为，F的结构简式为， 故答案为：乙烯；；； (2)中官能团的名称为碳碳双键、羧基，为乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应类型为氧化反应， 故答案为：碳碳双键、羧基；氧化反应； (3)E和H在浓硫酸催化条件下并加热发生酯化反应生成G，化学方程式为： ， 故答案为：  ； (4)的同分异构体满足下列条件不考虑立体异构：①无环状结构；②能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，根据氧原子个数知，含有，且为链状结构，相当于含有4个碳原子的单烯烃中的一个氢原子被取代，如果烯烃为，酯基有4种位置异构；如果烯烃为，酯基有2种位置异构，如果烯烃为，酯基有2种位置异构，所以符合条件的同分异构体有8种；其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积比为6：1：1的结构简式为， 故答案为：8；； (5)以苯甲醇和丙醛为原料制备，苯甲醇氧化生成苯甲醛（X），苯甲醛与丙醛发生信息②中反应生成（Y），发生加聚反应生成。 本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题的关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线的设计，题目难度中等。 8.(2025-2026高三上·辽宁省大连市滨城高中联盟·期中)化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： （1）A的结构简式是　　　　　　　　　　　　，B的官能团名称是　　　　　　　　　　　　。 （2）下列说法错误的是　　　　　　(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．F→G的反应类型为取代反应 （3）J的结构简式中标注的碳原子a～d，其中手性碳原子是　　　　　　。 （4）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9：3：1：1. 写出其中一种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为　　　　　　和　　　　　　。 已知：、 【答案】（1）①     ② 溴原子     （2）C     （3）c     （4）① 4    ② (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO或HCOOCH(CH3)C(CH3)3或(CH3)3CCH(CHO)OCH3或(CH3)3COCH(CH3)CHO     （5）①     ②       【解析】分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知A与B发生取代反应生成C与HBr，则A的结构简式为：；C与D发生取代反应生成E和HBr；E在酸性条件下反应生成F；对比F和G的分子式，结合H的结构简式，可知F与CH3NO2发生加成反应生成G()，G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，再与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成H，H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)而生成I，最后I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环生成J。 (1)由分析可知，A的结构简式是，由B的结构简式可知，B的官能团名称是溴原子； (2)A，E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有顺反异构体，A正确； B，A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确； C，由分析可知，F→G的反应类型为加成反应，不是取代反应，C错误； 故选C； (3)连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则J的结构简式中标注的碳原子a～d，其中手性碳原子是c； (4)D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件① ② ，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子，且每种氢原子个数之比为9：3：1：1，则分子中应存在3个相同的甲基，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共有4种； (5)分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，生成R-CH=CHCHO和H2O；根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成，可逆推出L的结构简式为：；由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：；M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。 9.(2025-2026高三上·内蒙古兴安盟名校联盟·期中)喹啉是一种芳香族有机化合物，主要用于药物、染料的合成，其合成路线之一如下图： 已知： 回答以下问题： （1）C中官能团名称为　　　　　　　　。 （2）喹啉理论上　　　　　　　　(填“可以”或“不可以”)与过渡金属离子进行配位形成配合物。 （3）已知D和E所含官能团相同，写出D和E生成F的化学方程式　　　　　　　　。 （4）满足以下条件的喹啉的同分异构体数目为　　　　　　　　(不考虑立体异构)。 ①只有苯环一种环状结构       ②含有氰基结构(—CN) （5）将G→H的流程图补充完整　　　　　　　　(条件省略)： （6）参考上述路线，写出X和Y的结构简式　　　　　　　　、　　　　　　　　。 【答案】（1）氨基     （2）可以     （3）     （4）5     （5）     （6）①     ②       【解析】A（苯）在浓硝酸浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成B（硝基苯）；B发生还原反应生成C（）；D（乙醛）和E（甲醛）碱性条件加热发生羟醛缩合反应生成F；C和F发生加成反应生成G；G在酸性条件下经两步反应生成H；H和B（硝基苯）反应生成喹啉和C（），据此分析。 (1)C（）中官能团名为氨基。 (2)喹啉的杂环氮原子上有一对未参与芳香大π键的孤对电子，可作为配体提供孤电子对，与有空轨道的过渡金属离子形成配位键，因此可以形成配合物。 (3)D（乙醛）和E（甲醛）碱性条件加热发生羟醛缩合反应生成F丙烯醛（），化学方程式为。 (4)喹啉分子式为，满足条件的同分异构体仅含1个苯环、1个氰基（-CN），剩余2个碳原子和1个不饱和度，分两种情况： 情况1：苯环上两个取代基：和，两个取代基在苯环上有邻、间、对共3种同分异构体； 情况2：苯环上1个取代基：或，共2种同分异构体; 总计共2+3=5种同分异构体。 (5)第一步利用题给已知反应，在条件下，苯胺苯环上氨基的邻位C进攻醛基的羰基，发生亲电加成环化，生成连有羟基的环状中间体；第二步中间体的羟基发生消去反应脱去一分子水，形成双键得到产物H。 (6)参考D（乙醛）和E（甲醛）的羟醛缩合反应，苯乙酮和E（甲醛）在碱性加热条件下发生羟醛缩合脱水得到X为；X的碳碳双键和Y（）发生加成反应，即可得到最终产物。 10.(2025-2026高三上·内蒙古师范大学附属中学·期中)工业上利用甲苯制备一种重要芳香六元环酯(己)的方法如下： 回答下列问题： （1）物质①的名称为　　　　　　　　　　　，物质戊的官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （2）乙→丙的反应类型　　　　　　　　　　　；戊→己的反应类型　　　　　　　　　　　； （3）写出反应(1)的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）物质丁的同分异构体较多，具有下列性质的芳香族化合物的同分异构体数目是　　　　　　　　　　　。 ①在碱性条件下和新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀，②苯环上只有两个对位取代基 其中核磁共振氢谱呈现五组吸收峰，面积之比为，请任写一种　　　　　　　　　　　。 （5）依据上述有机合成设计，用丙烯合成2-羟基丙酸()，路线如下： 其中M的结构简式为　　　　　　　　　　　，N的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 丙炔    ② 羟基     （2）① 加成反应    ② 取代反应(酯化反应)     （3）     （4）① 5    ②      （5）①     ②       【解析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则甲为；CH3C≡CH与钠反应生成CH3C≡CNa，CH3C≡CNa与发生取代反应生成，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与RCOOOH发生氧化反应生成，在酸性条件下与水发生环加成反应生成；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则X为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成；一定条件下，与乙二酸发生酯化反应生成。 (1)物质① 的名称为丙炔；物质戊的结构简式为，官能团的名称为羟基； (2)由分析可知，乙→丙的反应类型为加成反应；戊→己的反应类型为取代反应(酯化反应)； (3)反应(1) 为CH3C≡CNa与发生取代反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为； (4)物质丁的同分异构体在碱性条件下和新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀，说明同分异构体的分子中含有醛基，苯环上只有两个对位取代基说明2个取代基可能为—CHO和—CH2CH2CH3、—CHO和—CH(CH3)2、—CH2CHO和—CH2CH3、—CH2CH2CHO和—CH3、—CH(CH3)CHO和—CH3，共5种；其中核磁共振氢谱呈现五组吸收峰，面积之比为的结构简式为； (5)依据题给有机合成设计可知，用丙烯合成2—羟基丙酸的合成步骤为CH3CH=CH2与RCOOOH发生氧化反应生成，在酸性条件下水解生成，在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，与新制溶液在酸性条件下加热生成，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，故M的结构简式为，N的结构简式为。 11.(2025-2026高三上·黑龙江省牡丹江市第一高中学·期中)H是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：①DQQ是一种氧化剂②THF是一种溶剂 （1）从物质的结构角度分析，A可与酸反应的原因是　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 （4）的过程中发生加成反应，则X的名称为　　　　　　　　　　　。 （5）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）A的同分异构体中，苯环上含有两个取代基，且所有碳原子的杂化方式只有一种的有　　　　　　　　　　　种。 （7）参考上述转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略)。其中I和J的结构简式为　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）N原子可提供孤电子对与形成配位键     （2）或     （3）① 酰胺基    ② 酮羰基     （4）丙烯腈     （5）还原反应     （6）3     （7）①     ②       【解析】化合物A与在K2CO3、THF作用下发生取代反应生成化合物B，化合物B()经氧化剂DQQ氧化形成碳碳双键，即化合物C；化合物C与中两个酮羰基中间的-CH2-发生反应生成化合物D；化合物D经NaHCO3、CH3OH将一个-COCH3脱去形成化合物E；过程中发生加成反应，THF是溶剂，故X为反应物，结合化合物F的结构简式可知X的结构简式为CH2=CHCN；中加入还原剂NaBH4将酮羰基转化为醇羟基形成化合物G，G经消去反应生成化合物H。 (1)化合物A中的亚氨基中的N有孤电子对，可与形成配位键，故A可与酸反应。 (2)根据分析发生取代反应形成的HCl也可结合加入的K2CO3形成KHCO3，化学方程式有两种书写形式：或。 (3)根据流程图中D的结构简式，D中含氧官能团是酮羰基和酰胺基。 (4)的过程中发生加成反应，结合分析X的结构简式为CH2=CHCN，则X的名称为丙烯腈。 (5)的反应是酮羰基加氢生成醇羟基，反应类型为还原反应。 (6)A的分子式为C8H9N，其同分异构体含有苯环且苯环上含有两个取代基，根据不饱和度可判断除苯环外还有1个不饱和度；所有碳原子的杂化方式只有一种即只能是sp2杂化，可判断含有的取代基为-CH=CH2、-NH2。有：、、，共3种。 (7)结合化合物GH的反应，CH3CH(OH)CN中的醇羟基消去形成碳碳双键，故化合物I的结构简式为CH2=CHCN；结合化合物FG的反应，CH3COCH2CH2CH2CN中的酮羰基被NaBH4还原生成醇羟基，故化合物J的结构简式为。 12.(2025-2026高三上·辽宁省大连育明高中学·期中)甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路线： 已知：ⅰ． ；   ⅱ．； ⅲ． 回答下列问题： （1）A的名称是　　　　　　，A→B的反应类型是　　　　　　。 （2）C的结构简式是　　　　　　，D中的官能团名称是　　　　　　。 （3）反应条件X应选择______(填序号)。 A. KMnO4/H+ B. C2H5OH/NaOH C. H2/Pd D. HNO3、H2SO4/加热 （4）E→F的反应方程式为　　　　　　。 （5）满足下列条件的H的同分异构体有　　　　　　种。 ①含有—NH2、—OH、3种结构 ②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子 （6）化合物H的另一种合成路线如图： N的结构简式为　　　　　　。 【答案】（1）① 苯乙酸    ② 酯化(取代)反应     （2）①     ② 硝基、酯基     （3）C     （4）     （5）7     （6）      【解析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成B，则B为；在氢化钠作用下，与发生取代反应生成C，则C为；在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成D（ ）；D经过还原反应生成生成E；在催化剂作用下，E与发生取代反应生成F，则F为；在甲醇钠的作用下，与氨气发生取代反应生成G，则G为；一定条件下发生信息i反应生成H，则H为。 (1)根据分析，A的名称是苯乙酸，A→B的反应类型是酯化反应。 (2)根据分析，C的结构简式是；D的结构简式为，官能团名称是硝基、酯基。 (3)由分析可知，D→E 的反应为还原反应，则反应条件X为 H2/Pd，故选C。 (4)根据分析，E→F的反应方程式为。 (5)H 的同分异构体含有含有—NH2、—OH、3种结构，核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2种氢原子说明分子中含有3个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取代如图数字标注，所以符合条件的同分异构体共有7种。 (6)与氢气发生还原反应生成，则M为，M与 发生取代反应生成N，则N为。 13.(2025-2026高三上·黑龙江新时代联合体·期中)治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物(Resmetirom)的一种合成路线如图所示。 已知：Ac代表CH3COO-；Et代表C2H5-；DMA分子式为C4H9NO，是一种有机溶剂。 回答下列问题： （1）下列有机物中碳原子杂化方式同时包括sp3、sp2、sp三种情况的是　　　　　　　　　　　(填选项字母)。 a．A       b．F       c．G       d．I （2）已知：Cl与苯环相连后，其与KOH溶液在常温下不易发生取代反应，则H的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）A的官能团名称为　　　　　　　　　　　；A既显酸性又显碱性，其酸性强于苯酚的原因为　　　　　　　　　　　。 （4）I→Resmetirom的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，与A取代基数目和种类全部相同的芳香族化合物还有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构体)。 （6）A→F的合成路线如下图所示。A→F的三步转化中，C中有　　　　　　　　　　　种化学环境的氢；仅发生取代反应的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 【答案】（1）d     （2）     （3）① 碳氯键、羟基、氨基    ② 氯的电负性较大，属于吸电子基，增强了羟基中氢氧键的极性，使A酸性增强     （4）     （5）15     （6）① 4    ② ①      【解析】A经过一系列转化得到F，F发生结构的异构化得到G，根据已知条件：与苯环相连后，其与溶液在常温下不易发生取代反应，则G中酰胺基在KOH溶液中发生水解反应得到、；H为，H经过一系列反应生成I，I发生反应得到Resmetirom和乙醇(CH3CH2OH)。 (1)a．A物质中苯环上碳原子采取sp2杂化，A中碳原子只有sp2杂化，a不符合题意； b．F中苯环上以及双键碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，F分子中碳原子采取sp3、sp2，b不符合题意； c．G中苯环上以及双键碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，G分子中碳原子采取sp3、sp2，c不符合题意； d．I中中碳原子采取sp杂化，苯环上以及双键碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，d符合题意； 故答案为：d； (2)根据Cl与苯环相连后，其与KOH溶液在常温下不易发生取代反应，可知G中的酰胺键在碱性条件下断键发生水解反应生成和，则H的结构简式为，故答案为：； (3)A的结构简式为，含有的官能团为碳氯键、羟基、氨基；氯的电负性较大，属于吸电子基，增强了羟基中氢氧键的极性，使A酸性强于苯酚，故答案为：碳氯键、羟基、氨基；氯的电负性较大，属于吸电子基，增强了羟基中氢氧键的极性，使A酸性增强； (4)对比结构简式可知，Resmetirom发生了成环反应，除生成Resmetirom外，还生成了乙醇，化学方程式为，故答案为： ； (5)A结构中含一个苯环、两个-Cl、一个-NH2、一个-OH。苯环上有-Cl、-Cl、-OH三个取代基时的结构有6种，用数字代表-NH2的位置，-Cl、-Cl、-NH2、-OH四个取代基在苯环上共有16种不同的位置关系：，除去A自身外还有15种， 故答案为：15； (6)结合C的分子式知，A和B发生取代反应得到和HCl，C的结构简式为，C中等效氢有4种，如图；C先水解，氯原子（含N原子的六元环上）被羟基取代，氨基发生取代反应转化为酰胺基，最后羟基氧化为羰基，双键并发生了结构的异构化得到D，对比D、F的结构简式可知D中含氮环中碳碳双键少了一个，并引入一个取代基，先发生加成反应，后发生取代反应，A→F的三步转化中仅发生取代反应的是①，故答案为：4；①。 14.(2025-2026高三上·黑龙江省龙西北高中名校联盟·期中)石斛为我国传统名贵中药，具有“益胃生津，滋阴清热”等功效，以下为其重要成分—石斛碱(I)的合成路线(部分反应条件已略)： 回答下列问题： （1）A的分子式为　　　　　　　。 （2）C中含有的官能团名称为　　　　　　　。 （3）已知的过程依次发生加成反应、消去反应，“消去反应”的化学方程式为　　　　　　　。 （4）过程中用到的的作用是　　　　　　　。 （5）的反应类型是　　　　　　　，中PTSA代表的物质是，则其化学名称是　　　　　　　。 （6）Q是D的同系物，比D少4个原子团，它同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　种。其中，可发生银镜反应的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。(写出1种即可) ①核磁共振氢谱显示为5组峰，经测定苯环上仅有1种化学环境的氢 ②可与发生1：4加成反应 ③可与溶液发生显色反应 ④与相连的结构不稳定，不予考虑 【答案】（1）     （2）酮羰基、醛基     （3）+H2O     （4）形成缩酮，保护酮羰基     （5）① 取代反应    ② 对甲基苯磺酸或4-甲基苯磺酸     （6）① 8种    ②            【解析】A通过与1，3-丁二烯加成生成B，B为，B被氧化为C，C发生羟醛缩合反应生成D，D发生加成、氧化、取代生成E，E与乙二醇发生加成、取代反应生成F，F与甲胺发生取代反应生成G，G发生还原反应生成H，H最终经过一系列反应生成I。 (1)根据结构简式，A的分子式为。 (2)根据结构简式，C中含有的官能团名称为酮羰基、醛基。 (3)已知的过程依次发生加成反应、消去反应，C中两个醛基发生加成生成，发生“消去反应”的化学方程式为：+H2O。 (4)过程中用到的的作用是形成缩酮，保护酮羰基。 (5)根据分析，的反应类型是取代反应，的化学名称是对甲基苯磺酸或4-甲基苯磺酸。 (6)Q是D的同系物，比D少4个原子团，故Q的化学式为，可与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基，可与发生1：4加成反应，说明除苯环外还有一个双键，核磁共振氢谱显示为5组峰，经测定苯环上仅有1种化学环境的氢，若有一个酚羟基，则还含有一个乙醛基或乙烯氧基，和两个甲基，酚羟基与乙醛基或乙烯氧基位于对位，两个甲基可以在酚羟基的邻位或者乙醛基的邻位，共4种；若有2个酚羟基，另外含有两个甲基，和一个乙烯基，乙烯基邻位为甲基，甲基邻位为酚羟基，或者甲基和酚羟基互换，共2种；若有2个酚羟基，另外有一个异丙烯基和一个甲基，异丙烯基和甲基位于对位，2个酚羟基位于异丙烯基或甲基的邻位，共2种；一共8种；可发生银镜反应，即含有醛基的同分异构体的结构简式为。 15.(2025-2026高三上·辽宁重点高中·期中)化合物是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （2）C中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）B+CD分两步进行：第一步为加成反应，第二步为消去反应。加成反应的产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，含苯环(不含其他环和—O—O—)且不同化学环境氢原子的个数比为的结构有　　　　　　　　　　　种。 （6）参考上述路线，设计了如下转化。其中X和Y的结构简式分别为　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）羰基、醚键     （3）     （4）取代反应     （5）9     （6）①     ②       【解析】A与在作用下发生取代反应生成B等，采用逆推法，由C、D的结构简式，可确定B为；B、C在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成D，D与作用生成E等，E与HCl发生取代反应生成F等，F在作用下发生还原反应生成G，G与发生取代反应生成H等。 (1)与在作用下发生取代反应生成B和HCl，据分析B的结构简式为：，故A→B的化学方程式为：； (2)由C的结构简式，可确定C中官能团的名称为：羰基、醚键； (3)B的结构简式为：，C的结构简式为：，B+CD分两步进行，第一步为B中的醛基中的碳氧双键与C中醛基的发生加成反应，即加成反应的产物的结构简式为：； (4)根据分析可知，E与HCl发生取代反应生成F； (5)A的结构简式为，分子式为，不饱和度为5，A的同分异构体符合下列条件，即含苯环(不含其他环和—O—O—)且不同化学环境氢原子的个数比为的结构有：、、 、、、、、、，共9种； (6)与发生取代反应生成X，X的结构简式为：；与在NaOH溶液中发生羟醛缩合反应生成Y，Y与作用生成，结合逆合成分析法以及羟醛缩合反应特点，可推出Y的结构简式为：。 16.(2025-2026高三上·吉林省白城市实验高中学·期中)亚硝酰氯(NOCl)是有机药物制备的重要试剂，可按以下流程合成和利用。 已知：亚硝酰氯有毒，沸点-5.5℃，分子中各原子均满足8电子稳定结构。 请回答： （1）NOCl的电子式为　　　　　　　，化合物X的结构简式为　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是_______。 A. NOCl中的氮元素呈正价 B. NOCl分子的空间结构为V形 C. 化合物X的沸点低于氯乙酰胺() D. 工业上可以用蒸馏水吸收多余的NOCl，防止污染环境 （3）已知浓盐酸和浓硝酸混合配制王水时也会产生亚硝酰氯，写出该反应的化学方程式　　　　　　　。 （4）设计实验验证化合物X中含有Cl元素　　　　　　　；写出实验过程中涉及的反应方程式　　　　　　　。 【答案】（1）①     ②      （2）ABC     （3）     （4）① 将化合物X与氢氧化钠的水溶液共热，充分反应后滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则证明化合物X中含有Cl元素    ② ；      【解析】(1)① 由于亚硝酰氯分子中各原子均满足8电子稳定结构，所以N原子与O原子形成2对共用电子对，N原子与Cl原子形成1对共用电子对，电子式为：； ②化合物X由乙烯与等物质的量的亚硝酰氯发生加成反应得到，结构简式为：。 (2)A．NOCl中氧元素为-2价，氯元素为-1价，氮元素为+3价，所以氮元素呈正价，A项正确； B．NOCl的结构式为O=N-Cl，中心N原子上有一对孤电子对，所以价层电子对数为3，其分子的空间结构为V形，B项正确； C．氯乙酰胺可形成分子间氢键，化合物X不能形成氢键，所以化合物X的沸点低于氯乙酰胺，C项正确； D．NOCl与水反应生成HCl和亚硝酸，亚硝酸易分解出NO，所以不可以用蒸馏水吸收多余的NOCl，D项错误； 故选ABC。 (3)浓盐酸和浓硝酸混合配制王水时会产生亚硝酰氯，氮元素化合价降低，作氧化剂，则氯元素会被氧化成氯气，反应方程式为：。 (4)应先将化合物X中的氯原子转化为氯离子，再检验氯离子的存在，检验方法为：将化合物X与氢氧化钠的水溶液共热，充分反应后滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则证明化合物X中含有Cl元素；实验过程成涉及的方程式为化合物X在氢氧化钠水溶液中的取代反应，以及生成的氯化钠与硝酸银的反应，反应方程式如下：；。 17.(2025-2026高三上·黑龙江省大庆市实验中学·期中)图卡替尼是一种与其他药物联合用于治疗晚期乳腺癌的重要物质。制备图卡替尼的中间体P()的一种合成路线如下(部分试剂及条件略)。 回答下列问题： （1）A中含有的官能团名称为氰基、　　　　　　　　　　　。 （2）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）D+E+F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）J→K的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （5）与M相比，N的沸点更高，原因是　　　　　　　　　　　。 （6）Y与I互为同分异构体，同时满足下列条件的Y共有　　　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 a．能发生银镜反应；b．能发生水解反应；c．遇溶液显色；d．含有，且直接与苯环相连。 其中，Y的水解产物的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，则Y的结构简式为　　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 【答案】（1）氨基、硝基     （2）     （3）取代反应     （4）++H2O     （5）N含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高(合理即可)     （6）① 10    ② 或      【解析】A与B在DMA作用下反应产生C，C与H2在Pd/C作用下，C分子中-NO2发生还原反应转化为-NH2，反应产生D：，D与E、F发生取代反应产生G；H与I发生取代反应产生J：，J与B在DMA作用下反应产生K，K经一系列反应产生M，M与H2在Pd/C作用下发生还原反应产生N，G与N反应产生P。 (1)A分子中含有的官能团名称为氰基、氨基、硝基； (2)根据上述分析可知，D结构简式为； (3)由D、E、F、G的结构简式可知，D+E+F→G的反应类型为取代反应； (4)J→K的化学方程式为++H2O； (5)根据化合物N分子结构简式，可知该物质分子中含有氨基，N物质的分子间能形成氢键，增加了分子之间的吸引作用，导致其沸点更高，而化合物M分子之间只存在范德华力，不存在分子间氢键，因此，物质的沸点：N＞M，故答案为：N含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高； (6)化合物I结构简式是，化合物Y与I互为同分异构体，同时满足条件：a．能发生银镜反应，说明Y含－CHO或HCOO－；条件b．能发生水解反应，说明Y分子中含有HCOO－； c．遇FeCl3溶液显色，说明Y分子中含有酚羟基（-OH）；d．Y物质分子中含有-NH2，且-NH2直接与苯环相连。故Y为苯环上有三个取代基-OH、-NH2、 HCOO－的有机物。两个取代基分别有邻、间、对3种位置，第三个取代基插入上述结构分别有4种、4种、2种结构，则满足条件的Y的结构有10种；其中Y的水解产物的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1，则Y的结构简式为或。 18.(2025-2026高三上·内蒙古治区包头多校联考·期中)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： （1）I中含氧官能团的名称是　　　　　　　。 （2）A的结构简式为　　　　　　　。 （3）由B生成C的化学方程式为　　　　　　　。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 （4）由D生成E的反应类型为　　　　　　　。 （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为　　　　　　　(写出一种即可)。 （6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有　　　　　　　种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 【答案】（1）醚键，酯基     （2）     （3）①     ② 或或或等     （4）取代反应     （5）或     （6）① 6    ②       【解析】A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 (1)由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； (2)由分析可知，A为，故答案为：； (3)由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会导致更多副产物的生成，主反应生成的HCl会与体系中大量的异丙醇发生反应，例如，在加热的情况下，异丙醇会与HCl发生取代反应生成 （2-氯丙烷），或者发生消去反应生成（丙烯），异丙醇在加热和酸性条件下也可能发生分子间取代反应生成 （异丙醚），B也可能与异丙醇 反应生成； (4)根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应； (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为或，故答案为：或； (6)G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 19.(2025-2026高三上·黑龙江省哈尔滨师范大学附属中学·期中)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知： 请回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是　　　　　　　。 （2）B→C的化学方程式为　　　　　　　。 （3）E→F的反应类型为　　　　　　　。 （4）H中C原子的杂化类型为　　　　　　　。 （5）I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，在I的同分异构体中同时满足下列条件的有　　　　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为　　　　　　　。 ①遇溶液显紫色；②取代基不超过3个，且分子中存在 （6）以和甲醇为有机原料，合成的路线下。在方框中用三步补全合成路线，无机试剂任选　　　　　　　。 【答案】（1）羧基     （2）++HCl     （3）加成反应     （4）sp、     （5）① 23    ②      （6）      【解析】A发生已知信息的反应生成B，则B的结构简式为，B和甲醇发生取代反应生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C与N2H4·H2O反应生成D，结合D的分子式可知，D的结构简式为，E与甲醇发生加成反应生成F，结合F的分子式可知，F的结构简式为，D与F发生取代反应生成G，据此解答。 (1)结合A的结构简式可知，A中的含氧官能团名称是羧基。 (2)由分析可知，B和甲醇发生取代反应生成C，化学方程式为：++HCl。 (3)由分析可知，E与甲醇发生加成反应生成F。 (4)H中存在，C原子杂化方式为sp，其它的碳原子均形成1个双键，杂化方式为sp2。 (5)C的结构简式为，I是C的同系物，其相对分子质量比C多14，则I除了苯环外还剩余2个碳原子，2个氧原子，1个氯原子，1个不饱和度，满足①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②取代基不超过3个，且分子中存在-CONH2；若含有两个取代基，可以是-OH、-CHClCONH2，共有邻、间、对3种同分异构体；若含有三个取代基，可以是-OH、-CONH2、-CH2Cl或-OH、-CH2CONH2、-Cl，苯环上3个不同的取代基共有10种同分异构体，故共计3+2×10=23种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为。 (6)结合题目合成G的过程可知，先水解生成与甲醇发生酯化反应生成，再与N2H4·H2O反应生成，与甲醇发生加成反应生成，与发生D+F→G的反应生成目标产物，具体合成路线为，故答案为：。 20.(2025-2026高三上·吉林省四平市实验中学·期中)以有机物制备有机物的路线如下： 已知：RCHO+R´CH2CHO +H2O(、代表氢原子或烃基)。 回答下列问题： （1）发生反应的化学方程式为　　　　　　，反应类型为　　　　　　。 （2）中含氧官能团的名称为　　　　　　。 （3）的结构简式为　　　　　　。 （4）满足下列条件的同分异构体有　　　　　　种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为　　　　　　(写一种)。 i．能发生银镜反应；ii．苯环上含有两个取代基；iii．不能与溶液发生显色反应。 （5）转化的一种路线为(中间产物2含有3个六元环)，中间产物1的结构简式为　　　　　　，中间产物2的结构简式为　　　　　　。 【答案】（1）① ++    ② 取代反应     （2）酮羰基、醚键     （3）        （4）① 9    ② 或        （5）①        ②          【解析】A的分子式为，结合后续B的结构（含苯环和酯基），可推断A是， A与（乙酸酐）发生酯化反应，羟基（-OH）被乙酰（）取代，生成乙酸苯甲酯（B），由已知条件，以及C与苯甲醛反应生成E可推测，C的结构简式为 ； (1)由题意可知，的反应为取代反应化学方程式为：++ (2)观察F的结构可知，F中含有的含氧官能团是酮羰基和醚键； (3)由分析可知，的结构简式为； (4)能发生银镜反应说明含有醛基，不能与FeCl3溶液反应，说明不含酚羟基，且苯环上有两个取代基，结合这些条件，可推测出B的结构有  、、、、、；其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为或 ； (5)由中间产物1比E多2个Br可知，E生成中间产物1发生加成反应，故中间产物1结构简式为 ，由中间产物1生成中间产物2可知，该反应过程失去1个，且中间产物2含有3个六元环，故中间产物2的结构简式为。 21.(2025-2026高三上·吉林省白城市实验高中学·期中)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。 已知：化合物H中除了苯环还有其它环 ； 请回答： （1）下列说法正确的是___________。 A. 化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应 B. 化合物E能与溶液发生显色反应 C. 化合物1具有弱碱性 D. 阿替洛尔的分子式是 （2）写出化合物E的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）写出的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）设计从A到B的合成路线　　　　　　　　　　　 (用流程图表示，无机试剂任选)。 （5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键； ②除了苯环外无其他环。 【答案】（1）BC     （2）     （3）     （4）     （5）      【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。 (1)A．化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应（属于取代反应），催化加氢即为还原反应的一种，A错误； B．E为，含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，B正确； C．化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，C正确； D．阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，D错误； 故选BC； (2)根据分析可知E的结构简式为； (3)F为，H为，反应方程式为：； (4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供已知信息，可知A到B的合成路线为； (5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：。 22.(2025-2026高三上·辽宁省大连市第二十四中学·期中)卢美哌隆（K）具有缓解焦虑的功效，其合成路线如下（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ②（其中为酯） 请回答： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　　。 （2）化合物D的结构简式为　　　　　　　　　。 （3）下列说法中正确的是_________。 A. 反应和反应均属于还原反应 B. 反应中，起到碱的作用 C. 化合物G的化学式为 D. 卢美哌隆（K）与对甲基苯磺酸反应成盐时，K中三个N原子最易结合质子的是③ （4）写出化合物H与过量的KOH反应生成化合物I的反应方程式：　　　　　　　　。 （5）结合反应信息，写出利用和制备化合物J的合成路线　　　　　　　（用流程图表示，无机试剂任选）。 （6）化合物M（）是化合物A的同系物，写出符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构：　　　　　　　　。 ①含有一个苯环和一个五元环； ②核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢。 【答案】（1）酰胺基、氨基     （2）     （3）AB     （4）     （5）     （6）      【解析】C与D在HCl作用下反应生成E，根据已知①，结合C、E结构简式及D的分子式可推出D为；G与BH3作用生成H，根据G的结构简式及H的分子式推出H为； (1)根据结构简式可知，化合物A中官能团为酰胺基、氨基； (2)根据分析可知，化合物D的结构简式为； (3)A．反应是去氧加氢的还原反应，反应是加氢的还原反应，A正确； B．反应中，起到碱的作用，F与CH3I发生取代反应生成G和HI，碱性条件下HI浓度降低，有利于G的生成，B正确； C．根据结构式推知，化合物G的化学式为，C错误； D．卢美哌隆（K）与对甲基苯磺酸反应成盐时，K中三个N原子，其中与苯环连接的，受苯环吸电子效应影响，结合质子能力减弱，最易结合质子的是① ，D错误； 故选AB； (4)化合物H与过量的KOH反应生成化合物I，同时生成碳酸钾和乙醇，反应方程式为：； (5)结合反应信息，利用和制备化合物J，在浓硫酸及加热条件下发生酯化反应生成，与在一定条件下反应生成，在HCl与V作用下生成，故合成路线为； (6)化合物M（）是化合物A的同系物，根据碳原子数目可知，比A多一个CH2，符合条件：① 含有一个苯环和一个五元环；② 核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，则高度对称，符合条件的化合物M的同分异构体的结构有。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题15有机合成与推断 Ho- CH 1.【答案】(1)①光照 ② (2)①E中存在羟基，可以 与水分子间形成氢键 ②氰基 (3)ad (4)①HCI ②H,O H.C OH (5)①15 ② H.C 2.【答案】（1)醚键、酮羰基 (2)CHCHCHCHONa (3)还原反应 CH3 CH3 HO OH H3C- -CH3 H3C- CH3 HO- OH (4)ABD (5) 或 NH2 (6) H;CO- OH H:CO- OH ) CH-CHs OH 正丁醇钠 甲苯 CHO CHO OH CHO CHBrCH,CH,Br 3.【答案】(1)d (2) (3) COCH或 1/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH, CH,Br [CH-CH CH,CHBrCH,Br COCHO (4) (5): CH,CHOHCH,OH +2NaOH +2NaBr H、 NO. 4.【答案】(1)甲苯 (2)氨基 (3) (4) Br Br +2NaOH→ +2NaBr+2H,O (5 )① 15 ② 9 OH NH-CHCH, CH,-CH-CH, (6) 5.【答案】(1)① 2溴丙烷 (2) COOCH3 CONHCH +CHNH2→ +CH3OH BD (3) (4)醚键、酰胺基 (5)溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于 CHO CHO HO HO HO OH 断裂 (6)①p ②大于 (7) HO OH 2/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH OH OH OHC OH CHO OHC CHo HO OH OH HO OH HO OH CHO HOOC CHO OHC -COOH -COOH OH OH OH (任意写一种或其他合理答 案) 6.【答案】(1)①羧基 ②加成反应 (2)①防止暴沸 ②球形干燥 管 ③防倒吸 ④饱和碳酸钠溶液 ⑤bc H.CH2C COOH Cs H8O 7.【答案】(1)①乙烯 ② ③ ECH-CH元 (2)①碳 碳双键、羧基 ② 氧化反应 (3) 浓硫酸 CHCH,CH=CHCOOH+CHCH(OHCOOH CHCH,CH=CHCOOCH CHCOOH+H,O (4)① ② CH; HCOOCH=C(CH3)2 CH- CHO (5)① ② CHO HO Br 8.【答案】(1)① H.CO ②溴原子 (2)C (3) (4)① 4 ② (CH)CC(CH)(OHCHO或 HCOOCH(CH)C(CH):或 (CH:)CCH(CHO)OCH3(CH:):COCH(CH )CHO (5)① 人CHO ② CHO NO 3/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 9.【答案】(1)氨基 (2)可以 (3) NaOH CH,CHO+HCHO CH,=CHCHO+HO (4)5 (5) OH CH=CH2 CH-NH-CH3 (6)① ② 10.【答案】(1)①丙炔 ②羟基 (2)①加成反应 ②取代反应（酯化反 CH,CI +H,C令CNa→ NaCl 应) (3) H.C CHO HC-CH; OH OH (4)①5 ② CH (5)① H.C ② HC COOH 11.【答案】(1)N原子可提供孤电子对与H形成配位键 (2) K,C0,TH亚 HCI 或 4/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 +义 THF +K2C03 +KHCO;+KCI (3)①酰 胺基 ②酮羰基 (4)丙烯腈 (5)还原反应 (6) QH CH,=CH-CN 3 (7)① ② CH.CHCH,CH,CH,CN COOCH, 12.【答案】(1)①苯乙酸 ②酯化（取代）反应 (2)① ② 硝基、酯基 (3) C (4) +HCI ( 5)7 (6) CI 13.【答案】(1)d (2) (3)①碳氯键、羟基、氨 基 ②氯的电负性较大，属于吸电子基，增强了羟基中氢氧键的极性，使A酸性增 强 4 5/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH KOAc,DMA,120°C +C,HOH (5)15 (6) ①4 ②① CHO C10H160 OH 14.【答案】(1) (2)酮羰基、醛基 (3) CHO +H0 (4)形成缩酮，保护酮羰基 (5)①取代反 应 ②对甲基苯磺酸或4甲基苯磺酸 (6)①8种 ② 或 OH OH OH CHO CHO +HCI 15.【答案】(1) (2)羰 0 基、醚键 3) (4)取代反应 (5) 6/10 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO (6)① ② 16.【答案】(1)① 0:N:i: ②ONCH,CH,Cl (2) ABC (3)HNO,浓)+3HCl(浓)=NOC1↑+CL2↑+2H,O (4)①将化合物 X与氢氧化钠的水溶液共热，充分反应后滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则证明化合物 X中含有C1元素 ONCH2CH2CI+NaOH-ONCH2CH2OH+NaCl: ② NaCl+AgNO=AgCl+NaNO CN 17.【答案】(1)氨基、硝基 (2) NH (3)取代反 DMA 0 应 +H2O (5)N含有氨基，存在分子间氢键，沸点更高 HCOO OH HCOO OH (合理即可) (6)①10 ② NH2 或 7/10 西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 18.【答案】(1)醚键，酯基 (2) (3)① 人 ② (4)取代反 应 或 CHO (6)①6 ② COCI COOCH CHOH- CI 19.【答案】(1)羧基 (2) +HCI (3)加成反应 （4)sp、sp2 (5)①23 ① HO CH(CI)CONH2 ( 6 ) 8/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CN COOH COOCH: CONHNH2 H2O/H* CHOH N2H4H2O 浓硫酸，加热 一定条件 OH CH3C020- g" C HCOOH 20.【答案】(1)① ②取 OH CH3 代反应 (2)酮羰基、醚键 (3) (4)① H,c-0 (5)① OH Br ② OH 21.【答案】(1)BC (2) CH,COOCH,CH (3) 8ue○oa,CCHAA LACTC-○-oa+a 0 CH; CH,CI CHCN CHCOOH C NaCN H2O hv H NO NO2 NO2 NO2 (5) 9/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COCH OCCH OCNH2 NH NH, CH OCH 22.【答案】(1)酰胺基、氨基 0--8 (3) NH +2KOH→ +K,CO+CHCH,OH AB (4) 80^ HCI ) 登 10110