专题16 有机合成与推断（期中真题汇编，广东专用）高三化学上学期

专题16 有机合成与推断 1.(2025-2026高三上·广东六校联盟·期中)许多生物碱类抗肿瘤药物的合成过程中，曼尼希反应起到了关键作用，其中一个反应如下：(反应条件略) （1）化合物1a中含氧官能团的名称为　　　　　　。 （2）除4a外该反应还有分子式为C15H24N2O的副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　。 （3）1a可与H2反应生成化合物Ⅰ，在Ⅰ的同分异构体中，能与FeCl3溶液显色且苯环上只有两个取代基的结构共　　　　　　种，其中一种结构的核磁共振氢谱有5组峰，各组峰面积之比为　　　　　　。 （4）下列说法正确的有______。 A. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，有 π 键的断裂和 σ 键的形成 B. 三甲胺(CH3)3N的相对分子质量比3a大，沸点高于3a C. 4a分子中不存在手性碳原子，sp3杂化的原子有5个 D. 2a与极性试剂HCN发生加成反应时，氰基连接在碳原子上 （5）以 、 、HOCH2CH2OH、HCHO为原料制备。 ①第一步为卤代烃的反应，其反应的化学方程式为　　　　　　。 ②第二步进行　　　　　　(填反应类型)生成苯乙酮。 ③第三步利用与HOCH2CH2OH反应得到。 ④第四步利用曼尼希反应合成目标产物。 若将第三步反应与第四步反应的顺序调换，则目标产物的产率会降低，原因是　　　　　　。 【答案】（1）羰基(酮羰基)     （2）     （3）① 6    ② 6：1：2：2：1     （4）AD     （5）①     ② 氧化反应    ③ 有羰基α-H，与HCHO也能发生曼尼希反应生成，必须先进行步骤三减少副产物生成      【解析】由图分析，1a中右侧甲基中含3个氢，反应可以认为是其中一个氢与2a中羰基发生加成反应生成羟基，羟基与3a中氨基氢发生取代反应生成产物4a；除4a外该反应还有分子式为C15H24N2O的副产物生成，结合C15H24N2O化学式，则该产物为1a中右侧甲基中2个氢参与反应得到，副产物结构为：； 首先发生卤代烃的取代反应引入羟基，羟基氧化为酮羰基得到苯乙酮，与HOCH2CH2OH反应得到，苯乙酮、、甲醛发生题干已知反应生成产物； (1)由结构，化合物1a中含氧官能团的名称为羰基； (2)由分析，副产物的结构简式为； (3)1a可与H2反应生成化合物Ⅰ，在Ⅰ的同分异构体中，能与FeCl3溶液显色则含酚羟基，那么加成为1a中羰基的加成，且苯环上只有两个取代基，则取代基可以为-OH、-CH2CH2CH3或-OH、-CH(CH3)2，均存在邻间对3种，故结构共6种，其中一种结构的核磁共振氢谱有5组峰，则结构为，各组峰面积之比为6：1：2：2：1； (4)A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有醛基中π键的断裂，有碳碳、碳氮σ 键的形成，A正确； B．3a中存在氨基氢，能形成分子间氢键，则三甲胺(CH3)3N的沸点低于3a，B错误； C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；4a分子中不存在手性碳原子，饱和碳原子为sp3杂化、氨基氮为sp3杂化，sp3杂化的原子大于5个，C错误； D．2a分子羰基碳带正电荷，氰基带负电荷，2a与极性试剂HCN发生加成反应时，氰基连接在碳原子上，D正确； 故选AD； (5)① 由分子，第一步为反应的化学方程式为。 ② 第二步进行氧化反应生成苯乙酮。 ④有羰基α-H，与HCHO也能发生曼尼希反应生成，必须先进行步骤三减少副产物生成。 2.(2025-2026高三上广东广州六校·期中·期中)某研究小组按下列路线合成降血糖药瑞格列奈。 已知：①； ②。 请回答下列问题： （1）化合物A的官能团名称　　　　　　　。 （2）下列说法不正确的是_______。 A. D→E、F→I、I→J均为取代反应 B. F中只有1个手性碳原子 C. B→C的转变也可用高锰酸钾在酸性条件下进行 D. 化合物J具有两性 （3）化合物B的结构简式　　　　　　　。 （4）写出E→F的化学方程式　　　　　　　。 （5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苯基苯甲酰胺()，利用以上合成路线中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　。 （6）写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①分子中只含一个环，且为苯环； ②结构中只含4种不同的氢，且为苯环二取代物； ③不含－O－O－、结构，且能发生水解反应。 【答案】（1）碳氟键、醛基     （2）AC     （3）     （4）     （5）     （6）      【解析】由已知① 可知，与、反应生成B，B的结构简式为：，与NaClO、H2SO4发生氧化反应生成C，C的结构简式为：，与发生取代反应生成D，D的结构简式为：，与NH2OH发生取代反应生成E，E的结构简式为：，与氢气反应生成F，F的结构简式为：；G发生氧化反应生成H，H与发生取代反应生成I，I碱性条件下发生水解反应生成J，据此分析回答。 (1)A的结构为：，其官能团为：碳氟键和醛基； (2)A．D→E为加成消去，F→I、I→J为取代反应，故A错误； B．F中只有一个手性碳原子，故B正确； C．B的结构为：，若用酸性高锰酸钾氧化，会造成苯环侧链碳碳键氧化断裂，故C错误； D．J含有—COOH和，具有两性，故D正确； 故选AC； (3)由分析可知，B的结构简式为：； (4)由分析可知，与氢气反应生成，反应的化学方程式为：； (5)由上述流程可知，可由和制得，可由制得；可由制得，可由制得，则其合成路线为：； (6)根据题干信息，分子中只含一个环，且为苯环；结构中只含4种不同的氢，且为苯环二取代物；不含－O－O－、结构，且能发生水解反应，则有机物中含有酯基，符合条件的化合物G的同分异构体的结构简式为：、、、。 3.(2025-2026高三上·广东广州市大龙中学·期中)化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： （1）化合物Ⅰ的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A. 化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子 B. 由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 C. 由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同 D. 化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为杂化 （4）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 ② 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 催化氧化反应 （5）由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第二步的产物与反应的物质的量之比为　　　　　　　　　　　。 ③最后一步的反应条件是　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）苯甲醛     （2）① 硝基    ②      （3）BC     （4）① 浓硫酸、加热    ② 消去反应    ③ O、Cu、加热    ④      （5）     （6）①     ② 1∶2    ③ 浓硫酸、加热      【解析】由流程，Ⅰ中醛基和CH3NO2先加成，再消去转化为Ⅱ,发生还原反应转化得到Ⅲ，和OHCCOOH发生加成反应转化为Ⅳ,中硝基还原为氨基得到Ⅴ； (1)由结构简式知，化合物Ⅰ名称为苯甲醛。 (2)由结构简式知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是硝基；除苯环外含有2个碳原子、1个氮原子、2个氧原子，其同分异构体在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，则含有醛基，且苯环上的一氯代物有3种，则苯环上有3种氢，化合物Ⅱ的同分异构体的结构简式为； (3)A．化合物Ⅴ中存在2个手性碳原子（*标示），A项错误； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，醛基首先加成生成羟基，羟基消去形成碳碳双键，故有π键的断裂与形成，B项正确； C．由化合物Ⅱ到Ⅲ为还原反应；Ⅳ到Ⅴ为还原反应，反应类型相同，C项正确； D．化合物Ⅴ中氨基氮为sp3杂化，D项错误； 故选BC； (4)① Ⅴ中含有羟基，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成碳碳双键得到； ② Ⅴ中含有羟基，也可以在铜催化加热条件下，被氧气氧化为酮羰基得到； (5)Ⅲ中硝基所连碳子上有2个氢原子，其中1个碳氢键断裂和OHCCOOH发生加成反应，使得OHCCOOH中醛基转化为羟基得到Ⅳ，则另1个碳氢键断裂也能和OHCCOOH发生加成反应生成副产物，结合副产物分子式为，则其结构简式为：； (6)1，2-二溴乙烷在加热条件下和氢氧化钠水溶液反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH在铜催化条件下加热被氧气氧化为OHCCHO，OHCCHO和发生Ⅲ到Ⅳ的转化生成O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2，O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到； ① 第一步反应的化学方程式为。 ② 第二步的产物OHCCHO中含有2个醛基，则会与2分子反应，两者物质的量之比为1:2。 ③ 最后一步反应为O2NCH2CH(OH)CH(OH)CH2NO2在浓硫酸加热条件下，羟基发生取代反应生成醚键成环得到，条件是浓硫酸、加热。 4.(2025-2026高三上·广东揭阳普宁市·期中)Ⅰ. Methylone（1，3-亚甲基双氧甲基卡西酮）的一种合成路线如下： （1）A的分子式为　　　　　　　　　　　　　；B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）反应⑤的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）A的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅱ．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。 请回答下列问题：        （5）C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）写出由A生成B的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　. （7）在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是　　　　　　　　　　(填序号)。 （8）符合下列条件的A的同分异构体有　　　　　　　种 i.能与FeCl3发生显色反应 ii.能发生银镜反应 iii.反应消耗Na、NaOH的物质的量之比为2:1 【答案】（1）① C6H6O2    ②      （2）醚键、羰基     （3）取代反应     （4）邻苯二酚     （5）     （6）     （7）C     （8）82      【解析】Ⅰ中，A的两个相邻酚羟基在碱性条件下与二氯甲烷形成—O—CH2—O—桥，得到B；随后芳环先引入氯原子，再转化为丙酰基，所得D继续发生α-溴代，最后甲胺取代α-溴原子生成F。Ⅱ中，A所含羟乙基可分别氧化为醛基、消去生成乙烯基、与甲酸成酯或与邻位羧基发生分子内酯化；这些结构变化分别对应B、C、D和E。 (1)A为邻苯二酚，苯环上两个氢被两个羟基取代，分子式为C6H6O2。两个相邻酚羟基分别形成C—O键并共同连接一个亚甲基，得到含—O—CH2—O—桥的B； (2)D的—O—CH2—O—桥中含有两个C—O—C连接，属于醚键；侧链中含有与两个碳原子相连的C=O，属于羰基。因此含氧官能团为醚键、羰基； (3)反应⑤ 中，E侧链α-碳上的溴原子被甲氨基取代，碳骨架及羰基均未改变，故该反应为取代反应； (4)A为苯环上两个羟基处于邻位的二元酚，名称为邻苯二酚； (5)C含乙烯基，发生加聚反应时碳碳双键打开形成—CH2—CH—主链，得到； (6)A中的伯醇羟基被催化氧化为醛基，每2个A分子共脱去4个氢原子，与1个O2分子结合生成2个H2O分子；苯环和羧基不变，故计量系数为2:1:2:2，反应条件为催化剂、加热，化学方程式为； (7)C中的苯环、乙烯基和羧基各自均由sp2杂化的中心原子构成，通过单键旋转可使这些平面重合，所有原子有可能共面。A、B、D、E均含有饱和四面体碳原子连接的多个原子，不能使分子中所有原子共面。因此答案为C； (8)A的分子式为C9H10O3，不饱和度为5。能与FeCl3显色说明含1个酚羟基；能发生银镜反应说明含1个醛基；消耗Na与NaOH的物质的量之比为2:1，说明除酚羟基外还含1个醇羟基。除苯环外的3个碳按连通方式分类：3个碳在同一侧链时有4种侧链，每种与酚羟基有邻、间、对3种位置，共12种；按2个碳与1个碳分成两条侧链时，共有4组彼此不同的侧链组合，每组与酚羟基构成含三个不同取代基的三取代苯，固定酚羟基后有10种位置异构体，共4×10=40种；3个碳分别形成—CHO、—CH2OH和—CH3时，与酚羟基构成四取代苯，有30种。合计12+40+30=82种，故答案为82。 5.(2025-2026高三上·广东东莞七校·期中)我国科学家利用铜催化C-O偶联制备化合物G，该工艺避免了歧化副反应。反应如下（反应条件略）。 （1）化合物G的官能团名称为　　　　　　　　　　，此反应的类型为　　　　　　　　　　。 （2）化合物E的同系物H（H的相对分子质量比E多14）。H的芳香族同分异构体共　　　　　　　　　　种（包含H本身）。 （3）下列有关上述反应的说法正确的是__________（填序号）。 A. 在E分子中，所有原子可能共平面 B. 化合物F能发生水解、加成和氧化反应 C. 在G分子中，碳原子的杂化类型为和 D. 该反应的副产物为非极性分子 （4）化合物E与足量饱和溴水发生反应产生一种白色沉淀P，P的名称为　　　　　　　　　　，若用核磁共振氢谱分析该反应所得的产物P，其峰面积比为　　　　　　　　　　。 （5）参照上述反应原理，利用化合物E和乙烯作为有机原料分三步合成化合物Q。 第①步：引入溴，其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 第②步：发生取代反应，其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 第③步：发生水解反应合成Q，需要的反应条件为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 醚键、醛基    ② 取代反应     （2）5     （3）AB     （4）① 2，4，6-三溴苯酚    ② 2:1或1:2     （5）①     ②     ③ NaOH溶液加热      【解析】苯酚（E）的酚羟基氢原子，取代了F中的溴原子生成C-O偶联产物（G），同时生成HBr，属于取代反应。 (1)化合物G的结构中，两个苯环通过氧原子相连形成醚键，还含有-CHO（醛基）；该反应中苯酚（E）的酚羟基氢原子，取代了F中的溴原子，属于取代反应。 (2)E是苯酚，H是E的同系物且相对分子质量多14，即多1个原子团。H的分子式为，其芳香族同分异构体共5种：①若苯环上只有1个侧链：、，共2种；②若苯环上有2个侧链：和，存在邻、间、对3种甲基苯酚。 (3)A．E是苯酚，苯环为平面结构，羟基的O-H键可以旋转，所有原子可以共平面，A正确； B．化合物F含有溴原子、醛基，溴原子可以发生水解反应，醛基可以加成和氧化反应，B正确； C．G中苯环、醛基的碳是杂化，没有饱和烷基碳，C错误； D．该反应的副产物是HBr，是极性分子，D错误； 故选AB。 (4)苯酚和足量浓溴水发生邻对位取代，生成白色的2，4，6-三溴苯酚；该分子高度对称，酚羟基的1个氢，苯环上剩余的2个对称的间位氢，故峰面积比为1:2（或2:1）。 (5)目标Q是苯氧基乙醇，以苯酚和乙烯为原料，先让乙烯和溴加成得到1，2-二溴乙烷，；再利用题干的C-O偶联取代原理，苯酚的酚羟基氢取代1，2-二溴乙烷的一个溴，生成和，；最后卤代烃在NaOH水溶液加热下水解，溴原子变为羟基得到Q。 6.(2025-2026高三上·广东广州市番禺中学·期中)磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成： （1）化合物Ⅰ的分子式是　　　　　　　，化合物Ⅰ的官能团名称是　　　　　　　。 （2）下列说法正确的有_______。 A. 化合物Ⅰ中所有原子可能共面 B. 化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大键 C. 由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ键和π键均有断裂与生成 D. 化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应 （3）间氯硝基苯()经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有　　　　　　　。 （4）化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的的同分异构体共有　　　　　　　种。 a．结构中含萘环()             b．萘环上连有基团-ONO2 （5）根据上述信息，分三步合成化合物a() ①第一步：苯胺与反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为　　　　　　　。 ②第二步：与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是　　　　　　　。 ③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。 （6）当的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，合成化合物()，需要以化合物和　　　　　　　(填结构简式)为反应物。 【答案】（1）① C6H6NCl    ② 碳氯键或氯原子、氨基     （2）CD     （3）H信号由4种变为5种，峰面积之比由1﹕1﹕1﹕1变为1﹕1﹕1﹕1﹕2     （4）14     （5）① 2++3C2H5OH    ②      （6）      【解析】由有机物的转换关系可知，与先发生取代反应，后发生消去反应生成；与先发生加成反应，后发生消去反应生成；石蜡油作用下在270-280℃条件下转化为。 (1)由结构简式可知，的分子式为C6H6NCl，含有的官能团为碳氯键或氯原子、氨基； (2)A．由结构简式可知，分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，原子的空间构型为三角锥形，分子中所有原子不可能共面，A错误； B．由结构简式可知，分子中含有苯环，苯环中含有大π键，B错误； C．由分析可知，Ⅱ到Ⅲ的反应为与先发生加成反应，后发生消去反应生成，所以转化中σ键和π键均有断裂与生成，C正确； D．由结构简式可知，分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，该反应是原子利用率100%的还原反应，D正确； 故选CD； (3)一定条件下间氯硝基苯与氢气发生还原反应生成，与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有：H信号由4种变为5种，峰面积之比由1﹕1﹕1﹕1变为1﹕1﹕1﹕1﹕2； (4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ，则Ⅴ的结构简式为，V的同分异构体结构中含有萘环，萘环上连有基团-ONO2，说明V的同分异构体分子中含有氯原子，同分异构体的结构可以视作和分子中萘环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有14种； (5)由题给信息可知，分三步合成化合物a的合成路线为： ① 由合成a的合成路线可知，第一步反应为苯胺与发生反应生成和乙醇，反应的化学方程式为：2++3C2H5OH； ② 由合成a的合成路线可知，第二步反应为与先发生加成反应，后发生消去反应生成和可以循环使用的； (6)由题给信息可知，合成合成b的反应为：与先发生取代反应，后发生消去反应生成 ，与先发生加成反应，后发生消去反应生成，石蜡油作用下在270-280℃条件下转化为。 7.(2025-2026高三上·广东广州四校联考·期中)麦克尔反应可实现不对称酮的互相加成。有机物C是一种重要的化工原料，可通过麦克尔反应合成获得［Ph—表示苯基］，反应如下。 + + （1）化合物B中的含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）①化合物A的分子式为　　　　　　　　　　　。 ②化合物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体数目为　　　　　　　　　　　。 ⅰ：能发生银镜反应。 ⅱ：苯环上含有2个取代基，且其中一个是叔丁基。 （3）下列说法错误的有　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．可用溴水检验化合物C中是否含有化合物B b．化合物A中存在手性碳原子，且sp2杂化的碳原子数目为7 c．上述合成化合物C过程中存在π键与σ键的断裂与形成 d．化合物D属于丙酮的同系物，且能使酸性溶液褪色 （4）根据化合物B的结构特征，分析预测其化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的产物结构 反应类型 ① 　　　　　　　　　　　 加成反应 ② 酸性溶液 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 （5）以化合物及丙二酸甲酯为原料可合成有机物，合成路线如下： ①E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②的第(1)步的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 ③已知是一种常用干燥剂，从平衡的角度分析步骤中加入的目的　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）（酮）羰基     （2）① C13H16O    ② 6     （3）cd     （4）① H2/催化剂、加热    ② CH3COCOOH    ③ 氧化反应     （5）①     ②     ③ 吸收反应生成的水，使平衡向正反应方向移动      【解析】第（5）问中化合物分子式是C14H16O3，E分子式C14H15O3Br，再结合G的结构简式，可知生成E的反应是取代反应，E的结构简式为，E与在一定条件下发生取代反应生成F（）和溴化氢，则F→G发生酯的水解反应，G（ ）中1号碳上去掉1个氢原子，2号羧基去掉羟基，发生取代反应生成H （），脱去一分子水。 (1)化合物B中的含氧官能团的名称为（酮）羰基； (2)① 键线式中，线段的端点以及交点省略了碳原子，再根据碳四价原则确定碳原子上的氢，则化合物A的分子式为C13H16O； ② 化合物A有多种同分异构体，其中满足下列条件：i：能发生银镜反应，说明有醛基；ii：苯环上含有2个取代基，且其中一个是叔丁基，则另一个取代基是 -CH=CHCHO或者，各有邻间对三种，因此共有六种同分异构体； (3)a．化合物C可以萃取溴水中的溴而使有机层呈橙色，化合物B中含有碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴水褪色，a正确； b．化合物A中与甲基、苯环相连的碳是手性碳原子，苯环上6个碳以及酮羰基上的碳为sp2杂化，故sp2杂化的碳原子数目为7，b正确； c．上述合成化合物C过程中不存在键的形成，c错误； d．化合物D不属于丙酮的同系物，与丙酮分子式不差若干个CH2，与苯环直接相连的碳原子上有氢，能使酸性KMnO4溶液褪色，d错误； 故选cd； (4)① 由表中结构和反应类型为加成反应，可知该反应为B中碳碳双键、碳基与氢气的加成，反应试剂、条件为H2/催化剂、加热； ②B中C=C双键被酸性KMnO4氧化断裂，生成CH3COCOOH，反应类型为氧化反应； (5)① 由分析知E的结构简式为：； ② 由分析知，F结构为，F→G发生酯的水解反应，第（1）步的化学方程式为：； ③ 由分析知，G→H反应脱去水分子，P2O5是一种常用干燥剂，吸收反应生成的水，使平衡向正反应方向移动。 8.(2025-2026高三上·广东深圳市光明区高中学·期中)某研究小组研究抑制剂“卡宙天尼”，它能有效控制突变转移，合成路线如下： 已知：①Et：； ②。 请回答下列问题： （1）化合物D的含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （2）写出化合物H的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是___________。 A. 化合物A的酸性比苯甲酸弱 B. 化合物J转化为药物“卡宙天尼”的过程中涉及取代反应 C. B转化为C的过程中，加入有利于产率增加 D. 由I转化为J的过程中，每摩尔I消耗HCl最多为1 mol （4）写出化合物E生成F的反应方程式：　　　　　　　　　　　。 （5）结合教材及以上相关信息，利用正丙醇合成化合物的合成路线(无机试剂、二个碳原子以下有机试剂任用，合成路线例见本题题干)：　　　　　　　　　　　。 （6）写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①分子中含有1个苯环； ②有2种不同化学环境的氢原子。 【答案】（1）羰基     （2）     （3）BC     （4）     （5）     （6）       【解析】A和COCl发生取代反应生成B为，B和发生取代反应生成C，C和发生取代反应生成D，D和48%HBr反应生成E，E和HC(OEt)3反应生成F，F和成环生成G，G和反应生成H为，H在Zn/Zn(CH)2下生成I，I酸化水解生成J为，J和反应生成产物卡亩天尼，据此解答。 (1)化合物D的含氧官能团的名称羰基。 (2)根据分子式和上下物质的结构简式可知为。 (3)A．化合物A的极性增强，酸性比苯甲酸强，A不符合题意； B．J中的酯基与甲胺反应生成酰胺，属于取代反应，B符合题意； C．B转化为C的过程中生成酸性的HCl，加入的是一种碱性较强物质，有利于产率增加，C符合题意； D．I转化为J是-CN的酸催化水解，该过程本身消耗1 molHCl，但产物J分子中含有多个碱性氮原子，会与HCl发生酸碱中和生成副产物，且100°C下HCl会挥发，因此总消耗量大于1 mol HCl,D不符合题意； 故选BC。 (4)根据合成路线得知其化学方程式为。 (5)和HCl取代生成CH3CH2CH2Cl，CH3CH2CH2Cl和Mg生成格式试剂CH3CH2CH2MgCl；发生氧化反应生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH和CH3NH2发生取代反应生成CH3CH2CONHCH3，CH3CH2CONHCH3和CH3CH2CH2MgCl反应生成CH3CH2COCH2CH2CH3，CH3CH2COCH2CH2CH3和48%HBr反应生成产物，合成路线为： 。 (6)有2种不同化学环境的氢原子表示该同分异构体是对称结构，答案为 。 9.(2025-2026高三上·广东中山一中、宝安中学·期中)对香豆酸(IV)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。 （1）化合物I的名称为　　　　　　。化合物III的官能团有羧基和　　　　　　。 （2）化合物IV转化成V时，另一个产物的结构简式为　　　　　　。 （3）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______。 A. 在I生成III的过程中，只有键的断裂与形成，无键的断裂与形成 B. 化合物II是草酸的同系物，且能与乙二醇发生原子利用率为100%的缩聚反应 C. 在III分子中，有大键，可能形成氢键，但不存在手性碳原子 D. 在IV分子中，有9个碳原子采取sp2杂化 （4）根据化合物IV的结构，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 过量NaOH溶液 　　　　　　 　　　　　　 ② 　　　　　　 　　　　　　 加成反应 （5）符合下列条件的化合物V的同分异构体共　　　　　　种(不考虑立体异构)。 a．能发生银镜反应、能和FeCl3发生显色反应、能与NaHCO3反应 b．有1个手性碳原子；除1个苯环外无其他环状结构且苯环上只有3个取代基 （6）以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素()。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为　　　　　　(注明反应条件)。 ②最后一步反应化学方程式为　　　　　　(注明反应条件)。 【答案】（1）① 对羟基苯甲醛    ② 羟基、碳碳双键     （2）CH3COOH     （3）CD     （4）①     ② 中和反应    ③ H2，催化剂    ④      （5）30     （6）① +2NaOH+2NaCl    ②    +H2O      【解析】化合物I（对羟基苯甲醛）与化合物II（丙二酸）通过取代反应得到化合物III，再通过脱羧反应制得化合物IV，观察化合物IV的结构可知与碳碳双键连接的羧基被氢原子所替代，化合物IV与乙酸酐发生取代反应得到化合物V和乙酸，观察结构可知酚羟基变成了酯基，化合物V与SOCl2发生取代反应得到化合物VI，观察结构VI可知羧基中的羟基被氯原子所代替，化合物VI再经一系列反应制得目标产物VIII，由此解答。 (1)化合物I的结构简式为：，根据系统命名法可得名称为：对羟基苯甲醛；化合物III的结构简式为：，官能团有羧基和羟基、碳碳双键； (2)由分析知，化合物IV与乙酸酐发生取代反应得到化合物V和乙酸，结构简式为：CH3COOH； (3)A．在I生成III的过程中C=O和C-H断裂，涉及σ键和π键，A错误； B．化合物II与草酸（HOOC-COOH）相差CH2，互为同系物，缩聚反应有水分子生成，原子利用率不为100%，B错误； C．III分子中苯环、碳碳双键和羧基中的C=O共轭，形成大键，含有羟基和羧基，可能形成氢键，所有碳原子均为sp2杂化，不存在手性碳原子，C正确； D．在IV分子中苯环、碳碳双键、羧基碳均为sp2杂化，共有9个，D正确； 故选CD； (4)化合物IV的结构为，含有酚羟基、羧基和碳碳双键，酚羟基和羧基能与NaOH发生中和反应生成生成；碳碳双键和苯环能与H2在催化剂的条件下加热发生加成反应生成； (5)根据已知条件和V的结构，符合下列条件的化合物V的同分异构体中的官能团包含醛基、酚羟基、羧基和1个碳碳双键，同时还含有1个sp3杂化的碳原子，由于该结构中包含1个手性碳原子，则该sp3杂化的碳原子为手性碳；该化合物除1个苯环外无其他环状结构且苯环上只有3个取代基，其中1个取代基为羟基，另两个取代基的组合可能为：-COOH和-CH(CHO)-CH=CH2、-CHO和-CH(COOH)-CH=CH2、-CH=CH2和-CH(CHO)-COOH，每种组合均有10种结构（当第一个基团位于羟基的邻、间位时，第二个基团有4种可能的位置；当第一个基团位于羟基的对位时，第二个基团有2种可能的位置；因此共有4+4+2=10种结构），则符合下列条件的化合物V的同分异构体共30种； (6)以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素()，合成过程为： ，① 第一步反应的化学方程式为+2NaOH+2NaCl，② 最后一步反应的反应物的结构简式为：+H2O； 10.(2025-2026高三上·广东汕头潮阳区某校·期中)有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一，合成某药物中间体G的流程如图所示： 已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为。 （1）化合物分子A的名称为　　　　　　　。 （2）化合物C中除羟基外的含氧官能团的名称为：　　　　　　　；化合物C的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　。(任意写一种) （3）对化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 足量H2，钯催化 　　　　　　　 　　　　　　　 ② 　　　　　　　 　　　　　　　 （4）以下关于物质E说法正确的是_______。 A. 分子中不存在手性碳原子 B. 可以发生缩聚反应形成聚酯 C. 可以和FeCl3发生显色反应 D. 1 mol E与足量NaHCO3反应产生1 mol CO2 （5）以对甲基苯酚为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为　　　　　　　。 ②第一步含苯环产物与足量的NaOH在加热条件下反应的化学方程式为　　　　　　　。 【答案】（1）对氟苯酚或4-氟苯酚     （2）① 酮羰基    ② 或     （3）①     ② 加成反应    ③ 甲醇，浓硫酸、加热    ④ 酯化反应(或取代反应)     （4）BD     （5）①     ②       【解析】物质A与乙酸酐发生取代反应，生成B；B中的酯基在AlCl3作用下断开，-COCH3与邻位碳原子上的氢原子互换，生成C；物质C与乙二酸二乙酯反应成环，生成D；在钯的催化下，D与氢气发生加成反应，生成E；物质E发生消去反应生成碳碳双键，生成F，F的结构简式为；F与氢气发生加成反应，生成G。 (1)物质A命名以苯酚为母体，氟原子作取代基，在苯环上的对位，故命名为对氟苯酚或4-氟苯酚； (2)物质C中含氧官能团有酚羟基和酮羰基；C的同分异构体含有苯环，且能发生银镜反应，存在醛基或甲酸酯结构，核磁共振氢谱有4组峰，所以可能的结构简式为或； (3)①物质D中含有苯环、酮羰基和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，生成； ②D中还有羧基，具有羧酸的性质，对比表格信息可知其与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应(或取代反应)； (4)A．由物质E结构简式可知其有2个手性碳原子，如图所示：，A项错误； B．E中同时存在羟基和羧基，能够通过缩聚反应形成聚酯，B项正确； C．E中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误； D．E中只有羧基能与NaHCO3反应，1 mol E与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2，D项正确； 故答案选BD； (5)①结合题目合成路线分析，第一步反应为对甲基苯酚与乙酸酐反应，反应方程式为； ②反应产物在加热条件下与NaOH发生水解反应，生成对甲基苯酚钠、乙酸钠和水，反应方程式为。 11.(2025-2026高三上·广东梅州市梅县东山中学·期中)利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂，可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。 （1）化合物ii的分子式为　　　　　　　，化合物vi的名称为　　　　　　　。 （2）反应①中，1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，原子利用率为100%。已知x为链状烃，则x的结构简式为　　　　　　　。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱上峰面积之比为6：2：1：1，y的结构简式为　　　　　　　(写一种)。 （4）关于上述合成路线中相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A. 反应④中有C-H键和O-H键的断裂 B. 反应⑤中有σ键的断裂和形成 C. 化合物iv易溶于水，因为其能与水分子形成氢键 D. 化合物vii中碳原子均采取sp2杂化，分子中仅含1个手性碳原子 （5）以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料，利用反应⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和　　　　　　　(写结构简式)。 ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为　　　　　　　(写一个即可，注明反应条件)。 【答案】（1）①     ② 苯乙烯或乙烯基苯     （2）     （3）或        （4）BC     （5）①        ②        ③ 或           【解析】本题在题目信息的指引下，按顺序思考即可。如由合成，考虑题中所给信息“原子利用率为100%” 可知该反应可能是加成反应，而非取代等反应类型；再看信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，已知x为链状烃”，则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2；反应②、③的原理题目中没有要求，反应④通过对比反应前后结构简式的变化，可以判断出该反应是醇在浓硫酸、加热条件下发生的消去反应。同理，可以判断反应⑤为加成反应。 (1)化合物ii的分子式为C12H18；化合物vi的命名如果以苯环为母体，则可命名为乙烯基苯，如果以链烃为母体，可命名为苯乙烯； (2)结合题中反应信息，“原子利用率为100%” 可初步判断该反应是加成反应，信息“1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，已知x为链状烃”，则可以判断x的结构简式为CH3-CH=CH2； (3)化合物y为v的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，可知在y中含有结构酚羟基，再对比v的组成，可以判断在苯环上还需要再补上两个碳原子，且不增加不饱和度。存在两种可能，一是乙基，也可能是两个甲基。根据题目信息“核磁共振氢谱上峰面积之比为 6:2:1:1”考虑至少有6个氢原子“等效”，想到应该在苯环上加上两个位置对称的甲基，于是符合条件的化合物y的两种可能结构为：或； (4)A．观察反应④的特点，发现它是醇的消去反应，反应过程中断裂C-O键和C-H键，O-H键未发生断裂，A错误； B．观察反应⑤的特点，发现它是苯环上与羟基邻对位的碳氢键断裂与碳碳双键发生的加成反应，在苯环有有C-H σ键的断裂和C-Cσ键的形成，B正确； C．化合物iv易溶于水，是因为分子中含有羟基，能与水分子形成氢键，C正确； D．化合物vii中苯环上碳原子均采取 sp2 杂化，另外两个饱和碳原子采用sp3杂化，这两个碳原子中，有1个碳原子与苯环相连，为手性碳原子，D错误； 故选BC。 (5)对比反应物1-戊烯和间苯二酚与生成物viii的结构特点，判断该合成路线先加成、消去以调整碳碳双键位置，然后再发生加成反应，合成过程为或 。 ①根据以上分析，最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和； ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为：。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为：或。 12.(2025-2026高三上·广东广州市铁一中学·期中)多非利特是一种新型抗心律失常药物，其合成的关键步骤如下(反应条件略)： （1）①化合物1a的分子式为　　　　　　　　　　　。 ②1a可与碱发生水解反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环、醇羟基和硝基结构且苯环上只有2个取代基的有　　　　　　　　　　　种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （2）化合物2a的官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （3）化合物4a在HBr的作用下进一步反应，合成化合物5a（）。 ①可用于确定目标产物结构中化学键信息的分析方法是　　　　　　　　　　　。 ②化合物5a　　　　　　　　　　　(填“含”或“不含”)手性碳原子。 （4）关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A. 在2a分子中，可存在分子间氢键 B. 在3a分子中，C原子的杂化方式不同 C. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，反应有σ键的断裂与π键的形成 D. HBr为极性分子，分子中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键 （5）参考上述信息，分三步合成化合物Ⅱ()。 ①第一步，引入溴：反应物为一种常见的芳香烃，其化学名称为　　　　　　　　　　　；该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第二步，①中得到的含溴有机物与2a、3a反应，合成的有机物为　　　　　　　　　　　(填结构简式)。 ③第三步，进行　　　　　　　　　　　(填具体反应类型)，合成化合物Ⅱ． 【答案】（1）① C8H8NO2Br    ② 12     （2）酰胺基     （3）① 红外光谱分析    ② 不含     （4）BD     （5）①     ② 甲苯    ③     ④ 取代(水解)反应      【解析】本题围绕多菲利特的合成展开，涉及分子式的推断、同分异构体分析，官能团识别、化学键分析方法、手性碳判断、有机物性质的判断及合成路线设计，需结合有机化学基础知识和题目给出的反应信息进行综合分析。 (1)结合1a的结构简式可知其分子式为C8H8NO2Br；1a可与碱发生水解反应生成化合物Ⅰ，化合物Ⅰ的结构简式为，在Ⅰ的同分异构体中，要求同时含有苯环、醇羟基和硝基结构且苯环上只有2个取代基，可能的两条链结构有4种，， ，，位置有邻间对三种，因此共有4×3=12种； (2)结合化合物2a的结构简式可知含有的官能团名称是酰胺基； (3)红外光谱可以测出分子中化学键和官能团的振动信息，因此分析方法是红外光谱分析；手性碳原子需要连接四个单键且四个单键连接不同的基团，因此化合物5a不含手性碳原子； (4)A．形成氢键需要有N-H键，或是O-H键，在2a分子中无上述结构，因此不能形成分子间氢键，错误； B．在3a分子中，连接碳氧双键的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，正确；C．在1a、2a和3a生成4a的过程中，涉及溴原子被取代，因此有σ键的断裂，无新形成的双键，因此无π键的形成，错误； D．H的单电子位于1s轨道，溴的单电子位于3p轨道，因此分子中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键，正确； 故选BD； (5)根据目标产物的结构可知需要在苯环上引入，第一步是引入溴，常见的芳香烃为甲苯，通过光照下与Br2反应生成，反应方程式为；第二步与2a、3a反应，类似题目信息得到的有机物为，最后经取代反应（或水解反应）得到产物。 13.(2025-2026高三上·广东深圳·期中)某药物中间体的一种合成路线如图(EtONa为乙醇钠)： 已知：代表乙基。 回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称是　　　　　　。 （2）A→B的反应类型是　　　　　　，C的结构简式为　　　　　　。 （3）写出的总反应方程式：　　　　　　。 （4）在F的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有　　　　　　种(立体异构除外)。 i．属于芳香族化合物； ii．能与溶液发生显色反应； iii．1 mol该有机物能与反应。 其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为　　　　　　(写一种即可)。 （5）以和为原料合成的路线为。 条件1为　　　　　　，化合物b的结构简式为　　　　　　。 【答案】（1）酯基、酮羰基     （2）① 取代反应    ②      （3）     （4）① 6    ② 、 (任写一种)     （5）① 、加热    ②       【解析】A发生取代反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，C和甲醇发生酯化反应生成D，结合D的结构简式和C的分子式知，C为，D发生反应生成E，E发生取代反应生成 F；据此分析。 (1)A中所含官能团的名称是酮羰基()、酯基()； (2)A→B的反应类型是取代反应，C的结构简式为； (3)D→E的总反应方程式为 (4)F的同分异构体同时具备下列条件(立体异构除外)： i．属于芳香族化合物，说明含有苯环，F的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，则符合条件的结构中除了苯环外不含其它的环或双键； ii．能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； iii．1 mol该有机物能与2 mol 反应，根据氧原子个数知，含有两个酚羟基，另一个取代基为甲基，符合条件的同分异构体有、、、、、，共6种；其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为、； (5)根据已知条件，其合成路线是，则条件1为NaOH的水溶液、加热；b的结构简式为。 14.(2025-2026高三上·广东深圳宝安区·期中)卤代烃在有机合成的官能团转化和碳链构建中起着重要作用。一种基于CO、碘代烃类等物质合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物ⅶ中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）一定条件下，化合物X与O2按物质的量之比为2：1发生反应可生成化合物ⅲ，该反应的原子利用率为100%，则化合物X的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有___________。 A. 反应④属于取代反应，反应过程中，有H-O键断裂和C-I键形成 B. 化合物ⅴ比化合物ⅵ沸点高的原因是化合物ⅴ存在分子间氢键 C. 在化合物ⅶ分子中，有7个碳原子采取sp2杂化，但不存在手性碳原子 D. CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的σ键 （4）一定条件下，化合物vi发生反应可生成分子式为C8H8的化合物，其反应类型为　　　　　　　　　　　，写出反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）一定条件下，化合物ii与CH3CHO发生类似②的反应，再通过反应③得到反应产物Y，Y与化合物ⅴ互为同分异构体，则化合物Y的结构简式为　　　　　　　　　　　。在化合物ⅴ的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的共　　　　　　　　　　　种。 （6）以环戊烷、化合物ⅲ和CO为含碳原料，利用上述反应原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从环戊烷出发，第一步的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 ②最后一步反应中，有机反应物为　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 【答案】（1）酯基     （2）乙烯     （3）BC     （4）① 消去反应    ② +NaOHNaI+H2O+     （5）①     ② 9     （6）① +Br2+HBr    ② 、      【解析】化合物ⅰ()与Mg反应生成化合物ⅱ()，则化合物ⅰ的结构简式为，化合物ⅱ与化合物ⅲ()反应生成化合物ⅳ（），化合物ⅳ发生水解生成化合物ⅴ（），化合物ⅴ发生取代反应生成化合物ⅵ（   ），化合物ⅵ与CO、反应生成化合物ⅶ（），据此回答。 (1)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为酯基，故答案为酯基。 (2)一定条件下，化合物X与O2按物质的量之比为2：1发生反应可生成化合物ⅲ，该反应的原子利用率为100%，则X的分子式为，X为乙烯，故答案为乙烯。 (3)A．反应④ 为化合物ⅴ反应生成化合物ⅵ，对比化合物ⅴ和化合物ⅵ的结构可知，为碘原子取代了羟基，反应为取代反应，反应过程中，有C-O键断裂和C-I键形成，A错误； B．化合物ⅴ结构中含有羟基，能形成分子间氢键，沸点高于化合物ⅵ沸点，B正确； C．在化合物ⅶ分子中，苯环上碳原子和酯基的碳原子总共7个碳原子采取sp2杂化，手性碳为同一个碳上连四个不同的原子和原子团的碳原子，化合物ⅶ不存在手性碳原子，C正确； D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，不是σ键，D错误； 故答案为BC。 (4)化合物vi()要生成分子式为C8H8的化合物，则化合物vi发生的反应为消去反应，化学反应方程式为+NaOHNaI+H2O+，故答案为消去反应；+NaOHNaI+H2O+。 (5)由分析知，反应② 为加成反应，反应③ 为水解反应，则化合物Y的结构简式为。在化合物ⅴ的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，当苯环上的取代基为-OH和-CH2CH3有3种，苯环上的取代基为-OH和两个-CH3时有6种，总共9种，故答案为；9。 (6)由流程信息可知，化合物ⅷ应由、 、CO反应得到，可由发生反应① 、② 、③ 、④ 反应得到，由水解得到，由与溴发生取代反应得到， ① 由分析可知，从环戊烷出发，第一步反应为与溴单质的取代反应，化学反应方程式为+Br2+HBr，故答案为+Br2+HBr。 ② 由分析知，最后一步反应中，有机反应物为、，故答案为、。 15.(2025-2026高三上·广东河源市龙川县第一中学·期中)化合物是一种抗过敏药物，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）化合物A的名称　　　　　　　　　　　，化合物C中含氧官能团名称　　　　　　　　　　　。 （2）对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 可反应的试剂，条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 加成反应 ② 溶液，加热 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 （3）关于反应②的说法中，不正确的有　　　　　　　　　　　。 a．反应过程中，不涉及键的断裂和形成 b．化合物和化合物均易溶于水 c．生成物中，碳原子均采取杂化 d．反应物和生成物均存在手性碳原子 （4）化合物E的芳香族同分异构体中，写出一种同时满足如下条件的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①能与3倍物质的量的发生放出的反应       ②核磁共振氢谱峰面积比为 （5）参照上述合成路线，设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，环状有机反应物为　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 ②相关步骤涉及到醇制卤代烃的反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 丙烯    ② (酮)羰基，酯基     （2）① 催化剂，加热    ②     ③ 或    ④ 取代反应(水解反应)     （3）bc     （4）或     （5）①     ②       【解析】丙烯与Br2发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Br，根据D和C的结构简式可知，B与C 发生取代反应生成D，D发生信息中的反应生成E，根据E 的分子式可知，E为，E发生多步反应生成H。 (1)化合物A的名称丙烯，化合物C中含氧官能团名称(酮)羰基，酯基。 (2)化合物C为；①含碳碳双键，在催化剂，加热条件下发生加成反应，生成；②含酯基，在溶液，加热条件下发生取代反应(水解反应)，生成或； (3)a．双键中存在键，反应过程中，不涉及双键的变化，故不存在键的断裂和形成，a正确； b．化合物、化合物属于酯类，均难溶于水，b错误； c．生成物中，碳碳双键、酯基、羰基中的碳原子均为sp2杂化，其它碳原子均采取杂化，c错误； d．反应物和生成物中酯基右侧第一个碳原子均为手性碳原子，d正确； 故选bc。 (4)E为，不饱和度为4，化合物E的芳香族同分异构体中含苯环，则其余均为饱和结构，① 能与3倍物质的量的发生放出的反应，则含3个（酚）羟基；② 核磁共振氢谱峰面积比为，符合条件的同分异构体为或； (5)首先羟基氧化为羰基得到；CH3CHOHCH3和HBr发生取代反应将羟基转化为溴原子得到CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3和发生B生成C的反应得到产物；故流程为：CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3，+ CH3CHBrCH3。 ① 最后一步反应中，环状有机反应物为。 ② 相关步骤涉及到醇制卤代烃的反应，其化学方程式为。 16.(2025-2026高三上·广东中山市高中学·期中)阿普唑仑是一种常用抗抑郁药，一种合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： （1）D中含氧官能团的名称是　　　　　　，E的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是______。 A. 由A生成是取代反应 B. C与足量反应生成的产物中含有4个手性碳原子 C. F→G的转化过程中可能产生有毒的气体，可用碱来吸收 D. C转化为D时不生成是因为中比的键的极性强，所以更易发生反应 （3）写出C→D的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）X比D少一个苯环(，)，写出满足下列条件的X的同分异构体　　　　　　　　　　　　　　。 IR谱表明其分子中含有和，且无其它环； ②谱表明分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）阿普唑仑的另一种合成方式需要以为原料，请以和为原料(其他无机试剂任选)合成：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 羰基、酰胺基    ②      （2）BCD     （3）     （4）     （5）      【解析】起始物A与反应得到B，B在一定条件下得到C，C再与反应得到D；其中B的分子式为，对比C的分子式可知，BC的反应为B与氢气加成反应，则C的结构简式为，的反应为取代反应；之后D经碳酸铵处理得到E，E用五硫化二磷处理得到F，F的分子式为，对比E的分子式可知的局部变化为S原子取代了O原子，则E的结构简式为，之后F再和乙酰肼反应得到目标产物阿普唑仑G； (1)D中含氧官能团的名称是羰基、酰胺基；由分析可知E的结构简式为； (2)A．A 结构中的硝基-NO2变为-NH2，加氢去氧是还原反应，不是取代反应，A错误； B．由上述分析可知 C的结构简式为：，C与足量H2反应生成的产物是：，产物手性碳有，产物手性碳数目是4个，B正确； C．F→G，会释放H2S有毒气体，H2S可以被碱溶液吸收，C正确； D．酰氯的C‑Cl，羰基吸电子，极性强，活性高于普通烷基氯，优先发生取代，D正确； 故选BCD； (3)由上述分析可知C的结构简式为：，C→D的化学方程式为； (4)从D的结构简式分析可知，去掉一个苯环后得到的X分子中剩下6个不饱和度，分子式为；根据题中给出的两个条件分析得知剩余基团需构成一个取代基连在羟基的对位，且该取代基中除了有外还有一个碳碳双键，因此满足条件的X的同分异构体是：； (5)根据题目所给信息可得，以和为原料(其他无机试剂任选)合成：首先利用与取代，生成，再结合反应原理，生成；利用已知信息，将和乙酸甲酯反应生成，最后把和进行取代，生成目标产品，流程为： 17.(2025-2026高三上·广东深圳市中荟高中学·期中)氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合成路线如图所示： 已知：①； ②H2N-R1。 请回答下列问题： （1）化合物M的官能团名称是　　　　　　　　　　；化合物C的结构简式是　　　　　　　　　　。 （2）下列说法不正确的是_______。 A. 化合物B中所有原子共平面 B. 化合物G的分子式为 C. 反应①为氧化反应，反应②为取代反应 D. 1 mol化合物D最多能和7 mol 加成 （3）化合物E→化合物F的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体　　　　　　　　　　。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构； ②含有苯环和只含N的五元杂环，且共用一条边。 （5）化合物可由制得，请以乙烯为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 已知：。 【答案】（1）① 羟基和氨基    ②      （2）BD     （3）+→+H2O     （4）、、、     （5）      【解析】A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，由D逆推，C是，B是，A是，根据已知① 以及E的分子式，可推出E为，根据已知② 以及G的结构简式，结合E的结构简式，可推出F为。 (1)M为HOCH2CH2NH2，故M的官能团名称是羟基和氨基；由分析可知，C的结构简式是。 (2)A．由分析可知B是，所有碳原子均采用sp2杂化，所有原子共平面，A不符合题意； B．由G的结构简式可知，G的分子式为，B符合题意； C．由分析可知，反应① 为氧化反应，反应② 为取代反应，C不符合题意； D．D中含有1个苯环和3个酮羰基，故1 mol化合物D最多能和6 mol 加成，D符合题意； 故答案选BD。 (3)由分析可知，E为，F为，故化合物E→化合物F的化学方程式为+→+H2O。 (4)①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构；② 含有苯环和只含N的五元杂环，且共用一条边。符合上述条件的C的同分异构体有、、、。 (5)乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，根据已知反应，两分子乙酸乙酯在Na作用下生成，故该合成路线为。 18.(2025-2026高三上·广东肇庆中学·期中)镇静剂利血平可以控制高血压和缓解精神症状，有机物J()是其重要的合成中间体： 已知：①； ②。 请回答下列问题： （1）化合物C的结构简式　　　　　　　　　　　，化合物H含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是___________。 A. 有机物A的酸性比其多一个碳的同系物弱 B. 经历两步；先还原，后取代 C. 有机物E滴入氯化铁溶液显紫色 D. 酸性可实现的转化 （3）写出反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）仿照上述流程，设计以和为原料，制备的合成路线　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 （5）写出4种满足条件的有机物E的同分异构体：　　　　　　　　　　　。 ①分子中包含结构(苯环上再无其他取代基)； ②包含片段(双键两端不再连H原子)； ③含有一个三元碳环。 【答案】（1）①     ② 醚键和酯基     （2）BD     （3）+CH3OH+HBr     （4）            （5）、         【解析】由D结构逆向推出BC之间发生D-A双烯加成反应，则化合物C的结构简式为，化合物B是由A与酯化反应所得，则A的结构简式为，B的结构简式为，E到F发生了与溴单质的加成反应，F的结构简式为，F到G的反应是根据信息① 而来，同时结合H的结构，可知G的结构简式为。 (1)由分析可知C的结构简式为：；化合物H中的含氧官能团为：醚键和酯基； (2)A．有机物A的酸性比其多一个碳的同系物强，因为烃基是推电子基团，烃基长度越长，推电子效应越明显，则羧基中羟基极性减弱，酸性减弱，故A错误； B．D→E比对结构简式可知，经历两步：先还原，后取代，故B正确； C．有机物E中无酚羟基，因此无法使氯化铁溶液显紫色，故C错误； D．I→J是羟基到酮羰基，属于氧化反应，酸性是一种强氧化剂，可以实现该变化，故D正确； 故答案选BD； (3)由分析可知G的结构，同时结合已知信息②，则G到H的反应为：+CH3OH+HBr； (4)结合信息可知，同时参照题干，设计合成路线如下：         (5)结合信息可知，E的同分异构体结构如下： 、    19.(2025-2026高三上·广东大湾区·期中)我国科学家最近在有机光催化剂/廉价金属协同催化的不对称多组分合成中取得进展。其中一个反应如下(反应条件略：Bn—代表苯甲基，Ph代表苯基)。 （1）化合物2a的分子式为　　　　　　。 （2）化合物4a中含氧官能团名称为　　　　　　。 （3）关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有______。 A. 有键的断裂和键的形成 B. 存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成 C. 是苯乙烯的同系物，能发生加聚反应生成高分子化合物 D. 已知的环上存在类似苯环的大键，则单个硫原子孤对电子数为1对 （4）化合物与发生催化氧化后生成化合物，分子式为。　　　　　　(填“能”、“不能”或“不一定能”)用红外光谱仪检测该反应。在I的同分异构体中，属于芳香酸且核磁共振氢谱有4组峰的结构共　　　　　　种。 （5）根据上述信息，分四步合成化合物II。 ①第一步，芳香烃的一溴取代，其反应的化学方程式为　　　　　　。(注明反应条件，下同) ②第二步，进行　　　　　　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为　　　　　　。 ③第三步，催化氧化。 ④第四步，合成II：③中得到的芳香化合物与1a、　　　　　　(填结构简式)反应。 （6）参考上述三组分反应，利用含三元环的共轭二烯烃与、直接合成开环产物III。写出5a的结构简式　　　　　　。 【答案】（1）     （2）羟基     （3）ABD     （4）① 能    ② 2     （5）①     ② 取代反应(水解反应)    ③     ④      （6）      【解析】根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生加成反应得到主产物，据此分析； (1)根据化合物2a的结构可知，分子式为； (2)根据化合物4a的结构可知，含氧官能团名称为羟基； (3)A．过程中有加成反应，C=C双键，C=O双键的断裂，同时有C-C键，C-H键的形成，故有有键的断裂和键的形成，A正确； B．过程中有加成反应，C=C双键，C=O双键的断裂，同时有C-C键，C-H键的形成，存在碳原子杂化方式的改变（sp2→sp3），有手性碳原子的形成，B正确； C．含有两个碳碳双键，苯乙烯含一个碳碳双键，官能团数目不同，不互为同系物，但能发生加聚反应生成高分子化合物，C错误； D．已知的环上存在类似苯环的大键，则单个硫原子的杂化方式为sp2，形成了两条键，故孤对电子数为1对，D正确； 故选ABD。 (4)化合物3a被催化氧化生成，醛基转化为羧基，红外光谱仪检测能用来检测官能团；属于芳香酸，说明含有羧基，且核磁共振氢谱有4组峰，说明结构对称，结构为，共2种； (5)根据题干信息，化合物II由、、发生反应生成，苯甲醛由苯甲醇催化氧化生成，苯甲醇由甲苯卤化后水解生成，则芳香烃为甲苯；① 甲苯的取代反应化学方程式：；② 卤代烃水解反应生成苯甲醇，反应化学方程式：；④ 根据题干信息，化合物II由、、发生反应生成化合物II； (6)化合物III结构分析，，含三元环的共轭二烯烃发生反应生成，需要形成共轭二烯，红圈处为三元环，故5a的结构简式。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题16 有机合成与推断 1.(2025-2026高三上·广东六校联盟·期中)许多生物碱类抗肿瘤药物的合成过程中，曼尼希反应起到了关键作用，其中一个反应如下：(反应条件略) （1）化合物1a中含氧官能团的名称为　　　　　　。 （2）除4a外该反应还有分子式为C15H24N2O的副产物生成，该副产物的结构简式为　　　　　　。 （3）1a可与H2反应生成化合物Ⅰ，在Ⅰ的同分异构体中，能与FeCl3溶液显色且苯环上只有两个取代基的结构共　　　　　　种，其中一种结构的核磁共振氢谱有5组峰，各组峰面积之比为　　　　　　。 （4）下列说法正确的有______。 A. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，有 π 键的断裂和 σ 键的形成 B. 三甲胺(CH3)3N的相对分子质量比3a大，沸点高于3a C. 4a分子中不存在手性碳原子，sp3杂化的原子有5个 D. 2a与极性试剂HCN发生加成反应时，氰基连接在碳原子上 （5）以 、 、HOCH2CH2OH、HCHO为原料制备。 ①第一步为卤代烃的反应，其反应的化学方程式为　　　　　　。 ②第二步进行　　　　　　(填反应类型)生成苯乙酮。 ③第三步利用与HOCH2CH2OH反应得到。 ④第四步利用曼尼希反应合成目标产物。 若将第三步反应与第四步反应的顺序调换，则目标产物的产率会降低，原因是　　　　　　。 2.(2025-2026高三上广东广州六校·期中·期中)某研究小组按下列路线合成降血糖药瑞格列奈。 已知：①； ②。 请回答下列问题： （1）化合物A的官能团名称　　　　　　　。 （2）下列说法不正确的是_______。 A. D→E、F→I、I→J均为取代反应 B. F中只有1个手性碳原子 C. B→C的转变也可用高锰酸钾在酸性条件下进行 D. 化合物J具有两性 （3）化合物B的结构简式　　　　　　　。 （4）写出E→F的化学方程式　　　　　　　。 （5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苯基苯甲酰胺()，利用以上合成路线中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)　　　　　　　。 （6）写出同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 ①分子中只含一个环，且为苯环； ②结构中只含4种不同的氢，且为苯环二取代物； ③不含－O－O－、结构，且能发生水解反应。 3.(2025-2026高三上·广东广州市大龙中学·期中)化合物V是一种重要的免疫增强剂，工业上可以进行如下路线的合成： （1）化合物Ⅰ的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　　　。化合物Ⅱ的某种同分异构体，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，能够发生银镜反应，且苯环上的一氯代物有3种，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A. 化合物Ⅴ中存在3个手性碳原子 B. 由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 C. 由化合物Ⅱ到Ⅲ以及由Ⅳ到Ⅴ的转化过程，反应类型相同 D. 化合物Ⅴ中N原子的杂化方式为杂化 （4）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 ② 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 催化氧化反应 （5）由化合物Ⅲ到Ⅳ的转化中，生成一种副产物，其分子式为，请写出其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （6）以1，2-二溴乙烷和为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第二步的产物与反应的物质的量之比为　　　　　　　　　　　。 ③最后一步的反应条件是　　　　　　　　　　　。 4.(2025-2026高三上·广东揭阳普宁市·期中)Ⅰ. Methylone（1，3-亚甲基双氧甲基卡西酮）的一种合成路线如下： （1）A的分子式为　　　　　　　　　　　　　；B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）反应⑤的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）A的名称为　　　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅱ．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。 请回答下列问题：        （5）C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）写出由A生成B的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　. （7）在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是　　　　　　　　　　(填序号)。 （8）符合下列条件的A的同分异构体有　　　　　　　种 i.能与FeCl3发生显色反应 ii.能发生银镜反应 iii.反应消耗Na、NaOH的物质的量之比为2:1 5.(2025-2026高三上·广东东莞七校·期中)我国科学家利用铜催化C-O偶联制备化合物G，该工艺避免了歧化副反应。反应如下（反应条件略）。 （1）化合物G的官能团名称为　　　　　　　　　　，此反应的类型为　　　　　　　　　　。 （2）化合物E的同系物H（H的相对分子质量比E多14）。H的芳香族同分异构体共　　　　　　　　　　种（包含H本身）。 （3）下列有关上述反应的说法正确的是__________（填序号）。 A. 在E分子中，所有原子可能共平面 B. 化合物F能发生水解、加成和氧化反应 C. 在G分子中，碳原子的杂化类型为和 D. 该反应的副产物为非极性分子 （4）化合物E与足量饱和溴水发生反应产生一种白色沉淀P，P的名称为　　　　　　　　　　，若用核磁共振氢谱分析该反应所得的产物P，其峰面积比为　　　　　　　　　　。 （5）参照上述反应原理，利用化合物E和乙烯作为有机原料分三步合成化合物Q。 第①步：引入溴，其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 第②步：发生取代反应，其反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 第③步：发生水解反应合成Q，需要的反应条件为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 6.(2025-2026高三上·广东广州市番禺中学·期中)磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成： （1）化合物Ⅰ的分子式是　　　　　　　，化合物Ⅰ的官能团名称是　　　　　　　。 （2）下列说法正确的有_______。 A. 化合物Ⅰ中所有原子可能共面 B. 化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大键 C. 由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ键和π键均有断裂与生成 D. 化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应 （3）间氯硝基苯()经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有　　　　　　　。 （4）化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的的同分异构体共有　　　　　　　种。 a．结构中含萘环()             b．萘环上连有基团-ONO2 （5）根据上述信息，分三步合成化合物a() ①第一步：苯胺与反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为　　　　　　　。 ②第二步：与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是　　　　　　　。 ③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。 （6）当的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，合成化合物()，需要以化合物和　　　　　　　(填结构简式)为反应物。 7.(2025-2026高三上·广东广州四校联考·期中)麦克尔反应可实现不对称酮的互相加成。有机物C是一种重要的化工原料，可通过麦克尔反应合成获得［Ph—表示苯基］，反应如下。 + + （1）化合物B中的含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）①化合物A的分子式为　　　　　　　　　　　。 ②化合物A有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体数目为　　　　　　　　　　　。 ⅰ：能发生银镜反应。 ⅱ：苯环上含有2个取代基，且其中一个是叔丁基。 （3）下列说法错误的有　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．可用溴水检验化合物C中是否含有化合物B b．化合物A中存在手性碳原子，且sp2杂化的碳原子数目为7 c．上述合成化合物C过程中存在π键与σ键的断裂与形成 d．化合物D属于丙酮的同系物，且能使酸性溶液褪色 （4）根据化合物B的结构特征，分析预测其化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的产物结构 反应类型 ① 　　　　　　　　　　　 加成反应 ② 酸性溶液 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 （5）以化合物及丙二酸甲酯为原料可合成有机物，合成路线如下： ①E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②的第(1)步的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 ③已知是一种常用干燥剂，从平衡的角度分析步骤中加入的目的　　　　　　　　　　　。 8.(2025-2026高三上·广东深圳市光明区高中学·期中)某研究小组研究抑制剂“卡宙天尼”，它能有效控制突变转移，合成路线如下： 已知：①Et：； ②。 请回答下列问题： （1）化合物D的含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （2）写出化合物H的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是___________。 A. 化合物A的酸性比苯甲酸弱 B. 化合物J转化为药物“卡宙天尼”的过程中涉及取代反应 C. B转化为C的过程中，加入有利于产率增加 D. 由I转化为J的过程中，每摩尔I消耗HCl最多为1 mol （4）写出化合物E生成F的反应方程式：　　　　　　　　　　　。 （5）结合教材及以上相关信息，利用正丙醇合成化合物的合成路线(无机试剂、二个碳原子以下有机试剂任用，合成路线例见本题题干)：　　　　　　　　　　　。 （6）写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①分子中含有1个苯环； ②有2种不同化学环境的氢原子。 9.(2025-2026高三上·广东中山一中、宝安中学·期中)对香豆酸(IV)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。 （1）化合物I的名称为　　　　　　。化合物III的官能团有羧基和　　　　　　。 （2）化合物IV转化成V时，另一个产物的结构简式为　　　　　　。 （3）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法正确的有______。 A. 在I生成III的过程中，只有键的断裂与形成，无键的断裂与形成 B. 化合物II是草酸的同系物，且能与乙二醇发生原子利用率为100%的缩聚反应 C. 在III分子中，有大键，可能形成氢键，但不存在手性碳原子 D. 在IV分子中，有9个碳原子采取sp2杂化 （4）根据化合物IV的结构，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 过量NaOH溶液 　　　　　　 　　　　　　 ② 　　　　　　 　　　　　　 加成反应 （5）符合下列条件的化合物V的同分异构体共　　　　　　种(不考虑立体异构)。 a．能发生银镜反应、能和FeCl3发生显色反应、能与NaHCO3反应 b．有1个手性碳原子；除1个苯环外无其他环状结构且苯环上只有3个取代基 （6）以水杨醛()和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素()。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为　　　　　　(注明反应条件)。 ②最后一步反应化学方程式为　　　　　　(注明反应条件)。 10.(2025-2026高三上·广东汕头潮阳区某校·期中)有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之一，合成某药物中间体G的流程如图所示： 已知：乙酸酐为2分子乙酸脱水得到，结构简式为。 （1）化合物分子A的名称为　　　　　　　。 （2）化合物C中除羟基外的含氧官能团的名称为：　　　　　　　；化合物C的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　。(任意写一种) （3）对化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 足量H2，钯催化 　　　　　　　 　　　　　　　 ② 　　　　　　　 　　　　　　　 （4）以下关于物质E说法正确的是_______。 A. 分子中不存在手性碳原子 B. 可以发生缩聚反应形成聚酯 C. 可以和FeCl3发生显色反应 D. 1 mol E与足量NaHCO3反应产生1 mol CO2 （5）以对甲基苯酚为有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为　　　　　　　。 ②第一步含苯环产物与足量的NaOH在加热条件下反应的化学方程式为　　　　　　　。 11.(2025-2026高三上·广东梅州市梅县东山中学·期中)利用化合物vii合成轮胎橡胶的粘合剂间苯二酚甲醛树脂，可解决轮胎生产过程中的环保问题。合成vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)。 （1）化合物ii的分子式为　　　　　　　，化合物vi的名称为　　　　　　　。 （2）反应①中，1分子化合物i与2分子x反应生成化合物ii，原子利用率为100%。已知x为链状烃，则x的结构简式为　　　　　　　。 （3）化合物y为v的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱上峰面积之比为6：2：1：1，y的结构简式为　　　　　　　(写一种)。 （4）关于上述合成路线中相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A. 反应④中有C-H键和O-H键的断裂 B. 反应⑤中有σ键的断裂和形成 C. 化合物iv易溶于水，因为其能与水分子形成氢键 D. 化合物vii中碳原子均采取sp2杂化，分子中仅含1个手性碳原子 （5）以1-戊烯和间苯二酚为含碳原料，利用反应⑤的原理，合成化合物viii。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和　　　　　　　(写结构简式)。 ②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为　　　　　　　(注明反应条件)。 ③从1-戊烯出发，第一步的化学方程式为　　　　　　　(写一个即可，注明反应条件)。 12.(2025-2026高三上·广东广州市铁一中学·期中)多非利特是一种新型抗心律失常药物，其合成的关键步骤如下(反应条件略)： （1）①化合物1a的分子式为　　　　　　　　　　　。 ②1a可与碱发生水解反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环、醇羟基和硝基结构且苯环上只有2个取代基的有　　　　　　　　　　　种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （2）化合物2a的官能团名称是　　　　　　　　　　　。 （3）化合物4a在HBr的作用下进一步反应，合成化合物5a（）。 ①可用于确定目标产物结构中化学键信息的分析方法是　　　　　　　　　　　。 ②化合物5a　　　　　　　　　　　(填“含”或“不含”)手性碳原子。 （4）关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A. 在2a分子中，可存在分子间氢键 B. 在3a分子中，C原子的杂化方式不同 C. 在1a、2a和3a生成4a的过程中，反应有σ键的断裂与π键的形成 D. HBr为极性分子，分子中存在由s轨道和p轨道“头碰头”形成的σ键 （5）参考上述信息，分三步合成化合物Ⅱ()。 ①第一步，引入溴：反应物为一种常见的芳香烃，其化学名称为　　　　　　　　　　　；该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 ②第二步，①中得到的含溴有机物与2a、3a反应，合成的有机物为　　　　　　　　　　　(填结构简式)。 ③第三步，进行　　　　　　　　　　　(填具体反应类型)，合成化合物Ⅱ． 13.(2025-2026高三上·广东深圳·期中)某药物中间体的一种合成路线如图(EtONa为乙醇钠)： 已知：代表乙基。 回答下列问题： （1）A中所含官能团的名称是　　　　　　。 （2）A→B的反应类型是　　　　　　，C的结构简式为　　　　　　。 （3）写出的总反应方程式：　　　　　　。 （4）在F的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有　　　　　　种(立体异构除外)。 i．属于芳香族化合物； ii．能与溶液发生显色反应； iii．1 mol该有机物能与反应。 其中，核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为　　　　　　(写一种即可)。 （5）以和为原料合成的路线为。 条件1为　　　　　　，化合物b的结构简式为　　　　　　。 14.(2025-2026高三上·广东深圳宝安区·期中)卤代烃在有机合成的官能团转化和碳链构建中起着重要作用。一种基于CO、碘代烃类等物质合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物ⅶ中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）一定条件下，化合物X与O2按物质的量之比为2：1发生反应可生成化合物ⅲ，该反应的原子利用率为100%，则化合物X的名称为　　　　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的有___________。 A. 反应④属于取代反应，反应过程中，有H-O键断裂和C-I键形成 B. 化合物ⅴ比化合物ⅵ沸点高的原因是化合物ⅴ存在分子间氢键 C. 在化合物ⅶ分子中，有7个碳原子采取sp2杂化，但不存在手性碳原子 D. CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的σ键 （4）一定条件下，化合物vi发生反应可生成分子式为C8H8的化合物，其反应类型为　　　　　　　　　　　，写出反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （5）一定条件下，化合物ii与CH3CHO发生类似②的反应，再通过反应③得到反应产物Y，Y与化合物ⅴ互为同分异构体，则化合物Y的结构简式为　　　　　　　　　　　。在化合物ⅴ的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应的共　　　　　　　　　　　种。 （6）以环戊烷、化合物ⅲ和CO为含碳原料，利用上述反应原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从环戊烷出发，第一步的化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)。 ②最后一步反应中，有机反应物为　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 15.(2025-2026高三上·广东河源市龙川县第一中学·期中)化合物是一种抗过敏药物，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）化合物A的名称　　　　　　　　　　　，化合物C中含氧官能团名称　　　　　　　　　　　。 （2）对化合物C，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 可反应的试剂，条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 加成反应 ② 溶液，加热 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 （3）关于反应②的说法中，不正确的有　　　　　　　　　　　。 a．反应过程中，不涉及键的断裂和形成 b．化合物和化合物均易溶于水 c．生成物中，碳原子均采取杂化 d．反应物和生成物均存在手性碳原子 （4）化合物E的芳香族同分异构体中，写出一种同时满足如下条件的结构简式　　　　　　　　　　　。 ①能与3倍物质的量的发生放出的反应       ②核磁共振氢谱峰面积比为 （5）参照上述合成路线，设计以和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，环状有机反应物为　　　　　　　　　　　(写结构简式)。 ②相关步骤涉及到醇制卤代烃的反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　。 16.(2025-2026高三上·广东中山市高中学·期中)阿普唑仑是一种常用抗抑郁药，一种合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： （1）D中含氧官能团的名称是　　　　　　，E的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是______。 A. 由A生成是取代反应 B. C与足量反应生成的产物中含有4个手性碳原子 C. F→G的转化过程中可能产生有毒的气体，可用碱来吸收 D. C转化为D时不生成是因为中比的键的极性强，所以更易发生反应 （3）写出C→D的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）X比D少一个苯环(，)，写出满足下列条件的X的同分异构体　　　　　　　　　　　　　　。 IR谱表明其分子中含有和，且无其它环； ②谱表明分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 （5）阿普唑仑的另一种合成方式需要以为原料，请以和为原料(其他无机试剂任选)合成：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 17.(2025-2026高三上·广东深圳市中荟高中学·期中)氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合成路线如图所示： 已知：①； ②H2N-R1。 请回答下列问题： （1）化合物M的官能团名称是　　　　　　　　　　；化合物C的结构简式是　　　　　　　　　　。 （2）下列说法不正确的是_______。 A. 化合物B中所有原子共平面 B. 化合物G的分子式为 C. 反应①为氧化反应，反应②为取代反应 D. 1 mol化合物D最多能和7 mol 加成 （3）化合物E→化合物F的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）化合物C有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体　　　　　　　　　　。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，含碳氧双键，且无结构； ②含有苯环和只含N的五元杂环，且共用一条边。 （5）化合物可由制得，请以乙烯为原料，设计合成的路线　　　　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 已知：。 18.(2025-2026高三上·广东肇庆中学·期中)镇静剂利血平可以控制高血压和缓解精神症状，有机物J()是其重要的合成中间体： 已知：①； ②。 请回答下列问题： （1）化合物C的结构简式　　　　　　　　　　　，化合物H含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　。 （2）下列说法正确的是___________。 A. 有机物A的酸性比其多一个碳的同系物弱 B. 经历两步；先还原，后取代 C. 有机物E滴入氯化铁溶液显紫色 D. 酸性可实现的转化 （3）写出反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）仿照上述流程，设计以和为原料，制备的合成路线　　　　　　　　　　　(无机试剂任选)。 （5）写出4种满足条件的有机物E的同分异构体：　　　　　　　　　　　。 ①分子中包含结构(苯环上再无其他取代基)； ②包含片段(双键两端不再连H原子)； ③含有一个三元碳环。 19.(2025-2026高三上·广东大湾区·期中)我国科学家最近在有机光催化剂/廉价金属协同催化的不对称多组分合成中取得进展。其中一个反应如下(反应条件略：Bn—代表苯甲基，Ph代表苯基)。 （1）化合物2a的分子式为　　　　　　。 （2）化合物4a中含氧官能团名称为　　　　　　。 （3）关于上述反应的相关物质及转化，下列说法正确的有______。 A. 有键的断裂和键的形成 B. 存在碳原子杂化方式的改变，有手性碳原子的形成 C. 是苯乙烯的同系物，能发生加聚反应生成高分子化合物 D. 已知的环上存在类似苯环的大键，则单个硫原子孤对电子数为1对 （4）化合物与发生催化氧化后生成化合物，分子式为。　　　　　　(填“能”、“不能”或“不一定能”)用红外光谱仪检测该反应。在I的同分异构体中，属于芳香酸且核磁共振氢谱有4组峰的结构共　　　　　　种。 （5）根据上述信息，分四步合成化合物II。 ①第一步，芳香烃的一溴取代，其反应的化学方程式为　　　　　　。(注明反应条件，下同) ②第二步，进行　　　　　　(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为　　　　　　。 ③第三步，催化氧化。 ④第四步，合成II：③中得到的芳香化合物与1a、　　　　　　(填结构简式)反应。 （6）参考上述三组分反应，利用含三元环的共轭二烯烃与、直接合成开环产物III。写出5a的结构简式　　　　　　。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题16有机合成与推断 ○ HC CH,N(CH)2 CH 1.【答案】(1)羰基（酮羰基） (2) CH,N(CH) (3)① 6 ②6：1：2：2：1 (4)AD (5)① OH CHBrCH CHCH, +NaoH本C +NaBr ②氧化反应 ③ H HN 有羰基-H,与HCHO也能发生曼尼希反应生成 ，必须先进行步骤 三减少副产物生成 OH 2.【答案】（1)碳氟键、醛基 (2)AC (3) +2H NH +H,O 5 ) 1/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO COOH KMnO,/H' CHO HC=NOH CH,NH2 O2-0 NH,OH H, 催化剂 6) 3.【答案】(1)苯甲醛 (2)①硝基 ② OHC CHO (3) BC (4)①浓硫酸、加热 ②消去反应 ③O、Cu、加热 ④ O,N OH COOH COOH NH2 HO COOH (5) (6)① H20 BrCH2 CH2Br+2NaOH-HOCH2C H2OH+2NaBr ②1：2 ③浓硫酸、加 热 4.【答案】(1)①CHO2 ② (2)醚键、羰基 (3)取 2/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ECH-CH2J COOH 代反应 (4)邻苯二酚 (5) (6) CH,CH,OH 催化剂 +0 CH,CHO +2H,0 COOH △ COOH (7)C (8) 82 5.【答案】(1)①醚键、醛基 ②取代反应 (2)5 (3) AB (4)①2,4,6-三溴苯酚 ②21或1：2 (5)① CH2=CH2+Br2-CH,BrCH,Br ② OH +BrCH,CH,Br→ Br +HBr ③NaOH溶液加 热 6.【答案】(1)①CHNCI ②碳氯键或氯原子、氨基 (2)CD (3)H信 号由4种变为5种，峰面积之比由1：1：1：1变为1：1：1：1：2 (4)14 (5)① SH: HClOC N +3CHOH ② NH, (6) CH,CCH,COOC,H 7.【答案】(1)（酮）羰基 (2)①C1H160 ②6 (3) cd (4)①H/催化剂、加热 ②CH:COCOOH ③氧化反应 (5) COOCH COONa COOCH COOCH COONa Br +3NaOH> +3CHOH COOCH COONa ① Ph ② Ph Ph ③ 吸收反应生成的水，使平衡向正反应方向移动 3/10 西学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 8.【答案】(1)羰基 (2) (3)BC (4) mu一以 ( 5 ) Mg 乙醚→一Mg HCI ( 6 9.【答案】(1)①对羟基苯甲醛 ②羟基、碳碳双键 (2) ONa CHCOOH (3)CD (4)① NaO ②中和反 OH 应 ③H2,催化剂 ⑦ HO (5)30 (6)① CH=CHCOOH cL人cI H,0H0入0H+2NaC1 浓硫酸 +2NaOH ② OH +H2O 4/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH2CHO 10.【答案】(1)对氟苯酚或4-氟苯酚 (2)①酮羰基 ② 或 CH2OOCH OH (3)① COOH ②加成反应 ③甲醇， 浓硫酸、加热 ④酯化反应（或取代反应） (4)BD (5)① CH3 OH 浓硫酸 CH.COOH -CH3 CH; CH3 ② OOCCH3 ONa △ +2NaOH CHCOONa+H,O CH3 CH3 11.【答案】(1)①C12H18 ②苯乙烯或乙烯基苯 (2)CH3-CH=CH2 OH (3 或 OH (4)BC (5)① Br 乙醇 ② +NaOH→NaBr+H,O+√ Br 催化剂 +HBr 或 加热、加压 今入+H,0 催化剂 5/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH 12.【答案】(1)①CsHgNO2Br ②12 (2)酰胺基 (3)①红外光谱分 析 ② 不含 (4）BD (5)① CH3 CH2Br 光照 +Br2 +HBr ② 甲苯 ③ ④取代（水解）反应 13.【答案】(1)酯基、酮羰基 (2)①取代反应 ②CH3COCH2CH,COOH NaOH 3) (4)① CH3 CH; HO OH ② HO OH 6 (任写一种) (5)① NaOH ag 、加热 14.【答案】(1)酯基 (2)乙烯 (3)BC (4)①消去反应 ② OH 乙醇 +NaOH 4 Na+H.O+ (5)① ② 光照 9 (6)① +Br2→ Br +HBr ② 6/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH 15.【答案】(1)①丙烯 ②（酮）羰基，酯基 (2)①H2催化剂，加热 ② 0人 ③ 只RH0人入 ④取 OH OH HO OH HO OH 代反应（水解反应） (3)bc (4) 或 CH,CHOHCH,+HBrCH,CHBICH,+H2O (5)① ② CI 16.【答案】(1)①羰基、酰胺基 ② (2) NH BCD 3 7/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH CI CI -CH2 C-0 (4) NH2 (5 NH, CH,COCI 一定条件下 ) CH.COOC H CH,CONHNH N,H OH 17.【答案】(1)①羟基和氨基 ② (2) COOCH. BD NH, OCH,CH, +H2O (4) 8/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHO NCH,OCH, NOH OHC NOH CHO OHC (5) HO CH,催化剂 CH CH,OH O CH,COOH- 催化剂 Na HOCH.CH.OH HSO CH.COOCH.CH,NCH.COCHCOOCH.CH, △ CH催化剂 18.【答案】(1)① ②醚键和酯基 (2)BD (3) CHaONa Br OCH +CH2OH +HBr ( ) NBS B NaOH乙醇溶液 H,S0,H,0H0入 HO COOCH, COOCH COOCH, COOCH HO OH H( HO OH CH (5) CH CH3 19.【答案】(1)C12H14 (2)羟基 (3)ABD (4)①能 ② CH.+Brz 光照 CH2Br +HBr 2 (5)① ②取 9/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CHBr+NaOH A→ CH2OH+NaBr 代反应（水解反应） ③ ④ 10/10