专题15 有机合成与推断（1年汇编）（全国通用）2026年高考化学真题分类汇编

专题15 有机合成与推断 1年真题 考点分类 2026年高考命题解读 创新考法 有机合成与推断 2026福建(1题)、2026广西(1题)、2026海南(1题)、2026浙江(2题)、2026甘肃(1题)、2026全国(1题)、2026江苏(1题)、2026北京(1题)、2026重庆(1题)、2026湖北(1题)、2026四川(1题)、2026江西(1题)、2026贵州(1题)、2026山东(1题)、2026广东(1题)、2026湖南(1题)、2026河北(1题)、2026陕晋青宁(1题)、2026河南(1题)、2026云南(1题)、2026黑吉辽蒙(1题)、2026上海(1题) 以新药、农药、生物碱和功能材料的真实合成路线为载体，引入保护基、异氰基、光催化及立体选择性等信息。由官能团、命名和方程式逐步推进至中间体补全、副产物判断、路线评价与绿色合成，突出原子守恒和逆合成思维。 1.(2026·甘肃·高考真题)恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： （1）F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　。 （2）BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为　　　　　　　　　　。 （4）反应中，的作用是　　　　　　　　　　(填序号)。 A．氧化剂       B．还原剂       C．催化剂       D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断　　　　　　　处的键发生了断裂(填序号)。 （5）G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （6）吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是　　　　　　　　号N原子(填序号)。 2.(2026·海南·高考真题)化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　。 （2）A→B、B→C的反应类型分别是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式是　　　　　　　　　　。 （4）F中所含有的官能团名称是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应方程式是　　　　　　　　　　。 （6）化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 （7）参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　　　　　　　　。 已知：； 为、烷基或芳基 3.(2026·福建·高考真题)JAK酶抑制剂迪高替尼的一种合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知—PG为保护基团。 回答下列问题： （1）化合物A的含氧官能团为　　　　　　　　　　　　　(填名称)。 （2）化合物C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）已知反应iii中过量，写出反应iii的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）反应v的反应类型为　　　　　　　　　　　　　。 （5）根据合成路线i~vi推断，下列基团中可作为—PG的是　　　　　　　　　　　　　(填标号)。 A．             B．             C． （6）若将G换成，则反应vii会生成和Ⅰ互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）迪高替尼分子中的手性碳原子来源于____________(填标号)。 A. 化合物A B. 化合物C C.  D.  （8）与化合物A具有不同官能团的一种化合物A的同分异构体Y满足如下条件，请写出其结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①可与反应 ②Y的核磁共振氢谱有2组峰 4.(2026·江西·高考真题)德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）写出C的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用　　　　　　　　（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是　　　　　　　　　　　　。 （5）化合物G中　　　　　　　　（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有　　　　　　种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 5.(2026·广西·高考真题)化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）D中所含官能团的名称是　　　　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　　　　。 （5）I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）符合下列条件的的同分异构体共有　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能与反应       ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　（任写一种）。 （7）以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线　　　　　　　　　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 6.(2026·全国·高考真题)化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 （1）A中含氧官能团有　　　　　　　　　(填名称)。A的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　组峰；峰面积比是　　　　　　　　　(从大到小排列)。 （2）B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为　　　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　　　。 （4）是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （5）⑤的反应类型是　　　　　　　　　。 （6）参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：　　　　　　　　　。 7.(2026·河北·高考真题)他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和　　　　　　　　　。 （2）A与可发生　　　　　　　　　反应和　　　　　　　　　反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）H中手性碳原子的个数为　　　　　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 8.(2026·河南·高考真题)化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： （1）H中手性碳原子的数目为　　　　　　　　　　　；由G生成的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构，写出一种即可)。 （4）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F和G中存在的不同官能团的名称分别是　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 （6）科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是　　　　　　　　　　　。 （7）从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是　　　　　　　　　　　。 9.(2026·浙江·高考真题)化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： （1）化合物A所含官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是　　　　　　　　　　　　　。 （3）化合物M的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法不正确的是____________。 A. 过程中，作氧化剂 B. 化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C. 化合物E不能使溴水褪色 D. 化合物X不能与盐酸反应 （5）B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和　　　　　　　　　　　　　　　（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去　　　　　　　　（填“是”或“否”）。 （6）是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　　　　　　　　　　　　　　。 10.(2026·重庆·高考真题)高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　。 （3）HCOOC2H5的化学名称为　　　　　　　　　，其与B反应生成D和　　　　　　　　　(写结构简式)。 （4）F的结构简式为　　　　　　　　　。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为　　　　　　　　　。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为　　　　　　　　　。 11.(2026·陕晋青宁·高考真题)一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为   ② 回答下列问题： （1）F中官能团的名称为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　　。 a．B→C有KCl生成       b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应       d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 （4）若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　(任写一种)。 （6）已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线　　　　　　　　。 12.(2026·上海·高考真题)阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：(1) (2) 1. 可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A. 红外光谱 B. 核磁共振氢谱法 C. 质谱法 D. 元素分析法 2. 反应①中需要的试剂和反应条件通常是　　　　　　　　　　　。 3. 关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A. 有手性碳原子 B. 能与碳酸氢钠溶液反应 C. 能与茚三酮反应 D. 能与氢氧化钠溶液反应 4. 简述检验F物质中含有溴元素的实验法　　　　　　　　　　　。 5. G→H反应分两步进行： (1)反应(i)和(ii)的反应类型分别是　　　　　　　　　　　； A．取代反应、氧化反应       B．加成反应、消去反应       C．加成反应、取代反应       D．取代反应、消去反应 (2)过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物转化为H的同分异构体M，M的结构简式为　　　　　　　　　　　。 6. 写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 7. 结合以下合成信息，在括号中补全合成路线　　　　　　　　　　　。 已知： 13.(2026·山东·高考真题)一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）C中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　；C→D反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）E→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 14.(2026·黑吉辽蒙·高考真题)杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　　　。 （2）中官能团名称为醛基和　　　　　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　　　。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为　　　　　　　　，的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为　　　　　　　　　　　。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为　　　　　　　　　　　（不考虑立体异构）。 15.(2026·湖南·高考真题)化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为　　　　　　。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是　　　　　　。 （4）C→E的反应类型为　　　　　　。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)　　　　　　(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是　　　　　　(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是　　　　　　、　　　　　　。 16.(2026·广东·高考真题)羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为　　　　　　　　　　　。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有　　　　　　　　　　　种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒　　　　　　　　　　　⇒醇⇒　　　　　　　　　　　⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为　　　　　　　　　　　。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 17.(2026·浙江·高考真题)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （1）A的官能团名称：　　　　　　　。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为：　　　　　　　。 （4）下列选项不正确的是_______。 A. C具有一定的还原性 B. F→G的反应为加成反应 C. E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D. 1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：　　　　　　　(只需写出试剂和现象)。 （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 18.(2026·北京·高考真题)依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是　　　　　　　　　　 （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 19.(2026·四川·高考真题)化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→E的反应类型为　　　　　　　　　　　，的作用是　　　　　　　　　　　。 （3）I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　　　　种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式　　　　　　　　　　　。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 （5）有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 20.(2026·云南·高考真题)一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： （1）A中官能团为羧基、醚键和　　　　　　(填名称)。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　。 （3）C分子中能共平面的碳原子个数最多为　　　　　　。 （4）E与NaOH反应的化学方程式为　　　　　　。 （5）G→H中另一产物的结构简式为　　　　　　。 （6）I→J中DMP的作用为　　　　　　。 （7）K中手性碳原子的个数为　　　　　　。 （8）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式　　　　　　。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 （9）参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 21.(2026·贵州·高考真题)H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）B→C中Fe的作用为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C中的官能团名称为氨基、　　　　　　　、　　　　　　　。 （5）D→E的反应类型为　　　　　　　　　。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线　　　　　　　　　　　(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 22.(2026·湖北·高考真题)化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型属于　　　　　　　　。B分子内含有　　　　　　　　个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为　　　　　　　　。 （4）C→D反应中的作用为　　　　　　　　。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为　　　　　　　　。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式　　　　　　　　。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有　　　　　　　　（答一条即可）。 23.(2026·江苏·高考真题)F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中采取杂化的碳原子数目为　　　　　　　　　　　　　。 （2）向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是　　　　　　　　　　。 （3）B→C发生加成反应，则C的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 （5）已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 有机合成与推断 1年真题 考点分类 2026年高考命题解读 创新考法 有机合成与推断 2026福建(1题)、2026广西(1题)、2026海南(1题)、2026浙江(2题)、2026甘肃(1题)、2026全国(1题)、2026江苏(1题)、2026北京(1题)、2026重庆(1题)、2026湖北(1题)、2026四川(1题)、2026江西(1题)、2026贵州(1题)、2026山东(1题)、2026广东(1题)、2026湖南(1题)、2026河北(1题)、2026陕晋青宁(1题)、2026河南(1题)、2026云南(1题)、2026黑吉辽蒙(1题)、2026上海(1题) 以新药、农药、生物碱和功能材料的真实合成路线为载体，引入保护基、异氰基、光催化及立体选择性等信息。由官能团、命名和方程式逐步推进至中间体补全、副产物判断、路线评价与绿色合成，突出原子守恒和逆合成思维。 1.(2026·甘肃·高考真题)恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： （1）F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　。 （2）BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为　　　　　　　　　　。 （3）C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为　　　　　　　　　　。 （4）反应中，的作用是　　　　　　　　　　(填序号)。 A．氧化剂       B．还原剂       C．催化剂       D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断　　　　　　　处的键发生了断裂(填序号)。 （5）G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （6）吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是　　　　　　　　号N原子(填序号)。 【答案】（1）① 羟基    ② 酰胺基    ③ 羧基     （2）对甲苯酚（4-甲基苯酚）     （3）     （4）① C    ② ②     （5）     （6）1、2      【解析】A和发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C中肼基与缩合成环生成D，D在的作用下，重排生成E，E经历多步转化生成F，据此解答。 (1)观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。 (2)BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意； (3)物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合反应形成五元环生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； (4)仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键（即标号 ② 处的键）发生断裂，随后旋转方向，标注⑤ 处的N原子重新形成了键； (5)物质G与发生反应，在条件1下生成H（-Cl被苯基取代），I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，图中虚线标记的碳氮单键断裂并重排，生成； (6)吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系（提供2个电子以满足休克尔规则），不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 2.(2026·海南·高考真题)化合物Ⅰ是合成某除草剂的中间体，其合成路线如下： 其中，为 回答问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　。 （2）A→B、B→C的反应类型分别是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （3）D的结构简式是　　　　　　　　　　。 （4）F中所含有的官能团名称是　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应方程式是　　　　　　　　　　。 （6）化合物X与C含有相同的官能团，且均含苯环。X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，核磁共振氢谱图中有三组峰。X可能的结构简式为　　　　　　　　　　(写出一种即可)。 （7）参考化合物Ⅰ的合成路线部分信息，从出发，辅之以及含一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线　　　　　　　　　　　　　。 已知：； 为、烷基或芳基 【答案】（1）甲苯     （2）① 取代反应    ② 氧化反应     （3）     （4）① 酮羰基    ② 酯基     （5）     （6）或     （7）      【解析】A的化学名称为甲苯，在浓硫酸催化下加热与浓硝酸发生取代反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化生成C，C在铁和盐酸作用下发生还原反应，生成D，D的分子式为C7H7NO2，应是-NO2被还原为-NH2，故D的结构简式为，D在碱催化下和TsCl发生取代反应后继续与SOCl2在加热条件下发生取代反应生成E，F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，G在(C2H5O)2Mg作用下与E反应生成H，H在氢氧化钠溶液中水解后酸化生成化合物Ⅰ，据此解答； (1)A的结构是苯环上连一个甲基，即甲苯。 (2)A→B：甲苯在浓硫酸和浓硝酸作用下发生硝化反应，属于取代反应（或硝化反应）。B→C：甲基被高锰酸钾氧化为羧基，属于氧化反应。 (3)根据分析，D的结构简式为。 (4)根据F的结构简式，F中官能团的名称分别为酮羰基和酯基。 (5)F在乙醇钠作用下与环氧乙烷发生环化反应生成G，化学方程式为。 (6)C中含有的官能团为羧基和硝基，X的质谱图中分子离子峰的质荷比数值为195，说明X的相对分子质量为195，化合物X与C含有相同的官能团，说明X中含有羧基和硝基，C是邻硝基苯甲酸（分子量167），两者分子量相差 28，说明X是比C多2个碳的同系物，核磁共振氢谱图中有三组峰，说明其结构具有高度对称性，可能的结构简式为或。 (7)目标是合成一条带有-CH(OH)COOH 末端的4碳直链连接在邻硝基苯环上。这种羟基酸通常由对应的醛通过氰醇反应（加HCN）再水解制得。这意味需要先合成相应的醛：故先发生甲基的取代反应得到，再和发生已知信息的反应生成：，再发生H→I的反应经过碱性水解，再加热极易发生脱羧反应，失去-COOH，从而得到目标醛：，随后需要用到1个碳的试剂HCN与之发生加成反应生成，随后水解、酸化生成目标产物，合成路线：。 3.(2026·福建·高考真题)JAK酶抑制剂迪高替尼的一种合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知—PG为保护基团。 回答下列问题： （1）化合物A的含氧官能团为　　　　　　　　　　　　　(填名称)。 （2）化合物C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）已知反应iii中过量，写出反应iii的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）反应v的反应类型为　　　　　　　　　　　　　。 （5）根据合成路线i~vi推断，下列基团中可作为—PG的是　　　　　　　　　　　　　(填标号)。 A．             B．             C． （6）若将G换成，则反应vii会生成和Ⅰ互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）迪高替尼分子中的手性碳原子来源于____________(填标号)。 A. 化合物A B. 化合物C C.  D.  （8）与化合物A具有不同官能团的一种化合物A的同分异构体Y满足如下条件，请写出其结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①可与反应 ②Y的核磁共振氢谱有2组峰 【答案】（1）酯基     （2）     （3）     （4）还原     （5）C     （6）     （7）AB     （8）      【解析】A和H2N-PG发生取代反应生成B，B在2，6二甲基吡啶催化下与C发生取代反应生成D，C的分子式为C3H4Cl2O，不饱和度为1，根据D的结构简式可知C的结构简式为，D在磷酸钾催化下发生环化反应生成E，E发生酯的氨解生成F，F在THF作溶剂，AlCl3作催化剂下被LiAlH4还原生成G，G与发生取代反应生成H，H经过脱保护反应脱去—PG生成I，I与发生取代反应生成迪高替尼，据此解答。 (1)根据A的结构简式，含氧官能团为酯基。 (2)根据分析，C的结构简式为。 (3)反应iii是D在作用下生成E。D中的氮原子上的保护基PG保留，分子内发生关环反应，脱去一分子，形成四元环。反应本质是取代反应，生成的会与过量的反应。由于过量，会生成和。化学方程式为。 (4)反应v是F在作用下生成G。观察F和G的结构，F中的羰基转化成为了G中的亚甲基，故为还原反应。 (5)A．反应iv涉及酯/酰胺转化，A含酯基，若PG含酯基可能会干扰，A不符合题意； B．反应v使用，会还原酮羰基，B不符合题意； C．该取代基为苄基，在以上条件下稳定，且常用于氨基保护，C符合题意； 故选C。 (6)反应vi是胺与卤代杂环的取代。由于G'的NH两侧环境在成环后可能产生不同的连接方式，导致 N-烷基化的位置异构。异构体的结构简式为。 (7)迪高替尼的手性碳原子的位置为（带★的为手性碳原子）。手性碳原子的形成步骤为D E，其中2号手性碳原子来自于化合物A，根据D（）的结构，1号手性碳原子的形成来源于化合物C，故选AB。 (8)化合物A的分子式为C4H5BrO2，不饱和度为2，同分异构体Y中官能团与A不同，说明不含有酯基，可与反应，说明含有醛基，且核磁共振氢谱有2组峰，说明结构高度对称，故结构简式为。 4.(2026·江西·高考真题)德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： （1）化合物A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）写出C的结构简式　　　　　　　　　　　。 （3）由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用　　　　　　　　（填化学式）溶液吸收。 （4）E到F的有机反应类型是　　　　　　　　　　　　。 （5）化合物G中　　　　　　　　（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 （6）写出Ⅰ的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （7）化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有　　　　　　种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）苯甲醛     （2）     （3）NaOH     （4）取代反应     （5）2     （6）     （7）① 13    ②       【解析】A与发生反应生成B，B与H2发生加成反应生成C（），C与发生取代反应生成D，D与SOCl2在加热条件下反应生成E，E发生取代反应成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H被臭氧氧化，生成I，I与生成J，结合A→B的反应、借鉴J的结构可知I为，J发生还原反应生成K。 (1)A的结构为，其名称为苯甲醛； (2)由分析知，C的结构简式为； (3)由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； (4)对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； (5)化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； (6)由分析知，I的结构为； (7)化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据① ~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中镜面对称的结构为，没有手性。 5.(2026·广西·高考真题)化合物K是制备药物咪达唑仑的中间体，合成路线如下。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是　　　　　　　　　　。 （2）C的结构简式为　　　　　　　　　　。 （3）D中所含官能团的名称是　　　　　　　　　　。 （4）F生成G的反应类型为　　　　　　　　　　。 （5）I生成J分两步。其中，步骤（i）加入HCl的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）符合下列条件的的同分异构体共有　　　　　　　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能与反应       ②含有两个 其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为的结构简式为　　　　　　　　　　（任写一种）。 （7）以和为原料，设计合成抗真菌药物咪康唑的中间体（）的路线　　　　　　　　　　　　　　　　（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】（1）对硝基氯苯（4-硝基氯苯）     （2）     （3）氨基、羟基     （4）消去反应     （5）脱去Boc保护基，释放出游离氨基     （6）① 9    ② 或     （7）      【解析】由合成路线可知，A在Fe/HCl的催化下发生还原反应，将硝基还原为氨基生成B，B与发生取代反应，生成C，结合C的分子式和H的结构可推知C为；D在i）Boc2O、ii）PySO3，碱的条件下生成E，E与CH3NO2、KF发生加成反应生成F，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，C与G在加热条件下发生加成反应生成H，H在Fe、乙酸加热条件下生成I，I与i）HCl、ii）NaHCO3的作用下水解生成J，J与CH3C(OCH3)3反应生成K，据此回答。 (1)A为，根据系统命名法，A的化学名称为对硝基氯苯（4-硝基氯苯） (2)由分析知，C的结构简式为：； (3)由题可知，D为，所含官能团的名称为氨基、羟基； (4)对比F和G的结构简式可知，F与CH3SO2Cl在碱性条件下发生消去反应生成G，反应类型为消去反应 (5)I生成J分两步，其中，步骤i）为I与HCl反应生成，再与NaHCO3反应生成，故加入HCl的目的是脱去Boc保护基，释放出游离氨基； (6)中① 能与钠反应，说明含有羟基，② 含有2个的同分异构体有、、、、、、、、共9种；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6∶3∶2∶1的结构简式为或； (7)参照题中合成路线，先与O2在Ag/Cu的催化下得到，与在KF的条件下发生E到F的反应得到，在Fe/HCl的催化下发生还原反应得到，则合成路线为：。 6.(2026·全国·高考真题)化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 （1）A中含氧官能团有　　　　　　　　　(填名称)。A的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　组峰；峰面积比是　　　　　　　　　(从大到小排列)。 （2）B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为　　　　　　　　　。 （3）E的结构简式为　　　　　　　　　。 （4）是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有　　　　　　　　　种(不考虑立体异构)。 （5）⑤的反应类型是　　　　　　　　　。 （6）参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 酯基、羟基    ② 5    ③ 3:2:2:2:1     （2）环氧乙烷     （3）     （4）6     （5）取代反应     （6）      【解析】(1)由A的结构可知，A中含氧官能团有酯基、羟基；在化合物 A 中，酯甲基上有三个相同的氢原子，苯环上共有四个氢原子，其左右是对称的，因此有上下两种不同的氢原子，另外有2种不同的氢原子，，因此这个化合物中共有5种不同的氢原子，峰面积比对应于每种氢的个数，即从大到小为3:2:2:2:1； (2)B的分子式为，其所有氢原子的化学环境相同，说明该化合物具有对称性结构，由分子式可知其有1个不饱和度，再结合B与A反应生成的产物C的结构可推知其存在结构片段，由此可推知B的结构式为，名称为环氧乙烷； (3)从D和E反应生成化合物F的结构可知，D与E发生取代反应得到F，故E的结构简式为； (4)是一种三级胺，即同一个N原子上连有3个烃基，其同分异构体中含有6个C原子，可能的结构有、、、、、共6种； (5)从G与H的结构差异可知，-18F基团取代了-OTs基团，故该反应为取代反应； (6)由反应① 可知，要合成需先合成，由甲苯得到苯甲醇可通过先溴代后水解的路径实现，故合成路线为：。 7.(2026·河北·高考真题)他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： （1）T中的官能团名称为醚键和　　　　　　　　　。 （2）A与可发生　　　　　　　　　反应和　　　　　　　　　反应。 （3）反应①引入基团C6H5CH2-的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）H中手性碳原子的个数为　　　　　　　　　　。 （5）J的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 （6）E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （7）写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】（1）酰胺基     （2）① 取代    ② 加成     （3）保护酚羟基不在反应② 被氧化     （4）2     （5）     （6）     （7）、      【解析】A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 (1)由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； (2)如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； (3)A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③ 脱除保护基恢复酚羟基； (4)手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； (5)由分析知，J的结构简式为； (6)由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； (7)G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 8.(2026·河南·高考真题)化合物H是我国自主研发的一种手术用药，以下为其合成路线之一(略去部分反应条件，忽略立体化学)。 已知：和的混合物 回答下列问题： （1）H中手性碳原子的数目为　　　　　　　　　　　；由G生成的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （2）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）C的同分异构体中，能发生银镜反应、核磁共振氢谱显示为三组峰且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构，写出一种即可)。 （4）E的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F和G中存在的不同官能团的名称分别是　　　　　　　　　　　和　　　　　　　　　　　。 （6）科研人员也尝试了由E经I制备G，如下图所示。研究发现，增大Pd/C催化剂用量和压强，的反应才能顺利进行，而且除了，还有少量其他产物生成。该条件下生成其他产物的可能原因是　　　　　　　　　　　。 （7）从整个合成路线看，和两步反应(溴的引入和脱去)的目的是　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 1    ② 加成反应（或还原反应）     （2）+→+          （3）或或     （4）     （5）① 羰基（或酮羰基）     ② 碳碳双键     （6）三元环张力大，容易开环形成副产物     （7）保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位      【解析】A和生成B，结合B的分子式可知，该反应是取代反应，溴原子取代了酚羟基对位的氢原子，B的结构简式是，B中酚羟基与酰氯发生取代反应，脱去一分子HCl，形成酯，根据题干中的“已知”提示：酚酯在作用下会发生重排，酰基会迁移到酚羟基的邻位或对位，观察D的结构，其对位已经被溴原子占领，因此环丙烷酰基只能迁移到酚羟基的另一个空着的邻位，故E的结构简式是，E→F是一个加氢脱溴的过程，F→G转化过程中，原先的酮羰基变成了碳碳双键，G再发生还原反应转化为H，据此解答。 (1)手性碳指的是连有四个互不相同原子或基团的饱和碳原子，H中含有1个手性碳，位置如图：；G 中的碳碳双键与氢气加成，属于加成反应（或还原反应）。 (2)A 与发生取代反应，在酚羟基对位引入溴原子，化学方程式：+→+； (3)C的分子式，不饱和度为2，能发生银镜反应→含有醛基（-CHO），醛基占了1个不饱和度，其余结构中还含有1个不饱和度为 1，核磁共振氢谱为三组峰，且面积比为 3:1:1。氢原子个数为5。说明有一个结构含有 3 个高度对称的氢（通常是甲基）；构造推导：含 、、一个碳碳双键、和一个Cl，结构可能是：或或； (4)通过前面的重排推导，酰基重排到酚羟基的另一个邻位，E的结构简式是； (5)F含官能团羟基、羰基，G含官能团羟基、碳碳双键，二者不同的官能团为羰基（F）、碳碳双键（G）。 (6)E→I的转化是先酮羰基变成了碳碳双键，所以I同时含有碳碳双键和对位的溴原子，I结构简式：，目标是从I到G，只需要利用把溴原子脱掉，即可得到G，题中说会有少量其他产物生成，此处最容易想到的是能将碳碳双键加氢还原，但对比发现，即使碳碳双键被加氢还原再脱溴得到的也是H，这并不是副产物；考虑三元环的张力，副产物是三元环开环后的产物； (7)A 变为 B 时在酚羟基对位上了一个溴原子，随后 D 发生重排时，如果不占住对位，酰基也会跑到对位（题干已知信息）。把对位用溴占用后，迫使酰基只能进入邻位，从而得到了目标产物 E 的骨架。完成使命后，再在 E→F 步把溴转化为H。 9.(2026·浙江·高考真题)化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： （1）化合物A所含官能团的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是　　　　　　　　　　　　　。 （3）化合物M的结构简式是　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法不正确的是____________。 A. 过程中，作氧化剂 B. 化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C. 化合物E不能使溴水褪色 D. 化合物X不能与盐酸反应 （5）B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和　　　　　　　　　　　　　　　（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去　　　　　　　　（填“是”或“否”）。 （6）是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）酮羰基     （2）C2H5OH     （3）     （4）CD     （5）①     ② 否     （6）      【解析】简要分析合成路线：A为环戊酮，在C2H5ONa作用下与C2H5OCOOC2H5反应生成B。B在条件下与BrCH2COOC2H5反应生成C。C经过水解、脱羧等步骤生成M。首先C水解后的产物结构简式为，根据已知② ，可以推断出M的结构简式为，M经过多步反应生成D，D经臭氧化还原后生成E，E与反应生成F，最终合成X。据此解答； (1)A所含的官能团名称为酮羰基。 (2)A→B的反应是A与C2H5OCOOC2H5在C2H5ONa作用下的反应。五元环上的H被-COOC2H5取代，同时生成C2H5OH。 (3)根据分析，M的结构简式为。 (4)A．D→E是臭氧化还原反应，O3将双键氧化断裂，O3作氧化剂，A正确； B．化合物D的结构简式为，发生消去反应，可能的产物有、、，其中的不饱和度是4，与甲苯互为同分异构体，B正确； C．E中含有醛基，有还原性，会与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，C错误； D．X中的含N基团呈碱性（能和形成配位键），可以和HCl反应，D错误； 故选CD。 (5)B中酮羰基有两类α‑H，可以生成两种烯醇：和；该同分异构体和BrCH2COOC2H5反应生成，后续经过水解、脱羧反应，最终得到相同产物M，不影响后续合成，不需要分离除去。 (6)环戊酮先还原为环戊醇，环戊醇发生消去反应生成环戊烯，环戊烯经臭氧化还原生成戊二醛，最后模仿E→F的反应，戊二醛与CH3NH2在 NaBH3CN 作用下直接生成目标产物，故合成路线为。 10.(2026·重庆·高考真题)高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 （1）A的含氧官能团种类数为　　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　　　　。 （3）HCOOC2H5的化学名称为　　　　　　　　　，其与B反应生成D和　　　　　　　　　(写结构简式)。 （4）F的结构简式为　　　　　　　　　。 （5）G与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　。 （6）A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为　　　　　　　　　。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) （7）K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为　　　　　　　　　。 【答案】（1）2     （2）还原反应     （3）① 甲酸乙酯    ②      （4）     （5）     （6）或     （7）38      【解析】A发生还原反应生成B，B和甲酸乙酯发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D的结构简式为，E一定条件下生成F，结合下方的“已知”信息，参与反应的含氮化合物含有异氰基。而E中含有甲酰胺基，甲酰胺基发生脱水反应会生成异氰，因此，F的结构简式是，结合已知信息的反应，G中含有醛基，再结合K的结构简式可知，G结构简式为：，J的结构简式是：，J和发生取代反应生成K，据此解答。 (1)观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两种：羟基、醚键； (2)对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； (3)是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； (4)根据分析，F的结构简式是； (5)G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 (6)A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个（对应氢原子数为6），在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； (7)推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J（）和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 11.(2026·陕晋青宁·高考真题)一种生物活性分子中间体G的合成路线如图(立体化学和部分反应条件略)。 已知：①BnCl为   ② 回答下列问题： （1）F中官能团的名称为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　。 （3）下列说法正确的是　　　　　　　　。 a．B→C有KCl生成       b．C→D为加成反应 c．E不能发生银镜反应       d．G中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 （4）若A和B混合后，发生已知②所示反应，可能生成分子式为C16H17IO4的产物，其结构简式为　　　　　　　　。 （5）A的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　　　　　种(不考虑立体异构体)。 ①含有苯环； ②含有1个手性碳原子。 其中，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　(任写一种)。 （6）已知-C≡N能发生类似-C≡C-的加成反应。参照上述合成路线，以、HCN和甲醛为原料(其他无机试剂任选)，设计的合成路线　　　　　　　　。 【答案】（1）① 醚键    ② 氨基     （2）     （3）ad     （4）     （5）① 7    ② 或或或     （6）      【解析】A与发生取代反应反应生成B（引入一个碘原子），B与 在， 作用下生成C，C与A在催化剂作用下生成D ()，随后D被氧化为E ()，E与F在BF3，催化下生成G。 (1)观察F的结构，含两个甲氧基（醚键）和一个氨基，因此官能团为醚键和氨基； (2)A和发生取代反应，苯环引入碘原子生成B，脱去1分子HI，配平即可得； (3)a．B→C是B的酚羟基与BnCl（苄氯）发生取代反应生成HCl，HCl与反应生成KCl，正确； b．C分子式为，结合A（）生成D（），脱去1分子HI，属于取代反应，不是加成，错误； c．D()氧化得到E()，E含醛基，能发生银镜反应，错误； d．G中苯环碳为杂化，饱和碳原子为杂化，无其他杂化方式，正确。 故选ad。 (4)A和B混合后，2个B发生已知② 所示反应，可能生成分子式为的产物，其结构简式为； (5)A分子式，不饱和度为4（含一个苯环），要求含苯环、1个手性碳，分类计数： 单取代：4种（侧链为 、、、) 双取代：取代基为 和，分别位于苯环的邻位、间位、对位共3种，均含1个手性碳；其他双取代组合无手性碳，排除。 三取代及更多取代：无手性碳，全部排除。 总共有  种。 符合氢原子个数比 的是结构：或或或； (6)苯乙炔与HCN发生马氏加成生成，被氢气还原成，与甲醛在作催化剂的条件下反应合成目标产物，结合题给信息设计： 。 12.(2026·上海·高考真题)阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 已知：(1) (2) 1. 可用于检测化合物A中官能团的仪器分析方法是___________。 A. 红外光谱 B. 核磁共振氢谱法 C. 质谱法 D. 元素分析法 2. 反应①中需要的试剂和反应条件通常是　　　　　　　　　　　。 3. 关于化合物D的叙述正确的是___________(不定项) A. 有手性碳原子 B. 能与碳酸氢钠溶液反应 C. 能与茚三酮反应 D. 能与氢氧化钠溶液反应 4. 简述检验F物质中含有溴元素的实验法　　　　　　　　　　　。 5. G→H反应分两步进行： (1)反应(i)和(ii)的反应类型分别是　　　　　　　　　　　； A．取代反应、氧化反应       B．加成反应、消去反应       C．加成反应、取代反应       D．取代反应、消去反应 (2)过程(i)中可能会生成副产物，经过过程(ii)副产物转化为H的同分异构体M，M的结构简式为　　　　　　　　　　　。 6. 写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　。 i．属于芳香族化合物，且与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为 7. 结合以下合成信息，在括号中补全合成路线　　　　　　　　　　　。 已知： 【答案】1. A     2. CH3OH、浓H2SO4、加热（或Δ）     3. AD     4. 取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热；冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性；再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。     5. ① D    ②      6.      7. ① O2、Cu（或Ag）、Δ    ② BrCH2CH(CH3)CHO    ③ HOCH2CH2OH、H+（或浓H2SO4、Δ）    ④       【解析】A（3-甲氧基苯乙酸）与甲醇发生酯化反应，生成B（3-甲氧基苯乙酸甲酯）。结合已知信息(1)，B在   作用下发生 -H 的溴代反应，生成C。结合已知信息(1)，C中的溴原子被氨基取代，生成D（-氨基酯）。E（3-溴丙醛）与乙二醇在酸性条件下发生缩醛化反应，保护醛基，生成F。D与F在  作用下发生取代反应生成G。G在酸性条件下（）首先水解缩醛恢复为醛基，随后发生分子内的亲电芳香取代反应（成环），最后在  作用下发生消去反应脱去一分子水（或乙二醇），生成含有双键的稠环化合物H。 (1)A．红外光谱主要用于测定有机物分子中的化学键和官能团； B．核磁共振氢谱用于测定氢原子的种类和数目比例； C．质谱法用于测定相对分子质量； D．元素分析法用于测定物质的元素组成。 故选A。 (2)反应①是羧酸A转化为酯B的反应。根据B的结构简式可知，引入了甲基，因此需要的试剂是甲醇（），通常需要浓硫酸（浓 ）作催化剂和吸水剂，并在加热条件下进行。 (3)A．连接  的碳原子同时连接了氢原子、氨基、酯基和芳香环，四个基团互不相同，属于手性碳原子。 B．D中含有酯基和氨基，没有游离的羧基，不能与  溶液反应生成 。 C．茚三酮反应通常是 -氨基酸的特征反应，D属于氨基酸酯，在高中化学范畴内通常不认为其能发生典型的茚三酮显色反应。 D．D中含有酯基（），能在氢氧化钠（）溶液中发生水解反应。 故选AD。 (4)F为卤代烃，检验其中的溴元素需要先将其转化为溴离子。步骤为：先在碱性（）条件下加热使其发生水解反应生成 ；然后必须加入稀硝酸中和过量的碱，防止后续加入  时生成  黑色沉淀干扰观察；最后加入  溶液，若生成淡黄色沉淀（），则证明含溴元素。 (5)(1) 反应(i)是侧链进攻苯环发生分子内成环，本质是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应（亲电芳香取代）；反应(ii)是中间体脱去一分子醇（或水）形成碳碳双键，属于消去反应。故选D。 (2) 在过程(i)中，侧链亲电试剂进攻苯环。由于苯环上的  是邻对位定位基，主产物H是进攻其对位（空间位阻较小）生成的；而副产物则是进攻其邻位生成的。即甲氧基（-OCH3）位于苯环上，且紧邻带有双键的稠合碳原子（即关环在原甲氧基的邻位），结构简式为。 (6)A的分子式为 。 条件i：与  显色，说明含有酚羟基（）。 条件ii：与  反应生成 ，说明含有羧基（）。 条件iii：核磁共振氢谱有4组峰，面积比为  。总氢原子数为10，说明含有两个等效的甲基（6个H），两个等效的苯环氢（2个H），以及酚羟基（1个H）和羧基（1个H）。 为了满足高度对称性，苯环上的  和  必须处于对位（1，4-位），而两个  必须对称分布在3，5位（或2，6位），结构简式为：。 (7)目标产物为  ，原料为  。首先需将伯醇氧化为醛，使用催化氧化（ ），得到中间体1： 。为了防止后续格氏试剂与醛基反应，需用乙二醇（）在酸性条件下将醛基保护为缩醛。缩醛化合物与格氏试剂   发生已知信息(3)中的偶联反应，溴原子被苯基取代（通过格氏偶联反应），得到中间体2（缩醛保护的产物）。最后在酸性条件下水解，脱去缩醛保护基，恢复醛基，得到最终产物。 13.(2026·山东·高考真题)一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： （1）B结构简式为　　　　　　　　　　。 （2）C中含氧官能团名称为　　　　　　　　　　；C→D反应类型为　　　　　　　　　　。 （3）E→F化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 （5）以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）     （2）① 酯基    ② 还原反应     （3）     （4）或     （5）      【解析】由流程图可知，与A在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B（），结合B的化学式可得A为，则B为；B在乙醇钠、乙醇体系中和发生已知Ⅰ的取代反应得到C，结合E的结构可知C为（），C在作用下与氢气发生还原反应得到D（），D再与发生加成反应生成E，E和在、环境下发生N上的取代反应得到F（），F经NaH、DMF分子内环合得到G（），G在氯化钠、水、DMSO条件下脱酯基得到目标产物H； (1)由分析可知，B的结构简式为； (2)由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； (3)由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； (4)由题，满足条件① 遇显色则含酚羟基；② 含；③ 苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； (5)结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 14.(2026·黑吉辽蒙·高考真题)杀虫剂氯噻啉（化合物）合成路线如下（部分条件已略去）： 回答下列问题： （1）能发生银镜反应，其结构简式为　　　　　　　　　。 （2）中官能团名称为醛基和　　　　　　　　　　　。 （3）的反应类型为　　　　　　　　　。 （4）参照过程，设计某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中，Ⅰ的结构简式为　　　　　　　　，的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）可能经历的过程如下图所示。发生巯基（）参与的取代反应，的结构简式为　　　　　　　　　　　。发生分子内氨基（）与醛基的加成、消去反应生成和，则的结构简式为　　　　　　　　　　　（不考虑立体异构）。 【答案】（1）     （2）碳溴键（溴原子）     （3）取代反应     （4）①     ② +CH3OH+H2O     （5）①     ②       【解析】由合成路线可知，A(C3H6O)与Br2反应生成B，已知A能发生银镜反应，故A中含有醛基，由A的分子式、结合B的结构简式可推知A为，B与C反应生成D，D在NaNO2/HCl的条件下发生取代反应生成E，E与在一定条件下反应生成F，F与G在K2CO3的条件下反应生成H，结合F的分子式和E、H的结构可推知F的结构为：，据此回答。 (1)由分析可知，A的结构简式为； (2)B的结构简式为，B中含有的官能团为醛基和碳溴键（溴原子）； (3)由分析知，F的结构简式为：，F+G→H的反应为取代了F中Br，故反应类型为取代反应； (4)由分析知，在E→F的过程中，Br取代了甲基上的H，参照E→F的过程，药物中间体K的合成路线为与反应，甲基上的H被Br原子取代生成I，则I为，在i.NaOH，H2O，ii.H+中经水解后酸化生成J，则J为，和CH3OH在H2SO4的条件下发生酯化反应生成K，反应的化学方程式为:+CH3OH+H2O； (5)B→D可能经历以下过程，已知X→Y发生巯基（-SH）参与的取代反应，则C()异构为X()，X()与B发生巯基（-SH）参与的取代反应生成Y，可推知Y的结构简式为，Y发生分子内氨基（-NH2）与醛基发生加成、消去反应生成Z和H2O，结合D的结构简式可推知Z为：，异构为。 15.(2026·湖南·高考真题)化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为　　　　　　。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是　　　　　　。 （4）C→E的反应类型为　　　　　　。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)　　　　　　(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对　　　　　　(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是　　　　　　(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是　　　　　　、　　　　　　。 【答案】（1）碳碳双键     （2）3:1或者1:3     （3）氢氧化钠醇溶液，加热     （4）加成反应     （5）ab     （6）较小     （7）     （8）①     ②       【解析】A为2-丁烯，和溴水发生加成反应生成B，B在一定条件下发生消去反应生成C，C和D发生D-A加成反应生成E，E在锌催化下和臭氧发生开环氧化反应生成F，F在碱催化下发生羟醛缩合反应生成G，据此分析以下各小问； (1)A为2-丁烯，故官能团名称为碳碳双键。 (2)B的核磁共振氢谱显示2组峰，说明含有2组化学环境不同的氢，B为对称结构，两个甲基和次甲基所处环境相同，故峰面积之比为3:1或者1:3。 (3)B到C的反应为卤代烃发生消去反应生成烯烃，故反应条件为氢氧化钠醇溶液，加热。 (4)C到E发生的是中学阶段常见的Diels-Alder反应，简称DA反应，属于广义上的加成反应。 (5)a．C为顺式1,3-丁二烯，分子中C2和C3之间的单键可旋转改，故所有原子可能共平面，a正确； b．C与丙烯酸可生成，考虑手性异构共有2种产物，b正确； c．C与在催化剂作用下发生加聚反应，可制备顺丁橡胶，c错误； d．C与Br2发生1，2-加成的产物无顺反异构，若考虑手性异构，为2种，发生1，4-加成的产物存在顺反异构，故为2种，共计4种，d错误； 故选ab。 (6)1号碳和2号碳均连接-CHO，但1号碳更靠近羰基，羰基具有吸电子效应，会造成C-H键极性较大，故2号碳C-H键极性相对较小（或由G的结构可知，1号碳发生了C-H键断裂，2号碳未发生C-H键断裂，故1号碳C-H键的极性更大）。 (7)F转化为G时，主产物G由1号碳作为碳和醛基参与分子内羟醛缩合形成五元环；副产物M由2号碳作为碳和醛基参与缩合形成另一五元环结构。故M的结构简式为。 (8)首先观察Q的结构，再结合，反应条件为碱，应是发生给定的①和②反应，逆合成法切断Q（，虚线表示切断），故L的结构简式为，再通过逆推法，K应是发生反应②生成，故K的结构简式为，E到F是碳碳双键在锌催化下和臭氧发生开环氧化后变成两个醛基，J到K发生的为相同反应，故J的结构简式为。 16.(2026·广东·高考真题)羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 （1）化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为　　　　　　　　　　　(写名称)。 （2）反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为　　　　　　　　　　　。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （3）Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有　　　　　　　　　　　种。 （4）下列说法正确的有___________。 A. 由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B. 由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C. Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D. 由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 （5）某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒　　　　　　　　　　　⇒醇⇒　　　　　　　　　　　⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为　　　　　　　　　　　(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为　　　　　　　　　　　。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）碳碳三键     （2）① V形（角形）    ②      （3）6     （4）ACD     （5）①     ② 酮    ③ 卤代烃    ④     ⑤ HCN    ⑥       【解析】根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O。化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与ⅠⅤ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物ⅤⅠ，化合物ⅤⅠ发生水解反应生成化合物ⅤⅡ和Py-COOH，据此回答。 (1)由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； (2)① 由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； (3)Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； (4)A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确； B．由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误； C．ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确； D．Ⅲ和ⅠⅤ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确； 故选ACD； (5)①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③ 第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 17.(2026·浙江·高考真题)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ （1）A的官能团名称：　　　　　　　。 （2）A→B的原子利用率为100%，则M为　　　　　　　。 （3）D的结构简式为：　　　　　　　。 （4）下列选项不正确的是_______。 A. C具有一定的还原性 B. F→G的反应为加成反应 C. E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D. 1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH （5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：　　　　　　　(只需写出试剂和现象)。 （6）是重要的化工原料。以和为有机原料，设计化合物的合成路线　　　　　　　(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】（1）酯基     （2）     （3）     （4）BCD     （5）加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H     （6）      【解析】根据题目第（2）问的信息（A→B的原子利用率为100%）可判断M为，根据已知①，PCC把B氧化成C，根据已知条件“②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇”和E的结构简式可推出D的结构简式为：；根据E和F结构简式可推出E→F过程中E发生自身取代反应生成F和；F→G的过程中F和发生取代反应生成G和；G在作用下生成F，据此分析解答。 (1)根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； (2)根据分析，M为； (3)根据已知条件②是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇和E的结构简式可推出D的结构简式为：； (4)A．C中含有醛基，具有还原性，A正确； B．F→G的过程中F和发生取代反应生成G和，不是加成反应，B错误；    C．E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳、F发生消去反应后产物( )不含手性碳，但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误； D．1mol X中酯基（1 mol消耗1 mol NaOH）、酚羟基（2 mol 消耗2 molNaOH）、可能的最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故答案选BCD。 (5)E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； (6)利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为（与G→X的路线一致），合成的原料为和，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，合成的原料可以是和，可以制备，由和NaOH反应可得，故合成路线为： 。 18.(2026·北京·高考真题)依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： （1）中含氧官能团是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）分子中有环状结构和甲基。的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 （5）中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是　　　　　　　　　　 （6）的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【答案】（1）醛基     （2）     （3）     （4）ac     （5）     （6）      【解析】A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，观察M的结构，应是发生了取代反应，故B的结构简式为，D和盐酸反应生成E，E的分子式为C5H9ClO，不饱和度为1，应是发生取代反应，故E的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F，结合小问（3），F中含有环状结构和甲基，F的结构简式应为，F和五氯化磷发生加成反应生成G，G的结构简式为，G在碱催化下加热反应生成J，J的分子式为C5H6，不饱和度为3，结合G的结构，应是发生消去反应生成了炔烃，故J的结构简式为，B和J在碱催化下生成K，结合已知，可知L的结构简式为，故K的结构简式为；M的分子式为C13H9ClF3NO3，P的分子式为C13H11ClF3NO，分子式变化为减少2个氧原子、增加2个氢原子，故应是硝基被还原成氨基，P的结构简式为，P在碱催化下和反应生成Q，Q和P的分子相比多了一个碳和氧，少了两个氢，应是生成了2分子的HCl，结合小问（5）中含有键，在一定条件下水解可得到，故Q的结构简式为，据此分析以下各小问； (1)根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 (2)A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 (3)根据分析可知F的结构简式为。 (4)a．A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确； b．J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误； c．的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确； 故选ac。 (5)根据分析，Q的结构简式为。 (6)产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J（）在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 19.(2026·四川·高考真题)化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）C→E的反应类型为　　　　　　　　　　　，的作用是　　　　　　　　　　　。 （3）I的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　　　　　　　　种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式　　　　　　　　　　　。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 （5）有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）碳溴键（溴原子）、羟基     （2）① 取代    ② 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行     （3）     （4）① 9    ② 、、（任选一种即可）     （5）或+K2CO322KBr+CO2↑      【解析】A为2-溴乙醇，浓硫酸催化下被重铬酸钠氧化生成B，B在浓硫酸催化下和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为，C与D在碳酸钾作用下加热反应生成E，根据E的结构简式推测应是发生取代反应，故D的结构简式为，E在吡啶的催化下和F发生反应生成G，根据G的结构推断应是发生了生成酰胺的反应，故F的结构简式为，G在氢氧化钠条件下发生水解，盐酸酸化后生成H，H的结构简式为，H在一定条件下和I反应生成J，根据已知的化学反应，应是发生的羧酸和胺的取代反应，可以逆推I的结构简式为，据此分析各问； (1)A的结构是，官能团名称为碳溴键（溴原子）和羟基。 (2)根据E的结构，可以推测D是，C中的-Br与D中的-NH2发生取代反应，同时脱去HBr。因此，C→E的反应类型是取代反应；K2CO3的作用是中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行。 (3)根据分析，I的结构简式为。 (4)E的分子式为C12H17NO2，不饱和度为5，含有碳氧双键和苯环，则剩余的5个碳原子都是饱和碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:6:3:2，则同分异构体分子中含有5个甲基，且3种化学环境不同，因不含O-N和，当N以-NH2的形式存在时，剩余5个甲基，则应有、、3种结构；当N以形式存在时，剩余3个甲基，且峰面积之比为6:3，则有、、、、、6种，符合条件的同分异构体为6+3=9种；含酰胺基团的分子结构简式、、（任选一种即可）。 (5)Y和F在吡啶的催化下生成J，发生已知合成路线中E转化为G的反应，根据分析可知F的结构简式为，由J的结构简式可推出Y的结构简式为，X和D反应生成Y的反应与已知合成路线中C到E反应类型相同，根据分析可知D的结构简式为，可推出X的结构简式为，故第② 步的化学方程式为或+K2CO322KBr+CO2↑。 20.(2026·云南·高考真题)一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： （1）A中官能团为羧基、醚键和　　　　　　(填名称)。 （2）A→B的反应类型为　　　　　　。 （3）C分子中能共平面的碳原子个数最多为　　　　　　。 （4）E与NaOH反应的化学方程式为　　　　　　。 （5）G→H中另一产物的结构简式为　　　　　　。 （6）I→J中DMP的作用为　　　　　　。 （7）K中手性碳原子的个数为　　　　　　。 （8）写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式　　　　　　。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 （9）参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线　　　　　　(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】（1）碳碳双键     （2）取代反应     （3）5     （4）+NaOH→+     （5）CH3CH2OH     （6）作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基     （7）2     （8）、、（任写一种）     （9）      【解析】由合成路线可知，A与发生取代反应生成B，B与C发生Diels-Alder反应生成D，D在一定条件下生成E，E与F反应后经重排得到G，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH，H在一定条件下生成I，I被DMP 氧化剂氧化生成J，J在一定条件下生成K，据此回答 (1)A为，其中R为，A中官能团为羧基、醚键和碳碳双键； (2)A（羧酸）与反应，羧基的-OH被-NHSO2R'取代，属于取代反应； (3)C的结构简式为，两个碳碳双键均为平面结构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子均可共平面，主链4个C+甲基1个C ，共5个C； (4)E的结构简式为，含有酰胺键（-CONH-），在NaOH溶液中加热时，酰胺键发生水解，反应的化学方程式为：+NaOH+； (5)由分析知，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH； (6)由流程图知，DMP将I中的醇羟基（-OH）氧化为醛基（-CHO）； (7)手性碳是指连有 4 个不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则K中手性碳原子的个数为2； (8)F的分子式为，不饱和度为5，满足①能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体有、、； (9)B与C发生Diels-Alder反应生成D，参照B→D的过程，和发生Diels-Alder反应生成，与Br2发生加成反应生成，在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为：。 21.(2026·贵州·高考真题)H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）B→C中Fe的作用为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）C中的官能团名称为氨基、　　　　　　　、　　　　　　　。 （5）D→E的反应类型为　　　　　　　　　。 （6）D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 （7）联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线　　　　　　　　　　　(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 【答案】（1）对溴苯酚（4-溴苯酚）     （2）     （3）作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）     （4）① 羟基    ② 碳溴键（溴原子）     （5）取代反应     （6）、     （7）      【解析】A与HNO3在CH3COOH作溶剂的条件下发生硝化反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构式为：，A→B发生硝化反应，引入硝基，B在CH3COOH环境中，Fe作还原剂发生还原反应生成C，将硝基还原为氨基，C在CDI、N2，THF下反应生成D，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E在钯催化剂，碱性条件下发生已知反应生成F，对比D和F的结构简式，结合D→E→F的反应条件可推知E为：，F在钯催化剂，碱性条件下与G发生已知反应生成H，据此回答。 (1)由分析知，A的结构为，化学名称为：对溴苯酚（4-溴苯酚）； (2)由分析知，A与B在HNO3、CH3COOH中反应生成B，A→B发生硝化反应，引入硝基，化学方程式为：； (3)由分析知，B在CH3COOH中Fe的催化下发生还原反应生成C，Fe作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）； (4)C为，故C中的官能团名称为氨基、羟基、碳溴键（溴原子）； (5)由分析知，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E的结构简式为，反应类型为取代反应； (6)根据D的结构简式可知其分子式为C7H4O2BrN，除苯环外，还有2个不饱和度、1个碳原子、2个氧原子、1个溴原子和1个氮原子(不计氢原子数)，根据题给信息可知，其同分异构体中含有酚羟基，且只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有2个处于对称位置的酚羟基，且含有1个-CN，故满足条件的同分异构体的结构简式为和； (7)结合已知反应可知先将转化为，转化为，与发生已知反应生成，被酸性KMnO4氧化为，故合成路线为： 22.(2026·湖北·高考真题)化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： （1）化合物A中官能团的名称为　　　　　　　　。 （2）A→B的反应类型属于　　　　　　　　。B分子内含有　　　　　　　　个手性碳原子。 （3）B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为　　　　　　　　。 （4）C→D反应中的作用为　　　　　　　　。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： （5）F→G反应的化学方程式为　　　　　　　　。 （6）探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式　　　　　　　　。 （7）已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有　　　　　　　　（答一条即可）。 【答案】（1）酯基     （2）① 取代反应    ② 1     （3）     （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基     （5）+     （6）     （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）      【解析】A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 (1)化合物A中官能团的名称为酯基。 (2)由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 (3)B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 (4)NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 (5)F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 (6)G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 (7)路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 23.(2026·江苏·高考真题)F是合成某种镇痛药物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中采取杂化的碳原子数目为　　　　　　　　　　　　　。 （2）向A、B的混合液中加入饱和溶液，可观察到的现象是　　　　　　　　　　。 （3）B→C发生加成反应，则C的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）已知：（表示H原子或烃基）。 写出符合下列条件的D的一种同分异构体：　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①水解生成、和三种有机产物； ②X、Y均含有六元环，且都具有酸性； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1。 （5）已知(R表示烃基)，写出以、为原料，制备的合成路线流程图　　　　　　　　　　　　　　　。(无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】（1）3     （2）液体分层，有气泡产生     （3）     （4）     （5）      【解析】A和乙醇在离子交换树脂作用下发生酯化反应生成B，B和苯乙胺发生加成反应生成C，结合C的化学式和D的结构简式可得故C的结构简式为，C在乙醇钠催化下发生分子内环化生成D，D在酸性条件下加热脱酯基生成E，E和加成反应，酸化后得到F，据此回答； (1)A的结构是CH2=CH-COOH，双键上的两个碳均为sp2杂化，羧基中的碳为sp2杂化，因此总共有3个sp2杂化的碳原子； (2)丙烯酸具有酸性，可与NaHCO3反应生成CO2气体，同时易溶于水。丙烯酸乙酯不溶于水，密度比水小，会浮在上层。因此加入饱和NaHCO3溶液后的现象为液体分层，有气泡产生； (3)根据分析，C的结构简式为； (4)D的分子式为C15H19NO3，不饱和度为7。 ① 水解生成、和三种有机产物，说明含有两个可以水解的基团，因只含有三个氧原子，故可以考虑有酰胺基和酯基的存在； ②X、Y均含六元环，且都具有酸性，说明X、Y含羧基或酚羟基，此时剩1个碳原子，Z为有机物，则Z为； ③X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ④Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是4:1:1，结构对称，含六元环，则Y的结构简式为； 分析氢原子个数可得X的结构简式为，因此D的同分异构体可以是； (5)采用逆合成法合成目标产物，分析产物结构，结合已知条件以及合成路线E到F的反应条件，可由和反应后再在酸性条件下水解得到，可由氧化得到，可由和Mg反应获得，可由和HBr反应得到，由消去反应生成，故合成路线为。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题15 有机合成与推断 1.【答案】（1）① 羟基    ② 酰胺基    ③ 羧基     （2）对甲苯酚（4-甲基苯酚）     （3）     （4）① C    ② ②     （5）     （6）1、2      2.【答案】（1）甲苯     （2）① 取代反应    ② 氧化反应     （3）     （4）① 酮羰基    ② 酯基     （5）     （6）或     （7）      3.【答案】（1）酯基     （2）     （3）     （4）还原     （5）C     （6）     （7）AB     （8）      4.【答案】（1）苯甲醛     （2）     （3）NaOH     （4）取代反应     （5）2     （6）     （7）① 13    ②       5.【答案】（1）对硝基氯苯（4-硝基氯苯）     （2）     （3）氨基、羟基     （4）消去反应     （5）脱去Boc保护基，释放出游离氨基     （6）① 9    ② 或     （7）      6.【答案】（1）① 酯基、羟基    ② 5    ③ 3:2:2:2:1     （2）环氧乙烷     （3）     （4）6     （5）取代反应     （6）      7.【答案】（1）酰胺基     （2）① 取代    ② 加成     （3）保护酚羟基不在反应② 被氧化     （4）2     （5）     （6）     （7）、      8.【答案】（1）① 1    ② 加成反应（或还原反应）     （2）+→+          （3）或或     （4）     （5）① 羰基（或酮羰基）     ② 碳碳双键     （6）三元环张力大，容易开环形成副产物     （7）保护酚羟基的对位（或占位），防止重排时酰基进入对位，以确保酰基选择性地进入酚羟基的邻位      9.【答案】（1）酮羰基     （2）C2H5OH     （3）     （4）CD     （5）①     ② 否     （6）      10.【答案】（1）2     （2）还原反应     （3）① 甲酸乙酯    ②      （4）     （5）     （6）或     （7）38      11.【答案】（1）① 醚键    ② 氨基     （2）     （3）ad     （4）     （5）① 7    ② 或或或     （6）      4.【答案】1. A     2. CH3OH、浓H2SO4、加热（或Δ）     3. AD     4. 取少量F物质于试管中，加入NaOH水溶液并加热；冷却后加入稀HNO3酸化至溶液呈酸性；再滴加AgNO3溶液。若产生淡黄色沉淀，则说明含有溴元素。     5. ① D    ②      6.      7. ① O2、Cu（或Ag）、Δ    ② BrCH2CH(CH3)CHO    ③ HOCH2CH2OH、H+（或浓H2SO4、Δ）    ④       13.【答案】（1）     （2）① 酯基    ② 还原反应     （3）     （4）或     （5）      14.【答案】（1）     （2）碳溴键（溴原子）     （3）取代反应     （4）①     ② +CH3OH+H2O     （5）①     ②       15.【答案】（1）碳碳双键     （2）3:1或者1:3     （3）氢氧化钠醇溶液，加热     （4）加成反应     （5）ab     （6）较小     （7）     （8）①     ②       16.【答案】（1）碳碳三键     （2）① V形（角形）    ②      （3）6     （4）ACD     （5）①     ② 酮    ③ 卤代烃    ④     ⑤ HCN    ⑥       17.【答案】（1）酯基     （2）     （3）     （4）BCD     （5）加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H     （6）      18.【答案】（1）醛基     （2）     （3）     （4）ac     （5）     （6）      19.【答案】（1）碳溴键（溴原子）、羟基     （2）① 取代    ② 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行     （3）     （4）① 9    ② 、、（任选一种即可）     （5）或+K2CO322KBr+CO2↑      20.【答案】（1）碳碳双键     （2）取代反应     （3）5     （4）+NaOH→+     （5）CH3CH2OH     （6）作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基     （7）2     （8）、、（任写一种）     （9）      21.【答案】（1）对溴苯酚（4-溴苯酚）     （2）     （3）作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）     （4）① 羟基    ② 碳溴键（溴原子）     （5）取代反应     （6）、     （7）      22.【答案】（1）酯基     （2）① 取代反应    ② 1     （3）     （4）做还原剂，将酮羰基还原为羟基     （5）+     （6）     （7）总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可）      23.【答案】（1）3     （2）液体分层，有气泡产生     （3）     （4）     （5）      试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $