专题50 有机推断——结构全知型（10年汇编）（全国通用）2017-2026年高考化学真题分类汇编

**基本信息** 聚焦有机推断结构全知型专题，精选2017-2026年甘肃、重庆等多省份高考真题（25道），以药物、香料等真实科研情境为载体，强化结构分析与基础考点融合，适配高考有机大题备考需求。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|25道/15分/道|官能团识别（如F分子含氧官能团）、反应类型判断（如A→B反应类型）、同分异构体书写（如限定条件数目）、结构简式推导（如中间体F结构）|真实情境（如恩那度司他合成），通过对比物质结构变化考查断键成键分析，符合高考“陌生物质考基础”命题规律|

专题50 有机推断——结构全知型 考点分类 十年考情（2017-2026） 命题规律 未涉及 有机合成路线设计 2026：甘肃、重庆、湖北，江西、广东、河北 2025：福建、四川、湖北、广东、云南、河北 2024：福建、广东2023：福建、湖北2022：福建、湖北、辽宁 2021：重庆、福建、辽宁 2020：海南、浙江2019：海南 1.题型特点：有机推断一般以有机物合成路线流程图为载体，给真实情境为主：药物、香料、高分子材料、新型有机物、医药中间体，多取自真实科研文献，物质陌生，但考点都是课本基础。综合考查官能团性质、反应类型、有机物命名、同分异构体、有机合成设计等，是高考必考大题（15 分左右）。本专题以结构全知型为主，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式前后的变化来分析其断键位置及反应特点，然后按题目要求回答各个问题，未涉及合成路线设计。 2.难度特点：难度中等偏难。 3.核心考向： （1）基础概念类：有机物命名、官能团识别、反应类型判断等。 （2）结构书写类。 ①书写有机物结构简式：推断流程中未知中间体，是整题核心。 技巧：对比前后物质变化，结合已知信息，看断键、成键位置。 ②书写化学方程式：酯化、醇消去、卤代烃消去 / 水解、缩聚反应。 （3）同分异构体（必考难点）：限定条件同分异构体数目判断或书写。 （4）简单计算与判断。 1．（2026·甘肃·高考真题）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 2．（2026·重庆·高考真题）高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 3．（2026·湖北·高考真题）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 (3)B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 (4)C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： (5)F→G反应的化学方程式为________。 (6)探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 (7)已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 4．（2026·江西·高考真题）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 (4)E到F的有机反应类型是____________。 (5)化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 (6)写出Ⅰ的结构简式____________。 (7)化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 5．（2026·广东·高考真题）羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 (2)反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (3)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 (4)下列说法正确的有___________。 A．由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B．由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C．Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D．由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (5)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 6．（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 7．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) (1)B中含氧官能团有：________、________。(填名称) (2)理论上，B的核磁共振氢谱有________组峰。 (3)熔点：B________C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：________。 (4)I的化学方程式为________。 (5)VI中发生的反应类型为________。 (6)Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式________。 (7)某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为________。C→F反应的原子利用率：以L为反应物________以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 8．（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C中官能团的名称是_______、_______。 (3)的反应类型为_______。 (4)E的结构简式为_______。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。 9．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物的反应类型为_______反应。B的核磁共振氢谱有_______组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为_______(填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为_______。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_______ (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为_______。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_______。 10．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 (2)①化合物2a的分子式为_______。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_______种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_______。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_______(填结构简式)和3a为反应物。 11．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_______。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的_______(填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为_______。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为_______。 (5)F→G的反应类型为_______。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为_______(填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为_______。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 12．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：_______、_______、_______。 (2)A→B的反应类型：_______。 (3)C的名称：_______。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：_______。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：_______。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：_______。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：_______。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 13．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 (1)B中官能团有碳碳双键、_______、_______。(写名称) (2)Ⅱ的反应类型为_______；的空间结构为_______。 (3)Ⅲ的化学方程式为_______。 (4)Ⅳ的反应条件为_______。 (5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①    ② K的结构简式为_______。 (6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为_______。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 14．（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物I的分子式为_______，名称为_______。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 (4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ _______ ② _______ _______ 取代反应 (5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 (6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。 15．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。 已知：表示叔丁氧羰基。 (1)A中所含官能团名称_______。 (2)判断物质在水中的溶解度：A_______B(填“>”或“<”) (3)请从物质结构角度分析能与反应的原因_______。 (4)的反应类型_______。 (5)写出D的结构简式_______。 (6)写出的化学反应方程式_______。 (7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式_______。(只写一种) 16．（2023·湖北·高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：    回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 (3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 (4)G的结构简式为_______。 (5)已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 17．（2022·福建·高考真题）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的含氧官能团有醛基和_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。 (4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。 (5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。 ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。 18．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)的反应类型是___________。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。 (3)化合物C的结构简式为___________。 (4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。 (6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。 (7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。 19．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为___________。 (2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。 (3)中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。 (4)中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为___________。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。 20．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 (1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和_______，生成F的反应类型为_______。 (2)单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为_______。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为_______。 (3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为_______。 ②D的结构简式为_______，E的结构简式为_______。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有_______个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为_______。 21．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子含有的官能团名称为_______。 (2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。 (3)若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为_______(填名称)。 (4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。 (5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。 22．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为_______。 (4)由B生成C的反应类型为_______。 (5)G的结构简式为_______。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。 23．（2020·海南·高考真题）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： (1)甲苯分子内共面的H原子数最多为_____ 个。 (2) A的名称是_____。 (3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是____ ( 写出一种结构简式)。 ①与A具有相同官能团   ②属于芳香化合物   ③核磁共振氢谱有 5组峰 (4) B中官能团名称为_____。 (5) B→C的反应方程式为_____。 (6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为_____ ( 填编号)。 a.高温炉焚烧    b.填埋     c.交有资质单位处理 (7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线___(其他试剂任选)。 已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。 24．（2020·浙江·高考真题）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知： 请回答： (1)下列说法正确的是________。 A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照    B 化合物C能发生水解反应 C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应    D 美托拉宗的分子式是 (2)写出化合物D的结构简式_________。 (3)写出的化学方程式____________。 (4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。 (5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。 谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②含苯环，有碳氧双键，无氮氧键和。 25．（2019·海南·高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物________ 。 A． B． C． D． Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)X的结构简式为____；由水杨酸制备X的反应类型为_____。 (2)由X制备Y的反应试剂为_________。 (3)工业上常采用廉价的，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的与Z的物质的量之比至少应为____。 (4)奥沙拉秦的分子式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。 (5)若将奥沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能团的名称为____。 (6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为_______。 答案第1页，共2页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题50 有机推断——结构全知型 考点分类 十年考情（2017-2026） 命题规律 未涉及 有机合成路线设计 2026：甘肃、重庆、湖北，江西、广东、河北 2025：福建、四川、湖北、广东、云南、河北 2024：福建、广东2023：福建、湖北2022：福建、湖北、辽宁 2021：重庆、福建、辽宁 2020：海南、浙江2019：海南 1.题型特点：有机推断一般以有机物合成路线流程图为载体，给真实情境为主：药物、香料、高分子材料、新型有机物、医药中间体，多取自真实科研文献，物质陌生，但考点都是课本基础。综合考查官能团性质、反应类型、有机物命名、同分异构体、有机合成设计等，是高考必考大题（15 分左右）。本专题以结构全知型为主，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式前后的变化来分析其断键位置及反应特点，然后按题目要求回答各个问题，未涉及合成路线设计。 2.难度特点：难度中等偏难。 3.核心考向： （1）基础概念类：有机物命名、官能团识别、反应类型判断等。 （2）结构书写类。 ①书写有机物结构简式：推断流程中未知中间体，是整题核心。 技巧：对比前后物质变化，结合已知信息，看断键、成键位置。 ②书写化学方程式：酯化、醇消去、卤代烃消去 / 水解、缩聚反应。 （3）同分异构体（必考难点）：限定条件同分异构体数目判断或书写。 （4）简单计算与判断。 1．（2026·甘肃·高考真题）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 【答案】(1) 羟基 酰胺基 羧基 (2)对甲苯酚（4-甲基苯酚） (3) (4) C ② (5) (6)1、2 【分析】A和发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C中肼基与缩合成环生成D，D在的作用下，重排生成E，E经历多步转化生成F，据此解答。 【详解】（1）观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。 （2）BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意； （3）物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合环合反应生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； （4） 仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键（即标号 ② 处的键）发生断裂，随后旋转方向，标注⑤处的N原子重新形成了键； （5）物质G与发生反应，在条件1下生成H（-Cl被苯基取代），I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，五元环上的碳氮单键断裂并重排，生成； （6）吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系（提供2个电子以满足休克尔规则），不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 2．（2026·重庆·高考真题）高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 【答案】(1)2种 (2)还原反应 (3) 甲酸乙酯 (4) (5) (6)或 (7)38 【分析】A发生还原反应生成B，B和甲酸乙酯发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D的结构简式为，E一定条件下生成F，结合下方的“已知”信息，参与反应的含氮化合物含有异氰基。而E中含有甲酰胺基，甲酰胺基发生脱水反应会生成异氰，因此，F的结构简式是，结合已知信息的反应，G中含有醛基，再结合K的结构简式可知，G结构简式为：，J的结构简式是：，J和发生取代反应生成K，据此解答。 【详解】（1）观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两个：羟基、醚键； （2）对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； （3）是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； （4）根据分析，F的结构简式是； （5）G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 （6） A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个（对应氢原子数为6），在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； （7）推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J（）和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 3．（2026·湖北·高考真题）化合物E是某类激酶抑制剂的合成中间体，其制备工艺路线a如下： 回答下列问题： (1)化合物A中官能团的名称为________。 (2)A→B的反应类型属于________。B分子内含有________个手性碳原子。 (3)B和C质谱图中的分子离子峰的质荷比分别为195和197，推测C的结构简式为________。 (4)C→D反应中的作用为________。 路线a的总产率为。为了优化E的合成工艺，某小组设计了路线b，过程如下： (5)F→G反应的化学方程式为________。 (6)探究实验显示，G与等物质的量碱反应，主要得到H。H与反应得到G；H与足量强碱反应，酸化后得到Ⅰ。结构表征确认，Ⅰ的分子结构简式为。推测H的分子结构简式________。 (7)已知F→G和G→E的产率分别为和。路线b的优势有________（答一条即可）。 【答案】(1)酯基 (2) 取代反应 1 (3) (4)做还原剂，将酮羰基还原为羟基 (5)+ (6) (7)总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可） 【分析】 A和发生取代反应生成B，由反应条件可知，B发生氧化反应生成C为，C和NaBH4发生还原反应生成D，羰基转化为羟基，D和氟化试剂反应生成，和LiAlH4发生还原反应生成E。 【详解】（1）化合物A中官能团的名称为酯基。 （2） 由A、和B的结构可以推知，A和发生取代反应生成B。手性碳是连4个不同基团的饱和碳，B中含有1个手性碳原子：。 （3） B分子量195，C分子量197，差为2；B中碳碳双键经臭氧化还原，断裂转化为，分子量恰好增加，结合分析可知，C的结构简式为：。 （4）NaBH4是温和的还原剂，可选择性还原醛酮羰基，不能还原酯基，C中酮羰基被还原为羟基得到D，符合结构变化。 （5） F和反应生成G，由原子守恒可知，该反应中没有其它物质生成，化学方程式为：+。 （6） G与等物质的量碱反应，主要得到H，H与HCl反应得到G，结合AB的反应原理可以推知，氯原子与相连碳原子上的氢原子结合生成HCl，H的结构简式为，H中的酯基在碱性条件下水解、酸化后变为羧基生成I，I中羟基被F原子取代且羧基被还原为羟基得到E。 （7）路线b总产率为，远高于路线a的11%，且步骤更少，工艺更优。 4．（2026·江西·高考真题）德戈替尼是一种治疗湿疹的药物，其中间体K的合成路线如下（部分试剂和条件已略去）。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)由D生成E的过程中，产生的无机废气应使用________（填化学式）溶液吸收。 (4)E到F的有机反应类型是____________。 (5)化合物G中________（填“1”或“2”）号碳上氢原子酸性更强。 (6)写出Ⅰ的结构简式____________。 (7)化合物B的同分异构体中，满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 a）含有两个六元环，其中一个是苯环； b）苯环只有一个取代基。 写出其中一种无手性的结构简式______________________。 【答案】(1)苯甲醛 (2) (3)NaOH (4)取代反应 (5)2 (6) (7) 13 、或（Ph为苯基） 【分析】 A与发生反应生成B，B与H2发生加成反应生成C（），C与发生取代反应生成D，D与SOCl2在加热条件下反应生成E，E发生取代反应成环生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H被臭氧氧化，生成I，I与生成J，结合A→B的反应、借鉴J的结构可知I为，J发生还原反应生成K。 【详解】（1） A的结构为，其名称为苯甲醛； （2） 由分析知，C的结构简式为； （3）由D、E的结构可知，E中的Cl来自SOCl2，根据元素种类及价态可以判断反应生成了副产物SO2，因此用碱液吸收； （4）对比E、F的结构可知，E中氯原子与酯基和氮之间的C-H键上的氢原子结合成HCl，关环形成四元环，E到F的有机反应类型是取代反应； （5） 化合物G中，1号碳原子与2号碳原子与吸电子基的距离不同，离吸电子基越近，极性越大，酸性越强，因此2号碳上的氢原子酸性更强； （6） 由分析知，I的结构为； （7） 化合物B分子中含有10个C、1个N与1个O，不饱和度为5；同分异构体中的苯环含有6个C，不饱和度为4，加上另一个六元环，不饱和度为1，该六元环由4个C、1个N、1个O构成，由于苯环只有一个取代基，可以认为苯基是该六元环的一个取代基，可能取代在C原子或N原子上，则N原子与苯基的可能位置关系有(将O视为)①、②、③、④，则将六元环中的其中一个变为O即可得满足条件的同分异构体，根据①~④的对称性可知，同分异构体共有种，其中①对应的3种同分异构体中的C都连接2个H，因此没有手性，其结构为、或。 5．（2026·广东·高考真题）羟基广泛存在于天然产物与药物的分子中。从化合物Ⅰ出发合成化合物Ⅲ．Ⅲ在化合物Ⅳ的辅助下，利用光催化实现羟基迁移，得目标产物Ⅶ。合成路线如下(部分条件及试剂略)。 (1)化合物Ⅰ中苯环侧链上的官能团为___________(写名称)。 (2)反应I+XⅡ和Ⅱ+H2Ⅲ的原子利用率均为100%。 ①X分子的空间构型为___________。 ②Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，则Ⅱ的结构简式为___________。 (3)Ⅲ的同分异构体中，苯环上连有一个烷基且能与作用显色的共有___________种。 (4)下列说法正确的有___________。 A．由Ⅰ到Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变 B．由Ⅰ到Ⅴ的转化中，有加成反应和消去反应发生 C．Ⅶ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 D．由Ⅲ到Ⅶ的转化中，Ⅳ可以循环利用 (5)某兴趣小组拟设计以环己烷为原料，经四步反应合成化合物Ⅲ a(分子中不含手性碳原子)的路线。Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物VIIa。 ①Ⅲ a的结构简式为___________。 ②从Ⅲa出发，逐步逆推合成步骤：羟基腈⇒___________⇒醇⇒___________⇒环烷烃(填写有机化合物类别)。 ③合成Ⅲa的步骤中，第一步为取代反应，其化学方程式为___________(注明反应条件)；第四步所需无机试剂为___________。 ④可与发生反应，其产物的结构简式为___________。 【答案】(1)碳碳三键 (2) V形（角形） (3)6 (4)ACD (5) 酮 卤代烃 HCN 【分析】 根据题中(2)信息，结合化合物Ⅲ的分子式(C9H12O)可知化合物Ⅱ的分子式为C9H10O，X为H2O。化合物Ⅰ与H2O发生加成反应生成化合物Ⅱ，根据化合物Ⅲ的结构简式结合化合物Ⅱ的核磁共振氢谱图中有5组峰，可推出化合物Ⅱ的结构简式为，化合物Ⅱ与H2发生加成反应生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与ⅠⅤ（Py-COOH）发生酯化反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在光、催化剂作用下重排生成化合物ⅤⅠ，化合物ⅤⅠ发生水解反应生成化合物ⅤⅡ和Py-COOH，据此回答。 【详解】（1）由化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中苯环侧链上的官能团为碳碳三键； （2）①由分析知，X为H2O分子，中心O原子上的价电子对数为 ，为sp3杂化，含有2个孤电子对，空间构型为Ⅴ形（角形）； ②化合物Ⅰ和水加成，生成烯醇式中间体：，该物质不稳定转化为化合物Ⅱ，故Ⅱ的结构简式为：； （3） Ⅲ（）的同分异构体中，苯环上连有一个烷基，能与作用显色，则含有羟基，则苯环上的含有1个烷基和酚羟基，的结构有正丙基（）、异丙基（），苯环上由2个取代基时有邻、间、对三种情况，则符合条件的同分异构体共有2×3=6种； （4）A．Ⅰ中支链上含C≡C（C 为sp杂化）；Ⅱ中支链上含C=O（C 为sp2杂化）；Ⅲ中支链上全为单键饱和碳（sp3杂化），Ⅰ到Ⅲ过程中碳原子杂化类型发生sp→sp2→sp3的改变，A正确； B．由分析知，Ⅰ→Ⅱ为加成反应，Ⅱ→Ⅲ为加成反应；Ⅲ→Ⅴ为Py-COOH发生酯化（取代），全程无消去反应，B错误； C．ⅤⅡ的结构为，与浓硫酸共热发生醇消去可生成或，其中存在顺反异构体，C正确； D．Ⅲ和ⅠⅤ（Py-COOH）酯化生成Ⅴ；Ⅴ光催化重排为ⅤⅠ；ⅤⅠ水解得到ⅤⅡ，同时重新生成Py-COOH(ⅠⅤ)，ⅠⅤ可循环使用，D正确； 故选ACD； （5） ①根据题意，Ⅲa可经上述羟基迁移路径合成化合物ⅤⅡa，结合Ⅲ a分子中不含手性碳原子可推出Ⅲa的结构简式为； ②从Ⅲa可由环己酮（）与HCN发生加成反应获得，可由环己醇（）发生氧化反应获得，环己醇可由发生水解反应获得，可由环己烷与氯气在光照下发生取代反应获得，故合成路线逆推为羟基腈⇒酮⇒醇⇒卤代烃⇒环烷烃； ③第一步为环己烷与氯气在光照下发生取代反应，化学方程式为；第四步为酮羰基与HCN发生加成反应，故所需无机试剂为HCN； ④ 可与发生加成反应，其产物的结构简式为。 6．（2026·河北·高考真题）他司美琼(T)是一种新型褪黑素受体激动剂，用于治疗睡眠障碍。其合成路线之一如下(未考虑立体异构)： 回答下列问题： (1)T中的官能团名称为醚键和_________。 (2)A与可发生_________反应和_________反应。 (3)反应①引入基团C6H5CH2-的目的是____________________________________________。 (4)H中手性碳原子的个数为__________。 (5)J的结构简式为________________。 (6)E不与溶液发生显色反应，写出反应⑤的化学方程式：________________________。 (7)写出满足下列条件的G()的芳香族同分异构体的结构简式：_____________________。 a)红外光谱表明无和O-H吸收峰 b)核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4 【答案】(1)酰胺基 (2) 取代 加成 (3)保护酚羟基不在反应②被氧化 (4)2 (5) (6) (7)、 【分析】 A与C6H5CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应生成B，B在1)OsO4、2)NaIO4的条件下发生氧化反应生成C，C在1) NaBH4、2)Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成D，D在1)(ClC=O)2，DMF、2)N(C2H5)3的条件下生成E，由题知E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，F与H2O2在催化剂的作用下氧化为G，G与在NaH、催化剂的作用下发生反应生成H，H在Pd/C，H2的条件下发生还原反应生成J，J与在N(C2H5)3的作用下发生取代反应生成T，结合J的分子式，可推知J为，据此回答。 【详解】（1） 由图知，T的结构为，含氧五元环为醚键，还有-CONH-结构，官能团为酰胺基； （2）如图，A的结构中含有的官能团为酚羟基和碳碳双键，苯环上的酚羟基邻、对位氢原子可以和的取代反应，不饱和的碳碳双键，可以和发生加成反应； （3）A 中有酚羟基（-OH），后续步骤②会发生氧化反应，酚羟基易被氧化破坏，反应①引入基团C6H5CH2-可保护酚羟基，防止其在后续氧化步骤中被破坏，反应③脱除保护基恢复酚羟基； （4） 手性碳是指连4种不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则H中手性碳原子的个数为2个； （5） 由分析知，J的结构简式为； （6） 由分析知，E不与溶液发生显色反应，则不含有酚羟基，E在NaOH、CH3CH2OH中发生消去反应生成F，结合E的分子式可推知E为，则反应⑤的化学方程式为：； （7） G()的芳香族同分异构体中，满足红外光谱表明无和O-H吸收峰，则不存在醛、酮、羧酸、酚、醇等，氧只能是醚键；核磁共振氢谱显示有两组峰，且面积比为1∶4，结合氢原子个数，说明两种不同环境的氢原子个数比是2：8，满足条件的结构有：、。 7．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂) (1)B中含氧官能团有：________、________。(填名称) (2)理论上，B的核磁共振氢谱有________组峰。 (3)熔点：B________C(填“>”“<”或“=”，判断依据是：________。 (4)I的化学方程式为________。 (5)VI中发生的反应类型为________。 (6)Ⅶ中还可能生成J的立体异构体K，补全K的结构简式________。 (7)某药物合成中有反应： 参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为________。C→F反应的原子利用率：以L为反应物________以D为反应物。(填“>”“<”或“=”) 【答案】(1) 酯基 酰胺基 (2)7 (3) < 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键 (4) (5)加成反应 (6) (7) > 【分析】 对比A()、B()的结构简式可知A与发生取代反应生成B，化合物X为；发生水解反应生成C(),中与D中脱水形成含有酰胺键的E，E先发生加成反应再脱水生成F，F经过一系列反应G，G与发生加成反应生成H，H发生消去反应生成J。 【详解】（1） B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； （2） B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7； （3）二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：<；二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键； （4） 根据分析可知化合物X为，A与发生取代反应生成B的化学方程式为，故答案为：； （5）根据分析可知，VI中醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应； （6） J中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K的结构简式为，故答案为：； （7） C为，F为，结合题中信息C+LF，失去1个，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个得到F，C→F反应的原子利用率：以L为反应物>以D为反应物，故答案为：；>。 8．（2025·四川·高考真题）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______。 (2)C中官能团的名称是_______、_______。 (3)的反应类型为_______。 (4)E的结构简式为_______。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。 【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 (2) 碳氯键 硝基 (3)还原反应 (4) (5)2 (6) 【分析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和X发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； （2）由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； （3）由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； （4）由分析可知，E的结构简式为； （5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a．含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； （6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 9．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为_______。 (2)化合物的反应类型为_______反应。B的核磁共振氢谱有_______组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为_______(填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为_______。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是_______ (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为_______。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_______。 【答案】(1)羟基 (2) 取代 5 (3)b (4) 保护氨基 (5)+NO (6) 【分析】 A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 【详解】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2） A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4） C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6） E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 10．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为_______。 (2)①化合物2a的分子式为_______。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共_______种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中_______。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为_______。 ②第二步，进行_______(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_______(填结构简式)和3a为反应物。 【答案】(1)醛基 (2) 5 (3)AB (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 (5) 酯化反应 (6)CH2=CH（CH3）CH（CH3）=CH2 【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3） A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基且羟基未连接在苯环上，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6） 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。 11．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和发生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为_______。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的_______(填标号)不相同。 a．分子式    b．质谱图中的碎片峰    c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为_______。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为_______。 (5)F→G的反应类型为_______。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为_______(填标号)。 a．    b．    c．    d． (7)的化学方程式为_______。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式_______(不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 【答案】(1)醛基 (2)b (3)乙烯 (4) (5)氧化反应 (6)c (7) (8)或 【分析】 A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。 【详解】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； （2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； （3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； （4） E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； （5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； （6） I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； （7） K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； （8） L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 12．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：_______、_______、_______。 (2)A→B的反应类型：_______。 (3)C的名称：_______。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：_______。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：_______。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：_______。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：_______。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】(1) 羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5) (6) (7) 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【详解】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 13．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 (1)B中官能团有碳碳双键、_______、_______。(写名称) (2)Ⅱ的反应类型为_______；的空间结构为_______。 (3)Ⅲ的化学方程式为_______。 (4)Ⅳ的反应条件为_______。 (5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①    ② K的结构简式为_______。 (6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为_______。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 【答案】(1) 酮羰基 碳溴键 (2) 还原反应 正四面体形 (3) (4)I2，碱，CH2Cl2 (5) (6) 【分析】 由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； （2）由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； （3） 由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； （4）由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； （5） 由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； （6） 由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 14．（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。 (1)化合物I的分子式为_______，名称为_______。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 (4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① _______ _______ ② _______ _______ 取代反应 (5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。 (6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。 【答案】(1) C8H8 苯乙烯 (2) 酮羰基 (3)ACD (4) H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热 (5) CH3CH=CH2 (6) （或） 【分析】 苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。 【详解】（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯； （2） 由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：； （3） A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确； B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误； C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确； D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确； 故选ACD； （4） ①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应； ②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）； （5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应， ①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成； 若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成； （6） 与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。 ①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：； ②第一步的化学方程式为：或。 15．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。 已知：表示叔丁氧羰基。 (1)A中所含官能团名称_______。 (2)判断物质在水中的溶解度：A_______B(填“>”或“<”) (3)请从物质结构角度分析能与反应的原因_______。 (4)的反应类型_______。 (5)写出D的结构简式_______。 (6)写出的化学反应方程式_______。 (7)A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱图的比例为，写出该同分异构体的结构简式_______。(只写一种) 【答案】(1)羧基、酰胺基 (2)> (3)(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应 (4)酯化反应或取代反应 (5) (6)+ HCONH2+HCOOC2H5 (7) 【分析】 和C2H5OH发生酯化反应生成，加Boc-OH发生取代反应生成，加入氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，加入HCONH2发生取代反应生成。 【详解】（1） A为，官能团为羧基、酰胺基； 故答案为：羧基、酰胺基。 （2）A中含有羧基，属于亲水基，B中含有酯基，属于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度； 故答案为：>。 （3）(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应； 故答案为：(C2H5)3N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应。 （4）根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应或取代反应； 故答案为：酯化反应或取代反应。 （5） 根据分析可知D结构简式为； 故答案为：。 （6） 根据分析可知E→F的化学反应方程式为+ HCONH2+ HCOOC2H5； 故答案为：+ HCONH2+HCOOC2H5。 （7） 丁二酸为，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃的衍生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为； 故答案为：。 16．（2023·湖北·高考真题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：    回答下列问题： (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 (3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 (4)G的结构简式为_______。 (5)已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 【答案】(1)π (2) 7 (3) 乙酸 丙酮 (4) (5) ab 【分析】 A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 【详解】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π； （2） D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；； （3） E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮； （4） 由分析可知，G为，故答案为：； （5） 根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（  ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：  ；ab。 17．（2022·福建·高考真题）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的含氧官能团有醛基和_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。 (4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。 (5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件： ①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。 ②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。 【答案】(1)醚键(或醚基) (2) (3) 取代反应 会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解) (4) (5) 【分析】 有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。 【详解】（1）A的含氧官能团有醛基和醚键。 （2） 根据分析可知，B的结构简式为。 （3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)。 （4） 反应Ⅴ的化学方程式为。 （5） 产物之一(分子式为)遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。 18．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)的反应类型是___________。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。 (3)化合物C的结构简式为___________。 (4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。 (6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。 (7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。 【答案】(1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4) 酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 【分析】 A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。 【详解】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)； （2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5； （3） B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为； （4） E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键； （5） 只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体； （6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%； （7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。 19．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为___________。 (2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。 (3)中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。 (4)中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为___________。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。 【答案】(1) (2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O (3) 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 (4) 硝基 氨基 (5) (6) 12 (或) 【分析】 F中含有磷酸酯基，且中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ； 【详解】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”； （2） 由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为 “+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”； （3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”； （4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化； （5） 根据分析可知，化合物I的结构简式为“”； （6） 化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。 20．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 (1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和_______，生成F的反应类型为_______。 (2)单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为_______。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为_______。 (3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为_______。 ②D的结构简式为_______，E的结构简式为_______。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有_______个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为_______。 【答案】(1) 酯基 加聚反应 (2) (3) 乙炔 6 【分析】小问（1）考查的是课内知识，只需牢记课内官能团与有机反应类型即可判断解题；小问（2）考查了加聚物中单体的判断及同分异构体的书写，前者也只需牢记课内如何进行单体与加聚物的相互转化判断即可简单完成，后者分情况而定，而此题主要涉及醛基的性质与等效氢问题；小问（3）是一道较简单的有机合成题，关联好给出的信息反应，注意对比流程中前后物质的结构与分子式的差异即可解题。 【详解】（1）由F的结构简式可以看出来，该物质中除了含有酰胺基，还有酯基（），而F由单体I和单体II合成，表明单体I和单体II具有碳碳双键结构，通过加聚反应形成F； 故答案为：酯基；加聚反应； （2） 单体I的分子式为，说明F的左侧结构是单体I发生加聚后形成的链节，由该链节可推断出单体I为 ；由单体I的结构简式可以判断出其有2个不饱和度，还有2个氧原子，而单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)，由此可推断G有较高的对称性，才会使等效氢只有2种且数目比为6： 1，可见G中有两个醛基，而且有多个同碳上的甲基且处于对称位置，其结构为 ； 故答案为： ； ； （3） 题号（3）①中A+B→C为加成反应，结合流程 ，可推断B为乙炔（）； 题号（3）②中结合题目信息 ，可以推断出生成D的反应为 ，所以D为 ；结合信息 可知， 要生成 ，需要加入的E（）为 ； 题号（3）③中依据E的分子式或E的结构 都可以推断出E只有一个不饱和度，要求写的同分异构体含有的环己烷基占据了这一个不饱和度和6个碳原子，剩余的3个碳原子和3个氧原子要形成3个相同且能与金属钠反应放出氢气的取代，表明取代基为，可形成的同分异构体如下： 、 、 、 、 、，共6种； 题号（3）④中的信息反应a可推断出，单体II的加聚物，即 ，在酸性条件下先转变为 和 ，但是依据信息反应b可知 在酸性条件下会继续衍变为 ，最终反应的化学方程式为 ； 故答案为：乙炔；；； 6；。 21．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子含有的官能团名称为_______。 (2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。 (3)若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为_______(填名称)。 (4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。 (5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。 【答案】(1)醛基 (2) 消去反应 (3)甲醚(或二甲醚) (4)＋＋ (5) 【分析】A在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。 【详解】（1）A为，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基； （2）对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应； （3）反应Ⅲ加热温度太高，自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)； （4）反应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为：＋＋，故答案为：＋＋； （5）化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：，故答案为：。 22．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团的名称为_______；J的分子式为_______。 (2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M_______N(填“高于”或“低于”)。 (3)由A生成B的化学方程式为_______。 (4)由B生成C的反应类型为_______。 (5)G的结构简式为_______。 (6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有_______种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于 (3)+CH3OH +H2O (4)取代反应 (5) (6) 17 或 【分析】结合有机物C的结构简式进行逆推，并根据A→B→C的转化流程可知，有机物B的结构简式为：；有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，据以上分析进行解答。 【详解】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N； （2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M； （3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH +H2O； （4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C； （5）结合以上分析可知，G的结构简式为； （6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。 23．（2020·海南·高考真题）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： (1)甲苯分子内共面的H原子数最多为_____ 个。 (2) A的名称是_____。 (3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是____ ( 写出一种结构简式)。 ①与A具有相同官能团   ②属于芳香化合物   ③核磁共振氢谱有 5组峰 (4) B中官能团名称为_____。 (5) B→C的反应方程式为_____。 (6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为_____ ( 填编号)。 a.高温炉焚烧    b.填埋     c.交有资质单位处理 (7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线___(其他试剂任选)。 已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。 【答案】 6 对硝基甲苯 或； 羧基、硝基 +CH3CH2OH→+H2O c 。 【分析】甲苯发生硝化反应生成A，A中甲基被高锰酸钾溶液氧化为羧基，根据B的结构简式，可知A是；和乙醇发生酯化反应生成，发生还原反应生成 。 【详解】(1)甲苯分子内，甲基上最多有1个H原子在苯环决定的平面内，甲苯共面的H原子数最多为6个； (2) A是，A的名称是对硝基甲苯； (3)在的同分异构体中，①与A具有相同官能团、②属于芳香化合物 、③核磁共振氢谱有 5组峰，符合条件的是或； (4) B是，官能团名称为羧基、硝基。 (5) B→C是和乙醇发生酯化反应生成，反应的反应方程式为+CH3CH2OH→+H2O。 (6)铁泥属于危化品，交有资质单位处理，选c； (7)，甲苯和溴蒸气在光照条件下生成，和反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。 24．（2020·浙江·高考真题）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知： 请回答： (1)下列说法正确的是________。 A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照    B 化合物C能发生水解反应 C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应    D 美托拉宗的分子式是 (2)写出化合物D的结构简式_________。 (3)写出的化学方程式____________。 (4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。 (5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。 谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②含苯环，有碳氧双键，无氮氧键和。 【答案】 BC 【分析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。 【详解】（1）A．由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误； B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确； C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确； D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误； 答案选BC。 （2）由分析知化合物D的结构简式为； （3）由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：； （4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为； （5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为。 【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。 25．（2019·海南·高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物________ 。 A． B． C． D． Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)X的结构简式为____；由水杨酸制备X的反应类型为_____。 (2)由X制备Y的反应试剂为_________。 (3)工业上常采用廉价的，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的与Z的物质的量之比至少应为____。 (4)奥沙拉秦的分子式为______，其核磁共振氢谱为______组峰，峰面积比为______。 (5)若将奥沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能团的名称为____。 (6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为_______。 【答案】 CD 取代反应 浓H2SO4，浓HNO3 2:1 C14H8N2O6Na2 4 1：1：1：1 羧基、羟基 【分析】I.先判断分子中含有的H原子种类，然后确定每种H原子的数目，进而判断H原子的个数比； Ⅱ.水杨酸与甲醇在浓硫酸存在条件下发生酯化反应生成的X是水杨酸甲酯，结构简式，X与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生Y，Y与Fe、HCl发生还原反应生成， 与过量NaOH水溶液加热发生反应生成的Z是，然后向该溶液中通入足量CO2气体反应生成奥沙拉秦。 【详解】I.A分子中有两种不同的H原子，个数比为4：4=1：1，A错误； B.该物质有三种不同的H原子，个数比等于4：4：4=1：1：1，B错误； C.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，C正确； D.该物质有两种不同的H原子，个数比等于6：4=3：2，D正确； 故合理选项是CD； Ⅱ.根据上述分析可知X是，Z是。 (1)X的结构简式为，由水杨酸与CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应生成和水，酯化反应也属于取代反应； (2)由X与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成Y和水，所以由X制备Y的反应试剂为浓硫酸、浓硝酸。 (3)由于酸性：羧酸>H2CO3>酚>HCO3-，在Z的分子中含有2个酚钠基团，所以在工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z发生反应，为保证Z完全反应，通入的CO2与Z的物质的量之比至少应为2：1。 (4)根据奥沙拉秦的分子结构可知，奥沙拉秦的分子式为C14H8N2O6Na2，在物质分子中含有4种不同位置的H原子，所以其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为1：1：1：1。 (5)若将奥沙拉秦用酸化后，得到的物质分子结构为，在该分子中含氧官能团的名称为羧基、羟基。 (6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应，说明W中含醛基；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为。 【点睛】本题考查了有机物的推断，涉及物质结构的推断、同分异构体的书写、反应类型的判断、反应条件的判断等。掌握各种官能团对物质性质的决定作用是解题关键，本题同时考查了学生接受信息、应用信息解决问题的能力。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题50 有机推断—— 结构全知型 1.(1)羟基 酰胺基 羧基 (2)对甲苯酚(4-甲基苯酚) 3)CHO (4)C ② Ph (5) (6)1、2 2.(1)2种 (2)还原反应 (3)甲酸乙酯 CHCH,OH CN (4) CHO COONHA +2 Ag(NH3))OH- +2Ag↓+3NH3+H,O ()CI CI NC H.CO OCH3 HCO OCH3 (6) 或 (7)38 3.(1)酯基 (2)取代反应 1/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH, 3) (④)做还原剂，将酮羰基还原为羟基 COOCH, COOCH, NH (5) HO OCH, OH (6) (⑦)总产率更高（或合成步骤短，工艺更简洁，答一条即可） 4.(1)苯甲醛 NH OH (2) (3)NaOH 4)取代反应 (5)2 (6) (7)13 或Ph N、 (Ph为苯基) 5.(1)碳碳三键 2/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2)V形（角形） 3)6 (4)ACD NC OH +C2 光照 CI HCI (5) 酮 卤代烃 CH2NH2 OH HCN 6.(1)酰胺基 (2)取代 加成 (3)保护酚羟基不在反应②被氧化 (4)2 NH2 (5) CHaCH2OH +NaOH +NaCl+H,O 加热 (6) CI 3/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (7) 7.(1)酯基 酰胺基 (2)7 3)< 二者均为分子晶体，C中含有的羧基可以形成分子间氢键 COOCH HBTU,DIPEA Br COOCH, Br CH,CL + +H2O HN COOH CH3 (4) CH; (⑤)加成反应 CN (7) NH, > 8.(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 (2)碳氯键 硝基 3)还原反应 (4) (5)2 4/12 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 酸催化 +HCHO+H,NCH3→ (6) +H,O 9.(1)羟基 (2)取代5 (3)b NHCOCH, NH, +H,0→ CH,COOH COCH, COCH, (4) OH OH 保护氨基 (5)九No N=N-OH COCH, (6)OH 10.1)醛基 (2)Ca Hg 5 (3)AB (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 (5) ◇ CH COOH+Br,CH,BrCOOH+HBr 酯化反应 浓硫酸 CH,BrCOOH+CH,OH CH,BrCOOCH+H,O (6)CH2=CH (CH3)CH (CHa)=CH2 11.(1)醛基 (2b 5/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 3)乙烯 CH2-CH] (4) COOCH (⑤)氧化反应 (6)c +CH.OH (CH),c-CH-Co0-K〉 OH ⑧CH,C-NHCH,Co0-K( NH2 12.(1) 羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 COONa (5)HO CH; H,C-CCOOH2NaOH NaB+2H,O+H THF/正丙醇 CH 50C (6) Br H,C=C-COONa 13.(1) 酮羰基 碳溴键 (2) 还原反应 正四面体形 O-PMB 0 O-PMB Li +LiN(CH)2 3) 6/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4)I2,碱，CHC2 HO CH,O O-PMB (5)TBS-O CH H,C-C-C≡C-CHO (6) CH, 14.(1) CsHs 苯乙烯 CHO (2) 酮羰基 CH3 3)ACD Br 4) H2;催化剂、加热 加成反应 HBr;加热 0 CH,-C-CH (5) CHCH-CH2 OH Br 浓硫酸 (6) H3C-CH-CH3+CH,COOH CH,COOCHCH32+H,O H.C-CH-CH3 OH Br 醇 +NaOH-NaBr+H,C-CH-CH,(H,C-CH-CH3+NaOHNaBr+H.O+CH,CH-CH2) 15.1)羧基、酰胺基 (2)> (3)(CH)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCI发生反应 7/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4)酯化反应或取代反应 HO N COOC,Hs (5) Boc N COOCHs CHgONa,CH3OH CONH2 → (6) Boc HCONH2 Boc +HCOOCH H2C-C O HC. H.C- (7) 16.(1)m CH; CH3-C-CH2-OH (2) 7 CH3 3) 乙酸 丙酮 4)H,C CH; (5) CH ab 17.(1)醚键（或醚基） H;CO OCH3 (2) 3) 取代反应 HBr会与碳碳双键发生加成反应（或HBr会使醚键水解） 8/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H:CO OCH3 H3CO. OCH3 CH2Li + +LiBr CH2Br CHOLi CH3 CH3 (④) CH2OLi CH3 (5) OCH; 18.(1)取代反应（或酯化反应） (2)5 F COOCH 3) Br (4) 酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (⑦)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 19.1)C7H,N0 OH 00 (2) +CHOCHCl+NaOH +NaCl+HO (3) Sp3 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 (4) 硝基 氨基 S) 9/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH (6) 12 (或 20.(1) 酯基 加聚反应 0 CH,CH, (CH)COCC-CH, OHCC-CCHO (2) CH, CH,CH HC>CH OLi CH CH CHC-O-C CCH. 3) 乙炔 CH, CH, 6 0 CH, CH, C-0-C-CH, C-OH +nCH C=CH, CH, 21.(1)醛基 OH COOH (2) HO. COOH 消去反应 (3)甲醚（或二甲醚） SO2CI 定条件 +H:C SO:H 1.C 10/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (Ho- C-CH: 22.(1) 酯基和醚键 C16H3O3N (2)高于 OH OH H.C 0 OH OH 浓硫酸 (3)HO +CHOH +HO (4)取代反应 CH 0 NH2 CHO CH, CH2 (6) 17 CHO或NH2 CH CH3 NO, 23. 6 对硝基甲苯 NO, 或 羧基、硝基 O2N- COOH COOCH,CH +CH3CHOH→ +HO c CH2-OH CH2-OH CH-OHCH-OCH3 HCI△ OH CH,-OH CH,-OCH; Br2 Br OH 光照 11/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 C NHCOCH 24. BC HNO2S COOH NH2 NH2 NH2 +H2O CH; H2NO2S COOH H-NO2S- H.C H20 CH2-CH,催化剂 02 CH3CH2OH 催化剂 CH3COOH CH3 NHCOCH CH3 CH3 NO2 Fe/HCI NH2 NHCOCI CONHCI NHCOOH COOH OH OH NHCI OH COOCH; 25. CD 取代反应 浓HSO4,浓HNO3 2:1 C14HgN2OoNa2 HO OOCH 41:1:1:1羧基、羟基 12112