内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
7. 2. 2 烯烃
CH2=CH2乙烯
CH3CH=CH2
丙烯
CH3CH=CHCH3
丁烯
C2H4
C3H6
C4H8
1、定义:分子中含有碳碳双键(C=C)的不饱和烃
【思考】它们是同系物?
2、通式:
一、烯烃
CnH2n(n ≥ 2)
√
二、烯烃的性质
1、物理性质
状态:
沸点:
密度:
溶解性:
常温常压下,C2 - C4为气态,C5 - C18为液态,C19以上为固态
通常,随着碳原子数增加,熔沸点升高,碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低
随着碳原子数增加,密度增大,液态时密度均小于水
均难溶于水,易溶于有机溶剂
二、烯烃的性质
2、化学性质(类乙烯)
(1)氧化反应
① 都易燃烧
点燃
② 烯烃都能被KMnO4氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、烯烃的性质
2、化学性质(类乙烯)
(2)加成反应
烯烃可与溴的四氯化碳溶液、H2、HX、H2O等发生加成反应
★ 不对称烯烃与HX、H2O的加成产物有多种
【试一试】写出丙烯CH3CH=CH2分别与Br2、H2、HCl、H2O在一定条件下发生加成反应的化学方程式?
CH3CH=CH2 + Br2
CH3CH=CH2 + H2
催化剂
△
CH3CH=CH2 + HCl
催化剂
△
CH3CH=CH2 + H2O
一定条件
★ 不对称烯烃与HX加成时,主要产物是氢原子加到含氢较多的双键碳原子上
CH3CHCH2
Br
Br
CH3CH2CH3
Cl
CH3CHCH3
OH
CH3CHCH3
Cl
CH3CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2
催化剂
△
OH
CH3CH=CH2 + H2O CH3CH2CH2
一定条件
主要产物
次要产物
二、烯烃的性质
2、化学性质(类乙烯)
(3)加聚反应
【例】试写出丙烯CH3—CH=CH2、 2 - 丁烯CH3—CH=CH—CH3的加成聚合反应方程式?
PP聚丙烯
nCH3—CH=CH2
催化剂
[ CH—CH2 ]n
CH3
nCH3—CH=CH—CH3
催化剂
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
催化剂
nCH2=CH2
三、烯烃的结构
共面:
【拓展1】参照乙烯分子的空间构型,分析丙烯中最少有 个原子共平面,最多有 个原子共平面?
6
7
甲基可沿单键旋转
6原子必共平面
【拓展2】分析CH3-CH=CH-CH3中最少有 个原子共平面,最多有 个原子共平面?
6
8
【拓展3】分析CH2=CH-CH=CH2中最少有 个原子共平面,最多有 个原子共平面?
6
10
1 , 3 - 丁二烯简介
1、1mol烯烃与足量氢气发生加成反应,其加成后的产物是2 , 2 , 3 - 三甲基戊烷,则这种烯烃可能的结构简式是:
CH3—C—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
2 , 2 , 3 - 三甲基戊烷
CH3—C—CH—CH=CH2
CH3
CH3
CH3
CH3—C—C=CH—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3—C—C—CH2—CH3
CH2
CH3
CH3
不饱和度( )
不饱和度又称缺氢指数或环加双键指数,是有机物分子不饱和度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃(CnH2n+2)相比较,每缺少2个H,即有机物不饱和度增加1
1、请画出C5H10所有的同分异构体?共有多少种?
2、请画出C6H12所有的同分异构体?共有多少种?
三、烯烃的命名
1、选主链:选含有双键最长的碳链为主链
2、标位次:从离双键最近的一端为主链编号
3、写名称
先主链,后支链
取代基,小基前,大基后,同合并
数数间,“ , ”隔开
数汉间,“ - ”隔开
CH3—CH2—CH=C—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
4 , 6 - 二甲基 - 3 - 庚烯
CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH
CH3
【练习】
2 - 甲基 - 3 - 己烯
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