内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
课时2 烃
烃的由来
C
H
C元素和H元素
碳的声母,氢的韵母
1、烃的定义:
可表示为CxHy (y为偶数,且y ≤ 2x+2 )。
甲烷是组成最简单的烃。
通式:
一、烃及其分类
仅含 和 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
碳
氢
2. 烃的分类方式
(1) 根据碳原子的成键方式进行分类
① 烷烃
分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均被氢原子“饱和”的烃称为饱和烃,也称为烷烃
甲烷是最简单的烷烃。链状烷烃通式: CnH2n+2 (n≥1)
② 烯烃
③ 炔烃
④ 芳香烃
烃分子中含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃
乙烯是最简单的烯烃。
烃分子中含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃
单烯烃通式为 CnH2n(n≥2)
烃分子中含有苯环的不饱和烃称为芳香烃
乙炔是最简单的炔烃。
单炔烃通式为 CnH2n-2 (n≥2)
苯是最简单的芳香烃,苯是芳香烃的母体
不饱和烃
一、烃及其分类
-2
-4
成1个环比饱和少2个H
H
H
H
H
H
H
一、烃及其分类
拓展:有机物的不饱和度
有机物的不饱和度,又指缺氢指数,是有机物不饱和程度的量化标志,即有机物分子与碳原子数相同的链状烷烃相比较,每少2个氢原子,则有机物的不饱和程度增加1 ,用Ω表示
结构 碳碳双键 碳碳三键 成环 苯环
不饱和度(Ω)
1
2
1
4
有机物分子的不饱和度 Ω = 双键数+ 三键数×2 + 环数
一、烃及其分类
Ω =2
Ω=8+1×2=10
按碳原子间的成键方式
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
碳碳单键,碳氢单键
按碳的骨架
烃分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃。
一、烃及其分类
按碳原子间的成键方式
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
碳碳单键,碳氢单键
按碳的骨架
烯烃
炔烃
芳香烃
按不饱和键类型及结构特点
芳香烃:含有苯环的烃称为芳香烃。
一、烃及其分类
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
CnH2n+2 (n≥1)
单环:CnH2n (n≥3)
环戊烷
环丙烷
烯烃
炔烃
芳香烃
CnH2n (n≥2)
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CH2
乙烯
CH≡CCH3
丙炔
CH≡CH
乙炔
乙烷
CH3CH3
或
苯
互为同分异构体
碳原子间的成键方式不同
一、烃及其分类
CnH2n-2(n≥2)
烃
链状烃
环状烃
链状烷烃
烯烃
环丙烷
环烷烃
炔烃
芳香烃
CH2=CH2
乙烯
CH≡CH
乙炔
乙烷
CH3CH3
或
苯
环己烯
碳骨架不同
一、烃及其分类
有机化合物中,碳原子互相连结成链状或环状叫分子骨架,又称碳骨架。
环烯烃
……
也称为脂肪烃
1. 烃有不同的分类方法,下列说法正确的是( )
① 按烃分子中碳的成键方式分:饱和烃、不饱和烃
② 按烃分子中碳骨架的形状分:链状烃、环状烃
③ 根据不饱和烃中不饱和键的类型分:烯烃、炔烃、芳香烃等
④ 可划分为烃、环状烃、烯烃
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
B
课堂检测
A、CH3CH2Cl
B、CH3CH2OH
C、 (C6H6)
HC
C
CH2CH3
D、
F、CH3CH2CH2CH3
G、CH2 = CHCH3
E、 CH2
CH2 — CH2
(1)属于烃的有: 。
(2)在属于烃类的物质中,从碳原子的价键是否饱和角度看属于饱和烃、
的有: ,属于不饱和烃的有: 。
CDEFG
CDG
EF
课堂检测
(3)在饱和烃中根据碳骨架呈现的形状看,属于链状饱和烃的是____,属于环状饱和烃的是____ 。
(4)属于烷烃的是______ ,属于烯烃的是____,属于炔烃的是____,属于芳香烃的是____。
D
G
EF
E
F
C
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
结构特点
4个原子均在同一直线上,属于直线形分子,键角为180°
C2H2
H-C≡C-H
HC≡CH
含有 —C≡C— 的烃叫炔烃;炔烃属于不饱和烃。
1、乙炔是最简单的炔烃
一、炔烃
二、烃的分子结构与性质
【思考】 根据乙炔的成键方式和结构推测其可能有哪些化学性质?
乙炔是无色无臭气体,密度小于空气,微溶于水,易溶于有机溶剂
① 氧化反应
a.与氧气反应
b.使酸性KMnO4溶液褪色
② 加成反应(与H2、Br2、HX等)
③ 加聚反应
二、烃的分子结构与性质
2、乙炔的物理性质:
3、乙炔的化学性质
乙炔分子中存在碳碳三键,三键中有两个键不稳定,在化学反应中容易断裂,因此具有类似乙烯的化学性质,易于发生氧化和加成反应。
(1) 氧化反应:燃烧(火焰明亮,有浓烈黑烟);
二、烃的分子结构与性质
甲烷
乙烯
乙炔
点燃-可用于鉴别三者
(鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂)
乙炔被氧化为CO2
O2
4CO2+2H2O
2C2H2 +
5
(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色
(3)加成反应
②催化加氢
①使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH + H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
3、乙炔的化学性质
二、烃的分子结构与性质
不饱和键与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成
(马氏规则,氢上加氢)
(与反应物的量有关,可分步表示)
③ 与HCl反应
④ 与H2O反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
1-氯乙烯
△
CH≡CH + H2O
乙醛
CH2=CH-OH
(乙烯醇)
不稳定
CH3CHO
(3)加成反应(与反应物的量有关,可分步表示)
3、乙炔的化学性质
二、烃的分子结构与性质
不饱和键与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成
(马氏规则,氢上加氢)
催化剂
nCH≡CH [CH=CH ]n
3、加聚反应
4、下列关于乙烯和乙炔的叙述错误的是( )
A.1 mol CH2=CH2先与氯气发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,共消耗5 mol Cl2
B.实验室中可用溴水除去CH3CH3气体中的CH2=CH2气体
C.实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH≡CH和CH2=CH2.
D.可利用CH2=CH2与HCl的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
课堂检测
C
CH≡CH和CH2=CH2都具有还原性,使酸性高锰酸钾褪色
17
【探究活动】比较CH4、CH2=CH2及CH≡CH的化学性质,
物质 甲烷 乙烯 乙炔
与Br2
反应 Br2试剂
反应条件
反应类型
氧化
反应 和O2燃烧 火焰呈 色 火焰______________ 火焰______________
酸性KMnO4溶液
加聚反应
Br2蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
光照
取代反应
加成反应
淡蓝
明亮、伴有黑烟
不反应
酸性KMnO4溶液褪色
二、烃的分子结构与性质
溴水或溴的CCl4溶液
加成反应
更明亮、伴有黑烟
酸性KMnO4溶液褪色
聚乙烯
聚乙炔
(2) 乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
不是,同系物要求结构组成相似,甲烷、乙烯、乙炔的结构不同。
炔烃的命名规则:
① 最长:选含碳碳三键的最长碳链,称为“某炔”,
② 最近:距离三键(及支链)最近一侧开始编号;
③ 最小:取代基位次和最小;
书写:需标明支链、碳碳三键的位次。
二、烃的分子结构与性质
【思考】请写出分子式为C5H10的炔烃的所有结构简式并命名.
CH≡C-CH2-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH2-CH3
CH≡C-CH-CH3
CH3
1 -戊炔
2 -戊炔
3-甲基-1-戊炔
同分异构体
课堂检测
5. 下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的个数( )
①它们不是同系物,也不具有相似的性质
②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔是不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧,乙炔燃烧火焰应该最明亮,有浓烟
⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
B
课堂检测
阅读——科学史话《芳香族化合物与苯》
1.芳香族化合物:分子中含有苯环的有机物。
3.苯是芳香烃的母体,是一种具有环状分子结构的高度不饱和化合物。
C6H6
C6H14
少8个H
或
凯库勒式
法拉第发现苯
凯库勒提出凯库勒式
二、烃的分子结构与性质
2.含有苯环的烃称为芳香烃。
二、烃的分子结构与性质
实验 验证
加入苯
无明显现象
12个原子共平面,键角120º
平面正六边形:
介于单键和双键之间的一种独特的键
碳碳键:
6个C原子之间的键完全相同
苯环中的碳原子间成键方式?
或
凯库勒式
C6H6
分子式 最简式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 空间形状
C6H6
CH
或
4、 苯是最简单的芳香烃
平面
正六边形
二、烃的分子结构与性质
①分子组成与结构:
苯是无色有特殊气味的液体,有毒,难溶于水,密度比水小。
苯分子是平面正六边形结构(12个原子共平面)
苯分子中6个碳碳键完全相同的,其键长介于碳碳单键及碳碳双键之间,是一种特殊的化学键
说明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的结构
研究发现:苯的邻二氯代物:一种
根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以
单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测苯的邻位二元取代物
有几种?
二、烃的分子结构与性质
②苯的化学性质(了解)
由于苯分子中6个碳碳键完全相同,其键长介于碳碳单键及碳碳双键之间,是一种特殊的化学键,故苯具有烷烃和烯烃部分性质。
二、烃的分子结构与性质
5、苯的化学性质
①氧化反应
不与酸性KMnO4溶液反应(苯环中无双键)
O2点燃
②加成反应
③取代反应
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
+ 3H2
催化剂△
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr↑
(只能用液溴)
苯使溴水褪色:苯萃取溴水中的溴;
(溴在苯中的溶解度比在水中的大)
液体分层
(上层橙红色,
下层无色)
二、烃的分子结构与性质
烃 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 苯(C6H6)
电子式
化学键 C-H、碳碳单键 C-H、碳碳双键 C-H、碳碳三键
球棍模型
结构特点 正四面体
键角109°28′ 平面形
键角120°
所有原子共平面
直线形
键角180°
所有原子共直线 平面正六边形
键角120°
所有原子共平面
介于C-C与C=C
特殊的键
结构简式
二、烃的分子结构与性质
2. 典型空间结构
甲烷
约109.5°
乙烷
正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体形,5个原子中最多有3个原子共平面。
甲烷中最多____个原子共平面;
乙烷中最多____个原子共平面;
丁烷中所有碳原子______ 在同一平面;
可以
3
4
单键可以旋转,双键不能旋转。
三、有机物的原子共面共线问题
平面型结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个C共平面。
乙烯中最多___个原子共平面;
丙烯中最多___个原子共平面;
1,3-丁二烯中最多___ 个原子共平面。
10
7
6
乙烯
三、有机物的原子共面共线问题
直线结构→ 与碳碳三键直接相连的2个原子与2个C共直线。
丙炔中最多___个原子共线;最多___个原子共面。
4
5
180°
苯
平面结构→位于苯环上的12个原子共平面,
位于对角线位置上的4个原子共直线。
乙炔
平面结构→位于苯环上的12个原子共平面,
位于对角线位置上的4个原子共直线。
甲苯中最多____个原子共平面;
苯乙烯中最多___个原子共平面;
苯乙炔中最多___个原子共直线;
二苯乙炔中最多___个原子共直线,
一定____个原子共平面,最多____个原子共平面。
13
16
6
8
16
24
三、有机物的原子共面共线问题
苯
碳原子成键规律与空间结构关系
原子间的成键方式 空间构型 键角 一定共面的原子
四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
109°28′
120°
180°
120°
3个
6个
4个(共线)
12个
对称轴上原子共线
三、有机物的原子共面共线问题
拆分组合法:判断有机物分子中的原子共面时,只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构,对其进行分析、组合、综合,即可判断其中原子是否共面。其中分子中的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转。
三、有机化合物中的原子共线共面问题
最少6个原子共面
稍作旋转
换个角度观察
甲烷型分子上的一个氢原子暂时处于这个平面上。最多7个原子共面
题型(1)平面与立体(三角锥)
不在面上
至少有12个原子共面,最多4个原子共直线。
最多13个原子共面
三、有机化合物中的原子共线共面问题
稍作旋转
换个角度观察
题型(1)平面与立体(三角锥)连接
题型(2)直线与平面连接
共面原子至少____个,最多____个。
8
8
共面原子至少____个,最多____个。
14
14
一条直线有两个点(原子)在某平面内时,这条直线上的所有点都在相应的平面内
三、有机化合物中的原子共线共面问题
可拆分为
+
三、有机化合物中的原子共线共面问题
题型(3)平面与平面连接
苯乙烯分子中共平面原子至少 个,最多 个,最多___个原子共直线。
12
16
4
稍作旋转
苯环与苯环相连,
共面原子最多____个,至少____个 ( 不管单键如何旋转,10 C、20 H总是处于另一个苯环平面上
22
14
三、有机化合物中的原子共线共面问题
题型(3)平面与平面连接
题型(4)多种结构连接
上图两分子中共平面原子至少____个,最多_____个
12
19
三、有机化合物中的原子共线共面问题
学以致用
判断下列有机物中共平面的原子数可能是多少个?
C C
CH
H
H2C
CH2
HC
C
C
H
C
H
H
C
H
共平面原子数为8
C
C
H
H
H
共平面原子数最少为12,
最多为16
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因,其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子,则所有原子不再共面:
②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面
③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线
④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面
1.看清要求
2.选准主体
3.准确判断
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,注意关键词“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等
①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题,以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题,以苯的结构为主体
三、有机物的原子共面共线问题
1、CH2=CH—C≡C—CH3
最多有几个原子共线?
最多几个原子共面?
最少几个原子共面?
4个
9个
8个
三、有机化合物中的原子共线共面问题
2、乙烯基乙炔 CH2=CH-C≡C-H,
有 个原子共平面,
个原子共直线。
8
4
3、已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构。则有机物M
(CH≡C—CH===CH—CH3)分子中,共直线和共平面的原子数最多分别为( )
A.6、11 B.5、10 C.4、9 . D.4、11
三、有机化合物中的原子共线共面问题
4、有机物M分子结构简式如图,
最多有____个原子共直线?最多有____个原子共平面?
有机物M的分子结构应为
则最多有6个原子共直线,
因为碳碳单键可以旋转,
最多有18个原子共面。
6
18
三、有机化合物中的原子共线共面问题
4、已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物M 分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?
画出有机物M的分子结构
最多有18个原子共面
最多有6个原子共直线
三、有机化合物中的原子共线共面问题
5.下列关于有机物 的叙述不正确的是( )
A.分子中9个碳原子可能位于同一平面内
B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中最多有8个氢原子共平面
D.该物质能使溴水褪色是因为该物质
将溴从其水溶液中萃取出来
D
三、有机化合物中的原子共线共面问题
6. 右图分子中,可能共面的碳原子最多有________个,
一定共面的碳原子最多有______个,可能共面的原子
最多有______个,一定共面的原子最多有______个。
7.某有机物的结构简式如图,下列关于结构的说法正确的是( )
A.最多有18个原子在同一平面内
B.最多有4个碳原子在一条直线上
C.最多有12个碳原子在同一平面内
D.所有原子都可能在同一平面内
B
9
7
17
12
三、有机化合物中的原子共线共面问题
8.(多选) 下列关于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是( )
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
BC
三、有机化合物中的原子共线共面问题
9、某有机分子结构如下:
该分子中最多有_______个C原子共处同一平面。
13
三、有机化合物中的原子共线共面问题
48
10.已知有机分子(C11H10)结构简式为: ,则该分子中:(1)可能共面的C原子最多有___个,一定共面的C原子最多有___个。(2)可能共面的原子最多有___个,一定共面的原子最多有____个。(3)一定共直线的C原子最多有___个,一定共直线的原子最多有___个。
11
8
19
12
4
4
三、有机化合物中的原子共线共面问题
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.51.100
解析 根据乙炔、乙烯和甲烷的结构,有机物M的分子结构为
,则最多有4个原子共直线,因为单键可以旋转,甲基上3个H原子中,可以有一个H原子旋进面内,因此最多有9个原子共面,故选C。
$