专题06 有机合成与推断综合题（期中真题汇编，上海专用）高三化学上学期

专题06 有机合成与推断综合题 1．（2025-2026高三上·上海市上海交通大学附属中学嘉定分校·期中）有机物I可用于疾病治疗。其合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为________；G→H的反应类型为________。 (2)C的名称是________。 A．苯乙醛 B．2-甲基苯甲醛 C．苯乙酮 D．醛基甲苯 (3)B→C的化学方程式为________________。 (4)F的结构简式为________。 (5)同时符合下列条件的D的同分异构体有________种，请任画出一种________。 ①苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液显色；③与溶液反应有气泡产生。 (6)为了促进G→H的反应，通常需要调节至________性，并说明原因________________。 (7)已知：。参照上述合成路线，以甲苯和乙酸为原料，设计制备乙酰对甲基苯胺()的合成路线___________ (无机试剂和有机溶剂任选)。 2．（2025-2026高三上·上海市吴淞中学·期中）齐拉西酮(Z)是一种常见的非典型抗精神病药物。以下是以苯为起始原料合成齐拉西酮的路线： 已知： ⅰ、 ⅱ、(、、为烃基或H) (1)齐拉西酮所含的含氧官能团的名称为______。 A．酮羰基 B．醛基 C．酯基 D．酰胺基 (2)反应①所需的试剂与条件是______。 (3)反应②的反应类型是______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (4)反应④中与反应⑧中作用类似，已知反应⑧中转化为NaCl，则反应④中转化为______。(填结构简式) (5)E的名称为6-氯氧化吲哚，属于氧化吲哚(结构如图所示，数字表示氧化吲哚环上原子的编号顺序)的衍生物。反应⑤还会形成一种E的同类别同分异构体副产物，其名称为______。 A．4-氯氧化吲哚 B．5-氯氧化吲哚 C．7-氯氧化吲哚 D．3-氯氧化吲哚 Y可通过M()与N()缩合得到。 (6)M分子中以方式杂化的原子有______。(不定项) A．碳原子 B．氮原子 C．硫原子 D．氯原子 (7)关于N的核磁共振氢谱图说法正确的是______。 A．存在4组峰，面积比为 B．存在3组峰，面积比为 C．存在2组峰，面积比为 D．只存在1组峰 (8)写出符合下列条件的F的一种同分异构体的结构简式______。 ⅰ、苯环上有两个处于对位的取代基，且能与溶液发生显色反应 ⅱ、分子中存在一个氰基(-CN)和一个甲基() ⅲ、分子存在两个不对称碳原子 (9)已知：，结合相关信息设计仅以甲烷与苯为有机原料合成二苯甲酮()的合成路线______。(其他无机试剂与有机溶剂任选) (合成路线可表示为：) 3．（2025-2026高三上·上海市杨浦高级中学·期中）一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)物质A中官能团的结构简式为___________。 (2)物质A→B的反应试剂和条件是___________。 (3)生成物质D时会生成其同分异构体M，M的结构简式为___________。 (4)关于物质E的说法中正确的是___________。(不定项) A．碳的杂化方式有和杂化 B．存在顺反异构 C．能发生银镜反应 D．能形成分子间氢键 (5)写出任意一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 ①遇溶液显紫色 ②每摩尔有机物最多与2 mol 或2 mol Na反应 ③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:6:2:2:1 (6)该合成路线中乙二醇的作用是___________。 (7)物质K→L的反应类型为___________。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (8)物质K中有___________个手性碳原子。 A．0 B．1 C．2 D．3 (9)结合上述信息，写出由和制备的合成路线___________。(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 4．（2025-2026高三上·上海市育才中学·期中）苯氧布洛芬钙H[]是一种优良的抗炎解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯环，例如苯酚可写为PhOH)。 (1)F中含氧官能团的名称为___________。 A．羧基 B．羟基 C．醚键 D．酮羰基 (2)反应①的反应试剂和条件为___________。 A．溴水、光照 B．溴水、铁 C．液溴、光照 D．液溴、铁 (3)用“*”标出D中的不对称碳原子___________。能测定D的相对分子质量的仪器是___________。 A．X射线衍射仪    B．质谱仪    C．红外光谱仪    D．原子发射光谱仪 (4)下列反应中属于加成反应的是___________。 A．反应② B．反应③ C．反应⑤ D．反应⑥ (5)写出由D合成E的化学反应方程式：___________。 (6)按下列要求写出A的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．属于芳香族化合物 ⅱ．能发生银镜反应。 ⅲ．核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3 (7)有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯(结构简式为，简称PMMA)广泛应用于仪表表盘。请参照上述合成路线，以丙酮()和甲醇为原料，写出PMMA的合成路线图___________。(其他无机试剂自选) (可表示为：N……目标产物) 5．（2025-2026高三上·上海市上海师范大学附属中学·期中）C是治疗心脑血管疾病的药物主要成分之一。 Ⅰ  四氢合铝酸钠（NaAlH4）是制药过程中重要的中间产物，常温下为白色晶体，具有强还原性，可溶于四氢呋喃、乙醚等有机溶剂，遇水、酸或强氧化剂会剧烈反应，甚至爆炸。有机物R遇FeCl3溶液显紫色。 (1)A到B的反应中通入的气体X可以是________（不定项）。 A．HCl B．H2O C．Ar D．H2 (2)关于以上流程的说法中，正确的是________。 A．检验A是否完全转化为B，可以使用酸性高锰酸钾溶液，若褪色证明未完全反应 B．乙二醇可以通过乙烯与水加成反应一步制得 C．由E缩聚而成的蛋白质，可以通过滴加浓硝酸，观察是否变黄来检验 D．NaAlH4周边起火，应用干粉或黄沙灭火，不可使用水喷淋 (3)C与F反应，除了生成D外，同时生成一种内盐，写出该内盐的结构简式________。 (4)人服用含C的药品后，药品分散至血液中，6-7小时能100%排出体外。简述C治疗高钠血症的原理________。 Ⅱ  盐酸凯普拉生是钾离子竞争性酸阻滞剂，可以阻断钾离子与酶的结合，从而抑制胃酸分泌，在酸性环境下更稳定，提供更持久且强效的抑酸作用。其合成过程如下：。 (5)B→C的反应类型是________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (6)下列方法无法区分B和C的是________。 A．核磁共振氢谱 B．原子吸收光谱 C．晶体X射线衍射法 D．红外光谱 (7)写出A生成B的化学方程式________。 (8)写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式________。 ①分子中有一个手性碳原子   ②能发生银镜反应 ③苯环上有两个取代基且处于对位   ④若与氢气完全加成，原位置的手性会消失 (9)写出以和乙烯为原料，无机试剂及流程中的有机试剂任选，制取的合成路线：________。 6．（2025-2026高三上·上海市上海财经大学附属北郊高级中学·期中）苄普地尔是一种钙离子通道阻滞剂，用于治疗慢性心绞痛，其某种合成路线如下所示： 已知： (1)工业上获得原料A的方法是_______。 A．石油分馏 B．重油裂解 C．重油裂化 D．煤的干馏 (2)苄普地尔分子中不对称碳原子数目为_______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (3)反应①的反应类型是_______。 A．取代反应 B．氧化反应 C．加成反应 D．消去反应 (4)写出反应②的反应式：_______。 (5)X()的系统命名是_______。 (6)若将最后三步的顺序改为④→③→⑤，会导致苄普地尔产率下降，原因是：_______。 (7)Y(反应③所用试剂)的某种同分异构体含有-NH2，且存在顺反异构现象，写出其可能的一种结构_______。 (8)上述流程中由原料A合成B的方法称为“次氯酸法”(方法一)，此外还存在一种“醋酸丙烯酯法”(方法二)，原理如下： 方法二较方法一更符合绿色化学理念，写出一条理由：_______。 (9)已知：，结合题示信息，设计以苯和甲苯为有机原料合成Z(反应⑤所用试剂)的路线_______(其他无机试剂与有机溶剂任选)。 7．（2025-2026高三上·上海市民立中学·期中）丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为)和应用广泛的DAP树脂。农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。 已知：酯与醇可以发生如下酯交换反应：(R、、代表烃基)。 DAP单体结构简式为： (1)A的结构简式是___________。 (2)由丙烯生成A的反应类型是___________。 (3)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是___________。 (4)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，C的结构简式是___________。 (5)下列说法错误的是___________。 A．C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应 B．C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个 C．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 D．E有芳香气味，易溶于乙醇 (6)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是___________。 (7)F的分子式为，D和F反应生成DAP单体的化学方程式___________。 8．（2025-2026高三上·上海市民立中学·期中）Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下： 分子式 相对分子质量 甜度 熔点(℃) 蔗糖 C12H22O11 342 1 185~187 纽甜 C20H30N2O5 378 8000~12000 80.9~83.4 (1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。 A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖 B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间 D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖 (2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子_______。 (3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因___________。 Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示： 已知： (4)B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)写出J分子中所含的官能团名称___________。 (6)下列说法正确的是___________。 A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 B．E分子中N原子采取sp2杂化 C．J分子中所有碳原子可能共平面 D．纽甜分子中含有2个肽键 (7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M___________。 (8)请写出化合物G的结构简式___________。 (9)书写J→K的化学反应方程式___________。 (10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式___________。 ①能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰。 (11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)_______。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题06有机合成与推断综合题 1.(1) 碳溴键 取代反应 (2)A a)2 CH,cH,0H+0,&→2 CH2CHO+2H2O o-cn,-cn 8 ci OH OH OH OH OH (5) 6 或 或 或 或 或 COOH HOOC HOOC COOH (6) 碱 碱性条件下产物Br转化为盐，平衡正向移动，提高产率 浓HNO 浓H2SO NO2 Fe,HCI △ △HC (7) NEt;.CH2Clz 0 H:C H,COH△ 2.(1)D (2)试剂是氯气、条件是氯化铁做催化剂 3)D (4)(CHs)NHCI (5)A (6)AB (7)C OH (8) CN (9) 1/6 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH, COOH cocI 酸性KMnO, PCL CH.CI AICL, 3C=C -C00H (2)乙醇，浓硫酸、加热 (3)CH CH2CH(CHO)CH(CH)COOC2H (4)A HO. OH HO. OH H.C CH, H.C CH, H.C CH HO OH HO OH H.C CH, 0 CH2 (5) H.C H.C HC- CH. H,C- C-CH. HC-C-CH, H.C- C-CH, CH, CH. CH, CH (⑥)保护酮羰基 (7)B (8)B (9) 又 OH△ △ 4.(1)AC (2)D PhO -CN 3) OH B (4)BD 216 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 PhO CN浓H,SO,PhO. CN OH +H,O (5) △ ⊙ CHO (7) OH COOCH; CH 5.(1)cD (2)D (3)HN+-CH2-COO 4)C的孔隙大小恰好容纳Na,捕获Na后能l00%代谢出人体，使血液中Na浓度降低 (5)D (6)B NO2 NO2 + +HBr OH CH,OH OHC- -NH2 (8) (合理即可) CH,OH 316 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NO2 NO2 NH2 H2,Ni CuC1、SO, 醋酸、HCI溶液 甲醇 CH-CH2 Ck CI-CH2-CH2-CI- OCH2CH2CI OCH2CH2CI OCH2CH2CI (9) NH2 OCH2CH2CI 0= OCH,CH,CI OCH2CH2CI 6.(1)B (2)B 3)C Ho CI +NaCl+H2O (5)2-甲基-1-丙醇 (⑥)先发生第④步反应，产物中会有2个C1原子，再进行第③步反应所得产物有多种，导致第⑤步反应生 成的苄普地尔产率下降 H.C CH;H.C. NH2 C=C C=C (7) H NH,或 H CH; (⑧)无HCI生成，无污染 浓HNO, NO,Zn/HCI NH, 浓H2SO4,△ HN (9) CH,Cl2 CH,CI 光照 (2)取代反应 4/6 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3) NaoH HO. +NaCl (4)CHCOOCH2CH-CH2 (5)B (6)蒸馏 (7) 2CH2=CHCH2OH C00CH3催化剂 COOCH2CH-CH2 +2CH3OH COOCH3 COOCH2CH=CH2 8.(1)BD HOOC N. OCHa 2) (3)蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗 糖，故蔗糖的熔点高于纽甜 (4)B (⑤)羧基、碳溴键 (6)AC (7)2,2-二甲基丁烷 COOH (⑧)个 、COOH COOH 浓H2SO4 CH2OH COOCH3 H2o Br △ Br OH OH H3C CH3 (10) 或H3C1 CH3 CHO CHO 11) 5/6 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 CH3 Cl2 CH2=CH2 CI CH3SCH3. CHO 光 FeCl3 K 新制Cu(OH)2悬浊液H COOH 加热煮沸 616 专题06 有机合成与推断综合题 1．（2025-2026高三上·上海市上海交通大学附属中学嘉定分校·期中）有机物I可用于疾病治疗。其合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为________；G→H的反应类型为________。 (2)C的名称是________。 A．苯乙醛 B．2-甲基苯甲醛 C．苯乙酮 D．醛基甲苯 (3)B→C的化学方程式为________________。 (4)F的结构简式为________。 (5)同时符合下列条件的D的同分异构体有________种，请任画出一种________。 ①苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液显色；③与溶液反应有气泡产生。 (6)为了促进G→H的反应，通常需要调节至________性，并说明原因________________。 (7)已知：。参照上述合成路线，以甲苯和乙酸为原料，设计制备乙酰对甲基苯胺()的合成路线___________ (无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1) 碳溴键 取代反应 (2)A (3)2+O22+2H2O (4) (5) 6 或或或或或 (6) 碱 碱性条件下产物HBr转化为盐，平衡正向移动，提高产率 (7) 【分析】 简要分析合成路线：A的不饱和度为4，反应生成B，B在铜催化下和氧气加热发生氧化生成C，C为苯乙醛，应是醇氧化为醛，故B的结构简式为，A到B应是发生了取代反应，故A的结构简式为。C在酸催化下和HCN发生反应，结合已知Ⅰ，D的结构简式为，D在浓硫酸催化下加热发生消去反应生成E，故E的结构简式为，E和SOCl2在苯做溶剂的条件下反应生成F，结合已知Ⅱ，可推出F的结构简式为，F和H在三乙胺催化下生成I。G和应是发生取代反应生成H，G的不饱和度为4，只含有苯环，故G的结构简式为，据此回答。 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为，官能团名称为碳溴键或溴原子；G 中的与中的发生取代反应生成H，属于取代反应。 （2） C的结构简式为，系统命名法为苯乙醛，故选A。 （3） 根据分析，化学方程式为2+O22+2H2O。 （4） 根据分析，F的结构简式为。 （5） D的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，遇氯化铁溶液显色说明含有酚羟基，与溶液反应有气泡产生说明含有羧基，并且苯环上是双取代基团，故可能的结构为、、、、、共6种。 （6）G→H反应生成，碱性可中和，使平衡正向移动，提高产率。 （7） 可根据逆合成法分析，根据已知Ⅱ，二氯甲烷做溶剂，酰氯和胺可在三乙胺催化下生成酰胺，故目标产物可在酰胺键处断开（），由和合成，可由乙酸和SOCl2合成，根据已知：，可由合成，可由甲苯在浓硫酸催化下和浓硝酸加热生成，故合成路线为。 2．（2025-2026高三上·上海市吴淞中学·期中）齐拉西酮(Z)是一种常见的非典型抗精神病药物。以下是以苯为起始原料合成齐拉西酮的路线： 已知： ⅰ、 ⅱ、(、、为烃基或H) (1)齐拉西酮所含的含氧官能团的名称为______。 A．酮羰基 B．醛基 C．酯基 D．酰胺基 (2)反应①所需的试剂与条件是______。 (3)反应②的反应类型是______。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (4)反应④中与反应⑧中作用类似，已知反应⑧中转化为NaCl，则反应④中转化为______。(填结构简式) (5)E的名称为6-氯氧化吲哚，属于氧化吲哚(结构如图所示，数字表示氧化吲哚环上原子的编号顺序)的衍生物。反应⑤还会形成一种E的同类别同分异构体副产物，其名称为______。 A．4-氯氧化吲哚 B．5-氯氧化吲哚 C．7-氯氧化吲哚 D．3-氯氧化吲哚 Y可通过M()与N()缩合得到。 (6)M分子中以方式杂化的原子有______。(不定项) A．碳原子 B．氮原子 C．硫原子 D．氯原子 (7)关于N的核磁共振氢谱图说法正确的是______。 A．存在4组峰，面积比为 B．存在3组峰，面积比为 C．存在2组峰，面积比为 D．只存在1组峰 (8)写出符合下列条件的F的一种同分异构体的结构简式______。 ⅰ、苯环上有两个处于对位的取代基，且能与溶液发生显色反应 ⅱ、分子中存在一个氰基(-CN)和一个甲基() ⅲ、分子存在两个不对称碳原子 (9)已知：，结合相关信息设计仅以甲烷与苯为有机原料合成二苯甲酮()的合成路线______。(其他无机试剂与有机溶剂任选) (合成路线可表示为：) 【答案】(1)D (2)试剂是氯气、条件是氯化铁做催化剂 (3)D (4)(C2H5)3NHCl (5)A (6)AB (7)C (8) (9) 【分析】 由有机物的转换关系可知，浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成A，A与氯气在氯化铁作催化剂条件下发生取代反应生成B；催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成C为；(C2H5)3N 作用下C与X生成D，结合C、D结构简式，则X为ClCH2COCl；氯化铝作催化剂条件下D发生取代反应生成E，氯化铝作催化剂条件下E与ClCH2COCl发生取代反应生成，与硼氢化钠发生还原反应生成F为；碳酸钠作用下与Y发生取代反应生成Z，则Y为。 【详解】（1）由结构简式知，齐拉西酮所含的含氧官能团的名称为酰胺基，故选D； （2） 由分析可知，反应①为与氯气在氯化铁作催化剂条件下发生取代反应生成，则所需的试剂是氯气、条件是氯化铁作催化剂； （3）催化剂作用下B中硝基与氢气发生还原反应转化为氨基，生成C，为还原反应，故选D； （4） 由分析可知，反应④为(C2H5)3N 作用下与ClCH2COCl发生取代反应生成D和氯化氢，(C2H5)3N的作用与反应⑧中碳酸钠作用相同，与反应生成的氯化氢反应生成(C2H5)3NHCl，使平衡向正反应方向移动，提高D的产率； （5） 由结构简式可知，E中氯在6号位，为6-氯氧化吲哚，反应⑤生成副产物，则副产物为：，此时苯环上氯为4号位，则名称为4-氯氧化吲哚，故选A； （6） 由Y的结构简式和分子式可知，M的结构简式为，则分子中苯环上的碳原子以及五元杂环（平面结构）的C、N为sp2杂化，故选AB； （7） 由Y的结构简式和分子式可知，N的结构简式为，分子结构对称，N分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱图存在2组峰，面积比为(1×2)：(2×4)=1：4，故选C； （8） F的分子式为：C10H9Cl2NO，不饱和度为6，同分异构体苯环上有两个处于对位的取代基，且能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基，分子中存在一个氰基和一个甲基，分子存在两个不对称碳原子，说明酚羟基的对位取代基上连有的官能团为氰基和2个不连在同一个碳原子上氯原子，则符合条件的结构简式为； （9） 由相关信息可知，以甲烷与苯为有机原料合成二苯甲酮的合成步骤为甲烷光照条件下与氯气发生取代反应生成一氯甲烷，氯化铝作用下一氯甲烷与苯发生取代反应生成甲苯，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代反应生成，氯化铝作用下与苯发生取代反应生成，合成路线为。 3．（2025-2026高三上·上海市杨浦高级中学·期中）一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (1)物质A中官能团的结构简式为___________。 (2)物质A→B的反应试剂和条件是___________。 (3)生成物质D时会生成其同分异构体M，M的结构简式为___________。 (4)关于物质E的说法中正确的是___________。(不定项) A．碳的杂化方式有和杂化 B．存在顺反异构 C．能发生银镜反应 D．能形成分子间氢键 (5)写出任意一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 ①遇溶液显紫色 ②每摩尔有机物最多与2 mol 或2 mol Na反应 ③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:6:2:2:1 (6)该合成路线中乙二醇的作用是___________。 (7)物质K→L的反应类型为___________。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (8)物质K中有___________个手性碳原子。 A．0 B．1 C．2 D．3 (9)结合上述信息，写出由和制备的合成路线___________。(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】(1)、-COOH (2)乙醇，浓硫酸、加热 (3)CH3CH2CH(CHO)CH(CH3)COOC2H5 (4)A (5)、、、 (6)保护酮羰基 (7)B (8)B (9) 【分析】 由流程，A发生酯化反应生成B，B和C发生已知反应原理ⅰ生成D，根据E的分子式以及E和D的反应产物，再结合信息ⅰ可知E为；G与乙二醇发生已知原理ⅲ生成H，结合H结构、G化学式，则G为，由I的分子式及H、J的结构对比，可知H生成I为取代反应，I为，I中羰基被还原得到J，J转化为K，K在一定条件下成环得到L； 【详解】（1） 物质A中官能团为碳碳双键和羧基，结构简式为、-COOH； （2）结合分析，A和乙醇在浓硫酸催化加热条件下发生酯化反应生成B，故反应试剂和条件是乙醇，浓硫酸、加热； （3）生成物质D时会生成其同分异构体M，则M可以为C物质加成在B中碳碳双键的另一端形成的产物，M的结构简式为CH3CH2CH(CHO)CH(CH3)COOC2H5； （4） 由分析，E为； A．E中双键碳、羰基碳为杂化，甲基碳为杂化，正确； B．在双键两侧的两个不饱和碳上，分别连有两个不同的原子或基团时，会产生顺反异构；则E不存在顺反异构，错误； C．分子中不含醛基，不能发生银镜反应，错误； D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；E不能形成分子间氢键，错误； 故选A； （5） 有分析可知，G 的不饱和度为4，G的同分异构体遇到FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，结合不饱和度可知苯环上的取代基中不含有不饱和键，每摩尔有机物最多与2 mol 或2 mol Na反应，说明有2个酚羟基，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9:6:2:2:1，说明有5种等效氢，结构高度对称，且结构中应含1组3个相同甲基、1组2个相同甲基，则其结构为、、、； （6）G中酮羰基与乙二醇反应生成醚键，后面的反应中醚键又转化为酮羰基，故乙二醇的作用是保护酮羰基。 （7）物质K→L的反应中碳碳双键被加成，类型为加成反应； （8） 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；物质K中有1个手性碳原子，故选B。 （9） 首先将醇1，3—丁二醇催化氧化成为醛，然后利用信息i进行合成，再根据题干流程中的F生成G的信息合成产物，具体流程如下：。 4．（2025-2026高三上·上海市育才中学·期中）苯氧布洛芬钙H[]是一种优良的抗炎解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯环，例如苯酚可写为PhOH)。 (1)F中含氧官能团的名称为___________。 A．羧基 B．羟基 C．醚键 D．酮羰基 (2)反应①的反应试剂和条件为___________。 A．溴水、光照 B．溴水、铁 C．液溴、光照 D．液溴、铁 (3)用“*”标出D中的不对称碳原子___________。能测定D的相对分子质量的仪器是___________。 A．X射线衍射仪    B．质谱仪    C．红外光谱仪    D．原子发射光谱仪 (4)下列反应中属于加成反应的是___________。 A．反应② B．反应③ C．反应⑤ D．反应⑥ (5)写出由D合成E的化学反应方程式：___________。 (6)按下列要求写出A的同分异构体的结构简式___________。 ⅰ．属于芳香族化合物 ⅱ．能发生银镜反应。 ⅲ．核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3 (7)有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯(结构简式为，简称PMMA)广泛应用于仪表表盘。请参照上述合成路线，以丙酮()和甲醇为原料，写出PMMA的合成路线图___________。(其他无机试剂自选) (可表示为：N……目标产物) 【答案】(1)AC (2)D (3) B (4)BD (5) (6) (7) 【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生水解反应生成F，F发生还原（加成）反应生成G，G和氢氧化钙发生中和反应生成H，以此解答。 【详解】（1）由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为羧基、醚键，故答案为：AC。 （2）由分析可知，反应①为苯环上的取代反应，反应试剂和条件Br2/Fe，故答案为：D。 （3） 不对称碳又称手性碳，指连接四个不同原子或基团的碳原子，用“*”标出D中的不对称碳原子：，能测定D的相对分子质量的仪器质谱仪，X射线衍射仪主要用于确定晶体结构中原子的空间排列，适用于样品的三维结构分析，不用于测定分子量，红外光谱仪用于识别分子中的官能团和化学键类型，通过吸收峰位置判断结构特征，与分子量无关，原子发射光谱仪用于元素分析，测定样品中各元素的种类和含量，不能直接给出分子量，故答案为：B。 （4）由分析可知，反应①-⑦中属于加成反应的是：③⑥，故答案为：BD。 （5） D发生消去反应生成E，由D合成E的化学反应方程式：，故答案为：。 （6） A为，且同分异构体满足条件：ⅰ属于芳香族化合物；ii能发生银镜反应，则含醛基；ⅱ核磁共振氢谱图显示有4组峰，峰面积比为1：2：2：3，符合条件的结构简式为，故答案为：。 （7） 以丙酮()和甲醇为原料合成，CH2=C(CH3)COOCH3发生加聚反应生成PMMA，CH2=C(CH3)COOH和CH3OH发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3，CH2=C(CH3)CN发生水解反应生成CH2=C(CH3)COOH，(CH3)2C(OH)CN发生消去反应生成CH2=C(CH3)CN，CH3COCH3和HCN发生加成反应生成(CH3)2C(OH)CN，合成路线为，故答案为：。 5．（2025-2026高三上·上海市上海师范大学附属中学·期中）C是治疗心脑血管疾病的药物主要成分之一。 Ⅰ  四氢合铝酸钠（NaAlH4）是制药过程中重要的中间产物，常温下为白色晶体，具有强还原性，可溶于四氢呋喃、乙醚等有机溶剂，遇水、酸或强氧化剂会剧烈反应，甚至爆炸。有机物R遇FeCl3溶液显紫色。 (1)A到B的反应中通入的气体X可以是________（不定项）。 A．HCl B．H2O C．Ar D．H2 (2)关于以上流程的说法中，正确的是________。 A．检验A是否完全转化为B，可以使用酸性高锰酸钾溶液，若褪色证明未完全反应 B．乙二醇可以通过乙烯与水加成反应一步制得 C．由E缩聚而成的蛋白质，可以通过滴加浓硝酸，观察是否变黄来检验 D．NaAlH4周边起火，应用干粉或黄沙灭火，不可使用水喷淋 (3)C与F反应，除了生成D外，同时生成一种内盐，写出该内盐的结构简式________。 (4)人服用含C的药品后，药品分散至血液中，6-7小时能100%排出体外。简述C治疗高钠血症的原理________。 Ⅱ  盐酸凯普拉生是钾离子竞争性酸阻滞剂，可以阻断钾离子与酶的结合，从而抑制胃酸分泌，在酸性环境下更稳定，提供更持久且强效的抑酸作用。其合成过程如下：。 (5)B→C的反应类型是________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (6)下列方法无法区分B和C的是________。 A．核磁共振氢谱 B．原子吸收光谱 C．晶体X射线衍射法 D．红外光谱 (7)写出A生成B的化学方程式________。 (8)写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式________。 ①分子中有一个手性碳原子   ②能发生银镜反应 ③苯环上有两个取代基且处于对位   ④若与氢气完全加成，原位置的手性会消失 (9)写出以和乙烯为原料，无机试剂及流程中的有机试剂任选，制取的合成路线：________。 【答案】(1)CD (2)D (3)H3N+—CH2—COO- (4)C的孔隙大小恰好容纳Na+，捕获Na+后能100%代谢出人体，使血液中Na+浓度降低 (5)D (6)B (7) (8)(合理即可) (9) 【分析】II．A和BrCH2CH2CH2OCH3发生取代反应生成生成B，B发生还原反应生成C，C发生反应生成D，D发生取代反应生成E，E与甲胺、乙酸反应后，再与浓盐酸反应生成F。 【详解】（1）四氢合铝酸钠遇水、酸或强氧化剂会剧烈反应，所以A到B的反应中通入的气体X不能是HCl、H2O，可以是Ar、H2，选CD； （2）A．B中含有羟基，羟基能使高锰酸钾褪色，若酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明A未完全反应，故A错误； B．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，故B错误； C．由E缩聚而成的蛋白质不含苯环，遇浓硝酸不变黄，故C错误； D．NaAlH4遇水、酸或强氧化剂会剧烈反应，NaAlH4周边起火，应用干粉或黄沙灭火，不可使用水喷淋，故D正确； 选D； （3）H3N+-CH2-COONa能形成内盐，该内盐的结构简式为H3N+—CH2—COO-； （4）C的孔隙大小恰好容纳Na+，捕获Na+后能100%代谢出人体，使血液中Na+浓度降低，所以C能治疗高钠血症； （5）B→C是B中硝基变为氨基，反应类型是还原反应，选D； （6）A．B和C等效氢种类不同，核磁共振氢谱不同，可以用核磁共振氢谱鉴别B和C，故不选A； B．B和C含有的元素种类相同，原子吸收光谱相同，不能用原子吸收光谱鉴别B和C，故选B； C．B和C中原子排列不同，可以用晶体X射线衍射法鉴别B和C，故不选C；     D．B和C中官能团不同，可以用红外光谱鉴别B和C，故不选D； 选B； （7） A和BrCH2CH2CH2OCH3发生取代反应生成生成B和HBr，反应的化学方程式为； （8） 分子中有一个手性碳原子，能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上有两个取代基且处于对位，若与氢气完全加成，原位置的手性会消失，符合条件的B的同分异构体可以是(合理即可)； （9） 乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷和发生取代反应生成，还原为，发生反应生成，和发生取代反应生成，合成路线为。 6．（2025-2026高三上·上海市上海财经大学附属北郊高级中学·期中）苄普地尔是一种钙离子通道阻滞剂，用于治疗慢性心绞痛，其某种合成路线如下所示： 已知： (1)工业上获得原料A的方法是_______。 A．石油分馏 B．重油裂解 C．重油裂化 D．煤的干馏 (2)苄普地尔分子中不对称碳原子数目为_______。 A．0个 B．1个 C．2个 D．3个 (3)反应①的反应类型是_______。 A．取代反应 B．氧化反应 C．加成反应 D．消去反应 (4)写出反应②的反应式：_______。 (5)X()的系统命名是_______。 (6)若将最后三步的顺序改为④→③→⑤，会导致苄普地尔产率下降，原因是：_______。 (7)Y(反应③所用试剂)的某种同分异构体含有-NH2，且存在顺反异构现象，写出其可能的一种结构_______。 (8)上述流程中由原料A合成B的方法称为“次氯酸法”(方法一)，此外还存在一种“醋酸丙烯酯法”(方法二)，原理如下： 方法二较方法一更符合绿色化学理念，写出一条理由：_______。 (9)已知：，结合题示信息，设计以苯和甲苯为有机原料合成Z(反应⑤所用试剂)的路线_______(其他无机试剂与有机溶剂任选)。 【答案】(1)B (2)B (3)C (4)+NaOH+NaCl+H2O (5)2-甲基-1-丙醇 (6)先发生第④步反应，产物中会有2个Cl原子，再进行第③步反应所得产物有多种，导致第⑤步反应生成的苄普地尔产率下降 (7)或 (8)无HCl生成，无污染 (9) 【分析】 由有机物的转化关系可知，CH3CH=CH2与氯气共热发生取代反应生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2与次氯酸发生加成反应生成B；B在氢氧化钠溶液中共热反应生成，氯化锌作用下与X反应生成C，C与发生取代反应生成，则Y为、D为；与SOCl2发生取代反应生成，则E为；与发生取代反应生成苄普地尔，则Z为。 【详解】（1）工业上可以用重油裂解的方法获得丙烯，故选B； （2） 由结构简式可知，苄普地尔分子中含有如图*所示的1个不对称碳原子(手性碳原子)：，故选B； （3）由分析可知，反应①为ClCH2CH=CH2与次氯酸发生加成反应生成B，故选C； （4） 由分析可知，反应②为B在氢氧化钠溶液中共热反应生成、氯化钠和水，反应的化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O； （5）由结构简式可知，X的名称为2-甲基-1-丙醇； （6）若将最后三步的顺序改为④→③→⑤，第④步反应所得产物中会有2个氯原子，再进行第③步反应时，反应所得产物有多种，导致第⑤步反应时，会发生副反应，使得生成的苄普地尔产率下降； （7） Y的同分异构体含有氨基，且存在顺反异构现象，说明同分异构体分子的官能团为碳碳双键和氨基，符合条件的结构简式为、； （8）由分析可知，方法一的第一步反应为CH3CH=CH2与氯气共热发生取代反应生成ClCH2CH=CH2和氯化氢，则与方法一相比，方法二中没有氯化氢生成，不会对环境造成污染，更符合绿色化学理念； （9） 由分析可知，Z的结构简式为；由题给信息可知，以苯和甲苯为有机原料合成Z的合成步骤为：浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生取代反应生成，与锌、盐酸发生还原反应生成； 光照条件下与氯气发生取代反应生成，与发生取代反应生成Z，所以合成路线为：。 7．（2025-2026高三上·上海市民立中学·期中）丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为)和应用广泛的DAP树脂。农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。 已知：酯与醇可以发生如下酯交换反应：(R、、代表烃基)。 DAP单体结构简式为： (1)A的结构简式是___________。 (2)由丙烯生成A的反应类型是___________。 (3)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是___________。 (4)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，C的结构简式是___________。 (5)下列说法错误的是___________。 A．C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应 B．C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个 C．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 D．E有芳香气味，易溶于乙醇 (6)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是___________。 (7)F的分子式为，D和F反应生成DAP单体的化学方程式___________。 【答案】(1) (2)取代反应 (3)+NaOH+NaCl (4)CH3COOCH2CH=CH2 (5)B (6)蒸馏 (7) 【分析】A与溴的四氯化碳溶液加成得到C3H5Br2Cl，可知A的分子式为C3H5Cl，显然丙烯中的烷基与Cl2发生自由基反应得到A，故A为。E在碱性环境下发生水解反应，则E为酯类，C和甲醇在催化剂的作用下得到D和E，根据已知，C也为酯类，D为醇，D和F再次发生酯交换反应，F为酯，DAP为酯类。 【详解】（1）根据分析，A为。 （2）由丙烯生成A的反应为自由基反应，反应类型为取代反应。 （3）A含有氯原子，水解转化为羟基，则D为，发生反应的方程式为+NaOH+NaCl。 （4）C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，即C的相对分子质量为16×6.25=100，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则C的分子式为C5H8O2，由D为，C与甲醇发生酯交换生成D与E，所以C中含有-COOCH2CH=CH2片段，根据分子式，可知C的结构简式为CH3COOCH2CH=CH2。 （5）A．C为CH3COOCH2CH=CH2，碳碳双键可以发生聚合反应，氧化反应（与高锰酸钾反应），还原反应（与氢气加成），A正确； B．符合条件的同分异构体只有如下两种：CH3－CH＝C(CH3)－COOH、(CH3)2C＝CH－COOH，B错误； C．由C为CH3COOCH2CH=CH2可知E为CH3COOCH3，E碱性水解得到甲醇和H，H为CH3COO-，H酸化得到B，B为CH3COOH，D催化加氢的产物为HOCH2CH2CH3，分子式为C3H8O，相对分子质量为3×12+8+16=60，B的相对分子质量为2×12+4+16×2=60，C正确； D．E为CH3COOCH3，属于酯，具有芳香气味，易溶于乙醇，D正确； 故选B。 （6）E为CH3COOCH3碱性水解后生成甲醇和CH3COOH-，H为CH3COOH-（盐类）沸点很高，而甲醇沸点很低，分离操作为蒸馏。 （7）D与F发生酯交换反应生成DAP单体和甲醇，故F为，D和F反应的方程式为。 8．（2025-2026高三上·上海市民立中学·期中）Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下： 分子式 相对分子质量 甜度 熔点(℃) 蔗糖 C12H22O11 342 1 185~187 纽甜 C20H30N2O5 378 8000~12000 80.9~83.4 (1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。 A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖 B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间 D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖 (2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子_______。 (3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因___________。 Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示： 已知： (4)B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)写出J分子中所含的官能团名称___________。 (6)下列说法正确的是___________。 A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 B．E分子中N原子采取sp2杂化 C．J分子中所有碳原子可能共平面 D．纽甜分子中含有2个肽键 (7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M___________。 (8)请写出化合物G的结构简式___________。 (9)书写J→K的化学反应方程式___________。 (10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式___________。 ①能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰。 (11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选)_______。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 【答案】(1)BD (2) (3)蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗糖，故蔗糖的熔点高于纽甜 (4)B (5)羧基、碳溴键 (6)AC (7)2，2-二甲基丁烷 (8) (9) (10) 或 (11) 【分析】 A中醇羟基与HCl发生取代反应生成B为，B与乙烯发生加成反应生成C，结合D的分子式可知不饱和度为1，D为，D发生已知信息的反应生成F为，F与氢气加成生成G为；J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，K中碳溴键与氨气发生取代反应生成L为； 【详解】（1）A．麦芽糖是一种二糖，能发生水解反应，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖，故A正确； B．淀粉和纤维素分子式中的n不相等，不属于同分异构体，故B错误； C．胶体区别于其他分散系的本质特征是分散质微粒直径的大小不同，胶体的分散质微粒直径介于1～100nm之间，淀粉溶液属于胶体，淀粉分子的直径在1~100nm之间，故C正确； D．银镜反应应在碱性条件下反应，在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故D错误； 故选：BD； （2） 有机分子中碳原子连接四个不同的原子或原子团，称为不对称碳原子或手性碳原子，用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子为； （3）形成分子间氢键数目越多该物质的沸点越高，纽甜的熔点低于蔗糖的原因：蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗糖，故蔗糖的熔点高于纽甜； （4） B为，由分子式可知，B与乙烯发生加成反应生成C，故选B； （5）J分子中所含的官能团名称：羧基、碳溴键； （6）A．物质C的分子式为C6H13Cl，相对分子质量为120.5，质谱图中最大峰值即分子量，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰，故A正确； B． E分子-NH2中N原子周围有3个σ键和1对孤电子，采取sp3杂化，故B错误； C ．苯环为平面型结构，所有的碳原子共平面，根据单键可旋转，J分子中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．肽键是由羧基和氨基形成的酰胺键，纽甜分子中含有1个肽键，故D错误； 故选AC； （7） 化合物C是烃M的一氯代物，则M为，以取代基最小编号为，系统命名法为2，2-二甲基丁烷； （8） F为，F与氢气加成生成G，化合物G的结构简式； （9） J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，反应方程式为； （10） ①能发生银镜反应说明含有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有4组峰，则甲基取代基间位对称，符合下列条件的I的同分异构体的结构简式为 或； （11） 甲苯和氯气在光照条件下生成， 利用流程中B→C反应生成，继续与反应生成，最后与新制氢氧化铜悬浊液反应生成，H→I的合成路线：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $