第01讲 有机物的结构特点与研究方法（专项训练）（江苏专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机物的结构特点与研究方法（专项训练） 参考答案 模拟·基础演练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 C A D — D B A — — — D B C 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 B B D B A — C C B C A C — 4．（1）羰基、酯基 （2）CH3OH （3） （4）、、 8．（1） （2）C能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生大量气泡，而D不能反应，没有气泡产生 （3） （4）或 9．（1）C17H12N4ClF （2）加成 消去 （3） （4） 10．（1）酰胺基、酯基 （2）还原反应 （3） （4）或者 19．（1）苯胺 （2）      消去反应 （3）b （4）     26．（1）碳原子数较多的高级醇由于烃基较大，羟基对分子极性的影响减弱，所以水溶性较低 （2）溴水 NaHCO3溶液 （3） （4）羟基 （5）加成反应 重难·创新演练 1 2 3 4 5 6 7 8 D B A D D B B BC 9．（1）[TiAlO3H2]+ HCHO [TiAlO4]+与CH4反应生成[TiAlO4H]+和·CH3，[TiAlO4H]+再与CH4反应生成[TiAlO4H2]+和·CH3 CH3NH2、(CH3)2NH、(CH3)3N （2） N2+6e-+6H2O=2NH3+6OH- N2和H2O(H+)在阴极表面同时发生得电子的竞争反应 （3）在Fe/NF电极放电过程中转化为其他含氮物质，且转化速率大 10．（1）较大 （2） （3） 酰胺基 1，4-二溴丁烷 （4） （5） 真题·实战演练 1 2 3 4 5 6 A B B D A C 6．（1）或 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机物的结构特点与研究方法（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 有机物的结构特点及表示方法 考向02 同系物、同分异构体的判断 考向03 限定条件下同分异构体的书写 考向04 有机物共线、共面的判断 考向05 有机物的分类 考向06 有机物的命名 考向07 常见有机物的分离提纯 考向08 有机物分子式、结构式的确定 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 有机物的结构特点及表示方法 1. 【依据有机物的转化及结构简式考查有机物碳原子的杂化】(2026·江苏苏锡常镇四市·一模)吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下： 下列说法不正确的是 A．X中C原子均采取杂化 B．Y存在顺反异构体 C．Z中含有2个手性C原子 D．反应的原子利用率为100% 【答案】C 【解析】A．X中所有碳原子均形成平面结构，均采取sp2杂化，A不符合题意；B．Y分子中碳碳双键两端分别连接不同基团，存在顺反异构体，B不符合题意；C．手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子，Z分子中有1个手性碳原子，如图，C符合题意；D．该反应为加成反应，原子利用率为100%，D不符合题意；故选C。 2. 【结合图示考查有机分子结构模型或结构简式的表示方法】下列表达错误的是 A．环己烷的球棍模型： B．乙炔的π键： C．二苯甲烷的结构简式： D．异戊烷的键线式： 【答案】A 【解析】A．环己烷分子中C原子都是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，因此该分子中C原子不在同一平面上，故该图示不能表示环己烷的球棍模型，A错误；B．C的核外电子排布式为1s22s22p2，2个C的三个2p轨道有2个以肩并肩形式重叠形成2个π键，该图示可以表示乙炔的π键，B正确；C．二苯甲烷可看作是甲烷分子中2个H原子被苯基取代反应产生的物质，故二苯甲烷的结构简式为：，C正确；D．在烷烃的分子表示中，用顶点或拐点表示C原子，用短线表示C-C键，结合异戊烷的结构(CH3)2CHCH2CH3，可知异戊烷的键线式为：，D正确；故合理选项是A。 3．【结合结构简式考查有机物的分类】（2025·江苏省宿迁市·期末）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是 A．可与NaHCO3溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．与溴水反应时只能发生取代反应 D．酸性条件下水解的产物均可生成高聚物 【答案】D 【解析】A项，阿魏萜宁不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，错误；B项，阿魏萜宁发生醇羟基消去反应，产物最多有3种，错误；C项，阿魏萜宁含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应；阿魏萜宁含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，错误；D项，酸性条件下水解的产物之一含有碳碳双键，能发生加聚反应；水解的另一产物含有羧基和羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，正确。 4．【结合有机合成路线综合考查有机物官能团名称、结构简式的书写及判断】（2026·江苏扬州·模拟预测节选）化合物是一种血糖控制药物的中间体，其合成路线如下，其中表示苯基。 （1）B中含氧官能团的名称为___________。 （2）C→D生成的另一种有机化合物分子的结构简式为___________。 （3）E与F发生取代反应生成G，则F的结构简式为___________。 （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。 无碳碳双键，酸性性条件下水解后，生成X和Y两种有机产物，两种有机产物都含有4种不同化学环境的氢原子；X不能使2%酸性KMnO4褪色；Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 【答案】（1）羰基、酯基 （2）CH3OH （3） （4）、、 【解析】（1）B的含氧官能团包括酮羰基和酯基。 （2）C生成D的反应为分子内取代反应，故另一种有机产物为。 （3）E与F发生取代反应生成G，对比E与G的结构差异，E中酯基开环，与F发生取代反应，生成酰胺键和羟基，故F的结构为。 （4）E的同分异构体无碳碳双键，酸性条件下水解生成两种有机产物，说明分子中含有酯基。Y含苯环且能与溶液显色，说明Y为酚类，水解后生成酚羟基。X不能使2%酸性溶液褪色，说明X中无易被氧化的基团，即、 、。 考向02 同系物、同分异构体的判断 5．【考查同系物、同分异构体的概念及判断】下列说法正确的是 A．凡是分子组成相差一个或个原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种有机物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同有机物，一定互为同分异构体 【答案】D 【解析】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物。A．同系物的结构应相似，如苯酚和苯甲醇分子组成相差一个CH2原子团，但不是同系物，A错误；B．组成元素相同，各元素质量分数也相同，说明最简式相同，但不能说明分子式相同，如乙炔和苯，不是同分异构体，B错误；C．相对分子质量相同的几种化合物，组成可能不同，如H2SO4与H3PO4、丙醇与乙酸等，不是同分异构体，C错误；D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同有机物，即分子式相同，结构不同，一定互为同分异构体，D正确；故选D。 6．【依据有机有机物的结构简式考查同系物概念及判断】（2026·江苏·通关卷）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是 A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．茉莉醛分子式为C14H18O C．茉莉醛能使溴水褪色，并只发生加成反应 D．在一定条件下，1 mol茉莉醛最多能与6 mol氢气加成 【答案】B 【解析】A．茉莉醛分子中含有的官能团除醛基还有双键，苯甲醛分子结构中只含有醛基一种官能团，二者结构不相似，所以它们不能互为同系物，A错误；B．根据结构简式，茉莉醛分子式为C14H18O，B正确；C．茉莉醛分子中含有碳碳双键与溴水可以发生加成反应，有醛基与溴水能够发生氧化还原反应，两种官能团均能使溴水褪色，C错误；D．在一定条件下，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基可以与氢气发生加成，1 mol茉莉醛分子中含有的苯环消耗氢气3 mol，醛基消耗1 mol氢气，碳碳双键消耗1 mol氢气，故1 mol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成，D错误；故合理选项是B。 7．【依据有机物的结构简式考查同分异构体的判断】(2026·江苏常州·一模)在一定条件下，化合物X发生的重排反应如下： 下列说法不正确的是 A．X、Y、Z中所有碳原子均为杂化 B．Y的熔点比Z的熔点低 C．1 mol X最多能与5 mol发生加成反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．X、Y、Z中都存在甲基碳，为sp3杂化，A错误；B．Y中羰基与羟基会形成分子内氢键，降低分子熔沸点，而Z中羰基与羟基会形成分子间氢键，提高熔沸点，导致Y的熔点比Z的熔点低，B正确； C．X中苯环能与5 molH2发生加成，酯基不能与H2加成，C正确；D．X、Y、Z化学式相同，官能团与结构不相同，符合同分异构体定义，D正确；故答案为A。 考向03 限定条件下同分异构体的书写 8．【依据有机合成路线考查限定条件同分异构体的书写与判断】（26-27高三上·江苏镇江·开学考试节选）F是一种抗组胺类药物的中间体，其合成路线如下： （1）A→B反应过程中还生成LiCl和______________。(填结构简式) （2）可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别C、D的原因为_______________________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。 ①含有两个苯环； ②含有4种不同化学环境的氢原子； ③既能与的溶液发生加成反应又能与浓溴水发生取代反应。 【答案】（1） （2）C能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生大量气泡，而D不能反应，没有气泡产生 （3） （4）或 【解析】由结构简式可知，正丁基锂作催化剂条件下A与发生取代反应生成B和氯化氢，反应生成的氯化氢与正丁基锂发生取代反应生成氯化锂和丁烷；B在盐酸溶液中共热发生水解反应生成C；C在PPA作用下发生分子内取代反应生成D；D与先发生加成反应，后在酸性条件下水解生成，则E为；E在浓硫酸作用下发生消去反应生成F。 （1）由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下A与发生取代反应生成B和氯化氢，反应生成的氯化氢与正丁基锂发生取代反应生成氯化锂和丁烷，丁烷的结构简式为：； （2）由结构简式可知，C分子中含有羧基，能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，而D分子中不含有羧基，不能与饱和碳酸氢钠溶液反应，所以可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别C、D的原因为C分子能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生大量气泡，而D分子不能与饱和碳酸氢钠溶液反应，没有气泡产生； （3）由分析可知，E的结构简式为：； （4）由题意可知，C的同分异构体含有两个苯环，既能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应又能与浓溴水发生取代反应，说明同分异构体分子中含有酚羟基和碳碳双键，含有4种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，则符合条件的结构简式为：、； 9．【依据有机合成路线考查限定条件同分异构体的书写与判断】（25-26高三上·江苏盐城·阶段检测）抗焦虑药物氟普唑仑的一种合成路线如下： （1）氟普唑仑的分子式是_______________。 （2）C→D的过程分两步进行，其反应类型依次是__________反应、___________反应。 （3）(CH2)6N4可称为六亚甲基四胺，其分子内同种元素原子的化学环境都相同且C、N原子都饱和。写出该物质的结构简式_________________________。 （4）B的一种同分异构体符合下列条件： ①分子内有一个手性碳原子； ②能发生银镜反应，硫酸溶液中能发生水解反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为4：4：1：1。 试写出该同分异构体的结构简式____________________________________。 【答案】（1）C17H12N4ClF （2）加成 消去 （3） （4） 【解析】A的芳氨基（-NH2）与ClCH2COCl的酰氯基团发生取代反应，脱去HCl，引入氯代酰胺侧链得到B。在六亚甲基四胺、碳酸铵作用下，B的氯原子被氨基取代，之后双氨基中间体发生分子内的羰基和氨基缩合成环，得到C。第一步C的酰胺羰基与CH3NH2发生取代-消去反应，将羰基转化为亚甲氨基，形成双键，最终得到D。D的仲氨基在酸性条件下和NaNO2发生亚反应，引入-N-NO基团得到E。E的亚硝基与乙酰肼发生缩合关环反应，融合出三唑环，最终得到目标产物氟普唑仑。 （1）通过数氟普唑仑结构中的各原子数目：17个C、12个H、1个Cl、1个F、4个N，得到对应分子式为C17H12N4ClF。 （2）C中的酰胺羰基与先发生加成，得到羟基中间体；随后中间体脱水消去一分子水，形成C=N双键得到D，因此两步依次为加成反应、消去反应。 （3）题目说明所有C、N均饱和，且同种元素化学环境完全相同，6个C均为、4个N均为叔胺饱和N，形成高度对称的笼状结构，符合六亚甲基四胺的结构特征，结构简式为。 （4）条件②说明含甲酸酯结构，同时满足银镜反应（醛基性质）和酸性水解；手性碳要求该碳连接4个不同基团；结合峰面积比，分子高度对称，仅存在4种化学环境的氢，符合要求的结构为。 10．【依据有机合成路线考查限定条件同分异构体的书写与判断】（25-26高三上·江苏扬州·阶段检测）化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下： （1）C中含氧官能团的名称为羟基、___________。 （2）D→E的反应类型为___________。 （3）A→B，可能生成分子式为C11H13NO5的副产物，其结构简式为___________。 （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①与FeCl3发生显色反应； ②能发生水解反应生成两种物质，其中芳香族化合物能与Na2CO3反应放出CO2； ③核磁共振氢谱有5组特征峰。 【答案】（1）酰胺基、酯基 （2）还原反应 （3） （4）或者 【解析】化合物A与乙酸酐反应生成B，由C的结构简式可知，B的结构简式是，B再与反应生成C，C经过氧化（）生成D，D被还原为E，E经过环化生成F，F被氯化后生成G，G水解后酸化生成H。 （1）由题可知C中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基、酯基； （2）由分析可得，D中的醛基在作用下被还原为，属于典型的还原反应； （3）A中含有氨基和酚羟基，均可与乙酸酐发生乙酰化反应；B仅氨基乙酰化，副产物为氨基、酚羟基均被乙酰化的产物，对应结构； （4）① 遇显色，说明含酚羟基； ② 水解生成芳香族化合物，且该产物能与反应放，说明水解后羧基连在芳香环上，即原分子为芳香羧酸； ③ 核磁共振氢谱5组峰说明分子对称性高，因此得到该结构为或； 考向03 有机物的共线、共面判断 11．【依据有机简单合成路线考查有机物分子中碳原子共面】（2026·江苏盐城·模拟预测）化合物是合成一种麻醉药的中间体，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．中所有碳原子共平面 B．存在顺反异构体 C．中和杂化的原子数目比为 D．可用酸性溶液鉴别、、 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，X分子中含有的苯环和醛基都是平面结构，分子中所有碳原子共平面，A正确；B．由结构简式可知，Y分子中含有碳碳双键，且碳碳双键中两个不饱和碳原子均连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，B正确；C．由结构简式可知，苯环上的碳原子的杂化方式为sp2杂化，侧链上形成单键的饱和碳原子和氧原子的杂化方式为sp3杂化，则分子中sp2杂化和sp3杂化的原子数目比为：6：4=3：2，C正确；D．由结构简式可知，X分子中的醛基、Y分子中含有的碳碳双键、Z分子中含有的醇羟基均能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y、Z，D错误；故选D。 12．【依据有机简单合成路线考查有机物分子中原子共面】（2026·江苏·二模）强碱性条件下，羰基对位的卤原子可被取代生成酚类物质，部分机理如下： 下列说法正确的是 A．中的碳原子均为杂化 B．可与反应 C．分子所有原子可能在同一平面上 D．相同条件下，的水溶性大于 【答案】B 【解析】A．Y中的双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，A错误；B．X中Br直接连在苯环上，与氢氧化钠反应生成酚钠和溴化钠，1molX消耗2molNaOH，B正确；C．Z分子中甲基中饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，C错误；D．Z中含有羟基，可与水分子形成分子间氢键，使得相同条件下，Z的水溶性大于X，D错误；故选B。 13．【依据有机简单合成路线考查有机物分子中碳原子的共面】（2026·江苏连云港·三模）化合物Z是一种重要的医药中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中的σ键和π键的数目比为13∶4 B．Y存在对映异构体 C．Z分子中所有碳原子可能共面 D．Y、Z可以用酸性溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．X是苯甲醛（C6H5CHO）： 单键均为σ键，双键含1个σ 键和1个π键，苯环含有大π键。 σ键总数：苯环内6个C—Cσ+ 苯环上5个 C—Hσ+ 苯环侧链1个C—Cσ + 醛基内1个 C—Hσ + 醛基C==O中1个σ = 14个， σ键π:键 ≠13：4，A错误；B．对映异构体的前提是分子中存在手性碳原子（连有4种不同基团的饱和碳原子），Y的结构为，不存在手性碳原子，因此没有对映异构体，B错误；C．Z的结构为： 苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，中与双键直接相连的饱和碳原子的C—C单键可以旋转，可将甲基碳原子旋转到苯环/双键所在的平面，因此所有碳原子可能共面，C正确；D．Y中含有碳碳双键，Z中含有碳碳双键和α-H的醇羟基，两者都可以被酸性高锰酸钾氧化，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法鉴别，D错误；故选C。 考向04 有机物的分类 14．【依据有机物官能团考查有机物的分类】按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛类物质 B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃 C．含有苯环，属于芳香烃 D．CH3CONH2含有氨基，属于酰胺 【答案】B 【解析】A． 为甲酸乙酯，含有酯基，属于酯，故A错误；B．CH3CH2Br中含有官能团碳溴键，属于卤代烃，故B正确；C． 含有苯环，但还含有氮、氧元素，属于芳香族化合物，故C错误；D．乙酰胺（CH3CONH2）含有的官能团名称是酰胺基，故D错误；故选B。 15．【依据有机物的结构简式考查有机物的分类】(2024·江苏省华罗庚中学阶段考)烃 (甲)、(乙)、(丙)，下列说法正确的是 A．甲、乙都属于芳香烃 B．甲、乙、丙互为同分异构体 C．甲、乙、丙都能发生加成反应 D．甲、乙分子中所有原子可能处于同一平面 【答案】B 【解析】乙不含苯环，不是芳香烃，A错误；甲、乙、丙的分子式均为C8H8，互为同分异构体，B正确；丙中只含单键，不能发生加成反应，C错误；乙中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D错误。 16．【依据有机物的转化考查按官能团对有机物的分类】（2026·江苏南京·二模）化合物是一种重要的药物中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中含氧官能团为羰基 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．与发生加成反应最多有2种产物 D．最多与发生加成反应 【答案】D 【解析】A．X分子中的含氧官能团是醚键，不存在羰基，A错误；B．Y分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，B错误；C．X中含有2个共轭碳碳双键分别是乙烯基双键和环内双键，与Br2加成时，1:1加成可得到3种产物，1:2完全加成还可得到1种产物，产物共4种，C错误；D．Y中能与H2加成的结构有苯环，消耗3molH2、2个碳碳双键,各消耗1molH2，共2mol、2个酮羰基，酮羰基可与H2加成，各消耗1molH2，共2mol，总消耗为3+2+2=7mol，因此1molY最多与7molH2加成，D正确；答案选D。 考向05 有机物的命名 17．【依据有机物结构简式考查链状有机物的命名】（2026·江苏苏州中学·阶段检测）根据有机物的系统命名，下列命名正确的是 A．  2-乙基戊烷 B．-三氯戊烷 C．3-戊炔 D．  2-甲基-1，3-二丁烯 【答案】B 【解析】A．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的名称是3-甲基己烷，A错误；B．CH3CH2CHClCCl2CH3的名称是2，2，3-三氯戊烷，B正确；C．该物质含有碳碳三键的最长碳链上有5个碳，从距离三键较近的一端开始编号，在2号碳上有碳碳三键，所以名称为2-戊炔，C错误；D．CH2=CHC(CH3)=CH2的名称是2-甲基-1，3-丁二烯，D错误；故选B。 18．【依据有机物结构简式考查链状和环状有机物的命名】下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-1，4-戊二烯 B．：1-甲基-1-丙醇 C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷 D．：1，3，4-三甲苯 【答案】A 【解析】A．该有机物为二烯烃，主链应选择含两个双键的最长碳链(5个碳)，编号从离双键最近的一端开始，双键位于1号和4号碳，2号碳上有一个甲基，名称“2-甲基-1,4-戊二烯”符合命名规则，故A正确；B．醇类命名需选择含羟基的最长碳链为主链，该结构中最长碳链有4个碳（而非3个碳的“丙醇”），羟基位于2号碳，正确名称为“2-丁醇”，故B错误；C．烷烃命名时取代基应按由简到繁顺序排列（甲基优先于乙基），该结构主链为6个碳（“己烷”），3号碳有1个甲基和1个乙基，4号碳有1个甲基，正确名称应为“3,4-二甲基-3-乙基己烷”，故C错误；D．三甲苯命名需使取代基位置编号之和最小，该结构中三个甲基分别位于1、2、4号碳，正确名称为“1，2，4-三甲苯”，故D错误；故答案为A。 19．【结合有机合成路线综合考查有机物的命名等】（2026·江苏泰州·模拟预测节选）化合物是治疗阿尔茨海默症的药物，其合成路线如下： （1）A的名称为___________。 （2）时经过和两个关键中间体。已知与的分子式相同且含有五元环，则的结构简式为___________，的反应类型为___________。 （3）E→F时会生成，其与F属于___________。 a．位置异构         b．顺反异构         c．对映异构         d．同一物质 （4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 属于芳香族化合物；碱性条件下水解后酸化，得到两种有机产物，核磁共振氢谱分别有1组峰和3组峰。 【答案】（1）苯胺 （2）      消去反应 （3）b （4）     【解析】A与Cl3CCH(OH)2、反应得到B，B在浓硫酸作用下得到C，B与C分子式相同且含有五元环，对比D的结构简式，可知C的结构简式为：，C发生消去反应得到D，D发生氧化反应得到E，E与反应得到F，F在ZnO作用下转化为G，G与在ZnCl2、TEBA作用下生成H。 （1）A的名称为：苯胺； （2）根据分析，的结构简式为：，的反应类型为：消去反应； （3）对比F与结构，结构中存在碳氮双键，与N原子相连的羟基的位置不同，两者属于顺反异构，选b； （4）F的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含苯环；碱性条件下水解说明含酰胺基，水解后酸化，得到两种有机产物，核磁共振氢谱分别有1组峰和3组峰，水解后的产物为HOOCCOOH(核磁共振氢谱有1组峰)、(核磁共振氢谱有3组峰)，满足条件的结构简式为：； 考向06 常见有机物的分离提纯 20. 【结合实验装置图考查有机物分离提纯方法】（25-26高三上·江苏徐州·阶段检测）分离提纯是进行物质组成等研究的基础。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．装置甲用于分离苯酚与三溴苯酚 B．装置乙用于分离与 C．装置丙用于分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液 D．装置丁用于蒸发结晶提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 【答案】C 【解析】A．三溴苯酚易溶于苯酚，无法形成沉淀，不能用过滤（装置甲）分离，A错误；B．与互溶、沸点不同，可蒸馏分离，但蒸馏时温度计需要测量蒸气温度，水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，装置错误，B错误；C．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，混合后分层，可用分液法分离，装置丙符合分液操作要求，C正确；D．苯甲酸溶解度随温度升高显著增大，提纯含泥沙、食盐的苯甲酸应采用重结晶法。蒸发结晶不适用于提纯苯甲酸，且苯甲酸易升华，蒸发结晶会导致损失，无法达到提纯目的，D错误；故选C。 21. 【结合物质的转化流程和实验装置图考查有机物分离提纯方法】（25-26高三下·江苏南通·阶段检测）苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：176.0℃)的实验流程如下。下列说法错误的是     A．利用如上图所示装置对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．有机试剂可选用丙酮，有机层从下口放出 D．蒸馏所得柠檬烯晶体的结构，可用X射线衍射实验进行进一步确定 【答案】C 【解析】向碎橘皮中加入水和乙醇用索氏提取器反复萃取得到提取液，向提取液中加入有机萃取剂，萃取、分液得到有机层，向有机层中加入无水硫酸钠除去有机层中的水后，蒸馏得到橘皮精油。A．索氏提取器可以实现少量溶剂多次萃取，有助于提高产率，A正确；B．无水硫酸钠常用作干燥剂，可以除去有机层中的水，B正确；C．丙酮能与水、乙醇互溶，不能作萃取剂，C错误；D．X射线衍射实验可以用于测定物质结构，获得键长、键角等参数，故可用X射线衍射实验进行进一步确定柠檬烯晶体的结构，D正确；答案选C。 22. 【结合物质的转化流程考查有机物分离提纯方法】（25-26高三下·江苏南通·阶段检测）对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是 A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等 D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏 【答案】B 【解析】A．根据分析和分液的主要实事项可知，分液时，从分液漏斗下口放出水层，然后从分液漏斗上口倒出有机层，A错误；B．萃取过程中，每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配，多次萃取相当于不断降低物质的浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率，B正确； C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、直形冷凝管、温度计等，不能使用球形冷凝管，C错误；D．对羟基苯乙酮分子中含有羟基，能与乙酸乙酯形成分子间氢键，这使得对羟基苯乙酮更易溶解在乙酸乙酯中，有利于萃取。但在蒸馏时，由于分子间氢键的存在，会使对羟基苯乙酮与乙酸乙酯的沸点差距变小，不利于通过蒸馏将它们分离，D错误；故答案为：B。 考向07 有机物分子式、结构式的确定 23．【结合核磁共振氢谱考查有机物结构中氢原子的种类】（25-26高三上·江苏苏州·阶段检测）下列化合物中，核磁共振氢谱（探测不同化学环境氢的种类）只出现两组峰面积（代表不同种氢的个数比）之比是3：1的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】化合物的核磁共振氢谱中出现2组峰，说明有机物中含有2种类型的氢原子，峰面积之比为3:2，则两种氢原子的原子数之比为3:2，据此分析；A．中含有三种等效氢原子，应出现三组峰，A错误；B．中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为6:4=3:2，B错误；C．中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为3:1，C正确；D．中含有两种等效氢，出现两组峰，且不同氢原子个数比为6:4=3:2，D错误；故选C。 24．【结合现代技术红外光谱考查有机物结构中化学键的确定】（25-26高三上·江苏盐城·阶段检测）某有机物A的分子式为，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中正确的是    A．该有机物能与金属Na反应放出 B．由红外光谱可知，该有机物中只有三种不同的化学键 C．该有机物分子中有两种处于不同化学环境的氢原子 D．综合图示信息可得该有机物的结构简式为 【答案】A 【解析】A．通过红外光谱图看出，有机物结构中含C-H、O-H、C-O三种化学键，则有机物中含有羟基，能与钠反应生成氢气，A正确；B．通过红外光谱图看出，有C-H、O-H、C-O三种化学键，但不能确定其只有该三种化学键，B错误C．从核磁共振氢谱可看出有三种不同环境的氢原子，C错误；D．从红外光谱图看该物质中存在O-H键，其结构简式为CH3CH2OH，D错误；答案选A。 25．【结合现代技术质谱仪考查有机物结构的确定】（2026·江苏·二模）科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛(A)和龙脑(C)进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯(D)，下列说法正确的是 A．可用质谱法确定D中的官能团 B．1个C分子中含有4个手性碳原子 C．可以用碳酸钠溶液除去D中的B杂质 D．碱性溶液用酸性溶液代替更好，还可省去步骤I中的反应②（A与反应） 【答案】C 【解析】本题涉及有机化学多个核心知识点：质谱法与红外光谱法的功能差异、手性碳原子的判定标准、有机物除杂的原理、高锰酸钾在不同酸碱环境下的氧化性区别。A．质谱法的核心作用是测定有机物的相对分子质量，而确定分子中的官能团需要依靠红外光谱法通过特征吸收峰可以精准识别不同官能团。因此“可用质谱法确定D中的官能团”的说法错误，A错误；B．手性碳原子的定义是：连接四个完全不同的原子或基团的碳原子。观察龙脑（C）的结构，其分子中仅存在3个手性碳原子（分别是连接—OH的碳原子，以及环上另外两个连接不同基团的碳原子），并非4个，B错误；C．B为肉桂酸，含有羧基—COOH，羧基可与碳酸钠溶液反应生成可溶于水的肉桂酸钠；D是肉桂酸龙脑酯，属于酯类，不溶于碳酸钠溶液且不与碳酸钠发生反应。因此可通过加入碳酸钠溶液后分液的操作，分离除去D中的B杂质，C正确；D．酸性KMnO4溶液氧化性极强，会同时氧化肉桂醛（A）中的醛基—CHO和碳碳双键C==C，无法得到保留双键的目标产物肉桂酸（B）；而碱KMnO4溶液在合适条件下仅氧化醛基为羧基，可保留碳碳双键。因此不能用酸性溶液代替碱性溶液，D错误；故选C。 26．【结合现代技术质谱图和核磁共振氢谱考查有机物结构的确定】（25-26高二下·江苏南通·期中节选）完成下列各小题。 （1）碳原子数较多的高级醇水溶性较低的原因是________。 （2）根据物质的物理和化学性质，仅用两种试剂鉴别苯、乙醇、乙酸、甲酸溶液和苯酚溶液，请按先后顺序写出这两种试剂：________、________。 （3）链状有机物X是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器其测定的相关结果如下图所示： ①根据图-1、图-2可知，X的分子式为________。 ②核磁共振氢谱显示，X有两个峰且峰面积之比为2：3，则其结构简式为________。 （4）在催化剂表面上，一种合成碳酸二甲酯（）的反应机理如图。 ①催化剂表面活性位点的官能团是________。 ②合成碳酸二甲酯的总反应方程式为________。 （5）已知： ①A→B的反应类型为________。 ②A的一种同分异构体中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：1：1，写出该同分异构体的结构简式：________。 ③A→B的反应中还生成了分子式为的副产物，写出该副产物的结构简式：________。 【答案】（1）碳原子数较多的高级醇由于烃基较大，羟基对分子极性的影响减弱，所以水溶性较低 （2）溴水 NaHCO3溶液 （3） （4）羟基 （5）加成反应 【解析】（1）醇类的水溶性来自羟基与水分子形成氢键的能力，但随着碳原子数增加，疏水的长链烃基占比升高，亲水基团的影响被抵消，水溶性随之下降； （2）第一步加溴水：与苯分层后上层橙红、与乙醇互溶无现象、与乙酸互溶无现象、与苯酚生成白色沉淀、与甲酸发生氧化还原反应褪色； 第二步加NaHCO3溶液：乙酸与NaHCO3溶液反应产生无色气体，乙醇与NaHCO3溶液互溶无现象。 （3）①质谱图最大质荷比为74，即相对分子质量为74；红外光谱显示含C-H和醚键C-O-C，不含羟基、羰基，设其分子通式为CnH2n+2O，解得，即分子式为； ②核磁共振氢谱显示只有两个峰，且面积比为2:3（即氢原子数比为4:6），说明分子结构高度对称，含有两个相同的-CH2-和两个相同的-CH3，因此其结构简式为； （4）①从反应机理图的初始活性位点结构可直接看出，催化剂表面活性位点的官能团是连在Ce上的羟基。 ②将机理图的循环路径整合，反应物为甲醇和二氧化碳，产物为碳酸二甲酯和水，原子守恒配平得到总反应。 （5）①A为环戊二烯，与发生1,4-加成生成B，其反应类型为加成反应； ②A的分子式为，其同分异构体需含4种化学环境的氢，数目比为2:2:1:1，总氢数为6，符合该比例的链状烃的结构简式为； ③体系中两分子环戊二烯可自身发生1,4-加成反应生成分子式为的副产物，其结构简式为。 重难·创新演练 1．（2026·江苏省苏北七市—徐、连、淮、宿、通、扬、泰）联考·二模）化合物Z是合成某药物的中间体，可由化合物X、Y合成得到： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B．Y分子中所有原子可能在同一平面上 C．Z能发生取代、加成和消去反应 D．可用银氨溶液检验Z中是否含有Y 【答案】D 【解析】A．X 中酯基和碳溴键能与NaOH发生水解反应，故1mol X最多能与2mol NaOH发生反应，A错误；B．Y中氧原子连接的甲基上的原子不能在同一平面，故Y分子中所有原子不可能在同一平面，B错误；C．Z中含有的官能团为醚键、碳碳双键，能发生取代反应、加成反应，卤代烃和醇能发生消去反应，因此Z不能发生消去反应，C错误；D．Y中含有醛基，可用银氨溶液检验，故可以用银氨溶液检验Z中是否含有Y，D正确；故选D。 2．（2026·江苏南京市第六十六中学·二模）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．可用FeCl3溶液区别X和Z D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X分子中含1个苯环、2个酮碳基和1个碳碳双键均能与H2发生加成反应，共消耗H2的物质的量为（3+2+1）mol =6mol，A错误；B．Y为环己烯，分子中碳碳双键上的碳为sp2杂化，单键上的碳为sp3杂化，因此和杂化的碳原子数目比为1:2，B正确；C．X中羟基连在非苯环碳上，为醇羟基，Z中无酚羟基，二者均不与FeCl3发生显色反应，无法区别，C错误；D．Z分子中含碳碳双键，能与Br2发生加成反应，因此Z能使的溶液褪色，D错误；故选B。 3．（2026·江苏南京市江浦高级中学·二模）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．Y和Z互为同分异构体 B．Y分子中所有原子可以共平面 C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．X与足量加成后的产物中有2个手性碳原子 【答案】A 【解析】A．Y和Z分子式均为，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，A正确；B．Y分子中存在饱和亚甲基，饱和碳原子为杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B错误；C．亲水基羟基越多、疏水烃基占比越小，水溶性越好：X含1个羟基，疏水部分最小；Z含1个羟基，但多了1个疏水烯丙基；Y无游离羟基，水溶性最差。因此水溶性：，溶解度最大的是X，C错误；D．X与足量加成后，得到，分子结构对称，1位（连）和4位（连）的两侧碳链完全相同，没有连4个不同基团的手性碳原子，D错误；答案选A。 4．(2026·江苏南师附中、海门中学、天一中学、海安高级中学联考·一模)一种在温和条件下制备高性能聚酯P的路线如图所示。 下列说法正确的是 A．1 mol E最多能和发生加成反应 B．F分子中所有原子处于同一平面 C．M分子中含有1个手性碳原子 D．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 【答案】D 【解析】该合成路线中，丙烯酸酯E与丙二酸二甲酯F在甲醛G的作用下，先发生加成环化反应，生成含螺环结构的双酯M；随后M在25℃条件下发生开环聚合反应，形成主链含酯键的高性能聚酯P；而P在80℃条件下又可发生解聚反应，重新转化为单体M，实现了聚合与解聚的可逆循环。A．E中碳碳双键和氢气以1:1发生加成反应，酯基中碳氧双键和氢气不反应，1mol E最多消耗1mol氢气发生加成反应，故A错误；B．F分子中饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，所以F分子中所有原子一定不共平面，故B错误；C．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，M为结构对称，且没有手性碳原子，故C错误；D．P中酯基能在碱性条件下发生水解反应而降解，故D正确；故选D。 5．关于苯甲酸的重结晶和纯度测定（杂质不参与反应），下列实验装置或操作不正确的是 A．加热溶解：利用图①装置将粗苯甲酸溶于热水中 B．趁热过滤：利用图②装置使用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中 C．冷却结晶：利用图③装置将滤液自然冷却得到苯甲酸晶体 D．纯度测定：利用图④装置，加入酚酞试剂，测定苯甲酸纯度 【答案】D 【解析】A．加热溶解在烧杯中进行，用酒精灯加热、用玻璃棒不断搅拌，加速溶解，A正确；B．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，为防止苯甲酸因溶液冷却而析出造成损失，用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中，B正确；C．将趁热过滤所得滤液自然冷却结晶得到苯甲酸晶体，C正确；D．苯甲酸是有机酸，应当用酸式滴定管盛放，且通常用已知浓度的标准液滴定未知浓度的待测液，D错误；答案选D。 6．（2024·江苏南京·模拟预测）D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．B物质的分子式为C3H6OCl B．A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应 C．D物质中只有一种官能团 D．鉴别物质A、D可用酸性高锰酸钾溶液 【答案】B 【解析】由B、C的结构简式和C的分子式，可确定C为。A．B分子中，含有3个C原子、1个O原子、1个Cl原子和5个H原子，则分子式为C3H5OCl，A不正确；B．A分子中含有碳碳双键和碳氯键，碳碳双键一定条件下可以发生加成反应、加聚反应，碳氯键可以发生取代反应，B正确；C．D物质中含有-CN、-OH两种官能团，C不正确；D．A分子中的碳碳双键、D分子中的醇羟基，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以鉴别物质A、D不能使用酸性高锰酸钾溶液，D不正确；故选B。 7．实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示： 已知：主反应为，其为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。 下列说法错误的是 A．分批次加入重铬酸钠可防止副产物增多 B．反应后加入少量草酸的目的是调节pH C．①、②、③分别是含有硫酸、硫酸钠和的水相、含NaCl的水相、水合物 D．操作1为蒸馏，收集150~156℃的馏分；获取③的操作为过滤 【答案】B 【解析】A．环己酮可被强氧化剂氧化，分批次加入重铬酸钠可防止副反应发生，A正确；B．加入少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，B错误；C．95℃蒸馏收集的馏分是环己酮和水的共沸物，①中是含有硫酸、硫酸钠和Cr3+的水相；液相2中水和环己酮互不相溶，加入氯化钠可增大水层的密度，有利于分液，②中是含NaCl的水相；液相3中仍含有少量的水，加入无水碳酸钾除水，③中是K2CO3水合物，C正确；D．加入无水碳酸钾吸收少量的水得到碳酸钾水合物，通过过滤分理出碳酸钾水合物（③），然后蒸馏（操作Ⅰ）提纯环己酮，收集150~156℃的馏分，D正确；故选B。 8．（25-26高二上·江苏南通·期末）某有机物Y中含碳元素和氢元素，可能含氧元素，为测定其结构，现进行如下实验： 实验1：取6.8 g样品Y，在足量的氧气中充分燃烧，将生成物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重17.6 g。 实验2：实验测得Y的红外光谱和核磁共振氢谱分别如下图所示。利用质谱仪测得Y的相对分子质量为136 。 下列说法正确的是 A．由实验1可得Y的分子式为C4H4O B．由核磁共振氢谱图可知Y中含四种化学环境不同的氢 C．Y可能是苯甲酸甲酯 D．Y的一种同分异构体中可能含有苯环和2个醛基 【答案】BC 【解析】A．实验1中：浓硫酸增重的3.6 g为生成水的质量，，则，；碱石灰增重的17.6 g为生成的质量，，则，； 6.8 g样品中，，可得出Y的最简式为，结合相对分子质量136，可知分子式为，A错误；B．核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明Y中含有4种化学环境不同的氢，B正确；C．苯甲酸甲酯分子式为，其结构含苯环、、、单取代苯结构，与红外光谱特征吻合，且含有4种化学环境的氢，与核磁共振氢谱吻合，故Y可能是苯甲酸甲酯，C正确；D．Y的不饱和度，苯环不饱和度为4，2个醛基的不饱和度共为2，总不饱和度为6>5，不可能存在该同分异构体，D错误；故选BC。 9．（24-25高三上·江苏南京·阶段检测）氨的制备是当前研究的重要课题。 （1）CH4、N2偶联活化制NH3。研究发现，[TiAlO4]+(M=139g/mol）可以活化CH4，为合成氨提供活性氢原子。 ①将[TiAlO4]+暴露在CH4中，反应产生微粒有、[TiAlO3H2]+、[TiAlO4H]+、[TiAlO4H2]+等。实验过程中的质谱图如图1所示。图中质荷比为125对应的微粒为__________，生成该微粒的同时，还生成__________。 图1 图2 ②为探究[TiAlO4]+活化CH4的反应过程，研究人员从反应体系中不断去除[TiAlO4H]+，得到的质谱图如图2所示。[TiAlO4]+与CH4反应生成[TiAlO4H2]+的过程可描述为__________。 ③[TiAlO4]+活化CH4后，产生活性H原子与N2反应生成NH3。活化过程中生成多种副产物导致NH3的选择性较低，其中不含非极性键的含氮副产物分子可能有_________（写两种）。 （2）电催化还原N2制NH3。在碱性水溶液中，通过电催化使N2还原为NH3的电极反应式为_________。该制氨方法尚未能应用于工业生产，除因为N2的溶解度低、难吸附在电极和催化剂表面外，还有__________。 (3)电催化还原NO制NH3。NF是一种电极载体，分别以Ni2P/NF、Fe/NF、NF为阴极材料，电解含NO的中性溶液（电极材料与溶液不发生反应）。控制电压恒定、催化剂的面积为0.25cm2，电解2小时后，不同电极上NH3的产率及NH3的选择性如图所示。分别以Ni2P/NF、Fe/NF电极电解NaNO2溶液相同时间：，原因是_________。 【答案】（1）[TiAlO3H2]+ HCHO [TiAlO4]+与CH4反应生成[TiAlO4H]+和·CH3，[TiAlO4H]+再与CH4反应生成[TiAlO4H2]+和·CH3 CH3NH2、(CH3)2NH、(CH3)3N （2） N2+6e-+6H2O=2NH3+6OH- N2和H2O(H+)在阴极表面同时发生得电子的竞争反应 （3）在Fe/NF电极放电过程中转化为其他含氮物质，且转化速率大 【解析】（1）①质谱图中质荷比为125对应的微粒相对分子质量为125，对应的是[TiAlO3H2]+，生成时，发生反应：[TiAlO4]++CH4→[TiAlO3H2]++HCHO，还生成了HCHO； ②[TiAlO4]+活化CH4的过程中将CH4转化为·CH3，质荷比为141对应的微粒为[TiAlO4H2]+，[TiAlO4]+与CH4反应生成|的过程可描述为：[TiAlO4]+和CH4反应生成[TiAlO4H]+和·CH3，[TiAlO4H2]+再与CH4反应生成[TiAlO4H]+和·CH3； ③[TiAlO4]+活化CH4得到·CH3，产生活性H原子与N2反应生成NH3活化过程中·CH3会代替NH3中的H原子生成多种副产物：CH3NH2、(CH3)2NH、(CH3)3N； （2）N2得到电子生成NH3，根据得失电子守恒和电荷守恒配平电极方程式为：N2+6e-+6H2O=2NH3+6OH-。该制氨方法尚未能应用于工业生产，除因为N2的溶解度低、难吸附在电极和催化剂表面外，还有N2和H2O(H+)在阴极表面同时发生得电子的竞争反应。 （3）分别以Ni2P/NF、Fe/NF电极电解NaNO2溶液相同时间：，原因是在Fe/NF电极放电过程中转化为其他含氮物质，且转化速率大； 10．（2026·江苏南通·模拟预测）H是一种高血压药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A、B分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 （2）D→E会产生分子式为的副产物，其结构简式为___________。 （3）C分子中含氧官能团名称为酯基和___________；的名称为___________(用系统命名法命名)。 （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①核磁共振氢谱有3组峰； ②能使的溶液褪色； ③分子中和杂化的C原子数目之比为4：5。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】（1）较大 （2） （3） 酰胺基 1，4-二溴丁烷 （4） （5） 【解析】A和甲醇发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C转化为D，D和发生取代反应生成E，E中酯基水解为羧基、氰基转化为氨基得到F，F和发生取代反应生成G，G成环转化为H，据此解答。 （1）乙基是推电子基团，削弱了2号碳的键极性，故1号碳的键极性＞2号碳的键极性； （2）D→E发生的是亚甲基和的成环取代反应，若是D和按物质的量之比为1：2反应，得到副产物结构简式为； （3）根据C的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基和酰胺基；的母体是丁烷，1、4号碳的氢原子被溴原子取代，用系统命名法命名为1，4-二溴丁烷； （4）E的分子式为，不饱和度为4，同分异构体满足①核磁共振氢谱有3组峰，说明结构高度对称，能使的溶液褪色，说明其结构中不能存在苯环（苯环占了4个不饱和度），而是含有双键等结构，分子中和杂化的C原子数目之比为4：5，说明其结构中不存在三键结构，满足条件的结构简式为； （5）高分子化合物是由发生缩聚反应得到的，参照D→E成环的取代反应，合成思路是：先发生消去反应得到，再发生1，4加成反应生成，再和发生D→E成环的取代反应，生成，再发生E→F的反应生，缩聚生成目标产物，具体路线是 真题·实战演练 1. （2026·江苏·高考真题）实验室从黄花蒿中提取青蒿素的步骤为：研磨→石油醚浸取→过滤→蒸馏浓缩→提纯，部分装置如图。下列描述或操作正确的是 A. 研磨的目的是提高青蒿素浸取率 B. 青蒿素溶于石油醚的原因是二者密度相近 C. 使用甲装置过滤，将青蒿素留在滤纸上 D. 使用乙装置蒸馏浓缩，冷却水温度要高于石油醚沸点 【答案】A 【解析】A．研磨能够增大黄花蒿与石油醚的接触面积，使青蒿素更充分地溶解在石油醚中，可提高青蒿素浸取率，A正确；B．青蒿素与石油醚都属于有机物，依据相似相溶原理青蒿素易溶于石油醚，物质的溶解性和密度无关联，B错误；C．过滤操作中，青蒿素已经溶解在石油醚中，存在于滤液内，滤纸上残留的是黄花蒿的固体残渣，C错误；D．蒸馏时冷却水的作用是将石油醚蒸气冷凝为液态，其温度需要远低于石油醚的沸点，否则无法达到冷凝效果，D错误；故选A。 2．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 【答案】B 【解析】A．X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和6molH2发生加成反应，A错误；B．饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1:2，B正确；C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；D．Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误；答案选B。 3．（2024·江苏·高考真题）催化剂能改变化学反应速率而不改变反应的焓变，常见催化剂有金属及其氧化物、酸和碱等。催化反应广泛存在，如豆科植物固氮、石墨制金刚石、和制(二甲醚)、催化氧化等。催化剂有选择性，如与反应用Ag催化生成(环氧乙烷)、用催化生成。催化作用能消除污染和影响环境，如汽车尾气处理、废水中电催化生成、氯自由基催化分解形成臭氧空洞。我国在石油催化领域领先世界，高效、经济、绿色是未来催化剂研究的发展方向。完成下列小题。 下列有关反应描述正确的是 A．催化氧化为，断裂键 B．氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变分解的历程 C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂键和键 D．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由转变为 【答案】B 【解析】A． CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C—H键和O—H生成C==O，A错误；B． 根据题意，氯自由基催化O3分解氟氯烃破坏臭氧层，则氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程，B正确；C． 丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂键，丁烷是饱和烷烃，没有键，C错误；D． 石墨碳原子轨道的杂化类型为转化为sp2，金刚石碳原子轨道的杂化类型为sp3，石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp2转变为sp3，D错误；故选B。 4．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和3molH2发生加成反应,1mol醛基可以和1molH2发生加成反应，故1molZ最多能与4molH2发生加成反应，C错误；D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 5．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 【答案】A 【解析】A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为，A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2:1；D与E反应生成高聚物P和水。A．反应物A中有1个手性碳原子，如图所示，A正确；B．由分析可知，反应物A与B的化学计量比是2:1，B错误；C．反应物D与E反应生成高聚物P和水，有小分子生成，为缩聚反应，C错误；D．由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于键断裂，D错误；故选A。 6．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 【答案】（1）或 【详=解析】（1）G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO—基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO—在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO—外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为—C(CH3)3，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机物的结构特点与研究方法（专项训练） 目 录 模拟·基础演练 考向01 有机物的结构特点及表示方法 考向02 同系物、同分异构体的判断 考向03 限定条件下同分异构体的书写 考向04 有机物共线、共面的判断 考向05 有机物的分类 考向06 有机物的命名 考向07 常见有机物的分离提纯 考向08 有机物分子式、结构式的确定 重难·创新演练 真题·实战演练 模拟·基础演练 考向01 有机物的结构特点及表示方法 1. 【依据有机物的转化及结构简式考查有机物碳原子的杂化】(2026·江苏苏锡常镇四市·一模)吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下： 下列说法不正确的是 A．X中C原子均采取杂化 B．Y存在顺反异构体 C．Z中含有2个手性C原子 D．反应的原子利用率为100% 2. 【结合图示考查有机分子结构模型或结构简式的表示方法】下列表达错误的是 A．环己烷的球棍模型： B．乙炔的π键： C．二苯甲烷的结构简式： D．异戊烷的键线式： 3．【结合结构简式考查有机物的分类】（2025·江苏省宿迁市·期末）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法正确的是 A．可与NaHCO3溶液反应 B．消去反应的产物最多有2种 C．与溴水反应时只能发生取代反应 D．酸性条件下水解的产物均可生成高聚物 4．【结合有机合成路线综合考查有机物官能团名称、结构简式的书写及判断】（2026·江苏扬州·模拟预测节选）化合物是一种血糖控制药物的中间体，其合成路线如下，其中表示苯基。 （1）B中含氧官能团的名称为___________。 （2）C→D生成的另一种有机化合物分子的结构简式为___________。 （3）E与F发生取代反应生成G，则F的结构简式为___________。 （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。 无碳碳双键，酸性性条件下水解后，生成X和Y两种有机产物，两种有机产物都含有4种不同化学环境的氢原子；X不能使2%酸性KMnO4褪色；Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 考向02 同系物、同分异构体的判断 5．【考查同系物、同分异构体的概念及判断】下列说法正确的是 A．凡是分子组成相差一个或个原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种有机物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同有机物，一定互为同分异构体 6．【依据有机有机物的结构简式考查同系物概念及判断】（2026·江苏·通关卷）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是 A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B．茉莉醛分子式为C14H18O C．茉莉醛能使溴水褪色，并只发生加成反应 D．在一定条件下，1 mol茉莉醛最多能与6 mol氢气加成 7．【依据有机物的结构简式考查同分异构体的判断】(2026·江苏常州·一模)在一定条件下，化合物X发生的重排反应如下： 下列说法不正确的是 A．X、Y、Z中所有碳原子均为杂化 B．Y的熔点比Z的熔点低 C．1 mol X最多能与5 mol发生加成反应 D．X、Y、Z互为同分异构体 考向03 限定条件下同分异构体的书写 8．【依据有机合成路线考查限定条件同分异构体的书写与判断】（26-27高三上·江苏镇江·开学考试节选）F是一种抗组胺类药物的中间体，其合成路线如下： （1）A→B反应过程中还生成LiCl和______________。(填结构简式) （2）可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别C、D的原因为_______________________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________。 ①含有两个苯环； ②含有4种不同化学环境的氢原子； ③既能与的溶液发生加成反应又能与浓溴水发生取代反应。 9．【依据有机合成路线考查限定条件同分异构体的书写与判断】（25-26高三上·江苏盐城·阶段检测）抗焦虑药物氟普唑仑的一种合成路线如下： （1）氟普唑仑的分子式是_______________。 （2）C→D的过程分两步进行，其反应类型依次是__________反应、___________反应。 （3）(CH2)6N4可称为六亚甲基四胺，其分子内同种元素原子的化学环境都相同且C、N原子都饱和。写出该物质的结构简式_________________________。 （4）B的一种同分异构体符合下列条件： ①分子内有一个手性碳原子； ②能发生银镜反应，硫酸溶液中能发生水解反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为4：4：1：1。 试写出该同分异构体的结构简式____________________________________。 10．【依据有机合成路线考查限定条件同分异构体的书写与判断】（25-26高三上·江苏扬州·阶段检测）化合物H是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路线如下： （1）C中含氧官能团的名称为羟基、___________。 （2）D→E的反应类型为___________。 （3）A→B，可能生成分子式为C11H13NO5的副产物，其结构简式为___________。 （4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①与FeCl3发生显色反应； ②能发生水解反应生成两种物质，其中芳香族化合物能与Na2CO3反应放出CO2； ③核磁共振氢谱有5组特征峰。 考向03 有机物的共线、共面判断 11．【依据有机简单合成路线考查有机物分子中碳原子共面】（2026·江苏盐城·模拟预测）化合物是合成一种麻醉药的中间体，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．中所有碳原子共平面 B．存在顺反异构体 C．中和杂化的原子数目比为 D．可用酸性溶液鉴别、、 12．【依据有机简单合成路线考查有机物分子中原子共面】（2026·江苏·二模）强碱性条件下，羰基对位的卤原子可被取代生成酚类物质，部分机理如下： 下列说法正确的是 A．中的碳原子均为杂化 B．可与反应 C．分子所有原子可能在同一平面上 D．相同条件下，的水溶性大于 13．【依据有机简单合成路线考查有机物分子中碳原子的共面】（2026·江苏连云港·三模）化合物Z是一种重要的医药中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中的σ键和π键的数目比为13∶4 B．Y存在对映异构体 C．Z分子中所有碳原子可能共面 D．Y、Z可以用酸性溶液鉴别 考向04 有机物的分类 14．【依据有机物官能团考查有机物的分类】按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛类物质 B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃 C．含有苯环，属于芳香烃 D．CH3CONH2含有氨基，属于酰胺 15．【依据有机物的结构简式考查有机物的分类】(2024·江苏省华罗庚中学阶段考)烃 (甲)、(乙)、(丙)，下列说法正确的是 A．甲、乙都属于芳香烃 B．甲、乙、丙互为同分异构体 C．甲、乙、丙都能发生加成反应 D．甲、乙分子中所有原子可能处于同一平面 16．【依据有机物的转化考查按官能团对有机物的分类】（2026·江苏南京·二模）化合物是一种重要的药物中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中含氧官能团为羰基 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．与发生加成反应最多有2种产物 D．最多与发生加成反应 考向05 有机物的命名 17．【依据有机物结构简式考查链状有机物的命名】（2026·江苏苏州中学·阶段检测）根据有机物的系统命名，下列命名正确的是 A．  2-乙基戊烷 B．-三氯戊烷 C．3-戊炔 D．  2-甲基-1，3-二丁烯 18．【依据有机物结构简式考查链状和环状有机物的命名】下列有机物命名正确的是 A．：2-甲基-1，4-戊二烯 B．：1-甲基-1-丙醇 C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷 D．：1，3，4-三甲苯 19．【结合有机合成路线综合考查有机物的命名等】（2026·江苏泰州·模拟预测节选）化合物是治疗阿尔茨海默症的药物，其合成路线如下： （1）A的名称为___________。 （2）时经过和两个关键中间体。已知与的分子式相同且含有五元环，则的结构简式为___________，的反应类型为___________。 （3）E→F时会生成，其与F属于___________。 a．位置异构         b．顺反异构         c．对映异构         d．同一物质 （4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：___________。 属于芳香族化合物；碱性条件下水解后酸化，得到两种有机产物，核磁共振氢谱分别有1组峰和3组峰。 考向06 常见有机物的分离提纯 20. 【结合实验装置图考查有机物分离提纯方法】（25-26高三上·江苏徐州·阶段检测）分离提纯是进行物质组成等研究的基础。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．装置甲用于分离苯酚与三溴苯酚 B．装置乙用于分离与 C．装置丙用于分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液 D．装置丁用于蒸发结晶提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 21. 【结合物质的转化流程和实验装置图考查有机物分离提纯方法】（25-26高三下·江苏南通·阶段检测）苏轼咏橘“香雾噀人惊半破，清泉流齿怯初尝”。某实验小组设计提取橘皮精油(主要成分为柠檬烯，沸点：176.0℃)的实验流程如下。下列说法错误的是     A．利用如上图所示装置对橘皮进行反复蒸馏萃取可提高产率 B．无水硫酸钠的作用是除去有机层中的水 C．有机试剂可选用丙酮，有机层从下口放出 D．蒸馏所得柠檬烯晶体的结构，可用X射线衍射实验进行进一步确定 22. 【结合物质的转化流程考查有机物分离提纯方法】（25-26高三下·江苏南通·阶段检测）对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是 A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出 B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率 C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等 D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏 考向07 有机物分子式、结构式的确定 23．【结合核磁共振氢谱考查有机物结构中氢原子的种类】（25-26高三上·江苏苏州·阶段检测）下列化合物中，核磁共振氢谱（探测不同化学环境氢的种类）只出现两组峰面积（代表不同种氢的个数比）之比是3：1的是 A． B． C． D． 24．【结合现代技术红外光谱考查有机物结构中化学键的确定】（25-26高三上·江苏盐城·阶段检测）某有机物A的分子式为，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中正确的是    A．该有机物能与金属Na反应放出 B．由红外光谱可知，该有机物中只有三种不同的化学键 C．该有机物分子中有两种处于不同化学环境的氢原子 D．综合图示信息可得该有机物的结构简式为 25．【结合现代技术质谱仪考查有机物结构的确定】（2026·江苏·二模）科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛(A)和龙脑(C)进行结构组装，合成新型药物肉桂酸龙脑酯(D)，下列说法正确的是 A．可用质谱法确定D中的官能团 B．1个C分子中含有4个手性碳原子 C．可以用碳酸钠溶液除去D中的B杂质 D．碱性溶液用酸性溶液代替更好，还可省去步骤I中的反应②（A与反应） 26．【结合现代技术质谱图和核磁共振氢谱考查有机物结构的确定】（25-26高二下·江苏南通·期中节选）完成下列各小题。 （1）碳原子数较多的高级醇水溶性较低的原因是________。 （2）根据物质的物理和化学性质，仅用两种试剂鉴别苯、乙醇、乙酸、甲酸溶液和苯酚溶液，请按先后顺序写出这两种试剂：________、________。 （3）链状有机物X是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器其测定的相关结果如下图所示： ①根据图-1、图-2可知，X的分子式为________。 ②核磁共振氢谱显示，X有两个峰且峰面积之比为2：3，则其结构简式为________。 （4）在催化剂表面上，一种合成碳酸二甲酯（）的反应机理如图。 ①催化剂表面活性位点的官能团是________。 ②合成碳酸二甲酯的总反应方程式为________。 （5）已知： ①A→B的反应类型为________。 ②A的一种同分异构体中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：1：1，写出该同分异构体的结构简式：________。 ③A→B的反应中还生成了分子式为的副产物，写出该副产物的结构简式：________。 重难·创新演练 1．（2026·江苏省苏北七市—徐、连、淮、宿、通、扬、泰）联考·二模）化合物Z是合成某药物的中间体，可由化合物X、Y合成得到： 下列说法正确的是 A．1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B．Y分子中所有原子可能在同一平面上 C．Z能发生取代、加成和消去反应 D．可用银氨溶液检验Z中是否含有Y 2．（2026·江苏南京市第六十六中学·二模）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．可用FeCl3溶液区别X和Z D．Z不能使的溶液褪色 3．（2026·江苏南京市江浦高级中学·二模）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．Y和Z互为同分异构体 B．Y分子中所有原子可以共平面 C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．X与足量加成后的产物中有2个手性碳原子 4．(2026·江苏南师附中、海门中学、天一中学、海安高级中学联考·一模)一种在温和条件下制备高性能聚酯P的路线如图所示。 下列说法正确的是 A．1 mol E最多能和发生加成反应 B．F分子中所有原子处于同一平面 C．M分子中含有1个手性碳原子 D．P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 5．关于苯甲酸的重结晶和纯度测定（杂质不参与反应），下列实验装置或操作不正确的是 A．加热溶解：利用图①装置将粗苯甲酸溶于热水中 B．趁热过滤：利用图②装置使用预热过的漏斗将溶液趁热过滤至另一烧杯中 C．冷却结晶：利用图③装置将滤液自然冷却得到苯甲酸晶体 D．纯度测定：利用图④装置，加入酚酞试剂，测定苯甲酸纯度 6．（2024·江苏南京·模拟预测）D是合成药物左旋米那普伦的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．B物质的分子式为C3H6OCl B．A物质一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和取代反应 C．D物质中只有一种官能团 D．鉴别物质A、D可用酸性高锰酸钾溶液 7．实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示： 已知：主反应为，其为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物。 下列说法错误的是 A．分批次加入重铬酸钠可防止副产物增多 B．反应后加入少量草酸的目的是调节pH C．①、②、③分别是含有硫酸、硫酸钠和的水相、含NaCl的水相、水合物 D．操作1为蒸馏，收集150~156℃的馏分；获取③的操作为过滤 8．（25-26高二上·江苏南通·期末）某有机物Y中含碳元素和氢元素，可能含氧元素，为测定其结构，现进行如下实验： 实验1：取6.8 g样品Y，在足量的氧气中充分燃烧，将生成物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重17.6 g。 实验2：实验测得Y的红外光谱和核磁共振氢谱分别如下图所示。利用质谱仪测得Y的相对分子质量为136 。 下列说法正确的是 A．由实验1可得Y的分子式为C4H4O B．由核磁共振氢谱图可知Y中含四种化学环境不同的氢 C．Y可能是苯甲酸甲酯 D．Y的一种同分异构体中可能含有苯环和2个醛基 9．（24-25高三上·江苏南京·阶段检测）氨的制备是当前研究的重要课题。 （1）CH4、N2偶联活化制NH3。研究发现，[TiAlO4]+(M=139g/mol）可以活化CH4，为合成氨提供活性氢原子。 ①将[TiAlO4]+暴露在CH4中，反应产生微粒有、[TiAlO3H2]+、[TiAlO4H]+、[TiAlO4H2]+等。实验过程中的质谱图如图1所示。图中质荷比为125对应的微粒为__________，生成该微粒的同时，还生成__________。 图1 图2 ②为探究[TiAlO4]+活化CH4的反应过程，研究人员从反应体系中不断去除[TiAlO4H]+，得到的质谱图如图2所示。[TiAlO4]+与CH4反应生成[TiAlO4H2]+的过程可描述为__________。 ③[TiAlO4]+活化CH4后，产生活性H原子与N2反应生成NH3。活化过程中生成多种副产物导致NH3的选择性较低，其中不含非极性键的含氮副产物分子可能有_________（写两种）。 （2）电催化还原N2制NH3。在碱性水溶液中，通过电催化使N2还原为NH3的电极反应式为_________。该制氨方法尚未能应用于工业生产，除因为N2的溶解度低、难吸附在电极和催化剂表面外，还有__________。 (3)电催化还原NO制NH3。NF是一种电极载体，分别以Ni2P/NF、Fe/NF、NF为阴极材料，电解含NO的中性溶液（电极材料与溶液不发生反应）。控制电压恒定、催化剂的面积为0.25cm2，电解2小时后，不同电极上NH3的产率及NH3的选择性如图所示。分别以Ni2P/NF、Fe/NF电极电解NaNO2溶液相同时间：，原因是_________。 10．（2026·江苏南通·模拟预测）H是一种高血压药物合成中间体，其合成路线如下： （1）A、B分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。 （2）D→E会产生分子式为的副产物，其结构简式为___________。 （3）C分子中含氧官能团名称为酯基和___________；的名称为___________(用系统命名法命名)。 （4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①核磁共振氢谱有3组峰； ②能使的溶液褪色； ③分子中和杂化的C原子数目之比为4：5。 （5）写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 真题·实战演练 1. （2026·江苏·高考真题）实验室从黄花蒿中提取青蒿素的步骤为：研磨→石油醚浸取→过滤→蒸馏浓缩→提纯，部分装置如图。下列描述或操作正确的是 A. 研磨的目的是提高青蒿素浸取率 B. 青蒿素溶于石油醚的原因是二者密度相近 C. 使用甲装置过滤，将青蒿素留在滤纸上 D. 使用乙装置蒸馏浓缩，冷却水温度要高于石油醚沸点 2．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 3．（2024·江苏·高考真题）催化剂能改变化学反应速率而不改变反应的焓变，常见催化剂有金属及其氧化物、酸和碱等。催化反应广泛存在，如豆科植物固氮、石墨制金刚石、和制(二甲醚)、催化氧化等。催化剂有选择性，如与反应用Ag催化生成(环氧乙烷)、用催化生成。催化作用能消除污染和影响环境，如汽车尾气处理、废水中电催化生成、氯自由基催化分解形成臭氧空洞。我国在石油催化领域领先世界，高效、经济、绿色是未来催化剂研究的发展方向。完成下列小题。 下列有关反应描述正确的是 A．催化氧化为，断裂键 B．氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变分解的历程 C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂键和键 D．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由转变为 4．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 5．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是 A．反应物A中有手性碳原子 B．反应物A与B的化学计量比是 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P可降解的原因是由于键断裂 6．（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： （1）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 1 / 19 学科网（北京）股份有限公司 $