2027届高三化学一轮复习专项训练：有机大题真题+模拟

正确的方向+方法+坚持不懈的努力=目标成绩 2027届有机合成大题专题真题+高质量模拟题 知识点回顾 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法 醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr CH≡CH＋HClCH2==CHCl ②引入碳卤键的三种方法 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O ③引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH 卤代烃的碱性水解成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇 酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH ④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 连在同一个碳上的两个羟基脱水 含碳碳三键的物质与水加成 ⑤引入羧基的2种方法 醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等) 如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基 如：CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO ③通过加成或氧化反应等消除醛基 如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH ④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子 如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子 如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠 (3)官能团的改变 ①通过某些化学途径使一个官能团变成两个 a．CH3CH2OHCH2==CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH b．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==CH2 ②利用官能团的衍生关系进行衍变 如：R—CH2OHR—CHOR—COOH ③通过某些手段改变官能团的位置 如：CH3CHXCHXCH3H2C==CHCH==CH2CH2XCH2CH2CH2X 2．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键 如： (2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚 如： 方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚 如： (3)醛基：易被氧化 方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护 如： (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 如： 3．有机合成中碳链的增长或缩短 (1)使有机物碳链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH ②卤代烃跟NaCN溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH ③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑ CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl ④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl ⑤醛与氢氰酸的加成反应： ⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺： ⑦羟醛缩合：有α­H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称为羟醛缩合 ⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛： ⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇 ⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)： ⑪苯环与酰卤反应： ⑫聚合反应 烯烃、炔烃加聚反应： 缩聚反应： (2)使有机物碳链缩短的反应 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3 ②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解 ③烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8 ④氧化反应 R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2R1CHO+R2CHO 五年真题： 1. （2022湖南高考真题）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______、_______； （2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______； （3）B的结构简式为_______； （4）C→D反应方程式为_______； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1） ①. 醚键 ②. 醛基 （2） ①. 取代反应 ②. 加成反应 （3） （4） （5） ①. 5 ②. （6）1 （7） 2. （2023湖南高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； （3）物质G所含官能团的名称为_______、_______； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ① ② ③ （6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1） （2） ①. 消去反应 ②. 加成反应 （3） ①. 碳碳双键 ②. 醚键 （4） （5）③>①>② （6）4 （7） 3. （2024湖南高考真题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)； ① ② ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。 【答案】（1）6 （2） ①. 醛基 ②. 醚键 （3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 （4）①③② （5）； （6） 4. （2025湖南高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是_______、_______。 （2）B的结构简式是_______。 （3）E生成F的反应类型是_______。 （4）F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是_______、_______(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是_______。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。 【答案】（1） ①. (酮)羰基 ②. 碳碳双键 （2） （3）氧化反应 （4）可能 （5） ①. ②. （6） （7） 5. （2026湖南高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是______。 （4）C→E的反应类型为______。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 【答案】（1）碳碳双键 （2）3:1或者1:3 （3）氢氧化钠醇溶液，加热 （4）加成反应 （5）ab （6）较小 （7） （8） ①. ②. 高质量模拟： 1.有机物F是合成甲流特效药磷酸奥司他韦的重要环氧中间体，以莽草酸(有机物A)为原料合成路线如下： 按要求回答下列问题。 (1)莽草酸 于水(填“易溶”或“难溶”)，理由是 。 (2)有机物B的含氧官能团名称为 。 (3)D→E的反应类型为 ，该反应除生成有机物E，还可能生成的副产品有 。 (4)E→F是有参与的环合反应，同时有F、等四种产物，写出该反应的化学方程式： 。 (5)有机物M为3-戊酮的同分异构体，M可以发生银镜反应，通过核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为，写出M的结构简式： 。 (6)设计合成路线，以乙烯、丙酮和为原料，无机原料任选，合成有机物： 。 1．(1) 易溶 莽草酸中的羟基和羧基与水形成氢键；莽草酸是极性分子，故易溶于水 (2)酯基、羟基 (3) 还原反应 、 (4) (5) (6) 2.化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：   已知： i.   ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。 回答下列问题： (1)A中官能团名称为___________， C的化学名称为___________。 (2)E中碳原子的杂化方式有___________种。 (3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式___________。 (4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构) a含有和两个直接相连的六元环 b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接 c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色 其中含有手性碳原子的结构简式为___________。 (5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线___________(无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。 2．(1) 醛基、碳氟键 2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯) (2)3 (3) (4) 24 (苯环上侧链在邻位或间位均可) (5) 3．氧苄啶(TMP)属抑菌剂，临床用于缓解对其呈现敏感的大肠埃希菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌等细菌所致的急性感染。其合成路线如下： 请回答： (1)H中官能团的名称是 ；步骤E→F的反应类型是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)步骤的反应过程为，则中间体的结构简式是 。 (4)步骤A→B的作用是 。 (5)的同分异构体中，含有—且能与溶液反应放出气体的有 种。(不考虑立体异构) (6)利用以上合成线路中相关信息和已学知识，以苯甲醛和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 3．(1) 醛基、醚键 加成反应 (2) (3) (4)引入磺酸基占据羟基对位，防止羟基对位的氢原子被溴取代 (5)5 (6) 4．药物洛索洛芬钠具有较高的抗炎、镇痛、解热作用，中间体Ⅰ的合成路线如下： 已知：①受酯基吸电子作用影响，酯基碳所连的碳原子上的C-H键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一酯分子发生酯缩合反应： ② 回答下列问题： (1)有机物A中含有的官能团名称是 。 (2)B与SOCl2在加热的条件下反应生成C的反应机理如图所示，则B生成C的化学方程式为 。 (3)有机物E的结构简式为 。 (4)由已知①和②可推出，有机物I结构简式为 。 (5)P是F的同分异构体，满足下列条件的P有 种。 Ⅰ．能发生银镜反应    Ⅱ．1molP最多消耗4molNaOH    Ⅲ．环上连有5个取代基 在Q的苯环上进行一溴取代后形成了P，Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1，Q的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)有机物H的部分合成路线如图所示(部分反应物与反应条件已略去)，其中K和L的结构简式分别为 和 。 4．(1)酮(羰)基 (2) (3) (4) (5) 10 (或) (6) 5．罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______，B中含氧官能团的名称为______________。 (2)由C生成D的反应类型为_______；D中所含元素(H除外)第一电离能由大到小的顺序为_______。 (3)设置D→E和F→G两步反应的作用是______________。 (4)写出由G生成H的化学方程式_____________________。 (5)写出Ⅰ的结构简式_____________________。 (6)M为D的同系物，相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上含有两个取代基，且位置相对； ③含有； ④能发生银镜反应。 满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为_______(写出其中两种的结构简式)。 5．(1) 氟苯 硝基 (2) 取代反应 (3)占位，防止副产物生成，提高目标产物的产率 (4) +HBr (5) (6) 16 6．依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下： 已知Fischer吲哚反应： 回答下列问题： (1)B中含氮官能团的名称是_______。 (2)A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是_______。 (3)C生成D的反应类型是_______反应， D 的结构简式是_______。 (4)依米曲坦的结构简式是_______。 (5)M是B的同系物，分子量比B小28，满足下列条件的M的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为_______。 a.苯环上含4个取代基 b.水解产物遇FeCl3溶液显色 (6)依据以上信息，写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备 的合成路线。_______(其它试剂任选) 6．(1)氨基、硝基 (2)n+(n-1)H2O (3) 取代 (4) (5)1∶1∶1∶2∶3 (6) 7．某药物中间体J合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：；。 (1)A的名称是 。 (2)H的结构简式是 。 (3)反应的目的是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)D的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。 ①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基；②含有氨基和羧基(-COOH) 其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为)的结构简式是 (写一个即可)。 (6)参照上述合成路线，以苯胺()、溴乙烷为主要原料制备的合成路线是 (其他无机试剂任选)。 7．(1)3-硝基苯酚或间硝基苯酚 (2) (3)保护酚羟基 (4) (5) 18 （或或） (6) 8．H是合成药物中间体，一种合成路线如图所示。 已知：①；②二元羧酸在作用下脱水生成酸酐；③和水反应生成。 回答下列问题： (1)B的名称是 ；D中所含官能团是 （填名称）。 (2)A和C的关系为 （填“同系物”“同分异构体”或“同一种物质”）。 (3)D→E的反应类型是 。其他条件相同，下列有机物与溶液反应由快到慢排序为 （填标号）。 a．   b．   c．   d． (4)写出F→H的化学方程式： ，的作用是 。 (5)含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体（立体异构体）。例如，有2种对映异构体。在F的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种（包括立体异构体）。 ①能发生水解反应；②有机物与足量银氨溶液完全反应生成；③只含1种官能团。其中，核磁共振氢谱显示2组峰的结构简式为 。 (6)设计合成路线，以邻甲基苯甲醇和G为原料合成有机物 （其他试剂自选）。 8．(1) 1，3-丁二烯 羧基 (2)同分异构体 (3) 取代反应 (4) 吸收水，促进反应向正方向进行，提高产率 (5) 5 (6) 9．溴丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)B的化学名称为___________；H中含有的官能团名称为___________。 (2)F转化为G的反应类型是___________。 (3)写出I转化为K的化学方程式：___________。 (4)X是I的同分异构体，具有如下结构与性质： ①含有结构；②能发生银镜反应；③除苯环外，不含其他环符合条件的X共有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为___________。 (5)写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线：___________(无机试剂任选)。 9．(1) 2-氯甲苯或邻氯甲苯 氰基、醚键 (2)还原反应或加成反应 (3)+ +H2O (4) 12 (5)CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHNCCH2CH2CNHOOCCH2CH2COOH 10．茅苍术醇是一种有效的抗癌药物。一种合成路线如图。 已知：(3+2)环加成反应为、(、可以是—COR或—COOR)。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)写出由D生成E的反应方程式： 。 (4)F中所含官能团的名称为 。 (5)每个茅苍术醇分子中手性碳原子的数目为 。 (6)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①分子中除含有1个六元碳环外，不含其他环 ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 (7)参考以上合成路线及条件，以和乙炔为原料，通过如下流程合成化合物。M、N的结构简式分别为 、 。 10．(1) (2)还原反应(或加成反应) (3) (4)碳碳双键，酯基 (5)3 (6) 24 或 (7) 1 学科网（北京）股份有限公司 $正确的方向+方法+坚持不懈的努力=目标成绩 2027届有机合成大题专题真题+高质量模拟题 知识点回顾 1．有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法 醇的消去反应引入 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 卤代烃的消去反应引入 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr CH≡CH＋HClCH2==CHCl ②引入碳卤键的三种方法 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3 CH≡CH＋HClCH2==CHCl CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3 醇与氢卤酸的取代反应 R—OH＋HXR—X＋H2O ③引入羟基的四种方法 烯烃与水加成生成醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH 卤代烃的碱性水解成醇 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 醛或酮与氢气加成生成醇 酯水解生成醇 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH ④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法 醇的催化氧化生成醛(酮) 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O 连在同一个碳上的两个羟基脱水 含碳碳三键的物质与水加成 ⑤引入羧基的2种方法 醛基氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等) 如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基 如：CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO ③通过加成或氧化反应等消除醛基 如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH ④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子 如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子 如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠 (3)官能团的改变 ①通过某些化学途径使一个官能团变成两个 a．CH3CH2OHCH2==CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH b．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==CH2 ②利用官能团的衍生关系进行衍变 如：R—CH2OHR—CHOR—COOH ③通过某些手段改变官能团的位置 如：CH3CHXCHXCH3H2C==CHCH==CH2CH2XCH2CH2CH2X 2．官能团的保护与恢复 (1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键 如： (2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚 如： 方法②：在氧化其他基团前用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚 如： (3)醛基：易被氧化 方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护 如： (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 如： 3．有机合成中碳链的增长或缩短 (1)使有机物碳链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH ②卤代烃跟NaCN溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH ③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑ CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl ④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl ⑤醛与氢氰酸的加成反应： ⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺： ⑦羟醛缩合：有α­H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称为羟醛缩合 ⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛： ⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇 ⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)： ⑪苯环与酰卤反应： ⑫聚合反应 烯烃、炔烃加聚反应： 缩聚反应： (2)使有机物碳链缩短的反应 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3 ②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解 ③烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8 ④氧化反应 R—CH==CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2R1CHO+R2CHO 五年真题： 1. （2022湖南高考真题）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______、_______； （2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______； （3）B的结构简式为_______； （4）C→D反应方程式为_______； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 2. （2023湖南高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； （3）物质G所含官能团的名称为_______、_______； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ① ② ③ （6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 3. （2024湖南高考真题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)； ① ② ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。 4. （2025湖南高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是_______、_______。 （2）B的结构简式是_______。 （3）E生成F的反应类型是_______。 （4）F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是_______、_______(考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是_______。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。 5. （2026湖南高考真题）化合物G是一种用于合成生物碱类天然产物的中间体。某实验小组探究了G的合成，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为______。 （2）B的核磁共振氢谱显示2组峰，峰面积之比为______。 （3）B→C转化的试剂和反应条件是______。 （4）C→E的反应类型为______。 （5）下列有关C的说法正确的是(考虑立体异构)______(填标号)。 a．分子中所有的原子可能共平面 b．与丙烯酸发生类似于C→E的反应，共得到2种产物 c．在催化剂作用下发生缩聚反应，可用于制备顺丁橡胶 d．与Br2发生1，2-加成和1，4-加成反应，共得到2种产物 （6）F中，与1号碳相比，2号碳C-H键的极性相对______(填“较大”或“较小”)。 （7）F转化为G的同时，有副产物M生成。已知M是G的同分异构体，且与G的官能团相同。M的结构简式是______(F中六元环不参与反应)。 （8）已知：① ② 以J和L为原料合成Q的合成路线如下： J、L的结构简式分别是______、______。 高质量模拟： 1.有机物F是合成甲流特效药磷酸奥司他韦的重要环氧中间体，以莽草酸(有机物A)为原料合成路线如下： 按要求回答下列问题。 (1)莽草酸 于水(填“易溶”或“难溶”)，理由是 。 (2)有机物B的含氧官能团名称为 。 (3)D→E的反应类型为 ，该反应除生成有机物E，还可能生成的副产品有 。 (4)E→F是有参与的环合反应，同时有F、等四种产物，写出该反应的化学方程式： 。 (5)有机物M为3-戊酮的同分异构体，M可以发生银镜反应，通过核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为，写出M的结构简式： 。 (6)设计合成路线，以乙烯、丙酮和为原料，无机原料任选，合成有机物： 。 2.化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：   已知： i.   ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。 回答下列问题： (1)A中官能团名称为___________， C的化学名称为___________。 (2)E中碳原子的杂化方式有___________种。 (3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式___________。 (4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构) a含有和两个直接相连的六元环 b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接 c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色 其中含有手性碳原子的结构简式为___________。 (5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线___________(无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。 3．氧苄啶(TMP)属抑菌剂，临床用于缓解对其呈现敏感的大肠埃希菌、奇异变形杆菌、肺炎克雷伯菌等细菌所致的急性感染。其合成路线如下： 请回答： (1)H中官能团的名称是 ；步骤E→F的反应类型是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)步骤的反应过程为，则中间体的结构简式是 。 (4)步骤A→B的作用是 。 (5)的同分异构体中，含有—且能与溶液反应放出气体的有 种。(不考虑立体异构) (6)利用以上合成线路中相关信息和已学知识，以苯甲醛和为原料，设计合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 4．药物洛索洛芬钠具有较高的抗炎、镇痛、解热作用，中间体Ⅰ的合成路线如下： 已知：①受酯基吸电子作用影响，酯基碳所连的碳原子上的C-H键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一酯分子发生酯缩合反应： ② 回答下列问题： (1)有机物A中含有的官能团名称是 。 (2)B与SOCl2在加热的条件下反应生成C的反应机理如图所示，则B生成C的化学方程式为 。 (3)有机物E的结构简式为 。 (4)由已知①和②可推出，有机物I结构简式为 。 (5)P是F的同分异构体，满足下列条件的P有 种。 Ⅰ．能发生银镜反应    Ⅱ．1molP最多消耗4molNaOH    Ⅲ．环上连有5个取代基 在Q的苯环上进行一溴取代后形成了P，Q的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1，Q的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)有机物H的部分合成路线如图所示(部分反应物与反应条件已略去)，其中K和L的结构简式分别为 和 。 5．罗美昔布是一种抗炎药，临床用于治疗风湿性关节炎、牙痛等，化合物W是合成罗美昔布的一种中间体，W合成路线如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______，B中含氧官能团的名称为______________。 (2)由C生成D的反应类型为_______；D中所含元素(H除外)第一电离能由大到小的顺序为_______。 (3)设置D→E和F→G两步反应的作用是______________。 (4)写出由G生成H的化学方程式_____________________。 (5)写出Ⅰ的结构简式_____________________。 (6)M为D的同系物，相对分子质量比D大14。M的同分异构体中同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②苯环上含有两个取代基，且位置相对； ③含有； ④能发生银镜反应。 满足上述条件的同分异构体中，核磁共振氢谱为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体为_______(写出其中两种的结构简式)。 6．依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下： 已知Fischer吲哚反应： 回答下列问题： (1)B中含氮官能团的名称是_______。 (2)A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是_______。 (3)C生成D的反应类型是_______反应， D 的结构简式是_______。 (4)依米曲坦的结构简式是_______。 (5)M是B的同系物，分子量比B小28，满足下列条件的M的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为_______。 a.苯环上含4个取代基 b.水解产物遇FeCl3溶液显色 (6)依据以上信息，写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备 的合成路线。_______(其它试剂任选) 7．某药物中间体J合成路线如下(部分反应条件省略)： 已知：；。 (1)A的名称是 。 (2)H的结构简式是 。 (3)反应的目的是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)D的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。 ①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基；②含有氨基和羧基(-COOH) 其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为)的结构简式是 (写一个即可)。 (6)参照上述合成路线，以苯胺()、溴乙烷为主要原料制备的合成路线是 (其他无机试剂任选)。 8．H是合成药物中间体，一种合成路线如图所示。 已知：①；②二元羧酸在作用下脱水生成酸酐；③和水反应生成。 回答下列问题： (1)B的名称是 ；D中所含官能团是 （填名称）。 (2)A和C的关系为 （填“同系物”“同分异构体”或“同一种物质”）。 (3)D→E的反应类型是 。其他条件相同，下列有机物与溶液反应由快到慢排序为 （填标号）。 a．   b．   c．   d． (4)写出F→H的化学方程式： ，的作用是 。 (5)含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体（立体异构体）。例如，有2种对映异构体。在F的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种（包括立体异构体）。 ①能发生水解反应；②有机物与足量银氨溶液完全反应生成；③只含1种官能团。其中，核磁共振氢谱显示2组峰的结构简式为 。 (6)设计合成路线，以邻甲基苯甲醇和G为原料合成有机物 （其他试剂自选）。 9．溴丙胺太林是一种辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)B的化学名称为___________；H中含有的官能团名称为___________。 (2)F转化为G的反应类型是___________。 (3)写出I转化为K的化学方程式：___________。 (4)X是I的同分异构体，具有如下结构与性质： ①含有结构；②能发生银镜反应；③除苯环外，不含其他环符合条件的X共有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1：2：2的结构简式为___________。 (5)写出仅以乙烯为有机原料通过四步反应制备丁二酸的合成路线：___________(无机试剂任选)。 10．茅苍术醇是一种有效的抗癌药物。一种合成路线如图。 已知：(3+2)环加成反应为、(、可以是—COR或—COOR)。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)写出由D生成E的反应方程式： 。 (4)F中所含官能团的名称为 。 (5)每个茅苍术醇分子中手性碳原子的数目为 。 (6)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①分子中除含有1个六元碳环外，不含其他环 ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 (7)参考以上合成路线及条件，以和乙炔为原料，通过如下流程合成化合物。M、N的结构简式分别为 、 。 1 学科网（北京）股份有限公司 $