专题3 有机化合物 专项训练-2027届高三化学一轮复习

**基本信息** 本专项以“结构分析-性质推断-合成应用”为主线，系统整合有机物研究方法与核心考点，通过“方法归纳+典例解析+真题演练”三层训练，培养科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |有机物研究途径|5典例+3变式|实验式确定四步法、光谱分析三步骤|元素分析→相对分子质量→官能团鉴定→结构推断的完整研究链| |官能团与命名|8典例+5练习|官能团识别口诀、系统命名三原则|从官能团结构特征到有机物分类及命名规则的逻辑递进| |同分异构|4典例+3练习|等效氢判断法、同分异构书写五法|碳链异构→位置异构→官能团异构的有序思维模型| |反应类型|6类反应+8实例|反应类型判断三依据|取代/加成/消去等反应的电子转移本质与规律总结| |合成路线|7真题+5拓展|官能团引入/保护策略、逆向合成分析法|从目标分子拆解到基础原料的转化路径设计|

有机化合物 专题三 一、考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9.以上各部分知识的综合应用。 二、知识归纳 模块一 有机物分类 一、依据碳骨架分类 二、依据官能团分类 模块二 有机物的研究途径 典例分析 实验式确定 典例分析 【例1】某种含C、H、O三种元素的有机物A，经燃烧分析实验测得其中的碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式 【答案】 C2H6O 及时练习 典例分析 【变1-1】咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定，咖啡因中各元素质量分数是：碳49.5%，氢5.2%，氮28.9%，氧16.4% 咖啡因的实验式为 【答案】 C4H5N2O 【变1-2】某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳38.7%，氢9.7%，氧51.6% 该有机化合物的实验式为 【答案】 CH3O 典例分析 质谱法求分子质量 典例分析 【例2】为了测定某有机物A的结构，用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图 有机物A的相对分子质量是________。 【答案】     46 典例分析 红外光谱仪判断结构 典例分析 【例3】某有机化合物的分子式为C4H8O2,若实验测得该有机物中不含结构，利用红外光谱仪测得该有机物的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能是_______、_______(写出两种即可) 【答案】CH3COOCH2CH3 CH3COCH2OCH3 典例分析 核磁共振氢谱 典例分析 【例4】某有机物A的核磁共振氢谱如下图，则A可能的结构式为（ ） A.CH3CH2CH2CH3 A. C. D. (CH3)2C=C(CH3)2 【答案】B 典例分析 分子式的确定 典例分析 【例5】已知某有机物9.2g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰．浓硫酸增重10.8g，碱石灰增重17.6g，该有机物的化学式是（ ） A．C2H6O B．C2H4O C．CH4O D．C2H6O2 【答案】A 【例6】某两种气态烃混合共0.1mol，在足量氧气中充分燃烧，后将气体通过无水CaCl2，CaCl2增重3.6g，然后再通过碱石灰，碱石灰增重6.6g，则下列说法正确的是（ ） A．可能是C2H4、C2H6 B．一定是CH4、C2H4 C．不可能有C3H4 D．一定有CH4 【答案】D 及时练习 典例分析 【变6】将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱 图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是（ ） A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 【答案】C 【例7】根据结构写出下列物质的分子式 （1） （2） （3） （4） （5） 及时练习 典例分析 【变7】 （1） （2） （3） 模块三 有机物的官能团和命名 一、官能团与性质 官能团 结构 有机物名称 碳碳双键 烯 碳碳三键 —C≡C— 炔 卤素 —X(X表示Cl、Br等) 卤代物 羟基 —OH（醇羟基） 醇 —OH（酚羟基） 酚 醛基 醛 羰基 酮 羧基 羧酸 酯基 酯 醚键 R—O—R 醚 硝基 —NO2 — 磺酸基 —SO3H 磺酸 氨基 —NH2 胺 酰胺基 酰胺 氰基 —CN 腈 典例分析 官能团识别 典例分析 【例8】写出下列物质中所含官能团的名称 （1） （2） （3） （4） （5） （6） 及时练习 典例分析 （1） （2） （3） （4） （5） 二、有机物的命名 1、习惯命名法 2、系统命名法 （1）找主链 ：①最长：选择分子中最长碳链为主链，若有官能团则主链上必须含有官能团 ②最多：遇到多个等长碳链，则选取代基最多的链为主链 （2）编号原则：①最近：选定主链中离简单支链最近的一端为起点开始依次编号 ②最小：有多种相同支链时，要使支链位置号数之和的数目最小 （3）书写原则：①确定有机物类别：羧磺酯酰胺腈，醛酮醇酚胺，炔烯醚苯烷卤硝 ②最简：先写简单支链再写复杂支链，支链相同的要合并 特别提醒 芳香族化合物命名 1、单一取代基：按照一般命名法即可 2、多取代基：（1）采用邻间对方式；（2）按照系统命名，官能团最大的最为起点顺/逆时针编号 胺和酰胺的命名 1、常见的胺：甲胺CH3—NH2；苯胺； CH3CH2NHCH2CH2CH3 N—乙基—1—丙胺 2、常见的酰胺： 醚的命名 1、常见的醚：CH3OCH3 （二）甲醚 CH3 CH2OCH2 CH3 （二）乙醚 CH3OCH2CH3 甲乙醚 典例分析 有机物命名 典例分析 【例9】写出下列有机物名称 1、H3CNO2 2、 3、CH2==CH—CH== CH2 4、 5、 6、 及时练习 典例分析 1、 2、 3、 4、 5、 6、 模块四 有机物的氯取代物、同分异构 一、有机物的氯取代物 1、等效氢： ①连在同一碳原子上的氢原子等效； ②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效； ③分子中处于对称位置的氢原子等效。 有机物氯取代物的种类和等效氢相同 典例分析 一氯取代物 典例分析 【例10】写出下列有机物一氯取代物的种类 1、 2、 3、 4、 5、 及时练习 典例分析 1、 2、 3、 典例分析 二氯取代物 典例分析 【例11】写出下列有机物二氯取代物的种类 1、 2、 3、 及时练习 典例分析 1、 2、 3、 二、同分异构体书写 1、异构形式 2、书写方式 （1）减碳法：适用于碳架异构 （2）取代法：适用于—OH、—Cl、—COOH、—CHO （3）基元法：适用于一种官能团的简单化合物 常见烷基的同分异构体数目 烷基 乙基 丙基 丁基 戊基 分子式 —C2H5 —C3H7 —C4H9 —C5H11 个数 1 2 4 8 例：C5H10O2的酸有 4 种 （4）插空法：适用于、—C≡C—、 例：C5H10的烯有 3 种； C5H10O2的酯有 9 种 （5） 定一移一：适用于多种官能团 典例分析 同分异构体 典例分析 【例12】回答下列问题 （1）已知L（C4H8O）的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 【答案】11 （2）已知G，G的同分异构体中，含有两个  的化合物有 个(不考虑立体异构体) 【答案】10 （3）其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的 有 个(不考虑立体异构) 【答案】6 及时练习 典例分析 12、回答下列问题 （1）E的分子式为C9H18O3同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 【答案】6 （2）I的结构简式为它的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基； ④可发生银镜反应。 【答案】9 （3）已知D的结构简式为，在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环 【答案】13 模块五 有机物的共面问题 常见有机物结构的共面规律 有机物结构 共面规律 甲烷型 碳原子与其相连的4个原子为四面体结构，最多3个原子共面 只要出现一个饱和碳原子，则该有机物中不可能所有原子共面 乙烯型 每出现1个碳碳双键，则该有机物中至少有6个原子共面 乙炔型 每出现1个碳碳三键，则该有机物中至少有4个原子共线 苯型 每出现1个苯环，则该有机物中至少有12个原子共面 羰基型 每出现1个碳氧双键，则该有机物中至少有4个原子共面 注意事项 复杂有机分子共面情况的分析思路 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分 2.有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变 3.单键可以旋转，双键不能旋转 4.利用角张力判断环状化合物是否共面 【例13】判断正误 （1）已知z的结构简式为，Z中虚框内所有原子可能共平面（ √ ） （2）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。其环系结构中3个五元环共平面（ × ） （3）化合物X结构简式为，它是一种药物的重要中间体，X分子中所有碳原子共平面（ × ） 模块六 有机物的反应类型 一、取代反应 1、烷烃的取代 反应原理： + 2、苯的取代 （1）溴化反应： + Br2 + HBr （2）硝化反应： + HO－NO2 + H2O浓硫酸 △ （3）磺化反应： 3、苯的同系物 （1）硝化反应： + 3HO—NO2 + 3H2O浓硫酸 △ （2）卤代反应：光照 催化剂 4、卤代烃 （1）水解 CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2OH + NaBr 5、醇 （2）与氢卤酸取代 CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2Br + H2O （3）醇分子间脱水成醚 6、苯酚 （1）与浓溴水反应 7、酯化反应 （1）羧酸与醇 CH3CO—OH + CH3CH2O—H CH3COOCH2CH3 + H2O 8、酯的水解 （1）酸性环境 CH3CO—OC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH （2）碱性环境 CH3CO—OC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH△ 二、加成反应 1、烯烃的加成 （1）与溴的加成 ＋ Br2 （2）在一定条件下，乙烯还可以与H2、HCl、Cl2、H2O等物质发生加成反应 （3）二烯烃的加成 ① 1，2加成 CH2=CH-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH=CH2 ② 1,4加成 CH2=CH-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CH=CH-CH2Cl ③ 完全加成 CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl 2、炔烃的加成（同烯烃） 3、苯环的加成 （1）与氢气加成 + 3H2 4、乙醛的加成 （1）与氢气加成 （2）与HCN加成 5、酮的加成 （1）与氢气加成 + 3H2 CH3CH(OH)CH3 三、消去反应 1、卤代烃的消去 （1） + NaOH CH2==CH2↑+ NaBr + H2O 2、醇的消去 （1） 四、氧化反应 1、燃烧：绝大多数有机物均可燃烧 2、烯烃：可被高锰酸钾等氧化剂氧化 3、炔烃：可被高锰酸钾等氧化剂氧化 4、苯的同系物：苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，如： KMnO4 (H+) 5、醇：催化氧化 6、酚：苯酚被空气中的氧气氧化往往是粉红色的 7、醛：（1）与银氨溶液 CH3CHO + 2 Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O△ （2）与氢氧化铜 2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O△ （3）催化氧化 （4）与强氧化剂 CH3CHO CH3COOH溴水/ KMnO4(H+) 五、聚合反应 1、加成聚合 （1）乙烯的聚合 n （2）乙炔的聚合 n CH ≡≡ CH 2、缩合聚合 单体分子中含有两个或两个以上能发生缩合反应的官能团（如—OH、—COOH、—NH2） （1）二元酸与二元醇的缩聚反应 拓展延升 1.醛树脂的合成：苯酚与甲醛在酸或碱作用下均可发生缩聚反应生成树脂 2 脲醛树脂：尿素（H2NCONH2）与甲醛缩聚而成 3 聚酯纤维（涤纶）： 对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚 4 聚酰胺纤维（锦纶）： 己二胺与己二酸的缩聚反应得到 5 高强度芳纶纤维（芳纶）： 6 橡胶 （1）天然橡胶 （2）顺丁橡胶 模块七 有机物的合成路线设计 1、注意碳链是否增多或减少 2、官能团的引入或消去 3、官能团的保护 例如： 用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： 用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 三、真题练习 A组 1. （2025届·八省联考）喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。 已知： 回答下列问题： （1）试剂X的化学名称是 。 （2）C的结构简式为 。 （3）D中官能团的名称是 、 。 （4）G中手性碳原子的数目是 。 （5）试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。 （6）化合物M的合成路线如下： 参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。 【答案】(1)一碘甲烷 (2) (3) 醚键 碳溴键 (4)3 (5) 取代反应 4 (6) 2．（2024届·成都一诊）氟噻草胺(化合物E)是一种酰胺芳氧类除草剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)合成A的主要原料为，其化学名称为 。 (2)丙酮的结构简式为 ；A中的 (填官能团名称)与丙酮作用，再被还原。 (3)由B转化为C的反应类型是 ；加热时与足量发生水解反应产物为 。 (4)由C生成D的化学方程式为 。 (5)由试剂合成应选择 (填标号)。 a．　　b．浓硫酸，加热　　c．　　d．乙醇溶液，加热 (6)写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。 ①无；②核磁共振氢谱显示为四组峰；③含有苯环。 【答案】(1)1-氟-4-硝基苯 (2) CH3COCH3 氨基 (3) 取代反应 (4) (5)c (6) 3．（2023届·成都一诊）肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。 回答下列问题： (1)A中的 (填名称)官能团会被还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是 。 (2)B与反应得到 种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，合适的试剂X是 。 (3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有 个手性碳；一定条件下与足量水溶液反应，最多消耗 。 (4)中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式 。 (5)参考上述合成路线，F经 (填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam． (6)写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。 ①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。 【答案】(1) (酮)羰基 酯化反应(或取代反应) (2) 7 (3) 1 3 (4) (5) (6)等 4．（2022届·成都一诊）化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图： 已知：R—CHO+ 完成下列填空： (1)写出反应类型：反应① 、反应② 。 (2)写出X的结构简式： 。 (3)仅以B为单体形成的高分子的结构简式为 。 (4)检验D中含有碳碳双键的实验方法是 。 (5)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。 i.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子； ii.能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能生成4molAg。 (6)设计以和为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1) 取代反应 加成反应 (2) (3) (4)取样，加入足量银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，说明D中含有碳碳双键(或取样后加入溴的四氯化碳溶液，若溴的颜色褪去，说明D中含有碳碳双键) (5) 4 、、、(任写一种) (6) 5．（2021届·成都一诊）有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线： 已知：①RCNR—COOH ②RX++HX (1)B的化学名称 ；A→B的原子利用率为 ；M中含氧官能团的名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)F→M的化学反应方程式为 。 (4)的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有 种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式 。(写出一种即可) (5)参照上述合成路线，设计以、CH3—CN、CH3CH2NH2为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1) 环氧乙烷 100% 酯基 (2) (3)+C2H5OH+H2O (4) 5 或 (5) 6．（2020届·成都一诊）有机化合物F为一种药物合成中间体。其合成路线如图。 (1)A的名称为 ；反应①的条件为 。 (2)反应②的化学方程式为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)反应④分两步进行，第一步中D与发生加成反应的化学方程式为 ，第二步的反应类型为 。 (5)反应⑤中E断键的位置为 。(填编号) (6)的同分异构体中满足下列条件的共有 种： ①除苯环外，没有其他环； ②苯环上只有两个取代基； ③能与溶液反应生成气体； ④遇溶液显紫色； 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 。 【答案】(1) 甲苯 光照 (2) +NaOH+NaCl (3) (4) + 消去反应 (5)② (6) 3 7．（2019届·成都一诊）一种合成聚碳酸酯塑料（PC塑料）的路线如下： 已知：①酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应RCOOR＇＋R＂OHRCOO R＂+ R＇OH ②PC塑料结构简式为： （1）C中的官能团名称是 ，检验C中所含官能团的必要试剂有 。 （2）D的系统命名为 。 （3）反应Ⅱ的反应类型为 ，反应Ⅲ的原子利用率为 。 （4）反应Ⅳ的化学方程式为 。 （5）1molPC塑料与足量NaOH溶液反应，最多消耗 molNaOH。 （6）反应I生成E时会生成副产物F(C9H12O2)，其苯环上一氯代物有两种，则F的结构简式为 ；写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 （任写一种） ①分子中含有苯环，与NaOH溶液反应时物质的量为1：2 ②核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：2：1：1 【答案】 溴原子 NaOH溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 2-丙醇 氧化反应 100% 4n 等 B组 1．（2025届·绵阳一诊）艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的效果。以下是合成化合物J的一种合成路线。 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）D的结构简式为 。 （3）F转化为G中(反应1)的化学方程式为 。 （4）G转化为I的反应类型为 ，I中含氧官能团名称是 。 （5）下列关于以上合成路线的说法错误的是 。 a．可用溴水鉴别A和甲苯     b． E分子中采用sp3杂化的碳原子数为3 c．G与浓硫酸共热可发生消去反应     d．加入试剂NaBH4可将I转化为J （6）由A和B生成C的第一步是利用碱脱去B中亚甲基上的氢，生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，原因是 。 （7）化合物X是C的同分异构体，分子中含有-NH2，核磁共振氢谱显示为四组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X可能的结构为 。 【答案】(1)2-丁烯酸甲酯 (2) (3)+NaOH+CH3OH (4) 取代反应 羟基和酰胺基 (5)d (6)叔丁醇钾的碱性比甲酸钠的碱性更强，更有利于B中亚甲基脱氢，也就是更有利于生成碳负离子 (7) 2．（2024届·绵阳一诊）盐酸罗替戈汀(G)是一种用于治疗帕金森病的药物，G的一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称是3－甲氧基苯乙酰氯，则A的名称是 。 (2)D的结构简式为 ，E→F的反应类型是 。 (3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，F分子中有 个手性碳，G的含氧官能团名称是 。 (4)A→B反应的化学方程式为 。 (5)C的同分异构体X同时满足下列条件，其结构有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，能使溴水褪色； ②能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5。 X的一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，X的结构简式是 。 【答案】(1)3－甲氧基苯乙酸 (2) 取代反应 (3) 1 羟基 (4) (5) 8 3．（2023届·绵阳一诊）活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化 回答下列问题： (1)芳香化合物A的化学名称是 。 (2)C中所含官能团的名称是 。 (3)F的结构简式为 ，由F生成G的反应类型是 。 (4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为 。 (5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式 。 (6)H分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′()参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式： 、 。 【答案】(1)苯甲醛 (2)碳碳双键、羟基(3) 氧化反应(4) (5)、 (6) 1 4．（2022届·绵阳一诊）白杨素(化合物C)具有抗氧化、抗过敏等广泛药理生理活性。一种合成白杨素及其酮类衍生物G的工艺流程如下： 回答下列问题 (1)A的化学名称是 ，B中含氧官能团的名称是 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)制备D所需试剂除BrCH2COOH外，还有 ，由C和D生成E的反应类型是 。 (4)已知G的分子中含有两个苯环，则G的结构简式为 。 (5)化合物H是D的同分异构体且能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，H可能的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示两组峰的结构简式为 。 【答案】(1) 间苯三酚（或1,3,5—苯三酚） 羟基、羰基 (2)+→+HCl+H2O (3) CH3CH2OH、浓H2SO4（或乙醇、浓硫酸） 取代反应 (4) (5) 5 5．（2021届·绵阳一诊）扁桃酸D在有机合成和药物生产中有着广泛应用。用常见化工原料制备D，再由此制备有机物I的合成路线如下：    回答下列问题： (l)C的名称是   ，I的分子式为 。 (2)E→F的反应类型为 ，G中官能团的名称为  。 (3) A→B的化学方程式为 。 (4)反应G→H的试剂及条件是 。 (5)写出符合下列条件的D的同分异构体： 。 ①能发生银镜反应  ②与FeC13溶液显紫色  ③核磁共振氢谱峰面积之比1:2:2:3 (6)写出以溴乙烷为原料制备H的合成路线（其他试剂任选） 。 【答案】 （1） 苯甲醛 C11H10O4 （2）取代反应（或水解反应） 羰基、羧基 （3）  +2Cl2   +2HCl （4）H2/Ni，加热 （5）   、   （6） CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO   四、真题拓展 1．（2025年四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）C中官能团的名称是 、 。 （3）的反应类型为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 （6）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 (2) 碳氯键 硝基 (3)还原反应 (4) (5)2 (6) 2．（2025年重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 （2）B的结构简式为 。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 【答案】(1) 酯基 取代反应 (2) (3) (4)ABC (5) 10 (6) 3．（2024年全国新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 (4)E中含氧官能团名称是 。 (5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 (6)G中手性碳原子是 (写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 【答案】(1) 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基 (5) (6)3和4 (7)、 4．（2024年全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【答案】(1)硝基 (2) (3)取代反应 (4)+P(OC2H5)3→+C2H5Br (5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) (6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I (7)9 5．（2024年重庆卷）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 (3)C的化学名称为 。 (4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 (5)K的结构简式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 (7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 【答案】(1)氧化反应 (2)羟基 (3)硝基甲烷 (4) (5) (6) 11 、 (7)FM 6．（2023年全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成B的化学方程式为 。 (3)反应条件D应选择 (填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl     c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是 。 (5)H生成I的反应类型为 。 (6)化合物J的结构简式为 。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)+Cl2+HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7) d 7．（2023全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)醚键和羟基 (2) (3)苯乙酸 (4) (5) (6)取代(水解)反应 (7) 13 8．（2023年全国新课标）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (3)D中官能团的名称为 、 。 (4)E与F反应生成G的反应类型为 。 (5)F的结构简式为 。 (6)I转变为J的化学方程式为 。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3) 氨基 羟基 (4)取代反应 (5)Cl-CH2CH2N(CH3)2 (6)+H2O+HCl+N2↑ (7) 9 9．（2023年重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。    已知：  (和为烃基) (1)A中所含官能团名称为羟基和 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)G的同分异构体中，含有两个  的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。 (6)以和(  )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 【答案】(1)碳碳双键 (2) (3) 苯胺 取代反应 (4) (5) 10 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O (6) 10．（2022年全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。 (3)写出C与/反应产物的结构简式 。 (4)E的结构简式为 。 (5)H中含氧官能团的名称是 。 (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式 。 (7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式 、 。H′分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 【答案】(1)苯甲醇(2)消去反应(3) (4) (5)硝基、酯基和羰基 (6) (7) 5 11．（2022年全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)由G生成H的反应类型为 。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为 。 【答案】(1)3-氯丙烯 (2) (3)+H2O (4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6) (7) 10 、 12．（2022年重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ①(R、R1、R2为H或烃基) ②+2ROH+H2O (1)A+B→D的反应类型为 。 (2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。 (5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。 (6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。 (7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。 【答案】(1)加成反应 (2)酯基 (3) (4)乙炔 (5) +2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6 (CH3)2C=C=O (6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O (7)   13．（2021年全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)反应生成E至少需要 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键() c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A．2个       B．3个      C．4个          D．5个 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 。 【答案】 间苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚键，羟基（任写两种） +H2O 取代反应 C 14．（2021年全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)写出反应③的化学方程式 。 (3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为 。 (5)反应⑤的反应类型是 。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。 (7)写出W的结构简式 。 【答案】 2－氟甲苯（或邻氟甲苯） +HCl或+HCl或 氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子) 取代反应 10 15．（2021年重庆卷）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 (1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和 ，生成F的反应类型为 。 (2)单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为 。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为 。 (3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为 。 ②D的结构简式为 ，E的结构简式为 。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为 。 【答案】(1) 酯基 加聚反应 (2) (3) 乙炔 6 16．（2020年全国新课标III卷）苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称 ；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。 (5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。 (6)对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表： R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因 。 【答案】 2−羟基苯甲醛(水杨醛) 乙醇、浓硫酸/加热 羟基、酯基 2 随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大 17．（2020年全国新课标II卷）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。 (4)反应⑤的反应类型为 。 (5)反应⑥的化学方程式为 。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4        (b)6        (c)8            (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。 【答案】 3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) 加成反应 c CH2=CHCH(CH3)COCH3() 18．（2020年全国新课标I卷）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： ①H2C=CH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)C中所含官能团的名称为 。 (4)由C生成D的反应类型为 。 (5)D的结构简式为 。 (6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。 【答案】 三氯乙烯 +KOH+KCl+H2O 碳碳双键、氯原子 取代反应 6 19．（2019年全国新课标III卷）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：    回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）  中的官能团名称是 。 （3）反应③的类型为 ，W的分子式为 。 （4）不同条件对反应④产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。 （5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。 （6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备  ，写出合成路线 。（无机试剂任选） 【答案】 间苯二酚（1，3-苯二酚） 羧基、碳碳双键 取代反应 C14H12O4 不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等） （5） （6） 20．（2019年全国新课标II卷）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： ① ② ③ 回答下列问题： （1）A是一种烯烃，化学名称为 ，C中官能团的名称为 、 。 （2）由B生成C的反应类型为 。 （3）由C生成D的反应方程式为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 （6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于 。 【答案】 丙烯 氯原子 羟基 加成反应 或 8 21．（2019年全国新课标I卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。 （6）写出F到G的反应方程式 。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】 羟基 、、、、 C2H5OH/浓H2SO4、加热 取代反应 、 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 有机化合物 专题三 一、考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9.以上各部分知识的综合应用。 二、知识归纳 模块一 有机物分类 一、依据碳骨架分类 二、依据官能团分类 模块二 有机物的研究途径 典例分析 实验式确定 典例分析 【例1】某种含C、H、O三种元素的有机物A，经燃烧分析实验测得其中的碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式 【答案】 C2H6O 及时练习 典例分析 【变1-1】咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定，咖啡因中各元素质量分数是：碳49.5%，氢5.2%，氮28.9%，氧16.4% 咖啡因的实验式为 【变1-2】某有机化合物是汽车防冻液的成分之一，经元素分析测定，该有机化合物中各元素的质量分数是：碳38.7%，氢9.7%，氧51.6% 该有机化合物的实验式为 典例分析 质谱法求分子质量 典例分析 【例2】为了测定某有机物A的结构，用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图 有机物A的相对分子质量是________。 典例分析 红外光谱仪判断结构 典例分析 【例3】某有机化合物的分子式为C4H8O2,若实验测得该有机物中不含结构，利用红外光谱仪测得该有机物的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能是_______、_______(写出两种即可) 典例分析 核磁共振氢谱 典例分析 【例4】某有机物A的核磁共振氢谱如下图，则A可能的结构式为（ ） A.CH3CH2CH2CH3 A. C. D. (CH3)2C=C(CH3)2 典例分析 分子式的确定 典例分析 【例5】已知某有机物9.2g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰．浓硫酸增重10.8g，碱石灰增重17.6g，该有机物的化学式是（ ） A．C2H6O B．C2H4O C．CH4O D．C2H6O2 【例6】某两种气态烃混合共0.1mol，在足量氧气中充分燃烧，后将气体通过无水CaCl2，CaCl2增重3.6g，然后再通过碱石灰，碱石灰增重6.6g，则下列说法正确的是（ ） A．可能是C2H4、C2H6 B．一定是CH4、C2H4 C．不可能有C3H4 D．一定有CH4 及时练习 典例分析 【变6】将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱 图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是（ ） A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：3：1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 【例7】根据结构写出下列物质的分子式 （1） （2） （3） （4） （5） 及时练习 典例分析 【变7】 （1） （2） （3） 模块三 有机物的官能团和命名 一、官能团与性质 官能团 结构 有机物名称 碳碳双键 烯 碳碳三键 —C≡C— 炔 卤素 —X(X表示Cl、Br等) 卤代物 羟基 —OH（醇羟基） 醇 —OH（酚羟基） 酚 醛基 醛 羰基 酮 羧基 羧酸 酯基 酯 醚键 R—O—R 醚 硝基 —NO2 — 磺酸基 —SO3H 磺酸 氨基 —NH2 胺 酰胺基 酰胺 氰基 —CN 腈 典例分析 官能团识别 典例分析 【例8】写出下列物质中所含官能团的名称 （1） （2） （3） （4） （5） （6） 及时练习 典例分析 （1） （2） （3） （4） （5） 二、有机物的命名 1、习惯命名法 2、系统命名法 （1）找主链 ：①最长：选择分子中最长碳链为主链，若有官能团则主链上必须含有官能团 ②最多：遇到多个等长碳链，则选取代基最多的链为主链 （2）编号原则：①最近：选定主链中离简单支链最近的一端为起点开始依次编号 ②最小：有多种相同支链时，要使支链位置号数之和的数目最小 （3）书写原则：①确定有机物类别：羧磺酯酰胺腈，醛酮醇酚胺，炔烯醚苯烷卤硝 ②最简：先写简单支链再写复杂支链，支链相同的要合并 特别提醒 芳香族化合物命名 1、单一取代基：按照一般命名法即可 2、多取代基：（1）采用邻间对方式；（2）按照系统命名，官能团最大的最为起点顺/逆时针编号 胺和酰胺的命名 1、常见的胺：甲胺CH3—NH2；苯胺； CH3CH2NHCH2CH2CH3 N—乙基—1—丙胺 2、常见的酰胺： 醚的命名 1、常见的醚：CH3OCH3 （二）甲醚 CH3 CH2OCH2 CH3 （二）乙醚 CH3OCH2CH3 甲乙醚 典例分析 有机物命名 典例分析 【例9】写出下列有机物名称 1、H3CNO2 2、 3、CH2==CH—CH== CH2 4、 5、 6、 及时练习 典例分析 1、 2、 3、 4、 5、 6、 模块四 有机物的氯取代物、同分异构 一、有机物的氯取代物 1、等效氢： ①连在同一碳原子上的氢原子等效； ②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效； ③分子中处于对称位置的氢原子等效。 有机物氯取代物的种类和等效氢相同 典例分析 一氯取代物 典例分析 【例10】写出下列有机物一氯取代物的种类 1、 2、 3、 4、 5、 及时练习 典例分析 1、 2、 3、 典例分析 二氯取代物 典例分析 【例11】写出下列有机物二氯取代物的种类 1、 2、 3、 及时练习 典例分析 1、 2、 3、 二、同分异构体书写 1、异构形式 2、书写方式 （1）减碳法：适用于碳架异构 （2）取代法：适用于—OH、—Cl、—COOH、—CHO （3）基元法：适用于一种官能团的简单化合物 常见烷基的同分异构体数目 烷基 乙基 丙基 丁基 戊基 分子式 —C2H5 —C3H7 —C4H9 —C5H11 个数 1 2 4 8 例：C5H10O2的酸有 4 种 （4）插空法：适用于、—C≡C—、 例：C5H10的烯有 3 种； C5H10O2的酯有 9 种 （5） 定一移一：适用于多种官能团 典例分析 同分异构体 典例分析 【例12】回答下列问题 （1）已知L（C4H8O）的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 （2）已知G，G的同分异构体中，含有两个  的化合物有 个(不考虑立体异构体) （3）其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的 有 个(不考虑立体异构) 及时练习 典例分析 12、回答下列问题 （1）E的分子式为C9H18O3同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 （2）I的结构简式为它的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基； ④可发生银镜反应。 （3）已知D的结构简式为，在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环 模块五 有机物的共面问题 常见有机物结构的共面规律 有机物结构 共面规律 甲烷型 碳原子与其相连的4个原子为四面体结构，最多3个原子共面 只要出现一个饱和碳原子，则该有机物中不可能所有原子共面 乙烯型 每出现1个碳碳双键，则该有机物中至少有6个原子共面 乙炔型 每出现1个碳碳三键，则该有机物中至少有4个原子共线 苯型 每出现1个苯环，则该有机物中至少有12个原子共面 羰基型 每出现1个碳氧双键，则该有机物中至少有4个原子共面 注意事项 复杂有机分子共面情况的分析思路 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础，将复杂的有机物分子拆分成几个部分 2.有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后，取代前后的共面情况保持不变 3.单键可以旋转，双键不能旋转 4.利用角张力判断环状化合物是否共面 【例13】判断正误 （1）已知z的结构简式为，Z中虚框内所有原子可能共平面（ √ ） （2）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。其环系结构中3个五元环共平面（ × ） （3）化合物X结构简式为，它是一种药物的重要中间体，X分子中所有碳原子共平面（ × ） 模块六 有机物的反应类型 一、取代反应 1、烷烃的取代 反应原理： + 2、苯的取代 （1）溴化反应： + Br2 + HBr （2）硝化反应： + HO－NO2 + H2O浓硫酸 △ （3）磺化反应： 3、苯的同系物 （1）硝化反应： + 3HO—NO2 + 3H2O浓硫酸 △ （2）卤代反应：光照 催化剂 4、卤代烃 （1）水解 CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2OH + NaBr 5、醇 （2）与氢卤酸取代 CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2Br + H2O （3）醇分子间脱水成醚 6、苯酚 （1）与浓溴水反应 7、酯化反应 （1）羧酸与醇 CH3CO—OH + CH3CH2O—H CH3COOCH2CH3 + H2O 8、酯的水解 （1）酸性环境 CH3CO—OC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH （2）碱性环境 CH3CO—OC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH△ 二、加成反应 1、烯烃的加成 （1）与溴的加成 ＋ Br2 （2）在一定条件下，乙烯还可以与H2、HCl、Cl2、H2O等物质发生加成反应 （3）二烯烃的加成 ① 1，2加成 CH2=CH-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH=CH2 ② 1,4加成 CH2=CH-CH=CH2+Cl2 → CH2Cl-CH=CH-CH2Cl ③ 完全加成 CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl 2、炔烃的加成（同烯烃） 3、苯环的加成 （1）与氢气加成 + 3H2 4、乙醛的加成 （1）与氢气加成 （2）与HCN加成 5、酮的加成 （1）与氢气加成 + 3H2 CH3CH(OH)CH3 三、消去反应 1、卤代烃的消去 （1） + NaOH CH2==CH2↑+ NaBr + H2O 2、醇的消去 （1） 四、氧化反应 1、燃烧：绝大多数有机物均可燃烧 2、烯烃：可被高锰酸钾等氧化剂氧化 3、炔烃：可被高锰酸钾等氧化剂氧化 4、苯的同系物：苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，如： KMnO4 (H+) 5、醇：催化氧化 6、酚：苯酚被空气中的氧气氧化往往是粉红色的 7、醛：（1）与银氨溶液 CH3CHO + 2 Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O△ （2）与氢氧化铜 2Cu(OH)2 + CH3CHO + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O△ （3）催化氧化 （4）与强氧化剂 CH3CHO CH3COOH溴水/ KMnO4(H+) 五、聚合反应 1、加成聚合 （1）乙烯的聚合 n （2）乙炔的聚合 n CH ≡≡ CH 2、缩合聚合 单体分子中含有两个或两个以上能发生缩合反应的官能团（如—OH、—COOH、—NH2） （1）二元酸与二元醇的缩聚反应 拓展延升 1.醛树脂的合成：苯酚与甲醛在酸或碱作用下均可发生缩聚反应生成树脂 2 脲醛树脂：尿素（H2NCONH2）与甲醛缩聚而成 3 聚酯纤维（涤纶）： 对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚 4 聚酰胺纤维（锦纶）： 己二胺与己二酸的缩聚反应得到 5 高强度芳纶纤维（芳纶）： 6 橡胶 （1）天然橡胶 （2）顺丁橡胶 模块七 有机物的合成路线设计 1、注意碳链是否增多或减少 2、官能团的引入或消去 3、官能团的保护 例如： 用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： 用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 三、真题练习 A组 1. （2025届·八省联考）喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。 已知： 回答下列问题： （1）试剂X的化学名称是 。 （2）C的结构简式为 。 （3）D中官能团的名称是 、 。 （4）G中手性碳原子的数目是 。 （5）试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。 （6）化合物M的合成路线如下： 参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。 2．（2024届·成都一诊）氟噻草胺(化合物E)是一种酰胺芳氧类除草剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)合成A的主要原料为，其化学名称为 。 (2)丙酮的结构简式为 ；A中的 (填官能团名称)与丙酮作用，再被还原。 (3)由B转化为C的反应类型是 ；加热时与足量发生水解反应产物为 。 (4)由C生成D的化学方程式为 。 (5)由试剂合成应选择 (填标号)。 a．　　b．浓硫酸，加热　　c．　　d．乙醇溶液，加热 (6)写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。 ①无；②核磁共振氢谱显示为四组峰；③含有苯环。 3．（2023届·成都一诊）肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(表示苯环)。 回答下列问题： (1)A中的 (填名称)官能团会被还原，还原后经“反应2”形成B的反应类型是 。 (2)B与反应得到 种一元溴代产物；为了使B转化为C的原子利用率为，合适的试剂X是 。 (3)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，D分子具有 个手性碳；一定条件下与足量水溶液反应，最多消耗 。 (4)中间产物E分子内环化生成。写出产物F的结构简式 。 (5)参考上述合成路线，F经 (填“”或“”)还原以及酸处理形成Nefopam． (6)写出符合下列条件的B的同分异构体 (任写一个)。 ①能发生银镜反应；②其水解产物之一能与溶液显色；③含有两个苯环和一个五元环。 4．（2022届·成都一诊）化合物M是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图： 已知：R—CHO+ 完成下列填空： (1)写出反应类型：反应① 、反应② 。 (2)写出X的结构简式： 。 (3)仅以B为单体形成的高分子的结构简式为 。 (4)检验D中含有碳碳双键的实验方法是 。 (5)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。 i.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子； ii.能发生银镜反应，1mol该同分异构体最多能生成4molAg。 (6)设计以和为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 5．（2021届·成都一诊）有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线： 已知：①RCNR—COOH ②RX++HX (1)B的化学名称 ；A→B的原子利用率为 ；M中含氧官能团的名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)F→M的化学反应方程式为 。 (4)的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有 种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式 。(写出一种即可) (5)参照上述合成路线，设计以、CH3—CN、CH3CH2NH2为原料制备 的合成路线(无机试剂任选) 。 6．（2020届·成都一诊）有机化合物F为一种药物合成中间体。其合成路线如图。 (1)A的名称为 ；反应①的条件为 。 (2)反应②的化学方程式为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)反应④分两步进行，第一步中D与发生加成反应的化学方程式为 ，第二步的反应类型为 。 (5)反应⑤中E断键的位置为 。(填编号) (6)的同分异构体中满足下列条件的共有 种： ①除苯环外，没有其他环； ②苯环上只有两个取代基； ③能与溶液反应生成气体； ④遇溶液显紫色； 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为2∶2∶1∶1的结构简式为 。 7．（2019届·成都一诊）一种合成聚碳酸酯塑料（PC塑料）的路线如下： 已知：①酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应RCOOR＇＋R＂OHRCOO R＂+ R＇OH ②PC塑料结构简式为： （1）C中的官能团名称是 ，检验C中所含官能团的必要试剂有 。 （2）D的系统命名为 。 （3）反应Ⅱ的反应类型为 ，反应Ⅲ的原子利用率为 。 （4）反应Ⅳ的化学方程式为 。 （5）1molPC塑料与足量NaOH溶液反应，最多消耗 molNaOH。 （6）反应I生成E时会生成副产物F(C9H12O2)，其苯环上一氯代物有两种，则F的结构简式为 ；写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 （任写一种） ①分子中含有苯环，与NaOH溶液反应时物质的量为1：2 ②核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6：2：2：1：1 B组 1．（2025届·绵阳一诊）艾莎利酮(化合物J)对治疗高血压、心绞痛等心血管疾病有较显著的效果。以下是合成化合物J的一种合成路线。 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）D的结构简式为 。 （3）F转化为G中(反应1)的化学方程式为 。 （4）G转化为I的反应类型为 ，I中含氧官能团名称是 。 （5）下列关于以上合成路线的说法错误的是 。 a．可用溴水鉴别A和甲苯     b． E分子中采用sp3杂化的碳原子数为3 c．G与浓硫酸共热可发生消去反应     d．加入试剂NaBH4可将I转化为J （6）由A和B生成C的第一步是利用碱脱去B中亚甲基上的氢，生成碳负离子。实验表明采用叔丁醇钾提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，原因是 。 （7）化合物X是C的同分异构体，分子中含有-NH2，核磁共振氢谱显示为四组峰，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则X可能的结构为 。 2．（2024届·绵阳一诊）盐酸罗替戈汀(G)是一种用于治疗帕金森病的药物，G的一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称是3－甲氧基苯乙酰氯，则A的名称是 。 (2)D的结构简式为 ，E→F的反应类型是 。 (3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，F分子中有 个手性碳，G的含氧官能团名称是 。 (4)A→B反应的化学方程式为 。 (5)C的同分异构体X同时满足下列条件，其结构有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，能使溴水褪色； ②能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为6：5。 X的一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，X的结构简式是 。 3．（2023届·绵阳一诊）活性亚甲基化合物和α，β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化 回答下列问题： (1)芳香化合物A的化学名称是 。 (2)C中所含官能团的名称是 。 (3)F的结构简式为 ，由F生成G的反应类型是 。 (4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为 。 (5)芳香化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式 。 (6)H分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′()参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式： 、 。 4．（2022届·绵阳一诊）白杨素(化合物C)具有抗氧化、抗过敏等广泛药理生理活性。一种合成白杨素及其酮类衍生物G的工艺流程如下： 回答下列问题 (1)A的化学名称是 ，B中含氧官能团的名称是 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)制备D所需试剂除BrCH2COOH外，还有 ，由C和D生成E的反应类型是 。 (4)已知G的分子中含有两个苯环，则G的结构简式为 。 (5)化合物H是D的同分异构体且能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，H可能的结构有 种，其中核磁共振氢谱显示两组峰的结构简式为 。 5．（2021届·绵阳一诊）扁桃酸D在有机合成和药物生产中有着广泛应用。用常见化工原料制备D，再由此制备有机物I的合成路线如下：    回答下列问题： (l)C的名称是   ，I的分子式为 。 (2)E→F的反应类型为 ，G中官能团的名称为  。 (3) A→B的化学方程式为 。 (4)反应G→H的试剂及条件是 。 (5)写出符合下列条件的D的同分异构体： 。 ①能发生银镜反应  ②与FeC13溶液显紫色  ③核磁共振氢谱峰面积之比1:2:2:3 (6)写出以溴乙烷为原料制备H的合成路线（其他试剂任选） 。 四、真题拓展 1．（2025年四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）C中官能团的名称是 、 。 （3）的反应类型为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有，且无键    b．含有2个苯环    c．核磁共振氢谱为6组峰 （6）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 2．（2025年重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 （2）B的结构简式为 。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 3．（2024年全国新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 (2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。 (3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 (4)E中含氧官能团名称是 。 (5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 (6)G中手性碳原子是 (写出序号)。 (7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 4．（2024年全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。 (6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。 (7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 5．（2024年重庆卷）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 (3)C的化学名称为 。 (4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 (5)K的结构简式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 (7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 6．（2023年全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成B的化学方程式为 。 (3)反应条件D应选择 (填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl     c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是 。 (5)H生成I的反应类型为 。 (6)化合物J的结构简式为 。 (7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。 7．（2023全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 8．（2023年全国新课标）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (3)D中官能团的名称为 、 。 (4)E与F反应生成G的反应类型为 。 (5)F的结构简式为 。 (6)I转变为J的化学方程式为 。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 9．（2023年重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。    已知：  (和为烃基) (1)A中所含官能团名称为羟基和 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)G的同分异构体中，含有两个  的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。 (6)以和(  )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 10．（2022年全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。 (3)写出C与/反应产物的结构简式 。 (4)E的结构简式为 。 (5)H中含氧官能团的名称是 。 (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式 。 (7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式 、 。H′分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 11．（2022年全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出由E生成F反应的化学方程式 。 (4)E中含氧官能团的名称为 。 (5)由G生成H的反应类型为 。 (6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。 (7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 6：3：2：1)的结构简式为 。 12．（2022年重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。 反应路线Ⅰ： 反应路线Ⅱ： 已知以下信息： ①(R、R1、R2为H或烃基) ②+2ROH+H2O (1)A+B→D的反应类型为 。 (2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。 (5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。 (6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。 (7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。 13．（2021年全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)反应生成E至少需要 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称 。 (4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为 。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键() c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A．2个       B．3个      C．4个          D．5个 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线 。 14．（2021年全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)写出反应③的化学方程式 。 (3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环) (4)反应④中，Y的结构简式为 。 (5)反应⑤的反应类型是 。 (6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。 (7)写出W的结构简式 。 15．（2021年重庆卷）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。 (1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示： F中官能团的名称为酰胺基和 ，生成F的反应类型为 。 (2)单体I的分子式为C8H14O2 ①单体的结构简式为 。 ②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为 。 (3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略) 已知以下信息： ①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为 。 ②D的结构简式为 ，E的结构简式为 。 ③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考 虑立体异构体)。 (i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同； (ii)能与金属钠反应放出氢气 ④已知以下信息： a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基) b. (R为H或烃基) 单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为 。 16．（2020年全国新课标III卷）苯基环丁烯酮(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C生成D所用的试剂和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。 (4)写出化合物E中含氧官能团的名称 ；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。 (5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。 (6)对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表： R' —CH3 —C2H5 —CH2CH2C6H5 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因 。 17．（2020年全国新课标II卷）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。 已知以下信息：a) b) c) 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。 (4)反应⑤的反应类型为 。 (5)反应⑥的化学方程式为 。 (6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。 (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。 (a)4        (b)6        (c)8            (d)10 其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。 18．（2020年全国新课标I卷）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： ①H2C=CH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)C中所含官能团的名称为 。 (4)由C生成D的反应类型为 。 (5)D的结构简式为 。 (6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。 19．（2019年全国新课标III卷）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：    回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）  中的官能团名称是 。 （3）反应③的类型为 ，W的分子式为 。 （4）不同条件对反应④产率的影响见下表： 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/% 1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3 2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5 3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4 4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2 5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6 6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5 上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。 （5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。 （6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备  ，写出合成路线 。（无机试剂任选） 20．（2019年全国新课标II卷）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： ① ② ③ 回答下列问题： （1）A是一种烯烃，化学名称为 ，C中官能团的名称为 、 。 （2）由B生成C的反应类型为 。 （3）由C生成D的反应方程式为 。 （4）E的结构简式为 。 （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 （6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于 。 21．（2019年全国新课标I卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是 。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是 。 （5）⑤的反应类型是 。 （6）写出F到G的反应方程式 。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 1 学科网（北京）股份有限公司 $