专题17 有机化学基础综合题（专项训练）（全国通用）2026年高考化学真题题源解密

专题17 有机化学基础综合题 内容导览 考情概览：摸清命题规律，锁定复习重点 2026题研析：拆解最新真题，点评命题规律 3年真题精炼：精练近年真题，吃透常见考法 易错易错速记：归纳解题必备知识，总结易错易混点 最新模拟探源：跟进模拟新题，预判考查风向 命题解读 考向 近三年考查统计 近三年高考有机综合题整体保持 “真实情境+合成路线+信息迁移” 的经典框架，作为选考或必做大题，设问梯度清晰，侧重考查证据推理与模型认知素养，稳中有新。试题真实情境多选取药物分子、功能新材料、天然活性产物的合成路线，大量出现含N、O杂环化合物，贴合科研真实场景，渗透绿色化学理念，突出化学应用价值。试题选材集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上，合成步骤一般为 5-7 步。基础设问集中在官能团识别与名称、有机物系统命名、分子式/结构简式推导、反应类型判断、化学方程式书写；中档设问常考查手性碳、原子共面、核磁共振氢谱分析；压轴设问为限定条件同分异构体书写与合成路线设计，部分试卷新增反应机理、反应试剂作用、副产物分析等角度，强化对陌生信息的现场学习能力。信息呈现方式发生变化，不再集中放在题干开头，部分信息嵌入路线或小题内，要求学生自主提取、迁移应用。命题难度分层明显，基础设问保证大部分学生可得分；推断环节侧重逆向推导，杂环结构增多，对断键成键逻辑要求提升；同分异构体强调限制条件，常结合谱学信息；合成路线不再是机械套用模板，需要兼顾原子经济性、官能团保护与反应可行性。预计2027年高考有机化学基础综合题将弱化机械记忆，反套路刷题，重点考查在陌生有机流程中提取信息、结合官能团转化规律进行逻辑推理的能力。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 2026·北京卷T17 2026·山东卷T18 2025·山东卷T19 2024·北京卷T17 2024·山东卷T17 2024·浙6月江卷T21 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 2026·全国卷T33 2026·浙江卷T20 2025·海南卷T18 2025·江西卷T15 2024·湖南卷T17 考向三 “半推半知”型的有机推断 2026·重庆卷T18 2026·贵州卷T18 2025·河南卷T18 2025·黑吉辽蒙卷T19 2024·全国甲卷T36 2024·北京卷T17 2026 年有机综合题延续“真实科研情境+合成路线+信息迁移”的命题框架，素材多选取药物中间体、含N/O杂环活性分子，融合绿色化学理念，突出证据推理素养考查。试题设问梯度清晰，基础问稳定考查官能团名称、有机物命名、反应类型判断、分子式与结构简式推导，保证基础得分；中档设问侧重手性碳原子、原子共面、核磁共振氢谱解读；难点集中在限定条件同分异构体书写、合成路线设计，部分试卷新增反应机理、副产物成因、试剂作用分析。信息呈现方式有所创新，不再集中置于题干开头，常嵌入路线或小题，要求学生自主提取断键、成键信息，弱化套路记忆，强化现场学习能力。推断逻辑偏向逆向推导，杂环结构占比提升。命题导向从机械套用模板转向官能团转化本质分析，区分度落在信息迁移与路线方案评价上。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】（2026·北京卷）依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【仿照题1】（2026·山东东营·三模）某研究小组按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基； ②； (1)B的名称为___________，D→E的反应类型为___________。 (2)与D具有相同官能团且苯环上含有两个取代基的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (3)E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为___________。 (4)F→G中引入官能团的名称为___________，F→G，H→J两步反应的设计目的是___________。 (5)L→M的中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是___________。 (6)以B和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【典题2】（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： (1)B结构简式为__________。 (2)C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 (3)E→F化学方程式为_______________________________________。 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 【仿照题2】（2026·北京·模拟预测）G是某药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______；A→B的反应类型是_______。 (2)C中含有的官能团是_______(填名称)。 (3)A→a中反应试剂和条件是_______。有机物c的结构简式为_______。 (4)d分子中含_______个手性碳原子。 (5)写出F→G的化学方程式：_______。 (6)T是E的同系物，且相对分子质量比E小28。T的同分异构体中含单官能团的结构有_______种(包括T本身，不包括立体异构体)，其中，核磁共振氢谱显示只有一组峰的结构简式为_______。 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】（2026·全国卷）化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A中含氧官能团有_________(填名称)。A的核磁共振氢谱有_________组峰；峰面积比是_________(从大到小排列)。 (2)B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为_________。 (3)E的结构简式为_________。 (4)是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有_________种(不考虑立体异构)。 (5)⑤的反应类型是_________。 (6)参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：_________。 【仿照题1】（2026·湖北武汉·一模）有机物F是一种治疗成人慢性阻塞性肺病的药物，其合成路线a如图所示： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为__________，检验该官能团常用的实验方法为__________(填标号)。 a．质谱法    b．核磁共振氢谱法    c．红外光谱法    d．色谱法 (2)A→B的反应类型为__________，其反应的化学方程式为______________________________。 (3)若B→C的反应分为两步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，则加成反应产物的结构简式为__________。 由A合成F还存在以下合成路线b： (4)HCNO中碳原子的杂化方式为__________。 (5)与路线a相比，路线b的优点是________________________。 【典题2】（2026·浙江卷）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 【仿照题2】（2026·广东深圳·一模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： (1)化合物Ⅰ中官能团的名称为________、_________，反应①的反应类型为________。 (2)反应②的化学方程式可表示为：，则化合物Z为__________(填化学式)。 (3)下列说法正确的有______________。 A．由Ⅲ到Ⅳ的转化中，有π键的断裂与σ键的形成 B．化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，两者互为同系物 C．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 D．Ⅵ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 (4)一定条件下，化合物Ⅲ能发生加聚反应，该反应的化学方程式为_________。 (5)在化合物Ⅱ的同分异构体中，写出两种同时符合下列条件的结构简式__________、__________。 ①含有苯环且环上只有两种不同化学环境的氢 ②1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag (6)参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，逐步正推合成步骤：烷烃→_____→醇→_____→环氧烷烃(填写有机物的类别)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。 考向三 “半推半知”型的有机推断 【典题1】（2026·重庆卷）高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 【仿照题1】（2026·河北邢台·模拟预测）富马酸伏诺拉生片可用于治疗反流性食管炎。化合物G是生产富马酸伏诺拉生片的重要中间体，其合成路线如图所示。 (1)A中除—CN外，还含有的官能团的名称为______；酸性A______（填“>”或“<”）丙酸。 (2)A生成B的反应试剂及条件为__________________。 (3)C的结构简式为__________________。 (4)B+D→E的化学方程式为__________________，反应过程中，K2CO3的作用是__________________。 (5)已知E→G经历了多步反应，其中（X）为中间产物，X直接转化为G的反应类型为__________________。 (6)C的芳香族同分异构体中，满足含醛基和核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2的结构有______种（不考虑立体异构）。 (7)参考上述合成路线，设计以B和1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选）合成的路线______。 【典题2】（2026·贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)A→B的化学方程式为____________________________________。 (3)B→C中Fe的作用为___________________________。 (4)C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 (5)D→E的反应类型为_________。 (6)D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 (7)联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 【仿照题2】（2026·浙江宁波·模拟预测）一种药物中间体F的合成路线如下： 已知：①物质D中除苯环外，还含有七元环结构：NaBH4为强还原剂。 ②物质A的谱图如图所示 请回答下列问题： (1)F中官能团的名称为__________；D→E的反应类型为_______________。 (2)写出C→D的化学方程式：_____________________________________________。 (3)下列说法错误的是__________。 A．化合物A中存在分子内氢键 B．化合物C的水溶性比化合物A的强 C．化合物F既能与酸反应又能与碱反应 D．将NaBH4替换为H2，也可实现E→F的转化 (4)E→F反应完成后经过分离提纯得到F粗产品，试设计实验检验F中是否含有未反应完的E_____________________________________________________________________________________。 (5)NaAlH4也是有机中常用的强还原剂，试从物质结构角度比较其与NaBH4的还原性强弱并说明理由________________________________________________________________________________。 (6)参照上述合成路线，以和为原料设计合成的路线________________________________ (无机试剂任选)。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 1.（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 2.（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 3.（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 4.（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 5.（2026·甘肃卷）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 6.（2026·云南卷）一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 7.（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 8.（2024·天津卷）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 (2)B的含氧官能团名称为 。 (3)写出B→C的化学方程式 。 (4)D的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。 a．二者互为同分异构体   b．H的水溶性相对较高   c．不能用红外光谐区分二者 (7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 (8)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。 考向三 “半推半知”型的有机推断 9.（2026·四川卷）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 10.（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 11.（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 12.（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 (2)C+D→F化学方程式为 。 (3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。 (5)C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 一．有机反应易错误区： 1.误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 2.误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。 3.误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 4.误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 5.误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。 6.误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 二．判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法 1.有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。 2.能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1) ①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。 3.)Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子； ④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应； ⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。 三．官能团的位置与有机物的性质易出现的误区 1.羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。 2.醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 3.伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。 4. 中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。 四．有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区一　溴水和溴的四氯化碳溶液 因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。 苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。 误区二　高锰酸钾酸性溶液 烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。 苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 五．对醛的组成、结构和性质的认识误区 误区一　能发生银镜反应的有机物与醛的关系 含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。 误区二　醛基与羰基的区别 二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。 误区三　分子中原子的位置关系 甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。 误区四　醛也能与硝酸银溶液反应 醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。 六．巧辨同分异构体，避免限误区 1.判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。 2.判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。 3.限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。 4.在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 5.书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯： 。 七．有机合成综合题中的常见误区 误区一 转化缺乏依据 在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。 误区二 混淆反应条件 有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。 误区三 忽视相对分子质量的变化 化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。 误区四 忽视题给隐含信息 解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。 1.（2026·湖北武汉·一模）有机物F是一种治疗成人慢性阻塞性肺病的药物，其合成路线a如图所示： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为__________，检验该官能团常用的实验方法为__________(填标号)。 a．质谱法    b．核磁共振氢谱法    c．红外光谱法    d．色谱法 (2)A→B的反应类型为__________，其反应的化学方程式为______________________________。 (3)若B→C的反应分为两步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，则加成反应产物的结构简式为__________。 由A合成F还存在以下合成路线b： (4)HCNO中碳原子的杂化方式为__________。 (5)与路线a相比，路线b的优点是________________________。 2.（2026·江苏南通·模拟预测）化合物G是一种药物的中间体，其部分合成路线如下： (1)B中含氧官能团的名称为_______。 (2)C中采取杂化的碳原子数为_______。 (3)D→E过程中会生成，则该反应的类型为_______。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______。 能与发生显色反应；酸性条件下水解生成X和Y，X分子中有4种不同环境的氢原子且苯环上的一氯代物只有1种，Y能发生银镜反应 (5)写出以、和制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 3.（2026·安徽·模拟预测）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 回答下列问题： (1)可用于测定化合物B相对分子质量的仪器分析方法是_____________(填字母)。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱法 C．质谱法 D．元素分析法 (2)反应①的条件为____________________________________，另一种反应物的结构简式为_____________。 (3)化合物D中的官能团除含有酯基外，还含有官能团的名称为_____________。 (4)G→H反应分两步进行： 反应(i)和(ii)的反应类型分别是_____________(填字母)。 A．加成反应、消去反应 B．取代反应、氧化反应 C．取代反应、消去反应 D．加成反应、取代反应 (5)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：_____________。 i．与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为。 (6)结合以下合成信息，在括号或方框中依次补全合成路线_________________。 已知： 4.（2026·四川巴中·模拟预测）达普斯他G是一种全新的口服贫血治疗药物，合成工艺如下(部分反应条件和试剂已简化)： 已知：脱羧反应 回答下列问题： (1)A的化学名称是______________。 (2)G中官能团的名称为______________________________。 (3)B与C反应生成D的反应类型为_______________________________________；B反应时碳氢键断裂为a处而非b处，原因为______________________。 (4)下列说法正确的是_____。 A．：化合物A>乙二酸 B．化合物E脱羧后的有机产物质谱图与化合物B相同 C．化合物F不能形成分子内氢键 D．化合物的转化表明，该条件下，水解活性：酯基>酰胺基 (5)的同分异构体中，满足下列条件的有_____种(不考虑立体异构) ①含有酯基 ②核磁共振氢谱显示为2组峰且峰面积比为2∶1 (6)根据上述信息，设计以和为有机原料，制备的合成路线______________(用流程图表示，无机试剂任选)。 5.（2026·广西崇左·模拟预测）卟啉化合物在自然界中广泛存在，是生命过程中必不可少的一类化合物。一种八乙基()卟啉化合物(J)的合成路线如图。 已知：。 回答下列问题： (1)B的化学名称为____________________，C中含氧官能团的名称为________________。 (2)的反应类型为________反应。 (3)虚线框内的卟啉环为平面结构，则虚线框内N的杂化方式为________。 (4)写出A与B反应的化学方程式：____________________。 (5)K是C的同分异构体，写出满足下列条件的K的结构简式：____________________。 a．能与NaHCO3反应产生气体 b．能发生银镜反应 c．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (6)根据题中信息，以和乙醇为原料，设计合成的路线____________________(用流程图表示，无机试剂任选)。 6.（2026·山东济南·模拟预测）索拉菲尼K（）是一种抗癌药物，其合成路线如下： 已知：①； ②F与J生成K反应的原子利用率为100%； ③。 (1)A的结构简式为_____，D中含氧官能团的名称为_____，E的名称为_____。 (2)H→Ⅰ的反应类型为_____，J中碳原子的杂化方式有_____种。 (3)D与足量盐酸反应的化学方程式为_____。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有_____种；其中核磁共振氢谱显示有3组峰（峰面积之比为4∶2∶1）的同分异构体的结构简式为_____（写出1种即可）。 ①含苯环    ②含2个    ③能发生银镜反应 (5)根据上述合成路线，写出以和BTC为原料，制备的合成路线（无机试剂任选）_____。 7.（2026·北京大兴·三模）一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物P的合成路线如下。 (1)A的名称是___________。 (2)P中含氧官能团是___________。 (3)B→D的反应类型是___________。 (4)G→J的化学方程式是___________。 (5)写出符合下列条件的F的同分异构体结构简式___________(任写一种即可)。 i．含有两个六元环 ii．遇FeCl3溶液显紫色 iii．能发生水解，1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH (6)L的结构式为___________。 (7)由M生成P经三步反应过程： ①生成中间体1时M断开的化学键是___________和___________。 ②中间体2的结构简式是___________。 8.（2026·河北衡水·二模）化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______，除醚键外，C中含氧官能团的名称为_______。 (2)反应A→B的作用是_______，F→G的反应类型为_______。 (3)G与足量的NaOH反应生成H的化学方程式_______。 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体_______(写出一种结构简式)。 ①含有苯环，能使FeCl3溶液显紫色； ②结构中存在五元环 ③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为 (5)结合化合物H的合成机理，完成下面流程转化(-Ph表示苯基)： 物质①和②的结构简式分别为_______、_______。 / 学科网（北京）股份有限公司 $可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题17有机化学基础综合题 02 PART☑ 2026年真题研析 试题精讲 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 CI CHO 浓硫酸CI CHO 【典题1】(1)醛基(2) +HNO3(浓) +H2O 0℃ NO2 CF (3) (4)ac (5)C1 (6) CH CH 【仿照题1】(1)2一硝基甲苯（或邻硝基甲苯）还原反应（②）6 CH CH; 3)H0,S NH:+NH3 H,NO,S- NH2 +H2O (4)酰胺基 保护一H,防止被氧化 OH CI N-CH-CH, OH CH-CH. >工2 COOH KMnO,(H) Fe/HCl. COOH NO. no NH, (6) Fe/HC NH. COOC,H, 【典题2】(1)< (②)酯基 还原反应 CN 1/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOC.H. COOC,H. COOCH, Et,N,CH,CI, COOCH, HCI (3) CICOOCH,Ph- COOCH,Ph NH2 CH HO OH HO OH (4) 或 CH NH COOCH Br Br NaCl,H,O (5) COOCH,- C,H.ONa DMSO CH,OOC C,H.OH Br 【仿照题2】(1)1-溴丁烷 取代反应 (2)羧基 (3)NaOH醇溶液，加热 COOH OH 4 (4)1 (5) COOEt COOEt +H2O 0 (6)4 CH:- CH 考向二以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】(1)酯基、羟基 5 3:2:2:2:1 (②)环氧乙烷 OH 3 (4)6 (⑤)取代反应 B Br NaOH/H,O 6)〔 光照 H.CO 【仿照题1】(1)酰胺基 (2)取代反应 HCO C2H,0 H HCO CN 一定条件下 →C,H,OH+H3CO 2/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H;CO 3)H,C0 NH (4)sp杂化 HO CN (⑤)合成步骤更少，原子利用率更高（或避免了多步反应的分离损耗，总产率更高） HO 【典题2】(1)酮羰基 (2)C.HOH 3 COOH (4)CD (5) COOC2Hs 否 OH H2 浓H2S04 03 CH3NH2 △ 170℃ +OHCCHO (CH3)2S NaBH3CN CH3 【仿照题2】(1)氨基 羧基 消去反应 (2)C02 (3)AD OHC HC=CH, 4) (5) OHC CHO CHO (6)卤代烃 烯烃 Br2 FeBr3 Br+HBr个 考向三 “半推半知”型的有机推断 CN 【典题1】(1)2 (2)还原反应 (3)甲酸乙酯 (4 CH,CH,OH CHO COONH (5) 4[Ag(NH).JOHC +2Ag↓+3NH3+H2O NC HCO OCH3 6)H,C0 OCH3或 NC (7)38 【仿照题1】(1)羧基>(2)乙醇，浓硫酸、加热 3/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NC +HBr 中和反应生成的HBr, 促进反应正向进行 (5)消去反应 (6)2 NC Br H2 Br CN BrNi/△ K,CO COOC,H NO2 【典题2】(1)对溴苯酚(4-溴苯酚) OH + OH +H,0 (3)作还原剂，将硝基(-NO2)还原为氨基(-NH2) (4)羟基 碳溴键（溴原子） OH OH (⑤)取代反应 (6)Br CN、NC Br OH OH H CH CH: CH CH3 (7) CH,s→Br《 CH钯催化剂，碱 HC COOH HOOC- COOH 酸性KMmO,溶液 HOOC 【仿照题2】(1)醇羟基、酚羟基、氨基 取代反应 HCI (3)BD (4)取少量F粗产品于试管中，加入适量饱和碳酸氢钠溶液，若有气泡产生，则证明含有未反应的E,若无 明显气泡，则不含E。 (⑤)A1与B同主族，A1的原子半径大于B,键长更长、键能更小，更易断裂，因此给电子能力更强，还原 能力更强。 4/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 6 CHO H'/KMnO, COOH NH CI COOH CHOH H/H,O NaBH, -NH2 -NH2 03 PART☑ 3年真题精炼 考向一以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 1.(1)CH, 羧基 (2)取代反应 〉+ (4)b (5)A (6)HN Br HN K,C0, 2.(1)羰基 醚键 羧基 (2)取代反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 COONa CH; (6)H,C-C-C00H 50℃ CH, Br +2NaOH NaBr+-2H,O+H.C-C-COONa 5/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 k 3)〔cH, 羧基 (2)取代反应 3)H.NNH,.政合 (4)b (5)A (6)HN 入Br HN K2C03 4(1)硝基、酯基 ● 浓H2S04 (2) OH +CH3OH +H20 △ (3)abc (4) 使，的活泼性增强。F的电负性大，一C℉为吸电子基团（极性强），α F3C OC2H5 a-H 位C一H键极性增强，易断裂 ⑤NH 考向二以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 5.(1)羟基 酰胺基 羧基(2)对甲苯酚(4-甲基苯酚) (3)CH,0 (4)C (5 (6)1、2 6.(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)5 6/12 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4) +NaOH→O HN NH2 ONa (5)CH CH-OH (6)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 (7)2 HO OH (8)HO (任写一种) -H HO OH 9 Ph NaOH/C,HOH Br. 7.(1)羟基 (2)取代 5 (3)b NHCOCH, NH, (4) +H,0→ CH,COOH 保护氨基 COCH COCH, OH OH (⑤)N=0 N=N-OH (6) COCH. OH OH HO OH 8.(1)2 1,2,3-苯三酚（或苯-1,2,3-三酚） (2)羟基、（酮）羰基 OH (3) +CH2CH2OH +H20 H HO -→HO O (4)CH,OCH,CI (⑤)取代反应（酯化反应） 7/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (6)ab (7)d (8) 水剂 考向三“半推半知”型的有机推断 9.(1)碳溴键（溴原子）、羟基 (2)取代 中和反应中生成的HBr,促进反应正向进行 H2N CONH2 ON (3) (4)9 、 (任选一种即可) N= OCH OCH OCH Br HBr o. 2KBr+C02↑ 10.(1)醚键，酯基 (2)a (4)取代反应 w心心0x CHO (6)6 8/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH OH 11.(1)0 +CH0H浓硫酸、 H0 COOH COOCH; (2)羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 Br 12.〔 取代反应 CN CH2Br COOCH 2) H N CN (3)醛基 1 HC CH3 (4)H3C O2N (⑤)NaOH水溶液 G中的-CHOH会被MnO4氧化为-C0OH,无法得到E 05 PART☑ 最新模拟探源 H;CO NH2 0 1.(1)酰胺基 (②)取代反应 CN一定条件下 H.CO C2HsO →C,H,OH+ H H:CO CN H.CO 9/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H;CO 3)H,C0 NH (4)sp杂化 HO CN (⑤)合成步骤更少，原子利用率更高（或避免了多步反应的分离损耗，总产率更高） 2.(1)醚键、酯基 (2)8 (3)消去反应 HO 4) OH 浓硫酸 CH,COOOH 催化剂△ △ (5) COOH HN H COOH OH K2C03 浓硫酸 3.(1)c (②)浓H,SO4、加热（或A) CH,OH (3)醚键、氨基(4)C CH CH; (5)HOOC OH或HOOC OH CH, (6)①、Cu(或Ag)、:② :③ :④ 02 △ BrCH,CH(CH3)CHO HOCH,CH2OH H 4.(1)丙二酸(2)酰胺基（肽键）、羧基 (3)取代反应（或亲核取代反应） a处亚甲基的两个相邻羰基的吸电子作用，使a处C-H键极性更强、 氢原子酸性更强，更易断裂，而b处环己基的CH键没有相邻吸电子基团活化，键能大难以断裂 (4)BD(5)2 OH OH HO H OCH,(I)30%NaOH,TH亚 OH酸性条件分子环化 Ni,加热 (2)6mol/L HCI 5.(1)丙酸乙酯 酯基、酮羰基(2)还原(3)sp 10/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 EtONa OEt (4)CH,COOEt+CHCH,COOEt (CH),C-CH-COOH EtOH+ (5) CHO COOH COOEt COOEt KMnO/H* EtOH EtONa (6) 浓硫酸/△ EtooC COOH ℃OOEt OH 6.1)1 CN 酰胺键 对氨基苯酚或4-氨基苯酚 (2)还原反应 3 C NHCI 3) +H20+2HC1→ +CH NH3CI NH COOH NH, NH, (4)16 CHO或OHC -CI NH NH, NH2 HNO3,H2SO4 NO2 H2 Pd/C 7.(1)甲苯(2)酯基、酰胺基 (3)氧化反应 COOH COOCH; (4)CH2 +2CH2OH A CH, +2H0 COOH 疏酸COOCH, OH 5) Br 6) OCH3 (T)NH键M-C键 OH och COOH 8.(1) 酯基 HO (②)保护羧基不与C4H,Br发生取代反应 加成反应 11/12 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (3) OCH3+2Na0H- NH2 +NaeCOa++CHaOH OH OH OH (4) 或 或 HO OH 0P OH 0-0 HO OH OH CONH2 H Ph Ph 12112 专题17 有机化学基础综合题 内容导览 考情概览：摸清命题规律，锁定复习重点 2026题研析：拆解最新真题，点评命题规律 3年真题精炼：精练近年真题，吃透常见考法 易错易错速记：归纳解题必备知识，总结易错易混点 最新模拟探源：跟进模拟新题，预判考查风向 命题解读 考向 近三年考查统计 近三年高考有机综合题整体保持 “真实情境+合成路线+信息迁移” 的经典框架，作为选考或必做大题，设问梯度清晰，侧重考查证据推理与模型认知素养，稳中有新。试题真实情境多选取药物分子、功能新材料、天然活性产物的合成路线，大量出现含N、O杂环化合物，贴合科研真实场景，渗透绿色化学理念，突出化学应用价值。试题选材集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上，合成步骤一般为 5-7 步。基础设问集中在官能团识别与名称、有机物系统命名、分子式/结构简式推导、反应类型判断、化学方程式书写；中档设问常考查手性碳、原子共面、核磁共振氢谱分析；压轴设问为限定条件同分异构体书写与合成路线设计，部分试卷新增反应机理、反应试剂作用、副产物分析等角度，强化对陌生信息的现场学习能力。信息呈现方式发生变化，不再集中放在题干开头，部分信息嵌入路线或小题内，要求学生自主提取、迁移应用。命题难度分层明显，基础设问保证大部分学生可得分；推断环节侧重逆向推导，杂环结构增多，对断键成键逻辑要求提升；同分异构体强调限制条件，常结合谱学信息；合成路线不再是机械套用模板，需要兼顾原子经济性、官能团保护与反应可行性。预计2027年高考有机化学基础综合题将弱化机械记忆，反套路刷题，重点考查在陌生有机流程中提取信息、结合官能团转化规律进行逻辑推理的能力。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 2026·北京卷T17 2026·山东卷T18 2025·山东卷T19 2024·北京卷T17 2024·山东卷T17 2024·浙6月江卷T21 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 2026·全国卷T33 2026·浙江卷T20 2025·海南卷T18 2025·江西卷T15 2024·湖南卷T17 考向三 “半推半知”型的有机推断 2026·重庆卷T18 2026·贵州卷T18 2025·河南卷T18 2025·黑吉辽蒙卷T19 2024·全国甲卷T36 2024·北京卷T17 2026 年有机综合题延续“真实科研情境+合成路线+信息迁移”的命题框架，素材多选取药物中间体、含N/O杂环活性分子，融合绿色化学理念，突出证据推理素养考查。试题设问梯度清晰，基础问稳定考查官能团名称、有机物命名、反应类型判断、分子式与结构简式推导，保证基础得分；中档设问侧重手性碳原子、原子共面、核磁共振氢谱解读；难点集中在限定条件同分异构体书写、合成路线设计，部分试卷新增反应机理、副产物成因、试剂作用分析。信息呈现方式有所创新，不再集中置于题干开头，常嵌入路线或小题，要求学生自主提取断键、成键信息，弱化套路记忆，强化现场学习能力。推断逻辑偏向逆向推导，杂环结构占比提升。命题导向从机械套用模板转向官能团转化本质分析，区分度落在信息迁移与路线方案评价上。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】（2026·北京卷）依法韦仑是抗病毒药物，其合成路线如下。 已知： (1)中含氧官能团是________________。 (2)的化学方程式是______________________________________________。 (3)分子中有环状结构和甲基。的结构简式是________________。 (4)下列说法正确的是________________(填序号)。 a．由合成时在进行，可减少被氧化 b．分子中所有碳原子均在同一平面上 c．是氧化反应 (5)中含有键。在一定条件下水解可得到。的结构简式是__________ (6)的反应中，通过加成试剂产生的负电性微粒对“”进行加成，实现了碳链增长。写出上述合成路线中应用该原理实现碳链增长的另一加成试剂的结构简式：________________________________________，并在带部分负电荷的碳原子上方用“”标注。 【答案】(1)醛基 (2) (3) (4)ac (5) (6) 【分析】A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，观察M的结构，应是发生了取代反应，故B的结构简式为，D和盐酸反应生成E，E的分子式为C5H9ClO，不饱和度为1，应是发生取代反应，故E的结构简式为，E在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成F，结合小问（3），F中含有环状结构和甲基，F的结构简式应为，F和五氯化磷发生加成反应生成G，G的结构简式为，G在碱催化下加热反应生成J，J的分子式为C5H6，不饱和度为3，结合G的结构，应是发生消去反应生成了炔烃，故J的结构简式为，B和J在碱催化下生成K，结合已知，可知L的结构简式为，故K的结构简式为；M的分子式为C13H9ClF3NO3，P的分子式为C13H11ClF3NO，分子式变化为减少2个氧原子、增加2个氢原子，故应是硝基被还原成氨基，P的结构简式为，P在碱催化下和反应生成Q，Q和P的分子相比多了一个碳和氧，少了两个氢，应是生成了2分子的HCl，结合小问（5）中含有键，在一定条件下水解可得到，故Q的结构简式为，据此分析以下各小问； 【解析】（1）根据A的结构简式可知含氧官能团为醛基。 （2）A在浓硫酸催化下和浓硝酸在0℃时发生硝化反应生成B，化学方程式为。 （3）根据分析可知F的结构简式为。 （4）a．A含醛基，高温易被浓硝酸氧化，0℃低温减少氧化，a正确；b．J的结构简式为，三元环中与乙炔基相连的碳原子是sp3杂化，这4个碳原子就不可能共面，b错误；c．的官能团变化为羟基变为酮羰基，即为氧化反应，c正确；故选ac。 （5）根据分析，Q的结构简式为。 （6）产生的负电性微粒对羰基进行亲核加成实现碳链增长。在合成路线中，J（）在碱性条件下，其中带部分负电荷，作为亲核试剂进攻羰基碳，增长碳链。因此，另一加成试剂为。 ◆一句话点评：试题以抗病毒药物依法韦仑的真实合成路线为载体，融合陌生加成信息、反应条件辨析与碳链增长机理探究，设问梯度清晰，既考查基础有机核心知识，又侧重信息迁移与高阶推理能力。 【仿照题1】（2026·山东东营·三模）某研究小组按下列路线合成某利尿药物M。 已知：①J分子结构中含有氨基和羧基； ②； (1)B的名称为___________，D→E的反应类型为___________。 (2)与D具有相同官能团且苯环上含有两个取代基的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 (3)E→F中，步骤①有HCl生成，则步骤②的化学方程式为___________。 (4)F→G中引入官能团的名称为___________，F→G，H→J两步反应的设计目的是___________。 (5)L→M的中间产物(分子式为C16H18O4N3SCl)可能的结构简式是___________。 (6)以B和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)2—硝基甲苯(或邻硝基甲苯)还原反应 (2)6 (3) (4)酰胺基 保护—NH2，防止被氧化 (5)或 (6) 【分析】以有机物A为起始原料合成某利尿药物M，A为苯的同系物，分子式为C7H8，A的结构简式为，对照A、B的分子式，A发生硝化反应生成B，B与Fe/HCl发生还原反应生成K，由K的结构简式知B的结构简式为，对比B、D的分子式，B发生取代反应生成D，D与Fe/HCl发生还原反应生成E，E与①ClSO3H、②NH3反应生成F，由F的结构简式可知，D的结构简式为，E的结构简式为，F与CH3COOH反应生成G，G的结构简式为，G与KMnO4/H+发生氧化反应生成H，H的结构简式为，H与H2O反应产生J，J的结构简式为；K与J发生题给已知的第一步反应并脱去1分子H2O生成L，则L的结构简式为，L最终转化为M。 【解析】（1）B的名称为2—硝基甲苯(或邻硝基甲苯)；D→E的反应中硝基被还原为氨基，属于还原反应； （2）与D具有相同官能团且苯环上含有两个取代基，取代基为−Cl和、和两种组合，每种组合在苯环有邻、间、对3种位置，共种； （3）步骤①引入，步骤②与发生反应生成，步骤②的化学方程式为； （4）根据F和G的结构可知，F→G中引入官能团的名称为酰胺基；F→G，H→J两步反应的设计目的是保护—NH2，防止被氧化； （5）由分析知，L的结构简式为，L与CH3CHO经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知，中间产物的结构简式为或； （6）邻硝基甲苯先氧化甲基得邻硝基苯甲酸，还原硝基得邻氨基苯甲酸，另一部分邻硝基甲苯还原得邻甲基苯胺，二者脱水得到含两个氨基的中间体，再与丙醛按已知反应得到目标产物，路线为 【典题2】（2026·山东卷）一种药物中间体（H）的合成路线如下： 已知： Ⅰ．　、均为强吸电子基团 Ⅱ．　、 回答下列问题： (1)B结构简式为__________。 (2)C中含氧官能团名称为__________；C→D反应类型为__________。 (3)E→F化学方程式为_______________________________________。 (4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______________（写出一种即可）。 ①遇FeCl3溶液显色 ②含-NH2 ③苯环上仅含1种化学环境的氢原子 (5)以庚二酸二甲酯和1,2-二溴乙烷为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________________________________。 【答案】(1) (2)酯基 还原反应 (3) (4)或 (5) 【分析】由流程图可知，与A在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B（），结合B的化学式可得A为，则B为；B在乙醇钠、乙醇体系中和发生已知Ⅰ的取代反应得到C，结合E的结构可知C为（），C在作用下与氢气发生还原反应得到D（），D再与发生加成反应生成E，E和在、环境下发生N上的取代反应得到F（），F经NaH、DMF分子内环合得到G（），G在氯化钠、水、DMSO条件下脱酯基得到目标产物H； 【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为； （2）由分析可知，C的结构简式为为，含氧官能团为酯基；C在作用下与氢气发生还原反应得到D； （3）由分析可知，E和在环境下发生N上的取代反应得到F（）和，化学方程式为； （4）由题，满足条件①遇显色则含酚羟基；②含；③苯环仅1种等效氢则苯环为对称四取代，两对取代基对位分布，则符合条件的C的同分异构体为或； （5）结合题中流程，在条件下发生已知Ⅱ的反应生成，在乙醇钠、乙醇体系中与发生已知Ⅰ的取代反应生成，在加热下脱酯得到目标产物，则补全流程图为。 ◆一句话点评：试题依托药物中间体合成，引入两条陌生有机反应信息，融合环化、烷基化等反应，兼顾官能团识别、同分异构体书写与合成路线设计，信息迁移能力要求高。 【仿照题2】（2026·北京·模拟预测）G是某药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______；A→B的反应类型是_______。 (2)C中含有的官能团是_______(填名称)。 (3)A→a中反应试剂和条件是_______。有机物c的结构简式为_______。 (4)d分子中含_______个手性碳原子。 (5)写出F→G的化学方程式：_______。 (6)T是E的同系物，且相对分子质量比E小28。T的同分异构体中含单官能团的结构有_______种(包括T本身，不包括立体异构体)，其中，核磁共振氢谱显示只有一组峰的结构简式为_______。 【答案】(1)1-溴丁烷 取代反应 (2)羧基 (3)NaOH醇溶液，加热 (4)1 (5) (6)4 【分析】由E的结构简式可知，与氰化钠发生取代反应生成，则A为、B为；酸性条件下B共热发生水解反应生成，则C为；C与SOCl2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下D与氢气共热发生还原反应生成E；由e的结构简式可知，A在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则a为；a与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则b为；磷作催化剂条件下b与溴发生取代反应生成，则c为；酸性条件下c与乙醇发生酯化反应生成，则d为；d与锌反应生成e；水合氢离子作用下E和e先发生加成反应，后发生水解反应生成F；F共热发生消去反应生成G。 【解析】（1）由分析可知，A的键线式为：，名称为1-溴丁烷；A→B的反应为A与氰化钠发生取代反应生成B和溴化钠； （2）由分析可知，C的键线式为：，官能团为羧基； （3）由分析可知，A→a的反应为A在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成a、溴化钠和水，则反应试剂是氢氧化钠醇溶液、反应条件是加热；c的结构简式为：； （4）由分析可知，d的键线式为：，则分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：； （5）由分析可知，F→G的反应为F共热发生消去反应生成G和水，反应的化学方程式为：； （6）由键线式可知，E的分子式为C5H10O，由题意可知，T是E的同系物，且相对分子质量比E小28，则T的分子式为C3H6O；含单官能团的T的同分异构体可能为丙醛、丙酮、、，其中结构简式为的丙酮的核磁共振氢谱显示只有一组峰。 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 【典题1】（2026·全国卷）化合物H是新研发的医学成像示踪剂。H的一种合成路线如下： 回答下列问题。 (1)A中含氧官能团有_________(填名称)。A的核磁共振氢谱有_________组峰；峰面积比是_________(从大到小排列)。 (2)B中所有氢原子的化学环境相同，B的名称为_________。 (3)E的结构简式为_________。 (4)是一种三级胺(三烃基胺)，其同分异构体中，属于三级胺的有_________种(不考虑立体异构)。 (5)⑤的反应类型是_________。 (6)参照反应①，写出以甲苯和B为原料合成化合物的路线：_________。 【答案】(1)酯基、羟基 5 3:2:2:2:1 (2)环氧乙烷 (3) (4)6 (5)取代反应 (6) 【解析】（1）由A的结构可知，A中含氧官能团有酯基、羟基；在化合物 A 中，酯甲基上有三个相同的氢原子，苯环上共有四个氢原子，其左右是对称的，因此有上下两种不同的氢原子，另外有2种不同的氢原子，，因此这个化合物中共有5种不同的氢原子，峰面积比对应于每种氢的个数，即从大到小为3:2:2:2:1； （2）B的分子式为，其所有氢原子的化学环境相同，说明该化合物具有对称性结构，由分子式可知其有1个不饱和度，再结合B与A反应生成的产物C的结构可推知其存在结构片段，由此可推知B的结构式为，名称为环氧乙烷； （3）从D和E反应生成化合物F的结构可知，D与E发生取代反应得到F，故E的结构简式为； （4）是一种三级胺，即同一个N原子上连有3个烃基，其同分异构体中含有6个C原子，可能的结构有、、、、、共6种； （5）从G与H的结构差异可知，-18F基团取代了-OTs基团，故该反应为取代反应； （6）由反应①可知，要合成需先合成，由甲苯得到苯甲醇可通过先溴代后水解的路径实现，故合成路线为：。 ◆一句话点评：试题以医学成像示踪剂H的制备为背景，保护基、同位素标记等真实有机化学情境丰富，考点覆盖核磁、命名、同分异构与合成路线，信息新颖但设问落点基础。 【仿照题1】（2026·湖北武汉·一模）有机物F是一种治疗成人慢性阻塞性肺病的药物，其合成路线a如图所示： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为__________，检验该官能团常用的实验方法为__________(填标号)。 a．质谱法    b．核磁共振氢谱法    c．红外光谱法    d．色谱法 (2)A→B的反应类型为__________，其反应的化学方程式为______________________________。 (3)若B→C的反应分为两步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，则加成反应产物的结构简式为__________。 由A合成F还存在以下合成路线b： (4)HCNO中碳原子的杂化方式为__________。 (5)与路线a相比，路线b的优点是________________________。 【答案】(1)酰胺基 c (2)取代反应 + (3) (4)sp杂化 (5)合成步骤更少，原子利用率更高（或避免了多步反应的分离损耗，总产率更高） 【分析】A与发生取代反应生成B，B在脱水剂作用下，分子内的苯环与酰胺侧链发生加成、消去反应生成C；C在多聚磷酸PPA的酸性水合作用下，氰基转化为酰胺基得到D；D与碳酸二乙酯在乙醇钠的作用下两次脱乙醇后关环，得到E；E的酰胺羰基在氯化试剂作用下发生氯代，羰基氧被氯原子取代，最终得到目标产物F。 【解析】（1）的官能团名称为酰胺基；红外光谱法的作用是通过特征吸收峰判断分子中含有的化学键/官能团，质谱法用于测定相对分子质量，核磁共振氢谱用于测定氢原子的种类和数目比，色谱法用于分离提纯物质，因此检验该官能团选c。 （2）A与发生取代反应生成B，化学方程式：+； （3）B→C是分子内的缩合反应，第一步苯环上的氢与酰胺的羰基C发生加成反应，生成，之后再发生消去反应脱水得到C的双键结构； （4）的结构为HN=C=O，中心C原子形成2个σ键，无孤电子对，价层电子对数为2，因此采取sp杂化。 （5）路线a从A到F需要经过A→B→C→D→E→F共5步转化，路线b仅需3步即可得到F，步骤更简洁，减少了中间产物分离提纯的损失，提升了总产率，原子利用率也更高。 【典题2】（2026·浙江卷）化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知：① ② 请回答： (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (2)A→B过程中，同时生成另一种物质（摩尔质量为46 g/mol），其结构简式是_____________。 (3)化合物M的结构简式是____________。 (4)下列说法不正确的是____________。 A．过程中，作氧化剂 B．化合物D发生消去反应，可得到与甲苯互为同分异构体的烃 C．化合物E不能使溴水褪色 D．化合物X不能与盐酸反应 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________（写结构简式）；得到化合物的同时，还得到少量化合物的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________（填“是”或“否”）。 (6)是一种重要的化工原料，设计以CH3NH2、(CH3)2S和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）______________。 【答案】(1)酮羰基 (2)C2H5OH (3) (4)CD (5) 否 (6) 【分析】简要分析合成路线：A为环戊酮，在C2H5ONa作用下与C2H5OCOOC2H5反应生成B。B在条件下与BrCH2COOC2H5反应生成C。C经过水解、脱羧等步骤生成M。首先C水解后的产物结构简式为，根据已知②，可以推断出M的结构简式为，M经过多步反应生成D，D经臭氧化还原后生成E，E与反应生成F，最终合成X。据此解答； 【解析】（1）A所含的官能团名称为酮羰基。 （2）A→B的反应是A与C2H5OCOOC2H5在C2H5ONa作用下的反应。五元环上的H被-COOC2H5取代，同时生成C2H5OH。 （3）根据分析，M的结构简式为。 （4）A．D→E是臭氧化还原反应，O3将双键氧化断裂，O3作氧化剂，A正确；B．化合物D的结构简式为，发生消去反应，可能的产物有、、，其中的不饱和度是4，与甲苯互为同分异构体，B正确；C．E中含有醛基，有还原性，会与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，C错误；D．X中的含N基团呈碱性（能和形成配位键），可以和HCl反应，D错误；故选CD。 （5）B中酮羰基有两类α‑H，可以生成两种烯醇：和；该同分异构体和BrCH2COOC2H5反应生成，后续经过水解、脱羧反应，最终得到相同产物M，不影响后续合成，不需要分离除去。 （6）环戊酮先还原为环戊醇，环戊醇发生消去反应生成环戊烯，环戊烯经臭氧化还原生成戊二醛，最后模仿E→F的反应，戊二醛与CH3NH2在 NaBH3CN 作用下直接生成目标产物，故合成路线为。 ◆一句话点评：试题以天然生物碱的合成为载体，引入烯醇化、脱羧等陌生反应机理，设问深挖反应中间体、副产物判断与合成方案设计，信息隐蔽、逻辑链条长，充分体现有机题重机理探究、思维深度大的特点。 【仿照题2】（2026·广东深圳·一模）以化合物Ⅰ为原料，利用代谢工程和合成生物学技术可实现苯乙烯的绿色合成，进而制各种高级芳醇，合成路线如图(微生物酶、部分反应条件略)。 已知： (1)化合物Ⅰ中官能团的名称为________、_________，反应①的反应类型为________。 (2)反应②的化学方程式可表示为：，则化合物Z为__________(填化学式)。 (3)下列说法正确的有______________。 A．由Ⅲ到Ⅳ的转化中，有π键的断裂与σ键的形成 B．化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，两者互为同系物 C．若反应④是原子利用率100%的反应，则另一反应物为直线形分子 D．Ⅵ与浓硫酸共热，可生成存在顺反异构体的产物 (4)一定条件下，化合物Ⅲ能发生加聚反应，该反应的化学方程式为_________。 (5)在化合物Ⅱ的同分异构体中，写出两种同时符合下列条件的结构简式__________、__________。 ①含有苯环且环上只有两种不同化学环境的氢 ②1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag (6)参考上述合成路线，以苯、为原料，合成。 ①由合成，逐步正推合成步骤：烷烃→_____→醇→_____→环氧烷烃(填写有机物的类别)。 ②从苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。 【答案】(1)氨基 羧基 消去反应 (2) (3)AD (4)n (5)      (6)卤代烃 烯烃    【分析】由流程，Ⅰ中去掉氨基得到碳碳双键生成Ⅱ，Ⅱ失去羧基得到Ⅲ，Ⅲ中碳碳双键转化为含氧环得到Ⅳ，Ⅳ开环生成2个羟基得到Ⅴ，Ⅳ开环生成1个羟基且引入1个碳得到Ⅵ； 【解析】（1）观察化合物Ⅰ的结构，含有的官能团为氨基和羧基；反应①中Ⅰ脱去氨基和邻位碳上的氢原子，形成碳碳双键生成Ⅱ，属于消去反应。 （2）结合质量守恒，反应②的化学方程式可表示为：，生成物Ⅲ分子中少了1个碳原子2个氧原子，则化合物Z为：； （3）A．Ⅲ到Ⅳ的转化中，苯乙烯的碳碳双键π键断裂，分别连接氧原子形成两个新的σ键，存在π键断裂和σ键形成，A正确；B．化合物Ⅴ和Ⅵ均含手性碳，但同系物要求结构相似、分子组成相差若干个，Ⅴ含2个羟基、Ⅵ仅含1个羟基，官能团种类和数目不同，不互为同系物，B错误；C．反应④原子利用率100%，Ⅳ转化为Ⅴ，另一反应物分子式为，为V形分子，C错误；D．Ⅵ与浓硫酸共热发生消去反应生成，双键两端的碳原子均连接不同基团，存在顺反异构体，D正确；故选AD。 （4）苯乙烯发生加聚反应，碳碳双键打开彼此连接形成聚苯乙烯，化学方程式为n。 （5）在化合物Ⅱ的同分异构体中，1 mol该化合物与足量银氨溶液发生反应，最多可生成4 mol Ag，说明分子含2个醛基；苯环上只有两种等效氢，说明苯环为高度对称结构，比如 、 。 （6）①先发生取代反应生成卤代烃，卤代烃水解得到醇，醇再发生消去反应生成烯烃（最后氧化得到目标环氧烷烃；② 参考题干已知的格氏试剂制备原理，苯先与液溴在溴化铁催化下生成溴苯，后续再制备苯基格氏试剂，与目标环氧烷烃反应即可得到最终产物；第一步反应的化学方程式为 。 考向三 “半推半知”型的有机推断 【典题1】（2026·重庆卷）高效农用杀菌剂K的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)： 已知：注：—NC为异氰基 (1)A的含氧官能团种类数为_________。 (2)A→B的反应类型为_________。 (3)HCOOC2H5的化学名称为_________，其与B反应生成D和_________(写结构简式)。 (4)F的结构简式为_________。 (5)G与银氨溶液反应的化学方程式为_________。 (6)A()的同分异构体中，同时满足以下条件的结构简式为_________。 (ⅰ)含 (ⅱ)苯环上含—NC (ⅲ)核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1) (7)K的某种逆合成分析如下： 由此推断可通过两步反应合成，则和的相对分子质量差值为_________。 【答案】(1)2 (2)还原反应 (3)甲酸乙酯 (4) (5) (6)或 (7)38 【分析】A发生还原反应生成B，B和甲酸乙酯发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，结合E的结构简式可知，D的结构简式为，E一定条件下生成F，结合下方的“已知”信息，参与反应的含氮化合物含有异氰基。而E中含有甲酰胺基，甲酰胺基发生脱水反应会生成异氰，因此，F的结构简式是，结合已知信息的反应，G中含有醛基，再结合K的结构简式可知，G结构简式为：，J的结构简式是：，J和发生取代反应生成K，据此解答。 【解析】（1）观察物质A的结构简式，其含有的氧元素构成的官能团有两种：羟基、醚键； （2）对比A和B的结构，A中的氰基在/催化剂 的条件下，加上了氢原子，转化为了B中的，加氢的过程属于还原反应； （3）是甲酸与乙醇形成的酯，命名为甲酸乙酯；B中氨基与甲酸乙酯发生取代反应生成D，脱去乙醇，另一产物为乙醇，其结构简式为； （4）根据分析，F的结构简式是； （5）G为对氯苯甲醛，与银氨溶液加热发生银镜反应，方程式：。 （6）A()的不饱和度为6，苯环上含—NC，说明其余结构均为饱和结构，含，且核磁共振氢谱显示三组峰(峰面积比为6∶2∶1)，其不含氢原子数为3的峰，说明有2个（对应氢原子数为6），在苯环上处于对称位置，满足条件结构简式为或； （7）推断L的结构：路线指出。B是；由K的结构逆推，Q应该是，它的分子式恰好是。B和Q发生酰胺化反应生成L。所以 L 的结构是，L的两个羟基和发生取代反应生成K；比较J（）和L，除了一处不同外结构完全一致。L是，J是，基团相对分子质量差值为38。 ◆一句话点评：试题以农用杀菌剂的合成路线为载体，属于典型“半推半知”有机推断，引入异氰参与的陌生加成反应，将官能团判断、反应类型、同分异构与逆合成分析融为一体，信息阅读量大，侧重快速提取陌生反应模型与定量计算能力。 【仿照题1】（2026·河北邢台·模拟预测）富马酸伏诺拉生片可用于治疗反流性食管炎。化合物G是生产富马酸伏诺拉生片的重要中间体，其合成路线如图所示。 (1)A中除—CN外，还含有的官能团的名称为______；酸性A______（填“>”或“<”）丙酸。 (2)A生成B的反应试剂及条件为__________________。 (3)C的结构简式为__________________。 (4)B+D→E的化学方程式为__________________，反应过程中，K2CO3的作用是__________________。 (5)已知E→G经历了多步反应，其中（X）为中间产物，X直接转化为G的反应类型为__________________。 (6)C的芳香族同分异构体中，满足含醛基和核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2的结构有______种（不考虑立体异构）。 (7)参考上述合成路线，设计以B和1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选）合成的路线______。 【答案】(1)羧基 > (2)乙醇，浓硫酸、加热 (3) (4)++HBr 中和反应生成的HBr，促进反应正向进行 (5)消去反应 (6)2 (7) 【分析】由于物质E是由B和D反应生成的，根据D的分子式为C8H6FBrO和E的结构式，推测D的结构式为，因此C的结构式为，C→D的反应为甲基的取代反应；由E的结构式和B的分子式为C5H7NO2，推测B的结构式为，A的结构式为，A→B为A与乙醇发生酯化反应；B和D反应生成E的反应为取代反应，E经历多步反应转化为G，由此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，除-CN外的官能团为羧基；由于-CN具有吸电子效应，使羧基中的H+更容易电离，酸性增强，因此A的酸性大于丙酸； （2）由分析可知，A→B为A与乙醇发生酯化反应，因此反应试剂为乙醇，反应条件是浓硫酸、加热； （3）由分析可知，C的结构简式为； （4）由分析可知，B和D反应生成E的反应为取代反应，根据B、D和E的结构式，B+D→E的化学方程式为++HBr；加入的K2CO3可以中和HBr，促进反应向正反应方向进行，提高产率； （5）根据X和G的结构简式，X→G是两个羟基发生的消去反应生成两个碳碳双键，因此反应类型为消去反应； （6）C的结构式为，其芳香族同分异构体含有醛基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：2，由于醛基中的H原子环境与其他氢原子一定不同，苯环上只能是两个取代基并且为对位取代，两个取代基有两种可能，一种可能是，一种可能是，因此只有两种符合要求的同分异构体，为和； （7）由B和1,3-丁二烯为原料合成类似于B+D→E的取代反应，但是由于中存在环形结构，因此需要两个Br来取代与-CN相连的C原子上的两个H原子形成环状结构，可以将1,3-丁二烯用液溴进行加成反应，在两端添加碳溴键，由于最终的五元环中没有双键，需要用H2加成去掉碳碳双键，最后利用B+D→E的取代反应制备，则合成路线为。 【典题2】（2026·贵州卷）H是某二肽基肽酶的竞争性可逆抑制剂的前体，其合成路线之一如图(部分条件和试剂已省略)。 已知：(和为苯基，Y为烷氧基，X为、、)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)A→B的化学方程式为____________________________________。 (3)B→C中Fe的作用为___________________________。 (4)C中的官能团名称为氨基、_______、_______。 (5)D→E的反应类型为_________。 (6)D有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的化合物的结构简式为______________________________。 ①能与溶液发生显色反应 ②分子中只有2种处于不同化学环境的氢原子 (7)联苯四羧酸是一种金属有机框架核心配体和高性能聚酰胺材料前体。参照上述路线，设计一条以为原料合成该联苯四羧酸的路线___________(其他试剂可任选，以流程图形式呈现)。 【答案】(1)对溴苯酚（4-溴苯酚） (2) (3)作还原剂，将硝基（）还原为氨基（） (4)羟基 碳溴键（溴原子） (5)取代反应 (6)、 (7) 【分析】A与HNO3在CH3COOH作溶剂的条件下发生硝化反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构式为：，A→B发生硝化反应，引入硝基，B在CH3COOH环境中，Fe作还原剂发生还原反应生成C，将硝基还原为氨基，C在CDI、N2，THF下反应生成D，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E在钯催化剂，碱性条件下发生已知反应生成F，对比D和F的结构简式，结合D→E→F的反应条件可推知E为：，F在钯催化剂，碱性条件下与G发生已知反应生成H，据此回答。 【解析】（1）由分析知，A的结构为，化学名称为：对溴苯酚（4-溴苯酚）； （2）由分析知，A与B在HNO3、CH3COOH中反应生成B，A→B发生硝化反应，引入硝基，化学方程式为：； （3）由分析知，B在CH3COOH中Fe的催化下发生还原反应生成C，Fe作还原剂，将硝基（）还原为氨基（）； （4）C为，故C中的官能团名称为氨基、羟基、碳溴键（溴原子）； （5）由分析知，D在CH3I、Cs2CO3，DMF中反应生成E，E的结构简式为，反应类型为取代反应； （6）根据D的结构简式可知其分子式为C7H4O2BrN，除苯环外，还有2个不饱和度、1个碳原子、2个氧原子、1个溴原子和1个氮原子(不计氢原子数)，根据题给信息可知，其同分异构体中含有酚羟基，且只有2种处于不同化学环境的氢原子，则含有2个处于对称位置的酚羟基，且含有1个-CN，故满足条件的同分异构体的结构简式为和； （7）结合已知反应可知先将转化为，转化为，与发生已知反应生成，被酸性KMnO4氧化为，故合成路线为：。 ◆一句话点评：试题以二肽基肽酶抑制剂前体的合成为背景，依托Suzuki偶联陌生反应信息，串联硝化、还原、甲基化等基础有机反应，兼顾命名、官能团辨析、同分异构与合成路线设计，在真实药物化学情境下平稳考查有机主干知识，体现有机题重信息迁移、梯度友好的命题特色。 【仿照题2】（2026·浙江宁波·模拟预测）一种药物中间体F的合成路线如下： 已知：①物质D中除苯环外，还含有七元环结构：NaBH4为强还原剂。 ②物质A的谱图如图所示 请回答下列问题： (1)F中官能团的名称为__________；D→E的反应类型为_______________。 (2)写出C→D的化学方程式：_____________________________________________。 (3)下列说法错误的是__________。 A．化合物A中存在分子内氢键 B．化合物C的水溶性比化合物A的强 C．化合物F既能与酸反应又能与碱反应 D．将NaBH4替换为H2，也可实现E→F的转化 (4)E→F反应完成后经过分离提纯得到F粗产品，试设计实验检验F中是否含有未反应完的E_____________________________________________________________________________________。 (5)NaAlH4也是有机中常用的强还原剂，试从物质结构角度比较其与NaBH4的还原性强弱并说明理由________________________________________________________________________________。 (6)参照上述合成路线，以和为原料设计合成的路线________________________________ (无机试剂任选)。 【答案】(1)醇羟基、酚羟基、氨基 取代反应 (2) (3)BD (4)取少量F粗产品于试管中，加入适量饱和碳酸氢钠溶液，若有气泡产生，则证明含有未反应的E，若无明显气泡，则不含E。 (5)Al与B同主族，Al的原子半径大于B，键长更长、键能更小，更易断裂，因此给电子能力更强，还原能力更强。 (6)。 【分析】物质A根据所给谱图可知，存在、、键，且存在6种等效氢，因此A的结构简式为，的过程是A中的羧基与B中的氨基酰胺化，脱去生成酰胺，C的结构简式为：，的过程，根据已知①可知，氯原子与苯环上羟基的对位H发生成环反应，脱去，形成七元环，D的结构简式为：，是酰胺基在酸性条件下水解，E的结构简式为：。 【解析】（1）F中官能团有醇羟基、酚羟基、氨基；是酰胺基的水解，为取代反应。 （2）根据分析得的化学方程式为：。 （3）A．邻羟基苯甲酸中，酚羟基的H与羧基的O可形成分子内氢键，A正确；B．C含叔丁基与氯原子，且极性小于A，根据“相似相溶”原理，整体水溶性弱于A，B错误；C．F含酚羟基与氨基，酚羟基可与碱反应，氨基可与酸反应，具有两性，C正确；D．催化加氢无法还原羧基，因此无法实现的转化，D错误；故答案为BD。 （4）E含羧基，F只有酚羟基，羧基可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，因此取少量F粗产品于试管中，加入适量饱和碳酸氢钠溶液，若有气泡产生，则证明含有未反应的E，若无明显气泡，则不含E。 （5）的还原性强于，Al与B同主族，Al的原子半径大于B，键的键长更长，键能更小，因此更易给出电子，还原能力更强。 （6）根据题目所给的反应信息，可作如下设计合成：。 考向一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 1.（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】(1) 羧基 (2)取代反应 (3)或 (4)b (5)A (6)， 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 2.（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】(1)羰基 醚键 羧基 (2)取代反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5) (6) (7) 【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； 【解析】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件：(a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基；(b)红外光谱表明分子中不含键，(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个；(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 3.（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】(1) 羧基 (2) 取代反应 (3)或 (4)b (5)A (6)， 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 4.（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 【答案】(1)硝基、酯基 (2) (3)abc (4) 使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂 (5) 【分析】B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 【解析】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； （2）A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； （3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确；故选abc； （4）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂； （5）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 考向二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 5.（2026·甘肃卷）恩那度司他(F)是一种治疗慢性肾脏病患者贫血的药物，一种合成方法如下： (1)F分子中(Ph：苯基)含氧官能团的名称为__________、__________和__________。 (2)BnOH的分子式为，它的一种同分异构体遇溶液显色，核磁共振氢谱图中出现峰面积比为的四组峰，该同分异构体的化学名称为__________。 (3)C→D反应中有一种有机小分子物质生成，其分子式为__________。 (4)反应中，的作用是__________(填序号)。 A．氧化剂    B．还原剂    C．催化剂    D．溶剂 该过程中发生了Dimroth重排：分子的一个键发生断裂再重构。推断_______处的键发生了断裂(填序号)。 (5)G在条件1下反应得到H，在条件2下反应得到I．I是H发生Dimroth重排的产物。写出I的结构简式____________。 (6)吡啶()是一种有机碱。分子中N原子采取杂化形成三个杂化轨道，其中两个杂化轨道分别与原子形成两个键，第三个杂化轨道被孤电子对占据，因此可与结合。已知分子中成环原子均共平面，则可与结合的是________号N原子(填序号)。 【答案】(1)羟基 酰胺基 羧基 (2)对甲苯酚（4-甲基苯酚） (3) (4)C ② (5) (6)1、2 【分析】A和发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C中肼基与缩合成环生成D，D在的作用下，重排生成E，E经历多步转化生成F，据此解答。 【解析】（1）观察 F 分子的结构简式可知，含氧官能团分别为直接连在芳环上的-OH（羟基）、-CONH-结构（酰胺基）、-COOH（羧基）。 （2）BnOH的分子式为，不饱和度为4，遇溶液显色说明分子中含有酚羟基，即除了苯环之外还剩余1个甲基，则包含邻、间、对三种异构体。对甲苯酚（4-甲基苯酚）具有对称结构，其分子中的氢原子共有4种化学环境：甲基上的氢（3个，峰面积为3）、苯环上对称的两对氢（分别2个和2个，峰面积均为2）、酚羟基上的氢（1个，峰面积为1），满足题意； （3）物质 C的侧链肼基提供2个氮原子，与发生缩合反应形成五元环生成D，则提供1个C原子，该过程中会脱去甲醇分子，分子式为； （4）仅少量加入，不参与最终产物的元素组成，起促进重排的作用，因此其作用为催化剂，选C；在该 Dimroth 重排过程中，双环体系的桥头碳氮键（即标号 ② 处的键）发生断裂，随后旋转方向，标注⑤处的N原子重新形成了键； （5）物质G与发生反应，在条件1下生成H（-Cl被苯基取代），I是H发生Dimroth重排的产物。类比前述重排规律，图中虚线标记的碳氮单键断裂并重排，生成； （6）吡啶型氮原子的杂化轨道孤电子对不参与键共轭，因此具有碱性可与结合。在 F 分子中，3号N原子的孤对电子参与了整个双环系统的大共轭体系（提供2个电子以满足休克尔规则），不能结合；1、2号的氮原子提供单电子形成大键，孤对电子位于杂化轨道上，可以与结合形成配位键。 6.（2026·云南卷）一种具有抗衰老活性的化合物K的合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学，路线中R为() 回答下列问题： (1)A中官能团为羧基、醚键和______(填名称)。 (2)A→B的反应类型为______。 (3)C分子中能共平面的碳原子个数最多为______。 (4)E与NaOH反应的化学方程式为______。 (5)G→H中另一产物的结构简式为______。 (6)I→J中DMP的作用为______。 (7)K中手性碳原子的个数为______。 (8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______。 ①能发生银镜反应。 ②能与FeCl3发生显色反应。 ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1。 (9)参照B→D的过程，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线______(Ph为苯基；无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1)碳碳双键 (2)取代反应 (3)5 (4)+NaOH→+ (5)CH3CH2OH (6)作氧化剂，将醇羟基氧化为醛基 (7)2 (8)、、（任写一种） (9) 【分析】由合成路线可知，A与发生取代反应生成B，B与C发生Diels-Alder反应生成D，D在一定条件下生成E，E与F反应后经重排得到G，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH，H在一定条件下生成I，I被DMP 氧化剂氧化生成J，J在一定条件下生成K，据此回答 【解析】（1）A为，其中R为，A中官能团为羧基、醚键和碳碳双键； （2）A（羧酸）与反应，羧基的-OH被-NHSO2R'取代，属于取代反应； （3）C的结构简式为，两个碳碳双键均为平面结构，中间单键可旋转，使两个双键平面共面，所有碳原子均可共平面，主链4个C+甲基1个C ，共5个C； （4）E的结构简式为，含有酰胺键（-CONH-），在NaOH溶液中加热时，酰胺键发生水解，反应的化学方程式为：+NaOH+； （5）由分析知，G与发生取代反应生成H和CH3CH2OH； （6）由流程图知，DMP将I中的醇羟基（-OH）氧化为醛基（-CHO）； （7）手性碳是指连有 4 个不同基团的饱和碳原子，如图（带*号），则K中手性碳原子的个数为2； （8）F的分子式为，不饱和度为5，满足①能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯结构，②能与FeCl3发生显色反应，则含有酚羟基，③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体有、、； （9）B与C发生Diels-Alder反应生成D，参照B→D的过程，和发生Diels-Alder反应生成，与Br2发生加成反应生成，在NaOH乙醇溶液中加热，发生消去反应生成目标产物，则合成路线为：。 7.（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 【答案】(1)羟基 (2)取代 5 (3)b (4) 保护氨基 (5)+N=O (6) 【分析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 【解析】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6）E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 8.（2024·天津卷）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： (1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为 。 (2)B的含氧官能团名称为 。 (3)写出B→C的化学方程式 。 (4)D的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。 a．二者互为同分异构体   b．H的水溶性相对较高   c．不能用红外光谐区分二者 (7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物     b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                 d．含有手性碳原子 (8)已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。 【答案】(1)2 1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚) (2)羟基、(酮)羰基 (3)+CH3CH2OH+H2O (4) (5)取代反应（酯化反应） (6)ab (7)d (8) 【分析】B和乙醇发生取代反应生成C；C中断裂羟基上的O-H键，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为CH3OCH2Cl，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生取代反应（或酯化反应）生成G。 【解析】（1）A因官能团位置不同而产生的异构体有2种，分别为、；其中的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)； （2）B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； （3）B→C发生的是取代反应，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； （4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3OCH2Cl； （5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型取代反应（或酯化反应）； （6）G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；故答案选ab； （7）P中碳碳双键、羰基能与氢气加成，中羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的羰基的O形成分子内氢键，c正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故答案选d； （8）先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，仿照E→F，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和发生酯化反应生成，仿照G→H，在一定条件下生成，具体合成路线如下。 考向三 “半推半知”型的有机推断 9.（2026·四川卷）化合物J是一种抗病毒药物，其合成路线之一如下(部分试剂略)。 已知：+R2NH2 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为___________。 (2)C→E的反应类型为___________，的作用是___________。 (3)I的结构简式为___________。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种，写出其中一种含酰胺基团的分子结构简式___________。 a．含碳氧双键和苯环 b．不含键和 c．核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶6∶3∶2 (5)有同学建议J的合成路线可改为如下： 根据题中信息，依照该同学建议的合成路线，第②步的化学反应方程式为___________。 【答案】(1)碳溴键（溴原子）、羟基 (2)取代 中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行 (3) (4)9 、、（任选一种即可） (5)或+K2CO322KBr+CO2↑ 【分析】A为2-溴乙醇，浓硫酸催化下被重铬酸钠氧化生成B，B在浓硫酸催化下和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为，C与D在碳酸钾作用下加热反应生成E，根据E的结构简式推测应是发生取代反应，故D的结构简式为，E在吡啶的催化下和F发生反应生成G，根据G的结构推断应是发生了生成酰胺的反应，故F的结构简式为，G在氢氧化钠条件下发生水解，盐酸酸化后生成H，H的结构简式为，H在一定条件下和I反应生成J，根据已知的化学反应，应是发生的羧酸和胺的取代反应，可以逆推I的结构简式为，据此分析各问； 【解析】（1）A的结构是，官能团名称为碳溴键（溴原子）和羟基。 （2）根据E的结构，可以推测D是，C中的-Br与D中的-NH2发生取代反应，同时脱去HBr。因此，C→E的反应类型是取代反应；K2CO3的作用是中和反应中生成的HBr，促进反应正向进行。 （3）根据分析，I的结构简式为。 （4）E的分子式为C12H17NO2，不饱和度为5，含有碳氧双键和苯环，则剩余的5个碳原子都是饱和碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:6:3:2，则同分异构体分子中含有5个甲基，且3种化学环境不同，因不含O-N和，当N以-NH2的形式存在时，剩余5个甲基，则应有、、3种结构；当N以形式存在时，剩余3个甲基，且峰面积之比为6:3，则有、、、、、6种，符合条件的同分异构体为6+3=9种；含酰胺基团的分子结构简式、、（任选一种即可）。 （5）Y和F在吡啶的催化下生成J，发生已知合成路线中E转化为G的反应，根据分析可知F的结构简式为，由J的结构简式可推出Y的结构简式为，X和D反应生成Y的反应与已知合成路线中C到E反应类型相同，根据分析可知D的结构简式为，可推出X的结构简式为，故第②步的化学方程式为或+K2CO322KBr+CO2↑。 10.（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)醚键，酯基 (2) (3) (4)取代反应 (5)或 (6)6 【分析】A在氯气和氯化铁催化下生成B，根据B的结构可推出A为，B与异丙醇发生取代反应生成C，C与浓硝酸发生取代反应生成D，根据F的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，E为，E与铁粉，氯化氢发生还原反应生成F，F与3-戊酮在一定条件下生成H，H与乙酰氯发生反应生成I，据此解答。 【解析】（1）由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； （2）由分析可知，A为，故答案为：； （3）由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； （4）根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应； （5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为或，故答案为：或； （6）G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应（含有醛基），且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 11.（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2)羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6) 【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 12.（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 (2)C+D→F化学方程式为 。 (3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 (4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。 (5)C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 【答案】(1) 取代反应 (2)+ (3)醛基 1 (4) (5)NaOH水溶液 G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E 【分析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【解析】（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； （2）由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； （3） 由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； （4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； （5）C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 一．有机反应易错误区： 1.误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。 2.误认为所有的醇都可以通过醛或酮加成得到。其实不然，只有或，即与羟基相连的碳上有氢原子，才可以通过醛或酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或酮。 3.误认为1 mol酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定，1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH 反应，而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。 4.误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠。其实错误，无论二氧化碳少量还是过量，与苯酚反应都生成碳酸氢钠。 5.误认为烯烃、炔烃、醛、酮与氢气的加成反应不是还原反应。其实错误，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。 6.误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误，卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。 二．判断有机反应中H2、NaOH、Br2用量多少的方法 1.有机物分子中的、—C≡C—、、—CHO、 (羰基)都能在一定条件下与H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1∶2∶3∶1∶1。特别注意—COOH、—COOR(酯基)中的C==O键通常不能与H2发生加成反应。 2.能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1) ①卤代烃：1∶1；②酚羟基：1∶1；③羧基：1∶1，④普通酯：1∶1；⑤酚酯：1∶2。 3.)Br2用量的判断 ①烷烃：光照下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol氢原子； ③酚类：1 mol Br2可取代与—OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1 mol H原子； ④：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应； ⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键可与2 mol Br2发生加成反应。 三．官能团的位置与有机物的性质易出现的误区 1.羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的为醇，而直接连在苯环上的为酚。醇不与NaOH反应，而酚则与NaOH反应。 2.醇羟基(或卤素原子)所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 3.伯醇(含)氧化生成醛(进一步氧化生成羧酸)，仲醇(含有)氧化生成酮，叔醇(含有)很难被氧化。 4. 中，当R为H，R′为烃基时，具有醛和酯的性质；当R和R′均为烃基时，只具有酯的性质；当R和R′均为H时，为甲酸，具有羧酸和醛的性质；当R为烃基，R′为H时，只具有羧酸的性质。 四．有机物使某些溶液褪色的常见误区 误区一　溴水和溴的四氯化碳溶液 因溶剂的不同而引起化学性质的不同，如溴水能与二氧化硫发生氧化还原反应，而溴的四氯化碳溶液与二氧化硫不反应，故溴的四氯化碳溶液可用来鉴别二氧化硫和乙烯，而溴水不能。 苯和烯烃都能使溴水褪色，但前者发生的是物理变化，是利用溴在苯中和水中溶解能力的不同，用苯将溴水中的溴萃取出来。烯烃使溴水褪色是发生了化学变化即加成反应。烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯不能。前者因发生加成反应而褪色，而后者能与四氯化碳互溶且又不能与溴反应。 误区二　高锰酸钾酸性溶液 烯烃可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，故可用此方法检验烯烃和苯。 苯的部分同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的苯的同系物(如等)却不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 五．对醛的组成、结构和性质的认识误区 误区一　能发生银镜反应的有机物与醛的关系 含有醛基的有机物都能与银氨溶液和新制氢氧化铜反应，它们的结构中一定都含有醛基，但不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者属于羧酸类，后者属于糖类。 误区二　醛基与羰基的区别 二者结构中都含有1个碳氧双键。当羰基结合1个氢原子后，就成为醛基，只有当羰基与2个碳原子相连时，得到的有机物才是酮。 误区三　分子中原子的位置关系 甲醛中的4个原子位于同一平面，但乙醛中的7个原子却不在同一平面上，但苯甲醛中的所有原子有可能在一个平面上。 误区四　醛也能与硝酸银溶液反应 醛能与银氨溶液反应，往往认为其一定能与硝酸银溶液反应，因为硝酸银溶液中c(Ag+)更大，氧化性应该更强。但是忽略了银镜反应必须在碱性条件下进行。另外，醛能与新制氢氧化铜悬浊液反应，但却不能与硫酸铜溶液反应，也不能与长久放置的氢氧化铜反应。 六．巧辨同分异构体，避免限误区 1.判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定有机物中氢原子的种类，再确定取代产物同分异构体的数目。 2.判断有机物是否互为同分异构体。紧扣定义：①“同分”指的是分子式必须相同，而不是相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。②“结构不同”指的是碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。在解题时对“结构不同”的判断显得更为关键。 3.限定条件（或范围）书写或补写同分异构体。解题时要看清所限定的条件（或范围），分析给定的有机物的结构，对其碳链进行调整，或对官能团位置进行调整，或对官能团类别进行调整，进而写出同分异构体。如果是补写同分异构体，则要分析已知的同分异构体的结构特点，通过对比联想找出规律后再进行补写，同时要注意碳原子的四价原则和对官能团存在位置的要求等。 4.在书写同分异构体时务必注意常见原子的价键数，例如在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。 5.书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯： 。 七．有机合成综合题中的常见误区 误区一 转化缺乏依据 在所给合成路线中，有时存在一步或两步的变化是中学有机化学中未曾学习过的，此时推断过程往往难以进行下去。在这种情况下，应该结合变化前后两种有机物在碳链结构、官能团等方面的差异去寻找突破口，切勿主观臆造化学反应使转化缺乏依据。 误区二 混淆反应条件 有机化学反应大多需要在一定条件下才能进行，有些条件只是在浓度上的差异，如酯化反应一般用浓硫酸，而酯的水解一般用稀硫酸即可；卤代烃的取代反应需在氢氧化钠水溶液中进行，而卤代烃的消去反应则需在氢氧化钠醇溶液中进行等。有些催化剂可能是与反应物发生反应的生成物，如苯的卤代反应，一般加入铁作催化剂，而实际起催化作用的是卤化铁，有时题目给出了卤化铁，但学生由于思维定势，就会出现错误。 误区三 忽视相对分子质量的变化 化学反应一定遵守质量守恒(原子守恒)定律。有机化学反应中常有无机小分子(如水分子)参加或生成，若忽视反应前后有机物相对分子质量变化这一重要条件，就会使问题的解决变得困难。 误区四 忽视题给隐含信息 解决题目问题的某些条件往往隐含在合成路线中或在题给的需要学生解决的问题中，由于没有认真审题而忽略了这些信息，往往导致题目的问题不能解决。 1.（2026·湖北武汉·一模）有机物F是一种治疗成人慢性阻塞性肺病的药物，其合成路线a如图所示： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为__________，检验该官能团常用的实验方法为__________(填标号)。 a．质谱法    b．核磁共振氢谱法    c．红外光谱法    d．色谱法 (2)A→B的反应类型为__________，其反应的化学方程式为______________________________。 (3)若B→C的反应分为两步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，则加成反应产物的结构简式为__________。 由A合成F还存在以下合成路线b： (4)HCNO中碳原子的杂化方式为__________。 (5)与路线a相比，路线b的优点是________________________。 【答案】(1)酰胺基 c (2)取代反应 + (3) (4)sp杂化 (5)合成步骤更少，原子利用率更高（或避免了多步反应的分离损耗，总产率更高） 【分析】A与发生取代反应生成B，B在脱水剂作用下，分子内的苯环与酰胺侧链发生加成、消去反应生成C；C在多聚磷酸PPA的酸性水合作用下，氰基转化为酰胺基得到D；D与碳酸二乙酯在乙醇钠的作用下两次脱乙醇后关环，得到E；E的酰胺羰基在氯化试剂作用下发生氯代，羰基氧被氯原子取代，最终得到目标产物F。 【解析】（1）的官能团名称为酰胺基；红外光谱法的作用是通过特征吸收峰判断分子中含有的化学键/官能团，质谱法用于测定相对分子质量，核磁共振氢谱用于测定氢原子的种类和数目比，色谱法用于分离提纯物质，因此检验该官能团选c。 （2）A与发生取代反应生成B，化学方程式：+； （3）B→C是分子内的缩合反应，第一步苯环上的氢与酰胺的羰基C发生加成反应，生成，之后再发生消去反应脱水得到C的双键结构； （4）的结构为HN=C=O，中心C原子形成2个σ键，无孤电子对，价层电子对数为2，因此采取sp杂化。 （5）路线a从A到F需要经过A→B→C→D→E→F共5步转化，路线b仅需3步即可得到F，步骤更简洁，减少了中间产物分离提纯的损失，提升了总产率，原子利用率也更高。 2.（2026·江苏南通·模拟预测）化合物G是一种药物的中间体，其部分合成路线如下： (1)B中含氧官能团的名称为_______。 (2)C中采取杂化的碳原子数为_______。 (3)D→E过程中会生成，则该反应的类型为_______。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_______。 能与发生显色反应；酸性条件下水解生成X和Y，X分子中有4种不同环境的氢原子且苯环上的一氯代物只有1种，Y能发生银镜反应 (5)写出以、和制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)醚键、酯基 (2)8 (3)消去反应 (4) (5) 【分析】A生成B发生酯化反应，B生成C发生取代反应，C在H+作用下生成D，D生成E发生消去反应，E生成F发生氧化反应，F生成G发生取代反应。 【解析】（1）B的结构中，苯环连接的−OCH3为醚键，−COOCH3为酯基，二者均是含氧官能团。 （2）sp3杂化的碳原子是全部以单键连接4个原子的饱和碳原子：C结构里的甲氧基甲基、酯基的甲基、五元环的3个饱和碳，以及侧链上3个连在饱和碳链上的饱和碳，总计8个。 （3）D→E过程中会生成，结合D的结构简式以及D生成E产生碳碳双键，该反应类型为消去反应。 （4）根据条件推导：①遇FeCl3显色说明含酚羟基；②酸性水解得X和Y，Y能银镜反应说明Y为甲酸，该同分异构体属于甲酸酯；③X的苯环上一氯代物仅1种，说明苯环高度对称，且X总共只有4种不同化学环境的氢原子，匹配对称的多取代苯结构即同分异构体为。 （5）和氢气先发生加成反应生成，通过发生消去反应得到，参考E生成F，在的条件下发生氧化反应生成，参考F到G，和反应生成，通过酯化反应生成，具体合成路线图为：。 3.（2026·安徽·模拟预测）阿法诺啡是一种强效阿片类镇痛药，具有很强的镇痛作用。其某种中间体的合成路线部分如下： 回答下列问题： (1)可用于测定化合物B相对分子质量的仪器分析方法是_____________(填字母)。 A．红外光谱 B．核磁共振氢谱法 C．质谱法 D．元素分析法 (2)反应①的条件为____________________________________，另一种反应物的结构简式为_____________。 (3)化合物D中的官能团除含有酯基外，还含有官能团的名称为_____________。 (4)G→H反应分两步进行： 反应(i)和(ii)的反应类型分别是_____________(填字母)。 A．加成反应、消去反应 B．取代反应、氧化反应 C．取代反应、消去反应 D．加成反应、取代反应 (5)写出一种同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：_____________。 i．与溶液可发生显色反应； ii．能与反应生成； iii．核磁共振氢谱显示，该物质有4类化学环境不同的氢原子，其个数比为。 (6)结合以下合成信息，在括号或方框中依次补全合成路线_________________。 已知： 【答案】(1)C (2)浓、加热（或） (3)醚键、氨基 (4)C (5)或    (6)①、Cu（或Ag）、；②；③、；④    【分析】A（3-甲氧基苯乙酸）与甲醇发生酯化反应，生成B，B在作用下发生-H的溴代反应，生成C，C中的溴原子被氨基取代，生成D，E（3-溴丙醛）与乙二醇在酸性条件下发生缩醛化反应，保护醛基，生成F，D与F在作用下发生取代反应生成G，G在酸性条件下（）缩醛开环，随后发生分子内的取代反应（成环），最后在作用下发生消去反应，生成含有双键的稠环化合物H； 【解析】（1）A．红外光谱用于确定官能团种类，A不符合题意；B．核磁共振氢谱用于判断不同化学环境的氢原子种类及比例，B不符合题意；C．质谱法的核心作用就是测定化合物的相对分子质量，C符合题意；D．元素分析法仅能确定元素组成，无法直接得到相对分子质量，D不符合题意；故选C； （2）反应①是A中的羧基（）转化为B中的酯基（），属于羧酸与醇的酯化反应，典型反应条件为浓硫酸作催化剂、加热，酯化反应的另一反应物是甲醇，结构简式为； （3）观察D的结构，除酯基外，还存在苯环连接甲氧基的醚键（），以及和碳原子直接相连的氨基（）； （4）反应(i)是侧链进攻苯环发生分子内成环，本质是苯环上的氢原子被取代，属于取代反应，反应(ii)是中间体脱去一分子醇形成碳碳双键，属于消去反应，故选C； （5）A的分子式为，条件i：与显色，说明含有酚羟基（），条件ii：与反应生成，说明含有羧基（），条件iii：核磁共振氢谱有4组峰，面积比为，总氢原子数为10，说明含有两个等效的甲基（6个H），两个等效的苯环氢（2个H），以及酚羟基（1个H）和羧基（1个H），为了满足高度对称性，苯环上的和必须处于对位（1，4-位），而两个甲基必须对称分布在3，5位（或2，6位），结构简式为：或 ； （6）目标产物为，原料为，首先需将伯醇氧化为醛，使用催化氧化（），得到中间体1：，为了防止后续格氏试剂与醛基反应，需用乙二醇（）在酸性条件下将醛基保护为缩醛，缩醛化合物与格氏试剂发生已知信息中的偶联反应，溴原子被苯基取代（通过格氏偶联反应），得到中间体2（缩醛保护的产物），最后在酸性条件下水解，脱去缩醛保护基，恢复醛基，得到最终产物。 4.（2026·四川巴中·模拟预测）达普斯他G是一种全新的口服贫血治疗药物，合成工艺如下(部分反应条件和试剂已简化)： 已知：脱羧反应 回答下列问题： (1)A的化学名称是______________。 (2)G中官能团的名称为______________________________。 (3)B与C反应生成D的反应类型为_______________________________________；B反应时碳氢键断裂为a处而非b处，原因为______________________。 (4)下列说法正确的是_____。 A．：化合物A>乙二酸 B．化合物E脱羧后的有机产物质谱图与化合物B相同 C．化合物F不能形成分子内氢键 D．化合物的转化表明，该条件下，水解活性：酯基>酰胺基 (5)的同分异构体中，满足下列条件的有_____种(不考虑立体异构) ①含有酯基 ②核磁共振氢谱显示为2组峰且峰面积比为2∶1 (6)根据上述信息，设计以和为有机原料，制备的合成路线______________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)丙二酸 (2)酰胺基（肽键）、羧基 (3)取代反应（或亲核取代反应） a处亚甲基的两个相邻羰基的吸电子作用，使a处C-H键极性更强、氢原子酸性更强，更易断裂，而b处环己基的C-H键没有相邻吸电子基团活化，键能大难以断裂 (4)BD (5)2 (6) 【分析】1. A→B：A为乙二酸（草酸），和试剂发生环化，生成环状酰亚胺类B分子，构建含氮杂环骨架，B→D：B与C发生取代反应：B分子a位受相邻羰基吸电子诱导效应，氢活性更高，该位置氢断裂，接入C的侧链基团，得到D，D→E：D在碱性环境，后经酸化，发生酯基水解，得到羧酸产物E，E→F：E和氨基甲酯小分子发生反应，E的羧基与氨基发生成键，生成F，F分子中同时含有酯基、酰胺基，F→G：F再次经过碱性水解、盐酸酸化；酯基发生水解断裂，酰胺基保留，得到最终目标药物G；对比说明该条件下水解活性：酯基＞酰胺基。 【解析】（1）A的结构为，是含3个碳原子、两个羧基直接连在两端的饱和二元羧酸，系统命名为丙二酸； （2）观察G的结构，存在酰胺结构、羧基； （3）B的a处活泼氢被C中的烷氧羰基取代生成D，同时脱去，属于取代反应；a处处于两个羰基之间，受双羰基吸电子效应活化，氢活性远高于环己基b处的普通氢； （4）A．乙二酸两个羧基直接相连，吸电子诱导效应更强，酸性强于丙二酸，因此：A < 乙二酸，A错误；B．E脱羧后根据已知，产物恰好就是B，二者是同一物质，质谱图完全相同，B正确；C．F中同时存在酰胺基的和相邻的羰基氧，空间位置接近，可以形成分子内氢键，C错误；D．F→G的条件下，仅酯基水解为羧基，酰胺基保留，说明该条件下水解活性酯基>酰胺基。D正确；故选BD。 （5）要求含酯基、核磁共振氢谱仅2组峰且峰面积比2:1，说明分子高度对称，氢原子仅分为两类、数目比为2:1，符合条件的结构为：和； （6）先将模仿题干B到C的取代反应生成，再将环上的羰基还原为醇生成，接着在条件下生成，最后在酸性条件下发生酯化反应分子内环化生成目标产物。 5.（2026·广西崇左·模拟预测）卟啉化合物在自然界中广泛存在，是生命过程中必不可少的一类化合物。一种八乙基()卟啉化合物(J)的合成路线如图。 已知：。 回答下列问题： (1)B的化学名称为____________________，C中含氧官能团的名称为________________。 (2)的反应类型为________反应。 (3)虚线框内的卟啉环为平面结构，则虚线框内N的杂化方式为________。 (4)写出A与B反应的化学方程式：____________________。 (5)K是C的同分异构体，写出满足下列条件的K的结构简式：____________________。 a．能与NaHCO3反应产生气体 b．能发生银镜反应 c．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (6)根据题中信息，以和乙醇为原料，设计合成的路线____________________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)丙酸乙酯 酯基、酮羰基 (2)还原 (3)sp2 (4)(5) (6) 【分析】A为乙酸乙酯，B为丙酸乙酯，二者在强碱乙醇钠（）作用下发生反应，脱去一分子乙醇，得到C；C在酸性乙酸条件下与反应，得到D：。D与乙酰丙酮（）发生反应，得到E；E的吡咯环上甲基位点发生亲电取代，被溴代，得到溴代产物F。F中的溴原子被二乙胺取代，得到G。多分子G发生反应，脱去二乙胺，得到H。H在条件下将其侧链的所有乙酰基（）还原为乙基（），最终得到八乙基卟啉J。 【解析】（1）B的结构为，按酯的系统命名法命名为丙酸乙酯；C的结构含（酮羰基）和（酯基）两类含氧官能团。 （2）对比H和J的结构，H中的乙酰基（）被还原转化为乙基（），属于还原反应。 （3）卟啉环为平面共轭结构，所有N原子均形成平面的离域π体系，价层电子对数为3，因此采取杂化。 （4）该反应是两个酯分子在强碱乙醇钠作用下发生反应，脱去1分子乙醇得到C，化学方程式为。 （5）含（满足与反应产生气体）、含醛基（满足银镜反应），且氢谱峰面积9:1:1:1，对应3个等效甲基（叔丁基的9个H）、羧基H、醛基H、剩余1个次甲基H，结构为：。 （6）发生已知条件的反应，生成，再发生取代将两个羧基变成酯基，再发生A与B发生的酯缩合反应类型，得到产物，合成路线为。 6.（2026·山东济南·模拟预测）索拉菲尼K（）是一种抗癌药物，其合成路线如下： 已知：①； ②F与J生成K反应的原子利用率为100%； ③。 (1)A的结构简式为_____，D中含氧官能团的名称为_____，E的名称为_____。 (2)H→Ⅰ的反应类型为_____，J中碳原子的杂化方式有_____种。 (3)D与足量盐酸反应的化学方程式为_____。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有_____种；其中核磁共振氢谱显示有3组峰（峰面积之比为4∶2∶1）的同分异构体的结构简式为_____（写出1种即可）。 ①含苯环    ②含2个    ③能发生银镜反应 (5)根据上述合成路线，写出以和BTC为原料，制备的合成路线（无机试剂任选）_____。 【答案】(1) 酰胺键 对氨基苯酚或4-氨基苯酚 (2)还原反应 3 (3) (4)16 或 (5) 【分析】观察目标产物索拉菲尼K的结构和F的结构，可以推测F与J发生了一步反应，通过中间的脲键（-NH-CO-NH-）相连，因此将脲键断开，推测上半部分合成路线（A→B→C→F）应当对应索拉菲尼的右半部分。 首先分析A→B→D的变化，A→B的反应中SOCl2将-COOH变成-COCl提高羧基的反应活性，随后加入其他物质（如胺类）将其变成羧酸衍生物，也就是说在这个过程中对于A物质的Cl原子不会有印象。观察F的结构，题干明确画出了F的结构，它的右侧是一个含有-CONHCH3（甲酰胺基）的吡啶环，但此时吡啶环的 4-位上连着的是对氨基苯氧基，对比A的分子式，发现氯原子不见了，表明D→F发生了取代反应，同时，结合E的分子式，推测E的结构应该是，将F对氨基苯氧基换成Cl原子就应该是D的结构，D的结构为。接着由D倒推A、B、C，结合已知条件①，推测B中含有-COCl，为了生成右侧的甲氨基结构，C应当为CH3NH2，则B为，A为，验证，与A的分子式吻合。 接着分下半部分的合成路线，已知条件②K的生成反应原子利用率100%，在有机化学反应中，能与伯胺发生100%原子利用率加成反应的只有异氰酸酯（-N=C=O），则J的结构应该是，观察I的分子式和J的结构，-Cl和-CF3两个取代基均未受到影响，剩余的一个取代基为-NH2，因此推测I的结构为（事实上，BTC是三光气，在工业中将一级胺-NH2转化为异氰酸酯-N=C=O），根据H→I是一个催化加氢反应，推测I的前体物质H是一个硝基化合物，即，G→H的反应是经典的硝化反应，故G应当为。 【解析】（1）根据上面的分析，A为。 D中含有官能团为-CO-NH-，即酰胺键。 E的结构为，主体是一个苯酚，在对位上有一个氨基，命名为对氨基苯酚。如果按照系统命名法，酚羟基直接相连的碳为1号碳，与氨基相连的是4号碳，也可命名为4-氨基苯酚。 （2）由上述分析，H→I是将-NO2还原为-NH2的反应，故为还原反应。 J是，苯环上的碳为sp2杂化，-CF3的碳为sp3杂化，-N=C=O的碳为sp杂化。 （3）由上述分析，D 结构是，酰胺基在酸性条件下可以水解，参考已知条件③的反应，可以写出方程式为。 （4）D的结构为，分子式为C7H7ClN2O，能发生银镜反应表明含有-CHO，因此综合这些条件，可以推知取代基包括1个-CHO、2个-NH2、1个-Cl。分类讨论：如果两个-NH2在邻位，则剩余两个基团有6种不同排法：、；如果两个-NH2在间位，则剩余两个基团有7种排法：、、；如果两个-NH2在对位，则剩余两个基团共有3种排法：；共6+7+3=16种。核磁共振氢谱3组峰，且峰面积是4:2:1，表明有3种不同化学环境的氢，且数量比为4:2:1，-CHO必然对应其中的“1”，两个-NH2必然对应其中的4，苯环上有2个H，说明上述的H必须要结构对称，因此符合要求的同分异构体包括、。 （5）模仿题干路线。先将苯硝化再还原得到苯胺；结合 I→J→K 的思路，先用一部分苯胺和 BTC 反应生成苯异氰酸酯，再将苯异氰酸酯与另一分子苯胺发生 100% 原子的加成反应，即可得到目标产物。 故答案为。 7.（2026·北京大兴·三模）一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物P的合成路线如下。 (1)A的名称是___________。 (2)P中含氧官能团是___________。 (3)B→D的反应类型是___________。 (4)G→J的化学方程式是___________。 (5)写出符合下列条件的F的同分异构体结构简式___________(任写一种即可)。 i．含有两个六元环 ii．遇FeCl3溶液显紫色 iii．能发生水解，1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH (6)L的结构式为___________。 (7)由M生成P经三步反应过程： ①生成中间体1时M断开的化学键是___________和___________。 ②中间体2的结构简式是___________。 【答案】(1)甲苯 (2)酯基、酰胺基 (3)氧化反应 (4)+2CH3OH+2H2O (5)或或或 (6) (7)N-H键 N-C键 【分析】A的分子式C7H8可知，A为，根据F的结构和E的分子式为C7H7NO2可知，E为，D→E为还原反应，羧基处于最高氧化程度，则该反应为硝基还原为氨基，可推得D为，因此A在浓硝酸、浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B（），B在酸性高锰酸钾作用下将甲基氧化为羧基得到D；根据G→J的反应条件和G、J的分子式可知，G中含有二个羧基，则为HOOC-CH2-COOH，G和甲醇发生酯化反应生成J（CH3OOCCH2COOCH3），J与发生取代反应生成K（）和甲醇；C=O具有吸电子性质，K中两个C=O之间的碳原子的C-H具有较高的活性，则K与Br2发生取代反应生成L（）和HBr，L脱去1分子HBr生成M（），M、F经三步反应生成P；据此解答。 【解析】（1）A为，其名称为甲苯。 （2）根据P的结构可知，其所含的含氧官能团为酯基、酰胺基。 （3）据分析，B→D的反应为酸性高锰酸钾将甲基氧化为羧基，则反应类型为氧化反应。 （4）据分析，1 mol G（HOOC-CH2-COOH）和2 mol甲醇发生酯化反应生成1 mol J（CH3OOCCH2COOCH3）和2 mol 水，化学方程式为+2CH3OH+2H2O。 （5）F的分子式为C8H5NO3，不饱和度为7，其同分异构体含两个六元环，遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基，能发生水解，1 mol该物质水解消耗3 mol NaOH，酚羟基消耗1 mol NaOH，则该同分异构体存在酚酯基，不存在-CONH-结构，因此该同分异构体为苯环上羟基取代的，有4种结构：或或或。 （6）据分析，L为。 （7）根据分析，M(含有五元环)为，F（）水解脱去CO2与M发生取代反应得到的中间体1为，该过程M中N-H、N-C键发生断裂，中间体1中的氨基与酰胺基的羰基发生加成生成的中间体2为，中间体2再发生羟基的消去反应脱掉一分子水生成P。 8.（2026·河北衡水·二模）化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为_______，除醚键外，C中含氧官能团的名称为_______。 (2)反应A→B的作用是_______，F→G的反应类型为_______。 (3)G与足量的NaOH反应生成H的化学方程式_______。 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体_______(写出一种结构简式)。 ①含有苯环，能使FeCl3溶液显紫色； ②结构中存在五元环 ③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为 (5)结合化合物H的合成机理，完成下面流程转化(-Ph表示苯基)： 物质①和②的结构简式分别为_______、_______。 【答案】(1) 酯基 (2)保护羧基不与发生取代反应 加成反应 (3)＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH (4)或或或 (5) 【分析】根据合成路线，反应物A () 与甲醇在硫酸作用下发生酯化反应，形成酯B ()，可知A中存在羧基，结合D的结构，可知A的结构简式为，B的结构简式为；B与溴代丁烷 ()在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，则C的结构简式为；C在氢氧化钠作用下进行水解反应，随后酸化，得到D；D与反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成E，可知E的结构简式为；E发生已知反应得到F，可知F的结构简式为；F与甲醇在一定条件下反应，生成G，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成最终产物H，可知G的结构简式为，据此分析作答。 【解析】（1）根据分析，A的结构简式为；C的结构简式为，则C中含氧官能团的名称为酯基和醚键； （2）B与溴代丁烷 () 在碳酸钾作用下，发生取代反应，形成C，因此反应的作用是保护羧基不与发生取代反应；与甲醇在一定条件下反应生成，可知该反应为加成反应； （3）由分析可知，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成H，化学方程式为＋2NaOH→＋Na2CO3＋CH3OH； （4）B的结构简式为，其同分异构体满足①含有苯环，能使溶液显紫色，说明含有酚羟基；②结构中存在五元环；③核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为1：1：2：2：4，说明该同分异构体分子中共有5种不同环境的氢原子，且结构对称，则满足条件的结构简式有或或或； （5）根据已知流程，和反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成①为；发生已知反应得到；在一定条件下分子内发生加成反应生成②为。 / 学科网（北京）股份有限公司 $