第02讲 烃（复习讲义）（浙江专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第02讲 烃 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识解构 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 ∣ 知识点2 脂肪烃的性质 知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法 考向破译 考向1 脂肪烃的结构与性质 ∣ 考向2 乙烯和乙炔的性质及制备 考向3 烃的燃烧规律 解题妙招 烃完全燃烧耗氧量大小的比较 考点二 芳香烃的结构与性质 知识解构 知识点1芳香烃的结构 ∣ 知识点2 苯的性质 知识点3 苯的同系物的化学性质 考向破译 考向1 芳香烃的结构与性质 ∣ 考向2芳香烃的同分异构体的判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识解构 知识点1 天然气的综合利用 ∣ 知识点2 石油的综合利用 知识点3 煤的综合利用 考向破译 考向 化石燃料的综合利用 ∣ 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 脂肪烃的结构与性质 浙江6月卷T9，3分 浙江6月卷T16，3分 —— 浙江6月卷T12，3分 芳香烃的结构与性质 —— —— 化石燃料的综合利用 —— —— 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。浙江选考一般不会单独呈现，主要嵌入其它题中，考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 2．从命题思路上看，选考命题仍会以选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。 ►复习目标： 1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。 3．了解化石燃料的综合利用。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 脂肪烃的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．脂肪烃的结构特点 烷烃 烯烃 炔烃 化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键 通式 链状烷烃：CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃：CnH2n(n≥2) 链状单炔烃：CnH2n－2(n≥2) 典型代表 甲烷 碳原子为 sp3杂化 乙烯 碳原子为 sp2杂化 乙炔 碳原子为 sp杂化 特征性质 稳定，取代反应 氧化反应、加成反应 3．烯烃的顺反异构 含义 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 条件 每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团 两种 异构 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两侧 实例 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点2 脂肪烃的性质 1．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2．脂肪烃的化学性质 (1)烷烃 反应类型 方程式 说明 取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl 反应条件：光照 物质要求：卤素单质为气体 产物特点：多种卤代烃混合物 氧化反应 CH4＋2O2CO2＋2H2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色 裂化反应 C18H38C9H18＋C9H20 工业制汽油 裂解反应 C8H18C4H8＋C4H10 C4H10C2H4＋C2H6 工业制乙烯、丙烯、丁烯等 (2)烯烃与炔烃 反应类型 方程式 说明 加成反应 CH2＝CH2＋Br2BrCH2CH2Br CH≡CH＋HClCH2＝CHCl ①单烯烃与H2、X2、HX按1∶1加成 ②单炔烃与H2、X2、HX按1∶1或1∶2加成 ③1，3—丁二烯：有1，2—加成与1，4—加成 加聚反应 nCH3CH＝CH2 CH≡CH n值一定时，高分子化合物有确定的分子组成和相对分子质量，一块高分子化合物材料是由若干n值不同的高分子组成的混合物 氧化反应 燃烧：C2H4＋3O22CO2＋2H2O 催化氧化：CH2＝CH2＋O2 KMnO4溶液：CH2＝CH2CO2 CH2＝CH2HOCH2CH2OH 不能用酸性高锰酸钾溶液除去烷烃中的乙烯 得分速记 脂肪烃的信息反应 取代反应 CH2＝CH—CH3＋Cl2CH2＝CH—CH2—Cl＋HCl 加成反应 R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br(注意Br的加成位置) 双烯加成 ＋ ＋ 氧化反应 RCHO＋R'COR'' 正向：直接将碳碳双键变为碳氧双键；逆向：去掉O后将双键连接起来即可。 烯烃的臭氧化用于测定碳碳双键的位置 RCHO＋R'COR'' 正向：烯烃中双键断裂，双键两端的基团：“＝CH2”变成CO2；“＝CHR”变成“RCOOH”；变成。 逆向：将O去掉，剩余部分用碳碳双键连接起来(若有CO2生成，则将CO2变为“＝CH2”)： 3．有机物燃烧定量规律 (1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积不变； b．y<4，气体总体积减小； c．y>4，气体总体积增大。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)，V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 (2)有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。 (3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 得分速记 利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项 (1)水的状态是液态还是气态。 (2)气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。 (3)注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。 知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法 1．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸 (2)反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O (3)装置：液—液加热，如图： (4)实验步骤 ①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液，放入几片碎瓷片。 ②加热混合液，使液体温度迅速升至170 ℃。 ③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。 (5)实验现象 ①试管中有气泡产生。 ②KMnO4酸性溶液褪色。 ③Br2的CCl4溶液褪色。 ④收集方法：排水集气法  得分速记 ①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 2．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 得分速记 (1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 (2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 (3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) (4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。 考●向●破●译 考向1 脂肪烃的结构与性质 例1(2026·浙江宁波高二期末)已知化合物X、Y存在如下反应：，下列说法不正确的是( ) A．X与Br2发生加成反应最多可以生成2种产物(不考虑立体异构) B．X分子中所有碳原子可处于同一平面 C．该反应类型为加成反应 D．X与Y分子均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【解析】A项，X为共轭二烯烃，与足量Br2发生加成反应时生成，与等物质的量Br2发生加成反应时，可发生1，2-加成、1，4-加成，还可发生1：2的完全加成：、，最多可以生成3种产物，A错误； B项，X中4个双键碳均为sp2杂化，本身共平面；仅有的饱和亚甲基碳，可通过键的调整使自身也处于该平面，因此X所有碳原子可以处于同一平面，B正确； C项，该反应为两分子X发生的狄尔斯-阿尔德反应，属于环加成反应，本质是加成反应，C正确； D项，X和Y分子中均含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选A。 【变式1】【变载体】(2025·浙江丽水高二期末)有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是( ) A．乙炔、丙炔和2-丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应 B．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同 C．丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，反应类型相同 D．直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键 【答案】A 【解析】A项，乙炔(HC≡CH)为直线结构，所有原子共线；丙炔(HC≡C-CH3)甲基上的碳原子与三键碳原子相连，三个碳原子共线；2-丁炔(CH3-C≡C-CH3)中两个甲基分别与三键碳原子相连，四个碳原子共线，乙炔、丙炔和2-丁炔分子均含碳碳三键，可发生加成反应，故A正确；B项，顺反异构体要求碳碳双键两端的每个碳原子上连接两个不同的原子或原子团，而2-甲基-2-丁烯中碳碳双键一端的碳原子连接了两个甲基，不存在顺反异构体，故B错误；C项，丙烯(CH2=CHCH3)与溴水发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，从而使溴水褪色，与酸性KMnO4发生氧化还原反应使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；D项，直链烷烃分子中的碳原子呈锯齿状排列，不在一条直线上，烷烃中C-H键是极性键，C-C键是非极性键，故D错误；故选A。 【变式2】【变载体】(2025·浙江宁波高二期中)1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法错误的是( ) A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且褪色原理不同 C．能与溴发生取代反应 D．最多和2molH2发生加成反应 【答案】D 【解析】A项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确；C项，饱和碳原子上的氢在光照条件下能与溴气发生取代反应， C正确；D项，2mol碳碳双键可与2molH2发生加成反应，但题意没有说明1，1-联环戊烯的物质的量为1mol，D错误；故选D。 【变式3】【变情景】(2025·浙江宁波高二期中)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空： (1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于 反应；异丙苯 (填能或不能)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)写出异丙苯的同分异构体中一溴代物最少的芳香烃的结构简式 。 (3)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α-甲基苯乙烯()共聚生成，以下说法正确的是_______。 A．生成耐热型ABS树脂的反应为缩聚反应 B．1，3-丁二烯在较低温度发生1，4-加成 C．甲基苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯腈能发生还原反应 【答案】(1)取代 能 (2) (3)CD 【解析】由苯与2-丙醇反应制备异丙苯，可看成异丙基取代苯环上的一个氢原子，属于取代反应；在异丙苯的多种同分异构体中，一溴代物最少的是1，3，5-三甲苯；含有碳碳双键或碳碳三键的物质在一定条件下可发生加聚反应，生成高聚物。 (1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯，可看成异丙基取代苯环上的一个氢原子，属于取代反应；异丙苯与苯环相连的碳上有一个氢，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸。 (2)在异丙苯的多种同分异构体中，一溴代物最少的芳香烃结构高度对称，是1，3，5-三甲苯，它的结构简式为。 (3)A项，丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α-甲基苯乙烯发生加聚反应可生成耐热型ABS树脂，A错误；B项，1，3-丁二烯在较高温度发生1，4-加成，在较低温度发生1，2-加成，B错误；C项，α-甲基苯乙烯具有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；D项，丙烯腈(CH2=CHCN)能与H2发生还原反应，D正确；故选CD。 考向2 乙烯和乙炔的性质及制备 例2(2026·湖南株洲一模)已知乙烯利固体与氢氧化钾溶液反应可以制备乙烯，反应原理如下所示： +4KOH→KCl+CH2=CH2↑+K3PO4+3H2O 实验装置如图所示。下列说法错误的是( ) A．流量调节器可以控制反应速率 B．气压平衡管的作用是平衡压强，使液体顺利流下 C．气体出口逸出的乙烯可以用排空气法收集 D．该方法制得的乙烯比浓硫酸使乙醇脱水制得的乙烯纯净 【答案】C 【解析】A项，流量调节器可以控制KOH溶液的滴加速率，从而控制反应物的接触量，达到控制反应速率的目的，A正确；B项，气压平衡管连通反应容器和储液杯下方的压强，平衡装置内压强，使液体顺利流下，B正确；C项，乙烯的摩尔质量为28g/mol，空气的平均摩尔质量为29g/mol，二者密度接近，不能用排空气法收集乙烯，C错误；D项，浓硫酸使乙醇脱水制乙烯时，浓硫酸的强氧化性会使部分乙醇被氧化，生成CO2、SO2等杂质，该反应在碱性条件下进行，无上述副反应，制得的乙烯更纯净，D正确；故选C。 【变式1】【变题型】(2026·浙江师大附中高二期中)1842年德国化学家维勒用电石(CaC2)和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验，难以达到预期目的的是( ) A．制备C2H2 B．除掉C2H2中的H2S C．收集C2H2 D．验证C2H2的还原性 【答案】C 【解析】A项，碳化钙与饱和食盐水在固液不加热条件下反应生成乙炔，该装置可通过控制饱和食盐水滴加速度减缓反应速率，能达到制备C2H2的目的，A正确；B项，电石制乙炔时，生成的乙炔中会混有杂质H2S，H2S可与硫酸铜溶液反应生成CuS沉淀而被除去，能达到除杂的目的，B正确；C项，乙炔密度略小于空气，排空气法无法收集到纯净的乙炔，若用该装置排空气收集，应该短管进气、长管出气，该装置进气方向错误，难以达到收集目的，C错误；D项，C2H2含有碳碳三键，可被酸性KMnO4溶液氧化使溶液褪色，能够验证C2H2的还原性，D正确；故选C。 【变式2】【新情境】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)用电石(主要成分为CaC2，含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时，常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质，反应为： ①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 ②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+8Cu3P↓+24H2SO4 下列分析不正确的是( ) A．Ca3P2发生水解反应的化学方程式：Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑ B．反应①能发生的原因是生成的CuS的Ksp非常小 C．反应②中每24 mol CuSO4氧化11 molPH3 D．用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时，H2S、PH3有干扰 【答案】C 【解析】A项，Ca3P2水解生成Ca(OH)2和PH3，化学方程式为：Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑，化学方程式书写符合反应事实，A正确；B项，反应①生成CuS沉淀，因其Ksp极小，反应得以进行，B正确；C项，反应②中，Cu元素化合价从CuSO4中的+2变为反应后Cu3P中的+1价，化合价降低1价，得到1个电子，24 mol CuSO4反应得的电子24 mol；P元素的化合价从反应前PH3中的-3价变为反应后H3PO4中的+5价，化合价升高了8价，得到8 mol电子，11 molPH3参加反应，其中仅有3mol PH3被氧化变为H3PO4，而不是11molPH3都被氧化，另外8 mol P元素仍然以-3价P的形式存在于Cu3P中，C错误；D项，H2S和PH3均具还原性，都会与KMnO4溶液发生氧化还原反应而使溶液紫色褪色，因此会干扰KMnO4对乙炔C2H2的检验，故在用KMnO4溶液检验C2H2气体之前要用CuSO4溶液除去C2H2中混有的杂质气体H2S和PH3，D正确；故选C。 【变式3】【新考法】(2026·广东高三模拟预测)利用生石灰和焦炭制备乙炔的一种流程如图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是( ) A．64gCaC2中含有的离子数为2NA B．标准状况下，22.4LC2H2中含有的σ键数目为2NA C．反应Ⅰ中，每生成1molCaC2，转移电子数目为2NA D．反应Ⅱ中，每生成1molC2H2，消耗的H2O分子数为2NA 【答案】B 【解析】梳理工艺流程主线，起始原料为生石灰、焦炭，经步骤I反应生成CaC2，步骤II中CaC2与H2O反应生成目标产物C2H2。配平两步反应的化学方程式分别为、。A项，CaC2的摩尔质量为64g/mol，64gCaC2的物质的量为，CaC2由Ca2+和C22-构成，1molCaC2中含2mol离子，离子数为2NA，A正确；B项，标准状况下，22.4LC2H2的物质的量为，C2H2的结构式为H-C≡C-H，1个C2H2分子中含2个C-H σ键、1个C-C σ键，共3个σ键，故1mol CaC2中σ键数目为3NA，B错误；C项，反应I中，C元素化合价由0价分别变为CaC2中的-1价和CO中的+2价，每生成1molCaC2，有1molC被氧化为CO，失去2mol电子，转移电子数目为2NA，C正确；D．反应II中，每生成1molC2H2，消耗2molH2O，故消耗的H2O分子数为2NA，D正确；故选B。 考向3 烃的燃烧规律 例2两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列说法正确的是( ) A．混合气体一定是CH4和C2H4 B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4 C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合气体中可能含有C2H2 【答案】B 【解析】根据题意得n(H2O)＝0.2 mol，则n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.1 mol∶0.16 mol∶(0.2 mol×2)＝1∶1.6∶4，即混合气体的平均分子组成为C1.6H4。由碳原子情况可知，混合气体中一定存在碳原子数小于1.6的烃，而满足这一条件的只有CH4，所以该混合气体中一定有CH4；再由氢原子情况可知，混合烃分子中氢原子数为4，而已经求得的烃为甲烷，其氢原子数为4，则另一种烃所含的氢原子数也应该是4，而氢原子数为4的烃有乙烯C2H4和丙炔C3H4等。所以A选项肯定是C2H4的说法不正确；由于C2H6分子中氢原子数为6，C2H2分子中氢原子数为2，不满足氢原子数为4的要求，故混合气体中一定没有乙烷、乙炔，即C、D项错误。 解题妙招 烃完全燃烧耗氧量大小的比较 (1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。 (2)等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。 (3)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。 (4)等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。 【变式1】【变载体】某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( ) A．异丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 【答案】B 【解析】n(H2)＝＝0.2 mol，因为1 mol炔烃可以与2 mol H2完全加成，故n(炔)＝0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量＝＝40 g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃，而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷，故选B。 【变式2】【变情景】150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( ) A．甲烷与乙烷体积比是1∶4 B．丙炔与乙炔体积比是1∶4 C．乙烯与丁烷体积比是1∶4 D．乙烯与丁烯体积比是1∶4 【答案】D 【解析】根据烃燃烧的化学方程式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) ΔV 1 mol (x＋)mol x mol mol －1 1 L 0.8 L 可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7∶8，C错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体积比是1∶4，D正确，故选D。 【变式3】【新考法】下列对有机物的描述错误的是( ) A．1 mol完全燃烧消耗11 mol O2 B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 【答案】C 【解析】有机物分子式为C8H12，根据(x＋)计算1 mol该有机物消耗11 mol O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，故选C。 考点二 芳香烃的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 芳香烃的结构 1．概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。 2．结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3．稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。 4．分类 得分速记 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 5．苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。 得分速记 证明苯分子中无碳碳双键 (1)结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同 (2)结构上：邻二取代苯无同分异构体 和 (3)性质上：溴水不褪色 (4)性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色 知识点2 苯的性质 1．苯的物理性质 (1)色味态：无色有特殊香味的液体 (2)密度：比水的小 (3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 2．苯的氧化反应 (1)可燃性 ①方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O ②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟 (2)酸性高锰酸钾溶液：不褪色 3．苯的取代反应 (1)卤代反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式：+Br2Br+HBr ③苯和溴水混合的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅 ④溴苯：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 (2)硝化反应 ①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55～60℃水浴加热 ②方程式： ③硝基苯：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 (3)磺化反应 ①条件：控温70～80℃水浴加热 ②方程式：+HO－SO3HSO3H +H2O 4．苯的加成反应 (1)条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷 (2)方程式： (3)环己烷()不是平面正六边形结构。 得分速记 (1)苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取。 (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 知识点3 苯的同系物的化学性质 1．氧化反应 (1)可燃性 ①反应：CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O ②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟 (2)酸性KMnO4溶液 ①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化 褪色 不褪色 ②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。 ③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸” CH3COOH CH2CH3COOH CH3CH2－CH3HOOC－COOH 2．硝化反应 (1)反应：+3HO－NO2+3H2O (2)原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 3．卤代反应 4．加成反应： 考●向●破●译 考向1 芳香烃的结构与性质 例1(2026·浙江湖州高二期末)已知有机物M在一定条件下可转化为N，下列说法不正确的是( ) A．M的分子式为C9H11 B．该反应属于加成反应 C．可以用溴的四氯化碳溶液鉴别M与N D．等质量的M与N燃烧，N消耗的氧气更多 【答案】A 【解析】A项，M的不饱和度为5，属于烃，H原子数不可能为奇数，分子式应为C9H10，A错误； B项，该反应是M的碳碳双键与H2的加成反应，B正确；C项，M含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色；N不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此可以鉴别，C正确；D项，等质量的烃燃烧，氢元素质量分数越大，消耗氧气越多。M为C9H10，N为C9H12，N中氢的质量分数更高，因此等质量燃烧时N耗氧更多，D正确；故选A 【变式1】【变载体】(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是( ) A．该物质的分子式为C18H24 B．该物质与足量H2加成后的产物没有手性碳原子 C．该物质所有碳原子都在一个平面上 D．该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应 【答案】A 【解析】A项，观察有机物的结构，根据碳原子成键特点，该物质的分子式为C18H24，A正确；B项，该物质与足量H2加成后的产物为，与环相连的甲基所连的碳原子变为连有四个不同基团的碳原子，即手性碳原子，B错误；C项，该物质中存在饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，所以所有碳原子不可能都在一个平面上，C错误；D项，该物质含有碳碳双键，可以发生加成反应；烃基上的氢原子可以发生取代反应；同时该物质可以燃烧，燃烧属于氧化反应，所以能发生氧化反应，D错误；故选A。 【变式2】【新情境】(2025·浙江省嘉兴市一模)苯和硫酸发生磺化反应，反应历程如下： 已知：在高温或大量水存在下，-SO3H能解离成-SO3－，使苯环的电子云密度增大，最后失去SO3生成苯。 下列说法不正确的是 A．磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变 B．由反应历程可知相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应 C．苯和硝酸反应生成硝基苯，亦能在大量水存在的条件下脱去硝基生成苯 D．甲苯制邻氯甲苯的过程中引入磺酸基可以防止某些位置被取代 【答案】C 【解析】A项，在苯分子中，碳原子为sp2杂化，而在中，与-SO3－相连的碳原子为sp3杂化，则磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变，正确；B项，由反应历程可知，磺化反应需要苯环电子云密度增大，硝基是吸电子基，会使苯环电子云密度降低，不利于磺化反应的发生，所以相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应，正确；C项，苯和硝酸反应生成硝基苯，硝基苯中硝基与苯环之间是通过共价键结合，且该共价键比较稳定，在大量水存在的条件下不能像磺酸根那样解离，所以不能脱去硝基生成苯，不正确；D项，甲苯制邻氯甲苯时，引入磺酸基可以占据某些位置，从而防止这些位置被氯取代，之后再脱去磺酸基，可得到邻氯甲苯，正确。 【变式3】【新考法—创新设计与科学探究】(2025·浙江台州十校联盟高二期中)甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 (1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。 A．100mL B．200mL C．250mL D．500mL (2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中CCl4的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。 (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为B→ →D→F (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水 F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 【答案】(1)三颈烧瓶 B (2)a 吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气 丙中产生淡黄色沉淀 (3) AEC 80% 【解析】装置甲，即三颈烧瓶内首先加入铁粉，做催化剂，然后加入甲苯和液溴的化合物，发生反应，生成对溴甲苯，待反应完成后，加入NaOH溶液，中和过量的液溴以及生成HBr，装置乙中盛有CCl4，溶解挥发过来的溴蒸气和甲苯，装置丙中盛有硝酸银溶液，检验生成的HBr，从而证明了甲苯与液溴发生了取代反应，装置丁中盛有碱石灰，吸收为反应的HBr，防止其污染空气。 (1)由图可知，甲中仪器M的名称为三颈烧瓶，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，液体总体积为70mL，三颈烧瓶盛装液体的体积不小于烧瓶的，不大于烧瓶体积的，则选用的仪器M的最合理规格为200mL，即B符合题意； (2)冷凝管中冷水从下口进，即a进，乙中CCl4的作用为吸收HBr气体中的Br2和甲苯蒸气，能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为丙中产生淡黄色沉淀，说明生成了HBr，即发生了取代反应； (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为连接好装置→检查装置气密性→接通冷凝水→将甲苯和液溴滴入→将NaOH溶液滴入→将M中混合物过滤、分液、蒸馏，根据题意可知，液溴过量，理论上生成对溴甲苯的质量为0.38mol×178g/mol=64.98g，若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为80%。 考向2 芳香烃的同分异构体的判断 例2下列说法错误的是( ) A．三联苯()的一氯代物有4种 B．立方烷()的六氯代物有3种 C．分子式为C5H10的烯烃类化合物有6种(含顺反异构体) D．分子式为C4H8ClBr的有机物共有9种 【答案】D 【解析】A．结构对称，共有4种等效氢，一氯代物有4种，A正确；B项，立方烷()的二氯代物有3种，两个取代基位置共边、面对角线、体对角线；根据换元法，可知其六氯代物有3种，B正确；C项，分子式为C5H10的烯烃类化合物有CH2=CHCH2CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C (CH3)CH2CH3、、、，共6种 (含顺反异构体)，C正确；D项，分子式为C4H8ClBr的有机物共有、、、、、、、、、、、、共12种，D错误；故选D。 【变式1】【变载体】下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体 C．乙苯的同分异构体共有三种 D．菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 【答案】C 【解析】甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以所得产物有3×2＝6种，故A正确；分子式为C8H10的芳香烃，其不饱和度＝2 (2×8＋2－10)＝4，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，为CH2CH3，有1种，若有2个侧链，为2个—CH3，有邻、间、对3种，符合条件的结构共有4种，故B正确；含有苯环的同分异构体就有邻、间、对三种，故C错误；为对称结构，有如图所示的5种H原子：，所以与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，故D正确。 【变式2】【变考法】下列说法错误的是( ) A．与溴1∶1加成，产物有4种 B．分子式为C8H9Cl的芳香族化合物共有12种 C．某单烯烃催化加氢可生成3-甲基戊烷，该烯烃有4种(含顺反异构) D．分子式为C9H12的芳香烃共有8种 【答案】B 【解析】A项，该有机物含3个碳碳双键，与溴1：1加成时，溴原子分别加成在双键上，有三种，共轭双键可发生1，4-加成，共4种产物，A不符合题意；B项，分子式为C8H10的芳香族化合物可能为：，对其进行一氯取代，则C8H9Cl的芳香族化合物分别为：5、3、4、2，共14种，B符合题意；C项，3-甲基戊烷的碳骨架为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，逆推烯烃双键位置：①2-乙基-1-丁烯；②3-甲基-2-戊烯，存在顺反异构；③3-甲基-1-戊烯，共4种，C不符合题意；D项，分子式为C9H12的芳香烃，苯环上一取代，其取代基为-C3H7，有2种结构；苯环上二取代，其取代基为-C2H5、-CH3，有3种结构；苯环上三取代，其取代基为-CH3、-CH3、-CH3，三个取代基都相同，有3种结构；共有8种，D不符合题意；故选B。 【变式3】【新情景】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法不正确的是( ) A．M和N互为同分异构体 B．M分子中最多有14个碳原子共平面 C．N的一溴代物有6种 D．萘的二溴代物有10种 【答案】C 【解析】A项，由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，A正确；B项，因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B正确；C项，N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C错误；D项，萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7种，若再移动取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。故选C。 考点三 化石燃料的综合利用 知●识●解●构 知识点1 天然气的综合利用 1．主要成分：CH4 2．用途： (1)清洁的化石燃料 (2)生产甲醇：CH4＋H2O(g)CO＋3H2，CO＋2H2CH3OH。 (3)合成氨：CH4C＋2H2或CH4+H2OCO+H2，CO+H2OCO2+H2，N2＋3H22NH3； (3)合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 得分速记 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 CO2、CO等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 油田气 油田 低级烷烃 燃料、化工原料 天然气 天然气田、油田 CH4 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、C2H4等 燃料、化工原料 知识点2 石油的综合利用 1．石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。 (2)组成：主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 2．石油炼制方法 (1)常减压分馏 加工方法 原料 原 理 主要产品 变化类型 分馏 常压分馏 原油 利用各种馏分的沸点不同进行分离 汽油、煤油、重油等 物理变化 减压分馏 重油 减压下，利用各种馏分的沸点不同进行分离 燃料油、石蜡、润滑油 (2)裂化与裂解 原料 目的 原理 产品 温度 联系 裂化 重油 提高汽油的产量与质量 高温下使长链分子 分解为短链小分子 各种轻质 液体燃料 一般不超过 500℃ 裂解是 深度裂化 裂解 直链煤油和柴油 获得有机化工的原料 更高温下使长链分子 断裂为短链不饱和烃 乙烯 丙烯、丁二烯 一般为 700～1000℃ 得分速记 蒸馏、分馏、干馏的比较 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 知识点3 煤的综合利用 1．煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 2．综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程 产品 主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气 气化 原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等 3．煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 得分速记 (1)煤的气化、液化都是化学变化。 (2)煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； (3)煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； (4)煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 考●向●破●译 考向 化石燃料的综合利用 例1将化石燃料进行综合利用，可以减少化石燃料燃烧所造成的环境污染。下列有关说法中正确的是( ) A．石油分馏是利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程 B．裂化是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程 C．干馏主要是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．天然气的主要成分为甲烷，天然气属于可再生能源 【答案】A 【解析】A项， 石油分馏是利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程，石油分馏的产物有石油气、汽油、煤油、柴油、沥青等物质， A正确；B项，将煤隔绝空气加强热使其分解的过程是煤的干馏、不是裂化， B错误；C项，石油裂化的主要目的是提高轻质液体燃料油的产量和质量，C错误；D项，天然气属于不可再生能源，D错误；答案选A。 【变式1】【变载体】煤、石油和天然气仍是人类重要的能源和化工原料，下列说法正确的是( ) A．煤和石油属于混合物，天然气属于纯净物 B．石油分馏是指利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程 C．煤中含有大量的芳香族化合物，可以通过干馏的物理方法分离出芳香族化合物 D．将重油裂化为轻质油作为燃料，有利于达到“碳中和”的目标 【答案】B 【解析】A项，天然气是混合物，主要含甲烷但含其他气体，A错误；B项，石油分馏基于沸点差异进行物理分离，B正确；C项，煤干馏是煤在隔绝空气条件下加热分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的化学变化过程，C错误；D项，裂化仅改变燃料形态，未减少碳排放，与碳中和无关，D错误；故选B。 【变式2】【变载体】煤、石油和天然气仍是人类重要的能源和化工原料，下列说法正确的是( ) A．天然气的主要成分为CH4，高分子材料能以煤、石油等为主要原料进行生产 B．煤的气化是将煤隔绝空气加热到一定温度得到气体燃料的过程 C．煤的干馏是指将煤在空气中加强热使之分解的过程，它属于化学变化 D．石油经分馏得到的轻质液体燃料产量较低，需要通过裂解将重油变为汽油 【答案】A 【解析】A项，天然气的主要成分是CH4，高分子材料如塑料、合成纤维等可通过石油化工(如裂解产物)或煤化工(如煤焦油提取物)生产，A正确；B项，煤的气化是煤与气化剂(如氧气、水蒸气)在高温下反应生成CO、H2等气体，而非单纯隔绝空气加热，此描述实为煤的干馏，B错误；C项，煤的干馏需隔绝空气加强热分解，若在空气中加热会导致燃烧而非分解，描述条件错误，C错误。D项，石油分馏所得轻质燃料产量低，需通过裂化(非裂解)将重油转化为汽油；裂解主要用于生产小分子烯烃(如乙烯)，D错误；故选A。 【变式3】【新考法】化石燃料的综合利用是实现可持续发展的重要途径。下图是以煤和重油为原料合成乙醇的转化流程。下列说法错误的是( ) A．煤中含有煤焦油 B．焦炭在气化反应中，碳元素被氧化 C．“裂化”“裂解”都是分解反应 D．用化石燃料为原料合成乙醇可缓解工业“与人争粮”的矛盾 【答案】A 【解析】A项，煤焦油是煤经过干馏(化学变化)得到的产物，煤本身不含煤焦油，A错误；B项，焦炭气化时碳元素化合价从0价升高到CO中的+2价，被氧化，B正确；C项，裂化、裂解均是相对分子质量较大的烃分解为小分子烃的反应，都属于分解反应，C正确；D项，传统乙醇制备可通过粮食发酵，以化石燃料合成乙醇可减少粮食消耗，缓解工业“与人争粮”的矛盾，D正确；故选A。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．(2026·浙江6月卷，9，3分)某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是( ) A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物M的结构简式是ClCH=CHCH3 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 【答案】D 【解析】A项，甘油的结构为HOCH2CH(OH)CH2OH，中间碳原子连接2个相同的-CH2OH基团，无手性碳原子，A错误；B项，反应Ⅰ为丙烯中甲基的α-H与Cl2的取代反应，化合物M的结构简式为ClCH2CH=CH2，不是ClCH=CHCH3，B错误；C项，反应Ⅱ是ClCH2CH=CH2与Cl2的碳碳双键加成反应，生成1，2，3-三氯丙烷，不是取代反应，C错误；D项，反应Ⅲ为卤代烃的水解反应，氯原子被羟基取代生成甘油，试剂a可以是NaOH水溶液，加热条件下发生取代反应，D正确；故选D。 2．(2026·浙江6月卷，16，3分)环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和Na2CO3和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水CaCl2吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是( ) A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若CaCl2不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 【答案】A 【解析】环己醇()发生消去反应制备环己烯()，用饱和Na2CO3除去残酸，饱和食盐水洗去Na2CO3，分液得到环己烯粗品，用干燥的CaCl2吸水、除醇，再蒸馏得到环己烯。A项，浓磷酸不足以将羟基氧化为酮羰基；副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成无机酸酯，也可能为两分子环己醇脱水形成醚，A错误；B项，饱和食盐水的作用是洗去Na2CO3，饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度(盐析效应)，减少洗涤过程中的产物损失，若直接用水洗涤，会造成环己烯溶于水，从而产率下降，B正确；C项，CaCl2的作用是吸水以及除醇，若不过滤，在蒸馏过程中，水和醇则可能脱出，随环己烯一同蒸出(共沸物)，则产物的纯度会下降，C正确；D项，氢谱图中有4组峰，代表存在4种化学环境的H，而环己烯只有3种H，说明存在杂质，D正确；故选A。 3．(2026·湖南卷，8，3分)(2026·湖南卷，8，3分)乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是( ) A．HC≡CH可与H2O反应生成乙醛 B．H2C=CH-CN是极性分子 C．H2NCH2CH2CN具有碱性，可与盐酸反应 D．H2NCH2CH2COOH属于α-氨基酸 【答案】D 【解析】A项，乙炔在催化剂作用下可与水发生加成反应，生成的乙烯醇不稳定，异构化为乙醛，A正确；B项，H2C=CH-CN分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，B正确；C项，H2NCH2CH2CN含有碱性基团氨基，能与H+形成配位键，故可与盐酸反应生成盐，C正确；D项，α-氨基酸要求氨基和羧基连接在同一个碳原子上，该有机物中氨基与羧基连在不同碳原子上，不属于α-氨基酸，D错误；故选D。 4．(2025·陕晋宁青卷，5，3分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是( ) A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 【答案】C 【解析】A项，该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确；B项，质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确；C项，该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误；D项，该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确；故选C。 5．(2025·河北卷，7，3分)如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是( ) A．电石与饱和NaCl溶液 B．Na2SO3固体与70%的浓H2SO4 C．大理石与稀HCl D．Al2S3固体与水 【答案】C 【解析】A项，电石与饱和NaCl溶液反应制备C2H2，C2H2中含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，A不符合题意；B项，Na2SO3固体与 70%的浓H2SO4反应制备SO2，SO2可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，B不符合题意；C项，大理石与稀HCl反应制备CO2，CO2不可使酸性KMnO4溶液褪色，不能完成相应气体的制备和检验，C符合题意；D项，Al2S3固体遇水水解生成Al(OH)3和H2S，H2S可使酸性KMnO4溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，D不符合题意；故选C。 6．(2024•浙江6月卷，12，3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略)： 下列说法不正确的是( ) A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B．可提高Y→Z转化的反应速率 C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂 D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 【答案】D 【解析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。A项，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；B项，H促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确+；C项，从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；D项， Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；故选D。 7．(2023•浙江6月卷，10，3分)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH=CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z链节为 【答案】B 【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A项，乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B项，X的结构简式为，B不正确；C项，Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D项，聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。 8．(2023•浙江6月卷，14，3分)一定条件下，1-苯基丙炔(Ph—C≡C-CH3)可与HCl发生催化加成，反应如下： 反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间的变化如图(已知：反应I、Ⅲ为放热反应)，下列说法不正确的是( ) A．反应焓变：反应I>反应Ⅱ B．反应活化能：反应I<反应Ⅱ C．增加浓度可增加平衡时产物Ⅱ和产物I的比例 D．选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物I 【答案】C 【解析】A项，反应I、Ⅲ为放热反应，相同物质的量的反应物，反应I放出的热量小于反应Ⅱ放出的热量，反应放出的热量越多，其焓变越小，因此反应焓变：反应I>反应Ⅱ，故A正确；B项，短时间里反应I得到的产物比反应Ⅱ得到的产物多，说明反应I的速率比反应Ⅱ的速率快，速率越快，其活化能越小，则反应活化能：反应I<反应Ⅱ，故B正确；C项，增加HCl浓度对平衡：产物I产物Ⅱ，没有影响，平衡时产物Ⅱ和产物I的比例保持不变，故C错误；D项，根据图中信息，选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物1，故D正确。故选C。 9．(2021•浙江1月卷，10，2分)下列说法不正确的是( ) A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】A 【解析】A项，由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B项，甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C项，石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D项，煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。综上所述，故选A。 2 / 3 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 脂肪烃的结构与性质 知识解构 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 ∣ 知识点2 脂肪烃的性质 知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法 考向破译 考向1 脂肪烃的结构与性质 ∣ 考向2 乙烯和乙炔的性质及制备 考向3 烃的燃烧规律 解题妙招 烃完全燃烧耗氧量大小的比较 考点二 芳香烃的结构与性质 知识解构 知识点1芳香烃的结构 ∣ 知识点2 苯的性质 知识点3 苯的同系物的化学性质 考向破译 考向1 芳香烃的结构与性质 ∣ 考向2芳香烃的同分异构体的判断 考点三 化石燃料的综合利用 知识解构 知识点1 天然气的综合利用 ∣ 知识点2 石油的综合利用 知识点3 煤的综合利用 考向破译 考向 化石燃料的综合利用 ∣ 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 脂肪烃的结构与性质 浙江6月卷T9，3分 浙江6月卷T16，3分 —— 浙江6月卷T12，3分 芳香烃的结构与性质 —— —— 化石燃料的综合利用 —— —— 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。浙江选考一般不会单独呈现，主要嵌入其它题中，考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。 2．从命题思路上看，选考命题仍会以选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断。注意一些较复杂的烃，提高迁移能力。 ►复习目标： 1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。 3．了解化石燃料的综合利用。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 脂肪烃的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 脂肪烃的结构特点和通式 1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 2．脂肪烃的结构特点 烷烃 烯烃 炔烃 化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键 通式 链状烷烃：_______ 链状单烯烃：_______ 链状单炔烃：_______ 典型代表 甲烷 碳原子为 _______杂化 乙烯 碳原子为 _______杂化 乙炔 碳原子为 _______杂化 特征性质 稳定，取代反应 氧化反应、加成反应 3．烯烃的顺反异构 含义 由于碳碳双键_________导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 条件 每个双键碳原子上连接了两个_______的原子或原子团 两种 异构 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 _______ 两个相同的原子或原子团排列在双键的 _______ 实例 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 4.脂肪烃同系物 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较_______ 较_______ 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰_______，有_______ 燃烧火焰______，有______ 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液_______色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液_______色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液_______色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 知识点2 脂肪烃的性质 1．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有_______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_______、_______ 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2．脂肪烃的化学性质 (1)烷烃 反应类型 方程式 说明 取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl 反应条件：_______ 物质要求：卤素单质为_______ 产物特点：多种卤代烃混合物 氧化反应 CH4＋2O2CO2＋2H2O 烷烃不能使______________溶液褪色，也不能使溴水褪色 裂化反应 C18H38C9H18＋C9H20 工业制汽油 裂解反应 C8H18C4H8＋C4H10 C4H10C2H4＋C2H6 工业制_______、丙烯、丁烯等 (2)烯烃与炔烃 反应类型 方程式 说明 加成反应 CH2＝CH2＋Br2BrCH2CH2Br CH≡CH＋HClCH2＝CHCl ①单烯烃与H2、X2、HX按1∶1加成 ②单炔烃与H2、X2、HX按1∶1或1∶2加成 ③1，3—丁二烯：有1，2—加成与_______加成 加聚反应 nCH3CH＝CH2 CH≡CH n值一定时，高分子化合物有确定的分子组成和相对分子质量，一块高分子化合物材料是由若干n值不同的高分子组成的_______ 氧化反应 燃烧：C2H4＋3O22CO2＋2H2O 催化氧化：CH2＝CH2＋O2 KMnO4溶液：CH2＝CH2CO2 CH2＝CH2HOCH2CH2OH 不能用酸性高锰酸钾溶液除去烷烃中的乙烯 得分速记 脂肪烃的信息反应 取代反应 CH2＝CH—CH3＋Cl2CH2＝CH—CH2—Cl＋HCl 加成反应 R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br(注意Br的加成位置) 双烯加成 ＋ ＋ 氧化反应 RCHO＋R'COR'' 正向：直接将碳碳双键变为碳氧双键；逆向：去掉O后将双键连接起来即可。 烯烃的臭氧化用于测定碳碳双键的位置 RCHO＋R'COR'' 正向：烯烃中双键断裂，双键两端的基团：“＝CH2”变成CO2；“＝CHR”变成“RCOOH”；变成。 逆向：将O去掉，剩余部分用碳碳双键连接起来(若有CO2生成，则将CO2变为“＝CH2”)： 3．有机物燃烧定量规律 (1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积_______； b．y<4，气体总体积_______； c．y>4，气体总体积_______。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)，V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 (2)有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越_______，耗氧量越_______。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越_______，燃烧时耗氧量越_______。 (3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量_______。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均_______。 得分速记 利用烃类燃烧通式处理相关问题时的注意事项 (1)水的状态是液态还是气态。 (2)气态烃完全燃烧前后，气体体积变化只与烃分子中氢原子个数有关。 (3)注意烃是否完全燃烧，也就是O2是否足量。 知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法 1．乙烯的实验室制法 (1)药品：乙醇、浓硫酸 (2)反应原理：___________________________________ (3)装置：液—液加热，如图： (4)实验步骤 ①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为_______)的混合液，放入几片碎瓷片。 ②加热混合液，使液体温度迅速升至_______。 ③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。 (5)实验现象 ①试管中有气泡产生。 ②KMnO4酸性溶液_______色。 ③Br2的CCl4溶液_______色。 ④收集方法：排水集气法  得分速记 ①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 ②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  ③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 ④点燃乙烯前要验纯。 ⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 2．乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2O______________ (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有______________的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 得分速记 (1)实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 (2)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 (3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出) (4)生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。 考●向●破●译 考向1 脂肪烃的结构与性质 例1(2026·浙江宁波高二期末)已知化合物X、Y存在如下反应：，下列说法不正确的是( ) A．X与Br2发生加成反应最多可以生成2种产物(不考虑立体异构) B．X分子中所有碳原子可处于同一平面 C．该反应类型为加成反应 D．X与Y分子均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式1】【变载体】(2025·浙江丽水高二期末)有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是( ) A．乙炔、丙炔和2-丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应 B．2-甲基-2-丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同 C．丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，反应类型相同 D．直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键 【变式2】【变载体】(2025·浙江宁波高二期中)1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法错误的是( ) A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且褪色原理不同 C．能与溴发生取代反应 D．最多和2molH2发生加成反应 【变式3】【变情景】(2025·浙江宁波高二期中)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空： (1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于 反应；异丙苯 (填能或不能)使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)写出异丙苯的同分异构体中一溴代物最少的芳香烃的结构简式 。 (3)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和α-甲基苯乙烯()共聚生成，以下说法正确的是_______。 A．生成耐热型ABS树脂的反应为缩聚反应 B．1，3-丁二烯在较低温度发生1，4-加成 C．甲基苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯腈能发生还原反应 考向2 乙烯和乙炔的性质及制备 例2(2026·湖南株洲一模)已知乙烯利固体与氢氧化钾溶液反应可以制备乙烯，反应原理如下所示： +4KOH→KCl+CH2=CH2↑+K3PO4+3H2O 实验装置如图所示。下列说法错误的是( ) A．流量调节器可以控制反应速率 B．气压平衡管的作用是平衡压强，使液体顺利流下 C．气体出口逸出的乙烯可以用排空气法收集 D．该方法制得的乙烯比浓硫酸使乙醇脱水制得的乙烯纯净 【变式1】【变题型】(2026·浙江师大附中高二期中)1842年德国化学家维勒用电石(CaC2)和水反应制备乙炔。兴趣小组利用以下装置进行实验，难以达到预期目的的是( ) A．制备C2H2 B．除掉C2H2中的H2S C．收集C2H2 D．验证C2H2的还原性 【变式2】【新情境】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)用电石(主要成分为CaC2，含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时，常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质，反应为： ①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4 ②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+8Cu3P↓+24H2SO4 下列分析不正确的是( ) A．Ca3P2发生水解反应的化学方程式：Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑ B．反应①能发生的原因是生成的CuS的Ksp非常小 C．反应②中每24 mol CuSO4氧化11 molPH3 D．用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时，H2S、PH3有干扰 【变式3】【新考法】(2026·广东高三模拟预测)利用生石灰和焦炭制备乙炔的一种流程如图所示。设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是( ) A．64gCaC2中含有的离子数为2NA B．标准状况下，22.4LC2H2中含有的σ键数目为2NA C．反应Ⅰ中，每生成1molCaC2，转移电子数目为2NA D．反应Ⅱ中，每生成1molC2H2，消耗的H2O分子数为2NA 考向3 烃的燃烧规律 例2两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得 0.16 mol CO2和3.6 g H2O，下列说法正确的是( ) A．混合气体一定是CH4和C2H4 B．混合气体中一定有CH4，可能含有C2H4 C．混合气体中一定含有CH4，可能含有C2H6 D．混合气体中可能含有C2H2 解题妙招 烃完全燃烧耗氧量大小的比较 (1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。 (2)等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。 (3)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。 (4)等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧，耗氧量相同。 【变式1】【变载体】某温度和压强下，将4 g由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后，生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( ) A．异丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷 【变式2】【变情景】150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( ) A．甲烷与乙烷体积比是1∶4 B．丙炔与乙炔体积比是1∶4 C．乙烯与丁烷体积比是1∶4 D．乙烯与丁烯体积比是1∶4 【变式3】【新考法】下列对有机物的描述错误的是( ) A．1 mol完全燃烧消耗11 mol O2 B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 考点二 芳香烃的结构与性质 知●识●解●构 知识点1 芳香烃的结构 1．概念：分子里含有一个或多个_______的烃。 2．结构特点：含有_______，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 3．稠环芳香烃：通过两个或多个______________而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是______________。 4．分类 得分速记 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 5．苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 结构特点 ①6个碳碳键键长______________。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的______________。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境______________。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在______________。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在______________。 得分速记 证明苯分子中无碳碳双键 (1)结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同 (2)结构上：邻二取代苯无同分异构体 和 (3)性质上：溴水不褪色 (4)性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色 知识点2 苯的性质 1．苯的物理性质 (1)色味态：_______色有_______味的_______ (2)密度：比水的_______ (3)溶解性：_______溶于水，_______溶于有机溶剂 2．苯的氧化反应 (1)可燃性 ①方程式：___________________________________ ②现象：燃烧产生_______火焰、冒_______ (2)酸性高锰酸钾溶液：_______ 3．苯的取代反应 (1)卤代反应 ①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质 ②方程式__________________________________________ ③苯和溴水混合的现象：____________________________ ④溴苯：_______色液体，有_______气味，_______溶于水，密度比水的_______。 (2)硝化反应 ①条件：浓硫酸作_______和_______、控温55～60℃_______加热 ②方程式：___________________________________ ③硝基苯：_______色液体，有_______气味，_______溶于水，密度比水的_______。 (3)磺化反应 ①条件：控温70～80℃_______加热 ②方程式___________________________________ 4．苯的加成反应 (1)条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷 (2)方程式：___________________________________ (3)环己烷()不是平面正六边形结构。 得分速记 (1)苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取。 (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 知识点3 苯的同系物的化学性质 1．氧化反应 (1)可燃性 ①反应：CnH2n－6+O2nCO2+(n－3)H2O ②现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟 (2)酸性KMnO4溶液 ①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上_______，能够被酸性KMnO4溶液氧化 _______ _______ ②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。 ③氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸” CH3_________________ CH2CH3__________________ CH3CH2－CH3______________ 2．硝化反应 (1)反应：+3HO－NO2____________________________ (2)原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代 3．卤代反应 4．加成反应：______________ 考●向●破●译 考向1 芳香烃的结构与性质 例1(2026·浙江湖州高二期末)已知有机物M在一定条件下可转化为N，下列说法不正确的是( ) A．M的分子式为C9H11 B．该反应属于加成反应 C．可以用溴的四氯化碳溶液鉴别M与N D．等质量的M与N燃烧，N消耗的氧气更多 【变式1】【变载体】(2025·江西宜春一模)目前自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，有一种有机物的结构如下图所示，下列有关该物质的说法正确的是( ) A．该物质的分子式为C18H24 B．该物质与足量H2加成后的产物没有手性碳原子 C．该物质所有碳原子都在一个平面上 D．该物质可以发生加成反应和取代反应，不能发生氧化反应 【变式2】【新情境】(2025·浙江省嘉兴市一模)苯和硫酸发生磺化反应，反应历程如下： 已知：在高温或大量水存在下，-SO3H能解离成-SO3－，使苯环的电子云密度增大，最后失去SO3生成苯。 下列说法不正确的是 A．磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变 B．由反应历程可知相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应 C．苯和硝酸反应生成硝基苯，亦能在大量水存在的条件下脱去硝基生成苯 D．甲苯制邻氯甲苯的过程中引入磺酸基可以防止某些位置被取代 【变式3】【新考法—创新设计与科学探究】(2025·浙江台州十校联盟高二期中)甲苯是重要的有机原料，某化学兴趣小组利用如图所示装置制备对溴甲苯，并证明该反应为取代反应。 (1)甲中仪器M的名称为 ，实验过程中使用了40mL甲苯(约为0.38mol)和30mL液溴(约为0.58mol)，则选用的仪器M的最合理规格为 (填标号)。 A．100mL B．200mL C．250mL D．500mL (2)冷凝管中冷水从 (填“a”或“b”)进，乙中CCl4的作用为 。能说明该反应是取代反应而不是加成反应的实验现象为 。 (3)实验过程中进行的分步操作如下，合理的顺序为B→ →D→F (填标号)。若最后得到对溴甲苯51.98g，则该实验的产率约为 (保留两位有效数字)。 A．检查装置气密性 B．连接好装置 C．将甲苯和液溴滴入 D．将NaOH溶液滴入 E．接通冷凝水 F．将M中混合物过滤、分液、蒸馏 考向2 芳香烃的同分异构体的判断 例2下列说法错误的是( ) A．三联苯()的一氯代物有4种 B．立方烷()的六氯代物有3种 C．分子式为C5H10的烯烃类化合物有6种(含顺反异构体) D．分子式为C4H8ClBr的有机物共有9种 【变式1】【变载体】下列有关同分异构体数目的叙述中，错误的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体 C．乙苯的同分异构体共有三种 D．菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 【变式2】【变考法】下列说法错误的是( ) A．与溴1∶1加成，产物有4种 B．分子式为C8H9Cl的芳香族化合物共有12种 C．某单烯烃催化加氢可生成3-甲基戊烷，该烯烃有4种(含顺反异构) D．分子式为C9H12的芳香烃共有8种 【变式3】【新情景】在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法不正确的是( ) A．M和N互为同分异构体 B．M分子中最多有14个碳原子共平面 C．N的一溴代物有6种 D．萘的二溴代物有10种 考点三 化石燃料的综合利用 知●识●解●构 知识点1 天然气的综合利用 1．主要成分：CH4 2．用途： (1)清洁的化石燃料 (2)生产甲醇：____________________________，____________________________。 (3)合成氨：____________________或___________________，_________________，N2＋3H22NH3； (3)合成分子内含2个或2个以上碳原子的有机物。 3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料 以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。 得分速记 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 CO2、CO等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 油田气 油田 低级烷烃 燃料、化工原料 天然气 天然气田、油田 CH4 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、C2H4等 燃料、化工原料 知识点2 石油的综合利用 1．石油的物理性质和成分 (1)颜色状态：______________的黏稠液体。 (2)组成：主要是由_______、_______和_______组成的混合物，其成分主要是_______和_______，有的含_______。所含元素以_______为主，还含有少量______________等。 2．石油炼制方法 (1)常减压分馏 加工方法 原料 原 理 主要产品 变化类型 分馏 常压分馏 原油 利用各种馏分的_______不同进行分离 汽油、煤油、重油等 _______变化 减压分馏 重油 减压下，利用各种馏分的_______不同进行分离 燃料油、石蜡、润滑油 (2)裂化与裂解 原料 目的 原理 产品 温度 联系 裂化 重油 提高____的产量与质量 高温下使____链分子 分解为短链____分子 各种轻质 液体燃料 一般不超过 500℃ 裂解是 _______裂化 裂解 直链煤油和柴油 获得有机化工的原料 更高温下使__链分子 断裂为短链_____烃 ____、丙烯、丁二烯 一般为 700～1000℃ 得分速记 蒸馏、分馏、干馏的比较 名称 定义 适用范围 变化类型 蒸馏 把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作 被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯 物理变化 分馏 对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏 多组分沸点不同的混合物在一个完整操作中分离出多种馏分 物理变化 干馏 把固态混合物(如煤、木材)隔绝空气加强热使它分解的过程 化学变化 知识点3 煤的综合利用 1．煤的组成：煤是由_______和少量_______组成的复杂混合物，主要含_______元素，还含有少量______________等元素。 2．综合利用 方法 原理和产品 干馏 原理 将煤_______空气加强热使其分解的过程，也称煤的_______。煤的干馏是一个复杂的______________过程 产品 主要有_______、_______、_______、_______、焦炉气 气化 原理：将煤转化为______________的过程，主要反应的化学方程式为 C＋H2O(g)CO＋H2 液化 直接液化：煤与氢气作用生成______________ 间接液化：先转化为____________，再在催化剂作用下合成_______等 3．煤的干馏产品和用途 产品 主要成分 用途 出炉煤气 焦炉气 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 粗氨水 氨、铵盐 化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料 粗苯 苯、甲苯、二甲苯 煤焦油 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料 沥清 碳素电极、筑路材料 焦炭 碳 电石、冶金、燃料、合成氨造气 得分速记 (1)煤的气化、液化都是化学变化。 (2)煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等； (3)煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热； (4)煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 考●向●破●译 考向 化石燃料的综合利用 例1将化石燃料进行综合利用，可以减少化石燃料燃烧所造成的环境污染。下列有关说法中正确的是( ) A．石油分馏是利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程 B．裂化是将煤隔绝空气加强热使其分解的过程 C．干馏主要是为了提高轻质液体燃料的产量和质量 D．天然气的主要成分为甲烷，天然气属于可再生能源 【变式1】【变载体】煤、石油和天然气仍是人类重要的能源和化工原料，下列说法正确的是( ) A．煤和石油属于混合物，天然气属于纯净物 B．石油分馏是指利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程 C．煤中含有大量的芳香族化合物，可以通过干馏的物理方法分离出芳香族化合物 D．将重油裂化为轻质油作为燃料，有利于达到“碳中和”的目标 【变式2】【变载体】煤、石油和天然气仍是人类重要的能源和化工原料，下列说法正确的是( ) A．天然气的主要成分为CH4，高分子材料能以煤、石油等为主要原料进行生产 B．煤的气化是将煤隔绝空气加热到一定温度得到气体燃料的过程 C．煤的干馏是指将煤在空气中加强热使之分解的过程，它属于化学变化 D．石油经分馏得到的轻质液体燃料产量较低，需要通过裂解将重油变为汽油 【变式3】【新考法】化石燃料的综合利用是实现可持续发展的重要途径。下图是以煤和重油为原料合成乙醇的转化流程。下列说法错误的是( ) A．煤中含有煤焦油 B．焦炭在气化反应中，碳元素被氧化 C．“裂化”“裂解”都是分解反应 D．用化石燃料为原料合成乙醇可缓解工业“与人争粮”的矛盾 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．(2026·浙江6月卷，9，3分)某研究小组以丙烯为原料合成甘油，流程如下： 下列说法正确的是( ) A．甘油分子中有1个手性碳原子 B．化合物M的结构简式是ClCH=CHCH3 C．反应Ⅱ，发生取代反应 D．反应Ⅲ，试剂a可以是NaOH水溶液 2．(2026·浙江6月卷，16，3分)环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和Na2CO3和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水CaCl2吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是( ) A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若CaCl2不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 3．(2026·湖南卷，8，3分)(2026·湖南卷，8，3分)乙炔是重要的化工原料。一条由乙炔合成某氨基酸的路线如下： 下列说法错误的是( ) A．HC≡CH可与H2O反应生成乙醛 B．H2C=CH-CN是极性分子 C．H2NCH2CH2CN具有碱性，可与盐酸反应 D．H2NCH2CH2COOH属于α-氨基酸 4．(2025·陕晋宁青卷，5，3分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是( ) A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 5．(2025·河北卷，7，3分)如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是( ) A．电石与饱和NaCl溶液 B．Na2SO3固体与70%的浓H2SO4 C．大理石与稀HCl D．Al2S3固体与水 6．(2024•浙江6月卷，12，3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略)： 下列说法不正确的是( ) A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构) B．可提高Y→Z转化的反应速率 C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂 D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 7．(2023•浙江6月卷，10，3分)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH=CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z链节为 8．(2023•浙江6月卷，14，3分)一定条件下，1-苯基丙炔(Ph—C≡C-CH3)可与HCl发生催化加成，反应如下： 反应过程中该炔烃及反应产物的占比随时间的变化如图(已知：反应I、Ⅲ为放热反应)，下列说法不正确的是( ) A．反应焓变：反应I>反应Ⅱ B．反应活化能：反应I<反应Ⅱ C．增加浓度可增加平衡时产物Ⅱ和产物I的比例 D．选择相对较短的反应时间，及时分离可获得高产率的产物I 9．(2021•浙江1月卷，10，2分)下列说法不正确的是( ) A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 2 / 3 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $