第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（浙江专用）2027年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知识解构 知识点1有机化学发展历程 ∣ 知识点2 有机化合物的分类方法 知识点3 有机化合物的命名 考向破译 考向1有机化合物官能团的判断 ∣ 考向2 有机化合物的分类 考向3 有机化合物的命名 解题妙招1几种典型官能团的判断方法 解题妙招2有机物系统命名法中四种字的含义 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识解构 知识点1 有机化合物中共价键 ∣ 知识点2 共价键极性对有机反应的影响 考向3 同系物、同分异构体 考向破译 考向1有机化合物的结构与表示方法 ∣ 考向2 有机物的空间结构与共价键 考向3 同分异构体的判断与书写 ∣ 考向4 限定条件的同分异构体书写 解题妙招1共线、共面判断方法 解题妙招2同分异构体的书写方法 解题妙招3限定条件同分异构体的书写解题思路 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识解构 知识点1 有机物的分离与提纯 ∣ 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 考向破译 考向1 有机物的分离与提纯 ∣ 考向2有机化合物分子式和结构式的确定 解题妙招 有机物分子式、结构式的确定流程 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机化合物的分类和命名 浙江1月卷T20(1) 浙江6月卷T20(1) 浙江1月卷T20(1) 浙江6月卷T20(1) 浙江1月卷T21(1) 浙江6月卷T21(1) 有机化合物共价键、同分异构体 浙江1月卷T20(5) 浙江6月卷T20(5) 浙江1月卷T20(5) 浙江1月卷T20(6) 浙江6月卷T20(6) 研究有机化合物的一般步骤和方法 浙江6月卷T16，3分 —— 浙江1月卷T9，3分 浙江6月卷T9，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，浙江选考命题主要以选择题呈现，考查内容主要涉及下四个方面：(1)有机物的分类和命名；(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断； (3)共价键中的σ键和π键、有机反应；(4)有机化合物的组成和分子的结构；(5)同分异构体书写或判断，这是非选择题的重点和难点，有着举足轻重作用。 2．从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实：(1)掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；(2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等；(3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；(4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象；(6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等；(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。 (8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。 ►复习目标： 1．了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。 2．知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。 3．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。 4．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知●识●解●构 知识点1 有机化学发展历程 1．萌芽时期 (1)我国人民对______________的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造______________等。我国的_______分离技术也早于欧洲100多年就出现了。 (2)到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．创立、突破发展时期 (1)18世纪 人们瑞典化学家_______提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用_______的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 (2)19世纪 ①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“______________”和“______________”这两个概念。 ②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物_______[CO(NH2)2] 。 ③1830年：李比希创立了有机化合物______________方法。 ④1848~1874年：关于碳的_______、碳原子的______________等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的_______体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学 (1)20世纪 ①理论：有机______________的建立和有机反应_______的研究 ②测定方法：_______光谱、_______、_______谱和_______衍射等的应用 ③合成设计方法：_______设计思想的诞生 ④与其他学科融合：形成了_______、_______、_______以及_______等多个新兴学科。 ⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了______________，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 (2)21世纪 ①提出_______化学的理念 ②创造出更多的具有_______优异的材料 ③解决复杂体系的_______问题及提高_______方法的选择性 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 知识点2 有机化合物的分类方法 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由_______两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有_______以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 _______有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．按碳的骨架分类 3．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物______________的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 _______ 烯烃 碳碳双键 _______ 乙烯 _______ 炔烃 碳碳三键 _______ 乙炔 _______ 芳香烃 — _______ 苯 _______ 卤代烃 卤素原子或碳卤键 _______ 溴乙烷 _______ 醇 羟基 _______ _______ 乙醇 _______ 酚 苯酚 _______ 醚 醚键 _______ 乙醚 _______ 醛 醛基 _______ 乙醛 _______ 酮 羰基 _______ 丙酮 _______ 羧酸 羧基 _______ 乙酸 _______ 酯 酯基 _______ 乙酸乙酯 _______ 胺 _______ _______ 甲胺 _______ 酰胺 酰胺基 乙酰胺 _______ 氨基酸 _______ _______ 甘氨酸 _______ 得分速记 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 (3)相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点3 有机化合物的命名 1．烷烃 习惯命名法 碳原子数 10以内→用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如C7H16为庚烷 大于10→用中文数字表示，如C18H38为十八烷 相同时→用“正”、“异”、“新”来区别同分异构体 系统命名法 选主链 最长→选最长碳链为主链 最多→碳链等长时，选支链数目_______的为主链 编序号 最近从离支链_______的一端开始编号 最小→离支链一样近时，从取代基位置编号之和最小的一端开始编号 写名称 支链在前，主链在后 简单基团在前，复杂基团在后，相同取代基要合并 得分速记 烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 2．烯烃或炔烃的系统命名 选主链 将含有______________或______________的最长的碳链为主链，称为“某烯”或“某炔” 编序号 从离碳碳双键或碳碳三键_______的一端开始对主链上碳原子进行编号 写名称 将_______作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用______________标明碳碳双键或碳碳三键的位置 举例 ：3－甲基－1－丁烯 3．苯的同系物的命名 习惯命名 用邻、间、对 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号 举例 4．烃的衍生物的命名 定类别 以官能团为主体类别，称“_______”、“_______”或“某酸”；链状饱和卤代烃以含卤原子的碳链为主链，称“卤某烷” 定主链 以含有尽可能多_______的_______碳链为主链 编序号 从离官能团_______的一端开始对主链上的碳原子进行编号，其他规则与烷烃相似 举例 ：3－甲基－2－溴丁烷 ：______________ 得分速记 (1)有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④ “-”“，”忘记或用错。 (2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (4)1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 (5)卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 考●向●破●译 考向1 有机化合物官能团的判断 例1(2026·浙江省台州模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： (1)写出M中含氧官能团名称 。 解题妙招 几种典型官能团的判断方法 (1)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (2)不能认为属于醇类，应为羧酸。 (3) (酯基)与 (羧基)有区别。 (4)虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 (5)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，，属于酚类。 (6)含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。 (7)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (8)苯环不属于官能团。 (9)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。 【变式1】【变载体】(2026·浙江省强基联盟高三二模)(1)化合物F()中官能团名称为 。 【变式2】【变载体】(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)(1)化合物G()中的官能团名称是 。 【变式3】【变载体】(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考) G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： (1)D分子中含氧官能团名称为 。 例2(2025·浙江山海协作体高二期中)下列有机物按官能团分类错误的是( ) A．CH3C≡CH，炔烃 B．，二元醇 C．CH3CH2OOCH，酯类 D．CH2OH(CHOH)4CHO，单糖 【变式1】【变载体】下列有机物类别划分正确的是( ) A． 含有醛基，属于醛 B．CH2=CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃 C． 属于脂环化合物 D． 和 按官能团分类，属于同一类物质 【变式2】【变载体】(2025·浙江温州高二期中)下列有机物的官能团表述正确的是( ) A．CH3CH2OH -OH(羟基) B．CH3CONH2 -NH2(氨基) C． (酮碳基) D． (苯基) 【变式3】【变考法】某医药中间体的结构简式如图所示，关于该有机物的说法正确的是( ) A．属于芳香烃衍生物 B．一氯代物有四种 C．分子中所有原子可能共平面 D．一定条件下可发生水解反应 考向3 有机化合物的命名 例2下列有机物命名正确的是( ) A．(C2H5)2CHCH3 2—乙基丁烷 B． 2—甲基—3—丁醇 C．对乙基苯酚 D． 2，2，4—三甲基—3—乙基—3—戊烯 解题妙招 有机物系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 【变式1】【变载体】下列有机物命名正确的是( ) A．异丁酸甲酯 B． 甲基，丁二烯 C． 4，二甲基戊醇 D． 邻二甲苯 【变式2】【变载体】下列有机物命名正确的是( ) A．：间二甲苯 B．：2-甲基-2-丙烯 C．：2，2，3-三甲基戊烷 D．：6-羟基苯甲醛 【变式3】【变载体】下列说法正确的是( ) A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．官能团为—CHO，属于醛类 C．的名称为2－乙基－1－丁烯 D．的名称为2－甲基－1，3－二丁烯 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知●识●解●构 知识点1 有机化合物中共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 _______ _______ _______ 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 _______ _______ _______ 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成_______结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一_______上 碳原子及与之相连的原子处于同一_____上 3．有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为_______杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为_______杂化，含π键，以双键为中心_______原子共平面 苯型 碳为_______杂化，含大π键Π，以苯环为中心_______原子共平面 乙炔型 碳为_______杂化，含π键，以三键为中心_______原子共直线 甲醛型 碳为_______杂化，以碳原子为中心_______原子共平面 得分速记 (1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 (2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式(实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式_______ 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式_______ 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式_______ 结构简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式_______ 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： ______________ 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型_______ 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型：______________ 得分速记 (1)不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 (2)不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 (3)对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 (4)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 (5)善于辨别空间填充模型与球棍模型。 知识点2 共价键极性对有机反应的影响 1．有机反应的特点 (1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的_______需要吸收大量的能量 (2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的_______存在多种可能。 2．共价键的极性与有机反应 (1)由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向_______较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越_______，在反应中越容易发生断裂。 ①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生_______反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→_____________________； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr_____________________。 ②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2→______________。 (2)键的极性对对羧酸酸性的影响 ①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的_______而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出_______，则羧酸的酸性越_______。 ②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越_______，则羧酸的酸性越_______。 ③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性_______。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性_______。 知识点3 同系物、同分异构体 1．同系物 _______相似，分子组成上相差一个或若干个_______原子团的化合物互称为同系物。 得分速记 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 2．有机物的同分异构现象 (1)同分异构体：化合物分子式_______、结构_______的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和______________ 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH______________，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有_______或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何_______，如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯，______________ 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做______________，它的一个物理性质就是能使_______的方向发生偏转，具有______________，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于_______键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式()和船式()两种较稳定的构象 (3)常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和_______ CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和_______烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和_______ CnH2nO 1 饱和一元醛和_______、_______等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和_______、_______等 得分速记 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 考●向●破●译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 例1(2026·浙江金丽衢十二校高三第二次联考)下列化学用语表示不正确的是( ) A．甲醛的电子式： B．SO32-的空间结构为：(正四面体形) C．sp2杂化轨道示意图： D．(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH3的名称：2，二甲基己烷 【变式1】【变载体】(2026·浙江稽阳联谊学校高三联考)下列化学用语表述正确的是 A．2-丁烯的实验式：CH2 B．的名称为：3，3-甲基戊烷 C．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： D．1-丁炔的键线式： 【变式2】【变载体】下列表示不正确的是( ) A．新戊烷的键线式： B．对硝基苯酚结构简式： C．甲烷的球棍模型： D．溴乙烷的比例模型： 【变式3】【变载体】下列有关化学用语表示正确的是( ) A．CaC2的电子式： B．异戊二烯的键线式为： C．能体现环己烷(C6H12)稳定空间构型的键线式： D．甲醛中π键的电子云轮廓图： 考向2 有机物的空间结构与共价键 例2【原创】下列说法正确的是( ) A． 最多6个原子共线 B．芘是一种致癌物，结构为，最多有6个原子共线 C．脱氢抗坏血酸()，分子中至少有四个氧原子共面 D．某有机物的键线式为，最多4个碳原子共线 解题妙招 共线、共面判断方法 【变式1】【变载体】下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是( ) A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线 C．三聚茚()，分子中所有原子共面 D．分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 【变式2】【变载体】下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是( ) A．分子中至少有6个碳原子共直线 B． 分子中最多有5个原子共直线 C． 分子中所有碳原子不能位于同一平面 D．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面 【变式3】【新考法】已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是( ) A．该物质可视为酚类 B．该物质分子中至少有6个原子共面 C．该物质分子中的所有碳原子均共面 D．该物质分子中至少有4个原子共线 考向3 同分异构体的判断与书写 例3下列物质中，不互为同分异构体的是( ) A．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3 B．与 C．环丙基乙烯()与环戊二烯( ) D．与 解题妙招 同分异构体的书写方法 (1)书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 (2)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 【变式1】【变载体】(2025·浙江新力量联盟高二期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( ) A．分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种 B．的二溴代物有17种 C．分子式为C5H10O2且属于酯类的有机物有10种 D．分子式为C4H10O且属于醇类的有机物有5种 【变式2】【变载体】(2025·浙江杭州桐乡期中)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( ) A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【变式3】【变载体】有机物种类繁多，存在同分异构体是重要的原因，下列关于同分异构体数的判断不正确的是( ) A．用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有7种(不考虑立体异构) B．的二氯代物有3种(不考虑立体异构) C．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种 D．的一氯代物有9种(不考虑立体异构) 考向4 限定条件的同分异构体书写 例4(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考) G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： (5)写出2种同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)：n(Y)=2：1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 解题妙招 限定条件同分异构体的书写解题思路 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【变式1】【变载体】(2026·浙江金丽衢十二校高三第二次联考)化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： (5)A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 【变式2】【变载体】(2026·浙江杭州二中高三三模)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知：Ⅰ．； Ⅱ．的苯环上发生取代反应时，基团主要取代在间位。 (5)化合物D→E的过程中会产生副产物，请写出一种与上述流程机理相同的可能副产物(分子式为C26H28O6)的结构简式___________。 【变式3】【变载体】(2026·浙江省精诚联盟高三一模)某研究小组按下列路线合成多巴胺单体Y(部分反应条件及试剂已简化)。 (5)写出同时符合下列条件的多巴胺单体Y的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)。 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知●识●解●构 知识点1 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 得到纯净物 确定_______ 确定_______ 确定_______ 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的_______相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受_______影响较大 (2)萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的_______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 得分速记 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 (1)元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 (2)质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝______________。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的_______和______________确定分子式。 (3)确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 A．同分异构体相对分子质量相同。 B．含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 C．含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理方法 ①红外光谱——确定_______和_______： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定_______的类型和相对数目： ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如_______、_______等，将X射线衍射技术用于有机化合物______________的测定。 (3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 考●向●破●译 考向1 有机物的分离与提纯 例1(2026·浙江舟山高二期末)从苯甲醛和溶液反应所得的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如图： 已知：①甲基叔丁基醚的密度为； ②苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 下列说法正确的是( ) A．操作X为蒸馏，试剂Y可选用盐酸或CO2 B．“洗涤”苯甲酸用乙醇效果比蒸馏水好 C．分液时，有机层从分液漏斗下口放出，水层从分液漏斗上口倒出 D．苯甲酸结晶宜采用冷却结晶的方法，且降温速率越慢，得到的晶体颗粒越大 【变式1】【变载体】(2025·浙江A9协作体高三返校联考)提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。 下列说法不正确的是( ) A．一系列操作包括：过滤、洗涤、干燥 B．重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大 C．趁热过滤的目的：除去泥沙，减少苯甲酸的析出，提升产率 D．步骤III不宜用乙醇洗涤，可用冷水洗涤2~3次 【变式2】【变载体】(2025·浙江温州高二联考)苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量氯化钠和泥沙)，得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是( ) A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【变式3】【变载体】实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。 已知：主反应为，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155 ℃，能与水形成沸点为95 ℃的共沸混合物。 下列说法错误的是( ) A．分批次加入重铬酸钠可防止副产物增多 B．反应后加入少量草酸的目的是调节pH C．①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物 D．操作1为蒸馏，收集150～156 ℃的馏分；获取③的操作为过滤 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 例2(2026·浙江嘉兴高二期中)仪器分析法对有机化学的研究至关重要。下列说法不正确的是( ) A．元素分析仪只能确定有机化合物分子中各组原子的最简整数比，得到实验式 B．如图是有机物甲的红外光谱，该有机物中至少有三种不同环境的化学键 C．通过X射线衍射可确定青蒿素的分子结构 D．根据质谱图只能知道有机物的相对分子质量，无法确定有机物的分子式 解题妙招 有机物分子式、结构式的确定流程 【变式1】【变载体】(2026·浙江嘉兴高二期中)随着现代分析技术的发展，人们可以通过多种手段精准测定有机物晶体的结构与性质。下列说法正确的是( ) A．X射线衍射实验会在记录仪上产生分立的斑点或者明锐的衍射峰 B．对正丁烷和异丁烷进行质谱分析，二者的质谱图完全相同 C．红外光谱仪无法区分乙醇和二甲醚这两种同分异构体 D．核磁共振氢谱中，吸收峰的组数等于有机物分子中氢原子的总数 【变式2】【变载体】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)下列对有关图谱说法正确的是 A．相对分子质量为55的质谱 B．X射线衍射光谱 C．原子吸收光谱 D．红外光谱 【变式3】【变载体】 (2025·浙江省金华十校高三模拟)有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮4种元素，图1为红外光谱，图2为质谱(纵坐标：相对丰度，与离子浓度成正比；横坐标：质荷比，粒子的相对质量与其电荷数之比)图3为核磁共振氢谱(峰面积比为1：1：2：2：3)，已知有机物X遇FeCl3显紫色，下列关于有机物X的说法不正确的是( ) A．据图2信息，X的相对分子质量为151 B．符合上述信息的X的结构可能有两种 C．有机物X可与3molNaOH反应 D．质荷比为107的峰可能是： 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．(2026·浙江6月卷，16，3分)环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和Na2CO3和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水CaCl2吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是( ) A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若CaCl2不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 2．(2024·浙江6月卷，9，3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 3．(2024·浙江1月卷，9，3分)关于有机物检测，下列说法正确的是( ) A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 4．(2026·浙江6月卷，20，12分)化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：① ② (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________(写结构简式)；得到化合物C的同时，还得到少量化合物C的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________(填“是”或“否”)。 5．(2026·浙江1月卷，20，12分)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称： 。 (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H： (只需写出试剂和现象)。 6．(2025·浙江6月卷，20)(1)化合物A()中含氧官能团的名称是_______； 7．(2025·浙江1月卷，20)(1)化合物I()中体现酸性的官能团名称是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) 8．(2024·浙江1月卷，21，12分)(1)化合物E()的含氧官能团的名称是 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 9．(2024·浙江6月卷，21)(1)化合物F()的官能团名称是 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 2 / 3 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 01 命题透视·考情前瞻 对标素养，研判高考命题趋势 02 思维建模·脉络梳理 搭建知识框架，构建系统思维 03 考点精讲·靶向突破 拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知识解构 知识点1有机化学发展历程 ∣ 知识点2 有机化合物的分类方法 知识点3 有机化合物的命名 考向破译 考向1有机化合物官能团的判断 ∣ 考向2 有机化合物的分类 考向3 有机化合物的命名 解题妙招1几种典型官能团的判断方法 解题妙招2有机物系统命名法中四种字的含义 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知识解构 知识点1 有机化合物中共价键 ∣ 知识点2 共价键极性对有机反应的影响 考向3 同系物、同分异构体 考向破译 考向1有机化合物的结构与表示方法 ∣ 考向2 有机物的空间结构与共价键 考向3 同分异构体的判断与书写 ∣ 考向4 限定条件的同分异构体书写 解题妙招1共线、共面判断方法 解题妙招2同分异构体的书写方法 解题妙招3限定条件同分异构体的书写解题思路 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知识解构 知识点1 有机物的分离与提纯 ∣ 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 考向破译 考向1 有机物的分离与提纯 ∣ 考向2有机化合物分子式和结构式的确定 解题妙招 有机物分子式、结构式的确定流程 04 真题溯源·考向感知 溯源真题逻辑，感知高考考向 命题透视·考情前瞻 ——对标素养，研判高考命题趋势 考情梳理--三年真题 考向梳理 核心考点 2026年 2025年 2024年 有机化合物的分类和命名 浙江1月卷T20(1) 浙江6月卷T20(1) 浙江1月卷T20(1) 浙江6月卷T20(1) 浙江1月卷T21(1) 浙江6月卷T21(1) 有机化合物共价键、同分异构体 浙江1月卷T20(5) 浙江6月卷T20(5) 浙江1月卷T20(5) 浙江1月卷T20(6) 浙江6月卷T20(6) 研究有机化合物的一般步骤和方法 浙江6月卷T16，3分 —— 浙江1月卷T9，3分 浙江6月卷T9，3分 考向解读--洞悉趋势 精准预判 ►命题解码： 1．从考查题型和内容上看，浙江选考命题主要以选择题呈现，考查内容主要涉及下四个方面：(1)有机物的分类和命名；(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断； (3)共价键中的σ键和π键、有机反应；(4)有机化合物的组成和分子的结构；(5)同分异构体书写或判断，这是非选择题的重点和难点，有着举足轻重作用。 2．从命题思路上看，主要考查有机化学基础知识。根据高考命题特点和规律，着重落实：(1)掌握有机物的分类方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪烃等；(2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等；(3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；(4)能以甲烷、乙烯、乙炔、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象；(6)掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等；(7)掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。 (8)了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。 ►复习目标： 1．了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。 2．知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式。 3．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。 4．知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 思维建模·脉络梳理 ——搭建知识框架，构建系统思维 考点精讲·靶向突破 ——拆解核心考点，归纳解题范式 考点一 有机化合物的分类和命名 知●识●解●构 知识点1 有机化学发展历程 1．萌芽时期 (1)我国人民对有机化合物的应用有着悠久的历史。周朝(公元前1066~前221年)已设“染人”和“酰人”等官职专门负责制造酒、醋、染料等。我国的蒸馏分离技术也早于欧洲100多年就出现了。 (2)到17世纪，人类已经学会了使用酒、醋、染色植物和草药，了解了一些有机化合物的性质、用途和制取方法等。 2．创立、突破发展时期 (1)18世纪 人们瑞典化学家舍勒提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸和草酸等大量天然有机化合物，深刻地认识到这些化合物与从矿物中得到的另一类化合物有着明显的不同，对这两大类化合物应采用不同的研究，这也就预示着一门新学科的诞生。 (2)19世纪 ①1806年：瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。 ②1828年：贝采里乌斯的学生维勒取得令科学界震惊的成果——首次在实验室里合成了有机化合物尿素[CO(NH2)2] 。 ③1830年：李比希创立了有机化合物定量分析方法。 ④1848~1874年：关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化学的官能团体系，使有机化学成为一门较完整的学科。 3．现代有机化学 (1)20世纪 ①理论：有机结构理论的建立和有机反应机理的研究 ②测定方法：红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等的应用 ③合成设计方法：逆合成分析法设计思想的诞生 ④与其他学科融合：形成了分子生物学、药物化学、材料科学以及环境科学等多个新兴学科。 ⑤合成蛋白质时代：1965年，我国科学家在世界上第一次用人工方法合成了结晶牛胰岛素，标志着人类合成蛋白质时代的开始。 (2)21世纪 ①提出绿色化学的理念 ②创造出更多的具有性能优异的材料 ③解决复杂体系的分离问题及提高分析方法的选择性 ④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境 知识点2 有机化合物的分类方法 1．有机化合物的常见分类 分类标准 类别 概念 代表化合物 根据组成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素 卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺 根据碳骨架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 乙烷、乙烯、乙醇、乙酸、丙醛、溴乙烷等 环状有机化合物 分子含有环的化合物 环已烷、苯等芳香族类 2．按碳的骨架分类 (1)有机化合物 (2)烃 3．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 典型代表物 名称 结构 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 H2C===CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 卤代烃 卤素原子或碳卤键 —X 溴乙烷 C2H5Br 醇 羟基 —OH 乙醇 C2H5OH 酚 苯酚 C6H5OH 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 得分速记 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 (3)相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。 (4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 知识点3 有机化合物的命名 1．烷烃 习惯命名法 碳原子数 10以内→用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如C7H16为庚烷 大于10→用中文数字表示，如C18H38为十八烷 相同时→用“正”、“异”、“新”来区别同分异构体 系统命名法 选主链 最长→选最长碳链为主链 最多→碳链等长时，选支链数目最多的为主链 编序号 最近从离支链最近的一端开始编号 最小→离支链一样近时，从取代基位置编号之和最小的一端开始编号 写名称 支链在前，主链在后 简单基团在前，复杂基团在后，相同取代基要合并 得分速记 烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 主链选择错误 若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。 名称书写是否规范 ①必须用2、3、4等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。 ②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。 ③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。 ④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 2．烯烃或炔烃的系统命名 选主链 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链为主链，称为“某烯”或“某炔” 编序号 从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始对主链上碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置 举例 ：3－甲基－1－丁烯 3．苯的同系物的命名 习惯命名 用邻、间、对 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号 举例 4．烃的衍生物的命名 定类别 以官能团为主体类别，称“某醇”、“某醛”或“某酸”；链状饱和卤代烃以含卤原子的碳链为主链，称“卤某烷” 定主链 以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链 编序号 从离官能团最近的一端开始对主链上的碳原子进行编号，其他规则与烷烃相似 举例 ：3－甲基－2－溴丁烷 ：3－甲基－2－丁醇 得分速记 (1)有机化合物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④ “-”“，”忘记或用错。 (2)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (4)1­甲基，2­乙基，3­丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 (5)卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 考●向●破●译 考向1 有机化合物官能团的判断 例1(2026·浙江省台州模拟)阿帕替尼M是一种治疗胃癌的小分子靶向药，某科研机构设计的合成路线如下： (1)写出M中含氧官能团名称 。 【答案】(1)酰胺基 【解析】(1)M的结构简式为：，含氧官能团的名称为酰胺基。 解题妙招 几种典型官能团的判断方法 (1)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (2)不能认为属于醇类，应为羧酸。 (3) (酯基)与 (羧基)有区别。 (4)虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 (5)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，，属于酚类。 (6)含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。 (7)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (8)苯环不属于官能团。 (9)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如既可属于醛类，又可属于酚类。 【变式1】【变载体】(2026·浙江省强基联盟高三二模)(1)化合物F()中官能团名称为 。 【答案】(1)醚键、氨基 【解析】(1)由F的结构简式，化合物F中官能团名称为醚键、氨基。 【变式2】【变载体】(2026·江省台州市椒江区等5地高三一模)(1)化合物G()中的官能团名称是 。 【答案】(1)碳碳双键、(酮)羰基 【解析】(1)化合物G()中的官能团有碳碳双键和(酮)羰基； 【变式3】【变载体】(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考) G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： (1)D分子中含氧官能团名称为 。 【答案】(1)羧基、醚键 【解析】(1)D分子中含氧官能团名称为羧基、醚键。 考向2 有机化合物的分类 例2(2025·浙江山海协作体高二期中)下列有机物按官能团分类错误的是( ) A．CH3C≡CH，炔烃 B．，二元醇 C．CH3CH2OOCH，酯类 D．CH2OH(CHOH)4CHO，单糖 【答案】B 【解析】A项，CH3C≡CH是含有碳碳三键的烃，属于炔烃，故A正确；B项，含有羟基，羟基直接连接在苯环上，属于酚类，故B错误；C项，CH3CH2OOCH含有酯基，属于酯类，故C正确；D项，CH2OH(CHOH)4CHO是葡萄糖，含有多个羟基和1个醛基，属于糖类，是不能水解的单糖，故D正确；故选B。 【变式1】【变载体】下列有机物类别划分正确的是( ) A． 含有醛基，属于醛 B．CH2=CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃 C． 属于脂环化合物 D． 和 按官能团分类，属于同一类物质 【答案】C 【解析】A项，A分子中含酯基，属于酯，A错误；B项，CH2=CHCOOH 含有碳碳双键和羧基，属于烃的衍生物，B错误；C项，C中所给有机物属于脂环化合物，C正确；D项，两个分子中均含羟基，物质类别分别为酚和醇，D错误；故选C。 【变式2】【变载体】(2025·浙江温州高二期中)下列有机物的官能团表述正确的是( ) A．CH3CH2OH -OH(羟基) B．CH3CONH2 -NH2(氨基) C． (酮碳基) D． (苯基) 【答案】A 【解析】A项，CH3CH2OH中含有的官能团为-OH(羟基)，A正确；B项，CH3CONH2中含有的官能团为-CONH2(酰胺基)，B错误；C项，中含有的官能团为(酮羰基)，C错误；D项，中不含官能团，D错误； 故选A。 【变式3】【变考法】某医药中间体的结构简式如图所示，关于该有机物的说法正确的是( ) A．属于芳香烃衍生物 B．一氯代物有四种 C．分子中所有原子可能共平面 D．一定条件下可发生水解反应 【答案】D 【解析】A项，分子中不含苯环，不属于芳香烃衍生物，A错误；B项，分子中有7种不同的氢，一氯代物大于4种，B错误；C项，分子中含有多个直接相连饱和碳原子，饱和碳原子的杂化为sp3杂化，所有碳原子不能共平面，C错误；D项，分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确；故选D。 考向3 有机化合物的命名 例2下列有机物命名正确的是( ) A．(C2H5)2CHCH3 2—乙基丁烷 B． 2—甲基—3—丁醇 C．对乙基苯酚 D． 2，2，4—三甲基—3—乙基—3—戊烯 【答案】C 【解析】A项，烷烃命名时应选择最长碳链做主链，由结构简式可知，烷烃的名称为3—甲基戊烷，故A错误；B项，醇命名时，羟基的位次应最小，由结构简式可知，醇的名称为3—甲基—2—丁醇，故B错误；C项，由结构简式可知，该有机物属于酚，名称为对乙基苯酚，故C正确；D项，烯烃命名时，碳碳双键的位次应最小，由结构简式可知，烯烃的名称为2，4，4—三甲基—3—乙基—2—戊烯，故D错误；故选C。 解题妙招 有机物系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… 【变式1】【变载体】下列有机物命名正确的是( ) A．异丁酸甲酯 B． 甲基，丁二烯 C． 4，二甲基戊醇 D． 邻二甲苯 【答案】A 【解析】A项， 是酯类化合物，是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的，故正确的名称为异丁酸甲酯，故A正确；B项， 为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，含有4个碳原子，从距离双键最近的一端开始编号，正确的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故B错误；C项， 为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6个碳原子，从距离羟基最近的一端开始编号，正确的名称为4 — 甲基-3-己醇，故C错误；D项， 是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，故D错误；故选A。 【变式2】【变载体】下列有机物命名正确的是( ) A．：间二甲苯 B．：2-甲基-2-丙烯 C．：2，2，3-三甲基戊烷 D．：6-羟基苯甲醛 【答案】C 【解析】A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。 【变式3】【变载体】下列说法正确的是( ) A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．官能团为—CHO，属于醛类 C．的名称为2－乙基－1－丁烯 D．的名称为2－甲基－1，3－二丁烯 【答案】C 【解析】A项，含有醇羟基，含有酚羟基，分别属于不同种类的物质，错误；B项，为甲酸苯酚酯，所含官能团为酯基，属于酯，错误；C项，属于烯烃，官能团位次最小，最长碳链为4，第二个C上含有一个乙基，名称为2－乙基－1－丁烯，正确；D项，属于二烯烃，最长碳链为4，第二个C上含有一个甲基，名称为2－甲基－1，3－丁二烯，错误。 考点二 有机化合物共价键、同分异构体 知●识●解●构 知识点1 有机化合物中共价键 1．共价键的类型——共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍 模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp 2．碳碳单键、双键和三键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子的杂化方式 sp3 sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 3．有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键Π，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 得分速记 (1)在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。 (2)若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。 (3)若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。 4．有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式(实验式) 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构简式 (1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； (2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； (3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 (1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； (2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： 得分速记 (1)不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 (2)不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 (3)对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成CH3CH2COH。 (4)键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。 (5)善于辨别空间填充模型与球棍模型。 知识点2 共价键极性对有机反应的影响 1．有机反应的特点 (1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量 (2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 2．共价键的极性与有机反应 (1)由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 ①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑； 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 ②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应，乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。 (2)键的极性对对羧酸酸性的影响 ①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 ②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 ③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 知识点3 同系物、同分异构体 1．同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 得分速记 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 2．有机物的同分异构现象 (1)同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH=CHCH3存在顺反异构：顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。 构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式()和船式()两种较稳定的构象 (3)常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 得分速记 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如： ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 考●向●破●译 考向1 有机化合物的结构与表示方法 例1(2026·浙江金丽衢十二校高三第二次联考)下列化学用语表示不正确的是( ) A．甲醛的电子式： B．SO32-的空间结构为：(正四面体形) C．sp2杂化轨道示意图： D．(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH3的名称：2，二甲基己烷 【答案】B 【解析】A项，甲醛(HCHO)分子中，C与O形成双键，C与两个H各形成单键，O原子还有2对孤电子对，图中电子式正确，A正确；B项，中心S原子：价层电子对数= σ键数+孤电子对数，价层电子对互斥模型为四面体形，但因存在1对孤电子对，分子空间结构为三角锥形，而非正四面体形，B错误；C项，sp2杂化是1个s轨道与2个p轨道杂化，形成3个等价杂化轨道，轨道间夹角为120°，呈平面三角形，剩余1个未杂化 p 轨道垂直于杂化轨道平面，图中示意图符合sp2杂化特征，C正确；D项，(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH3中最长碳链含6个C，称为己烷，从左端开始，使取代基位次最小，2号C有1个甲基，4号C有1个甲基，故命名为：2，4-二甲基己烷，D正确；故选B。 【变式1】【变载体】(2026·浙江稽阳联谊学校高三联考)下列化学用语表述正确的是 A．2-丁烯的实验式：CH2 B．的名称为：3，3-甲基戊烷 C．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： D．1-丁炔的键线式： 【答案】A 【解析】A项，2-丁烯的分子式为C4H8，实验式CH2，A正确；B项，的结构简式可写成：CH3CH2C(CH3)2CH2CH3，主链有5个C，第三个C上连有2个甲基，故名称为：3，3-二甲基戊烷，B错误；C项，氢键形成于醛基上的O原子与羟基上O原子共价相连的H之间，C错误；D项，1-丁炔的碳碳三键空间结构为直线形，键线式为，D错误；故选A。 【变式2】【变载体】下列表示不正确的是( ) A．新戊烷的键线式： B．对硝基苯酚结构简式： C．甲烷的球棍模型： D．溴乙烷的比例模型： 【答案】B 【解析】A项，新戊烷的键线式：，故A正确； B项，对硝基苯酚中硝基的氮原子与苯环碳原子连接而不是氧原子，故B错误； C项，甲烷的分子式为CH4，碳原子连接四个氢原子形成正四面体结构，甲烷的球棍模型：，故C正确；A项，溴乙烷是乙烷分子中的H原子被Br原子取代产生的，故溴乙烷的比例模型是，故D正确；故选B。 【变式3】【变载体】下列有关化学用语表示正确的是( ) A．CaC2的电子式： B．异戊二烯的键线式为： C．能体现环己烷(C6H12)稳定空间构型的键线式： D．甲醛中π键的电子云轮廓图： 【答案】D 【解析】A项，CaC2为离子化合物，其电子式为：，故A错误；B项，异戊二烯的键线式为：，故B错误；C项，环己烷(C6H12)稳定的空间构型为椅式结构，即，而为船式结构，故C错误；D项，甲醛中存在C=O，其中含有一个π键，其电子云轮廓图为：，故D正确；故选D。 考向2 有机物的空间结构与共价键 例2【原创】下列说法正确的是( ) A． 最多6个原子共线 B．芘是一种致癌物，结构为，最多有6个原子共线 C．脱氢抗坏血酸()，分子中至少有四个氧原子共面 D．某有机物的键线式为，最多4个碳原子共线 【答案】B 【解析】A项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，A不正确；B项，苯环是平面型分子，最多有4个C原子和2个H原子即共6个原子共线，B正确；C项，碳氧双键的碳、氧和与碳直接相连的原子共面，因此分子中至少有三个氧原子共面，C不正确；D项，该分子最多最多3个碳原子共线，D不正确。故选B。 解题妙招 共线、共面判断方法 【变式1】【变载体】下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是( ) A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上 B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上，最多4个原子共线 C．三聚茚()，分子中所有原子共面 D．分子最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线 【答案】D 【解析】A项，正丁烷分子中碳碳之间均以单键连接，可以任意旋转，故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，但不可能在一条直线上，A错误；B项，甲苯分子含有苯环所在的平面至少有12个原子，甲基上3个H通过单键旋转最多有1个H与之共面，即最多有13个原子处于同一平面上，苯环对位上的4个原子共线，即最多4个原子共线，B错误；C项，饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，该分子中含有饱和碳原子，所以该分子中所有原子一定不共平面，C错误；D项，分子中含有碳碳双键平面和碳碳三键直线，故最多有7个碳原子共面，最多3个碳原子共线，D正确；故选D。 【变式2】【变载体】下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是( ) A．分子中至少有6个碳原子共直线 B． 分子中最多有5个原子共直线 C． 分子中所有碳原子不能位于同一平面 D．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面 【答案】D 【解析】A项，分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4个碳原子共直线，A错误；B项，分子中1号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有4个原子共直线，B错误；C项，分子中含有碳碳双键、苯环、酯基， 通过箭头所示单键的旋转，可使所有碳原子位于同一平面，C错误；D项，四苯乙烯分子中含有4个苯环和1个碳碳双键，均为平面形结构，则该分子中所有碳原子可能位于同一平面，D正确；故选D。 【变式3】【新考法】已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法中正确的是( ) A．该物质可视为酚类 B．该物质分子中至少有6个原子共面 C．该物质分子中的所有碳原子均共面 D．该物质分子中至少有4个原子共线 【答案】B 【解析】A项，乙基雌烯醇分子中不含苯环，故不含酚羟基，不属于酚类，故A错误；B项，乙基雌烯醇分子中含有一个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面，故B正确；C项，乙基雌烯醇分子中含有多个饱和碳原子，不可能所有碳原子共面，故C错误；D项，该物质分子中没有碳碳叁键，除碳碳双键外，其余碳原子都饱和，无4个原子共线的可能，故D错误；故选B。 考向3 同分异构体的判断与书写 例3下列物质中，不互为同分异构体的是( ) A．CH3(CH2)3CH3和(CH3)2CHCH2CH3 B．与 C．环丙基乙烯()与环戊二烯( ) D．与 【答案】C 【解析】A项，二者的分子式均为C5H12，但二者具有不同的结构，故二者互为同分异构体，A不符合题意；B项，和分子式均为C10H18O3但结构不同，即二者互为同分异构体，B不符合题意；C项，两者不饱和度不同，即分子式不同，不是同分异构体，B符合题意；D项，和 分子式均为C7H10O5，两分子式相同结构不同，互为同分异构体，D不符合题意；故选C。 解题妙招 同分异构体的书写方法 (1)书写步骤 ①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 (2)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： 【变式1】【变载体】(2025·浙江新力量联盟高二期中)下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是( ) A．分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有4种 B．的二溴代物有17种 C．分子式为C5H10O2且属于酯类的有机物有10种 D．分子式为C4H10O且属于醇类的有机物有5种 【答案】B 【解析】A项，分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有以下3种(不包括立体异构)：、、，A错误；B项，该分子中含有5种不同化学环境的氢，如图所示： ，其一溴代物有5种，根据定一移一，可得二溴代物为17种，B正确；C项，将酯类拆分为羧酸部分和醇部分：甲酸酯(HCOO-R')：R'为丁基(C4H9-)，丁基有4种同分异构体[CH3CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—]，所以4种。乙酸酯(CH3COO-R')：R'为丙基(C3H7-)，丙基有2种(正丙基、异丙基)，所以2种。丙酸酯(CH3CH2COO-R')：R'为乙基(C2H5-)，乙基只有1种，所以1种。丁酸酯(C3H7COO-R')：丁酸作为羧酸时，R'是甲基(CH3-)，而丁酸本身有两种同分异构体[正丁酸和异丁酸，即C2H5CH2COOH和(CH3)2CHCOOH]；所以对应的酯有2种。共有9种，C错误；D项，分子式为C4H10O且属于醇类的有机物可写为C4H9-OH，-C4H9有4种，故分子式为C4H10O且属于醇类的有机物有4种，D错误；故选B。 【变式2】【变载体】(2025·浙江杭州桐乡期中)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是( ) A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【解析】A项，C6H14含四个甲基的同分异构体有(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2，共2种，故A正确；B项，(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有、、、，共4种，故B正确；C项，正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有9种，故C错误；D项，“立方烷” C8H8，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确；故选C。 【变式3】【变载体】有机物种类繁多，存在同分异构体是重要的原因，下列关于同分异构体数的判断不正确的是( ) A．用相对分子质量为43的烷基取代烷烃(C4H10)分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有7种(不考虑立体异构) B．的二氯代物有3种(不考虑立体异构) C．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种 D．的一氯代物有9种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】A项，相对分子质量为43的烷基有正丙基和异丙基两种，C4H10有正丁烷和异丁烷两种结构，每一种结构中都含有2种等效氢，用正丙基、异丙基分别取代烷烃C4H10分子中的一个氢原子，有8中取代结构，(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重复了一次，所得的有机化合物有7种(不考虑立体异构)，故A正确；B项，的二氯代物有、、，共3种(不考虑立体异构)，故B正确；C项，A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，根据换元法，A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目也为9种，故C正确；D项，有7种等效氢(用序号标出)，一氯代物有7种(不考虑立体异构)，故D错误；故选D。 考向4 限定条件的同分异构体书写 例4(2026·浙江省新阵地教育联盟三联考) G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： (5)写出2种同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)：n(Y)=2：1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 【答案】(5)和 【解析】(5)G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6，G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且n(X)：n(Y)=2：1，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO-基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO-在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO-外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为-C(CH3)3，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：； 解题妙招 限定条件同分异构体的书写解题思路 首先根据一定限定条件(如给出结构基团、限定化合物的类别或限定必须含或不含某种基团等)，确定物质的类别(或官能团种类以及数目，然后确定几种碳链(即碳链结构)，最后确定基团的位置(即位置异构)。 “残基拼接法”：即条件限定把符合条规的“链”或“碎片”锁定，然后从有机物组成上将上述已锁定的“链”或“碎片”剥离，从而得到余下的相应组成“残基”，最后再按一定顺序将上述这些“链”或“碎片”以及“残基”组装即可。 【变式1】【变载体】(2026·浙江金丽衢十二校高三第二次联考)化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： (5)A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 【答案】(5)   【解析】(5)根据A→B反应的原理，B中醛基所连碳原子有H，还能与X发生加成反应，即生成含12个碳原子副产物，应是1molA和2molX发生反应，副产物的结构简式为 ； 【变式2】【变载体】(2026·浙江杭州二中高三三模)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知：Ⅰ．； Ⅱ．的苯环上发生取代反应时，基团主要取代在间位。 (5)化合物D→E的过程中会产生副产物，请写出一种与上述流程机理相同的可能副产物(分子式为C26H28O6)的结构简式___________。 【答案】(5)或 【解析】(5)D到E的反应是Diels-Alder反应，一部分提供共轭双烯结构，另一部分提供不饱和键，然后发生加成，形成环状物质，根据这个反应的过程，可能产生的副产物的机理应该是，一个D分子提供共轭双烯结构，另一个D分子中的共轭双烯结构提供不饱和键，从而形成了副产物。根据分析得到的副产物为或。 【变式3】【变载体】(2026·浙江省精诚联盟高三一模)某研究小组按下列路线合成多巴胺单体Y(部分反应条件及试剂已简化)。 (5)写出同时符合下列条件的多巴胺单体Y的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子中只含有1个环，且为苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)。 【答案】(5)、、、 【解析】(5)符合条件的Y的所有同分异构体，分子式为：C10H9O3N，不饱和度为7：①分子中只含有1个环，且为苯环，不饱和度用去4；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同环境的氢原子，有氰基(-CN)，不饱和度用去2，无羟基、醛基和过氧键(-O-O-)，分析可得：如下结构、、、； 考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法 知●识●解●构 知识点1 有机物的分离与提纯 1．研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 得到纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 得分速记 常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶 液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶 硝基苯(HNO3、 H2SO4) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸或醇) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 NaOH溶液 分液 分液漏斗 知识点2 有机化合物分子式和结构式的确定 1．有机物分子式的确定 (1)元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量 有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。 如：C、H、O元素的有机物分子中碳、氢元素的质量分数→剩余的为氧元素的质量分数。 (2)质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 a．M＝ b．M＝22.4ρ(标准状况) c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 (3)确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ②常见相对分子质量相同的有机物 A．同分异构体相对分子质量相同。 B．含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 C．含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。 说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。 2．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理方法 ①红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目： 不同化学环境的氢原子 ③X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。 (3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 不饱和度与有机物结构的关系 考●向●破●译 考向1 有机物的分离与提纯 例1(2026·浙江舟山高二期末)从苯甲醛和溶液反应所得的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如图： 已知：①甲基叔丁基醚的密度为； ②苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 下列说法正确的是( ) A．操作X为蒸馏，试剂Y可选用盐酸或CO2 B．“洗涤”苯甲酸用乙醇效果比蒸馏水好 C．分液时，有机层从分液漏斗下口放出，水层从分液漏斗上口倒出 D．苯甲酸结晶宜采用冷却结晶的方法，且降温速率越慢，得到的晶体颗粒越大 【答案】D 【解析】A项，操作X是分离沸点不同的互溶液体甲基叔丁基醚和苯甲醇，为蒸馏；但苯甲酸酸性强于碳酸，CO2无法和苯甲酸钾反应生成苯甲酸，试剂Y不能选CO2，A错误；B项，苯甲酸易溶于乙醇，用乙醇洗涤会导致苯甲酸大量溶解损失，用冷水洗涤效果更好，B错误；C项，甲基叔丁基醚密度为0.74g/cm3小于水，有机层在上层，分液时上层有机层应从上口倒出，水层从下口放出，C错误；D项，苯甲酸溶解度随温度升高明显增大，宜采用冷却结晶法提纯，且降温速率越慢，晶体生长越充分，得到的晶体颗粒越大，D正确；故选D。 【变式1】【变载体】(2025·浙江A9协作体高三返校联考)提纯苯甲酸粗品(含有NaCl、泥沙等杂质)，得到苯甲酸纯品的方案如下。 下列说法不正确的是( ) A．一系列操作包括：过滤、洗涤、干燥 B．重结晶要求杂质必须在溶剂中溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大 C．趁热过滤的目的：除去泥沙，减少苯甲酸的析出，提升产率 D．步骤III不宜用乙醇洗涤，可用冷水洗涤2~3次 【答案】B 【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。A项，结晶后需分离晶体，一系列操作包括过滤(分离晶体与母液)、洗涤(除去表面杂质)、干燥(得到纯品)，A正确；B项，重结晶要求被提纯物质(样品)溶解度随温度变化大(高温溶解、低温析出)，杂质溶解度要么很大(留在母液)要么很小(提前过滤除去)，而非“杂质溶解度较小且样品溶解度随温度变化不大”，B错误；C项，趁热过滤时温度高，苯甲酸溶解度大，可除去不溶性泥沙，同时减少苯甲酸析出损失，提升产率，C正确；D项，乙醇易溶解苯甲酸，用乙醇洗涤会导致晶体损失；冷水能洗去表面杂质(如NaCl)且苯甲酸溶解度小，可减少损失，D正确；故选B。 【变式2】【变载体】(2025·浙江温州高二联考)苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色晶体，熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，用重结晶法提纯苯甲酸粗品(含少量氯化钠和泥沙)，得到苯甲酸纯品的方案如下： 下列说法正确的是( ) A．步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大氯化钠的溶解度，除去泥沙 B．步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，得到的晶体颗粒较小 C．步骤IV冷水换成乙醇，洗涤效果更好 D．步骤IV洗涤的时候需要用玻璃棒不断搅拌 【答案】B 【解析】粗苯甲酸通过加水加热溶解后，趁热过滤除去不溶性的泥沙杂质，然后冷却结晶析出苯甲酸晶体，可溶性的杂质氯化钠在溶液中除去。A项，苯甲酸的溶解度随温度升高而快速增大，由分析可知，步骤Ⅱ趁热过滤是为了增大苯甲酸的溶解度，除去泥沙，故A错误；B项，步骤Ⅲ若将滤液放入冰水浴中冷却，结晶速度过快，得到的晶体颗粒较小，故B正确；C项，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，步骤IV冷水换成乙醇，会使苯甲酸损耗较多，洗涤效果差，故C错误；D项，步骤IV洗涤的时候是在过滤装置中进行，用玻璃棒不断搅拌可能会使滤纸损坏，洗涤的时候不需要用玻璃棒不断搅拌，故D错误；故选B。 【变式3】【变载体】实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。 已知：主反应为，为放热反应；环己酮可被强氧化剂氧化；环己酮沸点为155 ℃，能与水形成沸点为95 ℃的共沸混合物。 下列说法错误的是( ) A．分批次加入重铬酸钠可防止副产物增多 B．反应后加入少量草酸的目的是调节pH C．①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物 D．操作1为蒸馏，收集150～156 ℃的馏分；获取③的操作为过滤 【答案】B 【解析】第一步环己醇用酸性重铬酸钠氧化为环己酮，第二步加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，第三步95℃蒸馏收集到环己酮和水的共沸物，第四步加氯化钠固体，可以增大水层的密度，从而把环己酮和水分离，第五步加入无水碳酸钾除去环己酮中少量的水再进行蒸馏得到纯环己酮。A项，环己酮可被强氧化剂氧化，分批次加入重铬酸钠可防止副反应，A正确；B项，加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，B错误；C项，95℃蒸馏收集的馏分是环己酮和水的共沸物，①中是含有硫酸和Cr3+的水相；液相2中水和环己酮互不相溶，加入氯化钠可增大水层的密度，有利于分液，②中是含NaCl的水相；液相3中仍含有少量的水，加入无水碳酸钾除水，③中是K2CO3水合物，C正确；D项，液相3得到纯净环己酮的方法是蒸馏，收集收集150～156℃的馏分；加入碳酸钾吸收少量的水得到碳酸钾水合物，通过过滤和环己酮分离，D正确；故选B。 考向2 有机化合物分子式和结构式的确定 例2(2026·浙江嘉兴高二期中)仪器分析法对有机化学的研究至关重要。下列说法不正确的是( ) A．元素分析仪只能确定有机化合物分子中各组原子的最简整数比，得到实验式 B．如图是有机物甲的红外光谱，该有机物中至少有三种不同环境的化学键 C．通过X射线衍射可确定青蒿素的分子结构 D．根据质谱图只能知道有机物的相对分子质量，无法确定有机物的分子式 【答案】D 【解析】A项，元素分析仪可以测定有机物中各元素的含量，由此计算得到有机化合物中原子的最简整数比，即实验式，A正确；B项，从红外光谱图中可以读出该有机物存在C−H、O−H、C−O三种不同化学键，因此该有机物至少含有三种不同环境的化学键，B正确；C项，X射线衍射法可以测定晶体结构，获取分子的键参数，确定分子的空间结构，青蒿素的分子结构正是通过X射线衍射确定的，C正确；D项，质谱图可以给出有机物的相对分子质量，结合元素分析法得到的实验式，就可以计算得到有机物的分子式，D错误；故选D。 解题妙招 有机物分子式、结构式的确定流程 【变式1】【变载体】(2026·浙江嘉兴高二期中)随着现代分析技术的发展，人们可以通过多种手段精准测定有机物晶体的结构与性质。下列说法正确的是( ) A．X射线衍射实验会在记录仪上产生分立的斑点或者明锐的衍射峰 B．对正丁烷和异丁烷进行质谱分析，二者的质谱图完全相同 C．红外光谱仪无法区分乙醇和二甲醚这两种同分异构体 D．核磁共振氢谱中，吸收峰的组数等于有机物分子中氢原子的总数 【答案】A 【解析】A项，X射线衍射实验中，晶体会使X射线发生相干散射，记录仪上产生分立的斑点或者明锐的衍射峰，A正确；B项，正丁烷和异丁烷结构不同，质谱分析时碎片峰存在差异，二者质谱图不完全相同，B错误；C项，乙醇含有羟基，二甲醚不含羟基，二者化学键和官能团存在差异，红外光谱仪可以区分，C错误；D项，核磁共振氢谱中，吸收峰的组数等于有机物分子中等效氢的种类数，而非氢原子总数，D错误；故选A。 【变式2】【变载体】(2025·浙江浙东北县域发展联盟高二期中)下列对有关图谱说法正确的是 A．相对分子质量为55的质谱 B．X射线衍射光谱 C．原子吸收光谱 D．红外光谱 【答案】C 【解析】A项，该图谱为质谱图，最大质荷比为98，则相对分子质量为98，A错误；B项，该图为红外光谱图，可测定有机物的官能团结构，B错误；C项，由图谱结构可知，此图是原子吸收光谱，C正确；D项，此图是X射线衍射光谱，可用于测定晶体结构等信息，D错误；故选C。 【变式3】【变载体】 (2025·浙江省金华十校高三模拟)有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮4种元素，图1为红外光谱，图2为质谱(纵坐标：相对丰度，与离子浓度成正比；横坐标：质荷比，粒子的相对质量与其电荷数之比)图3为核磁共振氢谱(峰面积比为1：1：2：2：3)，已知有机物X遇FeCl3显紫色，下列关于有机物X的说法不正确的是( ) A．据图2信息，X的相对分子质量为151 B．符合上述信息的X的结构可能有两种 C．有机物X可与3molNaOH反应 D．质荷比为107的峰可能是： 【答案】C 【解析】由图2可知，该有机物相对分子质量为151，由图3核磁共振氢谱(峰面积比为1：1：2：2：3)可知，该有机物分子中有五种等效氢原子，个数比为1：1：2：2：3，含有-CH3，X遇氯化铁显紫色，说明含有酚羟基，由图1可知，结构中存在C-N键，C=O键，可推知该有机物结构简式为或。A项，图2是质谱图，质谱图中质荷比的最大值，是该分子的相对分子质量，由图中信息可知，质荷比的最大值为151，X的相对分子质量为151，A正确；B项，符合条件的X结构可能有或两种，B正确；C项，X结构中的酚羟基和酰胺基都能与NaOH反应，1mol有机物X可与2molNaOH反应，C错误；D项，的式量为107，质荷比为107的峰可能是，D正确；故选C。 真题溯源·考向感知 ——溯源真题逻辑，感知高考考向 1．(2026·浙江6月卷，16，3分)环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和Na2CO3和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水CaCl2吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是( ) A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若CaCl2不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 【答案】A 【解析】环己醇()发生消去反应制备环己烯()，用饱和Na2CO3除去残酸，饱和食盐水洗去Na2CO3，分液得到环己烯粗品，用干燥的CaCl2吸水、除醇，再蒸馏得到环己烯。A项，浓磷酸不足以将羟基氧化为酮羰基；副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成无机酸酯，也可能为两分子环己醇脱水形成醚，A错误；B项，饱和食盐水的作用是洗去Na2CO3，饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度(盐析效应)，减少洗涤过程中的产物损失，若直接用水洗涤，会造成环己烯溶于水，从而产率下降，B正确；C项，CaCl2的作用是吸水以及除醇，若不过滤，在蒸馏过程中，水和醇则可能脱出，随环己烯一同蒸出(共沸物)，则产物的纯度会下降，C正确；D项，氢谱图中有4组峰，代表存在4种化学环境的H，而环己烯只有3种H，说明存在杂质，D正确；故选A。 2．(2024·浙江6月卷，9，3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( ) A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A为CH3CH2CH2OH。A项，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B项，A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；C项，CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D项，CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。 3．(2024·浙江1月卷，9，3分)关于有机物检测，下列说法正确的是( ) A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【解析】A项，溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B项，红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C项，质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等， C错误；D项，麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；故选A。 4．(2026·浙江6月卷，20，12分)化合物X是一种广泛存在于中草药中的具有生物活性的生物碱。某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：① ② (1)化合物A所含官能团的名称是___________。 (5)B→C过程中，化合物B先转化为两种烯醇中间体：和_______________(写结构简式)；得到化合物C的同时，还得到少量化合物C的同分异构体，根据合成路线，判断该异构体是否需要分离除去________(填“是”或“否”)。 【答案】(1)酮羰基 (5) 否 【解析】(1)A所含的官能团名称为酮羰基。 (5)B中酮羰基有两类α‑H，可以生成两种烯醇：和；该同分异构体和BrCH2COOC2H5反应生成，后续经过水解、脱羧反应，最终得到相同产物M，不影响后续合成，不需要分离除去。 5．(2026·浙江1月卷，20，12分)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮； ②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇； ③ (1)A的官能团名称： 。 (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H： (只需写出试剂和现象)。 【答案】(1)酯基 (5)加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H 【解析】(1)根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基； (5)E→F的过程中E中的酯基可以和自身这个羟基发生取代反应就会产生少量F的同分异构体H，则H为，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H； 6．(2025·浙江6月卷，20)(1)化合物A()中含氧官能团的名称是_______； 【答案】(1) 羰基 保护氨基 【解析】(1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基； 7．(2025·浙江1月卷，20)(1)化合物I()中体现酸性的官能团名称是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) 【答案】(1)羟基意 (5)、、 【解析】 (1)由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； (5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、； 8．(2024·浙江1月卷，21，12分)(1)化合物E()的含氧官能团的名称是 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基) (6)或或或或 【解析】(1)化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)； (6)B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等。 9．(2024·浙江6月卷，21)(1)化合物F()的官能团名称是 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 【答案】(1)羧基、氯原子 (6)、、、(其他符合条件的结构也可) 【解析】(1)由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键； (6)B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、(其他符合条件的结构也可)。 2 / 3 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $