专题14 有机合成与推断（期中真题汇编，天津专用）高三化学上学期

专题14 有机合成与推断 1.(2025-2026高三上·北京天津生态城附属学校·期中)回答下列问题。 （1）有机物W()广泛存在于肉桂类植物的果肉中。 ①W分子中所含官能团的名称　　　　　　　和　　　　　　　。 ②W分子中处于同一平面的碳原子最多有　　　　　　　个。 ③1mol W分子最多能与　　　　　　　mol 发生加成反应。 （2）对羟基苯甲酸乙酯()是常用的食品防腐剂，可通过以下方法合成： ①C→D的反应类型为　　　　　　　。 ②B的结构简式为　　　　　　　。 ③D与碳酸氢钠反应后所得有机物的结构简式为　　　　　　　。 ④D→E反应的化学方程式　　　　　　　。 ⑤写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 I.能和溶液发生显色反应； II.能发生银镜反应，不能发生水解反应； III.分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 【答案】（1）① 碳碳双键    ② 醛基    ③ 9    ④ 5     （2）① 取代反应    ②     ③     ④     ⑤ 或      【解析】（2）根据对甲基苯酚与发生发生取代反应生成B，结合B的分子式、C的结构简式推出B的结构简式为，B物质被酸性高锰酸钾氧化为C，C和发生取代反应生成D，D和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯（E）。 (1)①W分子中所含官能团的名称是：碳碳双键、醛基。 ②W分子的结构可以写为：，根据甲醛分子中四个原子共平面、乙烯六个原子共平面、苯分子中十二个原子共平面可知，W分子中处于同一平面的碳原子最多有9个。 ③1mol W分子中，苯环可以和发生加成反应，可以和发生加成反应，可以和发生加成反应，所以最多能与发生加成反应。 (2)①根据C、D有机物的结构简式可知，C中的甲基被氢原子代替，C发生取代反应生成D，反应类型是取代反应。 ②根据对甲基苯酚与发生发生取代反应生成B，结合B的分子式、C的结构简式推出B的结构简式为。 ③D中只有羧基能与碳酸氢钠反应生成羧酸钠，生成的物质的结构简式为。 ④D和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成酯，反应的化学方程式为：。 ⑤C的同分异构体符合：Ⅰ．能和FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；Ⅱ．能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基不含酯基；Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，符合条件的有机物有和。 2.(2025-2026高三上·天津市第二十中学·期中)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　组峰。 （3）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）D中所含官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （5）D→E的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）E的同系物X，符合条件：①X比E少两个碳；②X水解后会产生稳定结构的二元醇，X的结构有　　　　　　　　　　　种。 【答案】（1）2-丙醇     （2）1     （3）加成反应     （4）羟基、羧基     （5）     （6）4      【解析】丙烯和水发生加成反应生成A，A中醇羟基发生氧化反应生成B为CH3COCH3，B和HCN加成反应生成C，C发生水解反应生成D，D和乙醇发生酯化反应生成E为(CH3)2C(OH)COOCH2CH3，E生成二甲双酮得到产品； (1)由A结构，A的名称是2-丙醇； (2)B为CH3COCH3，分子结构对称，含有一种氢原子，则B的核磁共振氢谱有1组峰； (3)B中羰基发生加成反应生成C，B→C的反应类型为加成反应； (4)由D结构，D中所含官能团名称为羟基、羧基； (5)D和乙醇发生酯化反应生成E为(CH3)2C(OH)COOCH2CH3，D→E的反应方程式为； (6)E为(CH3)2COHCOOCH2CH3，E的同系物X，符合条件：①X比E少两个碳，则X含4个碳；②X水解后会产生稳定结构的二元醇，则二元醇中2个羟基在不同碳上，X的结构有CH2OHCH2CH2OOCH、CH3CHOHCH2OOCH、CH2OHCH2OOCCH3、CH2OHCH(CH3)OOCH，4种。 3.(2025-2026高三上·天津市外国语大学附属滨海外国语学校·期中)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为：　　　　　　　　　　　；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　，系统命名为　　　　　　　　　　　。 （2）B的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （3）写出B→C的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．二者互为同分异构体     b．H的水溶性相对较高     c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物        b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                            d．含有手性碳原子 （8）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选)　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 2    ②     ③ 1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)     （2）羟基、(酮)羰基     （3）+CH3CH2OH+H2O     （4）     （5）取代反应（酯化反应）     （6）ab     （7）d     （8）      【解析】B和乙醇发生取代反应生成C；C中断裂羟基上的O-H键，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为CH3OCH2Cl，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生取代反应（或酯化反应）生成G。 (1)A因官能团位置不同而产生的异构体有2种，分别为、；其中的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)； (2)B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； (3)B→C发生的是取代反应，反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O； (4)C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为CH3OCH2Cl； (5)F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G的反应类型取代反应（或酯化反应）； (6)G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；故答案选ab； (7)P中碳碳双键、羰基能与氢气加成，中羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的羰基的O形成分子内氢键，c正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故答案选d； (8)先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物C和反应生成，仿照E→F，经过稀盐酸得到，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和发生酯化反应生成，仿照G→H，在一定条件下生成，具体合成路线如下。 4.(2025-2026高三上·天津益中学校·期中)酮基布洛芬是用于治疗各种关节肿痛及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如下： （1）A的名称是　　　　　　　。 （2）C中存在的官能团名称为　　　　　　　，C→D的反应类型是　　　　　　　。 （3）D的分子式为　　　　　　　，1molD中苯环侧链上π键的个数为　　　　　　　。 （4）写出B和足量NaOH溶液共热时反应的化学方程式　　　　　　　。 （5）下列说法中，错误的是　　　　　　　(填序号)。 a．化合物A和苯甲酸互为同系物 b．化合物C中存在s-pσ键和p-pσ键 c．反应④另一种生成物是HCl d．化合物E所有原子可能在一个平面上 （6）化合物F是酮基布洛芬的同分异构体，写出两种符合下列条件的化合物F的结构简式　　　　　　　。 ①分子中有结构 ②既能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③每个苯环中均有两个间位取代基 （7）参照上述合成路线，设计以对二甲苯()和苯为含碳原料。制备化合物G()的合成路线：　　　　　　　。 【答案】（1）3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸     （2）① 羧基、氰基    ② 取代反应     （3）① C9H6ONCl    ② 1.806×1024或3NA     （4）+2NaOH+NaCl+H2O     （5）d     （6）     （7）。      【解析】对比反应前后物质的结构以及官能团的差异，分析反应条件和类型。A→B过程中，A发生苯环侧链上的取代反应生成B，B和NaCN发生取代反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，D和在AlCl3的作用下发生取代反应生成和HCl，E和CO(OCH3)2反应生成，在酸性条件下水解，生成。 (1)分析A的结构，甲基为取代基，按系统命名法可命名为3-甲基苯甲酸；也可根据取代基的位置关系，命名为间甲基苯甲酸。答案为：3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸； (2)由C的结构可知，C中存在的官能团为羧基、氰基；C→D的过程中C中官能团羧基(-COOH)变为酰氯基(-COCl)，该反应属于取代反应。答案为：羧基、氰基；取代反应； (3)根据D的结构，可知D的分子式为：C9H6ONCl。D中存在官能团酰氯基和氰基。酰氯键中存在(C＝O)碳氧双键，氰基(-C≡N)中存在碳氮三键，双键中含1个π键，三键中含有2个π键，共有3个π键，则1molD中苯环侧链上π键的个数为3NA或3×6.02×1023=1.806×1024，答案为：C9H6ONCl；1.806×1024或3NA； (4)B中含有碳卤键和羧基，都能与NaOH反应，反应方程式为：+2NaOH+NaCl+H2O。答案为：+2NaOH+NaCl+H2O； (5)a．苯甲酸的结构简式为，与A结构相似，在分子组成上相差一个-CH2，二者互为同系物，A项正确； b．化合物C中，C-H、O-H之间为s-pσ键，C-C、C-O、C-N之间为p-pσ键，B项正确； c．反应④发生的反应为D与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应，生成E和HCl，C项正确； d．化合物E中侧链基团-CH2CN中存在sp3杂化的C原子，故E中所有原子不可能共平面，D项错误； 答案选d。 (6)符合条件②，说明化合物F中含有甲酸酯基；符合条件③，说明取代基位于2个苯环中的羰基的间位，据此可知符合条件① ② ③的化合物F的结构简式为：。 (7)参考合成路线A→E的过程，可以通过KMnO4(H+)将对二甲苯()氧化为对二苯甲酸()，对二苯甲酸再与SOCl2发生取代反应，生成，与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应生成。合成路线为：。 判断共面问题时，遇到饱和碳原子（接4个σ键、sp3杂化），则该有机物中不可能所有原子共平面，因为以饱和碳原子为中心，最多只能3个原子共平面。 5.(2025-2026高三上·天津南开·期中)1869年俄国化学家门捷列夫制出第一副元素周期表，到现在形成的周期表经过了众多化学家的艰辛努力。元素周期表体现了元素位、构、性的关系，揭示了元素间的内在联系。回答下列问题： （1）氢是宇宙中最早形成的元素之一，其与金属形成的简单金属氢化物是具有良好发展前景的储氢材料。LiH与水反应可生成氢气，产生标准状况下时转移电子的数目约为　　　　　　，LiH中两种离子半径的大小关系是　　　　　　　　　　　　(填离子符号)。 （2）碳元素有多种核素，其中考古时用于测定文物年代的是　　　　　　(填核素符号)。碳与钙形成的化合物俗称电石，中的化学键有　　　　　　(填序号)。 a．离子键       b．极性共价键       c．非极性共价键       d．配位键 （3）写出地壳中含量最多的金属元素的单质与NaOH溶液反应的离子方程式：　　　　　　。 （4）羟基磷灰石由氢、氧、磷、钙四种元素构成，是人体骨骼和牙齿的主要成分。从物质分类的角度看，羟基磷灰石属于　　　　　　(填“无机物”或“有机物”)。 （5）39号元素钇(Y)是一种稀土元素，其在周期表中的位置是　　　　　　。 【答案】（1）①     ②     ③      （2）①     ② ac     （3）     （4）无机物     （5）第五周期第ⅢB族      【解析】(1)LiH中的H元素为价，与发生氧化还原反应能生成，反应的方程式为：，可以得到每生成要转移电子，则生成标准状况下，物质的量为，转移电子的数目约为；LiH中的两种离子分别为：、，形成的离子属于核外电子排布相同的微粒，其核电荷数越大，离子半径越小，则和的离子半径大小关系为。 (2)在考古工作中，通常用来测定文物的年代；和构成，存在离子键，同时的结构中还存在着碳碳叁键的非极性共价键，则题目所给的四个选项中，符合离子键和非极性共价键的选项为：ac。 (3)地壳中含量最多的金属元素为Al，能与NaOH溶液反应释放，则反应的离子方程式为：。 (4)有机物是指含有碳元素的化合物(除一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐等简单含碳化合物外)，而无机物通常指不含碳元素的化合物(但包括一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐等简单含碳化合物)；羟基磷灰石由氢、氧、磷、钙四种元素构成，不含碳元素，则羟基磷灰石属于：无机物。 (5)39号钇(Y)元素的电子排布式为：，其在周期表中的位置为：第五周期第ⅢB族。 6.(2025-2026高三上·天津市双菱中学·期中)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、　　　　　　　、　　　　　　　。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为　　　　　　　；的空间结构为　　　　　　　。 （3）Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）Ⅳ的反应条件为　　　　　　　。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①       ② K的结构简式为　　　　　　　。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为　　　　　　　。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 【答案】（1）① 酮羰基    ② 碳溴键     （2）① 还原反应    ② 正四面体形     （3）     （4）I2，碱，CH2Cl2     （5）     （6）      【解析】由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干(5)小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 (1)由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； (2)由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； (3)由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； (4)由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； (5)由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； (6)由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 7.(2025-2026高三上·天津西青·期中)化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A生成B所需的试剂和条件　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）有机物X的名称　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）由F生成G的反应类型为　　　　　　　　　；G中含有手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)的数目为　　　　　　　　　。 （6）芳香化合物H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有　　　　　　　　　种，任写出其中一种结构简式：　　　　　　　　　。 ①分子中有五个碳原子在一条直线上； ②能与溶液反应，且消耗； ③苯环上的一氯代物只有一种。 （7）参照上述合成路线和信息，以乙二醛()和丙二醛()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）/、加热     （2）+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O     （3）羟基、羧基     （4）2-丁醇     （5）① 取代反应    ② 2     （6）① 4    ② 、、、 (任写一种)     （7）       【解析】A⟶B，醇羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B，B和HOOCCH2COOH发生已知信息的反应生成C，C与HI发生取代反应生成D，由D的结构，结合反应条件，可知D分子中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E再与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH(OH)CH2CH3，F与发生取代反应生成G。 (1)由分析可知，A发生氧化反应生成B，醇羟基转化为醛基，所需的试剂和条件为O2、、加热。 (2)B分子中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，产生砖红色沉淀，化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。 (3)由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称羟基、羧基。 (4)E与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH(OH)CH2CH3，X的名称为2-丁醇。 (5)由F生成G的过程中，F的酚羟基中氢原子被替代生成G和HCl，因此该反应类型为取代反应； 手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据化合物G结构简式可知其分子中含有2个手性C原子，如图标有“*”号的C原子为手性碳原子：。 (6)D是，D的同分异构体H满足下列条件： ① 分子中有五个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键且与苯环直接相连，用去2个不饱和度，则苯环侧链已无羧基； ② 能与溶液反应，且消耗，说明含有3个酚羟基； ③ 苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子。 则连接在苯环上的取代基为3个-OH、1个-CCCH3或3个-OH、1个-CCH、1个-CH3，且-CCH和-CH3处于对位，则符合条件的同分异构体有 、、、共4种。 (7)由信息推知，OHCCH2CHO催化氧化可得HOOCCH2COOH，然后与OHCCHO反应制得HOOCCH=CHCH=CHCOOH，然后再发生加聚反应得，则以丙二醛和乙醛为原料，设计制备的合成路线为： 。 8.(2025-2026高三上·天津红桥·期中)某有机物的合成路线如下： 已知：RCH2CH=CH2 （1）A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）B中含有的官能团是　　　　　　　　　　　。 （3）反应①、③的有机反应类型分别　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　（填字母编号）。 a．1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol b．F的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为 c．可以用鉴别E和F d．B分子不存在顺反异构 （5）写出反应③的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （6）写出反应⑤的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （7）的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有　　　　　　　　　　　种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为　　　　　　　　　　　。 a．能发生消去反应       b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀 【答案】（1）丙烯     （2）碳碳双键、溴原子     （3）① 消去反应    ② 取代反应或水解反应     （4）acd     （5）+3NaOH+3NaBr     （6）     （7）① 6    ② 、      【解析】在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为；在NBS作用下发生取代反应生成B，B为；与发生加成反应生成C，C为；在NaOH水溶液条件下发生水解反应生成D，D为；结合反应⑤ 中高聚物的结构可知，发生催化氧化反应生成E，E为；与新制氢氧化铜发生氧化反应后酸化生成F，F为。据此分析。 (1)A为，其名称为丙烯。 (2)B为，故B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键。 (3)由分析可知，反应① 、③ 的有机反应类型分别为消去反应、取代反应或水解反应。 (4)a．E为，1个E含有2个醛基，则1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol ，a正确； b．F为，只有3种等效氢，即核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积比为，b错误； c．E为，F为，醛基和不反应，羧基和反应，所以可以用鉴别E和F，c正确； d．B为，其中1个不饱和碳原子上连接2个氢原子，则B分子不存在顺反异构，d正确； 故答案选acd。 (5)反应③ 为的碱性水解，反应的化学方程式为+3NaOH+3NaBr。 (6)反应⑤ 发生缩聚反应的化学方程式为。 (7)的同分异构体中同时符合既能发生消去反应且能与过量浓溴水反应生成白色沉淀，则其取代基为、时，同分异构体有、、，其取代基为、时，同分异构体有、、，故符合条件的共有6种；其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为、。 9.(2025-2026高三上·天津部分·期中)桂皮中含有肉桂醛（），是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。 （1）肉桂醛分子中共平面的原子最多有　　　　　　个，碳原子的杂化方式为　　　　　　。 （2）肉桂醛中官能团的名称为　　　　　　。 （3）某同学为检验肉桂醛中含有的官能团，做如下实验： 步骤 操作 1 向试管中加入10%的氢氧化钠溶液2mL，边振荡边滴入2%的硫酸铜溶液4-6滴； 2 向试管中再加入少量肉桂醛，加热充分反应，出现砖红色沉淀； 3 溶液褪色。 ①写出步骤2中的化学方程式　　　　　　 ②步骤3中空白处的基本操作是：稀硫酸酸化，　　　　　　。 （4）肉桂醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　　　。 ①遇FeCl3溶液呈现紫色 ②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3 （5）是工业合成肉桂醛的主要原料，工业合成的路线如下： ①步骤Ⅰ的反应类型为　　　　　　，物质的结构简式为　　　　　　。步骤Ⅱ中的一定条件指的是　　　　　　。 ②流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是　　　　　　。 【答案】（1）① 18    ②      （2）醛基、碳碳双键     （3）①     ② 再滴加几滴溴水     （4）     （5）① 加成反应    ②     ③ 氢氧化钠、乙醇、加热    ④ 保护碳碳双键，防止氧化      【解析】(1)苯、乙烯、—CHO中所有原子共平面，单键可以旋转，该分子相当于乙烯分子中的2个氢原子被苯基、醛基取代，所以该分子中最多有18个原子共平面；肉桂醛中所有碳原子价层电子对数都是3，碳原子采用sp2杂化； (2)肉桂醛中官能团的名称为醛基和碳碳双键； (3)可以用溴水检验碳碳双键；肉桂醛和新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应生成肉桂酸钠和Cu2O，反应方程式为，其检验方法为：向上清液中滴加溴水，如果溴水褪色，说明含有碳碳双键； (4)肉桂醛的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液呈现紫色，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：3，则含有1个甲基，结构对称，符合条件的同分异构体结构简式为； (5)步骤Ⅰ中碳碳双键与氯化氢发生加成反应，—CH2OH被催化氧化生成—CHO，所以X为，步骤Ⅱ是氯代烃的消去反应，其条件为氢氧化钠醇溶液，加热，碳碳双键能被氧化，所以该流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是防止碳碳双键被氧化。 10.(2025-2026高三上·天津滨海新·期中)PPG是一种可降解的聚酯类高分子材料，PPG的一种合成路线如下： 已知：R1-CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： （1）G的结构简式为　　　　　　　　　　　，B中含有官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）写出E物质与银氨溶液反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）H的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （5）由D和H生成PPG的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①能与饱和溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1 （7）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．质谱仪       b．红外光谱仪       c．元素分析仪       d．核磁共振仪 （8）以E为起始原料合成，选用必要的无机试剂，写出合成路线流程图：　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）①     ② 碳氯键     （2）     （3）     （4）1,3-丙二醇     （5）     （6）     （7）c     （8）      【解析】由可以推出A的结构简式为，由，可推出C为，C被酸性高锰酸钾氧化得到，H的分子式为，由已知R1-CHO+R2CH2CHO，可以推出F为，则G的结构简式为，G催化还原得到H，H的结构简式为，D与H催化剂加热条件下合成PPG，PPG的结构简式为。 (1)根据已知信息及合成路线，通过分析各物质的转化关系可知，G的结构简式为；B为一氯环戊烷，其中含有的官能团名称为碳氯键； (2)B（一氯环戊烷）在/乙醇、加热条件下发生消去反应生成C（环戊烯），化学方程式为：； (3)E为乙醛（），与银氨溶液发生银镜反应，化学方程式为：； (4)H是，其化学名称为1，3 - 丙二醇； (5)D（）和H（）在催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，化学方程式为：； (6)D的同分异构体需满足：① 能与饱和溶液反应产生气体，说明含羧基；② 既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含甲酸酯基；③ 核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为，符合条件的结构简式为； (7)a．质谱仪可以测物质的分子量和结构，同分异构体之间分子量虽然相同，但是结构不同，故a不符合题意； b．红外光谱仪检测有机物的特征官能团、分子结构和化学组成，同分异构体之间分子结构不同，官能团可能不同，故b不符合题意； c．元素分析仪分析物质的元素组成，同分异构体之间分子式相同，组成元素相同，故c符合题意； d．核磁共振仪可以测得有机物中氢原子的种类数即不同环境氢原子的个数比，同分异构体之间氢原子的种类数可能不同，故d不符合题意； 综上所述选c； (8)以E（）为起始原料合成，该物质可以由和发生酯化反应生成，可以被催化氧化成；与题目流程中H的结构类似，可以参考E合成H的路线，首先两分子发生类似题目所给的反应生成,之后再与氢气发生加成反应可生成；所以合成路线为。 11.(2025-2026高三上·天津东丽中学百中咸水沽一中·期中)高分子化合物H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ.（R为烷基，X为卤原子） ⅱ.与足量饱和溴水反应，消耗生成白色沉淀； ⅲ.。 回答下列问题： （1）B的化学名称为　　　　　　。 （2）G中所含官能团的名称为　　　　　　。 （3）反应D→E的化学方程式是　　　　　　。 （4）C的结构简式是　　　　　　。M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，则M的结构共有　　　　　　种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为的M的结构简式为　　　　　　（写一种）。 （5）某同学结合H的合成路线，设计以乙醇、环己醇为原料，合成的一种路径：。该合成路线中X和Y的结构简式分别为　　　　　　、　　　　　　。 【答案】（1）2-氯丙烷     （2）羟基、羧基     （3）     （4）①     ② 22    ③ 或     （5）①     ②       【解析】A分子式是C3H6，A与HCl反应产生C3H7Cl，则A是CH2=CH-CH3，B可能是CH3-CHCl-CH3或ClCH2-CH2-CH3，B与C7H8O反应产生C，C与H2发生加成反应产生D，根据D结构简式，可知B是CH3-CHCl-CH3，分子式是C7H8O的物质是，CH3-CHCl-CH3与发生苯环上-CH3在苯环上对位的取代反应产生C：，C与H2发生苯环上的加成反应产生D：，D与浓硫酸混合加热发生消去反应产生E：，E与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，产生F：，F与H2在Ni催化下加热，发生加成反应产生G：，G在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物H。 (1)根据上述分析可知：化合物B是CH3-CHCl-CH3，其名称为2-氯丙烷； (2)根据上述分析可知化合物G为：，该化合物分子中含有的官能团名称为羟基、羧基； (3)D是，由于D物质分子中-OH连接的C原子的邻位C原子上有H原子，因此物质D能够与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生E：和H2O，故该反应的化学方程式为：； (4)根据上述分析可知化合物C是，M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，说明M比C少1个CH2原子团，则M分子中含有酚-OH、3个饱和C原子，苯环上的取代基可以是① -OH、-CH2CH2CH3；② -OH、-CH(CH3)2；③ -OH、-CH3、-CH2CH3；④ -OH、-CH3、-CH3、-CH3，共四种不同情况，根据它们在苯环上的位置的不同，可知同分异构体种类分别有3、3、10、6种，故它们可能的结构为3+3+10+6=22种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：1的M的结构简式为或，可任写其中的一种； (5)与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生环己烯，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生和H2O。故在以乙醇、环己醇为原料合成的的路线中，化合物X是，化合物Y是。 12.(2025-2026高三上·天津静海·期中)化合物是合成某药物的原料，其合成路线如下。 （1）G中手性碳原子的数目为　　　　　。 （2）B中含有官能团的名称　　　　　。 （3）D→E的反应类型　　　　　。 （4）F的结构简式　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　。 a．含手性碳原子   ．能发生消去反应   ．存在顺反异构体 （6）E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体结构简式为　　　　　。 ①含有苯环：②能与溶液反应；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 （7）写出的方程式　　　　　。 （8）参照上述合成路线，设计以甲苯()和丙酮为原料合成的路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (无机试剂任选)。 【答案】（1）1     （2）碳溴键、酯基     （3）加成反应     （4）     （5）ac     （6）     （7）     （8）       【解析】A发生酯化反应生成B，B与Zn反应生成C；D发生加成反应生成E；E发生消去反应生成F；F结构简式为：；与氢气发生加成反应生成；C和发生反应生成H；H发生水解反应生成G。 (1)根据G的结构简式，G中连接羟基的碳原子为手性碳原子，如图：，手性碳原子数目为1； (2)根据B的结构简式，B中含有官能团的名称：碳溴键、酯基； (3)根据分析，D发生加成反应生成E； (4)根据分析可知，E发生消去反应生成F，F的结构简式为：； (5)a．H分子中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，a正确； b．与Br相连的碳原子邻位碳原子上无H原子，不能发生消去反应，b错误； c．F结构简式为，碳碳双键两端的碳原子都连接两个不同的原子和原子团，存在顺反异构体，c正确； 故答案选ac； (6)E可“拆分”为1个苯环，还含有6C、2O、1个不饱和度，E的同分异构体符合下列条件：① 含有苯环；② 能与碳酸氢钠溶液反应，说明含羧基；③ 核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为6:6:3:1，说明含4种等效H原子，分子高度对称，则符合要求的结构为：； (7)A与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成B；反应的化学方程式：； (8)在光照条件下与氯气发生取代反应生成；在氢氧化钠水溶液中加热，发生水解反应生成；在铜作为催化剂以及加热条件下，被氧化为，在氢氧化钠水溶液中，发生加成反应得到目标产物：。 13.(2025-2026高三上·天津市第四十五中学·期中)最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因，目前人们已实验并合成了数百种局部麻醉剂，多为羧酸酯类。F是一种局部麻醉剂，其合成路线： 回答下列问题： （1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出A的结构简式　　　　。 （2）B的化学名称为　　　　　　　　。 （3）D中的官能团名称为　　　　，④和⑤的反应类型分别为　　　　　　　　、　　　　。 （4）写出⑥的化学方程式　　　　。 （5）C的同分异构体有多种，其中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的有　　　　　种，写出其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （6）参照上述流程，设计以对硝基苯酚钠、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药非那西丁()的合成路线（无机试剂任选）。已知：　　　　　　　　　　 【答案】①     ② 4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)    ③ 羧基、氨基    ④ 还原反应    ⑤ 取代反应    ⑥ (CH3CH2)2CH2CH2OH+ +CH3COOH    ⑦ 13    ⑧     ⑨ 【解析】根据合成路线可知，在浓硝酸、浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B()，B再由酸性高锰酸钾氧化得到C()，C被Fe还原为D()，D与CH3COCl发生取代反应得到E()，E与(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定条件下反应生成F()，据此分析解答问题。 【解析】 (1)已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，根据反应① 可推得A的结构简式可以是，故答案为：； (2)根据上述分析可知，B的结构简式为，化学名称是4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)，故答案为：4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)； (3)根据上述分析，D的结构简式为，含有的官能团有羧基和氨基，C被Fe还原为D()，D与CH3COCl发生取代反应得到E()，故答案为：羧基、氨基；还原反应；取代反应； (4)反应⑥ 为E与(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定条件下反应生成F()，反应方程式(CH3CH2)2CH2CH2OH+ +CH3COOH ，故答案为：(CH3CH2)2CH2CH2OH++CH3COOH ； (5) C的同分异构体中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的结构可以是苯环上连接—NO2、—OOCH两个基团和—NO2、—CHO、—OH三个基团两种组合，共有13种，其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为 ，故答案为：13； ； (6)结合题干信息，已知：，则以对硝基苯酚钠()、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药 非那西丁()的合成路线可以为：，故答案为：。 14.(2025-2026高三上·天津市第五十五中学·期中)已知化合物Z(4-乙酰氨基苯甲酸乙酯)是重要的化工中间体，其合成路径如下： （1）反应①的反应类型为　　　　　　　　　　　，Y中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）合成路径中反应②、③的目的是　　　　　　　　　　　。 （3）试剂X可以脱水缩合为一种链状高分子化合物，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）Y是一种医用麻醉剂，其符合下列条件的同分异构体(含Y)数目为　　　　　　　　　　　种。 ①能发生水解反应。 ②苯环上有两个取代基，其中一个为氨基(-NH2)且与苯环直接相连； （5）某同学进一步优化了上述合成路线，发现经三步反应即可将转化成，请写出该同学的合成路线(无机试剂任选)。　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）① 还原反应    ② 酯基     （2）保护氨基，不被酸性高锰酸钾溶液氧化     （3）          （4）17     （5）           【解析】苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被还原为4-甲基苯胺（），与CH3COCl发生取代反应生成（保护氨基）；用高锰酸钾氧化中的甲基生成羧基，酰胺基水解产生X（），X与乙醇发生酯化反应生成Y，Y与发生取代反应生成Z；据此作答。 (1)依据分析，反应①的反应类型为还原反应；由结构简式可知，Y中的含氧官能团名称为酯基； (2)反应②氨基发生取代反应，反应③水解又生成氨基，则合成路径中反应②、③的目的是保护氨基，不被酸性高锰酸钾溶液氧化； (3)X（）脱水缩合的反应为n    +(n-1)H2O，则链状高分子化合物的结构简式为； (4)Y（）的同分异构体需满足①能发生水解反应，含有酯基或酰胺基；②苯环上有两个取代基，其中一个为氨基(-NH2)且与苯环直接相连，则另一个取代基含有酯基；据此符合要求的同分异构体有、、（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种）、（邻间对3种），共17种； (5)优化的合成路线可直接用高锰酸钾氧化对硝基甲苯中的甲基，产物与乙醇发生酯化反应，最后还原硝基为氨基；即  。 15.(2025-2026高三上·天津和平·期中)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： （1）A的名称是　　　　　　　，C中含氧官能团名称是　　　　　　　。 （2）反应①中加入的试剂X分子式为，X的结构简式为　　　　　　　。 （3）反应②的反应类型为　　　　　　　。 （4）D发生消去反应的条件为　　　　　　　。 （5）反应④的化学方程式为　　　　　　　。 （6）写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有两个苯环； Ⅱ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅲ.分子中有6种不同化学环境的氢。 【答案】（1）① 溴苯    ② 醚键和羟基     （2）     （3）还原反应（加成反应）     （4）氢氧化钠的醇溶液、加热     （5）++          （6）      【解析】结合A、B的结构简式可得，A与X发生取代反应，则X为，B在作用下发生还原反应生成C，C在作用下发生取代反应生成D，D与发生取代反应生成E，E在酸性条件下发生水解反应生成非诺洛芬。 (1)A的名称是为溴苯；由C的结构可知，C中含氧官能团名称是醚键和羟基，故答案为：溴苯；醚键和羟基； (2)由分析可知，X的结构简式为：； (3)反应② 中将B中的羰基还原为羟基，属于还原反应（加成反应），故答案为：还原反应（加成反应）； (4)D发生的是卤代烃的消去反应，因此反应的条件为：氢氧化钠的醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠的醇溶液、加热； (5)反应④ 是D与发生取代反应生成E，化学方程式为：++  ； (6)由题，能发生银镜反应，且能水解，则存在酯基；水解产物能与溶液发生显色反应，则酯基连在苯环上；分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，故该同分异构体的结构简式，故答案：。 16.(2025-2026高三上·天津市第一中学·期中)化合物是一种化疗药物的活性成分，一种合成路线如图所示（部分条件和溶剂已省略）： 回答下列问题： （1）用于制备的原料的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D到E的反应类型是　　　　　　　　　　　，F中含氧官能团的名称除了醚键外还有　　　　　　　　　　　。 （3）上述合成路线图中A到G的七种有机物，含有手性碳原子的是　　　　　　　　　　　。 （4）E生成F的反应中，有副产物N生成，N为F的同分异构体且具有与F相同的环状结构。写出生成N的化学方程　　　　　　　　　　　。 （5）写出两种符合下列条件的B的含苯环同分异构体　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 ①遇发生显色反应； ②分子结构中含； ③核磁共振氢谱显示有4组峰 （6）氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下； ①写出M的结构简式：M　　　　　　　　　　　。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序　　　　　　　　　　　(填“能”或“不能”)可以互换，原因是　　　　　　　　　　　。 【答案】（1）氯乙酸或2-氯乙酸     （2）① 还原反应    ② 酯基、酰胺基     （3）G     （4）     （5）①     ② 、、     （6）①     ② 不能    ③ 氨基具有较强还原性，若先进行步骤Ⅱ还原硝基为氨基，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基可能会发生副反应，不利于最后一步形成酰胺基      【解析】A（）与发生取代反应生成含有甲氧基的B（），实现官能团从酚羟基到甲氧基的转化；B与在浓硫酸做催化剂并加热条件下发生酯化反应使B转化为C（），C与浓硝酸、浓硫酸混合并加热发生硝化反应，生成D（）；D在Fe/HCl条件下，发生还原反应，硝基被还原为氨基生成E（）；E与发生取代反应生成F（）；F与、发生取代反应生成目标化合物G，据此作答； (1)根据羧酸命名规则，命名为氯乙酸（或2-氯乙酸）； (2)D到E是硝基转化为氨基，属于还原反应；F中含氧官能团除醚键外，还有酯基、酰胺基； (3)手性碳为连有四种不同基团的碳原子，A到G的七种有机物中，含有手性碳原子的是G，即（*表示）； (4)E含氨基和酚羟基，与反应时，除生成F的成环方式，还可能酚羟基与酰氯反应，氨基与另外氯原子反应，生成N（），其反应方程式为； (5)B的同分异构体能与发生显色反应，则含有酚羟基，又分子结构中含有，且核磁共振氢谱显示有4组峰，则可能的结构有、、 、、、、、等； (6)和在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应（步骤Ⅰ），生成L（），L在Fe/HCl条件下发生还原反应（步骤Ⅱ），得到M（）；步骤Ⅰ是羧基的酯化，步骤Ⅱ是硝基被还原为氨基，若互换顺序，先还原硝基得到氨基，氨基具有较强还原性，后续发生酯化反应时（浓硫酸、加热条件），氨基会被浓硫酸氧化，不利于最后一步形成酰胺基，因此不能互换。 17.(2025-2026高三上·天津南开·期中)白藜芦醇(化合物Ⅰ)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物Ⅰ的路线。 回答下列问题： （1）A的系统命名为　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　。 （3）选用一种鉴别H和I的试剂为　　　　　　。 （4）由D生成E的反应类型为　　　　　　。 （5）F的分子式为　　　　　　。 （6）G为，其与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　。 （7）H中官能团的名称为　　　　　　。 （8）1 mol I最多能与　　　　　　反应。 （9）由C转化成D在合成化合物Ⅰ的过程中的目的为　　　　　　。 （10）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)的数目为　　　　　　，其中核磁共振氢谱有三组峰的异构体的结构简式为　　　　　　。 【答案】（1）3，5-二硝基甲苯     （2）     （3）溶液     （4）取代反应     （5）     （6）     （7）碳碳双键   醚键     （8）6     （9）保护酚羟基     （10）① 9    ② 、      【解析】A为，结构中的硝基被还原，分子式为的B结构简式为，B经2步反应生成C，C为与在条件下发生取代反应生成结构简式为的D（分子式为），D在一定条件下转化为分子式为的E，结合F的结构简式可知E为，与发生取代反应生成（F）、，F与G（）在一定条件下反应生成H，H为，H发生取代反应生成结构简式为的I。 (1)根据A的结构简式可知，A的名称为3，5-二硝基甲苯。 (2)A中硝基被还原为氨基，B结构简式为。 (3)H为，I为，I中含有酚羟基，能与溶液显紫色，而H与溶液不反应，故鉴别H和I的试剂为溶液。 (4)的D（分子式为）转化为分子式为的E，D分子少1个H原子，多1个Br原子，该反应为取代反应。 (5)根据F的结构简式可知，其分子式为。 (6)G为，结构中含有醛基，能与银氨溶液发生氧化反应生成单质银、氨气、水及羧酸铵，化学反应为。 (7)根据H的结构可知，其官能团名称为碳碳双键   醚键。 (8)1 mol结构中1 mol碳碳双键与发生加成反应，结构中的酚羟基邻位、对位H原子（5 mol）被Br取代，同时生成5 molHBr，消耗5，共消耗6 。 (9)C结构中含有酚羟基，转化为D的醚键，最后生成物I中醚键转化为酚羟基，可知C转化为D的目的为保护酚羟基。 (10)符合条件的A的同分异构体有、、、、、、、、，共9种；其中核磁共振氢谱有三组峰的异构体的结构简式为、。 18.(2025-2026高三上·天津和平·期中)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 回答下列问题： 已知：①； ②； 。 （1）H中官能团的名称为　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　，X的结构简式为　　　　　　　。 （3）D→E转化中第1)步反应的化学方程式为　　　　　　　。F→G转化中第1)步反应的化学方程式为　　　　　　　。 （4）E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　。 ①分子中含有苯环             ②能水解且能发生银镜反应 （5）参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为　　　　　　　和　　　　　　　。 【答案】（1）碳碳双键、羧基     （2）① 加成反应    ②      （3）①     ②      （4）① 14    ② 和     （5）①     ②       【解析】A→B+C：根据反应试剂，结合题给已知信息① 的反应生成B和C，B和C分别为 、CH3CHO中一种； B、C中都含醛基，二者发生题给已知信息② 的先加成后消去，生成D( )和水， D和银氨溶液并加热后酸化生成E （），E与Br2发生加成反应生成F（），F在碱性条件和醇溶液加热发生消去反应，后酸化得G（），G在X()和催化剂作用下，发生发生题给已知信息得加成反应，生成H，据此分析。 (1)H中官能团的名称为：碳碳双键、羧基； (2)E→F的反应类型为：加成反应；X的结构简式结合H得结构简式逆推可知为：； (3)D→E转化中第1)步反应中和银氨溶液并加热得到，化学方程式为，；F→G转化中第1)步反应中在碱性条件和醇溶液加热发生消去反应，生成，化学方程式为： (4)E与氢气发生加成反应生成化合物Y（），化合物Y（C9H10O2），不饱和度为5，符合以下同分异构体：① 分子中含有苯环，苯环用去4个不饱和度；② 能水解且能发生银镜反应，含有“-OOCH”结构，看作取代基取代在苯环上，一取代：、，有2种；二取代：，，有6种；三取代：，有6种；由此可得14种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：和； (5)，丙烯和溴单质加成生成M（），M发生消去得到N()，N与加成得到。 19.(2025-2026高三上·天津河西·期中)我国合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线如下： 已知环加成反应：CH3CC-E1+E2-CH=CH2(E1、E2可以是-COR或-COOR) （1）A的分子式为　　　　　　　；与氧原子直接相连的碳原子杂化方式是　　　　　　　。 （2）写出B在稀硫酸环境下加热反应的化学方程式：　　　　　　　。 （3）C的手性碳原子个数是　　　　　　　；D所含官能团名称为　　　　　　　。 （4）D→E的反应类型为　　　　　　　；Q是比CH3OH的相对分子质量大14的同系物，写出Q的同分异构体的名称：　　　　　　　。 （5）试剂X一定条件下能与F或G反应，且均可生成相同的双环状产物Y。则X是　　　　　　　；其对应的产物Y的结构简式为　　　　　　　。 （6）B的核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为　　　　　　　；写出满足以下条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：　　　　　　　。 ①与B的官能团种类相同 ②与溶液反应，生成的产物之一是分子式为的醇 （7）参考以上合成路线及反应条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图　　　　　　　(其他试剂任选)。 【答案】（1）① C8H12O    ② sp2     （2）     （3）① 2    ② 羰基、酯基     （4）① 取代反应    ② 二甲醚     （5）① HBr    ②      （6）① 3:1    ② 、CH≡CCH2CH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH(CH3)2、     （7）CH3C≡CCOOCH2CH3+ CH2=CHCOOCH3           【解析】A和B发生“已知”的环加成反应生成C，C和H2发生加成反应生成D，D和甲醇发生取代反应生成E，E在一定条件下发生反应生成F，F在一定条件下发生异构化反应生成G，G在一定条件下发生反应生成茅苍术醇，据此解答。 (1)A为，分子式为C8H12O；与氧原子直接相连的碳原子形成C=O，杂化方式是sp2，故答案为：C8H12O；sp2。 (2)B在稀硫酸环境下加热发生水解反应生成和，反应的化学方程式：，故答案为：。 (3)C为，手性碳原子个数是2，如图；D所含官能团名称为羰基、酯基，故答案为：2；羰基、酯基。 (4)D→E的反应类型为取代反应；Q是比CH3OH的相对分子质量大14的同系物，为乙醇，乙醇的同分异构体为CH3OCH3，名称：二甲醚，故答案为：取代反应；二甲醚。 (5)F、G的双键可以发生加成反应，试剂X一定条件下能与F或G反应，且均可生成相同的双环状产物Y，则X可为HBr，其对应的产物Y的结构简式为。 (6)B为，有二种等效氢，核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为9:3=3:1；其同分异构体满足： ① 与B的官能团种类相同，即含有碳碳三键和酯基； ② 与NaOH溶液反应，生成的产物之一是分子式为C4H6O的醇，则醇的部分含碳碳三键； 满足条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式有：CH3C≡CCH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH(CH3)2、，故答案为：3:1；CH3C≡CCH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH2CH2CH3、CH≡CCH2CH2OOCCH(CH3)2、。 (7)CH3C≡CCOOCH2CH3和CH2=CHCOOCH3先发生“已知”的成环加成反应得到，然后再和H2发生加成反应得到M，合成路线流程图：CH3C≡CCOOCH2CH3+ CH2=CHCOOCH3 ，故答案为：CH3C≡CCOOCH2CH3+ CH2=CHCOOCH3 。 20.(2025-2026高三上·天津经济技术开发区第一中学·期中)苯甲醛是一种重要的化工原料，在香料领域、医药等多个领域有着广泛的用途，可发生如下转化。 已知：(R、R'代表烃基)。回答下列问题： （1）B→D 的反应类型是　　　　　　，A中所含官能团的名称为　　　　　　和氰基。 （2）比较两种物质的酸性强弱：　　　　　　(填“<”、“>”或“=”)。 （3）D的结构简式为　　　　　　。 （4）苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为　　　　　　。 （5）等物质的量的F与HCHO在酸催化下加热，可形成线性高分子材料M，该反应的化学方程式为　　　　　　。 （6）B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色的同分异构体共有　　　　　　种，写出一种两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式　　　　　　。 （7）参考题目信息，写出用苯甲醛为原料制备的合成路线　　　　　　(其他无机试剂任选)。 【答案】（1）① 酯化反应或取代反应    ② 羟基     （2）＜     （3）        （4）+ 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓ + 3H2O     （5）        （6）① 9    ②      （7）           【解析】由B的结构简式，可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A，A中—CN水解为—COOH得到B，B与芳香醇C反应生成分子式为C15H14O3的酯，则C的分子式为 C15H14O3+H2O-C8H8O3=C7H8O，故C的结构简式为，则D为；苯甲醛发生氧化反应生成E为，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，F与甲醛生成高聚物M（），推知F为，结合信息可知F与发生取代反应生成G为。 (1)由分析知，B→D的反应是酯化反应或取代反应；A中所含官能团的名称为羟基和氰基； (2)氟元素的电负性很强，中氟原子的吸电子能力强，则分子极性强于，电离出氢离子的能力强于，酸性强于，所以酸性强弱：＜； (3)由分析可知，D的结构简式为  ； (4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为+ 2Cu(OH)2 + NaOH+ Cu2O↓ + 3H2O； (5)F→M的化学方程式为  ； (6)B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色，2个取代基可能为-OH、-COOCH3或-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH，两个取代基在苯环上的位置各有3种，同分异构体共有9种，两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为。 (7)与HCN发生加成反应生成，在H2O/H+条件下生成，发生聚合反应生成，则合成路线为。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题14有机合成与推断 1.【答案】(1)①碳碳双键 ②醛基 ③9 ④5 (2)①取代反 CH, COONa 应 ② OCH, ③ OH ④ COOH COOCH,CH CHO 浓H,SO, +CH,CH,OH +H,0 △ HO OH OH OH ⑤ CH 或 CHO HO OH CH, 2.【答案】(1)2-丙醇 (2)1 (3)加成反应 (4)羟基、羧基 浓硫酸 (CH),COHCOOH+CH,CH,OH (CH,),COHCOOCH,CH,+H,O (5) △ (6)4 OH HO OH 3.【答案】(1)①2 ② ③1,2,3-苯三酚（或苯-1,2,3-三 OH H → 酚) (2)羟基、（酮）羰基 (3) HO HO +H20 (4)CHOCH,CI (5)取代反应（酯化反应） (6) ab 7 d 8 ) 1/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,CI CL HO 稀盐酸 光照 碱 COOH KMnO: H OH 定条件 脱水剂 4【答案】(1)3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸 (2)①羧基、氰基 ②取代反 COOH 应 (3)①C HONCI ②1.806×104或3N (4) CH,Cl +2NaOH COONa CH,OH +NaCl+H2O (5) d 6 CH CH, OOCH CH CH,OOCH (7) H,c》 COOH SOCI2 C1OC- -CoCI 2/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 5.【答案】(1)①1.204×102 ②H ®Li (2)①口4C ② ac (3) 2A1+2OH+6H2O=2[A1(OH)4]+3H2↑ (4)无机 物 (5)第五周期第ⅢB族 6.【答案】(1)①酮羰基 ②碳溴键 (2)①还原反应 ②正四面体 O-PMB Q-PMB +LiN(CH)2 形 (3) ( HO CH, Q-PMB 4)I2,碱，CHCl2 (5) TBS-O (6) CH HC-C-C≡C-CHO CH O,Cu 7.【答案】(1)/、加热 (2) CHO +2Cu(OHD)2+NaOH COONa +Cu2o +3H20 (3)羟基、羧基 (4)2-丁醇 (5)①取代反应 ② OH OH HO OH HO OH (6)①4 ② CH3 3/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 CH3 HO OH OH OH HO OH C CH CH (任写一种) (7) 催化剂 OHCCH,C HO HOOCCH,COOH HOOCCH=CHCH=CHCOOH 021催化剂 OHCCHO COOH COOH CH-CH=CH-CH 8.【答案】(1)丙烯 (2)碳碳双键、溴原子 (3)①消去反应 ②取代 CH2-CH-CH2 H20 反应或水解反应 (4)acd (5) BrBr Br +3NaOH CH,-CH-CH, OHOHOH +3NaBr 6 ) 0an--→Htoo- OH COOHOH OH OH C]OH+(2n-1)H,0 OH OH CHCH, (7)①6 ② CHCH2OH、 OH 9.【答案】(1)①18 ②sp (2)醛基、碳碳双键 (3)① CH=CHCHO +2Cu(OH):+NaOH CH=CHCOONa +Cu,O+3H,O 4/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 HO ②再滴加几滴溴水 (4) C=CCH, (5)①加成反 CHCH,CHO 应 ② ③氢氧化钠、乙醇、加热 ④保护碳碳双键，防 止氧化 10.【答案】(1)① HOCH,CH,CHO ②碳氯键 (2) CI 乙醇 NaOH NaCl+H2O ( ) CH3CHO+2AgN H3OH-CH3COONH+2Ag!+3N H3+H2O (4)1,3-丙二 催化剂 醇 nHOOC(CH2)COOH+nHO(CH2bOH o8-ca8-0tea-olg42n-iao ( 6 CH3 ℃-O-C-CO0H H CH3 (7)c ( 稀NaOH CHCHCHCHO H2 CH CHO →CH3CHCH2CH2OH OH 催化剂 OH 浓H2S04 02 △ CH CHO CH3COOH- 催化剂△ CH.CHCH2CH2OOCCH3 OOCCH; 5/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 11.【答案】(1)2-氯丙烷 (2)羟基、羧基 (3) OH H,C- CH(CH)2浓硫酸 H,C CH(CH3)2+H2O (4)① CH OH H.C- OH H,C- CH(CH)2 ② 22 ③ CH; 或 CH; HO -CH: CH,CH,COOH CH, (5)① ② CHCH,COOH 12.【答案】(1)1 (2)碳溴键、酯基 (3)加成反应 (4) COOH H3C CH3 H3C CH: (5)ac (6) CH; (7) 浓硫酸 BrCH,COOH+CHCH,OH BrCH,COOCH,CH,+H2O (8) CH3 CH2CI CH2OH CHO Ch NaOH/H2O O2/Cu NaOH/H2O → △ 丙丽 CH2 13.【答案】① ②4-硝基甲苯（或对硝基甲苯） ③羧基、氨 6/10 函学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH 一定条件 → 基 ④还原反应 ⑤取代反应 ⑥(CH2CH),CH,CH,OH+ NHCOCH NH, COOCH,CH,N(CH,CH)2 ON〈 OOCH +CH2COOH ⑦13 ⑧ ⑨ ONa OCH,CH; OCH,CH, OCH,CH, CH,CH,OH浓LCH,CH,Br NO Fe/H" CH,COCI △ NO, NH2 NHCOCH, 14.【答案】（1)①还原反应 ②酯基 (2)保护氨基，不被酸性高锰酸钾溶液氧 HO 化 (3) H (4)17 (5) CH COOH COOC,Hs COOC,Hs KMnO,/H C,H,OH Fe/HCl> 浓硫酸，加热 NO2 NO2 NO2 NH2 -CH; 15.【答案】(1)①溴苯 ②醚键和羟基 (2) OH (3) 还原反应（加成反应） (4)氢氧化钠的醇溶液、加热 (5) 7/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br CN CH-CH3 CH-CH, NaCN NaBr (6) m-o 16.【答案】(1)氯乙酸或2-氯乙酸 (2)①还原反应 ②酯基、酰胺 COOCH. COOCH, OH +CICH,COC1→2HCI+ NH, OCH, H 基 (3)G (4) OCH OOCCH, HO OH OOCCH. HO OH (5)① ② HO OH COOCH COOCH, NH2 HO OH CH (6)① ②不能 ③氨基具有 较强还原性，若先进行步骤Ⅱ还原硝基为氨基，在步骤的浓硫酸、加热条件下氨基可能会发生副反应，不 利于最后一步形成酰胺基 CH FeCl3 17.【答案】(1)3,5-二硝基甲苯 (2) H,N NH, (3) 溶 H,CO CHO 液 (4)取代反应 (5)C13H21O5P (6) 4 H.CO- +2AgNH3boH→ COONH,+2Ag!+H2O+3NH3 (7)碳碳双 8/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 键醚键 (8)6 (9)保护酚羟基 (10)①9 ② NO, O,N- CH,NO2 CH, 18.【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2)①加成反应 ② CH=CHCHO CH=CHCOONH (3)① +2Ag NH3OH +2Ag↓+3NH3+H,O ② Br Br CH-CH-c0oH+3KoH乙，《-( =C-COOK+2KBr+3H,O OOCH OOCH (4)① 14 ② 和 (5)① CH,CHCH2 CH,C≡CH Br Br ② 19.【答案】(1)① C:H12O ② p (2) 稀硫酸 CH,C=CCOOC(CH3+H2O CH3C=CCOOH+HOCCH3 (3) ① △ 2 ②羰基、酯基 (4)①取代反应 ②二甲醚 (5)① Br COOCH HBr ② (6) ① 3:1 ② CH3C=CCH2OOCCH,CH,CH CH=CCHCHOOCCHCHCH、CH=CCHCHOOCCH(CH)2、 9/10 可学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 僻催化剂 CHC=CCH,OOCCHCH (7)CH:C=CCOOCHCH+CH=CHCOOCH '◇ COOCH: COOCH: H2 Pd/C COOCH,CH COOCHCH 20.【答案】(1)①酯化反应或取代反应 ②羟基 (2)< (3) OH CH-COOCH2- 4 CHO (4) 2Cu(OHD)2+NaOH COONa Cu2O↓ 3H2O ( 5 ) OH OH n HCHO H Ht CHOH+(n-1)H2O CH. CH (6)①9 ② HO- CH,OOCH ( 7 ) OH OH CHO CH-CN CH-COOH HCN H,O/H' 引发剂 10110 专题14 有机合成与推断 1.(2025-2026高三上·北京天津生态城附属学校·期中)回答下列问题。 （1）有机物W()广泛存在于肉桂类植物的果肉中。 ①W分子中所含官能团的名称　　　　　　　和　　　　　　　。 ②W分子中处于同一平面的碳原子最多有　　　　　　　个。 ③1mol W分子最多能与　　　　　　　mol 发生加成反应。 （2）对羟基苯甲酸乙酯()是常用的食品防腐剂，可通过以下方法合成： ①C→D的反应类型为　　　　　　　。 ②B的结构简式为　　　　　　　。 ③D与碳酸氢钠反应后所得有机物的结构简式为　　　　　　　。 ④D→E反应的化学方程式　　　　　　　。 ⑤写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 I.能和溶液发生显色反应； II.能发生银镜反应，不能发生水解反应； III.分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 2.(2025-2026高三上·天津市第二十中学·期中)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下： 回答问题： （1）A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）B的核磁共振氢谱有　　　　　　　　　　　组峰。 （3）B→C的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （4）D中所含官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （5）D→E的反应方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）E的同系物X，符合条件：①X比E少两个碳；②X水解后会产生稳定结构的二元醇，X的结构有　　　　　　　　　　　种。 3.(2025-2026高三上·天津市外国语大学附属滨海外国语学校·期中)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为：　　　　　　　　　　　；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　，系统命名为　　　　　　　　　　　。 （2）B的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （3）写出B→C的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）D的结构简式为　　　　　　　　　　　。 （5）F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．二者互为同分异构体     b．H的水溶性相对较高     c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是　　　　　　　　　　　(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物        b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键                            d．含有手性碳原子 （8）已知氯代烃()与醇()在碱的作用下生成醚()。以甲苯和化合物C为原料，参照题干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选)　　　　　　　　　　　。 4.(2025-2026高三上·天津益中学校·期中)酮基布洛芬是用于治疗各种关节肿痛及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如下： （1）A的名称是　　　　　　　。 （2）C中存在的官能团名称为　　　　　　　，C→D的反应类型是　　　　　　　。 （3）D的分子式为　　　　　　　，1molD中苯环侧链上π键的个数为　　　　　　　。 （4）写出B和足量NaOH溶液共热时反应的化学方程式　　　　　　　。 （5）下列说法中，错误的是　　　　　　　(填序号)。 a．化合物A和苯甲酸互为同系物 b．化合物C中存在s-pσ键和p-pσ键 c．反应④另一种生成物是HCl d．化合物E所有原子可能在一个平面上 （6）化合物F是酮基布洛芬的同分异构体，写出两种符合下列条件的化合物F的结构简式　　　　　　　。 ①分子中有结构 ②既能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③每个苯环中均有两个间位取代基 （7）参照上述合成路线，设计以对二甲苯()和苯为含碳原料。制备化合物G()的合成路线：　　　　　　　。 5.(2025-2026高三上·天津南开·期中)1869年俄国化学家门捷列夫制出第一副元素周期表，到现在形成的周期表经过了众多化学家的艰辛努力。元素周期表体现了元素位、构、性的关系，揭示了元素间的内在联系。回答下列问题： （1）氢是宇宙中最早形成的元素之一，其与金属形成的简单金属氢化物是具有良好发展前景的储氢材料。LiH与水反应可生成氢气，产生标准状况下时转移电子的数目约为　　　　　　，LiH中两种离子半径的大小关系是　　　　　　　　　　　　(填离子符号)。 （2）碳元素有多种核素，其中考古时用于测定文物年代的是　　　　　　(填核素符号)。碳与钙形成的化合物俗称电石，中的化学键有　　　　　　(填序号)。 a．离子键       b．极性共价键       c．非极性共价键       d．配位键 （3）写出地壳中含量最多的金属元素的单质与NaOH溶液反应的离子方程式：　　　　　　。 （4）羟基磷灰石由氢、氧、磷、钙四种元素构成，是人体骨骼和牙齿的主要成分。从物质分类的角度看，羟基磷灰石属于　　　　　　(填“无机物”或“有机物”)。 （5）39号元素钇(Y)是一种稀土元素，其在周期表中的位置是　　　　　　。 6.(2025-2026高三上·天津市双菱中学·期中)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、　　　　　　　、　　　　　　　。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为　　　　　　　；的空间结构为　　　　　　　。 （3）Ⅲ的化学方程式为　　　　　　　。 （4）Ⅳ的反应条件为　　　　　　　。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①       ② K的结构简式为　　　　　　　。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为　　　　　　　。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 7.(2025-2026高三上·天津西青·期中)化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A生成B所需的试剂和条件　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）D中含氧官能团的名称　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （4）有机物X的名称　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （5）由F生成G的反应类型为　　　　　　　　　；G中含有手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)的数目为　　　　　　　　　。 （6）芳香化合物H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有　　　　　　　　　种，任写出其中一种结构简式：　　　　　　　　　。 ①分子中有五个碳原子在一条直线上； ②能与溶液反应，且消耗； ③苯环上的一氯代物只有一种。 （7）参照上述合成路线和信息，以乙二醛()和丙二醛()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 8.(2025-2026高三上·天津红桥·期中)某有机物的合成路线如下： 已知：RCH2CH=CH2 （1）A的名称是　　　　　　　　　　　。 （2）B中含有的官能团是　　　　　　　　　　　。 （3）反应①、③的有机反应类型分别　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 （4）下列说法正确的是　　　　　　　　　　　（填字母编号）。 a．1 mol E与足量的新制溶液反应能生成2 mol b．F的核磁共振氢谱有4个峰，且峰面积比为 c．可以用鉴别E和F d．B分子不存在顺反异构 （5）写出反应③的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （6）写出反应⑤的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （7）的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有　　　　　　　　　　　种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为　　　　　　　　　　　。 a．能发生消去反应       b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀 9.(2025-2026高三上·天津部分·期中)桂皮中含有肉桂醛（），是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。 （1）肉桂醛分子中共平面的原子最多有　　　　　　个，碳原子的杂化方式为　　　　　　。 （2）肉桂醛中官能团的名称为　　　　　　。 （3）某同学为检验肉桂醛中含有的官能团，做如下实验： 步骤 操作 1 向试管中加入10%的氢氧化钠溶液2mL，边振荡边滴入2%的硫酸铜溶液4-6滴； 2 向试管中再加入少量肉桂醛，加热充分反应，出现砖红色沉淀； 3 溶液褪色。 ①写出步骤2中的化学方程式　　　　　　 ②步骤3中空白处的基本操作是：稀硫酸酸化，　　　　　　。 （4）肉桂醛有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　　　。 ①遇FeCl3溶液呈现紫色 ②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1:2:2:3 （5）是工业合成肉桂醛的主要原料，工业合成的路线如下： ①步骤Ⅰ的反应类型为　　　　　　，物质的结构简式为　　　　　　。步骤Ⅱ中的一定条件指的是　　　　　　。 ②流程中设计Ⅰ、Ⅱ两步的目的是　　　　　　。 10.(2025-2026高三上·天津滨海新·期中)PPG是一种可降解的聚酯类高分子材料，PPG的一种合成路线如下： 已知：R1-CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： （1）G的结构简式为　　　　　　　　　　　，B中含有官能团的名称为　　　　　　　　　　　。 （2）由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （3）写出E物质与银氨溶液反应的化学方程式　　　　　　　　　　　。 （4）H的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （5）由D和H生成PPG的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 （6）写出D的同分异构体中能同时满足下列条件的有机物结构简式：　　　　　　　　　　　。 ①能与饱和溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1 （7）D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是　　　　　　　　　　　(填标号)。 a．质谱仪       b．红外光谱仪       c．元素分析仪       d．核磁共振仪 （8）以E为起始原料合成，选用必要的无机试剂，写出合成路线流程图：　　　　　　　　　　　。 11.(2025-2026高三上·天津东丽中学百中咸水沽一中·期中)高分子化合物H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ.（R为烷基，X为卤原子） ⅱ.与足量饱和溴水反应，消耗生成白色沉淀； ⅲ.。 回答下列问题： （1）B的化学名称为　　　　　　。 （2）G中所含官能团的名称为　　　　　　。 （3）反应D→E的化学方程式是　　　　　　。 （4）C的结构简式是　　　　　　。M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，则M的结构共有　　　　　　种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为的M的结构简式为　　　　　　（写一种）。 （5）某同学结合H的合成路线，设计以乙醇、环己醇为原料，合成的一种路径：。该合成路线中X和Y的结构简式分别为　　　　　　、　　　　　　。 12.(2025-2026高三上·天津静海·期中)化合物是合成某药物的原料，其合成路线如下。 （1）G中手性碳原子的数目为　　　　　。 （2）B中含有官能团的名称　　　　　。 （3）D→E的反应类型　　　　　。 （4）F的结构简式　　　　　。 （5）下列说法正确的是　　　　　。 a．含手性碳原子   ．能发生消去反应   ．存在顺反异构体 （6）E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体结构简式为　　　　　。 ①含有苯环：②能与溶液反应；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 （7）写出的方程式　　　　　。 （8）参照上述合成路线，设计以甲苯()和丙酮为原料合成的路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (无机试剂任选)。 13.(2025-2026高三上·天津市第四十五中学·期中)最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因，目前人们已实验并合成了数百种局部麻醉剂，多为羧酸酯类。F是一种局部麻醉剂，其合成路线： 回答下列问题： （1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出A的结构简式　　　　。 （2）B的化学名称为　　　　　　　　。 （3）D中的官能团名称为　　　　，④和⑤的反应类型分别为　　　　　　　　、　　　　。 （4）写出⑥的化学方程式　　　　。 （5）C的同分异构体有多种，其中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的有　　　　　种，写出其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　。 （6）参照上述流程，设计以对硝基苯酚钠、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药非那西丁()的合成路线（无机试剂任选）。已知：　　　　　　　　　　 14.(2025-2026高三上·天津市第五十五中学·期中)已知化合物Z(4-乙酰氨基苯甲酸乙酯)是重要的化工中间体，其合成路径如下： （1）反应①的反应类型为　　　　　　　　　　　，Y中的含氧官能团名称为　　　　　　　　　　　。 （2）合成路径中反应②、③的目的是　　　　　　　　　　　。 （3）试剂X可以脱水缩合为一种链状高分子化合物，其结构简式为　　　　　　　　　　　。 （4）Y是一种医用麻醉剂，其符合下列条件的同分异构体(含Y)数目为　　　　　　　　　　　种。 ①能发生水解反应。 ②苯环上有两个取代基，其中一个为氨基(-NH2)且与苯环直接相连； （5）某同学进一步优化了上述合成路线，发现经三步反应即可将转化成，请写出该同学的合成路线(无机试剂任选)。　　　　　　　　　　　。 15.(2025-2026高三上·天津和平·期中)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： （1）A的名称是　　　　　　　，C中含氧官能团名称是　　　　　　　。 （2）反应①中加入的试剂X分子式为，X的结构简式为　　　　　　　。 （3）反应②的反应类型为　　　　　　　。 （4）D发生消去反应的条件为　　　　　　　。 （5）反应④的化学方程式为　　　　　　　。 （6）写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有两个苯环； Ⅱ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅲ.分子中有6种不同化学环境的氢。 16.(2025-2026高三上·天津市第一中学·期中)化合物是一种化疗药物的活性成分，一种合成路线如图所示（部分条件和溶剂已省略）： 回答下列问题： （1）用于制备的原料的化学名称为　　　　　　　　　　　。 （2）D到E的反应类型是　　　　　　　　　　　，F中含氧官能团的名称除了醚键外还有　　　　　　　　　　　。 （3）上述合成路线图中A到G的七种有机物，含有手性碳原子的是　　　　　　　　　　　。 （4）E生成F的反应中，有副产物N生成，N为F的同分异构体且具有与F相同的环状结构。写出生成N的化学方程　　　　　　　　　　　。 （5）写出两种符合下列条件的B的含苯环同分异构体　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。 ①遇发生显色反应； ②分子结构中含； ③核磁共振氢谱显示有4组峰 （6）氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以和甲醇为原料，一种合成的路线如下； ①写出M的结构简式：M　　　　　　　　　　　。 ②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序　　　　　　　　　　　(填“能”或“不能”)可以互换，原因是　　　　　　　　　　　。 17.(2025-2026高三上·天津南开·期中)白藜芦醇(化合物Ⅰ)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物Ⅰ的路线。 回答下列问题： （1）A的系统命名为　　　　　　。 （2）B的结构简式为　　　　　　。 （3）选用一种鉴别H和I的试剂为　　　　　　。 （4）由D生成E的反应类型为　　　　　　。 （5）F的分子式为　　　　　　。 （6）G为，其与银氨溶液反应的化学方程式为　　　　　　。 （7）H中官能团的名称为　　　　　　。 （8）1 mol I最多能与　　　　　　反应。 （9）由C转化成D在合成化合物Ⅰ的过程中的目的为　　　　　　。 （10）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)的数目为　　　　　　，其中核磁共振氢谱有三组峰的异构体的结构简式为　　　　　　。 18.(2025-2026高三上·天津和平·期中)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 回答下列问题： 已知：①； ②； 。 （1）H中官能团的名称为　　　　　　　。 （2）E→F的反应类型为　　　　　　　，X的结构简式为　　　　　　　。 （3）D→E转化中第1)步反应的化学方程式为　　　　　　　。F→G转化中第1)步反应的化学方程式为　　　　　　　。 （4）E与氢气发生加成反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有　　　　　　　种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　。 ①分子中含有苯环             ②能水解且能发生银镜反应 （5）参照上述合成路线，设计以丙烯为原料合成化合物的路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为　　　　　　　和　　　　　　　。 19.(2025-2026高三上·天津河西·期中)我国合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线如下： 已知环加成反应：CH3CC-E1+E2-CH=CH2(E1、E2可以是-COR或-COOR) （1）A的分子式为　　　　　　　；与氧原子直接相连的碳原子杂化方式是　　　　　　　。 （2）写出B在稀硫酸环境下加热反应的化学方程式：　　　　　　　。 （3）C的手性碳原子个数是　　　　　　　；D所含官能团名称为　　　　　　　。 （4）D→E的反应类型为　　　　　　　；Q是比CH3OH的相对分子质量大14的同系物，写出Q的同分异构体的名称：　　　　　　　。 （5）试剂X一定条件下能与F或G反应，且均可生成相同的双环状产物Y。则X是　　　　　　　；其对应的产物Y的结构简式为　　　　　　　。 （6）B的核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为　　　　　　　；写出满足以下条件的B的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：　　　　　　　。 ①与B的官能团种类相同 ②与溶液反应，生成的产物之一是分子式为的醇 （7）参考以上合成路线及反应条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图　　　　　　　(其他试剂任选)。 20.(2025-2026高三上·天津经济技术开发区第一中学·期中)苯甲醛是一种重要的化工原料，在香料领域、医药等多个领域有着广泛的用途，可发生如下转化。 已知：(R、R'代表烃基)。回答下列问题： （1）B→D 的反应类型是　　　　　　，A中所含官能团的名称为　　　　　　和氰基。 （2）比较两种物质的酸性强弱：　　　　　　(填“<”、“>”或“=”)。 （3）D的结构简式为　　　　　　。 （4）苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为　　　　　　。 （5）等物质的量的F与HCHO在酸催化下加热，可形成线性高分子材料M，该反应的化学方程式为　　　　　　。 （6）B有多种同分异构体，满足苯环上只有两个取代基，属于酯类且能与氯化铁溶液显紫色的同分异构体共有　　　　　　种，写出一种两个取代基处于对位且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式　　　　　　。 （7）参考题目信息，写出用苯甲醛为原料制备的合成路线　　　　　　(其他无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $