内容正文:
第一节 有机化合物的结构特点
(第3课时 有机化合物的同分异构现象)
P8
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
同分异构现象在有机化合物中十分普遍,戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示:
正戊烷
新戊烷
异戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同,化学性质相似
碳骨架不同、物理性质不同、主链碳原子数不同
思考与讨论P8
课本P8
2、同分异构体
1、同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
概念
内涵
分子式相同:
同相对分子质量、同组成元素、同质量分数、同最简式;
结构不同 :
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质;
一、同分异构现象和同分异构体
课本P9
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围
限制条件
原 子
单 质
化合物
化合物
同一种元素组成的不同单质
质子数相同
中子数不同
结构相似
相差若干个CH2
分子式相同
结构不同
课堂训练1 下列化合物中,互为同分异构体的是( )
A. O2和O3
C. CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3
CH3
D. CH3CH2CH3 与 CH3CH2CH2CH3
B. 和
C
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
碳骨架不同
位置异构
官能团异构
官能团位置不同
官能团不同
顺反异构
对映异构
手性异构
二、同分异构体的类型
(第二章学习)
①碳架异构
由于碳骨架(碳原子排列顺序)不同,产生的异构现象。
如C4H10
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
有机化合物的构造异构现象
课本P9
②位置异构
由于官能团在碳链或碳环上的位置不同,而产生的异构现象。
如C4H8
1-丁烯
2-丁烯
CH2=CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH=CH—CH3
1
2
3
4
③官能团异构:
如C2H6O
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
有机化合物的构造异构现象
课本P10
(2)有机化合物的立体异构现象
①对映异构(手性异构)
对映异构:存在于手性分子中。如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性分子)
丙氨酸的对映异构体模型
课堂训练 下列异构属于何种异构?
(1)CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
(2)CH3—CH—CH3 和 CH3CH2CH2CH3
CH3
官能团异构
碳架异构
课堂训练 下列异构属于何种异构?
(3) CH3CH2CH2OH 和 CH3—CH—CH3
OH
(4)CH3COOH 和 HCOOCH3
位置异构
官能团异构
什么样的有机物才能有对映异构?
思考与讨论
一般情况下,分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子,常用“*”号予以标注。【要求(1)饱和碳原子(2)一碳四不同】
手性碳原子:
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
*
*
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
课本P11
减碳法
成直链
一条线
摘一碳
挂中间
往边移
不到端
摘多碳
整到散
多支链
同邻间
先将所有的碳原子链接成一条直链
将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上
将甲基依次由内向外与主链碳原子相连,但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
三、同分异构体的书写
以C6H14为例说明:
①先写最长碳链: 。
②减少1个碳原子,将其作为支链并移动位置:
C—C—C—C—C—C
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链
并移动位置:
注意!
1、中心线两侧的对称碳原子等效,连接支链时只需考虑一侧即可;
2、甲基不能连在链端。
3、乙基不能连在第二个碳上。
4、支链碳数不得多于主链碳数
同分异构体的书写
④补写氢原子
类型1:碳链异构
表示方法 含义
分子式 CH4
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式) 乙烷(C2H6)CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等符号代替电子,表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子
结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
—C—C—H
H
H
H
H
H
二、有机化合物结构的表示方法
结构简式 将结构式中的碳碳单键、碳氢单键等短线省略后得到的式子,常用,是结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式
(戊烷) 将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示一个碳原子
CH2—CH2
—
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
位置异构的书写方法
单臂官能团
羟基
卤原子
醛基
羧基
氨基
双臂官能团
碳碳双键
碳碳三键
醚键
酮羰基
酯基
取代法
插入法
位置异构方法小结
2. 下列化合物,其分子中所有原子不可能位于同一平面的是( )。
A. H2O
B. CH2=CH2
C. CH≡CH
D. CH4
D
课本P11
4. 下列各组物质不互为同分异构体的是( )。
A. NH4OCN和CO(NH2)2
B. CH3CH2OH和CH3OCH3
C. CH3CH2COOH和CH2=CHCOOH
C
课本P12
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
C
题组例练
1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,其结构有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
A
【解析】 主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,不可能含有
1个支链,只能含有2个 —CH3。2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3],也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2],所以有
2种不同结构。
题组例练
3.分子式为C4H8ClF的有机化合物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
C
题组例练
2.的一氯代物有( )
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